JPS5812305B2 - 加水分解に対してポリエステルポリウレタンを安定化する安定剤 - Google Patents
加水分解に対してポリエステルポリウレタンを安定化する安定剤Info
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- JPS5812305B2 JPS5812305B2 JP48121322A JP12132273A JPS5812305B2 JP S5812305 B2 JPS5812305 B2 JP S5812305B2 JP 48121322 A JP48121322 A JP 48121322A JP 12132273 A JP12132273 A JP 12132273A JP S5812305 B2 JPS5812305 B2 JP S5812305B2
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は加水分解に対してポリエステルポリウレタンを
安定化する安定剤に関するものである。
安定化する安定剤に関するものである。
さらに詳説すると、本発明はポリエステルポリウレタン
組成物に対し安定化に有効な量の有機エポキシ化合物を
添加することによって、熱と湿気によって生ずる加水分
解減成に対し該ポリウレタン組成物を安定化することに
関するものである。
組成物に対し安定化に有効な量の有機エポキシ化合物を
添加することによって、熱と湿気によって生ずる加水分
解減成に対し該ポリウレタン組成物を安定化することに
関するものである。
ポリウレタン分野で周知のように、ポリエステルポリウ
レタン類はポリエーテルポリウレタン類よりも加水分解
減成に対する安定性が著しく劣る。
レタン類はポリエーテルポリウレタン類よりも加水分解
減成に対する安定性が著しく劣る。
しばしば実証されているようにポリエステルポリウレタ
ン類が湿潤状態で物理的諸性質が劣化する程度は、対応
するポリエーテルポリウレタン類よりも甚だしい。
ン類が湿潤状態で物理的諸性質が劣化する程度は、対応
するポリエーテルポリウレタン類よりも甚だしい。
例えば、ショーレンバーガーその他による［アドバンシ
ズ・イン・ウレタン・サイエンス・アンド・テクノロジ
Ｊ（１９７１）の第４章の「熱可塑性ポリウレタンの加
水分解安定性」を参照されたい。
ズ・イン・ウレタン・サイエンス・アンド・テクノロジ
Ｊ（１９７１）の第４章の「熱可塑性ポリウレタンの加
水分解安定性」を参照されたい。
かくて、ポリエステルポリウレタン類の用途はその加水
分解し易さのために水分との接触がほとんど無視しうる
場合に限定されている。
分解し易さのために水分との接触がほとんど無視しうる
場合に限定されている。
ポリエステルポリウレタン類の物理的性質がその他の点
では極めてすぐれていてもこのことは真実である。
では極めてすぐれていてもこのことは真実である。
当該分野でこの現象が十分に認識されているので、この
問題を解決すべき多数の企図が試みられてきた。
問題を解決すべき多数の企図が試みられてきた。
特にノイマンその他の米国特許第３，１９３，５２２号
は、該ポリエステルポリウレタン類に対し複数のカルボ
ジイミド基を有するポリカルボジイミド類を使用して加
水分解に対する安定化をおこなっている点が注目される
。
は、該ポリエステルポリウレタン類に対し複数のカルボ
ジイミド基を有するポリカルボジイミド類を使用して加
水分解に対する安定化をおこなっている点が注目される
。
これも上記ショーレンバーガーその他の著書中にかなり
詳細に論じられている。
詳細に論じられている。
カルボジイミド類はポリエステルポリウレタン類の加水
分解に対するある程度の耐性を与えるが、依然としてポ
リエーテルポリウレタン類の方がポリエステルポリウレ
タン類よりもはるかに安定であることは明らかで、従っ
て一層改善された安定化剤に対する必要性は消えない。
分解に対するある程度の耐性を与えるが、依然としてポ
リエーテルポリウレタン類の方がポリエステルポリウレ
タン類よりもはるかに安定であることは明らかで、従っ
て一層改善された安定化剤に対する必要性は消えない。
従って加水分解に対し安定なポリエステルポリウレタン
類を提供することが本発明の第一の目的である。
類を提供することが本発明の第一の目的である。
本発明の他の一つの目的は加水分解による減成に対しポ
リエステルポリウレタン類を安定化する方法を提供する
ことである。
リエステルポリウレタン類を安定化する方法を提供する
ことである。
かくて本発明はポリウレタン重量を基準として約０．０
１〜１０重量優の上記有機エポキシド化合物を加えるこ
とより成る加水減成に対してポリエステルポリウレタン
類を安定化する方法を提供する。
１〜１０重量優の上記有機エポキシド化合物を加えるこ
とより成る加水減成に対してポリエステルポリウレタン
類を安定化する方法を提供する。
本発明の指向する所はポリエステルポリウレタン類を加
水分解に対し安定化することではあるが、本質的には加
水分解に不安定なものはポリウレタンのポリエステル部
分のエステル機能であるので、上記エポキシ化合物はエ
ステルの加水分解を防止又は妨害するものであることは
ほぼ決定的であろう。
水分解に対し安定化することではあるが、本質的には加
水分解に不安定なものはポリウレタンのポリエステル部
分のエステル機能であるので、上記エポキシ化合物はエ
ステルの加水分解を防止又は妨害するものであることは
ほぼ決定的であろう。
ポリウレタン技術の立場から見て好適なポリエステル類
は、ポリエチレンアジペート、ポリプロピレンアジペー
ト、ポリ（エチレンープロピレン）アジペート、ポリブ
チレンアジペート、ポリへキサメチレンアジペート、お
よび類似物である。
は、ポリエチレンアジペート、ポリプロピレンアジペー
ト、ポリ（エチレンープロピレン）アジペート、ポリブ
チレンアジペート、ポリへキサメチレンアジペート、お
よび類似物である。
その他ポリウレタン技術で有用と認められるポリエステ
ル類として、カブロラクトン類の重合から得られるもの
および特にコハク酸、マロン酸、ピメリン酸、セバシン
酸およびスベリン酸のようなジカルボン酸と、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、１．３−７ロ
パンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１．５−ペンタルジ
オール、１，６−へキサンジオールおよび類似物のよう
なジオール類との縮合によって得られるものである。
ル類として、カブロラクトン類の重合から得られるもの
および特にコハク酸、マロン酸、ピメリン酸、セバシン
酸およびスベリン酸のようなジカルボン酸と、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、１．３−７ロ
パンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１．５−ペンタルジ
オール、１，６−へキサンジオールおよび類似物のよう
なジオール類との縮合によって得られるものである。
或る条件下ではポリカルボン酸と多価アルコールから得
られる２より大なる数の官能差を持つポリエステル類が
ポリウレタン類の製造に用いられ、例えばペンキおよび
フェスのような塗料に利用される。
られる２より大なる数の官能差を持つポリエステル類が
ポリウレタン類の製造に用いられ、例えばペンキおよび
フェスのような塗料に利用される。
本発明によって安定化されるポリウレタン類の調製は周
知の方法による。
知の方法による。
すなわち、上述のヒドロキシル端を有する一つまたは二
つ以上の上述のポリエステルを望むべくは化学量論的に
過剰の有機ジイソシアネート例えば２．４−トリレンジ
イソシアネート、２．６−−リレンジイソシアネート（
およびその異性体混合物）又はメチレンビス（４−フエ
ニルイソシアネート）と反応せしめる。
つ以上の上述のポリエステルを望むべくは化学量論的に
過剰の有機ジイソシアネート例えば２．４−トリレンジ
イソシアネート、２．６−−リレンジイソシアネート（
およびその異性体混合物）又はメチレンビス（４−フエ
ニルイソシアネート）と反応せしめる。
生成したイソシアネート端を有するプレポリマーを次に
さらに特にジアミノ卆、アミノアルコール類およびグリ
コール類と反応させることによって繊維、エラストマー
および樹脂被覆剤のような有用な製品に転化する。
さらに特にジアミノ卆、アミノアルコール類およびグリ
コール類と反応させることによって繊維、エラストマー
および樹脂被覆剤のような有用な製品に転化する。
かくして得たポリエステルポリウレタン類は、分子量が
６０より小ならざる有機エポキシ含有化合物を添加する
ことによって加水分解に対して安定なものとなる。
６０より小ならざる有機エポキシ含有化合物を添加する
ことによって加水分解に対して安定なものとなる。
有用なエポキシ含有化合物には、１，２−および２，３
−エポキシブタン、エビクロロヒドリン、アルキルグリ
シジルエーテル類、シクロヘキセン酸化物、ビニルシク
ロヘキセンジエポキシド、スチレン酸化物、ブタンジオ
ールのジグリシジルエーテル、インプロピリデンビスフ
ェノールのジグリシジルエーテル（ビスフェノールＡ）
、メチレンビスフェノール類のグリシジルエーテル類お
よびエポキシシラン類を挙げることが出来る。
−エポキシブタン、エビクロロヒドリン、アルキルグリ
シジルエーテル類、シクロヘキセン酸化物、ビニルシク
ロヘキセンジエポキシド、スチレン酸化物、ブタンジオ
ールのジグリシジルエーテル、インプロピリデンビスフ
ェノールのジグリシジルエーテル（ビスフェノールＡ）
、メチレンビスフェノール類のグリシジルエーテル類お
よびエポキシシラン類を挙げることが出来る。
ポリウレタン組成物中に上記エポキシ化合物を添加する
方法は、調製すべき製品の性質によって最も便宜な方法
でよい。
方法は、調製すべき製品の性質によって最も便宜な方法
でよい。
添加方法として粉砕、プレポリマー中への溶解、エポキ
シドの存在のもとにポリウレタンを調製する、ポリマー
中に膨潤含浸させる、又はポリマー又はその成分溶液に
添加する等が用いられる。
シドの存在のもとにポリウレタンを調製する、ポリマー
中に膨潤含浸させる、又はポリマー又はその成分溶液に
添加する等が用いられる。
ポリエステルポリウレタン安定化に使用するエポキシド
の量はポリエステルポリウレタン重量を基準として約０
．０１〜１０重量デの程度、望ましくは約０．１〜５重
量優である。
の量はポリエステルポリウレタン重量を基準として約０
．０１〜１０重量デの程度、望ましくは約０．１〜５重
量優である。
次に実捲例によって本発明を説明する。
実捲例 １
エラストマー性ポリエステルポリウレタンの加水分解に
対する安定性 次の４種類のポリウレタンを調製した： Ａ １当量のポリ（テトラメチレンエーテルグリコール
）（分子量１０００）を１．７当量の２．４−トリレン
ジイソシアネートと反応せしめて、４．２重量優のイソ
シアネートを含有するプレボリマーを得る。
対する安定性 次の４種類のポリウレタンを調製した： Ａ １当量のポリ（テトラメチレンエーテルグリコール
）（分子量１０００）を１．７当量の２．４−トリレン
ジイソシアネートと反応せしめて、４．２重量優のイソ
シアネートを含有するプレボリマーを得る。
これを化学量論量の９５％のメチレンビス（０−クロロ
アニリン）と反応させるＯ Ｂ ｌｉ量のポリ（エチレンアジペート）（分子量２０
００）を１，８当量の２．４−トリレンジイソシアネー
トと反応せしめて、３重量優のイソシアネートを含有す
るプレポリマーを得る。
アニリン）と反応させるＯ Ｂ ｌｉ量のポリ（エチレンアジペート）（分子量２０
００）を１，８当量の２．４−トリレンジイソシアネー
トと反応せしめて、３重量優のイソシアネートを含有す
るプレポリマーを得る。
これを化学量論畳の９５％の童のメチレンビス（０−ク
ロロアニリン）と反応させる。
ロロアニリン）と反応させる。
ＣＢの組成物と同じであるが、２重量チのポリ力ルポジ
イミド（ＳＴＡＢＯＸＯＬ ＰＣＤ，ナフトンケミカル
ズ製品）を含有する。
イミド（ＳＴＡＢＯＸＯＬ ＰＣＤ，ナフトンケミカル
ズ製品）を含有する。
ＤＢの組成物と同じであるが、１重量優のエポキシシラ
ン（Ａ−１８７、ユニオンカーバイド製品）を含有する
。
ン（Ａ−１８７、ユニオンカーバイド製品）を含有する
。
上記のポリマー類を１００℃に６０分加熱して６ｌｌｘ
６“ｘｏ．ｏｓｏ”の薄板に圧縮成形し、続いて１００
Ｃ２０時間のアト処埋をする。
６“ｘｏ．ｏｓｏ”の薄板に圧縮成形し、続いて１００
Ｃ２０時間のアト処埋をする。
各試料から引張りテスト用試料を切り取り、相対湿度９
８％、温度７０℃の炉の中で保持する。
８％、温度７０℃の炉の中で保持する。
この試料を定期的に取り出し４０℃で２０時間０．１ｎ
ｎＨｇのもとに水分を排気除去し、さらに試験前に少な
くとも１２時間２５℃相対湿度５０％に平衡状態に保つ
。
ｎＨｇのもとに水分を排気除去し、さらに試験前に少な
くとも１２時間２５℃相対湿度５０％に平衡状態に保つ
。
第１表に保持時間後の３００％モジュラスおよび引張り
強度を示す。
強度を示す。
第１表の測定結果から、組成物Ｂは組成物Ａよりもはる
かに多く臓成すること、エポキシ化合物を１％加えたも
の（組成物Ｄ？は祥来知られたカルボジイミドを２％加
えたもの（組成物Ｃ）と匹敵する安定度を有することが
明らかである。
かに多く臓成すること、エポキシ化合物を１％加えたも
の（組成物Ｄ？は祥来知られたカルボジイミドを２％加
えたもの（組成物Ｃ）と匹敵する安定度を有することが
明らかである。
実捲例 ２
２．４−トリレンジイソシアネートをポリエチレンアジ
ペート（分子量１８００）と反応させて安窒化剤として
試験した化合物 １ 対称 ２ １優ビニルシク口ヘキセンジエポキシド、ＥＲＬ
４２０６ （ユニオン カーバイド） 得た３．１７重量裂のイソシア不一トを含有するポリウ
レタンプレポリマーを種々の下記の安定化剤の存在のも
とに当量のメチレンビス（０−クロロアニリン）と反応
させた。
ペート（分子量１８００）と反応させて安窒化剤として
試験した化合物 １ 対称 ２ １優ビニルシク口ヘキセンジエポキシド、ＥＲＬ
４２０６ （ユニオン カーバイド） 得た３．１７重量裂のイソシア不一トを含有するポリウ
レタンプレポリマーを種々の下記の安定化剤の存在のも
とに当量のメチレンビス（０−クロロアニリン）と反応
させた。
得たる種々の組成物を圧縮成形し、試験試料を７０℃／
相対湿度９８％の湿条件下に保持した。
相対湿度９８％の湿条件下に保持した。
保持後の物理的性質を非処理試料の最初の値に比較した
残留百分率を次の第２表に示す。
残留百分率を次の第２表に示す。
３ １％スチレン１キシド
４ １％（３．４−エポキシシク口ヘキシル）酢酸の（
３．４−エポキシシク口ヘキシ ル）エステル、ＥＲＬ ４２２１（ユニオンカーバイド
） ５ １％１，４−ブタンジオールのジグリシジルエーテ
ル、アラルダ１ト ＲＤ−２（チバ） ６ １％４ｊ４’−イソプロピリデンビスフェノールの
ジグリシジルエーテル、 ＤＥＲ−３３２（ダウケミカル） 保持後残留率（％） ２日 ９６ ８６ ９２ ９１ ９４ ９
６ ９１ ９６ ９０ ９８ １００ ８９
４日 ９０ ７６ ８４ ８３ ９１ ９
０ ８５ ９３ ９０ ９４ ９４ ８５
７日 ８２ ５２ ８２ ７６ ８８ ７
９ ８２ ９１ ８１ ８４ ９０ ７７
１１日 ６１ ３６ ７５ ６６ ８０ ７
１ ７６ ７１ ７９ ７６ ８５ ７３
１８日 − ７ ６７ ４６ ６１ ４
２ ７０ ５３ ７０ ６２ ７９ ６０
実施例 ３ ２．４−ｇリレンジイソシアネートを分子量２０００の
ポリエチレンアジペートと反応させて４．２％のイソシ
ア不一トを含有するポリウレタンプレポリマーを得た。
３．４−エポキシシク口ヘキシ ル）エステル、ＥＲＬ ４２２１（ユニオンカーバイド
） ５ １％１，４−ブタンジオールのジグリシジルエーテ
ル、アラルダ１ト ＲＤ−２（チバ） ６ １％４ｊ４’−イソプロピリデンビスフェノールの
ジグリシジルエーテル、 ＤＥＲ−３３２（ダウケミカル） 保持後残留率（％） ２日 ９６ ８６ ９２ ９１ ９４ ９
６ ９１ ９６ ９０ ９８ １００ ８９
４日 ９０ ７６ ８４ ８３ ９１ ９
０ ８５ ９３ ９０ ９４ ９４ ８５
７日 ８２ ５２ ８２ ７６ ８８ ７
９ ８２ ９１ ８１ ８４ ９０ ７７
１１日 ６１ ３６ ７５ ６６ ８０ ７
１ ７６ ７１ ７９ ７６ ８５ ７３
１８日 − ７ ６７ ４６ ６１ ４
２ ７０ ５３ ７０ ６２ ７９ ６０
実施例 ３ ２．４−ｇリレンジイソシアネートを分子量２０００の
ポリエチレンアジペートと反応させて４．２％のイソシ
ア不一トを含有するポリウレタンプレポリマーを得た。
これを化学量論量のメチレンビス（０−クロロアニリン
）と次の第３表に示す種々の安定化剤の存在のもとに反
応せしめた。
）と次の第３表に示す種々の安定化剤の存在のもとに反
応せしめた。
かくして得た種々の組成物を圧縮成形して作成した試料
を約９３．３℃（２００’Ｆ）／相対湿度９５楚の湿条
件下に保持した。
を約９３．３℃（２００’Ｆ）／相対湿度９５楚の湿条
件下に保持した。
保持後の物理的性質の残留百分率を第３表に示す。
（６）
第３表の結果より湿条件下でポリエステルウレタン対照
物は急速に劣化するが、比較として試験したアジプレン
Ｌ−１００（デュポン製）のポリエーテルポリウレタン
はより安定であることが示される。
物は急速に劣化するが、比較として試験したアジプレン
Ｌ−１００（デュポン製）のポリエーテルポリウレタン
はより安定であることが示される。
エポキシ安定化剤の存在のもとてポリエステルポリウレ
タンは加水分解に対し極めて耐性が高いことが示される
。
タンは加水分解に対し極めて耐性が高いことが示される
。
次に本発明の実権の態様を列挙する。
（１）有機エポキシド化合物が１，４−ブタンジオール
のジグリシジルエーテルである特許請求の範囲１の安定
剤。
のジグリシジルエーテルである特許請求の範囲１の安定
剤。
（２）有機エポキシド化合物が４，４′−イソプロピリ
デンビスフェノールのジグリシジルエーテルである特許
請求の範囲１の安定剤。
デンビスフェノールのジグリシジルエーテルである特許
請求の範囲１の安定剤。
（３）有機エポキシド化合物が、これとポリエステルポ
リウレタンとの混合物に対して約０．１乃至５％（重量
）の割合で使用される特許請求の範囲２の方法。
リウレタンとの混合物に対して約０．１乃至５％（重量
）の割合で使用される特許請求の範囲２の方法。
Claims (1)
- １ ６０よりも小でない分子量と、１個または２個のエ
ポキシド基とを有する有機エポキシド化合物からなるこ
とを特徴とする加水分解に対してポリエステルポリウレ
タンを安定化する安定剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30236972A | 1972-10-30 | 1972-10-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4976949A JPS4976949A (ja) | 1974-07-24 |
| JPS5812305B2 true JPS5812305B2 (ja) | 1983-03-07 |
Family
ID=23167464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48121322A Expired JPS5812305B2 (ja) | 1972-10-30 | 1973-10-30 | 加水分解に対してポリエステルポリウレタンを安定化する安定剤 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5812305B2 (ja) |
| AR (1) | AR197733A1 (ja) |
| BE (1) | BE806636A (ja) |
| BR (1) | BR7307589D0 (ja) |
| CA (1) | CA1035088A (ja) |
| CH (1) | CH602860A5 (ja) |
| DE (1) | DE2353784A1 (ja) |
| ES (1) | ES420094A1 (ja) |
| FR (1) | FR2204653A1 (ja) |
| GB (1) | GB1425529A (ja) |
| IT (1) | IT997885B (ja) |
| NL (1) | NL7313418A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10304341A1 (de) * | 2003-02-03 | 2004-08-12 | Basf Ag | Hydrolysebeständige Polyester |
| JP2009504546A (ja) * | 2005-08-09 | 2009-02-05 | アグリウム・インコーポレイテッド | コーティング添加剤としてエポキシ化脂肪酸トリグリセリドを用いる肥効調節型肥料 |
| CN113999643B (zh) * | 2021-11-11 | 2023-07-18 | 湖北回天新材料股份有限公司 | 导热双组分聚氨酯胶粘剂及其制备方法和应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3143517A (en) * | 1953-08-07 | 1964-08-04 | Monsanto Co | Substantially non-porous polyurethane plastic and method for producing same |
| US3148167A (en) * | 1958-11-14 | 1964-09-08 | Gen Tire & Rubber Co | Polyurethane composition containing an epoxy compound |
| US3158586A (en) * | 1960-03-14 | 1964-11-24 | United Shoe Machinery Corp | Sealant from an isocyanate-terminated polyol, a diglycidyl polyether, and a polyol |
| US3406140A (en) * | 1964-01-09 | 1968-10-15 | Celanese Corp | Polyurethane composition containing an epoxy compound as a stabilizer |
| JPS4947904A (ja) * | 1972-08-26 | 1974-05-09 |
-
1973
- 1973-08-29 CA CA179,867A patent/CA1035088A/en not_active Expired
- 1973-09-07 GB GB4228373A patent/GB1425529A/en not_active Expired
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3143517A (en) * | 1953-08-07 | 1964-08-04 | Monsanto Co | Substantially non-porous polyurethane plastic and method for producing same |
| US3148167A (en) * | 1958-11-14 | 1964-09-08 | Gen Tire & Rubber Co | Polyurethane composition containing an epoxy compound |
| US3158586A (en) * | 1960-03-14 | 1964-11-24 | United Shoe Machinery Corp | Sealant from an isocyanate-terminated polyol, a diglycidyl polyether, and a polyol |
| US3406140A (en) * | 1964-01-09 | 1968-10-15 | Celanese Corp | Polyurethane composition containing an epoxy compound as a stabilizer |
| JPS4947904A (ja) * | 1972-08-26 | 1974-05-09 |
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| Publication number | Publication date |
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