JPH11228505A - Production of 1-bromo-3-nitrobenzene - Google Patents
Production of 1-bromo-3-nitrobenzeneInfo
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- JPH11228505A JPH11228505A JP10050067A JP5006798A JPH11228505A JP H11228505 A JPH11228505 A JP H11228505A JP 10050067 A JP10050067 A JP 10050067A JP 5006798 A JP5006798 A JP 5006798A JP H11228505 A JPH11228505 A JP H11228505A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、１−ブロモ−３−
ニトロベンゼンの製造方法に関し、さらに詳しくは、高
純度の１−ブロモ−３−ニトロベンゼンを工業的に製造
する方法に関する。１−ブロモ−３−ニトロベンゼン
は、ｍ−ブロモアニリン、２−ブロモ−４−アミノフェ
ノール、３−アミノフェニルアセチレン等の製造中間体
として有用なものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to 1-bromo-3-
The present invention relates to a method for producing nitrobenzene, and more particularly, to a method for industrially producing 1-bromo-3-nitrobenzene of high purity. 1-Bromo-3-nitrobenzene is useful as an intermediate for producing m-bromoaniline, 2-bromo-4-aminophenol, 3-aminophenylacetylene and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】１−ブロモ−３−ニトロベンゼンは、ニ
トロベンゼンをブロム化することにより得られ、従来、
ブロム化剤として過剰量の臭素酸カリウムを用いて反応
させて製造されている。2. Description of the Related Art 1-Bromo-3-nitrobenzene is obtained by brominating nitrobenzene.
It is produced by reacting with an excess amount of potassium bromate as a brominating agent.
【０００３】しかしながら、過剰量の臭素酸カリウムを
用いて反応を行った場合には、副生成物として２箇所ブ
ロム化されたジブロモ体が多く含まれてくる。そのた
め、高純度の１−ブロモ−３−ニトロベンゼンを得るに
は、精製工程を行わなければならない。しかも、副生成
物であるジブロモ体を精製工程で取り除くことは容易で
はない。[0003] However, when the reaction is carried out using an excessive amount of potassium bromate, a large amount of a dibromo compound brominated at two places is contained as a by-product. Therefore, in order to obtain high-purity 1-bromo-3-nitrobenzene, a purification step must be performed. Moreover, it is not easy to remove the dibromo compound as a by-product in the purification step.
【０００４】また、過剰量の臭素酸カリウムにより、原
料のニトロベンゼンが酸化され窒素酸化物の発生を伴う
ため、窒素酸化物の除去設備が必要となる。このよう
に、ブロム化剤として過剰量の臭素酸カリウムを用いる
従来法は、工業的生産という観点から、決して好ましい
方法ではない。[0004] In addition, since an excessive amount of potassium bromate oxidizes nitrobenzene as a raw material and generates nitrogen oxides, a facility for removing nitrogen oxides is required. Thus, the conventional method using an excessive amount of potassium bromate as the brominating agent is not a preferable method from the viewpoint of industrial production.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、上記従来技術の問題点を解決し、過剰量の臭素酸塩
を使用せずにジブロモ体の生成を抑制し、高純度の１−
ブロモ−３−ニトロベンゼンを効率よく工業的に製造す
る方法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of the prior art, suppress the formation of dibromo compound without using an excessive amount of bromate, and obtain a high-purity 1 −
An object of the present invention is to provide a method for industrially producing bromo-3-nitrobenzene efficiently and efficiently.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、臭素酸塩をニトロベンゼンに対して等モル量以下
使用することによって、ジブロモ体の生成が抑制され、
未反応のニトロベンゼンは反応終了後に容易に取り除く
ことができることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。Means for Solving the Problems As a result of diligent studies, the present inventors have found that the use of bromate in an equimolar amount or less with respect to nitrobenzene suppresses the formation of a dibromo compound,
It has been found that unreacted nitrobenzene can be easily removed after the completion of the reaction, and the present invention has been completed.
【０００７】すなわち、本発明の１−ブロモ−３−ニト
ロベンゼンの製造方法は、ニトロベンゼンと、ＫＢｒＯ
3 及びＮａＢｒＯ3 から選ばれる臭素酸塩とを、ニトロ
ベンゼン１モルに対して臭素酸塩を０．５〜１．０モル
使用して、硫酸中で反応させて１−ブロモ−３−ニトロ
ベンゼンを得ることを特徴とする。本発明の製造方法の
反応は、次の化学式で表される。That is, the method for producing 1-bromo-3-nitrobenzene of the present invention comprises the steps of:
3 and a bromate selected from NaBrO 3 are reacted in sulfuric acid using 0.5 to 1.0 mol of bromate with respect to 1 mol of nitrobenzene to obtain 1-bromo-3-nitrobenzene. It is characterized by the following. The reaction of the production method of the present invention is represented by the following chemical formula.
【０００８】[0008]
【化１】 Embedded image
【０００９】本発明において、ニトロベンゼンと硫酸と
の混合液に、臭素酸塩を添加することが好ましい。ま
た、反応系内の温度を２０〜５０℃に維持しながら、臭
素酸塩を添加することが好ましい。また、本発明におい
て、反応終了後、生成した１−ブロモ−３−ニトロベン
ゼンの結晶を含む反応混合物を７０℃以下の温度に加熱
して、１−ブロモ−３−ニトロベンゼンを溶融させ、分
液、洗浄した後、低級アルコールから再結晶を行うこと
が好ましい。以下、本発明について詳しく説明する。In the present invention, it is preferable to add a bromate to a mixture of nitrobenzene and sulfuric acid. It is preferable to add the bromate while maintaining the temperature in the reaction system at 20 to 50 ° C. Further, in the present invention, after the reaction is completed, the reaction mixture containing the generated crystals of 1-bromo-3-nitrobenzene is heated to a temperature of 70 ° C. or lower to melt 1-bromo-3-nitrobenzene, and liquid separation is performed. After washing, it is preferable to carry out recrystallization from a lower alcohol. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【００１０】本発明の方法において、ブロム化剤として
ＫＢｒＯ3 及びＮａＢｒＯ3 から選ばれる臭素酸塩を、
ニトロベンゼン１モルに対して０．５〜１．０モル使用
する。臭素酸塩の使用量が、ニトロベンゼン１モルに対
して０．５モル未満では、未反応のニトロベンゼンが残
りすぎる。一方、ニトロベンゼン１モルに対して１．０
モルを超えると、ジブロモ体の生成が起こりやすくな
る。生産性とジブロモ体の生成抑制の観点から、臭素酸
塩の使用量は、ニトロベンゼン１モルに対して０．９０
〜０．９８モル程度が好ましく、０．９３〜０．９７モ
ル程度がより好ましい。最適な臭素酸塩の使用量は、ニ
トロベンゼン１モルに対して０．９５モル程度である。In the method of the present invention, a bromate selected from KBrO 3 and NaBrO 3 as a brominating agent is
0.5 to 1.0 mol is used per 1 mol of nitrobenzene. If the amount of the bromate used is less than 0.5 mol per mol of nitrobenzene, unreacted nitrobenzene remains too much. On the other hand, 1.0 mole to 1 mole of nitrobenzene
If it exceeds mol, formation of a dibromo compound is likely to occur. From the viewpoint of productivity and suppression of formation of a dibromo compound, the amount of bromate used is 0.90 to 1 mol of nitrobenzene.
About 0.98 mol is preferable, and about 0.93 to 0.97 mol is more preferable. The optimal amount of bromate used is about 0.95 mol per mol of nitrobenzene.
【００１１】臭素酸塩としては、ＫＢｒＯ3 又はＮａＢ
ｒＯ3 を単独で用いてもよいし、場合によっては両者を
併用してもよい。本発明において、ニトロベンゼンと臭
素酸塩との反応は硫酸中で行うが、この硫酸濃度として
は、特に限定されないが、例えば４０〜７０ｗｔ％、好
ましくは６０〜７０ｗｔ％程度である。As the bromate, KBrO 3 or NaB
rO 3 may be used alone, or both may be used in some cases. In the present invention, the reaction between nitrobenzene and bromate is performed in sulfuric acid. The concentration of the sulfuric acid is not particularly limited, but is, for example, about 40 to 70 wt%, preferably about 60 to 70 wt%.
【００１２】また、ニトロベンゼンと臭素酸塩とを反応
させる際の雰囲気については、特に限定されないが、反
応により発生する酸素を反応系外に追い出すため、窒素
ガス、アルゴンガスなどの不活性ガス気流下で反応を行
うことが好ましい。The atmosphere in which nitrobenzene and bromate are reacted is not particularly limited. However, since oxygen generated by the reaction is expelled out of the reaction system, the atmosphere is subjected to a flow of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. Preferably, the reaction is carried out.
【００１３】ニトロベンゼンと臭素酸塩との反応は、強
い発熱を伴うので、本発明において、ニトロベンゼンと
硫酸との混合液に、臭素酸塩を添加することが好まし
い。また、不純物の生成抑制のために、反応系内の温度
を２０〜５０℃に維持しながら、臭素酸塩を添加するこ
とが好ましい。より好ましくは、反応系内の温度を３０
〜４０℃に維持しながら、臭素酸塩を添加する。Since the reaction between nitrobenzene and bromate involves a strong exotherm, it is preferred in the present invention to add bromate to a mixture of nitrobenzene and sulfuric acid. In order to suppress generation of impurities, it is preferable to add the bromate while maintaining the temperature in the reaction system at 20 to 50 ° C. More preferably, the temperature in the reaction system is 30
While maintaining at し な が ら 40 ° C., add the bromate.
【００１４】臭素酸塩の添加に要する時間は、原料の仕
込み量などの条件によって異なるが、通常１〜２４時間
程度である。この時間は、適宜定めることができる。The time required for the addition of the bromate varies depending on conditions such as the amount of raw materials charged, but is usually about 1 to 24 hours. This time can be determined as appropriate.
【００１５】臭素酸塩の添加後、更に０．５〜３時間程
度、反応系内の温度を２０〜５０℃、より好ましくは３
０〜４０℃に維持することにより反応を終了する。この
反応時間も、適宜定めることができる。After the addition of the bromate, the temperature in the reaction system is further increased to about 20 to 50 ° C., more preferably about 0.5 to 3 hours, for about 3 to 3 hours.
The reaction is terminated by maintaining at 0-40 ° C. This reaction time can also be appropriately determined.
【００１６】以上のようにして反応を行うことによっ
て、過剰量の臭素酸塩を用いていないので、ジブロモ体
の生成を抑制することができる。更に、過剰量の臭素酸
塩を用いていないので、原料のニトロベンゼンの酸化を
防ぎ、窒素酸化物の発生も抑制することができる。By performing the reaction as described above, since an excessive amount of bromate is not used, formation of a dibromo compound can be suppressed. Furthermore, since an excessive amount of bromate is not used, oxidation of nitrobenzene as a raw material can be prevented, and generation of nitrogen oxides can be suppressed.
【００１７】本発明において、反応終了後、生成した１
−ブロモ−３−ニトロベンゼンの結晶を含む反応混合物
を７０℃以下の温度に加熱して、１−ブロモ−３−ニト
ロベンゼンを溶融させ、分液、洗浄した後、低級アルコ
ールから再結晶を行うことが好ましい。In the present invention, after the completion of the reaction,
The reaction mixture containing the crystals of -bromo-3-nitrobenzene may be heated to a temperature of 70 ° C or lower to melt 1-bromo-3-nitrobenzene, separated, washed, and then recrystallized from a lower alcohol. preferable.
【００１８】すなわち、前述した本発明による反応で
は、ジブロモ体の生成は僅かであるが、このような反応
後処理操作を行うことによって、より高純度の１−ブロ
モ−３−ニトロベンゼンを簡便に得ることができる。That is, in the above-mentioned reaction according to the present invention, the formation of a dibromo compound is slight, but by performing such a post-reaction treatment operation, 1-bromo-3-nitrobenzene of higher purity can be easily obtained. be able to.
【００１９】より詳細に述べると、反応終了後、まず、
生成した１−ブロモ−３−ニトロベンゼンの結晶を含む
反応混合物を７０℃以下の温度に加熱して、１−ブロモ
−３−ニトロベンゼンを溶融させる。この加熱温度は結
晶が溶融する程度でよく、例えば５５〜７０℃程度であ
り、好ましくは６０℃程度である。More specifically, after completion of the reaction, first,
The resulting reaction mixture containing the crystals of 1-bromo-3-nitrobenzene is heated to a temperature of 70 ° C. or lower to melt the 1-bromo-3-nitrobenzene. The heating temperature may be such that the crystals are melted, for example, about 55 to 70 ° C., and preferably about 60 ° C.
【００２０】次に、反応混合液を分液し、水層を除去し
たのち、液状の１−ブロモ−３−ニトロベンゼンを洗浄
する。洗浄には、水酸化ナトリウム水溶液、水等を用い
ればよい。Next, after separating the reaction mixture and removing the aqueous layer, the liquid 1-bromo-3-nitrobenzene is washed. For washing, an aqueous solution of sodium hydroxide, water, or the like may be used.
【００２１】続いて、洗浄された１−ブロモ−３−ニト
ロベンゼンに低級アルコールを添加し、１０℃程度以下
の温度、好ましくは５℃程度に冷却して、結晶を析出さ
せる。結晶を濾過し、低級アルコールで洗浄し、乾燥す
る。Subsequently, a lower alcohol is added to the washed 1-bromo-3-nitrobenzene and cooled to a temperature of about 10 ° C. or less, preferably about 5 ° C., to precipitate crystals. The crystals are filtered, washed with a lower alcohol and dried.
【００２２】低級アルコールとしては、特に限定される
ものではないが、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−
ブタノール、ｔ−ブタノール等を用いることができる。
これらのうちでも、イソプロパノールが好適である。The lower alcohol is not particularly limited, but includes methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-
Butanol, t-butanol and the like can be used.
Of these, isopropanol is preferred.
【００２３】この再結晶操作によれば、未反応ニトロベ
ンゼンは母液中に抜けて取り除かれ、僅かなジブロモ体
も除去される。従って、より高純度の１−ブロモ−３−
ニトロベンゼンを簡便に得ることができる。According to this recrystallization operation, unreacted nitrobenzene is removed into the mother liquor and removed, and a small amount of the dibromo compound is also removed. Therefore, higher purity 1-bromo-3-
Nitrobenzene can be easily obtained.
【００２４】[0024]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 ［実施例１］１リットル容のフラスコに、水１２３ｍ
Ｌ、濃硫酸３４０．７ｇ及びニトロベンゼン７７．６ｇ
（０．６３モル）を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みつ
つ、３０〜４０℃で臭素酸カリウム１００．２ｇ（０．
６０モル）を１２時間かけて添加した。その後、同温度
で２時間攪拌を行った後、水４５０ｍＬを加え、６０℃
に昇温した。反応混合液を静置し、水層を除去し、２０
％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇ、水６０ｍＬでそれぞ
れ洗浄分液した。得られた油層にイソプロパノール２０
０ｍＬを加え、５℃に冷却し、結晶を析出させた。結晶
を濾過し、得られたケーキをイソプロパノール４０ｍＬ
で２回洗浄した後、減圧乾燥機で乾燥し、黄色の１−ブ
ロモ−３−ニトロベンゼン８０．７ｇ（０．４０モル）
を得た。得られた１−ブロモ−３−ニトロベンゼンの臭
素酸カリウムに対する収率は、６６．６％であり、高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析した化学純
度は、９９．６％であった。The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, which should not be construed as limiting the invention thereto. [Example 1] 123 m of water was placed in a 1-liter flask.
L, concentrated sulfuric acid 340.7 g and nitrobenzene 77.6 g
(0.63 mol), 100.2 g of potassium bromate (0.
60 mol) was added over 12 hours. Then, after stirring at the same temperature for 2 hours, 450 mL of water was added, and
The temperature rose. The reaction mixture was allowed to stand, and the aqueous layer was removed.
A 30% aqueous solution of sodium hydroxide and 60 mL of water were each separated for washing. Isopropanol 20 was added to the obtained oil layer.
0 mL was added, and the mixture was cooled to 5 ° C. to precipitate crystals. The crystals were filtered and the resulting cake was washed with 40 mL of isopropanol.
, And dried with a vacuum drier, and 80.7 g (0.40 mol) of yellow 1-bromo-3-nitrobenzene was dried.
I got The yield of the obtained 1-bromo-3-nitrobenzene with respect to potassium bromate was 66.6%, and the chemical purity analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) was 99.6%.
【００２５】［実施例２］１リットル容のフラスコに、
水１２３ｍＬ、濃硫酸３４０．７ｇ及びニトロベンゼン
７７．６ｇ（０．６３モル）を仕込み、攪拌下、窒素を
吹き込みつつ、３０〜４０℃で臭素酸カリウム１００．
２ｇ（０．６０モル）を１時間かけて添加した。その
後、同温度で２時間攪拌を行った後、水４５０ｍＬを加
え、６０℃に昇温した。反応混合液を静置し、水層を除
去し、２０％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇ、水６０ｍ
Ｌでそれぞれ洗浄分液した。得られた油層にイソプロパ
ノール２００ｍＬを加え、５℃に冷却し、結晶を析出さ
せた。結晶を濾過し、得られたケーキをイソプロパノー
ル４０ｍＬで２回洗浄した後、減圧乾燥機で乾燥し、黄
色の１−ブロモ−３−ニトロベンゼン８０．５ｇ（０．
４０モル）を得た。得られた１−ブロモ−３−ニトロベ
ンゼンの臭素酸カリウムに対する収率は、６６．６％で
あり、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析
した化学純度は、９９．５％であった。Example 2 In a 1-liter flask,
123 mL of water, 340.7 g of concentrated sulfuric acid, and 77.6 g (0.63 mol) of nitrobenzene were charged, and potassium bromate 100.
2 g (0.60 mol) were added over 1 hour. Then, after stirring at the same temperature for 2 hours, 450 mL of water was added, and the temperature was raised to 60 ° C. The reaction mixture was allowed to stand, the aqueous layer was removed, and 30 g of a 20% aqueous sodium hydroxide solution and 60 m of water were used.
Each liquid was washed and separated with L. 200 mL of isopropanol was added to the obtained oil layer, and the mixture was cooled to 5 ° C. to precipitate crystals. The crystals were filtered, and the obtained cake was washed twice with 40 mL of isopropanol, dried with a vacuum drier, and dried with 80.5 g of yellow 1-bromo-3-nitrobenzene (0.
40 mol). The yield of the obtained 1-bromo-3-nitrobenzene with respect to potassium bromate was 66.6%, and the chemical purity analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) was 99.5%.
【００２６】［実施例３］１リットル容のフラスコに、
水１２３ｍＬ、濃硫酸３４０．７ｇ及びニトロベンゼン
７３．９ｇ（０．６０モル）を仕込み、攪拌下、窒素を
吹き込みつつ、３０〜４０℃で臭素酸カリウム１００．
２ｇ（０．６０モル）を１２時間かけて添加した。その
後、同温度で２時間攪拌を行った後、水４５０ｍＬを加
え、６０℃に昇温した。反応混合液を静置し、水層を除
去し、２０％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇ、水６０ｍ
Ｌでそれぞれ洗浄分液した。得られた油層にイソプロパ
ノール２００ｍＬを加え、５℃に冷却し、結晶を析出さ
せた。結晶を濾過し、得られたケーキをイソプロパノー
ル４０ｍＬで２回洗浄した後、減圧乾燥機で乾燥し、黄
色の１−ブロモ−３−ニトロベンゼン７８．１ｇ（０．
３９モル）を得た。得られた１−ブロモ−３−ニトロベ
ンゼンの臭素酸カリウムに対する収率は、６４．４％で
あり、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析
した化学純度は、９７．３％であった。Example 3 In a 1-liter flask,
123 mL of water, 340.7 g of concentrated sulfuric acid, and 73.9 g (0.60 mol) of nitrobenzene were charged, and potassium bromate 100.
2 g (0.60 mol) were added over 12 hours. Then, after stirring at the same temperature for 2 hours, 450 mL of water was added, and the temperature was raised to 60 ° C. The reaction mixture was allowed to stand, the aqueous layer was removed, and 30 g of a 20% aqueous sodium hydroxide solution and 60 m of water were used.
Each liquid was washed and separated with L. 200 mL of isopropanol was added to the obtained oil layer, and the mixture was cooled to 5 ° C. to precipitate crystals. The crystals were filtered, and the obtained cake was washed twice with 40 mL of isopropanol, dried with a vacuum drier, and dried with 78.1 g of yellow 1-bromo-3-nitrobenzene (0.1%).
39 mol). The yield of the obtained 1-bromo-3-nitrobenzene with respect to potassium bromate was 64.4%, and the chemical purity analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) was 97.3%.
【００２７】以上の実施例で示されるように、簡便な操
作で、高純度の１−ブロモ−３−ニトロベンゼンを製造
することができた。特に、臭素酸カリウムをニトロベン
ゼン１モルに対して０．９５モル使用した実施例１及び
２では、非常に高純度の１−ブロモ−３−ニトロベンゼ
ンが得られた。As shown in the above examples, high-purity 1-bromo-3-nitrobenzene could be produced by a simple operation. In particular, in Examples 1 and 2 in which potassium bromate was used in an amount of 0.95 mol per mol of nitrobenzene, very high-purity 1-bromo-3-nitrobenzene was obtained.
【００２８】[0028]
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、上述のよう
に、１−ブロモ−３−ニトロベンゼンを、従来法に比べ
て副反応を抑制して、高純度で効率よく得ることができ
る。更に、原料のニトロベンゼンの酸化を防ぎ、窒素酸
化物の発生も抑制される。従って、本発明の方法は、１
−ブロモ−３−ニトロベンゼンの簡便かつ工業的に優れ
た製造方法である。According to the production method of the present invention, as described above, 1-bromo-3-nitrobenzene can be efficiently obtained with high purity by suppressing side reactions as compared with the conventional method. Furthermore, oxidation of the raw material nitrobenzene is prevented, and generation of nitrogen oxides is also suppressed. Thus, the method of the present invention
-Bromo-3-nitrobenzene is a simple and industrially excellent production method.
Claims (4)
ＢｒＯ3 から選ばれる臭素酸塩とを、ニトロベンゼン１
モルに対して臭素酸塩を０．５〜１．０モル使用して、
硫酸中で反応させて１−ブロモ−３−ニトロベンゼンを
得ることを特徴とする、１−ブロモ−３−ニトロベンゼ
ンの製造方法。1. Nitrobenzene, KBrO 3 and Na
Bromate selected from BrO 3 is combined with nitrobenzene 1
Using 0.5 to 1.0 mole of bromate per mole,
A method for producing 1-bromo-3-nitrobenzene, which comprises reacting in sulfuric acid to obtain 1-bromo-3-nitrobenzene.
素酸塩を添加する、請求項１に記載の製造方法。2. The method according to claim 1, wherein a bromate is added to a mixture of nitrobenzene and sulfuric acid.
ながら、臭素酸塩を添加する、請求項２に記載の製造方
法。3. The production method according to claim 2, wherein the bromate is added while maintaining the temperature in the reaction system at 20 to 50 ° C.
ニトロベンゼンの結晶を含む反応混合物を７０℃以下の
温度に加熱して、１−ブロモ−３−ニトロベンゼンを溶
融させ、分液、洗浄した後、低級アルコールから再結晶
を行う、請求項１〜３項のうちのいずれか１項に記載の
製造方法。4. After completion of the reaction, the resulting 1-bromo-3-
The reaction mixture containing nitrobenzene crystals is heated to a temperature of 70 ° C. or less to melt 1-bromo-3-nitrobenzene, liquid-separated, washed, and then recrystallized from a lower alcohol. The method according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10050067A JPH11228505A (en) | 1998-02-16 | 1998-02-16 | Production of 1-bromo-3-nitrobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10050067A JPH11228505A (en) | 1998-02-16 | 1998-02-16 | Production of 1-bromo-3-nitrobenzene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228505A true JPH11228505A (en) | 1999-08-24 |
Family
ID=12848660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10050067A Pending JPH11228505A (en) | 1998-02-16 | 1998-02-16 | Production of 1-bromo-3-nitrobenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11228505A (en) |
-
1998
- 1998-02-16 JP JP10050067A patent/JPH11228505A/en active Pending
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