JPH10500160A - ポリウレタンフォーム製造のための油化学ポリオールに基づくポリエステル - Google Patents

ポリウレタンフォーム製造のための油化学ポリオールに基づくポリエステル

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Abstract

(57)【要約】 油化学ポリオールとポリカルボン酸のエステル化生成物を用いて、ポリウレタンフォームのポリオール成分または一成分ポリウレタンフォームのためのプレポリマーを製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】 ポリウレタンフォーム製造のための油化学ポリオールに基づくポリエステル 発明の分野 本発明は、油化学ポリオールをポリカルボン酸でエステル化することによって 得ることができるポリウレタンフォーム製造のためのポリオール成分、ならびに 、油化学ポリオールとポリカルボン酸とのエステル化によって得られるポリオー ルに基づくポリウレタンプレポリマーに関する。 従来の技術 再生産可能な粗原料からの油化学ポリオールの製造は既知である。 CA-A 850 672は、ジオールによるエポキシ化トリグリセリドの開環およびこの 反応生成物のポリウレタン粗原料としての使用を記載している。 US-A 4,546,120は、ジオールによるエポキシ化脂肪アルコールの開環およびこ の反応生成物のポリウレタン製造のための使用を記載している。 DE-A1 41 24 665は、触媒としてのリチウムイオンの存在下でのグリセロール からのオリゴグリセロールの製造およびその後のトリグリセリドとのエステル交 換を記載している。 DE-A1 41 28 649は、求核剤(例えば、アルコール)によるエポキシドのリチ ウム塩触媒された開環、および所望によりその後に行う、この反応生成物と他の 未エポキシ化トリグリセリドとのエステル交換を記載している。この反応生成物 は、ポリウレタンフォームの製造に用いることができる。 ポリウレタンフォームは、例えば、ウルマンズ(Ullmanns)[エンチクロペディ 版、第19巻、317頁以下、フェルラーク・ケミー(Verlag Chemie)、ヴァインハイ ム(Weinheim)]から既知である。 これらは、一成分ポリウレタンフォームと二成分ポリウレタンフォームに分け ることができる。 一成分ポリウレタンフォームは、プレポリマー、即ちポリオールと二官能また は多官能イソシアネートとのイソシアネート末端の反応生成物、反応促進用の触 媒、減粘剤、発泡剤および他の助剤の混合物であり、湿気から保護された加圧容 器中で市販されている。この混合物が加圧容器から放出されると、発泡剤が蒸発 し、混合物を発泡させ、混合物が周囲環境または大気からの湿気の作用のもとで 硬化する。 このプレポリマーを製造するためには、ポリオールをモル過剰の二官能または 多官能イソシアネートと反応させる。 二成分ポリウレタンフォームは、ポリオール成分とイソシアネート成分から製 造する。発泡剤として水を用いることができ、これがNCO基と反応してCO2 を生成する。しかし、他の発泡剤を用いることもできる。例えばDE-A1 42 02 75 8に記載されているように、COOHとNCO基の反応を用いてCO2を生成させ ることもできる。この場合、イソシアネートとイソシアネート反応性基のモル量 は実質的に等しい。 ポリウレタンフォームは、例えば、家庭用器具を絶縁するため、絶縁材料とし て、および建築工業においてフォームで間隙を充填するために使用されている。 さらに、軟質ポリウレタンフォームは、自動車工業および家具工業において使用 されている。 DE-A1 33 17 194は、プレポリマーが、アルコールによるエポキシ化トリグリ セリドの開環生成物および多官能イソシアネートから製造される一成分ポリウレ タンフォームを記載している。 DE-A1 36 26 223は、アルコールによるエポキシ化トリグリセリドの開環とそ の後の部分的エステル交換によって得られる油化学ポリオールに基づくポリウレ タンフォーム製造のためのプレポリマーを特許請求している。 DE-A1 42 02 758は、ポリウレタンフォーム製造のための、ジオールによるエ ポキシステアリン酸の開環生成物の使用を記載している。 既知の油化学ポリオールはポリウレタンフォームの製造を可能にするが、これ らにはある種の不都合な点がなお付随している。例えば、これらの特に低い粘度 の故に、限定された安定性値しか持たないプレポリマーが導かれる。これは、比 較的広い垂直の間隙においてであっても、硬化中にフォームが流れない能力を意 味する。プレポリマーの粘度が低すぎると、ポリウレタンフォームが間隙から流 出することがある。また、過度のプレポリマー粘度は、プレポリマーの発泡性お よびフォームの容器からの離脱速度に悪影響を及ぼすので、望ましくないのは勿 論である。 別の不都合は、特定の応用に対してOH価、粘度および官能価を互いに最適に 適合させられないことが多いことである。 ポリエーテルおよびポリエステルポリオールは、これらの限定されることが多 い混和性の故に、混合することが極めて困難である。ポリエーテルは、その最適 粘度挙動の故に、多くのフォームの応用に好ましい。他の望ましい性能、例えば 低燃性は、他のポリオール(それがポリエーテルと混和するならば)と混合する ことによって適合させることもできる。このように、ポリウレタンフォームに適 した通常のポリエーテルポリオールと混合することができるポリエステルに対す る必要性が存在する。 本発明が指向する課題は、改善された粘度挙動を示す油化学ポリオールに基づ くポリオールを提供することであった。さらに、これらのポリオールは、通常の ポリエステルポリオールよりも通常のポリエーテルポリオールと良好に混和する 。また、これらポリオールのOH価および官能価は、特定の応用に対して容易に 適合させることができる。本発明が指向する別の課題は、適当なジカルボン酸を 用いて油化学ポリオールを化学的に修飾することにより、ポリウレタンフォーム の可燃性を低下させることであった。 発明の説明 本発明は、油化学ポリオールとポリカルボン酸または無水ポリカルボン酸との エステル化生成物を含有するポリウレタンフォームのためのポリオール成分に関 する。 また、本発明は、油化学ポリオールとポリカルボン酸または無水ポリカルボン 酸とのエステル化生成物と、モル過剰の二官能または多官能イソシアネートとの 反応生成物を含有する一成分ポリウレタンフォーム製造用のポリウレタンプレポ リマーに関する。 最後に、本発明は、微細気泡の均質な一成分ポリウレタンフォーム製造のため のこれらポリウレタンプレポリマーの使用に関する。ポリオール 本発明のポリオールは、油化学ポリオールとポリカルボン酸またはポリカルボ ン酸の無水物からエステル化によって製造される。 本発明に関係する油化学ポリオールは、天然の油および脂肪に基づくポリオー ル、例えば、ヒドロキシル基で少なくとも一部が置換された長鎖脂肪酸のグリセ ロールエステルまたはエポキシ化脂肪化合物と一価、二価もしくは多価アルコー ルとの反応生成物である。 これら化合物の好ましい下位群は、エステル結合を無傷のままに開環を行った エポキシ化トリグリセリド、即ち、エポキシ化脂肪酸グリセロールエステルの開 環生成物である。この開環生成物は、植物または動物起源の多数のエポキシ化ト リグリセリドから、例えば、2〜10重量%のエポキシド酸素を含有するエポキ シ化トリグリセリドから製造することができる。対応する生成物は、多数の脂肪 および油、例えば、牛脂、ヤシ油、ピーナツ油、菜種油、綿実油、大豆油、ヒマ ワリ油および亜麻仁油から、二重結合のエポキシ化によって得ることができる。 特に好ましいエポキシ化トリグリセリドは、エポキシ化大豆油およびエポキシ化 亜麻仁油である。 エポキシ化トリグリセリドの開環に適するアルコールは、メタノール、エタノ ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノール、2−エチ ルヘキサノール、C6〜C22脂肪アルコール、シクロヘキサノール、ベンジルア ルコール、エタン−1,2−ジオール、プロパン−1,2−ジオール、プロパン− 1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、ネ オペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセロール、トリメチロー ルエタン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、炭水化物、例えばグルコース 、およびエーテル基を含有するヒドロキシ化合物、例えばアルキルグリコールま た はオリゴマーグリコールおよびオリゴマーグリセロールである。また、上記した アルコールのアルコキシル化生成物も、開環反応に用いることができる。 所望により、アルコールを用いるエポキシ化脂肪酸エステルまたはトリグリセ リドの開環反応に続いて、開環生成物をそれ自身で、または後に添加した他のト リグリセリド(例えば、ヤシ油、ピーナツ油、菜種油、綿実油、大豆油、ヒマワ リ油および亜麻仁油)とエステル交換させることもできる。対応する油化学ポリ オールは、例えば、ドイツ特許出願DE-A1 41 28 649に記載されている。 本発明の特に好ましい態様の1つにおいては、例えば水酸化リチウムまたは酢 酸リチウムなどのリチウム塩の形態で、10〜1000ppm、好ましくは20〜 300ppmのリチウムイオンの存在下に、開環反応を行う。所望により、開環に 続いてエステル交換反応を行ってもよい。このような少量のリチウムイオンは、 ヒドロキシル基とイソシアネート基の反応に影響せず、また、イソシアネート基 の3量体化を触媒しないので、ポリオール中に残存していてよく、複雑な方法に よって除去しなくてよい。 別の群の油化学ポリオールは、低級アルコールのエポキシ化脂肪酸エステルの 開環およびエステル交換生成物、即ち、エポキシ化脂肪酸メチル、エチル、プロ ピルまたはブチルエステルの開環およびエステル交換生成物である。2〜4の官 能価を有するアルコールを用いる開環およびエステル交換生成物、より具体的に は、エチレングリコール、プロピレングリコール、オリゴマーエチレングリコー ル、オリゴマープロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン またはペンタエリスリトールを用いる反応生成物が好ましい。このような種類の 生成物は、既知のエポキシ化および開環方法によって製造することができ、エス テル交換工程は、開環工程中またはその後に行う。反応に用いるエポキシ化脂肪 酸エステルとアルコールのモル比が1:0.5〜1:10である開環およびエス テル交換生成物が好ましい。 他の油化学ポリオールは、エポキシ化脂肪アルコールと、1〜10、より具体 的には2〜4の官能価を有するC2〜C8アルコールとの、エポキシ基とヒドロキ シル基のモル比が1:1〜1:10での反応生成物である。 また、本発明によれば、二価または多価アルコール(例えば、トリメチロール プロパン、グリセロールまたはエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシドと グリセロールとの付加物)とグリセリド(例えば、ヤシ油、ピーナツ油、菜種油 、綿実油、大豆油、ヒマワリ油および亜麻仁油)とのエステル交換によって得る ことができる油化学ポリオールを使用することも可能である。 DE-A1 41 24 665の教示に従って、即ち、重合したグリセロールと上記のトリ グリセリドとのエステル交換によって得ることができるポリオールを用いること もできる。 さらに、ヒマシ油を油化学ポリオールとして用いることもできる。 油化学ポリオールは、50〜500、好ましくは100〜400のヒドロキシ ル価を有していてよい。ポリカルボン酸 本発明に関係するポリカルボン酸は、分子中に2〜6個のカルボキシル官能基 を含有するカルボン酸である。2を越えるカルボキシル官能基を含有するポリカ ルボン酸の例は、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメシン酸、ブタントリカル ボン酸およびブタンテトラカルボン酸である。また、上記のポリカルボン酸の無 水物も使用することができる。 ジカルボン酸またはその無水物を使用するのが好ましい。 ジカルボン酸の例は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸 、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、1,11−ウンデカンジ オン酸、1,12−ドデカンジオン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸 、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸またはダイマー脂肪酸である。 アジピン酸を用いるのが好ましい。 無水ジカルボン酸の例は、無水コハク酸、無水マレイン酸、および好ましくは 無水フタル酸である。 本発明の具体的態様の1つにおいては、少なくとも部分的に、ハロゲン置換し たジカルボン酸またはその無水物、例えば、無水テトラクロロフタル酸または無 水テトラブロモフタル酸を用いて、エステル化を行う。 ポリオールとポリカルボン酸または無水ポリカルボン酸のエステル化における OHとCOOHの当量比は、通常は20:1〜1.5:1であり、好ましくは1 0:1〜2.5:1である。 エステル化は、通常のように、ポリオールとポリカルボン酸または無水物の混 合物を100〜250℃の温度まで加熱し、反応水を除去することによって行う ことができる。 通常、このエステル化反応は、<10、好ましくは<3、より好ましくは<1 の酸価になるまで続ける。 本発明のポリオールは、二官能または多官能イソシアネートと反応させて一成 分ポリウレタンフォームのためのプレポリマーを形成させることができる。しか し、これらを所望により他のポリオール(好ましくは、ポリエーテルポリオール )と混合して、ポリウレタンフォーム用のポリオール成分として用いることもで きる。 本発明のポリオールに加えて、通常のポリエーテルまたはポリエステルポリオ ール、例えば、ウルマンズのエンチクロペディー・デア・テクニシェン・ケミー [第4版、第19巻、304-5頁、フェルラーク・ケミー、ヴァインハイム]に記載さ れているポリオールを、一成分PURフォームの製造に用いることができる。イソシアネート 適当な二官能または多官能イソシアネートは、専門家には既知の生成物であり 、例えば、ウルマンズのエンチクロペディー・デア・テクニシェン・ケミー[第 4版、第19巻、303-4頁、フェルラーク・ケミー、ヴァインハイム]に記載されて いるような、ポリウレタン化学において普通に使用されるものである。芳香族の 二官能または多官能イソシアネート、例えば、2,4−もしくは2,6−異性体の 形態にあるトリレンジイソシアネートまたはその混合物を用いるのが好ましく、 ジフェニルメタンジイソシアネートおよび/またはさらに高い官能価の分子を含 有するこのジイソシアネートの工業用品質が特に好ましい。 一成分ポリウレタンフォームを製造するために、通常、本発明のポリオールを 、OH基に対してモル過剰のイソシアネート基と反応させる。この過剰は、NC O とOHの当量比が10:1〜2:1、好ましくは6:1〜3:1であるように選 択する。 二成分ポリウレタンフォームの製造においては、イソシアネート基とイソシア ネート反応性官能基XHの比は、1.5:1〜1:1(NCO:XH)の範囲内 であるのが普通であり、1.3:1〜1.05:1の範囲内であるのが好ましい。助剤 好ましい発泡剤は、フッ素化の程度が比較的高いクロロフルオロカーボン(C FC)、例えばジフルオロクロロメタン、ジフルオロクロロエタン、ジクロロフ ルオロエタンもしくはテトラフルオロエタン、フルオロカーボン、例えばジフル オロエタン、またはハロゲンを含まない発泡剤、例えばジメチルエーテル、プロ パン、イソブタンもしくはペンタンなどである。しかし、CFCを含有する発泡 剤を本発明の目的に使用することができる。 別の代表的な発泡剤として水を用いることができる。 カルボン酸、好ましくはDE-A1 42 02 758に挙げられているカルボン酸を、カ ルボン酸で発泡させるフォームのための発泡剤として使用する。 ポリウレタンフォームを製造するための反応混合物は、他の化合物、例えば従 来技術から既知のトリス−(クロロアルキル)−ホスフェートまたはアリールホ スフェートなどの防炎加工剤を含有していてもよい。この防炎加工剤は、混合物 全体を基準に、8〜35重量%の量で存在していてよい。 反応を促進するための適当な触媒は、例えば専門家には既知の第三アミン、例 えば2,2'−ジモルホリノジエチルエーテルまたはN−メチルイミダゾールであ る。 シロキサン/オキシアルキレンコポリマーを、安定剤として用いてもよい。 触媒の量および安定剤の量は、混合物全体を基準に、0.001〜3重量%で あってよい。 ポリウレタンフォームのための本発明のポリオール成分は、油化学ポリオール とポリカルボン酸とのエステル化生成物を、発泡剤、触媒、安定剤、防炎加工剤 、および所望により他のポリオールと混合してポリオール成分を形成させること に よって製造することができる。フォームは、本発明のポリオール成分をイソシア ネート成分と混合することによって製造する。混合は混合装置において、例えば 静的ミキサーまたは混合ノズルにおいて行うことができる。 一成分ポリウレタンフォームのための本発明のポリウレタンプレポリマーの製 造は、本発明のポリオールを二官能または多官能イソシアネート、発泡剤、防炎 加工剤、触媒、および所望により安定剤と混合し、得られた混合物を噴霧バルブ を備えた加圧容器中に導入することによって行う。 この加圧混合物がバルブを離れた後、ポリウレタンフォームが通常のように生 成し、これを用いて、例えば絶縁などのために間隙をフォームで充填することが できる。 本発明のポリウレタンプレポリマーを、特に、微細気泡の均質なポリウレタン フォームの製造のために建築工業において、一成分ポリウレタンフォームの形態 で用いることができる。 本発明の油化学ポリオールのエステル化生成物は、ポリウレタンフォーム、好 ましくは二成分ポリウレタンフォームの製造のためのポリオール成分として用い ることができる。 実施例 以下の実施例において、他に示すことがなければ、全てのパーセントは重量% である。 比較ポリオール PPG2020は、分子量2000のポリプロピレングリコールである。 ボラノール(VoranolR)EP1900は、25〜30のOH価を有するダウ(Dow )から市販されているポリプロピレングリコールを基本とするポリエーテルジオ ールである。 ボラノールCP3055は、53〜59のOH価を有するダウから市販されて いるポリプロピレングリコールを基本とするポリエーテルトリオールである。 比較1は、60のOH価を有する、アジピン酸、ジエチレングリコール、ヘキ サン−1,6−ジオールおよびネオペンチルグリコールからなるポリエステルで ある。 比較2は、160のOH価を有する、イソフタル酸、アジピン酸、1,2−プ ロピレングリコールおよびジエチレングリコールからなるポリエステルである。 比較3は、293のOH価を有する、菜種油およびグリセロールx1モルのプ ロピレンオキシドのエステル交換生成物である。 実施例1 エステル化生成物 撹拌機、還流コンデンサーおよび水分離器および窒素入口を装着した2Lの三 口フラスコにおいて、LiOH(0.126g)を、菜種油[組成:50〜66%の オレイン酸、18〜30%のリノール酸、6〜14%のリノレン酸、4〜10% の飽和脂肪酸、鹸化価190](800g)およびグリセロール(460g)に加え、 次いで6時間240℃に加熱する。水は分離されない。この反応混合物を冷却し た後、無水フタル酸(226g)を加え、水を分離しながら酸価が1に到達するま で約6時間、エステル化を続ける。次いで、最終生成物を110℃で1時間、真 空下に乾燥させる(約10mバール)。412のOH価を有するポリエステルが得 られる。 実施例2 エステル化生成物 撹拌機、還流コンデンサーおよび水分離器および窒素入口を装着した4Lの三 口フラスコにおいて、LiOH(0.266g)を、菜種油(2028g)およびグリセ ロール(630g)に加え、次いで6時間240℃に加熱する。水は分離されない 。冷却後、無水フタル酸(510g)を加え、水を分離しながら酸価が0.6に到達 するまで約6時間、エステル化を続ける。次いで、最終生成物を110℃で1時 間、真空下に乾燥させる(約10mバール)。216のOH価を有するポリエステ ルが得られる。 実施例3 エステル化生成物 撹拌機、還流コンデンサーおよび水分離器および窒素入口を装着した2Lの三 口フラスコにおいて、LiOH(0.08g)を、菜種油(560g)およびグリセロー ル(240g)に加え、次いで6時間240℃に加熱する。水は分離されない。冷 却後、アジピン酸(200g)を加え、水を分離しながら酸価が0.2に到達するま で約6時間、エステル化を続ける。次いで、最終生成物を110℃で1時間、真 空下に乾燥させる(約10mバール)。223のOH価を有するポリエステルが得 られる。 実施例4 エステル化生成物 撹拌機、還流コンデンサーおよび水分離器および窒素入口を装着した2Lの三 口フラスコにおいて、LiOH(0.09g)を、菜種油(676g)およびグリセロー ル(210g)に加え、次いで6時間240℃に加熱する。水は分離されない。冷 却後、無水フタル酸(96g)および無水テトラブロモフタル酸(232g)を加え、 水を分離しながら酸価が0.7に到達するまで約6時間、エステル化を続ける。 次いで、最終生成物を110℃で1時間、真空下に乾燥させる(約10mバール) 。112のOH価を有するポリエステルが得られる。相溶性試験 相溶性を試験するため、種々のポリエーテルポリオールを、本発明のエステル 化生成物と、および比較のために通常のポリエステルと、1:1の比で混合した 。これらの混合物を24時間後に評価した。この結果を表1に示す。 この試験から、本発明のポリエステルとポリエーテルとの改善された混和性が 明らかである。プレポリマー粘度 デスモジュール(DesmodurR)VKSとポリオールからプレポリマーを調製した 。NCO:OH比は4:1であり、全てのOH基が反応消失したNCO含有量に なるまで50℃で反応を続けた。 これらプレポリマーの粘度を、適当なスピンドルを用い、適当な回転速度にお いて、40℃でブルックフィールド粘度計によって測定した。この結果を表2に 示す。 実施例5 二成分硬質フォームの製造 ポリオール成分の基本配合は次の通りである。 ポリオール 30.0g 水 0.5g 界面活性剤 0.5g 2,2'−ジモルホリノジエチルエーテル 0.7g ポリオール成分 31.7g フォームを製造するため、ポリオール成分を、以下に表示した量のデスモジュ ールVKSと混合する。 デスモジュールVKSは、バイエル社(Bayer AG)から市販されている比較的官能 価の高い分子を含有するジフェニルメタンジイソシアネートである。 テゴスタブ(TegostabR)B8404およびテゴスタブBC1280は、ゴールド シュミット(Goldschmidt)から市販されているシリコン界面活性剤である。 実施例6 カルボン酸で発泡させるポリウレタンフォームの製造 配合は次の通りである。 実施例1のポリオール 30.0g デスモジュールVKS 43.0g N−メチルイミダゾール 0.5g オレイン酸、酸価200 20.0g テゴスタブB8404 0.5g これら物質を室温で混合する。発泡反応は、30秒のクリーム時間の後に始ま り、49g/Lの密度を有するフォームを与える。 実施例7 −成分ポリウレタンフォームのための配合 以下の配合に従って3種類のポリオール成分を調製した。 防炎加工剤は、トリス−(モノクロロイソプロピル)−ホスフェートである 。 ダブコ(DABCOR)DC190は、エアー・プロダクツ(Air Products)から市販 されているシリコン界面活性剤である。 DMDEEは、2,2'−ジモルホリノジエチルエーテルである。 ポリオール成分A、BおよびCから、一成分ポリウレタンフォーム用のプレポ リマーを調製した。 MDI1はキャラデート(CaradateR)30であり、シェル(Shell)から市販され ている約2.7の官能価を有するジフェニルメタンジイソシアネートである。 MDI2はスプラセック(SuprasecR)VM50であり、アイ・シー・アイ(IC I)から市販されている約2.5の官能価を有するジフェニルメタンジイソシア ネートである。 MDI3はイソネート(IsonateR)30であり、ダウ(Dow)から市販されている 約2.4の官能価を有するジフェニルメタンジイソシアネートである。 発泡剤は、8重量部のテトラフルオロエタンと2重量部のジメチルエーテルの 混合物である。性能試験 一成分ポリウレタン混合物を、木材の40mm幅および400mm長さの間隙に、 加圧缶から噴霧した。この間隙に、湿らせた厚紙を並べた。混合物は均質なフォ ームを生成した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クルト,ヘルマン ドイツ連邦共和国デー−40235デュッセル ドルフ、デーガーシュトラーセ48番 (72)発明者 グリュッツマッハー,ローラント ドイツ連邦共和国デー−42489ヴュルフラ ト、ツア・クラカウ12番

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.油化学ポリオールとポリカルボン酸または無水ポリカルボン酸とのエステ ル化生成物を含有することを特徴とする、ポリウレタンフォームのためのポリオ ール成分。 2.ポリカルボン酸がジカルボン酸または無水ジカルボン酸であることを特徴 とする請求項1に記載のポリオール成分。 3.ジカルボン酸またはその無水物がハロゲン化ジカルボン酸であることを特 徴とする請求項2に記載のポリオール成分。 4.油化学ポリオールが、アルコールによるエポキシ化脂肪化合物の開環生成 物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリオール成分。 5.油化学ポリオールが、アルコールによるエポキシ化トリグリセリドの開環 生成物および所望によるそのエステル交換生成物であることを特徴とする請求項 1〜4のいずれかに記載のポリオール成分。 6.油化学ポリオールが、二官能または多官能アルコールとトリグリセリドと のエステル交換生成物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の ポリオール成分。 7.油化学ポリオールが、50〜500、好ましくは100〜400のOH価 を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のポリオール成分。 8.請求項1〜7のいずれかに記載のポリオール成分とモル過剰の二官能また は多官能イソシアネートとの反応生成物を含有する、一成分ポリウレタンフォー ム製造用のポリウレタンプレポリマー。 9.芳香族の二官能または多官能イソシアネートを含有することを特徴とする 請求項8に記載のポリウレタンプレポリマー。 10.微細気泡の均質な一成分ポリウレタンフォーム製造のための、請求項8ま たは9に記載のポリウレタンプレポリマーの使用。
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