JPH1072549A - イソシアネート誘導着色樹脂及び相変化インク組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 着色イソシアネート誘導樹脂反応生成物をイ
ンク調合剤内で用いる際に、分離柔軟剤を不要とする。 【解決手段】 イソシアネートと、少なくとも１種類の
クロモゲン含有求核試薬とを反応させて、その生成物に
よりイソシアネート誘導着色樹脂を作る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アルコール及び／
又はアミンの如き選択された求核試薬の組合せとイソシ
アネート（イソシアン酸エステル、イソシアン酸塩）を
反応させて構成した着色樹脂に関する。本発明における
選択された求核試薬の総て又は一部は、樹脂に光を吸収
させることができるクロモゲン（色素原）を含有でき
る。また、本発明は、かかる着色樹脂を含有する一般的
な及び特定の組成物である相変化（phase change）イン
ク組成物に関する。さらに、本発明は、かかる着色樹脂
を含有するかかる相変化インクを印刷装置に用いる方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般的に、相変化インク（「ホット・メ
ルト・インク」と呼ばれることもある）は、周囲温度で
固相であるが、インク・ジェット印刷装置の上昇した動
作温度では液相で存在する。インク・ジェット動作温度
において、液相インク滴が印刷装置から噴射される。こ
のインク滴が印刷媒体の表面に接触すると、これらイン
ク滴は、凝固して、凝固したインク滴の所望パターンを
形成する。また、相変化インクは、シエグウェーク・フ
ァベンファブリック・キラー、ドクター・ラングアンド
・カンパニーに譲渡されたアメリカ合衆国特許第５４９
６８７９号、並びにドイツ国特許第ＤＥ４２０５３６Ａ
ｌ号及びＤＥ４２０５７１３ＡＬ号に記載されているよ
うに、グラビア印刷の如き他の印刷技術にも利用されて
いる。

【０００３】カラー印刷用の相変化インクは、一般に、
相変化インク相溶性の着色剤と組合わさった相変化イン
ク・キャリア組成物を有する。好適には、着色（カラ
ー）相変化インクは、上述のインク・キャリア組成物と
相溶性減法原色の着色剤とを化合して構成される。本発
明の減法原色相変化インクは、４つの成分、即ち、シア
ン、マゼンタ、黄色及び黒の成分から構成できる。これ
ら減法原色着色インクは、単一の染料又は染料の混合物
を用いて、構成できる。例えば、マゼンタは、溶解性赤
染料（Solvent Red Dyes）の混合物を用いて得ることが
できるし、合成黒は、いくつかの染料を混合して得るこ
とができる。アメリカ合衆国特許第４８８９５０６号及
び第５３７２８５２号は、一般的に用いる減法原色着色
剤が、カラー・インデックス（C.I.）溶解性染料、分散
染料（Disperse Dyes）、改良酸及び直接染料（modifie
d Acid and Direct Dyes）、並びに限られた数の塩基性
染料のクラスからの染料で構成してもよいことを開示し
ている。また、着色剤は、コーツ・エレクトログラッフ
ィク・リミティドに譲渡されたアメリカ合衆国特許第５
２２１３３５号に例示された顔料を含むこともできる。
１９９５年１月３０日に出願され、本願出願人に譲渡さ
れたアメリカ合衆国特許出願第０８／３８１６１０号
は、相変化インク組成物内に、ポリマー（高重合体、高
分子）の特定等級を使用することを記載している。

【０００４】また、相変化インクは、郵便消印、又は産
業用マークやラベルの如き用途にも用いられている。

【０００５】相変化インクは、輸送中や、長期間の補間
などにおける室温にて固相のままなので、インク・ジェ
ット印刷にも望ましい。さらに、インク蒸発によるノズ
ル詰まりに関連した問題を大幅に削減できるので、イン
ク・ジェット印刷の信頼性を改善する。また、インク滴
が印刷媒体に直接加えられる上述の従来の相変化インク
・ジェット印刷においては、インク滴がサブストレート
に接触すると直ちに凝固し、印刷媒体におけるインクの
移動を防止し、ドット品質が改善される。これは、本明
細書で述べた処理及びインク組成物に関して真実であ
る。

【０００６】相変化インクのインク・ジェットで用いる
物質に関して、上述のアメリカ合衆国特許の他にも多く
の特許がある。代表的な例としては、アメリカ合衆国特
許第３６５３９３２号、第４３９０３９６号、第４４８
４９４８号、第４６８４９５６号、第４８５１０４５
号、第４８８９５６０号、第５００６１７０号、第５１
５１１２０号や、ヨーロッパ特許出願第０１８７３５２
号及び第０２０６２８６号などがある。これら物質に
は、パラフィン蝋、マイクロクリスタリン・ワックス
（微晶蝋）、ポリエチレン・ワックス、エステル・ワッ
クス、脂肪酸及びその他のワックス（蝋）物質、スルホ
ンアミド（サルファ剤）物質、異なる天然物（例とし
て、タル油ロジン及びロジン・エステル）から作った樹
脂物質、多くの合成樹脂、オリゴマー（低重合体）、ポ
リマー（高重合体）及びコポリマー（共重合体）が含ま
れる。

【０００７】また、１９９４年７月７日に発行され、コ
ーツ・ブラザーＰＬＣに譲渡されたＰＣＴ特許出願第Ｗ
Ｏ９４／１４９０２号は、着色剤と；ホット・メルト・
インク用のビヒクルとして、融点が少なくとも６５゜Ｃ
のオリゴウレタンとを含有したホット・メルト・インク
を開示している。このオリゴウレタンは、脂肪族又は芳
香族ジイソシアネートを少なくとも計算量の（ａ）一価
アルコール成分、又は（ｂ）別の異なる一価アルコール
成分の結果としての一価アルコール成分、又は（ｃ）一
価アルコール成分の結果としての二価アルコール成分の
結果としての一価アルコール成分と反応させて得てい
る。

【０００８】このＰＣＴ特許出願では、一価アルコール
成分を、一価脂肪族アルコール（例えば、Ｃ₁〜Ｃ₂₂の
アルコール）；エーテル化二価脂肪族アルコール（例え
ば、プロピレン・グリコール・メチル・エーテル（ＰＧ
ＭＥ）、ジプロピレン・グリコール・メチル・エーテル
（ＤＰＧＭＥ）、エチレン・グリコール・ブチルエーテ
ル（ＥＧＢＥ）、ジエチレン・グリコール・ブチルエー
テル（ＤＰＧＢＥ）、トリプロピレン・グリコール・ブ
チルエーテル（ＴＰＧＢＥ）及びプロピレン・グリコー
ル・フェニル・エーテル（ＰＰＬ））；エーテル化二価
脂肪族アルコール（例えば、エステル化酸（esterifyin
g acid）が、エチレン化された未飽和酸（アクリル酸又
はメタクリル酸）でもよいので、エチレンの未飽和をオ
リゴウレタンに導入し、ホット・メルト印刷によりサブ
ストレートに加えた後に更なる付加的な重合（硬化）に
適するようにする）；又は二価ポリアルキシレン・グリ
コールとしている。さらに、このＰＣＴ特許出願は、二
価アルコール成分を、二価脂肪族アルコール又は二価ポ
リアルキレン・グリコール（例えば、エチレン・グリコ
ール、ポリエチレン・グリコール（ＰＥＧ１５００）、
ポリプロピレン・グリコール（ＰＥＧ７５０、１０００
及び１５００）、トリメチレン・グリコール、ピプロピ
レン・グリコール、メチルプロパンジオール及び１、６
ヘキサンジオール）としている。

【０００９】また、ゼネラル・エレクトリック・カンパ
ニーに譲渡されたＰＣＴ特許出願第ＷＯ９４／０４６１
９号は、アイオノマー（ionomeric）物質を画像形成薬
剤と組み合わせて、ホット・メルト・インク・ジェット
用インクを形成することを記載している。アイオノマー
物質は、多くの異なる形式のコポリマー又はポリマー・
アイオノマーを含むことができる。これらアイオノマー
には、ジオール又はポリオール及びヒドロキシル酸から
調製したカルボキシル機能性ポリウレタンを含んでい
る。このＰＣＴ特許出願では、多くの他のキャリア物質
及び着色剤が、その発明の画像形成薬剤用に含まれてい
る。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】相変化インクの用途の
数が増えているが、これら異なる用途に適する新たな着
色剤の必要性が高まっている。また、相変化インク・ジ
ェットや、他の形式の相変化インク印刷用に、比較的粘
性の低い非高重合体（ノンポリマー）樹脂が必要とされ
ている。したがって、本発明は、相変化インク印刷用の
同じ物質内でクロモゲン及び樹脂を組み合わせて、上述
の必要性を満足するイソシアネート誘導着色樹脂及び相
変化インク組成物を提供するものである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の概念は、選択し
たイソシアネート（イソシアン酸エステル、イソシアン
酸塩）と、選択したアルコール混合物、又は選択したア
ルコール及びクロモゲン含有求核試薬の混合物との反応
生成物を含む着色ウレタン化合物を得ることである。

【００１２】本発明の他の概念は、選択したイソシアネ
ートと、選択したアミン、又は選択したアミン及びクロ
モゲン含有求核試薬の混合物との反応生成物を含む着色
ウレア（尿素樹脂）化合物を得ることである。

【００１３】本発明の更に他の概念は、選択したイソシ
アネートと、選択したアルコール、又は選択したアルコ
ール及び／又はアミンの混合物、又は選択したアミン及
びクロモゲン含有求核試薬の混合物との反応生成物を含
む着色ウレタン／ウレア化合物を得ることである。

【００１４】更に本発明の他の概念は、（ａ）相変化キ
ャリア組成物と；（ｂ）少なくとも１種類の着色イソシ
アネート誘導樹脂を有する相溶性相変化インク着色剤
と：の混合剤を含む相変化インク組成物を得ることであ
る。

【００１５】本発明の更に他の概念は、直接又は間接印
刷により、サブストレートの表面に相変化着色インクの
層を形成する方法を得ることである。なお、固相の相変
化着色インク組成物は、（ａ）相変化キャリア組成物
と；（ｂ）少なくとも１種類の着色イソシアネート誘導
樹脂を有する相溶性相変化インクと：の混合剤を含む。

【００１６】本発明の特徴は、選択したイソシアネート
と；選択したアルコール、又は選択したアルコール及び
／又は選択したアミンの混合物、又は選択したアミンの
混合物と；の着色イソシアネート誘導樹脂反応生成物
が、この樹脂をインク調合剤内で用いる際に、分離柔軟
剤の使用を必要としないことである。これは、得られた
インクが、それ自体に充分な展性及び延性を有するため
である。

【００１７】本発明の他の特徴は、本発明のイソシアネ
ート誘導樹脂が透明で、染料などの着色剤を混和するこ
とである。

【００１８】本発明の利点は、着色イソシアネート誘導
樹脂の特性を、特定の印刷プラットホーム及びアーキテ
クチャに対して望ましくできることである。

【００１９】本発明の他の利点は、着色イソシアネート
誘導樹脂が、充分に同質であり、塩類及び他の不溶性異
物に制限されないことである。

【００２０】本発明の更に他の利点は、本発明の着色イ
ソシアネート誘導樹脂を相変化インク調合剤内の典型的
なキャリア組成物と共に用いる際に、別の着色剤を必要
としないことである。

【００２１】本発明の別の利点は、着色イソシアネート
誘導樹脂を、従来の脂肪酸アミド（fatty amide）含有
相変化インクにおける１つ又はそれ以上の成分の代わり
にできることである。なお、これら成分には、テトラア
ミド、モノアミド、粘着付与剤、又は柔軟剤成分などが
ある。

【００２２】本発明の上述及びその他の概念、特徴及び
利点は、選択したイソシアネートと；選択したアルコー
ル、又は選択したアルコール及び／又は選択したアミン
の混合物；又は選択したアミンの混合物と；の反応生成
物を用いて得られる。これら成分のいくつか又は総て
は、クロモゲンを含有してもよく、直接又は間接印刷用
途に用いる相変化インクに使用するのに適するイソシア
ネート誘導樹脂を生成できる。

【００２３】

【発明の実施の形態】特許請求の範囲を含む本願明細書
で用いる用語「クロモゲン」は、アカデミック・プレス
が１９７６年に出版したジョン・グリフィス著「有機分
子の色及び構造」の８２ページで定義されているのと同
様に用いる。これは、着色されているか、又は、簡単な
置換基の付加により着色できる合理的で適切に定義した
不飽和システム（系）を意味する。

【００２４】特許請求の範囲を含む本願明細書で用いる
用語「求核試薬」は、ジョン・ウィレイ・アンド・サン
ズから１９８５年に出版されたジェリ・マーチ著「先進
の有機化学３版」の１７９ページで定義されているの同
様に用いる。なお、この出版物は、電子対を反応させ
て、新たな化学結合を形成することを記載している。本
発明の好ましい求核試薬は、アルコール、アミン、クロ
モゲン含有アルコール又はアミンであるが、イソシアネ
ート成分と反応できる他の求核試薬機能グループも、本
発明に利用できる。

【００２５】特許請求の範囲を含む本願明細書で用いる
用語「オリゴマー（低重合体）」は、１９８４年にマー
セル・デッカ・インコーポレイテッドが発行したポール
・ヒエマンズ著「ポリマー化学、基本概念」の７ページ
に定義されているのと同様である。なお、この出版物
は、ｎ（繰り返しモノマー単位の数を表す）が１０未満
の分子を意味する用語を記載している。

【００２６】特許請求の範囲を含む本願明細書で用いる
用語「着色イソシアネート誘導樹脂」は、モノ・イソシ
アネート、ジ・イソシアネート又はポリ・イソシアネー
トを；クロモゲンを含有する安定な求核試薬分子、一官
能価アルコールとクロモゲンを含有する安定した求核試
薬分子との混合物、一官能価アミンとクロモゲンを含有
する安定した求核試薬分子との混合物、又は、一官能価
アルコールと一官能価アミンとクロモゲンを含有する適
切な求核試薬分子との混合物；と反応させて誘導した任
意の非重合体（モノマー）、低重合体、又は非ポリマー
の樹脂物質と定義される。

【００２７】本発明のイソシアネート誘導樹脂を作るた
めに、二官能価で高いイソシアネートと反応する好適な
アルコールには、任意の一価アルコールが含まれる。例
えば、一価アルコールは、任意の脂肪族アルコール［例
えば、メタノール、エタノール、（ｎ−及びイソー）プ
ロパノール、（ｎ−、イソ−、ｔ−）ブタノール、（ｎ
−、イソ−、ｔ−などの）ペンタノール、（ｎ−、イソ
−、ｔ−などの）ヘキサノール、（ｎ−、イソ−、ｔ−
などの）オクタノール、（ｎ−、イソ−、ｔ−などの）
ノナノール（nonanol）、（ｎ−及び枝分かれの）デカ
ノール、（ｎ−及び枝分かれの）アンデカノール（unde
canoles）、（ｎ−及び枝分かれの）ヘキサデカノール
（hexadecanols）、（ｎ−及び枝分かれの）オクタデカ
ノール（octadecanols）、３−シクロヘキシル−１−プ
ロパノール、２−シクロヘキシル−１−エタノール、シ
クロヘキシルメタノール、シクロヘキサノール、４−メ
チル・シクロヘキサノール、４−エチルシクロヘキサノ
ール、４−ｔ−ブチルシクロヘキサノールなどのＣ₁−
Ｃ₂₂又は高級線形アルコール、任意の枝分かれアルコー
ル、又は任意の環状脂肪族アルコール］と；脂肪族／芳
香族アルコール［例えば、ベンジル・アルコール；オク
チル；ノニル（nonyl）；オクチル、ノニル及びドデシ
ルフェノールのドデシルフェノール・アルコキシル；ア
ルコキシルフェノール］と；フェノール、ナフトールな
どの芳香族アルコール及びそれらの誘導体と；溶融環状
アルコール（例えば、ロジン・アルコール、ヒドロアビ
エチル・アルコール、コレステリン、ビタミンＥなど）
及びその他の適切なアルコール（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−エタノールアミン、ステアラミド・モノエタ
ノールアミン、トリプロピレングリコール・モノメチル
エーテル、ヒドロキシブタノン（hydroxybutanone）、
メントール、イソボルネオール、テルピネオール、１２
−ヒドリキシ・ステアリル・ステアラミドなど）でよ
い。望むならば、ポリオールのわずかな量（モルを基準
として）も反応混合物に混和して、樹脂内にオリゴマー
化学種を作れることが当業者には明らかであろう。好ま
しいアルコールは、ヒドロアビエチル・アルコール、オ
クチルフェノール・エトキシレート（ethoxylate）及び
オクタデシル・アルコールである。

【００２８】本発明のイソシアネート誘導樹脂を作るの
に一官能価イソシアネートと反応させるのに好ましいア
ルコールには、任意の一価アルコールがある。例えば、
一価アルコールは、任意の脂肪族アルコール［例えば、
メタノール、エタノール、（ｎ−及びイソー）プロパノ
ール、（ｎ−、イソ−、ｔ−）ブタノール、（ｎ−、イ
ソ−、ｔ−などの）ペンタノール、（ｎ−、イソ−、ｔ
−などの）ヘキサノール、（ｎ−、イソ−、ｔ−など
の）オクタノール、（ｎ−、イソ−、ｔ−などの）ノナ
ノール（nonanol）、（ｎ−及び枝分かれの）デカノー
ル、（ｎ−及び枝分かれの）アンデカノール（undecano
les）、（ｎ−及び枝分かれの）ヘキサデカノール（hex
adecanols）、（ｎ−及び枝分かれの）オクタデカノー
ル（octadecanols）、３−シクロヘキシル−１−プロパ
ノール、２−シクロヘキシル−１−エタノール、シクロ
ヘキシルメタノール、シクロヘキサノール、４−メチル
・シクロヘキサノール、４−エチルシクロヘキサノー
ル、４−ｔ−ブチルシクロヘキサノールなどのＣ₁−Ｃ
₂₂又は高級線形アルコール、任意の枝分かれアルコー
ル、又は任意の環状脂肪族アルコール］と；脂肪族／芳
香族アルコール［例えば、ベンジル・アルコール；オク
チル；ノニル（nonyl）；オクチル、ノニル及びドデシ
ルフェノールのドデシルフェノール・アルコキシル；ア
ルコキシルフェノール］と；フェノール、ナフトールな
どの芳香族アルコール及びそれらの誘導体と；溶融環状
アルコール（例えば、ロジン・アルコール、ヒドロアビ
エチル・アルコール、コレステリン、ビタミンＥなど）
及びその他の適切なアルコール（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−エタノールアミン、ステアラミド・モノエタ
ノールアミン、トリプロピレングリコール・モノメチル
エーテル、ヒドロキシブタノン（hydroxybutanone）、
メントール、イソボルネオール、テルピネオール、１２
−ヒドリキシ・ステアリル・ステアラミドなど）と共
に；エチレン・グリコール、ジエチレン・グリコール、
トリエチレン・グリコール、ジメチロールプロピオン
酸、サッカロース（蔗糖）、ポリテトラメチレン・グリ
コール（ＭＷ＜〜３０００）、ポリプロピレン・グリコ
ール（ＭＷ＜〜３０００）、ポリエステル・ポリオール
（ＭＷ＜〜３０００）、ポリエチレン・グリコール（Ｍ
Ｗ＜〜３０００）、ペンタエリトリット、トリエタノー
ル・アミン、グリセリン、１，６−ヘキサンジオール、
Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ−ジエタノール・アミン、トリメチ
ロール・プロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンなどの多
官能価アルコールでよい。好ましいアルコールは、オク
タデカノールである。

【００２９】本発明のイソシアネート誘導樹脂を作るの
に一官能価イソシアネートと反応させるのに好ましいア
ミンには、他の求核試薬機能のグループ（例えば、トリ
エチルアミン）を除いた三次アミンを例外として、任意
の一官能価アミンがある。例えば、モノアミンは、任意
の脂肪族１次又は２次アミン［例えば、メチル・アミ
ン、エチル・アミン、（ｎ−及びイソー）プロピル・ア
ミン、（ｎ−、イソ−、ｔ−）ブチル・アミン、（ｎ
−、イソ−、ｔ−などの）ペンチル・アミン、（ｎ−、
イソ−、ｔ−などの）ヘキシル・アミン、（ｎ−、イソ
−、ｔ−などの）オクチル・アミン、（ｎ−、イソ−、
ｔ−などの）ノニル・アミン、（ｎ−及び枝分かれの）
デシル・アミン、（ｎ−及び枝分かれの）ウンデシル・
アミン、（ｎ−及び枝分かれの）オクタデシル・アミ
ン、（ｎ−及び枝分かれの）ヘキサデシル・アミン、
（ｎ−及び枝分かれの）ドデシル・アミン、ジメチル・
アミン、ジエチル・アミン、ジ（ｎ−及びイソー）プロ
ピル・アミン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−）ブチル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）ペンチル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）ヘキシル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）シクロヘキシル・
アミン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）ヘプチル・ア
ミン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）オクチル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）デシル・アミン、
ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）オクタデシル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）ドデシル・アミ
ン、シクロヘキシル・アミン、２，３−ジメチル−１−
シクロヘキシル・アミン、ピペリジン、ピロリジンなど
のＣ₁−Ｃ₂₂又は高級線形アミン、任意の枝分かれアミ
ン、又は任意の環状脂肪族アミン］と；任意の脂肪族／
芳香族アミン（例えば、長い又は付加的なアルキル鎖を
有するベンジル・アミン又は類似物質）；アニリン、ア
ニシジンなどの如き芳香族アミン；ロジン・アミン、デ
ヒドロアビエチル・アミン、ジヒドロアビエチル・アミ
ン、ヒドロアビエチル・アミンなどの溶融環状アミン；
及びその他のアミン［例えば、アダマンチル（adamanty
l）アミン；イソニペコトアミド（isonipecotamide）；
アメリカ合衆国テキサス州オースチンのハントスマン・
ケミカル・カンパニーから市販されているＭ−、Ｄ−及
びＴ−シリーズ・ジェファミンの如きポリオキシアルキ
レンモノ−（polyoxyalkylenemono-）、ジー又はトリア
ミン；３，３’−ジアミノ−Ｎ−メチル−ジプロピルア
ミンなど；と共に、ポリエチレン・イミンの如き多官能
価アミン；エチレン・ジアミン；ヘキサミチレン・ジア
ミン；シクロヘキシルジアミンの異性体；１，３−ペン
タジアミン；１，１２−ドデカンジアミン；３−ジメチ
ルアミノプロピルアミン；４，７，１０−トリオキサ−
１，１３−トリデカンジアミン；ジエチレン・トリアミ
ン；３、３−ジアミノ−Ｎ−メチルジプロピルアミン；
トリス（２−アミノエチル）アミンなど］でよい。好ま
しいアミンは、オクタデシルアミンである。

【００３０】本発明のイソシアネート誘導樹脂を作るの
に二官能価イソシアネートと反応させるのに好ましいア
ミンには、他の求核試薬機能のグループ（例えば、トリ
エチルアミン）を除いた三次アミンを例外として、任意
の一官能価アミンがある。例えば、モノアミンは、任意
の脂肪族１次又は２次アミン［例えば、メチル・アミ
ン、エチル・アミン、（ｎ−及びイソー）プロピル・ア
ミン、（ｎ−、イソ−、ｔ−）ブチル・アミン、（ｎ
−、イソ−、ｔ−などの）ペンチル・アミン、（ｎ−、
イソ−、ｔ−などの）ヘキシル・アミン、（ｎ−、イソ
−、ｔ−などの）オクチル・アミン、（ｎ−、イソ−、
ｔ−などの）ノニル・アミン、（ｎ−及び枝分かれの）
デシル・アミン、（ｎ−及び枝分かれの）ウンデシル・
アミン、（ｎ−及び枝分かれの）オクタデシル・アミ
ン、（ｎ−及び枝分かれの）ヘキサデシル・アミン、
（ｎ−及び枝分かれの）ドデシル・アミン、ジメチル・
アミン、ジエチル・アミン、ジ（ｎ−及びイソー）プロ
ピル・アミン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−）ブチル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）ペンチル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）ヘキシル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）シクロヘキシル・
アミン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）ヘプチル・ア
ミン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）オクチル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）デシル・アミン、
ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）オクタデシル・アミ
ン、ジ（ｎ−、イソー、ｔ−などの）ドデシル・アミ
ン、シクロヘキシル・アミン、２，３−ジメチル−１−
シクロヘキシル・アミン、ピペリジン、ピロリジンなど
のＣ₁−Ｃ₂₂又は高級線形アミン、任意の枝分かれアミ
ン、又は任意の環状脂肪族アミン］と；脂肪族／芳香族
アミン（例えば、長い又は付加的なアルキル鎖を有する
ベンジル・アミン又は類似物質）；アニリン、アニシジ
ンなどの如き芳香族アミン；ロジン・アミン、デヒドロ
アビエチル・アミン、ジヒドロアビエチル・アミン、ヒ
ドロアビエチル・アミンなどの溶融環状アミン；及びそ
の他のアミン［例えば、アダマンチル（adamantyl）ア
ミン；イソニペコトアミド（isonipecotamide）；アメ
リカ合衆国テキサス州オースチンのハントスマン・ケミ
カル・カンパニーから市販されているＭ−シリーズ・ジ
ェファミンの如きポリオキシアルキレンモノアミン（po
lyoxyalkylenemonoamine）、ジー又はトリアミン；３，
３’−ジアミノ−Ｎ−メチル−ジプロピルアミンなど］
でよい。望むならば、ポリアミンのわずかな量（モルを
基準として）も反応混合物に混和して、樹脂内にオリゴ
マー科学種を作れることが当業者には明らかであろう。
好ましいアミンは、オクタデシルアミンである。

【００３１】さらに、ヒドロキシル／アミノ含有化合物
を用いることもできる（ジ−及び高級多官能価イソシア
ネートは、ヒドロキシル・グループに対するアミンの反
応とは異なる利点を有するし、モノイソシアネートは、
選択的にアミンと反応するか、又は、アミン及びヒドロ
キシル・グループの両方と反応する）。この例には、エ
タノールアミン、ジエタノールアミンなどがある。

【００３２】また、化合物を含有するアミド又は他の求
核試薬は、イソシアネート（モノ、ジなど）と反応でき
る。その例のいくつかには、ウレア、オレアミド、ステ
アラミドなどがある。

【００３３】本発明のイソシアネート誘導樹脂樹脂に好
ましい先駆物質には、モノー、ジー及びその他のポリ・
イソシアネートがある。モノイソシアネートの例には、
オクタデシルイソシアネート；オクチルイソシアネー
ト；ブチル及びｔ−ブチルイソシアネート；シクロヘキ
シル・イソシアネート；アダマンチル（adamantyl）イ
ソシアネート；エチルイソシアネートアセテート；エト
キシカルボニルイソシアネート；フェニルイソシアネー
ト；アルファメチルベンジル・イソシアネート；２−フ
ェニルシクロプロピル・イソシアネート；２−エチルフ
ェニルイソシアネート；ベンゾイルイソシアネート；メ
タ及びパラ・トリルイソシアネート；２−，３−又は４
−メトキシフェニルイソシアネート；エチル４−イソシ
アネートベンゾエート；２，６−ジメチルフェニルイソ
シアネート；１−ナフチルイソシアネート；（ナフチ
ル）エチルイソシアネートなどがある。ジイソシアネー
トの例には、イソホロン・ジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）；トルエン・ジイソシアネート（ＴＤＩ）；ジフェ
ニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）；
水素化ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート
（Ｈ₁₂ＭＤＩ）；テトラ−メチル・キシレン・ジイソシ
アネート（ＴＭＸＤＩ）；ヘキサメチレンー１、６−ジ
イソシアネート（ＨＤＩ）；ヘキサメチレン−１，６−
ジイソシアネート；ナップシレン（napthylene）−１，
５−ジイソシアネート；３、３’−ジメトキシ−４，
４’−ビフェニルジイソシアネート；３，３’−ジメチ
ル−４，４’−ビフェニルジイソシアネート；フェニレ
ン・ジイソシアネート；４，４’−ビフェニルジイソシ
アネート；トリメチルヘキサメチレン・ジイソシアネー
ト；テトラメチレン・キシレン・ジイソシアネート；
４，４’−メチレンビス（２、６−ジエチルフェニル・
イソシアネート）；１，１２−ジイソシアネートドデカ
ン；１，５−ジイソシアネート−２−メチルペンタン；
１，４−ジイソシアネートブタン；サイクロヘキサレン
・ジイソシアネート及びその異性体；ＨＤＩのウレチジ
オン（uretidione）二量体などがある。トリイソシアネ
ート又はこれらの等価物には、ＴＤＩなどのトリメチロ
ールプロパン三量体や；ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩなど
のイソシアネート三量体や；ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩ
などのビウレット三量体がある。高級イソシアネート多
官能価の例には、ＴＤＩ／ＨＤＩなどの共重合体や、Ｍ
ＤＩ低重合体がある。

【００３４】アルコール及び／又はアミンをイソシアネ
ートと宿合してウレタン又はウレア尿素樹脂）を作るた
めに、任意の適切な反応条件を用いる。好ましくは、ジ
ブチル錫ジラウレート、ビスマス・トリス−ネオデカノ
エート、コバルト・ベンゾアート、リチウム・アセテー
ト、オクタン酸第一錫又はトリエチルアミンなどのウレ
タン反応触媒が存在するなかで、上昇した温度（例え
ば、約６０゜Ｃから１６０゜Ｃ）にて反応させる。この
反応条件は、好ましくは、アルゴン又は窒素ガス又は他
の適切な雰囲気などの不活性雰囲気の中で処理して、反
応生成物の酸化や黄変を防止すると共に、望ましくない
副反応を防止する。残留したアルコール又はアミンのわ
ずかなモルの超過による反応で、イソシアネート多官能
価を完全に消費するように、反応のモル比を調整する。
概念的には、反応物は、任意の順序で互いに添加するこ
とができるし、及び／又は、物理的混合物としての反応
に追加できる。しかし、本発明の好適な実施例において
は、反応条件と、反応物の添加の順序は、いくつかの理
由で、注意深く制御しなければならない。第１に、反応
条件及び反応物の添加を選択して、発熱反応を制御す
る。第２に、アルコール及び／又はアミンの混合物を、
イソホロン・ジイソシアネート（ＩＰＤＩ）の如きジイ
ソシアネートと反応させるとき、異なる求核試薬を反応
に添加する順序を選んで、最終樹脂内のジウレタン分
子、及び／又は混合したウレタン／ウレア、及び／又は
ジウレア分子の配分を制御する。これを行う際、ＩＰＤ
Ｉにおける２つの分離したイソシアネート・グループの
反応性のように、アルコールのイソシアネートと、アミ
ンとの異なる反応性を利用する。１９６２年にアメリカ
合衆国ニューヨーク州ニューヨークのインターサイエン
スが発行したジェイ・エッチ・サウンダーズ及びケー・
シー・フリシュの「ポリウレタン第１部、化学」と、オ
リン・ケミカルズ・ラクセイト（Olin Chemicals' Luxa
te:商標）ＩＭイソホロン・ジイソシアネート技術生成
物情報の印刷物を参照されたい。これらは、この化学に
ついて更に説明している。最後に、１分子当たり１求核
試薬よりも多いクロモゲン含有求核試薬分子を用いる際
に、反応混合物に求核試薬を添加する順序を選択して、
最終樹脂内のオリゴマー化学種（oligometic ecies）の
数を最少にする。これを行って、樹脂の最終粘性率を最
小にする。この反応生成物は、着色されており、一般的
には、融点が約２０゜Ｃから約１５０゜Ｃの範囲内で、
粘性率が１５０゜Ｃにて約１０ｃＰｓ（センチポイズ）
から約２０００ｃＰｓの範囲内で、Ｔｇ温度が約−３０
゜Ｃから約１００゜Ｃである透明固体である。

【００３５】好適なクロモゲン含有する救核性分子に
は、バイエル（Bayer）に譲渡されたアメリカ合衆国特
許第３９９４８３５号及び第４１３２８４０号や、ミリ
ケン・リサーチ・コーポレイションに譲渡されたアメリ
カ合衆国特許第４２８４７２９号、第４５０７４０７
号、４７５１２５４号、４８４６８４６号、４９１２２
０３号、５２７０３６３号及び第５２９０９２１号など
に開示された染料がある。また、アルコール、アミン、
又は、イソシアネートと反応できる他の救核性機能グル
ープを含んだカラー・インデックス（Ｃ．Ｉ．）ソレベ
ント・ダイズ（Solvent Dyes）、ディスパース・ダイズ
（Disperse Dyes）、改良したアシド（Acid）及びダイ
レクト・ダイズ（Direct Dyes）、ベーシック・ダイズ
（Basic Dyes）、サルファ・ダイズ（Sulphur Dyes）又
はバト・ダイズ（Vat Dyes）でもよい。より好ましいク
ロモゲン含有救核性分子は、少なくとも１種類のアルコ
ール機能グループは、ポリエチレン・オキシド（ポリ酸
化エチレン）、酸化ポリプロピレン、又はポリエチレン
／ポリプロピレン・オキシド高分子環に終端する。

【００３６】本発明の相変化インクは、その着色剤の総
て又は一部として、着色イソシアネート誘導樹脂を混和
する。本発明の着色イソシアネート誘導樹脂は、単独の
着色剤量でもよいし、従来の相変化インク着色物質と組
み合わせて用いてもよい。なお、従来の相変化インク着
色物質には、カラー・インデックス（Ｃ．Ｉ．）ソレベ
ント・ダイズ、ディスパース・ダイズ、改良したアシド
及びダイレクト・ダイズ、ベーシック・ダイズ、サルフ
ァ・ダイズ又はバト・ダイズ、及び／又はアメリカ合衆
国特許出願第０８／３８１６１０号に記載された高分子
染料、及び／又は顔料などである。

【００３７】着色物質の他に、本発明の相変化インク
は、相変化キャリア系又は組成物を含有する。一般に、
相変化キャリア組成物は、直接印刷モードでの使用、若
しくはオフセット又は間接転写印刷システムでの使用に
向くように設計してある。直接印刷モードの場合、相変
化インクが必要な特性を示すように、相変化キャリア組
成物は、一般に、１種類又はそれ以上の化学薬品から作
られている。これら特性は、（１）最終受け媒体（印刷
媒体）に直接印刷した後に、周囲温度まで冷却した際、
印刷媒体上に相変化インクの薄膜の厚さが均一になるこ
とであり、（２）印刷媒体を曲げた際に、その上に形成
した画像が割れないように、相変化インクの充分な柔軟
性を維持しながら、しなやかさがあることであり、
（３）相変化インクが、明るさ、クロマ、透明性及び熱
安定性に対して高いレベルを有することである。オフセ
ット又は間接転写印刷モードにおいては、アメリカ合衆
国特許第５３８９９５８号に記載されているように、相
変化キャリア組成物は、上述の特性を有するだけではな
く、かかるシステムで使用するのに必要な流体工学及び
機械的特性も有するように設計されている。１種類又は
それ以上の容易に入手できる汎用化学薬品の先駆物質を
変化させて、本発明のインクのキャリア組成物内で用い
る際に、本発明のイソシアネート誘導着色物質は、上述
の望ましい特性を示すように調製されている。

【００３８】直接印刷及び間接転写印刷システムに用い
る従来の相変化インクは、アメリカ合衆国特許第４８８
９５６０号及び第５３７２８５２号に記載されている。
これらインクは、１種類又はそれ以上の脂肪酸アミド含
有物質から成る相変化インク・キャリアを含んでおり、
通常は、相溶性の着色剤と組み合わせたモノアミド・ワ
ックス及びテトラアミド樹脂と、１種類又はそれ以上の
粘着付与剤と、１種類又はそれ以上の柔軟剤と、１種類
又はそれ以上の抗酸化剤とを含んでいる。本発明の着色
イソシアネート誘導樹脂は、上述のキャリア内で、１種
類又はそれ以上の成分を置換する。よって、本発明の着
色イソシアネート誘導樹脂は、インク用の着色剤とキャ
リア組成物の一体部分として使用できる。この利点は、
次の通りである。

【００３９】（１）本発明の着色樹脂は、従来の相変化
インク・キャリア物質と非常に相溶性である。これら着
色樹脂が、インク配合が重量で約２０％から約３０％で
あり、組成物の百分率が重量で約５０％より多くなるよ
うに、これら着色樹脂を使用するのが一般的である。こ
れにより、インクのカラー・ローディングが比較的に高
くなる一方、インク調合剤の物理的特性を最適に維持で
きる。

【００４０】（２）着色樹脂を同じ調合剤内の従来の着
色剤と組み合わせできるので、インクの色の濃さを非常
に高くできる。これは、ホット・メルト・グラビア印刷
や、非常に高分解能の相変化インク・ジェット印刷の如
く、非常に薄いインク膜が必要な用途において非常に重
要である。

【００４１】（３）本発明の着色樹脂は、非常に純粋
で、塩類及び他の不溶性異物に影響されない。これは、
濾過が容易なこれら物質から作られたインクを形成し、
インク・ジェット印刷装置に高い安定性を与える。これ
は、多くの従来の相変化インク着色剤に対する主要な利
点である。

【００４２】多くの他の特許が、相変化インク・ジェッ
トのインクに用いる他の物質について記載している。こ
れら特許の例としては、上述のアメリカ合衆国特許第３
６５３９３２号、４３９０３９６号、４４８４９４８
号、４６８４９５６号、４８５１０４５号、５００６１
７０号、５１５１１２０号、ＥＰ出願第０１８７３５２
号及び第０２０６２８６号、ＰＣＴ特許出願第ＷＯ９４
／０４６１９号などがある。これら他の物質には、パラ
フィン、微結晶性ワックス、ポリエチレン・ワックス、
エステル・ワックス、アミド・ワックス、脂肪族ワック
ス、脂肪族アルコール、脂肪酸アミド及び他のワックス
物質、スルホンアミド物質、異なる自然資源（例とし
て、タル油ロジン及びロジン・エステル）から作った樹
脂物質、多くの合成樹脂、低重合体、高重合体、共重合
体、及びアイオノマーが含まれる。本発明の着色イソシ
アネート誘導樹脂を、これら物質の多くの異なる組み合
わせから作ったインク内で着色物質として使用できるこ
とが、当業者には明らかあろう。

【００４３】シエグウェーク・ファベンファブリック・
キラー、ドクター・ラングアンド・カンパニーに譲渡さ
れた上述のアメリカ合衆国特許第５４９６８７９号、並
びにドイツ国特許第ＤＥ４２０５３６Ａｌ号及びＤＥ４
２０５７１３ＡＬ号は、相変化又はホット・メルト・グ
ラビア印刷に用いる物質を記載している。本発明の着色
イソシアネート誘導樹脂は、これら物質と相溶性があ
り、その用途や、ホット・メルト・インク技術を用いる
他の同様な印刷方法において使用できることが、当業者
には明らかであろう。

【００４４】相変化印刷を使用する郵便消印、工業的マ
ーク付け、ラベルの如き用途では、減法原色以外の他の
インクの色が望ましく、本発明がこれらの必要性に適合
することが、当業者には明らかであろう。「目に見えな
い」コーディングや、製品へのマーク付け等の用途で
は、赤外線（ＩＲ）又は紫外線（ＵＶ）吸収染料を本発
明のインクに混和できる。

【００４５】以下の例及び比較を用いて、本発明を更に
詳細に説明する。特に断らない限り、総ての部分及び百
分率は重さに対してであり、温度は摂氏である。以下の
例は、ただ１つの特定の着色イソシアネート誘導樹脂を
取り上げているが、個別の例は単に説明のためであり、
減法原色印刷に用いた任意の原色（シアン、黄色、マゼ
ンタ及び黒）を各場合に利用できることが理解できる点
に留意されたい。

【００４６】

【実施例】

実施例１［オクチルフェノール・エトキシレート（etho
xylate）、イソホロン・ジイソシアネート及び黄色反応
着色剤の反応生成物］ イソホロン・ジイソシアネート（＊１）の約５２５．０
グラム（４．７３等量）と、ジブチル錫ジラウレート
（＊２）触媒の約１．５グラムとを、オクチルフェノー
ル・エトキシレート（＊３）の約９８６グラム（３．８
８等量）を後からにして、トルボア（Trubore）攪拌
器、Ｎ₂ガス体の吸気口、及び熱結合温度制御器を装備
した３０００ｍｌの３つ口樹脂反応釜に加えた。この反
応混合物を、窒素の下で攪拌して、約１３５゜Ｃまで加
熱した。約１３５゜Ｃで２．０時間後に、アメリカ合衆
国特許第５２３１１３５号の表Ｉの着色剤Ａに対応する
黄色高重合体着色剤を約３４６．１グラム（０．４９７
等量）だけ添加し、その反応混合物を約２時間だけ加熱
した。追加的に、オクチルフェノール・エトキシレート
（＊３）の約１１０．０グラム（０．４３３等量）を添
加し、この反応混合物を約１５０゜Ｃで約２時間加熱し
た。生成物のＦＴ−ＩＲを得て、イソシアネート（ＮＣ
Ｏ）の官能価の総てが消費されることを確実にした。約
２２８５ｃｍ^-1（ＮＣＯ）のピークの不在（消失）と、
ウレタン周期数に対応する約１５４０−１５３０ｃｍ^-1
及び約１７４０−１６８０ｃｍ^-1でのピークの出現（又
は大きさの増加）により、これを確認した。ジウレタン
反応生成物をアルミニウム鋳型に流し込み、冷却し、硬
化させた。この最終着色樹脂生成物の特徴は、以下の物
理的特性で表せる。すなわち、これら物理的特性とは、
約１４０゜Ｃで、フェランチ・シャーリー円錐板粘度計
で測定すると、粘度が約１２１ｃＰｓ（センチポイズ）
であり、電熱毛細管融点装置で測定で、融点が約３８゜
Ｃから約１１５゜Ｃであり、２０゜Ｃ／分の走査レート
でデュポン２１００熱量計を用いて差動走査熱量測定法
により測定したＴｇが約１２．４゜Ｃであり、パーキン
・エルマー・ラムダ（Perkin Elmer Lambda）２５ＵＶ
／ＶＩＳ分光光度計を用いたｎ−ブタノールでの希釈度
で測定したλ_maxでのスペクトラム長が約５６３４ミリ
リットル絶対単位／グラムであった。なお、＊１は、ア
メリカ合衆国ペンシルバニア州ピッツバーグのバイエル
・コーポレイションが市販しているデスモジュールＩ−
イソホロン・ジイソシアネートである。＊２は、アメリ
カ合衆国ウィスコンシン州ミルウォーキのアルドリッチ
・ケミカルズが市販しているジブチル錫ジラウレートで
ある。＊３は、アメリカ合衆国ニュージャージ州クラン
バリーのロホーン・ポウレン・カンパニーが市販してい
るＩＧＥＰＡＬ ＣＡ−２００オクチルフェノール・エ
トキシレートである。

【００４７】実施例２［オクチルフェノール・エトキシ
レート（ethoxylate）、イソホロン・ジイソシアネート
及びシアン反応着色剤の反応生成物］ イソホロン・ジイソシアネート（＊１）の約５２５．０
グラム（４．７３等量）と、ジブチル錫ジラウレート
（＊２）触媒の約１．５グラムと、オクチルフェノール
・エトキシレート（＊３）の９９２．０グラム（３．９
１等量）とを、トルボア（Trubore）攪拌器、Ｎ₂ガス体
の吸気口、及び熱結合温度制御器を装備した３０００ｍ
ｌの３つ口樹脂反応釜に加えた。この反応混合物を、窒
素の下で攪拌して、約１３５゜Ｃまで加熱し、約３．５
時間保持した。次に、シアン高重合体着色剤（＊４）を
約２４０．６グラム（０．４７３等量）だけ添加し、そ
の反応混合物を約１３５゜Ｃまで約２時間だけ加熱し
た。追加的に、オクチルフェノール・エトキシレート
（＊３）の約１１０．０グラム（０．４３３等量）を添
加し、この反応混合物を約１５０゜Ｃで約２時間加熱し
た。生成物のＦＴ−ＩＲを得て、イソシアネート（ＮＣ
Ｏ）の官能価の総てが消費されることを確実にした。約
２２８５ｃｍ^-1（ＮＣＯ）のピークの不在（消失）と、
ウレタン周期数に対応する約１５４０−１５３０ｃｍ^-1
及び約１７４０−１６８０ｃｍ^-1でのピークの出現（又
は大きさの増加）により、これを確認した。ジウレタン
反応生成物をアルミニウム鋳型に流し込み、冷却し、硬
化させた。この最終着色樹脂生成物の特徴は、以下の物
理的特性で表せる。すなわち、これら物理的特性とは、
約１４０゜Ｃで、フェランチ・シャーリー円錐板粘度計
で測定すると、粘度が約１８１．８ｃＰｓ（センチポイ
ズ）であり、電熱毛細管融点装置で測定で、融点が約５
９．９゜Ｃから約７０．２゜Ｃであり、２０゜Ｃ／分の
走査レートでデュポン２１００熱量計を用いて差動走査
熱量測定法により測定したＴｇが約２３．１゜Ｃであ
り、パーキン・エルマー・ラムダ（Perkin Elmer Lambd
a）２５ＵＶ／ＶＩＳ分光光度計を用いたｎ−ブタノー
ルでの希釈度で測定したλ_maxでのスペクトラム長が約
５５８８ミリリットル絶対単位／グラムであった。な
お、＊１は、アメリカ合衆国ペンシルバニア州ピッツバ
ーグのバイエル・コーポレイションが市販しているデス
モジュールＩ−イソホロン・ジイソシアネートである。
＊２は、アメリカ合衆国ウィスコンシン州ミルウォーキ
のアルドリッチ・ケミカルズが市販しているジブチル錫
ジラウレートである。＊３は、アメリカ合衆国ニュージ
ャージ州クランバリーのロホーン・ポウレン・カンパニ
ーが市販しているＩＧＥＰＡＬ ＣＡ−２００オクチル
フェノール・エトキシレートである。＊４は、アメリカ
合衆国サウスカロライナ州スパータンバーグのミリケン
・アンド・カンパニーが市販している実験用ブルーＩＩ
Ｉ ９４９５−２８である。

【００４８】実施例３［オクチルフェノール・エトキシ
レート（ethoxylate）、イソホロン・ジイソシアネート
及び混合黒反応着色剤の反応生成物］ シアン高重合体の反応着色剤（＊１）の約１５０．０グ
ラム（０。２９５等量）と、米国特許第５２３１１３５
号の表１の着色剤Ｕに対応するバイオレットの高重合体
の着色剤の約２２５．０グラム（０．１４７等量）と、
米国特許第５２３１１３５号の表１の着色剤Ｂに対応す
るオレンジの高重合体の着色剤の約３４５．０グラム
（０．５５２等量）と、イソホロン・ジイソシアネート
（＊２）の約４５０．０グラム（４．０５４等量）と、
ジブチル錫ジラウレート触媒（＊３）の約０．１８グラ
ムとを、トルボア（Trubore）攪拌器、Ｎ₂ガス体の吸気
口、及び熱結合温度制御器を装備した３０００ｍｌの３
つ口樹脂反応釜に加えた。この反応混合物を、窒素の下
で攪拌して、約９０゜Ｃまで加熱した。約９０゜Ｃで
３．５時間後に、追加的なジブチル錫ジラウレート触媒
（＊３）の約１．０グラムと、オクチルフェノール・エ
トキシレート（＊４）の約８０５．０グラム（３．０１
２等量）を添加し、温度を約１３０゜Ｃまで上昇させ、
約３．５時間維持した。生成物のＦＴ−ＩＲを得て、イ
ソシアネート（ＮＣＯ）の官能価の総てが消費されるこ
とを確実にした。約２２８５ｃｍ^-1（ＮＣＯ）のピーク
の不在（消失）と、ウレタン周期数に対応する約１５４
０−１５３０ｃｍ^-1及び約１７４０−１６８０ｃｍ^-1で
のピークの出現（又は大きさの増加）により、これを確
認した。ジウレタン反応生成物をアルミニウム鋳型に流
し込み、冷却し、硬化させた。この最終着色樹脂生成物
の特徴は、以下の物理的特性で表せる。すなわち、これ
ら物理的特性とは、約１４０゜Ｃで、フェランチ・シャ
ーリー円錐板粘度計で測定すると、粘度が約１６３．０
ｃＰｓ（センチポイズ）であり、電熱融点装置で測定し
なかったが、測定融点が周囲温度未満であり、２０゜Ｃ
／分の走査レートでデュポン２１００熱量計を用いて差
動走査熱量測定法により測定したＴｇが約３．８゜Ｃで
あり、パーキン・エルマー・ラムダ（Perkin Elmer Lam
bda）２５ＵＶ／ＶＩＳ分光光度計を用いたｎ−ブタノ
ールでの希釈度で測定したλ_maxでのスペクトラム長が
約４６６７ミリリットル絶対単位／グラムであった。な
お、＊１は、アメリカ合衆国サウスカロライナ州スパー
タンバーグのミリケン・アンド・カンパニーが市販して
いる実験用ブルーＩＩＩ ９４９５−２８である。＊２
は、アメリカ合衆国ペンシルバニア州ピッツバーグのバ
イエル・コーポレイションが市販しているデスモジュー
ルＩ−イソホロン・ジイソシアネートである。＊３は、
アメリカ合衆国ウィスコンシン州ミルウォーキのアルド
リッチ・ケミカルズが市販しているジブチル錫ジラウレ
ートである。＊４は、アメリカ合衆国コネティカット州
ダンバリーのユニオン・カーバイド・ケミカル・アンド
・プラステック・カンパニー・インコーポレイテッドが
市販しているトリトンＸ１５オクチルフェノール・エト
キシレートである。

【００４９】実施例４［ヒドロアビエチル・アルコー
ル、オクタデシル・アミン、シアン反応着色剤、及びイ
ソホロン・ジイソシアネートの反応生成物］ イソホロン・ジイソシアネート（＊１）の約１５０．０
グラム（１．３５等量）と、ジブチル錫ジラウレート
（＊２）触媒の約０．２２グラムと、ヒドロアビエチル
・アルコール（＊３）の約２４０．２グラム（０．６７
６等量）とを、約９０゜Ｃに予め加熱して、トルボア
（Trubore）攪拌器、Ｎ₂ガス体の吸気口、及び熱結合温
度制御器を装備した１０００ｍｌの３つ口樹脂反応釜に
加えた。この反応混合物を、窒素の下で約１３０゜Ｃま
で加熱した。約１時間、室温で保持した後、オクタデシ
ル・アミン（＊４）を約９０．９グラム（０．３３８等
量）だけ添加し、温度を約１５０゜Ｃまで上昇させて、
約１時間維持した。その後、シアン高重合体着色剤（＊
５）（約６８．８グラム、０．１３５２モル）を添加し
て、２時間、反応させた。約９０゜Ｃに予め加熱した追
加のヒドロアビエチル・アルコール（＊３）（約７３．
７グラム、０．２０７３モル）を添加して、反応温度を
約１５５゜Ｃに上昇させて、２時間維持した。生成物の
ＦＴ−ＩＲを得て、イソシアネート（ＮＣＯ）の官能価
の総てが消費されることを確実にした。約２２８５ｃｍ
^-1（ＮＣＯ）のピークの不在（消失）と、ウレア周期数
に対応する約１５１５−１５５５ｃｍ^-1及び約１７０５
−１６３５ｃｍ^-1と、ウレタン周期数に対応する約１５
４０−１５３０ｃｍ^-1及び約１７４０−１６８０ｃｍ^-1
でのピークの出現（又は大きさの増加）により、これを
確認した。ジウレタン／ウレア反応生成物をアルミニウ
ム鋳型に流し込み、冷却し、硬化させた。この最終着色
樹脂生成物の特徴は、以下の物理的特性で表せる。すな
わち、これら物理的特性とは、約１４０゜Ｃで、フェラ
ンチ・シャーリー円錐板粘度計で測定すると、粘度が約
４１９．５ｃＰｓ（センチポイズ）であり、電熱毛細管
融点装置で測定で、融点が約４９．７−１１９．７゜Ｃ
であり、２０゜Ｃ／分の走査レートでデュポン２１００
熱量計を用いて差動走査熱量測定法により測定したＴｇ
が約１５．５゜Ｃであり、パーキン・エルマー・ラムダ
（Perkin Elmer Lambda）２５ＵＶ／ＶＩＳ分光光度計
を用いたｎ−ブタノールでの希釈度で測定したλ_maxで
のスペクトラム長が約４４３６ミリリットル絶対単位／
グラムであった。なお、＊１は、アメリカ合衆国コネテ
ィカット州スタンフォードのオリン・コーポレイション
が市販しているレクサート（Luxate）アイ・エム・イソ
ホロン・ジイソシアネートである。＊２は、アメリカ合
衆国ウィスコンシン州ミルウォーキのアルドリッチ・ケ
ミカルズが市販しているジブチル錫ジラウレートであ
る。＊３は、アメリカ合衆国デラウェア州ウィルミング
トンのハークルズ・インコーポレイテッドが市販してい
るアビトル・イー・ヒドロアビエチル・アルコールであ
る。＊４は、アメリカ合衆国イリノイ州マククロックの
アクゾ・ノベル・ケミカル・インコーポレイテッドが市
販しているアーミーン１８Ｄ ＦＬＫオクタデシル・ア
ミンである。＊５は、アメリカ合衆国サウスカロライナ
州スパータンバーグのミリケン・アンド・カンパニーが
市販している実験用ブルーＩＩＩ ９４９５−２８であ
る。

【００５０】実施例５［オクタデシル・アミン、黄色反
応着色剤、及びイソホロン・ジイソシアネートの反応生
成物］ イソホロン・ジイソシアネート（＊１）の約１５０．０
グラム（１．３５等量）と、ジブチル錫ジラウレート
（＊２）触媒の約０．２２グラムとを、トルボア（Trub
ore）攪拌器、Ｎ₂ガス体の吸気口、及び熱結合温度制御
器を装備した１０００ｍｌの３つ口樹脂反応釜に加え
た。オクタデシル・アミン（＊３）を約２７２グラム
（１．０１１等量）だけ１時間にわたって添加すると共
に、窒素の下で約１４５゜Ｃまで加熱した。反応ジウレ
ア混合物をその温度で約１時間維持し、アメリカ合衆国
特許第５２３１１３５号の表Ｉの着色剤Ａに対応する黄
色高重合体着色剤（約９８．９グラム、０．１４２等
量）を次に添加し、残りのイソホロン・ジイソシアネー
トと３時間にわたって反応させた。付加的なオクタデシ
ル・アミン（＊３）（約６０．０グラム、０．２２３等
量）を次に添加して、イソホロン・ジイソシアネートが
消費されるのを確実にし、また、温度を１５５゜Ｃまで
上昇させて、２時間維持した。生成物のＦＴ−ＩＲを得
て、イソシアネート（ＮＣＯ）の官能価の総てが消費さ
れることを確実にした。約２２８５ｃｍ^-1（ＮＣＯ）の
ピークの不在（消失）と、ウレア周期数に対応する約１
５１５−１５５５ｃｍ^-1及び約１７０５−１６３５ｃｍ
^-1でのピークの出現（又は大きさの増加）により、これ
を確認した。ウレタン着色剤改良ジウレア樹脂反応生成
物をアルミニウム鋳型に流し込み、冷却し、硬化させ
た。この最終着色樹脂生成物の特徴は、以下の物理的特
性で表せる。すなわち、これら物理的特性とは、約１４
０゜Ｃで、フェランチ・シャーリー円錐板粘度計で測定
すると、粘度が約３２５．０ｃＰｓ（センチポイズ）で
あり、電熱毛細管融点装置を用いた差動走査熱量測定法
の測定で、融点が約８３．２゜Ｃから約１２４．７゜Ｃ
であり、２０゜Ｃ／分の走査レートでデュポン２１００
熱量計を用いて差動走査熱量測定法により測定したＴｇ
が約−１５．８゜Ｃであり、パーキン・エルマー・ラム
ダ（Perkin Elmer Lambda）２５ＵＶ／ＶＩＳ分光光度
計を用いたｎ−ブタノールでの希釈度で測定したλ_max
でのスペクトラム長が約２５３２ミリリットル絶対単位
／グラムであった。なお、＊１は、アメリカ合衆国コネ
ティカット州スタンフォードのオリン・コーポレイショ
ンが市販しているレクサート（Luxate）アイ・エム・イ
ソホロン・ジイソシアネートである。＊２は、アメリカ
合衆国ウィスコンシン州ミルウォーキのアルドリッチ・
ケミカルズが市販しているジブチル錫ジラウレートであ
る。＊３は、アメリカ合衆国イリノイ州マククロックの
アクゾ・ノベル・ケミカル・インコーポレイテッドが市
販しているアーミーン１８Ｄ ＦＬＫオクタデシル・ア
ミンである。

【００５１】実施例６［アミド・ワックス、テトラ・ア
ミド樹脂及び着色ウレタン樹脂から作った黄色インク］ ステンレス合金のビーカー内で、ウィトコ（Witco）Ｓ
−１８０ステアリル・ステアラミド（＊１）の約５００
グラムと、ユニオン・キャンプ・ユニレズ（Union Camp
Unirez）２９７０テトラ・アミド樹脂（＊２）の約１
２５グラムと、実施例１での反応生成着色樹脂の約２０
８グラムと、ユニローヤル・ナウガード（Uniroyal Nau
gard）４４５抗酸化剤（＊３）の約１．６グラムを化合
させた。これら物質を、炉の中で約１４０゜Ｃの温度で
一緒に溶融し、次に、約１１５゜Ｃで約１／２時間にわ
たって温度制御マントにて攪拌によりブレンドした。攪
拌後、３番のファットマン（Whatman）フィルタ紙と共
に、加熱したモット（Mott）装置（モット・メタウラギ
カル、Mott Metallurgicalから市販されている）を用い
て、約１５ｐｓｉ（ポンド／平方インチ）で、この黄色
インクを濾過した。濾過した相変化インクを鋳型に注
ぎ、固化させて、インク・スティックを形成した。この
最終黄色インク生成物の特徴は、以下の物理的特性で表
せる。すなわち、これら物理的特性とは、約１４０゜Ｃ
で、フェランチ・シャーリー円錐板粘度計で測定する
と、粘度が約１５．６ｃＰｓ（センチポイズ）であり、
デュポン２１００熱量計を用いて差動走査熱量測定法に
より測定した融点が約８９゜Ｃであり、レオメーター・
ソリッド・アナライザ（ＲＳＡＩＩ）を用いるダイナミ
ック機械的分析法で測定したＴｇが約８゜Ｃであった。
このインクのスペクトラム長は、ブタノール内で固体イ
ンクを溶解した溶液内での着色剤の測定を基本とした分
光写真手順を用い、パーキン・エルマー・ラムダ（Perk
in Elmer Lambda）２ＳＵＶ／ＶＩＳ分光光度計を用い
て測定することにより決まった。このインクのスペクト
ラム長は、λ_maxで、約１６３５ミリリットル絶対単位
／グラムであった。なお、＊１は、アメリカ合衆国テネ
シー州メンフィスのウイトコ・ケミカル・カンパニーが
市販しているケムアミド（Kemaide）Ｓ−１８０ステア
リル・ステアラミドである。＊２は、アメリカ合衆国ニ
ュージャージ州ウエインのユニオン・キャンプ・コーポ
レーションが市販しているユニレズ（Unirez）２９７０
テトラ・アミドである。＊３は、アメリカ合衆国コネッ
ティカット州オクスフォードのユニローヤル・ケミカル
・カンパニーが市販しているナウガード（Naugard）４
４５抗酸化剤である。

【００５２】実施例７［アミド・ワックス、粘着付与剤
樹脂及び着色ウレタン樹脂から作ったシアン・インク］ ケムアミド（Kemamide）Ｓ−１８０ステアリル・ステア
ラミド（＊１）の約２７５グラムと、アラカワ（Arakaw
a）ＫＥ−１００（＊２）として市販されているロジン
・エステル粘着付与剤の約１１２．５グラムと、実施例
２での着色樹脂反応生成物の約１１２．５グラムと、ユ
ニローヤル・ナウガード（Uniroyal Naugard）４４５抗
酸化剤（＊３）の約１．０グラムとをステンレス合金ビ
ーカー内で化合させた。これら物質を、炉の中で約１４
０゜Ｃの温度で一緒に溶融し、次に、約１１５゜Ｃで約
１／２時間にわたって温度制御マントにて攪拌によりブ
レンドした。約１／２時間の攪拌後、３番のファットマ
ン（Whatman）フィルタ紙と共に、加熱したモット（Mot
t）装置（モット・メタウラギカル、Mott Metallurgica
lから市販されている）を用いて、約１５ｐｓｉ（ポン
ド／平方インチ）で、このシアン・インクを濾過した。
濾過した相変化インクを鋳型に注ぎ、固化させて、イン
ク・スティックを形成した。この最終インク生成物の特
徴は、以下の物理的特性で表せる。すなわち、これら物
理的特性とは、約１４０゜Ｃで、フェランチ・シャーリ
ー円錐板粘度計で測定すると、粘度が約１２．９ｃＰｓ
（センチポイズ）であり、デュポン２１００熱量計を用
いて差動走査熱量測定法により測定した融点が約８９゜
Ｃであり、レオメーター・ソリッド・アナライザ（ＲＳ
ＡＩＩ）を用いるダイナミック機械的分析法で測定した
Ｔｇが約３７゜Ｃであった。このインクのスペクトラム
長は、ブタノール内で固体インクを溶解した溶液内での
着色剤の測定を基本とした分光写真手順を用い、パーキ
ン・エルマー・ラムダ（Perkin Elmer Lambda）２ＳＵ
Ｖ／ＶＩＳ分光光度計を用いて測定することにより決ま
った。このインクのスペクトラム長は、λ_maxで、約１
３２３ミリリットル絶対単位／グラムであった。なお、
＊１は、アメリカ合衆国テネシー州メンフィスのウイト
コ・ケミカル・カンパニーが市販しているケムアミド
（Kemaide）Ｓ−１８０ステアリル・ステアラミドであ
る。＊２は、日本国大阪のカラカワ・ケミカル・インダ
ストリーズ・リミテッドが市販しているＫＥ−１００で
ある水素化アビエチン酸（ロジン）のグリセリン・エス
テルである。＊３は、アメリカ合衆国コネッティカット
州オクスフォードのユニローヤル・ケミカル・カンパニ
ーが市販しているナウガード（Naugard）４４５抗酸化
剤である。

【００５３】実施例８［アミド・ワックス、粘着付与剤
樹脂及び着色ウレタン樹脂から作った黒インク］ ケムアミド（Kemamide）Ｓ−１８０ステアリル・ステア
ラミド（＊１）の約２７５グラムと、アラカワ（Arakaw
a）ＫＥ−１００（＊２）として市販されているロジン
・エステル粘着付与剤の約１１２．５グラムと、実施例
３での着色樹脂反応生成物の約１１２．５グラムと、ユ
ニローヤル・ナウガード（Uniroyal Naugard）４４５抗
酸化剤（＊３）の約１．０グラムとをステンレス合金ビ
ーカー内で化合させた。これら物質を、炉の中で約１４
０゜Ｃの温度で一緒に溶融し、次に、約１１５゜Ｃで約
１／２時間にわたって温度制御マントにて攪拌によりブ
レンドした。約１／２時間の攪拌後、３番のファットマ
ン（Whatman）フィルタ紙と共に、加熱したモット（Mot
t）装置（モット・メタウラギカル、Mott Metallurgica
lから市販されている）を用いて、約１５ｐｓｉ（ポン
ド／平方インチ）で、この黒インクを濾過した。濾過し
た相変化インクを鋳型に注ぎ、固化させて、インク・ス
ティックを形成した。この最終インク生成物の特徴は、
以下の物理的特性で表せる。すなわち、これら物理的特
性とは、約１４０゜Ｃで、フェランチ・シャーリー円錐
板粘度計で測定すると、粘度が約１２．８ｃＰｓ（セン
チポイズ）であり、デュポン２１００熱量計を用いて差
動走査熱量測定法により測定した融点が約９１゜Ｃであ
り、レオメーター・ソリッド・アナライザ（ＲＳＡＩ
Ｉ）を用いるダイナミック機械的分析法で測定したＴｇ
が約２８．１゜Ｃであった。このインクのスペクトラム
長は、ブタノール内で固体インクを溶解した溶液内での
着色剤の測定を基本とした分光写真手順を用い、パーキ
ン・エルマー・ラムダ（Perkin Elmer Lambda）２ＳＵ
Ｖ／ＶＩＳ分光光度計を用いて測定することにより決ま
った。このインクのスペクトラム長は、λ_maxで、約１
００６ミリリットル絶対単位／グラムであった。なお、
＊１は、アメリカ合衆国テネシー州メンフィスのウイト
コ・ケミカル・カンパニーが市販しているケムアミド
（Kemaide）Ｓ−１８０ステアリル・ステアラミドであ
る。＊２は、日本国大阪のカラカワ・ケミカル・インダ
ストリーズ・リミテッドが市販しているＫＥ−１００で
ある水素化アビエチン酸（ロジン）のグリセリン・エス
テルである。＊３は、アメリカ合衆国コネッティカット
州オクスフォードのユニローヤル・ケミカル・カンパニ
ーが市販しているナウガード（Naugard）４４５抗酸化
剤である。

【００５４】実施例９［アミド・ワックス、粘着付与剤
樹脂及び着色ウレタン樹脂から作ったシアン・インク］ ケムアミド（Kemamide）Ｓ−１８０ステアリル・ステア
ラミド（＊１）の約２５０グラムと、アラカワ（Arakaw
a）ＫＥ−１００（＊２）として市販されているロジン
・エステル粘着付与剤の約１２５グラムと、実施例４で
の着色樹脂反応生成物の約１２５グラムと、ユニローヤ
ル・ナウガード（Uniroyal Naugard）４４５抗酸化剤
（＊３）の約１．０グラムとをステンレス合金ビーカー
内で化合させた。これら物質を、炉の中で約１４０゜Ｃ
の温度で一緒に溶融し、次に、約１１５゜Ｃで約１／２
時間にわたって温度制御マントにて攪拌によりブレンド
した。約１／２時間の攪拌後、３番のファットマン（Wh
atman）フィルタ紙と共に、加熱したモット（Mott）装
置（モット・メタウラギカル、Mott Metallurgicalから
市販されている）を用いて、約１５ｐｓｉ（ポンド／平
方インチ）で、このシアン・インクを濾過した。濾過し
た相変化インクを鋳型に注ぎ、固化させて、インク・ス
ティックを形成した。この最終インク生成物の特徴は、
以下の物理的特性で表せる。すなわち、これら物理的特
性とは、約１４０゜Ｃで、フェランチ・シャーリー円錐
板粘度計で測定すると、粘度が約１２．９ｃＰｓ（セン
チポイズ）であり、デュポン２１００熱量計を用いて差
動走査熱量測定法により測定した融点が約８９゜Ｃであ
り、レオメーター・ソリッド・アナライザ（ＲＳＡＩ
Ｉ）を用いるダイナミック機械的分析法で測定したＴｇ
が約３４゜Ｃであった。このインクのスペクトラム長
は、ブタノール内で固体インクを溶解した溶液内での着
色剤の測定を基本とした分光写真手順を用い、パーキン
・エルマー・ラムダ（Perkin Elmer Lambda）２ＳＵＶ
／ＶＩＳ分光光度計を用いて測定することにより決まっ
た。このインクのスペクトラム長は、λ_maxで、約１０
４６ミリリットル絶対単位／グラムであった。なお、＊
１は、アメリカ合衆国テネシー州メンフィスのウイトコ
・ケミカル・カンパニーが市販しているケムアミド（Ke
maide）Ｓ−１８０ステアリル・ステアラミドである。
＊２は、日本国大阪のカラカワ・ケミカル・インダスト
リーズ・リミテッドが市販しているＫＥ−１００である
水素化アビエチン酸（ロジン）のグリセリン・エステル
である。＊３は、アメリカ合衆国コネッティカット州オ
クスフォードのユニローヤル・ケミカル・カンパニーが
市販しているナウガード（Naugard）４４５抗酸化剤で
ある。

【００５５】実施例１０［アミド・ワックス、テトラ・
アミド樹脂及び着色ウレア樹脂から作った黄色インク］ ステンレス合金のビーカー内で、ウィトコ（Witco）Ｓ
−１８０ステアリル・ステアラミド（＊１）の約２５０
グラムと、ユニオン・キャンプ・ユニレズ（Union Camp
Unirez）２９７０テトラ・アミド樹脂（＊２）の約１
２５グラムと、実施例５での反応生成着色樹脂の約１２
５グラムと、ユニローヤル・ナウガード（Uniroyal Nau
gard）４４５抗酸化剤（＊３）の約１．６グラムを化合
させた。これら物質を、炉の中で約１４０゜Ｃの温度で
一緒に溶融し、次に、約１１５゜Ｃで約１／２時間にわ
たって温度制御マントにて攪拌によりブレンドした。攪
拌後、３番のファットマン（Whatman）フィルタ紙と共
に、加熱したモット（Mott）装置（モット・メタウラギ
カル、Mott Metallurgicalから市販されている）を用い
て、約１５ｐｓｉ（ポンド／平方インチ）で、この黄色
インクを濾過した。濾過した相変化インクを鋳型に注
ぎ、固化させて、インク・スティックを形成した。この
最終黄色インク生成物の特徴は、以下の物理的特性で表
せる。すなわち、これら物理的特性とは、約１４０゜Ｃ
で、フェランチ・シャーリー円錐板粘度計で測定する
と、粘度が約１３．９ｃＰｓ（センチポイズ）であり、
デュポン２１００熱量計を用いて差動走査熱量測定法に
より測定した融点が約９１．５゜Ｃであり、レオメータ
ー・ソリッド・アナライザ（ＲＳＡＩＩ）を用いるダイ
ナミック機械的分析法で測定したＴｇが約４９゜Ｃであ
った。このインクのスペクトラム長は、ブタノール内で
固体インクを溶解した溶液内での着色剤の測定を基本と
した分光写真手順を用い、パーキン・エルマー・ラムダ
（Perkin Elmer Lambda）２ＳＵＶ／ＶＩＳ分光光度計
を用いて測定することにより決まった。このインクのス
ペクトラム長は、λ_maxで、約５９０ミリリットル絶対
単位／グラムであった。なお、＊１は、アメリカ合衆国
テネシー州メンフィスのウイトコ・ケミカル・カンパニ
ーが市販しているケムアミド（Kemaide）Ｓ−１８０ス
テアリル・ステアラミドである。＊２は、アメリカ合衆
国ニュージャージ州ウエインのユニオン・キャンプ・コ
ーポレーションが市販しているユニレズ（Unirez）２９
７０テトラ・アミドである。＊３は、アメリカ合衆国コ
ネッティカット州オクスフォードのユニローヤル・ケミ
カル・カンパニーが市販しているナウガード（Naugar
d）４４５抗酸化剤である。

【００５６】実施例１１［アミド・ワックス、混合ウレ
タン／ウレア樹脂及びシアン着色ウレタン樹脂から作っ
たシアン・インク］ 実施例２のシアン着色樹脂の約２５０グラムと、本願出
願人に譲渡され、１９９６年６月２８日に出願されたア
メリカ合衆国特許出願第０８／６７２８１６号の実施例
２の反応生成物ウレタン／ウレア混合物質の約２５０グ
ラムと、ウィトコ（Witoc）Ｓ−１８０ステアリル・ス
テアラミド（＊１）の約５４０グラムと、ユニローヤル
・ナウガード（Uniroyal Naugard）４４５抗酸化剤（＊
２）の約２．０グラムとをステンレス合金ビーカー内で
化合させた。これら物質を、炉の中で約１４０゜Ｃの温
度で一緒に溶融し、次に、約１１５゜Ｃで約１／２時間
にわたって温度制御マントにて攪拌によりブレンドし
た。この混合物にソルベント・ブルー（Solvent Blue）
４４の約５グラムを添加した。約１／２時間の攪拌後、
３番のファットマン（Whatman）フィルタ紙と共に、加
熱したモット（Mott）装置（モット・メタウラギカル、
Mott Metallurgicalから市販されている）を用いて、約
１５ｐｓｉ（ポンド／平方インチ）で、このシアン・イ
ンクを濾過した。濾過した相変化インクを鋳型に注ぎ、
固化させて、インク・スティックを形成した。この最終
インク生成物の特徴は、以下の物理的特性で表せる。す
なわち、これら物理的特性とは、約１４０゜Ｃで、フェ
ランチ・シャーリー円錐板粘度計で測定すると、粘度が
約１３．０ｃＰｓ（センチポイズ）であり、デュポン２
１００熱量計を用いて差動走査熱量測定法により測定し
た融点が約８９゜Ｃであり、レオメーター・ソリッド・
アナライザ（ＲＳＡＩＩ）を用いるダイナミック機械的
分析法で測定したＴｇが約２７．５゜Ｃであった。この
インクのスペクトラム長は、ブタノール内で固体インク
を溶解した溶液内での着色剤の測定を基本とした分光写
真手順を用い、パーキン・エルマー・ラムダ（Perkin E
lmer Lambda）２ＳＵＶ／ＶＩＳ分光光度計を用いて測
定することにより決まった。このインクのスペクトラム
長は、λ_maxで、約１０６９ミリリットル絶対単位／グ
ラムであった。なお、＊１は、アメリカ合衆国テネシー
州メンフィスのウイトコ・ケミカル・カンパニーが市販
しているケムアミド（Kemaide）Ｓ−１８０ステアリル
・ステアラミドである。＊２は、アメリカ合衆国コネッ
ティカット州オクスフォードのユニローヤル・ケミカル
・カンパニーが市販しているナウガード（Naugard）４
４５抗酸化剤である。

【００５７】実施例１２［アミド・ワックス、混合ウレ
タン／ウレア樹脂及び黄色着色ウレタン樹脂から作った
黄色インク］ 実施例１の着色樹脂の約９８．６グラムと、本願出願人
に譲渡され、１９９６年６月２８日に出願されたアメリ
カ合衆国特許出願第０８／６７２８１６号の実施例２の
物質の約８０．７グラムと、ウィトコ（Witoc）Ｓ−１
８０ステアリル・ステアラミド（＊１）の約１７９グラ
ムと、ユニローヤル・ナウガード（Uniroyal Naugard）
４４５抗酸化剤（＊２）の約０．７グラムとをステンレ
ス合金ビーカー内で化合させた。これら物質を、炉の中
で約１４０゜Ｃの温度で一緒に溶融し、次に、約１１５
゜Ｃで約１／２時間にわたって温度制御マントにて攪拌
によりブレンドした。３番のファットマン（Whatman）
フィルタ紙と共に、加熱したモット（Mott）装置（モッ
ト・メタウラギカル、Mott Metallurgicalから市販され
ている）を用いて、約１５ｐｓｉ（ポンド／平方イン
チ）で、この黄色インクを濾過した。濾過した相変化イ
ンクを鋳型に注ぎ、固化させて、インク・スティックを
形成した。この最終インク生成物の特徴は、以下の物理
的特性で表せる。すなわち、これら物理的特性とは、約
１４０゜Ｃで、フェランチ・シャーリー円錐板粘度計で
測定すると、粘度が約１３．６ｃＰｓ（センチポイズ）
であり、デュポン２１００熱量計を用いて差動走査熱量
測定法により測定した融点が約９０゜Ｃであり、レオメ
ーター・ソリッド・アナライザ（ＲＳＡＩＩ）を用いる
ダイナミック機械的分析法で測定したＴｇが約２０゜Ｃ
であった。このインクのスペクトラム長は、ブタノール
内で固体インクを溶解した溶液内での着色剤の測定を基
本とした分光写真手順を用い、パーキン・エルマー・ラ
ムダ（Perkin ElmerLambda）２ＳＵＶ／ＶＩＳ分光光度
計を用いて測定することにより決まった。このインクの
スペクトラム長は、λ_maxで、約１４９７ミリリットル
絶対単位／グラムであった。なお、＊１は、アメリカ合
衆国テネシー州メンフィスのウイトコ・ケミカル・カン
パニーが市販しているケムアミド（Kemaide）Ｓ−１８
０ステアリル・ステアラミドである。＊２は、アメリカ
合衆国コネッティカット州オクスフォードのユニローヤ
ル・ケミカル・カンパニーが市販しているナウガード
（Naugard）４４５抗酸化剤である。

【００５８】実施例１２［アミド・ワックス、混合ウレ
タン／ウレア樹脂及び黒着色ウレタン樹脂から作った黒
インク］ 実施例３の着色樹脂の約３０１グラムと、本願出願人に
譲渡され、１９９６年６月２８日に出願されたアメリカ
合衆国特許出願第０８／６７２８１６号の実施例２の反
応生成物ウレタン／ウレア混合物質の約３７４グラム
と、ウィトコ（Witoc）Ｓ−１８０ステアリル・ステア
ラミド（＊１）の約８０２グラムと、ユニローヤル・ナ
ウガード（Uniroyal Naugard）４４５抗酸化剤（＊２）
の約３．０グラムとをステンレス合金ビーカー内で化合
させた。これら物質を、炉の中で約１４０゜Ｃの温度で
一緒に溶融し、次に、約１１５゜Ｃで約１／２時間にわ
たって温度制御マントにて攪拌によりブレンドした。３
番のファットマン（Whatman）フィルタ紙と共に、加熱
したモット（Mott）装置（モット・メタウラギカル、Mo
tt Metallurgicalから市販されている）を用いて、約１
５ｐｓｉ（ポンド／平方インチ）で、この黒インクを濾
過した。濾過した相変化インクを鋳型に注ぎ、固化させ
て、インク・スティックを形成した。この最終インク生
成物の特徴は、以下の物理的特性で表せる。すなわち、
これら物理的特性とは、約１４０゜Ｃで、フェランチ・
シャーリー円錐板粘度計で測定すると、粘度が約１３．
３ｃＰｓ（センチポイズ）であり、デュポン２１００熱
量計を用いて差動走査熱量測定法により測定した融点が
約８９゜Ｃであり、レオメーター・ソリッド・アナライ
ザ（ＲＳＡＩＩ）を用いるダイナミック機械的分析法で
測定したＴｇが約１６゜Ｃであった。このインクのスペ
クトラム長は、ブタノール内で固体インクを溶解した溶
液内での着色剤の測定を基本とした分光写真手順を用
い、パーキン・エルマー・ラムダ（Perkin Elmer Lambd
a）２ＳＵＶ／ＶＩＳ分光光度計を用いて測定すること
により決まった。このインクのスペクトラム長は、λ
_maxで、約８６９ミリリットル絶対単位／グラムであっ
た。なお、＊１は、アメリカ合衆国テネシー州メンフィ
スのウイトコ・ケミカル・カンパニーが市販しているケ
ムアミド（Kemaide）Ｓ−１８０ステアリル・ステアラ
ミドである。＊２は、アメリカ合衆国コネッティカット
州オクスフォードのユニローヤル・ケミカル・カンパニ
ーが市販しているナウガード（Naugard）４４５抗酸化
剤である。

【００５９】［印刷試験］実施例６〜１０のインクを、
本願出願人が市販しているテクトロニクス・フェーザ３
４０型プリンタで試験した。なお、このプリンタは、ア
メリカ合衆国特許第５３８９９５８号に詳細に記載され
た印刷工程を有するオフセット転写印刷システムを用い
ている。上述のインクを原色として、又は、各々を組み
合わせるか若しくはフェーザ３４０の標準インクと組み
合わせて用いた場合、上述のインクの総てが完全に転写
され、良好な色の画像、印刷品質、及び耐久性があるこ
とが分かった。

【００６０】実施例６〜１０のインクを、本願出願人が
市販しているテクトロニクス・フェーザ３００型プリン
タで試験した。なお、このプリンタは、アメリカ合衆国
特許第５１９５４３０号に詳細に記載された印刷工程を
有する直接印刷システムを用いている。上述のインクを
原色として、又は、各々を組み合わせるか若しくはフェ
ーザ３００の標準インクと組み合わせて用いた場合、上
述のインクの総てが、良好な色の画像、印刷品質、及び
耐久性があることが分かった。

【００６１】本発明の特定実施例について上述したが、
本発明の要旨を逸脱することなく種々の変更、変形及び
変種が可能なことが明らかであろう。例えば、イソシア
ネート誘導着色樹脂は、非高重合体着色樹脂を形成する
ために、ＩＰＤＩの如きイソシアネートと、オーガニッ
ク・ダイスタッフズ・コーポレイションが市販している
ディスパース・レッド５の如き少なくとも１種類のクロ
モゲン含有求核試薬との反応生成物である相変化インク
で用いるように配合できる。よって、かかる変更、変形
及び変種は、本発明の要旨の範囲内のことである。

【００６２】

【発明の効果】上述の如く本発明によれば、選択したイ
ソシアネート（イソシアネート）と、選択したアルコー
ル混合物、又は選択したアルコール及びクロモゲン含有
求核試薬の混合物との反応生成物を含む着色ウレタン化
合物を得ることができる。また、選択したイソシアネー
トと、選択したアミン、又は選択したアミン及びクロモ
ゲン含有求核試薬の混合物との反応生成物を含む着色ウ
レア（尿素樹脂）化合物も得ることができる。さらに、
選択したイソシアネートと、選択したアルコール、又は
選択したアルコール及び／又はアミンの混合物、又は選
択したアミン及びクロモゲン含有求核試薬の混合物との
反応生成物を含む着色ウレタン／ウレア化合物を得るこ
ともできる。また、（ａ）相変化キャリア組成物と；
（ｂ）少なくとも１種類の着色イソシアネート誘導樹脂
を有する相溶性相変化インク着色剤と：の混合剤を含む
相変化インク組成物を得ることもできる。また、選択し
たイソシアネートと；選択したアルコール、又は選択し
たアルコール及び／又は選択したアミンの混合物、又は
選択したアミンの混合物と；の着色イソシアネート誘導
樹脂反応生成物が、この樹脂をインク調合剤内で用いる
際に、分離柔軟剤の使用を必要としないことである。こ
れは、得られたインクが、それ自体に充分な展性及び延
性を有するためである。また、本発明のイソシアネート
誘導樹脂は、透明で、染料などの着色剤を混和できる
し、着色イソシアネート誘導樹脂の特性を、特定の印刷
プラットホーム及びアーキテクチャに対して望ましくで
きる。また、着色イソシアネート誘導樹脂が、充分に同
質であり、塩類及び他の不溶性異物に制限されず、本発
明の着色イソシアネート誘導樹脂を相変化インク調合剤
内の典型的なキャリア組成物と共に用いる際に、別の着
色剤を必要としない。さらに、着色イソシアネート誘導
樹脂を、従来の脂肪酸アミド含有相変化インクにおける
１つ又はそれ以上の成分の代わりにできる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 175/04 175/04 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 ジェフリー・エッチ・バンニング アメリカ合衆国 オレゴン州 97124 ヒ ルズボロノースイースト シックスティー ンス・アベニュー 484 (72)発明者 ロク・ヴィ・ブィ アメリカ合衆国 カリフォルニア州 91355 バレンシア アーロヨ・パーク・ ドライブ 23843 (72)発明者 クリフォード・アール・キング アメリカ合衆国 オレゴン州 97301 セ ーラム マハロ・コート 3011

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 イソシアネートと、 少なくとも１種類のクロモゲン含有求核試薬との反応生
   成物を含むイソシアネート誘導着色樹脂。
2. 【請求項２】 イソシアネートと、 少なくとも１種類のアルコール、少なくとも１種類のア
   ミン、及び上記アルコール及び上記アミンの混合物のグ
   ループから選択された求核試薬と、 少なくとも１種類のクロモゲン含有求核試薬との反応生
   成物を含むイソシアネート誘導着色樹脂。
3. 【請求項３】 少なくとも１種類のアルコール官能基グ
   ループを有する染料であるクロモゲン含有求核試薬を更
   に有することを特徴とする請求項１又は２のイソシアネ
   ート誘導着色樹脂。
4. 【請求項４】 高重合体染料であるクロモゲン含有求核
   試薬を更に有することを特徴とする請求項３のイソシア
   ネート誘導着色樹脂。
5. 【請求項５】 酸化ブチレン、酸化スチレン、酸化ポリ
   エチレン、酸化ポリプロピレン、又は酸化ポリエチレン
   ／ポリプロピレン高重合体環で停止する少なくとも１種
   類のアルコール官能基グループを有するクロモゲン含有
   求核試薬を更に有することを特徴とする請求項３のイソ
   シアネート誘導着色樹脂。
6. 【請求項６】 脂肪族アルコール、芳香族アルコール、
   脂肪族アルコールの誘導体及び芳香族アルコールの誘導
   体から成る一価アルコールと、脂肪族／芳香族アルコー
   ルと、溶融環状アルコールと、多官能価アルコールとの
   グループから選択された求核試薬を更に有することを特
   徴とする請求項３のイソシアネート誘導着色樹脂。
7. 【請求項７】 ヒドロアビエチル・アルコール、オクチ
   ルフェノール・エトキシレート、オクタデシル・アルコ
   ール、オクタデカノール、及びこれらの混合物のグルー
   プから選択された求核試薬を更に有することを特徴とす
   る請求項６のイソシアネート誘導着色樹脂。
8. 【請求項８】 着色ジウレタン樹脂である着色樹脂を更
   に有することを特徴とする請求項６のイソシアネート誘
   導着色樹脂。
9. 【請求項９】 着色ジウレタン樹脂である樹脂を更に有
   することを特徴とする請求項２のイソシアネート誘導着
   色樹脂。
10. 【請求項１０】 着色ウレタン／ウレア樹脂である樹脂
    を更に有することを特徴とする請求項２のイソシアネー
    ト誘導着色樹脂。
11. 【請求項１１】 脂肪酸アミン、芳香族アミン、脂肪族
    ／芳香族アミン、溶融環構造アミン、多官能価アミン、
    ヒドロキシル／アミノ含有化合物、アミド、及びこれら
    の混合物から成るモノアミンのグループから選択された
    求核試薬を更に有することを特徴とする請求項９又は１
    ０のイソシアネート誘導着色樹脂。
12. 【請求項１２】 オクタデシル・アミンである求核試薬
    を更に有することを特徴とする請求項１１のイソシアネ
    ート誘導着色樹脂。
13. 【請求項１３】 イソホロン・ジイソシアネートである
    イソシアネートを更に有することを特徴とする請求項３
    のイソシアネート誘導着色樹脂。
14. 【請求項１４】 モノアミドと、 粘着付与剤と、 少なくとも１種類の着色イソシアネート誘導樹脂を有す
    る着色剤とを含む相変化インク組成物。
15. 【請求項１５】 サブストレートの表面に相変化着色イ
    ンクの層を形成する方法であって、 相変化キャリア組成物と；イソシアネート先駆物質及び
    少なくとも１種類のアルコールの反応により生成した少
    なくとも１種類の着色イソシアネート誘導樹脂を有する
    相溶性の相変化着色剤と；の混合剤を含む固相の相変化
    着色インク組成物を構成し、 上記固相の相変化着色インク組成物を、相変化インク供
    給手段に送り、 液相相変化着色インク組成物が構成されるレベルまで、
    上記供給手段の動作温度を上昇させ、 サブストレートを上記供給手段に近接させ、 所定パターンの上記液相相変化着色インク組成物を上記
    サブストレートの少なくとも表面に加え、 この加えたインク組成物の温度を下げて、上記サブスト
    レートに固相相変化インク・パターンを形成することを
    特徴とする方法。
16. 【請求項１６】 サブストレートの表面に相変化着色イ
    ンクの層を形成する方法であって、 相変化キャリア組成物と；イソシアネート先駆物質及び
    少なくとも１種類のアルコールの反応により生成した少
    なくとも１種類の着色イソシアネート誘導樹脂を有する
    相溶性の相変化着色剤と；の混合剤を有する固相の相変
    化着色インク組成物を印刷装置内で用い、 所望パターンの上記相変化着色インク組成物を中間転写
    面に加え、 上記所望パターンの相変化着色インク組成物を上記サブ
    ストレートの表面に転写することを特徴とする方法。