JPH11228302A - Antimicrobial, antifungal composition - Google Patents
Antimicrobial, antifungal compositionInfo
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- JPH11228302A JPH11228302A JP7476998A JP7476998A JPH11228302A JP H11228302 A JPH11228302 A JP H11228302A JP 7476998 A JP7476998 A JP 7476998A JP 7476998 A JP7476998 A JP 7476998A JP H11228302 A JPH11228302 A JP H11228302A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、工業素材や製品に発生
する黴や細菌などの微生物や藻類による汚染を抑制し、
これら微生物や藻類の発生に伴って生ずる素材の劣化や
品質低下の防止、外観の維持を目的として使用される抗
菌防黴剤組成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention suppresses contamination of microorganisms and algae such as molds and bacteria which occur in industrial materials and products,
The present invention relates to an antibacterial and antifungal agent composition used for the purpose of preventing deterioration and quality deterioration of a material caused by generation of these microorganisms and algae, and maintaining appearance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】工業素材や製品に黴などの微生物や藻類
が発生すると美観が損なわれたり、素材の劣化や品質低
下を引き起こす。その結果として素材や製品の寿命を縮
めたり、その価値を著しく低下させることにつながる。2. Description of the Related Art When microorganisms such as molds and algae are generated in industrial materials and products, the appearance is impaired, and the materials are deteriorated and the quality is deteriorated. As a result, the life of the material or product is shortened or its value is significantly reduced.
【０００３】これら微生物による被害を防止抑制するこ
とを目的として様々な抗菌防黴剤と呼ばれる組成物が使
用されている。抗菌防黴剤として一般に使用される化合
物には有機化合物が多い。また、近年では天然物や無機
化合物も使用されるようになってきた。抗菌防黴剤とし
て使用されている有機化合物の具体的な例としては、
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メ
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチ
ルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロパンアミド、２，２−ジブロモ
ニトロエタノール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
１， ３−ジオール、２−（４−チアゾリル）ベンズイ
ミダゾール、２−ベンズイミダゾリルカルバミン酸アル
キルエステル類またはその無機及び有機酸酸付加塩類、
２−ピリジルチオ−１−オキシドナトリウム、ビス（２
−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛、Ｎ−（フルオロ
ジクロロメチルチオ）−フタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−フルオロジクロロメチルチ
オスルファミド、１−［（ジヨードメチル）スルホニ
ル］−４−メチルベンゼン、２，４，５，６−テトラク
ロロイソフタロニトリル、２，３，５，６−テトラクロ
ロ−４−メチルスルフォニル−ピリジン、クロルヘキシ
ジンまたはその無機及び有機酸付加塩類、オルトフェニ
ルフェノール、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒド
ロキシジフェニルエーテル、パラクロロメタキシレノー
ル等の化合物が知られている。天然物や天然物由来の具
体的な例としては、グレープフルーツ抽出物、孟宗竹抽
出物、緑茶抽出物、ヒノキチオール、カラシ抽出物、キ
トサン等が知られている。無機化合物の具体的な例とし
ては、銀や銅などの金属をゼオライトやリン酸ジルコニ
ウム等の無機化合物に担持させたものや酸化亜鉛や酸化
チタンなどの金属酸化物等が知られている。これらの抗
菌防黴物質は、用途や素材に応じて工業製品等に添加さ
れ使用されている。[0003] Various compositions called antibacterial fungicides have been used for the purpose of preventing and suppressing damage by these microorganisms. The compounds generally used as antibacterial and antifungal agents include many organic compounds. In recent years, natural products and inorganic compounds have been used. Specific examples of organic compounds used as antibacterial and fungicides include:
1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 2-n-octylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-2-
n-octylisothiazolin-3-one, 2,2-dibromo-3-nitrilopropanamide, 2,2-dibromonitroethanol, 2-bromo-2-nitropropane-
1,3-diol, 2- (4-thiazolyl) benzimidazole, alkyl 2-benzimidazolylcarbamic acids or inorganic and organic acid addition salts thereof,
Sodium 2-pyridylthio-1-oxide, bis (2
-Pyridylthio-1-oxide) zinc, N- (fluorodichloromethylthio) -phthalimide, N, N-dimethyl-N'-phenyl-N'-fluorodichloromethylthiosulfamide, 1-[(diiodomethyl) sulfonyl] -4 -Methylbenzene, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methylsulfonyl-pyridine, chlorhexidine or its inorganic and organic acid addition salts, orthophenylphenol, Compounds such as 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether and parachloromethaxylenol are known. As natural products and specific examples derived from natural products, grapefruit extract, Moso bamboo extract, green tea extract, hinokitiol, mustard extract, chitosan and the like are known. As specific examples of the inorganic compound, those in which a metal such as silver or copper is supported on an inorganic compound such as zeolite or zirconium phosphate, or a metal oxide such as zinc oxide or titanium oxide are known. These antibacterial and antifungal substances are added to and used in industrial products and the like according to applications and materials.
【０００４】近年、環境問題等から有機溶剤等を使用し
ていた工業分野において有機溶剤の使用量を減らした
り、水を溶媒としたり、有機溶剤を含む組成物から水系
組成物への転換等が検討されてきている。そのため、こ
れら水系組成物に配合する抗菌防黴剤が必要とされてき
ている。[0004] In recent years, in the industrial field where organic solvents and the like have been used due to environmental problems and the like, the use of organic solvents has been reduced, water has been used as a solvent, and a composition containing an organic solvent has been converted to an aqueous composition. It is being considered. Therefore, antibacterial and fungicidal agents to be added to these aqueous compositions have been required.
【０００５】しかし、従来の抗菌防黴物質には水に対す
る溶解度の低いものが多く、そのままでは使用できない
ものが多いが、これらの中には、優れた抗菌防黴作用を
もつ化合物が少なくない。そのため水系組成物にこれら
抗菌防黴物質を配合する場合には、溶剤に溶解したり、
界面活性剤や乳化剤等で分散や乳化して使用される場合
が多い。[0005] However, many of the conventional antibacterial and antifungal substances have low solubility in water, and many cannot be used as they are. Among them, there are many compounds having an excellent antibacterial and antifungal action. Therefore, when blending these antibacterial and fungicidal substances in the aqueous composition, or dissolved in a solvent,
It is often used after being dispersed or emulsified with a surfactant or an emulsifier.
【０００６】このような使用方法においては、抗菌防黴
物質の効果を十分に発揮させるために必要とされる量の
抗菌防黴物質を添加すると、抗菌防黴物質と共に組成物
中に混入される溶剤や界面活性剤、乳化剤等が組成物の
物性や特性に悪影響を及ぼす場合があり、特に抗菌防黴
物質の効力を著しく低減させる場合が多く、組成物によ
っては使用できないことがある。In such a method of use, when an antibacterial and fungicidal substance is added in an amount necessary to sufficiently exert the effect of the antibacterial and fungicidal substance, it is mixed into the composition together with the antibacterial and fungicidal substance. Solvents, surfactants, emulsifiers, and the like may adversely affect the physical properties and properties of the composition, and in particular, often significantly reduce the efficacy of the antibacterial and antifungal substance, and may not be used depending on the composition.
【０００７】それ故、従来の技術では使用可能な抗菌防
黴物質が限られたり、抗菌防黴物質を配合できる組成物
が限定されたり、十分な効果が得られる量の抗菌防黴物
質を配合できない等の問題があった。[0007] Therefore, in the prior art, usable antibacterial and fungicidal substances are limited, compositions in which antibacterial and fungicidal substances can be compounded are limited, and an antibacterial and fungicidal substance in an amount sufficient to obtain a sufficient effect is used. There were problems such as inability to do so.
【０００８】従って、このような用途に幅広く利用でき
る水溶性の抗菌防黴組成物を開発することの必要性が高
まっている。Accordingly, there is an increasing need to develop a water-soluble antibacterial and antifungal composition that can be widely used for such applications.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】上記問題に関し、本発明
者らは鋭意検討を重ねた結果、水溶性に優れるサイクロ
デキストリン類に水に対する溶解度の低い抗菌防黴物質
を包接することにより、有機溶剤や界面活性剤、乳化剤
等を含有しない水溶性抗菌防黴組成物を見い出した。Means for Solving the Problems As to the above-mentioned problems, the present inventors have conducted intensive studies and found that the inclusion of an antibacterial and antifungal substance having low water solubility in cyclodextrins having excellent water solubility makes it possible to form an organic solvent. And a water-soluble antibacterial and antifungal composition containing no surfactant, emulsifier or the like.
【００１０】サイクロデキストリン類と抗菌防黴物質と
の包接化合物については、α−サイクロデキストリンや
β−サイロデキストリン等を用いてヒノキチオールやカ
ラシ抽出物等を包接したものが知られているが、これら
は後述の実施例にも示すように水への溶解度が低く、こ
れらを水系組成物の抗菌防黴組成物として使用すること
は実際には難しかった。As for inclusion compounds of cyclodextrins and antibacterial and fungicidal substances, those containing hinokitiol or mustard extract using α-cyclodextrin or β-thyrodextrin are known. These have low solubility in water as shown in Examples described later, and it was actually difficult to use them as antibacterial and antifungal compositions of aqueous compositions.
【００１１】本発明者らは、水への溶解性の高いマルト
シル−サイクロデキストリン等の分岐サイクロデキスト
リン類と様々な抗菌防黴物質を用いて検討を重ねたとこ
ろ、実施例に示すような水溶性に優れる抗菌防黴組成物
を得るに至った。The present inventors have repeatedly studied using branched cyclodextrins such as maltosyl-cyclodextrin having high solubility in water and various antibacterial and fungicidal substances. An antibacterial and antifungal composition having excellent antimicrobial properties was obtained.
【００１２】本発明は、水への溶解度の低い抗菌防黴物
質と水溶性に優れるサイクロデキストリン類の包接化合
物からなる水溶性に優れる抗菌防黴組成物であることを
特徴とする。The present invention is characterized in that it is an antibacterial and antifungal composition having excellent water solubility, comprising an antibacterial and antifungal substance having low solubility in water and an inclusion compound of cyclodextrins having excellent water solubility.
【００１３】本発明に使用される抗菌防黴物質として
は、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、２−
ベンズイミダゾリルカルバミン酸アルキルエステル類ま
たはその無機及び有機酸付加塩類、ビス（２−ピリジル
チオ−１−オキシド）亜鉛、Ｎ−（フルオロジクロロメ
チルチオ）−フタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
フェニル−Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオスルファ
ミド、１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メ
チルベンゼン、３−ヨード−２−プロピニル ブチルカ
ーバメート、２−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチルイソチアゾリ
ン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オン、２，４，５，６−テトラクロロイ
ソフタロニトリル、α−［２−（４−クロロフエニル）
エチル］−α−（１，１−ジメチルニチル）−１Ｈ−
１，２，４，−トリアゾール−１−エタノール、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−２（１Ｈ）ピリドンモノエタノールアミン
塩、オルトフェニルフェノール、パラクロロメタキシレ
ノール、ヒノキチオール等の水への溶解度の低い抗菌防
黴物質があるが、これらに限定されない。The antibacterial and antifungal substances used in the present invention include 2- (4-thiazolyl) benzimidazole and 2- (4-thiazolyl) benzimidazole.
Benzimidazolylcarbamic acid alkyl esters or inorganic and organic acid addition salts thereof, bis (2-pyridylthio-1-oxide) zinc, N- (fluorodichloromethylthio) -phthalimide, N, N-dimethyl-N'-
Phenyl-N'-fluorodichloromethylthiosulfamide, 1-[(diiodomethyl) sulfonyl] -4-methylbenzene, 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate, 2-n-octylisothiazolin-3-one, 4,5 -Dichloro-2-n-octylisothiazolin-3-one, Nn-butyl-1,2-benzisothiazolin-3-one, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, α- [2- (4-chlorophenyl)
Ethyl] -α- (1,1-dimethylnityl) -1H-
1,2,4, -triazole-1-ethanol, 1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) pyridone monoethanolamine salt, orthophenylphenol, parachloro Examples include, but are not limited to, antimicrobial and antifungal substances having low solubility in water, such as meta-xylenol and hinokitiol.
【００１４】本発明に使用されるサイクロデキストリン
類としては、α−サイクロデキストリン、β−サイロデ
キストリン、γ−サイクロデキストリンよりも水への溶
解性の高いマルトシル−サイクロデキストリン等の分岐
サイクロデキストリン類を使用することを特徴とする。As the cyclodextrin used in the present invention, branched cyclodextrins such as maltosyl-cyclodextrin having higher solubility in water than α-cyclodextrin, β-thyrodextrin, and γ-cyclodextrin are used. It is characterized by doing.
【００１５】具体的には、グリコシル−α−サイクロデ
キストリン、グリコシル−β−サイシクロデキストリ
ン、グリコシル−γ−サイクロデキストリン、マルトシ
ル−α−サイクロデキストリン、マルトシル−β−サイ
クロデキストリン、マルトシル−γ−サイクロデキスト
リン、メチル−α−サイクロデキストリン、メチル−β
−サイクロデキストリン、メチル−γ−サイクロデキス
トリン、ヒドロキシメチル−α−サイクロデキストリ
ン、ヒドロキシメチル−β−サイクロデキストリン、ヒ
ドロキシメチル−γ−サイクロデキストリン、ヒドロキ
シエチル−α−サイクロデキストリン、ヒドロキシエチ
ル−β−サイクロデキストリン、ヒドロキシエチル−γ
−サイクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−α−サ
イクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−β−サイク
ロデキストリン、ヒドロキシプロピル−γ−サイクロデ
キストリンなどのサイクロデキストリン類があるが、こ
れらに限定されない。More specifically, glycosyl-α-cyclodextrin, glycosyl-β-cyclodextrin, glycosyl-γ-cyclodextrin, maltosyl-α-cyclodextrin, maltosyl-β-cyclodextrin, maltosyl-γ-cyclodextrin , Methyl-α-cyclodextrin, methyl-β
-Cyclodextrin, methyl-γ-cyclodextrin, hydroxymethyl-α-cyclodextrin, hydroxymethyl-β-cyclodextrin, hydroxymethyl-γ-cyclodextrin, hydroxyethyl-α-cyclodextrin, hydroxyethyl-β-cyclodextrin , Hydroxyethyl-γ
Cyclodextrins such as, but not limited to, cyclodextrin, hydroxypropyl-α-cyclodextrin, hydroxypropyl-β-cyclodextrin, hydroxypropyl-γ-cyclodextrin.
【００１６】本発明の包接化合物の製造は、公知の方法
である飽和水溶液法や混練法などのいずれの方法におい
ても製造することができ、製造方法についてはこれらに
限定されるものではない。The clathrate compound of the present invention can be produced by any known method such as a saturated aqueous solution method or a kneading method, and the production method is not limited to these.
【００１７】本発明は、抗菌防黴物質とサイクロデキス
トリン類からなる組成物を特徴とするが、単に当該組成
物に限定されず、当該組成物を含有する組成物や当該組
成物と他の抗菌防黴物質や酸化防止剤、キレート剤等な
どの添加剤を併用した組成物等も包含される。The present invention is characterized by a composition comprising an antibacterial and antifungal substance and cyclodextrins, but is not limited to the composition. The composition containing the composition and the composition and other antibacterial agents are also included. Compositions using additives such as fungicides, antioxidants, chelating agents and the like are also included.
【００１８】[0018]
【作用】本発明で使用される抗菌防黴物質は水に対する
溶解度が低いことから、水系の組成物に使用される場合
には溶剤で溶解した後添加したり、界面活性剤、乳化剤
等で分散や乳化されてから使用される場合が多かった。
この時、抗菌防黴物質が添加される組成物中には抗菌防
黴物質と共に溶剤や界面活性剤、乳化剤等も同時に混入
され、これらが組成物の物性や特性に悪い影響を及ぼす
ことがあった。又、これらの溶剤や界面活性剤、乳化剤
等により抗菌防黴物質の本来有する効力が阻害され、必
要な効力を発揮させるには多量の抗菌防黴物質を必要と
した。Since the antibacterial and antifungal substance used in the present invention has low solubility in water, when used in an aqueous composition, it is added after dissolving with a solvent or dispersing with a surfactant, an emulsifier or the like. Often used after emulsification or emulsification.
At this time, a solvent, a surfactant, an emulsifier, and the like are simultaneously mixed into the composition to which the antibacterial and fungicide is added, and these may adversely affect the physical properties and properties of the composition. Was. In addition, these solvents, surfactants, emulsifiers, and the like hinder the intrinsic efficacy of the antibacterial and fungicidal substance, and require a large amount of the antibacterial and fungicidal substance to exert the required efficacy.
【００１９】しかし、本発明は溶剤や界面活性剤、乳化
剤等を使用せずに水溶性に優れた抗菌防黴組成物を製造
できることから、従来の抗菌防黴組成物に比べ溶剤や界
面活性剤、乳化剤等の影響を少なくすることができる。
そのため、十分な抗菌防黴効果を発揮できる量の抗菌防
黴物質を組成物中に配合することが可能となった。However, according to the present invention, an antibacterial and fungicidal composition having excellent water solubility can be produced without using a solvent, a surfactant and an emulsifier. , The influence of an emulsifier and the like can be reduced.
Therefore, an amount of an antibacterial and antifungal substance capable of exhibiting a sufficient antibacterial and antifungal effect can be incorporated into the composition.
【００２０】また、本発明は抗菌防黴物質をサイクロデ
キストリン類に包接することにより、光や熱などにより
分解しやすい抗菌防黴物質の安定性が向上することを見
いだした。これにより、安定性に問題があって利用する
のが難しかった抗菌防黴物質の用途を拡大することが可
能となった。Further, the present invention has found that the inclusion of the antibacterial and fungicide in the cyclodextrin improves the stability of the antibacterial and fungicide which is easily decomposed by light or heat. As a result, it has become possible to expand applications of the antibacterial and antifungal substances which have been difficult to use due to problems in stability.
【００２１】更に、本発明の包接化合物は従来のように
分散や乳化して使用する場合に比べ、低濃度で効果を発
揮することが見い出された。これにより、抗菌防黴化合
物の使用量を従来より減らしても同等の効果を得られる
ようになった。Furthermore, it has been found that the clathrate compound of the present invention exerts its effect at a lower concentration as compared with the conventional case where it is used after being dispersed or emulsified. As a result, the same effect can be obtained even if the amount of the antibacterial and antifungal compound used is reduced as compared with the conventional case.
【００２２】本発明の応用分野は、その一つとして水溶
性という特徴を生かした水系組成物への利用が考えられ
る。例としては、繊維油剤用防腐防黴剤、スライムコン
トロール剤、切削油用防腐防黴剤、ラテックス、カゼイ
ン等の防腐防黴剤として期待される。更に、水系の塗料
や接着剤、ワックス、湿潤紙、ＰＶＡ等の樹脂、シリコ
ーン樹脂、その他の水溶性エマルジョンなどを含む幅広
い工業分野での抗菌防黴剤としての利用が考えられる
が、これらに限定されるものではない。One of the application fields of the present invention is to use water-based compositions utilizing the characteristics of water solubility. For example, it is expected to be used as a preservative and fungicide for textile oils, a slime control agent, a preservative and fungicide for cutting oil, a latex, a casein and the like. Furthermore, it can be used as an antibacterial and fungicide in a wide range of industrial fields, including water-based paints and adhesives, waxes, wet paper, resins such as PVA, silicone resins, and other water-soluble emulsions. It is not something to be done.
【００２３】また、水系以外の組成物に対しても、本発
明の抗菌防黴物質とサイクロデキストリン類を包接する
ことにより発現される抗菌防黴物質の安定性の向上など
の包接化合物としての特徴を生かすことが可能である。
従って、応用分野については水系組成物に限定されない
様々な工業分野において抗菌防黴組成物として利用する
ことが考えられる。In addition, the composition of the present invention may be used as an inclusion compound for non-aqueous compositions, such as an improved antibacterial / fungicidal substance, which is expressed by inclusion of the antibacterial / fungicidal substance of the present invention and cyclodextrins. It is possible to take advantage of the features.
Therefore, it is conceivable to use the composition as an antibacterial and antifungal composition in various industrial fields, which are not limited to aqueous compositions in application fields.
【００２４】このように本発明は、従来の抗菌防黴組成
物に比べ非常に水溶性に優れた抗菌防黴剤組成物を提供
すると共に、抗菌防黴物質の効果を損なわずに安定性を
高めることを可能にした。以下に本発明の実施例をあげ
て説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。As described above, the present invention provides an antibacterial and fungicidal composition which is extremely excellent in water solubility as compared with the conventional antibacterial and fungicidal composition, and also provides stability without impairing the effect of the antibacterial and fungicidal substance. Made it possible to increase. Hereinafter, the present invention will be described with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
【００２５】[0025]
【実施例】（実施例１）サイクロデキストリンにその
０．３〜５倍量の水を加えて混練し、サイクロデキスト
リンのペーストまたは溶液を調製した。ここにサイクロ
デキストリンの１０〜２０％量の抗菌防黴剤物質を加
え、ボールミルを用いよく混練した。混練は３０分から
１２時間程度行い、その後凍結乾燥機を用い水分を除き
本発明の包接化合物を得た。なお、抗菌防黴物質として
は２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、２
−ベンズイミダゾリルカルバミン酸メチル、ビス（２
−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛、Ｎ−（フルオ
ロジクロロメチルチオ）−フタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−フルオロジクロロメチ
ルチオスルフアミド、１−［（ジヨードメチル）スル
ホニル］−４−メチルベンゼン、３−ヨード−２−プ
ロピニル ブチルカーバメート２−ｎ−オクチルイソ
チアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチルイソチアゾリン−３−オン、▲１０▼Ｎ−ｎ−
ブチル−１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、▲
１１▼２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリ
ル、▲１２▼α−［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，
２，４，−トリアゾール−１−エタノール、▲１３▲１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）−２（１Ｈ）ピリドンモノエタノールア
ミン塩、▲１４▼オルトフェニルフェノール、▲１５▼
パラクロロメタキシレノール、▲１６▼ヒノキチオール
を用いた。サイクロデキストリンは、マルトシル−β−
サイクロデキストリン、グリコシル−β−サイクロデキ
ストリン、メチル−β−サイクロデキストリンを用い
た。ここで得られた包接化合物の抗菌防黴物質の含有量
（重量％）を（表１）に示した。EXAMPLES Example 1 A cyclodextrin was mixed with 0.3 to 5 times the amount of water and kneaded to prepare a cyclodextrin paste or solution. An antibacterial and fungicidal substance in an amount of 10 to 20% of cyclodextrin was added thereto and kneaded well using a ball mill. The kneading was performed for about 30 minutes to 12 hours, and thereafter, the inclusion compound of the present invention was obtained using a freeze dryer to remove water. In addition, 2- (4-thiazolyl) benzimidazole, 2
-Methyl benzimidazolyl carbamate, bis (2
-Pyridylthio-1-oxide) zinc, N- (fluorodichloromethylthio) -phthalimide, N, N-dimethyl-N'-phenyl-N'-fluorodichloromethylthiosulfamide, 1-[(diiodomethyl) sulfonyl] -4 -Methylbenzene, 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate 2-n-octylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-2-n-
Octylisothiazolin-3-one, (10) N-n-
Butyl-1,2-benzisothiazolin-3-one, ▲
11 ▼ 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 12) α- [2- (4-chlorophenyl) ethyl] -α- (1,1-dimethylethyl) -1H-1,
2,4, -triazole-1-ethanol, -13
-Hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) pyridone monoethanolamine salt, (14) orthophenylphenol, (15)
Parachlorometaxylenol and (16) hinokitiol were used. Cyclodextrin is maltosyl-β-
Cyclodextrin, glycosyl-β-cyclodextrin, methyl-β-cyclodextrin were used. The content (% by weight) of the antibacterial and antifungal substance of the clathrate compound obtained here is shown in (Table 1).
【００２６】[0026]
【表１】 [Table 1]
【００２７】また、対照としてα−サイクロデキストリ
ンとβ−サイクロデキストリンを用いて上述と同様の方
法により抗菌防黴物質との包接化合物を調製した。ここ
で得られた包接化合物の抗菌防黴物質の含有量（重量
％）を（表２）に示した。As a control, an inclusion compound with an antibacterial and antifungal substance was prepared in the same manner as described above using α-cyclodextrin and β-cyclodextrin. The content (% by weight) of the antibacterial and antifungal substance of the clathrate compound obtained here is shown in (Table 2).
【００２８】[0028]
【表２】 [Table 2]
【００２９】本発明の抗菌防黴組成物の水に対する溶解
度を調べ、α−サイクロデキストリン及びβ−サイクロ
デキストリンを用いて調製した包接化合物の水への溶解
度とを比較した。各種包接化合物の水に対する溶解度を
（表３）に示した。溶解度は、２５℃における１００ｃ
ｍ３の水に対するｇ数で示した。The solubility of the antibacterial and antifungal composition of the present invention in water was examined, and the solubility of the inclusion compound prepared using α-cyclodextrin and β-cyclodextrin in water was compared. The solubility of various clathrates in water is shown in Table 3. The solubility is 100 c at 25 ° C.
The results are shown in g for m 3 water.
【００３０】[0030]
【表３】 [Table 3]
【００３１】本発明の抗菌防黴組成物は、（表３）に示
すように従来より知られるα−サイクロデキストリン及
びβ−サイクロデキストリンを用いた抗菌防黴物質との
包接化合物と比較して非常に水溶性に優れていることが
確認された。As shown in Table 3, the antibacterial and antifungal composition of the present invention is compared with a conventionally known inclusion compound with an antibacterial and antifungal substance using α-cyclodextrin and β-cyclodextrin. It was confirmed that the resin had excellent water solubility.
【００３２】（実施例２）本発明の微生物に対する効果
を確認するため、黴や細菌に対する抗菌力を測定した。
同時に未包接の抗菌防黴物質との比較を実施した。包接
化合物は実施例１においてマルトシル−β−サイクロデ
キストリンを用いて調製したものを使用した。未包接の
抗菌防黴物質については、（表１）に示す包接化合物中
の抗菌防黴物質含有量に合わせて実施した。抗菌力は、
各々の包接化合物及び未包接物質を培地を使用して各濃
度に調整し、これに各種菌株を接種することにより最小
生育阻止濃度（μｇ／ｌ）を測定した。結果は、（表
４）及び（表５）に示した。 供試菌株 黴 Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ 細菌 Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ 培地 黴 ポテトデキストロース寒天培地 細菌 ハートインフュージョン寒天培地(Example 2) In order to confirm the effect of the present invention on microorganisms, the antibacterial activity against fungi and bacteria was measured.
At the same time, a comparison was made with a non-inclusion antibacterial and antifungal substance. The inclusion compound used was prepared in Example 1 using maltosyl-β-cyclodextrin. For the non-inclusion antibacterial and antifungal substances, the evaluation was carried out in accordance with the content of the antibacterial and antifungal substances in the inclusion compounds shown in (Table 1). Antibacterial power is
Each of the clathrates and unclathrates were adjusted to their respective concentrations using a medium, and the minimum growth inhibitory concentration (μg / l) was determined by inoculating various strains. The results are shown in (Table 4) and (Table 5). Test strains Mold Aspergillus niger Penicillium citrinum Cladosporium cladosporioides Chaetomium globosum Bacterium Escherichia coli Hartia staphylococcus staphylococcus aucetus germplasma
【００３３】[0033]
【表４】 [Table 4]
【００３４】[0034]
【表５】 [Table 5]
【００３５】本発明の包接化合物は、（表４）及び（表
５）に示すように包接化合物の状態にあっても黴や細菌
に対する抗菌性を有していることが確認された。更に、
未包接の場合と比較しても何ら低下することなく、同様
の効力を有することが確認された。As shown in (Table 4) and (Table 5), the inclusion compound of the present invention was confirmed to have antibacterial properties against fungi and bacteria even in the state of the inclusion compound. Furthermore,
It was confirmed that the same efficacy was obtained without any decrease as compared with the case of the non-inclusion.
【００３６】（実施例３）本発明の包接化合物を水系接
着剤に配合し、その効果を調べた。水系接着剤として
は、酢酸ビニル樹脂 ４０部、二酸化チタン ５部、ク
レー １２部、ジブチルフタレート １０部、ポリビニ
ルアルコール ５部、アニオン界面活性剤０．５部、ノ
ニオン界面活性剤 ０．２部、金属塩、キシレン １０
部、水 １４．８部からなる組成物を使用した。この接
着剤に本発明の包接化合物を添加し、これに濾紙を浸漬
し均等に付着させた。また、比較対照とする未包接の抗
菌防黴物質については、（表６）に示す組成物の配合割
合（％）で分散、乳化または可溶化した。これを（表
１）に示す包接化合物中の抗菌防黴物質含有量に合わせ
て、接着剤に添加し、包接化合物と同様に濾紙に付着さ
せた。この濾紙を使用して防黴効果の評価を実施した。
試験方法は、シャーレに固定したポテトデキストロース
寒天培地上に、上述の接着剤の付着した濾紙を置き、以
下の菌種の混合胞子懸濁液を噴霧し、２８±２℃、ＲＨ
９８％で４週間の培養を行った。試験結果は、（表７）
に示した。 供試菌株 Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ 防黴効果の評価は以下に示すように３段階で表示した。 評価 ３ 試料表面に供試菌の発育が認められない。 ２ 試料表面の供試菌の発育面積が１／３を越えない １ 試料表面の供試菌の発育面積が１／３を越える(Example 3) The clathrate compound of the present invention was blended in a water-based adhesive, and the effect was examined. As the aqueous adhesive, 40 parts of vinyl acetate resin, 5 parts of titanium dioxide, 12 parts of clay, 10 parts of dibutyl phthalate, 5 parts of polyvinyl alcohol, 0.5 part of anionic surfactant, 0.2 part of nonionic surfactant, 0.2 parts of metal Salt, xylene 10
Parts and 14.8 parts of water. The inclusion compound of the present invention was added to the adhesive, and filter paper was immersed in the compound to uniformly adhere the filter paper. In addition, the non-inclusion antibacterial and fungicide substances to be compared were dispersed, emulsified or solubilized at the compounding ratio (%) of the composition shown in Table 6. This was added to an adhesive in accordance with the content of the antibacterial and fungicide in the clathrate compound shown in (Table 1), and adhered to filter paper in the same manner as the clathrate compound. The filter paper was used to evaluate the antifungal effect.
The test method was as follows. A filter paper to which the above-mentioned adhesive was attached was placed on a potato dextrose agar medium fixed to a petri dish, and a mixed spore suspension of the following bacterial species was sprayed at 28 ± 2 ° C., RH
Culture was performed at 98% for 4 weeks. The test results are shown in (Table 7)
It was shown to. Test strain Aspergillus niger Penicillium funiculosum Cladosporium cladosporioides Aureobasidium pullulans Gliocdium virions The evaluation of the antifungal effect is shown in the following three stages. Evaluation 3 No growth of the test bacteria was observed on the sample surface. 2 Growth area of test bacteria on sample surface does not exceed 1/3 1 Growth area of test bacteria on sample surface exceeds 1/3
【００３７】[0037]
【表６】 [Table 6]
【００３８】[0038]
【表７】 [Table 7]
【００３９】（実施例４）本発明の包接化合物を水系塗
料に配合し、その効果を調べた。水系塗料としては、ア
クリルエマルジョン樹脂 ３４部、二酸化チタン ２３
部、ケイ酸アルミニウム １６部、メタリン酸ナトリウ
ム ０．１部、ノニオン界面活性剤 １．６部、ヒドロ
キシエチルセルロース ０．３部、ヘキサノール ２．
５部、エチレングリコール ２．４部、水 ２０部から
なる組成物を使用した。この塗料に本発明の包接化合物
を添加し、これをガラスのプレートに塗布した。また、
比較対照とする未包接の抗菌防黴物質については、（表
６）に示す組成物の配合割合（％）で分散、乳化または
可溶化した。これを（表１）に示す包接化合物中の抗菌
防黴物質含有量に合わせて、塗料に添加し、包接化合物
と同様にプレートに塗布した。このプレートを使用して
防黴効果の評価を実施した。試験方法は、シャーレに固
定したポテトデキストロース寒天培地上に、上述の塗膜
プレートを置き、以下の菌種の混合胞子懸濁液を噴霧
し、２８±２℃、ＲＨ９８％で４週間の培養を行った。
試験結果は（表８）に示した。 供試菌株 Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ 防黴効果の評価は以下に示すように３段階で表示した。 評価 ３ 試料表面に供試菌の発育が認められない。 ２ 試料表面の供試菌の発育面積が１／３を越えない １ 試料表面の供試菌の発育面積が１／３を越えるExample 4 The clathrate compound of the present invention was blended in a water-based paint, and the effect was examined. Acrylic emulsion resin 34 parts, titanium dioxide 23
Parts, aluminum silicate 16 parts, sodium metaphosphate 0.1 part, nonionic surfactant 1.6 parts, hydroxyethylcellulose 0.3 part, hexanol 2.
A composition consisting of 5 parts, 2.4 parts of ethylene glycol and 20 parts of water was used. The clathrate compound of the present invention was added to the paint and applied to a glass plate. Also,
The non-inclusion antibacterial and fungicide substances to be used for comparison were dispersed, emulsified, or solubilized at the compounding ratio (%) of the composition shown in (Table 6). This was added to the paint in accordance with the content of the antibacterial and antifungal substances in the clathrate compound shown in (Table 1) and applied to the plate in the same manner as the clathrate compound. This plate was used to evaluate the antifungal effect. The test method is as follows. The above-mentioned coated plate is placed on a potato dextrose agar medium fixed to a petri dish, and a mixed spore suspension of the following bacterial species is sprayed, and cultured at 28 ± 2 ° C. and RH 98% for 4 weeks. went.
The test results are shown in (Table 8). Test strain Aspergillus niger Penicillium funiculosum Cladosporium cladosporioides Aureobasidium pullulans Gliocdium virions The evaluation of the antifungal effect is shown in the following three stages. Evaluation 3 No growth of the test bacteria was observed on the sample surface. 2 Growth area of test bacteria on sample surface does not exceed 1/3 1 Growth area of test bacteria on sample surface exceeds 1/3
【００４０】[0040]
【表８】 [Table 8]
【００４１】本試験に用いた抗菌防黴物質を水系塗料や
水系接着剤に配合する場合、従来は増粘剤や分散剤など
を用い予め分散しやすい製剤としてから用いていたが、
本発明の包接化合物は水に可溶であるため水系の塗料や
接着剤に直接添加することが可能になった。更にその効
果は従来のように抗菌防黴物質を分散させて使用した場
合と比較して同量以下の濃度においても効果を発揮する
ことが確認された。When the antibacterial and fungicidal substances used in this test are incorporated into an aqueous paint or an aqueous adhesive, a formulation which is easy to disperse in advance using a thickener or a dispersant has been used before.
Since the clathrate compound of the present invention is soluble in water, it can be directly added to water-based paints and adhesives. Further, it has been confirmed that the effect is exhibited even at a concentration of the same amount or less as compared with the case where the antibacterial and fungicide substances are dispersed and used as in the prior art.
【００４２】（実施例５）本発明の包接化合物を清浄紙
の含浸水に配合し、清浄紙のかび抵抗性に及ぼす効果を
調べた。精製水に本発明の包接化合物を溶解し、含浸液
とした。これを清浄紙用不織布に対して不織布重量の
２．５倍量を含浸させ、これを試料とした。対照として
精製水を含浸した試料を調整し、これらとの比較を行っ
た。試験方法は、シャーレに試料を置き、以下の菌種の
混合胞子懸濁液を噴霧し、２８±２℃、ＲＨ９８％で４
週間の培養を行った。試験結果は（表９）に示した。 供試菌株 Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ 防黴効果の評価は以下に示すように３段階で表示した。 評価 ３ 試料表面に供試菌の発育が認められない。 ２ 試料表面の供試菌の発育面積が１／３を越えない １ 試料表面の供試菌の発育面積が１／３を越える(Example 5) The clathrate compound of the present invention was mixed with water impregnated in clean paper, and the effect of the clean paper on mold resistance was examined. The clathrate compound of the present invention was dissolved in purified water to obtain an impregnation liquid. This was impregnated into a nonwoven fabric for clean paper by 2.5 times the weight of the nonwoven fabric, and this was used as a sample. A sample impregnated with purified water was prepared as a control and compared with these samples. The test method is as follows. A sample is placed on a Petri dish, and a mixed spore suspension of the following bacterial species is sprayed, and the suspension is sprayed at 28 ± 2 ° C. and RH 98%.
A week of culture was performed. The test results are shown in (Table 9). Test strain Aspergillus niger Penicillium citrinum Cladosporium cladosporioides Chaetomium globosum Rhizopus oryzae The evaluation of the antifungal effect was shown in three stages as shown below. Evaluation 3 No growth of the test bacteria was observed on the sample surface. 2 Growth area of test bacteria on sample surface does not exceed 1/3 1 Growth area of test bacteria on sample surface exceeds 1/3
【００４３】[0043]
【表９】 [Table 9]
【００４４】本発明の包接化合物は水に易溶であるの
で、実施例に示すような湿潤紙の含浸液等に直接配合す
ることが可能になった。また、その防黴効果も確認され
たため、従来にはなかったタイプの水溶性防黴剤として
の幅広い利用が考えられる。Since the clathrate compound of the present invention is easily soluble in water, it has become possible to directly mix it with a wet paper impregnating liquid as shown in the examples. In addition, since its antifungal effect was confirmed, its wide use as a water-soluble antifungal agent of a type which has not existed in the past can be considered.
【００４５】（実施例６）本発明の包接化合物を抗菌防
黴物質の量として５％になるように精製水に溶解し、こ
の水溶液の光や熱に対する安定性を未包接の抗菌防黴物
質と比較した。未包接の抗菌防黴物質については、（表
６）に示す組成物の配合割合（％）で分散、乳化または
可溶化した。これを包接化合物の水溶液中の抗菌防黴物
質の量と同じになるように精製水に添加し、水溶液を調
製した。試験方法は、ガラス瓶にこれら水溶液を入れ、
紫外線照射及び低温（０℃）や高温（５０℃）での経時
的変化を調べた。紫外線の照射は、フェードメーターを
使用した。試験結果は（表１０）に示した。安定性の評
価は以下に示すように３段階で表示した。 評価 〇 着色または沈殿や濁りが認められない。 △ 少し着色または沈殿や濁りが認められる。 × 顕著な着色または沈殿や濁りが認められる。(Example 6) The clathrate compound of the present invention was dissolved in purified water so that the amount of the antibacterial and fungicide was 5%, and the stability of the aqueous solution to light and heat was evaluated for the unclathrated antibacterial and fungicide. It was compared with a moldy substance. The non-inclusion antibacterial and antifungal substances were dispersed, emulsified or solubilized at the compounding ratio (%) of the composition shown in (Table 6). This was added to purified water in the same amount as the amount of the antibacterial and fungicide in the aqueous solution of the clathrate compound to prepare an aqueous solution. The test method is to put these aqueous solutions in a glass bottle,
The time-dependent changes at ultraviolet irradiation and at low temperature (0 ° C.) and high temperature (50 ° C.) were examined. Irradiation of ultraviolet rays used a fade meter. The test results are shown in (Table 10). The stability was evaluated in three stages as shown below. Evaluation 着色 No coloring, precipitation or turbidity is observed. Δ: Slight coloring, precipitation or turbidity is observed. X: Remarkable coloring, precipitation or turbidity is observed.
【００４６】[0046]
【表１０】 [Table 10]
【００４７】実施例に示すように抗菌防黴物質をサイク
ロデキストリン類に包接することにより、光などにより
分解しやすい抗菌防黴物質の安定性が顕著に向上するこ
とを見いだした。これにより、着色や分解等の問題があ
って利用するのが難しかった抗菌防黴物質の用途を拡げ
ることが考えられる。As shown in the examples, it has been found that the inclusion of an antibacterial and fungicidal substance in cyclodextrins significantly improves the stability of the antibacterial and fungicidal substance which is easily decomposed by light or the like. Thereby, it is considered that the use of the antibacterial and antifungal substance, which has been difficult to use due to problems such as coloring and decomposition, may be expanded.
【００４８】[0048]
【発明の効果】本発明は、実施例にも示したように水溶
性に優れた汎用性の高い工業用抗菌防黴剤組成物であ
る。従来、水に対する溶解度が低いことから場合によっ
て溶剤で溶解した後添加したり、界面活性剤、乳化剤等
で分散や乳化してから使用される場合が多かった抗菌防
黴物質を溶剤や界面活性剤、乳化剤等を使用せずに水系
組成物に配合することを可能にした。それにより、溶剤
や界面活性剤、乳化剤等によりもたらされる組成物の物
性や特性への影響をなくすことが可能となった。このこ
とは、水溶性組成物を利用した様々な分野への応用が可
能となり、抗菌防黴効果を付与した製品の開発を支援す
るものといえる。特に、有機溶剤を含む組成物から水系
組成物への転換が検討されている分野においては、水系
組成物に転換した場合の抗菌防黴組成物としての利用が
期待される。Industrial Applicability The present invention is a highly versatile industrial antibacterial and antifungal composition excellent in water solubility as shown in the examples. Conventionally, because of its low solubility in water, it is sometimes added after dissolving with a solvent, or a surfactant or an antibacterial and antifungal substance often used after being dispersed or emulsified with an emulsifier or the like. , It has become possible to blend it into an aqueous composition without using an emulsifier or the like. This makes it possible to eliminate the influence of the solvent, surfactant, emulsifier, and the like on the physical properties and properties of the composition. This makes it possible to apply the water-soluble composition to various fields and supports the development of a product having an antibacterial and antifungal effect. In particular, in a field where conversion from a composition containing an organic solvent to an aqueous composition is being studied, use as an antibacterial and fungicidal composition when converted to an aqueous composition is expected.
【００４９】また、従来より使用されている抗菌防黴組
成物と比較して低濃度で効果を示すことから、添加量を
減らしこれにかかるコストを低減することも可能とな
る。Further, since the effect is exhibited at a lower concentration as compared with the conventionally used antibacterial and antifungal composition, it is possible to reduce the amount of addition and reduce the cost involved.
【００５０】更に、本発明は抗菌防黴物質をサイクロデ
キストリン類に包接することにより、光や熱などにより
分解しやすい抗菌防黴物質の安定性が向上することを見
いだした。これにより、安定性に問題があって利用する
のが難しかった抗菌防黴物質の用途を拡大することが可
能となった。Further, the present invention has found that the inclusion of the antibacterial and antifungal substance in cyclodextrins improves the stability of the antibacterial and antifungal substance which is easily decomposed by light or heat. As a result, it has become possible to expand applications of the antibacterial and antifungal substances which have been difficult to use due to problems in stability.
【００５１】以上のように、本発明は既存の用途に捕ら
われない汎用性のある抗菌防黴組成物として、その特性
を生かして幅広く活用されるものと考える。As described above, the present invention is considered to be widely used as a versatile antibacterial and antifungal composition which is not restricted by existing uses, taking advantage of its properties.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37/34 １０４ Ａ０１Ｎ 37/34 １０４ 43/34 43/34 43/50 43/50 43/653 43/653 Ｃ 43/78 43/78 Ａ 43/80 １０２ 43/80 １０２ 47/04 47/04 47/10 47/10 Ｂ 47/12 47/12 Ｚ Ｃ０８Ｂ 37/16 Ｃ０８Ｂ 37/16 (72)発明者 宮野 信雄 静岡県駿東郡小山町湯船1157番16号 株式 会社タイショーテクノス研究所内 (72)発明者 加藤 洋次 静岡県駿東郡小山町湯船1157番16号 株式 会社タイショーテクノス研究所内──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A01N 37/34 104 A01N 37/34 104 43/34 43/34 43/50 43/50 43/653 43/653 C 43/78 43/78 A 43/80 102 43/80 102 47/04 47/04 47/10 47/10 B 47/12 47/12 Z C08B 37/16 C08B 37/16 (72) Inventor Nobuo Miyano Sunto Shizuoka 1157-16, Yusen, Koyama-cho, Gunma, Japan Inside Taisho Technos Research Institute Co., Ltd. (72) Inventor Yoji Kato 1157-16, Yuba, Koyama-cho, Sunto-gun, Shizuoka Prefecture, Japan Inside Taisho Technos Research Institute
Claims (6)
ロデキストリン類の包接化合物。An inclusion compound of an antibacterial and fungicide having low solubility in water and a cyclodextrin.
ンズイミダゾール、２−ベンズイミダゾリルカルバミン
酸アルキルエステル類またはその無機及び有機酸付加塩
類、ビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛、Ｎ
−（フルオロジクロロメチルチオ）−フタルイミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−フルオロジ
クロロメチルチオスルファミド、１−［（ジヨードメチ
ル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、３−ヨード−
２−プロピニル ブチルカーバメート、２−ｎ−オクチ
ルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチ
ル−１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２，
４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、α−
［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１
−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４，−トリアゾー
ル−１−エタノール、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）ピ
リドンモノエタノールアミン塩、オルトフェニルフェノ
ール、パラクロロメタキシレノール、ヒノキチオール等
の抗菌防黴物質である請求項１記載の包接化合物。2. The antibacterial and antifungal agent is 2- (4-thiazolyl) benzimidazole, alkyl 2-benzimidazolylcarbamic acid or an inorganic or organic acid addition salt thereof, bis (2-pyridylthio-1-oxide) zinc. , N
-(Fluorodichloromethylthio) -phthalimide,
N, N-dimethyl-N'-phenyl-N'-fluorodichloromethylthiosulfamide, 1-[(diiodomethyl) sulfonyl] -4-methylbenzene, 3-iodo-
2-propynyl butyl carbamate, 2-n-octylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-2-
n-octylisothiazolin-3-one, Nn-butyl-1,2-benzisothiazolin-3-one, 2,
4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, α-
[2- (4-chlorophenyl) ethyl] -α- (1,1
-Dimethylethyl) -1H-1,2,4, -triazole-1-ethanol, 1-hydroxy-4-methyl-6
The clathrate according to claim 1, which is an antibacterial and antifungal substance such as-(2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) pyridone monoethanolamine salt, orthophenylphenol, parachlorometaxylenol, and hinokitiol.
−サイクロデキストリン、グリコシル−β−サイクロデ
キストリン、グリコシル−γ−サイクロデキストリン、
マルトシル−α−サイロデキストリン、マルトシル−β
−サイクロデキストリン、マルトシル−γ−サイクロデ
キストリン、メチル−α−サイクロデキストリン、メチ
ル−β−サイクロデキストリン、メチル−γ−サイクロ
デキストリン、ヒドロキシメチル−α−サイクロデキス
トリン、ヒドロキシメチル−β−サイクロデキストリ
ン、ヒドロキシメチル−γ−サイクロデキストリン、ヒ
ドロキシエチル−α−サイクロデキストリン、ヒドロキ
シエチル−β−サイクロデキストリン、ヒドロキシエチ
ル−γ−サイクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−
α−サイクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−β−
サイクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−γ−サイ
クロデキストリン等のサイクロデキストリンである請求
項１記載の包接化合物。3. The method according to claim 1, wherein the cyclodextrin is glycosyl-α.
-Cyclodextrin, glycosyl-β-cyclodextrin, glycosyl-γ-cyclodextrin,
Maltosyl-α-thyrodextrin, Maltosyl-β
-Cyclodextrin, maltosyl-γ-cyclodextrin, methyl-α-cyclodextrin, methyl-β-cyclodextrin, methyl-γ-cyclodextrin, hydroxymethyl-α-cyclodextrin, hydroxymethyl-β-cyclodextrin, hydroxymethyl -Γ-cyclodextrin, hydroxyethyl-α-cyclodextrin, hydroxyethyl-β-cyclodextrin, hydroxyethyl-γ-cyclodextrin, hydroxypropyl-
α-cyclodextrin, hydroxypropyl-β-
The inclusion compound according to claim 1, which is a cyclodextrin such as cyclodextrin, hydroxypropyl-γ-cyclodextrin.
載の包接化合物。4. The clathrate according to claim 1, wherein the clathrate is water-soluble.
防黴組成物。5. An antibacterial and antifungal composition comprising the clathrate compound according to claim 1.
種以上含有する組成物。6. The inclusion compound according to claim 1 or 2
A composition containing more than one species.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7476998A JPH11228302A (en) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | Antimicrobial, antifungal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7476998A JPH11228302A (en) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | Antimicrobial, antifungal composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228302A true JPH11228302A (en) | 1999-08-24 |
Family
ID=13556835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7476998A Pending JPH11228302A (en) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | Antimicrobial, antifungal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11228302A (en) |
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