JPH1121226A - Skin preparation for external use for suppressing melanin production - Google Patents
Skin preparation for external use for suppressing melanin productionInfo
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- JPH1121226A JPH1121226A JP17737297A JP17737297A JPH1121226A JP H1121226 A JPH1121226 A JP H1121226A JP 17737297 A JP17737297 A JP 17737297A JP 17737297 A JP17737297 A JP 17737297A JP H1121226 A JPH1121226 A JP H1121226A
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- coumarin derivative
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明が属する技術分野】本発明は、クマリン誘導体を
含有することを特徴とするメラニン産生抑制皮膚外用剤
に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a melanin production-suppressing external skin preparation containing a coumarin derivative.
【0002】[0002]
【従来の技術】皮膚のシミ、ソバカスや日焼け後の色素
沈着は、皮膚内に存在する色素細胞の活性化にともなっ
て生産されるメラニン色素が異常沈着して発生するもの
と考えられる。従来、このような皮膚のシミ、およびソ
バカスを防止、改善するためには、メラニンの生成に寄
与しているチロシナーゼの活性を阻害してメラニン生成
過程を阻害すること、あるいはすでに生成したメラニン
を速やかに排出もしくは淡色漂白化するために、L−ア
スコルビン酸及びその誘導体、過酸化水素、ハイドロキ
ノン、アルブチン、コウジ酸、システイン、グルタチオ
ンなどが美白成分として用いられてきた。2. Description of the Related Art It is considered that skin spots, freckles and pigmentation after sunburn are caused by abnormal deposition of melanin pigments produced by the activation of pigment cells existing in the skin. Conventionally, in order to prevent and improve such skin spots and freckles, it is necessary to inhibit the activity of tyrosinase, which contributes to the production of melanin, to inhibit the melanin production process, or to quickly release melanin already produced. L-ascorbic acid and its derivatives, hydrogen peroxide, hydroquinone, arbutin, kojic acid, cysteine, glutathione, and the like have been used as whitening components in order to discharge or bleach light.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれら従
来の美白成分は、処方中での安定性がきわめて悪く、分
解による着色や異臭を生じたり、またハイドロキノンに
ついては、非可逆的白斑を起こすなど物質自体の安全性
の問題がある。従って、まだ安定性、安全性を兼ね備え
た、実質的に有用な色素沈着予防、改善効果に優れた成
分は知られていないのが現状である。However, these conventional whitening ingredients have extremely poor stability in the formulation and cause coloration and off-odor due to decomposition, and hydroquinone itself causes irreversible vitiligo. There are safety issues. Therefore, at present, there is no known component which has both stability and safety and is substantially useful in preventing and improving pigmentation.
【0004】本発明が解決しようとする課題は、安定
性、安全性を兼ね備えた、実質的に有用な色素沈着予
防、改善効果に優れたメラニン産生抑制皮膚膚外用剤を
提供することにある。[0004] An object of the present invention is to provide a melanin production-suppressing skin external preparation which has both stability and safety, and is substantially useful in preventing and improving pigmentation.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】そこで本発明は有用な色
素沈着予防、改善効果を有する皮膚外用剤を得るべく鋭
意研究を重ねた結果、特定のクマリン誘導体が、チロシ
ナーゼ活性阻害作用に優れメラニン産生に対し強力な抑
制効果を有することを見出し、本発明に至った。Accordingly, the present invention has been intensively studied to obtain a skin preparation for external use having a useful effect of preventing and improving pigmentation. As a result, a specific coumarin derivative has excellent tyrosinase activity inhibitory activity and melanin production. It has been found that the compound has a strong inhibitory effect on the present invention, and has led to the present invention.
【0006】すなわち、本発明は、一般式(1)That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (1)
【0007】[0007]
【化2】 Embedded image
【0008】(ただし式中、RはHまたはOHを表す)
で示されるクマリン誘導体を含有することを特徴とする
メラニン産生抑制皮膚外用剤に関するものである。(Wherein, R represents H or OH)
The present invention relates to a melanin production-suppressing skin external preparation characterized by containing a coumarin derivative represented by the formula:
【0009】[0009]
【発明の実施の形態】本発明において美白成分として用
いられる前記一般式(1)で示されるクマリン誘導体
は、公知の方法で合成してもよく、あるいはセイヨウト
チノキを公知手段で抽出単離することにより得てもよ
い。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The coumarin derivative represented by the general formula (1) used as a whitening component in the present invention may be synthesized by a known method, or by extracting and isolating horse chestnut by a known means. May be obtained by
【0010】本発明のメラニン産生抑制皮膚外用剤に
は、上記のクマリン誘導体を処方中に0.00001〜
10重量%、好ましくは、0.001〜5重量%配合す
る。更に、本発明のメラニン産生抑制皮膚外用剤には、
前記必須成分の他、通常の化粧料、医薬部外品、医薬品
等に用いられる各種任意成分、例えば油剤、水性成分、
界面活性剤、アルコール類、保湿剤、増粘剤、防腐剤、
顔料、粉体、pH調整剤、薬効成分、紫外線吸収剤、抗
酸化剤、キレート剤、抗炎症剤、美白剤、香料等を適宜
配合することができる。[0010] The melanin production-suppressing skin external preparation of the present invention contains 0.00001-
10% by weight, preferably 0.001 to 5% by weight. Furthermore, the melanin production-suppressed skin external preparation of the present invention includes:
In addition to the essential components, ordinary cosmetics, quasi-drugs, various optional components used in pharmaceuticals and the like, for example, oils, aqueous components,
Surfactants, alcohols, humectants, thickeners, preservatives,
Pigments, powders, pH adjusters, medicinal ingredients, ultraviolet absorbers, antioxidants, chelating agents, anti-inflammatory agents, whitening agents, fragrances, and the like can be appropriately compounded.
【0011】具体的には、油剤としては流動パラフィ
ン、ワセリン、パラフィンワックス、スクワラン、ミツ
ロウ、カルナウバロウ、オリーブ油、ラノリン、高級ア
ルコール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸の合成エス
テル油、シリコーン油等が挙げられ、保湿剤としてはソ
ルビトール、キシリトール、グリセリン、マルチトー
ル、プロピレングリコール、ピロリドンカルボン酸ナト
リウム、ポリエチレングリコール、1,3−ブチレング
リコール、乳酸、乳酸ナトリウム等が挙げられ、増粘剤
としては、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、カラギーナン、
ゼラチン等の水溶性高分子、塩化ナトリウム、塩化カリ
ウム等の電解質などが挙げられ、防腐剤としては、メチ
ルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチ
ルパラベン、安息香酸ナトリウム等が挙げられ、界面活
性剤としてはポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エ
ステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸
エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられ、粉体とし
てはタルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリカ、
ベントナイト、バーミキュライト、亜鉛華、雲母、雲母
チタン、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニ
ウム、硫酸バリウム、ベンガラ、酸化鉄、群青等が挙げ
られ、pH調整剤としてはクエン酸−クエン酸ナトリウ
ム等の緩衝剤が挙げられる。薬効成分としては、アラン
トイン、ビタミンE誘導体、グリチルリチン、アスコル
ビン酸誘導体、グリチルリチン酸ジカリウム、コウジ
酸、アルブチン、パンテティン酸蕎導体、プラセンタエ
キス、抗炎症剤、ヨクイニン等動値物抽出物が挙げら
れ、これらを添加することにより、メラニン抑制効果の
向上を図ることができる。更に、各種の紫外線吸収剤を
配合することで日焼け予防効果を向上させることができ
る。Specifically, examples of oils include liquid paraffin, vaseline, paraffin wax, squalane, beeswax, carnauba wax, olive oil, lanolin, higher alcohols, fatty acids, synthetic ester oils of higher alcohols and fatty acids, silicone oils, and the like. Examples of the humectant include sorbitol, xylitol, glycerin, maltitol, propylene glycol, sodium pyrrolidonecarboxylate, polyethylene glycol, 1,3-butylene glycol, lactic acid, and sodium lactate.As the thickener, carboxyvinyl polymer, Carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol, carrageenan,
Examples include water-soluble polymers such as gelatin, electrolytes such as sodium chloride and potassium chloride, and preservatives include methylparaben, ethylparaben, propylparaben, butylparaben, and sodium benzoate. Nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester Talc, sericite, mica, kaolin, silica,
Bentonite, vermiculite, zinc white, mica, mica titanium, titanium oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, barium sulfate, red iron oxide, ultramarine blue, etc., and pH adjusting agents such as citric acid-sodium citrate buffers Is mentioned. The medicinal ingredients include allantoin, vitamin E derivatives, glycyrrhizin, ascorbic acid derivatives, dipotassium glycyrrhizinate, kojic acid, arbutin, pantethic acid buckwheat, placenta extract, anti-inflammatory agents, yoquinin and other extractables, and these By adding C, the melanin suppressing effect can be improved. Furthermore, the sunburn prevention effect can be improved by blending various ultraviolet absorbers.
【0012】本発明のメラニン産生抑制皮膚外用剤は常
法に従って製造することができる。また、本発明の対象
となるメラニン産生抑制皮膚外用剤は美白化粧料として
有用であるが、美白化粧料に限定されるものではなく、
医薬部外品、外用医薬品等を含むものであり、その剤型
も軟膏、クリーム、乳液、化粧水、ファンデーション、
パック、浴用剤、ローション状、ゲル状、溶液状、ステ
ィック状等その目的に応じて任意に選択することができ
る。The melanin production-suppressing skin external preparation of the present invention can be produced by a conventional method. The melanin production-suppressed skin external preparation targeted by the present invention is useful as a whitening cosmetic, but is not limited to a whitening cosmetic.
It includes quasi-drugs, topical drugs, etc., and its dosage form is also ointment, cream, emulsion, lotion, foundation,
Packs, bath preparations, lotions, gels, solutions, sticks and the like can be arbitrarily selected depending on the purpose.
【0013】[0013]
【実施例】以下、本発明の実施例をもって具体的に説明
するが、本発明が実施例によって限定されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will now be described specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples.
【0014】本実施例における美白効果及びチロシナー
ゼ活性阻害効果の評価を、以下に示すUV−B誘導色素
班に対する美白効果試験及び、Bl6メノラーマ細胞培
養試験によりおこなった。The evaluation of the whitening effect and the tyrosinase activity inhibitory effect in this example was carried out by the following whitening effect test for UV-B-induced pigment spots and B16 menorama cell culture test.
【0015】実施例1 被試験40名の上腕内側部にUV−B領域の紫外線を最
小紅斑量の2倍量、1日1回2日間にわたり照射し、誘
導した色素斑に、l日2回、3ヶ月間被検部位に表2に
示す試料を連続塗布することによる美白効果を調べた。
評価は、色彩色差計(日本電色工業製SE−2000)
を用いて測定をおこない、分光反射率よりL*値を算出
しその回復をあらわす△L*値を用いた。尚、△L*は
以下のように定義した。試料塗布被強部位における塗布
前のL*値をL*0、連続塗布Зヶ月後の各々の部位の
L*値を、L*90として△L*は以下の式であらわ
し、ΔL*の結果を表1のように分類評価した。Example 1 The upper arms of the 40 test subjects were irradiated with ultraviolet rays in the UV-B region twice the minimum erythema dose once a day for 2 days once a day for 40 days. The whitening effect by continuously applying the samples shown in Table 2 to the test site for three months was examined.
Evaluation was made using a colorimeter (SE-2000 manufactured by Nippon Denshoku Industries)
The L * value was calculated from the spectral reflectance, and the ΔL * value representing the recovery was used. Note that ΔL * was defined as follows. LL * is represented by the following formula, where L * value before application at the site to which the sample is applied is L * 0 and L * value at each site after continuous application З months is L * 90, and the result of ΔL * Were classified and evaluated as shown in Table 1.
【0016】 変化量 △L*=L*90−L*0 (数式1)The amount of change ΔL * = L * 90−L * 0 (Equation 1)
【0017】[0017]
【表1】 [Table 1]
【0018】[0018]
【表2】 [Table 2]
【0019】表2に示した結果から明らかなように、美
白成分を含まない比較例1および公知の美白成分を含む
比較例2、3のクリームと比較して、クマリン誘導体を
含む本発明の実施例1のクリームは美白効果に優れてい
ることがわかる。As is evident from the results shown in Table 2, the practice of the present invention containing the coumarin derivative in comparison with the creams of Comparative Example 1 containing no whitening component and Comparative Examples 2 and 3 containing the known whitening component was carried out. It can be seen that the cream of Example 1 has an excellent whitening effect.
【0020】実施例2(B16メノラーマ細胞培養試
験) B16メノラーマ細胞の培養プレートに各濃度の試料を
添加し、メラニンに対する効果を検討した。培養試験終
了後、培地を除去し、リン酸緩衝食塩水(PBS)で洗
浄後、トリプシン及びEDTA含有培地を使用して細胞
をフラスコから剥離させ、細胞懸濁液から遠心分離によ
り細胞を回収した。得られた細胞をPBSで一回洗浄し
た後、一定量のPBSを加え、細胞をフラッシングによ
る混合後、細胞懸濁液の一定量をとり、コールターカウ
ンターにて細胞数を測定した。また、残りの混濁液を遠
心分離し、色調を肉眼測定し、1〜3までの評価点を用
いた場合(コントロール)の細胞を100としたときの
(%)を表す。Example 2 (B16 Menorama Cell Culture Test) Samples of various concentrations were added to a B16 menorama cell culture plate, and the effect on melanin was examined. After completion of the culture test, the medium was removed, washed with phosphate buffered saline (PBS), the cells were detached from the flask using a medium containing trypsin and EDTA, and the cells were recovered from the cell suspension by centrifugation. . After the obtained cells were washed once with PBS, a fixed amount of PBS was added, the cells were mixed by flushing, a certain amount of the cell suspension was taken, and the number of cells was measured with a Coulter counter. In addition, the remaining turbid solution was centrifuged, the color tone was measured with the naked eye, and the results were expressed in terms of (%) when the number of cells in the case of using 1 to 3 (control) was set to 100.
【0021】 評価点3:溶媒対照(コントール)と比べて明らかに白
色化 評価点2:溶媒対照(コントール)と比べてわずかに白
色化 評価点1:溶媒対照(コントール)と同等Evaluation point 3: Clear whitening compared to solvent control (Control) Evaluation point 2: Slight whitening compared to solvent control (Control) Evaluation point 1: Equivalent to solvent control (Control)
【0022】[0022]
【表3】 [Table 3]
【0023】その後更に1N水酸化ナトリウムを加え加
熱溶解し、冷却後クロロホルムを加えて再び遠心分離を
行った。得られた上澄みの400nmにおける吸光度を
測定し、あらかじめ合成メラニンを用いて作成した検量
線よリメラニン量を求めた。表中の抑制率は、下記の式
のとおりである。Thereafter, 1N sodium hydroxide was further added and dissolved by heating. After cooling, chloroform was added and the mixture was centrifuged again. The absorbance at 400 nm of the obtained supernatant was measured, and the amount of lime melanin was determined from a calibration curve prepared in advance using synthetic melanin. The suppression rates in the table are as shown in the following equation.
【0024】[0024]
【数1】 (Equation 1)
【0025】[0025]
【表4】 [Table 4]
【0026】これにより、セイヨウトチノキより抽出単
離されるクマリン誘導体が、メラニン生成を抑制し、か
つ、紫外線等の刺激により生成したメラニン色素沈着を
消退させる作用を有し、これを配合した皮膚外用剤は、
優れた美白効果と、日焼け等によるシミ、ソバカスの予
防及び改善効果を有し、かつ、安全性の高いものであ
る。Thus, the coumarin derivative extracted and isolated from horse chestnut has the action of suppressing the production of melanin and eliminating the melanin pigmentation formed by the stimulation of ultraviolet rays and the like. Is
It has an excellent whitening effect, an effect of preventing and improving spots and freckles due to sunburn, and is highly safe.
【0027】 実施例3 クリ―ム (成分) (W/W%) (1)モノステアリン酸グリセリン 5.0 (2)モノステアリン酸ポリエチレングリコール (25E.O.) 2.0 (3)スクワラン 5.0 (4)ホホバ油 3.0 (5)セタノール 5.0 (6)トリオクタン酸グリセリル 8.0 (7)グリセリン 4.0 (8)1,3−ブチレングリコール 5.0 (9)クマリン誘導体(一般式(1):R=OH) 0.5 (11)精製水 残量 (12)防腐剤 適量 (13)香料 適量Example 3 Cream (Component) (W / W%) (1) Glycerin monostearate 5.0 (2) Polyethylene glycol monostearate (25EO) 2.0 (3) Squalane 5 (4) Jojoba oil 3.0 (5) Cetanol 5.0 (6) Glyceryl trioctanoate 8.0 (7) Glycerin 4.0 (8) 1,3-butylene glycol 5.0 (9) Coumarin derivative (General formula (1): R = OH) 0.5 (11) Remaining amount of purified water (12) Preservative appropriate amount (13) Flavor appropriate amount
【0028】 実施例4 クリーム (成分) (W/W%) (1)モノミリスチン酸デカグリセリル 2.0 (2)ステアリン酸 4.0 (3)セタノール 2.0 (4)水素添加大豆リン脂質 1.0 (5)トリオクタン酸グリセリル 6.0 (6)スクワラン 6.0 (7)パルミチン酸セチル 2.0 (8)メチルポリシロキサン(50cs) 0.5 (9)クマリン誘導体(一般式(1):R=OH) 0.5 (10)キサンタンガム 7.0 (11)ヒアルロン酸ナトリウム 0.5 (12)精製水 残量 (13)防腐剤 適量 (14)香料 適量Example 4 Cream (ingredient) (W / W%) (1) Decaglyceryl monomyristate 2.0 (2) Stearic acid 4.0 (3) Cetanol 2.0 (4) Hydrogenated soybean phospholipid 1.0 (5) Glyceryl trioctanoate 6.0 (6) Squalane 6.0 (7) Cetyl palmitate 2.0 (8) Methylpolysiloxane (50cs) 0.5 (9) Coumarin derivative (general formula (1) ): R = OH) 0.5 (10) Xanthan gum 7.0 (11) Sodium hyaluronate 0.5 (12) Remaining purified water (13) Preservative appropriate amount (14) Flavor appropriate amount
【0029】 実施例5 乳液 (成分) (W/W%) (1)オレイン酸グリセリル 1.0 (2)トリステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン (20E.O.) 1.0 (3)モノステアリン酸グリセリル 1.0 (4)スクワラン 5.0 (5)ベヘニルアルコール 5.0 (6)トリオクタン酸グリセリル 2.0 (7)ミリスチン酸オクチルドデシル 2.0 (8)メトキシケイ皮酸オクチル 2.0 (9)1,3−ブチレングリコール 5.0 (10)クマリン誘導体(一般式(1):R=OH) 0.5 (11)グリチルリチン酸ジカリウム 0.5 (12)グリセリン 2.0 (13)精製水 残量 (14)防腐剤 適量 (15)香料 適量Example 5 Emulsion (Component) (W / W%) (1) Glyceryl oleate 1.0 (2) Polyoxyethylene sorbitan tristearate (20EO) 1.0 (3) Monostearic acid Glyceryl 1.0 (4) Squalane 5.0 (5) Behenyl alcohol 5.0 (6) Glyceryl trioctanoate 2.0 (7) Octyldodecyl myristate 2.0 (8) Octyl methoxycinnamate 2.0 (9 ) 1,3-butylene glycol 5.0 (10) Coumarin derivative (general formula (1): R = OH) 0.5 (11) Dipotassium glycyrrhizinate 0.5 (12) Glycerin 2.0 (13) Purified water Remaining amount (14) Preservative appropriate amount (15) Fragrance appropriate amount
【0030】 実施例6 乳液 (成分) (W/W%) (1)ステアリン酸 2.0 (2)セタノール 1.5 (3)ワセリン 4.0 (4)スクワラン 5.0 (5)トリオクタン酸グリセリル 2.0 (6)ジプロピレングリコール 2.0 (7)1,3−ブチレングリコール 3.0 (8)クマリン誘導体(一般式(1):R=OH) 0.5 (9)精製水 残量 (10)防腐剤 適量 (11)香料 適量Example 6 Emulsion (Component) (W / W%) (1) Stearic acid 2.0 (2) Cetanol 1.5 (3) Vaseline 4.0 (4) Squalane 5.0 (5) Trioctanoic acid Glyceryl 2.0 (6) Dipropylene glycol 2.0 (7) 1,3-butylene glycol 3.0 (8) Coumarin derivative (general formula (1): R = OH) 0.5 (9) Purified water residue Amount (10) Preservative appropriate amount (11) Fragrance appropriate amount
【0031】 実施例7 化粧水 (成分) (W/W%) (1)1,3−ブチレングリコール 3.0 (2)グリセリン 2.0 (3)ヒアルロン酸ナトリウム 0.5 (4)エタノール 2.0 (5)クエン酸 0.5 (6)クエン酸ナトリウム 0.5 (7)エデト酸ニナトリウム 0.5 (8)ピログルタミン酸イソステアリン酸 ポリオキシエチレングリセリル(25E.O.) 0.04 (9)クマリン誘導体(一般式(1):R=OH) 0.5 (10)防腐剤 適量 (11)精製水 残量 (12)香料 適量 実施例3から7においてもメラニン生成を抑制する効果
を確認した。Example 7 Lotion (Component) (W / W%) (1) 1,3-butylene glycol 3.0 (2) Glycerin 2.0 (3) Sodium hyaluronate 0.5 (4) Ethanol 2 0.0 (5) citric acid 0.5 (6) sodium citrate 0.5 (7) disodium edetate 0.5 (8) pyroglutamic acid isostearate polyoxyethylene glyceryl (25EO) 0.04 ( 9) Coumarin derivative (general formula (1): R = OH) 0.5 (10) Preservative appropriate amount (11) Purified water remaining amount (12) Perfume appropriate amount Also in Examples 3 to 7, the effect of suppressing melanin production was confirmed. confirmed.
【0032】[0032]
【発明の効果】セイヨウトチノキから抽出単離される一
般式(1)のクマリン誘導体はチロシナーゼ活性阻害作
用を有しメラニン生成を抑制し、また生成したメラニン
による色素沈着を予防、改善せしめる作用をもち、これ
を配合した皮膚外用剤は優れた美白効果と、日焼けによ
るシミ、ソバカスの予防、改善効果を有し、かつ、安全
性が高いものである。The coumarin derivative of the general formula (1) extracted and isolated from horse chestnut has a tyrosinase activity inhibitory action, suppresses melanin production, and has an action of preventing and improving pigmentation caused by melanin produced. An external preparation for skin containing the same has an excellent whitening effect, an effect of preventing and improving spots and freckles due to sunburn, and is highly safe.
Claims (1)
マリン誘導体を含有することを特徴とするメラニン産生
抑制皮膚外用剤。1. A compound of the general formula (1) (Wherein, R represents H or OH) A melanin production-suppressing skin external preparation comprising a coumarin derivative represented by the formula:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17737297A JPH1121226A (en) | 1997-07-02 | 1997-07-02 | Skin preparation for external use for suppressing melanin production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP17737297A JPH1121226A (en) | 1997-07-02 | 1997-07-02 | Skin preparation for external use for suppressing melanin production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH1121226A true JPH1121226A (en) | 1999-01-26 |
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ID=16029810
Family Applications (1)
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JP17737297A Pending JPH1121226A (en) | 1997-07-02 | 1997-07-02 | Skin preparation for external use for suppressing melanin production |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH1121226A (en) |
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