JPS58118503A - ピロリドン系除草剤の解毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、ピロリドン系除草剤の解毒剤に関する。と
くに、次の４種の解毒剤に関すル：Ｎ−：Ｔ−ｆ’ルー
Ｎ−ベンジル−ジクロロアセトアミド；Ｎ、Ｎ−ジアリ
ルジクロロアセドア。ミド：２，２．５−）リメチル−
３−（ジクロロアセチル）−オキサゾリジン；お工び２
，２．２−）リフルオ日エチルーＮ−Ｐ−クロロフェニ
ルカーバメート。

除草剤は、植物の生長を調節し、変史する、すなわち、
殺し、抑制し、落葉させ、乾燥させ、−節し、発育阻止
し、刺戟し、倭小化させたシすることができる。「植物
」という語ニ、楊子、苗木、若木、根、塊茎、幹、葉柄
、葉、果実等を包含する植物の全体部分を意味する。「
植物の生長」とは、糧子の発芽から自然のあるいは強制
された生命の停止にいたる、全段階の進展をいう。

除草剤は一般に雑草を抑制しまたは根絶するために用い
られる。これによシ作物収−１ま増大し、収穫コス）１
１低減できるので、除草剤は商業的に大きな成功を収め
ている。

除草剤を適用する最も一般的な方法には、播種前に土壌
に適用；溝付時に種子および尚囲の土壌に適用：発芽前
に播種した土糖の表面処理；お工び発芽後に植物および
土壌を処理する郷の方法がある。

除草剤の製造者は、雑草抑制効果を最大に発揮する薬剤
の適用率およびｍｕの１囲を通常すすめる。適用率は、
約０．０１〜５０ポンド／ニーカー（０，０１１２〜５
６Ｋｇ／ヘクタール）、で通常は、０．１〜２５ポンド
／ニーカー（０，１１２〜２８Ｋｇ／ｈａ）である。「
除草有効量」なる語は、植物の生長を抑制し変更するだ
けの除草化合物の童をいう。実際の使用量は、雑草の感
受性や全体のコスト的制限等を考慮して変る。

所定の除草剤の有用性に影響する最も１ｊ要な要因は、
作物に対する選択性である。成る場合には、有用作物が
除草剤の影響を受けるということがある。さらに、成る
種の除草化合物は、成る種の雑草には毒性があっても他
の雑草にはないということもある。除草剤が有効である
ためには、有用作物に対する被害は最少（好ましくはゼ
ロ）であシ、作物に害を及はす雑草に対しては最大の打
麹な与えるべきである。

用いられるそれぞれの態様にＬシ、本発明のピロリドン
系除草剤化合物は、作物およ−び雑草に対して２つの異
なった効果を有する。

ピロリドン化合物か、乳化可能濃厚物としてに↓るもの
であり、植物体の葉が黄変するＬうに観察される。

ピロリドン化合物がマイククカプセルとして配合された
場合、作物の標白は著るしく軽減されるが、雑草抑制効
果も減少する。

除草剤使用における有利な面を維持する友め、すなわち
、雑草抑制効果を最大にし、作物被害を最少にするため
に、多くの除草解毒剤が提供された。これらの解毒剤は
、作物に対する被ＩＦは除去し、一方、雑草に対するｎ
撃は維持しあるいは増大させている。これらの例につい
ては、米国特許第３，９５９，３０４号、＠４，０２１
．２２４号、第４，０２１，２２９号およびベルギー特
許第８４６，８９４号を参照。

解毒剤が何故除草剤の作物に対する被害を減少させるか
についての正確な機構は未た不明である。解毒剤は、治
療剤、妨害剤、保賎剤、あるいは拮抗剤であるのかもし
れない。

ここで用いられる「解毒剤」とは、雑草に対する連続し
た植物毒性および耕作作物に対する軽減された毒性ある
いは無毒性という除草剤の選択性を確立する効果を有す
る化合物を意味する。「解毒有効量」とは、有用作物が
除草剤から植物毒性を受けるのに対抗する解毒剤の量を
いう。

次の化合物が、広範囲の作物に対するピロリドン糸除草
剤の被害に対する有効な解毒剤として見出された。

１、　次の式を有する、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルジク
ロロアセトアミド ２、次の式を有する、２，２．２−）リフルオロエチル
−Ｎ−Ｐ−／ロロフェニルカーパメート ３、次の式を有する、Ｎ、Ｎ−ジアリル−シバＩアセト
アミド ４、次の式を有する、２，２．５−）リメチル−３−（
ジクロアセチル）−オキサゾリジン この発明は次の（ａ）および（ｂ）を含有する除草剤系
からなっている。

（ａ）　　次の一般式を有するピロリドン化合物の除草
有効量 Ｘ　　Ｏ Ｒ，Ｈ ここで、 Ｘは水素、塩素又はメチル； Ｙは水素、塩素又は臭素； ２は塩素又は臭素； Ｒは水素、０１〜４のアルキル、アセチル−塩素、臭素
、フッ素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ニトロ、シア
ノ、Ｃ１〜４のアルコキシ、０１〜４のアルキルチオ％
Ｃ１〜４のアルキルスルフィニル、０１〜４のアルキル
スルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ぺ
／タフルオロプロピオンアミド、又は３−メチルウレイ
ド；Ｒ１ｕ　水素、”ｓ〜４のアルキル、塩素又はトリ
フルオロメチル： Ｒ烏は水素、ｃｉ〜４のアルキル； および （ｂ）　　次の一般式の一つを有する化合物の、植物毒
性のない解毒有効を 又は、 好ましい具体劣においては、Ｘは水素、Ｙは塩素、２は
塩素、Ｒ＃′ｉｍ−トリフルオロメチル、Ｒ１は水素お
よびＲ，は水素である。

この発明Ｆｉまた、植物の抑制が求められている場所に
次の（ａ）および（ｂ）を含有する組成物を適用するこ
とによシ、望ましくない植物の生育は抑制し、同時にピ
ロリドン除草剤罠よる作物の被害は軽減する方法を包含
する。

（ａ）　　次の一般式を有するピロリドン化合物の除草
有効量 こ＼で、 Ｘは水素、塩素又はメチル： Ｙは水素、塩素又は臭素： ２は塩素又は臭素； Ｒは水素、ｃｉ〜４のアルキル、アセチル、塩素、臭素
、フッ素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ニトロ、シア
ノ、Ｃ１〜４のアルコキシ、ｃｌ−４のアルキルチオ、
０１〜４のアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４のアルキル
、スルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、
ペンタフルオロプロピオンアミド、又は３−メチルウ・
レイド；Ｒ１は水素、Ｃ１〜４のアルキル、塩素又はト
リフルオロメチル： Ｒｓ　Ｆｉ水素、０１〜４ノアルキル；および （ｂ）　　次の一般式の一つを有する化合物の、植物毒
性のない解毒有効量 又は、 Ｃ山　　　ＣＨｓ 好ましい具体例においては、Ｘは水素、Ｙは塩素、ｚ＃
′ｉ塩素、Ｒはｍ−）リフルオロメチル、Ｒ１は水素お
工びＲ３は水素である。

除草効果の選択性が要求される場所としては、土壌、稚
子、苗、および植物体全体がある。

本発明のビ０　リドン化合物は、米国特許第４．１１０
，１０５号に記述されている方法に工つて調製すること
ができる。

本発明のＮ−エチル−Ｎ−ペンジルジクロロアセ）７１
ド化合物は、次の方法で、ｉＭｌ製することができる。

１４．２Ｊ　（０，１０５％ル）ＯＮ−エチル−Ｎ−ペ
ンチルアミン、４．０ｇ（０６１モル）の水酸化ナトリ
ウム、５０ｓｚの水および１００ｓ７１のメチレンクロ
２イドを反応７５スコに加える。１４．７．ｐの２，２
−ジクロロアセチルクロライドをドライアイス冷却下、
３分間にわたって滴下する。冷却装置を除去し、混合物
をさらに１８分間攪拌する。

混合物を分離し、有機相を稀塩酸で２度洗浄し、５憾炭
酸ソーダで２度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、水
ポンプ吸引でストリップしたところ、残留液として、２
１．９．ｆの２．２−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−ベン
ジルアセトアミドを得た。屈折率Ｆｉｎ甘＝１−５４４
９であつ九、構造は、赤外線吸収スペクトルでＮ認した
。

本発明のトリフルオルメチルｐ−クロロフェニルカーバ
メート化合物は、次の方法で画表される。

２．５，９（０，０２５モル）の２．２．２−）リフル
オロエタノール、２５−のトリクロロメタン、３．８．
９（０，０２５そル）のｐ−クロロフェニル−インシア
ネート、３滴のトリエチルアミンおよび１滴のジプチル
錫ジラウレートを加え、室温で１５分間攪拌し、２時間
還流したのち冷却し、蒸発させる。６．１．９の収量で
２．２．２−）リフルオロエチルｐ−クロロフエニルカ
ーパメートヲ得り。ｍｐ＝５４〜５７℃であった。構造
は赤外線吸収スペクトルで確認した。

本発明のＮ、Ｎ−ジアリルジクロロアセトアミド化合物
は、次の方法で調製される。

３．７１１（０，０２５モル）のジクロロアセチルクロ
ライドを１００−のジクロ四メタンに溶解し水浴中で５
℃に冷却する。　４．９．９　（０，０５モル）のジア
リルアミンなゆつくシ添加し、温度を約ｌθ℃に維持す
る。

反応混合物を４時間室温で攪拌し、２度水洗し九のち硫
酸マグネシウムで乾燥し、ｐ過、ストリップする。４．
Ｏｌの収量でジアリルジクロロアセトアミドを得た。屈
折率はＢ”＝１．４９９０であった。構造は、赤外線吸
収スペクトルおよびＮＭＲで確認した。

本発明の２．２．５−）リメチル−３−（ジクロロアセ
チル）−オキサゾリジン化合物は、米国特許第３，９５
９，３０４号に記述の方法で調製される。

（試験） ピ四リドンの原液は、所要量の除草剤を水又はアセトン
−水溶液に稀釈して洲襄する。

溶液組成おＬび適用率の例を表■に要約する。

全ての場合、除草剤は播種後で発芽前に土壌の表面に適
用した。すなわち、発芽前表面適用による。除草剤は、
解毒剤の発芽前適用又は播種前適用のあとで、除草剤単
独でか又は解毒剤とのタンク混合によりてか土壌表面に
スプレーする。

解毒剤のＩＩｉ、液は、所要ｔをアセトン又はアセトン
−水溶液に稀釈することによってｖＩ４＃！する。−溶
液の組成、適用率、および連相方法の例を表１に要約す
る。

表　　璽 法 ９５　　　１５　　　　　　　　　０．３０　　　　　
１．００　　　１Ｆ峯９５　　　１５　　　−　　　　
１．５０　　　　　５．００　　　　ＩＦ６０　　　２
０　　　　２０　　　２．６７　　　　　１．００　　
　　ＰＥ８！１１３００　　　２０　　　　２０　　　
２．６７　　　　　５．００　　　　ＰＥ８（註）　ｉ
ｌｌ　Ｉ　Ｆ＝Ｉｎ−ｆｕｒｒｏｗ　（溝付時表面適用
）秦※ＰＥ５＝Ｐｒｏ−＠ｍ＠ｒｇ＠ｎｔ　（発芽前表
面適用）解毒剤は、播種前適用、溝付時表面適用あるい
は発芽前表面適用のいずれかによって適用される。

溝付時適用（ｉｎ　−ｆｕｒｒｏｗ　ａｐｐＨａａｔｌ
ｏｎ　）では、あらかじめ除草剤を含有する土壌の１／
４インド（４７３０Ｃ）を各育成フラットから取り除き
保存する。土壌を平らにし、溝を付け、作物や雑草の種
子を１７２インチ（１，２７傷）の深さに置く、各フッ
ク）ｔｉｌｔ本夷の仕切板で半分に分ける。解毒剤の原
液を仕切の片方の開放溝の曝露され【いる種子や土壌に
ｉＦｊ接噴霧噴霧、フラット全部の種子に、あらかじめ
塩９除き保存し【訃いた土壌をかふせる。

解毒剤で処理しなかったフラットの区画を観察してその
差を比較する。

Ｉ　　以下の試験において、いくつかの解毒剤は、播種
前に土壌と混合される。これを播種前適用と称する。５
ガＷ／セメントミキサーを用い【、解毒剤の所定適用率
になる量を土壌に混入する。この土壌をフラットに移し
、平らにし、ｌ／２インチの深さの溝を付け、播種し、
これを解毒剤処理し九土壌で憶う。

比較のための７ラツトには除草剤だけで処理した作物が
植えられている。全てのフラットを温室のペンチにおき
、７０〜９０１Ｆ（２１，１〜３２．２℃］に保つ。植
物が良好に生長するように散水する。

試験に用いられる土壌は全て、ローム砂状±（ｌｏａｍ
ｙ　５ａｎｄ　５ｅｌｌ　）であル、市販の殺菌剤、す
なわちＮ−（（）リクロ薗メチル）−チオ〕−４−シク
ロヘキセン−１，２−’）力〜 ルヘシミドお工び窒素、５酸化リン、酸化カリウムのそ
れぞれ１８重ｇ憾相当を含む１８−１８−１８肥料のそ
れぞれ５０　ｐｐｍで処理したものである。

被害率は、解毒剤の適用後４週間後測定する。解毒剤の
効果は、試験フラットにおける作物の被害と比較フラッ
トにおけるそれとも肉眼対比で決定する。

除草剤被害の減少の選別のために最初に用いられた作物
は次のものである：ミロ（ｍ１ｌｅ入小麦（ｗｈ＠ａｔ
　）　％Ｍ　（ｃｏｔｔｏｎ　）　、米（ｒｉｃ＠入大
麦（ｂａｒｌ＠ｙ　）、）ウモロコシ（ｃｏｒｎ　）、
および大豆（５ｏｙｂ＠ａｎｓ　）　、試験された雑草
の種類には次のものがある：ウォーターグラス（ｖａｔ
＠ｒｇｒａｓｓ　）　（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｅｒ
ｕｓｇａｌ１１入フォックステイル（ｆｏｘｔａｌｌ　
）　（８＠ｔａｒｌａｖｌｒｉｄ１ｍ　）　、ワイルド
オート（ｗｉｌｄｏａｔ　）（Ａｖ＊ｎａ　ｆａｔｕａ
　）、お工びｆｆ７．タート（除草剤） １−ｍ−）！ｊフルオロメチルフェニルー３−り胃ロー
４−クロロメチルー２−ピロリドン Ｎ−ｍ−シアノフェニル−３−りμロー４−り寵ロメチ
ルーピロリドンー２ （適用方法） Ｉ　Ｆ　＝＝　Ｉｎ　−ｆｕｒｒｏｗ　（解毒剤による
溝付時表面処理、その厄除草創のみで処理） Ｐ　Ｐ　Ｉ　＝　Ｐｒｅ　−ｐｌａｎｔ　（解毒剤の播
拘前混入） ＰＥＲ冨Ｐｒ・−・ｍ・ｒｇ＠ｎｅ・（除草剤又は解毒
剤の発芽前処理） Ｔ　Ｍ　＝＝　Ｔａｎｋ　−ｍ１ｘ＠ｄ　（＃草創と解
毒剤Ｏタンク混合物を適用） もし、解毒剤を使用していない場合ｈ１「解毒剤適用率
」の４１１［ｒナシ」と表示する。

この行に表示されている作物の受けた被害率（蛸は、除
草剤のみで処理した場合の値である。

表示されている除草剤および解毒剤の適用率は、全て「
１１！ンド／ニーカー」である。

（被害率） 作物に対する被害（表１．Ｖ、■、Ｉ［）あるいは雑草
についての被害（表ｆｆ、Ｖ１．■。

Ｘ）は、植物の全体的な無被害状態の評価と比較して、
植物の受けた被害のパーセントで示されている。植物の
受けた被害とは、被害植物の数および個々の植物の被害
の程度の関数である。この評価は、除草剤だけあるいは
除草剤と解毒剤と組合せて適用してから４週間後に行っ
た。

表１．Ｖ、■および！における（＠は、作物に対する除
草剤被害を軽減するのに解毒剤が有効であったことを示
す。

表ＩＶ、ＶＩ、■おＬびｘｈ、試験した解毒剤は雑草に
は効果がないこと、すなわち雑草に対する除草効果線解
毒剤が存在しても残ることを示している。

００００ロロ０ロロｏｏロロｏＯｏｏＯ０００００００
０００００００００ｅ　（＋’ｌ　Ｏ０−１−１？−Ｉ
　Ｆ−Ｉ　Ｆ−Ｉ　Ｆ−１ｍ　ｌ＋Ｉ　Ｐ＋ｌ　１−１
　ｍ　ｍ　％ｌｌｌ　Ｆ＋ｌ　ｍ　　　ｍ　ｌ＋１００ ００　唖　１　の　唖　Ｏ唖　の　００　り　り　臂　
安　−安　−ｉｃ；　　ｃ５　　ｃ；　　ｃ；　　６　
６　　ｃｉ　　ｃ；　　６　　ｃ；　　６　　ｃ；　　
ｃ；　　ＯＯＯＯＯ０（２，２，５−）リメテル−３−
（ジクロロアセチル）−オキサゾリジンの耕地試験）２
．２．５−）リメチル−３−（ジクロ諺アセチル）−オ
キサゾリジンを耕地で試験した。巾６フイート、長さ３
０フイートの区画を準備する。播種する極子の種類に応
して、０．７５〜１．５インチの深さでこの区画に播種
する。

２５ガロン／ニーカーの薬剤供給量になる様に計算して
トラクターから処理をする。１区＃Ｊあ最多に必要なｗ
ｈｏ、１０３ガ目ンである。使用された除草剤および解
毒剤の配合は、１ガロンあた６２ｚンドの活性成分を含
んでいるものであった。

１区画ごとに必要とする除草剤又は解祢剤の配合物のｔ
は次のようにして計算する。

配合物の所要量＝ＡＸＢＸＣＸＤＸＥ Ａ＝１ニーカーあ九９の活性成分の適用率（ポンド） Ｂ＝活性成分の１／ンドあたシの配合物の量（ガロン） Ｃ−３７８，３ｍｇ／ガロン Ｄ−１ニーカー／４３５６０平方フイート Ｅセ１ｔＺ画の面積（平方フィート） たとえば、除草剤だけを１／３ポンド／ニーカー適用す
るとすれば、次の計算が成シ立つ： 配合物の所要量ｘＱ、３３３ｆ！ンド／ニーカーＸ（１
／２　（ガロン配合物／／ンド活性成分）〕Ｘ３７８５
．３（ｍ／ガロン） Ｘ（１／４３５６０）（ニーカー／平方フィート）ＸＩ
　８０平方フイート ＝２６０４ｉｉ＞画 この量の配合物を計会し、０．１０３ガロン（３９９，
１ｓｄ）まで水で稀釈する。除草剤液はそれから２５ガ
ロン／ニーカーの計算された適用率で適用される。

除草剤お工び解毒剤を両方適用する場合は、除草剤と解
毒剤を別々に計量し、−緒に混合する、これを０．１０
３ガ宵ンまで稀釈する。

そｎぞれの区画は、一度だけ噴霧される。

表Ｘｉ　、　ｍ　、　ｘｉお↓びＸＩＶ　ノ脚註除草剤
＝　１−　ｍ　−）　リフルオロメチル７エ二ルー３−
り０薗−４−り四ロメチル ー２−ピロリドン 解毒剤＝２　、２　、５−　）ジメチル−Ｎ−ジクロ關
アセチルオキサゾリジン 除草剤、解毒剤の適用率はｆノド／ニーカーで示しであ
る。

作物への被害（植物毒性）は、漂白の程度のみならず範
囲についても定量的に測定する。

（これらの測定は発芽後４−５週後に行った。）標臼の
範囲は、漂白の程度に無関係に、漂白の徴候を示す植物
の数を考慮する。１０本のうち２本の漂白植物があった
とすれば、程度は２０鳴とする。

蒙白の程度は、その烈しさの測定である。

植物全体の葉の面積のうち漂白され九領域のパーセント
で表わす。

雑草抑制率（燭は、未処理区画における雑草に比較して
、処理区画の雑草の受は次被害比較である。被害は、被
害植物の数お工ひ個々の被害の程度の関数である。雑草
抑制と植物毒性は同じ日に測定された。

表１＃ｉ、乳化可能の濃厚液として配合された除草剤と
組合せた解毒剤の作物に及はす効果を示す、試験された
作物は１５１１のトウモロコシである０表１では次のよ
うに表示されている。

Ａ＝カージル（Ｃａｒｇｌｌｌ　）　９２４Ｂ−カージ
ル（Ｃａｒｇｌｌｌ　）　９６７Ｃ−デカル７”　（Ｄ
＠ｋａｌｂ　）ＸＬ−２５ＡＤ−デカルプ（Ｄ＠ｋａｌ
ｂ　）ＸＬ−５５ＡＥ＝デカルノ（Ｄ＠ｋａｌｂ　）Ｘ
Ｌ−７２ＢＦ＝デカルグ（Ｄ＠ｋａｌｂ　）ＸＬ−７２
９（Ｆ２　）Ｇ；バグ　　（ＰＡＧ　）　Ｓ　Ｘ　−１
７ＡＨ＝／４グ　　（ＰＡＧ　）　８　Ｘ　−１８９■
＝バグ　　（ＰＡＧ　）　Ｓ　Ｘ　−２４９Ｊ＝ノース
μツブキング（Ｎｏｒｔｈｒｕｐ　Ｋｉｎｇ　）ＰＸ−
７９ に＝ノースロップキング（Ｎｏｒｔｈｒｕｐ　Ｋｌｎｇ
）ＰＸ−９５ Ｌ＝ノースロッグキング（Ｎｏｒｔｈｒｕｐ　Ｋｉｎｇ
）ＰＸ−７０７ Ｍ　＝　ノｆイオニア（Ｐ１ｏｎ＠ｅｒ　）３５４１Ｎ
＝パイオニア（Ｐ１ｅｎｅ＊ｒ　）　３１８３０−トル
ージアン（Ｔｒｏｊａｎ　）Ｔ−１１８９表肩は１乳化
可能な濃厚液として配合された除草剤と組合せた解毒剤
の、雑草に及ぼす効果を示す。１店においては雑草は次
のとおシ表示される。

ＡＡ＝バーンヤードグラス（Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓ
ｓ）（Ｅｃｈｌｎｏｅｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　
）１３Ｂ＝デイフユーズラバーグラス（Ｄｌｆｆｕｍｓ
ｌｏｖｓｇｒａｓｓ　　）　　（Ｅｒａｇｒｏａｔｉｓ
　　ｄｌｆｆｕｓａ）ＣＣ＝カップグラス（Ｃｕｐｇｒ
ｌｉｌ　）（Ｅｒ１ｏｃｈｌｏａ　　ｇｒａｅｌｌｌｇ
　　）ＤＤ＝コモンパースレイン（ＣｏＢｍＨＥＩ＝フ
ィールドパインドウイード （Ｆ１＊１ｄ　ｂｌｎｄｙ＠＊ｄ　）　（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕａａｒマ・ｎ１１　） ＦＦ−ビラグライード（Ｐ１ｇｗａ＊ｄ　）（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｔｓａ　ｍｐｐ、）ＧＧ＝ラムズクオーター（
Ｌａｒｎｂｓｑｕａｒｔ＠ｒ　）（Ｃｈ＊ｎｏｐｏｄ１
ｗｍ　ｍｐｐ＊　）ＨＨ＝パンクチェアバイン（Ｐｕｎ
ｃｔｕｒｅ　ｖｌｎｓ）（Ｔｒｌｂｕｌｕｓ　ｔｅｒｒ
＠ｓｔｒ１ｇ　）表ＸＩ　　は、マイクロカプセルに配
合され次除草創と組合せた解毒剤の作物に及はす効果を
示す、試験した作物は、大麦、カラス麦および小麦であ
る。

表Ｘｆｆは、マイクロカプセルに配合された除草剤と組
合せた解毒剤の雑草に及ばず効果を示す、これらのうち
、４種は播種したもので表中に次のように表示している
。

ＩＩ＝ブラウントップミレー（Ｂｒｏｗｎｔｏｐｍｌｌ
ｌ＠ｔ　）　（Ｐａｎｌｅｕｍ　ｆａｇｅｌｅｕｌａｔ
Ｌｏｎ）ＪＪ、ｍレツドンレー（Ｒｅｄ　ｍ１ｌｌ＠ｔ
　）（Ｐａｎｉｅｔｌｍ　ｍ１１１ａｅ＠ｕｍ　　）Ｋ
Ｋ＝ワイルドオート（Ｗｉｌｄ　ｏａｔ　）（Ａｖｏｎ
ｓ　　ｆａｔｕａ　　） ＬＬ＝グリーンフォックステイル（Ｇｒ・・ｎｆｏｘｔ
ａｌｌ　）　（８＠ｔａｒｌａ　ｖ１ｒｌｄ１ｇ＋　）
表ＸＩＶ　　のうち、残シの８種の雑草は播種していな
いものである。これらは、表中に次のように表示してい
る。

ＭＭ＝パースレイｙ　（Ｐｕｒｍｌａｎｏ　）（Ｐｏｒ
ｔｕｌａ＊ａ　ｏｌ＊ｒａｅ＠ａ　）ＮＮ＝ビッグウイ
ード（Ｐ魚ｇｖ・・ｄ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｍ　ＩＰ
ＩＩ−）００＝レツドメイズ（Ｒ＠ｄ　ｍａｉｄｓ　）
（Ｃａ１ａｎｄｒｌｎｌａ　ｃｌｌｌａｔａ　）ｐｐ＝
ラムズクオーター（Ｌａｍｂｓｑｍａｒｔ＠ｒ　）（Ｃ
ｈ＊ｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｓｐｐ、　）ＱＱ−シエパード
スパース（８ｈ＊ｐｓｒｄｓｐｕｒｓｅ）（Ｃａｐｓ＠
１１ａ　　ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｍ　　）ＲＲ＝
ブルーグラス（１１ｕ＠ｇｒａｓｓ　　）　（Ｐｏａｍ
ｉｌｐ・） ＳＳ＝ＳニラオーターグラスＷａｔ＠ｒｇｒａｓｓ　）
（Ｅｃｈｌｎｏ＠ｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　　）
？Ｔ＝ジャングルライス（Ｊ＋ｓｎｇｌ＊　ｒｉｃｅ　
）表　　　刀 乳化可能の濃厚液として配合された１−ｍ−）！Ｊフル
４−クロロメチルー２−ピロリドンと組合わさｎた２０
アセチルオキサゾリド／の作物に及ぼす効果（数字は作
物の漂白憾） 除草剤　　　解毒剤 適用率　　　適用率　　ＡＢＣＤＥＦＧｏ、３３　　　
　−　　３０＊　　２０　　１３　２０　　１９　　１
９　　１１０．３３　　　０．５０１４６４８７９３０
．５０　　　　−　　４６　３３　　２９　３５　　４
４　　３４　　２３０．５０　　　０．５０　３１　２
１　　１９　２０　　２８　２１　　１１※データは４
回反覆の平均値 オロメチルフェニルー３−クロロ− ，２，５−１−リメチルーＮ−ノクロ １５　　１６　　　６　　　５　　３　　　９　　８　
　１４６５２２２４４８ ２３　　３０　　１６　　１４　　９　　２８　　２６
　　３８１３　　　Φ０　　　６　　１０　　６　　２
０　　１８　　２１表　　　罵 乳化可能の濃厚液として配合されｆｔ　１−　ｍ　−ト
リフルオロメチルフェニル−３−り■０−４−りｏａメ
チル−２−ビ胃リドンと組合わされ九２，２．５−１リ
メチルーＮ−ジクロ四アセチル−オキサゾリジンの雑草
Ｋ　ＥｌｌＨす効果 除草剤　解毒剤 適用率　適用率　且旦見　匹　Ｐρ　−竪　ＦＦ　　Ｇ
Ｇ　　ＨＨＯ，３３−７６１１１９２９２９７３０９８
９８８６０，３３０，５０８５９０９１９９１０９９９
９８４０，５０−８５９５９５９９２５９８９８９５０
，５００，５０８５９３９７９９１１９９９９９３壷デ
ータは４回反後の平均値 表　　　ｘＩ マイクロカプセルに配合された１　−ｍ　−）リフルオ
ロメチルフェニル−３−クロ賞−４−クロはメチル−２
−ピ日リドンと組合わされた２、２．５−４リメチルー
Ｎ−ジクロロアセチルオキサゾリジンの作物に、及ぼす
効果０．２０　　　−　　　　１東　　　１　　　　１
０．２０　０．５０　　　　５　　　　３　　　　１０
．２０　１．００　　　　５　　　　４　　　　３０．
２５　　　−　　　３　　　　３　　　　１０．２５　
０．５０　　　　５　　　　５　　　　１０．２５　１
．００　　　　５　　　　５　　　　３０．３３　　　
−　　　４　　　　４　　　　３０．３３　０．５０　
　　　５　　　　５　　　　１０．３３　１．００　　
　　８　　　　５　　　　３秦データは２回反債の平均 （試験結果） ピロリドン系除幕剤と解毒剤化合物との組成物は、広範
囲の種類の作物に対して植物毒性の減少の効果がある。

解毒剤化合物を用いても雑草に対する除草効果の減少は
見られなかった。

２．２．５−）リメチルーＮ−ジクロ■ア七チルオキサ
ゾリジン化合物は、１−ｍ−）リフルオロメチルフェニ
ル−３−クロロ−４−クロロメチル−２−ビ党リドン除
草剤に対して良好な解毒効果を有する。除草剤が乳化可
能の績厚物として配合される七きは、解毒剤は作物の漂
白を軽減しながらもなお良好な雑草抑制作用は保ってい
るｃ表１および１）。

除草剤がマイクロカブ七ルとして配合されると１！は、
解毒剤は作物の漂白は低く抑えながらなお、雑草抑制効
果は維持するかあるいは増大させているｃ表ｘ１および
ＸＩＶ）。

（配合物） 配合物とは、配合成分を作物や雑草に直接適用できるよ
うな形に組込んだものである。

Ｃ−で「配合成分」とは、配合されるべき物質である。

配合成分は、解毒剤のみのこと本あるし、除草剤と解毒
剤の組成物のときもある。配合物にする目的は、配合成
分を除草剤としての選択的効果を発揮すべく望まれてい
る場所に、便利な方法で適用させることである。「場所
」とは、土壌、稚子、苗および植物体である。

配合物は普通は粉状物、湿潤性粉末、粒子状、溶液状又
は乳化可能な濃厚液である。

粉状物は、粉状担体に配合成分を含浸させた自由流動性
の粉末状組成物である。粉状担体の粒径は通常約３０〜
５０ミクロンである。

適当な担体の例は、メルク、ベントナイト、ケイソウ土
、パイロフィライト等でおる６組成物は、一般に５０鳴
までの配合成分を含む。

固結防止剤および静電防止剤を象加してもよい、粉状体
は飛行機による空中散布などで適用される。

湿潤性粉末は、配合成分の他に−又はそれ以上の界面活
性剤を含浸した粉状担体よシなる微細構造の組成物であ
る。界面活性剤は、粉末を水性媒体中に急速に分散させ
、安定、９な噴霧可能な懸濁液とする。広範囲の種類の
界面活性剤が使用可能である０例えば、長鎖脂肪族アル
コール類、硫酸化脂肪族アルコールのアルカリ金属塩、
スルホン酸塩、長鎖脂肪酸のエステル、アルコールグル
ープが置換されていない多価アルコール、比較的長鎖で
末端が置換され【いるポリエチレングリコール等である
。

粒子状物は、直径１〜２箇の不活性粒子状担体に配合成
分を含浸したものである。この粒子状物は、揮発性溶媒
に配合成分を溶かしたものを、粒子状担体に噴繕するこ
とによって作られる。過当な担体は、クレイ、バーミキ
ュライト、鋸屑お工び粒状カーがンである。

乳化可能な濃厚物は、配合成分と乳化剤の油中溶液であ
る。使用に先立って、この濃厚物は水で稀釈され油滴が
懸濁したエマルジョンを形成する。使用される乳化剤は
、■常アニオン系およびノニオン系の界面活性剤である
。懸濁剤や粘稠化剤等の他の添加物も、この乳化可能な
濃厚物の中に含まれても↓い。

配合成分が解毒剤および除草剤の組成物である場合、解
毒剤と除草剤の量比は、通常除草剤の重量に対して解毒
剤が０．００１〜３０部の範囲である。

配合物は一般に配合成分、担体、助剤の他にいくつかの
添加物を含んでいる。これらは不活性成分、稀釈担体、
有機溶媒、水、エマルジョン、粉末状および粒子状の担
体、界面活性開環である。硝酸アンモニウム、尿素、過
リン酸塩等の肥料も含有しておいてＬい。

根付や生長の助剤、たとえば堆肥、緑肥、腐植土および
砂等もまた含肩され【いてもよい。

その他に、本発明の解毒剤や、解毒剤および除草剤の組
成物は、配合成分を畑地に供給される１１概水に加える
ことにＬって作物に虐用することもできる。この方法で
は、水が吸収されるとき組成物の土壌中への滲透が行わ
れる・　　　　キ さらにまた３糟では、配合成分は適当な溶媒中の溶液と
して土壌に適用される。これらの配合物にしばしば用い
られる溶媒は、燃料油、キシレン、沸点がキシレンよシ
高い石油溜分、メチル化ナフタレンに富んだ芳香族石油
溜分等である。液状溶液は、粉末のように飛行機から噴
霧することによシ適用することができる。

代理へ　弁理士　　桑　　原　　英　　間第１頁の続き 優先権主張　＠１９８１年１２月３０日■米国（ＵＳ）
■３３５７８９ ＠１９８１年１．２月３０日■米国（ＵＳ）■３３５９
４９ ＠１９８１年１２月３０日■米国（ＵＳ）■３３５９５
０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次の（ａ）および（ｂｌを含有する組成物（ａｌ
   　　次の一般式を有するピロリドン化合物の除草有効量 １Ｈ こ＼で、 ｘｔｉ水累、塩素ヌはメチル； Ｙは水素、塩素又は臭素； ２は塩素又は臭素； Ｒは水素、０１〜４のアルキル、アセチル、塩素、臭素
   、フッ素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ニトロ、シア
   ノ、自〜４のアルコキシ、Ｃ１〜４のアルキルチオ、０
   １〜４のアルキルスルフィニル、Ｃ！〜４のアルキルス
   ルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ
   ルスル。フィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペ
   ンタフルオ目グロピオンアミド、又は３−メチルウレイ
   ド； Ｒ１は水素、Ｃ１〜４のアルキル、塩素又はトリフルオ
   ロメチル： Ｒｓは水素、Ｃ１〜４のアルキル： および （ｂ）　　次の一般式の一つを有する化合物の植物毒性
   のない解貴有効量 ２、　　Ｘが水素、Ｙが塩素、２が塩素、Ｒがｍ−トリ
   フルオロメチル、Ｒ１が水素、およびＲ，が水素である
   特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３　ピロリドン化合物が、乳化可能な濃厚物として配合
   される特許請求の範囲第１項または第２項に記載の組成
   物。 ４、　ピロリドン化合物が、マイクロカプセルとして配
   合される特許請求の＃ｖｉ３第ＩＪＩＪ！または第２項
   に記載の組成物。 ５、植物の抑制が求められている場所に、次の（ａ）お
   工び（ｂ）を含有する組成物を適用する勢番ことによシ
   、望ましくないｍ物の生育は抑制し、同時にピロリドン
   除草剤による作物の被害は軽減する方法： （ａ）　　次の一般式を有するピロリドン化合物の除草
   有効量 ここで、 Ｘ辷水素、塩素又はメチル： Ｙは水素、塩素又は臭素； ２は塩素又は臭素； Ｒは水素、ｃｌ〜４のアルキル、アセチル、塩素、臭素
   、フッ素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ニトロ、シア
   ノ、Ｃ１〜４のアルコキシ、Ｃ１〜４のアルキルチオ、
   Ｃ１〜番のアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４のアルキル
   スルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
   チルスルフィニルｓｌ”’９フルオロメチルスルホニル
   、ペンタフルオ四デセピオンアミド、又ハ３−メチルウ
   レイド； Ｒ，は水素、Ｃ１〜４のアルキル、塩素又はトリフルオ
   ロメチル； Ｒ寓は水素、０１〜４のアルキル； および （ｂ）　　次の一般式の一つを有する化合物の植物毒性
   のない解毒有効量 又は、 ６、　　Ｘが水素、Ｙが塩素、２がＵＳ、Ｒｂ′−ｍ−
   トリフルオロメチル、Ｒ１が水素、およびＲ１が水素で
   ある特許請求の範囲第５項に記載の方法。 ７、　ピロリドン化合物が、乳化可能なａ厚物として配
   合された特許請求の範囲第５項または第６項に記載の方
   法。 ８、ヒｏリドン化合物が、マイクロカフセルとして配合
   された特許請求の範囲本５項または第６項記載の方法。 ９、　次（７）（ａ）おｊび（ｂｌを、０．０１．：１
   乃全３゜〜１の重量比で混合するととニジなる除草剤と
   解毒剤の組成物の調製方法： （ａ）　　次の一般式を有するピロリドン化合物の除草
   有効量 こ＼で、 Ｘは水素、塩素又はメチル； Ｙは水素、塩素又は臭素； ２は塩素又は臭素： Ｒは水素、０１〜４のアルキル、アセチル、塩素、臭素
   、フッ素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ニトロ、シア
   ノ、Ｃ１〜４のアルコキシ、Ｃ１〜４のアルキルチオ、
   ０１〜４（７）フルキルスルフィニル、Ｃ五〜４のアル
   キルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
   ロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル
   、ペンタフルオａプロピオンアミド、又は３−メチルウ
   レイド： Ｒ１は水素、Ｃ１〜４のアルキル、塩素又はトリフルオ
   ロメチル； Ｒ３は水素、Ｃ１〜４のアルキル； および （ｂ）　　次の一般式の一つを有する化合物の、植物毒
   性のない解毒有効量 又は、