JPH1171205A - 農業用害虫忌避剤 - Google Patents
農業用害虫忌避剤Info
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- JPH1171205A JPH1171205A JP9234220A JP23422097A JPH1171205A JP H1171205 A JPH1171205 A JP H1171205A JP 9234220 A JP9234220 A JP 9234220A JP 23422097 A JP23422097 A JP 23422097A JP H1171205 A JPH1171205 A JP H1171205A
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- Japan
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- remilol
- insects
- repellent
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明はカヤツリグサ科植物に含まれる成分
を利用した摂食阻害剤および殺虫剤を提供する。 【解決手段】 スカベキノン、レミロール、シペラキノ
ンおよびそれらの誘導体の少なくとも１種を有効成分と
する害虫摂食阻害剤および殺虫剤、および上記の化合物
の少なくとも１種を含むカヤツリグサ科植物の抽出エキ
スを有効成分とする害虫摂食阻害剤または殺虫剤。
を利用した摂食阻害剤および殺虫剤を提供する。 【解決手段】 スカベキノン、レミロール、シペラキノ
ンおよびそれらの誘導体の少なくとも１種を有効成分と
する害虫摂食阻害剤および殺虫剤、および上記の化合物
の少なくとも１種を含むカヤツリグサ科植物の抽出エキ
スを有効成分とする害虫摂食阻害剤または殺虫剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はカヤツリグサ科植物
に含まれる成分を利用した摂食阻害剤および殺虫剤に関
するものである。
に含まれる成分を利用した摂食阻害剤および殺虫剤に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】農業
分野において植物に対する虫の害は避けて通れないもの
であり、殺虫剤としては古くは天然系の殺虫剤として除
虫菊が利用され、現在ではその成分ピレトリンが合成さ
れ殺虫剤として利用されているが、それら以外に天然物
から得られた殺虫剤として硫酸ニコチン、マシン油剤が
知られてはいるが、除虫菊及びその成分であるピレトリ
ンを除いて天然物より得られた有効な殺虫剤はない。
分野において植物に対する虫の害は避けて通れないもの
であり、殺虫剤としては古くは天然系の殺虫剤として除
虫菊が利用され、現在ではその成分ピレトリンが合成さ
れ殺虫剤として利用されているが、それら以外に天然物
から得られた殺虫剤として硫酸ニコチン、マシン油剤が
知られてはいるが、除虫菊及びその成分であるピレトリ
ンを除いて天然物より得られた有効な殺虫剤はない。
【０００３】一方近年の強力な合成農薬（除草、殺虫、
抗菌）の使用はより早い時期の抵抗性生物を出現させる
傾向にある。パラコート耐性のヒメジオンなどは植物で
ありながら抵抗性を早い時期に獲得したものである。昆
虫においても特に世代期間（ジェネレーションタイム）
の短い昆虫ではこの現象は早く確認される。これらの抵
抗性の出現により、開発者は新たな作用機構を有する薬
剤の開発をする必要性に迫られる。作物生産者にとって
薬剤をもって病害虫を制御する必要性は必須であり、そ
の為の強力な合成農薬の使用はその処理区域の生態系を
撹乱し、例えば殺虫剤の使用は一方では害虫の爆発的な
発生を生じることにもなる。
抗菌）の使用はより早い時期の抵抗性生物を出現させる
傾向にある。パラコート耐性のヒメジオンなどは植物で
ありながら抵抗性を早い時期に獲得したものである。昆
虫においても特に世代期間（ジェネレーションタイム）
の短い昆虫ではこの現象は早く確認される。これらの抵
抗性の出現により、開発者は新たな作用機構を有する薬
剤の開発をする必要性に迫られる。作物生産者にとって
薬剤をもって病害虫を制御する必要性は必須であり、そ
の為の強力な合成農薬の使用はその処理区域の生態系を
撹乱し、例えば殺虫剤の使用は一方では害虫の爆発的な
発生を生じることにもなる。
【０００４】同時に害虫から植物を守る為に摂食阻害物
質の利用研究もなされており、特に天然の摂食疎外物質
としてクルミに含まれるユグロンの研究がなされている
が、ユグロンは強い植物生育阻害作用があり、実用化に
至っていない。本発明は薬剤耐性ができにくく、かつ生
態系を乱すことなく収穫物を害虫から守ることを目的と
して、かつハロゲン等を含有しない安全な天然物の摂食
阻害剤、殺虫剤、農薬の開発を鋭意研究した結果、完成
されたものである。
質の利用研究もなされており、特に天然の摂食疎外物質
としてクルミに含まれるユグロンの研究がなされている
が、ユグロンは強い植物生育阻害作用があり、実用化に
至っていない。本発明は薬剤耐性ができにくく、かつ生
態系を乱すことなく収穫物を害虫から守ることを目的と
して、かつハロゲン等を含有しない安全な天然物の摂食
阻害剤、殺虫剤、農薬の開発を鋭意研究した結果、完成
されたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】まず、植物自体が害虫に
摂食されないことにより害虫から植物を守る方法を検討
し、カヤツリグサ科植物に含まれるスカベキノン、レミ
ロールおよびシペラキノンおよびそれらの誘導体が摂食
を阻害する物質であることを見い出した。本発明はこれ
らの知見に基づくものである。
摂食されないことにより害虫から植物を守る方法を検討
し、カヤツリグサ科植物に含まれるスカベキノン、レミ
ロールおよびシペラキノンおよびそれらの誘導体が摂食
を阻害する物質であることを見い出した。本発明はこれ
らの知見に基づくものである。
【０００６】本発明はスカベキノン、レミロール、シペ
ラキノンおよびそれらの誘導体の少なくとも１種を有効
成分とする害虫摂食阻害剤または殺虫剤を提供するもの
であり、これらの有効成分がカヤツリグサ科植物の抽出
エキスに含まれる態様をも提供するものである。
ラキノンおよびそれらの誘導体の少なくとも１種を有効
成分とする害虫摂食阻害剤または殺虫剤を提供するもの
であり、これらの有効成分がカヤツリグサ科植物の抽出
エキスに含まれる態様をも提供するものである。
【０００７】本忌避剤は虫数の急激な変化などによる生
態系のバランスを崩しにくく、保護したい区域から有害
昆虫を移動させることができ、抵抗性種の発現が遅くな
ることが期待できる。
態系のバランスを崩しにくく、保護したい区域から有害
昆虫を移動させることができ、抵抗性種の発現が遅くな
ることが期待できる。
【０００８】更に、これら物質は害虫を植物から忌避さ
せるのみならず、食害により一般的な殺虫剤と同様に殺
虫作用があり、植物に散布する際にこれら成分が害虫に
接触した場合にも殺虫剤として有効であることが見い出
された。接触殺虫効果により無差別な殺虫を避け、生態
系を守りつつ、植物を害虫が摂食した場合には有効な殺
虫剤となり得る。
せるのみならず、食害により一般的な殺虫剤と同様に殺
虫作用があり、植物に散布する際にこれら成分が害虫に
接触した場合にも殺虫剤として有効であることが見い出
された。接触殺虫効果により無差別な殺虫を避け、生態
系を守りつつ、植物を害虫が摂食した場合には有効な殺
虫剤となり得る。
【０００９】すなわち、本発明は殺虫作用もあるが、あ
くまで植物を害虫が食しないという作用が優先し、も
し、害虫が植物を食した場合には殺虫剤として有効であ
るという特長を有する。
くまで植物を害虫が食しないという作用が優先し、も
し、害虫が植物を食した場合には殺虫剤として有効であ
るという特長を有する。
【００１０】
【発明の実施の態様】スカベキノン、レミロールおよび
シペラキノンは下記のような化学式を有する化合物であ
る。
シペラキノンは下記のような化学式を有する化合物であ
る。
【化１】
【００１１】スカベキノンの誘導体としてはジヒドロス
カベキノン、２−イソペンチル−３−メトキシ−４,５
−フラノベンゾキノン、２−イソペネチル−３−メトキ
シ−４,５−フラノベンゾキノンなどを挙げることがで
きる。
カベキノン、２−イソペンチル−３−メトキシ−４,５
−フラノベンゾキノン、２−イソペネチル−３−メトキ
シ−４,５−フラノベンゾキノンなどを挙げることがで
きる。
【化２】
【００１２】レミロール誘導体には２−イソプロペニル
−４，６−メトキシクマラン、メチルレミロールおよび
そのラセミ体、エポキシレミロール、アセチルレミロー
ル、Ｃ1-6アルキル置換レミロールなどがある。
−４，６−メトキシクマラン、メチルレミロールおよび
そのラセミ体、エポキシレミロール、アセチルレミロー
ル、Ｃ1-6アルキル置換レミロールなどがある。
【化３】
【００１３】代表的なカヤツリグサ科植物としては、Cy
perus distans、C. nipponicus（アオガヤツリ）、C. s
toloniferus、C. pulcherrimus、C. iria、C. javanicu
s、C. cyperinus、C. nutans、C. trialatus、C. diffu
sus、C. serotinus、C. pilosus、C. orthostachyus、
C. monophyllus、C. haspan、C. brevifolius、C. odor
atus、C. compressus、C. sanquiolentus、などを挙げ
ることができる。近畿圏で採取されるアオガヤツリには
レミロール、シペラキノンが多く含まれ、熱帯産のC. d
istansにはスカベキノンが多く含まれている。
perus distans、C. nipponicus（アオガヤツリ）、C. s
toloniferus、C. pulcherrimus、C. iria、C. javanicu
s、C. cyperinus、C. nutans、C. trialatus、C. diffu
sus、C. serotinus、C. pilosus、C. orthostachyus、
C. monophyllus、C. haspan、C. brevifolius、C. odor
atus、C. compressus、C. sanquiolentus、などを挙げ
ることができる。近畿圏で採取されるアオガヤツリには
レミロール、シペラキノンが多く含まれ、熱帯産のC. d
istansにはスカベキノンが多く含まれている。
【００１４】カヤツリグサ科植物の抽出は、ヘキサン、
エタノール、イソプロピルアルコール、アセトンなどの
溶媒を用いて行う。
エタノール、イソプロピルアルコール、アセトンなどの
溶媒を用いて行う。
【００１５】スカベキノンはカヤツリグサ科のシペラス
ディスタンス（Cyperus distans）の根および球根部
をヘキサン、アルコール等の有機溶媒にて抽出し、濃
縮、または抽出液を濃縮後スカベキノンが不溶である有
機溶媒に転溶することにより得られ、レミロールはシペ
ラス ニポニクス（Cyperus nipponicus）の根および球
根部をヘキサン抽出した後、エタノール溶液とし、ワッ
クス成分を除去し、減圧濃縮後ヘキサン溶液とし、析出
するシペラキノンを濾過し、濾液部をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲル Ｃ−３００）にて展
開溶媒ヘキサン、酢酸エチル＝１０：１にて分画して得
られる。分離された各化合物に基づいて通常の合成法を
用いて、それぞれの誘導体を得ることができる。
ディスタンス（Cyperus distans）の根および球根部
をヘキサン、アルコール等の有機溶媒にて抽出し、濃
縮、または抽出液を濃縮後スカベキノンが不溶である有
機溶媒に転溶することにより得られ、レミロールはシペ
ラス ニポニクス（Cyperus nipponicus）の根および球
根部をヘキサン抽出した後、エタノール溶液とし、ワッ
クス成分を除去し、減圧濃縮後ヘキサン溶液とし、析出
するシペラキノンを濾過し、濾液部をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲル Ｃ−３００）にて展
開溶媒ヘキサン、酢酸エチル＝１０：１にて分画して得
られる。分離された各化合物に基づいて通常の合成法を
用いて、それぞれの誘導体を得ることができる。
【００１６】スカベキノンの分離 摂食阻害効果を確認する為にカヤツリグサ科シぺラス
ディスタンスの球根１００ｇを粉砕し、５倍量のヘキサ
ンに３日間浸漬した後、濾過し、濾液部を減圧下に濃縮
し、黄色の結晶４０mgを得た。融点は１０５〜１１０℃
であった。結晶の分析値は次の通りである。 スカベキノン：黄色の針状結晶 m.p. １０５−１１０ ＵＶ(ＭeＯＨ)λmax(nm)４３０，３２２，２６８，２２
０ ＩＲ(ＫＢr)νmax cm-1３１２８，２９６２，２８７
５，１６８３，１６４７，１６１０，１５７７，１５２
３，１４６７，１３５５，１２３２，１１２０，１０４
３，１００１，９１６，７４４ ＬＲ−ＭＳ m/z(rel.int.％)２６０(Ｍ+)(９１.８)，２
４５(３９.８)，２１７(１００)，２０４(１６.９)，１
８９(３６.４)，１６３(２７.７)，１０９(１６.４)，
８２(１８.３)，７０(３２.９)，５６(２２.１)1 Ｈ−ＮＭＲ ppm(Ｊ＝Ｈz)１.０７(６Ｈ d，Ｊ＝６.
５)，１.５５−１.７５(２Ｈ m.)，２.１１(１Ｈ d.d.
Ｊ＝１８.０，１０.０)，２.２８(３Ｈ d．Ｊ＝１.
０)，２.６８(１Ｈ d.d.d．Ｊ＝１８.０，５.０，２.
５)，３.７９(１Ｈt．Ｊ＝１０.０)，４.４８(１Ｈ d.
t．Ｊ＝１０.０，２.５)，７.４６(１Ｈd．Ｊ＝１.０)13 Ｃ−ＮＭＲ ppm：８.６，１９.６，２０.２，２２.
０，２９.２，２９.７，３６.９，７０.８，１１８.
４，１２１.４，１２７.５，１４５.９，１４９.７，１
５３.８，１６９.７，１８３.２
ディスタンスの球根１００ｇを粉砕し、５倍量のヘキサ
ンに３日間浸漬した後、濾過し、濾液部を減圧下に濃縮
し、黄色の結晶４０mgを得た。融点は１０５〜１１０℃
であった。結晶の分析値は次の通りである。 スカベキノン：黄色の針状結晶 m.p. １０５−１１０ ＵＶ(ＭeＯＨ)λmax(nm)４３０，３２２，２６８，２２
０ ＩＲ(ＫＢr)νmax cm-1３１２８，２９６２，２８７
５，１６８３，１６４７，１６１０，１５７７，１５２
３，１４６７，１３５５，１２３２，１１２０，１０４
３，１００１，９１６，７４４ ＬＲ−ＭＳ m/z(rel.int.％)２６０(Ｍ+)(９１.８)，２
４５(３９.８)，２１７(１００)，２０４(１６.９)，１
８９(３６.４)，１６３(２７.７)，１０９(１６.４)，
８２(１８.３)，７０(３２.９)，５６(２２.１)1 Ｈ−ＮＭＲ ppm(Ｊ＝Ｈz)１.０７(６Ｈ d，Ｊ＝６.
５)，１.５５−１.７５(２Ｈ m.)，２.１１(１Ｈ d.d.
Ｊ＝１８.０，１０.０)，２.２８(３Ｈ d．Ｊ＝１.
０)，２.６８(１Ｈ d.d.d．Ｊ＝１８.０，５.０，２.
５)，３.７９(１Ｈt．Ｊ＝１０.０)，４.４８(１Ｈ d.
t．Ｊ＝１０.０，２.５)，７.４６(１Ｈd．Ｊ＝１.０)13 Ｃ−ＮＭＲ ppm：８.６，１９.６，２０.２，２２.
０，２９.２，２９.７，３６.９，７０.８，１１８.
４，１２１.４，１２７.５，１４５.９，１４９.７，１
５３.８，１６９.７，１８３.２
【００１７】シペラキノンおよびレミロールの分離およ
びメチルレミロールの調製 シペラス ニポニクスの根、球根部をヘキサン抽出した
後、エタノール溶液とし、ワックス成分を除去し、減圧
濃縮後ヘキサン溶液とし、析出するシペラキノンを濾過
し、濾液部をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲル Ｃ−３００）にて展開溶媒ヘキサン、酢酸エ
チル＝１０：１にて分画して、レミロールを得た。得ら
れたレミロールをアルカリ溶液中ジメチル硫酸を用いて
メチル化して得られたメチルレミロールを得た。
びメチルレミロールの調製 シペラス ニポニクスの根、球根部をヘキサン抽出した
後、エタノール溶液とし、ワックス成分を除去し、減圧
濃縮後ヘキサン溶液とし、析出するシペラキノンを濾過
し、濾液部をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲル Ｃ−３００）にて展開溶媒ヘキサン、酢酸エ
チル＝１０：１にて分画して、レミロールを得た。得ら
れたレミロールをアルカリ溶液中ジメチル硫酸を用いて
メチル化して得られたメチルレミロールを得た。
【００１８】摂食阻害試験法 昆虫摂食阻害試験方法はリーフディスク法にて、サツマ
イモ（Ipomoea batatas）の葉の表面の付着物を除去す
る為アセトンで拭いた後に葉をコルクボーラーで葉脈を
避けて直径２cmのディスクに打ち抜いた。試料はアセト
ン溶液としてリーフディスクに所定量を塗布して十分に
風乾した。コントロールには同量のアセトン溶液を使用
し、サンプルと同様にリーフディスクに塗布した。サン
プル、コントロールをそれぞれ２枚づつシャーレの中に
十字に配置し、供試昆虫であるハスモンヨトウの幼虫１
５匹を放ち、蓋をした。供試したハスモンヨトウは３齢
もしくは４齢の幼虫を使用した。これは若い幼虫ほどア
レロケミカル（他感作用物質）の摂食阻害作用に対する
感受性が高い為であり、１、２齢では固い葉脈、繊維を
食べられないので、葉の柔らかい部分を選んで食べ、ま
た５、６齢では体格が大きくリーフディスクを移動させ
てしまうことと、無作為に摂食するのでアレロケミカル
の摂食阻害作用が鈍くなるため使用しない方がよい。
イモ（Ipomoea batatas）の葉の表面の付着物を除去す
る為アセトンで拭いた後に葉をコルクボーラーで葉脈を
避けて直径２cmのディスクに打ち抜いた。試料はアセト
ン溶液としてリーフディスクに所定量を塗布して十分に
風乾した。コントロールには同量のアセトン溶液を使用
し、サンプルと同様にリーフディスクに塗布した。サン
プル、コントロールをそれぞれ２枚づつシャーレの中に
十字に配置し、供試昆虫であるハスモンヨトウの幼虫１
５匹を放ち、蓋をした。供試したハスモンヨトウは３齢
もしくは４齢の幼虫を使用した。これは若い幼虫ほどア
レロケミカル（他感作用物質）の摂食阻害作用に対する
感受性が高い為であり、１、２齢では固い葉脈、繊維を
食べられないので、葉の柔らかい部分を選んで食べ、ま
た５、６齢では体格が大きくリーフディスクを移動させ
てしまうことと、無作為に摂食するのでアレロケミカル
の摂食阻害作用が鈍くなるため使用しない方がよい。
【００１９】このシャーレを明条件下、２５〜２７℃の
恒温室に放置した。２〜５時間後、４枚の葉片を取り出
し、コピーにより白黒画像に変換し、スキャナーでディ
スク面積をデジタル化し、マッキントッシュコンピュー
ター上、フリーソフトのＮＩＨimageを用いてディスク
面積をピクセル単位で数値化し、コントロールとのピク
セル量の比で摂食阻害指数を計算して試験結果を評価し
た。
恒温室に放置した。２〜５時間後、４枚の葉片を取り出
し、コピーにより白黒画像に変換し、スキャナーでディ
スク面積をデジタル化し、マッキントッシュコンピュー
ター上、フリーソフトのＮＩＨimageを用いてディスク
面積をピクセル単位で数値化し、コントロールとのピク
セル量の比で摂食阻害指数を計算して試験結果を評価し
た。
【００２０】摂食阻害指数（Antifeedant index：ＡＦ
Ｉ）の計算方法はまず、無傷のリーフディスクを測定し
てリーフディスクの標準面積を算出する。そして幼虫が
食害したリーフディスクの面積パーセントとこの標準面
積との比から、Ａlofahiによって提案された次式を用い
て計算した。 摂食阻害指数＝１００×Ｔ／（Ｔ＋Ｃ） 式中、Ｔ：食害されたサンプル処理ディスク面積の総パ
ーセント、 Ｃ：食害されたコントロール処理ディスク面積の総パー
セントを表す。 この指数が３０以下は摂食阻害活性を有することを示
し、それ以上の数値では摂食阻害作用は不活性であると
考えられる。サンプルとコントロールの食害されたディ
スク面積が同じである時、摂食阻害指数は５０を示す。
Ｉ）の計算方法はまず、無傷のリーフディスクを測定し
てリーフディスクの標準面積を算出する。そして幼虫が
食害したリーフディスクの面積パーセントとこの標準面
積との比から、Ａlofahiによって提案された次式を用い
て計算した。 摂食阻害指数＝１００×Ｔ／（Ｔ＋Ｃ） 式中、Ｔ：食害されたサンプル処理ディスク面積の総パ
ーセント、 Ｃ：食害されたコントロール処理ディスク面積の総パー
セントを表す。 この指数が３０以下は摂食阻害活性を有することを示
し、それ以上の数値では摂食阻害作用は不活性であると
考えられる。サンプルとコントロールの食害されたディ
スク面積が同じである時、摂食阻害指数は５０を示す。
【００２１】摂食阻害効果 スカベキノン、レミロール、シペラキノンおよびメチル
レミロールを上記の昆虫摂食阻害試験法に基づいて、摂
食阻害指数（ＡＦＩ：Antifeedant index）および摂食
率（ＦＲ：Feeding ratio）を算出した。結果を下記に
示す。
レミロールを上記の昆虫摂食阻害試験法に基づいて、摂
食阻害指数（ＡＦＩ：Antifeedant index）および摂食
率（ＦＲ：Feeding ratio）を算出した。結果を下記に
示す。
【表２】 処理葉の摂食阻害指数と摂食率 化合物 1mg/葉 0.25mg/葉 0.1mg/葉 起源 スカベキノン AFI 0 2.16 4.22 シペラス ディスタンス FR 0 0.47 1.61レミロール AFI 8.57 19.02 23.45 シペラス ニポニクス FR 3.84 10.31 11.33 シペラキノン AFI 20.98 26.03 24.00 シペラス ニポニクス FR 9.98 13.92 16.18 ユグロン AFI 0 0 0 ユグランス(クルミ) FR 0 0 0 ケルセチン AFI 2.07 25.08 25.04 ソバ、エンジュ FR 0.66 13.07 15.96メチルレミロール AFI 0メチルレミロールラセミ 体 AFI 44.3 2-イソフ゜ロヘ゜ニル-4,6 -メトキシクマラン AFI 26.1 比較例として市販のユグロン、ケルセチンを用いた。
【００２２】評価 いずれの成分についても摂食阻害が確認された。スカベ
キノンは市販のユグロンと比較しても摂食阻害効果は劣
らない。別の市販品であるケルセチンよりはるかに優れ
た効果が得られた。レミロールおよびシペラキノンのＡ
ＦＩは０.１ｍｇ／葉であっても３０以下であり、有効
であることが判明した。
キノンは市販のユグロンと比較しても摂食阻害効果は劣
らない。別の市販品であるケルセチンよりはるかに優れ
た効果が得られた。レミロールおよびシペラキノンのＡ
ＦＩは０.１ｍｇ／葉であっても３０以下であり、有効
であることが判明した。
【００２３】カヤツリグサ科植物のヘキサン抽出エキス
の摂食阻害効果 実施例３に記載の抽出操作により得られた種々のカヤツ
リグサ科植物(タイ国産)の抽出エキスについて、上記と
同様にしてＡＦＩを測定した。
の摂食阻害効果 実施例３に記載の抽出操作により得られた種々のカヤツ
リグサ科植物(タイ国産)の抽出エキスについて、上記と
同様にしてＡＦＩを測定した。
【表３】 カヤツリグサ科植物のヘキサン抽出液のＡＦＩ（１mg／葉） 植物 抽出部分 ＡＦＩ±Ｓ.Ｅ. シペラス シペリヌス 全草 ５３.２６±８.１０ シペラス ディフィスス 全草 ３４.６９±１.７１ シペラス ディスタンス 葉・幹 ２６.０３±８.８８ 根 ２４.４０±１０.７６ シペラス イリア 全草 ３１.５８±９.３３ シペラス ジャバニクス 全草 ２８.９２±１.７２ シペラス ヌータンス 全草 ５０.９２±４.１１ シペラス プルケリムス 全草 ４１.９８±０.８２ シペラス ストロニフェルス 全草 ２５.１５±５.２８シペラス トリアラツス 全草 ４７.１８±６.５７ 数値は３回の実験の平均値±ＳＥ
【００２４】評価 シペラス シペリヌス、シペラス ヌータンスおよびシ
ペラス トリアラツスの３種以外には明らかな摂食阻害
効果が見られ、抽出エキスとしても使用可能であること
が判明した。
ペラス トリアラツスの３種以外には明らかな摂食阻害
効果が見られ、抽出エキスとしても使用可能であること
が判明した。
【００２５】殺虫効果試験 レミロール、メチルレミロール、スカベキノンの殺虫効
果を試験する為に、各試料を所定の濃度のアセトン溶液
とした後にディスペンサーでコナガ３齢幼虫に塗布後、
カイワレを飼料として飼育し、２４時間後の生存数を計
測した。ＬＤ50（半数致死薬量）はプロビット法によっ
て算出した。化合物名 ＬＤ50 スカベキノン １.３７１mg レミロール ０.１２５mg メチルレミロール １.０ mg
果を試験する為に、各試料を所定の濃度のアセトン溶液
とした後にディスペンサーでコナガ３齢幼虫に塗布後、
カイワレを飼料として飼育し、２４時間後の生存数を計
測した。ＬＤ50（半数致死薬量）はプロビット法によっ
て算出した。化合物名 ＬＤ50 スカベキノン １.３７１mg レミロール ０.１２５mg メチルレミロール １.０ mg
【００２６】評価 レミロールおよびメチルレミロールのＬＤ50はスカベキ
ノンよりも低く、殺虫効果はスカベキノンよりも優れて
いることが判明した。
ノンよりも低く、殺虫効果はスカベキノンよりも優れて
いることが判明した。
【００２７】これらの有効成分は通常用いられる製剤化
方法により、害虫忌避剤または殺虫剤に製剤化すること
ができる。すなわち、有効成分以外に必要な補助剤を含
むことができる。製剤の形態としては、乳剤、水和剤、
粉剤、エアロゾルなどを挙げることができる。好ましく
は、水和剤である。本発明による害虫忌避剤および殺虫
剤は、一般に散布による。製剤に用いられる有効成分の
濃度は、１％〜８０％であるが、剤形によっては濃度は
変えることができる。
方法により、害虫忌避剤または殺虫剤に製剤化すること
ができる。すなわち、有効成分以外に必要な補助剤を含
むことができる。製剤の形態としては、乳剤、水和剤、
粉剤、エアロゾルなどを挙げることができる。好ましく
は、水和剤である。本発明による害虫忌避剤および殺虫
剤は、一般に散布による。製剤に用いられる有効成分の
濃度は、１％〜８０％であるが、剤形によっては濃度は
変えることができる。
【００２８】
【実施例】 実施例１ レミロール乳剤 １）調製 レミロール １重量部 ソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業（株）社製） １重量部 キシレン ８重量部 を混和してレミロール乳剤を調製した。
【００２９】２）試験 近畿大学農学部圃場にて栽培したサツマイモ（ナルトキ
ントキ）を２株選抜し、その葉数をあらかじめ計測し均
等化する、一方で薬剤処理区として上記レミロール乳剤
を、１０％水溶液として２００ml（有効成分量：約２
ｇ）を植物にスプレー散布し、処理後、処理区、無処理
区を同一のケージで囲いハスモンヨトウ幼虫（雌雄１０
匹）を放ち、３週間後、食害率と虫数を計測した。無処
理区に対する処理区の虫数から昆虫忌避率を算出し、食
害率は葉部の食害痕の有無で視覚的に判断した。また植
物成長効率はコントロールに対する地上部の新鮮重量比
で表した。
ントキ）を２株選抜し、その葉数をあらかじめ計測し均
等化する、一方で薬剤処理区として上記レミロール乳剤
を、１０％水溶液として２００ml（有効成分量：約２
ｇ）を植物にスプレー散布し、処理後、処理区、無処理
区を同一のケージで囲いハスモンヨトウ幼虫（雌雄１０
匹）を放ち、３週間後、食害率と虫数を計測した。無処
理区に対する処理区の虫数から昆虫忌避率を算出し、食
害率は葉部の食害痕の有無で視覚的に判断した。また植
物成長効率はコントロールに対する地上部の新鮮重量比
で表した。
【００３０】 ３）結果 昆虫忌避率(％) 食害程度 成長効率(％) 処理区 ５３％ ＋ １２７％無処理区 ０％ ＋＋＋ １００％ 一葉あたりの食害率： ５０％以上：＋＋＋、３０％以上：＋＋、１０％以上：＋
【００３１】４）評価 上記の結果より、昆虫に対して選択性を与えた場合、無
処理区に昆虫が偏る傾向が観察された。本剤は昆虫に対
して穏やかな移動効果をもたらし、その結果として作物
を保護することが可能であることが示唆された。
処理区に昆虫が偏る傾向が観察された。本剤は昆虫に対
して穏やかな移動効果をもたらし、その結果として作物
を保護することが可能であることが示唆された。
【００３２】実施例２ スカベキノン乳剤 １）調製 スカベキノン １重量部 ソルポール３００５Ｘ １重量部 キシレン ８重量部 を混和してスカベキノン乳剤を調製した。
【００３３】２）試験 圃場にて栽培したサツマイモ（ナルトキントキ）を２株
選抜し、その葉数をあらかじめ計測し均等化する、一方
で薬剤処理区として上記スカベキノン乳剤を、１０％水
溶液として２００ml（有効成分量：約２ｇ）を植物にス
プレー散布し、処理後、処理区、無処理区を同一のケー
ジで囲いハスモンヨトウ幼虫１０匹を放ち、３週間後、
食害率と虫数を計測した。無処理区に対する処理区の虫
数から昆虫忌避率を算出し、食害率は葉部の食害痕の有
無で視覚的に判断した。また植物成長効率はコントロー
ルに対する地上部の新鮮重量比で表した。
選抜し、その葉数をあらかじめ計測し均等化する、一方
で薬剤処理区として上記スカベキノン乳剤を、１０％水
溶液として２００ml（有効成分量：約２ｇ）を植物にス
プレー散布し、処理後、処理区、無処理区を同一のケー
ジで囲いハスモンヨトウ幼虫１０匹を放ち、３週間後、
食害率と虫数を計測した。無処理区に対する処理区の虫
数から昆虫忌避率を算出し、食害率は葉部の食害痕の有
無で視覚的に判断した。また植物成長効率はコントロー
ルに対する地上部の新鮮重量比で表した。
【００３４】 ３）結果 昆虫忌避率(％) 食害程度 成長効率(％） 処理区 ７０％ − １８０％無処理区 ０％ ＋＋＋ １００％ 一葉あたりの食害率： ５０％以上：＋＋＋、３０％以上：＋＋、１０％以上：＋、１０％以下：−
【００３５】４）評価 上記の結果より、昆虫に対して選択性を与えた場合、無
処理区に昆虫が偏る傾向が観察された。本剤は昆虫に対
して明らかな忌避効果をもたらし、その結果として作物
を保護することが可能であることが示唆された。
処理区に昆虫が偏る傾向が観察された。本剤は昆虫に対
して明らかな忌避効果をもたらし、その結果として作物
を保護することが可能であることが示唆された。
【００３６】実施例３ カヤツリグサ科植物ヘキサン抽
出エキス製剤 １）調製 タイ国で採取した乾燥シペラス ディスタンス（Cyperu
s distans）１００ｇをヘキサン２００ｍｌを用い、温
度約４℃にて、約７２時間（３日間）浸漬した後、濾過
し、濾液を減圧濃縮し、粗抽出エキス約１ｇを得た。こ
の抽出エキスを最終的に１０％濃度になる様に、界面活
性剤（ＴＷＥＥＮ２０）を１０％含む水溶液に懸濁し、
展着剤（ダイン）２０ｍｇを添加してヘキサン抽出エキ
ス製剤を調製した。
出エキス製剤 １）調製 タイ国で採取した乾燥シペラス ディスタンス（Cyperu
s distans）１００ｇをヘキサン２００ｍｌを用い、温
度約４℃にて、約７２時間（３日間）浸漬した後、濾過
し、濾液を減圧濃縮し、粗抽出エキス約１ｇを得た。こ
の抽出エキスを最終的に１０％濃度になる様に、界面活
性剤（ＴＷＥＥＮ２０）を１０％含む水溶液に懸濁し、
展着剤（ダイン）２０ｍｇを添加してヘキサン抽出エキ
ス製剤を調製した。
【００３７】２）試験 圃場にて栽培したサツマイモ（ナルトキントキ）に対す
るカヤツリグサ科植物抽出物の昆虫忌避効果を検定し
た。圃場にて栽培したサツマイモ（ナルトキントキ）を
２株選抜し、その葉数をあらかじめ計測し均等化する、
処理区のサツマイモには十分噴霧が行き渡る様にし、無
処理区には薬剤をまったく使用しない。処理後、処理
区、無処理区を同一のケージで囲いハスモンヨトウ幼虫
１０匹を放ち、３週間後、食害率と虫数を計測した。無
処理区に対する処理区の虫数から昆虫忌避率を算出し、
食害率は葉部の食害痕の有無で視覚的に判断した。また
植物成長効率はコントロールに対する地上部の新鮮重量
比で表した。
るカヤツリグサ科植物抽出物の昆虫忌避効果を検定し
た。圃場にて栽培したサツマイモ（ナルトキントキ）を
２株選抜し、その葉数をあらかじめ計測し均等化する、
処理区のサツマイモには十分噴霧が行き渡る様にし、無
処理区には薬剤をまったく使用しない。処理後、処理
区、無処理区を同一のケージで囲いハスモンヨトウ幼虫
１０匹を放ち、３週間後、食害率と虫数を計測した。無
処理区に対する処理区の虫数から昆虫忌避率を算出し、
食害率は葉部の食害痕の有無で視覚的に判断した。また
植物成長効率はコントロールに対する地上部の新鮮重量
比で表した。
【００３８】 ３）結果 昆虫忌避率(％) 食害程度 成長効率(％) 処理区 ６０％ ＋ １１５％無処理区 ０％ ＋＋＋ １００％ 一葉あたりの食害率： ５０％以上：＋＋＋、３０％以上：＋＋、１０％以上：＋、１０％以下：−
【００３９】４）評価 上記の結果より、昆虫に対して選択性を与えた場合、無
処理区に昆虫が偏る傾向が観察された。本剤は昆虫に対
して明らかな忌避効果をもたらし、その結果として作物
を保護することが可能であることが示唆された。
処理区に昆虫が偏る傾向が観察された。本剤は昆虫に対
して明らかな忌避効果をもたらし、その結果として作物
を保護することが可能であることが示唆された。
【００４０】実施例４ カヤツリグサ科植物ヘキサン抽
出エキス製剤 １）調製 実施例３と同様に抽出エキス製剤を調製した。 ２）試験 サツマイモ（ナルトキントキ）の代わりにキャベツ苗を
用いる以外は実施例３と同様に行った。
出エキス製剤 １）調製 実施例３と同様に抽出エキス製剤を調製した。 ２）試験 サツマイモ（ナルトキントキ）の代わりにキャベツ苗を
用いる以外は実施例３と同様に行った。
【００４１】 ３）結果 昆虫忌避率(％) 食害程度 成長効率(％) 処理区 ６０％ ＋ １１５％無処理区 ０％ ＋＋＋ １００％ 一葉あたりの食害率： ５０％以上：＋＋＋、３０％以上：＋＋、１０％以上：＋、１０％以下：−
【００４２】４）評価 上記の結果より、昆虫に対して選択性を与えた場合、無
処理区に昆虫が偏る傾向が観察された。本剤は昆虫に対
して明らかな忌避効果をもたらし、その結果として作物
を保護することが可能であることを示唆している。
処理区に昆虫が偏る傾向が観察された。本剤は昆虫に対
して明らかな忌避効果をもたらし、その結果として作物
を保護することが可能であることを示唆している。
Claims (4)
- 【請求項１】 スカベキノン、レミロール、シペラキノ
ンおよびそれらの誘導体の少なくとも１種を有効成分と
する害虫摂食阻害剤。 - 【請求項２】 スカベキノン、レミロール、シペラキノ
ンおよびそれらの誘導体の少なくとも１種を有効成分と
する殺虫剤。 - 【請求項３】 有効成分がスカベキノン、レミロール、
シペラキノンおよびそれらの誘導体の少なくとも１種を
含有するカヤツリグサ科植物の抽出エキスである、請求
項１記載の害虫摂食阻害剤。 - 【請求項４】 有効成分がスカベキノン、レミロール、
シペラキノンおよびそれらの誘導体の少なくとも１種を
含有するカヤツリグサ科植物の抽出エキスである、請求
項２記載の殺虫剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23422097A JP3998298B2 (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | 農業用害虫忌避剤 |
| US09/028,879 US6034120A (en) | 1997-08-29 | 1998-02-24 | Insect antifeedant for agriculture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23422097A JP3998298B2 (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | 農業用害虫忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171205A true JPH1171205A (ja) | 1999-03-16 |
| JP3998298B2 JP3998298B2 (ja) | 2007-10-24 |
Family
ID=16967591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23422097A Expired - Fee Related JP3998298B2 (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | 農業用害虫忌避剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6034120A (ja) |
| JP (1) | JP3998298B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060304A (ja) * | 2000-06-05 | 2002-02-26 | Koshii Preserving:Kk | 昆虫忌避材料及びフラボノイド誘導体の抽出方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107759548B (zh) * | 2017-11-21 | 2019-01-18 | 河北生命原点生物科技有限公司 | 一种莎草醌及类似物的单开环衍生物、制备方法和在cik细胞培养中的应用 |
-
1997
- 1997-08-29 JP JP23422097A patent/JP3998298B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-02-24 US US09/028,879 patent/US6034120A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060304A (ja) * | 2000-06-05 | 2002-02-26 | Koshii Preserving:Kk | 昆虫忌避材料及びフラボノイド誘導体の抽出方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6034120A (en) | 2000-03-07 |
| JP3998298B2 (ja) | 2007-10-24 |
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