JPH11116903A - Photocurable adhesive sheet - Google Patents
Photocurable adhesive sheetInfo
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- JPH11116903A JPH11116903A JP28716497A JP28716497A JPH11116903A JP H11116903 A JPH11116903 A JP H11116903A JP 28716497 A JP28716497 A JP 28716497A JP 28716497 A JP28716497 A JP 28716497A JP H11116903 A JPH11116903 A JP H11116903A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、初期状態では粘着
性を示し、光を照射することにより硬化し、高い接着力
を示す光硬化型粘接着シートに関し、より詳細には、耐
熱性及び透明性に優れた接着硬化物を与える光硬化型粘
接着シートに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photo-curable pressure-sensitive adhesive sheet which exhibits tackiness in an initial state, is cured by irradiation with light, and exhibits high adhesive strength. The present invention relates to a photocurable pressure-sensitive adhesive sheet that gives an adhesive cured product having excellent transparency.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、光学部品を構成するために、様々
な接着材料が用いられている。例えば、光ディスクの貼
り合わせや偏光板などの液晶表示用光学フィルムの接合
に、透明性に優れたアクリル系接着剤が用いられてい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, various types of adhesive materials have been used to form optical components. For example, an acrylic adhesive having excellent transparency is used for bonding optical disks and bonding optical films for liquid crystal display such as polarizing plates.
【０００３】工業調査会刊「電子材料」１９９６年６月
号、第４６ページ〜第４９ページには、ＤＶＤ（デジタ
ルビデオディスク）の貼り合わせに用いられる両面粘着
テープが記載されている。ここでは、透明性、厚みの均
一性及び良好な粘着性に優れたアクリル系両面粘着テー
プを用いて片面読み取り型２層ディスクが作製されてい
る。この２層ディスクは、２枚のディスクのそれぞれに
半透明型記録層を設け、記録層同士を上記アクリル系両
面粘着テープで貼り合わせることにより構成されてい
る。[0003] Double-sided adhesive tapes used for bonding DVDs (digital video discs) are described in "Electronic Materials", June 1996 issue, pages 46 to 49, published by the Industrial Research Council. Here, a single-sided reading type two-layer disc is manufactured using an acrylic double-sided pressure-sensitive adhesive tape having excellent transparency, uniform thickness, and good adhesiveness. This two-layer disc is configured by providing a translucent recording layer on each of two discs, and bonding the recording layers together with the acrylic double-sided adhesive tape.
【０００４】使用に際しては、２層ディスクの片面から
レーザー光を照射することにより、２枚のディスクの各
記録層が読み取られる。従って、上記２枚のディスクを
貼り合わせるための接着層は、透明性に優れていると共
に、高い厚み精度を有するものであることが求められて
いる。In use, each recording layer of two discs is read by irradiating a laser beam from one side of a two-layer disc. Therefore, it is required that the adhesive layer for bonding the two disks has excellent transparency and high thickness accuracy.
【０００５】他方、特開平９−９０１２５号公報には、
液晶表示装置に用いられる偏光板や位相差板を液晶表示
セルに接着固定するに際し、アクリル系粘着剤を用いた
構成が示されている。ここでは、アクリル系粘着剤が、
透明性に優れ、十分な厚み精度を有するため、接着剤層
の残留応力が少なくなり、光学特性が安定するとされて
いる。On the other hand, JP-A-9-90125 discloses that
A configuration using an acrylic pressure-sensitive adhesive for bonding and fixing a polarizing plate or a retardation plate used in a liquid crystal display device to a liquid crystal display cell is shown. Here, the acrylic adhesive is
It is said that, since it is excellent in transparency and has sufficient thickness accuracy, the residual stress in the adhesive layer is reduced and the optical characteristics are stabilized.
【０００６】上記のように、光学部品においては、透明
性及び厚み精度が強く求められるため、アクリル系粘着
剤が従来より用いられてきている。しかしながら、アク
リル系粘着剤は、接着力や耐熱性が接着剤ほどに高くな
く、高度の耐久性が求められるＤＶＤなどの記録材料に
用いるには十分な性能を有するものではなかった。[0006] As described above, acrylic components have been conventionally used for optical components because transparency and thickness accuracy are strongly required. However, the acrylic pressure-sensitive adhesive is not as high in adhesive strength and heat resistance as the adhesive, and does not have sufficient performance for use in a recording material such as a DVD that requires a high degree of durability.
【０００７】そこで、特開昭６２−６４４９号公報で
は、アクリル系粘着剤に代えて、より高い接着力が得ら
れるアクリル系接着剤を用いることにより、光ディスク
を貼り合わせた構成が示されている。Therefore, Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-6449 discloses a configuration in which optical disks are bonded by using an acrylic adhesive capable of obtaining a higher adhesive strength in place of the acrylic adhesive. .
【０００８】しかしながら、上記アクリル系接着剤は、
アクリル系粘着剤に比べて高い接着力を発揮し得るもの
の、厚み精度をコントロールするためにスペーサーを必
要としたり、接着剤塗布量のコントロールが必要であ
り、熱プレスや熱硬化工程を必要としたりするため、作
業性が十分でないという問題があった。[0008] However, the above acrylic adhesive is
Although it can exhibit higher adhesive strength than acrylic adhesives, it requires spacers to control thickness accuracy, requires control of the amount of adhesive applied, and requires a hot press or thermosetting process. Therefore, there is a problem that workability is not sufficient.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、熱プ
レスや熱硬化工程を必要とせず、常温で被着体に対して
容易にラミネートすることができ、かつ常温で硬化させ
ることができ、しかも接着硬化物の透明性及び厚み精度
に優れ、接着剤と同等の接着力及び耐熱性を発揮し得る
光硬化型粘接着シートを提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to be able to laminate easily to an adherend at room temperature without requiring a hot press or a thermosetting step, and to cure at room temperature. Another object of the present invention is to provide a photocurable pressure-sensitive adhesive sheet which is excellent in transparency and thickness accuracy of a cured adhesive product and can exhibit the same adhesive strength and heat resistance as an adhesive.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明は、アクリル系モ
ノマーと、カチオン重合性官能基を有するラジカル重合
性化合物とを共重合してなるアクリル系ポリマーと、光
カチオン重合開始剤とを含む光カチオン重合性粘接着剤
組成物をシート状に成形してなることを特徴とする光硬
化型粘接着シートである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a photopolymerization initiator comprising an acrylic polymer obtained by copolymerizing an acrylic monomer, a radical polymerizable compound having a cationic polymerizable functional group, and a cationic photopolymerization initiator. A photocurable pressure-sensitive adhesive sheet characterized in that the cationically polymerizable pressure-sensitive adhesive composition is formed into a sheet.
【００１１】以下、本発明の詳細を説明する。本発明に
おいて用いられる上記アクリル系ポリマーは、アクリル
系モノマーと、カチオン重合性官能基を有するラジカル
重合性化合物との共重合体である。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The acrylic polymer used in the present invention is a copolymer of an acrylic monomer and a radically polymerizable compound having a cationically polymerizable functional group.
【００１２】上記アクリル系モノマーとしては、上記ラ
ジカル重合性化合物と共重合し得るものであり、かつ粘
着性ポリマーを構成し得る限り、特に限定されないが、
アクリル系粘接着剤に慣用されているアルキル（メタ）
アクリレートを用いることができる。The acrylic monomer is not particularly limited as long as it can be copolymerized with the radically polymerizable compound and can constitute an adhesive polymer.
Alkyl (meth) commonly used for acrylic adhesives
Acrylates can be used.
【００１３】ここで、アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ｉ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ノニル基などを好適に用いることができる。Here, as the alkyl group, a methyl group,
Ethyl group, n-butyl group, i-butyl group, hexyl group,
Octyl group, i-octyl group, 2-ethylhexyl group,
A nonyl group or the like can be suitably used.
【００１４】上記カチオン重合性官能基を有するラジカ
ル重合性化合物としては、水酸基、ビニルエーテル基、
エピスルフィド基、エチレンイミン基及び／またはエポ
キシ基を有する種々のモノマーやオリゴマーを挙げるこ
とができ、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートなどを例示す
ることができる。The radical polymerizable compound having a cationic polymerizable functional group includes a hydroxyl group, a vinyl ether group,
Examples include various monomers and oligomers having an episulfide group, an ethyleneimine group and / or an epoxy group, such as glycidyl (meth) acrylate,
Examples include hydroxyalkyl (meth) acrylate.
【００１５】なお、アクリル系モノマー及びカチオン重
合性官能基を有するラジカル重合性化合物に加えて、さ
らに、必要に応じて、（メタ）アクリル酸、マレイン酸
等の不飽和カルボン酸や、アクリロニトリル、ウレタン
アクリレート、スチレン、酢酸ビニル、ε−（ポリ）カ
プロラクトンアクリレート、テトラヒドロフラニルアク
リレート等を共重合してもよい。In addition to the acrylic monomer and the radically polymerizable compound having a cationically polymerizable functional group, if necessary, an unsaturated carboxylic acid such as (meth) acrylic acid and maleic acid, acrylonitrile, urethane, etc. Acrylate, styrene, vinyl acetate, ε- (poly) caprolactone acrylate, tetrahydrofuranyl acrylate, or the like may be copolymerized.
【００１６】上記カチオン重合性官能基を有するラジカ
ル重合性化合物とアクリル系モノマーとの共重合割合に
ついては、特に限定されるわけではなく、後述する如
く、得られるアクリル系ポリマー中のカチオン重合性官
能基量をコントロールできればよい。The copolymerization ratio of the radical polymerizable compound having the cationic polymerizable functional group and the acrylic monomer is not particularly limited, and as described later, the cationic polymerizable functional group in the obtained acrylic polymer is used. What is necessary is just to be able to control the base amount.
【００１７】共重合の方法については、従来より用いら
れている適宜の方法を採用することができる。例えば、
適当な溶剤にモノマー成分を溶解させて加熱し、ラジカ
ル重合開始剤により共重合させる溶液重合法、モノマー
成分を水溶液に分散させて微粒子化し、バルク重合させ
る懸濁重合法やエマルジョン重合法を好適に用いること
ができる。また、近年、モノマー混合物に直接光ラジカ
ル重合開始剤を配合し、紫外線照射により共重合させる
方法も用いられており、このような光ラジカル重合法も
好適に用いることができる。As the method of copolymerization, an appropriate method conventionally used can be adopted. For example,
A solution polymerization method in which a monomer component is dissolved in an appropriate solvent and heated and copolymerized with a radical polymerization initiator, a suspension polymerization method or a emulsion polymerization method in which a monomer component is dispersed in an aqueous solution to form fine particles and bulk polymerization is preferably performed. Can be used. In recent years, a method in which a photoradical polymerization initiator is directly blended with a monomer mixture and copolymerized by irradiation with ultraviolet rays has been used, and such a photoradical polymerization method can also be suitably used.
【００１８】上記アクリル系ポリマーの分子量は、特に
限定されないが、初期凝集力を確保するため、通常１０
０００〜２００００００の範囲とされる。また、上記ア
クリル系ポリマー中のカチオン重合性官能基量は、好ま
しくは５０００ｇ−ｒｅｓｉｎ／ｍｏｌ以下とされる。
カチオン重合性官能基量が５０００ｇ−ｒｅｓｉｎ／ｍ
ｏｌを超えると、カチオン重合性官能基濃度が低下し、
カチオン重合が不十分となり、硬化後の接着力及び耐熱
性が不十分となることがある。The molecular weight of the acrylic polymer is not particularly limited, but is usually 10 to secure the initial cohesion.
2,000 to 2,000,000. Further, the amount of the cation polymerizable functional group in the acrylic polymer is preferably 5000 g-resin / mol or less.
The amount of the cationic polymerizable functional group is 5000 g-resin / m
ol, the cationic polymerizable functional group concentration decreases,
Insufficient cationic polymerization may result in insufficient adhesive strength and heat resistance after curing.
【００１９】上記光カチオン重合開始剤としては、特に
限定されず、イオン性光酸発生タイプ及び非イオン性光
酸発生タイプのいずれであってもよい。イオン性光酸発
生タイプとしては、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロ
ニウム塩、芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩や、
鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール
−アルミニウム錯体などの有機金属錯体類などを挙げる
ことができる。より具体的には、例えば、オプトマーＳ
Ｐ−１５０（旭電化社製）、オプトマーＳＰ−１７０
（旭電化社製）、ＵＶＥ−１０１４（ゼネラルエレクト
ロニクス社製）、ＣＤ−１０１２（サートマー社製）な
どの市販の化合物を用いることができる。The cationic photopolymerization initiator is not particularly limited, and may be any of an ionic photoacid generating type and a nonionic photoacid generating type. As the ionic photoacid generation type, onium salts such as aromatic diazonium salts, aromatic halonium salts, and aromatic sulfonium salts,
Examples thereof include organometallic complexes such as an iron-allene complex, a titanocene complex, and an arylsilanol-aluminum complex. More specifically, for example, Optomer S
P-150 (manufactured by Asahi Denka), Optmer SP-170
Commercially available compounds such as (Asahi Denka Kabushiki Kaisha), UVE-1014 (manufactured by General Electronics), and CD-1012 (manufactured by Sartomer) can be used.
【００２０】また、非イオン光酸発生タイプしては、ニ
トロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エス
テル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキ
ノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナートなどを用いる
ことができる。光カチオン重合開始剤は単独で用いられ
てもよく、２種以上併用されてもよい。As the nonionic photoacid generating type, nitrobenzyl ester, sulfonic acid derivative, phosphoric acid ester, phenolsulfonic acid ester, diazonaphthoquinone, N-hydroxyimidesulfonate and the like can be used. The cationic photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
【００２１】上記光カチオン重合開始剤は、カチオン重
合性反応基１ｍｏｌに対し、カチオンが０．０００１ｍ
ｏｌ％以上発生するように配合することが望ましい。
０．０００１ｍｏｌ％より少ない場合には、光カチオン
重合が十分に進行し難くなり、硬化速度が遅くなること
がある。The cationic photopolymerization initiator has a cation content of 0.0001 m per 1 mol of the cationically polymerizable reactive group.
It is desirable to mix them so as to generate ol% or more.
If the amount is less than 0.0001 mol%, the photocationic polymerization becomes difficult to proceed sufficiently, and the curing rate may be reduced.
【００２２】本発明に係る光硬化型粘接着シートを得る
にあたって、上記光カチオン重合性粘接着剤組成物に
は、アクリル系ポリマー及び光カチオン重合開始剤の他
に、硬化後の架橋密度を高め、接着力や耐熱性を向上さ
せるために、エポキシ樹脂、ポリオールなどのカチオン
重合成分をさらに配合してもよい。特に、エポキシ樹脂
は、様々な構造のものが市販されており、これらを選択
することにより接着性のコントロールを容易に行うこと
ができ、かつカチオン重合速度も速いため、好ましい。
これらのカチオン重合成分をさらに配合する場合、上記
アクリル系ポリマーや光カチオン重合開始剤との相溶性
が高いものを選択することが望ましい。In obtaining the photocurable pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention, the photocationically polymerizable pressure-sensitive adhesive composition contains, in addition to the acrylic polymer and the photocationic polymerization initiator, a crosslink density after curing. In order to improve the adhesive strength and the heat resistance, a cationic polymerization component such as an epoxy resin or a polyol may be further added. In particular, epoxy resins having various structures are commercially available, and the selection thereof is preferable because the adhesiveness can be easily controlled and the cationic polymerization rate is high.
When these cationic polymerization components are further blended, it is desirable to select those having high compatibility with the acrylic polymer and the cationic photopolymerization initiator.
【００２３】本発明に係る光硬化型粘接着シートは、上
述した各成分を配合してなる光カチオン重合性粘接着剤
組成物をシート状に成形することにより得られる。この
シート状に成形する方法については、特に限定されず、
上記光カチオン重合性粘接着剤組成物を何らかの方法で
薄く加工すればよい。好ましくは、離型処理されたシー
ト状支持体上において、ロールコート法、グラビアコー
ト法、押出法などの各種方法により成形することができ
る。光カチオン重合性粘接着剤組成物が固形であった
り、あるいは液状であっても粘性が高く、容易に塗布で
きない場合には、適当な溶剤により光カチオン重合性粘
接着剤組成物を稀釈したり、加熱により溶融させたりす
ることにより、粘度を低下させてもよい。The photocurable pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention is obtained by molding a photocationically polymerizable pressure-sensitive adhesive composition comprising the above-mentioned components into a sheet. The method of forming the sheet is not particularly limited,
What is necessary is just to process the said photo cationic polymerizable adhesive composition thinly by some method. Preferably, it can be formed on the release-treated sheet-like support by various methods such as a roll coating method, a gravure coating method, and an extrusion method. If the cationic photopolymerizable adhesive composition is solid or liquid and has high viscosity and cannot be easily applied, dilute the cationic photopolymerizable adhesive composition with an appropriate solvent. Alternatively, the viscosity may be reduced by melting or melting by heating.
【００２４】また、成形された光硬化型粘接着シート
は、常温で感圧接着性を示すため、取り扱いを容易とす
るように、感圧性接着面を離型シートで保護することが
望ましい。Further, since the formed photocurable pressure-sensitive adhesive sheet exhibits pressure-sensitive adhesive properties at room temperature, it is desirable to protect the pressure-sensitive adhesive surface with a release sheet so as to facilitate handling.
【００２５】また、本発明に係る光硬化型粘接着シート
の使用に際しては、被着体である基板材料の形状に応じ
て光硬化型粘接着シートを切断加工したり、予め被着体
である基板材料に接着させた光硬化型粘接着シートを打
抜き成形したりすることも多い。従って、光硬化型粘接
着シートの厚みは、１〜５００μｍとすることが望まし
く、より好ましくは１０〜２００μｍである。厚みが１
μｍより薄いと、接着性が不足し、十分な接着力が得ら
れないことがあり、５００μｍを超えると、硬化に長時
間を要したり、切断時に切断刃に粘接着剤が付着し、切
断性が低下したりすることがある。When the photocurable adhesive sheet according to the present invention is used, the photocurable adhesive sheet may be cut according to the shape of the substrate material to be adhered, or may be cut in advance. In many cases, a photo-curable adhesive sheet bonded to a substrate material is punched and formed. Therefore, the thickness of the photocurable adhesive sheet is desirably 1 to 500 μm, and more preferably 10 to 200 μm. Thickness 1
If the thickness is less than μm, the adhesiveness may be insufficient, and sufficient adhesive strength may not be obtained.If the thickness is more than 500 μm, it takes a long time to cure, or the adhesive adheres to the cutting blade during cutting, The cutting properties may be reduced.
【００２６】また、光硬化型粘接着シートは、全光線透
過率が８０％以上であることが望ましく、特に９０％以
上であることが好ましい。全光線透過率が８０％を下回
ると、内部まで光が十分に照射されず、内部まで十分に
接着・硬化し難いことがある。なお、全光線透過率は、
可視分光光度計により測定することができる。The light-curable adhesive sheet preferably has a total light transmittance of 80% or more, particularly preferably 90% or more. If the total light transmittance is less than 80%, the inside may not be sufficiently irradiated with light, and it may be difficult to sufficiently adhere and cure the inside. In addition, the total light transmittance is
It can be measured by a visible spectrophotometer.
【００２７】本発明に係る光硬化型粘接着シートは、初
期状態において感圧接着性すなわち粘着性を示すため、
熱プレスなどの強圧着を必要とせずに容易に被着体に貼
り合わせることができる。この場合、初期感圧接着性の
程度は、ボールタックで１〜２０の範囲とすることが好
ましく、より好ましくは３〜１０である。ボールタック
が１未満では、初期感圧接着性が低く、貼付し難いこと
があり、２０を超えると、切断加工時に切断刃に硬化型
粘接着剤が付着し、切断し難くなることがある。The photocurable pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention exhibits pressure-sensitive adhesiveness, that is, tackiness in an initial state.
It can be easily attached to the adherend without requiring strong press bonding such as hot pressing. In this case, the degree of initial pressure-sensitive adhesiveness is preferably in the range of 1 to 20 in ball tack, and more preferably 3 to 10. If the ball tack is less than 1, the initial pressure-sensitive adhesiveness is low and it may be difficult to apply. If it exceeds 20, the curable adhesive may adhere to the cutting blade during cutting, making it difficult to cut. .
【００２８】また、上記光硬化型粘接着シートは、被着
体に対して、常温あるいは１２０℃程度以下の低い温度
でその初期感圧接着性を利用して圧着することができる
が、圧着方法については特に限定されない。もっとも、
ゴムロールによるラミネート法が、操作が簡易であるた
め好適に用いられる。The photocurable pressure-sensitive adhesive sheet can be pressure-bonded to an adherend at room temperature or at a low temperature of about 120 ° C. or less using its initial pressure-sensitive adhesive property. The method is not particularly limited. However,
The lamination method using a rubber roll is preferably used because the operation is simple.
【００２９】本発明に係る光硬化型粘接着シートでは、
光を照射されることにより光カチオン重合が進行し、硬
化し、最終的に接着剤なみの強固な接着力を発現する。
光カチオン重合は、光を照射した後、照射を停止したと
しても徐々に進行する。従って、光の照射は、光硬化型
粘接着シートを被着体に貼付する際に行えばよく、貼付
前及び貼付後の何れであってもよい。特に、被着体が光
透過性材料よりなる場合には、貼付後に被着体の光透過
性を利用して光を照射し、光硬化型粘接着シートを硬化
させてもよい。[0029] In the photocurable adhesive sheet according to the present invention,
Upon irradiation with light, the cationic photopolymerization proceeds, cures, and finally develops a strong adhesive force comparable to an adhesive.
The photocationic polymerization proceeds gradually even after irradiation with light, even if the irradiation is stopped. Therefore, the light irradiation may be performed when the photocurable adhesive sheet is attached to the adherend, and may be performed before or after the application. In particular, when the adherend is made of a light-transmitting material, the light-curable pressure-sensitive adhesive sheet may be cured by irradiating light using the light-transmitting property of the adherend after sticking.
【００３０】しかしながら、第１，第２の基板を貼り合
わせてなる光ディスクなどでは、一般に、記録層が光反
射性を有し、光透過率が比較的低いため、短時間の光照
射では十分に光硬化型粘接着シートは硬化しないことが
多い。このような場合には、第１の基板に光硬化型粘接
着シートを塗布した後、第２の基板を光硬化型粘接着シ
ートの他面に接合する直前に光硬化型粘接着シートに光
を照射し、しかる後第２の基板を貼付すればよい。この
場合、光照射後、速やかに第２の基板を貼り合わせるこ
とが望ましいが、できれば１０分以内に貼付することが
望ましい。However, in the case of an optical disk or the like in which the first and second substrates are bonded, the recording layer generally has light reflectivity and relatively low light transmittance, so that it cannot be sufficiently exposed to light for a short time. Photocurable adhesive sheets often do not cure. In such a case, after applying the photocurable adhesive sheet to the first substrate, immediately before joining the second substrate to the other surface of the photocurable adhesive sheet, the photocurable adhesive sheet is used. The sheet may be irradiated with light, and then the second substrate may be attached. In this case, it is desirable to attach the second substrate immediately after light irradiation, but it is desirable to attach the second substrate within 10 minutes if possible.
【００３１】上記光硬化型粘接着シートに光を照射した
後、光の照射を停止したとしても、室温で光カチオン重
合による硬化が進み、比較的短時間で十分な接着強度及
び耐熱性が得られる。この場合、熱あるいは熱湿度を加
えることにより重合反応を促進し、さらに短時間で硬化
させてもよい。After irradiating the photocurable adhesive sheet with light, even if the irradiation is stopped, curing by photocationic polymerization proceeds at room temperature, and sufficient adhesive strength and heat resistance can be obtained in a relatively short time. can get. In this case, the polymerization reaction may be accelerated by applying heat or heat and humidity, and the curing may be performed in a shorter time.
【００３２】上記のような光カチオン重合を生じさせる
光としては、マイクロ波、赤外線、可視光、紫外線、Ｘ
線、γ線などを用いることができるが、一般的に取扱い
が容易かつ簡便であり、比較的高エネルギーを得ること
ができる紫外線が好適に用いられる。より好ましくは、
波長４００ｎｍ以下の紫外線が用いられる。The light that causes the cationic photopolymerization as described above includes microwaves, infrared light, visible light, ultraviolet light, X-rays, and the like.
Although rays and γ rays can be used, generally, ultraviolet rays which are easy and convenient to handle and can obtain relatively high energy are preferably used. More preferably,
Ultraviolet light having a wavelength of 400 nm or less is used.
【００３３】上記紫外線は、高圧水銀灯、マイクロ波励
起型ランプ、ケミカルランプ、ハロゲンランプなどの適
宜の光源を用いて照射することができる。本発明に係る
光硬化型粘接着シートは、様々な用途に用いることがで
きるが、硬化後の厚み精度及び透明性に優れているた
め、光ディスクなどの光学材料の貼り合わせに好適に用
いることができる。The ultraviolet rays can be irradiated using an appropriate light source such as a high-pressure mercury lamp, a microwave excitation type lamp, a chemical lamp, and a halogen lamp. The photocurable pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention can be used for various applications, but since it has excellent thickness accuracy and transparency after curing, it can be suitably used for bonding optical materials such as optical disks. Can be.
【００３４】（作用）本発明に係る光硬化型粘接着シー
トでは、アクリル系モノマーと、上記カチオン重合性官
能基を有するラジカル重合性化合物とを共重合してなる
アクリル系ポリマーを主成分として含むため、該アクリ
ル系ポリマーの感圧接着性により常温で被着体に対して
容易に貼り合わせることができる。この場合、常温で感
圧接着性を有するため、熱プレスや熱硬化工程を必要と
しない。(Function) The photocurable pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention contains, as a main component, an acrylic polymer obtained by copolymerizing an acrylic monomer and the above-mentioned radical polymerizable compound having a cationically polymerizable functional group. Therefore, the acrylic polymer can be easily bonded to an adherend at room temperature due to the pressure-sensitive adhesiveness of the acrylic polymer. In this case, since it has pressure-sensitive adhesiveness at room temperature, a hot press or a thermosetting step is not required.
【００３５】また、カチオン重合性官能基及び光カチオ
ン重合開始剤が配合されているため、光の照射により光
カチオン重合し、硬化する。従って、アクリル系粘着剤
に比べて高い耐熱性及び接着力を発現する。また、予め
上記光カチオン重合性粘接着剤組成物はシート状に成形
されているため、接着硬化物は十分な厚み精度を有し、
かつ容易に加工することができるため、被着体の形状に
応じた平面形状を有するように加工することにより、接
合時の作業性を高めることも容易である。Further, since a cationically polymerizable functional group and a photo-cationic polymerization initiator are blended, photo-cationic polymerization is performed by light irradiation, and the photo-polymerization is cured. Therefore, it exhibits higher heat resistance and adhesive strength than the acrylic pressure-sensitive adhesive. Further, since the photo-cationic polymerizable pressure-sensitive adhesive composition is previously formed into a sheet, the cured adhesive has sufficient thickness accuracy,
In addition, since it can be easily processed, it is easy to enhance the workability at the time of joining by processing so as to have a planar shape corresponding to the shape of the adherend.
【００３６】[0036]
【実施例】以下、本発明の比限定的な実施例を挙げるこ
とにより、本発明をより詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail by giving non-limiting examples of the present invention.
【００３７】（実施例１）アクリル系ポリマーとして、
ブチルアクリレート／グリシジルアクリレート共重合体
（共重合比は、重量比でブチルアクリレート：グリシジ
ルアクリレート＝８０：２０）１００重量部と、光カチ
オン重合開始剤（旭電化社製、芳香族スルホニウムアン
チモネート系重合開始剤、商品名：ＳＰ１７０）３重量
部とを含む光カチオン重合性粘接着剤組成物に、同重量
のメチルエチルケトンを均一に混合し、ロールコーター
を用い、シリコーンで表面が離型処理された１００μｍ
厚のポリエチレンテレフタレートフィルム（ＰＥＴフィ
ルム）に、最終膜厚が約５０μｍとなるように塗工し、
１００℃で２分乾燥し、ＰＥＴフィルム上に光硬化型粘
接着シートを成形した。この光硬化型粘接着シートの露
出している面を保護するために、表面がシリコーンで離
型処理された５０μｍ厚のＰＥＴフィルムを常温でラミ
ネートした。Example 1 As an acrylic polymer,
100 parts by weight of a butyl acrylate / glycidyl acrylate copolymer (copolymerization ratio: butyl acrylate: glycidyl acrylate = 80: 20 by weight) and a cationic photopolymerization initiator (Asahi Denka Co., Ltd., aromatic sulfonium antimonate-based polymerization) The same weight of methyl ethyl ketone was uniformly mixed with the photocationically polymerizable adhesive composition containing 3 parts by weight of an initiator, trade name: SP170), and the surface was release-treated with silicone using a roll coater. 100 μm
Coating on a thick polyethylene terephthalate film (PET film) so that the final film thickness is about 50 μm,
After drying at 100 ° C. for 2 minutes, a photocurable adhesive sheet was formed on a PET film. In order to protect the exposed surface of the photocurable pressure-sensitive adhesive sheet, a 50 μm-thick PET film whose surface was release-treated with silicone was laminated at room temperature.
【００３８】（実施例２）アクリル系ポリマーとして、
エチルアクリレート／グリシジルアクリレート共重合体
（共重合比は、重量比でエチルアクリレート：グリシジ
ルアクリレート＝８０：２０）を用いたことを除いて
は、実施例１と同様にして光硬化型粘接着シートを得
た。Example 2 As an acrylic polymer,
Except for using an ethyl acrylate / glycidyl acrylate copolymer (copolymerization ratio: ethyl acrylate: glycidyl acrylate = 80: 20 by weight), a photocurable adhesive sheet was prepared in the same manner as in Example 1. I got
【００３９】（実施例３）アクリル系ポリマーとして、
実施例２で用いたエチルアクリレート／グリシジルアク
リレート共重合体を用い、その配合割合を８０重量部と
し、実施例１で用いた光カチオン重合開始剤３重量部
と、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂（油化シェルエ
ポキシ社製、商品名：エピコート１９０Ｐ）２０重量部
とを配合してなる光カチオン重合性粘接着剤組成物を用
いたことを除いては、実施例１と同様にして光硬化型粘
接着シートを得た。Example 3 As an acrylic polymer,
The ethyl acrylate / glycidyl acrylate copolymer used in Example 2 was used at a blending ratio of 80 parts by weight, and 3 parts by weight of the cationic photopolymerization initiator used in Example 1 and a glycidyl ether type epoxy resin (oiled oil) Photocurable adhesive composition was used in the same manner as in Example 1 except that a photocationically polymerizable adhesive composition comprising 20 parts by weight of Shell Epoxy (trade name: Epicoat 190P) was used. An adhesive sheet was obtained.
【００４０】（実施例４）アクリル系ポリマーとして、
エチルアクリレート／グリシジルアクリレート／２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート（共重合比は、重量比で８
０：１０：１０）を用いたことを除いては、実施例１と
同様にして光硬化型粘接着シートを得た。Example 4 As an acrylic polymer,
Ethyl acrylate / glycidyl acrylate / 2-hydroxyethyl acrylate (copolymerization ratio is 8 by weight.
0:10:10), except that a photocurable pressure-sensitive adhesive sheet was obtained in the same manner as in Example 1.
【００４１】（比較例１）実施例３で用いたアクリル系
ポリマー１００重量部と、イソシアネート系架橋剤（日
本ポリウレタン社製、商品名：コロネートＬ５５Ｅ）１
重量部と、メチルエチルケトン１００重量部とを均一に
混合し、得られた組成物を用い、以下実施例１と同様に
して粘接着シートを作製した。Comparative Example 1 100 parts by weight of the acrylic polymer used in Example 3 and an isocyanate-based crosslinking agent (trade name: Coronate L55E, manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd.)
By weight, 100 parts by weight of methyl ethyl ketone were uniformly mixed, and the resulting composition was used to prepare an adhesive sheet in the same manner as in Example 1 below.
【００４２】（比較例２）ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（油化シェルエポキシ社製、商品名：エピコート＃
８２８）１００重量部と、潜在性熱硬化剤としてジシア
ンジアミド（味の素社製、商品名：アミキュアＡＨ１６
２）２０重量部とを均一に混合し、接着剤とした。(Comparative Example 2) Bisphenol A type epoxy resin (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., trade name: Epicoat #)
828) 100 parts by weight and dicyandiamide (manufactured by Ajinomoto Co., trade name: Amicure AH16) as a latent thermosetting agent
2) 20 parts by weight were uniformly mixed to obtain an adhesive.
【００４３】（測定サンプル）実施例１〜４及び比較例
１で得た各粘接着シートに被覆されている一方のＰＥＴ
フィルムを剥離し、３００ｍｍ角の厚み１００μｍのポ
リカーボネートシート上に各粘接着シートを貼付し、背
面から常温下でゴムロールを往復させてラミネートし
た。しかる後、超高圧水銀灯で波長３６５ｎｍの紫外線
を、照射強度０．２Ｊ／ｃｍ2 となるように照射し、光
照射後５分以内に背面側のＰＥＴフィルムを剥離し、厚
み５０μｍの新たなＰＥＴフィルムを貼り合わせ、常温
下においてラミネート圧３ｋｇ／ｃｍ2 、速度２ｍ／分
でゴムロールを往復させラミネートした。しかる後、室
温で１日放置し、硬化させ、積層シートとした。(Measurement Sample) One PET coated on each of the adhesive sheets obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Example 1
The film was peeled off, each adhesive sheet was stuck on a 300 mm square polycarbonate sheet having a thickness of 100 μm, and a rubber roll was reciprocated from the back at room temperature to laminate. Thereafter, ultraviolet light having a wavelength of 365 nm was irradiated with an ultra-high pressure mercury lamp at an irradiation intensity of 0.2 J / cm 2, and within 5 minutes after the light irradiation, the PET film on the back side was peeled off, and a new PET having a thickness of 50 μm was removed. The films were laminated, and a rubber roll was reciprocated at a laminating pressure of 3 kg / cm 2 and a speed of 2 m / min at room temperature to perform lamination. Thereafter, the sheet was left at room temperature for one day and cured to obtain a laminated sheet.
【００４４】なお、比較例１では、上記光照射は行わ
ず、貼り合わせ後、実施例１〜４と同様に室温で１日放
置し、積層シートとした。また、比較例２では、３００
ｍｍ角の厚み１００μｍのポリカーボネートに上記接着
剤を約５ｇ中央部に載せ、５０μｍの厚みのＰＥＴフィ
ルムを重ね、接着剤がはみ出さないように木ベラでしご
いた。接着剤が平滑に拡がった後に、両面に厚さ２ｍｍ
のシリコーンゴムシートを積層し、この一対のシリコー
ンゴムシートでポリカーボネートシート、接着剤及びＰ
ＥＴフィルムの積層体を１ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で挟持
し、１６０℃で１時間プレスし、積層シートとした。In Comparative Example 1, the above-described light irradiation was not performed, and after lamination, the laminate was left at room temperature for 1 day in the same manner as in Examples 1 to 4 to obtain a laminated sheet. In Comparative Example 2, 300
About 5 g of the above-mentioned adhesive was placed on a 100-μm-thick polycarbonate of 100 mm square at the center, and a PET film having a thickness of 50 μm was overlaid. After the adhesive spreads smoothly, 2mm thick on both sides
And a polycarbonate sheet, an adhesive and P
The laminated body of the ET film was sandwiched at a pressure of 1 kg / cm 2 and pressed at 160 ° C. for 1 hour to obtain a laminated sheet.
【００４５】（評価）上記のようにして得られた各積層
シートについて、接着力、耐熱性、厚み精度を、
また、各粘接着シートについて光透過率を、それぞれ
以下の要領で測定した。(Evaluation) For each of the laminated sheets obtained as described above, the adhesive strength, heat resistance, and thickness accuracy were determined.
The light transmittance of each adhesive sheet was measured in the following manner.
【００４６】接着力（ｇ／２０ｍｍ）…積層シートを
２０ｍｍ幅に切断し、速度５０ｍｍ／分でＴ型剥離力を
測定した。 耐熱性…積層シートを１２０℃のギヤオーブンに１０
日間放置し、接着面の変化を目視により観察した。Adhesive force (g / 20 mm): The laminated sheet was cut into a width of 20 mm, and the T-peel force was measured at a speed of 50 mm / min. Heat resistance: Put the laminated sheet in a 120 ° C gear oven for 10
It was left for a day, and the change in the adhesive surface was visually observed.
【００４７】厚み精度…積層シートの厚み精度をデジ
タル式厚み計にて測定した。シート中央部より塗工方向
に垂直方向（幅方向）に２０ｍｍ間隔で１０個所の測定
点を設定し、測定を行ない、平均値と標準偏差とを求め
た。Thickness accuracy: The thickness accuracy of the laminated sheet was measured by a digital thickness gauge. Ten measurement points were set at intervals of 20 mm in the direction perpendicular to the coating direction (width direction) from the center of the sheet, and the measurement was performed to determine the average value and the standard deviation.
【００４８】光透過率…実施例１〜４の各光硬化型粘
接着シートに、上記積層シートを得た場合と同様にして
光を照射し、硬化させ、光硬化型粘接着シートのみから
なる硬化シートを作製し、可視分光光度計によりこの硬
化シートの可視光の全光線透過率を測定した。Light transmittance: The light-curable pressure-sensitive adhesive sheets of Examples 1 to 4 were irradiated with light in the same manner as when the laminated sheet was obtained and cured, and only the light-curable pressure-sensitive adhesive sheets were used. And a total visible light transmittance of the cured sheet was measured with a visible spectrophotometer.
【００４９】また、比較例１については、粘接着シート
を室温で１日放置し、同様にして積層シートを得、その
全光線透過率を測定した。上記評価結果を、下記の表１
及び表２に示す。For Comparative Example 1, the adhesive sheet was left at room temperature for one day, a laminated sheet was obtained in the same manner, and the total light transmittance was measured. The above evaluation results are shown in Table 1 below.
And Table 2.
【００５０】なお、表１において、アクリル系ポリマー
（１）〜（３）は、それぞれ、前述したブチルアクリレ
ート／グリシジルアクリレート共重合体、エチルアクリ
レート／グリシジルアクリレート共重合体及びエチルア
クリレート／グリシジルアクリレート／２−ヒドロキシ
エチルアクリレート共重合体を示す。In Table 1, the acrylic polymers (1) to (3) are the above-mentioned butyl acrylate / glycidyl acrylate copolymer, ethyl acrylate / glycidyl acrylate copolymer and ethyl acrylate / glycidyl acrylate / 2, respectively. 1 shows a hydroxyethyl acrylate copolymer.
【００５１】[0051]
【表１】 [Table 1]
【００５２】[0052]
【表２】 [Table 2]
【００５３】比較例１では、従来のアクリル系粘着テー
プと同様に初期感圧接着性を示すが、最終的に得られた
接着力は８００ｇ／２０ｍｍと低く、耐熱性評価におい
てもシートに浮きが生じていた。In Comparative Example 1, the initial pressure-sensitive adhesiveness was exhibited similarly to the conventional acrylic pressure-sensitive adhesive tape, but the finally obtained adhesive strength was as low as 800 g / 20 mm. Had occurred.
【００５４】また、比較例２の接着剤では、接着力は２
０００ｇ／２０ｍｍと高く、耐熱性評価においても変化
は認められなかったが、液状の接着剤を塗布し、硬化さ
せるものであるため厚み精度が低く、光透過率も１１％
と低かった。In the adhesive of Comparative Example 2, the adhesive strength was 2
It was as high as 000 g / 20 mm, and no change was observed in the heat resistance evaluation. However, since the liquid adhesive was applied and cured, the thickness accuracy was low and the light transmittance was 11%.
Was low.
【００５５】これに対して、本発明に従った実施例１〜
４では、常温において粘着性を示すだけでなく、光の照
射により硬化するため、最終的な接着力が１７００ｇ／
２０ｍｍ以上と高く、耐熱性評価において変化が認めら
れず、さらに予めシートとされているため、最終的に得
られた硬化シートの厚み精度も高く、光透過率において
も良好な結果を示した。In contrast, Embodiments 1 to 4 according to the present invention
In No. 4, not only adhesiveness at room temperature but also curing by light irradiation, the final adhesive strength was 1700 g /
Since it was as high as 20 mm or more, no change was observed in the heat resistance evaluation, and since the sheet was previously formed, the cured sheet finally obtained had high thickness accuracy and good light transmittance.
【００５６】[0056]
【発明の効果】本発明に係る光硬化型粘接着シートで
は、上記アクリル系ポリマーを主成分とする光カチオン
重合性粘接着剤組成物をシート成形してなるため、常温
で十分な感圧接着性を示し、被着体に対して容易に貼付
することができ、熱プレスなどの煩雑な作業を必要とし
ない。加えて、被着体に貼付する際に光を照射すること
により、光カチオン重合反応が進行し、硬化し、最終的
には接着剤なみの高い接着力を発現するため、被着体同
士を強固に接合することができる。The photocurable pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention is formed by sheet-forming the cationic photopolymerizable pressure-sensitive adhesive composition containing the above-mentioned acrylic polymer as a main component. It shows pressure-adhesiveness, can be easily attached to an adherend, and does not require complicated operations such as hot pressing. In addition, by irradiating light when sticking to the adherends, the cationic photopolymerization reaction proceeds, cures, and finally develops a high adhesive force comparable to that of the adhesive. Can be firmly joined.
【００５７】さらに、予めシート状に成形されているた
め、接着硬化物の厚み精度に優れており、かつ上記光重
合性粘接着剤組成物を用いて構成されているため、透明
性においても優れている。Further, since it is formed into a sheet in advance, the thickness of the cured adhesive is excellent in accuracy, and since it is constituted by using the above-mentioned photopolymerizable adhesive composition, transparency is also improved. Are better.
【００５８】よって、２枚のディスクを接着して構成さ
れる光ディスクに用いられる接合剤のように、厚み精度
及び透明性が強く求められる光学用途に好適な光硬化型
粘接着シートを提供することが可能となる。Accordingly, there is provided a photo-curable adhesive sheet suitable for optical use where thickness accuracy and transparency are strongly required, such as a bonding agent used for an optical disk constituted by bonding two disks. It becomes possible.
Claims (1)
能基を有するラジカル重合性化合物とを共重合してなる
アクリル系ポリマーと、光カチオン重合開始剤とを含む
光カチオン重合性粘接着剤組成物をシート状に成形して
なることを特徴とする光硬化型粘接着シート。1. A cationic photopolymerizable adhesive composition comprising an acrylic polymer obtained by copolymerizing an acrylic monomer and a radical polymerizable compound having a cationic polymerizable functional group, and a cationic photopolymerization initiator. Is formed into a sheet shape.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28716497A JPH11116903A (en) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | Photocurable adhesive sheet |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116903A true JPH11116903A (en) | 1999-04-27 |
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