JPH11236585A - 窒素含有分散剤−粘度改良剤 - Google Patents

窒素含有分散剤−粘度改良剤

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JPH11236585A
JPH11236585A JP10343492A JP34349298A JPH11236585A JP H11236585 A JPH11236585 A JP H11236585A JP 10343492 A JP10343492 A JP 10343492A JP 34349298 A JP34349298 A JP 34349298A JP H11236585 A JPH11236585 A JP H11236585A
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diene
hydrocarbon
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Matthew R Sivik
アール． シビック マシュウ
Richard M Lange
エム． ランゲ リチャード
Daniel M Vargo
エム． バーゴ ダニエル
Paul E Adams
イー． アダムス ポール
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 潤滑油および燃料用の粘度改良特性および分
散剤特性の両方を与える優れた多機能性添加剤を提供す
ること。 【解決手段】 炭化水素重合体を含有する組成物であっ
て、該炭化水素重合体は、それが星形重合体でないと
き、20,000〜約500,000の範囲のMnを有し、それが星形
重合体のとき、約4,000,000までのGPCピーク分子量を有
し、そこに、ペンダント基AaおよびBbが結合しており、
ここで、各Aは、独立して、以下からなる基の構成要素
から選択される組成物： そして各Bは、独立して、次式の基の構成要素から選択
される組成物：

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑油および燃料
用の分散剤−粘度改良剤、それらを調製する方法、添加
剤濃縮物、および潤滑油および燃料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭化水素性液体、例えば、燃料および潤
滑油の粘度、特に、鉱油ベースの潤滑油の粘度は、一般
に、温度に依存する。この潤滑油の温度が上がると、そ
の粘度は、通常、低下する。
【０００３】粘度改良剤の機能は、その温度が上昇する
につれた粘度低下の程度を狭くすること、またはその温
度が低下するにつれた粘度上昇の程度を狭くすること、
またはその両方にある。それゆえ、粘度改良剤は、温度
の変化に伴った、この粘度改良剤を含むオイルの粘度変
化を改善する。それにより、このオイルの流動性が改良
される。
【０００４】粘度改良剤は、通常、重合体物質であり、
しばしば、粘度指数改良剤と呼ばれる。
【０００５】分散剤もまた、当該技術分野において、周
知である。分散剤は、不純物、特に、機械装置(例え
ば、内燃機関、自動変速機など)の操作中において、懸
濁液中に形成される不純物を、潤滑される部分の表面
に、スラッジまたは他の沈殿物として沈殿させるよりも
むしろ、それらの不純物を保持するために、潤滑剤で使
用される。
【０００６】粘度改良特性および分散剤特性の両方を与
える多機能性添加剤も同様に、当該技術分野で周知であ
る。このような生成物は、Dieter Klamann、「Lubrican
ts and Related Products」、Verlag Chemie Gmbh (198
4)、185〜193ページ；C.V. SmalheerおよびR.K. Smit
h、「Lubricant Additives」、Lezius-Hiles Co.(196
7)；M.W. Ranney、「Lubricant Additives」、Noyes Da
ta Corp.(1973)、92〜145ページ、M.W. Ranney、「Lubr
icant Additives, Recent Developments」、NoyesData
Corp.(1978)、139〜164ページ；M.W. Ranney、「Synthe
tic Oils and Additives for Lubricants」、Noyes Dat
a Corp.(1980)、96〜166ページを含めた非常に多くの文
献に、記述されている。これらの各文献の内容は、本明
細書で参考として援用されている。
【０００７】分散剤−粘度改良剤は、一般に、機能化す
ることにより、すなわち、炭化水素重合体に極性基を付
加することにより、調製される。
【０００８】Hayashiらの米国特許第4,670,173号は、ア
シル化反応生成物(これは、フリーラジカル開始剤の存
在下にて、水素化ブロック共重合体とα、β−オレフィ
ン性不飽和試薬とを反応させることにより、形成した)
と、第一級アミン、および必要に応じて、ポリアミンお
よび一官能性酸とを反応させることにより製造した、分
散剤−粘度改良剤としての使用に適当な組成物に関す
る。
【０００９】Langeらの米国特許第4,491,527号は、潤滑
剤中の「鉛塗料状物」防止剤として有用なエステル−複
素環組成物に関する。これらの組成物は、置換カルボン
酸の誘導体を含有し、ここで、この置換基は、少なくと
も約30個の脂肪族炭素原子を含有する実質的に脂肪族で
実質的に飽和な炭化水素ベースの基である。該誘導体
は、以下の組合せである：(A)該カルボン酸の少なくと
も１種のエステルであって、ここで、そのアルコール部
分の全ては、少なくとも１種のモノまたはポリヒドロキ
シアルカンから誘導されている；および(B)該置換カル
ボン酸の少なくとも１種の複素環縮合生成物であって、
これは、少なくとも１個の複素環部分および少なくとも
１個のカルボン酸部分を含有し、この複素環部分は、単
一の炭素原子で分離された酸素、イオウおよび窒素から
なる群から選択した少なくとも２個の環ヘテロ原子を含
む五員環または六員環を含有し、該ヘテロ原子の少なく
とも１個は、窒素であり、このカルボン酸部分および複
素環部分は、エステル結合またはアミド結合を介して連
結されているか、または２個の環ヘテロ原子を分離する
該単一炭素原子がこの置換カルボン酸のカルボニル炭素
原子に相当する同じ部分であるか、いずれかである。
【００１０】Langeらの米国特許第5,512,192号は、ビニ
ル置換芳香族−脂肪族共役ジエンブロック共重合体を含
有する潤滑油組成物用の分散剤−粘度改良剤を教示して
おり、この共重合体は、少なくとも１個の縮合可能な水
酸基を含有する少なくとも１種のポリエステル、少なく
とも１個の縮合可能な第一級または第二級アミノ基を有
する少なくとも１種のポリアミン、および必要に応じ
て、少なくとも１種のヒドロカルビル置換カルボン酸ま
たはその無水物と反応させたエチレン性不飽和カルボン
酸でグラフト化されている。
【００１１】Chungらの米国特許第5,035,821号は、エチ
レン性不飽和カルボン酸部分でグラフト化したエチレン
共重合体、２個またはそれ以上の第一級アミノ基を有す
るポリアミンまたはポリオール、および多官能性長鎖ヒ
ドロカルビル置換ジカルボン酸またはその無水物の反応
生成物から構成される、粘度指数改良剤−分散剤に関す
る。
【００１２】Van Zonらの米国特許第5,049,294号は、
α,β-不飽和カルボン酸と、選択的に水素化した星型重
合体とを反応させ、次いで、そのように形成した生成物
を、長鎖アルカン置換カルボン酸および１個〜８個の窒
素原子を有するC1〜C18アミンおよび/または少なくとも
２個の水酸基を有するアルカンポリオールまたはあらか
じめ形成したそれらの生成物と反応させることにより生
成した分散剤/VI改良剤に関する。
【００１３】Blochらの米国特許第4,517,104号は、油溶
性の粘度改良性エチレン共重合体に関し、この共重合体
は、エチレン性不飽和カルボン酸部分と反応されるかま
たはグラフト化され、次いで、２個またはそれ以上の第
一級アミン基およびカルボン酸成分を有するポリアミン
またはあらかじめ形成したそれらの反応生成物と反応さ
れるかまたはグラフト化されている。
【００１４】Gutierrezらの米国特許第4,632,769号は、
油溶性の粘度改良性エチレン共重合体を記述しており、
これは、エチレン性不飽和カルボン酸部分と反応される
かまたはグラフト化され、２個またはそれ以上の第一級
アミン基およびC22〜C28オレフィンカルボン酸成分を有
するポリアミンと反応されている。
【００１５】Langeの米国特許第5,540,851号は、潤滑油
組成物用の分散剤−粘度改良剤を記述しており、これ
は、(a)油溶性エチレン−α−オレフィン共重合体(ここ
で、このα−オレフィンは、C3-28α−オレフィンから
なる群から選択され、該重合体は、約30,000〜約300,00
0の範囲の数平均分子量を有し、エチレン性不飽和カル
ボン酸またはそれらの機能性誘導体でグラフト化されて
いる)と、(b) 少なくとも１個の縮合可能な水酸基を含
有する少なくとも１種のポリエステル、少なくとも１個
の縮合可能な第一級または第二級アミノ基を有する少な
くとも１種のポリアミン、および必要に応じて、少なく
とも１種のヒドロカルビル置換カルボン酸またはその無
水物との反応生成物である。
【００１６】これらの各特許の内容は、本明細書中で参
考として援用されている。
【００１７】多目的添加剤、特に粘度改良剤および分散
剤に関する、以下の米国特許の開示内容は、さらに本明
細書中で参考として援用されている： 2,973,344 3,488,049 3,799,877 3,278,550 3,513,095 3,842,010 3,311,558 3,563,960 3,864,098 3,312,619 3,598,738 3,864,268 3,326,804 3,615,288 3,879,304 3,403,011 3,637,610 4,033,889 3,404,091 3,652,239 4,051,048 3,445,389 3,687,849 4,234,435 このような添加剤の多くは、しばしば、カルボン酸反応
物(例えば、酸、エステル、無水物、ラクトンなど)から
誘導される。潤滑油添加剤を調製するための中間体とし
て一般的に用いられるカルボン酸化合物の特定の例に
は、アルキル置換コハク酸およびアルケニル置換コハク
酸およびそれらの無水物、ポリオレフィン置換カルボン
酸、芳香族酸(例えば、サリチル酸)などが包含される。
カルボン酸化合物の説明は、Meinhardtらの米国特許第
4,234,435号；Normanらの米国特許第3,172,892号；LeSu
erらの米国特許第3,454,607号；およびRenseの米国特許
第3,215,707号に記載されている。
【００１８】上述の特許および文献の全て、およびこれ
以下で述べるものの全ての内容は、本明細書中で参考と
して援用されている。
【００１９】潤滑油添加剤の調製に用いられるカルボン
酸中間体の多くは、塩素を含有する。存在する塩素の量
は、しばしば、この中間体の全重量の極く少量にすぎな
いものの、この塩素は、しばしば、添加剤として望まし
いカルボン酸誘導体に持ち込まれる。種々の理由(環境
上の理由を含めて)のために、潤滑剤工業では、潤滑剤
添加剤または燃料添加剤として使用する組成物から、塩
素を低減するかまたは排除する努力を行っている。
【００２０】従って、潤滑剤中で添加剤として使用する
低塩素中間体または無塩素中間体を提供することが望ま
れている。
【００２１】さらに他の目的は、このような添加剤を調
製する方法を提供することである。
【００２２】他の目的は、一部は、本開示により明らか
となり、一部は、この後に示す。
【００２３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、潤滑
油および燃料用の粘度改良特性および分散剤特性の両方
を与える優れた多機能性添加剤を提供することにある。
【００２４】
【課題を解決するための手段】本発明は、炭化水素重合
体を含有する組成物であって、該炭化水素重合体は、そ
れが星形重合体でないとき、20,000〜約500,000の範囲
のMnを有し、それが星形重合体のとき、約4,000,000ま
でのGPCピーク分子量を有し、そこに、ペンダント基Aa
およびBbが結合しており、ここで、各Aは、独立して、
以下からなる基の構成要素から選択される組成物に関す
る。これにより上記課題が達成される。
【００２５】次式の基
【００２６】
【化１５】
【００２７】ここで、R3は、Hまたはヒドロカルビルで
あり、R4は、二価ヒドロカルビレン基であり、ｎ＝０ま
たは１であり、そして各R9およびR10は、独立して、H、
アルコキシヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビ
ル、ヒドロカルビル、アミノヒドロカルビル、N-アルコ
キシアルキル置換またはヒドロキシアルキル置換アミノ
ヒドロカルビル、または式−(Y)c−R11−Mの基であり、
ここで、各Yは、独立して、次式の基である
【００２８】
【化１６】
【００２９】各R11は、二価ヒドロカルビル基であり、R
12は、R9およびR10について上で定義したものと同じで
あり、そしてMは、H、ヒドロカルビル、アミノ、−OH、
アミド基、アミド含有基、アシルアミノ基、イミド基、
複素環基、イミド含有基、または−SR'であり、ここ
で、R'は、Hまたはヒドロカルビルであり、そしてｃ
は、０または１〜約100の範囲の数であるか、またはR9
およびR10の１個は、隣接するNと一緒になって、N−N基
を構成する；そして各Bは、独立して、次式の基の構成
要素から選択される：
【００３０】
【化１７】
【００３１】ここで、各Xは、独立して、O、SまたはNRb
であり、各Rbは、独立して、H、NH2、ヒドロカルビル、
ヒドロキシヒドロカルビルまたはアミノヒドロカルビル
であり、そして各Zは、独立して、次式の基である
【００３２】
【化１８】
【００３３】ここで、各R3、R4およびｎは、上で定義し
たものと同じである；Raは、エチレン基、プロピレン基
であって、これらの基は、必要に応じて、ヒドロカルビ
ル置換基またはヒドロキシヒドロカルビル置換基、また
は
【００３４】
【化１９】
【００３５】（ここで、Jは、H、SH、NH2またはOHであ
る）およびそれらの互変異性体を有する；添字ａは、０
または１〜約50の範囲の数であり、そして添字ｂは、１
〜約30の範囲の数である。
【００３６】１実施態様としては、さらに、約100〜20,
000未満の範囲の分子量を有する炭化水素ベースの基を
含有し、該炭化水素ベースの基が、そこに、０個から約
10個までのA基および１個〜約10個のB基が結合している
組成物である。
【００３７】１実施態様としては、前記A基およびB基が
結合した炭化水素重合体が、以下からなる群から選択し
た少なくとも１種のオレフィン性不飽和炭化水素重合体
から誘導される組成物である： (1)ジエンの重合体； (2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との共重合
体； (3)２個〜約28個の炭素原子を有する脂肪族オレフィン
の重合体； (4)オレフィン−ジエン共重合体；および (5)星形重合体。
【００３８】１実施態様としては、約１重量％〜約50重
量％の炭化水素ベースの基を含有し、該炭化水素ベース
の基が、約100〜20,000未満の範囲の分子量を有し、該
炭化水素ベースの基が、そこに、０個から約10個までの
A基および１個〜約10個のB基が結合している組成物であ
る。
【００３９】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(1)ジエンの炭化水素化重合体であり、該ジエン
が、イソプレン、ブタジエンおよびピペリレンからなる
群から選択した共役ジエンを包含する組成物である。
【００４０】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との水素
化共重合体であり、該ビニル置換芳香族化合物が、スチ
レン系化合物である組成物である。
【００４１】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との水素
化共重合体であり、該ビニル置換芳香族化合物が、スチ
レン系化合物であり、前記共役ジエンが、イソプレン、
ブタジエンおよびピペリレンからなる群から選択される
組成物である。
【００４２】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との水素
化共重合体であり、該ビニル置換芳香族化合物が、スチ
レン系化合物であり、前記ジエンが、イソプレンおよび
1,3-ブタジエンからなる群から選択され、そして前記ス
チレン系化合物が、スチレン、または１個または２個の
低級アルキル基環置換基を有するスチレンである組成物
である。
【００４３】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、ブロック共重合体であり、(2)共役ジエンとビニル
置換芳香族化合物との水素化共重合体であり、該ビニル
置換芳香族化合物が、スチレン系化合物であり、前記ジ
エンが、イソプレンおよび1,3-ブタジエンからなる群か
ら選択され、そして前記スチレン系化合物が、スチレ
ン、または１個または２個の低級アルキル基環置換基を
有するスチレンである組成物である。
【００４４】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(3)２個〜約28個の炭素原子を有する脂肪族オレフ
ィンの重合体であり、該脂肪族オレフィンが、α−オレ
フィンを包含する組成物である。
【００４５】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(3)２個〜約28個の炭素原子を有する脂肪族オレフ
ィンの共重合体であり、該脂肪族オレフィンが、α−オ
レフィンを包含し、該α−オレフィンが、エチレンおよ
び少なくとも１種のC3-28α−オレフィンを包含する組
成物である。
【００４６】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、エチレン−プロピレン共重合体である組成物であ
る。
【００４７】１実施態様としては、前記脂肪族オレフィ
ンが、ブテンを包含する組成物である。
【００４８】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(4)オレフィン−ジエン共重合体であり、該オレフ
ィンが、α−オレフィンを包含する組成物である。
【００４９】１実施態様としては、前記オレフィンが、
エチレンおよびプロピレンを包含し、前記ジエンが、非
共役ジエンである組成物である。
【００５０】１実施態様としては、前記オレフィンが、
エチレンおよびプロピレンを包含し、前記ジエンが、1,
4-ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンノ
ルボルネン、ビニルノルボルネンおよび4-ビニルシクロ
ヘキセンからなる群から選択される組成物である。
【００５１】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(4)オレフィン−ジエン共重合体であり、該ジエン
が、共役ジエンである組成物である。
【００５２】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、ブチルゴムであり、該ジエンが、共役ジエンである
組成物である。
【００５３】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(5)星形重合体であり、そのMnが、約100,000〜約２
百万の範囲である組成物である。
【００５４】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(5)水素化した星形重合体であり、そのアームが、
ジエンから誘導される組成物である。
【００５５】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(5)水素化した星形重合体であり、そのアームが、
ジエンおよびビニル置換芳香族化合物から誘導される組
成物である。
【００５６】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(5)星形重合体であり、そのアームが、ポリイソブ
チレン基を含有する組成物である。
【００５７】１実施態様としては、前記添字ａが、１〜
約10の範囲である組成物である。
【００５８】１実施態様としては、前記添字ｂが、１〜
約10の範囲である組成物である。
【００５９】１実施態様としては、前記添字ｂが、１〜
約10の範囲であり、Xが、NRbであり、そしてRaが、以下
の基である組成物である：
【００６０】
【化２０】
【００６１】ここで、Jは、NH2である。
【００６２】１実施態様としては、Xが、NRbであり、そ
してRaが、エチレン基である組成物である。
【００６３】１実施態様としては、前記添字ａが、１〜
約10の範囲であり、R9およびR10の１個が、式−(Y)c−R
11−Mの基である組成物である。
【００６４】１実施態様としては、各Zが、独立して、
次式の基である組成物である：
【００６５】
【化２１】
【００６６】ここで、R3は、Hであり、そしてｎ＝０で
ある。
【００６７】１実施態様としては、R9、R10およびR12の
３個以下が、アミド基、イミド含有基、アシルアミノ基
またはアミド含有基を含有する組成物である。
【００６８】また、本発明は、必要に応じて、酸触媒の
存在下にて、まず、以下の(P)と(G)とを反応させて、カ
ルボキシル基含有中間体を形成することを包含し： (P) オレフィン性不飽和炭化水素重合体であって、該重
合体が星形重合体でないとき、20,000〜約500,000の範
囲のMnを有し、該重合体が星形重合体のとき、約4,000,
000までのGPCピーク分子量を有する； (G) (P)の１モル当量あたり、約0.1モル〜約３モルの
次式の化合物およびそれらの反応性原料からなる群から
選択した少なくとも１種のカルボキシ反応物：
【００６９】
【化２２】
【００７０】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビ
レン基であり、そしてｎは、０または１である；次い
で、該中間体と以下の(C)とを反応させることを包含す
る方法に関する： (C) 該カルボン酸またはそれらの反応性原料１当量あた
り、約0.5当量〜約1.25当量の複素環前駆体。
【００７１】１実施態様としては、(G)が、(P)および約
100〜20,000未満の範囲の分子量を有するオレフィン性
不飽和化合物の混合物と反応させられる方法である。
【００７２】１実施態様としては、(G)が、約0.1モル当
量の炭素−炭素二重結合から約２モルのオレフィン性不
飽和化合物までを含有する混合物と反応させられ、該オ
レフィン性不飽和化合物が、(A)オレフィン性不飽和重
合体中の該炭素−炭素二重結合１モル当量あたり、約10
0〜20,000未満の範囲の分子量を有する方法である。
【００７３】１実施態様としては、(P)前記オレフィン
性不飽和炭化水素重合体が、以下からなる群から選択し
た少なくとも１種の構成要素である方法である： (1)ジエンの重合体； (2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との共重合
体； (3)２個〜約28個の炭素原子を有する脂肪族オレフィン
の重合体； (4)オレフィン−ジエン共重合体；および (5)星形重合体。
【００７４】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(1)ジエンの水素化重合体であり、該ジエンが、イ
ソプレン、ブタジエンおよびピペリレンからなる群から
選択した共役ジエンを包含する方法である。
【００７５】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との水素
化共重合体であり、該ビニル置換芳香族化合物が、スチ
レン系化合物である方法である。
【００７６】１実施態様としては、前記炭化水素重合体
が、(5)水素化した星形重合体であり、そのアームが、
ジエンおよびビニル置換芳香族化合物の少なくとも１種
から誘導される方法である。
【００７７】１実施態様としては、前記カルボキシ反応
物(G)が、次式の化合物の群から選択される方法であ
る：
【００７８】
【化２３】
【００７９】ここで、各R3およびR5および各R9は、独立
して、Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒ
ドロカルビレン基であり、そしてｎは、０または１であ
る。
【００８０】１実施態様としては、前記カルボキシ反応
物(G)が、グリオキシル酸、グリオキシル酸水和物およ
び次式の化合物からなる群から選択される方法である：
【００８１】
【化２４】
【００８２】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはアルキルであり、R4は、低級アルキレンであり、R9
は、アルキルであり、そしてｎは、０または１である。
【００８３】１実施態様としては、前記複素環前駆体
(C)が、下記（II）および（III）式の化合物、またはそ
れらの塩からなる群から選択される方法である：
【００８４】
【化２５】
【００８５】ここで、Wは、O、SまたはNRbであり、該
「アルキレン」基は、１個〜約８個の炭素原子を含有
し、該炭素原子は、ヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロ
カルビルおよびアミノヒドロカルビルからなる群から選
択した１個またはそれ以上の置換基を有し得、そしてRb
は、H、ヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビルま
たはアミノヒドロカルビルである；
【００８６】
【化２６】
【００８７】ここで、Vは、H2N−またはH2NNH−であ
り、そしてUは、O、SまたはNHである。
【００８８】１実施態様としては、前記複素環前駆体と
の反応が、前記カルボキシル基の少なくとも約50％を複
素環基に転化するのに充分な時間にわたって、約100℃
〜約250℃の範囲の温度で行われる方法である。
【００８９】１実施態様としては、前記カルボキシル基
含有中間体が、H-W-alkylene-NH2(II)および
【００９０】
【化２７】
【００９１】の両方と、同時にまたは任意の順序で連続
的に反応させられ、前記複素環前駆体(C)が、下記（I
I）および（III）式の化合物、またはそれらの塩からな
る群から選択される方法である：
【００９２】
【化２８】
【００９３】ここで、Wは、O、SまたはNRbであり、該
「アルキレン」基は、１個〜約８個の炭素原子を含有
し、該炭素原子は、ヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロ
カルビルおよびアミノヒドロカルビルからなる群から選
択した１個またはそれ以上の置換基を有し得、そしてRb
は、H、ヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビルま
たはアミノヒドロカルビルである；
【００９４】
【化２９】
【００９５】ここで、Vは、H2N−またはH2NNH−であ
り、そしてUは、O、SまたはNHである。
【００９６】１実施態様としては、前記反応が、約20〜
40モル％のH-W-alkylene-NH2および約60〜80モル％の
【００９７】
【化３０】
【００９８】と行われる方法である。
【００９９】１実施態様としては、前記中間体が、少な
くとも１種の複素環前駆体、および少なくとも１個の縮
合可能なN-H基を有する少なくとも１種の追加化合物の
両方と、同時にまたは任意の順序で連続的に反応させら
れる方法である。
【０１００】１実施態様としては、前記中間体と(C)と
の反応が、(D)少なくとも１種のヒドロカルビル置換カ
ルボン酸またはその無水物との反応と、同時にまたは連
続的に行われる方法である。
【０１０１】１実施態様とては、前記中間体が、少なく
とも１種の複素環前駆体、および少なくとも１個の縮合
可能なN-H基を有する少なくとも１種の追加化合物の両
方と、同時にまたは任意の順序で連続的に反応させら
れ、該追加化合物が、そのヒドロカルビル基中に少なく
とも30個の炭素原子を有するヒドロカルビル置換酸また
はその無水物および各アルキレン基中に２個または３個
の炭素原子を有するアルキレンポリアミンの反応生成物
である方法である。
【０１０２】１実施態様としては、前記追加化合物が、
脂肪酸およびアルキレンポリアミンの複素環誘導体であ
って、該複素環誘導体が、該複素環基中に少なくとも１
個の窒素原子を含有する方法である。
【０１０３】１実施態様としては、前記複素環前駆体の
約60％〜約80％が、前記中間体との反応前に、前記ヒド
ロカルビル置換カルボン酸またはその無水物と反応させ
られる方法である。
【０１０４】１実施態様としては、(G)前記カルボン酸
またはそれらの反応原料が、グリオキシル酸、それらの
水和物、またはそれらの低級アルキルエステル、低級ア
ルキルヘミアセタールの少なくとも１種であり、そして
前記複素環前駆体が、アミノグアニジン重炭酸塩である
方法である。
【０１０５】１実施態様としては、押出機で行う方法で
ある。
【０１０６】また、本発明は、必要に応じて、酸触媒の
存在下にて、まず、以下の(P)と(G)とを反応させて、カ
ルボキシル基含有中間体を形成することを包含し： (P) オレフィン性不飽和炭化水素重合体であって、該重
合体が星形重合体でないとき、20,000〜約500,000の範
囲のMnを有し、該重合体が星形重合体のとき、約4,000,
000までのGPCピーク分子量を有する； (G) (P)の１モル当量あたり、約0.1モル〜約３モルの
次式の化合物およびそれらの反応性原料からなる群から
選択した少なくとも１種のカルボキシ反応物：
【０１０７】
【化３１】
【０１０８】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビ
レン基であり、そしてｎは、０または１である；次い
で、該中間体と以下の(C)とを反応させることを包含す
る方法により調製した生成物に関する： (C) 該カルボン酸またはそれらの反応性原料１当量あた
り、約0.5当量〜約1.25当量の複素環前駆体。
【０１０９】１実施態様としては、(G)前記カルボン酸
またはそれらの反応原料が、グリオキシル酸、それらの
水和物、またはそれらの低級アルキルエステル、低級ア
ルキルヘミアセタールの少なくとも１種であり、そして
前記複素環前駆体が、アミノグアニジン重炭酸塩である
方法により調製した生成物である。
【０１１０】１実施態様としては、約95重量％〜約50重
量％の実質的に不活性な有機希釈剤および約５重量％〜
約50重量％の本発明の組成物を含有する、添加剤濃縮物
である。
【０１１１】１実施態様としては、さらに、約20重量％
〜約80重量％の少なくとも１種の無灰分散剤を含有する
組成物である。
【０１１２】１実施態様としては、前記無灰分散剤が、
ホウ酸塩化されている組成物である。
【０１１３】１実施態様としては、さらに、約20重量％
〜約80重量％の炭化水素置換ポリカルボン酸またはそれ
らの官能性誘導体の窒素および金属含有誘導体を含有す
る組成物である。
【０１１４】１実施態様としては、約60重量％〜約88重
量％の実質的に不活性な有機希釈剤、約６重量％〜約20
重量％の本発明の組成物、および約６重量％〜約20重量
％の少なくとも１種の無灰分散剤を含有する添加剤濃縮
物である。
【０１１５】１実施態様としては、主要量の潤滑粘性
（ｌｕｂｌｒｉｃａｔｉｎｇ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）の
オイルおよび少量の本発明の組成物を含有する潤滑組成
物である。
【０１１６】１実施態様としては、主要量の通常の液体
燃料および少量の本発明の組成物を含有する燃料組成物
である。
【０１１７】
【発明の実施の形態】本明細書中で用いる「炭化水
素」、「ヒドロカルビル」または「炭化水素ベースの」
との用語は、記述の基が、本発明の文脈内で、主として
炭化水素的な性質を有することを意味する。これらに
は、事実上、純粋な炭化水素である基(すなわち、これ
らは、炭素および水素だけを含有する)が挙げられる。
これらはまた、主として、基の炭化水素的な性質を変化
させない置換基または原子を含有する基を包含し得る。
これらの置換基には、ハロ、アルコキシ、ニトロなどが
包含され得る。これらの基はまた、ヘテロ原子を含有し
得る。適当なヘテロ原子は、当業者に明らかであり、例
えば、イオウ、窒素および酸素を包含する。従って、こ
れらの基は、本発明の文脈内では、主として炭化水素的
な性質を保持しているものの、鎖または環の中に存在す
る炭素以外の原子を含有し得るが、その他は炭素原子で
構成されているが、但し、それらは、本発明の方法また
は生成物の反応性または有用性に悪影響を与えない。
【０１１８】一般に、この炭化水素基または炭化水素ベ
ースの基では、各10個の炭素原子に対し、約３個以下の
非炭化水素置換基またはヘテロ原子、好ましくは、１個
以下の非炭化水素置換基またはヘテロ原子が存在する。
最も好ましくは、これらの基は、事実上、純粋な炭化水
素であり、すなわち、本質的に、炭素および水素以外の
原子を含有しない。
【０１１９】本明細書および請求の範囲を通じて、「油
溶性」または「油分散可能な」との表現が用いられる。
「油溶性」または「油分散可能な」とは、潤滑粘性のあ
るオイルに溶解させるか、分散させるかまたは懸濁させ
ることにより、所望レベルの活性または性能を提供する
のに必要な量を混合できることを意味する。通常、この
ことは、潤滑油にて、少なくとも約0.001重量％の物質
を混合できることを意味する。「油溶性」または「油分
散可能な」との用語、特に、「安定に分散可能な」との
用語のさらに詳しい論述に関しては、米国特許第4,320,
019号を参照せよ。この特許の内容は、このことに関連
した教示について、本明細書中で参考として援用されて
いる。
【０１２０】本明細書および請求の範囲を通じて、「低
級の」との表現が使用されている。種々の基を記述する
ために本明細書中で使用する「低級の」との表現は、他
に明らかに指示がなければ、７個以下の炭素原子、多く
の場合、４個以下の炭素原子、しばしば、１個または２
個の炭素原子を含有する基を意味するように意図してい
る。A基およびB基を有する炭化水素重合体 A基およびB基が結合している炭化水素重合体は、(P)こ
れ以下でさらに詳細に述べるオレフィン性不飽和炭化水
素重合体、および必要に応じて、この重合体(P)および
約100〜20,000未満の範囲の分子量を有するオレフィン
性不飽和化合物の混合物から誘導される。
【０１２１】混合物を使用するとき、それらは、典型的
には、約１重量％から、しばしば、約５重量％から、時
には、約10重量％から、約50重量％まで、しばしば、約
25重量％までの、約100〜20,000未満の範囲の分子量を
有するオレフィン性不飽和化合物を含有する。
【０１２２】A基およびB基が結合する重合体は、約５％
までの残留オレフィン性不飽和を含有でき、すなわち、
約５％までの炭素−炭素結合は、オレフィン性不飽和で
あり得る。好ましくは、約１％以下、多くの場合、約0.
1％以下の炭素−炭素結合が不飽和である。最も好まし
くは、この重合体は、実質的に飽和であり、すなわち、
炭素−炭素結合の全ては飽和であるか、または極く少数
の炭素−炭素結合だけがオレフィン性不飽和である。
【０１２３】A基およびB基の結合後に、この炭化水素重
合体中に残留できるオレフィン性不飽和の程度は、以下
でさらに詳細に述べるように、カルボン酸反応物(G)と
の反応前に、(P)中に存在するオレフィン性結合の一部
の水素化により、調整できる。他方、(P)および(G)の反
応から生じる中間体は、望ましいなら、水素化されて、
残留不飽和が低減または排除できる。
【０１２４】このA基およびB基は、これ以下でさらに詳
細に述べるように、この炭化水素重合体に結合される。A基 この炭化水素重合体には、１個またはそれ以上のA基が
結合でき、これは、以下からなる：次式の基
【０１２５】
【化３２】
【０１２６】ここで、R3は、Hまたはヒドロカルビルで
あり、R4は、二価ヒドロカルビレン基であり、ｎ＝０ま
たは１であり、そして各R9およびR10は、独立して、H、
アルコキシヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビ
ル、ヒドロカルビル、アミノヒドロカルビル、N-アルコ
キシアルキル置換またはヒドロキシアルキル置換アミノ
ヒドロカルビル、または式−(Y)c−R11−Mの基であり、
ここで、各Yは、独立して、次式の基である
【０１２７】
【化３３】
【０１２８】各R11は、二価ヒドロカルビル基であり、R
12は、R9およびR10について上で定義したものと同じで
あり、そしてMは、H、ヒドロカルビル、アミノ、−OH、
アミド基、アミド含有基、アシルアミノ基、イミド基、
複素環基(例えば、モルホリン基、ピペリジン基、ピペ
ラジン基、チアジアゾール基、および少なくとも１個の
環S、NまたはO原子を含有する他の複素環基)、イミド含
有基、または−SR'であり、ここで、R'は、Hまたはヒド
ロカルビル(好ましくは、Hまたは低級アルキル)であ
り、そしてｃは、０または１〜約100の範囲の数である
か、またはR9およびR 10の１個は、隣接するNと一緒にな
って、N−N基を構成する。好ましくは、 R9、R10および
R12の３個以下は、アミド基、イミド含有基、アシルア
ミノ基またはアミド含有基を含有する。
【０１２９】R3は、Hまたはヒドロカルビルである。こ
れらのヒドロカルビル基は、通常、脂肪族、すなわち、
アルキルまたはアルケニル、好ましくは、アルキル、さ
らに好ましくは、低級アルキルである。R3がHまたはメ
チルの場合は、特に好ましく、最も好ましくは、Hであ
る。
【０１３０】R4は、二価ヒドロカルビレン基である。こ
の基は、脂肪族または芳香族であり得るが、通常、脂肪
族である。しばしば、R4は、１個〜約３個の炭素原子を
含有するアルキレン基である。この「ｎ」は、０または
１である；すなわち、１実施態様では、R4は存在し、他
の実施態様では、R4は存在しない。多くの場合、R4は存
在しない。
【０１３１】好ましい１実施態様では、R3は、水素また
は低級アルキルまたはアルケニル基である。特に好まし
い１実施態様では、R3は、水素であり、そしてｎ＝０で
ある。
【０１３２】添字ａは、A基の数を表わす。添字ａは、
０または１〜約50の範囲である。ａ＝０のとき、A基は
存在しない。しばしば、ａは、１〜約10の範囲である。B基 この炭化水素重合体には、１個またはそれ以上のB基が
結合でき、そのそれぞれは、独立して、次式の基の構成
要素から選択される：
【０１３３】
【化３４】
【０１３４】ここで、各Xは、独立して、O、SまたはNRb
であり、各Rbは、独立して、H、NH2、ヒドロカルビル、
ヒドロキシヒドロカルビルまたはアミノヒドロカルビル
であり、そして各Zは、独立して、次式の基である
【０１３５】
【化３５】
【０１３６】ここで、各R3、R4およびｎは、上で定義し
たものと同じである；Raは、エチレン基、プロピレン基
であって、これらの基は、必要に応じて、ヒドロカルビ
ル置換基またはヒドロキシヒドロカルビル置換基を有す
るか、または
【０１３７】
【化３６】
【０１３８】およびそれらの互変異性体であり、ここ
で、Jは、H、SH、NH2またはOHである；添字ｂは、１〜
約30の範囲の数である。
【０１３９】本発明の組成物は、必要に応じて、酸触媒
の存在下にて、まず、以下の(P)と(G)とを反応させて、
カルボキシル基含有中間体を形成すること： (P) オレフィン性不飽和炭化水素重合体であって、該重
合体は、それが星形重合体でないとき、20,000〜約500,
000の範囲のMnを有し、それが星形重合体のとき、4,00
0,000までのGPCピーク分子量を有する； (G) (P)１モル当量あたり、約0.1モル〜約３モル、し
ばしば、約0.8モル〜約1.2モル、多くの場合、約0.95モ
ル〜約1.05モルの次式の化合物およびそれらの反応性原
料からなる群から選択した少なくとも１種のカルボン酸
反応物：
【０１４０】
【化３７】
【０１４１】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビ
レン基であり、そしてｎは、０または１である；次い
で、該中間体と以下の(C)とを反応させることを包含す
る方法により、調製できる： (C) 該カルボン酸またはそれらの反応性原料１当量あた
り、約0.5当量〜約1.25当量の複素環前駆体。
【０１４２】(P)１モルあたり反応される(G)の量は、一
部には、(P)中に存在するオレフィン性不飽和の量に依
存する。(C)とさらに反応させて潤滑油用の分散剤−粘
度改良剤添加剤を調製する中間体として使用するため
に、(P)と反応される(G)の量は、(P)１モルあたり、約
１〜約100モルの(G)の範囲であり、ここで、(P)１モル
は、本明細書中では、(P)の数平均分子量として定義さ
れる。好ましくは、本実施態様では、(P)１モルあた
り、約２モルから、しばしば、約５モルから、約50モル
まで、しばしば、約20モルまで、頻繁には、約10モルま
での(G)が使用される。
【０１４３】(P)および(G)を反応させることを包含する
本発明の方法は、室温から、通常、約60℃から、しばし
ば、約100℃から、約250℃まで、多くの場合、約180℃
まで、好ましくは、約160℃までの範囲の温度で、行わ
れる。
【０１４４】この複素環前駆体との反応は、約100℃〜
約250℃の範囲、好ましくは、約120℃〜約180℃の範
囲、時々、約180℃〜約225℃の範囲の温度で、このカル
ボン酸基の少なくとも約50％を複素環基に転化するのに
充分な時間にわたって、行われる。
【０１４５】この方法の一方または両方の工程は、希釈
剤(通常、潤滑粘性のあるオイル)の存在下にて、行なわ
れ得る。特に、この生成物をさらに使用する前に、この
希釈剤を除去するのが望ましいなら、他の希釈剤を使用
してもよい。このような他の希釈剤には、比較的に低沸
点の液体(例えば、炭化水素溶媒など)が挙げられる。
【０１４６】この方法は、やかん型反応器で行なうこと
ができる。これらの条件下では、しばしば、加工を改良
するために、希釈剤を使用するのが有利である。他方、
他の反応器は使用できる。特定の１実施態様では、この
反応器は、押出機である。望ましいなら、希釈剤が使用
できるものの、通常、押出機での加工は、希釈剤の使用
を必要としない。この方法の両工程は、同じ型の反応器
中で行なう必要はない。(P)オレフィン性不飽和炭化水素重合体 本明細書中で使用する「重合体」との表現は、全てのタ
イプの重合体、すなわち、単独重合体および共重合体を
意味する。単独重合体との用語は、本質的に１種のモノ
マー種から誘導した重合体を意味する。共重合体は、２
種またはそれ以上のモノマー種から誘導されたものとし
て、本明細書中で定義される。
【０１４７】このオレフィン性不飽和炭化水素重合体
は、本質的に炭化水素ベースの重合体であり、通常、2
0,000と約500,000の間、しばしば、20,000〜約300,000
の数平均分子量(Mn)を有するものである。この炭化水素
重合体の分子量は、文献に記載の周知方法を用いて、測
定される。分子量を測定する方法の例には、ゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー(GPC)(また、サイズ排除
クロマトグラフィーとして知られている)および蒸気相
浸透法(VPO)がある。これらの方法および他の方法は、
以下を含めた非常に多くの文献に記述されている：P.
J. Flory、「Principles of Polymer Chemistry」、Cor
nell University Press(1953)、VII章、266〜316ペー
ジ、「Macromolecules, an Introduction to Polymer S
cience」、F. A. BoveyおよびF. H. Winslow編、Academ
ic Press(1979)、296〜312ページ、およびW. W. Yau、
J. J. KirklandおよびD. D. Bly、「Modern Size Exclu
sion Liquid Chromatography」、John Wiley and Son
s、New York、1979。
【０１４８】他に指示がなければ、本明細書中で言及し
たGPC分子量とは、ポリスチレン当量重量、すなわち、
ポリスチレン標準を使用して測定した分子量である。
【０１４９】重合体の分子量と相互補完的な測定値に
は、メルトインデックス(ASTM D-1238)がある。メルト
インデックスの高い重合体は、一般に低い分子量を有
し、逆の場合も同じである。本発明の重合体は、好まし
くは、20 dg/minまで、さらに好ましくは、0.1〜10 dg/
minのメルトインデックスを有する。
【０１５０】これらの文献の内容は、分子量の測定に関
してここに含まれる関連した開示について、本明細書中
で参考として援用されている。
【０１５１】重合体の分子量が、所望の値よりも大きい
なら、当該技術分野に公知の方法により、低くできる。
このような方法には、粉砕機、ボールミル、ロールミ
ル、押出機などを使用する、この重合体の機械的なせん
断が挙げられる。酸化的または熱的なせん断方法または
劣化方法もまた、有用であり、そして公知である。重合
体をせん断する非常に多くの方法の詳細は、米国特許第
5,348,673号に示されており、その内容は、このことに
関連した開示について、本明細書中で参考として援用さ
れている。低減した分子量はまた、この重合体の引き続
いたせん断安定性を改良する傾向がある。
【０１５２】この重合体は、脂肪族成分、芳香族成分ま
たは環状脂肪族成分、またはそれらの混合物を含有でき
る。この重合体をモノマーから調製するとき、それは、
相当量(多くの場合、本発明で望ましい量をはるかに超
える量)のオレフィン性不飽和を含有できる。この重合
体は、水素化して、不飽和の量を低減できるが、その水
素化の程度は、得られた水素化重合体が、この重合体中
の炭素−炭素結合の全数を基準にして、５％未満、しば
しば、２％未満、多くの場合、１％以下のオレフィン性
不飽和を有する程度である。ここで述べたように、この
炭化水素重合体は、オレフィン性不飽和である。従っ
て、この重合体は、１個またはそれ以上のオレフィン性
二重結合を含有する。この重合体を水素化するとき、そ
れは、完全に水素化されない。
【０１５３】典型的には、この重合体中の約90％〜約9
9.9％の炭素−炭素結合は、飽和している。
【０１５４】芳香族不飽和は、本発明の文脈内では、オ
レフィン性不飽和とは考えない。水素化条件に依存し
て、約20％までの芳香族基が水素化できる。しかしなが
ら、典型的には、約５％以下、通常、１％未満の芳香族
結合が水素化される。最も多くの場合、この芳香族結合
の実質的にいずれも、水素化されていない。
【０１５５】典型的には、このオレフィン性不飽和重合
体(P)は、その重合体のMnを基準にして、１分子あた
り、平均して、１個〜約9000個のオレフィン性二重結
合、多くの場合、約１個〜約100個のオレフィン性二重
結合、さらに多くの場合、約１個から、しばしば、２個
から、約10個まで、約50個までのオレフィン性二重結合
を含有する。他の実施態様では、(P)は、各約20個の炭
素原子、しばしば、各約70個〜7000個の炭素原子に対し
て、約１個のオレフィン性二重結合を含有する。さらに
他の実施態様では、この炭化水素重合体(P)は、Mnを基
準にして、各4,000〜20,000に対して、約１個のオレフ
ィン性二重結合、しばしば、Mnを基準にして、1,000〜4
0,000あたり、約１個のオレフィン性二重結合を含有す
る。それゆえ、例えば、本実施態様では、Mn＝80,000の
重合体なら、１分子あたり、約２個〜約80個のオレフィ
ン性二重結合、しばしば、１分子あたり、約４個〜約20
個のオレフィン性二重結合を含有する。さらに他の実施
態様では、この炭化水素重合体(P)は、Mnを基準にし
て、各約300〜100,000に対して、約１個のオレフィン性
二重結合を含有する。
【０１５６】炭素−炭素二重結合１モルあたりの当量
は、本明細書中では、モル当量として定義される。例え
ば、100,000のMnを有し平均して４モルの炭素−炭素二
重結合を含有する重合体は、100,000/４＝25,000のモル
当量を有する。逆に、この重合体は、25,000のMnあた
り、１モルの炭素−炭素二重結合を有する。
【０１５７】好ましい実施態様では、この炭化水素重合
体は、少なくとも１種の油溶性または油分散可能な単独
重合体または共重合体であり、これらは、以下の(1)、
(2)、(3)、(4)および(5)からなる群から選択される： (1)ジエンの重合体； (2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との共重合
体； (3)２個〜約28個の炭素原子を有する脂肪族オレフィン
の重合体； (4)オレフィン−ジエン共重合体；および (5)星型重合体。
【０１５８】これらの好ましい重合体を、これ以下でさ
らに詳細に記述する。(1)ジエンの重合体 この炭化水素重合体は、１種またはそれ以上のジエンの
単独重合体または共重合体であり得る。これらのジエン
は、共役ジエン(例えば、イソプレン、ブタジエンおよ
びピペリレン)または非共役ジエン(例えば、1,4-ヘキサ
ジエン、エチリデンノルボルネン、ビニルノルボルネ
ン、4-ビニルシクロヘキセンおよびジシクロペンタジエ
ン)であり得る。共役ジエンの重合体が好ましい。この
ような重合体は、好都合には、フリーラジカル方法およ
びアニオン重合方法により、調製される。フリーラジカ
ル重合には、乳化重合法が、通常、使用される。
【０１５９】この上で述べたように、有用な重合体は、
20,000〜約500,000の範囲のMnを有する。多くの場合、
このタイプの有用な重合体は、約50,000〜約150,000の
範囲のMnを有する。
【０１６０】これらの重合体は、この重合体中に存在す
るオレフィン性不飽和の量を低減するために、水素化で
き、しばしば、水素化されている。これらは、完全には
水素化されていない。
【０１６１】水素化は、しばしば、触媒方法を使用して
行われる。高圧下にて高温で、水素を使用した触媒方法
は、化学分野の当業者に周知である。他の方法もまた、
有用であり、当業者に周知である。
【０１６２】ジエン重合体の広範囲にわたる論述は、
「Encyclopedia of Polymer Scienceand Engineerin
g」、２巻、550〜586ページおよび８巻、499〜532ペー
ジ、Wiley-Interscience (1986)に見られ、その内容
は、このことに関する関連した開示について、本明細書
中で参考として援用されている。
【０１６３】この重合体には、共役ジエンの単独重合体
および共重合体(次式の1,3-ジエンの重合体を含めて)が
挙げられる：
【０１６４】
【化３８】
【０１６５】ここで、Rにより示される各置換基、また
は数字の添字を有するRは、独立して、水素または炭化
水素ベースであり、ここで、炭化水素ベースは、この上
で定義のものと同じである。好ましくは、少なくとも１
個の置換基は、Hである。通常、このジエンの全炭素含
量は、20個の炭素を超えない。この重合体の調製に好ま
しいジエンには、ピペリレン、イソプレン、2,3-ジメチ
ル-1,3-ブタジエン、クロロプレンおよび1,3-ブタジエ
ンがある。
【０１６６】共役ジエンの適当な単独重合体が記述さ
れ、それらの調製方法は、以下を含めた非常に多くの米
国特許に示されている： 3,547,821 3,835,053 3,959,161 3,965,019 4,085,055 4,116,917 具体的な例として、米国特許第3,959,161号は、水素化
ポリブタジエンの調製を教示している。他の例では、水
素化するとすぐに、1,4-ポリイソプレンは、エチレンお
よびプロピレンの交互共重合体になる。
【０１６７】共役ジエンの共重合体は、２種またはそれ
以上の共役ジエンから調製される。有用なジエンは、共
役ジエンの単独重合体の調製に関して、この上で記述の
ものと同じである。以下の米国特許は、ジエン共重合体
およびそれらの調製方法を記述している： 3,965,019 4,073,737 4,085,055 4,116,917 例えば、米国特許第4,073,737号は、ブタジエン−イソ
プレン共重合体の調製および水素化を記述している。(2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との共重合体 １実施態様では、この炭化水素重合体は、ビニル置換芳
香族化合物と共役ジエンとの共重合体である。このビニ
ル置換芳香族化合物は、一般に、８個〜約20個の炭素原
子、好ましくは、８個〜12個の炭素原子、最も好ましく
は、８個または９個の炭素原子を含有する。
【０１６８】これらの重合体は、この重合体中に存在す
るオレフィン性不飽和の量を低減するために、水素化で
き、しばしば、水素化されている。それらは、完全には
水素化されていない。
【０１６９】ビニル置換芳香族化合物の例には、ビニル
アントラセン、ビニルナフタレンおよびビニルベンゼン
(スチレン系化合物)が挙げられる。スチレン系化合物は
好ましく、例には、スチレン、α-メチルスチレン、オ
ルト-メチルスチレン、メタ-メチルスチレン、パラ-メ
チルスチレン、パラ-第三級ブチルスチレン、およびク
ロロスチレンがあり、スチレンは好ましい。
【０１７０】この共役ジエンは、一般に、４個〜約10個
の炭素原子、好ましくは、４個〜６個の炭素原子を有す
る。共役ジエンの例には、ピペリレン、2,3-ジメチル-
1,3-ブタジエン、クロロプレン、イソプレンおよび1,3-
ブタジエンが包含され、イソプレンおよび1,3-ブタジエ
ンは、特に好ましい。このような共役ジエンの混合物
は、有用である。
【０１７１】これらの共重合体のビニル置換芳香族化合
物の含量は、典型的には、約20重量％〜約70重量％の範
囲、好ましくは、約40重量％〜約60重量％の範囲であ
る。これらの共重合体の脂肪族共役ジエンの含量は、典
型的には、約30重量％〜約80重量％の範囲、好ましく
は、約40重量％〜約60重量％の範囲である。
【０１７２】これらの重合体、特に、スチレン−ジエン
共重合体は、ランダム共重合体またはブロック共重合体
であり得、これらには、規則的ブロック共重合体または
ランダムブロック共重合体が含まれる。ランダム共重合
体とは、そのコモノマーが、いずれかのモノマーの単独
重合体の顕著なブロックなしで、その重合体鎖中にて、
ランダムまたはほぼランダムに配列されているものであ
る。規則的ブロック共重合体とは、１タイプのモノマー
の単独重合体の少数の比較的に長い鎖が、他のタイプの
モノマーの単独重合体の少数の比較的に長い鎖と交互に
結合しているものである。ランダムブロック共重合体と
は、１タイプのモノマーの単独重合体の多数の比較的に
短いセグメントが、他のモノマーの単独重合体の比較的
に短いセグメントと交互になっているものである。
【０１７３】本発明で用いるランダム共重合体、規則的
ブロック共重合体およびランダムブロック共重合体は、
線状であり得、または部分的にまたは高度に分枝してい
てもよい。線状の規則的ブロック共重合体またはランダ
ムブロック共重合体では、単独重合体セグメントの相対
配置は、明らかである。両者の構造上の相違は、その単
独重合体セグメントの数および相対的な大きさにある。
いずれかのタイプの線状ブロック共重合体の配置は、常
に、単独重合体セグメントに関して、交互である。
【０１７４】ノルマルブロック共重合体、すなわち、規
則的ブロック共重合体は、通常、各モノマーの比較的長
い単独重合体ブロックを、１個〜約５個、しばしば、１
個〜約３個、好ましくは、１個〜約２個で有する。それ
ゆえ、スチレンまたは他のビニル芳香族モノマー(S)と
ジエンモノマー(D)との線状の規則的ジブロック共重合
体の場合には、以下のようにして、単独重合体(D)の大
きなブロックに結合した単独重合体(S)の大きなブロッ
クにより表わされる一般構造を有する：
【０１７５】
【化３９】
【０１７６】ここで、添字ｓおよびｄは、以下で記述の
ものと同じである。同様に、スチレンまたは他のビニル
芳香族モノマー(S)とジエンモノマー(D)との線状の規則
的トリブロック共重合体は、例えば、(S)s(D)d(S)sまた
は(D)d(S)s(D)dにより表わされ得る。これらの「S-D-
S」および「D-S-D」トリブロック重合体を調製する方法
は、変わり、アニオン重合に関する文献に記述されてい
る。
【０１７７】第三のモノマー(T)もまた、これらの線状
の規則的ブロック共重合体に含有できる。これらの単独
重合体セグメントが、互いに関してどのように配列して
いるかに依存して、いくつかの立体配置が可能である。
例えば、モノマー(S)、(D)および(T)の線状のトリブロ
ック共重合体は、以下の一般的な立体配置により表わす
ことができる：
【０１７８】
【化４０】
【０１７９】ここで、下枠文字、ｓ、ｄおよびｔは、そ
こに示したブロック内のモノマー単位の概数を表わす。
【０１８０】これらのブロックの大きさは、必ずしも同
じではなく、かなり違っていてもよい。唯一の必要条件
は、いずれの規則的ブロック共重合体も、比較的少ない
が比較的大きい交互の単独重合体セグメントを含有する
ということである。
【０１８１】一例として、(D)が、ジエン(例えば、イソ
プレンまたはブタジエン)から誘導したブロックを表わ
すとき、「ｄ」は、通常、約100〜約2000の範囲、好ま
しくは、約500〜約1500の範囲である。(S)が、例えば、
スチレンから誘導したブロックを表わすとき、「ｓ」
は、通常、約100〜約2000の範囲、好ましくは、約200〜
約1000の範囲である。また、第三のブロック(T)が存在
するとき、「ｔ」は、通常、約10〜約1000の範囲である
が、但し、この重合体のMnは、本発明に有用であるとし
て示した範囲内である。
【０１８２】これらの共重合体は、当該技術分野で周知
の方法により、調製できる。このような共重合体は、通
常、電子受容性芳香族化合物の存在下での第ＩA族金属
を用いたアニオン重合、または重合触媒としての前形成
した有機金属化合物(例えば、第二級ブチルリチウム)を
用いたアニオン重合により、調製される。
【０１８３】このスチレン/ジエンブロック重合体は、
通常、種々の方法を用い、得られる重合体に最も望まし
い特性を生じるように反応条件を変えて、アニオン重合
により、製造される。アニオン重合では、その開始剤
は、有機金属物質(例えば、アルキルリチウム)か、また
は第ＩA族金属から芳香族物質(例えば、ナフタレン)へ
の電子移動により形成したアニオンか、いずれかであり
得る。好ましい有機金属物質は、アルキルリチウム(例
えば、第二級ブチルリチウム)であり、この重合は、こ
のジエンモノマーまたはスチレンのいずれかへのブチル
アニオンの付加により、開始される。
【０１８４】アルキルリチウム開始剤を使用するとき、
１個のモノマー(例えば、スチレン)の単独重合体が選択
的に調製され得、各重合体分子は、アニオン末端および
リチウム対イオンを有する。このカルボアニオン末端
は、別のモノマーに対して、活性開始部位を残してい
る。得られる重合体は、モノマーを完全に使い果たした
とき、通常、全て類似の分子量および組成を有し、この
重合体生成物は、「単分散」である(すなわち、数平均
分子量に対する重量平均分子量の比は、極めて1.0に近
い)。この時点で、このホモポリスチレン−リチウム
「リビング」重合体に1,3-ブタジエン、イソプレンまた
は他の安定なアニオン重合性モノマーを付加することに
より、第二セグメントが生成し、これは、その末端アニ
オン部位から成長して、リチウム対イオンを伴って、ア
ニオン末端を有するリビングジブロック重合体を生成す
る。
【０１８５】引き続いて、スチレンをさらに導入するこ
とにより、新しいポリSブロック-ポリDブロック-ポリS
ブロック重合体、すなわち、S-D-Sトリブロック重合体
が生成でき、異なる配列で異なるモノマーを逐次に段階
的に付加することにより、高次のブロック重合体を製造
できる。
【０１８６】別の方法では、リビングジブロック重合体
は、ジアルキルジクロロシランのような試薬に晒すこと
により、カップリングできる。２個のS-Dジブロックリ
ビング重合体のカルボアニオン「頭部」が、このような
試薬を用いてカップリングするとき、LiClの沈殿が起こ
って、S-D-Sトリブロック重合体が得られる。
【０１８７】スチレンの逐次付加により比較的大きい単
独重合体セグメント(S)を形成し、続いて、ジエンの逐
次付加により比較的大きい単独重合体セグメント(D)を
形成することにより製造したブロック共重合体は、ポリ
-S-ブロック-ポリ-D共重合体、またはS-Dジブロック重
合体と呼ばれる。
【０１８８】開始剤として金属ナフタリドを使用すると
き、このナフタレン環への金属(例えば、Na)の電子移動
により形成されるジアニオンは、同時に、二方向におい
て、例えば、モノマーSの重合を開始し得るジアニオン
を発生でき、本質的に、両端にアニオン末端を有するS
の単独重合体を生成する。
【０１８９】引き続いて、このポリ(S)ジアニオンを第
二のモノマー(D)に晒すことにより、ポリD-ブロック-ポ
リS-ブロック-ポリD、すなわち、D-S-Dトリブロック重
合性ジアニオンが形成され、これは、より高次のブロッ
ク重合体の形成において、同じまたは異なる化学タイプ
の別のアニオン重合可能なモノマーと引き続き相互作用
し得る。通常のブロック共重合体は、一般に、約５個ま
でのこのようなブロックを有すると考えられている。
【０１９０】通常、混合物中において、一方のモノマー
は他のモノマーより速く重合して、そのモノマーの多い
セグメントが生じ、時々、他のモノマーが混在すること
により妨害される。このことは、「ランダムブロック重
合体」または「テーパードブロック重合体」と呼ばれる
タイプの重合体を形成するのに使用できる。２種の異な
るモノマーの混合物を、非極性のパラフィン性溶媒中で
アニオン重合するとき、一方のモノマーが選択的に重合
を開始し、通常、重合して、比較的短い単独重合体のセ
グメントを生成する。第二のモノマーの取り込みは必然
的であり、これにより、異なる構造の短いセグメントが
生成する。次いで、第一のタイプのモノマーの取り込み
により、その単独重合体の他の短いセグメントが生成
し、この工程が継続されて、異なる長さの単独重合体の
比較的短いセグメントの「ランダム」な交互分布が得ら
れる。ランダムブロック重合体は、一般に、このような
ブロックを５個より多く含有するものであると考えられ
ている。ある時点では、一方のモノマーが枯渇し、他の
モノマーが優先的に取り込まれて、単独重合体の長いブ
ロックが生じ、「テーパードブロック共重合体」が得ら
れる。
【０１９１】ランダムブロック共重合体またはテーパー
ドブロック共重合体を調製する別の方法には、スチレン
の重合開始、およびジエンモノマーの断続的または段階
的な付加の中断が包含される。この付加は、スチレンお
よび特定のジエンモノマーの相対的な反応比および速度
定数に従って、計画される。
【０１９２】「促進剤」は、種々のモノマー間の重合速
度の相対的な違いを少なくしつつ、アニオン開始および
重合を促進する、電子の豊富な分子である。促進剤はま
た、ジエンモノマーがブロック重合体に取り込まれる様
式に影響を与え、ジエンの通常の1,4-シス付加よりも1,
2-重合を優先させる。
【０１９３】これらの重合体は、相当なオレフィン性不
飽和を有し得、これは、望ましいなら、低減できる。オ
レフィン性不飽和の程度を低減する水素化は、最初の重
合体のオレフィン性不飽和のおよそ90％〜99.1％を還元
するように行われ得、その結果、この重合体の炭素−炭
素結合の約90％〜約99.9％は、飽和となる。一般に、こ
れらの重合体は、水素化前の重合体中に存在するオレフ
ィン性二重結合の全量を基準にして、約10％以下、好ま
しくは、５％以下、しばしば、約0.5％以下の残留オレ
フィン性不飽和を含有するのが好ましい。上で述べたよ
うに、これらの重合体は、オレフィン性不飽和である。
従って、これらの重合体は、完全には水素化されていな
い。不飽和は、当業者に周知の多くの方法(例えば、赤
外スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、臭素価、ヨウ素
価、および他の手段)により、測定できる。本発明の文
脈では、芳香族性不飽和は、このオレフィン性不飽和と
は考えられない。
【０１９４】水素化方法は、当業者に周知である。１つ
の一般的な方法には、金属触媒(例えば、コロイド状ニ
ッケル、木炭上で担持したパラジウムなど)の存在下に
て、しばしば、大気圧以上の圧力で、この共重合体を水
素と接触させることがある。水素化は、細かく分割した
または担持したニッケル触媒を用いて、その全体の製造
工程の一部として、行うことができる。他の遷移金属も
また、この変形を行うのに用いられ得る。他の方法は、
当該技術分野で公知である。
【０１９５】他の重合方法(例えば、乳化重合法)は、使
用できる。
【０１９６】しばしば、種々の単独重合体ブロックの配
置は、反応条件(例えば、使用する触媒、およびモノマ
ーの重合特性)により、指定される。重合体ブロックの
配置を変える条件は、重合体分野の当業者に周知であ
る。一定のタイプのブロック重合体の重合方法および調
製方法に関する参考文献には、以下が挙げられる： 1)「Encyclopedia of Polymer Science and Engineerin
g」、Wiley-Interscience Publishing、New York、(198
6)； 2) A. NoshayおよびJ.E. McGrath、「Block Copolymer
s」、Academic Press、New York、(1977)； 3) R.J. Ceresa編、「Block and Graft Copolymerizati
on」、John Wiley andSons、New York、(1976)；および 4) D.J. Meier編、「Block Copolymers」、MMI Press、
Harwood Academic Publishers、New York、(1979)。
【０１９７】これらの各文献の内容は、ブロック共重合
体に関連した開示について、本明細書中で参考として援
用されている。
【０１９８】上記の適当な市販の規則的な線状ジブロッ
ク共重合体の例には、Shellvis-40およびShellvis-50が
包含され、両方とも、Shell Chemicalから製造されてい
る水素化スチレン−イソプレンブロック共重合体であ
る。
【０１９９】このような市販のランダムおよびテーパー
ドブロック共重合体の例には、BASFから製造される種々
のGlissoviscalスチレン−ブタジエン共重合体が包含さ
れる。以前に利用できたランダムブロック共重合体は、
Phillips Petroleumから製造されていたPhil-Ad粘度改
良剤であった。
【０２００】これらの共重合体は、好ましくは、20,000
〜約500,000の範囲、さらに好ましくは、約30,000〜約1
50,000の範囲のMnを有する。これらの共重合体の重量平
均分子量(Mw)は、一般に、約50,000〜約500,000の範
囲、好ましくは、約50,000〜約300,000の範囲である。
【０２０１】共役ジエンと芳香族基含有オレフィン(例
えば、スチレン、メチルスチレンなど)との共重合体
は、以下を含めた非常に多くの特許に記述されている： 3,554,911 4,082,680 3,992,310 4,085,055 3,994,815 4,116,917 4,031,020 4,136,048 4,073,738 4,145,298 4,077,893 例えば、米国特許第3,554,911号は、ブタジエン−スチ
レンランダム共重合体、その調製および水素化を記述し
ている。(3)脂肪族オレフィンの重合体 他の有用な炭化水素重合体には、その主鎖にて、脂肪族
オレフィン(特に、α−オレフィン)モノマーから本質的
になるものがある。それゆえ、この主要重合体に共重合
した他のタイプのモノマー(例えば、エステルモノマ
ー、酸モノマーなど)の多成分を有する重合体は、本実
施態様のポリオレフィンからは除外される。このポリオ
レフィンは、不純物量のこのような物質(例えば、５重
量％未満、多くの場合、１重量％未満、好ましくは、0.
1重量％未満の他のモノマー)を含有できる。有用な重合
体には、油溶性または油分散可能なα−オレフィン重合
体が挙げられる。
【０２０２】このオレフィン重合体は、ポリスチレン標
準を使用してゲルパーミエーションクロマトグラフィー
により測定した、20,000〜約500,000の範囲、しばし
ば、約30,000〜約300,000の範囲、しばしば、約200,000
から、多くの場合、約50,000から、約150,000までの範
囲、さらに多くの場合、約80,000〜約150,000の範囲の
数平均分子量(Mn)を有する。代表的な多分散性値(Mw/M
n)は、約1.5〜約3.5、しばしば、約3.0まで、好ましく
は、約1.7から、しばしば、約2.0から約2.5までの範囲
である。
【０２０３】これらの重合体は、好ましくは、２個〜約
28個の炭素原子を有するα−オレフィンの重合体であ
る。好ましくは、これらは、共重合体であり、さらに好
ましくは、エチレン、および３個〜約28個の炭素原子を
有する少なくとも１種の他のα−オレフィン(すなわ
ち、式CH2＝CHR1のもの)の共重合体であり、ここで、R1
は、１個〜26個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の
アルキル基である。例には、モノオレフィン(例えば、
プロピレン、1-ブテン、イソブテン、1-ペンテン、1-ヘ
キセン、1-ヘプテン、1-オクテン、1-ノネン、1-デセン
など)が包含される。好ましくは、上式のR1は、１個〜
８個の炭素原子を有するアルキル、さらに好ましくは、
１個〜２個の炭素原子を有するアルキルである。好まし
くは、このオレフィンの重合体は、エチレン−プロピレ
ン共重合体である。
【０２０４】このエチレン含量は、好ましくは、20〜80
重量％の範囲、さらに好ましくは、30〜70重量％の範囲
である。エチレンとのコモノマーとして、プロピレンお
よび/または1-ブテンを使用するとき、このような共重
合体のエチレン含量は、最も好ましくは、45〜65重量％
であるが、それより高いまたは低いエチレン含量は、存
在し得る。最も好ましくは、本発明で用いる重合体は、
その微細構造内の少量の結晶性ポリエチレン区分の存在
により、ある程度の結晶性を示し得るものの、実質的
に、エチレン単独重合体を含有しない。
【０２０５】ある特定の実施態様では、この重合体は、
ブテン(特に、イソブチレン)から誘導した単独重合体で
ある。この重合体が、末端ビニリデンオレフィン性二重
結合を含有する場合は、特に好ましい。
【０２０６】本実施態様で使用する重合体は、一般に、
当該技術分野で周知の方法に実質的に従って、調製でき
る。
【０２０７】この反応物重合体の製造に使用する触媒
も、同様に、周知である。α-オレフィンの重合に特に
適当な触媒の広範な種類には、配位触媒(例えば、配位
金属原子を含むチーグラー触媒またはチーグラー−ナッ
タ触媒)が包含される。チーグラー−ナッタ触媒は、配
位金属原子と有機アルミニウムハロゲン化物の配合物か
ら構成され、別の錯化剤と共に使用できる他の有用な重
合触媒には、メタロセン化合物がある。これらは、遷移
金属またはハロゲン化金属のシクロペンタジエニル誘導
体として得た有機金属配位化合物である。この金属は、
その環(π結合)の平面の上部および下部に伸びる軌道を
移動する電子により、シクロペンタジエニル環に結合し
ている。エチレン−α−オレフィン共重合体の調製用の
触媒として、このような物質を使用することは、米国特
許第5,446,221号に記述されている。本明細書中で記述
されている方法は、少なくとも30％の末端エテニリデン
不飽和を有するエチレン−α−オレフィン共重合体を提
供する。この特許の内容は、関連した開示について、本
明細書中で参考として援用されている。
【０２０８】配位触媒作用を用いた重合は、一般に、20
℃と300℃の間の範囲の温度、好ましくは、30℃と200℃
の間の範囲の温度で行われる。反応時間は重要ではな
く、例えば、反応温度、共重合されるモノマーなどの要
因に依存して、数時間またはそれ以上から数分間または
それ以下まで変えることができる。当業者は、日常的な
実験により、一定組の反応パラメーターに対する最適な
反応時間を容易に得ることができる。好ましくは、この
重合は、一般に、１〜40 MPa(10〜400 bar)の圧力下
で、完結する。
【０２０９】この重合は、反応媒体として、液状モノマ
ー(例えば、液状プロピレン)、または液状モノマーの混
合物(例えば、液状プロピレンおよび1-ブテンの混合物)
を使用して、行われ得る。他方、この重合は、この重合
に不活性な炭化水素(例えば、ブタン、ペンタン、イソ
ペンタン、ヘキサン、イソオクタン、デカン、トルエ
ン、キシレンなど)の存在下にて、行ってもよい。
【０２１０】この重合を、バッチ様式で行うとき、その
反応希釈剤(もしあれば)およびα-オレフィンコモノマ
ーは、適当な割合で、適当な反応器に充填される。これ
らの反応物は、その反応器への導入前に、典型的には、
モレキュラーシーブまたは他の乾燥手段に通して、全て
の成分が乾燥しているように、注意すべきである。続い
て、この反応混合物を撹拌しつつ、この触媒成分を導入
し、それにより、重合を開始させる。他方、この触媒成
分は、溶媒とあらかじめ混合し、次いで、この反応器に
供給してもよい。重合体が形成されるにつれて、この反
応器に、モノマーを追加し得る。この反応が完結する
と、未反応のモノマーおよび溶媒は、必要に応じて、真
空により、フラッシュ除去されるか留去されて、この共
重合体が、この反応器から取り出される。
【０２１１】この重合は、この反応希釈剤(もし使用す
るなら)、モノマー、触媒成分を、反応器に同時に供給
し、そしてこれらの成分の滞留時間を、所望の分子量の
重合体を形成するのに充分に長くするために、この反応
器から、溶媒、未反応モノマーおよび重合体を取り出
し、そしてこの重合体をこの反応混合物から分離するこ
とにより、連続方法で行い得る。
【０２１２】一定組の操作条件下で生成する重合体生成
物の分子量が、所望の分子量より高い状況では、当該技
術分野で公知のいずれの分子量制御方法(例えば、重合
温度の制御)を使用してもよい。
【０２１３】この重合体は、好ましくは、添加したH2ガ
ス(すなわち、この重合体の分子量を実質的に低下させ
るのに効果的な量で添加したH2ガス)が実質的に存在し
ない状態で、形成される。
【０２１４】これらの重合体は、ランダム共重合体、ブ
ロック共重合体、およびランダム−ブロック共重合体で
あり得る。エチレン−プロピレン共重合体は、通常、ラ
ンダム共重合体である。ブロック共重合体は、その反応
を管状反応器中で行うことにより、得ることができる。
このような方法は、米国特許第4,804,794号に記述さ
れ、その内容は、このことに関する関連した開示につい
て、本明細書中で参考として援用されている。
【０２１５】以下を含めた多数の米国特許には、このα
-オレフィン共重合体の調製が記述されている。
【０２１６】 3,513,096 4,068,057 3,551,336 4,081,391 3,562,160 4,089,794 3,607,749 4,098,710 3,634,249 4,113,636 3,637,503 4,132,661 3,992,310 4,137,185 4,031,020 4,138,370 4,068,056 4,144,181 エチレンと高級α−オレフィンとの共重合体は、最も一
般的なα-オレフィン共重合体である。エチレン−プロ
ピレン共重合体は、最も一般的なエチレン−α−オレフ
ィン共重合体であり、本発明での使用に好ましい。エチ
レン−プロピレン共重合体の記述は、米国特許第4,137,
185号に見られ、その内容は、本明細書中で参考として
援用されている。
【０２１７】有用なエチレン−α-オレフィン共重合体
(通常、エチレン−プロピレン共重合体)は、多くの企業
(Exxon、TexacoおよびLubrizol Corporationを含めた)
から市販されている。(4)オレフィン−ジエン共重合体 他の有用な炭化水素重合体には、オレフィン(特に、低
級オレフィン)およびジエンから誘導したものがある。
好ましいオレフィンには、α−オレフィンがある。ジエ
ンは、非共役または共役であり得、通常非共役である。
有用なオレフィンおよびジエンは、他の重合体タイプの
論述において、この前後に記述のものと同じである。
【０２１８】１実施態様では、この共重合体は、エチレ
ン−低級オレフィン−ジエン共重合体である。本明細書
中で使用する「低級の」との用語は、７個以下の炭素原
子を含有する基または化合物を意味する。好ましくは、
このジエンは、非共役である。エチレン−プロピレン−
ジエン共重合体は、特に好ましい。
【０２１９】これらの共重合体は、最も多くの場合、2
0,000〜約500,000の範囲、好ましくは、約50,000〜約20
0,000の範囲のMnを有する。他の実施態様では、このMn
は、約70,000〜約350,000の範囲である。これらの重合
体は、しばしば、その多分散性値Mw/Mnで表わされるよ
うに、比較的に狭い範囲の分子量を有する。典型的に
は、この多分散性値は、10未満、多くの場合、６未満、
好ましくは、４未満、しばしば、２と３の間である。
【０２２０】低級オレフィン−ジエン共重合体を市販し
ている企業は多い。例えば、Ortholeum(登録商標)2052
(これは、DuPont Companyから販売されている生成物で
あり、約57：43のエチレン：プロピレン重量比を有し、
４〜５重量％の1,4-ヘキサジエンモノマー由来の基を含
有する三元重合体である)がある。他の市販のオレフィ
ン−ジエン共重合体(エチリデンノルボルネンを有する
エチレン−プロピレン共重合体、ジシクロペンタジエン
を有するエチレン−プロピレン共重合体、ビニルノルボ
ルネンを有するエチレン−プロピレン共重合体、4-ビニ
ルシクロヘキセンを有するエチレン−プロピレン共重合
体を含めて)、および非常に多くの他のこのような物質
は、容易に入手できる。オレフィン−ジエン共重合体お
よびそれらの調製方法は、以下の米国特許を含めた多数
の特許に記述されている： 3,291,780 3,300,459 3,598,738 4,026,809 4,032,700 4,156,061 3,320,019 4,357,250 例として、米国特許第3,598,738号は、エチレン−プロ
ピレン−1,4-ヘキサジエン三元重合体の調製を記述して
いる。この特許はまた、種々の重合触媒の使用を記述し
ている多数の参考文献を挙げている。
【０２２１】他の有用な重合体には、オレフィン−共役
ジエン共重合体がある。このような重合体の一例には、
ブチルゴム、イソブチレン−イソプレン共重合体があ
る。
【０２２２】種々のタイプの重合体、反応条件、物理的
性質などの詳細は、上記特許および多数の文献に挙げら
れており、これには、以下が含まれる：「Riegel's Han
dbook of Industrial Chemistry」、７版、James A. Ke
nt編、Van Nostrand Reinhold Co.、New York (1974)、
第９章および第10章、P. J. Flory、「Principles of P
olymer Chemistry」、Cornell University Press、Itha
ca、N.Y. (1953)、「Kirk-Othmer Encyclopedia of Che
mical Technology」、３版、８巻(Elastomers, Synthet
ic, and various subheadings thereunder)、John Wile
y and Sons、New York (1979)。
【０２２３】上述の各文献および特許の内容は、そこに
含まれる関連した開示について、本明細書中で参考とし
て援用されている。
【０２２４】重合はまた、一般に、配位触媒を用いた場
合よりも高い圧力を使用して、周知の工程により、フリ
ーラジカル開始剤を用いて行なうことができる。これら
の重合体は、不飽和を所望レベルにするために、水素化
でき、しばしば、水素化されている。ここで述べたよう
に、水素化は、このカルボン酸反応物との反応の前後で
行うことができる。(5)星形重合体 星形重合体とは、核および重合体状アームから構成され
る重合体である。一般的な核には、ポリアルケニル化合
物、通常、少なくとも２個の非共役アルケニル基(通
常、電子求引性基(例えば、芳香核)に結合した基)を有
する化合物が挙げられる。この重合体状アームは、しば
しば、ジエン(好ましくは、共役ジエン)、ビニル置換芳
香族化合物(例えば、モノアルケニルアレン)の単独重合
体および共重合体、オレフィン(例えば、ブテン、特
に、イソブテン)の単独重合体、およびそれらの混合物
である。
【０２２５】有用な星形重合体の分子量(GPCピーク)
は、約20,000〜約４百万の範囲である。これらは、しば
しば、約100,000〜約２百万の範囲のMnを有する。
【０２２６】それゆえ、この重合体は、その重合体状ア
ームが外側に伸長したポリ(ポリアルケニルカップリン
グ剤)核を含有する。この星形重合体は、通常、そのオ
レフィン性炭素−炭素共有結合の少なくとも80％、多く
の場合、少なくとも90％、さらに好ましくは、少なくと
も95％が飽和であるように、水素化されている。本明細
書中で述べたように、この重合体は、オレフィン性不飽
和を含有する。従って、それらは、このカルボン酸反応
物との反応前には、完全には飽和ではない。
【０２２７】この核を構成するポリビニル化合物は、ポ
リアルケニルアレン(例えば、ジビニルベンゼンおよび
ポリビニル脂肪族化合物)により、例示される。
【０２２８】この重合体状アームを構成するジエンは、
ブタジエン、イソプレンなどにより、例示される。モノ
アルケニル化合物には、例えば、スチレンおよびそれら
のアルキル化誘導体が挙げられる。１実施態様では、こ
のアームは、ジエンから誘導される。他の実施態様で
は、このアームは、ジエンおよびビニル置換芳香族化合
物から誘導される。さらに他の実施態様では、このアー
ムは、ポリイソブチレン基を含有する。ジエンまたはジ
エンおよびビニル置換芳香族化合物から誘導したアーム
は、しばしば、実質的に水素化されているが、但し、そ
れらは、このカルボン酸反応物との反応前には、完全に
は水素化されていない。
【０２２９】星形重合体は、当該技術分野で周知であ
る。このような物質およびそれらの調製方法は、以下の
米国特許を含めた非常に多くの文献および特許に記述さ
れており、その内容は、ここに含まれる関連した開示に
ついて、本明細書中で参考として援用されている： 星形重合体は、例えば、Shell Chemical Co.から販売さ
れているShellvis 200として、市販されている。
【０２３０】２種またはそれ以上のオレフィン性不飽和
炭化水素重合体の混合物は、使用できる。
【０２３１】他の実施態様では、１種またはそれ以上の
オレフィン性不飽和炭化水素重合体(P)と、１種または
それ以上のオレフィン(本発明の反応物(P)として同定し
たオレフィン性不飽和炭化水素重合体以外のもの)との
混合物は、使用できる。このような混合物は、約0.1モ
ル当量の炭素−炭素二重結合から約２モルのオレフィン
性不飽和化合物までを含有し、このオレフィン性不飽和
化合物は、(P)オレフィン性不飽和重合体中の炭素−炭
素二重結合１モル当量あたり、約100〜20,000未満、し
ばしば、約10,000までの範囲の分子量を有する。
【０２３２】例には、この炭化水素重合体(P)のいずれ
かと、低級オレフィン(例えば、約100個までの炭素原子
を含有するα−オレフィン)、ポリオレフィン(例えば、
ポリイソブチレン、特に、約500から約5,000までの範囲
の分子量を有する高ビニリデンポリイソブチレン)、エ
チレン−プロピレン−ジエン化合物(例えば、UniroyalC
hemical Co.から販売されているTrilene(登録商標)の商
品名で同定したものなど)との混合物が包含される。(G)カルボン酸反応物 このカルボン酸反応物は、次式の化合物およびそれらの
反応性原料からなる群から選択した少なくとも１種の構
成要素である：
【０２３３】
【化４１】
【０２３４】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはヒドロカルビル基、好ましくは、Hまたは低級アル
キルであり、R4は、二価ヒドロカルビレン基であり、そ
してｎは、０または１である。最も好ましくは、R3は、
Hである。
【０２３５】この反応性原料には、次式の化合物が挙げ
られる：
【０２３６】
【化４２】
【０２３７】ここで、各R3およびR5および各R9は、独立
して、Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒ
ドロカルビレン基であり、そしてｎは、０または１であ
る。これらには、(IV)のアセタール、ケタール、ヘミア
セタールおよびヘミケタールおよびそれらのエステルが
挙げられる。R9の１個がヒドロカルビルであり１個がH
である化合物は、非常に好ましい：
【０２３８】
【化４３】
【０２３９】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはヒドロカルビル基であり、特に、ここで、このヒド
ロカルビル基は、低級アルキルである。R4は、二価ヒド
ロカルビレン基、好ましくは、低級アルキレンであり、
R9は、ヒドロカルビル、好ましくは、低級アルキルであ
り、そしてｎは、０または１、好ましくは、０である。
グリオキシル酸低級アルキルエステル低級アルキルヘミ
アセタールは、特に好ましい。環状トリマーは、有用で
ある。
【０２４０】反応物(G)は、次式の化合物であり得る：
【０２４１】
【化４４】
【０２４２】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはアルキルである。このような化合物は、このカルボ
ン酸またはそのエステルの反応物が水和されたときに、
生じ得る。
【０２４３】R3は、通常、Hまたは脂肪族基、すなわ
ち、アルキルまたはアルケニル、好ましくは、アルキ
ル、さらに好ましくは、低級アルキルである。R3がHま
たはメチルの場合は、特に好ましく、最も好ましくは、
Hである。
【０２４４】R4は、二価ヒドロカルビレン基である。こ
の基は、脂肪族または芳香族であり得るが、通常、脂肪
族である。しばしば、R4は、１個〜約３個の炭素原子を
含有するアルキレン基である。この「ｎ」は、０または
１である。すなわち、１実施態様では、R4は存在し、他
の実施態様では、R4は存在しない。多くの場合、R4は存
在しない。
【０２４５】R5がヒドロカルビルのとき、それは、通
常、脂肪族基、しばしば、１個〜約30個の炭素原子を含
有する基、多くの場合、８個〜約18個の炭素原子を含有
する基である。他の実施態様では、R5は、低級アルキル
であり、ここで、「低級アルキル」は、この上で定義さ
れている。多くの場合、R5は、Hまたは低級アルキル、
特に、メチル、エチル、プロピルおよびブチルである。
【０２４６】カルボン酸反応物(G)の例には、グリオキ
シル酸、および他のω−オキソアルカン酸、グリオキシ
ル酸水和物、ケトアルカン酸(例えば、ピルビン酸、レ
ブリン酸、ケト吉草酸、ケト酪酸)、それらのエステル
(好ましくは、低級アルキルエステル)、メチルグリオキ
シレートメチルヘミアセタール、4-ホルミル安息香酸、
4-ホルミルフェノキシ酢酸、それらのエステル、カルボ
キシベンズアルデヒド、ケト−またはアルデヒドアルカ
ン酸(例えば、グリオキシル酸)およびケトアルカン酸
(例えば、ピルビン酸、レブリン酸、ケト吉草酸、およ
びケト酪酸)のヘミアセタールおよびヘミケタール、お
よび対応するアセタールおよびケタール、および多くの
他のものがある。当業者は、この開示を知ると、一定の
中間体を生成するのに使用する適当なカルボン酸反応物
(B)を容易に理解するだろう。好ましいカルボン酸反応
物には、本発明の好ましい生成物を生じるものがある。
【０２４７】好ましい実施態様では、R3および１個のR9
は、水素であり、他のR9およびR5は、メチルである。こ
の好ましい実施態様では、この反応物は、以下の構造に
より表わされ、グリオキシル酸メチルエステルメチルヘ
ミアセタールとして公知である：
【０２４８】
【化４５】
【０２４９】それは、DSM Fine Chemicalsにより販売さ
れている。触媒 本発明の方法の第一工程は、必要に応じて、酸性触媒の
存在下にて行われる。酸触媒、例えば、有機スルホン酸
(例えば、パラトルエンスルホン酸およびメタンスルホ
ン酸)、ヘテロポリ酸、重金属(例えば、Mo、W、Sn、V、
Zrなど)とリン酸(例えば、ホスホモリブデン酸)との錯
体酸、および鉱酸(例えば、H2SO4)、およびリン酸は、
有用である。固体酸性触媒は、有用である。これらに
は、酸性粘土(例えば、Super Filtrolの名称で供給され
るH2SO4処理ケイソウ土)および重合体結合酸(例えば、A
mberlystの名称で供給されるもの)のような物質が挙げ
られる。有用な固体触媒には、酸性酸化物(例えば、H2S
O4処理TiO2およびAl2O3)がある。使用する触媒の量は、
一般に、少量であり、オレフィン性反応物のモル数を基
準にして、約0.01モル％〜約10モル％、多くの場合、約
0.1モル％〜約２モル％の範囲である。(C)複素環前駆体 本発明の組成物は、このカルボキシル基含有中間体と複
素環前駆体とを反応させることにより、調製できる。こ
れらの反応は、式(Ｉ)の組成物において、「B」基を発
生させる。この複素環前駆体は、通常、このカルボン酸
基を環化して複素環化合物を形成する非環式反応物であ
る。複素環前駆体として有用な物質には、以下の一般式
を有する化合物がある：
【０２５０】
【化４６】
【０２５１】ここで、各Wは、O、SおよびNRbから選択さ
れ、この「アルキレン」基は、１個〜約８個の炭素原
子、好ましくは、約２個〜約４個の炭素原子、最も好ま
しくは、約２個の炭素原子を含有し、この炭素原子は、
ヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビル、およびア
ミノヒドロカルビルからなる群から選択した１個または
それ以上の置換基を有し得、ここで、Rbは、H、ヒドロ
カルビル、ヒドロキシヒドロカルビル、またはアミノヒ
ドロカルビル、および一般式
【０２５２】
【化４７】
【０２５３】またはそれらの塩であり、ここで、Vは、H
2N−またはH2NNH−であり、そしてUは、O、SまたはNHで
ある。
【０２５４】適切な反応物(II)の例には、アルカノール
アミン、メルカプトアルキレンアミン、およびジ−およ
びポリアミンがある。特定の例には、エタノールアミ
ン、2-アミノプロパノール、2-メチル-2-アミノプロパ
ノール、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、2-メ
ルカプトエチルアミン、エチレンジアミン、1-アミノ-2
-メチルアミノエタン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、および類似のエチレンポリアミン
(これには、これ以下で記述のもののようなアミンボト
ムスおよび縮合アミンが含まれる)、アルコキシル化エ
チレンポリアミン(例えば、N-(2-ヒドロキシエチル)エ
チレンジアミン)などが包含される。
【０２５５】アルキレンポリアミン、特に、エチレンポ
リアミン(例えば、上で述べたものの)は好ましい。これ
らは、「Diamines and Higher Amines」の表題で、Kirk
Othmerの「Encyclopedia of Chemical Technology(４
版、８巻、74〜108ページ、John Wiley and Sons、New
York(1993年))およびMeinhardtらの米国特許第4,234,43
5号に詳細に記述され、両者の内容は、本明細書中で有
用なポリアミンの開示の参考として援用されている。こ
のようなポリアミンは、好都合には、二塩化エチレンと
アンモニアとの反応により、またはエチレンイミンと開
環試薬(例えば、水、アンモニアなど)との反応により、
調製される。このような反応の結果、環状縮合生成物を
含めたポリアルキレンポリアミンの錯体混合物が生成す
る。これらの混合物は、特に有用である。
【０２５６】他の有用なタイプのポリアミン混合物に
は、上記ポリアミン混合物のストリッピングにより、低
分子量ポリアミンおよび揮発性成分を除去して、しばし
ば「ポリアミンボトムス」と呼ばれる残留物を残して得
られるものがある。一般に、アルキレンポリアミンボト
ムスは、約200℃未満で沸騰する物質を、２％(重量基
準)より少ない量、通常は１％より少ない量で有するも
のとして、特徴づけられ得る。エチレンポリアミンボト
ムス(これは、容易に入手可能であり、極めて有用であ
ることが分かっている)の場合には、このボトムスは、
合計で約２％(重量基準)より少ない量のジエチレントリ
アミン(DETA)またはトリエチレンテトラミン(TETA)を含
有する。Dow Chemical Company(Freeport、Texas)から
得られるこのようなエチレンポリアミンボトムスの典型
的な試料(これは、「E-100」と呼ばれている)は、15.6
℃で1.0168の比重、33.15重量％の窒素割合、および40
℃で121センチストークスの粘度を有する。このような
試料のガスクロマトグラフィー分析から、それが、約0.
93％の「ライトエンド」(ほとんどは、ジエチレントリ
アミンである)、0.72％のトリエチレンテトラミン、21.
74％のテトラエチレンペンタミン、および76.61％およ
びそれ以上のペンタエチレンヘキサミンを含有すること
が示された(重量基準)。これらのアルキレンポリアミン
ボトムスには、環状の縮合生成物(例えば、ピペラジ
ン)、およびジエチレントリアミンやトリエチレンテト
ラミンなどのより高級な同族体が挙げられる。
【０２５７】他の実施態様では、このポリアミンは、ヒ
ドロキシ含有ポリアミンであり得るが、但し、このポリ
アミンは、少なくとも１個の縮合可能な−N-H基を含有
する。ヒドロキシモノアミンのヒドロキシ含有ポリアミ
ン類似物(特に、アルコキシル化アルキレンポリアミン)
もまた、使用できる。典型的には、このヒドロキシアミ
ンは、第一級または第二級のアルカノールアミンまたは
それらの混合物である。このようなアミンは、モノ−お
よびポリ−N-ヒドロキシアルキル置換アルキレンポリア
ミンにより代表され得、ここで、このアルキレンポリア
ミンは、この上で記述のものと同じである。これは、特
に、そのアルキレン基中に、２個〜３個の炭素原子を有
するものであり、このアルキレンポリアミンは、７個ま
でのアミノ基を含有する。このようなポリアミンは、上
記アルキレンアミンと１種またはそれ以上のアルキレン
オキシドとを反応させることにより、製造できる。この
ような反応を行う条件は、当業者に公知である。
【０２５８】他の有用なポリアミンには、少なくとも１
種のヒドロキシ化合物と、少なくとも１個の第一級また
は第二級アミノ基を含有する少なくとも１種のポリアミ
ン反応物との反応により得られる縮合生成物がある。こ
れらの縮合生成物は、少なくとも１個の縮合可能な第一
級または第二級アミノ基を有するポリアミン生成物であ
るとして特徴付けられ、このポリアミン生成物は、(b-
i)以下の一般式を有する少なくとも１種のヒドロキシ含
有物質と、(b-ii)少なくとも１個のN−H基を有する少な
くとも１種のアミンとを接触させることにより、製造さ
れる：
【０２５９】
【化４８】
【０２６０】ここで、各Rは、独立して、Hまたは炭化水
素ベースの基であり、Yは、O、NおよびSからなる群から
選択され、Xは、多価炭化水素ベースの基であり、Aは、
多価炭化水素ベースの基であり、ｎは、１または２であ
り、ｚは、０または１であり、ｐは、０または１であ
り、ｑは、１〜約10の範囲であり、そしてｍは、１〜約
10の範囲の数字である。
【０２６１】このヒドロキシ物質(b-i)は、このアミン
反応物(b-ii)と縮合する任意のヒドロキシ物質であり得
る。これらのヒドロキシ物質は、脂肪族、環状脂肪族ま
たは芳香族のモノオールおよびポリオールであり得る。
脂肪族化合物が好ましく、ポリオールは、特に好まし
い。アミノアルコール、特に、１個より多い水酸基を含
有するものは、非常に好ましい。典型的には、このヒド
ロキシ含有物質(b-i)は、１個〜約10個の水酸基を含有
する。
【０２６２】これらのヒドロキシ化合物は、好ましく
は、多価アルコールおよび多価アミンであり、さらに好
ましくは、多価アミンである。多価アミンには、２個〜
約20個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の炭素原
子を有するアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなど)と
反応させた任意の上記モノアミンが挙げられる。多価ア
ミンの例には、トリ(ヒドロキシプロピル)アミン、トリ
ス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、2-アミノ-2-メチ
ル-1,3-プロパンジオール、N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒ
ドロキシプロピル)エチレンジアミン、およびN,N,N',N'
-テトラキス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミンが
包含される。
【０２６３】b(ii)を構成する好ましいアミンには、ポ
リアルキレンポリアミンを含めたアルキレンポリアミン
がある。他の実施態様では、このポリアミンは、ヒドロ
キシアミンであり得るが、但し、このポリアミンは、少
なくとも１個の縮合可能−N−H基を含有する。好ましい
ポリアミン反応物には、トリエチレンテトラミン(TET
A)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、ペンタエチレン
ヘキサミン(PEHA)、およびポリアミンの混合物(例え
ば、上記「アミンボトムス」)が挙げられる。
【０２６４】このポリアミン生成物を製造するための反
応物の好ましい組合せには、反応物(b-i)が、３個の水
酸基を有する多価アルコールまたは２個以上の水酸基を
有するアミノアルコールであり、反応物(b-ii)が、少な
くとも２個の第一級窒素原子を有するアルキレンポリア
ミンであって、ここで、このアルキレン基が、２個〜約
10個の炭素原子を含有するものが挙げられる。
【０２６５】この反応は、酸触媒の存在下にて、高温で
行われる。本発明の目的上、有用な触媒には、鉱酸(一
塩基酸、二塩基酸および多塩基酸)(例えば、硫酸および
リン酸)；有機リン含有酸および有機スルホン酸；H3PO4
およびH2SO4のアルカリ金属およびアルカリ土類金属部
分塩(例えば、NaHSO4、LiHSO4、KHSO4、NaH2PO4、LiH 2P
O4およびKH2PO4；CaHPO4、CaSO4およびMgHPO4)；また、
Al2O3およびゼオライト類が挙げられる。リン含有酸お
よびリン酸およびそれらのエステルまたは部分エステル
は、好ましい。この反応混合物中で処理したとき、酸を
生じる物質(例えば、亜リン酸トリアルキル)もまた、触
媒として有用である。触媒は、金属含有塩基性物質(例
えば、アルカリ金属、特に、ナトリウム、水酸化物)で
続いて中和される。
【０２６６】このアミン縮合物およびそれらの製造方法
は、Steckel(米国特許第5,053,152号)に記述されてお
り、その内容は、この縮合物および製造方法の開示につ
いて、本明細書中で参考として援用されている。
【０２６７】酸または酸誘導体基と反応して複素環化合
物を形成できる例示の複素環前駆体(III)には、アミノ
グアニジンおよびそれらの塩、セミカルバジド、チオセ
ミカルバジド、カルボヒドラジンおよびチオカルボヒド
ラジドならびに、それらの塩(例えば、アミノグアニジ
ン重炭酸塩)がある。起こる環化反応は、Angewandte Ch
emie、International Edition、２、459(1963)；Organi
c Syntheses、Coll. 第III巻、95 (1955)；およびChemi
cal Abstracts、57、804i (1962)で開示のものにより例
示され、それらの内容は、このような開示について、参
考として援用されている。それらは、以下として例示で
きる：
【０２６８】
【化４９】
【０２６９】
【化５０】
【０２７０】種々の他の反応もまた、複素環化合物を形
成できる。例えば、この複素環前駆体または非環式複素
環前駆体は、酸誘導体(例えば、無水物またはエステル)
と反応できる。また、この非環式複素環前駆体から形成
した複素環化合物上の酸または酸誘導体基と活性水素含
有原子(例えば、3-アミノトリアゾールの3-アミノ基ま
たは環NH基)との間で、反応が起こり得る。
【０２７１】本発明の有用な組成物は、このカルボキシ
ル基含有中間体と、H-W-アルキレン-NH2(II)および
【０２７２】
【化５１】
【０２７３】またはそれらの塩のいずれかとを反応させ
ることにより、調製できる。他方、このカルボキシル基
含有中間体は、H-W-アルキレン-NH2(II)および
【０２７４】
【化５２】
【０２７５】の両方と、同時にまたは任意の順序で連続
的に反応させられる。(II)および(III)の両方を使用す
るとき、その典型的な反応は、約20〜40モル％の(II)お
よび約60〜80モル％の(III)とである。
【０２７６】さらに他の実施態様では、このカルボン酸
またはそれらの官能性誘導体に由来の中間体は、少なく
とも１種の複素環前駆体、および少なくとも１個の縮合
可能なN−H基を有する少なくとも１種の追加化合物の両
方と、同時にまたは任意の順序で連続的に反応させられ
る。
【０２７７】この少なくとも１種の追加化合物は、本明
細書中で記述の条件下にて、複素環基Bを形成しない反
応物である。
【０２７８】１実施態様では、この追加化合物は、その
ヒドロカルビル基中に少なくとも30個の炭素原子を有す
るヒドロカルビル置換酸またはその無水物、および各ア
ルキレン基中に２個または３個の炭素原子を有するアル
キレンポリアミンの反応生成物である。他の実施態様で
は、この追加化合物は、脂肪酸およびその複素環基中に
少なくとも１個の窒素原子を含有するアルキレンポリア
ミンの複素環誘導体である。
【０２７９】第一級および第二級モノアミンもまた、追
加化合物として有用である。
【０２８０】カルボン酸またはその誘導体(例えば、重
合体(P)およびカルボン酸反応物(G)の反応から生じる中
間体)と複素環前駆体との反応は、ある種の条件下で
は、相当割合の非複素環生成物を生じ得ることが可能で
ある。例えば、エチレンジアミンまたはモノエタノール
アミンとの反応は、アミドを生じ得、セミカルバジドと
の反応は、次式の基を生じ得：
【０２８１】
【化５３】
【０２８２】そしてチオセミカルバジドとの反応は、次
式の基を生じ得る：
【０２８３】
【化５４】
【０２８４】これらの種類の非複素環基は、式(Ｉ)の組
成物の「A」基の定義の範囲内に含まれる。 (D)ヒドロカルビル置換カルボン酸またはその無水物 さらに他の実施態様では、(P)および(G)の反応から生じ
る中間体と複素環前駆体(C)との反応は、(D)少なくとも
１種のヒドロカルビル置換カルボン酸またはその無水物
との反応と同時にまたは連続的に行われる。本実施態様
では、典型的には、この複素環前駆体の約60％〜約80％
が、この中間体との反応前に、ヒドロカルビル置換カル
ボン酸またはその無水物と反応させられる。
【０２８５】反応物(D)であるカルボン酸またはその無
水物は、モノ−またはポリカルボン酸であり得る。適切
なカルボン酸またはその無水物は、ヒドロカルビル置換
されており、好ましくは、油溶性である。これらは、芳
香族酸、環状脂肪族酸および脂肪族酸であり得る。好ま
しくは、このヒドロカルビル置換基は、脂肪族であり、
少なくとも８個の炭素原子、さらに好ましくは、少なく
とも約30個の炭素原子を含有する。他の実施態様では、
(D)は、ヒドロカルビル置換カルボン酸またはその無水
物の混合物を含有し、ここで、この混合物は、その脂肪
族置換基中に約12個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪
族置換カルボン酸またはその無水物、およびその脂肪族
置換基中に少なくとも約40個の炭素原子を有する脂肪族
置換カルボン酸またはその無水物を含有する。
【０２８６】モノカルボン酸は、式RCOOHを有する。R
は、ヒドロカルビル基、好ましくは、脂肪族基である。
好ましくは、Rは、約２個〜約500個の炭素原子を含有す
る。好ましい１実施態様では、Rは、約８個〜約24個の
炭素原子、多くの場合、約12個〜約18個の炭素原子を含
有する脂肪族基である。このような酸の例には、カプリ
ル酸、カプリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸およびベヘン酸
がある。
【０２８７】モノカルボン酸の他の好ましい基は、ポリ
オレフィンまたは水素化オレフィン重合体とアクリル酸
またはメタクリル酸との反応により、調製される。
【０２８８】ポリカルボン酸は、以下の一般式により例
示できる：
【０２８９】
【化５５】
【０２９０】ここで、Rは、ヒドロカルビル基である。R
は、脂肪族または芳香族であり得、これには、アルキ
ル、アルケニル、アラルキルおよびアルカリール(脂肪
族基および芳香族基を含有する酸混合物を含めて)が挙
げられる。好ましくは、Rは、脂肪族基であり、好まし
くは、約５個〜約500個の炭素原子、さらに好ましく
は、16個〜約200個の炭素原子、さらにより好ましく
は、約30個〜約100個の炭素原子を含有する。添字
「ｍ」は、２〜約10の範囲の数、好ましくは、２〜約４
の範囲の数、さらに好ましくは、２または３である。特
に好ましい実施態様では、ｍ＝２である。このような酸
の混合物もまた、有用である。
【０２９１】有用な脂肪族カルボン酸またはその無水物
およびそれらを調製する方法を記述している特許には、
非常に多くの他の特許のうち、米国特許第3,215,707号
(Rense)；第3,219,666号(Normanら)；第3,231,587号(Re
nse)；第3,912,764号(Palmer)；第4,110,349号(Cohe
n)；および第4,234,435号(Meinhardtら)；および英国特
許第1,440,219号が包含される。これらの特許の内容
は、ここに含まれる関連した開示について、本明細書中
で参考として援用されている。
【０２９２】他の好ましい実施態様では、この酸または
その無水物(D)は、約８個〜28個の炭素原子を含有でき
る。これらが脂肪族酸、好ましくは、主として線状の酸
のとき、それらは、このような酸を含入した本発明の分
散剤−粘度改良剤を含有する潤滑油に、摩擦低減特性を
与える傾向にある。
【０２９３】(D)として適切なカルボン酸反応物の他の
群には、ケト−またはアルデヒドカルボン酸またはそれ
らの官能性誘導体と約100〜20,000の範囲の分子量を有
するオレフィン性反応物(好ましくは、30個〜約200個の
炭素原子を有する脂肪族モノオレフィン)とを反応させ
ることにより得たものが包含される。このような物質の
代表的なものには、ポリイソブチレン(Mn＝約1000)とグ
リオキシル酸またはそれらのメチルエステル、メチルヘ
ミアセタールとを反応させることにより得た生成物があ
る。代表的な物質は、ヨーロッパ(EP)特許公報075944
3；0759444；および0759435に記述されている。
【０２９４】(D)として適切なさらに別のカルボキシ反
応物には、アルデヒド−またはケトカルボン酸およびそ
れらの官能性誘導体とヒドロカルビル置換(特に、C
10-100置換)ヒドロキシ芳香族化合物(好ましくは、フェ
ノール)とを反応させることにより得たものがある。代
表的な物質は、米国特許第5,281,346号；第5,356,546
号；および第5,336,278号に記述されている。
【０２９５】他の有用な酸には、ヒドロカルビルオキシ
ポリオキシアルキレンカルボン酸がある。一部の例に
は、以下が包含される：ラウリル-O-(CH2CH2O)2.5-CH2C
O2H；ラウリル-O-(CH2CH2O)3.3CH2CO2H；ラウリル-O-(C
3H6O)x(CH2CH2O)yCH2CO2H(ここで、ｘ＝２〜３であり、
ｙ＝１〜２である)；および2-オクタデカニル-O-(CH2CH
2O)6CH2CO2H。さらに、ポリエーテルα, ω−酸(例え
ば、3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジオン酸および
Hoechst Chemieから得た混合ポリエーテル二酸)もま
た、表面活性および極性を与え、そして低温での形態に
影響を与えるために、含入できる。
【０２９６】１実施態様では、このヒドロカルビルオキ
シポリオキシアルキレンカルボン酸は、ステアリル(好
ましくは、イソステアリル)ペンタエチレングリコール
酢酸である。これらの酸の一部は、Sandopan Acidsの商
品名で、Sandoz Chemicalから市販されている。
【０２９７】(D)として有用な他の酸には、芳香族酸(例
えば、安息香酸、サリチル酸、ヒドロキシナフトエ酸)
および複素環酸(例えば、ピリジンジカルボン酸および
ピロリドン-5-カルボン酸)がある。
【０２９８】植物起源および動物起源のカルボン酸化合
物に由来のポリ酸が、使用できる。不飽和植物性酸の熱
カップリングから製造したダイマー酸は、Emery、Westv
aco、Unichemaおよび他の企業から入手できる。不飽和
植物性酸とアクリル酸および無水マレイン酸とのポリ酸
反応生成物は、それぞれ、Diacid 1550およびTenax 201
0の製品名称で、Westvacoから入手できる。他の有用な
植物由来の酸には、12-ヒドロキシステアリン酸があ
る。
【０２９９】カルボン酸(ポリオレフィン置換コハク
酸、無水コハク酸、エステル酸またはラクトン酸を含め
て)が好ましい。
【０３００】
【実施例】以下の実施例は、本発明のいくつかの組成物
ならびに、それらを調製する手段を例示することを意図
している。他に指示がなければ、全ての部は重量部であ
り、温度は摂氏であり、そして圧力はミリメートル水銀
(mm Hg)である。いずれの濾過も、ケイソウ土濾過助剤
を用いて行う。分析値は、実際の分析により得る。これ
らの実施例は、本発明の範囲を限定することを意図して
いないことが分かる。
【０３０１】実施例１ 反応器に、鉱油85部中のエチレン−プロピレン−ジシク
ロペンタジエン共重合体15部(これは、約51モル％のエ
チレン基および２モル％のジシクロペンタジエン基を有
し、そして炭素−炭素二重結合１個あたり、約4,000の
当量を有する)の溶液1500部を充填する。これらの物質
を、N2下にて、130℃まで加熱し、そこに、グリオキシ
ル酸メチル６部、メチルヘミアセタールおよびメタンス
ルホン酸1.06部を添加する。この温度を145℃まで上
げ、そして５時間維持する。これらの物質を、15 mm Hg
で145℃までストリッピングして、中間体を得る。他の
反応器に、ストリッピング後の残留物250部およびアミ
ノグアニジン重炭酸塩(Aldrich)0.60部を充填し、これ
らの物質を、N2下にて、165℃まで加熱し、そしてこの
温度で５時間保持する。この生成物に、鉱油124部を添
加し、続いて、混合および濾過する。
【０３０２】実施例２ 反応器に、実施例１で記述した中間体500部を充填し、
そして100℃まで加熱する。次いで、アミノグアニジン
重炭酸塩0.9部を添加し、この混合物を、ゆっくりした
流れのN2下にて、よく撹拌しながら、145℃までゆっく
りと加熱する。薄層状の泡がすぐに形成され、次いで、
２時間にわたって、ゆっくりと消散する。この混合物
を、揮発性物質を除去しつつ、１時間にわたって160℃
まで加熱し、次いで、数分間にわたって、無水物あたり
1200の当量を有するポリイソブテン無水コハク酸120
部、希釈油100部およびポリアミンボトムス７部の縮合
物30部を添加する。この混合物を、ゆっくりとしたN2流
下にて、160℃で２時間撹拌し、次いで、冷却して、こ
の生成物を得る。
【０３０３】実施例３ 反応器に、実施例１で記述した中間体750部および実施
例２で記述のポリイソブチレン無水コハク酸120部を充
填する。この混合物を、ゆっくりとしたN2流下にて、よ
く撹拌しながら、100℃まで加熱し、そしてアミノグア
ニジン重炭酸塩２部を添加する。この撹拌した混合物を
160℃まで加熱し、そして揮発性物質を除去しつつ、そ
の温度で２時間保持し、次いで、冷却して、生成物を得
る。
【０３０４】実施例４ 反応器に、実施例１で記述した中間体500部を充填し、1
20℃まで加熱し、そしてポリイソブテニル無水コハク酸
(これは、無水物あたり1300の当量を有する)1300部と、
アミノグアニジン重炭酸塩200部およびポリアミンボト
ムス34部との縮合により調製した分散剤80部を添加す
る。この撹拌した混合物を160℃まで加熱し、そして揮
発性物質を除去しつつ、その温度で２時間保持し、次い
で、冷却して、生成物を得る。
【０３０５】実施例５ 反応器に、実施例１で記述した中間体500部を充填し、
そして100℃まで加熱する。次いで、チオセミカルバジ
ド１部を添加し、この混合物を、145℃までゆっくりと
加熱し、その温度で１時間保持し、次いで、ゆっくりと
したN2流下にて、よく撹拌しながら、１時間にわたっ
て、160℃まで加熱する。この混合物を、揮発性物質を
除去しつつ、160℃で２時間保持し、次いで、冷却し
て、生成物を得る。
【０３０６】実施例６ 反応器に、実施例１で記述した中間体500部を充填し、
そして100℃まで加熱する。次いで、アミノグアニジン
重炭酸塩0.9部を添加し、この混合物を、ゆっくりしたN
2流下にて、よく撹拌しながら、145℃までゆっくりと加
熱する。薄層状の泡がすぐに形成され、次いで、２時間
にわたって、ゆっくりと消散する。この混合物を、揮発
性物質を除去しつつ、１時間にわたって160℃まで加熱
し、次いで、数分間にわたって、N,N-ジメチル-1,3-プ
ロパンジアミン0.4部を添加する。この混合物を、ゆっ
くりとしたN2流下にて、160℃で２時間撹拌し、次い
で、冷却して、この生成物を得る。
【０３０７】実施例７ 実施例１の生成物500部に、実施例２で記述した縮合生
成物50部を添加し、この混合物を100℃で１時間配合
し、次いで、冷却する。
【０３０８】実施例８ 実施例５の生成物500部に、実施例４で記述したよう
な、ポリイソブテン無水コハク酸、アミノグアニジン重
炭酸塩およびポリアミンから製造した生成物50部を添加
する。この混合物を100℃で１時間配合し、次いで、冷
却する。
【０３０９】実施例９ ポリイソブチレン(Mn＝約1000)置換無水コハク酸3264
部、鉱油2420部および水75部の混合物に、３つの部分に
分けて、80〜100℃で0.5時間にわたって、酸化亜鉛122.
1部を添加する。これらの物質を、90〜100℃で３時間に
わたって反応させ、次いで、その温度を150℃まで上
げ、それがほぼ乾燥するまで、この温度で維持する。こ
れらの物質を100℃まで冷却し、次いで、0.5時間にわた
って少しずつ、テトラエチレンペンタミンに相当する平
均組成および40.8の平均当量を有するエチレンポリアミ
ン混合物245部を添加する。これらの物質を150℃まで加
熱し、そしてN2を吹き込んで水を除去しつつ、150℃〜1
60℃で５時間維持する。これらの物質を濾過する。その
濾液は、1.63％のZnおよび0.72％のNを含有する。この
生成物112.5部、実施例１の生成物600部および鉱油37.5
部の混合物を100℃まで加熱し、そして１時間混合し、
次いで、冷却し、そして集める。他の添加剤 本発明の組成物は、他の添加剤を含有し得る。このよう
な添加剤の使用は任意であり、本発明の組成物中でのそ
れらの存在は、特定の用途および必要な性能のレベルに
依存する。従って、これらの他の成分は、含有されてい
ても、含有されていなくてもよい。
【０３１０】この組成物は、ジチオリン酸の亜鉛塩を含
有し得る。ジチオリン酸の亜鉛塩は、しばしば、ジチオ
リン酸亜鉛、O,O-ジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛、
および他の通常使用される名称で呼ばれている。これら
は、時には、ZDPの略語で呼ばれる。１種以上のジチオ
リン酸の亜鉛塩は、極圧性能、耐摩耗性能および酸化防
止性能をさらに与えるために、少量で存在し得る。
【０３１１】この上で述べたジチオリン酸の亜鉛塩に加
えて、本発明の潤滑油にて、必要に応じて使用され得る
他の添加剤には、例えば、清浄剤、分散剤、粘度改良
剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、極圧
剤、耐摩耗剤、色安定化剤および消泡剤が挙げられる。
前記分散剤および粘度改良剤は、本発明の添加剤と併せ
て、使用される。
【０３１２】本発明の組成物に含有され得る補助の極圧
剤および腐食防止剤および酸化防止剤は、塩素化脂肪族
炭化水素、有機スルフィドおよびポリスルフィド、亜リ
ン酸ジ炭化水素およびトリ炭化水素を含めたリン含有エ
ステル、モリブデン化合物などにより、例示される。
【０３１３】補助の粘度改良剤(これはまた、時には、
粘度指数改良剤と呼ばれる)が、本発明の組成物に含有
され得る。粘度改良剤は、通常、重合体であり、これら
には、ポリイソブテン、ポリメタクリル酸エステル、ジ
エン重合体、ポリアルキルスチレン、アルケニルアレン
−共役ジエン共重合体、およびポリオレフィンが含まれ
る。エチレン−高級オレフィン共重合体は、特に有用な
補助粘度改良剤である。本発明の粘度改良剤以外の多機
能性粘度改良剤(これはまた、分散剤特性および/または
酸化防止特性を有する)は、公知であり、必要に応じ
て、本発明の生成物と併せて、使用され得る。このよう
な生成物は、「発明の背景」で述べた文献を含めた、非
常に多くの文献に記述されている。これらの各文献の内
容は、本明細書中で参考として援用されている。
【０３１４】流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油中に
しばしば含有される特に有用なタイプの添加剤である。
例えば、C.V. SmalheerおよびR. Kennedy Smithの「Lub
ricant Additives」(Lezius-Hiles Company Publishe
r、Cleveland、Ohio、1967年)の８ページを参照せよ。
本発明の目的上で有用な流動点降下剤、それらの調製方
法およびそれらの用途は、米国特許第2,387,501号；第
2,015,748号；第2,655,479号；第1,815,022号；第2,19
1,498号；第2,666,748号；第2,721,877号；第2,721,878
号；および第3,250,715号に記述され、その内容は、関
連した開示について、本明細書中で参考として特に援用
されている。
【０３１５】安定した泡の形成を低減するかまたは防止
するために用いられる消泡剤には、シリコーンまたは有
機重合体が挙げられる。これらのそして他の消泡組成物
の例は、「Foam Control Agents」(Henry T. Kerner、N
oyes Data Corporation、1976年)の125〜162ページに記
述されている。
【０３１６】清浄剤および分散剤は、灰分生成タイプま
たは無灰タイプであり得る。灰分生成清浄剤は、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属と、スルホン酸、カルボ
ン酸、フェノールまたは有機リン含有酸(これは、少な
くとも１個の直接の炭素−リン結合により特徴づけられ
る)との油溶性の中性塩および塩基性塩により、例示さ
れる。
【０３１７】「塩基性塩」との用語は、その金属が、有
機酸基よりも化学量論的に多い量で存在する金属塩を示
すために、用いられる。塩基性塩およびそれらの調製方
法および使用方法は、当業者に周知であり、ここで詳細
に述べる必要はない。
【０３１８】無灰分の清浄剤および分散剤は、その組成
に依存して、この清浄剤または分散剤が、燃焼するとす
ぐに不揮発性残留物(例えば、酸化ホウ素または五酸化
リン)を生じ得るという事実にもかかわらず、そう呼ば
れている；しかしながら、それは、通常、金属を含有せ
ず、従って、燃焼すると、金属を含有する灰を生じるこ
とはない。炭化水素置換ポリカルボン酸またはそれらの
官能性誘導体の窒素および金属(例えば、Zn、Zr、Cu、C
e、TiおよびCu)含有誘導体または金属含有反応物もま
た、考慮される。多くのタイプの清浄剤および分散剤
が、当該技術分野で公知であり、そして本発明の潤滑剤
中での使用に適している。以下に例示する： (1)少なくとも約34個の炭素原子(好ましくは、少なくと
も約54個の炭素原子)を含有するカルボン酸(またはそれ
らの誘導体)と、窒素含有化合物(例えば、アミン、フェ
ノールやアルコールのような有機ヒドロキシ化合物、お
よび/または塩基性無機物質)との反応生成物。これらの
「カルボン酸分散剤」の例は、英国特許第1,306,529
号、および以下を含む多くの他の米国特許に記述されて
いる： 3,163,603 3,381,022 3,542,680 3,184,474 3,399,141 3,567,637 3,215,707 3,415,750 3,574,101 3,219,666 3,433,744 3,576,743 3,217,310 3,444,170 3,630,904 3,272,746 3,448,048 3,632,510 3,281,357 3,448,049 3,632,511 3,306,908 3,451,933 3,697,428 3,311,558 3,454,607 3,725,441 3,316,177 3,467,668 4,194,886 3,340,281 3,501,405 4,234,435 3,341,542 3,522,179 4,491,527 3,346,493 3,541,012 RE 26,433 3,351,552 3,541,678 (2)比較的高分子量の脂肪族または脂環族ハロゲン化物
と、アミン(好ましくはポリアルキレンポリアミン)との
反応生成物。これらは、「アミン分散剤」として特徴づ
けられ得、それらの例は、例えば、以下の米国特許に記
述されている： 3,275,554 3,454,555 3,438,757 3,565,804 (3)アルキルフェノール(ここで、このアルキル基は、少
なくとも約30個の炭素原子を有する)と、アルデヒド(特
に、ホルムアルデヒド)およびアミン(特に、ポリアルキ
レンポリアミン)との反応生成物。これは、「マンニッ
ヒ分散剤」として特徴づけられ得る。以下の米国特許に
記述の物質は、例示である： 3,413,347 3,725,480 3,697,574 3,726,882 3,725,277 (4)カルボキシアミンまたはマンニッヒ分散剤を、以下
のような試薬で後処理することにより得られる生成物
は、尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケト
ン、カルボン酸、炭化水素置換の無水コハク酸、ニトリ
ル、エポキシド、ホウ素含有化合物、リン含有化合物ま
たはその類似物である。この種の例示の物質は、以下の
米国特許に記述されている： 3,036,003 3,282,955 3,493,520 3,639,242 3,087,936 3,312,619 3,502,677 3,649,229 3,200,107 3,366,569 3,513,093 3,649,659 3,216,936 3,367,943 3,533,945 3,658,836 3,254,025 3,373,111 3,539,633 3,697,574 3,256,185 3,403,102 3,573,010 3,702,757 3,278,550 3,442,808 3,579,450 3,703,536
３，２８０，２３４ 3,455,831 3,591,598 3,704,308 3,281,428 3,455,832 3,600,372 3,708,522 4,234,435 (5)油溶性モノマー(例えば、メタクリル酸デシル、ビニ
ルデシルエーテル、および高分子量オレフィン)と、極
性置換基を含有するモノマー(例えば、アクリル酸アミ
ノアルキルまたはメタクリル酸アミノアルキル、アクリ
ルアミドおよびポリ(オキシエチレン)置換アクリル酸エ
ステル)とのインターポリマー。これらは、「重合体分
散剤」として特徴づけられ得、それらの例は、以下の米
国特許で開示されている： 3,329,658 3,666,730 3,449,250 3,687,849 3,519,565 3,702,300 上で記した特許の内容は、無灰分散剤の開示について、
本明細書中で参考として援用されている。
【０３１９】上で例示の添加剤は、それぞれ、潤滑組成
物にて、0.001重量％程度の少量濃度、通常、約0.01重
量％〜約20重量％の範囲の濃度、多くの場合、約１重量
％〜約12重量％の範囲の濃度で、存在し得る。大ていの
場合には、それらは、それぞれ、約0.1重量％〜約10重
量％を占める。添加剤濃縮物 本明細書中で記述した種々の組成物(「他の成分」とし
て記述したものを含めて)は、この潤滑剤に直接添加で
きる。しかしながら、好ましくは、それらは、実質的に
不活性で通常液状の有機希釈剤(例えば、鉱油、ナフ
サ、ベンゼン、トルエンまたはキシレン)で希釈して、
添加剤濃縮物が形成される。これらの濃縮物は、約50重
量％から約99重量％まで(しばしば、約95重量％まで)の
実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤、および約50重
量％から約１重量％まで(しばしば、約５重量％まで)の
本発明の組成物を含有し、さらに、当該技術分野で公知
かまたはこの上記の１種以上の他の添加剤を含有し得
る。１％、５％、15％または30％から約50％まで(全て
重量基準)の濃度が、使用できる。
【０３２０】ここで述べたように、本発明の組成物は、
他の物質と共に使用できる。特定の１実施態様では、組
成物は、本発明の組成物および約20重量％〜約80重量％
の少なくとも１種の無灰分散剤を含有する。好ましい実
施態様では、この無灰分散剤は、ホウ酸塩化されてい
る。
【０３２１】特定の１実施態様では、本発明は、約60重
量％〜約88重量％の実質的に不活性の有機希釈剤、約６
重量％〜約20重量％の本発明の生成物、および約６重量
％〜約20重量％の少なくとも１種の無灰分散剤(例え
ば、この上記のもの)を含有する添加剤濃縮物に関す
る。潤滑油組成物 本発明の潤滑油組成物は、主要量の重量の潤滑粘性のあ
るオイルおよび少量の重量の本発明の組成物を含有す
る。主要量とは、50重量％より多い量を意味し、例え
ば、51重量％、60重量％、90重量％、99重量％などがあ
る。少量とは、50重量％より少ない量を意味し、例え
ば、１重量％、15重量％、39重量％、49重量％などがあ
る。潤滑粘性のあるオイル 本発明の潤滑組成物および方法は、潤滑粘性のあるオイ
ルを使用し、これには、天然または合成の潤滑油および
それらの混合物が含まれる。鉱油および合成油の混合物
(特に、ポリアルファオレフィン油、エステルおよびポ
リエステル油)が、しばしば、用いられる。
【０３２２】天然油には、動物油および植物油(例え
ば、ヒマシ油、ラード油および他の植物酸エステル)な
らびに、鉱物性の潤滑油(例えば、液状の石油オイル、
およびパラフィンタイプ、ナフテンタイプまたはパラフ
ィン−ナフテン混合タイプであって、溶媒処理された鉱
物性潤滑油または酸処理された鉱物性潤滑油)が包含さ
れる。水素処理油または水素分解油は、有用な潤滑粘性
のあるオイルの範囲内に含まれる。水素処理ナフテン油
は、周知である。
【０３２３】石炭またはけつ岩から誘導される潤滑粘性
のあるオイルもまた、有用である。合成の潤滑油には、
以下の炭化水素油およびハロ置換炭化水素油が包含され
る。この炭化水素油およびハロ置換炭化水素油には、例
えば、重合されたオレフィンおよびインターポリマー化
されたオレフィンなど、およびそれらの混合物、アルキ
ルベンゼン、ポリフェニル(例えば、ビフェニル、テル
フェニル、アルキル化されたポリフェニルなど)；アル
キル化されたジフェニルエーテルおよびアルキル化され
たジフェニルスルフィドおよびそれらの誘導体、それら
の類似物および同族体などがある。
【０３２４】アルキレンオキシド重合体およびインター
ポリマーおよびそれらの誘導体、および末端水酸基が、
エステル化、エーテル化などにより修飾されたものは、
使用できる周知の合成潤滑油の他のクラスを構成する。
【０３２５】使用できる合成潤滑油の他の適切なクラス
には、ジカルボン酸のエステル、およびC5〜C12モノカ
ルボン酸およびポリオールまたはポリエーテルポリオー
ルから製造したものが包含される。
【０３２６】他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状エ
ステル、重合体テトラヒドロフラン、アルキル化ジフェ
ニルオキシドなどが挙げられる。
【０３２７】多くの粘度改良剤、および特に機能化した
分散剤−粘度改良剤(例えば、アミンまたはアルコール
と反応させられたアシル化ポリオレフィン)は、あるタ
イプの潤滑粘性のあるオイル(特に、ポリオレフィン油
および水素処理油)とは容易に相溶しない。本発明の分
散剤−粘度改良剤は、これらのオイルとの顕著な相溶性
を示す。
【０３２８】以上で開示のタイプの未精製油、精製油お
よび再精製油(天然油または合成油のいずれか）、なら
びに、これらのいずれかの２種以上の混合物は、本発明
の組成物中で用いられ得る。未精製油とは、天然原料ま
たは合成原料から、さらに精製処理することなく、直接
得られるオイルである。精製油は、１種またはそれ以上
の特性を改良するべく、１段またはそれ以上の精製段階
でさらに処理されたこと以外は、未精製油と類似してい
る。再精製油は、すでに使用された精製油に、精製油を
得るのに用いたプロセスと類似のプロセスを適用するこ
とにより、得られる。このような再精製油は、消費され
た添加剤、および油の分解生成物を除去するべく指示さ
れた方法により、しばしばさらに処理される。
【０３２９】上記の潤滑粘性のあるオイルの特定の例
は、Chamberlin IIIの米国特許第4,326,972号およびヨ
ーロッパ特許公開第107,282号に示され、両方の特許の
内容は、ここに含まれる関連した開示について、本明細
書中で参考として援用されている。
【０３３０】潤滑剤基油の基本的で簡潔な記述は、D.V.
Brockの文献、「Lubrication Engineering」、43巻、1
84〜185ページ(1987年３月)にあり、この文献の内容
は、ここに含まれる関連した開示について、本明細書中
で参考として特に援用される。
【０３３１】本発明の組成物は、潤滑組成物にて、少量
で、しばしば、約１重量％〜約29重量％の範囲の量で、
多くの場合、約３重量％〜約10重量％の範囲の量で、さ
らに多くの場合、約５重量％〜約８重量％の量で、存在
する。
【０３３２】本発明の潤滑組成物は、以下の実施例によ
り例示される。これらの潤滑組成物は、表示量の特定の
成分を、個々にまたは濃縮物から、潤滑粘性のオイルと
配合して、全体で100重量部とすることにより、調製さ
れる。ここで示した量は、重量部または容量部で表わ
す。他に指示がなければ、成分が重量部で表されている
場合、それらは、オイルを含まない基準で存在する化学
薬品の量である。それゆえ、例えば、配合物中にて、50
重量％のオイルを含有する添加剤を10重量％ブレンドで
使用すると、化学薬品の５重量％となる。オイルまたは
他の希釈剤の含量が示されている場合、それは、情報提
供の目的でのみ挙げられており、表中に示した量は、オ
イルを含まないことを示す。本発明の実施例の生成物の
量は、もしオイルを含んでいれば、オイル含量を包含す
る。
【０３３３】成分のパーセントが容量基準の場合、実施
例では、この成分中に存在する希釈剤(もしあれば)の量
を重量％として表している。
【０３３４】この実施例は、例示の目的でのみ提示され
ており、本発明の範囲を限定する意図はない。
【０３３５】実施例Ｉ 鉱油ベースストック(Exxon)に、ポリブテン(Mn＝約130
0)置換無水コハク酸−エチレンポリアミン反応生成物2.
3重量部、Caオーバーベース化(金属比(MR)＝約1.1)S-カ
ップリングアルキルフェネート0.9重量部、ジ(ノニルフ
ェニル)アミン0.25重量部、Caオーバーベース化(MR＝約
1.2)アルキルベンゼンスルホネート0.5重量部、Mgオー
バーベース化(MR＝約14.7)アルキルベンゼンスルホネー
ト0.4重量部、シリコーン消泡剤0.007重量部、二混合
(イソプロピル−イソオクチル)ジチオリン酸亜鉛1.1重
量部、Caオーバーベース化(MR＝約2.3)S-カップリング
化フェネート0.6重量部、ポリブテン(平均Mn＝約1000)
置換無水コハク酸−ペンタエリスリトール/エチレンポ
リアミン反応生成物1.15重量部、ポリメタクリレート流
動点降下剤0.3重量部、および実施例１の生成物８重量
部を配合することにより、潤滑油組成物を調製する。
【０３３６】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。
【０３３７】
【発明の効果】本発明によれば、潤滑油および燃料用の
粘度改良特性および分散剤特性の両方を与える優れた多
機能性添加剤が得られる。
フロントページの続き (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 リチャード エム． ランゲ アメリカ合衆国 オハイオ 44123， ユ ウクリド， イースト 207ティーエイチ ストリート 155 (72)発明者 ダニエル エム． バーゴ アメリカ合衆国 オハイオ 44094， ウ ィロウビイ， ガーデンサイド ドライブ 38992 (72)発明者 ポール イー． アダムス アメリカ合衆国 オハイオ 44094， ウ ィロウビイ， ヒルズ， メイプルグロー ブ ロード 35951

Claims (61)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 炭化水素重合体を含有する組成物であっ
    て、該炭化水素重合体は、それが星形重合体でないと
    き、20,000〜約500,000の範囲のMnを有し、それが星形
    重合体のとき、約4,000,000までのGPCピーク分子量を有
    し、そこに、ペンダント基AaおよびBbが結合しており、
    ここで、各Aは、独立して、以下からなる基の構成要素
    から選択される組成物：次式の基 【化１】 ここで、R3は、Hまたはヒドロカルビルであり、R4は、
    二価ヒドロカルビレン基であり、ｎ＝０または１であ
    り、そして各R9およびR10は、独立して、H、アルコキシ
    ヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビル、ヒドロカ
    ルビル、アミノヒドロカルビル、N-アルコキシアルキル
    置換またはヒドロキシアルキル置換アミノヒドロカルビ
    ル、または式−(Y)c−R11−Mの基であり、ここで、各Y
    は、独立して、次式の基である 【化２】 各R11は、二価ヒドロカルビル基であり、R12は、R9およ
    びR10について上で定義したものと同じであり、そしてM
    は、H、ヒドロカルビル、アミノ、−OH、アミド基、ア
    ミド含有基、アシルアミノ基、イミド基、複素環基、イ
    ミド含有基、または−SR'であり、ここで、R'は、Hまた
    はヒドロカルビルであり、そしてｃは、０または１〜約
    100の範囲の数であるか、またはR9およびR10の１個は、
    隣接するNと一緒になって、N−N基を構成する；そして
    各Bは、独立して、次式の基の構成要素から選択され
    る： 【化３】 ここで、各Xは、独立して、O、SまたはNRbであり、各Rb
    は、独立して、H、NH2、ヒドロカルビル、ヒドロキシヒ
    ドロカルビルまたはアミノヒドロカルビルであり、そし
    て各Zは、独立して、次式の基である 【化４】 ここで、各R3、R4およびｎは、上で定義したものと同じ
    である；Raは、エチレン基、プロピレン基であって、こ
    れらの基は、必要に応じて、ヒドロカルビル置換基また
    はヒドロキシヒドロカルビル置換基、または 【化５】 （ここで、Jは、H、SH、NH2またはOHである）およびそ
    れらの互変異性体を有する；添字ａは、０または１〜約
    50の範囲の数であり、そして添字ｂは、１〜約30の範囲
    の数である。
  2. 【請求項２】 さらに、約100〜20,000未満の範囲の分
    子量を有する炭化水素ベースの基を含有し、該炭化水素
    ベースの基が、そこに、０個から約10個までのA基およ
    び１個〜約10個のB基が結合している、請求項１に記載
    の組成物。
  3. 【請求項３】 前記A基およびB基が結合した炭化水素重
    合体が、以下からなる群から選択した少なくとも１種の
    オレフィン性不飽和炭化水素重合体から誘導される、請
    求項１に記載の組成物： (1)ジエンの重合体； (2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との共重合
    体； (3)２個〜約28個の炭素原子を有する脂肪族オレフィン
    の重合体； (4)オレフィン−ジエン共重合体；および (5)星形重合体。
  4. 【請求項４】 約１重量％〜約50重量％の炭化水素ベー
    スの基を含有し、該炭化水素ベースの基が、約100〜20,
    000未満の範囲の分子量を有する、請求項２に記載の組
    成物。
  5. 【請求項５】 前記炭化水素重合体が、(1)ジエンの炭
    化水素化重合体であり、該ジエンが、イソプレン、ブタ
    ジエンおよびピペリレンからなる群から選択した共役ジ
    エンを包含する、請求項３に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記炭化水素重合体が、(2)共役ジエン
    とビニル置換芳香族化合物との水素化共重合体であり、
    該ビニル置換芳香族化合物が、スチレン系化合物であ
    る、請求項３に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記共役ジエンが、イソプレン、ブタジ
    エンおよびピペリレンからなる群から選択される、請求
    項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記ジエンが、イソプレンおよび1,3-ブ
    タジエンからなる群から選択され、そして前記スチレン
    系化合物が、スチレン、または１個または２個の低級ア
    ルキル基環置換基を有するスチレンである、請求項７に
    記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記炭化水素重合体が、ブロック共重合
    体である、請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記炭化水素重合体が、(3)２個〜約2
    8個の炭素原子を有する脂肪族オレフィンの重合体であ
    り、該脂肪族オレフィンが、α−オレフィンを包含す
    る、請求項３に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記重合体が、共重合体であり、そし
    て前記α−オレフィンが、エチレンおよび少なくとも１
    種のC3-28α−オレフィンを包含する、請求項１０に記
    載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記炭化水素重合体が、エチレン−プ
    ロピレン共重合体である、請求項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 前記脂肪族オレフィンが、ブテンを包
    含する、請求項１０に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 前記炭化水素重合体が、(4)オレフィ
    ン−ジエン共重合体であり、該オレフィンが、α−オレ
    フィンを包含する、請求項３に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記オレフィンが、エチレンおよびプ
    ロピレンを包含し、前記ジエンが、非共役ジエンであ
    る、請求項１４に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 前記ジエンが、1,4-ヘキサジエン、ジ
    シクロペンタジエン、エチリデンノルボルネン、ビニル
    ノルボルネンおよび4-ビニルシクロヘキセンからなる群
    から選択される、請求項１５に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 前記炭化水素重合体が、(4)オレフィ
    ン−ジエン共重合体であり、該ジエンが、共役ジエンで
    ある、請求項３に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 前記炭化水素重合体が、ブチルゴムで
    ある、請求項１７に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 前記炭化水素重合体が、(5)星形重合
    体であり、そのMnが、約100,000〜約２百万の範囲であ
    る、請求項３に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 前記炭化水素重合体が、(5)水素化し
    た星形重合体であり、そのアームが、ジエンから誘導さ
    れる、請求項３に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 前記炭化水素重合体が、(5)水素化し
    た星形重合体であり、そのアームが、ジエンおよびビニ
    ル置換芳香族化合物から誘導される、請求項３に記載の
    組成物。
  22. 【請求項２２】 前記炭化水素重合体が、(5)星形重合
    体であり、そのアームが、ポリイソブチレン基を含有す
    る、請求項３に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 前記添字ａが、１〜約10の範囲であ
    る、請求項１に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 前記添字ｂが、１〜約10の範囲であ
    る、請求項１に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】 Xが、NRbであり、そしてRaが、以下の
    基である、請求項24に記載の組成物： 【化６】 ここで、Jは、NH2である。
  26. 【請求項２６】 Xが、NRbであり、そしてRaが、エチレ
    ン基である、請求項１に記載の組成物。
  27. 【請求項２７】 R9およびR10の１個が、式−(Y)c−R11
    −Mの基である、請求項２３に記載の組成物。
  28. 【請求項２８】 各Zが、独立して、次式の基である、
    請求項１に記載の組成物： 【化７】 ここで、R3は、Hであり、そしてｎ＝０である。
  29. 【請求項２９】 R9、R10およびR12の３個以下が、アミ
    ド基、イミド含有基、アシルアミノ基またはアミド含有
    基を含有する、請求項１に記載の組成物。
  30. 【請求項３０】 必要に応じて、酸触媒の存在下にて、
    まず、以下の(P)と(G)とを反応させて、カルボキシル基
    含有中間体を形成することを包含し： (P) オレフィン性不飽和炭化水素重合体であって、該重
    合体が星形重合体でないとき、20,000〜約500,000の範
    囲のMnを有し、該重合体が星形重合体のとき、約4,000,
    000までのGPCピーク分子量を有する； (G) (P)の１モル当量あたり、約0.1モル〜約３モルの
    次式の化合物およびそれらの反応性原料からなる群から
    選択した少なくとも１種のカルボキシ反応物： 【化８】 ここで、各R3およびR5は、独立して、Hまたはヒドロカ
    ルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビレン基であ
    り、そしてｎは、０または１である；次いで、該中間体
    と以下の(C)とを反応させることを包含する方法： (C) 該カルボン酸またはそれらの反応性原料１当量あた
    り、約0.5当量〜約1.25当量の複素環前駆体。
  31. 【請求項３１】 (G)が、(P)および約100〜20,000未満
    の範囲の分子量を有するオレフィン性不飽和化合物の混
    合物と反応させられる、請求項３０に記載の方法。
  32. 【請求項３２】 (G)が、約0.1モル当量の炭素−炭素二
    重結合から約２モルのオレフィン性不飽和化合物までを
    含有する混合物と反応させられ、該オレフィン性不飽和
    化合物が、(A)オレフィン性不飽和重合体中の該炭素−
    炭素二重結合１モル当量あたり、約100〜20,000未満の
    範囲の分子量を有する、請求項３０に記載の方法。
  33. 【請求項３３】 (P)前記オレフィン性不飽和炭化水素
    重合体が、以下からなる群から選択した少なくとも１種
    の構成要素である、請求項３０に記載の方法： (1)ジエンの重合体； (2)共役ジエンとビニル置換芳香族化合物との共重合
    体； (3)２個〜約28個の炭素原子を有する脂肪族オレフィン
    の重合体； (4)オレフィン−ジエン共重合体；および (5)星形重合体。
  34. 【請求項３４】 前記炭化水素重合体が、(1)ジエンの
    水素化重合体であり、該ジエンが、イソプレン、ブタジ
    エンおよびピペリレンからなる群から選択した共役ジエ
    ンを包含する、請求項３３に記載の方法。
  35. 【請求項３５】 前記炭化水素重合体が、(2)共役ジエ
    ンとビニル置換芳香族化合物との水素化共重合体であ
    り、該ビニル置換芳香族化合物が、スチレン系化合物で
    ある、請求項３３に記載の方法。
  36. 【請求項３６】 前記炭化水素重合体が、(5)水素化し
    た星形重合体であり、そのアームが、ジエンおよびビニ
    ル置換芳香族化合物の少なくとも１種から誘導される、
    請求項３３に記載の方法。
  37. 【請求項３７】 前記カルボキシ反応物(G)が、次式の
    化合物の群から選択される、請求項３０に記載の方法： 【化９】 ここで、各R3およびR5および各R9は、独立して、Hまた
    はヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビレ
    ン基であり、そしてｎは、０または１である。
  38. 【請求項３８】 前記カルボキシ反応物(G)が、グリオ
    キシル酸、グリオキシル酸水和物および次式の化合物か
    らなる群から選択される、請求項30に記載の方法： 【化１０】 ここで、各R3およびR5は、独立して、Hまたはアルキル
    であり、R4は、低級アルキレンであり、R9は、アルキル
    であり、そしてｎは、０または１である。
  39. 【請求項３９】 前記複素環前駆体(C)が、下記（II）
    および（III）式の化合物、またはそれらの塩からなる
    群から選択される、請求項３０に記載の方法： 【化１１】 ここで、Wは、O、SまたはNRbであり、該「アルキレン」
    基は、１個〜約８個の炭素原子を含有し、該炭素原子
    は、ヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビルおよび
    アミノヒドロカルビルからなる群から選択した１個また
    はそれ以上の置換基を有し得、そしてRbは、H、ヒドロ
    カルビル、ヒドロキシヒドロカルビルまたはアミノヒド
    ロカルビルである； 【化１２】 ここで、Vは、H2N−またはH2NNH−であり、そしてUは、
    O、SまたはNHである。
  40. 【請求項４０】 前記複素環前駆体との反応が、前記カ
    ルボキシル基の少なくとも約50％を複素環基に転化する
    のに充分な時間にわたって、約100℃〜約250℃の範囲の
    温度で行われる、請求項３０に記載の方法。
  41. 【請求項４１】 前記カルボキシル基含有中間体が、H-
    W-alkylene-NH2(II)および 【化１３】 の両方と、同時にまたは任意の順序で連続的に反応させ
    られる、請求項３９に記載の方法。
  42. 【請求項４２】 前記反応が、約20〜40モル％のH-W-al
    kylene-NH2および約60〜80モル％の 【化１４】 と行われる、請求項４１に記載の方法。
  43. 【請求項４３】 前記中間体が、少なくとも１種の複素
    環前駆体、および少なくとも１個の縮合可能なN-H基を
    有する少なくとも１種の追加化合物の両方と、同時にま
    たは任意の順序で連続的に反応させられる、請求項３０
    に記載の方法。
  44. 【請求項４４】 前記中間体と(C)との反応が、(D)少な
    くとも１種のヒドロカルビル置換カルボン酸またはその
    無水物との反応と、同時にまたは連続的に行われる、請
    求項３０に記載の方法。
  45. 【請求項４５】 前記追加化合物が、そのヒドロカルビ
    ル基中に少なくとも30個の炭素原子を有するヒドロカル
    ビル置換酸またはその無水物および各アルキレン基中に
    ２個または３個の炭素原子を有するアルキレンポリアミ
    ンの反応生成物である、請求項４３に記載の方法。
  46. 【請求項４６】 前記追加化合物が、脂肪酸およびアル
    キレンポリアミンの複素環誘導体であって、該複素環誘
    導体が、該複素環基中に少なくとも１個の窒素原子を含
    有する、請求項４３に記載の方法。
  47. 【請求項４７】 前記複素環前駆体の約60％〜約80％
    が、前記中間体との反応前に、前記ヒドロカルビル置換
    カルボン酸またはその無水物と反応させられる、請求項
    ４４に記載の方法。
  48. 【請求項４８】 (G)前記カルボン酸またはそれらの反
    応原料が、グリオキシル酸、それらの水和物、またはそ
    れらの低級アルキルエステル、低級アルキルヘミアセタ
    ールの少なくとも１種であり、そして前記複素環前駆体
    が、アミノグアニジン重炭酸塩である、請求項３８に記
    載の方法。
  49. 【請求項４９】 押出機で行う、請求項３０に記載の方
    法。
  50. 【請求項５０】 請求項３０に記載の方法により調製し
    た生成物。
  51. 【請求項５１】 請求項４８に記載の方法により調製し
    た生成物。
  52. 【請求項５２】 約95重量％〜約50重量％の実質的に不
    活性な有機希釈剤および約５重量％〜約50重量％の請求
    項１に記載の組成物を含有する、添加剤濃縮物。
  53. 【請求項５３】 約95重量％〜約50重量％の実質的に不
    活性な有機希釈剤および約５重量％〜約50重量％の請求
    項５０に記載の生成物を含有する、添加剤濃縮物。
  54. 【請求項５４】 さらに、約20重量％〜約80重量％の少
    なくとも１種の無灰分散剤を含有する、請求項１に記載
    の組成物。
  55. 【請求項５５】 前記無灰分散剤が、ホウ酸塩化されて
    いる、請求項５４に記載の組成物。
  56. 【請求項５６】 さらに、約20重量％〜約80重量％の炭
    化水素置換ポリカルボン酸またはそれらの官能性誘導体
    の窒素および金属含有誘導体を含有する、請求項１に記
    載の組成物。
  57. 【請求項５７】 約60重量％〜約88重量％の実質的に不
    活性な有機希釈剤、約６重量％〜約20重量％の請求項１
    に記載の組成物、および約６重量％〜約20重量％の少な
    くとも１種の無灰分散剤を含有する添加剤濃縮物。
  58. 【請求項５８】 主要量の潤滑粘性（ｌｕｂｌｒｉｃａ
    ｔｉｎｇ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）のオイルおよび少量の
    請求項１に記載の組成物を含有する潤滑組成物。
  59. 【請求項５９】 主要量の潤滑粘性のオイルおよび少量
    の請求項５０に記載の生成物を含有する潤滑組成物。
  60. 【請求項６０】 主要量の潤滑粘性のオイルおよび少量
    の請求項５１に記載の生成物を含有する潤滑組成物。
  61. 【請求項６１】 主要量の通常の液体燃料および少量の
    請求項１に記載の組成物を含有する燃料組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015190519A1 (ja) * 2014-06-10 2015-12-17 三菱瓦斯化学株式会社 タイヤ用変性ゴム、それを用いたタイヤ用ゴム組成物及びタイヤ

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6818601B1 (en) * 1996-09-13 2004-11-16 The Lubrizol Corporation Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions
US6288013B1 (en) * 1997-12-03 2001-09-11 The Lubrizol Corporation Nitrogen containing dispersant-viscosity improvers
US6265358B1 (en) * 1997-12-03 2001-07-24 The Lubrizol Corporation Nitrogen containing dispersant-viscosity improvers
DE10147650A1 (de) * 2001-09-27 2003-04-10 Basf Ag Hydrophile Emulgatoren auf Basis von Polyisobutylen
US6657028B1 (en) 2002-08-01 2003-12-02 Albemarle Corporation Anionic polymerization process
US20040108030A1 (en) * 2002-12-06 2004-06-10 Mendenhall Ivan V. Porous igniter coating for use in automotive airbag inflators
JP4202898B2 (ja) * 2003-11-17 2008-12-24 シェブロンジャパン株式会社 潤滑油添加剤および潤滑油組成物
US20050115650A1 (en) * 2003-12-02 2005-06-02 Mendenhall Ivan V. Foamed igniter for use in automotive airbag inflators
US20070191242A1 (en) * 2004-09-17 2007-08-16 Sanjay Srinivasan Viscosity modifiers for lubricant compositions

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1048507A (en) 1974-03-27 1979-02-13 Jack Ryer Additive useful in oleaginous compositions
AU498559B2 (en) 1975-06-25 1979-03-15 Exxon Research And Engineering Company Lubricating oil concentrate
US4113639A (en) 1976-11-11 1978-09-12 Exxon Research & Engineering Co. Lubricating oil composition containing a dispersing-varnish inhibiting combination of an oxazoline compound and an acyl nitrogen compound
US4171273A (en) 1977-03-14 1979-10-16 Texaco Inc. Fatty alkyl succinate ester and succinimide modified copolymers of ethylene and an alpha olefin
US4517104A (en) 1981-05-06 1985-05-14 Exxon Research & Engineering Co. Ethylene copolymer viscosity index improver-dispersant additive useful in oil compositions
US4491527A (en) 1982-04-26 1985-01-01 The Lubrizol Corporation Ester-heterocycle compositions useful as "lead paint" inhibitors in lubricants
DE3362284D1 (en) 1982-06-29 1986-04-03 Nippon Zeon Co Method for modifying rubbers
US4500440A (en) * 1982-11-04 1985-02-19 Texaco Inc. Reaction products of glycidyl derivatized polyolefins and 5-aminotetrazoles and lubricating oils containing same
EP0325307B1 (en) 1982-12-27 1993-02-03 Exxon Research And Engineering Company Macrocyclic polyamine multifunctional lubricating oil additives
US4632769A (en) 1984-12-07 1986-12-30 Exxon Research & Engineering Co. Ethylene copolymer viscosity index improver-dispersant additive useful in oil compositions
EP0608962A1 (en) 1985-03-14 1994-08-03 The Lubrizol Corporation High molecular weight nitrogen-containing condensates and fuels and lubricants containing same
US4735736A (en) 1985-07-08 1988-04-05 Exxon Chemical Patents Inc. Viscosity index improver-dispersant additive
US4670173A (en) 1985-12-19 1987-06-02 The Lubrizol Corporation Oil-soluble reaction products of an acylated reaction product, a polyamine, and mono-functional acid
US5080815A (en) 1987-09-30 1992-01-14 Amoco Corporation Method for preparing engine seal compatible dispersant for lubricating oils comprising reacting hydrocarbyl substituted discarboxylic compound with aminoguanirise or basic salt thereof
US5174915A (en) 1987-09-30 1992-12-29 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Medium speed diesel engine lubricating oils
US4957645A (en) 1988-02-29 1990-09-18 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4863623A (en) * 1988-03-24 1989-09-05 Texaco Inc. Novel VI improver, dispersant, and anti-oxidant additive and lubricating oil composition containing same
US5035821A (en) 1988-07-18 1991-07-30 Exxon Chemical Patents Inc. End-capped multifunctional viscosity index improver
GB8824037D0 (en) 1988-10-13 1988-11-23 Shell Int Research Modified dispersant v i improver
US5232614A (en) 1989-02-23 1993-08-03 Exxon Chemical Patents Inc. Lubricating oil compositions and additives for use therein
GB9007267D0 (en) 1990-03-30 1990-05-30 Shell Int Research Process for preparing a dispersant/vi improver
US5646098A (en) 1990-07-23 1997-07-08 Exxon Chemical Patents Inc Carbonyl containing compounds and their derivatives as multi-functional fuel and lube additives
US5433875A (en) 1993-06-16 1995-07-18 Ethyl Corporation Ashless mannich despersants, their preparation, and their use
US5454962A (en) 1993-06-25 1995-10-03 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Fluoroelastomer-friendly crankcase and drivetrain lubricants and their use
US5540851A (en) 1995-03-02 1996-07-30 The Lubrizol Corporation Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions
US5512192A (en) 1995-03-02 1996-04-30 The Lubrizol Corporation Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions
US6020500A (en) 1995-08-22 2000-02-01 The Lubrizol Corporation Hydroxy-substituted monolactones useful as intermediates for preparing lubricating oil and fuel additives
JPH09137014A (ja) 1995-08-22 1997-05-27 Lubrizol Corp:The 潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用な組成物を調製する方法
US5777142A (en) 1995-08-22 1998-07-07 The Lubrizol Corporation Unsaturated hydroxycarboxylic compounds useful as intermediates for preparing lubricant and fuel additives
US5696060A (en) 1996-04-15 1997-12-09 The Lubrizol Corporation Acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions
US5696067A (en) 1996-04-15 1997-12-09 The Lubrizol Corporation Hydroxy-group containing acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions
US5779742A (en) 1996-08-08 1998-07-14 The Lubrizol Corporation Acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions
US6265358B1 (en) * 1997-12-03 2001-07-24 The Lubrizol Corporation Nitrogen containing dispersant-viscosity improvers
US6288013B1 (en) * 1997-12-03 2001-09-11 The Lubrizol Corporation Nitrogen containing dispersant-viscosity improvers

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015190519A1 (ja) * 2014-06-10 2015-12-17 三菱瓦斯化学株式会社 タイヤ用変性ゴム、それを用いたタイヤ用ゴム組成物及びタイヤ
JP5924562B1 (ja) * 2014-06-10 2016-05-25 三菱瓦斯化学株式会社 変性ゴム、それを用いたタイヤ用ゴム組成物及びタイヤ
US10465016B2 (en) 2014-06-10 2019-11-05 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Modified rubber for tire, rubber composition for tire using the same, and tire

Also Published As

Publication number Publication date
US20010044388A1 (en) 2001-11-22
EP0922713A3 (en) 2000-09-20
AU9419398A (en) 1999-06-24
CA2254614A1 (en) 1999-06-03
US6492306B2 (en) 2002-12-10
EP0922713A2 (en) 1999-06-16
US6288013B1 (en) 2001-09-11

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