JPH1053771A - Nematic liquid crystal composition - Google Patents

Nematic liquid crystal composition

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JPH1053771A
JPH1053771A JP11510697A JP11510697A JPH1053771A JP H1053771 A JPH1053771 A JP H1053771A JP 11510697 A JP11510697 A JP 11510697A JP 11510697 A JP11510697 A JP 11510697A JP H1053771 A JPH1053771 A JP H1053771A
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liquid crystal
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compound
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Yamada Shiyuuhei
シュウヘイ・ヤマダ
Kobayashi Hidekazu
ヒデカズ・コバヤシ
Numata Hiroshi
ヒロシ・ヌマタ
Tanaka Yukiomi
ユキオミ・タナカ
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a nematic liq. crystal compsn. having a low driving voltage, a high contrast, an excellent light resistance, a high distinctness, and an esp. wide working temp. range by using a liq. crystal compd. having high birefringence and clear point (85-110 deg.C) in combination with a suitable resin. SOLUTION: This compsn. contains 5-20wt.% cyano compd. represented by formula I(wherein R<1> is 1-5C linear alokxy; and L is H or F), 25-50wt.% chlorine compd. reprinted by formula II(wherein R<2> is 1-5C linear alkyl), 5-20wt.% chlorine compd. represented by formula III(wherein R<3> is 1-5C linear alkyl; and L is H or F), 20-40wt.% fluorine compd. represented by formula IV(wherein R<4> is 1-5C linear alkyl; and each L is independently H or F), and 5-20wt.% fluorine compd. represented by formula V(wherein R<5> is 1-5C linear alkyl). The total amt. of these five compds. contained in 80wt.% or higher, pref. 95-100wt.%.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ネマティック液晶
組成物、特にポリマー分散型の液晶ディスプレイデバイ
ス用のネマティック液晶組成物に関し、さらに特に液晶
とポリマーとの界面における光散乱を制御するために外
部電圧を使用することにより滴状液晶(あるいは連続液
晶ネットワーク)とポリマーとの間の屈折率の差を変え
ることによって表示モードに適用される液晶ディスプレ
イ部品として使用するためのネマティック液晶組成物に
関する。平面ディスプレイデバイス、投映型テレビジョ
ンまたはパーソナルコンピューター、ラップトップまた
はパームトップ、遮断効果(shuttering effects)が応用
される表示板、窓、ドアまたは壁に使用することがで
き、特に、MIMダイオードアレイによりアドレスされ
るディスプレイデバイスに適用することができるネマテ
ィック液晶組成物に関する。
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition, and more particularly to a nematic liquid crystal composition for a polymer dispersed liquid crystal display device, and more particularly to an external voltage for controlling light scattering at an interface between a liquid crystal and a polymer. The present invention relates to a nematic liquid crystal composition for use as a liquid crystal display component applied to a display mode by changing the refractive index difference between a liquid crystal (or a continuous liquid crystal network) and a polymer by using a liquid crystal display component. It can be used for flat display devices, projection televisions or personal computers, laptops or palmtops, signboards, windows, doors or walls where shuttering effects are applied, in particular addressed by MIM diode arrays The present invention relates to a nematic liquid crystal composition applicable to a display device.

【0002】[0002]

【従来の技術】通常、実用されるTN型またはSTN型
のディスプレイデバイスには、偏光および配向手段が必
要である。これらの欠陥を回避するためには、液晶材料
の屈折率を利用して、透過性および白濁状態を電気的に
制御することが示唆されている(例えば、JP58−5
01631−A、JP59−226322−A、JP6
1−502128−A)。このようなポリマー分散型デ
ィスプレイに使用される液晶材料は基本的に、末端シア
ノ基を含有する棒状化合物からなる。最近、このような
ポリマー分散型ディスプレイの性能を改良するために、
或る種のクロロ−化合物を下記式で表わされる3−フル
オロベンゾニトリル化合物と組合せることが提案され
た:
2. Description of the Related Art Generally, a TN or STN type display device to be practically used requires polarization and orientation means. In order to avoid these defects, it has been suggested to use the refractive index of the liquid crystal material to electrically control the transmittance and the opacity state (for example, JP58-5).
01631-A, JP59-226322-A, JP6
1-502128-A). The liquid crystal material used for such a polymer dispersed display basically consists of a rod-shaped compound containing a terminal cyano group. Recently, in order to improve the performance of such polymer dispersed displays,
It has been proposed to combine certain chloro-compounds with 3-fluorobenzonitrile compounds of the formula:

【0003】[0003]

【化6】 式中、環Aは1,4−フェニレンまたはトランス−1,
4−シクロヘキシレンである(JP7−238285−
A)。しかしながら、このような組成物は85℃以下の
透明点を示す。透明点は、ポリマー分散型液晶ディスプ
レイデバイスの製造時において非常に重要である。
Embedded image Wherein ring A is 1,4-phenylene or trans-1,
4-cyclohexylene (JP7-238285-)
A). However, such compositions exhibit a clearing point below 85 ° C. Clearing points are very important in the production of polymer dispersed liquid crystal display devices.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ポリ
マー型の液晶ディスプレイデバイスにとって最も重要な
要件、すなわち低い駆動電圧、大きいコントラスト、優
れた耐光性および高い鮮明度、とりわけ、85℃または
それ以上の透明点を必要とする広い動作温度範囲といっ
た全ての要件に適合する新規液晶組成物を提供すること
にある。
SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is to address the most important requirements for liquid crystal display devices of the polymer type, namely low drive voltage, high contrast, excellent lightfastness and high definition, especially at 85 ° C. or higher. It is an object of the present invention to provide a novel liquid crystal composition which meets all requirements such as a wide operating temperature range requiring a clearing point.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】適当な樹脂材料と組合せ
て、大きい複屈折率(△n≧0.200)および85℃
〜110℃の透明点を有する液晶組成物を使用すること
によって本発明の課題を解消することができる。従っ
て、本発明はネマティック液晶組成物に関し、この組成
物は下記グループ1からの少なくとも1種のシアノ−化
合物を5〜20重量%、好ましくは7.5〜15重量
%:
SUMMARY OF THE INVENTION In combination with a suitable resin material, a large birefringence (Δn ≧ 0.200) and 85 ° C.
The object of the present invention can be solved by using a liquid crystal composition having a clearing point of ~ 110 ° C. Accordingly, the present invention relates to a nematic liquid crystal composition, wherein the composition comprises 5 to 20% by weight, preferably 7.5 to 15% by weight, of at least one cyano-compound from Group 1 below:

【化7】 式中、R1は炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルコキ
シ基であり、そしてLはHまたはFである;
Embedded image Wherein R 1 is a linear alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms and L is H or F;

【0006】下記グループ2からの少なくとも1種のク
ロロ−化合物を25〜50重量%、好ましくは30〜4
0重量%:
At least one chloro-compound from group 2 below is present in an amount of 25-50% by weight, preferably 30-4% by weight.
0% by weight:

【化8】 式中、R2は炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルキル
基である;および
Embedded image Wherein R 2 is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and

【0007】下記グループ3からの少なくとも1種のク
ロロ−化合物を5〜20重量%、好ましくは7.5〜1
5重量%:
5 to 20% by weight, preferably 7.5 to 1% by weight of at least one chloro-compound from group 3
5% by weight:

【化9】 式中、LはHまたはFであり、そしてR3は炭素原子1
〜5個を有する直鎖状アルキル基である;含有するネマ
ティック液晶組成物。
Embedded image Wherein L is H or F and R 3 is carbon atom 1
A nematic liquid crystal composition containing up to 5 linear alkyl groups;

【0008】グループ2およびグループ3の液晶化合物
は化学安定性の点で特に優れている。これらの化合物の
含有量が多いほど、その液晶組成物は一層安定になる。
しかしながら、組成物がグループ2およびグループ3の
化合物からのみなる場合には、その誘電異方性は小さく
なり、従ってそのしきい値電圧は高くなる。この結果と
して、形成されるディスプレイデバイスはより高い駆動
電圧を必要とする。好適態様において、本発明による組
成物は下記グループ4から少なくとも1種のフルオロ−
化合物を20〜40重量%、特に25〜35重量%を含
有する:
The liquid crystal compounds of Groups 2 and 3 are particularly excellent in chemical stability. The higher the content of these compounds, the more stable the liquid crystal composition.
However, if the composition consists solely of Group 2 and Group 3 compounds, its dielectric anisotropy will be smaller and thus its threshold voltage will be higher. As a result, the resulting display device requires a higher drive voltage. In a preferred embodiment, the composition according to the present invention comprises at least one fluoro-
The compound contains 20 to 40% by weight, especially 25 to 35% by weight:

【0009】[0009]

【化10】 式中、R4は炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルキル
基であり、そしてL1およびL2はそれぞれ独立して、H
またはFである。もう一つの好適態様において、本発明
による組成物はグループ4の化合物において、L1およ
びL2がHである少なくとも1種の化合物と、L1および
2がFである少なくとも1種の化合物とを含有する。
もう一つの好適態様において、本発明による組成物は下
記グループ5から少なくとも1種のフルオロ−化合物を
5〜20重量%、特に7.5〜15重量%を含有する:
Embedded image Wherein R 4 is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and L 1 and L 2 are each independently H 2
Or F. In another preferred embodiment, a composition according to the present invention comprises a compound of group 4 comprising at least one compound wherein L 1 and L 2 are H and at least one compound wherein L 1 and L 2 are F. It contains.
In another preferred embodiment, the composition according to the invention contains from 5 to 20% by weight, in particular from 7.5 to 15% by weight, of at least one fluoro-compound from group 5:

【0010】[0010]

【化11】 式中、R5は炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルキル
基である。
Embedded image Wherein, R 5 is a straight-chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

【0011】グループ1、2、3、4および5の化合物
は、少なくとも80重量%までの量で、特に95〜10
0重量%の量で添加する。本発明による組成物において
その他の成分を20重量%までの量で含有する場合に
は、これらの成分は複屈折率または誘電異方性の調整の
ために添加される。これらの追加の成分は一般に、シア
ノビフェニル化合物、シアノターフェニル化合物、シク
ロヘキシルベンゾニトリル化合物、ジアルキルトラン化
合物、アルキルアルコキシトラン化合物およびシクロヘ
キシルトラン化合物からなるメソゲン性化合物群から選
択される。ネマティック液晶組成物をポリマー分散型液
晶ディスプレイデバイスに使用する場合に、化合物の使
用法およびデバイスの製造方法には特に制限はない。公
知技術、例えば、液晶組成物をポリマーカプセル中に導
入する方法、組成物および光硬化性または熱硬化性材料
を混合し、次いで相分離させて、滴状液晶を生成させる
方法、またはポリマーおよび組成物の両方を溶剤中に溶
解し、このポリマーと組成物との混合物から溶剤を除去
する方法、を使用することができる。
The compounds of groups 1, 2, 3, 4 and 5 are present in an amount of at least up to 80% by weight, in particular from 95 to 10%.
It is added in an amount of 0% by weight. If the composition according to the invention contains other components in amounts of up to 20% by weight, these components are added for adjusting the birefringence or the dielectric anisotropy. These additional components are generally selected from the group of mesogenic compounds consisting of cyanobiphenyl compounds, cyanoterphenyl compounds, cyclohexylbenzonitrile compounds, dialkyltolan compounds, alkylalkoxytolan compounds and cyclohexyltolan compounds. When the nematic liquid crystal composition is used for a polymer-dispersed liquid crystal display device, there is no particular limitation on the method of using the compound and the method of manufacturing the device. Known techniques, for example, a method of introducing a liquid crystal composition into a polymer capsule, a method of mixing the composition and a photocurable or thermosetting material, and then phase-separating to form a droplet liquid crystal, or a polymer and composition A method of dissolving both of the compounds in a solvent and removing the solvent from the mixture of the polymer and the composition can be used.

【0012】[0012]

【実施例】本発明を下記の具体例により説明する。しか
しながら、本発明の範囲はこの具体例により制限される
ものではない。 例1 表1に示されているとおりのネマティック液晶組成物を
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +99 複屈折率: 0.2278 誘電異方性: 11.9 しきい値電圧(Vth): 2.13V
The present invention will be described with reference to the following specific examples. However, the scope of the present invention is not limited by this specific example. Example 1 A nematic liquid crystal composition as shown in Table 1 is produced. This composition has the following physical properties: Clearing point (° C.): +99 Birefringence: 0.2278 Dielectric anisotropy: 11.9 Threshold voltage (Vth): 2.13 V

【0013】この組成物を2−エチルヘキシルアクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジアクリレートおよびウ
レタンアクリレートから得られるオリゴマーの樹脂混合
物に添加する。光開始剤[チバガイギー社(Ciba Geig
y,Basle,Switzerland)から得られるイルガキュア(Irg
acure)184]を添加し、次いでこの組成物を2枚の
ITO板から形成されているセル中に充填し、次いで室
温で5分間、365nmおよび30mW/cm2の強度
のUVを照射する。
This composition is added to a resin mixture of oligomers obtained from 2-ethylhexyl acrylate, neopentyl glycol diacrylate and urethane acrylate. Photoinitiator [Ciba Geig
Irgacure (Irg) from y, Basle, Switzerland
acure) 184], and then the composition is filled into a cell formed from two ITO plates and then irradiated with UV at 365 nm and an intensity of 30 mW / cm 2 at room temperature for 5 minutes.

【0014】表1:Table 1:

【化12】 Embedded image

フロントページの続き (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 シュウヘイ・ヤマダ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヒデカズ・コバヤシ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヒロシ・ヌマタ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ユキオミ・タナカ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250Continuation of front page (71) Applicant 591032596 Frankfurter Str. 250, D-64293 Darmstadt, Federal Republic of Germany (72) Inventor Shuhei Yamada Germany Day-64293 Darmstadt Frankfurter Strasse 250 (72) Inventor Hidekaz Kobayashi Germany-64293 Darm Stadt Frankfurter Straße 250 (72) Inventor Hiroshi Numata Germany D-64293 Darm Stadt Frankfurter Straße 250 (72) Inventor Yukiomi Tanaka Germany D-64293 Darm Stadt Frankfurter Straße 250

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】下記グループ1からの少なくとも1種のシ
アノ−化合物を5〜20重量%: 【化1】 式中、R1は炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルコキ
シ基であり、そしてLはHまたはFである;下記グルー
プ2から少なくとも1種のクロロ−化合物を25〜50
重量%: 【化2】 式中、R2は炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルキル
基である;および下記グループ3からの少なくとも1種
のクロロ−化合物を5〜20重量%: 【化3】 式中、LはHまたはFであり、そしてR3は炭素原子1
〜5個を有する直鎖状アルキル基である;含有するネマ
ティック液晶組成物。
1 to 5% by weight of at least one cyano compound from the following group 1: Wherein R 1 is a linear alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and L is H or F; at least one chloro-compound from group 2
% By weight: Wherein R 2 is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and 5 to 20% by weight of at least one chloro-compound from group 3 below: Wherein L is H or F and R 3 is carbon atom 1
A nematic liquid crystal composition containing up to 5 linear alkyl groups;
【請求項2】下記グループ4からの少なくとも1種のフ
ルオロ−化合物を20〜40重量%: 【化4】 式中、R4 は炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルキル
基であり、そしてL1およびL2はそれぞれ独立して、H
またはFである、含有する、請求項1に記載のネマティ
ック液晶組成物。
(2) at least one kind of a member from the following group 4:
20 to 40% by weight of the fluoro compound:Where RFour Is a linear alkyl having 1 to 5 carbon atoms
And L1And LTwoAre each independently H
Or nematic, according to claim 1, containing
Liquid crystal composition.
【請求項3】グループ4からの化合物において、L1
よびL2がHである少なくとも1種の化合物と、L1およ
びL2がFである少なくとも1種の化合物とを含有す
る、請求項2に記載のネマティック液晶組成物。
3. Compounds from group 4 comprising at least one compound wherein L 1 and L 2 are H and at least one compound wherein L 1 and L 2 are F. 3. The nematic liquid crystal composition according to item 1.
【請求項4】下記グループ5からの少なくとも1種のフ
ルオロ−化合物を5〜20重量%: 【化5】 式中、R5は炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルキル
基である、含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記
載のネマティック液晶組成物。
4. An amount of at least one fluoro-compound from group 5 below of 5-20% by weight: Wherein, R 5 is a straight-chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, containing a nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 3.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006249425A (en) * 2005-02-25 2006-09-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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