JPH1045995A - 近赤外吸収樹脂組成物及び材料 - Google Patents
近赤外吸収樹脂組成物及び材料Info
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- JPH1045995A JPH1045995A JP9366597A JP9366597A JPH1045995A JP H1045995 A JPH1045995 A JP H1045995A JP 9366597 A JP9366597 A JP 9366597A JP 9366597 A JP9366597 A JP 9366597A JP H1045995 A JPH1045995 A JP H1045995A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた近赤外吸収能を有し、機械的強度の高
い近赤外吸収能を有する樹脂組成物及び材料を提供す
る。 【解決手段】 一般式 化１ 【化１】[CH2=C(X)COO(Y)m ]3-n -P(O)-(OH) n （式中、ｎは１又は２、Ｘは水素原子又はメチル基、Ｙ
は炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｙが炭素数２の
オキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で８〜２０、Ｙ
が炭素数３のオキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で
５〜２０、Ｙが炭素数４のオキシアルキレン基の場合、
ｍは数平均で４〜２０を表す）で示されるリン原子含有
単量体を不飽和二重結合を有する単量体と共重合してな
る共重合体及び銅原子を含有する化合物を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物及び材料。
い近赤外吸収能を有する樹脂組成物及び材料を提供す
る。 【解決手段】 一般式 化１ 【化１】[CH2=C(X)COO(Y)m ]3-n -P(O)-(OH) n （式中、ｎは１又は２、Ｘは水素原子又はメチル基、Ｙ
は炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｙが炭素数２の
オキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で８〜２０、Ｙ
が炭素数３のオキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で
５〜２０、Ｙが炭素数４のオキシアルキレン基の場合、
ｍは数平均で４〜２０を表す）で示されるリン原子含有
単量体を不飽和二重結合を有する単量体と共重合してな
る共重合体及び銅原子を含有する化合物を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物及び材料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は可視域で透明かつ近
赤外領域の波長光の吸収性能を有する樹脂組成物及び材
料に関する。
赤外領域の波長光の吸収性能を有する樹脂組成物及び材
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近赤外領域の波長光を吸収する樹脂組成
物は光学フィルターとしてあるいは熱線吸収材料として
利用されており、すでに様々なものが提案されている。
物は光学フィルターとしてあるいは熱線吸収材料として
利用されており、すでに様々なものが提案されている。
【０００３】例えば、特公昭６２−５１９０号公報、特
公昭６３−３１５１２号公報には、ポリメタクリル酸メ
チル又はメタクリル酸メチル単位を５０重量％以上を含
有するメタクリル系重合体から選ばれたメタクリル樹脂
１００重量部に対して、２価の銅イオンを含む有機化合
物を銅イオンの重量に換算して０．０１〜５重量部、及
び特定構造のリン化合物などを含有せしめてなる太陽放
射吸収能の優れたメタクリル樹脂材料が提案されてい
る。また、特開平６−１１８２２８号公報には、特定構
造のリン酸基含有単量体及びこれと共重合可能な単量体
よりなる混合単量体を共重合して得られる共重合体と銅
塩を主成分とする金属塩とを含有してなることを特徴と
する光学フィルターが提案されている。
公昭６３−３１５１２号公報には、ポリメタクリル酸メ
チル又はメタクリル酸メチル単位を５０重量％以上を含
有するメタクリル系重合体から選ばれたメタクリル樹脂
１００重量部に対して、２価の銅イオンを含む有機化合
物を銅イオンの重量に換算して０．０１〜５重量部、及
び特定構造のリン化合物などを含有せしめてなる太陽放
射吸収能の優れたメタクリル樹脂材料が提案されてい
る。また、特開平６−１１８２２８号公報には、特定構
造のリン酸基含有単量体及びこれと共重合可能な単量体
よりなる混合単量体を共重合して得られる共重合体と銅
塩を主成分とする金属塩とを含有してなることを特徴と
する光学フィルターが提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特公昭
６２−５１９０号公報、特公昭６３−３１５１２号公報
に記載の材料は、近赤外域のみならず可視光での吸収が
大きく、近赤外吸収材料として用いるには不適当であ
る。また吸湿性が大きく、高湿度雰囲気下で使用した場
合に失透しやすく、強度が劣っている。また、特開平６
−１１８２２８号公報に記載の材料は近赤外吸収能力は
充分であるが、機械的強度、耐衝撃性に欠け、脆い。ま
た吸湿性が大きく高湿度雰囲気下で使用した場合に失透
しやすく、それを防止するために酸成分を抽出する工程
を有するなど工業上不利である。そこで本発明は、優れ
た近赤外吸収能を有し、機械的強度の高い近赤外吸収性
能を有する樹脂組成物及び材料を提供するものである。
６２−５１９０号公報、特公昭６３−３１５１２号公報
に記載の材料は、近赤外域のみならず可視光での吸収が
大きく、近赤外吸収材料として用いるには不適当であ
る。また吸湿性が大きく、高湿度雰囲気下で使用した場
合に失透しやすく、強度が劣っている。また、特開平６
−１１８２２８号公報に記載の材料は近赤外吸収能力は
充分であるが、機械的強度、耐衝撃性に欠け、脆い。ま
た吸湿性が大きく高湿度雰囲気下で使用した場合に失透
しやすく、それを防止するために酸成分を抽出する工程
を有するなど工業上不利である。そこで本発明は、優れ
た近赤外吸収能を有し、機械的強度の高い近赤外吸収性
能を有する樹脂組成物及び材料を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式 化２
式 化２
【化２】[CH2=C(X)COO(Y)m ]3-n -P(O)-(OH) n （式中、ｎは１又は２、Ｘは水素原子又はメチル基、Ｙ
は炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｙが炭素数２の
オキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で８〜２０、Ｙ
が炭素数３のオキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で
５〜２０、Ｙが炭素数４のオキシアルキレン基の場合、
ｍは数平均で４〜２０を表す）で示されるリン原子含有
単量体と不飽和二重結合を有する単量体を共重合してな
る共重合体及び銅原子を含有する化合物を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物である。以下、本発明を詳細に説
明する。
は炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｙが炭素数２の
オキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で８〜２０、Ｙ
が炭素数３のオキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で
５〜２０、Ｙが炭素数４のオキシアルキレン基の場合、
ｍは数平均で４〜２０を表す）で示されるリン原子含有
単量体と不飽和二重結合を有する単量体を共重合してな
る共重合体及び銅原子を含有する化合物を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物である。以下、本発明を詳細に説
明する。
【０００６】
【発明の実施の形態】上記化２で示されるリン原子含有
単量体において、Ｙのアルキレンオキサイド基としては
炭素数３のプロピレンオキサイド基が、得られる近赤外
吸収組成物の吸湿性が低下することから好ましい。ま
た、式中の〔CH2=C(X)COO(Y)m 〕基の炭素数の合計は数
平均で２０以上が好ましい。炭素数の合計が１８以下で
ある場合、得られる近赤外吸収組成物の強度が低下した
り、吸湿性が大きくなり、好ましくない。リン原子含有
単量体の使用量は、不飽和二重結合を有する単量体とリ
ン原子含有単量体の共重合体中、０．１〜５０重量％
で、好ましくは０．５〜３０重量％である。リン原子含
有単量体の使用量が０．１重量％以下であると良好な近
赤外吸収能を得ることができない。また５０重量％以上
であると得られる共重合体の強度が低下し、好ましくな
い。また銅原子を含有する化合物１モルに対し、リン原
子含有単量体は、０．０５〜１０モル使用することが望
ましい。なお、上記リン原子含有単量体は、２種以上併
用することができる。
単量体において、Ｙのアルキレンオキサイド基としては
炭素数３のプロピレンオキサイド基が、得られる近赤外
吸収組成物の吸湿性が低下することから好ましい。ま
た、式中の〔CH2=C(X)COO(Y)m 〕基の炭素数の合計は数
平均で２０以上が好ましい。炭素数の合計が１８以下で
ある場合、得られる近赤外吸収組成物の強度が低下した
り、吸湿性が大きくなり、好ましくない。リン原子含有
単量体の使用量は、不飽和二重結合を有する単量体とリ
ン原子含有単量体の共重合体中、０．１〜５０重量％
で、好ましくは０．５〜３０重量％である。リン原子含
有単量体の使用量が０．１重量％以下であると良好な近
赤外吸収能を得ることができない。また５０重量％以上
であると得られる共重合体の強度が低下し、好ましくな
い。また銅原子を含有する化合物１モルに対し、リン原
子含有単量体は、０．０５〜１０モル使用することが望
ましい。なお、上記リン原子含有単量体は、２種以上併
用することができる。
【０００７】本発明における不飽和二重結合を有する単
量体とは、ラジカル重合可能な不飽和二重結合を分子中
に少なくとも一個有する単官能あるいは多官能の単量体
で、可視光領域で透明な重合体が得られるものであれば
特に限定されない。
量体とは、ラジカル重合可能な不飽和二重結合を分子中
に少なくとも一個有する単官能あるいは多官能の単量体
で、可視光領域で透明な重合体が得られるものであれば
特に限定されない。
【０００８】単官能単量体としては、例えば、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタク
リレート、ブチルメタクリレートなどのメタクリル酸エ
ステル類、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチ
ルヘキシルアクリレートなどのアクリル酸エステル類、
ボルニル（メタ）アクリレート、フェンチル（メタ）ア
クリレート、１−メンチル（メタ）アクリレート、アダ
マンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシク
ロ［５．２．１．０2,6 ］デカ−８−イル＝（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート
などの脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレー
ト、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンク
ロルスチレン、ブロムスチレンなどのスチレン系単量
体、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸などの不飽和カルボン酸、無水マレイン酸、無水イタ
コン酸などの酸無水物、２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート、モノグリセロールアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフ
リルメタクリレート、モノグリセロールメタクリレート
などのヒドロキシル基含有単量体、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、ジアセトンアクリルアミド、ジメチルアミノエチル
メタクリレートなどの窒素含有単量体、アリルグリジシ
ルエーテル、グリジシルアクリレート、グリジシルメタ
クリレートなどのエポキシ基含有単量体、ポリエチレン
グリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ
アリルエーテルなどのアルキレンオキサイド基含有単量
体、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビ
ニリデン、エチレンなどのその他の単量体などが挙げら
れるが特にこれらに限定されるものでは無い。
タクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタク
リレート、ブチルメタクリレートなどのメタクリル酸エ
ステル類、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチ
ルヘキシルアクリレートなどのアクリル酸エステル類、
ボルニル（メタ）アクリレート、フェンチル（メタ）ア
クリレート、１−メンチル（メタ）アクリレート、アダ
マンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシク
ロ［５．２．１．０2,6 ］デカ−８−イル＝（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート
などの脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレー
ト、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンク
ロルスチレン、ブロムスチレンなどのスチレン系単量
体、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸などの不飽和カルボン酸、無水マレイン酸、無水イタ
コン酸などの酸無水物、２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート、モノグリセロールアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフ
リルメタクリレート、モノグリセロールメタクリレート
などのヒドロキシル基含有単量体、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、ジアセトンアクリルアミド、ジメチルアミノエチル
メタクリレートなどの窒素含有単量体、アリルグリジシ
ルエーテル、グリジシルアクリレート、グリジシルメタ
クリレートなどのエポキシ基含有単量体、ポリエチレン
グリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ
アリルエーテルなどのアルキレンオキサイド基含有単量
体、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビ
ニリデン、エチレンなどのその他の単量体などが挙げら
れるが特にこれらに限定されるものでは無い。
【０００９】多官能単量体としてはエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレートのようなアルキルジオールジ（メタ）
アクリレート類；テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレ
ートのようなアルキレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート類；ジビニルベンゼン、ジアリルフタレートのよう
な芳香族多官能化合物；ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレートのような多価アルコールの（メ
タ）アクリル酸エステルなどが挙げられるが、特にこれ
らに限定されるものではない。
ジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレートのようなアルキルジオールジ（メタ）
アクリレート類；テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレ
ートのようなアルキレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート類；ジビニルベンゼン、ジアリルフタレートのよう
な芳香族多官能化合物；ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレートのような多価アルコールの（メ
タ）アクリル酸エステルなどが挙げられるが、特にこれ
らに限定されるものではない。
【００１０】上記の単量体のなかでも入手のし易さや得
られる樹脂の透明性などから（メタ）アクリル酸エステ
ル類、スチレン系単量体が好ましい。なお、上記単量体
は２種以上併用することもできる。
られる樹脂の透明性などから（メタ）アクリル酸エステ
ル類、スチレン系単量体が好ましい。なお、上記単量体
は２種以上併用することもできる。
【００１１】リン原子含有単量体と不飽和二重結合を有
する単量体成分を共重合してなる共重合体は、これらの
単量体を周知の重合方法、例えば塊状重合、懸濁重合、
乳化重合などすることによって得られる。
する単量体成分を共重合してなる共重合体は、これらの
単量体を周知の重合方法、例えば塊状重合、懸濁重合、
乳化重合などすることによって得られる。
【００１２】本発明の銅原子を含有する化合物として
は、銅原子を含有していれば特に制限されるものではな
く、種々のものを用いることができる。例えば酢酸、ギ
酸銅、プロピオン酸銅、バレリン酸銅、ヘキサン酸銅、
オクチル酸銅、デカン酸銅、ラウリン酸銅、ステアリン
酸銅、２−エチルヘキサン酸銅、ナフテン酸銅、安息香
酸銅、クエン酸銅などのカルボン酸と銅イオンの塩、ア
セチルアセトンまたはアセト酢酸と銅イオンの錯塩、塩
化銅、ピロリン酸銅、水酸化銅などを用いることができ
る。銅原子を含有する化合物の使用量は、リン原子含有
単量体と不飽和二重結合を有する単量体との共重合体１
００重量部に対し、０．０１〜３０重量部、好ましくは
０．１〜２０重量部である。
は、銅原子を含有していれば特に制限されるものではな
く、種々のものを用いることができる。例えば酢酸、ギ
酸銅、プロピオン酸銅、バレリン酸銅、ヘキサン酸銅、
オクチル酸銅、デカン酸銅、ラウリン酸銅、ステアリン
酸銅、２−エチルヘキサン酸銅、ナフテン酸銅、安息香
酸銅、クエン酸銅などのカルボン酸と銅イオンの塩、ア
セチルアセトンまたはアセト酢酸と銅イオンの錯塩、塩
化銅、ピロリン酸銅、水酸化銅などを用いることができ
る。銅原子を含有する化合物の使用量は、リン原子含有
単量体と不飽和二重結合を有する単量体との共重合体１
００重量部に対し、０．０１〜３０重量部、好ましくは
０．１〜２０重量部である。
【００１３】本発明の組成物は以上に説明した各成分が
混じり合ったものであり、より均一になっている程好ま
しい。その方法としては不飽和二重結合を有する単量体
成分と、リン原子含有単量体の混合物、あるいはそれら
の重合体、共重合体を含むいわゆるシロップに、銅原子
を含有する化合物を均一に溶解し、塊状重合、例えばセ
ルや鋳型内で重合硬化させて所定の形状に賦形する方法
がある。
混じり合ったものであり、より均一になっている程好ま
しい。その方法としては不飽和二重結合を有する単量体
成分と、リン原子含有単量体の混合物、あるいはそれら
の重合体、共重合体を含むいわゆるシロップに、銅原子
を含有する化合物を均一に溶解し、塊状重合、例えばセ
ルや鋳型内で重合硬化させて所定の形状に賦形する方法
がある。
【００１４】なおこの際の重合は、周知のラジカル重合
開始剤の存在下あるいは、ラジカル重合開始剤と促進剤
よりなる、いわゆる、レドックス系開始剤の存在下によ
る方法、紫外線または放射線を照射する方法など、周知
の方法によって行うことができる。
開始剤の存在下あるいは、ラジカル重合開始剤と促進剤
よりなる、いわゆる、レドックス系開始剤の存在下によ
る方法、紫外線または放射線を照射する方法など、周知
の方法によって行うことができる。
【００１５】また、粉粒状の不飽和二重結合を有する単
量体とリン原子含有単量体の共重合体に、銅原子を含有
する化合物を、周知の溶融混練方法によって均一に配合
するなど、均一に混じり合えば、いかなる方法でも良
い。
量体とリン原子含有単量体の共重合体に、銅原子を含有
する化合物を、周知の溶融混練方法によって均一に配合
するなど、均一に混じり合えば、いかなる方法でも良
い。
【００１６】本発明の樹脂組成物は、射出成形や押出し
成形などによって所望の形状にしたり、通常のアクリル
樹脂などの表面に共押出しなどによって積層するなどし
て使用することも可能である。
成形などによって所望の形状にしたり、通常のアクリル
樹脂などの表面に共押出しなどによって積層するなどし
て使用することも可能である。
【００１７】本発明の樹脂組成物を使用してなる近赤外
吸収材料はその用途に応じて、板状、レンズ状、フィル
ム状など種々の形状にして使用することができる。その
厚みは概ね０．００１〜３０ｍｍ程度であり、大きさは
１ｍｍ角〜数１０００ｍｍ角である。その場合の近赤外
吸収材料は４５０ｎｍ〜６５０ｎｍの平均光線透過率が
５０％以上、８００ｎｍ〜１０００ｎｍの平均光線透過
率が３０％以下であることが望ましい。４５０ｎｍ〜６
５０ｎｍの平均光線透過率が５０％以下であると光学フ
ィルター材料、熱線吸収材料として用いる際に透視する
ことができず、好ましくない。また、８００ｎｍ〜１０
００ｎｍの平均光線透過率が３０％以上であると光学フ
ィルター材料、熱線吸収材料として充分な機能を果たさ
ない。
吸収材料はその用途に応じて、板状、レンズ状、フィル
ム状など種々の形状にして使用することができる。その
厚みは概ね０．００１〜３０ｍｍ程度であり、大きさは
１ｍｍ角〜数１０００ｍｍ角である。その場合の近赤外
吸収材料は４５０ｎｍ〜６５０ｎｍの平均光線透過率が
５０％以上、８００ｎｍ〜１０００ｎｍの平均光線透過
率が３０％以下であることが望ましい。４５０ｎｍ〜６
５０ｎｍの平均光線透過率が５０％以下であると光学フ
ィルター材料、熱線吸収材料として用いる際に透視する
ことができず、好ましくない。また、８００ｎｍ〜１０
００ｎｍの平均光線透過率が３０％以上であると光学フ
ィルター材料、熱線吸収材料として充分な機能を果たさ
ない。
【００１８】本発明の近赤外吸収組成物には必要に応
じ、上記の機能を果たす範囲内で光拡散剤、着色剤、補
強剤、充填剤、離型剤、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、帯電防止剤、難燃化剤などを加えることも可能で
ある。
じ、上記の機能を果たす範囲内で光拡散剤、着色剤、補
強剤、充填剤、離型剤、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、帯電防止剤、難燃化剤などを加えることも可能で
ある。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、良好な強度を有し、耐湿
性に優れ、可視域で透明かつ近赤外領域の波長光の吸収
性能を有する樹脂組成物を提供することが可能になっ
た。本発明によって得られる近赤外吸収樹脂組成物は色
補正、視感度補正などの光学フィルターや、熱線吸収グ
レージング材料として好適に用いることができる。
性に優れ、可視域で透明かつ近赤外領域の波長光の吸収
性能を有する樹脂組成物を提供することが可能になっ
た。本発明によって得られる近赤外吸収樹脂組成物は色
補正、視感度補正などの光学フィルターや、熱線吸収グ
レージング材料として好適に用いることができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例によってなんら制限さ
れるものではない。なお、評価は下記方法で行った。 （１）曲げ強度：ＪＩＳＫ６７１８に準じて曲げ強度を
測定した。 （２）耐湿性 ：沸騰水中にサンプルを１時間浸漬した
後の状態を肉眼で観察した。 （３）近赤外吸収能：得られたサンプルの４００〜１０
００ｎｍの範囲の分光透過率を日立製作所製自記分光光
度計３３０型を使用して測定した。
明するが、本発明はこれら実施例によってなんら制限さ
れるものではない。なお、評価は下記方法で行った。 （１）曲げ強度：ＪＩＳＫ６７１８に準じて曲げ強度を
測定した。 （２）耐湿性 ：沸騰水中にサンプルを１時間浸漬した
後の状態を肉眼で観察した。 （３）近赤外吸収能：得られたサンプルの４００〜１０
００ｎｍの範囲の分光透過率を日立製作所製自記分光光
度計３３０型を使用して測定した。
【００２１】実施例１ メチルメタクリレート９０重量％、下記化３で示される
リン原子含有単量体１０重量％からなる単量体混合物１
００重量部に、銅原子含有単量体として無水安息香酸銅
５重量部、ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート１重量部を溶解した。
この溶液をポリ塩化ビニル製ガスケットと二枚のガラス
板からなる重合用セルに注入し、５５℃で１２時間、１
００℃で２時間加熱重合して厚さ３ｍｍの板状の近赤外
吸収材料を得た。評価結果を表１、２に示した。
リン原子含有単量体１０重量％からなる単量体混合物１
００重量部に、銅原子含有単量体として無水安息香酸銅
５重量部、ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート１重量部を溶解した。
この溶液をポリ塩化ビニル製ガスケットと二枚のガラス
板からなる重合用セルに注入し、５５℃で１２時間、１
００℃で２時間加熱重合して厚さ３ｍｍの板状の近赤外
吸収材料を得た。評価結果を表１、２に示した。
【００２２】
【化３】CH2=C(CH3)COO[CH2CH(CH3)O]5.5-P(O)-(OH)2
【００２３】実施例２ 実施例１において銅化合物として無水安息香酸銅に変
え、無水酢酸銅３．２重量部を使用した以外は同様に行
い、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結
果を表１、２に示した。
え、無水酢酸銅３．２重量部を使用した以外は同様に行
い、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結
果を表１、２に示した。
【００２４】実施例３ 実施例１においてメチルメタクリレート９０重量％に変
え、メチルメタクリレート８５重量％、２−エチルヘキ
シルアクリレート５重量％を用いた以外は同様に行っ
て、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結
果を表１、２に示した。
え、メチルメタクリレート８５重量％、２−エチルヘキ
シルアクリレート５重量％を用いた以外は同様に行っ
て、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結
果を表１、２に示した。
【００２５】実施例４ 実施例１においてリン原子含有単量体の添加量を１４重
量部、無水安息香酸銅の添加量を７重量部とした以外は
同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得
た。評価結果を表１、２に示した。
量部、無水安息香酸銅の添加量を７重量部とした以外は
同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得
た。評価結果を表１、２に示した。
【００２６】実施例５ 実施例１においてメチルメタクリレート９０重量％に変
え、メチルメタクリレート４０重量％、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート３０重量％、エチルアクリレ
ート２０重量％を用いた以外は同様に行って、厚さ３ｍ
ｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２
に示した。
え、メチルメタクリレート４０重量％、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート３０重量％、エチルアクリレ
ート２０重量％を用いた以外は同様に行って、厚さ３ｍ
ｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２
に示した。
【００２７】比較例１ 実施例１において化３で示されるリン原子含有単量体１
０重量部に代えて、下記化４、化５で示されるリン原子
含有単量体をそれぞれ５重量部ずつ使用した以外は同様
におこなって、厚さ３ｍｍの近赤外吸収材料を得た。評
価結果を表１、２に示す。
０重量部に代えて、下記化４、化５で示されるリン原子
含有単量体をそれぞれ５重量部ずつ使用した以外は同様
におこなって、厚さ３ｍｍの近赤外吸収材料を得た。評
価結果を表１、２に示す。
【００２８】
【化４】CH2=C(CH3)COOCH2CH2O-P(O)-(OH)2
【００２９】
【化５】[CH2=C(CH3)COOCH2CH2O]2-P(O)-OH
【００３０】比較例２ 実施例１においてリン原子含有単量体として、下記化６
で示されるリン原子含有単量体１０重量部を使用し、さ
らに単量体混合物にオクチル酸１０重量部を添加した以
外は同様に行って、厚さ３ｍｍの近赤外吸収材料を得
た。評価結果を表３、４に示す。
で示されるリン原子含有単量体１０重量部を使用し、さ
らに単量体混合物にオクチル酸１０重量部を添加した以
外は同様に行って、厚さ３ｍｍの近赤外吸収材料を得
た。評価結果を表３、４に示す。
【００３１】
【化６】CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)O-P(O)-(OH)2
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 化１ 【化１】[CH2=C(X)COO(Y)m ]3-n -P(O)-(OH) n （式中、ｎは１又は２、Ｘは水素原子又はメチル基、Ｙ
は炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｙが炭素数２の
オキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で８〜２０、Ｙ
が炭素数３のオキシアルキレン基の場合、ｍは数平均で
５〜２０、Ｙが炭素数４のオキシアルキレン基の場合、
ｍは数平均で４〜２０を表す）で示されるリン原子含有
単量体を不飽和二重結合を有する単量体と共重合してな
る共重合体及び銅原子を含有する化合物を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物。 - 【請求項２】 リン原子含有単量体のＹが炭素数３のプ
ロピレンオキサイド基である請求項１記載の樹脂組成
物。 - 【請求項３】 銅原子を含有する化合物が安息香酸銅ま
たは酢酸銅である請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１記載の樹脂組成物を成形してな
り、４５０ｎｍ〜６５０ｎｍの平均光線透過率が５０％
以上、８００ｎｍ〜１０００ｎｍの平均光線透過率が２
０％以下である近赤外吸収材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09366597A JP3780612B2 (ja) | 1996-04-12 | 1997-04-11 | 近赤外吸収樹脂組成物及び材料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9097096 | 1996-04-12 | ||
| JP8-90970 | 1996-04-12 | ||
| JP09366597A JP3780612B2 (ja) | 1996-04-12 | 1997-04-11 | 近赤外吸収樹脂組成物及び材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045995A true JPH1045995A (ja) | 1998-02-17 |
| JP3780612B2 JP3780612B2 (ja) | 2006-05-31 |
Family
ID=26432369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09366597A Expired - Fee Related JP3780612B2 (ja) | 1996-04-12 | 1997-04-11 | 近赤外吸収樹脂組成物及び材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3780612B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999026951A1 (fr) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Compose de phosphate et de cuivre, composition contenant ce compose et produit de mise en application |
| WO1999027397A1 (fr) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Filtre optique, dispositif, filtre absorbant le rayonnement thermique, fibre optique et verres de lunettes possedant chacun ce filtre optique |
| WO1999026952A1 (fr) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Composes de phosphate, composes de phosphate et de cuivre et leurs procedes de preparation, substance et composition absorbant les infrarouges proches et leur produit de mise en application |
| JP2010134457A (ja) * | 2008-11-06 | 2010-06-17 | Uni-Chemical Co Ltd | 赤外線遮断性フィルム及び赤外線遮断性積層フィルム |
| JP2014040509A (ja) * | 2012-08-21 | 2014-03-06 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収剤、近赤外線吸収性組成物、これらを用いた近赤外線カットフィルタ及びその製造方法、カメラモジュール及びその製造方法、ならびに、近赤外線吸収剤の製造方法 |
-
1997
- 1997-04-11 JP JP09366597A patent/JP3780612B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999026951A1 (fr) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Compose de phosphate et de cuivre, composition contenant ce compose et produit de mise en application |
| WO1999027397A1 (fr) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Filtre optique, dispositif, filtre absorbant le rayonnement thermique, fibre optique et verres de lunettes possedant chacun ce filtre optique |
| WO1999026952A1 (fr) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Composes de phosphate, composes de phosphate et de cuivre et leurs procedes de preparation, substance et composition absorbant les infrarouges proches et leur produit de mise en application |
| JP2010134457A (ja) * | 2008-11-06 | 2010-06-17 | Uni-Chemical Co Ltd | 赤外線遮断性フィルム及び赤外線遮断性積層フィルム |
| JP2011227528A (ja) * | 2008-11-06 | 2011-11-10 | Uni-Chemical Co Ltd | 赤外線遮断性樹脂 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3780612B2 (ja) | 2006-05-31 |
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