JPH11216456A - 界面活性剤で促進した土壌の改善 - Google Patents

界面活性剤で促進した土壌の改善

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JPH11216456A
JPH11216456A JP10292631A JP29263198A JPH11216456A JP H11216456 A JPH11216456 A JP H11216456A JP 10292631 A JP10292631 A JP 10292631A JP 29263198 A JP29263198 A JP 29263198A JP H11216456 A JPH11216456 A JP H11216456A
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surfactant
carbon atoms
soil
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JP10292631A
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Richard W Jahnke
ダブリュー． ジャンク リチャード
Bryan A Grisso
エイ． グリッソ ブライアン
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 土壌から、有機汚染物を取り除く方法であっ
て、この除去を促進するために、ある種の界面活性剤含
有組成物の使用を包含する方法を提供する。 【解決手段】 １種またはそれ以上の有機化学薬品で汚
染された土壌を改善する方法であって、該方法は、以下
を包含する： (a)該汚染土壌を、以下の構造により表わされる界面活
性剤を含有する水性組成物と接触させること：

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本願は、1997年10月14日に出
願した米国特許暫定出願第60/062,855号から優先権を主
張している。
【０００２】本発明は、土壌から、有機汚染物を取り除
く方法に関し、および、この除去を促進するための、あ
る種の界面活性剤含有組成物の使用を包含する。
【０００３】
【従来の技術】土壌からの有機汚染物または汚染源の除
去は、重大な問題である。しかしながら、従来のポンプ
処理改善法は、しばしば、汚染物の残留飽和ドメインの
存在または汚染物の土壌成分への強い吸着があるため
に、限られた成功を収めているにすぎない。
【０００４】地表近くの土壌の改善を高めようとして、
界面活性剤が使用されている。このような手法の概説
は、Sabatiniら、「Emerging Technologies in Surfact
ant-Enhanced Subsurface Remediation」(ACS Symposiu
m Series 594、Surfactant-Enhanced Subsurface Remed
iation 1995、1-6頁)により、公開されている。
【０００５】このような用途のための界面活性剤の選択
の詳細、特に、塩素化有機汚染物の除去のためのそれ
は、Shiauら、「Surfactant Selection for Optimizing
Surfactant-Enhanced Subsurface Remediation」(前記
ACS Symposium Series 594の 65-79頁)により、公開さ
れている。この参考文献は、界面活性剤が、可溶化(汚
染物の水性濃度を界面活性剤ミセル中に分配することに
より高める)または微小乳化(超低界面張力を付随した中
間相微小乳化液の形成)により、地表近くの土壌を改善
できることを開示している。使用されていた高性能の界
面活性剤は、DOWFAX TMシリーズのアルキルジフェニルオ
キシドジスルホネートであり、そのアルキル基中の炭素
は、10個〜16個の範囲である。界面活性剤のタイプ(構
造)は、その改善が界面活性剤のタイプとは無関係な可
溶化系とは異なり、微小乳化系を達成するのに重要であ
ると開示されている。DOWFAXTM界面活性剤の利点には、
カルシウムイオンの存在下での沈殿に対する耐性、およ
び吸着損失が極めて起こりにくいことが挙げられる。こ
の文献は、種々のタイプのミセル系および中間相系(界
面活性剤を含めて)の理論および実際、有用な濃度、そ
れらの調製およびそれらの相対的な利点に関する詳細な
情報について、参照できる。
【０００６】種々の界面活性剤が、工業用途および他の
用途について、公知である。米国特許第4,664,834号(Fo
rsberg、1987年５月12日)は、(A)次式により表わされる
少なくとも１種の化合物(ここで、Rは、約８個〜約40個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。)と(B)少
なくとも１種の水分散性アミン末端ポリ(オキシアルキ
レン)との水分散性反応生成物を開示している：
【０００７】
【化１０】 これらの組成物を含有する水性濃縮物および水ベースの
機能液もまた、開示されている。これらの反応生成物
は、このような機能液に対して、せん断安定性増粘剤と
して有用である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、土壌から、
有機汚染物を取り除く優れた方法、および、この除去を
促進するための、優れた界面活性剤含有組成物の使用を
提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、１種またはそ
れ以上の有機化学薬品で汚染された土壌を改善する方法
であって、以下を包含する方法： (a)該汚染土壌を、以下の構造により表わされる界面活
性剤を含有する水性組成物と接触させること：
【００１０】
【化１１】 ここで；各Rは、独立して、少なくとも８個の炭素原子
を含有するヒドロカルビル基である；ｎは、少なくとも
１である；Wは、少なくとも６個の炭素原子およびそれ
らの各６個の炭素原子に対して少なくとも１個のエーテ
ル結合を含有する基である；そして各Xは、以下からな
る群から選択される。：
【００１１】
【化１２】 ここで：各Yは、独立して、-O-または-NR'-である；各Z
は、独立して、OMまたはNR'2である；各R'は、独立し
て、水素またはC1〜C18アルキル基である；Mは、水素、
一価金属または多価金属の一原子価、四級アンモニウム
イオン、C 1〜C18アルキル基、または-(CH2CHR"O)a-Hで
あり、ここで、R"は、水素またはメチル基であり、そし
てａは、１〜40である；ここで、X基は、Y基または-NR'
-を介して、W基に連結されている；それにより、該疎水
性有機化学薬品の少なくとも一部は、該水性組成物と会
合されるに関するものである。
【００１２】１実施態様としては、前記疎水性有機化学
薬品が、原油、原油留分、精製炭化水素または塩素化炭
化水素を包含する。
【００１３】１実施態様としては、各Rが、約12個〜約3
2個の炭素原子を有するアルキル基である。
【００１４】１実施態様としては、各Xが、以下の構造
により表わされる基およびそれらの位置異性体である：
【００１５】
【化１３】 １実施態様としては、Wが、約20個〜約300個の炭素原子
を有しエチレンオキシドモノマーおよびプロピレンオキ
シドモノマーを含有する二価部分である。
【００１６】１実施態様としては、前記界面活性剤が、
以下の構造により表わされおよびそれらの位置異性体で
ある：
【００１７】
【化１４】 ここで、ａおよびｃは、合わせて、４〜６の整数であ
り、ｃは、正の整数であり、そしてｂは、約30〜約50の
範囲の整数である。
【００１８】１実施態様としては、ｎが１であり、およ
びWが一価のラジカルである。
【００１９】１実施態様としては、Wが、以下の構造に
より表わされる。
【００２０】
【化１５】 ここで、各R"は、独立して、水素またはメチルであり、
R"'は、水素またはC1〜C 4アルキル基であり、そしてｎ
は、約５〜約42である。
【００２１】１実施態様としては、前記界面活性剤が、
ヒドロカルビル置換無水コハク酸またはそれらの反応等
価物と少なくとも１種の水分散性アミン末端ポリ(オキ
シアルキレン)との反応生成物である。
【００２２】１実施態様としては、前記水性組成物中の
前記界面活性剤の濃度が、約0.005重量％〜約５重量％
である。
【００２３】また、本発明は、さらに、(b)該土壌か
ら、該水性組成物およびそれと会合した有機化学薬品を
取り除くことを包含する。
【００２４】また、本発明は、さらに、(b)そのように
処理した土壌を、生物学的プロセスの作用にかけて、そ
れにより、汚染除去を行うことを包含する。
【００２５】また、本発明は、以下の構造により表わさ
れる組成物：
【００２６】
【化１６】 ここで：ｎは、１である；Rは、独立して、少なくとも
８個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基である；W
は、少なくとも６個の炭素原子およびそれらの各６個の
炭素原子に対して少なくとも１個のエーテル結合を含有
し未反応アミノ基を有しない基である；そしてここで、
Xは、以下からなる群から選択される：
【００２７】
【化１７】
【００２８】
【化１８】 ここで：Yは、-O-または-NR'-である；Zは、OMまたはN
R'2である；各R'は、独立して、水素またはC1〜C18アル
キル基である；Mは、水素、一価金属または多価金属の
一原子価、四級アンモニウムイオン、C 1〜C18アルキル
基、または-(CH2CHR"O)a-Hであり、ここで、ａは、１〜
40であり、そしてR"は、水素またはメチル基である；こ
こで、X基は、Y基または-NR'-を介して、W基に連結され
ているに関するものである。
【００２９】１実施態様としては、Wが、以下の構造に
より表わされる：
【００３０】
【化１９】 ここで、R"は、水素またはメチルであり、R"'は、水素
またはC1〜C4アルキル基であり、そしてｎは、少なくと
も約８である。
【００３１】
【発明の実施の形態】本発明の方法では、「土壌」との
用語は、一般的な意味では、地表で出くわし汚染対象で
あり得る種々の物質を表わすように使用される。従っ
て、土壌は、岩、砂、砂利、粘土、スリット、腐植土、
黄土、および他のこのような成分を、単独でまたは組み
合わせて包含し、これは、地面で見られるように、この
ような成分の存在下にて見出され得る種々の量の水を含
有する。土壌の特定の組成は、当業者に広く認められて
いる周知の様式で、位置ごとに変わる。本発明が適切で
ある特定のタイプの土壌には、特に制限がない。試験お
よび評価の目的上、「Canadian River Alluvium」とし
て知られている標準的な土壌(これは、砂72％、スリッ
トおよび粘土27％(乾燥基準)、および有機炭素含量0.07
％からなる)が、時には、使用される。
【００３２】土壌は、種々の外生有機物質により汚染さ
れ得る。これらの汚染物は、土壌の固形成分または土壌
の水成分(すなわち、地下水)またはその両方と会合でき
る。これらの汚染物は、しばしば、高いまたは低い疎水
性、水不溶性、および時には、種々の土壌成分に対する
吸着傾向により、特徴付けられる。これらの特性は、土
壌の改善をより困難にする。一般的な汚染物には、原
油、すなわち、鉱油、石油、溶媒処理または酸処理鉱
油、および石炭または頁岩由来のオイルが挙げられる。
合成油もまた、汚染物であり得る。これらは、炭化水素
油、ハロ置換炭化水素油、アルキレンオキシドポリマ
ー、ジカルボン酸およびポリオールのエステル、リン含
有酸のエステル、テトラヒドロフランポリマーおよびシ
リコーンベース油が挙げられる。また、原油留分および
精製炭化水素(例えば、ガソリン、灯油、ディーゼル燃
料および燃料油)もまた、含まれる。市販のオイル含有
組成物(例えば、自動車油および他の潤滑剤、変速機油
および油圧作動液)もまた、含まれる。
【００３３】他の一般的な有機汚染物には、ハロゲン化
炭化水素、普通は塩化炭化水素(これらは、時には、溶
媒または合成潤滑剤として使用される)が挙げられる。
塩素化有機汚染物の例には、溶媒(例えば、テトラクロ
ロエチレン、トリクロロエチレン、およびトランス-1,2
-ジクロロエチレン)が包含される。他の汚染物には、芳
香族物質(例えば、ベンゼン、トルエンおよびナフタレ
ン)および種々の脂肪族炭化水素を挙げることができ
る。
【００３４】前述の汚染物は、固形土壌粒子、土壌の水
成分、またはそれらのいずれかの組合せと会合している
場合がある。
【００３５】本発明の重要な成分は、界面活性剤であ
る。この界面活性剤は、(R-X-)n-Wの構造により表わさ
れる。「構造により表わされる」との表現は、一定構造
の明らかな変形物および等価物(異性体、互変異性体な
どを含めて)を包含することを意味する。上記構造で
は、各Rは、独立して、少なくとも８個の炭素原子、好
ましくは、40個までの炭素原子を含有するヒドロカルビ
ル基である。好ましくは、各Rは、12個〜32個の炭素原
子、さらに好ましくは、16個〜18個の炭素原子を有する
アルキル基である。このR基は、この界面活性剤分子に
一定の疎水性を与えるように意図されている。
【００３６】上記構造では、各Xは、カルボニル含有連
結基であり、以下の構造の１種またはそれ以上により表
わされる：
【００３７】
【化２０】 ここで：各Yは、独立して、-O-または-NR'-である；各Z
は、独立して、OMまたはNR'2である；各R'は、独立し
て、水素またはC1〜C18アルキル基である；Mは、水素、
一価金属または多価金属の一原子価、四級アンモニウム
イオン、C 1〜C18アルキル基、または-(CH2CHR"O)a-Hで
あり、ここで、R"は、水素またはメチル基であり、そし
てａは、１〜40である；ここで示した構造では、通常、
X基は、場合によっては、Y基または-NR'-基を介して、W
基と接続されることが認められている。これらは、エス
テル構造、アミド構造またはイミド構造であることが認
められている。
【００３８】好ましくは、Xは、２個のカルボン酸部分
を含む構造、すなわち、コハク酸タイプの構造である。
好ましくは、Yは、NR'であり、さらに好ましくは、NHで
ある。好ましくは、Zは、OMであり、好ましくは、Mは、
一価金属、好ましくは、アルカリ金属、さらに好ましく
は、ナトリウムである。
【００３９】好ましい実施態様では、各Xは、以下の構
造により表わされる：
【００４０】
【化２１】 これは、アルキル置換スクシンアミド構造を表わし、こ
れは、少なくとも一部、そのナトリウム塩の形状であ
る。アルキル置換スクシンアミドは、周知の物質であ
り、上記米国特許第4,664,834号で述べられている。こ
れらは、まず、例えば、160℃〜240℃の温度、好ましく
は、185℃〜210℃の温度で、オレフィン(これは、R基を
提供する)と所望の不飽和カルボン酸(例えば、フマル
酸)またはこのような酸の誘導体(例えば、無水マレイン
酸)とを反応させることにより、調製できる。一般に、
これらの反応は、大気圧で起こるが、大気圧より高い圧
力もまた、使用できる。遊離ラジカル禁止剤(例えば、t
-ブチルカテコール)は、重合体副生成物の形成を低減ま
たは防止するために、使用できる。さらに詳細な説明
は、Bennら、「The Ene Reaction of Maleic Anhydride
with Alkenes」(J.C.S. Perkin II (1977) pp 535-7)
に見られる。このオレフィンと不飽和酸またはその等価
物との開始反応の後、そのアルキル化生成物は、さら
に、適切に停止したW基と反応されて、エステル(好まし
くは、アミド)を形成する。
【００４１】構造(R-X-)n-Wでは、ｎは、少なくとも１
であるが、通常、２またはそれ以上であり、好ましく
は、２である。ｎの値に対応して、Wは、一価基または
多価基である。
【００４２】この界面活性剤のW基は、この分子に一定
の親水性を与えると考えられている。このW基は、好ま
しくは、多価基であり、通常、二価基であり、その結
果、上式のｎは、通常、２である。このW基は、少なく
とも６個の炭素原子、好ましくは、20個〜300個の炭素
原子、さらに好ましくは、40個〜200個の炭素原子を含
有するが、さらに、各６個の炭素原子、好ましくは、各
４個の炭素原子に対して、少なくとも１個のエーテル結
合を含む。このW基は、好ましくは、重合化エチレンオ
キシドモノマーおよびプロピレンオキシドモノマーを含
有する。１実施態様では、Wは、以下の構造により表わ
される：
【００４３】
【化２２】 ここで、ｎは、少なくとも２であり、そして各R"は、独
立して、水素またはメチルである。すなわち、エチレ
ン、プロピレンまたはそれらの混合物から誘導したモノ
マー単位が使用できる。好ましい実施態様では、Wは、
以下の構造により表わされる：
【００４４】
【化２３】 ここで、ａおよびｃは、一緒になって、２〜20(好まし
くは、３〜20)に等しい整数であり、そしてｂは、５〜7
0(好ましくは、20〜70)の範囲の整数である。
【００４５】好ましい実施態様では、このW基は、アミ
ン官能性により停止されて、上記の好ましいX基により
特徴付けられるアミドを提供する。Wは、次いで、アミ
ン末端ポリ(オキシアルキレン)の中心部分を表わす。こ
のようなアミン末端物質の好ましい例は、ｎが２のと
き、α,ω−ジアミノポリプロピレンオキシドキャップ
化ポリ(オキシエチレン)として記述できる。ｎが１な
ら、Wは、対応するモノアミノポリオキシアルキレン部
分であり、その非窒素末端基は、通常、非反応性基(例
えば、アルキル(例えば、メチル、エチル、プロピル)
基)で停止されている。Wの構造内には、別のアミノ基が
存在する可能性もある。これらの物質は、Huntsman cor
porationから市販されている。HuntsmanTM XTJ-502と呼
ばれる物質(これはまた、JeffamineTM ED-2003とも呼ば
れている)は、α,ω-ジアミノポリ(オキシアルキレン)
であるが、特に好ましい。
【００４６】本発明で使用するのに好ましい界面活性剤
には、以下の構造により表わされるナトリウム塩および
それらの位置異性体がある：
【００４７】
【化２４】 すなわち、示した２個の炭素原子のいずれかには、C16H
31基が結合できる。この好ましい場合には、ａおよびｃ
は、一緒になって、４〜６に等しい整数であり、ｃは、
正の整数であり、そしてｂは、30〜50の範囲、さらに好
ましくは、約40の整数である。このような物質は、Caイ
オンに対する良好な耐性(水硬度)および土壌への低い吸
着性だけでなく、汚染物を溶解または乳濁する優れた性
能を有する。
【００４８】別の実施態様では、Wは、少なくとも20個
の炭素原子およびそれらの各６個の炭素原子に対して少
なくとも１個のエーテル結合を含有するが未反応アミノ
基のない一価部分であり得る。Wの１種は、この場合、
以下の構造により表わされる：
【００４９】
【化２５】 Wの好ましい種には、以下の構造により表わされるもの
がある：
【００５０】
【化２６】 ここで、前の構造のそれぞれでは、各R"は、独立して、
水素またはメチルであり、R"'は、水素またはC1〜C4ア
ルキル基であり、そしてｎは、少なくとも５である。好
ましくは、R"の水素とメチル基との比は、３：１〜８：
１であり、好ましくは、５：１〜８：１(例えば、約1
9：３)であり、R"'は、メチル基であり、そしてｎは、
５〜42、好ましくは、８〜42、または15〜42、またはさ
らに好ましくは、20〜24(例えば、約22)である。
【００５１】別に表わすと、好ましい界面活性剤は、ヒ
ドロカルビル置換無水コハク酸またはそれらの反応性等
価物と少なくとも１種の水分散性アミン末端ポリ(オキ
シアルキレン)との反応生成物として、記述できる。こ
れらの成分は、典型的には、60℃〜約160℃の温度、好
ましくは、120℃〜160℃の温度で、このヒドロカルビル
置換無水コハク酸とこのアミン末端ポリ(オキシアルキ
レン)とを反応させることにより、調製される。この無
水物とこのジアミンとの比は、典型的には、0.1：１〜
８：１、好ましくは、１：１〜４：１、さらに好ましく
は、約２：１である。得られた物質は、通常、アミド/
酸、すなわち、ハーフ(half)アミドである。この生成物
は、当該技術分野で周知の方法を用いて塩基性物質で中
和して、塩(好ましくは、ナトリウム塩)が形成できる。
このような物質およびそれらの調製は、米国特許第4,66
4,834号に、さらに詳細に記述されている。
【００５２】上記界面活性剤は、水中にて、一般に、0.
005〜５重量％の濃度、好ましくは、0.25〜３重量％の
濃度、さらに好ましくは、２〜３重量％の濃度(希釈水
を除いた活性化学物質を基準にして)で使用される。こ
の量は、必要に応じて、土壌および汚染物の特定の組合
せに対する性能を最適化するように、調整できる。その
場での改善のためには、時には、１〜３重量％の濃度が
好ましく、別の場所での改善(土壌を地面から取り除い
て処理する場合)のためには、時には、0.01〜0.5重量％
の濃度が好ましい。この界面活性剤は、水に溶解または
分散できる。好ましくは、この界面活性剤は、溶解され
る。
【００５３】望ましいなら、好ましくは、上で述べた範
囲内の量で、上記物質と共に、１種またはそれ以上の追
加の界面活性剤が使用できる。一般的な界面活性剤は、
非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性によ
り、特徴付けられる。非イオン性界面活性剤には、ノニ
ルフェノール(POE5)、オクチルフェノール(POE5)、ラウ
リルアルコール(POE5)、オクタデシルアルコール(POE
5)、ソルビタンモノオレエート(POE5)、グリセロールモ
ノオレエート、ラウリルアルコールポリグリコシド、オ
レイックジエタノールアミド、オレイルヒドロキシメチ
ルイミダゾリン、オレイルアミン(POE5)、オレイルジメ
チルアミンオキシド、ポリ(エチレンオキシド[分子量40
0])ジオレエート、およびポリ(エチレンオキシド)14オ
レエートが挙げられる。
【００５４】アニオン性界面活性剤には、ラウリン酸ナ
トリウム、キシレンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、モノメチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム、ジメチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、ヘキ
サデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシルジフェニルオ
キシドジスルホネート(二ナトリウム塩)、ヘキサデシル
ジフェニルオキシドジスルホネート(二ナトリウム塩)、
デシル硫酸ナトリウム、ラウリル(POE2)硫酸ナトリウ
ム、硫酸ノニルフェノール(POE2)(ナトリウム塩)、N-メ
チル-N-オレイル酒石酸ナトリウム、ジ-2-エチルヘキシ
ルリン酸ナトリウム、コシルイセチオネートナトリウ
ム、およびラウリル(POE13)酢酸ナトリウムが挙げられ
る。
【００５５】カチオン性界面活性剤には、ベンジルトリ
メチルアンモニウムブロマイドおよびセチルピリジニウ
ムクロライドが挙げられる。両性界面活性剤には、レシ
チンおよびラウリルジメチルヒドロキシプロピル−スル
ホベタインが挙げられる。
【００５６】前述の物質では、「POEn」との表現は、そ
の分子の残部のアルコール性酸素原子またはフェノール
性酸素原子を介してエーテル結合により結合したｎ個の
繰り返し単位を含有するエチレンオキシドオリゴマーを
表わす。
【００５７】この界面活性剤−水の組合せは、当業者に
公知の機械的な方法により、汚染された土壌に接触させ
てそれから有機汚染物を取り除くのに使用される。従来
の「ポンプ処理」操作に基づく方法を使用すると、その
水性組成物は、汚染部位またはその近傍にて地面に注入
でき、この界面活性剤および汚染物の一部を含有する水
組成物は、この水/界面活性剤組成物が汚染土壌の少な
くとも一部を横切るような様式で、地面からポンプ上げ
される。そのように回収した水性組成物は、廃棄物処理
および管理のために処理できる。このような処理は、公
知手段(例えば、空気ストリッピング、発泡分別、蒸
留、凝結、固化、濾過、または他のこのような方法)に
より、この水および界面活性剤からの汚染物の分離、お
よび例えば焼却による引き続いた汚染物の廃棄からなり
得る。また、望ましいなら、再使用のために、この界面
活性剤の一部または全部を回収できる。
【００５８】他方、汚染した土壌の一部は、地面から取
り除いて、適切な装置中で、適切な界面活性剤の水溶液
で処理できる。この土壌は、バッチ型操作で撹拌または
スラリー化することにより、またはこの溶液を連続様式
で土壌に通すことにより、この界面活性剤の溶液と接触
できる。この水溶液は、この有機汚染物の一部を含有す
るが、公知方法(例えば、濾過、デカンテーションまた
は遠心分離)により、土壌から分離できる。土壌の除去
およびこの方法での処理による改善は、局在化した小さ
い汚染領域またはスポット試験および評価の目的に、特
に適切である。
【００５９】さらに他の手法では、本発明の界面活性剤
は、界面活性剤で促進した生物的改善方法、すなわち、
界面活性剤で促進した生物学的プロセス過程により汚染
除去が行われる方法にて、使用できる。このような方法
では、この界面活性剤は、汚染物を土壌粒子から「解き
放ち」、それを汚染除去に容易に利用できるようにする
のに役立つと推測される。この汚染除去自体は、例え
ば、バクテリアまたは他の有機生物体(この有機生物体
が、天然に生じる(土壌中に天然に存在する)か、汚染除
去の目的で選択されまたは設計されるか、いずれであ
れ)の作用から生じた生物学的プロセスにより、必要に
応じて、その場で起こる。本実施態様では、この水性組
成物およびそれに関連した有機化学物質の土壌からの物
理的除去は、必要ではない場合がある。
【００６０】ここで使用する「ヒドロカルビル置換基」
または「ヒドロカルビル基」との用語は、通常の意味で
用いられ、当業者に周知である。特定すると、この用語
は、分子の残部に直接結合した炭素原子を有する基であ
って主として炭化水素的な性質を有する基を意味する。
ヒドロカルビル基の例には、以下が包含される： (1)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基(例えば、
アルキルまたはアルケニル)、脂環族置換基(例えば、シ
クロアルキル、シクロアルケニル)、および芳香族置換
された芳香族置換基、脂肪族置換された芳香族置換基お
よび脂環族置換された芳香族置換基などだけでなく、環
状置換基。ここで、この環は、分子の他の部分により、
完成されている(例えば、２個の置換基は、一緒になっ
て、脂環族基を形成する)； (2)置換された炭化水素置換基、すなわち、非炭化水素
基を含有する置換基。この非炭化水素基は、本発明の文
脈では、主として、炭化水素置換基を変化させない(例
えば、ハロ(特に、クロロおよびフルオロ)、ヒドロキ
シ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニ
トロ、ニトロソ、およびスルホキシ)； (3)ヘテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、主
として炭化水素的性質を有しながら、環または鎖の中に
存在する炭素以外の原子を有するが、その他は炭素原子
で構成されている置換基。ヘテロ原子には、イオウ、酸
素、窒素が挙げられ、ピリジル、フリル、チエニルおよ
びイミダゾリルのような置換基を包含する。一般に、こ
のヒドロカルビル基では、各10個の炭素原子に対し、２
個以下の非炭化水素置換基、好ましくは、１個以下の非
炭化水素置換基が存在する。典型的には、このヒドロカ
ルビル基には、このような非炭化水素置換基は存在しな
い。
【００６１】上記物質の一部は、その最終調合物におい
て、この最終調合物の成分が、最初に添加したものとは
異なるように、相互作用してもよい。例えば、金属イオ
ン(例えば、清浄剤のもの)は、他の分子の他の酸性部位
に移動できる。それにより形成された生成物は、本発明
の組成物をその意図する用途に使用したときに形成され
る生成物を含めて、容易に説明しにくい場合がある。そ
れにもかかわらず、このような改良および反応生成物の
全ては、本発明の範囲内に含まれる。本発明は、上記成
分を混合することにより調製した組成物を包含する。
【００６２】
【実施例】以下で報告する試験の一部は、以下の構造に
より表わされる界面活性剤を用いて、行なう：
【００６３】
【化２７】 ここで、ａおよびｃは、一緒になって、４〜６に等しい
整数であり、そしてｂは、30〜50の範囲の整数である。
この界面活性剤は、これ以下では、界面活性剤Ａと言
う。実施例１ Ａ．C16α−オレフィン2960部およびAmberlystTM15(カ
チオン交換樹脂として知られているRohm & Haas Compan
yの製品)100部を、57 L/hr(2.0 std. ft3/hr)の窒素散
布、撹拌機、サーモウェル、および冷却器の下部に位置
する水トラップを備えた５リットルフラスコに添加す
る。この混合物を、この撹拌機を350 rpmで操作しつ
つ、1.5時間にわたって、120℃まで加熱する。この濾液
を単離する。
【００６４】Ｂ．撹拌機、サーモウェル、還流冷却器お
よび気体注入管を備えた２リットルフラスコに、無水マ
レイン酸367.5部を添加する。この無水マレイン酸を融
解し、Ａ部の生成物765部を添加する。この混合物を、
9.75時間にわたって、180〜200℃に加熱する。この混合
物を、182℃で、30 mm Hgの真空下にてストリッピング
し、次いで、115℃まで冷却する。次いで、この混合物
を、145℃で、0.7 mm Hgの真空下にてストリッピング
し、次いで、50℃まで冷却する。この混合物をケイソウ
土で濾過し、その濾液を保持する。
【００６５】Ｃ．JeffamineTM ED-4000(約4000の平均分
子量を有するジアミンであって、第一級アミン末端プロ
ピレンオキシドキャップ化ポリオキシエチレン)100部お
よび本実施例のＢ部の生成物16.3部を共に混合し、130
℃の温度で３時間加熱し、次いで、室温まで冷却する。
この混合物を、水116.3部で一度に希釈する。45℃で、
この混合物を50％水酸化ナトリウム水溶液4.0部で中和
し、そして濾過して、所望生成物(希釈水を含む)を得
る。実施例２ 撹拌機、冷却器および窒素流を備えたガラスラインのジ
ャケット付き反応容器を、85℃まで加熱する。この容器
に、撹拌しながら、JeffamineTM ED-2003(末端アミン
基、内部エーテル結合および約2,000の分子量を有する
ジアミン)100重量部を充填する。この容器に、30分間に
わたって、ヘキサデセニル無水コハク酸30.9部を添加
し、この間、この反応温度を約93℃まで上げる。その
後、この混合物を約100℃まで加熱し、そしてこの温度
で３時間維持する。
【００６６】この反応混合物を45℃まで冷却し、そして
希釈剤としての水131部、およびシリコーン消泡剤0.8部
を添加する。この混合物を、撹拌しながら、40℃で１時
間維持する。
【００６７】この混合物に、15分間にわたって、50％水
酸化ナトリウム水溶液9.0部を添加し、この間、この温
度を、50℃以下で維持する。撹拌を継続して、反応を完
結させる。
【００６８】得られた混合物を濾過助剤で濾過して、希
釈水を含む生成物(「界面活性剤Ａ」)269部を得る。実施例３ JeffamineTM ED-2003アミンを、約6000の分子量を有す
る類似物質300重量部で置き換えること以外は、実施例
２を実質的に繰り返す。添加した希釈水の量は、従っ
て、得られた混合物中で50重量％の化学物質の濃度が得
られるように、調整する。実施例４ そのアミンを、約600の分子量を有する類似物質60重量
部で置き換えること以外は、実施例３を実質的に繰り返
す。実施例５ C12アルキル基を提供すること以外は、実施例１Ａおよ
びＢの方法と類似の方法により、ドデセニル無水コハク
酸を調製する。
【００６９】撹拌機、サーモウェル、水冷却器、および
窒素注入口付き添加漏斗を備えた２Lの４ッ口フラスコ
に、JeffamineTM ED-2003(500ｇ)を充填する。このフラ
スコの内容物を、14 L/hr(0.5 std. ft3/hr)の窒素流下
にて、撹拌しながら、50℃まで加熱し、この添加漏斗か
ら、30分間にわたって、このドデセニル無水コハク酸を
滴下する。添加過程において、この混合物の温度は、87
℃に上昇する。この混合物を、撹拌しながら、さらに10
0℃まで加熱する。100℃で１時間後、この混合物の赤外
分析により、反応が実質的に完結したことが示される。
100℃で全体で４時間後、この組成物を44℃まで冷却す
る。この組成物に、水633ｇを一度に添加すると、この
混合物が僅かに泡状となる。44℃で、20分間にわたっ
て、50％水酸化ナトリウム水溶液40ｇを滴下する。この
添加中において、この組成物の温度は、49℃に上昇す
る。この組成物をこの温度で40分間維持した後、それ
を、濾過することなく、ジャーに注ぐ。この生成物は、
暗褐色の泡状液体である。実施例６ 撹拌機、サーモウェル、水冷却器、および窒素注入口付
き添加漏斗を備えた２Lの４ッ口フラスコに、Jeffamine
TM M-1000(約1150の平均分子量を有するモノアミンであ
って、第一級アミン末端プロピレンオキシドキャップ化
ポリ(オキシエチレン))575ｇを充填する。このフラスコ
の内容物を、14 L/hr(0.5 std. ft3/hr)の窒素流下に
て、撹拌しながら、50℃まで加熱し、この添加漏斗か
ら、20分間にわたって、実施例１Ｂの生成物161ｇを滴
下する。この添加中において、この混合物の温度は、62
℃に上昇する。この混合物を、撹拌しながら、さらに10
0℃まで加熱する。100℃で全体で１時間後、この組成物
を45℃まで冷却し、そして水736ｇを一度に添加する。4
5℃で、20分間にわたって、50％水酸化ナトリウム水溶
液40ｇを滴下し、その反応混合物を50℃以下に維持す
る。この組成物をこの温度で１時間維持した後、それ
を、濾過することなく、ジャーに注ぐ。この生成組成物
は、橙色の液体である。実施例７ 水中で22℃での界面活性剤Ａの臨界ミセル濃度(「CM
C」)を、この界面活性剤の異なる濃度の溶液を調製する
ことにより、決定する。ミセルの存在は、ピナシアノー
ル染料の使用により、決定する。この染料は青色になっ
て、ミセルの存在を示す。結果は、0.020±0.001重量％
以上の界面活性剤濃度で、ミセルが存在し、これは、CM
Cに対応していることを意味する。(これらの値および以
下の実施例の値は、希釈水を除いて存在する実際の量の
界面活性剤化学物質を反映するように、補正される)。実施例８ カルシウムイオンの存在下での界面活性剤Ａの溶解度
を、22℃で決定する。界面活性剤Ａの混合物を、0.001
M、0.01Mおよび0.2MのCaCl2を含有する水を用いて、調
製する。試験した全ての濃度では、臨界ミセル濃度の10
倍まで(すなわち、0.20重量％まで)で、この界面活性剤
は溶解して、沈殿物の形成なしで、透明溶液を形成す
る。沈殿物の形成は、実施例７と同様に、ピナシアノー
ル染料の使用により、決定する。ミセルおよび沈殿物
は、熱力学的に、単一界面活性剤系には共存できないの
で、ミセルの存在を示す青色の存在は、同様に、沈殿物
がないことを示す。評価した全ての濃度において、沈殿
物がないことは、界面活性剤Ａの優れた硬度耐性を示
す。実施例９ 界面活性剤Ａが土壌に吸収される程度を、種々の濃度
(その臨界ミセル濃度の0.5倍、1.0倍、2.0倍、5.0倍お
よび10.0倍に等しい)の界面活性剤の溶液を、Canadian
River Alluviumと接触させることにより、試験する。こ
れらの試料を、１週間にわたって、経時的な振とうによ
り平衡化する。この上澄み液の試料を、ピペットで分離
し、そしてピナシアノール染料アッセイにより、ミセル
の存在について試験する。この界面活性剤およびCMCの
供給濃度の知見は、吸着最大量を概算するのに使用する
が、この吸着は、ミセルが溶液中に残留するように、起
こった。これらの結果を、以下の表に示す： 供給物中の界面活性剤濃度 吸着後の残留ミセル (×CMC) 0.5 なし 1.0 なし 2.0 疑わしい(questionable) 5.0 あり 10.0 あり 上記試験に基づいて、界面活性剤の土壌への最大概算吸
着は、１×CMC×0.020ｇ/L×６ mL試験溶液/1.2ｇ土壌
であり、これは、土壌１ｇあたり、0.0010ｇに相当す
る。これは、極めて低い吸着を示している。良好な硬度
耐性および低い吸着の組合せは、界面活性剤Ａが、環境
硬水の存在下にて、土壌の処理に特に有用であることを
意味している。実施例10 原油で汚染された土壌の試料を、本発明の界面活性剤の
使用による改善効果について試験する。この土壌(砂質
土壌)は、油田跡のタンク部位から得、この部位では、
地下およそ1.2 mに、地下水面が位置している。(この地
下水のレベルは、時間ごとに、少なくとも0.6 mずつ、
絶えず変化しており、この土壌全体にわたって、遊離相
の原油が蓄積されている)。試験は、汚染土壌の試料３
ｇを得て40mLバイアル中で界面活性剤溶液15 mLと組み
合わせることにより、行なう。これらの内容物を30分間
撹拌し、得られた混合物を、遠心分離により分離する。
この液体部分を、デカンテーションにより取り除き、そ
の固形物を、脱イオン水で軽くすすぐ。処理後の試料中
の石油炭化水素の全体量(TPH)は、処理した土壌を塩化
メチレンで洗浄し、そしてこの洗浄液中のTPHの量を測
定することにより、決定する。各試料からのTPHの除去
割合は、これらの結果を、未処理の汚染土壌の対応する
参照試料を塩化メチレンで洗浄しこの洗浄液中のTPHの
対応する分析を行なうことにより得た結果と比較するこ
とにより、決定する。これらの試験結果は、以下の表に
示す。各場合では、この溶液中で使用した界面活性剤の
量は、その臨界ミセル濃度の0.25倍である。
【００７０】 界面活性剤 除去TPH % 界面活性剤Ａ 86 参考Ｂa 82 参考Ｃa 73 参考Ｄa 69 なし(水) 61 a:市販の界面活性剤 上で引用した各文献の内容は、本明細書中で参考として
援用されている。実施例を除いて、他に明らかに指示が
なければ、物質の量を特定している本記述の全ての数値
量、反応条件、分子量、炭素原子数などは、「約」とい
う用語により修飾されることが理解される。他に指示が
なければ、ここで示す各化学物質または組成物は、その
異性体、副生成物、誘導体、および市販等級の物質中に
存在すると通常考えられているような他のこのような物
質を含有し得る、市販等級の物質であると解釈されるべ
きである。しかしながら、各化学成分の量は、他に指示
がなければ、市販等級の物質に通例存在し得る溶媒また
は希釈油を除いて、提示されている。ここで示した上限
および下限量、範囲、比の限度は、独立して、組み合わ
せてもよいことが分かる。ここで使用する「本質的にか
らなる(consistingessentially of)」との表現には、問
題の組成物の基本的で新規な特性に著しく影響を与えな
い物質が含まれていてもよい。 （要約）ヒドロカルビル置換コハク酸無水物またはその
反応等価物と、少なくとも１つの水分散性アミン末端ポ
リ(オキシアルキレン)の反応生成物である界面活性剤
は、土壌改善への使用に有効である。
【００７１】
【発明の効果】本発明は、土壌から、有機汚染物を取り
除く優れた方法および、除去を促進するための、優れた
界面活性剤含有組成物の使用を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 ブライアン エイ． グリッソ アメリカ合衆国 オハイオ 44092， ウ ィクリフ， ブライン マウアー アベニ ュー 744

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １種またはそれ以上の有機化学薬品で汚
    染された土壌を改善する方法であって、以下を包含する
    方法： (a)該汚染土壌を、以下の構造により表わされる界面活
    性剤を含有する水性組成物と接触させること： 【化１】 ここで；各Rは、独立して、少なくとも８個の炭素原子
    を含有するヒドロカルビル基である；ｎは、少なくとも
    １である；Wは、少なくとも６個の炭素原子およびそれ
    らの各６個の炭素原子に対して少なくとも１個のエーテ
    ル結合を含有する基である；そして各Xは、以下からな
    る群から選択される： 【化２】 ここで：各Yは、独立して、-O-または-NR'-である；各Z
    は、独立して、OMまたはNR'2である；各R'は、独立し
    て、水素またはC1〜C18アルキル基である；Mは、水素、
    一価金属または多価金属の一原子価、四級アンモニウム
    イオン、C 1〜C18アルキル基、または-(CH2CHR"O)a-Hで
    あり、ここで、R"は、水素またはメチル基であり、そし
    てａは、１〜40である；ここで、X基は、Y基または-NR'
    -を介して、W基に連結されている；それにより、該疎水
    性有機化学薬品の少なくとも一部は、該水性組成物と会
    合される。
  2. 【請求項２】 前記疎水性有機化学薬品が、原油、原油
    留分、精製炭化水素または塩素化炭化水素を包含する、
    請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 各Rが、約12個〜約32個の炭素原子を有
    するアルキル基である、請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 各Xが、以下の構造により表わされる基
    およびそれらの位置異性体である、請求項１に記載の方
    法： 【化３】
  5. 【請求項５】 Wが、約20個〜約300個の炭素原子を有し
    エチレンオキシドモノマーおよびプロピレンオキシドモ
    ノマーを含有する二価部分である、請求項１に記載の方
    法。
  6. 【請求項６】 前記界面活性剤が、以下の構造により表
    わされおよびそれらの位置異性体である、請求項１に記
    載の方法： 【化４】 ここで、ａおよびｃは、合わせて、４〜６の整数であ
    り、ｃは、正の整数であり、そしてｂは、約30〜約50の
    範囲の整数である。
  7. 【請求項７】 ｎが１であり、およびWが一価のラジカ
    ルである、請求項１に記載の方法。
  8. 【請求項８】 Wが、以下の構造により表わされる、請
    求項７に記載の方法： 【化５】 ここで、各R"は、独立して、水素またはメチルであり、
    R"'は、水素またはC1〜C 4アルキル基であり、そしてｎ
    は、約５〜約42である。
  9. 【請求項９】 前記界面活性剤が、ヒドロカルビル置換
    無水コハク酸またはそれらの反応等価物と少なくとも１
    種の水分散性アミン末端ポリ(オキシアルキレン)との反
    応生成物である、請求項１に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記水性組成物中の前記界面活性剤の
    濃度が、約0.005重量％〜約５重量％である、請求項１
    に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 さらに、(b)該土壌から、該水性組成
    物およびそれと会合した有機化学薬品を取り除くことを
    包含する、請求項１に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 さらに、(b)そのように処理した土壌
    を、生物学的プロセスの作用にかけて、それにより、汚
    染除去を行うことを包含する、請求項１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 以下の構造により表わされる組成物： 【化６】 ここで：ｎは、１である；Rは、独立して、少なくとも
    ８個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基である；W
    は、少なくとも６個の炭素原子およびそれらの各６個の
    炭素原子に対して少なくとも１個のエーテル結合を含有
    し未反応アミノ基を有しない基である；そしてここで、
    Xは、以下からなる群から選択される： 【化７】 【化８】 ここで：Yは、-O-または-NR'-である；Zは、OMまたはN
    R'2である；各R'は、独立して、水素またはC1〜C18アル
    キル基である；Mは、水素、一価金属または多価金属の
    一原子価、四級アンモニウムイオン、C 1〜C18アルキル
    基、または-(CH2CHR"O)a-Hであり、ここで、ａは、１〜
    40であり、そしてR"は、水素またはメチル基である；こ
    こで、X基は、Y基または-NR'-を介して、W基に連結され
    ている。
  14. 【請求項１４】 Wが、以下の構造により表わされる、
    請求項１２に記載の組成物： 【化９】 ここで、R"は、水素またはメチルであり、R"'は、水素
    またはC1〜C4アルキル基であり、そしてｎは、少なくと
    も約８である。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011000507A (ja) * 2009-06-16 2011-01-06 Jfe Mineral Co Ltd 土壌浄化方法

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716953B4 (de) * 1997-04-22 2006-02-09 Forschungszentrum Jülich GmbH Verfahren zur Sanierung von mit Schadstoff kontaminiertem Boden und bikontinuierliche Mikroemulsion
US5928433A (en) * 1997-10-14 1999-07-27 The Lubrizol Corporation Surfactant-assisted soil remediation
US6099206A (en) * 1998-04-07 2000-08-08 Georgia Tech Research Corporation Density modification displacement to remediate contaminated aquifers
DE69919744D1 (de) 1998-12-16 2004-09-30 Bgr Oilfield Services Inc Eliminierung von öl und chlorid aus ölkontaminierten materialien
US6319882B1 (en) 1998-12-31 2001-11-20 George A. Ivey Air, soil and ground water remediation compositions and methods
US6326187B1 (en) * 1999-10-14 2001-12-04 The Lubrizol Corporation Method to remediate soil using a surfactant of an alkenylsuccinic anhydride or acid reacted an amine acid or salt of an amine acid
US6264399B1 (en) * 1999-10-14 2001-07-24 The Lubrizol Corporation Method to remediate soil using a surfactant of a salt of an acrylamidoalkanesulfonic acid-amine reaction product
US6447207B1 (en) 1999-11-22 2002-09-10 George A. Ivey Air, soil and ground water remediation compositions and methods
WO2001066274A2 (en) * 2000-03-06 2001-09-13 The Lubrizol Corporation Separating an emulsion into an aqueous phase containing a reusable anionic surfactant
FR2807680B1 (fr) * 2000-04-12 2002-06-07 Inst Francais Du Petrole Procede de nettoyage de solides pollues par des hydrocarbures utilisant des esters d'huile vegetale ou animale
EP1249283B1 (en) * 2001-04-13 2008-12-10 Panasonic Corporation Method of decreasing nitrate nitrogen and volatile organic compound in soil and groundwater
WO2003050061A2 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Milliken & Company Sandy soil water repellency reduction
US6481153B1 (en) 2001-12-06 2002-11-19 Milliken & Company Turf additive formulation for reduction of localized dry spots due to water repellency
US6591548B2 (en) 2001-12-06 2003-07-15 Milliken & Company Method of treating sandy soils to reduce water repellency therein
US6857225B2 (en) * 2003-06-13 2005-02-22 Milliken & Company Method of treating sandy soils with multi-branched regenerating wetting agents
AU2004251157A1 (en) * 2003-06-13 2005-01-06 Milliken & Company Multi-branched regenerating wetting agents for treating sandy soils for long-term reduction of water repellency and method thereof
FR2873725B1 (fr) * 2004-07-28 2006-11-24 Cie Du Sol Soc Civ Ile Procede de consolidation du sol et composition pour la mise en oeuvre de ce procede
US20080200565A1 (en) * 2007-01-26 2008-08-21 Harwell Jeffrey H Surfactant-only microemulsions for cleaning system design and product delivery
EP3126475B1 (fr) * 2014-04-01 2021-10-13 Hydro-Québec Utilisation de polymères comme agents lubrifiants dans la production de films de métaux alcalins
CN111821910A (zh) * 2019-04-19 2020-10-27 宁波锋成先进能源材料研究院 一种双亲性表面活性剂、淋洗剂及其用途
CN112724981A (zh) * 2019-10-28 2021-04-30 中国石油化工股份有限公司 一种石油污染土壤淋洗剂组合物及其制备方法
CN112845568B (zh) * 2020-12-31 2023-09-08 福建龙净环保股份有限公司 一种重金属污染土壤的修复方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2662898A (en) * 1949-09-20 1953-12-15 Colgate Palmolive Peet Co Alkanol-ether-imides of long-chain aliphatic dicarboxylic compounds
DE2529444C3 (de) * 1975-07-02 1982-04-15 Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz Flüssiges Feinwaschmittel
US4115361A (en) * 1976-11-22 1978-09-19 Texaco Development Corp. Polyether urea epoxy additives
FR2409301A1 (fr) * 1977-11-21 1979-06-15 Orogil Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants
IT1161215B (it) * 1983-03-10 1987-03-18 Sea Marconi Decontamin Srl Processo per la decomposizione e decontaminazione di composti organici e agenti tossici alogenati
US4664834A (en) * 1985-07-29 1987-05-12 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products, and aqueous systems containing same
US4661275A (en) * 1985-07-29 1987-04-28 The Lubrizol Corporation Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products
US5008019A (en) * 1989-05-15 1991-04-16 Waste-Tech Services, Inc. Decontamination of earth formations
US5147414A (en) * 1989-08-03 1992-09-15 Texaco Inc. Process for producing ori control additives
GB8921382D0 (en) * 1989-09-21 1989-11-08 Bp Chemicals Additives Chemical compounds
US4997313A (en) * 1990-05-14 1991-03-05 General Motors Corporation Process for in-situ surfactant washing of contaminated soil
US5240570A (en) * 1992-01-29 1993-08-31 General Electric Company Surfactant augmented in-situ removal of PCBs from soil by electroosmosis
GB9213571D0 (en) * 1992-06-26 1992-08-12 Ici Plc Surfactants
US5427688A (en) * 1992-11-19 1995-06-27 General Electric Company Decontamination of soil and other particulate matter
HU214838B (hu) * 1993-02-24 1998-06-29 Wacker-Chemie Gmbh. Eljárás talajszennyezők mikrobiológiai lebontásának fokozására
US5376182A (en) * 1993-03-17 1994-12-27 Remsol (U.S.A.) Corporation Surfactant soil remediation
JP3581160B2 (ja) * 1993-05-26 2004-10-27 関東化学株式会社 抗粘液糖タンパク質モノクローナル抗体
GB9424353D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Ici Plc Surfactants
US5618727A (en) * 1995-03-06 1997-04-08 University Of Tennessee Research Corporation Bioremediation process design utilizing in situ soil washing
US5615975A (en) * 1995-07-14 1997-04-01 Sandoz Ltd. Method for remediation of volatile organic contaminated soils
US5671762A (en) * 1995-07-25 1997-09-30 Enrem Decontamination system for particulate matter
AU1357197A (en) * 1996-01-18 1997-08-11 Henkel Corporation Process for soil remediation
US5928433A (en) * 1997-10-14 1999-07-27 The Lubrizol Corporation Surfactant-assisted soil remediation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011000507A (ja) * 2009-06-16 2011-01-06 Jfe Mineral Co Ltd 土壌浄化方法

Also Published As

Publication number Publication date
US5928433A (en) 1999-07-27
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AU8842198A (en) 1999-05-06
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US6303795B1 (en) 2001-10-16
CA2249751A1 (en) 1999-04-14
US6090896A (en) 2000-07-18

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