JPS581102B2 - インダナミン誘導体 - Google Patents
インダナミン誘導体Info
- Publication number
- JPS581102B2 JPS581102B2 JP54034349A JP3434979A JPS581102B2 JP S581102 B2 JPS581102 B2 JP S581102B2 JP 54034349 A JP54034349 A JP 54034349A JP 3434979 A JP3434979 A JP 3434979A JP S581102 B2 JPS581102 B2 JP S581102B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indanamine
- dimethyl
- hydrochloride
- ether
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は低級アルキル基を、ｎは０〜２の整数を
、Ｒ２は低級アルコキシ基を表わし、ｎ＝１である時、
Ｒ２は４、５又は７位に存在する。
、Ｒ２は低級アルコキシ基を表わし、ｎ＝１である時、
Ｒ２は４、５又は７位に存在する。
）で示される新規なインダナミン誘導体およびその酸付
加塩に関する。
加塩に関する。
式中、Ｒ１で表わされる低級アルキル基としては、メチ
ル、エチル基等が、Ｒ２で表わされる低級アルキル基と
してはメチル、エチル基等があげられる。
ル、エチル基等が、Ｒ２で表わされる低級アルキル基と
してはメチル、エチル基等があげられる。
本発明によれば一般式（Ｉ）で示されるインダナミン誘
導体は以下に図示した方法によって製造される。
導体は以下に図示した方法によって製造される。
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは前述と同意義を、Ｒ３は
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を、Ｘは
水素原子又はハロゲン原子を表わす。
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を、Ｘは
水素原子又はハロゲン原子を表わす。
即ち、一般式（ｎ）で示されるヒドロキシイミノ化合物
を、有機溶媒中ラネーニッケル、酸化白金、パラジウム
炭素等の存在下、加圧加温下で接４触還元することによ
り一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）で示される化合物を同
時にあるいはどちらか一方を製造することができる。
を、有機溶媒中ラネーニッケル、酸化白金、パラジウム
炭素等の存在下、加圧加温下で接４触還元することによ
り一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）で示される化合物を同
時にあるいはどちらか一方を製造することができる。
有機溶媒としては、酢酸、エタノール、メタノール等を
用い、加圧は２０〜２０ａｔｍで、加温は５０〜１００
℃で行なわれる。
用い、加圧は２０〜２０ａｔｍで、加温は５０〜１００
℃で行なわれる。
又、Ｘで表わされるハロゲン原子としては、塩素、臭素
、ヨウ素が挙げられる。
、ヨウ素が挙げられる。
又、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は加水分解する
ことにより一般式（Ｉ）に変換できる。
ことにより一般式（Ｉ）に変換できる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、無機酸（塩
酸、臭化水素酸、硫酸等）あるいは有機酸（マレイン酸
、フマール酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸等）を用い
て相当する酸付加塩に変換できる。
酸、臭化水素酸、硫酸等）あるいは有機酸（マレイン酸
、フマール酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸等）を用い
て相当する酸付加塩に変換できる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される新規なインダナミン誘
導体は、鎮痛作用を有し医薬として、又鎮痛作用を有す
る医薬の中間体としても価値がある。
導体は、鎮痛作用を有し医薬として、又鎮痛作用を有す
る医薬の中間体としても価値がある。
以下に、本願発明化合物の優れた鎮痛作用を具体的に示
す。
す。
薬埋試験化合物
本願発明化合物Ａ：１・１−ジメチル−２−インダナミ
ン（実施例１） 本願発明化合物Ｂ：１・１−ジメチル−５・６−ジメト
キシ−２−インダナミン（実施例３）本願発明化合物Ｃ
：１・１−ジメチル−７−メトキシ−２−インダナミン
（実施例４） 比較薬物Ａ：１・１・Ｎ−Ｎ−テトラメチル−２−イン
ダナミン（参考例９） 比較薬物Ｂ：Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−４−メト
キシ−２−インダナミン（参考例５）比較薬物Ｃ：１−
メチル−２−アミノインダン（特公昭４６−２２０１５
号公報） 薬埋試験方法−酢酸ライジング法一 体重２０ｇ前後のｄｄＹ系雄性マウスを用い、一群六匹
とする。
ン（実施例１） 本願発明化合物Ｂ：１・１−ジメチル−５・６−ジメト
キシ−２−インダナミン（実施例３）本願発明化合物Ｃ
：１・１−ジメチル−７−メトキシ−２−インダナミン
（実施例４） 比較薬物Ａ：１・１・Ｎ−Ｎ−テトラメチル−２−イン
ダナミン（参考例９） 比較薬物Ｂ：Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−４−メト
キシ−２−インダナミン（参考例５）比較薬物Ｃ：１−
メチル−２−アミノインダン（特公昭４６−２２０１５
号公報） 薬埋試験方法−酢酸ライジング法一 体重２０ｇ前後のｄｄＹ系雄性マウスを用い、一群六匹
とする。
各被検薬２５ｍｇ／ｋｇを経口投与し、それから３０分
後に０．７％酢酸生埋食塩水溶液０．１ｍｌ／１０ｇを
腹腔内投与する。
後に０．７％酢酸生埋食塩水溶液０．１ｍｌ／１０ｇを
腹腔内投与する。
投与後、４〜１５分までの１１分間に生じるライジング
症状（ ｗｒｉｔｈｉｎｇ ｓｙｎｄｒｏｍｅ、苦悶症
状）の回数を測定する。
症状（ ｗｒｉｔｈｉｎｇ ｓｙｎｄｒｏｍｅ、苦悶症
状）の回数を測定する。
対照群も同様に試験する。対照群に対するライジング数
の減少を抑制率として表わす。
の減少を抑制率として表わす。
試験結果を下表に示す。
尚，本発明の出発原料となった一般式（ＩＩ）で示され
る化合物も又、新規な化合物であり、以下の様にして製
造される。
る化合物も又、新規な化合物であり、以下の様にして製
造される。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎおよびＸは前述と同意義を表わ
す。
す。
）以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例 １
１・１−ジメチル−２−インダナミン・塩酸塩３・３−
ジメチル−２−ヒドロキシイミノ−１−インダノン２２
．３ｇＰを酢酸１００ｍｌに溶解させ、１０％パラジウ
ム炭素８ｇを加えて、加圧加温下（３０ｋｇ／ｃｍ２、
８０℃）、８時間接触還元を行なう。
ジメチル−２−ヒドロキシイミノ−１−インダノン２２
．３ｇＰを酢酸１００ｍｌに溶解させ、１０％パラジウ
ム炭素８ｇを加えて、加圧加温下（３０ｋｇ／ｃｍ２、
８０℃）、８時間接触還元を行なう。
触媒を濾去し、濾液を減圧乾固する。残渣に１０％塩酸
を加えた後、エーテル洗浄する。
を加えた後、エーテル洗浄する。
水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性となし、エ
ーテル抽出。
ーテル抽出。
エーテル層は水洗、脱水。溶媒を留去し、残渣をエタノ
ール性塩酸を用いて塩酸塩トナし，エタノール−エーテ
ルより再結晶して、融点２５１〜２５２℃の無色針状晶
８．４ｇを得る。
ール性塩酸を用いて塩酸塩トナし，エタノール−エーテ
ルより再結晶して、融点２５１〜２５２℃の無色針状晶
８．４ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１１Ｃ１４Ｎ−ＨＣｌ・１／２Ｈ２Ｏ理
論値 Ｃ、６３．９１；Ｈ、８．２９； Ｎ、 ６．７
８実験値 Ｃ、６４．１０；Ｈ、８．１０；Ｎ、６．６
３参考例 １ Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−２−インダナミン 実施例１で得られた塩酸酸性後のエーテル洗浄液を水洗
、脱水。
論値 Ｃ、６３．９１；Ｈ、８．２９； Ｎ、 ６．７
８実験値 Ｃ、６４．１０；Ｈ、８．１０；Ｎ、６．６
３参考例 １ Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−２−インダナミン 実施例１で得られた塩酸酸性後のエーテル洗浄液を水洗
、脱水。
溶媒を留去し、得られた残渣を減圧蒸留し沸点１５７〜
１６０℃（２ｍｍＨｇ）の無色粘稠液体４．３２ｇを得
る。
１６０℃（２ｍｍＨｇ）の無色粘稠液体４．３２ｇを得
る。
質量分析値 Ｃ１３Ｈ１７ＮＯとして
ｍ／ｅ：２０３（Ｍ＋）、１４４（ｂａｓｅ ｐｅａｋ
）実施例 ２ １・１−ジメチル−５−メトキシ−２−インダシナミン
・塩酸塩 ３・３−ジメチル−２−ヒドロキシ−６−メトキシ−１
−インダノン３０ｇを用いて実施例１と同様に処理し塩
酸塩を得る。
）実施例 ２ １・１−ジメチル−５−メトキシ−２−インダシナミン
・塩酸塩 ３・３−ジメチル−２−ヒドロキシ−６−メトキシ−１
−インダノン３０ｇを用いて実施例１と同様に処理し塩
酸塩を得る。
エタノールより再結晶して融点２７９〜２８１℃の無色
プリズム晶５．０ｇを得る。
プリズム晶５．０ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ・ＨＣｌ
理論値 Ｃ、 ６３．９１ ； Ｈ、８．２９；Ｎ、６
．７８実験値 Ｃ、 ６４．１０ ；Ｈ、８．１０；Ｎ
，６．６３参考例 ２ Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−５−メトキシ−２−
インダナミン 実施例３で得られた塩酸酸性後のエーテル洗浄液を水洗
、脱水。
．７８実験値 Ｃ、 ６４．１０ ；Ｈ、８．１０；Ｎ
，６．６３参考例 ２ Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−５−メトキシ−２−
インダナミン 実施例３で得られた塩酸酸性後のエーテル洗浄液を水洗
、脱水。
溶媒を留去して淡褐色粘稠液体４．６５ｇを得る。
質量分析値 Ｃ１４ Ｈ１９ＮＯ２としてｍ／ｅ：２３
３（Ｍ＋）、９２（ｂａｓｅ ｐｅａｋ）実施例 ３ １・１−ジメチル−５・６−ジメトキシ−２−インダナ
ミン・塩酸塩 ３・３−ジメチル−２−ヒドロキシイミノ−５・６−ジ
メトキシ−１−インダノン９．５ｇを用いて実施例１と
同様に処理し塩酸塩を得る。
３（Ｍ＋）、９２（ｂａｓｅ ｐｅａｋ）実施例 ３ １・１−ジメチル−５・６−ジメトキシ−２−インダナ
ミン・塩酸塩 ３・３−ジメチル−２−ヒドロキシイミノ−５・６−ジ
メトキシ−１−インダノン９．５ｇを用いて実施例１と
同様に処理し塩酸塩を得る。
エタノール−イソプロピルエーテルより再結晶して融点
２２８〜２３０℃の無色板状晶０．８６ｇを得る。
２２８〜２３０℃の無色板状晶０．８６ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ２・ＨＣｌ理論値 Ｃ、
６０．５８ ；Ｈ、，７．８２ ；Ｎ、５．４３実験値
Ｃ、６０．３４；Ｈ、８．０５；Ｎ ５．６２参考例
３ Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−５・６−ジメトキシ
−２−インダナミン 実施例５で得られた塩酸酸性後のエーテル洗浄液を水洗
、脱水。
６０．５８ ；Ｈ、，７．８２ ；Ｎ、５．４３実験値
Ｃ、６０．３４；Ｈ、８．０５；Ｎ ５．６２参考例
３ Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−５・６−ジメトキシ
−２−インダナミン 実施例５で得られた塩酸酸性後のエーテル洗浄液を水洗
、脱水。
溶媒を留去し、得られた残渣をベンゼン−ヘキサンより
再結晶して融点１４５〜１４６℃の無色針状晶４．２７
ｇを得る。
再結晶して融点１４５〜１４６℃の無色針状晶４．２７
ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１５Ｈ２１Ｎ０３
理論値 Ｃ、６８．４２；Ｈ、８．０４；Ｎ、５．３２
実験値 Ｃ、６８．２９；Ｈ、８．２８；Ｎ、５．２１
実施例 ４ １・１−ジメチル−７−メトキシ−２−インダナミン・
塩酸塩 ７−クロル−３・３−ジメチル−２−ヒドロキシイミノ
−４−メトキシ−１−インダノン６．０ｇを用いて実施
例１と同様に処理し塩酸塩を得る。
実験値 Ｃ、６８．２９；Ｈ、８．２８；Ｎ、５．２１
実施例 ４ １・１−ジメチル−７−メトキシ−２−インダナミン・
塩酸塩 ７−クロル−３・３−ジメチル−２−ヒドロキシイミノ
−４−メトキシ−１−インダノン６．０ｇを用いて実施
例１と同様に処理し塩酸塩を得る。
インプロパノール−イソプロピルエーテルより再結晶し
て融点２４８〜２４９℃の無色針状晶０．７ｇを得る。
て融点２４８〜２４９℃の無色針状晶０．７ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ−ＨＣｌ
理論値 Ｃ、６３．２９；Ｈ、７．９７；Ｎ、６．１５
実験値 Ｃ、６３．１１；Ｈ、８．１３；Ｎ、６．０４
参考例 ４ Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−４−メトキシ−２−
イミダナミン ３・３−ジメチル−２−ヒドロキシイミノ−７−メトキ
シ−１−インダノン６．０ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し
、１０％パラジウム炭素２．５ｇを加えて、加圧加温下
（３０ｋｇ／ｃｍ２、７０℃）にて７時間接触還元を行
なう。
実験値 Ｃ、６３．１１；Ｈ、８．１３；Ｎ、６．０４
参考例 ４ Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−４−メトキシ−２−
イミダナミン ３・３−ジメチル−２−ヒドロキシイミノ−７−メトキ
シ−１−インダノン６．０ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し
、１０％パラジウム炭素２．５ｇを加えて、加圧加温下
（３０ｋｇ／ｃｍ２、７０℃）にて７時間接触還元を行
なう。
触媒を沢去し、濾液を減圧乾固する。
残渣に１０％塩酸を加えた後、エーテル抽出する。
エーテル層は水洗、脱水。溶媒を留去し、得られた残渣
をベンゼンから再結晶して、融点１４０〜１４１℃の無
色板状晶０．８５ｇを得る。
をベンゼンから再結晶して、融点１４０〜１４１℃の無
色板状晶０．８５ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ２
埋論値 Ｃ、７２．０７；Ｈ、８．２１；Ｎ、６．００
実験値 Ｃ、７２．２５；Ｈ、８．４９；Ｎ、５．８３
参考例 ５ Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−４−メトキシ−２−イ
ンダナミン・塩酸塩 水素化リチウムアルミニウム０．９１ｇの無水テトラヒ
ドロフラン１０ｍｌ懸濁液に、Ｎ−アセチル−１・１−
ジメチル−４−メトキシ−２−インダナミン１．４ｇの
無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を滴下し、４時間
加熱還流する。
実験値 Ｃ、７２．２５；Ｈ、８．４９；Ｎ、５．８３
参考例 ５ Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−４−メトキシ−２−イ
ンダナミン・塩酸塩 水素化リチウムアルミニウム０．９１ｇの無水テトラヒ
ドロフラン１０ｍｌ懸濁液に、Ｎ−アセチル−１・１−
ジメチル−４−メトキシ−２−インダナミン１．４ｇの
無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を滴下し、４時間
加熱還流する。
反応後、含水エーテル、水を順次加え、次いで吸引濾過
し、濾液を１０％塩酸にて抽出。
し、濾液を１０％塩酸にて抽出。
水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性となし、エ
ーテル抽出。
ーテル抽出。
エーテル層は水洗、脱水。
溶媒を留去し、得られた残渣をエタノール性塩酸を用い
て塩酸塩となし、エタノール−エーテルより再結晶して
融点３００℃以上の無色板状晶０．８ｇを得る。
て塩酸塩となし、エタノール−エーテルより再結晶して
融点３００℃以上の無色板状晶０．８ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ−ＨＣｌ
理論値 Ｃ、６５．７４；Ｈ、８．６７；Ｎ、５．４８
実験値 Ｃ、６５．３９ ；Ｈ、８．９２；Ｎ、５．４
０参考例 ６ Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−２−インダナミン・塩
酸塩 Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−２−インダナミン２
．８２ｇを用いて実施例９と同様に処理し，得られた塩
酸塩１．８ｇをエタノール−イソプロピルエーテルより
再結晶して融点２０３〜２０４℃の無色針状晶を得る。
実験値 Ｃ、６５．３９ ；Ｈ、８．９２；Ｎ、５．４
０参考例 ６ Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−２−インダナミン・塩
酸塩 Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−２−インダナミン２
．８２ｇを用いて実施例９と同様に処理し，得られた塩
酸塩１．８ｇをエタノール−イソプロピルエーテルより
再結晶して融点２０３〜２０４℃の無色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１９Ｎ−ＨＣｌ
理論値 Ｃ、６９．１６ ；Ｈ、８．９３；Ｎ、６．２
０実験値 Ｃ、６９．３８；Ｈ、９．１９；Ｎ、６．１
２参考例 ７ Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−５−メトキシ−２−イ
ンダナミン・塩酸塩 Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−５−メトキシ−２−
インダナミン４．２９ｇを用いて実施例９と同様に処理
し、得られた塩酸塩をエタノールから再結晶して融点２
３９〜２４２℃の無色プリズム晶１．２８ｇを得る。
０実験値 Ｃ、６９．３８；Ｈ、９．１９；Ｎ、６．１
２参考例 ７ Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−５−メトキシ−２−イ
ンダナミン・塩酸塩 Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−５−メトキシ−２−
インダナミン４．２９ｇを用いて実施例９と同様に処理
し、得られた塩酸塩をエタノールから再結晶して融点２
３９〜２４２℃の無色プリズム晶１．２８ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１４ Ｈ２１ＮＯ−ＨＣｌ・１／４Ｈ２
Ｏ理論値 Ｃ、６４．６０；Ｈ、８．７１；Ｎ、 ５．
３８実験値 Ｃ、６４．３７；Ｈ、８．７９；Ｎ ５．
４２参考例 ８ Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−５・６−ジメトキシ−
２−インダナミン・塩酸塩 Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−５・６−ジメトキシ
−２−インダナミン２．６３ｇを用いて実施例９と同様
に処理し、得られた塩酸塩１．５９ｇをエタノールより
再結晶して融点２８９〜２９０℃の無色プリズム晶を得
る。
Ｏ理論値 Ｃ、６４．６０；Ｈ、８．７１；Ｎ、 ５．
３８実験値 Ｃ、６４．３７；Ｈ、８．７９；Ｎ ５．
４２参考例 ８ Ｎ−エチル−１・１−ジメチル−５・６−ジメトキシ−
２−インダナミン・塩酸塩 Ｎ−アセチル−１・１−ジメチル−５・６−ジメトキシ
−２−インダナミン２．６３ｇを用いて実施例９と同様
に処理し、得られた塩酸塩１．５９ｇをエタノールより
再結晶して融点２８９〜２９０℃の無色プリズム晶を得
る。
元素分析値 Ｃ１５Ｈ２３ＮＯ２・ＨＣｌ理論値 Ｃ、
６３．０４；Ｈ、８．４６；Ｎ、 ４．９０実験値 Ｃ
、６２．８８；Ｈ、８．５７；Ｎ、４．９９参考例 ９ １・１・Ｎ−Ｎ−テトラメチル−２−インダナミン・塩
酸塩 １・１−ジメチル−２−インダナミン３．２６ｇに３７
％ホルマリン６ｍｌｍ及び９０％ギ酸４． ３ ｍｌを
加え、１００℃にて４時間加熱攪拌する。
６３．０４；Ｈ、８．４６；Ｎ、 ４．９０実験値 Ｃ
、６２．８８；Ｈ、８．５７；Ｎ、４．９９参考例 ９ １・１・Ｎ−Ｎ−テトラメチル−２−インダナミン・塩
酸塩 １・１−ジメチル−２−インダナミン３．２６ｇに３７
％ホルマリン６ｍｌｍ及び９０％ギ酸４． ３ ｍｌを
加え、１００℃にて４時間加熱攪拌する。
反応後、水酸化ナトリウム水溶液にてアルカリ性となし
、エーテル抽出する。
、エーテル抽出する。
エーテル層は水洗、脱水。溶媒を留去し、得られた残渣
をエタノール性塩酸を用いて塩酸塩となし、エタノール
−イソプロピルエーテルより再結晶して融点２６３〜２
６４℃の無色針状晶３．４ｇを得る。
をエタノール性塩酸を用いて塩酸塩となし、エタノール
−イソプロピルエーテルより再結晶して融点２６３〜２
６４℃の無色針状晶３．４ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１ は低級アルキル基を、ｎはＯ〜２の整数
を、Ｒ２は低級アルコキシ基を表わし、ｎ−１である時
、Ｒ２は４、５又は７位に存在する。 ）で示されるインダナミン誘導体およびその酸付加塩。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54034349A JPS581102B2 (ja) | 1979-03-26 | 1979-03-26 | インダナミン誘導体 |
| CA328,466A CA1109080A (en) | 1978-05-30 | 1979-05-28 | Indanamine derivatives |
| AT79101641T ATE1943T1 (de) | 1978-05-30 | 1979-05-29 | Indanaminderivate, verfahren zur herstellung derselben und arzneimittel, welche diese enthalten. |
| EP19790101641 EP0005821B1 (de) | 1978-05-30 | 1979-05-29 | Indanaminderivate, Verfahren zur Herstellung derselben und Arzneimittel, welche diese enthalten |
| DE7979101641T DE2964198D1 (en) | 1978-05-30 | 1979-05-29 | Indanamine derivatives, process for their preparation and medicaments containing them |
| ES481102A ES481102A0 (es) | 1978-05-30 | 1979-05-30 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de la in- danona. |
| DK225279A DK225279A (da) | 1978-05-30 | 1979-05-30 | Indanaminderivater fremgangsmaade til fremstilling heraf samt laegdmidler der indeholder disse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54034349A JPS581102B2 (ja) | 1979-03-26 | 1979-03-26 | インダナミン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55127348A JPS55127348A (en) | 1980-10-02 |
| JPS581102B2 true JPS581102B2 (ja) | 1983-01-10 |
Family
ID=12411661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54034349A Expired JPS581102B2 (ja) | 1978-05-30 | 1979-03-26 | インダナミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS581102B2 (ja) |
-
1979
- 1979-03-26 JP JP54034349A patent/JPS581102B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55127348A (en) | 1980-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04230362A (ja) | 新規なピペリジン、テトラヒドロピリジンおよびピロリジン誘導体およびこれらを含有する製薬組成物 | |
| CA1288102C (en) | Pyridine derivatives, their preparation and their use | |
| JPS5915911B2 (ja) | インドリン化合物の製造法 | |
| JP3323420B2 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体 | |
| Biel et al. | Antispasmodics. I. Substituted Acetic Acid Esters of 1-Alkyl-3-hydroxypiperidine1 | |
| EP0114878A1 (en) | AMINO METHYL BENZENE PHTHALAZINE-SUBSTITUTED DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF. | |
| US3250771A (en) | 5-monocarbocyclic aryl-n-lower alkyl-2-pyrrolidine carboxylic acid, esters, amides and derivatives thereof | |
| US4341893A (en) | Quinazoline derivatives | |
| JPS6123790B2 (ja) | ||
| US4379160A (en) | Carbazole compounds and medicinal use thereof | |
| US4673682A (en) | Isoquinoline derivatives, pharmaceutical formulations based on these compounds and the use thereof | |
| JPH0657693B2 (ja) | ムスカリン様レセプター拮抗薬 | |
| JP2001512111A (ja) | 下部尿路に作用するピペラジン誘導体 | |
| US3972994A (en) | Disubstituted azabicycloalkanes | |
| US3535315A (en) | Aminoalkyl derivatives of 6,11-dihydrodibenzo-(b,e)-oxepine and -thiepine | |
| JPS581102B2 (ja) | インダナミン誘導体 | |
| US3372162A (en) | 1-(2-thienyl)-1-oxo-2-amino propanes | |
| CH624103A5 (ja) | ||
| JPH0826028B2 (ja) | ピロロ〔１，２−ａ〕〔４，１〕ベンゾオキサゼピン誘導体 | |
| US4474783A (en) | Cyclopropylmethyl piperazines, the process for preparing the same and their use in therapeutics | |
| Diamond et al. | Synthesis and properties of the analgesic DL-α-1, 3-dimethyl-4-phenyl-4-propionoxyazacycloheptane (Proheptazine) | |
| US4048321A (en) | Disubstituted azabicycloalkanes | |
| Burger et al. | Amino Derivatives of 2, 2-Diphenylcyclohexanone. I1 | |
| JPS6360750B2 (ja) | ||
| Walters et al. | Piperidine Derivatives. XIII. Phenyl and Phenylalkyl Substituted Piperidinopropyl Benzoates |