JPH10507086A - Flavored products and methods of making - Google Patents

Flavored products and methods of making

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JPH10507086A
JPH10507086A JP9507400A JP50740097A JPH10507086A JP H10507086 A JPH10507086 A JP H10507086A JP 9507400 A JP9507400 A JP 9507400A JP 50740097 A JP50740097 A JP 50740097A JP H10507086 A JPH10507086 A JP H10507086A
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ドロテーア エッシャー ジーナ
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

(57)【要約】 疎水性アミノ酸残基１個及び少なくとも１個の酸性アミノ酸残基を、Ｎ−ラクトイル−Ｘ［ここで、Ｘはアミノ酸残基を表わす］型の構造を有するアミノ酸誘導体と一緒に有するトリペプチドは、著しい充実性及び口当たりを与えるフレーバー付け組成物及びフレーバー付けられた食料品の製造のための極めて有用なフレーバー付け成分である。   (57) [Summary] A tripeptide having one hydrophobic amino acid residue and at least one acidic amino acid residue together with an amino acid derivative having a structure of the type N-lactoyl-X, where X represents an amino acid residue, It is a very useful flavoring ingredient for the production of flavoring compositions and flavored foodstuffs that provide significant solidity and mouthfeel.

Description

【発明の詳細な説明】 フレーバー付けられた製品及びその製法技術分野及び公知技術 本発明は、フレーバー、及び特に、より充実したかつより濃厚な特性を与える ために所望される製品のフレーバー付けのそれ、即ち、一般に脂肪、特にバター 及びチーズを含有する製品に関連している型の官能特性、及び香辛性で塩気（” 風味のある”）型の官能特性に関する。 この目的と共に、本発明は、フレーバー付け成分としての次のものの使用に関 する： ａ）疎水性アミノ酸残基１個及び少なくとも１個の酸性アミノ酸残基を有するト リペプチド１種又は数種及び／又は ｂ）Ｎ−ラクトイル−Ｘ［ここで、Ｘはアミノ酸残基を表わす］型の構造を有す るアミノ酸誘導体１種又は数種。 ここで、”疎水性アミノ酸残基”とは、疎水性であると一般に認められる慣用 のアミノ酸、つまり、アラニン（Ａｌａ）、メチオニン（Ｍｅｔ）、バリン（Ｖ ａｌ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、プロリン（Ｐｒｏ）、フェニルアラニン（Ｐｈｅ ）、チロシン（Ｔｙｒ）、イソロイシン（Ｉｌｅ）及びトリプトファン（Ｔｒｐ ）の１種の残基のことである。 同様に、ここで、”酸性アミノ酸残基”とは、グルタミン酸（Ｇｌｕ）からの 残基又はアスパラギン酸（Ａｓｐ）からの残基のことである。 したがって、本発明により使用されるトリペプチドは、前記の疎水性残基の１ 個及びＧｌｕ及びＡｓｐからの少なくとも１個の酸性残基から形成される。第３ のアミノ酸残基は再び酸性残基であってよいか又は、親水性アミノ酸、つまり、 システイン（Ｃｙｓ）、グリシン（Ｇｌｙ）、グルタミン（Ｇｌｕ）、セリン（ Ｓｅｒ）、トレオニン（Ｔｈｒ）及びアスパラギン（Ａｓｎ）の１種、又は塩基 性アミノ酸、つまり、リシン（Ｌｙｓ）、アルギニン（Ａｒｇ）、オルニチン（ Ｏｒｎ）及びヒスチジン（Ｈｉｓ）の１種の残基から選択することができる。 前記の”アミノ酸残基”という用語は、当業者に慣用の意味で、それは、トリ ペプチド鎖に相当するアミノ酸によって与えられる揃いの原子に関することであ る。今後、これらの残基は、ポリペプチド鎖の構造を定義するために慣用されて いる、前記の括弧で示された３文字の略語（例えば、Eur.J.Bioch.1984、138、9 〜37参照）によって表わす。 本発明により、Ｎ−ラクトイル−Ｘ［ここで、Ｘはアミノ酸残基を表わす］型 の構造を有するアミノ酸誘導体は、トリペプチドの代わりに、又はそれに付加的 に、フレーバー付け成分として使用され得る。従って、本発明は、Ｎ−ラクトイ ル又は２−ヒドロキシプロパノイル基（今後これを、略語”Ｌａｃ”で示す）、 及び前記の慣用のアミノ酸の１個の残基を含有する化合物に関係する。従って、 及び明確な例を得るために、これらの本発明による誘導体の１つは、誘導体（Ｓ ）−Ｌａｃ−Ｍｅｔであり、その構造は次のとおりである： 前記から明確であるように、不斉炭素原子が本発明による化合物の構造中に存 在するので、これらは、個々に、又は異性体の混合物として、本発明の目的のた めに満足して全て使用され得る数種の立体配置異性体の形で生じ得る。それらの 立体配置は、本発明によるトリペプチド及びラクトイル誘導体を製造するために 使用される出発アミノ酸のそれによっても典型的に左右される。 実際に、前記のトリペプチド及びアミノ酸誘導体は、それらが彼ら自身の味を 実際に欠けているという事実にも拘らず、それらが添加される製品に極めて高く 評価される官能特性、とりわけ、全く著しい丸味、クリーム性及び実質性を与え ることができる、極めて有用なフレーバー付け成分であることを見いだした。こ の故に、これらは添加される製品の舌ざわり又は”口当たり”を改善することが でき、これらのトリペプチド及びアミノ酸誘導体が、”低−脂肪”又は”低−カ ロリー”消費製品（これは脂肪が少ない製品）にフレーバー付けをしようとする フレーバー付け組成物の製造のために使用される場合に、又はそれらが直接これ らの製品に添加される場合に、その結果は特に有用である。特に、それらが共に 配合される製品に特別な味を与えることができる揮発性物質を基礎とする組成物 から基本的に成る、他の慣用のフレーバー付け物質と組み合わせた場合に、それ らはこれらの揮発性物質の官能効果を増すばかりでなく、牛乳から得られる天然 濃縮物及び同様の製品を使用して頻繁に製造される、慣用のバター又はチーズ型 の食料品及びフレーバー付け組成物中の脂肪の存在によって与えられる型の充実 性も与え得ることが判明した。 また、本発明によるトリペプチド及びアミノ酸誘導体は、”うまみ”型のその 効果で周知の、及び例えばオリエンタル型の調理で広く使用されるフレーバー付 け成分、グルタミン酸１ナトリウム（ＭＳＧ）を使用して得られ得る型の官能効 果を生じさせることもできることが認められた。それらは、実際に、それらが添 加され、かつ少なくとも部分的にＭＳＧに代わる製品中のうまみ特性を与える又 は強化することに貢献することができ、それらの効果は、後者よりもストックら しさが少なく、かつより塩分が少なく、従って、若干の型の適用にはより有用で ある。 ところで、この結果は、これより以前の文献に照らして全く予期外である。実 際に、若干のトリペプチドは、例えばチーズ、醤油又は再び魚加水分解物の天然 組成物であると知られているという事実にも拘らず、それらは大抵、疎水性基を 有しないか、２又は３個含有するトリペプチドであり、その場合には、それらの 味は有用な使用を見いだすには苦すぎる。更に、これらの天然製品中に広く確認 されるトリペプチドの官能効果は、しばしば、それらのトリペプチドが官能的に 重要であると分かった場合ですら、ＭＳＧのそれよりもずっと少なく感じている 。 従って、我々が知るかぎりでは、M.Nogushi et al.、J.Agr.Food Chem.、1975 、23、49だけが、魚加水分解物中に、単一の疎水性基、つまり、Ｇｌｕ−Ａｓｐ −Ｖａｌ、（Ｇｌｕ、Ｉｌｅ）−Ａｓｐ、Ｇｌｕ−Ｇｌｙ−Ａｌａ及びＩｌｅ− Ｇｌｕ−Ｇｌｕを含有するトリペプチドを確認した。しかしながら、これらの著 者によって述べられた、本質的に酸性である他のトリペプチドは、ＭＳＧのそれ に似ているが、さほど強くない味を有すると記載されており、疎水性基を有する 前記のトリペプチドは、重要ではないと感じられ、かつ苦い又は単調な味を有す ると記載された。更に、酸性トリペプチドの立場と異なり、フレーバー付け目的 の ために使用するための後者の可能な重要性に関する提案はなされなかった。 更に、疎水性基１個及び少なくとも１個の酸性基を有する数種のトリペプチド は、以前に蛋白質合成の研究の場合に引用されたが、知るかぎりでは、そのよう なトリペプチドは、消費製品に又は再びそれらの口当たりを改善する、又はそれ らの官能的側面を変えるための慣用の他のフレーバー付け成分を含有するフレー バー付け組成物に添加されるべきであるということは提案されなかった。 Ｌａｃ−Ｘ型のアミノ酸誘導体に関する限り、我々の知識では、Ｌａｃ−Ｐｈ ｅ、Ｌａｃ−Ｉｌｅ、Ｌａｃ−Ａｌａ、Ｌａｃ−Ｖａｌ及びＬａｃ−Ｇｌｙだけ が文献に引用されており、かつこれはその研究に関しては全くフレーバーの分野 の外である。従って、以前に引用されたそれらの化合物の官能特性の記載はない 。本発明の説明 従って、本発明の目的は、前記のようなトリペプチド及び／又はアミノ酸誘導 体をフレーバー付け成分として使用する食料品及び他の食用製品のフレーバー付 け法である。 このように、本発明による有利な実施態様によれば、前記のようなトリペプチ ド１種又は数種及び／又はアミノ酸誘導体１種又は数種を、人間又は動物によっ て食べられる製品に、又は製薬学的製品に、前記の製品の口当たりを与える、改 善する又は増すために充分な量で添加する。 本発明の他の有利な実施態様によれば、フレーバー付け剤として使用されるト リペプチドは、２つの酸性基を有する。後記の例から判るように、１つの疎水性 基及び２つの酸性基を有するそれらのトリペプチド、及びより特別に、酸性基が グルタミル基であるそれらは、全く著しい官能特性を有するフレーバー付け組成 物及びフレーバー付けされた製品を与え、かつその丸味性、クリーム性及び一般 に彼らが消費される際に口中に引き起す感覚を増加させる。 更に、官能的観点から特に有用な結果は、使用されるトリペプチドが、Ｇｌｕ −Ｇｌｕ−Ｌｅｕ、γＧｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ又はＧｌｕ（Ｇｌｕ−Ｌｅｕ）、 Ｌｅｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ、Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ｐｈｅ、Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ、 Ａｓｐ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ及びＧｌｕ−Ｌｅｕ−Ｇｌｕから選択される際に得られ たということも確認された。特に、Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕは、特にこのペプチ ドが、ＭＳＧが典型的に使用されるそれらに比較してモル量で使用される場合に 、ＭＳＧの特徴である型のフレーバー特性を与えることに極めて効果的であると 実証された。 一般に、本発明によるトリペプチドは、ＭＳＧのそれに強さで比較可能なイン パクトを有し、一方、あま り著しくない塩気ストックフレーバーを与えることが判明した。 本発明により使用され得るアミノ酸誘導体について、最良の結果はＬａｃ−Ｇ ｌｕ、Ｌａｃ−Ａｌａ及びＬａｃ−Ｍｅｔ、特に後者で得られるということが判 った。 前記のトリペプチド及び／又はアミノ酸誘導体を含有する、本発明による使用 から得られるフレーバー付けされた製品も、本発明の１目的物である。それらは 、前記のトリペプチド及び／又はＬａｃ−Ｘ型の誘導体が直接添加された食料品 及び飲料のような完成製品の形であってよい。本発明による化合物は、それ自体 が前記の完成製品中に配合されるように意図されるフレーバー付け組成物の製造 のために使用することもできる。これらのフレーバー付け組成物は典型的に、そ の効果が、慣用の溶剤又は添加剤と同様に、特に、一般的使用のマイクロカプセ ル封入剤中で、その粘稠度又は口当たりよりはむしろ食料品の味に影響しうる他 のフレーバー付け成分を含有する。本発明によるフレーバー付け化合物は、世界 知的所有権機構（ＷＯ）第９５／３４２２２号明細書及び世界知的所有権機構（ ＷＯ）第９５／１０９２７号明細書（その内容は参照に包含される）に記載され た型のフレーバー付け組成物と組み合わせて使用することもできる。 こうして得られるフレーバー付け組成物は、人間及 び動物によって食べられ得る極めて多様な製品の口当たりを改善又は増加するた めに使用することができる。低脂肪マーガリン及びバター、同様に、ヨーグルト 、アイスクリーム、チーズ、牛乳及び牛乳を基礎とする製品又は飲料を含む牛乳 誘導物、更に、即席食品、マヨネーズ、スープ、ソース、甘味及び風味ビスケッ ト、チョコレート、甘味物及びカラメル、スナック、特にカリカリした物、デザ ート及び飲み物、特にトロピカルフルーツ型の物、又は再び動物の飼料について の例として参照され得る。 当然、及び先に記載したように、そのようにフレーバー付けされた製品は、本 発明によるトリペプチド及び／又はアミノ酸誘導体を直接それらの製品に添加す ることによって得ることができる。 一般に、全ての低脂肪食料製品は、これらのトリペプチド又はアミノ酸誘導体 、又はそれらを含有するフレーバー付け組成物を使用して、粘稠度及び口当たり の観点から改善することができる。更に、後記の例によって示されているように 、本発明によるペプチド及びアミノ酸誘導体は、既に前記のクリーミイ型効果及 び口当たりと平行して、又はそれとは無関係で、それらが配合される組成物又は 食料品のフレーバー特徴を変えることもできる。従って、本発明による化合物は 、風味型、例えば、香辛料入りの、塩気のある、及び刺激の強い食料の全ての適 用に有用であると認められ た。従って、これらは、特に、調理済み食品又はスナック及び他の塩味食料をフ レーバー付けるために、かつこの型の食料品のために意図されたフレーバー及び フレーバー付け組成物の製造のために好適である。 本発明によるフレーバー付け成分が、低脂肪製品のフレーバー付けのために特 に有用であるという事実にも拘らず、それらは、それらがより充実した、かつク リーミーな粘稠度を与える普通の脱脂−還元食料品にフレーバー付けするために 、又は脂肪及び／又はＭＳＧの存在と関連して官能特性を強調するためにも使用 され得ることは言うまでもない。これは、特に、肉型、チーズ又はバター及びマ ーガリン、前記のトリペプチド及びＬａｃ−Ｘ型の誘導体が意図する目的のため に特に有用かつ効果的であると実証された製品の製造の場合に当てはまる。 本発明によるトリペプチド及びアミノ酸誘導体が、前記の様々な製品に添加さ れ得る濃度は、それらの製品の特性及び得たいと所望されるフレーバー付け効果 に依存する。従って、それらは極めて広い範囲で変化し得る。例えば、これらの 化合物が、それ自体、食料品及び飲料中に配合されるために意図されるフレーバ ー付け組成物の製造のために使用される場合には、これらは典型的に、組成物の 重量に対して、０．０１〜１重量％の割合で、又は丁度１０重量％まで、それら 組成物に添加される。本発明による化合物が、フレー バー付けされるべき食料品及び飲料に直接添加される場合には、それらは、食料 品又は飲料の重量に対して、０．００１〜０．５重量％の割合で、又は丁度１重 量％で使用されうる。勿論、前記の下限又は上限濃度が一定の適用において実際 の実験を通じて適切であると実証し得るので、これらの値は、例として挙げられ 得るにすぎない。また、当業者はそれらの特性に関連してそれらを選択すること ができる。 本発明によるフレーバー付け組成物が、特に、前記のような２種又はそれ以上 のトリペプチドの混合物、前記のようなＬａｃ−Ｘ型の２種又はそれ以上の誘導 体の混合物、又は再び、それらのトリペプチドの１種又は数種とそれらの誘導体 の１種又は数種との混合物を含有することが言及されなければならない。実際に 、これらの混合物が、特に濃厚なかつ均一な官能効果を得ることを可能にさせる ということが判明した。更に、これらの化合物が特に良好にアミノ酸と結合し、 フレーバー付け組成物に充実性を与える、後者の官能効果を補強し、本発明によ るトリペプチド及びＬａｃ−Ｘ構造の化合物は付加的に充実性と豊満性を与える ことも判明した。 従って、本発明は、食料品上で脂肪又はＭＳＧのような成分の存在する典型的 な官能特性を改善又は与えることができるフレーバー付け法及び特にフレーバー 付け組成物を与える。特に、本発明により得られるこ れらの食料品及び飲料のクリーミーな粘稠度及びより充実した口当たりにおける 改善が特徴である。これらは、本発明によりフレーバー付けされなかった相応す る食料品よりも、もっとインパクトのある、口中でより持続する味を、口当たり の増加と共に有する。本発明を実施する方法 前記のトリペプチド及びアミノ酸誘導体は、慣用反応を利用する方法を用いて 商業的に得られる製品から製造することができる。これらの反応は、後記のよう に、本質的に化学型であるか、又は適当な基質から出発する酵素型であってよい 。 化学型の方法のうち、例えば、ＰｙＢＯＰ（登録商標）（ベンゾトリアゾリル オキシ−トリス［ピロリジノ］−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート；J. Coste et al.、Tetrahedron Lett.1990、31、205及び1991、47、259参照）のよ うな通例のペプチドカップリング試薬を用いる、溶液中でのペプチド合成の慣用 法が行なわれた。下の図式は、トリペプチドＬｅｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕの特別な場 合に適用される、本発明によるトリペプチドを製造するために使用される合成の ための計略を説明している：第Ｉ図式 この方法におけるトリペプチドの製造には、４段階、２カップリング段階及び ２脱保護段階を包含する。食料品をこれらの製品が意図される使用に供する場合 には、それらを、いかなる有機副産物も、いかなる塩も共に完全に含有しない、 純粋な状態で得ることが必要であり、それというのも後者はペプチドの味及び官 能効果を変え得るからである。この要求は、最終脱保護反応としての水添分解の 選択を指定した。 第Ｉ図式に説明されているように、２つの好適なＬ立体配置のアミノ酸は、好 適な溶剤中の、ＰｙＢＯＰ（登録商標）の存在で、一緒にカップリングされる。 こうして得られる保護されたジペプチドは、トリフル オロ酢酸（ＴＦＡ）を用いるアシドリシスによって脱保護され、かつ次いで、第 ３のＮ−保護アミノ酸とカップリングして保護されたトリペプチドを生成させる 。ジクロロメタン、エタノール及び水の混合物から成る溶剤中での水添分解によ る後者の脱保護により、所望のトリペプチドを純粋な状態で生じる。一般的方法 Ａ．カップリング反応 ジクロロメタン（２ｍｌ／ミリモル）中のＮ−保護アミノ酸（１当量）、アミ ノエステル又はペプチドエステル塩（１当量）及びＰｙＢＯＰ（登録商標）（１ 当量）の溶液又は懸濁液を、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）と共に、 １〜２時間、室温で撹拌しながら処理した。反応を、薄層クロマトグラフィー（ ＴＬＣ）によって追跡した。混合物を酢酸エチル（ジクロロメタンの容量の５０ 倍）中に注ぎ、かつ得られた溶液を次のように処理した：有機相を５％ＫＨＳＯ ４、５％ＮａＨＣＯ3の水溶液及び食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、 濾過し、かつ溶剤を真空下で蒸発させた。 こうして得られた生成物を、適当な溶離剤を用いてシリカゲル上での”フラッ シュ”クロマトグラフィーによって精製した。 保護された出発アミノ酸を、Novabiochem、Bachem又はPropeptideから購入し 、かつそのまま使用した。Ｐ ｙＢＯＰ（登録商標）（給源：Nova）を、ジクロロメタン中に溶かし、ミリポア 水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、かつ使用する前に真空下で濃縮によって 取り出した。 Ｂ．中間的脱保護 トリフルオル酢酸（ＴＦＡ）及びジクロロメタンの１：１混合物中のＮ−ｔ− ブチルオキシカルボニル−ペプチジルエステルの溶液（５ｍｌ／ミリモル）を、 ２０分間、室温で撹拌した。その溶液を真空下で蒸発させ、痕跡量の残留トリフ ルオロ酢酸を、高真空下でジエチルエーテル中で、共−蒸発によって蒸発させた 。この方法で得られたペプチドエステル塩を、そのまま、Ａに記載の方法におけ る第２カップリング反応で使用した。 Ｃ．最終的脱保護 ジクロロメタン／エタノール／水（１０：１２：４）混合物中のＮ−ベンジル オキシカルボニル−保護ペプチド及び活性炭素上の１０％Ｐｄ（保護基の１０重 量％）の懸濁液（２６ｍｌ／ミリモル）を、室温で４日間、水素気圧下で撹拌し た。Celite（登録商標）上でパラジウムを濾別した後に、有機溶剤を真空下で濃 縮させ、ガスを含まない湧き水（５０ｍｍ／ミリモル）を加えた。水溶液を酢酸 エチルで２回、及びエーテルで２回洗浄した。有機溶剤を真空下で蒸発除去し、 水溶液を凍結乾燥させた。 前記の方法により、一般に６０％以上の総収率を有する所望のトリペプチドを 得ることができた。 全てのペプチドを、陽子及び１３Ｃ ＮＭＲ（核磁気共鳴）により、ＣＯＳＹ 及びＨＭＱＣ型の相関を用いて分析した。また、これらを、ＭＳ（質量分析法） により、化学的イオン化技法（ＤＣＩ−ＭＳ、ＮＨ3）又は電気噴霧技法（ＥＳ Ｉ−ＭＳ／ＭＳ）を用いて、及びＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）に よって分析した。分光分析のための条件 ＨＰＬＣ クロマトグラムは、Spectra Physics又はBeckman装置中で、３０℃で、２１４ ｎｍＵＶ検出器、Nucleosil（登録商標）ＲＰ−１８．５μｍ、１００Å、２５ ｃｍ×０．４０ｃｍカラムを用いて得られた；溶剤Ａ：水中の０．１％ＴＦＡ； 溶剤Ｂ：水／アセトニトリル３：７混合物中の０．１％ＴＦＡ；Ｂに関する勾配 ：０％（０〜５分）、６４％まで線形増加（５〜４０分）；流れ１ｍｌ／分。 ＮＭＲ Bruker AMX-360及びARX-400を用いて得たスペクトル。 ＤＣＩ−ＭＳ Finnigan MAT-4500装置を使用して、イオン化ガスとしてのアンモニア及び７ ０ｅＶフィラメントを用い て得たスペクトル。 ＥＳＩ−ＭＳ／ＭＳ ５５０〜１６５０ｍ／ｚ範囲での検量のためのミオグロビンを用いる、VG bio tech BIO-Q又はFinnigan TSQ 700型の分光器；アリコート１０μｌを、給源中に 直接注入し、かつ溶離を、アセトニトリル、０．１％水性ＴＦＡ、メトキシエタ ノール及びイソプロパノール均等量(equivalent volumes)を使用して、７μｌ（ ＶＧ Viotech）の流れで、又は０．１％酢酸を含有する水／メタノール３：１混 合物を用い、１０μｌ／分（Finnigan）で行なった。 次のトリペプチドをこの方法で製造した： １．Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ 収率：８８％；純度：９２．６％ ２．Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ｐｈｅ 収率：１００％；純度：８０．８％ ３．Leu-Glu-Glu 収率：87％；純度：86.5％ ４．Glu-Glu-Leu 収率：100％；純度：79.7％ ５．Glu-Glu-Ile 収率：57％；純度：84.4％ ６．Asp-Glu-Ile 収率：85％；純度：88.2％ ７．Asp-Glu-Leu 収率：69％；純度：81.8％ ８．Glu(Glu-Leu)or-γGlu-Glu-Leu 収率：77％；純度：90.2％ ９．Glu-Glu-Val 収率：24％；純度：88.0％ 10．Glu-Leu-Glu 収率：73％；純度：89.7％ 11．Lys-Asp-Ile 収率：100％；純度：89.5％ 12．Asp-Ile-Gly 収率：23％；純度：87.2％ Ｌａｃ−Ｘ構造のアミノ酸誘導体を、トリペプチドのために前記したそれと同 様の方法で製造し、かつこの場合には、ＰｙＢＯＰ（登録商標）１当量及びジイ ソプロピルエチルアミン過剰量の存在で、好適な保護アミノ酸と（＋）−（Ｓ） 乳酸(Fluka)との間の単一 カップリング反応が要求された。中間保護されたペプチドエステルを精製し、か つ保護基をＣに記載のように除去した後に、所望のＮ−（Ｓ）−ラクトイル−Ｘ （ここでＸはアミノ酸残基である）を単離した。 次の中間体及び最終生成物を製造した： 13．N-(S)-ラクトイル-Glu 中間体ジベンジルエステル、つまりＮ−（Ｓ）−ラクトイル−Ｇｌｕ（ＯＢｚ ｌ）−ＯＢｚｌの分析特性は次のようであった： 14．N-(S)-ラクトイル-Ala 中間体ベンジルエステル、つまりＮ−（Ｓ）−ラクトイル−Ａｌａ−ＯＢｚｌ の分析特性は次のようであった： 15．N-(S)-ラクトイル-Leu 中間体ベンジルエステル、つまりＮ−（Ｓ）−ラクトイル−Ｌｅｕ−ＯＢｚｌ の分析特性は次のようであった： 16．N-(S)-ラクトイル-Tyr 収率：43％ 中間体ベンジルエステル、つまりＮ−（Ｓ）−ラクトイル−Ｔｙｒ−ＯＢｚｌ の分析特性は次のようであった： １７．Ｎ−（Ｓ）−ラクトイル−Ｍｅｔ この化合物の合成は、他の類似物のそれとはやや異なった。氷浴を使用して２ ５℃を保ちながら、ジクロロメタン及びジイソプロピルエチルアミン中で、Ｐｙ ＢＯＰ（登録商標）の存在で、Ｌ−メチオニンメチルエステル塩酸塩(Aldrich) と、（＋）−（Ｓ）−乳酸とをカップリング反応させた後に、混合物を酢酸エチ ル中で希釈し、かつＡで記載したように処理した。真空蒸発後の残査を、酢酸エ チルを使用してシリカゲル上で濾過し、トリピロリジノホスフィンオキサイド（ ＰｙＢＯＰ（登録商標）反応の副産物）を除去した。濾液を濃縮させ、溶離剤と して、ヘキサン／酢酸エチル３５：６５、次いでヘキサン／酢酸エチル３：７及 び最後に酢酸エチルを使用して、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィー によって精製した。クロマトグラフィーによる純粋なフラクション（ＴＬＣ）を 集め、濃縮させて、次の分析特性を有する中間体メチルエステル、つまり、Ｎ（ Ｓ）−ラクトイル−Ｍｅｔ −ＯＣＨ3を得た： 次いで、中間体メチルエステル（１０ミリモル）を、水（２０ｍｌ）及びエタ ノール（１０ｍｌ）の混合物中の水酸化ナトリウム（２１ミリモル）を使用して 鹸化した。エタノールを真空下で蒸発させ、水相を水（１００ｍｌ）で希釈し、 エーテルで２回抽出した。水相のｐＨを５．５に調整し、かつ凍結乾燥させた。 Dowex（登録商標）(50Wx8(Fluka)樹脂上で脱塩させた後に、所望のＮ−（Ｓ）− ラクトイル−Ｍｅｔが粘性の黄色油状物の形で得られた。所望の生成物を結晶性 粉末の形で得るために、後者のｐＨを０．２Ｎ Ｎａ Ｏ Ｈで５．５に調整し、 分析特性は次のようであった： ところで、本発明を次の実施例により詳説するが、 例中、略語は当業者に慣用のものである。これらの例は、本発明を実施する典型 的な方法を表わすが、これは特に、挙げられた成分の相対的又は絶対的割合に関 して、限定的に解されるものではない。例１ フレーバー付け組成物の製造 ２種の基本溶液を、指示割合で、湧き水に次の成分を添加することによって製 造した（成分重量ｍｇ／溶液ｌ）： これらの基本溶液を使用して、更に、次の表に挙げた化合物を、最終溶液のｐ Ｈを約５．５に緩衝するために必要な０．２Ｍ ＮａＯＨの量（約２〜５ｍｌ） と共に、溶液の容量に対して、０．３重量％の濃度で、溶液Ａ又はＢの１方又は 他方に添加することによ って、フレーバー付けられた溶液を製造した。 次いでこうして得られた新規溶液を、２つの別個の試験で、フレーバー鑑定団 によって目かくし試験で評価した。 これらの試験の第１の目的は、溶液Ｃ〜Ｐの官能特性を記載すること、及びそ れらを基礎溶液Ａのそれらと比較することであった。この試験の結果を次の第II I表に示す。 一般に、全溶液Ｃ〜Ｐは、一層の丸味ある味を有し、かつ基礎溶液Ａのそれに 対して著しく改善された濃厚な口当たりを引き起した。フレーバー鑑定者も、溶 液Ｃ及びＤについての著しい有利性、トリペプチドを含有する溶液Ｃ〜Ｌの間で は、それらの著しい丸味及び口当たりについて、及びＭＳＧ（グルタミン酸１ナ トリウム）によって得られるそれをより彷彿させるそれらの官能効果について指 摘した。 一方で、溶液Ｍ〜Ｐの間では、溶液Ｍ及びＯが、濃厚な口当たりを引き起し、 溶液Ｐもチーズ型の価値の高い特性を有することが明白であった。 第２の比較試験の結果を第IV表に示す。フレーバー鑑定者は、溶液Ｂのそれら と比較して、溶液Ｃ’〜Ｐ’の官能特性に対する彼等の意見を示し、それは揮発 性のフレーバーを有するが、しかし極めて僅かにクリーミーな特徴及び少ない口 当たりによって与えられる典型的なチーズ味を有すると言及した。 フレーバー鑑定者の意見によれば、得られた全新規溶液は、基礎溶液Ｂよりも 、口中での充実感及びより持続する味を与え、第II表に挙げられた化合物の添加 は、一般に、後者のチーズ味を強め、かつそれにより充実した一層クリーミーな 粘稠度を与えるのに役立った。トリペプチドを含有する全溶液のうち、溶液Ｃ’ 、Ｄ’及びＦ’は、特に彼等の口当たり、及びＭＳＧで得られ得る効果を彷彿と するうまみ特性のために重 要であった。フレーバー鑑定者によれば、それらのトリペプチドで得られるＭＳ Ｇ型のこの効果は、なお更に、コハク酸と組み合わせたそれを使用することによ って増加され得た。これらの３つの新規溶液のうち、溶液Ｃ’は、最も有利であ り、その味は、良好な口当たりで、極めてバランス良いが、チーズフレーバー側 面のいかなる歪みも認められなかった。 更に、溶液Ｍ’及びＯ’は、その味の充実感及びインパクトのために有利であ り、かつ溶液Ｐ’はチーズ型のフレーバー付けのために特に有用であると感じら れた。溶液Ｏ’中に存在する化合物Ｌａｃ−Ａｌａの場合には、この化合物が０ ．３％の代わりに０．０７５重量％で添加されるならば、その官能効果はもっと 良くなり、その時、揮発性物質はその最高の効果を発揮し、かつ溶液はなお優れ た口当たりを有することが判明した。同様に、溶液Ｐ’中の化合物Ｌａｃ−Ｍｅ ｔは、前記の０．３％以下の濃度で最良であった。実際に、０．１５重量％又は 再び０．１重量％で使用される場合ですら、それは常に基礎溶液に味の満足なク リーム性及び充実性を与え、それをもっと持続させ、かつチーズフレーバーの揮 発特徴をより良好に強化させたことが判った。例２ フレーバー付け組成物の製造 基本フレーバー付け組成物を、次のアミノ酸を示し た割合で（重量部）混合させることによって製造した： 基礎フレーバー付け溶液Ｘを、溶液の容量に対して、アミノ酸を基礎とするこ のフレーバー付け組成物０．２重量％を例１に記載した溶液Ｂに添加することに より製造した。この溶液のｐＨを０．２Ｍ ＮａＯＨにより約５．５に調整した 。 溶液Ｂよりも強い味及びより豊満性と共に、チーズ型で、やや黴臭く、かつ塩 っぱい、幾分口当たりのあ るフレーバー特徴を有する基礎溶液Ｘを使用して、下記の表に示したトリペプチ ドを、溶液の容量に対して０．１重量％の濃度で、最終溶液のｐＨを約５．５で 緩衝するための０．２Ｍ ＮａＯＨの必要量（約２〜５ｍｌ）と共に添加するこ とによって新規のフレーバー付け溶液を製造した。 次いで、これらのフレーバー付けされた溶液を、それらの味を記載しかつ基礎 溶液Ｘに対してそれらを評価すべきフレーバー鑑定団によって目かくし評価した 。次の表はこれらの評価の結果を示す。 溶液Ｄ”中の用量が理想的ではないという事実にも拘らず、溶液Ｃ”、Ｄ”及 びＬ”についての真の好適性は、これらの試験から明白であった。フレーバー鑑 定者の意見によれば、アミノ酸に基づくフレーバー付け組成物は、溶液Ｂの味に 充実性を与えたが、それは、特に、チーズ及び酪農産物全般の適用のための、理 想的な充実性を与えるトリペプチド、特に化合物Ｇｌｕ−Ｌｅｕ−Ｇｌｕ、Ｌｅ ｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ及びＧｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕの添加であった。アミノ酸の混 合物と組み合わされたこれらの化合物の効果は、口当たりの観点から、又は口中 での溶液の感覚から特に強いが、ＭＳＧのそれとは異なるにも拘らず、ストック 性であるよりはむしろ、言わば、それらをもっと一般 に適用可能にさせる”天然のうまみ”である。例３ 野菜型の即席スープのフレーバー付け 本発明によるトリペプチドを、商業的なRoyco（登録商標）トマト及びパセリ 型の即席型パックスープ(給源：Fralib、France)に添加することによってフレー バー付けされたスープ試料を製造した。これを行なうために、前記のトリペプチ ドの溶液（５０ｍｇ）を、湧き水中で製造し、それに０．２Ｍ ＮａＯＨ数滴を ｐＨ値を約５．０にさせるために添加し（最終用量５ｍｌ）かつトリペプチド粉 末を得るために必要ならば溶液を凍結乾燥させるか、又はこの溶液をそのまま使 用した。 次いで、スープを製造者の指示により、Royco（登録商標）パックの４分の１ （均一粉末約４．３４ｇ）を沸騰水（参照スープ）中に、後記の成分と一緒に希 釈することによって製造した： 次いで、この方法で製造した沸騰スープを、フレー バー鑑定団によって目かくし鑑定した。後者の意見では、これらの全スープは参 照スープよりも少ない果物の香りを有し、ＭＳＧスープはむしろもっとストック のそれのような香りを有した。 スープＡは、香りがそれ程影響されることなく、参照スープよりも丸味のある 甘い味を有し、かつより少ない酸味であり、かつより豊満性を有し、完全な効果 が口中に感じられた。 顕著な好適性は、スープＢについて示され、その味は、口中でより長く持続す るトマト味と共に、前記のどれよりも、円熟していると感じられ、かつそのイン パクトはより良好に感じられた。 ＭＳＧスープは、スープＣよりも好ましく、そのインパクトは円熟味の観点か らスープＢに似ているが、トマト特性をあまりにも隠蔽しすぎ、これはそれにス ープＢのそれよりも少ない天然性及び本物の味を与えた。フレーバー鑑定者によ れば、これは、ＭＳＧがストック型のうまみ効果を有することを既に予め言及さ れていた事実を明らかにしたが、本発明によるトリペプチド、特にＬｅｕ−Ｇｌ ｕ−Ｇｌｕ及びＧｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕは、天然のうまみ効果を有し、揮発性を 影響することが少ない。 スープＣについては、その香りはもっと濃縮トマト型であり、これは評価され たが、元のトマト特性中の僅かな歪みを引き起すデイル(dill)及びカルボーネ(c orvone)型の香辛性の特徴は高められた。これらのフレーバー鑑定者の意見によ れば、この場合に添加されたトリペプチド、つまり、Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ｐｈｅは 、アスパラガスのクリーム中での使用に理想を与える官能効果を引き起すが、例 えば、トマト型の効果のために前記された他の２つよりもさほど好まれなかった 。例４ 即席チキンストックのフレーバー付け フレーバー付けられたチキンストックの試料を、Knorr（登録商標）型のチキ ンストックキューブを使用して製造し、例３に記載したそれと同様の方法でトリ ペプチドを添加した。 これを行なうために、前記トリペプチドの溶液（５０ｍｇ）を湧き水中で製造 し、それに０．２Ｍ ＮａＯＨ数滴を、ｐＨを約５．０にするために添加し（最 終量５ｍｌ）、かつ必要ならば、トリペプチド粉末を得るために凍結乾燥させる か、又は溶液をそのまま使用した。 次いで、基礎ストックを製造するために沸騰水５００ｍｌ中にKnorr（登録商 標）型のキューブを希釈することによってスープを製造し、次いでこれに次に記 載の成分を添加した。 次いでこの方法で製造した煮沸ストックを、フレーバー鑑定団によって目かく し鑑定した。 彼等の意見によれば、ストックＡは、優れた香り及び味を有し、それにおける ストック特徴は、基礎又は参照ストックのそれよりも多少強化され、かつより持 続していた。 その味は持続して、かつ丸味を有し、かつ充実していた。即ち、このストック は全フレーバー鑑定者によって好まれた。 ストックＢは、基礎ストックよりも、丸味があるが少し実質性がなく、より豊 満さを伴うが、少し特性が少ない。ＭＳＧストックは実際に、そのより充実、よ り丸味及びより肉様の味のために好まれた。 同様の試験を、脂肪が５０％少ないMaggi（登録商標）”ライト”型のチキン ストックキューブを使用して行なった。この特別な場合には、それは、よりビロ ードのような、より丸味のある多汁性の肉様の味を有するストックを与える最良 な官能効果が得られるトリ ペプチドＬｅｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕであり、その効果はＭＳＧを使用して得られる それと全く比較可能であると判断された。例５ 低脂肪マーガリンのフレーバー付け トリペプチドＧｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ（マーガリンＡ）２０ｍｇ、トリペプチ ドＬｅｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ（マーガリンＢ）２０ｍｇ及びＭＳＧ（マーガリンＭ ＳＧ）２０ｍｇを、各々商業的低脂肪マーガリン（Mabona minima、Switzerland 、脂肪２５％）２０ｇに加えた。 次いで、こうして得られた新規のマーガリンを、フレーバー鑑定団によって目 かくし評価し、商業的マーガリンと比較し、そのフレーバーは、フレーバー鑑定 者によって、口中で長く持続しないゼラチン性の粘稠度を有するクリーミーな粉 乳であると記載された。 この評価の結果は、フレーバー鑑定者によって、マーガリンＢについて真の好 適性を示し、そのすぐ後に、マーガリンＡが続いた。後者は、商業的マーガリン よりも、口中で極めてより長く持続する味及びより充実な味を有し、粉乳特徴は 、完全に隠蔽され、かつ脂肪のより大きな濃厚性を有する印象を与えた。しかし ながら、マーガリンＢは、なおより良好な品質、よりクリーミー及び油質、より 実質的であり、そのフレーバーはより良好に守られ、バター及びマーガリン特徴 は、より自然であり、かつ全体的効果は均一でよりバランスが保たれた。 これらの効果は再び、マーガリンの重量に対して、０．０５重量％の濃度の、 トリペプチドのより低い濃度ですら、全く同定できた。 ＭＳＧマーガリンについては、その味はあまりにストック−様であると思われ たが、口当たり効果はマーガリンＢのそれと比較可能であった。ストック特徴は 実際に、それが全官能効果を完全に破壊するほど強かった。例６ 魚又は貝型のフレーバー付け組成物 フレーバー付けられた基礎溶液を製造するために、薫製魚型のフレーバー（５ ０２．９８３Ａ；給源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland;溶液Ａ）、蟹型のフ レーバー（５０４．４８３Ａ；給源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland;溶液Ｂ ）、イカ型のフレーバー（５０３．０４４Ａ；給源：Firmenich SA,Geneva,Swit zerland;溶液Ｃ）及び海老型のフレーバー（５０３．０４２Ａ；給源：Firmenic h SA,Geneva,Switzerland;溶液Ｄ）各々を、ＮａＣｌ０．５％を含有する食塩水 溶液に加え、これらの全フレーバーを０．０１重量％の割合で添加した。 次いで本発明によるトリペプチドＧｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ０．３重量％又はＬ ａｃ−Ｍｅｔ−誘導体０． ０３重量％をこれらの基礎溶液に添加し、新規のフレーバー付けられた溶液を得 、これをフレーバー鑑定団によって相応する基礎溶液と比較して目かくしで評価 した。 これらの評価結果は、Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ化合物が口当たりを強化し、か つ基礎フレーバーにもっと豊満性を与え、その効果は特に薫製魚、蟹及び海老型 のフレーバーの場合に注目されることを示した。 一方で、Ｌａｃ−Ｍｅｔ誘導体は味に丸みを付け、かつ薫製魚型のフレーバー を含有する溶液にもっと実質性及び充実性を与えた。例７ 外来果物型のフレーバー付け組成物 パイナップル型のフレーバー（５０２．４３４Ａ；給源：Firmenich SA,Genev a,Switzerland）、マンゴ型のフレーバー（５５．５０８Ａ；給源：Firmenich S A,Geneva,Switzerland）、パッションフルーツ型のフレーバー（５０２．０１０ Ａ；給源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland）及びグアバ型のフレーバー（５ ０３．７４１Ａ；給源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland）各々を０．０１重 量％の濃度で酸性化砂糖水（砂糖１０％、クエン酸０．１％）に加えて基礎溶液 を製造した。 次いで、Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ０．３重量％を、これらの４つの基礎溶液に 加え、本発明による新規の フレーバー付けられた溶液を製造し、これをフレーバー鑑定団によって基礎溶液 との関連で目かくし試験で比較した。 後者の意見により、新規の溶液、特にパイナップル及びマンゴフレーバーを有 するそれらは、相応する基礎溶液よりも明白な果物の新鮮さ及びより果肉性の特 徴を有し、かつ従ってそれらよりも有利であった。例８ チップのフレーバー付け 粉末のフレーバー付け組成物Ａ及びＢを、次の成分を使用して製造した。 次いで、２組に分けたポテトチップを、慣用の被覆法により、これらの２種の 組成物でフレーバー付けた。 この方法でフレーバー付けた２組のチップをフレーバー鑑定団によって目かく し試験で評価した際に、後者は、２組のチップが良好な口当たり、及び口中での インパクトを有し、これはその強さの観点から全く比較可能であった。例９ チーズソースのフレーバー付け 基礎チーズソースを次の成分を使用して製造した： 前記の成分を混合させた後に、常法で、適当な量で水を加え、均一なソースを 得るために充分混合しながら煮沸加熱して、ソースを製造した。 次いで、本発明によりフレーバー付けられた新規のソースを得るために、トリ ペプチドＧｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ０．２５重量％をこの即席基礎ソースに添加し た。 次いで、基礎ソース及び新規ソースを、フレーバー鑑定団によって目かくし評 価した。後者は新規ソースの明白な有利性を示した。かれらの意見では、その元 の味はグリュエールチーズの皮のような僅かに苦くかつ香辛性である基礎ソース への前記のトリペプチドの添加は、それにもっとクリーミーでかつ肉の特徴を与 え、かつ口中のそのインパクトに丸味をつけかつ柔軟にさせた。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION           Flavored products and methods of makingTechnical fields and known technologies   The invention provides flavors and, in particular, richer and richer properties For the flavoring of the product desired, i.e. generally fat, especially butter And organoleptic properties of the types associated with products containing cheese, and spicy and salty (" It relates to sensory properties of the flavored ") type.   With this aim, the present invention relates to the use of the following as flavoring ingredients: Do: a) a compound having one hydrophobic amino acid residue and at least one acidic amino acid residue; One or several repeptides and / or b) has a structure of the type N-lactoyl-X, where X represents an amino acid residue One or several amino acid derivatives.   Here, the term "hydrophobic amino acid residue" means a commonly used hydrophobic amino acid residue. Amino acids, ie, alanine (Ala), methionine (Met), valine (V al), leucine (Leu), proline (Pro), phenylalanine (Phe) ), Tyrosine (Tyr), isoleucine (Ile) and tryptophan (Trp) ) Is one type of residue.   Similarly, the term "acidic amino acid residue" herein refers to the amino acid residue from glutamic acid (Glu). Residue or residue from aspartic acid (Asp).   Thus, the tripeptide used according to the invention comprises one of the aforementioned hydrophobic residues. And at least one acidic residue from Glu and Asp. Third The amino acid residue of may be an acidic residue again, or a hydrophilic amino acid, that is, Cysteine (Cys), glycine (Gly), glutamine (Glu), serine ( Ser), one of threonine (Thr) and asparagine (Asn), or a base Sex amino acids, ie, lysine (Lys), arginine (Arg), ornithine ( Orn) and one residue of histidine (His).   The term “amino acid residue” is used in the meaning commonly used by those skilled in the art, and About the set of atoms provided by the amino acids corresponding to the peptide chains. You. In the future, these residues will be used to define the structure of the polypeptide chain. Three-letter abbreviations shown in parentheses above (eg, Eur. J. Bioch. 1984, 138, 9 -37).   According to the present invention, N-lactoyl-X [where X represents an amino acid residue] type Amino acid derivatives having the structure of In addition, it can be used as a flavoring component. Therefore, the present invention relates to N-lactoyl Or a 2-hydroxypropanoyl group (hereinafter referred to by the abbreviation "Lac"), And compounds containing one residue of the aforementioned conventional amino acids. Therefore, And to get a clear example, one of these derivatives according to the invention is the derivative (S ) -Lac-Met, whose structure is:   As is clear from the above, asymmetric carbon atoms are present in the structures of the compounds according to the invention. As such, they may be present individually or as mixtures of isomers for the purposes of the present invention. It can occur in the form of several configurational isomers which can all be used satisfactorily. Them The configuration is used to produce the tripeptide and lactoyl derivatives according to the invention. It will also typically depend on that of the starting amino acid used.   In fact, the tripeptides and amino acid derivatives mentioned above have Despite the fact that they are actually lacking, they are extremely expensive Gives evaluated organoleptic properties, in particular, quite noticeable roundness, creaminess and substantivity It has been found to be a very useful flavoring ingredient that can be used. This Therefore, they can improve the texture or "mouthfeel" of the added product. These tripeptide and amino acid derivatives may be "low-fat" or "low- Lolly's trying to flavor consumer products, which are low-fat products When used for the production of flavoring compositions or when they are directly The results are particularly useful when added to these products. In particular, they are together Compositions based on volatile substances, which can give a special taste to the formulated product When combined with other conventional flavoring substances consisting essentially of Not only increase the sensory effects of these volatiles, but also Conventional butter or cheese molds frequently made using concentrates and similar products Richness provided by the presence of fats in foodstuffs and flavoring compositions of the United States It has been found that sex can also be given.   In addition, the tripeptides and amino acid derivatives according to the present invention may be of the "umami" type. With flavor well known for its effect and widely used, for example, in oriental style cooking Of the type that can be obtained by using a beating component, monosodium glutamate (MSG) It has been found that fruit can also be produced. They are, in fact, To provide the umami properties in products that have been added and at least partially replace MSG Can contribute to strengthening, and their effect is more stock than the latter. Less salty and less salty and therefore more useful for some types of applications is there.   By the way, this result is quite unexpected in light of earlier literature. Real In some cases, some tripeptides may be found in the natural form of, for example, cheese, soy sauce or, again, fish hydrolysates. Despite the fact that they are known to be compositions, they usually have hydrophobic groups. Tripeptides that do not have or contain 2 or 3 The taste is too bitter to find a useful use. Furthermore, it is widely found in these natural products Often, the functional effects of the tripeptides that are Even if it turns out to be important, I feel much less than that of MSG .   Thus, to our knowledge, M. Nogushi et al., J. Agr. Food Chem., 1975 , 23, 49 are only present in the fish hydrolyzate in a single hydrophobic group, namely Glu-Asp. -Val, (Glu, Ile) -Asp, Glu-Gly-Ala and Ile- A Glu-Glu containing tripeptide was identified. However, these authors Other tripeptides that are acidic in nature, described by Similar to, but described as having a less intense taste, with hydrophobic groups Said tripeptide feels insignificant and has a bitter or monotonous taste It was stated. Furthermore, unlike the acidic tripeptide position, the flavoring purpose of No suggestion was made as to the possible significance of the latter for use.   Furthermore, some tripeptides having one hydrophobic group and at least one acidic group Was cited earlier in the study of protein synthesis, but as far as Tripeptides can improve their mouthfeel in consumer products or again, or Flavors containing other conventional flavoring ingredients to alter their sensory aspects It was not suggested that it be added to the baring composition.   As far as Lac-X type amino acid derivatives are concerned, our knowledge suggests that Lac-Ph e, Lac-Ile, Lac-Ala, Lac-Val and Lac-Gly only Is cited in the literature, and this is entirely Outside. Therefore, there is no description of the sensory properties of those compounds previously cited. .Description of the invention   Accordingly, an object of the present invention is to provide a tripeptide and / or amino acid derivative as described above. Flavoring food and other edible products that use the body as a flavoring ingredient It is a law.   Thus, according to an advantageous embodiment according to the present invention, a tripeptin as described above One or several species and / or one or several amino acid derivatives by humans or animals. To give the taste of such products to edible products or to pharmaceutical products, Add in sufficient amount to improve or enhance.   According to another advantageous embodiment of the invention, the toughening agent used as a flavoring agent Lipids have two acidic groups. As can be seen from the examples below, one hydrophobic Those tripeptides having a group and two acidic groups, and more particularly, the acidic group Glutamyl groups are flavoring compositions with quite remarkable organoleptic properties Products and flavored products and their roundness, creaminess and general Increases the sensations evoked in the mouth as they are consumed.   Furthermore, a particularly useful result from a sensory point of view is that the tripeptide used is Glu -Glu-Leu, γGlu-Glu-Leu or Glu (Glu-Leu), Leu-Glu-Glu, Glu-Asp-Phe, Glu-Glu-Ile, Obtained when selected from Asp-Glu-Leu and Glu-Leu-Glu. It was also confirmed that. In particular, Glu-Glu-Leu is particularly suitable for this peptide. Is used in molar amounts compared to those in which MSG is typically used Is extremely effective in providing the flavor characteristics of the mold that is characteristic of MSG. Proven.   In general, the tripeptides according to the present invention have intensities comparable to those of MSG. Has a pact, while It has been found to give a less pronounced salty stock flavor.   For the amino acid derivatives that can be used according to the invention, the best results are Lac-G lu, Lac-Ala and Lac-Met, especially those obtained with the latter. Was.   Use according to the invention comprising a tripeptide and / or amino acid derivative as described above The flavored products obtained from are also an object of the present invention. They are , A food product to which the above-mentioned tripeptide and / or Lac-X type derivative is directly added And finished products such as beverages. The compounds according to the invention are themselves Preparation of a flavoring composition intended to be incorporated into said finished product Can also be used for These flavoring compositions are typically The effect of this, as well as conventional solvents or additives, is especially true for commonly used microcapsules. May affect the taste of foodstuffs rather than their consistency or mouthfeel Contains flavoring ingredients. Flavoring compounds according to the present invention Intellectual Property Organization (WO) 95/34222 and the World Intellectual Property Organization ( WO 95/10927, the contents of which are incorporated by reference. It can also be used in combination with other types of flavoring compositions.   The resulting flavoring composition is human and To improve or increase the palatability of a wide variety of products that can be eaten by animals and animals. Can be used for Low fat margarine and butter, as well as yogurt Milk, including ice cream, cheese, milk and milk-based products or beverages Derivatives, as well as ready-to-eat foods, mayonnaise, soups, sauces, sweet and flavored biscuits , Chocolate, sweets and caramels, snacks, especially crispy, deza Food and drinks, especially those of the tropical fruit type, or again animal feed Can be referred to as an example.   Of course, and as noted above, such flavored products are Add the tripeptide and / or amino acid derivatives according to the invention directly to their products It can be obtained by doing.   Generally, all low-fat food products are derived from these tripeptide or amino acid derivatives. Or using flavoring compositions containing them to provide consistency and mouthfeel Can be improved from the viewpoint of Furthermore, as shown by the example below The peptide and amino acid derivative according to the present invention have already been used for the aforementioned creamy-type effects. In parallel or independently of mouthfeel, the composition in which they are formulated or You can also change the flavor characteristics of the food product. Thus, the compounds according to the invention , Flavored, e.g. spiced, salty and harsh foods Found to be useful for Was. Thus, they are particularly suitable for preparing cooked foods or snacks and other salty foods. Flavors intended for flavoring and for this type of foodstuff; Suitable for the production of flavoring compositions.   The flavoring ingredients according to the invention are particularly useful for flavoring low-fat products. Despite the fact that they are useful for For flavoring ordinary defatted-reduced food products that give a reamy consistency Or also to enhance sensory properties in connection with the presence of fat and / or MSG It goes without saying that it can be done. This is especially true for meat, cheese or butter and -Garine, the tripeptides and derivatives of the Lac-X type for their intended purpose This is the case in the manufacture of products which have proven to be particularly useful and effective for   Tripeptides and amino acid derivatives according to the invention are added to the various products mentioned above. The concentration that can be obtained depends on the properties of those products and the desired flavoring effect. Depends on. Thus, they can vary over a very wide range. For example, these A flavor in which the compound is intended to be incorporated into food and beverages per se When used for the manufacture of coating compositions, these are typically At a rate of 0.01 to 1% by weight, or just up to 10% by weight, Added to the composition. The compounds according to the invention are free When added directly to food and beverages to be barred, they are 0.001 to 0.5% by weight, or just one part, based on the weight of the product or beverage %. Of course, in applications where the above lower or upper concentration is constant, These values are given as examples, as can be demonstrated to be appropriate through experiments in You just get it. Also, those skilled in the art should select them in relation to their characteristics. Can be.   The flavoring composition according to the invention preferably comprises, in particular, two or more as described above. Mixtures of two or more of the Lac-X forms as described above Mixtures of bodies, or, again, one or several of these tripeptides and their derivatives It must be mentioned that they contain a mixture with one or several of the following: actually , Makes it possible to obtain a particularly rich and uniform sensory effect of these mixtures It turned out that. In addition, these compounds bind particularly well to amino acids, According to the present invention, the sensory effect of the latter, which gives the flavoring composition fullness, is enhanced. Tripeptides and compounds with a Lac-X structure provide additional solidity and abundance It turned out that.   Accordingly, the present invention relates to the typical presence of ingredients such as fat or MSG on foodstuffs. Flavoring method which can improve or impart various organoleptic properties and especially flavor To provide a makeup composition. In particular, those obtained by the present invention In the creamy consistency and richer mouthfeel of these foods and beverages Improvement is a feature. These are the corresponding flavors not flavored by the present invention. A more impactful, more lasting taste in the mouth than food Has with the increase of.Method of practicing the invention   The tripeptide and the amino acid derivative are prepared by using a method utilizing a conventional reaction. It can be manufactured from commercially available products. These reactions are described below. Alternatively, it may be in essentially chemical form or in an enzymatic form starting from a suitable substrate. .   Among the chemical type methods, for example, PyBOP (registered trademark) (benzotriazolyl) Oxy-tris [pyrrolidino] -phosphonium hexafluorophosphate; See Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205 and 1991, 47, 259). Customary peptide synthesis in solution using conventional peptide coupling reagents The law was enforced. The scheme below shows the special field of the tripeptide Leu-Glu-Glu. Applied to the production of the tripeptide according to the invention. Explains the strategies for:Diagram I   The production of the tripeptide in this method comprises four steps, two coupling steps and Includes two deprotection steps. When providing food products for the intended use of these products Have no complete presence of any organic by-products or any salts, It is necessary to obtain it in a pure state, because the latter is This is because the effect can be changed. This requirement is for hydrogenolysis as a final deprotection reaction. Specify the selection.   As illustrated in Scheme I, two preferred L-configuration amino acids are preferred. Coupled together in the presence of PyBOP® in a suitable solvent. The resulting protected dipeptide is Deprotected by acidolysis with oloacetic acid (TFA) and then Coupling with 3 N-protected amino acids to form a protected tripeptide . By hydrogenolysis in a solvent consisting of a mixture of dichloromethane, ethanol and water The latter deprotection yields the desired tripeptide in pure form.General method A. Coupling reaction   N-protected amino acid (1 equivalent) in dichloromethane (2 ml / mmol), amino No ester or peptide ester salt (1 equivalent) and PyBOP® (1 Equivalent) solution or suspension with diisopropylethylamine (DIEA) Treated with stirring at room temperature for 1-2 hours. The reaction was performed using thin-layer chromatography ( TLC). The mixture is treated with ethyl acetate (50 volumes of dichloromethane). X) and the resulting solution was treated as follows: the organic phase was washed with 5% KHSO 4, 5% NaHCOThreeWashed with an aqueous solution ofTwoSOFourDried on Filtered and evaporated the solvent under vacuum.   The product thus obtained is "flashed" over silica gel using a suitable eluent. Purified by chromatography.   Purchase protected starting amino acids from Novabiochem, Bachem or Propeptide. And used as is. P yBOP® (source: Nova) is dissolved in dichloromethane and millipore Washed with water, NaTwoSOFourBy drying and concentrating under vacuum before use I took it out. B. Intermediate deprotection   Nt- in a 1: 1 mixture of trifluoroacetic acid (TFA) and dichloromethane A solution of butyloxycarbonyl-peptidyl ester (5 ml / mmol) was added to Stirred for 20 minutes at room temperature. The solution was evaporated under vacuum and traces of residual trif Fluoroacetic acid was evaporated by co-evaporation in diethyl ether under high vacuum . The peptide ester salt obtained by this method is directly used in the method described in A. Used in the second coupling reaction. C. Final deprotection   N-benzyl in a dichloromethane / ethanol / water (10: 12: 4) mixture Oxycarbonyl-protected peptide and 10% Pd on activated carbon (10 times the protecting group) % Suspension) (26 ml / mmol) was stirred at room temperature under hydrogen pressure for 4 days. Was. After filtering off the palladium on Celite®, the organic solvent was concentrated in vacuo. Shrink and gas-free spring water (50 mm / mmol) was added. Acetic acid in aqueous solution Washed twice with ethyl and twice with ether. Evaporating off the organic solvent under vacuum, The aqueous solution was lyophilized.   By the above method, the desired tripeptide having a total yield of generally 60% or more is obtained. I got it.   All peptides were analyzed by proton and 13 C NMR (nuclear magnetic resonance) for COSY And HMQC type correlations. In addition, these are referred to as MS (mass spectrometry). By chemical ionization techniques (DCI-MS, NHThree) Or electrospray technique (ES I-MS / MS) and HPLC (High Performance Liquid Chromatography) Therefore, it was analyzed.Conditions for spectroscopic analysis HPLC   Chromatograms were measured at 214C in a Spectra Physics or Beckman instrument at 214 ° C. nm UV detector, Nucleosil® RP-18.5 μm, 100 °, 25 obtained using a cm × 0.40 cm column; solvent A: 0.1% TFA in water; Solvent B: 0.1% TFA in a 3: 7 mixture of water / acetonitrile; gradient for B : 0% (0-5 min), linear increase to 64% (5-40 min); flow 1 ml / min. NMR   Spectrum obtained using Bruker AMX-360 and ARX-400. DCI-MS   Using a Finnigan MAT-4500 device, ammonia and 7 Using 0eV filament Spectrum obtained. ESI-MS / MS   VG bio using myoglobin for calibration in the 550-1650 m / z range tech BIO-Q or Finnigan TSQ 700 type spectrometer; 10 μl aliquots were placed in the source Inject directly and elute with acetonitrile, 0.1% aqueous TFA, methoxyethanol 7 μl (equivalent volumes) of ethanol and isopropanol VG Viotech) or a 3: 1 mixture of water / methanol containing 0.1% acetic acid. The mixture was used at 10 μl / min (Finnigan).   The following tripeptides were prepared in this way: 1. Glu-Asp-Ile Yield: 88%; Purity: 92.6% 2. Glu-Asp-Phe Yield: 100%; Purity: 80.8% 3. Leu-Glu-Glu Yield: 87%; Purity: 86.5% 4. Glu-Glu-Leu Yield: 100%; Purity: 79.7% 5. Glu-Glu-Ile Yield: 57%; Purity: 84.4% 6. Asp-Glu-Ile Yield: 85%; Purity: 88.2% 7. Asp-Glu-Leu Yield: 69%; Purity: 81.8% 8. Glu (Glu-Leu) or-γGlu-Glu-Leu Yield: 77%; Purity: 90.2% 9. Glu-Glu-Val Yield: 24%; Purity: 88.0% Ten. Glu-Leu-Glu Yield: 73%; Purity: 89.7% 11． Lys-Asp-Ile Yield: 100%; Purity: 89.5% 12． Asp-Ile-Gly Yield: 23%; Purity: 87.2%   Amino acid derivatives of the Lac-X structure were identical to those described above for the tripeptide. In this case, and in this case, 1 equivalent of PyBOP® and In the presence of an excess of isopropylethylamine, a suitable protected amino acid and (+)-(S) Single between lactic acid (Fluka) A coupling reaction was required. Purifying the intermediate protected peptide ester, After removal of the two protecting groups as described in C, the desired N- (S) -lactoyl-X (Where X is an amino acid residue) was isolated.   The following intermediates and final products were prepared: 13. N- (S) -lactoyl-Glu   The intermediate dibenzyl ester, ie, N- (S) -lactoyl-Glu (OBz l) The analytical properties of -OBzl were as follows: 14. N- (S) -lactoyl-Ala   Intermediate benzyl ester, ie, N- (S) -lactoyl-Ala-OBzl The analytical characteristics of were as follows: 15． N- (S) -lactoyl-Leu   Intermediate benzyl ester, ie, N- (S) -lactoyl-Leu-OBzl The analytical characteristics of were as follows: 16． N- (S) -lactoyl-Tyr Yield: 43%   Intermediate benzyl ester, ie, N- (S) -lactoyl-Tyr-OBzl The analytical characteristics of were as follows: 17． N- (S) -lactoyl-Met   The synthesis of this compound was slightly different from that of other analogs. 2 using an ice bath While maintaining 5 ° C, Py in dichloromethane and diisopropylethylamine. In the presence of BOP®, L-methionine methyl ester hydrochloride (Aldrich) And (+)-(S) -lactic acid for a coupling reaction, and then the mixture is treated with ethyl acetate. And treated as described under A. The residue after vacuum evaporation is Filtration on silica gel using chill, tripyrrolidinophosphine oxide ( PyBOP® reaction by-product) was removed. Concentrate the filtrate, eluent Hexane / ethyl acetate 35:65, then hexane / ethyl acetate 3: 7 and And finally flash chromatography on silica gel using ethyl acetate Purified. Pure chromatographic fraction (TLC) Is collected and concentrated to give an intermediate methyl ester having the following analytical properties: N ( S) -Lactoyl-Met -OCHThreeGot:   The intermediate methyl ester (10 mmol) was then added to water (20 ml) and ethanol. Using sodium hydroxide (21 mmol) in a mixture of ethanol (10 ml) Saponified. The ethanol is evaporated under vacuum, the aqueous phase is diluted with water (100 ml), Extracted twice with ether. The pH of the aqueous phase was adjusted to 5.5 and lyophilized. After desalting on Dowex® (50Wx8 (Fluka) resin, the desired N- (S)- Lactoyl-Met was obtained in the form of a viscous yellow oil. Crystallize desired product The pH of the latter was adjusted to 5.5 with 0.2 N NaOH to obtain in powder form, The analytical characteristics were as follows:   By the way, the present invention will be described in detail by the following examples, In the examples, abbreviations are conventional to those skilled in the art. These examples are typical of practicing the invention. Method, which is particularly relevant for the relative or absolute proportions of the listed components. However, it is not understood in a limited manner.Example 1 Manufacture of flavoring compositions   Two basic solutions were prepared by adding the following components to the spring water at the indicated ratios: Made (mg of ingredient / l of solution):   Using these base solutions, the compounds listed in the following table can also be added to the final solution p The amount of 0.2 M NaOH needed to buffer H to about 5.5 (about 2-5 ml) Together with one of solution A or B at a concentration of 0.3% by weight based on the volume of the solution or By adding to the other Thus, a flavored solution was produced.   The new solution thus obtained was then tested in two separate tests by the flavor Was evaluated in a blinding test.   The primary purpose of these tests is to describe the sensory properties of Solutions CP and To compare them with those of the base solution A. The results of this test are described in Section II below. It is shown in Table I.   In general, all solutions CP have a more rounded taste and that of the base solution A In contrast, it produced a significantly improved rich mouthfeel. Flavor appraisers also Significant advantage for solutions C and D, between solutions C to L containing the tripeptide Indicate their marked roundness and mouthfeel, and MSG (glutamic acid 1 Finger about those sensory effects more reminiscent of that obtained by thorium) Plucked.   On the other hand, between solutions MP, solutions M and O cause a rich mouthfeel, It was evident that solution P also had the valuable properties of a cheese mold.   The results of the second comparative test are shown in Table IV. Flavor appraisers are those of solution B Show their opinion on the sensory properties of solutions C'-P ', as compared to With a flavor of nature, but very slightly creamy character and less mouth Mentioned to have a typical cheese taste given by hits.   In the opinion of the flavor appraiser, the total new solution obtained is better than the base solution B , Giving a feeling of fullness in the mouth and a longer lasting taste, the addition of the compounds listed in Table II Generally enhances the latter cheese taste, and thereby enhances a more creamy Helped to give consistency. Of all the solutions containing tripeptides, solution C ' , D 'and F' are especially reminiscent of their mouthfeel and the effects that can be obtained with MSG Heavy for umami characteristics It was important. According to flavor assessors, MS obtained with those tripeptides This effect of Form G is even more pronounced by using it in combination with succinic acid. Could be increased. Of these three new solutions, solution C 'is the most advantageous The taste is good and the taste is very well balanced, but the cheese flavor side No distortion of the surface was observed.   Furthermore, solutions M 'and O' are advantageous for their fullness and impact on taste. And solution P 'is found to be particularly useful for cheese-type flavoring. Was. In the case of the compound Lac-Ala present in the solution O ', . If added at 0.075% by weight instead of 3%, the sensory effect is more Better, then the volatiles perform their best and the solution is still better Was found to have a pleasant mouthfeel. Similarly, compound Lac-Me in solution P ' t was best at the aforementioned concentration of 0.3% or less. In fact, 0.15% by weight or Even when used again at 0.1% by weight, it always tastes satisfactory in the base solution. Gives reaminess and solidity, sustains it more, and preserves cheese flavor It was found that the firing characteristics were enhanced better.Example 2 Manufacture of flavoring compositions   The basic flavoring composition shows the following amino acids: Prepared by mixing in the following proportions (parts by weight):   The base flavoring solution X should be based on amino acids, based on the volume of the solution. Of 0.2% by weight of the flavoring composition of Example 1 to solution B described in Example 1. Made from The pH of this solution was adjusted to about 5.5 with 0.2 M NaOH .   Cheese-type, slightly moldy and salty, with stronger taste and richer than solution B Sour, somewhat palatable Using the base solution X having a flavor characteristic of At a concentration of 0.1% by weight, based on the volume of the solution, and the pH of the final solution is about 5.5. Add along with the required amount of 0.2 M NaOH to buffer (approximately 2-5 ml). Produced a new flavoring solution.   These flavored solutions are then described for their taste and Solution X was blinded and evaluated by flavor appraiser to evaluate them . The following table shows the results of these evaluations.   Despite the fact that the dose in solution D "is not ideal, solutions C", D "and The true suitability for L "and L" was evident from these tests. According to the opinion of the expert, a flavoring composition based on amino acids gives the taste of solution B It has provided solidity, especially for cheese and dairy applications in general. Tripeptides that give imaginative solidity, especially the compounds Glu-Leu-Glu, Le u-Glu-Glu and Glu-Glu-Leu. Mix of amino acids The effect of these compounds in combination with the compound is Is particularly strong from the feeling of the solution in the Rather than being gender, so to speak, make them more general "Natural umami" that can be applied to.Example 3 Vegetable-type instant soup flavored   The tripeptides according to the invention can be used for commercial Royco® tomato and parsley. By adding it to a ready-to-use instant pack soup (source: Fralib, France) Barbed soup samples were prepared. In order to do this, Solution (50 mg) was prepared in spring water and several drops of 0.2 M NaOH were added to it. Added to bring the pH value to about 5.0 (final volume 5 ml) and tripeptide powder Lyophilize the solution if necessary to obtain a powder or use this solution as is. Used.   The soup was then placed according to the manufacturer's instructions on a quarter of a Royco® pack. (About 4.34 g of homogeneous powder) is diluted with boiling water (reference soup) together with the components described below. Manufactured by excluding:   Next, the boiling soup produced by this method is The bar appraisal team made a blind test. In the latter opinion, all these soups are MSG soup has less fruit scent than light soup, and MSG soup is more stock Had a scent like that of.   Soup A is more rounded than the reference soup, with less significant fragrance Fully effective with sweet taste, less sourness, and more plump Was felt in the mouth.   Significant suitability is shown for Soup B, the taste of which lasts longer in the mouth With more tomato flavor than any of the above, and The pact felt better.   MSG soup is better than soup C, and its impact is in terms of ripeness Similar to soup B, but hides too much of the tomato characteristics, which It gave less natural and real taste than that of Boop. By flavor appraiser This has already been mentioned earlier that MSG has a stock-type umami effect. It has been clarified that the tripeptides according to the invention, in particular Leu-Gl u-Glu and Glu-Glu-Leu have a natural umami effect and are volatile Has little effect.   For Soup C, the aroma is more concentrated tomato type, which is appreciated However, Dill and Carbone (c) cause slight distortion in the original tomato characteristics. The spiciness characteristics of the orvone) type were enhanced. According to the opinions of these flavor appraisers Then, the tripeptide added in this case, that is, Glu-Asp-Phe, Causes an organoleptic effect that makes it ideal for use in asparagus cream For example, it was much less preferred than the other two mentioned above because of the tomato-type effect .Example 4 Instant chicken stock flavored   A sample of flavored chicken stock was prepared using a Knorr® type chicken. Manufactured using a stock cube and triad in a manner similar to that described in Example 3. The peptide was added.   To do this, a solution of the tripeptide (50 mg) was prepared in spring water. And a few drops of 0.2 M NaOH are added to bring the pH to about 5.0 (minimum). Lyophilize to obtain a tripeptide powder, if necessary. Alternatively, the solution was used as is.   The Knorr (registered trademark) is then placed in 500 ml of boiling water to produce a base stock. The soup is prepared by diluting a cube of the mark) and then The indicated ingredients were added.   The boiled stock produced in this way is then screened by a flavor appraiser. And appraised.   In their opinion, Stock A has a superior aroma and taste, in which Stock features are somewhat enhanced and more sustainable than those of the base or reference stock. Was continuing.   The taste was persistent, round and full. That is, this stock Was preferred by all flavor appraisers.   Stock B is rounder but slightly less substantial and more abundant than the base stock. With fullness, but a little less characteristic. MSG stock is actually more fulfilling Preferred for its roundness and more meaty taste.   A similar test was performed using Maggi® “light” type chicken, which is 50% less fat. This was performed using a stock cube. In this special case, it is more Best to give stocks with a more rounded, juicy, meaty taste Birds with a great sensory effect The peptide Leu-Glu-Glu, the effect of which is obtained using MSG It was determined that it was completely comparable.Example 5 Flavored low fat margarine   Tripeptide Glu-Glu-Leu (margarine A) 20 mg, tripepti Leu-Glu-Glu (margarine B) 20 mg and MSG (margarine M SG) 20 mg each of commercial low fat margarine (Mabona minima, Switzerland) , Fat 25%).   The new margarine thus obtained was then examined by flavor appraisers. Hidden and compared to commercial margarine, its flavor is assessed by flavor Powder with a gelatinous consistency that does not last long in the mouth It was described as milk.   The results of this evaluation indicate the true taste of margarine B by flavor appraisers. Suitability followed immediately by margarine A. The latter is commercial margarine It has a much longer lasting taste and a fuller taste in the mouth than milk powder, Gave the impression of being completely concealed and having a greater fat concentration. However However, margarine B still has better quality, more creamy and oily, Substantial, its flavor is better protected, butter and margarine characteristics Was more natural and the overall effect was uniform and more balanced.   These effects are again at a concentration of 0.05% by weight, based on the weight of margarine, Even at lower concentrations of the tripeptide, no identification was possible.   For MSG margarine, the taste seems too stock-like However, the mouthfeel effect was comparable to that of margarine B. Stock features are In fact, it was so strong that it completely destroyed the whole sensory effect.Example 6 Fish or shellfish flavored composition   To produce a flavored base solution, a smoked fish-type flavor (5 Source: Firmenich SA, Geneva, Switzerland; solution A), crab-shaped Laver (504.483A; source: Firmenich SA, Geneva, Switzerland; solution B ), Squid-type flavor (503.044A; source: Firmenich SA, Geneva, Swit) zerland; solution C) and shrimp-type flavor (503.042A; source: Firmenic) h SA, Geneva, Switzerland; solution D) saline solution containing 0.5% NaCl In addition to the solution, all of these flavors were added at 0.01% by weight.   Then 0.3% by weight or L of the tripeptide Glu-Glu-Leu according to the invention. ac-Met-derivative 0. 03% by weight was added to these base solutions to obtain a new flavored solution. , This is compared with the corresponding base solution by a flavor appraiser and evaluated by blinding did.   These evaluation results indicate that the Glu-Glu-Leu compound enhances the palatability, Gives the base flavor more abundance, especially the effect of smoked fish, crab and shrimp In the case of the flavor, it was shown to be noticed.   On the other hand, Lac-Met derivatives have rounded taste and smoked fish-type flavor. Gave more substantiality and solidity to the solution containingExample 7 Flavoring composition of exotic fruit type   Pineapple flavor (502.434A; source: Firmenich SA, Genev) a, Switzerland), mango-shaped flavor (55.508A; source: Firmenich S A, Geneva, Switzerland, a passion fruit flavor (502.010) A; Source: Firmenich SA, Geneva, Switzerland, and guava-type flavor (5 033.741A; Source: Firmenich SA, Geneva, Switzerland) Aqueous acidified sugar water (sugar 10%, citric acid 0.1%) at a concentration of% Was manufactured.   Then 0.3% by weight of Glu-Glu-Leu was added to these four base solutions. In addition, the novel A flavored solution is prepared and this is added to the base solution by a flavor appraiser. The comparison was made in the blind test in relation to.   The latter opinion suggests that new solutions, especially pineapple and mango flavor Those that are more pronounced fruit freshness and pulp characteristics than the corresponding base solution And was therefore more advantageous than them.Example 8 Flavoring chips   Powdered flavoring compositions A and B were prepared using the following ingredients.   Then, the potato chips divided into two sets were subjected to a conventional coating method to obtain these two kinds of potato chips. Flavored with the composition.   The two sets of chips flavored in this way are marked by a flavor appraiser. When evaluated in the test, the latter showed that the two sets of chips had a good mouthfeel and It had an impact, which was quite comparable in terms of its strength.Example 9 Flavored cheese sauce   A basic cheese sauce was prepared using the following ingredients:   After mixing the above components, water is added in an appropriate amount in a usual manner to form a uniform sauce. The mixture was boiled and heated with sufficient mixing to obtain a sauce.   Then, to obtain a new sauce flavored according to the present invention, 0.25% by weight of peptide Glu-Glu-Leu was added to this instant basal source Was.   The basic and new sources are then blinded and evaluated by flavor appraisers. Valued. The latter showed a clear advantage of the new source. In their opinion, the source The base sauce is slightly bitter and spicy, like the skin of a Gruyere cheese The addition of the above tripeptide to the milk gives it a more creamy and meaty character. And the impact in the mouth was rounded and softened.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 1/22 Ａ２３Ｌ 1/24 Ａ 1/24 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｖ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ａ２３Ｄ 7/00 ５０２ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A23L 1/22 A23L 1/24 A 1/24 C11B 9/00 V C11B 9/00 A23D 7/00 502

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．ａ）疎水性アミノ酸残基１個及び少なくとも１個の酸性アミノ酸残基を有す るトリペプチド１種又は数種及び／又は ｂ）Ｎ−ラクトイル−Ｘ［ここで、Ｘはアミノ酸残基を表わす］型の構造を 有するアミノ酸誘導体１種又は数種 を含有するフレーバー付け成分としての使用。 ２．請求項１に記載したトリペプチド１種又は数種及び／又はアミノ酸誘導体１ 種又は数種を、人間又は動物によって食べられ得る製品又は製薬学的製品に、前 記製品の口当たりを与え、改善し又は増加させるために充分な量で添加する、請 求項１に記載の使用。 ３．トリペプチドは２個の酸性アミノ酸残基を有する、請求項１又は２に記載の 使用 ４．酸性トリペプチド基は、グルタミル基である、請求項１から３までのいずれ か１項に記載の使用。 ５．トリペプチドは、Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ、Ｇｌｕ（Ｇｌｕ−Ｌｅｕ）、Ｌ ｅｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ、Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ｐｈｅ、Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ、Ａ ｓｐ−Ｇｌｕ−Ｌｅｕ及びＧｌｕ−Ｌｅｕ−Ｇｌｕから選択されている、請求項 ４に記載の使用。 ６．アミノ酸誘導体は、Ｌａｃ−Ｇｌｕ、Ｌａｃ−Ａ ｌａ及びＬａｃ−Ｍｅｔから選択されている、請求項１又は２に記載の使用。 ７．トリペプチド及び／又はアミノ酸誘導体を１種又は数種のアミノ酸と混合さ せる、請求項１から６までのいずれか１項に記載の使用。 ８．請求項１から６までのいずれか１項に記載のトリペプチド１種又は数種及び ／又はアミノ酸誘導体１種又は数種を、フレーバー付け成分として含有する、フ レーバー付け組成物。 ９．アミノ酸１種又は数種も含有する、請求項８に記載のフレーバー付け組成物 。 １０．請求項１から６までのいずれか１項に記載のトリペプチド１種又は数種又 はアミノ酸誘導体１種又は数種、又は請求項８又は９に記載の組成物を、フレー バー付け成分として含有する、人間又は動物のための食料品。 １１．バター又はマーガリン、マヨネーズ、チョコレート、クリーム又はアイス クリーム、スープ、ソース、即席食品、甘味又は風味ビスケット、デザート又は 飲料の形の、請求項８に記載の食料品。 １２．ａ）疎水性アミノ酸残１個基及び少なくとも１個の酸性アミノ酸残基を有 するトリペプチド（トリペプチドＧｌｕ−Ａｓｐ−Ｖａｌ、（Ｇｌｕ−Ｉｌｅ） −Ａｓｐ、Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ及びＧｌｕ−Ｇｌｙ−Ａｌａは除外されるこ とが理解される） 、又は ｂ）Ｎ−ラクトイル−Ｘ［ここで、Ｘはアミノ酸残基を表わす］型の構造を有す るアミノ酸誘導体（Ｌａｃ−Ｌｅｕ、Ｌａｃ−Ｉｌｅ、Ｌａｃ−Ａｌａ、Ｌａｃ −Ｖａｌ及びＬａｃ−Ｇｌｙ誘導体は除外されることが理解される） を含有するコンパウンド。[Claims] 1. a) having one hydrophobic amino acid residue and at least one acidic amino acid residue One or several tripeptides and / or     b) a structure of the type N-lactoyl-X [where X represents an amino acid residue] One or several amino acid derivatives   Use as a flavoring ingredient containing 2. One or more tripeptides and / or amino acid derivatives 1 according to claim 1 Species or several species are added to products or pharmaceutical products that can be eaten by humans or animals. Added in amounts sufficient to impart, improve or increase the mouthfeel of the product; Use according to claim 1. 3. The tripeptide of claim 1 or 2, wherein the tripeptide has two acidic amino acid residues. use 4. 4. The method according to claim 1, wherein the acidic tripeptide group is a glutamyl group. Or use according to item 1. 5. The tripeptides are Glu-Glu-Leu, Glu (Glu-Leu), L eu-Glu-Glu, Glu-Asp-Phe, Glu-Glu-Ile, A Claim: selected from sp-Glu-Leu and Glu-Leu-Glu. Use according to 4. 6. Amino acid derivatives include Lac-Glu, Lac-A 3. Use according to claim 1 or 2, wherein the use is selected from la and Lac-Met. 7. Mixing tripeptide and / or amino acid derivatives with one or several amino acids 7. Use according to any one of the preceding claims. 8. One or more of the tripeptides according to any one of claims 1 to 6, and And / or one or more amino acid derivatives as flavoring ingredients. Flavoring composition. 9. 9. The flavoring composition according to claim 8, which also contains one or several amino acids. . 10. One or more of the tripeptides according to any one of claims 1 to 6, or Comprises one or several amino acid derivatives, or the composition according to claim 8 or 9, Foodstuffs for humans or animals, containing as a bar-ingredient. 11. Butter or margarine, mayonnaise, chocolate, cream or ice Creams, soups, sauces, ready-to-eat foods, sweet or flavored biscuits, desserts or A food product according to claim 8, in the form of a beverage. 12. a) having one remaining hydrophobic amino acid group and at least one acidic amino acid residue Tripeptides (tripeptide Glu-Asp-Val, (Glu-Ile) -Asp, Ile-Glu-Glu and Glu-Gly-Ala may be excluded. Is understood) Or b) has a structure of the type N-lactoyl-X, where X represents an amino acid residue Amino acid derivatives (Lac-Leu, Lac-Ile, Lac-Ala, Lac It is understood that -Val and Lac-Gly derivatives are excluded)   Compound containing.
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