JPH11255730A - Production of alpha-aminonitriles - Google Patents
Production of alpha-aminonitrilesInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】この出願は、α−アミノニト
リルの製造方法に関するものである。さらに詳しくは、
この出願の発明は、生理活性物質としてα−アミノ酸の
合成等にとって有用なα−アミノニトリルの製造方法に
関するものである。TECHNICAL FIELD The present application relates to a method for producing α-aminonitrile. For more information,
The invention of this application relates to a method for producing α-aminonitrile, which is useful for the synthesis of α-amino acids as a physiologically active substance.
【０００２】[0002]
【従来の技術と発明の課題】α−アミノ酸は、医薬品等
に用いられる生理活性物質として各種のものが知られて
おり、このような有用性の高いα−アミノ酸を、α−ア
ミノニトリル類をその合成中間体として合成することが
従来より考えられてきている。α−アミノニトリル類
は、α−アミノ酸だけでなく、たとえばチアジアゾール
類やイミダゾール類等の含窒素複素環化合物のための合
成中間体としても有用なものであるが、その代表的な製
造方法の一つとして、Strecker反応が知られている。2. Description of the Related Art Various kinds of α-amino acids are known as physiologically active substances used in pharmaceuticals and the like. Such highly useful α-amino acids include α-amino nitriles. Synthesis as a synthetic intermediate has been conventionally considered. α-Aminonitriles are useful not only as α-amino acids but also as synthetic intermediates for nitrogen-containing heterocyclic compounds such as thiadiazoles and imidazoles. As one, the Strecker reaction is known.
【０００３】しかしながら、このStrecker反応では原料
物質の一つとして青酸（ＨＣＮ）を用いることから安全
性に大きな問題があった。そこで、これまでにも、より
安全性の高い合成方法の開発が検討されてきており、具
体的にも、改良されたStrecker反応として、シアノ源と
してトリメチルシリルシアニド（ＴＭＳＣＮ）を用いる
方法が提案されてもいる。[0003] However, in the Strecker reaction, hydrocyanic acid (HCN) is used as one of the starting materials, so there is a serious problem in safety. Therefore, the development of a safer synthesis method has been studied so far. Specifically, a method using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as a cyano source has been proposed as an improved Strecker reaction. I have.
【０００４】このトリメチルシリルシアニド（ＴＭＳＣ
Ｎ）を用いる方法は確かに反応性が良好で、より安全な
ものであるが、トリメチルシリルシアニド（ＴＭＳＣ
Ｎ）そのものが水分の存在によって容易に加水分解され
やすく、反応は、厳密に水分の存在しない状態において
行わなければならないという問題があった。このような
制約は、実際上Strecker型反応によりα−アミノニトリ
ル合成を行う場合の極めて大きな問題となっていた。This trimethylsilyl cyanide (TMSC
The method using N) is certainly more reactive and safer, but the method using trimethylsilyl cyanide (TMSC
There is a problem that N) itself is easily hydrolyzed by the presence of water, and the reaction must be performed strictly in the absence of water. Such a restriction has actually become a very serious problem when synthesizing α-aminonitrile by a Strecker-type reaction.
【０００５】そこで、この出願の発明は、以上のとおり
のStrecker型反応における従来技術の問題を解消し、水
分が存在する状態であっても安定して優れた効率のもと
にα−アミノニトリル合成を可能とし、さらには有機溶
媒中だけでなく、水媒体中での反応としても安定して高
い収率でα−アミノニトリルを製造することのできる、
α−アミノニトリルの新しい製造方法を提供することを
課題としている。Accordingly, the invention of this application solves the above-mentioned problems of the prior art in the Strecker-type reaction, and stably achieves excellent α-aminonitrile even in the presence of water under excellent efficiency. It is possible to synthesize α-aminonitrile stably in a high yield, not only in an organic solvent but also in a reaction in an aqueous medium,
It is an object of the present invention to provide a new method for producing α-aminonitrile.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】この出願は、上記の課題
を解決するために、次式SUMMARY OF THE INVENTION In order to solve the above-mentioned problems, the present application provides the following formula.
【０００７】[0007]
【化２】 Embedded image
【０００８】（Ｒ1 およびＲ2 は、各々、置換基を有し
ていてもよい炭化水素基もしくは複素環基を示す）で表
わされるα−アミノニトリル類の製造方法であって、次
式 Ｒ1 ＣＨＯ （II） （Ｒ1 は前記と同じものを示す）で表わされるアルデヒ
ド類と、次式 Ｒ2 ＮＨ2 (III) （Ｒ2 は前記と同じものを示す）で表わされるアミン
類、並びに Ｂｕ3 ＳｎＣＮ で表わされるトリブチル錫シアニドとを、希土類ルイス
酸触媒の存在下に反応させることを特徴とするα−アミ
ノニトリル類の製造方法を提供する。(Wherein R 1 and R 2 each represent a hydrocarbon group or a heterocyclic group which may have a substituent), and a method for producing an α-aminonitrile represented by the following formula: Aldehydes represented by 1 CHO (II) (R 1 is as defined above), amines represented by the following formula R 2 NH 2 (III) (R 2 is as defined above), and Disclosed is a method for producing α-aminonitrile, which comprises reacting tributyltin cyanide represented by Bu 3 SnCN with a rare earth Lewis acid catalyst.
【０００９】また、この出願は、第１の発明に関連し
て、第２の発明として、水または有機溶媒中において反
応させるα−アミノニトリル類の製造方法を、第３の発
明として、反応混合物より（Ｂｕ3 Ｓｎ）2 Ｏを分離回
収し、シアノ化剤Ｂｕ3 ＳｎＣＮとして再使用するα−
アミノニトリルの製造方法を提供する。This application relates to a first invention, a method for producing α-aminonitrile which is reacted in water or an organic solvent as a second invention, and a reaction mixture as a third invention. (Bu 3 Sn) 2 O is separated and recovered from the mixture, and α- is reused as the cyanating agent Bu 3 SnCN.
Provided is a method for producing aminonitrile.
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】この出願の発明は以上のとおりの
特徴を持つものであるが、以下にその実施の形態につい
て説明する。まず、この発明の方法における出発物質と
しては、前記のとおりのＲ1 ＣＨＯ（II）のアルデヒド
類とＲ2 ＮＨ2 (III) のアミン類を用いるが、両者の符
号Ｒ 1 およびＲ2 は、反応を阻害しない限り任意のもの
であってよく、置換基を有していてもよい炭化水素基あ
るいは複素環基である。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The invention of this application is as described above.
It has features, but its embodiment is described below.
Will be explained. First, the starting material in the method of the present invention and
Then, as described above, R1Aldehydes of CHO (II)
Kinds and RTwoNHTwoThe amines of (III) are used.
No.R 1And RTwoIs arbitrary unless it inhibits the reaction
And a hydrocarbon group which may have a substituent.
Or a heterocyclic group.
【００１１】炭化水素基としては、鎖状または環状の、
飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式、あるいは芳香族
の炭化水素や芳香脂肪族の炭化水素の各種のものでよ
く、複素環化合物についても、含窒素複素環化合物、含
酸素複素環化合物、含硫複素環化合物等の各種のもので
あってよい。そして、これらの炭化水素および複素環化
合物は、反応を阻害しない限り、各種の置換基を有して
いてもよい。これらの置換基としては、たとえばアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基等の炭化水素基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルコキシ
カルボニル基、ニトロ基、シアノ基等の各種のものが考
慮される。As the hydrocarbon group, a chain or cyclic group
Saturated or unsaturated, aliphatic, alicyclic, or aromatic hydrocarbons and various kinds of araliphatic hydrocarbons may be used. As for heterocyclic compounds, nitrogen-containing heterocyclic compounds, oxygen-containing heterocyclic compounds And various sulfur-containing heterocyclic compounds. These hydrocarbons and heterocyclic compounds may have various substituents as long as they do not inhibit the reaction. As these substituents, various groups such as hydrocarbon groups such as alkyl groups, alkenyl groups, and aryl groups, halogen atoms, alkoxy groups, acyloxy groups, alkoxycarbonyl groups, nitro groups, and cyano groups are considered.
【００１２】また、この発明の方法の出発物質のもう一
つのものが、Ｂｕ3 ＳｎＣＮ：トリブチル錫シアニドで
ある。このＢｕ3 ＳｎＣＮ：トリブチル錫シアニドその
ものは、公知のもの〔(a) J.G.A.Luijten and G.J.M.va
n der Kerk, “Investigations in the Field of Organ
otin Chemistry, ”Tin Reseach Institute, Greenfor
d, 1995, p.106; (b) M.Tanaka, Tetrahedron Lett., 1
980, 21, 2959; (c) S.Harusawa, R.Yoneda, Y.Omori a
nd T.Kurihara, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 418
9.〕であるが、Strecker型反応においてこのものを用い
ること、並びにその結果として、有機溶媒中での反応、
さらには水媒体中での反応のいずれにおいても安定し
て、優れた収率でα−アミノニトリルの合成が可能とさ
れることは従来全く知られていない。Another starting material for the process of the present invention is Bu 3 SnCN: tributyltin cyanide. This Bu 3 SnCN: tributyltin cyanide itself is known [(a) JGALuijten and GJMva
n der Kerk, “Investigations in the Field of Organ
otin Chemistry, ”Tin Reseach Institute, Greenfor
d, 1995, p.106; (b) M. Tanaka, Tetrahedron Lett., 1
980, 21, 2959; (c) S. Harusawa, R. Yoneda, Y. Omori a
nd T. Kurihara, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 418
9.), but use this in a Strecker-type reaction, and consequently, a reaction in an organic solvent,
Furthermore, it has never been known that α-aminonitrile can be synthesized stably in any reaction in an aqueous medium and with excellent yield.
【００１３】そして、この発明においては、Ｂｕ3 Ｓｎ
ＣＮを用いることにともなって、毒性の高いＳｎ化合物
の反応後の回収とその再利用を可能としていることも大
きな特徴である。前記式（II）のアルデヒド類と、式(I
II) アミン類と、このＢｕ3 ＳｎＣＮとを反応させて、
式（Ｉ）のα−アミノニトリル類を製造する際には、そ
の使用割合については、モル比としては、アルデヒド
類：アミン類：Ｂｕ3 ＳｎＣＮが１：０．５〜１．５：
０．５〜２．５程度を目安とすることができる。より好
ましくは１：０．８〜１．２：１〜１．８の割合であ
る。In the present invention, Bu 3 Sn
It is also a great feature that the use of CN enables recovery and reuse of highly toxic Sn compounds after the reaction. An aldehyde of the formula (II) and a compound of the formula (I
II) reacting amines with this Bu 3 SnCN,
In producing the α-aminonitrile of the formula (I), the molar ratio of aldehydes: amines: Bu 3 SnCN is 1: 0.5 to 1.5:
About 0.5 to 2.5 can be used as a guide. More preferably, the ratio is 1: 0.8 to 1.2: 1 to 1.8.
【００１４】反応には、希土類ルイス酸触媒を用いる。
この場合の希土類元素としては各種のもの、すなわち、
Ｓｃ，Ｙｂ，Ｙ，Ｓｍ，Ｎｄ，Ｅｕ等の各種のものでよ
く、なかでも、Ｓｃ（スカンジウム），Ｙｂ（イッテル
ビウム）が適当なものとして挙げられる。これら希土類
金属元素をもって構成されるルイス酸触媒は、希土類元
素の有機酸エステル塩、アルコラート、有機金属化合物
等のうちのルイス酸性を持つ化合物の各種のものとして
使用される。なかでも、希土類トリフレート：ＲＥ（Ｏ
Ｔｆ）3 、すなわち希土類トリフルオロメタンスルホネ
ートが好適なものの一つとして例示される。たとえばＳ
ｃ（ＯＴｆ）3 ，Ｙｂ（ＯＴｆ）3 等である。The reaction uses a rare earth Lewis acid catalyst.
Various kinds of rare earth elements in this case, that is,
Various materials such as Sc, Yb, Y, Sm, Nd, and Eu may be used. Among them, Sc (scandium) and Yb (ytterbium) are suitable. These Lewis acid catalysts composed of rare earth metal elements are used as various kinds of compounds having Lewis acidity among organic acid ester salts of rare earth elements, alcoholates, organometallic compounds and the like. Above all, rare earth triflate: RE (O
Tf) 3 , ie, rare earth trifluoromethanesulfonate, is exemplified as one of the preferred ones. For example, S
c (OTf) 3 , Yb (OTf) 3 and the like.
【００１５】以上のような希土類ルイス酸触媒は、α−
アミノニトリルの合成反応では、前記アルデヒド類に対
しての使用割合としては、一般的には０．０１〜１００
モル％、より好ましくは、１〜５０モル％、さらには５
〜３０モル％とすることが考慮される。反応は、有機溶
媒中において、あるいは水中において行われる。有機溶
媒については、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素等の適宜な
ものが、単独もしくは混合溶媒として使用される。この
際に特筆すべきことは、この発明においては、モレキュ
ラーシーブ、ＭｇＳＯ4 等の脱水剤、吸湿剤等を一切必
要とする必要がないことである。水分が存在しても反応
は安定に進行し、高い収率でのα−アミノニトリルの合
成が可能とされる。The rare earth Lewis acid catalyst as described above has an α-
In the synthesis reaction of aminonitrile, the use ratio to the aldehyde is generally 0.01 to 100.
Mol%, more preferably 1 to 50 mol%, even more preferably 5 to 50 mol%.
-30 mol% is considered. The reaction is performed in an organic solvent or in water. As the organic solvent, an appropriate solvent such as an aromatic hydrocarbon such as benzene or toluene, a nitrile such as acetonitrile or propionitrile, or a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane is used alone or as a mixed solvent. In this case, it should be noted that, in the present invention, there is no need to use a molecular sieve, a dehydrating agent such as MgSO 4 , a hygroscopic agent, or the like. The reaction proceeds stably even in the presence of water, and it is possible to synthesize α-aminonitrile with a high yield.
【００１６】また、水中においても反応も、安定に進行
し、界面活性剤を一切使用する必要がない。この場合に
も、高い収率でα−アミノニトリルの合成が可能とされ
る。反応温度は、一般的には−２０〜４０℃程度でよ
く、反応基質や触媒の種類とその使用量によっても相違
するが、室温あるいはその近傍の温度であってもよい。The reaction proceeds stably even in water, and there is no need to use any surfactant. Also in this case, the synthesis of α-aminonitrile can be achieved with a high yield. The reaction temperature may generally be about −20 to 40 ° C., and varies depending on the type of the reaction substrate and the catalyst and the amount used, but may be room temperature or a temperature near the room temperature.
【００１７】反応の終了後、毒性のあるＳｎ化合物がこ
の発明において（Ｂｕ3 Ｓｎ）2 Ｏとして回収される。
このものは、すでに知られている方法〔A.G.Davies, D.
C.Kleinschmidt, P.R.Palan and S.C.Vasishtha, J.Che
m. Soc. (C), 1971, 3972.〕〔(a) J.G.A.Luijten and
G.J.M.van der Kerk, “Investigations in the Field
of Organotin Chemistry, ”Tin Reseach Institute, G
reenford, 1995, p.106; (b) M.Tanaka, Tetrahedron L
ett., 1980, 21, 2959; (c) S.Harusawa, R.Yoneda, Y.
Omori and T.Kurihara, Tetrahedron Lett., 1987, 28,
4189.〕に従って、Ｂｕ3 ＳｎＣｌ、さらにはＢｕ3 Ｓ
ｎＣＮに変換して再利用することが可能となる。After completion of the reaction, the toxic Sn compound is recovered as (Bu 3 Sn) 2 O in the present invention.
This can be done in a known manner (AGDavies, D.
C. Kleinschmidt, PRPalan and SCVasishtha, J. Che
m. Soc. (C), 1971, 3972.] [(a) JGALuijten and
GJMvan der Kerk, “Investigations in the Field
of Organotin Chemistry, ”Tin Reseach Institute, G
reenford, 1995, p.106; (b) M.Tanaka, Tetrahedron L
ett., 1980, 21, 2959; (c) S. Harusawa, R. Yoneda, Y.
Omori and T. Kurihara, Tetrahedron Lett., 1987, 28,
4189.], Bu 3 SnCl and further Bu 3 S
It can be converted to nCN and reused.
【００１８】希土類ルイス酸触媒についても同様に回収
して再利用することが可能である。毒性のあるＳｎ化合
物を循環再利用することは、この発明の方法が環境面へ
の配慮にも優れたものとして実用的価値が大きいもので
あることを意味している。なお、この発明の方法により
合成されたα−アミノニトリルは、たとえば従来公知の
方法〔M.S.Iyer, K.M.Gigstad, N.D.Namdev and M.Lipt
on, J. Am. Chem.Soc., 1996, 118, 4910.〕等によりα
−アミノ酸へと導くことができ、さらに別途に有用な複
素環化合物へと導くことができる。The rare earth Lewis acid catalyst can be similarly recovered and reused. Recycling the toxic Sn compound means that the method of the present invention has great practical value as being excellent in environmental considerations. The α-aminonitrile synthesized by the method of the present invention can be produced, for example, by a conventionally known method [MSIyer, KMGigstad, NDNamdev and M. Lipt
on, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4910.
-Can lead to amino acids and further to useful heterocyclic compounds.
【００１９】そこで以下に実施例を示し、さらに詳しく
この出願の発明について説明する。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples.
【００２０】[0020]
【実施例】（実施例１）Ｓｃ（ＯＴｆ）3 （０．０５ｍ
ｍｏｌ，１０ｍｏｌ％）の水溶液（３ｍｌ）を、ジフェ
ニルメチルアミン（０．５ｍｍｏｌ），Ｂｕ3 ＳｎＣＮ
（０．７５ｍｍｏｌ）およびバレルアルデヒド（０．５
ｍｍｏｌ）と混合し、室温において攪拌した。EXAMPLES (Example 1) Sc (OTf) 3 (0.05 m
mol, 10 mol%) in diphenylmethylamine (0.5 mmol), Bu 3 SnCN
(0.75 mmol) and valeraldehyde (0.5
mmol) and stirred at room temperature.
【００２１】２０時間後、反応混合物を水で稀釈し、水
性相を酢酸エチルで抽出した。水性相より定量的にＳｃ
（ＯＴｆ）3 を回収し、このものは再利用した。また、
全ての有機相は乾燥、濾過および濃縮した。得られた粗
生成物は、ＴＨＦ：ＩＮ ＨＣｌ（４：１，３ｍｌ）に
より室温において１時間処理した。ヘキサンおよび飽和
ＮａＨＣＯ3 水溶液を加え、水性相を酢酸エチルにより
抽出した。全ての有機相を乾燥、濾過および濃縮した。After 20 hours, the reaction mixture was diluted with water and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate. Sc more quantitatively than aqueous phase
(OTf) 3 was recovered and reused. Also,
All organic phases were dried, filtered and concentrated. The resulting crude product was treated with THF: IN HCl (4: 1, 3 ml) for 1 hour at room temperature. Hexane and saturated aqueous NaHCO 3 were added and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate. All organic phases were dried, filtered and concentrated.
【００２２】アルミナのカラムクロマトグラフにより精
製し、生成物α−アミノニトリルである、α−（Ｎ−ジ
フェニルメチル）−バレロニトリルを収率９４％で得
た。また、メタノールで溶出することにより、（Ｂｕ3
Ｓｎ）2 Ｏを定量的（＞９８％）に回収した。 （実施例２）実施例１において、アセトニトリル：トル
エン（１：１）の混合溶媒を用いて反応を行った。その
結果、α−（Ｎ−ジフェイルメチル）−バレロニトリ
ル）を収率８４％で得た。 （実施例３）実施例１および実施例２と同様にして、表
１に示したとおりの各種のアルデヒド類を出発物質とし
て反応を行った。The product was purified by alumina column chromatography to obtain the product α-aminonitrile, α- (N-diphenylmethyl) -valeronitrile, at a yield of 94%. Further, by eluting with methanol, (Bu 3
Sn) 2 O was recovered quantitatively (> 98%). (Example 2) In Example 1, the reaction was carried out using a mixed solvent of acetonitrile: toluene (1: 1). As a result, α- (N-diphenylmethyl) -valeronitrile) was obtained with a yield of 84%. (Example 3) In the same manner as in Examples 1 and 2, a reaction was carried out using various aldehydes shown in Table 1 as starting materials.
【００２３】その結果を表１に示した。The results are shown in Table 1.
【００２４】[0024]
【表１】 [Table 1]
【００２５】[0025]
【発明の効果】この発明によって、以上詳しく説明した
とおり、有機溶媒中だけでなく、水媒体中での反応とし
ても安定して高い収率でα−アミノニトリルの製造を可
能とする。また、触媒とともに、毒性のあるＳｎ化合物
の回収と再利用をも可能とする。According to the present invention, as described in detail above, it is possible to stably produce α-aminonitrile in a high yield not only in an organic solvent but also in an aqueous medium. In addition, recovery and reuse of the toxic Sn compound can be performed together with the catalyst.
Claims (3)
炭化水素基または複素環基を示す）で表わされるα−ア
ミノニトリル類の製造方法であって、次式 Ｒ1 ＣＨＯ （II） （Ｒ1 は前記と同じものを示す）で表わされるアルデヒ
ド類と、次式 Ｒ2 ＮＨ2 (III) （Ｒ2 は前記と同じものを示す）で表わされるアミン
類、並びに Ｂｕ3 ＳｎＣＮ で表わされるトリブチル錫シアニドとを、希土類ルイス
酸触媒の存在下に反応させることを特徴とするα−アミ
ノニトリル類の製造方法。1. The following formula: (Wherein R 1 and R 2 each represent a hydrocarbon group or a heterocyclic group which may have a substituent), which is a method for producing an α-aminonitrile represented by the following formula: R 1 CHO ( II) aldehydes represented by (R 1 represents the same as described above), amines represented by the following formula R 2 NH 2 (III) (R 2 represents the same as described above), and Bu 3 SnCN A process for producing α-aminonitrile, characterized by reacting tributyltin cyanide represented by the formula (1) in the presence of a rare earth Lewis acid catalyst.
請求項１のα−アミノニトリル類の製造方法。2. The method according to claim 1, wherein the reaction is carried out in water or an organic solvent.
混合物より（Ｂｕ3Ｓｎ）2 Ｏを分離回収し、シアノ化
剤Ｂｕ3 ＳｎＣＮとして再使用するα−アミノニトリル
類の製造方法。3. The method according to claim 1, wherein (Bu 3 Sn) 2 O is separated and recovered from the reaction mixture and reused as the cyanating agent Bu 3 SnCN.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6019498A JP3594793B2 (en) | 1998-03-11 | 1998-03-11 | Method for producing α-aminonitrile |
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|---|---|
| JPH11255730A true JPH11255730A (en) | 1999-09-21 |
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| JP (1) | JP3594793B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009268965A (en) * | 2008-05-07 | 2009-11-19 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | CATALYST FOR PRODUCING alpha-AMINO NITRILE |
-
1998
- 1998-03-11 JP JP6019498A patent/JP3594793B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009268965A (en) * | 2008-05-07 | 2009-11-19 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | CATALYST FOR PRODUCING alpha-AMINO NITRILE |
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| JP3594793B2 (en) | 2004-12-02 |
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