JPH1112283A - Production of organic indium compound - Google Patents
Production of organic indium compoundInfo
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- JPH1112283A JPH1112283A JP18588697A JP18588697A JPH1112283A JP H1112283 A JPH1112283 A JP H1112283A JP 18588697 A JP18588697 A JP 18588697A JP 18588697 A JP18588697 A JP 18588697A JP H1112283 A JPH1112283 A JP H1112283A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、化合物半導体を製
造する為のＭＯＣＶＤ（Ｍｅｒａｌｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）
によるエピタキシャル成長用材料として有用な有機イン
ジウム化合物をグリニャール反応を応用して製造する方
法に関するものである。The present invention relates to a MOCVD (Merorganic C) for manufacturing a compound semiconductor.
chemical Vapor Deposition)
The present invention relates to a method for producing an organic indium compound useful as a material for epitaxial growth by applying a Grignard reaction.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、ＩＩＩ−Ｖ族及びＩＩ−ＶＩ族の
化合物半導体が、半導体発光素子、マイクロ波トランジ
スタ等の広い分野に用いられるようになり、それらの優
れた特性を利用して、高速コンピューター用集積回路、
オプトエレクトロニクス用集積回路等にも使用されるよ
うになった。2. Description of the Related Art In recent years, III-V and II-VI compound semiconductors have been used in a wide range of fields such as semiconductor light emitting devices and microwave transistors. Integrated circuits for computers,
It is also used for integrated circuits for optoelectronics.
【０００３】これら広範な用途に利用される化合物半導
体は、結晶成長法として、有機金属化合物を用いたＭＯ
ＣＶＤ法により製造される。ＭＯＣＶＤ法は、化合物あ
るいは混晶半導体のエピタキシャル薄膜を形成する上で
多く用いられる結晶成長法のひとつで、例えば、トリメ
チルインジウム、トリメチルガリウム、ジメチル亜鉛の
ような有機金属化合物を原料とし、その熱分解反応を利
用して薄膜の結晶成長を行う方法である。[0003] Compound semiconductors used for these wide-ranging applications are produced by MO method using an organometallic compound as a crystal growth method.
It is manufactured by a CVD method. The MOCVD method is one of the crystal growth methods often used for forming an epitaxial thin film of a compound or a mixed crystal semiconductor. For example, an organic metal compound such as trimethylindium, trimethylgallium, or dimethylzinc is used as a raw material and its thermal decomposition is performed. This is a method of growing a crystal of a thin film using a reaction.
【０００４】これら有機金属化合物は、通常、ハロゲン
化金属とグリニャール試薬とを反応させたり、金属単体
あるいは、合金とハロゲン化炭化水素とを反応させて製
造されるが、特に、有機インジウム化合物を製造する場
合、ハロゲン化インジウムとしては、塩化インジウムが
用いられ、エーテル溶媒中でグリニャール試薬と反応さ
せて製造される。[0004] These organometallic compounds are usually produced by reacting a metal halide with a Grignard reagent or by reacting a metal alone or an alloy with a halogenated hydrocarbon. In particular, an organic indium compound is produced. In this case, indium chloride is used as the indium halide, and is produced by reacting with a Grignard reagent in an ether solvent.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、副生す
るハロゲン化マグネシウムがエーテル溶媒に溶けにくく
析出しやすいばかりか、最終生成物となる有機インジウ
ム化合物もトリメチルインジウムなどのように結晶性の
場合も有り、反応の進行に伴って反応溶液の粘性が上昇
し、やがて反応自体が進行しなくなるばかりか、反応器
内が前述の副生物や最終生成物によって固化して、攪拌
不能の状態となり、スケールの大きい製造の実施は不可
能という問題点を有していた。また、有機インジウム化
合物は高沸点のものが多く、不純物が混入した場合は分
離精製が困難であるという問題点を有していた。However, not only the magnesium halide by-produced is difficult to dissolve in the ether solvent and is easily precipitated, but the organic indium compound as the final product may be crystalline such as trimethylindium. However, as the reaction proceeds, the viscosity of the reaction solution increases, and not only does the reaction itself stop progressing, but also the inside of the reactor is solidified by the by-products and final products described above, making it impossible to stir, and the scale is reduced. There was a problem that it was impossible to implement a large production. Further, many organic indium compounds have a high boiling point, and have a problem that separation and purification are difficult when impurities are mixed.
【０００６】本発明者は上記問題点に鑑み鋭意研究した
結果、有機マグネシウムハロゲニドをエーテル溶媒に懸
濁させたエーテル懸濁液中に、沸点が反応生成物である
有機インジウム化合物の沸点以下の炭化水素溶媒を添加
し、次いでハロゲン化インジウムを添加して反応させる
と上記問題点が解決し、有機インジウム化合物を容易に
効率よく製造できることを見出し、本発明を完成するに
至った。The present inventor has conducted intensive studies in view of the above problems, and as a result, found that an ether suspension in which an organomagnesium halide is suspended in an ether solvent has a boiling point lower than that of an organic indium compound as a reaction product. The above problems were solved by adding a hydrocarbon solvent and then adding indium halide to cause a reaction, and it was found that an organic indium compound could be easily and efficiently produced, and the present invention was completed.
【０００７】本発明は、トリメチルインジウム等の結晶
性の有機インジウム化合物を容易に安全に効率よく製造
できる方法を提供することを目的とするものである。An object of the present invention is to provide a method for easily, safely and efficiently producing a crystalline organic indium compound such as trimethylindium.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ハ
ロゲン化インジウムと有機マグネシウムハロゲニドとを
エーテル溶媒中で反応させて下記一般式「化２」で表さ
れる有機インジウム化合物を製造する方法において、有
機マグネシウムハロゲニドをエーテル溶媒に懸濁させた
エーテル懸濁液中に、沸点が反応生成物である有機イン
ジウム化合物の沸点以下の炭化水素溶媒を添加し、次い
でハロゲン化インジウムを添加して反応させることを特
徴とする有機インジウム化合物の製造方法を提供するも
のである。That is, the present invention provides a method for producing an organic indium compound represented by the following general formula (II) by reacting an indium halide with an organic magnesium halide in an ether solvent. In, in a suspension of ether in which an organomagnesium halide is suspended in an ether solvent, a hydrocarbon solvent having a boiling point not higher than the boiling point of the organic indium compound which is a reaction product is added, and then indium halide is added. It is intended to provide a method for producing an organic indium compound, which is characterized by reacting.
【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基、フェニル基、アルキル基
置換フェニル基、シクロペンタジエニル基、アルキル基
置換シクロペンタジエニル基の中から選択される基であ
って、３つのＲは同一または異なっていてもよく、Ｍ1
はインジウムを表す。）Embedded image (Wherein R is a group selected from a lower alkyl group, a phenyl group, an alkyl-substituted phenyl group, a cyclopentadienyl group, and an alkyl-substituted cyclopentadienyl group, and three Rs are the same or May be different, M 1
Represents indium. )
【０００９】また、本発明は、前記有機インジウム化合
物がトリメチルインジウムであることを特徴とする前記
の有機インジウム化合物の製造方法を提供するものであ
る。The present invention also provides a method for producing the above-mentioned organic indium compound, wherein the organic indium compound is trimethylindium.
【００１０】さらに、本発明は、前記エーテル溶媒がジ
エチルエーテルであることを特徴とする前記の有機イン
ジウム化合物の製造方法を提供するものである。Further, the present invention provides the above-mentioned method for producing an organic indium compound, wherein the ether solvent is diethyl ether.
【００１１】また、本発明は、前記炭化水素溶媒が、ｎ
−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、
シクロヘキサン及びシクロヘキセンからなる群から選ば
れた一種または二種以上の炭化水素であることを特徴と
する前記の有機インジウム化合物の製造方法を提供する
ものである。[0011] The present invention also relates to the present invention, wherein the hydrocarbon solvent comprises n
-Heptane, n-hexane, n-pentane, benzene,
An object of the present invention is to provide a method for producing the above-mentioned organic indium compound, which is one or more hydrocarbons selected from the group consisting of cyclohexane and cyclohexene.
【００１２】[0012]
【発明の実施の形態】以下、本発明の構成について詳述
する。DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The configuration of the present invention will be described below in detail.
【００１３】本発明は、有機インジウムと有機マグネシ
ウムハロゲニドとをグリニャール反応させて有機インジ
ウムを製造する方法の改良発明であり、該製造方法にお
いて有機マグネシウムハロゲニドのエーテル懸濁液中に
沸点が反応生成物である有機インジウム化合物の沸点以
下の炭化水素溶媒添加した後、ハロゲン化インジウムを
添加、反応させることを特徴とするものである。The present invention is an improved method for producing an organic indium by Grignard reaction between an organic indium and an organomagnesium halide, wherein the boiling point of the organomagnesium halide in an ether suspension is reduced. It is characterized in that after adding a hydrocarbon solvent having a boiling point of the product of the organic indium compound or lower, indium halide is added and reacted.
【００１４】エーテル溶媒に懸濁させる有機マグネシウ
ムハロゲニドとしては、例えば、低級アルキルマグネシ
ウムハロゲニド、フェニルマグネシウムハロゲニド、シ
クロペンタジエニルマグネシウムハロゲニドなどが挙げ
られる。これらフェニル基やシクロペンタジエニル基は
さらに低級アルキル基が置換されてもよい。Examples of the organomagnesium halide suspended in an ether solvent include lower alkylmagnesium halide, phenylmagnesium halide, cyclopentadienylmagnesium halide and the like. These phenyl groups and cyclopentadienyl groups may be further substituted with lower alkyl groups.
【００１５】上記の有機マグネシウムハロゲニドを構成
する低級アルキル基としては、炭素数１〜４の置換基、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｌ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル基等
が挙げられる。アルキル置換フェニル基としては、トリ
ル、キシリル、エチルフェニル、イソプロピルフェニ
ル、ｎ−ブチルフェニル、ｌ−ブチルフェニル、ｓ−ブ
チルフェニル、ｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。
また、これらのアルキル基置換フェニル基には、上記の
例にさらに１または２以上の低級アルキル基が置換して
アルキル基置換フェニル基を構成してもよい。アルキル
基置換シクロペンタジエニル基としては、メチルペンタ
ジエニル基、ペンタメチルシクロペンタジエニル基、及
び炭素数６個以上の同一または、異なるアルキル基で置
換されたシクロペンタジエニル基などが挙げられる。有
機マグネシウムハロゲニドを構成するハロゲンは、塩素
でもよく臭素でもよい。The lower alkyl group constituting the above-mentioned organomagnesium halogenide includes a substituent having 1 to 4 carbon atoms,
For example, methyl, ethyl, n-propyl, 1-propyl,
Examples thereof include n-butyl, l-butyl, s-butyl, and t-butyl groups. Examples of the alkyl-substituted phenyl group include tolyl, xylyl, ethylphenyl, isopropylphenyl, n-butylphenyl, 1-butylphenyl, s-butylphenyl, t-butylphenyl and the like.
These alkyl-substituted phenyl groups may be substituted with one or more lower alkyl groups in the above examples to form an alkyl-substituted phenyl group. Examples of the alkyl group-substituted cyclopentadienyl group include a methylpentadienyl group, a pentamethylcyclopentadienyl group, and a cyclopentadienyl group substituted with the same or different alkyl group having 6 or more carbon atoms. Can be The halogen constituting the organomagnesium halide may be chlorine or bromine.
【００１６】有機マグネシウムハロゲニドを懸濁させる
エーテル溶媒としては、炭素数２〜５の鎖状脂肪族エー
テル等が好ましく、特に、ジエチルエーテルが最も好ま
しい。テトラヒドロフランの様に溶解度の高いエーテル
系溶媒を用いることも可能であるが、テトラヒドロフラ
ンを用いると合成されてくる有機インジウム化合物と溶
媒とで錯体が形成され、この錯体の結合を解離させて単
離精製することは困難を伴う。As the ether solvent in which the organomagnesium halide is suspended, a chain aliphatic ether having 2 to 5 carbon atoms is preferred, and diethyl ether is most preferred. It is possible to use an ethereal solvent with high solubility like tetrahydrofuran.However, when tetrahydrofuran is used, a complex is formed between the organic indium compound synthesized and the solvent, and the bond of the complex is dissociated to isolate and purify. It is difficult to do.
【００１７】次に、本発明においては、有機マグネシウ
ムハロゲニドのエーテル懸濁液中に沸点が反応生成物で
ある有機インジウム化合物の沸点以下の炭化水素溶媒を
添加するわけであるが、炭化水素溶媒としては、例え
ば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベン
ゼン、シクロヘキサン、シクロヘキセンなどが挙げられ
る。これらの炭化水素溶媒の添加量であるが、前記エー
テル溶媒に対して、容積比で０．１〜１．２、好ましく
は０．３〜０．８が良く、０．１未満では十分に添加の
効果が得られず、また、０．８より多い場合は不経済で
ある。Next, in the present invention, a hydrocarbon solvent having a boiling point not higher than the boiling point of the organic indium compound which is a reaction product is added to an ether suspension of an organomagnesium halogenide. Examples thereof include n-heptane, n-hexane, n-pentane, benzene, cyclohexane, cyclohexene and the like. The amount of the hydrocarbon solvent to be added is 0.1 to 1.2, preferably 0.3 to 0.8 in volume ratio with respect to the ether solvent. Cannot be obtained, and when it is more than 0.8, it is uneconomical.
【００１８】次に、本発明においては、前記炭化水素溶
媒を添加した有機マグネシウムハロゲニドのエーテル懸
濁液中に、ハロゲン化インジウムを添加する。本発明に
用いるハロゲン化インジウムのハロゲンは臭素または塩
素が好ましい。また、ハロゲン化インジウムの添加方法
には制限はなく、直接添加してもよく、また、溶媒に分
散させ添加してもよい。反応は発熱を伴う。反応温度は
３０〜５０℃が好ましく、３０℃未満では反応が遅く、
また、５０℃より高いと不経済である。Next, in the present invention, indium halide is added to the ether suspension of organomagnesium halide to which the hydrocarbon solvent has been added. The halogen of the indium halide used in the present invention is preferably bromine or chlorine. The method of adding indium halide is not limited, and may be directly added, or may be added after being dispersed in a solvent. The reaction is exothermic. The reaction temperature is preferably from 30 to 50 ° C, and if the temperature is lower than 30 ° C, the reaction is slow,
If the temperature is higher than 50 ° C., it is uneconomical.
【００１９】有機マグネシウムハロゲニドは溶解性が低
く、攪拌を停止すると沈降し、沈降状態では、ハロゲン
化インジウムと反応しにくくなるので、炭化水素溶媒を
添加した有機マグネシウムハロゲニドのエーテル懸濁液
を攪拌しながらハロゲン化インジウムが添加される。有
機マグネシウムハロゲニドは、グリニャール試薬合成反
応によって、ハロゲン化有機物とマグネシウムとが上記
エーテル溶媒中で反応して合成される。The organomagnesium halogenide has low solubility and precipitates when the stirring is stopped. In the sedimented state, it hardly reacts with indium halide. Therefore, an ether suspension of the organomagnesium halide to which a hydrocarbon solvent is added is used. The indium halide is added with stirring. The organomagnesium halide is synthesized by reacting a halogenated organic compound with magnesium in the above ether solvent by a Grignard reagent synthesis reaction.
【００２０】本発明において製造される有機インジウム
化合物は、例えば、トリメチルインジウム等が挙げられ
る。これら有機インジウム化合物は、化合物半導体の形
成にあたり、エピタキシャル成長用有機インジウム化合
物として好ましく用いられる。The organic indium compound produced in the present invention includes, for example, trimethylindium. These organic indium compounds are preferably used as an organic indium compound for epitaxial growth in forming a compound semiconductor.
【００２１】グリニャール試薬である有機マグネシウム
ハロゲニドとハロゲン化インジウムとを反応させて有機
インジウム化合物を製造する従来の製造方法において
は、グリニャール試薬のエーテル懸濁液中にハロゲン化
インジウムと接触反応させると、反応液の粘度が上昇
し、反応速度の低下や、反応器内の攪拌不能の状態が起
こる。本発明においては、沸点が反応生成物である有機
インジウム化合物の沸点以下の炭化水素溶媒を添加した
後、グリニャール試薬のエーテル懸濁液とハロゲン化イ
ンジウムとを接触反応させることによって、そのような
事態が回避され、多量の反応溶媒を使用する必要なく、
安全に効率よく製造できるようになる。In a conventional production method for producing an organic indium compound by reacting an organomagnesium halide, which is a Grignard reagent, with indium halide, an indium halide is brought into contact with an ether suspension of the Grignard reagent. As a result, the viscosity of the reaction solution increases, the reaction rate decreases, and the reactor cannot be stirred. In the present invention, such a situation is brought about by adding a hydrocarbon solvent having a boiling point equal to or lower than the boiling point of the organic indium compound as a reaction product, and then bringing the ether suspension of the Grignard reagent into contact with indium halide. Is avoided, and there is no need to use a large amount of reaction solvent.
It can be manufactured safely and efficiently.
【００２２】[0022]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例にのみ限定される
のもではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２３】［実施例１］容量５リットルのガラス製反
応器にマグネシウム屑９８ｇ（４．１モル）と、ジエチ
ルエーテル２０００ミリリットルとを添加し、さらに沃
化メチル１ミリリットルを添加してマグネシウムと沃化
メチルとの反応の開始を確認した。その後反応器内に塩
化メチルを１０リットル／時の速度でフィードした。マ
グネシウムと塩化メチルとを反応させながら継続的にそ
の中を攪拌し続け、１２時間後に懸濁状態のグリニャー
ル試薬を得た。このグリニャール試薬の懸濁液にｎ−ヘ
キサン７５０ミリリットルを加え、その後もさらに継続
的に攪拌を続けた。その後、微粉末状態の三塩化インジ
ウム２５０ｇ（１．１４モル）を４時間かけて少量ずつ
添加し、三塩化インジウムとグリニャール試薬とを反応
させ、これによってトリメチルインジウムの粗反応液を
得た。この時の反応器内は、生成する塩化マグネシウム
による反応液の粘度上昇がなく、良好な攪拌状態であ
り、反応温度は３０〜３５℃であった。次いで、そのト
リメチルインジウムの粗反応液を３０ｃｍ×１．５ｃｍ
φのカラムを用いて蒸留し、常圧にて第１の留分１０４
０ｇ、１ｍｍＨｇにて第２の留分７１０ｇを−７６℃の
コールドトラップにて捕集した。この第２の留分をさら
に蒸留により５０ｍｍＨｇにて第３の留分、１ｍｍＨｇ
にて第４の留分１４２ｇを得た。この留分は、トリメチ
ルインジウムの白色の結晶固体であった。収率は、三塩
化インジウム基準で７８％であった。さらにこのものを
同量のトルエンに溶解し、加水分解後の有機相をガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、トルエン以外
に有機溶媒は検出されなかった。この実験からグリニャ
ール試薬の懸濁液にｎ−ヘキサンを添加した後ハロゲン
化インジウムを添加すると、反応液の粘度が抑えられ、
反応が順調に進行することがわかった。Example 1 To a glass reactor having a capacity of 5 liters, 98 g (4.1 mol) of magnesium dust and 2000 ml of diethyl ether were added, and 1 ml of methyl iodide was further added to add magnesium and iodine. The initiation of the reaction with methyl chloride was confirmed. Thereafter, methyl chloride was fed into the reactor at a rate of 10 l / h. The magnesium and methyl chloride were allowed to react with each other while being continuously stirred, and a Grignard reagent in a suspended state was obtained after 12 hours. 750 ml of n-hexane was added to the suspension of the Grignard reagent, and stirring was further continued thereafter. Thereafter, 250 g (1.14 mol) of indium trichloride in a fine powder state was added little by little over 4 hours, and the indium trichloride was reacted with the Grignard reagent, whereby a crude reaction solution of trimethylindium was obtained. The inside of the reactor at this time was in a good stirring state without a rise in the viscosity of the reaction solution due to the generated magnesium chloride, and the reaction temperature was 30 to 35 ° C. Next, the crude reaction solution of trimethylindium was placed in a size of 30 cm × 1.5 cm.
Distillation is carried out using a column of φ, and the first fraction 104
At 0 g and 1 mmHg, 710 g of the second fraction was collected with a cold trap at -76 ° C. This second fraction was further distilled at 50 mmHg to a third fraction, 1 mmHg.
, A second fraction 142 g was obtained. This fraction was a white crystalline solid of trimethylindium. The yield was 78% based on indium trichloride. Further, this was dissolved in the same amount of toluene, and the organic phase after hydrolysis was analyzed by gas chromatography. As a result, no organic solvent other than toluene was detected. From this experiment, when n-hexane was added to the Grignard reagent suspension and then indium halide was added, the viscosity of the reaction solution was suppressed,
It was found that the reaction proceeded smoothly.
【００２４】［実施例２］実施例１と同様にグリニャー
ル試薬を合成した後、実施例１に示すｎ−ヘキサンに替
え、ｎ−ヘプタンを同量使用したこと以外は、実施例１
に示す方法と同様にトリメチルインジウムの合成反応し
たところ、実施例１と同様に反応器内は、反応液の粘度
上昇がなく、良好な攪拌状態であった。さらに得られた
粗反応液の蒸留を行い、第４の留分のトリメチルインジ
ウムの白色の結晶固体１３９ｇが得られ、収率は三塩化
インジウム基準で７６％であった。このものを分析した
ところ、有機溶媒は検出されなかった。Example 2 Example 1 was repeated except that the Grignard reagent was synthesized in the same manner as in Example 1 and the same amount of n-heptane was used instead of n-hexane shown in Example 1.
When the synthesis reaction of trimethylindium was carried out in the same manner as in the method described in Example 1, the viscosity of the reaction solution did not increase in the reactor as in Example 1, and the reactor was in a good stirring state. Further, the obtained crude reaction solution was subjected to distillation to obtain 139 g of a white crystalline solid of trimethylindium as the fourth fraction, and the yield was 76% based on indium trichloride. When this was analyzed, no organic solvent was detected.
【００２５】［実施例３］実施例１と同様にグリニャー
ル試薬を合成した後、実施例１に示すｎ−ヘキサンに替
え、シクロヘキセンを同量使用したこと以外は、実施例
１に示す方法と同様にトリメチルインジウムの合成反応
したところ、実施例１と同様に反応器内は、反応液の粘
度上昇がなく、良好な攪拌状態であった。さらに得られ
た粗反応液の蒸留を行い、第４の留分のトリメチルイン
ジウムの白色の結晶固体１３３ｇが得られ、収率は三塩
化インジウム基準で７３％であった。この第４の留分を
分析したところ、有機溶媒は検出されなかった。Example 3 The procedure of Example 1 was repeated, except that the Grignard reagent was synthesized in the same manner as in Example 1, and the same amount of cyclohexene was used instead of n-hexane shown in Example 1. When the synthesis reaction of trimethylindium was carried out in the same manner as in Example 1, the inside of the reactor did not increase in the viscosity of the reaction solution and was in a good stirring state. Further, the obtained crude reaction solution was subjected to distillation to obtain 133 g of a white crystalline solid of trimethylindium as the fourth fraction, and the yield was 73% based on indium trichloride. When this fourth fraction was analyzed, no organic solvent was detected.
【００２６】［比較例１］実施例１と同様にグリニャー
ル試薬を合成した後、実施例１に示すｎ−ヘキサンを添
加しなかったこと以外は、実施例１に示す方法と同様に
トリメチルインジウムの合成反応をしたところ、塩化イ
ンジウムを２分の１程度添加し終わった頃から反応溶液
の粘度が上昇し始め、３分の２程度添加が終わったとこ
ろで反応液が攪拌できなくなり、反応を停止した。Comparative Example 1 The procedure of Example 1 was repeated, except that the Grignard reagent was synthesized in the same manner as in Example 1 and the n-hexane shown in Example 1 was not added. When the synthesis reaction was performed, the viscosity of the reaction solution started to increase from about the time when about half of indium chloride had been added, and after about two-thirds of the addition, the reaction solution could not be stirred, and the reaction was stopped. .
【００２７】「比較例２」実施例１と同様にグリニャー
ル試薬を合成した後、実施例１に示すｎ−ヘキサンに替
え、ｎ−デカンを同量使用したこと以外は、実施例１に
示す方法と同様にトリメチルインジウムの合成反応をし
たところ、実施例１と同様に反応器内は、反応液の粘度
上昇がなく、良好な攪拌状態であったが、実施例１と同
様に第４の留分のトリメチルインジウムを分析したとこ
ろ、使用した有機溶媒のｎ−デカンが５００ｐｐｍ検出
され、純度の悪いものであった。"Comparative Example 2" A Grignard reagent was synthesized in the same manner as in Example 1, and then the procedure described in Example 1 was repeated, except that the same amount of n-decane was used instead of n-hexane shown in Example 1. The synthesis reaction of trimethylindium was carried out in the same manner as in Example 1. As in Example 1, the inside of the reactor did not increase in viscosity of the reaction solution and was in a good stirring state. As a result of analyzing the trimethylindium in the organic solvent, 500 ppm of n-decane of the organic solvent used was detected, and the purity was poor.
【００２８】[0028]
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、グリニャー
ル反応で有機インジウム化合物を製造する際に、反応液
の粘度増加がなく、反応の中断が生じることなく、複雑
な反応装置も、多量の溶媒も必要なくなる。これによ
り、エピタキシャル成長材料として有用な有機インジウ
ム化合物を安全に効率よく製造できるようになり、有機
インジウム化合物の優れた製造方法を提供することが出
来る。According to the production method of the present invention, when producing an organic indium compound by the Grignard reaction, the viscosity of the reaction solution does not increase, the reaction is not interrupted, and a complicated reactor can be used in a large amount. No solvent is needed. This makes it possible to safely and efficiently produce an organic indium compound useful as an epitaxial growth material, and to provide an excellent method for producing an organic indium compound.
Claims (4)
ムハロゲニドとをエーテル溶媒中で反応させて下記一般
式「化１」で表される有機インジウム化合物を製造する
方法において、有機マグネシウムハロゲニドをエーテル
溶媒に懸濁させたエーテル懸濁液中に、沸点が反応生成
物である有機インジウム化合物の沸点以下の炭化水素溶
媒を添加し、次いでハロゲン化インジウムを添加して反
応させることを特徴とする有機インジウム化合物の製造
方法。 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基、フェニル基、アルキル基
置換フェニル基、シクロペンタジエニル基、アルキル基
置換シクロペンタジエニル基の中から選択される基であ
って、３つのＲは同一または異なっていてもよく、Ｍ1
はインジウムを表す。）1. A method for producing an organic indium compound represented by the following general formula (1) by reacting an indium halide and an organomagnesium halide in an ether solvent, wherein the organomagnesium halide is converted to an ether solvent. Into the suspended ether suspension, a hydrocarbon solvent having a boiling point lower than the boiling point of the organic indium compound as a reaction product is added, and then an indium halide is added to cause a reaction, and the organic indium compound is characterized by being reacted. Manufacturing method. Embedded image (Wherein R is a group selected from a lower alkyl group, a phenyl group, an alkyl-substituted phenyl group, a cyclopentadienyl group, and an alkyl-substituted cyclopentadienyl group, and three Rs are the same or May be different, M 1
Represents indium. )
インジウムであることを特徴とする請求項１記載の有機
インジウム化合物の製造方法。2. The method for producing an organic indium compound according to claim 1, wherein said organic indium compound is trimethylindium.
あることを特徴とする請求項１または２記載の有機イン
ジウム化合物の製造方法。3. The method for producing an organic indium compound according to claim 1, wherein the ether solvent is diethyl ether.
−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、シクロヘキサン
及びシクロヘキセンからなる群から選ばれた一種または
二種以上の炭化水素であることを特徴とする請求項１、
２または３記載の有機インジウム化合物の製造方法。4. The method according to claim 1, wherein the hydrocarbon solvent is n-heptane, n-heptane,
-Hexane, n-pentane, benzene, cyclohexane and cyclohexene are one or more hydrocarbons selected from the group consisting of, characterized in that, 1,
4. The method for producing an organic indium compound according to 2 or 3.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013107908A (en) * | 2006-04-24 | 2013-06-06 | Ube Industries Ltd | High-purity diisopropylzinc and process for producing the same |
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1997
- 1997-06-26 JP JP18588697A patent/JP3661825B2/en not_active Expired - Fee Related
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