JPH11269123A - 酸塩基対多量体化合物の製造方法 - Google Patents
酸塩基対多量体化合物の製造方法Info
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- JPH11269123A JPH11269123A JP7517598A JP7517598A JPH11269123A JP H11269123 A JPH11269123 A JP H11269123A JP 7517598 A JP7517598 A JP 7517598A JP 7517598 A JP7517598 A JP 7517598A JP H11269123 A JPH11269123 A JP H11269123A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 共有結合、金属結合や配位結合によらず、イ
オン結合及び水素結合によって形成されており、結晶中
や非極性溶媒中で固有の安定な３次元の構造を有する酸
塩基対多量体化合物を簡単な操作で得るための製造方法
を提供する。 【解決手段】 置換ないし未置換トリフェニル酢酸とモ
ノ第３級アルキルアミンとから酸塩基対多量体化合物を
製造する方法であって、前記置換ないし未置換トリフェ
ニル酢酸及びモノ第３級アルキルアミンを非極性有機溶
媒中で７０〜１２０℃で加熱処理後、５〜４０℃に冷却
することからなる酸塩基対多量体化合物の製造方法であ
る。
オン結合及び水素結合によって形成されており、結晶中
や非極性溶媒中で固有の安定な３次元の構造を有する酸
塩基対多量体化合物を簡単な操作で得るための製造方法
を提供する。 【解決手段】 置換ないし未置換トリフェニル酢酸とモ
ノ第３級アルキルアミンとから酸塩基対多量体化合物を
製造する方法であって、前記置換ないし未置換トリフェ
ニル酢酸及びモノ第３級アルキルアミンを非極性有機溶
媒中で７０〜１２０℃で加熱処理後、５〜４０℃に冷却
することからなる酸塩基対多量体化合物の製造方法であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定な３次元構造
を有する酸塩基対多量体化合物の製造方法に関するもの
である。更に詳しくは記録材料や構造形成材料あるいは
吸着材として有用な酸塩基対多量体化合物の製造方法に
関するものである。
を有する酸塩基対多量体化合物の製造方法に関するもの
である。更に詳しくは記録材料や構造形成材料あるいは
吸着材として有用な酸塩基対多量体化合物の製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】酸と塩基からいわゆる酸塩基イオン対が
形成されることは古くから知られている。例えば、ジャ
ーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ ７
７巻４４７４〜４４８１（１９５５）には、酢酸とジエ
チルアミンからの酸塩基対（１量体）の形成が示唆され
ている。
形成されることは古くから知られている。例えば、ジャ
ーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ ７
７巻４４７４〜４４８１（１９５５）には、酢酸とジエ
チルアミンからの酸塩基対（１量体）の形成が示唆され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしこれらの酸塩基
対は通常水中や極性有機溶媒中で１：１のイオン対又は
フリーイオンとして存在しており、特定の高次構造を示
さず、また構造体としての物性や特性を示すものではな
かった。本発明の目的は、共有結合、金属結合や配位結
合によらず、イオン結合及び水素結合によって形成され
ており、結晶中や非極性溶媒中で固有の安定な３次元の
構造を有する酸塩基対多量体化合物を簡単な操作で製造
する方法を提供するものである。
対は通常水中や極性有機溶媒中で１：１のイオン対又は
フリーイオンとして存在しており、特定の高次構造を示
さず、また構造体としての物性や特性を示すものではな
かった。本発明の目的は、共有結合、金属結合や配位結
合によらず、イオン結合及び水素結合によって形成され
ており、結晶中や非極性溶媒中で固有の安定な３次元の
構造を有する酸塩基対多量体化合物を簡単な操作で製造
する方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を長期にわたって研究した結果、特定の構造のカルボ
ン酸とアミンを組み合わせて、特定の加熱処理をするこ
とにより安定な酸塩基対多量体化合物が製造できること
の知見を得て本発明を完成するに至った。即ち、第１の
発明は、置換ないし未置換トリフェニル酢酸とモノ第３
級アルキルアミンとから酸塩基対多量体化合物を製造す
る方法であって、前記置換ないし未置換トリフェニル酢
酸及びモノ第３級アルキルアミンを非極性有機溶媒中で
７０〜１２０℃で加熱処理後、５〜４０℃に冷却するこ
とからなる酸塩基対多量体化合物の製造方法である。第
２の発明は、前記置換ないし未置換トリフェニル酢酸が
下記一般式（１）
点を長期にわたって研究した結果、特定の構造のカルボ
ン酸とアミンを組み合わせて、特定の加熱処理をするこ
とにより安定な酸塩基対多量体化合物が製造できること
の知見を得て本発明を完成するに至った。即ち、第１の
発明は、置換ないし未置換トリフェニル酢酸とモノ第３
級アルキルアミンとから酸塩基対多量体化合物を製造す
る方法であって、前記置換ないし未置換トリフェニル酢
酸及びモノ第３級アルキルアミンを非極性有機溶媒中で
７０〜１２０℃で加熱処理後、５〜４０℃に冷却するこ
とからなる酸塩基対多量体化合物の製造方法である。第
２の発明は、前記置換ないし未置換トリフェニル酢酸が
下記一般式（１）
【０００５】
【化３】 （但し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３
のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数である。）で示
される置換ないし未置換トリフェニル酢酸である第１の
発明の酸塩基対多量体化合物の製造方法である。第３の
発明は、前記モノ第３級アルキルアミンが下記一般式
（２）
のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数である。）で示
される置換ないし未置換トリフェニル酢酸である第１の
発明の酸塩基対多量体化合物の製造方法である。第３の
発明は、前記モノ第３級アルキルアミンが下記一般式
（２）
【０００６】
【化４】 （但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素数１〜３のアル
キル基である。）で示されるモノ第３級アルキルアミン
である第１又は２の発明の酸塩基対多量体化合物の製造
方法である。
キル基である。）で示されるモノ第３級アルキルアミン
である第１又は２の発明の酸塩基対多量体化合物の製造
方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に、この発明の実施の形態に
ついて、詳細に説明する。本発明における置換ないし未
置換トリフェニル酢酸は、トリフェニル酢酸又はその芳
香環がすべて同一のハロゲン原子又はアルキル基で置換
されたものである。具体的には、例えばトリフェニル酢
酸、トリス（ｐ−クロル）フェニル酢酸、トリス（ｍ−
クロル）フェニル酢酸、トリス（ｏ−クロル）フェニル
酢酸、トリス（ｐ−ブロム）フェニル酢酸、トリス（ｐ
−フロロ）フェニル酢酸、トリス（ｐ−メチル）フェニ
ル酢酸、トリス（ｏ−メチル）フェニル酢酸、トリス
（ｐ−エチル）フェニル酢酸、トリス（ｐ−ｎ−プロピ
ル）フェニル酢酸、トリス（ｐ−ｉ−プロピル）フェニ
ル酢酸、トリス（ｏ，ｐ−ジクロル）フェニル酢酸等が
あげられる。これらの中では芳香環の水素が置換されて
いないものは、安定な酸塩基対多量体化合物が形成され
易い点で好ましいものである。
ついて、詳細に説明する。本発明における置換ないし未
置換トリフェニル酢酸は、トリフェニル酢酸又はその芳
香環がすべて同一のハロゲン原子又はアルキル基で置換
されたものである。具体的には、例えばトリフェニル酢
酸、トリス（ｐ−クロル）フェニル酢酸、トリス（ｍ−
クロル）フェニル酢酸、トリス（ｏ−クロル）フェニル
酢酸、トリス（ｐ−ブロム）フェニル酢酸、トリス（ｐ
−フロロ）フェニル酢酸、トリス（ｐ−メチル）フェニ
ル酢酸、トリス（ｏ−メチル）フェニル酢酸、トリス
（ｐ−エチル）フェニル酢酸、トリス（ｐ−ｎ−プロピ
ル）フェニル酢酸、トリス（ｐ−ｉ−プロピル）フェニ
ル酢酸、トリス（ｏ，ｐ−ジクロル）フェニル酢酸等が
あげられる。これらの中では芳香環の水素が置換されて
いないものは、安定な酸塩基対多量体化合物が形成され
易い点で好ましいものである。
【０００８】本発明におけるモノ第３級アルキルアミン
は、メチルアミンのメチル側の水素が炭素数３以下の低
級アルキル基で置換されたものである。具体的なアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基であり、モノ第３級ブチルアミン、モノ第
３級アミルアミン及びモノ第３級ヘキシルアミン等を挙
げることができる。これらの中では、酸塩基対多量体化
合物の安定性の点からモノ第３級ブチルアミンが好まし
いものである。モノ第３級アルキルアミンの使用量は、
置換ないし未置換トリフェニル酢酸に対して通常０．８
〜１．２モル、好ましくは０．９〜１．１モルの範囲で
ある。０．８モル未満あるいは１．２モルを超える場
合、いずれも安定な酸塩基対多量体化合物が形成され難
くなる傾向にある。また置換基であるＲ1，Ｒ2，Ｒ
3は、同一であっても異なっていてもよい。
は、メチルアミンのメチル側の水素が炭素数３以下の低
級アルキル基で置換されたものである。具体的なアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基であり、モノ第３級ブチルアミン、モノ第
３級アミルアミン及びモノ第３級ヘキシルアミン等を挙
げることができる。これらの中では、酸塩基対多量体化
合物の安定性の点からモノ第３級ブチルアミンが好まし
いものである。モノ第３級アルキルアミンの使用量は、
置換ないし未置換トリフェニル酢酸に対して通常０．８
〜１．２モル、好ましくは０．９〜１．１モルの範囲で
ある。０．８モル未満あるいは１．２モルを超える場
合、いずれも安定な酸塩基対多量体化合物が形成され難
くなる傾向にある。また置換基であるＲ1，Ｒ2，Ｒ
3は、同一であっても異なっていてもよい。
【０００９】本発明に用いる非極性有機溶媒としては、
溶解パラメーター（ＳＰ値）が１０以下で、かつ水素結
合を起こし難い非プロトン性の溶媒である。溶解パラメ
ーター値が１０を超えると、酸塩基のイオン対の形成が
困難となり好ましくない。非極性有機溶媒を具体的に例
示すると、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、テト
ラヒドロフラン、ジクロロエタン，四塩化炭素、シクロ
ヘキサン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン等が挙げられ
る。これらの中では、酸塩基対多量体化合物の安定性の
点からテトラヒドロフランが好ましいものである。非極
性有機溶媒の使用量は、置換ないし未置換トリフェニル
酢酸に対して通常０．５〜５０重量倍、好ましくは１〜
３０重量倍の範囲である。０．５重量倍未満あるいは５
０重量倍を超える場合、いずれも安定な酸塩基対多量体
化合物が形成され難くなる傾向にある。
溶解パラメーター（ＳＰ値）が１０以下で、かつ水素結
合を起こし難い非プロトン性の溶媒である。溶解パラメ
ーター値が１０を超えると、酸塩基のイオン対の形成が
困難となり好ましくない。非極性有機溶媒を具体的に例
示すると、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、テト
ラヒドロフラン、ジクロロエタン，四塩化炭素、シクロ
ヘキサン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン等が挙げられ
る。これらの中では、酸塩基対多量体化合物の安定性の
点からテトラヒドロフランが好ましいものである。非極
性有機溶媒の使用量は、置換ないし未置換トリフェニル
酢酸に対して通常０．５〜５０重量倍、好ましくは１〜
３０重量倍の範囲である。０．５重量倍未満あるいは５
０重量倍を超える場合、いずれも安定な酸塩基対多量体
化合物が形成され難くなる傾向にある。
【００１０】次に、本発明の酸塩基対多量体化合物を製
造する手順について説明する。まず非極性有機溶媒中５
〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃の温度範囲で酸側又
は塩基側のいずれか一方を所定量滴下するか、あるいは
同時に仕込むことにより各成分を均一に混合した溶液を
得る。そして加熱処理の工程として最初に７０〜１２０
℃、好ましくは８０〜１１０℃まで昇温させた後、８〜
２０時間、好ましくは１０〜１５時間をかけてゆっくり
５〜４０℃、好ましくは１５〜２５℃まで冷却させる。
前記温度ないし時間条件をはずれた場合には、いずれも
安定な酸塩基対多量体化合物が形成され難くなる傾向に
ある。前記一連の工程により安定な酸塩基対多量体化合
物を形成させることができるが、更に非極性溶媒を蒸発
溜去して結晶として取り出すことも可能である。
造する手順について説明する。まず非極性有機溶媒中５
〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃の温度範囲で酸側又
は塩基側のいずれか一方を所定量滴下するか、あるいは
同時に仕込むことにより各成分を均一に混合した溶液を
得る。そして加熱処理の工程として最初に７０〜１２０
℃、好ましくは８０〜１１０℃まで昇温させた後、８〜
２０時間、好ましくは１０〜１５時間をかけてゆっくり
５〜４０℃、好ましくは１５〜２５℃まで冷却させる。
前記温度ないし時間条件をはずれた場合には、いずれも
安定な酸塩基対多量体化合物が形成され難くなる傾向に
ある。前記一連の工程により安定な酸塩基対多量体化合
物を形成させることができるが、更に非極性溶媒を蒸発
溜去して結晶として取り出すことも可能である。
【００１１】前記方法によって得られた酸塩基対多量体
化合物は、通常下記一般式
化合物は、通常下記一般式
【化５】 （但し、Ｘは水素、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のア
ルキル基であり、ｎは１〜３の整数である。またＲ1、
Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基である。
そしてｍは４〜８である。）で示されるように酸側の分
子と塩基側の分子とが対になっており、それが複数個組
合わさって安定な構造を形成しているものである。酸塩
基対多量体化合物が上述の構造であることを確認する目
的で各種の分析を行った。核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）の分析からは、酸と塩基が対となっていることが化
学シフトのずれからわかり、また蒸気圧浸透法分子量測
定装置（ＶＰＯ）の分析からは、酸塩基対の整数倍の分
子量を有する酸塩基対多量体化合物が生成していること
がわかった。また結晶の単結晶Ｘ線結晶構造解析の分析
からは、前記と同様に酸塩基対多量体化合物が形成され
ていることが確認された。
ルキル基であり、ｎは１〜３の整数である。またＲ1、
Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基である。
そしてｍは４〜８である。）で示されるように酸側の分
子と塩基側の分子とが対になっており、それが複数個組
合わさって安定な構造を形成しているものである。酸塩
基対多量体化合物が上述の構造であることを確認する目
的で各種の分析を行った。核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）の分析からは、酸と塩基が対となっていることが化
学シフトのずれからわかり、また蒸気圧浸透法分子量測
定装置（ＶＰＯ）の分析からは、酸塩基対の整数倍の分
子量を有する酸塩基対多量体化合物が生成していること
がわかった。また結晶の単結晶Ｘ線結晶構造解析の分析
からは、前記と同様に酸塩基対多量体化合物が形成され
ていることが確認された。
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば共有結合のような強い結
合ではなく水素結合やイオン結合等の弱い分子間力で形
成される特定の高次構造を有する酸塩基対多量体化合物
を複雑な操作を必要とせず、極めて簡単に得ることがで
きる。
合ではなく水素結合やイオン結合等の弱い分子間力で形
成される特定の高次構造を有する酸塩基対多量体化合物
を複雑な操作を必要とせず、極めて簡単に得ることがで
きる。
【００１３】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて、この発明を
さらに具体的に説明する。 実施例１（モノｔ−ブチルアミン・トリフェニル酢酸多
量体化合物の製造） トリフェニル酢酸１ｇ（３．４７ミリモル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解させた。そこへモノｔ−ブチ
ルアミン０．２５ｇ（３．４２ミリモル）を２５℃で１
０分で滴下した。その後減圧にしてテトラヒドロフラン
を除いた。次いで１ｍｍＨｇの減圧下、約２５℃で２４
時間真空乾燥を行い白色の結晶１．２ｇを得た。次にこ
の結晶をベンゼン５０ｍｌに加え撹拌しながら８０℃ま
で昇温し溶解させた。これを静置し２０℃、２４時間で
溶媒を蒸発させたところ１.２ｇの透明な結晶が得られ
た。ＮＭＲスペクトルで分析したところ、ｔ−ブチル基
のプロトンがトリフェニル酢酸のフェニル基により遮蔽
を受けて高磁場シフト（０．９８ｐｐｍから０．７１ｐ
ｐｍへシフト）しており、この結果から３次元構造体を
形成していることがわかった。次にモノｔ−ブチルアミ
ン／トリフェニル酢酸多量体化合物の分子量を測定する
ため、この結晶０．１８ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解さ
せた後、溶質の分子量を蒸気圧浸透法分子量測定装置で
測定した。その結果、分子量は１４７９±１５０であ
り、モノｔ−ブチルアミン／トリフェニル酢酸の４量体
の塩であることがわかった。 また、赤外吸収スペクト
ル及び単結晶Ｘ線構造解析の分析を行った結果からも３
次元構造体の形成を示唆するものであった。以上の解析
結果に基づいて、得られた化合物の３次元構造を表すコ
ンピュータグラフィックによる分子骨格模型（水素原子
は省略）を、図１に上面図、正面図、右側面図としてま
とめて示した。
さらに具体的に説明する。 実施例１（モノｔ−ブチルアミン・トリフェニル酢酸多
量体化合物の製造） トリフェニル酢酸１ｇ（３．４７ミリモル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解させた。そこへモノｔ−ブチ
ルアミン０．２５ｇ（３．４２ミリモル）を２５℃で１
０分で滴下した。その後減圧にしてテトラヒドロフラン
を除いた。次いで１ｍｍＨｇの減圧下、約２５℃で２４
時間真空乾燥を行い白色の結晶１．２ｇを得た。次にこ
の結晶をベンゼン５０ｍｌに加え撹拌しながら８０℃ま
で昇温し溶解させた。これを静置し２０℃、２４時間で
溶媒を蒸発させたところ１.２ｇの透明な結晶が得られ
た。ＮＭＲスペクトルで分析したところ、ｔ−ブチル基
のプロトンがトリフェニル酢酸のフェニル基により遮蔽
を受けて高磁場シフト（０．９８ｐｐｍから０．７１ｐ
ｐｍへシフト）しており、この結果から３次元構造体を
形成していることがわかった。次にモノｔ−ブチルアミ
ン／トリフェニル酢酸多量体化合物の分子量を測定する
ため、この結晶０．１８ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解さ
せた後、溶質の分子量を蒸気圧浸透法分子量測定装置で
測定した。その結果、分子量は１４７９±１５０であ
り、モノｔ−ブチルアミン／トリフェニル酢酸の４量体
の塩であることがわかった。 また、赤外吸収スペクト
ル及び単結晶Ｘ線構造解析の分析を行った結果からも３
次元構造体の形成を示唆するものであった。以上の解析
結果に基づいて、得られた化合物の３次元構造を表すコ
ンピュータグラフィックによる分子骨格模型（水素原子
は省略）を、図１に上面図、正面図、右側面図としてま
とめて示した。
【００１４】実施例２（モノｔ−アミルアミンとトリフ
ェニル酢酸多量体化合物の製造） 実施例１のモノｔ−ブチルアミンの代わりにモノｔ−ア
ミルアミンを用いて同様の操作を行いモノｔ−アミルア
ミン／トリフェニル酢酸の酸塩基対多量体化合物を調製
した。次にモノｔ−アミルアミン／トリフェニル酢酸多
量体化合物の分子量を測定するため、実施例１と同様に
して溶質の分子量を蒸気圧浸透法分子量測定装置で測定
した。その結果、分子量は１５２６±１５０であり、モ
ノｔ−ブチルアミン／トリフェニル酢酸の４量体の塩で
あることがわかった。また、ＮＭＲスペクトル、赤外吸
収スペクトル及び単結晶Ｘ線構造解析の分析を行った結
果からも３次元構造体の形成を示唆するものであった。
ェニル酢酸多量体化合物の製造） 実施例１のモノｔ−ブチルアミンの代わりにモノｔ−ア
ミルアミンを用いて同様の操作を行いモノｔ−アミルア
ミン／トリフェニル酢酸の酸塩基対多量体化合物を調製
した。次にモノｔ−アミルアミン／トリフェニル酢酸多
量体化合物の分子量を測定するため、実施例１と同様に
して溶質の分子量を蒸気圧浸透法分子量測定装置で測定
した。その結果、分子量は１５２６±１５０であり、モ
ノｔ−ブチルアミン／トリフェニル酢酸の４量体の塩で
あることがわかった。また、ＮＭＲスペクトル、赤外吸
収スペクトル及び単結晶Ｘ線構造解析の分析を行った結
果からも３次元構造体の形成を示唆するものであった。
【００１５】比較例１ 実施例１におけるトリフェニル酢酸の代わりにジフェニ
ル酢酸を用いて実施例１に準じた方法で反応を行い白色
の塩の結晶が得られた。このものをベンゼンに溶解させ
ようとしたが、溶解できなかった。酸塩基対多量体化合
物が生成していれば溶解性が高いので、多量体の塩は生
成していないことが明らかである。
ル酢酸を用いて実施例１に準じた方法で反応を行い白色
の塩の結晶が得られた。このものをベンゼンに溶解させ
ようとしたが、溶解できなかった。酸塩基対多量体化合
物が生成していれば溶解性が高いので、多量体の塩は生
成していないことが明らかである。
【図１】 図１は実施例１で得た化合物の３次元構造を
表すコンピュータグラフィックによる分子骨格模型（水
素原子は省略）である。
表すコンピュータグラフィックによる分子骨格模型（水
素原子は省略）である。
Claims (3)
- 【請求項１】 置換ないし未置換トリフェニル酢酸とモ
ノ第３級アルキルアミンとから酸塩基対多量体化合物を
製造する方法であって、前記置換ないし未置換トリフェ
ニル酢酸及びモノ第３級アルキルアミンを非極性有機溶
媒中で７０〜１２０℃で加熱処理後、５〜４０℃に冷却
することからなる酸塩基対多量体化合物の製造方法。 - 【請求項２】 前記置換ないし未置換トリフェニル酢酸
が下記一般式（１） 【化１】 （但し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３
のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数である。）で示
される置換ないし未置換トリフェニル酢酸である請求項
１に記載の酸塩基対多量体化合物の製造方法。 - 【請求項３】 前記モノ第３級アルキルアミンが下記一
般式（２） 【化２】 （但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素数１〜３のアル
キル基である。）で示されるモノ第３級アルキルアミン
である請求項１又は２に記載の酸塩基対多量体化合物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7517598A JPH11269123A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 酸塩基対多量体化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7517598A JPH11269123A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 酸塩基対多量体化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269123A true JPH11269123A (ja) | 1999-10-05 |
Family
ID=13568618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7517598A Pending JPH11269123A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 酸塩基対多量体化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11269123A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010042596A3 (en) * | 2008-10-08 | 2010-07-01 | The Uab Research Foundation | Photo-activated protecting groups |
-
1998
- 1998-03-24 JP JP7517598A patent/JPH11269123A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010042596A3 (en) * | 2008-10-08 | 2010-07-01 | The Uab Research Foundation | Photo-activated protecting groups |
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