JPH11200063A - 表面被覆方法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】従来技術で認められる過酸化物の使用による有
害性と低特異性の欠点がない金属表面の被覆方法を提供
すること。 【解決手段】反応基を含む被覆分子を光照射によって表
面に共有結合させる金属または半金属表面の被覆方法、
並びに金属または半金属表面およびそれに共有結合した
被覆分子を有する担体を含む被覆体。
害性と低特異性の欠点がない金属表面の被覆方法を提供
すること。 【解決手段】反応基を含む被覆分子を光照射によって表
面に共有結合させる金属または半金属表面の被覆方法、
並びに金属または半金属表面およびそれに共有結合した
被覆分子を有する担体を含む被覆体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、金属または半金属
表面を被覆する新規の方法、および構造化被覆表面に関
する。
表面を被覆する新規の方法、および構造化被覆表面に関
する。
【０００２】
【従来の技術】表面は、所定のおよび所望の性質を得る
ために、被覆によって機能化することができる。ケイ素
表面を、炭素-ケイ素結合を介して有機分子で共有結合
被覆することが知られている(M.R. Linfordら, J. Am.
Chem. Soc. 115 (1993), 12631-12632; M.R. Linford
ら, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995), 3145-3155)。これ
らの被覆は、過酸化ジアシルを遊離基開始剤として用い
る遊離基機構により、水素末端結合した(hydrogen-term
inated)Si(III)を１-アルケンと反応させることによっ
て生成された。しかし、過酸化物の使用は、過酸化物が
極端に反応性を示し、健康に有害であり、さらにそれら
の反応性が低い特異性を有するため不利である。
ために、被覆によって機能化することができる。ケイ素
表面を、炭素-ケイ素結合を介して有機分子で共有結合
被覆することが知られている(M.R. Linfordら, J. Am.
Chem. Soc. 115 (1993), 12631-12632; M.R. Linford
ら, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995), 3145-3155)。これ
らの被覆は、過酸化ジアシルを遊離基開始剤として用い
る遊離基機構により、水素末端結合した(hydrogen-term
inated)Si(III)を１-アルケンと反応させることによっ
て生成された。しかし、過酸化物の使用は、過酸化物が
極端に反応性を示し、健康に有害であり、さらにそれら
の反応性が低い特異性を有するため不利である。
【０００３】また、機能性有機シリル化合物の自己集合
単層(self-assembled monolayer)(SAM)をヒドロキシル
化ケイ素表面上に形成できることが知られている(F. Ef
fenbergerら, Synthesis 1995, 1126-1130；K. Bierbau
mら, Langmuir 11 (1995), 512-518；S. Heidら, Langm
uir 12 (1996), 2118-2120；P. Harderら, Langmuir 13
(1997), 445-454)。酸化ケイ素表面のOH基に対するケ
イ酸化合物の共有結合は、欧州特許出願公開第0 664 45
2号に記載されている。しかし、この方法の欠点は、表
面に、被覆前に予め化学的処置を施されなければならな
いこと、さらに望ましくない架橋反応が生じ得ることで
ある。また、酸化表面ではなく金属表面に被覆を施した
場合に、多くの用途に有利となる。
単層(self-assembled monolayer)(SAM)をヒドロキシル
化ケイ素表面上に形成できることが知られている(F. Ef
fenbergerら, Synthesis 1995, 1126-1130；K. Bierbau
mら, Langmuir 11 (1995), 512-518；S. Heidら, Langm
uir 12 (1996), 2118-2120；P. Harderら, Langmuir 13
(1997), 445-454)。酸化ケイ素表面のOH基に対するケ
イ酸化合物の共有結合は、欧州特許出願公開第0 664 45
2号に記載されている。しかし、この方法の欠点は、表
面に、被覆前に予め化学的処置を施されなければならな
いこと、さらに望ましくない架橋反応が生じ得ることで
ある。また、酸化表面ではなく金属表面に被覆を施した
場合に、多くの用途に有利となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、従来技術で生じる欠点がない金属表面の被覆方法を
提供することである。
は、従来技術で生じる欠点がない金属表面の被覆方法を
提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的は、本発明の、
反応基を含む被覆分子を光照射により表面に共有結合さ
せることに特徴づけられる金属または半金属表面の被覆
方法により達成される。
反応基を含む被覆分子を光照射により表面に共有結合さ
せることに特徴づけられる金属または半金属表面の被覆
方法により達成される。
【０００６】驚くべきことに、光による活性化により、
反応基を含む分子で金属または半金属表面を効率的に被
覆することが可能になることがわかった。本発明に関連
して、「反応基」という用語は、適切な条件下にてかつ適
切な波長の光で照射された場合に、表面に共有結合する
反応基を指す。
反応基を含む分子で金属または半金属表面を効率的に被
覆することが可能になることがわかった。本発明に関連
して、「反応基」という用語は、適切な条件下にてかつ適
切な波長の光で照射された場合に、表面に共有結合する
反応基を指す。
【０００７】被覆分子中の反応基の直接光活性化に基づ
いて、被覆分子を表面に結合させることできる。また、
表面が反応基(例えば、光によって活性化され得る基)を
含む場合には、表面自体(例えば、水素化ケイ素などの
金属水素化物化合物または/および半金属水素化物化合
物)を光活性化させることによっても結合を達成するこ
とができる。表面上の基は、光で活性化されると、被覆
分子の反応基に共有結合することができる。両方の反応
機構(即ち、被覆分子の光活性化および表面の光活性化)
を組み合わせることも可能である。
いて、被覆分子を表面に結合させることできる。また、
表面が反応基(例えば、光によって活性化され得る基)を
含む場合には、表面自体(例えば、水素化ケイ素などの
金属水素化物化合物または/および半金属水素化物化合
物)を光活性化させることによっても結合を達成するこ
とができる。表面上の基は、光で活性化されると、被覆
分子の反応基に共有結合することができる。両方の反応
機構(即ち、被覆分子の光活性化および表面の光活性化)
を組み合わせることも可能である。
【０００８】被覆される表面は、金属または半金属性質
を有し、1つ以上の金属、半金属、または/および金属も
しくは半金属化合物を含み得る。金属または半金属表面
を形成する適切な元素の例として、周期系の3〜16族の
金属および半金属が挙げられる。特に好ましい例は、ケ
イ素、ゲルマニウム、およびこれらの元素を含む金属化
合物である。2つ以上の元素を含む表面の例としては、2
つ以上の金属または/および半金属を含む合金が挙げら
れる。金属性質を有する化合物の一例としては、ヒ化ガ
リウムが挙げられる。表面は、水素化表面 (即ち、表面
層の金属または/および半金属原子が少なくとも部分的
に水素に結合している) であることが特に好ましい。金
属水素化物または半金属水素化物の一例として、水素化
ケイ素が挙げられる。本発明により使用される金属表面
は、特に、非酸化元素または非酸化化合物を有する表面
である。
を有し、1つ以上の金属、半金属、または/および金属も
しくは半金属化合物を含み得る。金属または半金属表面
を形成する適切な元素の例として、周期系の3〜16族の
金属および半金属が挙げられる。特に好ましい例は、ケ
イ素、ゲルマニウム、およびこれらの元素を含む金属化
合物である。2つ以上の元素を含む表面の例としては、2
つ以上の金属または/および半金属を含む合金が挙げら
れる。金属性質を有する化合物の一例としては、ヒ化ガ
リウムが挙げられる。表面は、水素化表面 (即ち、表面
層の金属または/および半金属原子が少なくとも部分的
に水素に結合している) であることが特に好ましい。金
属水素化物または半金属水素化物の一例として、水素化
ケイ素が挙げられる。本発明により使用される金属表面
は、特に、非酸化元素または非酸化化合物を有する表面
である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明によれば、反応基を含む分
子は、例えば表面元素-炭素結合または表面元素-酸素結
合を介して、金属または半金属表面に共有結合する。こ
れに関連して、使用する分子は基本的にいかなる反応基
(即ち、光照射によって、直接的にまたは/および表面と
の相互作用により、反応性種、特に遊離基に変換され得
る基)を含んでもよい。反応基は、好ましくはＣ＝Ｃま
たはＣ＝Ｏ二重結合から選択される。このような反応基
の例として、アルケン、アルデヒド、およびビニルエー
テル基が挙げられる。アルデヒド基は、驚異的に高い被
覆率を得るために使用できるので特に好ましい。アルデ
ヒド基の場合、酸素を介して表面に結合する。SiO2層の
厚みが定まらない公知のヒドロキシル化ケイ素表面に対
する被覆方法とは対照的に、本発明による方法では所定
の規定された均一な被覆を得ることが可能である。
子は、例えば表面元素-炭素結合または表面元素-酸素結
合を介して、金属または半金属表面に共有結合する。こ
れに関連して、使用する分子は基本的にいかなる反応基
(即ち、光照射によって、直接的にまたは/および表面と
の相互作用により、反応性種、特に遊離基に変換され得
る基)を含んでもよい。反応基は、好ましくはＣ＝Ｃま
たはＣ＝Ｏ二重結合から選択される。このような反応基
の例として、アルケン、アルデヒド、およびビニルエー
テル基が挙げられる。アルデヒド基は、驚異的に高い被
覆率を得るために使用できるので特に好ましい。アルデ
ヒド基の場合、酸素を介して表面に結合する。SiO2層の
厚みが定まらない公知のヒドロキシル化ケイ素表面に対
する被覆方法とは対照的に、本発明による方法では所定
の規定された均一な被覆を得ることが可能である。
【００１０】アルケン基を使用する場合、被覆分子は炭
素原子を介して表面に結合する。被覆された金属または
半金属表面は、膨大な用途(例えば、マイクロエレクト
ロニクスコンポーネントの製造、並びに診断および医薬
における用途)に適した本発明による方法によって製造
される。被覆分子を表面に化学結合させて製造した機能
化表面の用途は、例えば、国際出願公開第92/10092号、
Fodorら(Nature 364(1993)、555-556)、並びに Chengお
よびStevens (Adv. Mater. 9 (1997)、481-483)に記載
されている。本発明の光活性化により被覆された表面も
これらの用途に適している。
素原子を介して表面に結合する。被覆された金属または
半金属表面は、膨大な用途(例えば、マイクロエレクト
ロニクスコンポーネントの製造、並びに診断および医薬
における用途)に適した本発明による方法によって製造
される。被覆分子を表面に化学結合させて製造した機能
化表面の用途は、例えば、国際出願公開第92/10092号、
Fodorら(Nature 364(1993)、555-556)、並びに Chengお
よびStevens (Adv. Mater. 9 (1997)、481-483)に記載
されている。本発明の光活性化により被覆された表面も
これらの用途に適している。
【００１１】上記目的のためには、１つ以上の反応基に
加えて追加の官能基を少なくとも１つ含む分子を被覆の
ために使用することが好都合である。追加の官能基は、
好ましくはハプテン、ビオチン、キレート基、ヌクレオ
チド、核酸、核酸類似体、ポリエチレングリコール、共
役π-系、電荷基、非線形光学構造、架橋性(cross-link
able)基、導電性基、アミノ酸、ペプチド、およびポリ
ペプチドから選択される。
加えて追加の官能基を少なくとも１つ含む分子を被覆の
ために使用することが好都合である。追加の官能基は、
好ましくはハプテン、ビオチン、キレート基、ヌクレオ
チド、核酸、核酸類似体、ポリエチレングリコール、共
役π-系、電荷基、非線形光学構造、架橋性(cross-link
able)基、導電性基、アミノ酸、ペプチド、およびポリ
ペプチドから選択される。
【００１２】共役π-系を含む分子は、マイクロエレク
トロニクスにおける用途に使用することができる。特に
そのような化合物の場合、従来技術において公知の過酸
化物による活性化は、望ましくない遊離基副反応の発生
が認められるため不都合である。反対に、本発明に従っ
て規定の波長の光で照射することにより、同時に他の基
(例えば、分子中のπ-結合または共役π-結合)に影響す
ることなく、金属表面に結合させようとする反応基を選
択的に活性化させることが可能である。ポリエン、芳香
族(例えば、ポリフェニレン)、ヘテロ環(例えば、ポリ
ヘテロアリール(polyheteroaryl))、および/またはポリ
アセチレンが、共役π-系を含む有機分子として好まし
く使用される。
トロニクスにおける用途に使用することができる。特に
そのような化合物の場合、従来技術において公知の過酸
化物による活性化は、望ましくない遊離基副反応の発生
が認められるため不都合である。反対に、本発明に従っ
て規定の波長の光で照射することにより、同時に他の基
(例えば、分子中のπ-結合または共役π-結合)に影響す
ることなく、金属表面に結合させようとする反応基を選
択的に活性化させることが可能である。ポリエン、芳香
族(例えば、ポリフェニレン)、ヘテロ環(例えば、ポリ
ヘテロアリール(polyheteroaryl))、および/またはポリ
アセチレンが、共役π-系を含む有機分子として好まし
く使用される。
【００１３】被覆物は、金属または半金属表面に施され
た後、二重結合(例えば、アクリルエステル)または/お
よび三重結合などの架橋性基によって、架橋結合され得
る。架橋結合はまた、例えば、チオールまたはチオフェ
ン基等の硫黄含有基の酸化によっても達成できる。
た後、二重結合(例えば、アクリルエステル)または/お
よび三重結合などの架橋性基によって、架橋結合され得
る。架橋結合はまた、例えば、チオールまたはチオフェ
ン基等の硫黄含有基の酸化によっても達成できる。
【００１４】ハプテン、ポリペプチドおよび/またはビ
オチンを使用することにより、例えば診断法(例えば、
イムノアッセイ)において使用できる、特異的結合が可
能な固相を形成することができる。
オチンを使用することにより、例えば診断法(例えば、
イムノアッセイ)において使用できる、特異的結合が可
能な固相を形成することができる。
【００１５】表面がヌクレオチド、核酸、またはペプチ
ド核酸等の核酸類似体で被覆されている場合、例えば核
酸ハイブリダイゼーション検査に適した表面が得られ
る。
ド核酸等の核酸類似体で被覆されている場合、例えば核
酸ハイブリダイゼーション検査に適した表面が得られ
る。
【００１６】ポリエチレングリコールまたは他の不活性
分子を使用することにより、化学的に不活性かつ耐性の
表面、並びに生体適合性表面(例えば、移植片表面とし
て使用)の製造が可能になる。
分子を使用することにより、化学的に不活性かつ耐性の
表面、並びに生体適合性表面(例えば、移植片表面とし
て使用)の製造が可能になる。
【００１７】導電性基およびバクテリオロドプシン等の
特定のポリペプチドは、電子的用途に特に適している。
特定のポリペプチドは、電子的用途に特に適している。
【００１８】有機分子が表面に結合する間、追加の官能
基を任意に保護基でブロックすることができる。しか
し、そのようなブロッキングは、光活性基は活性化され
ても追加の官能基は照射光の波長域内において反応しな
いように光活性化に使用する波長を選択すればたいてい
不必要である。
基を任意に保護基でブロックすることができる。しか
し、そのようなブロッキングは、光活性基は活性化され
ても追加の官能基は照射光の波長域内において反応しな
いように光活性化に使用する波長を選択すればたいてい
不必要である。
【００１９】Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｓｉ，ＧｅおよびＡｓか
ら選択される少なくとも１つの元素を含む金属または半
金属表面が好ましく使用される。表面としては、水素化
ケイ素表面が特に好ましく使用される。このような表面
は、例えば、酸化型Ｓｉ-(III)をフッ化アンモニウムで
エッチングすることによって製造され得る(G.J. Pietsc
h, Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. A 60 (1995)
367-363；G.J. Pietsch, "Structur und Chemie techn
ologischer Siliciumoberflachen", VDI "Fortschritts
berichte" series 9, 148, VDI Publishers, Dusseldor
f 1992)。
ら選択される少なくとも１つの元素を含む金属または半
金属表面が好ましく使用される。表面としては、水素化
ケイ素表面が特に好ましく使用される。このような表面
は、例えば、酸化型Ｓｉ-(III)をフッ化アンモニウムで
エッチングすることによって製造され得る(G.J. Pietsc
h, Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. A 60 (1995)
367-363；G.J. Pietsch, "Structur und Chemie techn
ologischer Siliciumoberflachen", VDI "Fortschritts
berichte" series 9, 148, VDI Publishers, Dusseldor
f 1992)。
【００２０】被覆は、好ましくは不活性ガス雰囲気中
(例えば、アルゴン下)で実施される。
(例えば、アルゴン下)で実施される。
【００２１】十分な被覆効率を得るために、本発明の方
法における照射に用いる光源は十分な強度を有さなけれ
ばならない。
法における照射に用いる光源は十分な強度を有さなけれ
ばならない。
【００２２】基本的に、いかなる種類の光源も被覆に適
している(例えば、ＨＢＯランプ等のランプ)。しかし、
レーザの使用が特に有利であることがわかっている。光
源は、好ましくは規定の波長または規定の波長域の光を
照射することが可能である。これは、レーザなどの単色
光源または適切なフィルタを使用することにより達成さ
れる。単色光または規定された狭い波長域の光を使用す
れば、被覆分子に存在する他の官能基に影響を及ぼすこ
となく、被覆分子または/および表面の光活性基を選択
的に誘導することが可能である。
している(例えば、ＨＢＯランプ等のランプ)。しかし、
レーザの使用が特に有利であることがわかっている。光
源は、好ましくは規定の波長または規定の波長域の光を
照射することが可能である。これは、レーザなどの単色
光源または適切なフィルタを使用することにより達成さ
れる。単色光または規定された狭い波長域の光を使用す
れば、被覆分子に存在する他の官能基に影響を及ぼすこ
となく、被覆分子または/および表面の光活性基を選択
的に誘導することが可能である。
【００２３】350〜400nm、特に370〜395nmの波長域にあ
る光が好ましく使用される。380〜390nmの波長域にある
光で照射することが特に好ましい。
る光が好ましく使用される。380〜390nmの波長域にある
光で照射することが特に好ましい。
【００２４】照射時間および強度は、所望の被覆率、使
用される金属または半金属表面、使用される被覆分子、
ならびに反応条件に依存する。通常、１分から30時間の
間照射することにより所望の結果が得られる。
用される金属または半金属表面、使用される被覆分子、
ならびに反応条件に依存する。通常、１分から30時間の
間照射することにより所望の結果が得られる。
【００２５】本発明による方法は、被覆領域上に、水平
方向に均質な被覆分子層、好ましくは単層を生成する。
この方法では、一種類の被覆分子、また数種類の被覆分
子の混合物を使用することができる。本方法の１つの好
適な実施においては、異なる被覆分子の混合物が使用さ
れ、一方の種類の被覆分子は遊離の反応パートナーに特
異的に結合可能な基(例えば、ビオチン、ハプテン、ポ
リペプチド、核酸等)を含み、他方の種類の被覆分子は
そのような官能基を含まずに希釈分子として機能する。
官能性被覆分子と希釈分子とのモル比は好ましくは１：
100〜100：１である。
方向に均質な被覆分子層、好ましくは単層を生成する。
この方法では、一種類の被覆分子、また数種類の被覆分
子の混合物を使用することができる。本方法の１つの好
適な実施においては、異なる被覆分子の混合物が使用さ
れ、一方の種類の被覆分子は遊離の反応パートナーに特
異的に結合可能な基(例えば、ビオチン、ハプテン、ポ
リペプチド、核酸等)を含み、他方の種類の被覆分子は
そのような官能基を含まずに希釈分子として機能する。
官能性被覆分子と希釈分子とのモル比は好ましくは１：
100〜100：１である。
【００２６】本発明による方法の卓越した利点は、表面
の特定の領域を選択的かつ精密に被覆することが可能で
あることである。例えば、適切な光学素子の使用あるい
はレーザ技術の使用により、マイクロメートルの範囲に
及ぶ非常に小さい空間領域において金属または半金属表
面を選択的に被覆することができる。従って、例えば、
導電性基を含む被覆分子を照射により所望の部位に施せ
ば、マイクロエレクトロニクスにおいて使用され得る回
路を形成できる。当然、表面の大面積を被覆することも
可能である。レーザおよび/または集束光学素子の使用
に加えて、マスクまたは/および光学的格子(optical gr
atings)を用いても構造化被覆(structured coating)を
施すことができる。このようにして、あらゆる所定のパ
ターンで被覆された金属表面を製造することができる。
本発明による方法は、例えばバイオセンサを製造する場
合に、診断に使用され得るアレイ構造を製造するのに特
に適している。
の特定の領域を選択的かつ精密に被覆することが可能で
あることである。例えば、適切な光学素子の使用あるい
はレーザ技術の使用により、マイクロメートルの範囲に
及ぶ非常に小さい空間領域において金属または半金属表
面を選択的に被覆することができる。従って、例えば、
導電性基を含む被覆分子を照射により所望の部位に施せ
ば、マイクロエレクトロニクスにおいて使用され得る回
路を形成できる。当然、表面の大面積を被覆することも
可能である。レーザおよび/または集束光学素子の使用
に加えて、マスクまたは/および光学的格子(optical gr
atings)を用いても構造化被覆(structured coating)を
施すことができる。このようにして、あらゆる所定のパ
ターンで被覆された金属表面を製造することができる。
本発明による方法は、例えばバイオセンサを製造する場
合に、診断に使用され得るアレイ構造を製造するのに特
に適している。
【００２７】ハプテン、ビオチン、核塩基(nucleobas
e)、核酸、核酸類似体、ポリペプチド等の特異的結合可
能な基を有する分子を適用することにより、診断のため
の被覆表面を製造することができる。生体適合性有機分
子を使用することにより、通常身体によって拒絶される
物質からなる表面を生体適合性にすることができる。
e)、核酸、核酸類似体、ポリペプチド等の特異的結合可
能な基を有する分子を適用することにより、診断のため
の被覆表面を製造することができる。生体適合性有機分
子を使用することにより、通常身体によって拒絶される
物質からなる表面を生体適合性にすることができる。
【００２８】本発明の更なる主題は、金属または半金属
表面とそれに共有結合した共有結合分子とを有する担体
を含み、表面が被覆領域および非被覆領域のアレンジメ
ントを有することに特徴づけられる被覆体である。前記
被覆領域は好ましくは微小化されている(つまり、１μm
2〜10mm2、特に好ましくは10μm2〜１mm2の面積を有す
る)。従来技術において公知の全面被覆のみが可能な化
学活性化による金属表面の被覆方法とは対照的に、本発
明の方法によれば構造化被覆表面を得ることができる。
表面の所定の領域にのみ被覆が施された、規定の被覆パ
ターンを有する表面を製造することができる。表面は好
ましくはアレイ構造を有する。適切な集束光学素子およ
び/またはレーザ技術により、位置的に限界のない領域
を精密に選択的に被覆することが可能である。表面は、
好ましくは、少なくとも１つの追加の官能基を含む被覆
分子、または不活性希釈分子と官能性被覆分子との混合
物を含む。用途により、上記したように適切な官能基を
使用することができる。
表面とそれに共有結合した共有結合分子とを有する担体
を含み、表面が被覆領域および非被覆領域のアレンジメ
ントを有することに特徴づけられる被覆体である。前記
被覆領域は好ましくは微小化されている(つまり、１μm
2〜10mm2、特に好ましくは10μm2〜１mm2の面積を有す
る)。従来技術において公知の全面被覆のみが可能な化
学活性化による金属表面の被覆方法とは対照的に、本発
明の方法によれば構造化被覆表面を得ることができる。
表面の所定の領域にのみ被覆が施された、規定の被覆パ
ターンを有する表面を製造することができる。表面は好
ましくはアレイ構造を有する。適切な集束光学素子およ
び/またはレーザ技術により、位置的に限界のない領域
を精密に選択的に被覆することが可能である。表面は、
好ましくは、少なくとも１つの追加の官能基を含む被覆
分子、または不活性希釈分子と官能性被覆分子との混合
物を含む。用途により、上記したように適切な官能基を
使用することができる。
【００２９】
【実施例】本発明を、添付の図面および以下の実施例に
よりさらに明確にする。
よりさらに明確にする。
【００３０】実施例１アルケンおよびビニルエーテルに
よる水素を末端結合したケイ素(H-terminated silicon)
表面の被覆
よる水素を末端結合したケイ素(H-terminated silicon)
表面の被覆
【００３１】公知の方法により、酸化型Ｓｉ(III)ウェ
ハをフッ化アンモニウムでエッチングしてＳｉ-Ｈ表面
を生成した(G.J. Pietsch, Appl. Phys. A: Mater. Sc
i. Process. A 60 (1995) 347-363；G.J. Pietsch, "St
ruktur und Chemie technologischer Siliciumoberflac
hen", "VDI-Fortschrittsberichte", series 9, 148, V
DI Publishers, Dusseldorf 1992)。ケイ素ウェハ(Ｓｉ
(III)ｐ型)をWacker-Chemitronic GmbHおよびSiltronix
から得た。
ハをフッ化アンモニウムでエッチングしてＳｉ-Ｈ表面
を生成した(G.J. Pietsch, Appl. Phys. A: Mater. Sc
i. Process. A 60 (1995) 347-363；G.J. Pietsch, "St
ruktur und Chemie technologischer Siliciumoberflac
hen", "VDI-Fortschrittsberichte", series 9, 148, V
DI Publishers, Dusseldorf 1992)。ケイ素ウェハ(Ｓｉ
(III)ｐ型)をWacker-Chemitronic GmbHおよびSiltronix
から得た。
【００３２】フッ素イオンでエッチングした水素末端結
合したケイ素表面を、ガラスキュベット中の純粋化合物
１、２または３(図１参照)に加え、不活性ガス雰囲気中
で20〜24時間照射した。20〜24時間の最適反応時間は、
本実施例で使用した実験条件下で決定し、反応時間が短
いとまたは長いと被覆率の減少を生じた。自己集合単層
の形成を、ＨＢＯランプ(150W)での照射により開始し
た。次いで、ケイ素基板を取り出し、ジクロロメタンで
数回濯ぎ、物理的に吸着した物質を除去するために綿で
拭った。
合したケイ素表面を、ガラスキュベット中の純粋化合物
１、２または３(図１参照)に加え、不活性ガス雰囲気中
で20〜24時間照射した。20〜24時間の最適反応時間は、
本実施例で使用した実験条件下で決定し、反応時間が短
いとまたは長いと被覆率の減少を生じた。自己集合単層
の形成を、ＨＢＯランプ(150W)での照射により開始し
た。次いで、ケイ素基板を取り出し、ジクロロメタンで
数回濯ぎ、物理的に吸着した物質を除去するために綿で
拭った。
【００３３】比較として、水素を末端結合したＳｉ(II
I)表面上で１-オクタデセン (１ａ)を含む単層の形成
を、従来技術に従って過酸化ジオクタデカノイルにより
開始した(M.R. Linfordら, J. Am. Chem. Soc. 117 (19
95), 3145-3155)。結果を表１に示す。
I)表面上で１-オクタデセン (１ａ)を含む単層の形成
を、従来技術に従って過酸化ジオクタデカノイルにより
開始した(M.R. Linfordら, J. Am. Chem. Soc. 117 (19
95), 3145-3155)。結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】 反応物 反応時間 温度 νas(CH2) 被覆率 接触角 （時間） （℃） （cm-1） （％）[a] θa (H2O)(度） [C17H35C(O)O]2 1.5 100 2918.7 50.5 91 [C17H35C(O)O]2/ 1.0 102 2918.6 57 96 1a (1:1) [C17H35C(O)O]2/ 1.5 101.0 2920.0 48 91 1a (1:9) OTS 15 20 2917.7 100 106 1a 24 20-50 [b] 2920.5 55 95 1a[c] 20 20-50 [b] 2922.4 21 − 1b 13 20-50 [b] 2920.0 40 − 1c 20 20-50 [b] 2921.6 29 − 2 20 30 2921.0 45 80 [a]オクタデシルトリクロロシラン(OTS)フィルムを被覆率100%として比較 [b]照射の間に温度を50℃まで上昇 [c]化合物1a：ヘキサデカン = 9:1に希釈
【００３５】表１からわかるように、本発明の方法によ
れば、有害かつ非特異的な過酸化物化学試薬を使用する
必要なく、従来技術において公知の過酸化物を使用する
方法で得られる被覆率とほぼ同程度の被覆率をアルケン
について得ることが可能になる。
れば、有害かつ非特異的な過酸化物化学試薬を使用する
必要なく、従来技術において公知の過酸化物を使用する
方法で得られる被覆率とほぼ同程度の被覆率をアルケン
について得ることが可能になる。
【００３６】表面被覆率は以下の式１を用いて計算し
た： ｙ = 0.007・ｘ− 0.03429 (ｘ = CH2基の数) この式は、７つのアルキルトリクロロシランのνas(C
H2)およびνs(CH2)帯の図式面積(ウェハデータ)と、鎖
長(8、10、12、14、16、18、および20CH2基)との線形回
帰分析により求めた(S. Heitら、Langmuir 12 (1996) 2
118-2120)。被覆率は、νas(CH2)およびνs(CH2)の帯の
面積をｙで割算することによって求める。
た： ｙ = 0.007・ｘ− 0.03429 (ｘ = CH2基の数) この式は、７つのアルキルトリクロロシランのνas(C
H2)およびνs(CH2)帯の図式面積(ウェハデータ)と、鎖
長(8、10、12、14、16、18、および20CH2基)との線形回
帰分析により求めた(S. Heitら、Langmuir 12 (1996) 2
118-2120)。被覆率は、νas(CH2)およびνs(CH2)の帯の
面積をｙで割算することによって求める。
【００３７】末端が非置換の１-アルケン１ａに加え
て、単層形成についても、純粋なω-チエニル-置換１-
アルケン１ｂおよび１ｃ、並びにヘキサデシルビニルエ
ーテル２を用いて同等の条件下にて照射することにより
試験した。さらに、アルカンを溶媒とした１-アルケン
の低希釈液でさえも、自己集合単層の形成にかなり影響
を及ぼし、低い被覆率を生じることがわかった。例え
ば、９部の化合物１ａと１部のヘキサデカンとを含む混
合物を使用すると、20％の被覆率しか得られない。
て、単層形成についても、純粋なω-チエニル-置換１-
アルケン１ｂおよび１ｃ、並びにヘキサデシルビニルエ
ーテル２を用いて同等の条件下にて照射することにより
試験した。さらに、アルカンを溶媒とした１-アルケン
の低希釈液でさえも、自己集合単層の形成にかなり影響
を及ぼし、低い被覆率を生じることがわかった。例え
ば、９部の化合物１ａと１部のヘキサデカンとを含む混
合物を使用すると、20％の被覆率しか得られない。
【００３８】実施例２水素を末端結合したケイ素表面の
アルデヒドによる被覆
アルデヒドによる被覆
【００３９】純粋１-オクタデカナール(３ａ)(R. Redcl
iffら、J. Org. Chem. 35 (1970)、4000-4002)を被覆分
子として使用したことを除いては、実施例１に記載した
実験を化合物１ａについて記載した条件と同じ条件下で
実施した。オクタデシルトリクロロシラン(OTS)での被
覆率を100%とした場合に、均質な自己集合単層が97%の
高い被覆率で得られることを高解像度AFM画像(50×50nm
2)により確認した。化合物３ａの単層を図２に模式的に
示す。二色比Ｄ＝0.54から、基板に対する単層中の分子
の傾きの平均角度12°を求めた(A. Ulman、An Introduc
tion to Ultrathin Organic Films、Academic Press、L
ondon 1991)。この結果は、OTSフィルムについての文献
データに対応する(M. R. Linfordら, J. Am. Chem. So
c. 117 (1995) 3145-3155)。
iffら、J. Org. Chem. 35 (1970)、4000-4002)を被覆分
子として使用したことを除いては、実施例１に記載した
実験を化合物１ａについて記載した条件と同じ条件下で
実施した。オクタデシルトリクロロシラン(OTS)での被
覆率を100%とした場合に、均質な自己集合単層が97%の
高い被覆率で得られることを高解像度AFM画像(50×50nm
2)により確認した。化合物３ａの単層を図２に模式的に
示す。二色比Ｄ＝0.54から、基板に対する単層中の分子
の傾きの平均角度12°を求めた(A. Ulman、An Introduc
tion to Ultrathin Organic Films、Academic Press、L
ondon 1991)。この結果は、OTSフィルムについての文献
データに対応する(M. R. Linfordら, J. Am. Chem. So
c. 117 (1995) 3145-3155)。
【００４０】実施例３異なる波長を用いた自己集合単層
の形成
の形成
【００４１】純粋テトラデカナール(化合物３ｂ)を、Ｓ
ｉ(III)H表面に、40℃にて種々の照射波長で実施例１に
記載したように施した。ＸＢＯランプ(450W)および半値
幅1.3nmのダブルモノクロメータ (Jarrell Ash Co. mo
d. 82-440)を光源として使用した。結果を表２および図
３にまとめた。
ｉ(III)H表面に、40℃にて種々の照射波長で実施例１に
記載したように施した。ＸＢＯランプ(450W)および半値
幅1.3nmのダブルモノクロメータ (Jarrell Ash Co. mo
d. 82-440)を光源として使用した。結果を表２および図
３にまとめた。
【００４２】
【表２】 波長 照射時間 νas(CH2) 面積 被覆率 (nm) (時間) (cm-1) νsおよびνas (CH2) (%) [a] 355 15.5 2922 0.0297 46 365 16.5 2925 0.03468 53 375 16.8 2922 0.03069 48 380 14.8 2921 0.03652 57 385 16.4 2920 0.0656 103 395 16.0 2922 0.03207 50 405 14.5 − − 0 415 15.0 − − 0 [a]OTSフィルムを被覆率100%として比較
【００４３】表２および図３からわかるように、385nm
の波長の光で最大被覆率を得た。
の波長の光で最大被覆率を得た。
【００４４】同じように、純粋オクタデセン(化合物１
ａ)を用いて、波長に対する被覆率の依存性を試験し
た。この場合にも、385nmにおいて最大被覆率を得た(図
４参照)。
ａ)を用いて、波長に対する被覆率の依存性を試験し
た。この場合にも、385nmにおいて最大被覆率を得た(図
４参照)。
【００４５】実施例４アルデヒドの自己集合単層形成と
照射時間との関係
照射時間との関係
【００４６】自己集合単層の形成速度について、純粋オ
クタデカナール(化合物３ａ)を用いてＳｉ(III)H表面上
にて試験した。形成される単層の被覆率および配向に対
する照射時間の影響を表３にまとめた。
クタデカナール(化合物３ａ)を用いてＳｉ(III)H表面上
にて試験した。形成される単層の被覆率および配向に対
する照射時間の影響を表３にまとめた。
【００４７】
【表３】 照射時間 νas(CH2) 面積 被覆率 （分） (cm-2) νsおよびνas (CH2) (%) [a] 1 2922 0.0357 39 3 2918 0.0746 82 5 2917 0.0943 103 30 2916 0.0975 106 60 2916 0.0978 107 120 2916 0.0833 91 [a] OTSフィルムを被覆率100%として比較
【００４８】実施例１に記載したように作製した水素を
末端結合したＳｉ表面を、ガラスキュベット中の純粋オ
クタデカナール(化合物３ａ)に加えた。それを70℃まで
加熱し、多色光で表３に示した時間の間で照射した。実
施例１に記載したように表面を取り出し精製した。
末端結合したＳｉ表面を、ガラスキュベット中の純粋オ
クタデカナール(化合物３ａ)に加えた。それを70℃まで
加熱し、多色光で表３に示した時間の間で照射した。実
施例１に記載したように表面を取り出し精製した。
【００４９】１分間の照射時間の後、39%の被覆率を
得、νas(CH2)帯の位置が2922cm-1にあり、単層の秩序
が低い(low order)ことを示した。3分後、被覆率は80％
まで上昇した。5分間の照射時間ですでに103%の最適被
覆率を得ることが可能であった。νas(CH2)帯の位置が2
917cm-1にあり、完全に秩序立った化合物３ａの自己集
合単層が形成されたことを示した。
得、νas(CH2)帯の位置が2922cm-1にあり、単層の秩序
が低い(low order)ことを示した。3分後、被覆率は80％
まで上昇した。5分間の照射時間ですでに103%の最適被
覆率を得ることが可能であった。νas(CH2)帯の位置が2
917cm-1にあり、完全に秩序立った化合物３ａの自己集
合単層が形成されたことを示した。
【００５０】実施例５水平方向に構造化された被覆表面
の作製
の作製
【００５１】自己集合単層の構造についての従来の研究
(Ulman, Chem. Rev. 96 (1996), 1533-1554,さらに引用
文献；XiaおよびWhitesides, Angew. Chem. Int. Ed. E
ngl.37 (1998), 550-575；EffenbergerおよびHeid、Syn
thesis 1995, 1126-1130；Bierbaumら、Langmuir 11 (1
995), 512-518；Heidら、Langmuir 12 (1996), 2118-21
20；Harderら, Langmuir 13 (1997), 445-454)では、化
学的に均一な表面で開始し、後続する層形成基質との化
学反応も同様に均一に進行したため、表面を直接水平方
向に構造化することは可能ではなかった。
(Ulman, Chem. Rev. 96 (1996), 1533-1554,さらに引用
文献；XiaおよびWhitesides, Angew. Chem. Int. Ed. E
ngl.37 (1998), 550-575；EffenbergerおよびHeid、Syn
thesis 1995, 1126-1130；Bierbaumら、Langmuir 11 (1
995), 512-518；Heidら、Langmuir 12 (1996), 2118-21
20；Harderら, Langmuir 13 (1997), 445-454)では、化
学的に均一な表面で開始し、後続する層形成基質との化
学反応も同様に均一に進行したため、表面を直接水平方
向に構造化することは可能ではなかった。
【００５２】しかし、光誘導による自己集合単層の形成
により、適切なマスクを用いて表面を直接構造化するこ
とが可能になる。この場合、プリント配線板の製造にお
いて使用される薄片がマスクとして特に適している。
により、適切なマスクを用いて表面を直接構造化するこ
とが可能になる。この場合、プリント配線板の製造にお
いて使用される薄片がマスクとして特に適している。
【００５３】マスクの構造をコンピュータプログラムFr
eehand 5.0で描写し、レーザ援助フォトセットシステム
(Lintotronic 530、Linotype-light、解像度2540ドット
/インチ)でポリマー薄片(Fujiレーザ記録フィルムF100)
上に直接印刷した。次いで、ＳｉＨ基板をマスクで被覆
し、オクタデカナールを添加し、溶融した。単層形成お
よび精製を先に記載したように行った。
eehand 5.0で描写し、レーザ援助フォトセットシステム
(Lintotronic 530、Linotype-light、解像度2540ドット
/インチ)でポリマー薄片(Fujiレーザ記録フィルムF100)
上に直接印刷した。次いで、ＳｉＨ基板をマスクで被覆
し、オクタデカナールを添加し、溶融した。単層形成お
よび精製を先に記載したように行った。
【００５４】ＩＲスペクトルに基づき、Ｓｉ(III)Ｈ表
面の一部が被覆された場合、被覆されていない領域のみ
がSAM層を生じることを認めることができた。さらに、
ＳｉＨ表面の非露光部分はまだ完全に反応性を有してい
ることがわかった。
面の一部が被覆された場合、被覆されていない領域のみ
がSAM層を生じることを認めることができた。さらに、
ＳｉＨ表面の非露光部分はまだ完全に反応性を有してい
ることがわかった。
【００５５】被覆または非被覆ケイ素の湿潤性が異なる
ことにより、ケイ素表面の構造化を、裸眼または顕微鏡
で見て観察することも可能である。この目的のために、
構造化被覆を施された基板を、顕微鏡(Carl Zeiss、20
倍率)下で、２-プロパノールと万能油(universal oil)
(Lubricant Consult GmbH)との混合液数滴で湿した。数
秒後に形成されたパターンを撮影した。
ことにより、ケイ素表面の構造化を、裸眼または顕微鏡
で見て観察することも可能である。この目的のために、
構造化被覆を施された基板を、顕微鏡(Carl Zeiss、20
倍率)下で、２-プロパノールと万能油(universal oil)
(Lubricant Consult GmbH)との混合液数滴で湿した。数
秒後に形成されたパターンを撮影した。
【図１】金属表面を被覆するのに使用した化合物１から
３を示す。化合物１ａ、１ｂおよび１ｃはアルケン、化
合物２はビニルエーテル、並びに化合物３ａおよび３ｂ
はそれぞれアルデヒドである。
３を示す。化合物１ａ、１ｂおよび１ｃはアルケン、化
合物２はビニルエーテル、並びに化合物３ａおよび３ｂ
はそれぞれアルデヒドである。
【図２】水素(Ｈ)を末端結合したＳｉ-(III)表面上での
オクタデカナール３ａの層の形成を模式的に示す。
オクタデカナール３ａの層の形成を模式的に示す。
【図３】照射波長に対する、Ｓｉ表面上のテトラデカナ
ール層の被覆率の依存性を示す。
ール層の被覆率の依存性を示す。
【図４】照射波長に対する、Ｓｉ表面上のオクタデセン
層の被覆率の依存性を示す。
層の被覆率の依存性を示す。
Claims (11)
- 【請求項１】反応基を含む被覆分子を光照射によって表
面に共有結合させる、金属または半金属表面の被覆方
法。 - 【請求項２】(ａ)前記被覆分子中の反応基の光活性化、
(ｂ) 前記表面上の反応基の光活性化、または(ｃ) 該
(ａ)と該(ｂ)との組み合わせにより該被覆分子の該表面
への結合が達成される、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】前記被覆分子が、前記反応基に加えて、追
加の官能基を少なくとも１つ含む、請求項１または２に
記載の方法。 - 【請求項４】前記表面が、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｓｉ、Ｇｅ
およびＡｓから選択される少なくとも１つの元素を含
む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】前記表面が、金属水素化物化合物または/
および半金属水素化物化合物を少なくとも１つ含む、請
求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】異なる種の被覆分子の混合物を使用する、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】マスクまたは/および光学的格子を用いて
構造化被覆を施す、請求項１〜６のいずれか１項に記載
の方法。 - 【請求項８】導電性基を有する結合分子を適用して、マ
イクロエレクトロニクスに使用するための被覆表面を製
造する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項９】特異的結合が可能な基を有する結合分子を
適用して、診断のための被覆表面を製造する、請求項１
〜７のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１０】生体適合性被覆を適用する、請求項１〜
７のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１１】金属または半金属表面およびそれに共有
結合した被覆分子を有する担体を含む被覆体であって、
該表面は被覆領域および非被覆領域のアレンジメントを
有し、該被覆領域は微小化されている、被覆体。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19746388 | 1997-10-21 | ||
| DE19827900:0 | 1998-06-23 | ||
| DE19827900A DE19827900A1 (de) | 1997-10-21 | 1998-06-23 | Verfahren zur Beschichtung von Oberflächen |
| DE19746388:6 | 1998-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11200063A true JPH11200063A (ja) | 1999-07-27 |
Family
ID=26040969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29969398A Pending JPH11200063A (ja) | 1997-10-21 | 1998-10-21 | 表面被覆方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6465054B2 (ja) |
| EP (1) | EP0911088A3 (ja) |
| JP (1) | JPH11200063A (ja) |
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| JP2005520126A (ja) * | 2001-07-17 | 2005-07-07 | サーモディックス，インコーポレイティド | 自己形成性単分子層組成物 |
| JP2012502147A (ja) * | 2008-09-11 | 2012-01-26 | ユニヴェルシテート ビーレフェルト | 高度に架橋され、化学的に構造化された単層 |
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- 1998-10-20 EP EP98119873A patent/EP0911088A3/de not_active Withdrawn
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