JPH11193365A - Ultraviolet-curing adhesive for bonding optical disc - Google Patents

Ultraviolet-curing adhesive for bonding optical disc

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JPH11193365A
JPH11193365A JP9369180A JP36918097A JPH11193365A JP H11193365 A JPH11193365 A JP H11193365A JP 9369180 A JP9369180 A JP 9369180A JP 36918097 A JP36918097 A JP 36918097A JP H11193365 A JPH11193365 A JP H11193365A
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meth
acrylate
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phosphoric acid
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隆文 飯田
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an adhesive which firmly bonds a surface made of a metal or a metal compound by mixing a phosphoric acid (meth)acrylate compound with a thiol compound. SOLUTION: There is provided a liquid adhesive comprising a mixture of 50-90 wt.% polyfunctional (meth)acrylate with a monofunctional (meth)acrylate; 0.1-5 wt.% phosphoric acid (meth)acrylate compound; a thiol compound in an amount to give 0.3-10 mol of mercapto groups per mol of the phosphoric hydroxyl groups; and 0.1-10 wt.% polymerization initiator such as benzophenone and having a viscosity of 20-2,000 cP at 25 deg.C. Discs are bonded by interposing an adhesive layer having a thickness of 5-80 μm between the discs, and setting the adhesive layer under the influence of pressure and ultraviolet rays. The phosphoric acid (meth)acrylate compound is a phospho-containing compound represented by any one of formulas I to IV. The thiol compound used is exemplified by methyl mercaptopropionate or a compound represented by formula V (wherein R<1> is -C2 H4 OCOC2 H4 SH).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、光ディスク貼り合
せ用紫外線硬化型接着剤に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ultraviolet curing adhesive for bonding optical disks.

【0002】[0002]

【従来の技術】光ディスクを貼り合せるための接着剤と
して紫外線硬化型接着剤が用いられている。この場合の
接着剤は、(メタ)アクリレート等の重合性不飽和化合
物と光重合開始剤とからなるものである。一方、光ディ
スクにおいては、その貼り合せ面がアルミニウムやアル
ミニウム化合物、金や金化合物等の金属や金属化合物か
ら形成されたものが知られている。このような光ディス
クの貼り合せのために従来の接着剤を用いると、得られ
る貼り合せ型ディスクの接着強度は未だ不満足のもので
あった。
2. Description of the Related Art An ultraviolet curable adhesive is used as an adhesive for bonding optical disks. In this case, the adhesive comprises a polymerizable unsaturated compound such as (meth) acrylate and a photopolymerization initiator. On the other hand, there is known an optical disc whose bonding surface is formed of a metal or a metal compound such as aluminum or an aluminum compound or gold or a gold compound. When a conventional adhesive is used for bonding such optical disks, the bonding strength of the bonded disk obtained is still unsatisfactory.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、貼り合せる
光ディスクの表面が金属又は金属化合物から形成された
ものであっても、強固に接着することのできる紫外線硬
化型接着剤を提供することをその課題とする。
SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an ultraviolet curable adhesive which can firmly adhere even if the surface of an optical disk to be bonded is formed of a metal or a metal compound. The subject.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、前記課題を解
決すべく鋭意研究を重ねた結果、従来の紫外線硬化型接
着剤にリン酸(メタ)アクリレートとチオール化合物を
配合することにより、その課題を解決し得ることを見出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明によれ
ば、光ディスク貼り合せ用紫外線硬化型接着剤におい
て、(i)リン酸(メタ)アクリレート化合物及び(i
i)チオール化合物を含有することを特徴とする光ディ
スク貼り合せ用接着剤が提供される。また、本発明によ
れば、紫外線硬化型接着剤において、(i)リン酸(メ
タ)アクリレート化合物及び(ii)チオール化合物を含
有することを特徴とする接着剤が提供される。
Means for Solving the Problems According to the present invention, as a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, a phosphoric acid (meth) acrylate and a thiol compound are blended with a conventional ultraviolet-curable adhesive to obtain the same. They have found that the problem can be solved, and have completed the present invention. That is, according to the present invention, in the ultraviolet curable adhesive for bonding optical disks, (i) a phosphoric acid (meth) acrylate compound and (i)
i) An adhesive for laminating optical disks characterized by containing a thiol compound is provided. Further, according to the present invention, there is provided an ultraviolet-curable adhesive, which comprises (i) a phosphoric acid (meth) acrylate compound and (ii) a thiol compound.

【0005】[0005]

【発明の実施の形態】本発明の接着剤は、重合性不飽和
化合物と光重合開始剤とからなる紫外線硬化型接着剤に
対し、リン酸(メタ)アクリレート化合物とチオール化
合物を配合したものである。リン酸(メタ)アクリレー
ト化合物は、リン酸基を含有する重合性アクリレート系
化合物(モノマー及びオリゴマーを包含する)であり、
従来公知の各種のものが用いられる。このようなものと
しては、例えば、以下の構造式で表されるものを示すこ
とができる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The adhesive of the present invention is obtained by blending a phosphoric acid (meth) acrylate compound and a thiol compound with an ultraviolet curable adhesive comprising a polymerizable unsaturated compound and a photopolymerization initiator. is there. The phosphoric acid (meth) acrylate compound is a polymerizable acrylate compound containing a phosphoric acid group (including monomers and oligomers),
Conventionally known various ones are used. Examples of such a material include those represented by the following structural formula.

【化1】 Embedded image

【0006】本発明で用いるチオール化合物はメルカプ
ト基を含有する化合物であり、従来公知の各種のものが
挙げられる。このようなものとしては、例えば、以下の
構造式で表されるものを示すことができる。γ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロ
ピオン酸(BMPA)、メルカプトプロピオン酸メチル
(MMP)、メルカプトプロピオン酸オクチル、メルカ
プトプロピオン酸メトキシブチル、メルカプトプロピオ
ン酸トリデシル、ブタンジオールビスチオプロピオネー
ト(BDTP)、エチレングリコールビスチオプロピオ
ネート(EGTP)、トリメチロールプロパントリスチ
オプロピオネート(TMTP)、ペンタエリスリトール
テトラキスチオプロピオネート(PEPT)、チオグリ
コール酸、チオグリコール酸アンモニウム(ATG)、
チオグリコール酸モノエタノールアミン(TG−ME
A)、チオグリコール酸ソーダ、チオグリコール酸メチ
ル、チオグリコール酸オクチル(OTG)、チオグリコ
ール酸メトキシブチル、ブタンジオールビスチオグリコ
レート(BDTG)、エチレングリコールビスチオグリ
コレート(EGTG)、トリメチロールプロパントリス
チオグリコレート(TMTG)、ペンタエリスリトール
テトラキスチオグリコレート(PETG)等。本発明に
おいては、分子中に窒素原子又はケイ素原子を含有する
チオール化合物の使用が好ましい。このようなものとし
ては、例えば、下記構造式の化合物(THEIC−BM
PA)を挙げることができる。
[0006] The thiol compound used in the present invention is a compound containing a mercapto group, and includes various known compounds. Examples of such a material include those represented by the following structural formula. γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropionic acid (BMPA), methyl mercaptopropionate (MMP), octyl mercaptopropionate, methoxybutyl mercaptopropionate, tridecyl mercaptopropionate, butanediol bisthiopropionate (BDTP) ), Ethylene glycol bisthiopropionate (EGTP), trimethylolpropane tristhiopropionate (TMTP), pentaerythritol tetrakisthiopropionate (PEPT), thioglycolic acid, ammonium thioglycolate (ATG),
Monoethanolamine thioglycolate (TG-ME
A), sodium thioglycolate, methyl thioglycolate, octyl thioglycolate (OTG), methoxybutyl thioglycolate, butanediol bisthioglycolate (BDTG), ethylene glycol bisthioglycolate (EGTG), trimethylolpropane Tristhioglycolate (TMTG), pentaerythritol tetrakisthioglycolate (PETG) and the like. In the present invention, it is preferable to use a thiol compound containing a nitrogen atom or a silicon atom in the molecule. Such compounds include, for example, a compound of the following structural formula (THEIC-BM
PA).

【化2】 (前記式中、R1は−C24OCOC24−SHを示
す。)
Embedded image (Wherein, R 1 is shows a -C 2 H 4 OCOC 2 H 4 -SH.)

【化3】下記構造式のケイ素化合物を挙げることができ
る。 HS−C36Si(OCH33
Embedded image There can be mentioned a silicon compound having the following structural formula. HS-C 3 H 6 Si ( OCH 3) 3

【0007】前記リン酸(メタ)アクリレート化合物及
びチオール化合物は、金属表面や金属化合物表面に対す
る接触強度を向上させる効果を示す。この場合、リン酸
(メタ)アクリレート化合物単独を用いた場合、接着強
度は、向上する場合があるが、金属表面に対する腐食の
問題を生じる。リン酸(メタ)アクリレート化合物とチ
オール化合物とを併用することにより、接着強度は大幅
に向上し、しかもリン酸(メタ)アクリレート化合物に
よる腐食の問題も解消される。本発明において用いるリ
ン酸(メタ)アクリレート化合物とチオール化合物との
使用割合は、リン酸(メタ)アクリレート化合物中に含
まれるリン酸性水酸基1モル当り、チオール化合物中に
含まれるメルカプト基が0.3〜10モル、好ましくは
0.5〜5モルの範囲となるような割合である。チオー
ル化合物の使用割合が前記範囲よりも多くなっても格別
の効果は得られず、一方、前記範囲よりも少なくなる
と、チオール化合物の十分な添加効果が得られなくな
る。
The above-mentioned phosphoric acid (meth) acrylate compound and thiol compound have an effect of improving the contact strength to the surface of a metal or the surface of a metal compound. In this case, when the phosphoric acid (meth) acrylate compound alone is used, the adhesive strength may be improved, but a problem of corrosion on the metal surface occurs. By using the phosphoric acid (meth) acrylate compound and the thiol compound together, the adhesive strength is greatly improved, and the problem of corrosion caused by the phosphoric acid (meth) acrylate compound is also eliminated. The ratio of the phosphoric acid (meth) acrylate compound and the thiol compound used in the present invention is such that the mercapto group contained in the thiol compound is 0.3 per mol of the phosphoric acid hydroxyl group contained in the phosphoric acid (meth) acrylate compound. The ratio is in the range of 10 to 10 mol, preferably 0.5 to 5 mol. If the usage ratio of the thiol compound is larger than the above range, no particular effect can be obtained, while if it is smaller than the above range, a sufficient effect of adding the thiol compound cannot be obtained.

【0008】本発明の接着剤は、単官能の(メタ)アク
リレートや多官能の(メタ)アクリレートを含有する。
それらの(メタ)アクリレートは単独又は混合物の形で
用いられるが、単官能の(メタ)アクリレートと多官能
の(メタ)アクリレートとの混合物を用いるのが好まし
い。また、この混合物の場合、多官能の(メタ)アクリ
レートの割合は、混合物中、10〜90重量%、好まし
くは20〜80重量%である。
The adhesive of the present invention contains a monofunctional (meth) acrylate or a polyfunctional (meth) acrylate.
These (meth) acrylates are used alone or in the form of a mixture, but it is preferable to use a mixture of a monofunctional (meth) acrylate and a polyfunctional (meth) acrylate. In the case of this mixture, the proportion of the polyfunctional (meth) acrylate is 10 to 90% by weight, preferably 20 to 80% by weight in the mixture.

【0009】前記単官能の(メタ)アクリレートとして
は、従来公知の各種のものが用いられる。このようなも
のとしては、例えば下記一般式(1)で表されるものが
挙げられる。
As the monofunctional (meth) acrylate, various conventionally known ones can be used. Examples of such a material include those represented by the following general formula (1).

【化4】 前記式中、R1は水素又はメチル基を示し、R2は含炭素
基を示す。前記含炭素基には、アルキル、シクロアルキ
ル等の脂肪族基や、アリール、アリールアルキル等の芳
香族基が包含されている。この含炭素基には、水酸基や
アミノ基、エーテル基、エポキシ基、複素環基等が含有
されていてもよい。含炭素基の具体例を示すと、メチ
ル、エチル、プロピル、2−エチルヘキシル、ノニル、
ドデシル、オクタデシル、メトキシエチル、プトキシエ
チル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、シ
クロヘキシル、ベンジル、グリシジル、2−ヒドロキシ
エチル、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル、ジメチ
ルアミノエチル、テトラヒドロフルフリル、インボニ
ル、ジシクロペンタニル等が挙げられる。含炭素基に含
まれる炭素数は特に制約されないが、一般的には1〜2
2、好ましくは1〜18である。
Embedded image In the above formula, R 1 represents hydrogen or a methyl group, and R 2 represents a carbon-containing group. The carbon-containing group includes an aliphatic group such as alkyl and cycloalkyl, and an aromatic group such as aryl and arylalkyl. This carbon-containing group may contain a hydroxyl group, an amino group, an ether group, an epoxy group, a heterocyclic group, or the like. Specific examples of the carbon-containing group include, methyl, ethyl, propyl, 2-ethylhexyl, nonyl,
Dodecyl, octadecyl, methoxyethyl, butoxyethyl, phenoxyethyl, nonylphenoxyethyl, cyclohexyl, benzyl, glycidyl, 2-hydroxyethyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, dimethylaminoethyl, tetrahydrofurfuryl, inbonyl, dicyclopentanyl And the like. The number of carbon atoms contained in the carbon-containing group is not particularly limited.
2, preferably 1 to 18.

【0010】多官能(メタ)アクリレートとしては、従
来公知の各種のものが用いられる。このようなものに
は、(メタ)アクリロイル基を2個以上、通常、2〜6
個、好ましくは2〜3個含有する重合性化合物が包含さ
れる。また、この重合性化合物は、多価アルコールと
(メタ)アクリル酸とのエステルであることができる。
この場合の多価アルコールとしては、例えば、1,3−
ブチレングリコール、3−メチル−1,5ペンタンジオ
ール、ネオペンタルグリコール、エチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、ビスフェノールAのエチレンオ
キシド付加物等のジオールや、グリセリン、ポリグリセ
リン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール
等の3価以上の多価アルコールを挙げることができる。
Various conventionally known polyfunctional (meth) acrylates are used. These include two or more (meth) acryloyl groups, usually 2-6.
And preferably 2 to 3 polymerizable compounds. Further, the polymerizable compound can be an ester of a polyhydric alcohol and (meth) acrylic acid.
As the polyhydric alcohol in this case, for example, 1,3-
Butylene glycol, 3-methyl-1,5 pentanediol, neopental glycol, ethylene glycol,
Diols such as polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, and ethylene oxide adduct of bisphenol A, and trihydric or higher alcohols such as glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, and dipentaerythritol Can be mentioned.

【0011】なお、本明細書において言う(メタ)アク
リレート化合物には、アクリレート化合物、メタアクリ
レート化合物又はそれら両者の混合物を意味する。
Incidentally, the (meth) acrylate compound referred to in the present specification means an acrylate compound, a methacrylate compound or a mixture of both.

【0012】本発明の接着剤は、光重合開始剤を含有す
る。この光重合開始剤としては、従来公知の各種のもの
を用いることができる。その具体例を示すと、以下の通
りである。ベンゾフェノン、ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンジルジメチルケタール1−ヒドロキシ−シク
ロヘキシルフェニルケトン、α,α’−ジメトキシ−α
−ヒドロキシアセトフェノン、2,4−ジエチルチオキ
サントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロ
ロチオキサントン、ベンジル、2,4,6−トリメチル
ベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2−ベンジ
ル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェ
ニル)−ブタノン−1、ビス(2,6−ジメトキシベン
ゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィン
オキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)
フェニルホスフィンオキシド等。また、上記光重合開始
剤に対し、増感剤として、例えば、トリエチルアミン、
メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジ
エチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセ
トフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−
ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、N、N−ジメチル
ベンジルアミン及び4、4’−ビス(ジエチルアミノ)
ベンゾフェノン等のアミン類を併用することもできる。
The adhesive of the present invention contains a photopolymerization initiator. As the photopolymerization initiator, various conventionally known photopolymerization initiators can be used. Specific examples are as follows. Benzophenone, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal 1-hydroxy-cyclohexyl phenyl ketone, α, α′-dimethoxy-α
-Hydroxyacetophenone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, benzyl, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpho (Linophenyl) -butanone-1, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl)
Phenylphosphine oxide and the like. Further, for the photopolymerization initiator, as a sensitizer, for example, triethylamine,
Methyl diethanolamine, triethanolamine, diethylaminoacetophenone, p-dimethylaminoacetophenone, ethyl p-dimethylaminobenzoate, p-
Isoamyl dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylbenzylamine and 4,4'-bis (diethylamino)
Amines such as benzophenone can be used in combination.

【0013】膜厚が100〜500Åの金属蒸着膜や金
属化合物蒸着膜を有するディスクにおいては、その光透
過率がかなり低下する場合があるが、このようなディス
クに対しても、本発明の接着剤は、その光重合開始剤と
して高感度のものを用いることにより、短時間で接着さ
せることができる。
In the case of a disk having a metal-deposited film or metal compound-deposited film having a thickness of 100 to 500 °, the light transmittance may be considerably reduced. The agent can be bonded in a short time by using a highly sensitive photopolymerization initiator.

【0014】本発明で用いる重合性不飽和化合物として
は、前記(メタ)アクリレート化合物の他、N−ビニル
−2−ピロリドン、アクリロイルモルホリン、ビニルイ
ミダゾール、N−ビニルカプロラクタム、酢酸ビニル、
(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、N−ヒ
ドロキシエチルアルキルアミド及びそれらのアルキルエ
ーテルを使用することができる。さらに、前記(メタ)
アクリレート化合物のオリゴマー(例えば、ポリエステ
ルアクリレート、ポリエーテルアクリレート、エポキシ
アクリレート、ウレタンアクリレート等)等も使用する
ことができる。
As the polymerizable unsaturated compound used in the present invention, in addition to the above (meth) acrylate compound, N-vinyl-2-pyrrolidone, acryloylmorpholine, vinylimidazole, N-vinylcaprolactam, vinyl acetate,
(Meth) acrylic acid, (meth) acrylamide, N-hydroxyethylalkylamide and their alkyl ethers can be used. Further, the (meta)
Oligomers of acrylate compounds (for example, polyester acrylate, polyether acrylate, epoxy acrylate, urethane acrylate, etc.) can also be used.

【0015】本発明の接着剤には、前記成分の他、必要
に応じ、慣用の補助成分、例えば、熱重合防止剤、酸化
防止剤、可塑剤、シランカップリング剤、充填剤、消泡
剤、界面活性剤、有機溶媒等を配合することができる。
本発明の接着剤において全重合性不飽和化合物に対し
て、リン酸(メタ)アクリレート化合物の使用割合は、
0.1〜5重量%、好ましくは、0.2〜3重量%であ
り、光重合開始剤の使用割合は、0.1〜10重量%、
好ましくは2〜8重量%である。本発明の接着剤は、2
5℃にて20〜2000センチポイズの粘性液体状で用
いられる。
In the adhesive of the present invention, in addition to the above components, if necessary, conventional auxiliary components such as a thermal polymerization inhibitor, an antioxidant, a plasticizer, a silane coupling agent, a filler, a defoaming agent , A surfactant, an organic solvent, and the like.
In the adhesive of the present invention, the ratio of the phosphoric acid (meth) acrylate compound to the total polymerizable unsaturated compound is as follows:
0.1 to 5% by weight, preferably 0.2 to 3% by weight, and the use ratio of the photopolymerization initiator is 0.1 to 10% by weight;
Preferably it is 2 to 8% by weight. The adhesive of the present invention comprises 2
It is used in the form of a viscous liquid of 20 to 2000 centipoise at 5 ° C.

【0016】本発明の接着剤は、前記した各成分を均一
に混合することにより得ることができる。
The adhesive of the present invention can be obtained by uniformly mixing the above-mentioned components.

【0017】本発明の接着剤は、紫外線の照射により硬
化反応を開始するもので、その硬化反応は迅速に進み、
室温において、10秒以内、通常、3〜5秒で完全硬化
する。
The adhesive of the present invention initiates a curing reaction by irradiation with ultraviolet light, and the curing reaction proceeds rapidly.
At room temperature, it completely cures within 10 seconds, usually 3-5 seconds.

【0018】本発明の接着剤は、貼り合せ型光ディスク
を製造する場合の接着剤として有利に用いられる。本発
明の接着剤を用いて貼り合せ型光ディスクを製造するに
は、ディスクの貼り合せ面に接着剤を塗布し、接着剤層
を形成する。この接着剤層の厚さは、通常5〜80μm
である。この接着剤層は、1つの光ディスク又は2つの
光ディスクの接着面に形成することができる。次にこの
接着剤層を介して2つのディスクを重ね、紫外線を照射
し、両者を圧着固化する。このようにして貼り合せ型光
ディスク(光情報記録媒体)を得ることができる。本発
明の接着剤を用いて貼り合せ型光ディスクを製造すると
きには、その金属や、金属化合物の表面に対する接着強
度が高いことから、その表面が金属(Al、Au、Si
等)やその金属化合物で形成されているディスクを高め
られた接着強度で接着することができる。しかも、この
場合、その金属表面や金属化合物の表面に腐食を生じる
こともない。本発明の接着剤は、光ディスクの貼り合せ
用接着剤として有利に用いられる。近年、高密度情報記
録媒体としてデジタルビディオデスク(DVD)が使用
されているが、本発明の接着剤は、そのDVD製造の際
の接着剤として好適のものである。また、本発明の接着
剤は、前記した光ディスクの貼り合せ用接着剤として使
用し得る他、通常の固体表面の接着剤、例えば金属−金
属間や、金属−金属酸化物間、金属酸化物−金属酸化物
間の接着剤として有利に用いることができる。この場合
の金属には、Al、Au、Cu、Fe等が包含される。
The adhesive of the present invention is advantageously used as an adhesive when manufacturing a bonded optical disk. To manufacture a bonded optical disk using the adhesive of the present invention, an adhesive is applied to the bonded surface of the disk to form an adhesive layer. The thickness of this adhesive layer is usually 5 to 80 μm
It is. This adhesive layer can be formed on the bonding surface of one optical disk or two optical disks. Next, the two disks are overlapped with each other via the adhesive layer, and the two disks are irradiated with ultraviolet rays, and both are pressed and solidified. Thus, a bonded optical disk (optical information recording medium) can be obtained. When a bonded optical disk is manufactured using the adhesive of the present invention, the surface of the metal or metal compound is high (Al, Au, Si) because of its high adhesive strength to the surface of the metal or metal compound.
Etc.) and a disk formed of the metal compound can be bonded with increased bonding strength. Moreover, in this case, no corrosion occurs on the surface of the metal or the surface of the metal compound. The adhesive of the present invention is advantageously used as an adhesive for bonding optical disks. In recent years, a digital video desk (DVD) has been used as a high-density information recording medium, and the adhesive of the present invention is suitable as an adhesive when manufacturing the DVD. Further, the adhesive of the present invention can be used as an adhesive for laminating the above-mentioned optical disc, and an adhesive on a usual solid surface, for example, between metal and metal, between metal and metal oxide, and between metal oxide and metal. It can be advantageously used as an adhesive between metal oxides. In this case, the metal includes Al, Au, Cu, Fe and the like.

【0019】[0019]

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples.

【0020】実施例1 表1に示す成分組成(重量比)の接着剤を作り、その性
能を以下のようにして評価した。その結果を表1に示
す。 (性能評価)接着しようとするディスクを、それぞれ放
射状に16等分にし、IPA(イソプロパノール)で脱
脂後、その扇型の下部に接着を塗布し、もう一枚のディ
スク片で挟み、クリップ等で固定後、UV照射により硬
化させる。そして、その試験片を引張試験機により試験
し、その引張せん断接着強度を測定する。
Example 1 An adhesive having the component composition (weight ratio) shown in Table 1 was prepared, and its performance was evaluated as follows. Table 1 shows the results. (Performance evaluation) Each disk to be bonded is radially divided into 16 equal parts, degreased with IPA (isopropanol), and then adhesive is applied to the lower part of the fan-shaped part, sandwiched with another disk piece, and clipped. After fixing, it is cured by UV irradiation. Then, the test piece is tested by a tensile tester, and its tensile shear adhesive strength is measured.

【0021】なお、表1に示した成分の具体的内容は以
下の通りである。 (1)アクリルオリゴマー ウレタンアクリレートオリゴマーで、その平均分子量は
約2000である。 (2)モノマー フェノキシエチルアクリレートとトリメチロールプロパ
ントリアクリレートとの混合物 (3)光重合開始剤 1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトンと2,
4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィン
オキサイドとの混合物 (4)リン酸アクリレート 下記式で表されるもの。
The specific contents of the components shown in Table 1 are as follows. (1) Acrylic oligomer A urethane acrylate oligomer having an average molecular weight of about 2,000. (2) Mixture of monomer phenoxyethyl acrylate and trimethylolpropane triacrylate (3) Photopolymerization initiator 1-hydroxy-cyclohexyl phenyl ketone and 2,
Mixture with 4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide (4) Phosphate acrylate A compound represented by the following formula.

【化5】 (5)チオール化合物 下記式で表されるもの。 HS−C36−Si(OCH33 Embedded image (5) Thiol compound A thiol compound represented by the following formula: HS-C 3 H 6 -Si ( OCH 3) 3

【0022】[0022]

【表1】 [Table 1]

【0023】実施例2 Al蒸着されたディスクを、リン酸アクリレート、チオ
ール化合物又はリン酸アクリレート/チオール化合物混
合物中に25℃で24時間又は40℃で24時間浸漬し
た後、その表面状態を観察した。その結果を表2に示
す。
Example 2 A disk on which Al was deposited was immersed in a phosphoric acid acrylate, thiol compound or phosphoric acid acrylate / thiol compound mixture for 24 hours at 25 ° C. or 24 hours at 40 ° C., and the surface condition was observed. . Table 2 shows the results.

【0024】[0024]

【表2】 なお、前記リン酸アクリレートとしては、実施例1で示
したものを用いた。また、チオール化合物としては、前
記したTHEIC−BMPA又はγ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランを用いた。
[Table 2] In addition, the thing shown in Example 1 was used as said phosphoric acid acrylate. Further, as the thiol compound, THEIC-BMPA or γ-mercaptopropyltrimethoxysilane described above was used.

【0025】[0025]

【発明の効果】本発明の接着剤によれば、金属や金属酸
化物からなる固体表面同志を金属腐食の問題を生じるこ
となしに、高い接着強度で接着させることができる。本
発明の接着剤は、特に、光ディスク貼り合せ用接着剤と
して有利に用いられる。
According to the adhesive of the present invention, solid surfaces made of metal or metal oxide can be bonded with high bonding strength without causing a problem of metal corrosion. The adhesive of the present invention is particularly advantageously used as an adhesive for bonding optical disks.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 光ディスク貼り合せ用紫外線硬化型接着
剤において、(i)リン酸(メタ)アクリレート化合物
及び(ii)チオール化合物を含有することを特徴とする
光ディスク貼り合せ用接着剤。
1. An ultraviolet curing adhesive for bonding optical disks, comprising: (i) a phosphoric acid (meth) acrylate compound and (ii) a thiol compound.
【請求項2】 リン酸(メタ)アクリレート化合物のリ
ン酸性水酸基1モル当たり、チオール化合物のメルカプ
ト基が0.3〜10モルである請求項1の接着剤。
2. The adhesive according to claim 1, wherein the mercapto group of the thiol compound is 0.3 to 10 mol per 1 mol of the phosphoric hydroxyl group of the phosphoric acid (meth) acrylate compound.
【請求項3】 紫外線硬化型接着剤において、(i)リ
ン酸(メタ)アクリレート化合物及び(ii)チオール化
合物を含有することを特徴とする接着剤。
3. An ultraviolet-curable adhesive, which comprises (i) a phosphoric acid (meth) acrylate compound and (ii) a thiol compound.
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