JPH1135427A - 養毛料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 脱毛防止効果、養毛効果に優れまた、ふけ、
かゆみ防止効果にも優れた養毛料の提供。 【解決手段】 有効成分として、下記一般式で表わされ
る脂質誘導体の少なくとも１種を含んでなる養毛料。 【化１】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＹは特定の有機基を示
し、ａおよびｂは、０または１を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有効成分として、
特定の脂質誘導体を含んでなる養毛料に関する。本発明
の養毛料は、特に医薬品、医薬部外品および化粧品から
選ばれる少なくとも１種の技術分野での使用が意図され
ている。

【０００２】

【従来の技術】従来より、禿や脱毛の原因としては、毛
根、皮脂腺等の器官における男性ホルモンの活性化、毛
包への血流量の低下、皮脂の分泌過剰、過酸化物の生成
等による頭皮の異常等が考えられている。このため従来
の養毛料には、前記の原因を取り除いたり、または、軽
減する作用を持つ化合物または組成物が一般に配合され
ている。

【０００３】これらの化合物または組成物としては、例
えば、ビタミンＢ群、ビタミンＥ群等のビタミン類、セ
リン、メチオニン等のアミノ酸類、センブリエキス、ニ
コチン酸ベンジル、アセチルコリン誘導体などの血管拡
張剤、紫根エキス、ヒノキチオール等の抗炎症剤、エス
トラジオールなどの女性ホルモン剤、セフアランチンな
どの皮膚機能亢進剤などが挙げられる。そして、それら
の一部は、現に、脱毛症の予防および治療に用いられて
いるものもある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記の
ように種々の試みがなされているにもかかわらず、従来
の養毛剤ではその脱毛防止、発毛効果等の養毛作用は必
ずしも充分なものではなかつた。これはおそらく、脱毛
の原因がさまざまであり、また発毛の機構も非常に複雑
であるためと考えられている。

【０００５】従つて、優れた脱毛防止及び養毛効果を有
し、かつふけやかゆみを防止する効果を有する養毛料を
提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく、多種多様の化合物および組成物の養毛効
果について、検討してきたところ、それ自体殆どが既知
の化合物である脂質誘導体（特公平７−４５４５４号お
よび特開平７−７００４５号公報ならびに欧州特許出願
公開第３０１７５１号、同第１４２３３３号、同第２５
４５４０号および国際公開第８９／０７１００号明細書
参照）が、強力な養毛効果を有することを見い出した。

【０００７】従つて、本発明によれば、有効成分とし
て、下記一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の
少なくとも１種を含んでなる養毛料が提供される。

【０００８】一般式（Ｉ）：

【０００９】

【化４】

【００１０】式中、Ｒ¹およびＲ²は独立して、置換され
ていてもよい、Ｃ_1-30の炭化水素基または酸素、硫黄お
よび窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む５
もしくは６員環の複素環を示し、Ｒ³およびＲ⁴は独立し
て、水素、水酸基またはＣ_1-4のアルコキシ基を示し、
Ｙは置換されていてもよいイミノ基を示し、ａは０また
は１を示し、そしてｂは０または１を示す。

【００１１】なお、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ³およびＲ⁴
が結合する炭素原子が不斉を有する場合、あるいは基Ｒ
¹およびＲ²のいずれかに不斉炭素が存在する場合には、
それぞれの光学活性体またはそれらの混合物であること
ができる。

【００１２】上記Ｒ¹およびＲ²は、より具体的には置換
されていてもよい、Ｃ_1-30のアルキル基、Ｃ_3-8のシク
ロアルキル基、Ｃ_2-10のアルケニル基、Ｃ_2-10のアルキ
ニル基、Ｃ_3-10のシクロアルケニル基、Ｃ_6-14のアリー
ル基またはＣ_7-16のアラルキル基であり、置換されてい
る場合の置換基はＣ_3-8のシクロアルキル、水酸基、オ
キソ、チオキソ、シアノ、カルバモイル、カルボキシ、
Ｃ_1-4のアルコキシカルボニル、スルホニル、ハロゲ
ン、Ｃ_1-4のアルコキシ、フエノキシ、ハロゲノフエノ
キシ、Ｃ_1-4のアルキルチオ、フエニルチオ、Ｃ_1-4のア
ルキルスルフイニル、Ｃ_1-4のアルキルスルホニル、ア
ミノ、Ｃ_1-6のアシルアミノ、Ｃ_{1- 30}のアルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ_1-4のアルキルアミノ、これらのアミノもし
くは置換アミノの４級化されたいずれかの基、Ｃ_1-4の
アシルおよびベンゾイルならびに、酸素、硫黄および窒
素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む５ま
たは６員の置換されていてもよい複素環基（置換されて
いる場合の置換基は、ハロゲン、Ｃ_1-4のアルキルおよ
びハロゲノフエノキシから選ばれ、そして１ないし４個
存在することができる）、ならびにＣ_1-10のハロアルキ
ル基からなる群より選ばれ、そして上記炭化水素基の置
換可能な位置に１ないし５個存在することができ、また
上記置換基の内、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基またはアラルキル基である場合には、環
上の置換可能な位置にさらにＣ_1-4のアルキル基が１な
いし４個置換していてもよい。

【００１３】上記式（Ｉ）の化合物のうち、Ｒ³および
Ｒ⁴が結合する炭素原子が不斉を有する場合には、これ
らの化合物は、Ｒ−およびＳ−配位の２種の立体異性体
が存在するが、その各々、そのラセミ体およびそれらの
混合物のいずれも、本発明に従う有効成分として使用で
きる化合物に包含される。本願発明では、上記立体異性
体の混合物に限られず、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ａおよび
ｂの定義が少なくとも１つ異なる２種以上の化合物を組
み合わせて使用することもできる。

【００１４】上記式（Ｉ）の化合物は、就中、頭皮への
施用により、脱毛防止および発毛促進効果を示すととも
に、ふけの発生やかゆみを抑制する効果を奏する。本明
細書では、これらの効果を奏する組成物を養毛料と総称
している。

【００１５】本発明の養毛料に有効成分として含められ
る式（Ｉ）の化合物について、以下、より具体的に説明
する。

【００１６】式（Ｉ）の基Ｒ¹は、置換されていてもよ
いＣ_1-30のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘニコシ
ル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシ
ル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナ
コシル、トリアコンチル等の直鎖アルキル、イソプロピ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、４−イソカプリル、４
−エチルペンチル、６−メチルデシル、９−メチルデシ
ル、６−エチルノニル、５−プロピルオクチル、１１−
メチルドデシル、１２−メチルドデシル、４−メチルテ
トラデシル、１３−メチルテトラデシル、１４−エチル
エキサデシル、１０−メチルオクタデシル、１５−エチ
ルペンタデシル、１０−メチルドコシル、２−ペンチル
オクタデシル、２２−メチルトリコシル、１２−ヘキシ
ルオクタデシル、６−メチルテトラコシル、２４−メチ
ルヘプタコシル、２−デシルヘキサデシル、２−ノニル
オクタデシル、２−ドデシルオクタデシル、３−メチル
テトラコシル、３−メチルトリコシル等の分岐アルキル
基が挙げられる。

【００１７】これらのうち、Ｒ¹は、好ましくは、置換
されていてもよいＣ_6-22の直鎖または分岐アルキル基で
あり、より好ましくはＣ_8-20の直鎖または分岐アルキル
基である。また、置換される場合の置換基については後
述するが、例えば、置換基がω位に置換したＣ_3-8のシ
クロアルキル基であるときは、上記アルキル基はＣ_6-14
の直鎖アルキル基であることが好ましい。

【００１８】Ｒ¹がＣ_3-8のシクロアルキル基の例として
は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
等が挙げられる。Ｒ¹がＣ_2-10のアルケニル基の例とし
ては、ビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、３−オクテニル、２−ノネニル、４
−デセニル等が挙げられる。Ｒ¹がＣ_2-10のアルキニル
基の例としては、エチニル、２−プロピニル、３−ヘキ
シニル等が挙げられる。Ｒ¹がＣ_3-10のシクロアルケニ
ル基の例としては、シクロプロペニル、シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル等が挙げられる。

【００１９】Ｒ¹がＣ_6-14のアリール基の例としては、
フエニル、ナフチル等が挙げられ、Ｃ_7-16のアラルキル
基の例としては、ベンジル、フエニルエチル等が挙げら
れる。

【００２０】以上のＲ¹で表わされる基は、それらの炭
素鎖中または炭素環中の任意の置換可能な位置に置換基
を複数個例えば１ないし５個もつことができる。置換基
の具体的なものとしては、Ｃ_3-8のシクロアルキル、水
酸基、オキソ、チオキソ、シアノ、カルバモイル、カル
ボキシ、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル等のＣ_1-4のアルコキシカルボニル、スルホニル、例
えばフツ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ等
のＣ_1-4アルコキシ、フエノキシ、例えばｏ−、ｍ−、
またはｐ−クロロフエノキシ、ｏ−、ｍ−、またはｐ−
ブロモフエノキシ等のハロゲノフエノキシ、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ｎ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_1-4の低
級アルキルチオ、フエニルチオ、例えばメチルスルフイ
ニル、エチルスルフイニル等のＣ_1-4のアルキルスルフ
イニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等
のＣ_1-4のアルキルスルホニル、例えばジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリク
ロロエチル等のＣ_1-10のハロアルキル等が挙げられる。

【００２１】また、かかる置換基の他の具体的なものと
しては、アミノ、例えばアセチルアミノ、プロピオニル
アミノ等のＣ_1-6のアシルアミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、
ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミ
ノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノ、ノニルアミノ、
デシルアミノ、ウンデシルアミノ、ドデシルアミノ、ト
リデシルアミノ、テトラデシルアミノ、ペンタデシルア
ミノ、ヘキサデシルアミノ、ヘプタデシルアミノ、オク
タデシルアミノ、ノナデシルアミノ、イコシルアミノ、
ヘニコシルアミノ、ドコシルアミノ、トリコシルアミ
ノ、テトラコシルアミノ、ペンタコシルアミノ、ヘキサ
コシルアミノ、ヘプタコシルアミノ、オクタコシルアミ
ノ、ノナコシルアミノ、トリアコンチルアミノ、等のＣ
_1-30のアルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−プロピルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ、
例えばホルミル、アセチル等のＣ_1-4のアシル、ベンゾ
イルが挙げられる。

【００２２】またさらに、かかる置換基の他の具体的な
ものとしては、酸素、硫黄および窒素原子から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし４個含む５または６員の置換され
ていてもよい複素環基、例えばピロリジル、ピペリジ
ル、モルホリノ、２−または３−チエニル、２−または
３−フリル、３−、４−又は５−ピラゾリル、２−、４
−、又は５−チアゾリル、３−、４−、または５−イソ
チアゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３
−、４−、または５−イソキサゾリル、２−、４−また
は５−イミダゾリル、１、２、３−または１、２、４−
トリアゾリル，１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリル、２−、
３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミ
ジル、３−又は４−ピリダジニル、キノリル、イソキノ
リル、インドリル等が挙げられ、これらの複素環基は、
１ないし４個の置換基を有していてもよく、置換基の具
体的なものとしては、例えばフツ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル等のＣ_1-4のアルキル及び例えばｏ−、ｍ−、または
ｐ−クロロフエノキシ、ｏ−、ｍ−、またはｐ−ブロモ
フエノキシ等のハロゲノフエノキシ等、が挙げられる。

【００２３】なお、Ｒ¹が前述のシクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリールまたはアラルキル基であつて、
置換されている場合は、本発明の目的に沿う限り、上記
いずれの置換基を有していてもよいが、好ましくは、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
等のＣ_1-4のアルキル基を置換基として１ないし４個有
していることができる。

【００２４】Ｒ¹、Ｒ²で表わされる複素環基は、Ｒ¹お
よびＲ²で表わされる炭化水素基の置換基として上述し
たような、酸素、硫黄および窒素原子から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし４個含む５または６員の複素環基が挙
げられ、より好ましくは２−，３−または４−ピリジル
およびピペリジルなどを挙げることができる。

【００２５】式（Ｉ）のＲ²は、上記Ｒ¹に定義したとお
りの基であることができるが、好ましくは、Ｒ²は式

【００２６】

【化５】

【００２７】［式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は独立して、水素ま
たは置換されていてもよいＣ_1-5のアルキル基である
か、あるいはＲ⁵およびＲ⁶は、それらが結合する窒素原
子と一緒になつて、含窒素複素環（例えば５または６員
環）基を形成する残基を示し、そしてｎは１〜１０の整
数を示す］の基であることができる。Ｃ_1-5のアルキル
基の具体的なものについては、Ｒ¹がアルキル基である
場合の例示化合物と同様である。

【００２８】Ｙが置換されていてもよいイミノ基である
場合、Ｙとしては例えば式

【００２９】

【化６】

【００３０】［式中、Ｒ⁷は水素、置換されていてもよ
いアルキル、アシル、フエノキシカルボニル、低級（Ｃ
_1-5）アルコキシカルボニルまたは置換されていてもよ
いカルバモイルを示す］で表わされる基があげられる。

【００３１】上記式中、Ｒ⁷で示されるアルキル基とし
ては例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ルなどの炭素数１〜５程度のアルキル基があげられ、該
アルキル基は、例えばカルボキシル、低級（Ｃ_1-5）ア
ルコキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、ペントキシカルボニル）などで置換されていても
よい。

【００３２】Ｒ⁷で示されるアシル基としてはたとえ
ば、Ｃ_1-5程度の低級アルカノイル（例、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、イソバレリル）、ベンゾイルなどがあげられる。
Ｒ⁷で示されるフエノキシカルボニル、低級（Ｃ_1-5）ア
ルコキシカルボニルとしてはたとえば、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、ペントキシカルボニルなどがあげら
れる。Ｒ⁷で示される置換されていてもよいカルバモイ
ル基としては例えば、カルバモイル、低級（Ｃ_1-5）ア
ルキルカルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチル
カルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモ
イル）、ジ−低級（Ｃ_1-5）アルキルカルバモイル
（例、ジメチルカルバモイル、メチルエチルカルバモイ
ル、ジエチルカルバモイル、メチルプロピルカルバモイ
ル）、３〜７員の環状アミノカルボニル［例、（アジリ
ジン−１−イル）カルボニル、（アゼチジン−１−イ
ル）カルボニル、（ピロリジン−１−イル）カルボニ
ル、ピペリジノカルボニル、（パーヒドロアゼピン−１
−イル）カルボニル、（ピペラジン−１−イル）カルボ
ニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニ
ル］などがあげられる。

【００３３】また、Ｒ⁷はＲ²で示される置換されていて
もよい炭化水素基が式

【００３４】

【化７】

【００３５】［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは前記と同意
義］で表わされる基である場合、Ｒ⁵もしくはＲ⁶と連結
してアルケニレン、アルキレンを形成してもよく、該ア
ルケニレン、アルキレン橋としては例えば、メチレン、
エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ビニレン、
プロペニレンなどのＣ_1-4程度の低級アルケニレン、ア
ルキレン橋があげられ、これらの基は置換可能な位置
に、例えばオキソなどの置換基を１個または２個有して
いてもよい。置換されたアルキレン、アルケニレンとし
ては例えば、１−オキソエチレン、３−オキソプロペニ
レン、１,２−ジオキソエチレンなどがあげられる。こ
の場合、Ｙ−Ｒ²で表わされる基として具体的には

【００３６】

【化８】

【００３７】などがあげられる。

【００３８】Ｙが置換されたイミノ基の場合、低級アル
カノイルで置換されたイミノ基が好ましい。Ｙは置換さ
れていないイミノ基（−ＮＨ−）がより好ましい。

【００３９】式（Ｉ）のＲ³およびＲ⁴は、独立して、水
素、水酸基または、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ等のＣ_1-4のアルコキシ基を表す。

【００４０】式（Ｉ）のａ及びｂは、独立して、０また
は１を表わす。従つて、式（Ｉ）の化合物は、ａ及びｂ
が０のとき、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれエーテル結合を介
して結合しており、ａ及びｂが１のとき、Ｒ¹はオキシ
カルバモイル（−ＯＣＯＮＨ−）結合を、Ｒ²は−ＯＣ
ＯＹ−をそれぞれ介して結合している。また、ａまたは
ｂのいずれか一方が０であり、そして他が１である場合
の化合物も、式（Ｉ）の化合物に包含され、本発明で使
用できる。

【００４１】式（Ｉ）の化合物が、アミノ基、イミノ
基、等の塩基性基を有する場合には、式（Ｉ）の化合物
は酸付加塩であることができる。このような塩として
は、薬理学的に許容される無機酸塩、例えばハロゲン化
水素塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩など；硫酸塩；硝
酸塩；リン酸塩等；または有機酸塩、例えば酢酸塩、プ
ロピオン酸塩、ヒドロキシ酢酸塩、２−ヒドロキシプロ
ピオン酸塩、２−オキソプロピオン酸塩、シユウ酸塩、
マロン酸塩、コハク酸塩、メタンスルホン酸塩、エタン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、４−メチルベン
ゼンスルホン酸塩、２−ヒドロキシ安息香酸塩が挙げら
れる。

【００４２】また、式（Ｉ）の化合物がカルボキシ基を
有する場合には、そのアンモニウム塩、アルカリ金属
塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等、
有機塩基との塩、例えばアルギニン塩、リジン塩等のア
ミノ酸との塩等としても使用できる。

【００４３】以上の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩
のうち、本発明で有利に使用できるものとしては、限定
されるものでないが、次の表Ｉによつて示される化合物
を挙げることができる。

【００４４】

【表１】

【００４５】

【表２】

【００４６】

【表３】

【００４７】

【表４】

【００４８】以上に示した式（Ｉ）の化合物は、上述し
たように特公平７−４５４５４号および特開平７−７０
０４５号公報に大部分が開示されており、該公報または
特開平１−１０４０３６号公報、あるいは欧州特許出願
公開第１４２３３３号、同第２５４５４０号または国際
公開第８９／０７１００号明細書に記載された方法また
はそれらの変法によつて製造することができる。

【００４９】すなわち、上記公知方法を用い、例えば、
化合物（Ｉ）またはその塩はたとえば次のような方法に
よつて製造することができる。

【００５０】Ａ） 式（Ｉ）中Ｒ²が

【００５１】

【化９】

【００５２】［式中、ｍは１〜３０の正数を示し、他の
記号は前記と同意義］で表される場合には、式

【００５３】

【化１０】

【００５４】［式中、Ｑ₁は窒素と容易に置換する基
（例、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、O-Tosyl、O
-Mesyl 基など）を示し、他の記号は前記と同意義］で
表わされる化合物（ＩＩ）と置換されていてもよいアミ
ン（ＩＩＩ）または含窒素環状化合物（ＩＶ）を反応さ
せて化合物（Ｉ）を得る。化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）
または（ＩＶ）との反応は化合物（ＩＩ）に対し、化合
物（ＩＩＩ）または（ＩＶ）を１当量ないし大過剰加
え、０〜＋２００℃で溶媒の存在下もしくは無溶媒下に
行うことができる。溶媒としてはトルエン、ベンゼン、
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどがあげ
られ、また化合物（ＩＩＩ）または（ＩＶ）自体を溶媒
として用いることもできる。加熱下においては、封管中
で反応を行つてもよい。

【００５５】また、式

【００５６】

【化１１】

【００５７】［式中、Ｒ¹⁰は低級（Ｃ_1-4）アルキル
を、Ｒ⁵′は結合手またはＣ_1-28アルキレンを示し、他
の記号は前記と同意義］で表わされる化合物（ＩＩａ）
をそれ自体公知の方法で式

【００５８】

【化１２】

【００５９】［式中、各記号は前記と同意義］で表わさ
れる化合物（ＩＩｂ）に導いた後、化合物（ＩＩｂ）と
（ＩＩＩ）または（ＩＶ）を、化合物（ＩＩ）と（ＩＩ
Ｉ）または（ＩＶ）の反応に準じて反応させることによ
り式

【００６０】

【化１３】

【００６１】［式中、Ｚは置換されていてもよいイミノ
または含窒素複素環を示し、他の記号は前記と同意義］
で表わされる化合物を得ることもできる。

【００６２】Ｂ） 式（Ｉ）中ｂが１の場合

【００６３】

【化１４】

【００６４】［式中、Ｑ₂はカルボニル基を活性化する
基（例、ハロゲン（例、塩素）、フエノキシなど）を示
し、他の記号は前記と同意義］で表わされる化合物に、
式 ＨＹ−Ｒ² (ＶＩ) ［式中、各記号は前記と同じ］で表わされる化合物を反
応させて化合物（Ｉ）を得る。化合物（Ｖ）と（ＶＩ）
の反応は、溶媒の存在下もしくは無溶媒下、−１０〜＋
１５０℃で行うことができる。溶媒としてはトルエン、
ベンゼン、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルムなどを用いることができ、反応を促進
するため、トリエチルアミン、ピリジンなどの塩基を加
えてもよい。また化合物（ＶＩ）を前記の溶媒中で、水
素化ナトリウムやｎ−ブチルリチウムなどと反応させ、
金属塩に変えた後、化合物（Ｖ）と反応させてもよい。

【００６５】Ｃ） 式

【００６６】

【化１５】

【００６７】［式中、各記号は前記と同意義］で表わさ
れる化合物に、式

【００６８】

【化１６】

【００６９】［式中、Ｑ₃はカルボニル基を活性化する
基（例、ハロゲン（例、塩素）、フエノキシなど）を示
し、他は前記と同意義］で表わされる化合物を反応させ
て化合物（Ｉ）を得る。化合物（ＶＩＩ）と（ＶＩＩ
Ｉ）の反応はＢ）における化合物（Ｖ）と（ＶＩ）の反
応に準じておこなうことができる。

【００７０】Ｄ） 式 Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ^２ (ＩＸ) ［式中、略号は前記と同じ］で表わされる化合物に、式
（ＶＩＩ）で表わされる化合物を反応させて（Ｉ）（Ｙ
＝ＮＨ）の化合物を得る。反応は化合物（ＶＩＩ）と
（ＶＩＩＩ）の反応に準じて行うことができる。

【００７１】化合物（ＩＸ）は例えば式Ｈ₂Ｎ−Ｒ²
(Ｘ) ［式中、記号は前記と同意義］で表わされる化合
物にジホスゲンを無溶媒あるいは塩化メチレン、クロロ
ホルム、ベンゼン、テトラヒドロフラン、トルエンなど
の不活性溶媒中、−２０〜＋１２０℃で反応させること
により、または式ＨＯＯＣ−Ｒ² (ＸＩ) ［式中、記
号は前記と同意義］で表わされる化合物にＤＰＰＡをク
ロロホルム、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、テ
トラヒドロフランなどの溶媒中トリエチルアミン、トリ
ブチルアミンなどの三級アミンの存在下、０〜＋１５０
℃にて反応後、さらにピリジンなどの三級アミンの存在
下、０〜＋１５０℃で反応させることにより容易に合成
することができる。

【００７２】式（Ｉａ）中、Ｚで示される基の中に含ま
れる窒素原子が、１級、２級である化合物を、例えばア
ルキルハライドと反応させることにより、式（Ｉａ）
中、Ｚで示される基の中に含まれる窒素原子が２級、３
級、である化合物を得ることもできる。この反応はエー
テル、クロロホルム、テトラハイドロフラン、ベンゼ
ン、トルエンなどの溶媒中、等量ないし大過剰のアルキ
ルハライドの存在下、０°〜＋１５０℃に保つことによ
つて進行する。

【００７３】式（Ｉ）中、ａが０でＲ¹が水素である化
合物をアルキルイソシアネートと反応させることによ
り、式（Ｉ）（ａ＝０）中、Ｒ¹がアルキルカルバモイ
ルである化合物を得ることもできる。反応は化合物
（Ｖ）と（ＶＩ）の反応に準じて行うことができる。

【００７４】式（ＩＩ）により表される出発原料のう
ち、代表的な化合物（ＩＩ′）はたとえば次に示す反応
式に従つて製造することができる。

【００７５】

【化１７】

【００７６】

【化１８】

【００７７】上記式中、Ｑ₁′はトシルまたはメシルを
示し、ＴＨＰはテトラヒドロピラン−２−イルを示し、
Ｑ₄、Ｑ₅はハロゲン（例、クロル、ブロム、ヨード）、
O-Tosyl、O-Mesyl を示す。他の記号は前記と同意義。

【００７８】この方法は式 化合物（Ｖ）および（ＶＩＩＩ）は、化合物（ＶＩＩ）
および（ＶＩ）にたとえばクロロ炭酸フエニル、ホスゲ
ン、ジホスゲンを反応させてそれぞれ合成できる。

【００７９】

【化１９】

【００８０】［式中、Ｒ³′はアルコキシまたはアラル
キルオキシを示し、他の記号は前記と同意義］で表わさ
れる化合物（ＶＩＩ′）は、例えば次の反応式に従つて
製造できる。

【００８１】

【化２０】

【００８２】［式中、Ｐｈはフェニル基であり、その他
の記号は前記と同意義］

【００８３】

【化２１】

【００８４】［式中の記号は前記と同意義］である化合
物（Ｉ′）は、例えば次のようにして合成することがで
きる。

【００８５】式

【００８６】

【化２２】

【００８７】［式中、Ｒはベンゼンスルホニル、低級ア
ルキルベンゼンスルホニルまたは低級アルカンスルホニ
ルを示し、他の記号は前記と同意義］化合物（ＸＸＶ
Ｉ）は、化合物（ＸＸＶ）とスルホン酸ハライドを適当
な無水溶媒中（例、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、ピリジンなどまたはそれらの混合
物）、適当な酸捕捉性塩基（例、トリエチルアミン、ピ
リジンなどの第３級アミン類）の存在下に、−２０℃〜
＋１００℃、好ましくは−１０℃〜＋５０℃で反応させ
ることにより得ることができる。用いられるスルホン酸
ハライドとしては、例えばベンゼンスルホニルハライド
（例、ベンゼンスルホニルクロリド）、低級（Ｃ_1-4）
アルキルベンゼンスルホニルハライド（例、トルエンス
ルホニルクロリド）、低級（Ｃ_1-4）アルカンスルホニ
ルクロリド（例、メタンスルホニルクロリド）があげら
れる。

【００８８】化合物（Ｉｂ）は化合物（ＸＸＶＩ）とア
ミン（ＩＩＩ）

【００８９】

【化２３】

【００９０】を反応させることによつて得ることができ
る。該反応は過剰のアミン中または適当な溶媒中（例、
水、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどまたはそ
れらの混合物）、−２０〜＋１５０℃、好ましくは０℃
〜８０℃で行われる。また、必要により封管中、常温ま
たは加温下に反応を行うこともできる。

【００９１】また、前記化合物（Ｉｂ）は以下に示す反
応によつても製造することができる。

【００９２】

【化２４】

【００９３】［式中、記号は前記と同意義、またＱはハ
ロゲンを示す］化合物（ＸＸＶＩＩＩ）は化合物（ＸＸ
ＶＩＩ）と式 Ｑ(ＣＨ₂)mＱ で示されるジハロアルカンと反応させることにより得る
ことができる。該反応は無溶媒または適当な溶媒（例、
ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなど）中、強塩基（例、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどまたはそれらの水溶液）の存在下
に、含水条件下では好ましくは相間移動触媒（例、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロリドなど）の存在下に−２０〜＋１
５０℃、好ましくは＋２０℃〜＋１００℃で行なわれ
る。

【００９４】さらに、化合物（Ｉｂ）は化合物（ＸＸＶ
ＩＩＩ）と式

【００９５】

【化２５】

【００９６】［式中、各記号は前記と同意義］で示され
るアミン（ＩＩＩ）とを反応させることによつて得るこ
とができる。該反応は過剰のアミン中、または適当な溶
媒（例、水、メタノール、エタノール、ベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなど
またはそれらの混合物）中、−２０〜＋１５０℃、好ま
しくは０〜＋８０℃で行われる。また、必要により封管
中、常温または加温下に反応を行なうこともできる。

【００９７】なお、前記原料化合物（ＸＸＶ）は例えば
Ｒ³またはＲ⁴のいずれか一方がＨであり、他方がアルコ
キシである化合物の場合を具体的に挙げて、以下に示す
反応により製造することができる。

【００９８】

【化２６】

【００９９】［式中、Ｔｒはトリチルを示し、他の記号
は前記と同意義］合成原料である化合物（ＸＸＩＸ）は
アルカリ存在下、一般式 Ｒ¹ＯＨ （Ｒ¹は前記と同意義） で示されるアルコールとエピクロロヒドリンとの反応に
よつて容易に得られる。化合物（ＸＸＸ）は化合物（Ｘ
ＸＩＸ）と式 ＨＯ(ＣＨ₂)mＯＨ ［式中、記号は前記と同意義］で示されるジオールとを
反応させることにより得ることができる。該反応は、適
当な溶媒（例、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどまたはそれらの混合物）中、強
塩基（例、水素化ナトリウム）の存在下に、−２０〜＋
１５０℃、好ましくは室温から溶媒の還流温度で行なわ
れる。

【０１００】化合物（ＸＸＸ）→化合物（ＸＸＸＩ）の
反応は化合物（ＸＸＸ）のトリチル化反応であり、トリ
チルクロリドを用い、適当な溶媒中（ベンゼン、トルエ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、ピリジンなど）、
適当な酸捕捉性塩基（例、トリエチルアミン、ピリジン
などの第３級アミン類）の存在下に、−２０〜＋１５０
℃、好ましくは０℃〜＋１２０℃で行うことができる。

【０１０１】化合物（ＸＸＸＩ）→化合物（ＸＸＸＩ
Ｉ）の反応は化合物（ＸＸＸＩ）のアルキル化反応であ
る。用いられるアルキル化剤としてはアルキルハライド
［Ｒ³″−ｈａｌ（ｈａｌはハロゲンを示す）］、ｐ−
トルエンスルホン酸アルキル

【０１０２】

【化２７】

【０１０３】などがあげられる。該反応は塩基（例、水
素化ナトリウム、苛性ソーダ水溶液など）の存在下、適
当な溶媒中（ベンゼン、トルエン、ヘキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキサイドなどまたはそれらの混合物）、含水
条件下では好ましくは相間移動触媒（例、前記と同じ）
の存在下に、−２０〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜＋
１００℃で行われる。化合物（ＸＸＶ）は化合物（ＸＸ
ＸＩＩ）に酸（例、塩酸、トリフロロ酢酸、パラトルエ
ンスルホン酸など）を適当な含水溶媒中（メタノール、
エタノール、ジオキサンなどまたはそれらの混合物）１
０℃から加熱還流下、または塩化水素をクロロホルム中
−１０〜＋１０℃、好ましくは０℃付近で、さらに含水
酢酸中＋３０℃から加熱還流下でも得ることができる。

【０１０４】また、化合物（ＸＸＶ）は以下に示す反応
によつても製造することができる。

【０１０５】

【化２８】

【０１０６】［式中、各記号は前記と同意義］化合物
（ＸＸＸＩＩＩ）→化合物（ＸＸＸＩＶ）の反応は化合
物（ＸＸＶ）→化合物（ＸＸＶＩ）の反応と同様に、ま
た化合物（ＸＸＶ）は化合物（ＸＸＸＩＶ）にジオール
を反応させることによつて製造することができる。

【０１０７】該反応は適当な溶媒中（例、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフランな
ど）、強塩基（例、水素化ナトリウム、苛性ソーダ、苛
性カリなどまたはそれらの水溶液）の存在下に、含水条
件下では好ましくは相間移動触媒（例、セチルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロリドなど）の存在下に−２０〜＋１５０℃、好
ましくは＋２０℃〜＋１００℃で行なわれる。

【０１０８】本発明に従う養毛料には、式（Ｉ）の化合
物（脂質誘導体と称する場合あり）のほかに、通常養毛
料に用いられる汎用成分、例えばセンブリ抽出液、ニン
ジン抽出液等の植物抽出エキス、ビタミンＢ６、ビタミ
ンＥ及びその誘導体、ビオチン等のビタミン類、パント
テン酸及びその誘導体、グリチルリチン酸及びその誘導
体、グリチルレチン酸及びその誘導体、ニコチン酸ベン
ジルなどのニコチン酸エステル類、サイクロスポリン
類、塩化カルプロニウム、セフアランチン、オキセンド
ロン、ジアゾキシド、ミノキシジル、エチニルエストラ
ジオール等の発毛剤又は発毛助剤；ヒノキチオール、ヘ
キサクロロフエン、フエノール、イソプロピルメチルフ
エノール、ベンザルコニウムクロリド、セチルピリジニ
ウムクロリド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバニリ
ドおよびビチオノール等の抗菌剤；メントール、ユーカ
リ油等の清涼剤、サリチル酸、亜鉛およびその誘導体、
乳酸およびそのアルキルエステルなどの薬剤；クエン
酸、コハク酸、リンゴ酸等の有機酸類；アルギニン等の
アミノ酸類；シリコーン油、オリーブ油、スクワラン、
流動パラフイン、イソプロピルミリステート等の高級脂
肪酸エステル、ステアリン酸等の高級脂肪酸、セタノー
ル等の高級アルコール等の油分；グリセリン、プロピレ
ングリコール、１，３−ブチレングリコール等の多価ア
ルコール；アルキル硫酸塩、硬化ヒマシ油エチレンオキ
シド付加物、ココイルメチルタウリン塩、ポリオキシエ
チレンアルコールエーテル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、エチレングリコール脂肪酸エステル、ステアリルト
リメチルアンモニウム塩、ソルビタンモノオレエート等
の界面活性剤；香料；酸化防止剤；エデト酸およびその
塩；紫外線吸収剤；色素；エタノール；水；保湿剤；増
粘剤；防腐剤等が本発明の効果を損なわない範囲で適宜
配合することができる。

【０１０９】本発明の養毛料は、ローション状、液状、
乳液、軟膏、クリーム、ゲル、エアゾール等外皮に適用
できる剤型のものであればいずれでもよく、トニツク、
コンデイシヨナー、スカルプトリートメント、シャンプ
ー、リンス等の形態で用いられる。当業者であれば、下
記の試験方法および評価方法に従つて、最適の組み合わ
せ、剤形を選ぶことができるであろう。

【０１１０】一般式（Ｉ）で表される化合物はヒトに対
して毒性が極めて低いので、ヒトに安全な養毛料を提供
できる。

【０１１１】本発明の養毛料は皮膚に直接に塗布または
散布する経皮投与による投与方法をとるのが好ましい。
また、本発明の養毛料の投与量は、年齢、個人差、病状
等により変化するので明確には確定できないが、一般に
人に投与する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の用
量は体重１ｋｇおよび１日当り０.０１〜１００ｍｇ、
好ましくは０.１〜５０ｍｇであり、この量を１日１回
または２〜４回に分けて投与することができる。

【０１１２】

【実施例】次に実施例をあげて本発明の養毛料の製法お
よび養毛作用をさらに具体的に説明する。本発明はこれ
により限定されるものではない。配合量は重量％であ
る。また、実施例における試験方法及び評価方法は次の
通りである。

【０１１３】発毛試験 各サンプルについての発毛試験は、毛周期の休止期にあ
るＣ３Ｈ／ＨｅＮＣｒＪマウスを用い、小川らの方式
（ノーマル アンド アブノーマル エピダーマルデイフ
アレンシエーシヨン Normal and Abnormal Epidermal D
ifferentiation,M. Seiji および I. A. Bernstein 編
集、第１５９〜１７０ページ、１９８２年、東大出版）
により行つた。

【０１１４】すなわち、マウスを１群１０匹とし、バリ
カンおよびシエーバーでマウスの背部を剃毛し、サンプ
ルの無塗布（対照）およびそれぞれのサンプルを１日１
回、０.１ｍｌずつ塗布した。各サンプルの発毛効果は
マウス背部の発毛部分を測定して面積比によつて比較し
た。評価は各サンプルによる５０％発毛率に要する日数
を記録し、対照、必要により比較組成物と対比すること
により行う。なお、測定は１８日目、２４日目、３０日
目、３７日目、４３日目に行つた。

【０１１５】例１（本発明）組成物の調製 化合物１の使用

【０１１６】

【化２９】

【０１１７】０.２ｇの化合物１、７０.０ｇの９５％エ
タノール、２８.８ｇのイオン交換水を混合、撹拌して
溶液組成物を得た。

【０１１８】例２〜１１（本発明） 化合物１に代えて化合物２、化合物４、化合物１５、化
合物１６、化合物１９、化合物２０、化合物２４、化合
物２６、化合物２７をそれぞれ使用し、比較組成物とし
て化合物１に代えてクロトンを使用し、例１に従つて各
組成物を調製した。これらの各組成物を用いて発毛試験
を行つた。なお、式（Ｉ）の化合物の無添加の組成物を
対照２として示す。

【０１１９】例１〜１１および対照組成物についての発
毛試験の結果を表ＩＩに示す。

【０１２０】

【表５】

【０１２１】以上の表ＩＩから明らかなように本発明の
組成物（養毛料）は発毛促進効果に優れている。また、
本発明の組成物は、脱毛防止効果、ならびにふけおよび
かゆみ防止効果も示す。

【０１２２】調製例１ 以下の組成からなるローシヨンを調製した。

【０１２３】 ９５％エタノール ５０.０ グリチルリチン酸モノアンモニウム ０.１ 化合物１ １.０ ラウリル硫酸ナトリウム ０.１ 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド（４０モル）付加物 ０.５ コハク酸 適量 香料及び色素 適量 精製水 残部 （製造法）９５％エタノールに硬化ヒマシ油エチレンオ
キシド（４０モル）付加物および香料を溶解させ、次い
で精製水を添加後他の成分を添加し、撹拌溶解させ、透
明液状のローシヨンを得た。

【０１２４】調製例２ 以下の組成からなるローシヨンを調整した。

【０１２５】 ９５％エタノール ９０.０ ビタミンＥアセテート ０.０５ 化合物１ ０.０１ ラウリル硫酸ナトリウム ０.０６ プロピレングリコール ０.１ 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド（４０モル）付加物 ０.５ 乳酸 適量 乳酸ナトリウム 適量 香料及び色素 適量 精製水 残部 （製造法）９５％エタノールに硬化ヒマシ油エチレンオ
キシド（４０モル）付加物および香料を溶解させ、次い
で精製水を添加後他の成分を添加し、撹拌溶解させ、透
明液状のローシヨンを得た。

【０１２６】調製例１および２によつて得られた養毛料
は脱毛防止効果および養毛効果に優れ、また、ふけ、か
ゆみ防止効果にも優れていた。

【０１２７】その他の製剤例 常法により以下の製剤例を製造した。

【０１２８】製剤例３ ヘアートニツク （１） ヒノキチオール ０.１％ （２） センブリエキス １.０％ （３） ビタミンＢ６ ０.２％ （４） ビタミンＥ ０.０１％ （５） メントール ０.２％ （６） サリチル酸 ０.１％ （７） 化合物２ ０.１％ （８） 化合物４ ０.００１％ （９） 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド(40モル)付加物 ０.１％ （10） プロピレングリコール ２.０％ （11） ７５％エタノール 残余製剤例４ ヘアートニツク （１） ヒノキチオール ０.１％ （２） センブリエキス １.０％ （３） ビタミンＢ６ ０.２％ （４） ビタミンＥ ０.０１％ （５） メントール ０.２％ （６） サリチル酸 ０.１％ （７） 化合物３ １.０％ （８） 化合物１６ ０.１％ （９） 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド(40モル)付加物 ０.１％ （10） プロピレングリコール ２.０％ （11） ７５％エタノール 残余製剤例５ ヘアートニツク （１） ヒノキチオール ０.１％ （２） センブリエキス １.０％ （３） ビタミンＢ６ ０.２％ （４） ビタミンＥ ０.０１％ （５） メントール ０.２％ （６） サリチル酸 ０.１％ （７） 化合物１６ ０.０５ （８） 化合物２０ ０.１％ （９） 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド(40モル)付加物 ０.１％ （10） プロピレングリコール ２.０％ （11） ７５％エタノール 残余製剤例６ ヘアートニツク （１） ヒノキチオール ０.１％ （２） センブリエキス １.０％ （３） ビタミンＢ６ ０.２％ （４） ビタミンＥ ０.０１％ （５） メントール ０.２％ （６） サリチル酸 ０.１％ （７） 化合物１ ０.１％ （８） 化合物５ １.０％ （９） 化合物６ ０.５％ （10） 化合物７ ０.００２％ （11） 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド(40モル)付加物 ０.１％ （12） プロピレングリコール ２.０％ （13） ７５％エタノール 残余製剤例７ ヘアートニツク （１） ヒノキチオール ０.１％ （２） センブリエキス １.０％ （３） ビタミンＢ６ ０.２％ （４） ビタミンＥ ０.０１％ （５） メントール ０.２％ （６） サリチル酸 ０.１％ （７） 化合物８ ０.０１ （８） 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド(40モル)付加物 ０.１％ （９） プロピレングリコール ２.０％ （10） ７５％エタノール 残余製剤例８ ヘアートニツク （１） ヒノキチオール ０.１％ （２） センブリエキス １.０％ （３） ビタミンＢ６ ０.２％ （４） ビタミンＥ ０.０１％ （５） メントール ０.２％ （６） サリチル酸 ０.１％ （７） 化合物９ ０.１％ （８） 化合物２５ ０.０５％ （９） 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド(40モル)付加物 ０.１％ （10） プロピレングリコール ２.０％ （11） ７５％エタノール 残余製剤例９ シヤンプー （１） ココイルメチルタウリンナトリウム ２.０％ （２） ポリオキシエチレン（８モル）オレイル アルコールエーテル ２.０％ （３） ラウリル酸ジエタノールアミド ４.０％ （４） エチレングリコール脂肪酸エステル １.０％ （５） グリセリン ０.２％ （６） メントール ０.１％ （７） 化合物１０ ０.０００１％ （８） エデト酸２ナトリウム ０.１％ （９） 香料 適量 （10） 精製水 残部製剤例１０ シヤンプー （１） ココイルメチルタウリンナトリウム ２.０％ （２） ポリオキシエチレン（８モル）オレイル アルコールエーテル ２.０％ （３） ラウリル酸ジエタノールアミド ４.０％ （４） エチレングリコール脂肪酸エステル １.０％ （５） グリセリン ０.２％ （６） メントール ０.１％ （７） 化合物２ ０.００００１％ （８） エデト酸２ナトリウム ０.１％ （９） 香料 適量 （10） 精製水 残部製剤例１１ シヤンプー （１） ココイルメチルタウリンナトリウム ２.０％ （２） ポリオキシエチレン（８モル）オレイル アルコールエーテル ２.０％ （３） ラウリル酸ジエタノールアミド ４.０％ （４） エチレングリコール脂肪酸エステル １.０％ （５） グリセリン ０.２％ （６） メントール ０.１％ （７） 化合物１１ ０.００１％ （８） 化合物１６ ０.０５％ （９） エデト２酸ナトリウム ０.１％ （10） 香料 適量 （11） 精製水 残部製剤例１２ リンス （１） ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド １.５％ （２） シリコーン油 ３.０％ （３） ポリオキシエチレン（１０モル）オレイル アルコールエーテル １.０％ （４） グリセリン ５.０％ （５） 化合物１ ０.０１％ （６） 防腐剤 適量 （７） 紫外線吸収剤 適量 （８） 精製水 残部製剤例１３ リンス （１） ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド １.５％ （２） シリコーン油 ３.０％ （３） ポリオキシエチレン（１０モル）オレイル アルコールエーテル １.０％ （４） グリセリン ５.０％ （５） 化合物１２ ０.０００５％ （６） 化合物１３ ０.００１％ （７） 防腐剤 適量 （８） 紫外線吸収剤 適量 （９） 精製水 残部製剤例１４ リンス （１） ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド １.５％ （２） シリコーン油 ３.０％ （３） ポリオキシエチレン（１０モル）オレイル アルコールエーテル １.０％ （４） グリセリン ５.０％ （５） 化合物１９ ０.０１％ （６） 化合物２２ ０.００１％ （７） 防腐剤 適量 （８） 紫外線吸収剤 適量 （９） 精製水 残部製剤例１５ リンス （１） ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド １.５％ （２） シリコーン油 ３.０％ （３） ポリオキシエチレン（１０モル）オレイル アルコールエーテル １.０％ （４） グリセリン ５.０％ （５） 化合物１４ ０.００１％ （６） 化合物２０ ０.００１％ （７） 化合物２３ ０.００５％ （８） 防腐剤 適量 （９） 紫外線吸収剤 適量 （10） 精製水 残部製剤例１６ スカルプトリートメント （１） 流動パラフン ２７.０％ （２） ステアリン酸 ５.０％ （３） セタノール ５.０％ （４） ソルビタンモノオレエート ２.０％ （５） ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート ３.０％ （６） 化合物１７ ０.０１％ （７） 化合物２４ ０.１％ （８） １,３−ブチレングリコール ５.０％ （９） 防腐剤 適量 （10） 精製水 残部 成分（５）〜（７）を成分（１）〜（４）に溶解し、８
０度に加熱し均一に溶解した後、３０度に冷却し、これ
を３０度にした成分（８）〜（１０）と混合撹拌して原
液を製造する。得られた原液を噴射剤と共に缶に充填し
て製造した。

【０１２９】以下同様にして製造した。

【０１３０】製剤例１７ スカルプトリートメント （１） 流動パラフン ２７.０％ （２） ステアリン酸 ５.０％ （３） セタノール ５.０％ （４） ソルビタンモノオレエート ２.０％ （５） 化合物１８ ０.０１％ （６） 化合物２６ ０.１％ （７） １,３−ブチレングリコール ５.０％ （８） 防腐剤 適量 （９） 精製水 残部製剤例１８ スカルプトリートメント （１） 流動パラフン ２７.０％ （２） ステアリン酸 ５.０％ （３） セタノール ５.０％ （４） ソルビタンモノオレエート ２.０％ （５） ポリオキシエチレンソルビタンモノオレ エート ３.０％ （６） 化合物２１ ０.００５％ （７） 化合物２７ ０.０５％ （８） １,３−ブチレングリコール ５.０％ （９） 防腐剤 適量 （10） 精製水 残部製剤例１９ エアゾール （原液処方） （１） ヒノキチオール ０.１％ （２） センブリエキス １.０％ （３） ビタミンＢ６ ０.１％ （４） ビタミンＥ ０.０１％ （５） メントール ０.１％ （６） サリチル酸 ０.００１％ （７） 化合物２ ０.１％ （８） 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド(40モル)付加物 ０.１％ （９） プロピレングリコール ２.０％ （10） ７５％エタノール 残余 （充填処方） 原液 ５０.０％ ジメチルエーテル ５０.０％製剤例２０ エアゾール （１） ヒノキチオール ０.１％ （２） センブリエキス ０.５％ （３） ビタミンＢ６ ０.１％ （４） ビタミンＥアセテート ０.０１％ （５） メントール ０.２％ （６） ニコチン酸ベンジル ０.０５％ （７） 化合物１６ ０.１ （８） 硬化ヒマシ油エチレンオキサイド(40モル)付加物 ０.２％ （９） プロピレングリコール １.５％ （10） ７５％エタノール 残余 （充填処方） 原液 ７０.０％ ジメチルエーテル ３０.０％

【０１３１】

【発明の効果】本発明に従う特定の脂質誘導体を含有す
る養毛料は優れた脱毛防止効果、養毛効果を有し、ま
た、ふけ、かゆみ防止効果にも優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 207/09 Ｃ０７Ｄ 207/09 211/56 211/56 213/40 213/40 213/75 213/75 277/28 277/28 277/34 277/34 295/14 295/14 Ｚ 295/16 295/16 Ａ // Ｃ０７Ｃ 271/20 Ｃ０７Ｃ 271/20 (72)発明者 榛沢 千加 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 中沢 陽介 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 武岡 永里子 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 田島 正裕 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 渡辺 正純 兵庫県川西市清和台西２丁目４番地の54

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有効成分として、下記一般式（Ｉ）で表
   される化合物またはその塩の少なくとも１種を含んでな
   る養毛料。 一般式（Ｉ）： 【化１】 式中、Ｒ¹およびＲ²は独立して、置換されていてもよ
   い、Ｃ_1-30の炭化水素基または酸素、硫黄および窒素原
   子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む５または
   ６員環の複素環基を示し、 Ｒ³およびＲ⁴は独立して、水素、水酸基またはＣ_1-4の
   アルコキシ基を示し、 Ｙは置換されていてもよいイミノ基を示し、 ａは０または１を示し、そしてｂは０または１を示す。
2. 【請求項２】 Ｒ¹およびＲ²が独立して、Ｃ_1-30のアル
   キル基、Ｃ_3-8のシクロアルキル基、Ｃ_2-10のアルケニ
   ル基、Ｃ_2-10のアルキニル基、Ｃ_3-10のシクロアルケニ
   ル基、Ｃ_6-14のアリール基またはＣ_7-16のアラルキル基
   であり、これらの基が置換されている場合の置換基は、
   置換可能な位置に複数個置換されていてもよく、そして
   Ｃ_3-8のシクロアルキル、水酸基、オキソ、チオキソ、
   シアノ、カルバモイル、カルボキシ、Ｃ_1-4のアルコキ
   シカルボニル、スルホニル、ハロゲン、 Ｃ_1-4のアルコキシ、フエノキシ、ハロゲノフエノキ
   シ、Ｃ_1-4のアルキルチオ、フエニルチオ、Ｃ_1-4のアル
   キルスルフイニル、Ｃ_1-4のアルキルスルホニル、アミ
   ノ、Ｃ_1-6のアシルアミノ、Ｃ_1-30のアルキルアミノ、
   ジ−Ｃ_1-4のアルキルアミノ、これらのアミノもしくは
   置換アミノの４級化されたいずれかの基、Ｃ_1-4のアシ
   ルおよびベンゾイル、場合によつて置換されていてもよ
   い、炭素原子以外に酸素、硫黄および窒素原子から選ば
   れるヘテロ原子を１ないし４個含む５または６員環の複
   素環基（置換されている場合の置換基は、ハロゲン、Ｃ
   _1-4のアルキルおよびハロゲノフエノキシから選ばれ、 そして１ないし４個存在することができる）、ならびに
   Ｃ_1-10のハロアルキル基からなる群より選ばれ、そして
   １ないし５個存在することができ、Ｃ_3-8のシクロアル
   キル基、Ｃ_3-10のシクロアルケニル基、Ｃ_6-14のアリー
   ル基またはＣ_7-16のアラルキル基である場合には、環の
   炭化水素基にＣ_1-4のアルキル基が１ないし４個置換し
   ていてもよい、請求項１記載の養毛料。
3. 【請求項３】 Ｒ²が、式 【化２】 ［式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は独立して、水素または置換され
   ていてもよいＣ_1-5のアルキル基であるか、あるいはＲ⁵
   およびＲ⁶は、それらが結合する窒素原子と一緒になつ
   て、含窒素複素環基を形成する残基を示し、そしてｎは
   １〜１０の整数を示す］の基である、請求項１記載の養
   毛料。
4. 【請求項４】 Ｒ¹が、ω位でＣ_3-8のシクロアルキル基
   により置換されていてもよいＣ_6-22のアルキル基である
   請求項１〜３のいずれかに記載の養毛料。
5. 【請求項５】 Ｒ¹が、ω位でＣ_5-6のシクロアルキル基
   により置換されたＣ_6-14のアルキル基であるか、あるい
   はＣ_8-20のアルキル基であり、 Ｒ²が、式 【化３】 ［式中、Ｒ⁵'およびＲ⁶'は独立して、メチルまたはエチ
   ルであり、ｎ′は２〜６の整数を示す］の基であり、 Ｒ³およびＲ⁴が独立して、水素またはメトキシであり、 Ｙがイミノ基（−ＮＨ−）であり、そしてａおよびｂが
   共に１である、請求項３または４記載の養毛料。