JPH11503137A - Pde▲iv▼およびサイトカイン阻害活性を有する1,3−ジヒドロ−1−(フェニルアルケニル)−2h−イミダゾール−2−オン誘導体 - Google Patents
Pde▲iv▼およびサイトカイン阻害活性を有する1,3−ジヒドロ−1−(フェニルアルケニル)−2h−イミダゾール−2−オン誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式 [式中、 R1およびR2は互いに独立して水素;C1-6アルキル;ジフルオロメチル;トリ フルオロメチル;C3-6シクロアルキル;酸素、硫黄もしくは窒素から選択され る1個もしくは2個のヘテロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複 素環;インダニル;ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテニル;ビシクロ[2.2.1] ヘプタニル;C1-6アルキルスルホニル;アリールスルホニル;またはアリール 、ピリジニル、チエニル、フラニル、C3-7シクロアルキルおよび酸素、硫黄も しくは窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含有する飽和5−、 6−もしくは7−員の複素環から互いに独立して選択される1個もしくは2個の 置換基で置換されたC1-10アルキルであり、 R3は水素、ハロまたはC1-6アルキルオキシであり、 R4は水素;シアノ;C1-6アルキル;C1-6アルキルオキシカルボニル;アリー ルまたはアリール、シアノ、カルボキシルもしくはC1-6アルキルオキシカルボ ニルで置換されたC1-6アルキルであり、 R5は水素;シアノ;C1-6アルキル;C1-6アルキルオキシカルボニル;アリー ルまたはアリール、シアノ、カルボキシルもしくはC1-6アルキルオキシカルボ ニルで置換されたC1-6アルキルであり、 Yは直接結合またはC1-3アルカンジイルであり、 −A−B−は式: −CR6=CR7− (a−1);または −CHR6−CHR7− (a−2) の2価の基であり、 ここでR6およびR7は各々独立して水素またはC1-4アルキルであり、 Lは水素;C1-6アルキル;C1-6アルキルカルボニル;C1-6アルキルオキシカ ルボニル;ヒドロキシ、C1-4アルキルオキシ、Cl-4アルキルオキシカルボニル 、モノ−もしくはジ(C1-4アルキル)アミノ、アリールおよびHetよりなる 群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されたC1-6アルキル;C3-6 アルケニル;アリールで置換されたC3-6アルケニル;ピペリジニル;C1-4アル キルもしくはアリールC1-4アルキルで置換されたピペリジニル;C1-6アルキル スルホニルまたはアリールスルホニルであり、 アリールはフェニルまたはハロ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルキルオ キシ、C3-6シクロアルキル、トリフルオロメチル、アミノ、ニトロ、カルボキ シル、C1-4アルキルオキシカルボニルおよびC1-4アルキルカルボニルアミノか ら選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されたフェニルであり、 Hetはモルホリニル;ピペリジニル;C1-4アルキルもしくはアリールC1-4ア ルキルで置換されたピペリジニル;ピペラジニル;C1-4アルキルもしくはアリ ールC1-4アルキルで置換されたピペラジニル;ピリジニル;C1-4アルキルで置 換されたピリジニル;フラニル;C1-4アルキルで置換されたフラニル;チエニ ルまたはC1-4アルキルもしくは C1-4アルキルカルボニルアミノで置換されたチエニルである] の化合物、そのN−オキシド形、製薬学的に許容可能な酸もしくは塩基付加塩、 または立体化学的異性体形。 2.R1およびR2が互いに独立して水素、C1-6アルキル、ジフルオロメチル、 トリフルオロメチル、C3-6シクロアルキルまたはビシクロ[2.2.1]−2−ヘ プテニルであり、 R4が水素、シアノ、C1-6アルキル、C1-6アルキルオキシカルボニル、アリー ルまたはアリールC1-6アルキルであり、 R5が水素、シアノ、C1-6アルキル、C1-6アルキルオキシカルボニル、アリー ルまたはアリールC1-6アルキルであり、 Lが水素;C1-6アルキル;ヒドロキシ、C1-4アルキルオキシ、C1-4アルキル オキシカルボニル、モノ−もしくはジ(C1-4アルキル)アミノ、アリールまた はHetで置換されたC1-6アルキル;C3-6アルケニル;アリールで置換された C3-6アルケニル;ピペリジニル;C1-4アルキルもしくはアリールC1-4アルキ ルで置換されたピペリジニル;C1-6アルキルスルホニルまたはアリールスルホ ニルであり、 アリールがフェニルまたはハロ、C1-4アルキル、C1-4アルキルオキシ、C3-6 シクロアルキル、トリフルオロメチル、アミノおよびC1-4アルキルカルボニル アミノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されたフェニルで ある 請求の範囲第1項記載の化合物。 3.R4がシアノ;C1-6アルキル;アリールまたはアリール、シアノ、カルボキ シルもしくはC1-6アルキルオキシカルボニルで置換されたC1-6アルキルである か、或いはR5がシアノ;C1-6アルキル;アリー ルまたはアリール、シアノ、カルボキシルもしくはC1-6アルキルオキシカルボ ニルで置換されたC1-6アルキルである請求の範囲第1項記載の化合物。 4.R1が水素;酸素、硫黄もしくは窒素から選択される1個もしくは2個のヘ テロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複素環;ビシクロ[2.2. 1]−2−ヘプテニル;C1-6アルキルスルホニル;アリールスルホニル;または ピリジニル、チエニル、フラニル、C3-7シクロアルキルおよび酸素、硫黄もし くは窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含有する飽和5−、6 −もしくは7−員の複素環から互いに独立して選択される1個もしくは2個の置 換基で置換されたC1-10アルキルである請求の範囲第1項記載の化合物。 5.R4がアリールまたはアリール、シアノ、カルボキシルもしくはC1-6アルキ ルオキシカルボニルで置換されたC1-6アルキルであるか、或いはR5がアリール またはアリール、シアノ、カルボキシルもしくはC1-6アルキルオキシカルボニ ルで置換されたC1-6アルキルである請求の範囲第1項記載の化合物。 6.R1が水素;C1-6アルキル;ジフルオロメチル;トリフルオロメチル;酸素 、硫黄もしくは窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含有する飽 和5−、6−もしくは7−員の複素環;インダニル;ビシクロ[2.2.1]−2− ヘプテニル;ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル;C1-6アルキルスルホニル;アリ ールスルホニル;またはアリール、ピリジニル、チエニル、フラニル、C3-7シ クロアルキルおよび酸素、硫黄もしくは窒素から選択される1個もしくは2個の ヘテロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複素環から互いに独立し て選択さ れる1個もしくは2個の置換基で置換されたC1-10アルキルである請求の範囲第 1項記載の化合物。 7.R4が水素;シアノ;C1-6アルキル;C1-6アルキルオキシカルボニルまた はシアノ、カルボキシルもしくはC1-6アルキルオキシカルボニルで置換された C1-6アルキルであるか、或いはR5が水素;シアノ;C1-6アルキル;C1-6アル キルオキシカルボニルまたはシアノ、カルボキシルもしくはC1-6アルキルオキ シカルボニルで置換されたC1-6アルキルである請求の範囲第1項記載の化合物 。 8.R1が水素;酸素、硫黄もしくは窒素から選択される1個もしくは2個のヘ テロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複素環;インダニル;ビシ クロ[2.2.1]−2−ヘプテニル;ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル;C1-6アル キルスルホニル;アリールスルホニル;またはアリール、ピリジニル、チエニル 、フラニル、C3-7シクロアルキルおよび酸素、硫黄もしくは窒素から選択され る1個もしくは2個のヘテロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複 素環から互いに独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されたC1- 10 アルキルである請求の範囲第1項記載の化合物。 9.R4がシアノ、カルボキシルもしくはC1-6アルキルオキシカルボニルで置換 されたC1-6アルキルであるか、或いはR5がシアノ、カルボキシルもしくはC1- 6 アルキルオキシカルボニルで置換されたC1-6アルキルである請求の範囲第1項 記載の化合物。 10.R1が水素;酸素、硫黄もしくは窒素から選択される1個もしくは2個の ヘテロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複素環;ビシクロ[2.2 .1]−2−ヘプテニル;C1-6アルキルスルホニル; アリールスルホニル;またはピリジニル、チエニル、フラニル、C3-7シクロア ルキルおよび酸素、硫黄もしくは窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ 原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複素環から互いに独立して選択 される1個もしくは2個の置換基で置換されたC1-10アルキルである請求の範囲 第1項記載の化合物。 11.R1がC1-6アルキルまたはC3-6シクロアルキルでありそしてR2がC1-6 アルキルである請求の範囲第1項または第2項記載の化合物。 12.R3が水素である請求の範囲第1項、第2項または第11項記載の化合物 。 13.Yが直接結合、メチレンまたは1,2−エタンジイルである請求の範囲第 1項、第2項、第11項または第12項記載の化合物。 14.Lが水素またはC1-6アルキルである請求の範囲第1項もしくは第2項、 または第11項〜第13項のいずれかに記載の化合物。 15.−A−B−が式(a−1)の2価の基であり、ここでR6およびR7の両者 が水素である請求の範囲第1項もしくは第2項、または第11項〜第14項のい ずれかに記載の化合物。 16.化合物が1−[2−[3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニル ]−2−フェニルエテニル]−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オン 、 3−(シクロペンチルオキシ)−β−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−イ ミダゾール−1−イル)メチレン]−4−メトキシベンゼンプロパン酸エチル、 1−[2−[3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニル]−1−プロペ ニル]−3−(ジフェニルメチル)−2H−イミダゾール−2− オン、それらのN−オキシド形、それらの製薬学的に許容可能な酸または塩基付 加塩形およびそれらの立体異性体形である請求の範囲第1項記載の化合物。 17.製薬学的に許容可能な担体および、活性成分として治療的に有効な量の請 求の範囲第1項〜第16項のいずれかに記載の化合物を含んでなる組成物。 18.製薬学的に許容可能な担体を治療的に有効な量の請求の範囲第1項〜第1 6項のいずれかに記載の化合物と緊密に混合する、請求の範囲第17項記載の組 成物を製造する方法。 19.薬品として使用するための請求の範囲第1項〜第16項のいずれかに記載 の化合物。 20.a)式 [式中、Rl〜R5、Y、−A−B−およびLは請求の範囲第1項で定義されてい る通りである] の中間体を反応−不活性溶媒中で酸の存在下に、または塩化メシルもしくはその 官能性誘導体を使用して塩基の存在下に脱水し、 b)式 [式中、R5、Y、−A−B−およびLは請求の範囲第1項で定義されている通 りであり、Xは適当な対イオンでありそしてL′はLと同じであるが水素以外で ある] のウィッティッヒ(wittig)試薬と反応させるか、または式(IV−a)のホスホン 酸エステル同族体を反応−不活性溶媒中でそして適当な塩基の存在下に式 [式中、R1〜R4は請求の範囲第1項で定義されている通りである] の中間体と反応させて、式 の化合物を生成せしめ、 c)式 [式中、R5、Yおよび−A−B−は請求の範囲第1項で定義されている通りで あり、Xは適当な対イオンでありそしてGは適当な保護基であ る] のウィッティッヒ試薬と反応させるか、または式(IV−b)のホスホン酸エステ ル同族体を反応−不活性溶媒中でそして適当な塩基の存在下で式(III)の中間 体と反応させ、そして次に保護基を除去して、式 の化合物を得、 d)式 [式中、R1〜R4は請求の範囲第1項で定義されている通りでありそしてXは適 当な対イオンである] のウィッティッヒ試薬と反応させるか、または式(V)のホスホン酸エステル同 族体を反応−不活性溶媒中でそして適当な塩基の存在下に式 [式中、R5および−A−B−は請求の範囲第1項で定義されている通りであり 、Y′はC1-3アルカンジイルでありそしてL′はLと同じであ るが水素以外である]の中間体と反応させて、式 の化合物を生成せしめ、 e)式(V)のウィッティッヒ試薬または式(V)のホスホン酸エステル同族体 を反応−不活性溶媒中でそして適当な塩基の存在下に式 [式中、R5および−A−B−は請求の範囲第1項で定義されている通りであり 、Y′はC1-3アルカンジイルでありそしてGは適当な保護基である] の中間体と反応させ、そして次に保護基を除去して、式 の化合物を生成せしめ、 f)式 [式中、−A−B−およびLは請求の範囲第1項で定義されている通りである] の1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オン誘導体を塩基の存在下にそ して場合により氷浴上で冷却されていてもよい反応−不活性溶媒中で式 [式中、R1〜R5は請求の範囲第1項で定義されている通りであり、Y′はC1- 3 アルカンジイルでありそしてW1は反応性脱離基である] の中間体を用いてN−アルキル化して、式 の化合物を製造し、 g)式 [式中、R1〜R3は請求の範囲第1項で定義されている通りでありそしてMは金 属イオンまたは金属錯イオンである] の有機金属中間体を式 [式中、R4、R5、−A−B−およびLは請求の範囲第1項で定義されている通 りであり、W2は反応性脱離基でありそしてY′はC1-3アルカンジイルである] の適当な1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オン誘導体と反応させて 、式(I−1)の化合物を製造し、 h)式 [式中、R1〜R7は請求の範囲第1項で定義されている通りでありそしてY′は C1-3アルカンジイルである] の中間体またはその官能性誘導体を反応−不活性溶媒中でそして適当な酸の存在 下に環化して、式 の化合物を得、 i)式 [式中、R1〜R7は請求の範囲第1項で定義されている通りでありそしてY′は C1-3アルカンジイルである] の中間体またはその官能性誘導体を反応−不活性溶媒中でそして適当な酸の存在 下に環化して、式(I-b-1-1)の化合物を得、 j)式(XII)の中間体またはその官能性誘導体を反応−不活性溶媒中で適当な シアン化物と反応させ、かくして生成する対応するN−シアン化物誘導体を酸の 存在下にさらに加水分解し、反応混合物のpHを塩基性に保ち、そして次にかく して生成する対応するウレウム(ureum)誘導体を環化して、式(I-b-1−1) の化合物とし、 k)式 [式中、R1〜R7は請求の範囲第1項で定義されている通りでありそしてY′は C1-3アルカンジイルである] の中間体またはその官能性誘導体を反応−不活性溶媒中でそしてホスケン、ウレ ウムまたはN,N−カルボニルジイミダゾールの存在下に環化して、式 の化合物を得、 そして所望に応じて、式(I−b)の化合物を式W3−L′(XIV)[式中、W3 は反応性脱離基でありそしてL′は請求の範囲第1項で定義されているLと同じ であるが水素以外である]の試薬と反応させて式(I−a)の化合物を得ること により式(I)の化合物を互いに転化し、 そしてさらに所望に応じて、式(I)の化合物を酸で処理することにより酸付加 塩に転化させるか、または塩基で処理することにより塩基付加塩に転化させるか 、或いは逆に酸付加塩形をアルカリで処理することにより遊離塩基に転化させる か、または塩基付加塩を酸で処理することにより遊離付加塩に転化させ、そして 所望に応じて、そのN−オキシド形および/または立体化学的異性体形を製造す る ことを特徴とする請求の範囲第1項記載の化合物の製造方法。
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