JPH11349555A - 有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法及びこれを用いた界面活性剤の製造方法 - Google Patents
有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法及びこれを用いた界面活性剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH11349555A JPH11349555A JP15574398A JP15574398A JPH11349555A JP H11349555 A JPH11349555 A JP H11349555A JP 15574398 A JP15574398 A JP 15574398A JP 15574398 A JP15574398 A JP 15574398A JP H11349555 A JPH11349555 A JP H11349555A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- compound
- sulfonation
- reactor
- sulfation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高品質のアニオン性界面活性剤を得るために
近赤外分析計を用いて成分分析を用いて、工程制御を行
う時、原料油毎にパラメーターを複数選択する必要があ
り、近赤外線の波長による吸収の度合いと成分濃度の相
関の検量線の設定の必要性や、原料油に応じたパラメー
ターの選定など汎用性や省力化の障碍があり、これを除
くこと。 【解決手段】 有機ヒドロキシ化合物、有機芳香族化合
物、有機オレフィン化合物、有機高級脂肪酸エステルか
らなる群より選ばれた少なくとも一種の有機化合物
（ａ）と、クロルスルフォン酸（ｂ）、三酸化硫黄ガス
（ｃ）からなる群から選ばれた少なくとも一種の硫黄化
合物とを定量的に反応器に供給して、連続的に硫酸化／
スルフォン化反応を行う場合に、反応生成物中の未反応
油の含有量を近赤外吸収スペクトル分光分析により定量
し、測定値と設定値の偏差に応じて、前記（ａ）と
（ｂ）（ｃ）の供給量を制御する。
近赤外分析計を用いて成分分析を用いて、工程制御を行
う時、原料油毎にパラメーターを複数選択する必要があ
り、近赤外線の波長による吸収の度合いと成分濃度の相
関の検量線の設定の必要性や、原料油に応じたパラメー
ターの選定など汎用性や省力化の障碍があり、これを除
くこと。 【解決手段】 有機ヒドロキシ化合物、有機芳香族化合
物、有機オレフィン化合物、有機高級脂肪酸エステルか
らなる群より選ばれた少なくとも一種の有機化合物
（ａ）と、クロルスルフォン酸（ｂ）、三酸化硫黄ガス
（ｃ）からなる群から選ばれた少なくとも一種の硫黄化
合物とを定量的に反応器に供給して、連続的に硫酸化／
スルフォン化反応を行う場合に、反応生成物中の未反応
油の含有量を近赤外吸収スペクトル分光分析により定量
し、測定値と設定値の偏差に応じて、前記（ａ）と
（ｂ）（ｃ）の供給量を制御する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は有機オレフィン化
合物等を硫酸化／スルホン化する反応器を制御する従来
の方法を改良して、極めて合理的且つシンプルな制御方
法を提供することに関する。
合物等を硫酸化／スルホン化する反応器を制御する従来
の方法を改良して、極めて合理的且つシンプルな制御方
法を提供することに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より前記の如きスルホン化反応器の
制御装置については、多数提案されている。特開平１０
−２９９６８号では、ＳＯ3の流量を一定にして、この
流量に対し、原料の反応定数ならびにスルホン化反応時
の混合比等を示す情報を記憶する記憶手段を基にして、
原料の流量を指示するものである。
制御装置については、多数提案されている。特開平１０
−２９９６８号では、ＳＯ3の流量を一定にして、この
流量に対し、原料の反応定数ならびにスルホン化反応時
の混合比等を示す情報を記憶する記憶手段を基にして、
原料の流量を指示するものである。
【０００３】特公平７−１４９０９号公報では、有機ヒ
ドロキシ化合物をクロルスルホン酸又は三酸化硫黄ガス
で連続的に硫酸化する際、反応生成物である硫酸化物の
酸価を近赤外吸収スペクトル分光分析装置により測定
し、有機ヒドロキシ化合物又はクロルスルホン酸ないし
三酸化硫黄ガスの流量を自動制御するものである。
ドロキシ化合物をクロルスルホン酸又は三酸化硫黄ガス
で連続的に硫酸化する際、反応生成物である硫酸化物の
酸価を近赤外吸収スペクトル分光分析装置により測定
し、有機ヒドロキシ化合物又はクロルスルホン酸ないし
三酸化硫黄ガスの流量を自動制御するものである。
【０００４】特開平２−３０６９５６号公報では、有機
オレフィン化合物を三酸化硫黄ガスで連続的にスルホン
化する連続スルホン化方法において、反応生成物である
スルホン化物の酸価又はヨウ素価を近赤外吸収スペクト
ル分光分析装置を用い、所定の時間間隔で測定すること
により、有機オレフィン化合物又は三酸化硫黄ガスの流
量を自動制御するものである。
オレフィン化合物を三酸化硫黄ガスで連続的にスルホン
化する連続スルホン化方法において、反応生成物である
スルホン化物の酸価又はヨウ素価を近赤外吸収スペクト
ル分光分析装置を用い、所定の時間間隔で測定すること
により、有機オレフィン化合物又は三酸化硫黄ガスの流
量を自動制御するものである。
【０００５】特開平２−３０６９５７号公報では、有機
芳香族化合物を三酸化硫黄ガスで連続的にスルホン化す
る連続スルホン化方法において、反応生成物であるスル
ホン化物の酸価又は原料有機芳香族化合物の分子量及び
スルホン化物の酸価を近赤外吸収スペクトル分光分析装
置を用い、この測定値を用い、所定の演算式により有機
芳香族化合物又は三酸化硫黄ガスの流量を自動制御する
ものである。
芳香族化合物を三酸化硫黄ガスで連続的にスルホン化す
る連続スルホン化方法において、反応生成物であるスル
ホン化物の酸価又は原料有機芳香族化合物の分子量及び
スルホン化物の酸価を近赤外吸収スペクトル分光分析装
置を用い、この測定値を用い、所定の演算式により有機
芳香族化合物又は三酸化硫黄ガスの流量を自動制御する
ものである。
【０００６】合成洗剤やシャンプーに良く用いられてい
るアニオン性界面活性剤は石油系又は植物系の原料油を
硫酸化又はスルホン化した後、中和・濃縮等の後処理工
程を経て作られている。この硫酸化又はスルホン化する
際いろいろな反応生成物を含んでおり、この生成割合が
合成洗剤やシャンプーの品質（洗浄力、すすぎ性など）
を決定することが多い。使用する原料油、硫酸化又はス
ルホン化剤、希釈空気などをどういうバランスで反応さ
せるかによって合成洗剤やシャンプーの品質（洗浄力、
すすぎ性など）は微妙に変わってくる。
るアニオン性界面活性剤は石油系又は植物系の原料油を
硫酸化又はスルホン化した後、中和・濃縮等の後処理工
程を経て作られている。この硫酸化又はスルホン化する
際いろいろな反応生成物を含んでおり、この生成割合が
合成洗剤やシャンプーの品質（洗浄力、すすぎ性など）
を決定することが多い。使用する原料油、硫酸化又はス
ルホン化剤、希釈空気などをどういうバランスで反応さ
せるかによって合成洗剤やシャンプーの品質（洗浄力、
すすぎ性など）は微妙に変わってくる。
【０００７】このような硫酸化又はスルホン化して出来
る種々な反応生成物の生成割合を測定する手段として、
従来、醤油の成分分析などに使われて来た近赤外分析計
をアニオン性界面活性剤に応用して成分分析を行うこと
が知られており、前記の公知例はこれらを示したもので
ある。
る種々な反応生成物の生成割合を測定する手段として、
従来、醤油の成分分析などに使われて来た近赤外分析計
をアニオン性界面活性剤に応用して成分分析を行うこと
が知られており、前記の公知例はこれらを示したもので
ある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】前記の如く、高品質の
アニオン性界面活性剤を得る為に近赤外分析計を用いて
成分分析を行っているが、 原料油毎に、その特性に応じたパラメーターを複数
選択する必要があること。 品種切替毎に、原料油の特性に応じたパラメーター
の近赤外分析計の波長による吸収の度合いとアニオン性
界面活性剤の成分の濃度との相関関係を示す検量線の設
定が必要であること。 原料油が混合されて硫酸化又はスルホン化する場
合、原料油とその特性に応じたパラメーターの選定が難
しいこと。といった問題があり、汎用性や省力化の阻害
要因となっていた。
アニオン性界面活性剤を得る為に近赤外分析計を用いて
成分分析を行っているが、 原料油毎に、その特性に応じたパラメーターを複数
選択する必要があること。 品種切替毎に、原料油の特性に応じたパラメーター
の近赤外分析計の波長による吸収の度合いとアニオン性
界面活性剤の成分の濃度との相関関係を示す検量線の設
定が必要であること。 原料油が混合されて硫酸化又はスルホン化する場
合、原料油とその特性に応じたパラメーターの選定が難
しいこと。といった問題があり、汎用性や省力化の阻害
要因となっていた。
【０００９】本発明は、このような事情に鑑みて構成さ
れたもので、原料油の特性に応じたパラメーターを原料
油毎に選択する必要がなく、従って原料油の品種切替が
行なわれた場合でも、原料油の特性に応じたパラメータ
ーを選択する必要がなく、更に原料油が混合されて硫酸
化又はスルホン化する場合でも、同じパラメーターで行
うことが出来、汎用性に優れ、簡便に精度良く、原料油
の硫酸化又はスルホン化物の反応物の生成割合を提供す
ることを目的とする。
れたもので、原料油の特性に応じたパラメーターを原料
油毎に選択する必要がなく、従って原料油の品種切替が
行なわれた場合でも、原料油の特性に応じたパラメータ
ーを選択する必要がなく、更に原料油が混合されて硫酸
化又はスルホン化する場合でも、同じパラメーターで行
うことが出来、汎用性に優れ、簡便に精度良く、原料油
の硫酸化又はスルホン化物の反応物の生成割合を提供す
ることを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は （Ｉ） Ａ．有機ヒドロキシ化合物、有機芳香族化合
物、有機オレフィン化合物、有機高級脂肪酸エステル化
合物からなる群より選ばれた少なくとも一種の有機化合
物（ａ）と、クロルスルフォン酸（ｂ）、三酸化硫黄ガ
ス（ｃ）からなる群より選ばれた少なくとも一種の硫黄
化合物とを反応器に定量的に供給して連続的に硫酸化／
スルホン化反応を行う反応工程と、 Ｂ．反応生成物中の未反応油の含有量を近赤外吸収スペ
クトル分光分析により定量する、未反応油分測定手段
と、 Ｃ．未反応油分の測定値と設定値との偏差に応じて、前
記有機化合物（ａ）と硫黄化合物（ｂ）及び／又は
（ｃ）の反応器への供給量を制御することを特徴とする
有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法である。
物、有機オレフィン化合物、有機高級脂肪酸エステル化
合物からなる群より選ばれた少なくとも一種の有機化合
物（ａ）と、クロルスルフォン酸（ｂ）、三酸化硫黄ガ
ス（ｃ）からなる群より選ばれた少なくとも一種の硫黄
化合物とを反応器に定量的に供給して連続的に硫酸化／
スルホン化反応を行う反応工程と、 Ｂ．反応生成物中の未反応油の含有量を近赤外吸収スペ
クトル分光分析により定量する、未反応油分測定手段
と、 Ｃ．未反応油分の測定値と設定値との偏差に応じて、前
記有機化合物（ａ）と硫黄化合物（ｂ）及び／又は
（ｃ）の反応器への供給量を制御することを特徴とする
有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法である。
【００１１】（II） 硫黄化合物（ｂ）の供給量を一定
として、（ａ）の有機化合物の供給量を制御する前項
（Ｉ）記載の有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法
である。
として、（ａ）の有機化合物の供給量を制御する前項
（Ｉ）記載の有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法
である。
【００１２】（III） 前項（Ｉ）の方法で得られた硫
酸化／スルホン化化合物をアルカリ性物質で中和するこ
とを特徴とする界面活性剤の製造方法である。
酸化／スルホン化化合物をアルカリ性物質で中和するこ
とを特徴とする界面活性剤の製造方法である。
【００１３】即ち、本発明の連続的硫酸化又はスルホン
化方法では、次の様な構成となっている。 （ａ）有機ヒドロキシ化合物、有機芳香族化合物、有機
オレフィン化合物、有機高級脂肪酸エステル化合物を、
（ｂ）クロルスルホン酸及び／又は（ｃ）三酸化硫黄ガ
スで連続的に硫酸化又はスルホン化して、（ｄ）洗剤や
シャンプー等に有用なアルキル硫酸塩やポリオキシアル
キルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
α−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩等の硫酸塩化合物又はスルフォン酸塩化合物を製造
する際、まだ反応していない未反応油分を近赤外分析計
を用いて所定の時間間隔、一般に２０分以内の間隔で測
定する。得られた測定値を用いて、所定の演算式によ
り、原料（ａ）、反応剤（ｂ）及び／又は（ｃ）の流量
を自動制御することにより、装置定数や外部撹乱に起因
する変動を迅速に把握し、且つ対応して設定した通り
に、高品質の硫酸化物又はスルホン化物を安定的に得る
ことが出来る。
化方法では、次の様な構成となっている。 （ａ）有機ヒドロキシ化合物、有機芳香族化合物、有機
オレフィン化合物、有機高級脂肪酸エステル化合物を、
（ｂ）クロルスルホン酸及び／又は（ｃ）三酸化硫黄ガ
スで連続的に硫酸化又はスルホン化して、（ｄ）洗剤や
シャンプー等に有用なアルキル硫酸塩やポリオキシアル
キルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
α−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩等の硫酸塩化合物又はスルフォン酸塩化合物を製造
する際、まだ反応していない未反応油分を近赤外分析計
を用いて所定の時間間隔、一般に２０分以内の間隔で測
定する。得られた測定値を用いて、所定の演算式によ
り、原料（ａ）、反応剤（ｂ）及び／又は（ｃ）の流量
を自動制御することにより、装置定数や外部撹乱に起因
する変動を迅速に把握し、且つ対応して設定した通り
に、高品質の硫酸化物又はスルホン化物を安定的に得る
ことが出来る。
【００１４】本発明の適用範囲としては、石油系や植物
系の油を連続的に硫酸化又はスルホン化する方法一般に
適用出来る。即ち、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキ
ルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α
−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル
塩等の化合物に適用可能である。
系の油を連続的に硫酸化又はスルホン化する方法一般に
適用出来る。即ち、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキ
ルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α
−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル
塩等の化合物に適用可能である。
【００１５】
【実施例】以下に実施例によって、本発明を更に具体的
に説明するが、本発明はこの実施例によって何等限定さ
れるものではない。直鎖アルキル硫酸塩（ＬＡＳ）の製
造における、未反応油分測定について説明する。未反応
油含量（ＳＶ）はＳＯ3／原料のモル比（ＭＲ）の関数
で表わされる、即ち、 ＳＶ＝ψ（ＭＲ）＋Ｂ ＭＲ：反応器に供給されるＳＯ3のモル数／有機ヒドロ
キシ化合物のモル数 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルの場合、ＭＲは約
１．３、その他１．０３〜１．１の範囲で運転されるこ
とが好ましい。
に説明するが、本発明はこの実施例によって何等限定さ
れるものではない。直鎖アルキル硫酸塩（ＬＡＳ）の製
造における、未反応油分測定について説明する。未反応
油含量（ＳＶ）はＳＯ3／原料のモル比（ＭＲ）の関数
で表わされる、即ち、 ＳＶ＝ψ（ＭＲ）＋Ｂ ＭＲ：反応器に供給されるＳＯ3のモル数／有機ヒドロ
キシ化合物のモル数 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルの場合、ＭＲは約
１．３、その他１．０３〜１．１の範囲で運転されるこ
とが好ましい。
【００１６】図１、図２について簡単に説明すると、リ
アクター６の塔頂より、ＳＯ3ガス１と希釈空気２を圧
力調節しながら装入し、それより少し下の部分に原料９
のＬＡＳを流量調節しながら装入する。リアクター６
は、冷却水７で間接冷却される。塔底部の製品もセパレ
ーター１５との間で循環しながら、冷却水１１で間接冷
却される。１６は抜き出ポンプ，１７は界面計である。
２３は近赤外分光分析計で、図２に示す如く、サイクロ
ンの循環油より、サンプルを抜きとり、２０分間隔程度
の時間をおいて近赤外分光分析計で、未反応油分を測定
する。１５はサイクロン、１６は抜き出しポンプ，２２
は冷却水ポンプ、２０及び２１はサイクロン１５の潤滑
油を循環冷却する際の冷却水温度を調整する蒸気及び水
である。
アクター６の塔頂より、ＳＯ3ガス１と希釈空気２を圧
力調節しながら装入し、それより少し下の部分に原料９
のＬＡＳを流量調節しながら装入する。リアクター６
は、冷却水７で間接冷却される。塔底部の製品もセパレ
ーター１５との間で循環しながら、冷却水１１で間接冷
却される。１６は抜き出ポンプ，１７は界面計である。
２３は近赤外分光分析計で、図２に示す如く、サイクロ
ンの循環油より、サンプルを抜きとり、２０分間隔程度
の時間をおいて近赤外分光分析計で、未反応油分を測定
する。１５はサイクロン、１６は抜き出しポンプ，２２
は冷却水ポンプ、２０及び２１はサイクロン１５の潤滑
油を循環冷却する際の冷却水温度を調整する蒸気及び水
である。
【００１７】工程の自動化或いは大型化が進み、短い時
間に多量の製品を生産しているため、製品の抜き取りを
し、結果が出る頃には多量の製品が出来上がっているこ
とから、工程検査及び最終製品の品質の確認は正確に、
しかも迅速であることが要求されている。最適条件の選
定には （１） 各波長（２〜７位）毎の組み合わせを行い重相
関係数の大きい波長の組み合わせを選定する。 （２） 波長数の決定 未知試料における近赤外分析値と従来分析値の差の
標準偏差が小さいこと。 近赤外分析値と従来分析値の差の標準偏差が小さく
て、重相関係数が大きいこと。 このの値から決定する。
間に多量の製品を生産しているため、製品の抜き取りを
し、結果が出る頃には多量の製品が出来上がっているこ
とから、工程検査及び最終製品の品質の確認は正確に、
しかも迅速であることが要求されている。最適条件の選
定には （１） 各波長（２〜７位）毎の組み合わせを行い重相
関係数の大きい波長の組み合わせを選定する。 （２） 波長数の決定 未知試料における近赤外分析値と従来分析値の差の
標準偏差が小さいこと。 近赤外分析値と従来分析値の差の標準偏差が小さく
て、重相関係数が大きいこと。 このの値から決定する。
【００１８】未反応油分測定の結果を表１（資料１）に
示す。
示す。
【００１９】
【表１】 この表において ｎ：サンプル数。 波長数：何波長検量線であるか（２〜７波長のスペクト
ルを重ね合せたものを使用する）。 波長：使われている各波長のリスト。 Ｒ：重相関係数。 Ｆ−ｒａｔｉｏ：分散比。 ＩＳＶ：システム変動に対する安定性。 ＩＲＶ：ランダム変動に対する安定性。 ＳＥＥ：赤外分光分析値と従来分析値の差の標準偏差。 ＥＰＥ：予想正確さ（小さい程正確）。 ＥＰ：予想精密さ（小さい程精密）。 ＳＥＰ：未知試料における赤外分光分析値と従来分析値
の差の標準偏差。 ＭＣＳＥＰ：補正したＳＥＰ。 Ｂｉａｓ：赤外分光分析値と従来分析値の差の平均。
ルを重ね合せたものを使用する）。 波長：使われている各波長のリスト。 Ｒ：重相関係数。 Ｆ−ｒａｔｉｏ：分散比。 ＩＳＶ：システム変動に対する安定性。 ＩＲＶ：ランダム変動に対する安定性。 ＳＥＥ：赤外分光分析値と従来分析値の差の標準偏差。 ＥＰＥ：予想正確さ（小さい程正確）。 ＥＰ：予想精密さ（小さい程精密）。 ＳＥＰ：未知試料における赤外分光分析値と従来分析値
の差の標準偏差。 ＭＣＳＥＰ：補正したＳＥＰ。 Ｂｉａｓ：赤外分光分析値と従来分析値の差の平均。
【００２０】表１に示した通り、未知試料における赤外
分光分析値と従来分析値の差の標準偏差（ＳＥＰ）は、
極めて小さく、偏差少なく、しかも迅速に測定が可能で
あることが明らかである。又表２（資料２）に示した如
く、未反応油分についての近赤外法における変動係数も
小さく、繰り返し精度が良好であることが立証された。
分光分析値と従来分析値の差の標準偏差（ＳＥＰ）は、
極めて小さく、偏差少なく、しかも迅速に測定が可能で
あることが明らかである。又表２（資料２）に示した如
く、未反応油分についての近赤外法における変動係数も
小さく、繰り返し精度が良好であることが立証された。
【００２１】
【表２】
【００２２】又図３、図４に示した如く、未知試料にお
ける従来分析値と近赤外分析値の回帰直線は、極めて良
好な相関関係を示し、しかも近赤外分析は、１分以内に
測定が可能であるので、生産現場における品質管理に極
めて有効であることが明らかとなった。
ける従来分析値と近赤外分析値の回帰直線は、極めて良
好な相関関係を示し、しかも近赤外分析は、１分以内に
測定が可能であるので、生産現場における品質管理に極
めて有効であることが明らかとなった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、原料油の特性に
応じたパラメーターを原料油毎に選択する必要がなく、
原料油の品種切替が容易に出来、又原料油が混合されて
硫酸化又はスルホン化される場合にも同じパラメーター
で行うことが出来、汎用性に優れ、簡便に精度良く、原
料油の硫酸化又はスルホン化物の生成割合を確定でき
る。しかも測定時間が短く、現場生産管理に活用した場
合の効果は極めて大きい。
応じたパラメーターを原料油毎に選択する必要がなく、
原料油の品種切替が容易に出来、又原料油が混合されて
硫酸化又はスルホン化される場合にも同じパラメーター
で行うことが出来、汎用性に優れ、簡便に精度良く、原
料油の硫酸化又はスルホン化物の生成割合を確定でき
る。しかも測定時間が短く、現場生産管理に活用した場
合の効果は極めて大きい。
【図１】有機オレフィン化合物等の原料油とクロルスル
フォン酸等の硫黄化合物とを反応させるリアクター周り
のフローシート。
フォン酸等の硫黄化合物とを反応させるリアクター周り
のフローシート。
【図２】図１のフローシートにつづき、リアクターから
の反応生成物を近赤外分光計で分析して、これに基づ
き、原料油、硫黄化合物の量を制御するフローシート。
の反応生成物を近赤外分光計で分析して、これに基づ
き、原料油、硫黄化合物の量を制御するフローシート。
【図３】リニア・アルキルスルフォン酸についての、近
赤外分光分析値と実測値との検量線。
赤外分光分析値と実測値との検量線。
【図４】未知試料についての、従来の分析値と近赤外分
析値の比較。
析値の比較。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/14 Ｃ１１Ｄ 1/14
Claims (3)
- 【請求項１】 Ａ：有機ヒドロキシ化合物、有機芳香族
化合物、有機オレフィン化合物、有機高級脂肪酸エステ
ル化合物からなる群より選ばれた少なくとも一種の有機
化合物（ａ）と、クロルスルホン酸（ｂ）、三酸化硫黄
ガス（ｃ）からなる群より選ばれた少なくとも一種の硫
黄化合物とを反応器に定量的に供給して、連続的に硫酸
化／スルホン化反応を行う反応工程と、 Ｂ：反応生成物中の未反応油の含有量を近赤外吸収スペ
クトル分光分析により定量する、未反応油分測定手段
と、 Ｃ：未反応油分の測定値と設定値との偏差に応じて前記
有機化合物（ａ）と硫黄化合物（ｂ）及び／又は（ｃ）
の反応器への供給量を制御することを特徴とする有機化
合物の連続硫酸化／スルホン化方法。 - 【請求項２】 硫黄化合物（ｂ）及び／又は（ｃ）の供
給量を一定として、（ａ）の有機化合物の供給量を制御
する請求項１記載の有機化合物の連続硫酸化／スルホン
化方法。 - 【請求項３】 請求項１の方法で得られた硫酸化／スル
ホン化化合物を、アルカリ性物質で中和することを特徴
とする界面活性剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15574398A JPH11349555A (ja) | 1998-06-04 | 1998-06-04 | 有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法及びこれを用いた界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15574398A JPH11349555A (ja) | 1998-06-04 | 1998-06-04 | 有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法及びこれを用いた界面活性剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349555A true JPH11349555A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=15612472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15574398A Pending JPH11349555A (ja) | 1998-06-04 | 1998-06-04 | 有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法及びこれを用いた界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11349555A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1298682C (zh) * | 2004-04-29 | 2007-02-07 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种磺化反应生产工艺及其设备 |
| JP2009507061A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 中和法 |
-
1998
- 1998-06-04 JP JP15574398A patent/JPH11349555A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1298682C (zh) * | 2004-04-29 | 2007-02-07 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种磺化反应生产工艺及其设备 |
| JP2009507061A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 中和法 |
| EP2102141A1 (de) | 2005-09-07 | 2009-09-23 | Basf Se | Neutralisationsverfahren |
| EP2102141B1 (de) * | 2005-09-07 | 2015-04-01 | Basf Se | Neutralisationsverfahren |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6439023B2 (ja) | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| US6818450B2 (en) | Use of infrared spectroscopy for on-line process control and endpoint detection | |
| US6162644A (en) | Method for controlling and optimizing xylene isomer separation and isomerization process using near infrared analyzer system and apparatus for carrying out same | |
| US5681749A (en) | Controlling acid concentration in a hydrocarbon process | |
| US8283491B2 (en) | Isomerized alpha olefin sulfonate and method of making the same | |
| EP1040336B1 (en) | Method for on-line analysis of acid catalyst for hydrocarbon conversion process | |
| US3350428A (en) | Continuous sulfonation process | |
| JP2014077126A (ja) | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| KR20020058996A (ko) | 근적외선 분광기를 이용한 금속막 에칭 공정 제어방법 및에쳔트 조성물의 재생방법 | |
| Al-Khanbashi et al. | Application of in-line fiber-optic Raman spectroscopy to monitoring emulsion polymerization reactions | |
| JPH11349555A (ja) | 有機化合物の連続硫酸化／スルホン化方法及びこれを用いた界面活性剤の製造方法 | |
| CN1887863A (zh) | 2－萘胺－3,6,8－三磺酸制备方法 | |
| van Kouwen et al. | The mixing sensitivity of toluene and ethylbenzene sulfonation using fuming sulfuric acid studied in a rotor-stator spinning disc reactor | |
| Xu et al. | Multistep cascade continuous flow synthesis of AOS based on microreactor | |
| Muñoz de la Peña et al. | Resolution of ternary mixtures of salicylic, salicyluric and gentisic acids by partial least squares and principal component regression: Optimization of the scanning path in the excitation-emission matrices | |
| US6387705B1 (en) | Alkylation process using refractive index analyzer | |
| Khanmohammadi et al. | Quantitative determination of sodium perborate and sodium percarbonate in detergent powders by infrared spectrometry | |
| Moreno et al. | A contribution to understanding secondary reactions in linear alkylbenzene sulfonation | |
| Yano et al. | Measurement of the concentrations of glucose and citric acid in the aqueous solution of a blood anticoagulant using near infrared spectroscopy | |
| Sheats et al. | Methyl ester sulfonate products | |
| US7012255B2 (en) | Method of measuring the concentration of hydroperoxides of alkylaromatic hydrocarbons | |
| Olinga et al. | Methylmethacrylate on-line polymerisation monitoring by light-fibre Fourier transform near infrared transmission spectroscopy and Fourier transform mid infrared/attenuated total reflection spectroscopy | |
| JPH02306956A (ja) | 連続スルホン化方法 | |
| Macho et al. | Multivariate determination of several compositional parameters related to the content of hydrocarbon in naphtha by MIR spectroscopy | |
| CN108137340B (zh) | 特别是用于制备聚氯化铝氢氧化物的借助于近红外光谱分析nir的在线分析 |