JPH11194095A - 分析試薬 - Google Patents
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- JPH11194095A JPH11194095A JP28498A JP28498A JPH11194095A JP H11194095 A JPH11194095 A JP H11194095A JP 28498 A JP28498 A JP 28498A JP 28498 A JP28498 A JP 28498A JP H11194095 A JPH11194095 A JP H11194095A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機塩素化合物やベンゼンなどの有害物質
を、測定を必要とする現場において、簡便かつ迅速に分
析することができる分析試薬を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表わされるイミダゾール
系ホスト化合物を含む分析試薬。 【化３】
を、測定を必要とする現場において、簡便かつ迅速に分
析することができる分析試薬を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表わされるイミダゾール
系ホスト化合物を含む分析試薬。 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機塩素化合物やベ
ンゼンなどの環境有害物質を分析するための試薬に係
り、特に、有害物質と接触することによる色調の変化を
利用して簡便かつ迅速に有害物質を分析する試薬に関す
る。
ンゼンなどの環境有害物質を分析するための試薬に係
り、特に、有害物質と接触することによる色調の変化を
利用して簡便かつ迅速に有害物質を分析する試薬に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、産業活動の活性化や生活水準の高
度化等に伴い、新たな化学物質による環境汚染の懸念や
急増する廃棄物の処理問題に関連して、土壌汚染や地下
水汚染についての関心が高まってきている。このような
状況の中で、最近特にトリクロロエチレンなどの有機塩
素化合物やベンゼンなどの環境有害物質に対する規制が
強化され、汚染の防止のみならず汚染された土壌や地下
水を浄化する措置も必要となり、種々の対策が講じられ
るようになっている。
度化等に伴い、新たな化学物質による環境汚染の懸念や
急増する廃棄物の処理問題に関連して、土壌汚染や地下
水汚染についての関心が高まってきている。このような
状況の中で、最近特にトリクロロエチレンなどの有機塩
素化合物やベンゼンなどの環境有害物質に対する規制が
強化され、汚染の防止のみならず汚染された土壌や地下
水を浄化する措置も必要となり、種々の対策が講じられ
るようになっている。
【０００３】工場等の事業所やその跡地等で行われてい
る土壌浄化対策事業を推進していく上で、まず必要とな
るのが、汚染源の特定を主とした現場の汚染実態の調査
である。
る土壌浄化対策事業を推進していく上で、まず必要とな
るのが、汚染源の特定を主とした現場の汚染実態の調査
である。
【０００４】現在、現場で採取した土壌や地下水及びガ
ス等の試料中の有害物質の分析技術として最も広く使用
されているのは、ガスクロマトグラフ装置を用いた分析
技術（ＧＣ分析法）である。
ス等の試料中の有害物質の分析技術として最も広く使用
されているのは、ガスクロマトグラフ装置を用いた分析
技術（ＧＣ分析法）である。
【０００５】ＧＣ分析法の特長は、ベンゼンなどの有害
物質の濃度をｐｐｂレベルのような極めて低濃度まで測
定できること、及びＧＣ分析装置の条件設定により、１
回の分析で数種類の有害物質（例えばトリクロロエチレ
ン，テトラクロロエチレン，１，１，１−トリクロロエ
タン，ベンゼンなど）を分離して測定できることにあ
る。
物質の濃度をｐｐｂレベルのような極めて低濃度まで測
定できること、及びＧＣ分析装置の条件設定により、１
回の分析で数種類の有害物質（例えばトリクロロエチレ
ン，テトラクロロエチレン，１，１，１−トリクロロエ
タン，ベンゼンなど）を分離して測定できることにあ
る。
【０００６】なお、発明者らは、本発明に係るイミダゾ
ール系ホスト化合物を用いて、複数の成分が混合された
液体やガスから特定の成分を分離する方法を発明し、先
に特許出願したが（特開平４−１５０９１７号公報）、
この発明は特定成分の分離方法であり、特開平４−１５
０９１７号公報には特定成分を分析する方法、即ち特定
成分の存在を検知する方法については記述されていな
い。
ール系ホスト化合物を用いて、複数の成分が混合された
液体やガスから特定の成分を分離する方法を発明し、先
に特許出願したが（特開平４−１５０９１７号公報）、
この発明は特定成分の分離方法であり、特開平４−１５
０９１７号公報には特定成分を分析する方法、即ち特定
成分の存在を検知する方法については記述されていな
い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ＧＣ分析法は、分析装
置が大型なため現場には設置し難く、このため、現場で
採取した土壌や地下水等の試料をこの分析装置を設置し
ている実験室まで持ち帰って分析しなければならない。
このために、測定結果を得るまでには長時間を要すると
いう問題がある。また、ＧＣ分析自体に要する時間も１
件の試料の測定で１０分以上必要とする場合が多い。こ
のようなことから、現場で簡便かつ迅速に分析を行うこ
とができる分析技術の開発が強く求められていた。
置が大型なため現場には設置し難く、このため、現場で
採取した土壌や地下水等の試料をこの分析装置を設置し
ている実験室まで持ち帰って分析しなければならない。
このために、測定結果を得るまでには長時間を要すると
いう問題がある。また、ＧＣ分析自体に要する時間も１
件の試料の測定で１０分以上必要とする場合が多い。こ
のようなことから、現場で簡便かつ迅速に分析を行うこ
とができる分析技術の開発が強く求められていた。
【０００８】本発明は有機塩素化合物やベンゼンなどの
有害物質を、測定を必要とする現場において、簡便かつ
迅速に分析することができる分析試薬を提供することを
目的とする。
有害物質を、測定を必要とする現場において、簡便かつ
迅速に分析することができる分析試薬を提供することを
目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の分析試薬は、下
記一般式（１）で表わされるイミダゾール系ホスト化合
物を含むことを特徴とする。
記一般式（１）で表わされるイミダゾール系ホスト化合
物を含むことを特徴とする。
【００１０】
【化２】
【００１１】即ち、本発明者らは、上記一般式（１）で
表わされるイミダゾール系ホスト化合物が、有機塩素化
合物やベンゼンなどの有害物質を包接し、これにより当
該ホスト化合物の色調が変化すること、この色調の変化
をとらえることで有害物質を分析することができること
を見出し、この知見に基いて本発明を完成させた。
表わされるイミダゾール系ホスト化合物が、有機塩素化
合物やベンゼンなどの有害物質を包接し、これにより当
該ホスト化合物の色調が変化すること、この色調の変化
をとらえることで有害物質を分析することができること
を見出し、この知見に基いて本発明を完成させた。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下に本発明の分析試薬の実施の
形態を詳細に説明する。
形態を詳細に説明する。
【００１３】本発明の分析試薬に用いられる前記一般式
（１）で表されるイミダゾール系ホスト化合物として
は、例えば、４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−
２−（２−ニトロフェニル）イミダゾール、４，５−ビ
ス（４−メトキシフェニル）−２−（３−ニトロフェニ
ル）イミダゾール、４，５−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−２−（４−ニトロフェニル）イミダゾール、４，
５−ビス（４−アミノフェニル）−２−（２−ニトロフ
ェニル）イミダゾール、４，５−ビス（４−アミノフェ
ニル）−２−（３−ニトロフェニル）イミダゾール、
４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−（４−ニ
トロフェニル）イミダゾール、４，５−ビス（４−メト
キシフェニル）−２−（２−ニトロフェニル）−１−メ
チルイミダゾール、４，５−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−２−（３−ニトロフェニル）−１−メチルイミダ
ゾール、４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−
（４−ニトロフェニル）−１−メチルイミダゾール、２
−（２−ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−
ｄ］イミダゾール、２−（３−ニトロフェニル）フェナ
ントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール、２−（４−ニト
ロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾー
ル、１−メチル−２−（２−ニトロフェニル）フェナン
トロ［９，１０−ｄ］イミダゾール、１−メチル−２−
（３−ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］
イミダゾール、１−メチル−２−（４−ニトロフェニ
ル）フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール、１−
フェニル−２−（２−ニトロフェニル）フェナントロ
［９，１０−ｄ］イミダゾール、１−フェニル−２−
（４−ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］
イミダゾール、１−（４−ニトロフェニル）−２−（４
−ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］イミ
ダゾール、１−（４−メトキシフェニル）−２−（４−
ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダ
ゾールなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
（１）で表されるイミダゾール系ホスト化合物として
は、例えば、４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−
２−（２−ニトロフェニル）イミダゾール、４，５−ビ
ス（４−メトキシフェニル）−２−（３−ニトロフェニ
ル）イミダゾール、４，５−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−２−（４−ニトロフェニル）イミダゾール、４，
５−ビス（４−アミノフェニル）−２−（２−ニトロフ
ェニル）イミダゾール、４，５−ビス（４−アミノフェ
ニル）−２−（３−ニトロフェニル）イミダゾール、
４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−（４−ニ
トロフェニル）イミダゾール、４，５−ビス（４−メト
キシフェニル）−２−（２−ニトロフェニル）−１−メ
チルイミダゾール、４，５−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−２−（３−ニトロフェニル）−１−メチルイミダ
ゾール、４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−
（４−ニトロフェニル）−１−メチルイミダゾール、２
−（２−ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−
ｄ］イミダゾール、２−（３−ニトロフェニル）フェナ
ントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール、２−（４−ニト
ロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾー
ル、１−メチル−２−（２−ニトロフェニル）フェナン
トロ［９，１０−ｄ］イミダゾール、１−メチル−２−
（３−ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］
イミダゾール、１−メチル−２−（４−ニトロフェニ
ル）フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール、１−
フェニル−２−（２−ニトロフェニル）フェナントロ
［９，１０−ｄ］イミダゾール、１−フェニル−２−
（４−ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］
イミダゾール、１−（４−ニトロフェニル）−２−（４
−ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］イミ
ダゾール、１−（４−メトキシフェニル）−２−（４−
ニトロフェニル）フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダ
ゾールなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【００１４】一方、本発明の分析試薬の分析対象となる
有害物質としては、これをイミダゾール系ホスト化合物
が包接することで色調の変化を起こすものであれば良
く、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、１，１−ジクロロエチレ
ン、シス−１，２−ジクロロエチレン、１，１，１−ト
リクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、トリ
クロロエチレン、テトラクロロエチレン等の低級有機塩
素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化
合物、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等の炭素数５以下の低級アルコ
ール、ジオキサン等の環状エーテル、ジメチルスルホキ
シド等のスルホキシド、酢酸、トリクロロ酢酸等のハロ
ゲン化されていても良いカルボン酸、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のカルボン酸エステル等が挙げられる。
有害物質としては、これをイミダゾール系ホスト化合物
が包接することで色調の変化を起こすものであれば良
く、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、１，１−ジクロロエチレ
ン、シス−１，２−ジクロロエチレン、１，１，１−ト
リクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、トリ
クロロエチレン、テトラクロロエチレン等の低級有機塩
素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化
合物、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等の炭素数５以下の低級アルコ
ール、ジオキサン等の環状エーテル、ジメチルスルホキ
シド等のスルホキシド、酢酸、トリクロロ酢酸等のハロ
ゲン化されていても良いカルボン酸、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のカルボン酸エステル等が挙げられる。
【００１５】本発明に係るイミダゾール系ホスト化合物
には、上記有害物質のうちの特定成分のみを選択的に包
接するものもあり、このようなイミダゾール系ホスト化
合物であれば、有害物質中の特定物質のみを選択的に包
接することにより、数種類の有害物質が混在する試料中
の特定物質を選択的に分析することができる場合もあ
る。
には、上記有害物質のうちの特定成分のみを選択的に包
接するものもあり、このようなイミダゾール系ホスト化
合物であれば、有害物質中の特定物質のみを選択的に包
接することにより、数種類の有害物質が混在する試料中
の特定物質を選択的に分析することができる場合もあ
る。
【００１６】このような選択性を有するイミダゾール系
ホスト化合物としては例えば４，５−ビス（４−メトキ
シフェニル）−２−（２−ニトロフェニル）イミダゾー
ルが挙げられ、複数成分の混合物からベンゼンのみ、或
いはトリクロロエチレンのみを選択的に包接してこれを
検知することができる。
ホスト化合物としては例えば４，５−ビス（４−メトキ
シフェニル）−２−（２−ニトロフェニル）イミダゾー
ルが挙げられ、複数成分の混合物からベンゼンのみ、或
いはトリクロロエチレンのみを選択的に包接してこれを
検知することができる。
【００１７】なお、本発明に係るイミダゾール系ホスト
化合物を有害物質の分析試薬として用いる場合、当該ホ
スト化合物をそのまま用いても良いが、好ましくは、予
め分析すべき特定の有害物質と反応させることにより包
接化合物を形成させ、この包接化合物を加熱して該特定
の有害物質を放出させて得られる粉末状ホスト化合物と
して用いるのが好ましい。このような粉末状イミダゾー
ル系ホスト化合物であれば、当該有害物質と特に速やか
に反応し、色の変化を示すので、当該有害物質の存在を
迅速に検知することができる。
化合物を有害物質の分析試薬として用いる場合、当該ホ
スト化合物をそのまま用いても良いが、好ましくは、予
め分析すべき特定の有害物質と反応させることにより包
接化合物を形成させ、この包接化合物を加熱して該特定
の有害物質を放出させて得られる粉末状ホスト化合物と
して用いるのが好ましい。このような粉末状イミダゾー
ル系ホスト化合物であれば、当該有害物質と特に速やか
に反応し、色の変化を示すので、当該有害物質の存在を
迅速に検知することができる。
【００１８】具体的には次のようにして粉末状ホスト化
合物を調製する。
合物を調製する。
【００１９】まず、イミダゾール系ホスト化合物に、分
析目的とする特定の有害物質をゲスト化合物として包接
させる。この場合、包接反応は、無溶媒反応又は溶媒中
反応にて容易に行なうことができる。
析目的とする特定の有害物質をゲスト化合物として包接
させる。この場合、包接反応は、無溶媒反応又は溶媒中
反応にて容易に行なうことができる。
【００２０】無溶媒反応の場合には、ゲスト化合物にイ
ミダゾール系ホスト化合物を適当な割合で直接混合溶解
させれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲において
任意で良いが、通常の場合１０〜５０℃程度とする。反
応時間は０．１〜２４時間程度で十分である。
ミダゾール系ホスト化合物を適当な割合で直接混合溶解
させれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲において
任意で良いが、通常の場合１０〜５０℃程度とする。反
応時間は０．１〜２４時間程度で十分である。
【００２１】溶媒中反応の場合には、例えば、メタノー
ル、クロロホルム等の通常汎用される溶媒に、ホスト化
合物を溶解させた溶液とゲスト化合物とを混合して反応
させる。
ル、クロロホルム等の通常汎用される溶媒に、ホスト化
合物を溶解させた溶液とゲスト化合物とを混合して反応
させる。
【００２２】これらの反応により、包接化合物が固形物
として析出するので、これを常法により濾過分離して目
的とする包接化合物を得るが、本発明においては、 溶媒を選定する必要がない。 条件設定が比較的容易である。 などの理由から、無溶媒反応にて行なうのが有利であ
る。
として析出するので、これを常法により濾過分離して目
的とする包接化合物を得るが、本発明においては、 溶媒を選定する必要がない。 条件設定が比較的容易である。 などの理由から、無溶媒反応にて行なうのが有利であ
る。
【００２３】次に、得られた包接化合物から、包接され
ているゲスト化合物を放出させる。この場合、ホスト化
合物の結晶構造を損なわないようにゲスト化合物を放出
させることが重要であり、一般には、包接化合物を加熱
する、包接化合物に赤外線等の熱源を照射する、或いは
真空下に放置するなどの方法が採用される。
ているゲスト化合物を放出させる。この場合、ホスト化
合物の結晶構造を損なわないようにゲスト化合物を放出
させることが重要であり、一般には、包接化合物を加熱
する、包接化合物に赤外線等の熱源を照射する、或いは
真空下に放置するなどの方法が採用される。
【００２４】従って、本発明の分析試薬により有害物質
の分析を行う場合には、イミダゾール系ホスト化合物と
して、分析すべき特定の有害物質に選択性を有する適当
な化合物を選定しそのまま用いる方法、更に、このイミ
ダゾール系ホスト化合物に予め分析対象有害物質を包接
させた後、放出させて分析試薬として用いる方法を採る
ことができ、特に後者の方法により、特定の有害物質を
選択的にかつ高感度で検知することが可能となる。
の分析を行う場合には、イミダゾール系ホスト化合物と
して、分析すべき特定の有害物質に選択性を有する適当
な化合物を選定しそのまま用いる方法、更に、このイミ
ダゾール系ホスト化合物に予め分析対象有害物質を包接
させた後、放出させて分析試薬として用いる方法を採る
ことができ、特に後者の方法により、特定の有害物質を
選択的にかつ高感度で検知することが可能となる。
【００２５】なお、本発明に係るイミダゾール系ホスト
化合物は、上述の如く、分析対象の有害物質の包接及び
放出を行って得られる粉末状のまま用いても良いが、こ
の粉末状イミダゾール系ホスト化合物を単独で、又は接
着剤等のバインダ成分を混合して紙等に塗布し、適当な
試験紙として用いても良い。
化合物は、上述の如く、分析対象の有害物質の包接及び
放出を行って得られる粉末状のまま用いても良いが、こ
の粉末状イミダゾール系ホスト化合物を単独で、又は接
着剤等のバインダ成分を混合して紙等に塗布し、適当な
試験紙として用いても良い。
【００２６】このように粉末又は試験紙等の形態とした
本発明の分析試薬により分析を行うには、試料ガスや試
料液（有害物質を含む水や溶媒）と共に容器に投入し、
必要に応じて更に攪拌混合することにより分析対象の気
体有害物質又は液体有害物質と接触させ、一定時間放置
後の色調変化を観察する。例えば、気体捕集用のバッグ
に試験紙を入れておき、このバッグに試料ガスを導入す
るなどの方法で、簡便に分析を行うことができる。
本発明の分析試薬により分析を行うには、試料ガスや試
料液（有害物質を含む水や溶媒）と共に容器に投入し、
必要に応じて更に攪拌混合することにより分析対象の気
体有害物質又は液体有害物質と接触させ、一定時間放置
後の色調変化を観察する。例えば、気体捕集用のバッグ
に試験紙を入れておき、このバッグに試料ガスを導入す
るなどの方法で、簡便に分析を行うことができる。
【００２７】本発明の分析試薬により有害物質を分析す
る場合、分析対象の有害物質の濃度が高い方が、色の変
化が速く、有害物質の濃度が低いとゆっくりと変色する
ため、この現像を利用することで、変色の速さの程度か
ら濃度分析を行うこともできる。
る場合、分析対象の有害物質の濃度が高い方が、色の変
化が速く、有害物質の濃度が低いとゆっくりと変色する
ため、この現像を利用することで、変色の速さの程度か
ら濃度分析を行うこともできる。
【００２８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
【００２９】実施例１ ４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−（２
―ニトロフェニル）イミダゾール（１ａ）とベンゼンと
の包接化合物の合成 ホスト化合物（１ａ）（橙色の粉末）０．１ｇをサンプ
ル瓶に入れ、これに市販試薬のベンゼンを５ｍＬ加え、
この混合溶液を約７０℃に加熱溶解して放置した結果、
黄色の結晶が析出した。これを濾過して析出物と溶液と
を分離した。析出物のＩＲ，ＮＭＲ及びＴＧ分析の結
果、析出物はモル比で（１ａ）：ベンゼン=２：１の包
接化合物であることがわかった。即ち、橙色の（１ａ）
はベンゼンを包接することで黄色に変色した。
―ニトロフェニル）イミダゾール（１ａ）とベンゼンと
の包接化合物の合成 ホスト化合物（１ａ）（橙色の粉末）０．１ｇをサンプ
ル瓶に入れ、これに市販試薬のベンゼンを５ｍＬ加え、
この混合溶液を約７０℃に加熱溶解して放置した結果、
黄色の結晶が析出した。これを濾過して析出物と溶液と
を分離した。析出物のＩＲ，ＮＭＲ及びＴＧ分析の結
果、析出物はモル比で（１ａ）：ベンゼン=２：１の包
接化合物であることがわかった。即ち、橙色の（１ａ）
はベンゼンを包接することで黄色に変色した。
【００３０】 ホスト化合物（１ａ）によるベンゼン
ガスの分析 上記で得られた（１ａ）とベンゼンとの包接化合物
（黄色）を、１００℃で２４時間放置した結果、ベンゼ
ンが放出され橙色のホスト化合物（１ａ）が得られた。
このホスト化合物０．０１ｇを白色の濾紙に、めのう乳
鉢のすり棒を用いて濾紙の目にこすりつけることにより
付着させ、試験紙とした。この試験紙を２５℃の室温下
で直径９．５ｃｍの蓋付きシャーレの中に入れ、これに
ベンゼン１ｍＬをホスト化合物に触れないように入れ、
蓋をして放置した結果、蒸発したベンゼンと反応して、
３分後には試験紙の色がで得られた包接化合物と同様
の黄色に変化した。黄色に変化した化合物をＩＲ分析し
た結果、（１ａ）とベンゼンとの包接化合物であること
が確認された。また、ベンゼン５ｍＬをシャーレに加
え、上記と同様の検討を行った結果、１分後には試験紙
の色がで得られた包接化合物と同様の黄色に変化し
た。一方、シャーレにトリクロロエチレン５ｍＬを加え
て同様の検討を行ったが、１０分経過しても試験紙の色
は橙色のままで変化が見られなかった。
ガスの分析 上記で得られた（１ａ）とベンゼンとの包接化合物
（黄色）を、１００℃で２４時間放置した結果、ベンゼ
ンが放出され橙色のホスト化合物（１ａ）が得られた。
このホスト化合物０．０１ｇを白色の濾紙に、めのう乳
鉢のすり棒を用いて濾紙の目にこすりつけることにより
付着させ、試験紙とした。この試験紙を２５℃の室温下
で直径９．５ｃｍの蓋付きシャーレの中に入れ、これに
ベンゼン１ｍＬをホスト化合物に触れないように入れ、
蓋をして放置した結果、蒸発したベンゼンと反応して、
３分後には試験紙の色がで得られた包接化合物と同様
の黄色に変化した。黄色に変化した化合物をＩＲ分析し
た結果、（１ａ）とベンゼンとの包接化合物であること
が確認された。また、ベンゼン５ｍＬをシャーレに加
え、上記と同様の検討を行った結果、１分後には試験紙
の色がで得られた包接化合物と同様の黄色に変化し
た。一方、シャーレにトリクロロエチレン５ｍＬを加え
て同様の検討を行ったが、１０分経過しても試験紙の色
は橙色のままで変化が見られなかった。
【００３１】以上の結果から、（１ａ）はベンゼンと選
択的に反応して色が変化し、かつベンゼン濃度が高いほ
ど反応性が高く、色の変化が速いことがわかる。
択的に反応して色が変化し、かつベンゼン濃度が高いほ
ど反応性が高く、色の変化が速いことがわかる。
【００３２】実施例２ ４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−（３
−ニトロフェニル）イミダゾール（１ｂ）とクロロホル
ムとの包接化合物の合成 ホスト化合物（１ｂ）（赤色の粉末）０．１ｇをサンプ
ル瓶に入れ、これに市販試薬のクロロホルムを５ｍＬ加
え、この混合溶液を約６０℃に加熱溶解して放置した結
果、結晶が析出した。これを濾過して黄色の析出物と溶
液とを分離した。この析出物のＩＲ，ＮＭＲ及びＴＧ分
析の結果、析出物はモル比で（１ｂ）：クロロホルム=
３：１の包接化合物であることがわかった。即ち、赤色
の（１ｂ）はクロロホルムを包接することで黄色に変化
した。
−ニトロフェニル）イミダゾール（１ｂ）とクロロホル
ムとの包接化合物の合成 ホスト化合物（１ｂ）（赤色の粉末）０．１ｇをサンプ
ル瓶に入れ、これに市販試薬のクロロホルムを５ｍＬ加
え、この混合溶液を約６０℃に加熱溶解して放置した結
果、結晶が析出した。これを濾過して黄色の析出物と溶
液とを分離した。この析出物のＩＲ，ＮＭＲ及びＴＧ分
析の結果、析出物はモル比で（１ｂ）：クロロホルム=
３：１の包接化合物であることがわかった。即ち、赤色
の（１ｂ）はクロロホルムを包接することで黄色に変化
した。
【００３３】 ホスト化合物（１ｂ）によるクロロホ
ルムガスの分析 上記で得られた（１ｂ）とクロロホルムとの包接化合
物（黄色）を、１００℃で２４時間放置した結果、クロ
ロホルムが放出され赤色のホスト化合物（１ｂ）が得ら
れた。このホスト化合物を用いて、実施例１と同様にし
て試験紙を製造し、この試験紙を２５℃の室温下で直径
９．５ｃｍの蓋付きシャーレの中に入れ、これにクロロ
ホルム１ｍＬをホスト化合物に触れないように入れ、蓋
をして放置した結果、蒸発したクロロホルムと反応し
て、３分後には試験紙の色がで得られた包接化合物と
同様の黄色に変化した。黄色に変化した化合物をＩＲ分
析した結果、（１ｂ）とクロロホルムとの包接化合物で
あることが確認された。また、クロロホルム５ｍＬをシ
ャーレに加え、上記と同様の検討を行った結果、１分後
には試験紙の色がで得られた包接化合物と同様の黄色
に変化した。
ルムガスの分析 上記で得られた（１ｂ）とクロロホルムとの包接化合
物（黄色）を、１００℃で２４時間放置した結果、クロ
ロホルムが放出され赤色のホスト化合物（１ｂ）が得ら
れた。このホスト化合物を用いて、実施例１と同様にし
て試験紙を製造し、この試験紙を２５℃の室温下で直径
９．５ｃｍの蓋付きシャーレの中に入れ、これにクロロ
ホルム１ｍＬをホスト化合物に触れないように入れ、蓋
をして放置した結果、蒸発したクロロホルムと反応し
て、３分後には試験紙の色がで得られた包接化合物と
同様の黄色に変化した。黄色に変化した化合物をＩＲ分
析した結果、（１ｂ）とクロロホルムとの包接化合物で
あることが確認された。また、クロロホルム５ｍＬをシ
ャーレに加え、上記と同様の検討を行った結果、１分後
には試験紙の色がで得られた包接化合物と同様の黄色
に変化した。
【００３４】実施例３ ４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２−（４
−ニトロフェニル）−１−メチルイミダゾール（１ｃ）
と１，１，１−トリクロロエタンとの包接化合物の合成 ホスト化合物（１ｃ）（赤橙色の粉末）０．１ｇをサン
プル瓶に入れ、これに市販試薬の１，１，１−トリクロ
ロエタンを５ｍＬ加え、この混合溶液を約６０℃に加熱
溶解して放置した結果、淡橙色の結晶が析出した。これ
を濾過して析出物と溶液とを分離した。析出物のＩＲ，
ＮＭＲ及びＴＧ分析の結果、析出物はモル比で（１
ｃ）：１，１，１−トリクロロエタン=３：１の包接化
合物であることがわかった。即ち、赤橙色の（１ｃ）は
１，１，１−トリクロロエタンを包接することで淡橙色
に変化した。
−ニトロフェニル）−１−メチルイミダゾール（１ｃ）
と１，１，１−トリクロロエタンとの包接化合物の合成 ホスト化合物（１ｃ）（赤橙色の粉末）０．１ｇをサン
プル瓶に入れ、これに市販試薬の１，１，１−トリクロ
ロエタンを５ｍＬ加え、この混合溶液を約６０℃に加熱
溶解して放置した結果、淡橙色の結晶が析出した。これ
を濾過して析出物と溶液とを分離した。析出物のＩＲ，
ＮＭＲ及びＴＧ分析の結果、析出物はモル比で（１
ｃ）：１，１，１−トリクロロエタン=３：１の包接化
合物であることがわかった。即ち、赤橙色の（１ｃ）は
１，１，１−トリクロロエタンを包接することで淡橙色
に変化した。
【００３５】 ホスト化合物（１ｃ）による１，１，
１−トリクロロエタンガスの分析 上記で得られた（１ｃ）と１，１，１−トリクロロエ
タンとの包接化合物（淡橙色）を、１００℃で２４時間
放置した結果、１，１，１−トリクロロエタンが放出さ
れ赤橙色のホスト化合物（１ｃ）が得られた。このホス
ト化合物を用いて、実施例１と同様にして試験紙を製造
し、この試験紙を２５℃の室温下で直径９．５ｃｍの蓋
付きシャーレの中に入れ、これに１，１，１−トリクロ
ロエタン１ｍＬをホスト化合物に触れないように入れ、
蓋をして放置した結果、蒸発した１，１，１−トリクロ
ロエタンと反応して、３分後には試験紙の色がで得ら
れた包接化合物と同様の淡橙色に変化した。淡橙色に変
化した化合物をＩＲ分析した結果、（１ｃ）と１，１，
１−トリクロロエタンとの包接化合物であることが確認
された。また、１，１，１−トリクロロエタン５ｍＬを
シャーレに加え、上記と同様の検討を行った結果、１分
後には試験紙の色がで得られた包接化合物と同様の淡
橙色に変化した。
１−トリクロロエタンガスの分析 上記で得られた（１ｃ）と１，１，１−トリクロロエ
タンとの包接化合物（淡橙色）を、１００℃で２４時間
放置した結果、１，１，１−トリクロロエタンが放出さ
れ赤橙色のホスト化合物（１ｃ）が得られた。このホス
ト化合物を用いて、実施例１と同様にして試験紙を製造
し、この試験紙を２５℃の室温下で直径９．５ｃｍの蓋
付きシャーレの中に入れ、これに１，１，１−トリクロ
ロエタン１ｍＬをホスト化合物に触れないように入れ、
蓋をして放置した結果、蒸発した１，１，１−トリクロ
ロエタンと反応して、３分後には試験紙の色がで得ら
れた包接化合物と同様の淡橙色に変化した。淡橙色に変
化した化合物をＩＲ分析した結果、（１ｃ）と１，１，
１−トリクロロエタンとの包接化合物であることが確認
された。また、１，１，１−トリクロロエタン５ｍＬを
シャーレに加え、上記と同様の検討を行った結果、１分
後には試験紙の色がで得られた包接化合物と同様の淡
橙色に変化した。
【００３６】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の分析試薬に
よれば、環境有害物質の分析を現場にて簡便かつ迅速に
行うことができる。
よれば、環境有害物質の分析を現場にて簡便かつ迅速に
行うことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるイミダゾ
ール系ホスト化合物を含むことを特徴とする分析試薬。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28498A JPH11194095A (ja) | 1998-01-05 | 1998-01-05 | 分析試薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28498A JPH11194095A (ja) | 1998-01-05 | 1998-01-05 | 分析試薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11194095A true JPH11194095A (ja) | 1999-07-21 |
Family
ID=11469619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28498A Pending JPH11194095A (ja) | 1998-01-05 | 1998-01-05 | 分析試薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11194095A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003090838A (ja) * | 2001-09-18 | 2003-03-28 | Toyobo Co Ltd | 呈色マットおよびその製造方法 |
| US9695942B2 (en) | 2008-03-28 | 2017-07-04 | Eagle Industry Co., Ltd | Rotary joint |
| US12006296B1 (en) * | 2023-12-11 | 2024-06-11 | King Faisal University | 5-(4-methoxyphenyl)-1-hexyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-imidazoleas an antimicrobial compound |
-
1998
- 1998-01-05 JP JP28498A patent/JPH11194095A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003090838A (ja) * | 2001-09-18 | 2003-03-28 | Toyobo Co Ltd | 呈色マットおよびその製造方法 |
| US9695942B2 (en) | 2008-03-28 | 2017-07-04 | Eagle Industry Co., Ltd | Rotary joint |
| US12006296B1 (en) * | 2023-12-11 | 2024-06-11 | King Faisal University | 5-(4-methoxyphenyl)-1-hexyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-imidazoleas an antimicrobial compound |
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