JPH10319453A - フォトリフラクティブ材料組成物 - Google Patents
フォトリフラクティブ材料組成物Info
- Publication number
- JPH10319453A JPH10319453A JP13346297A JP13346297A JPH10319453A JP H10319453 A JPH10319453 A JP H10319453A JP 13346297 A JP13346297 A JP 13346297A JP 13346297 A JP13346297 A JP 13346297A JP H10319453 A JPH10319453 A JP H10319453A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- electron transfer
- group
- potential
- electron transporting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 書き込み光を遮断した後もメモリ性が得ら
れ、望ましくは印加電界を切ってもメモリ性が得られる
ようなポリマー系フォトリフラクティブ材料を提供する
ことを目的とする。 【解決手段】 電子輸送性ポリマーと非線形光学色素を
含むフォトリフラクティブ材料組成物において、前記電
子輸送性ポリマーの残留電位を帯電電位の３％以上とす
る。
れ、望ましくは印加電界を切ってもメモリ性が得られる
ようなポリマー系フォトリフラクティブ材料を提供する
ことを目的とする。 【解決手段】 電子輸送性ポリマーと非線形光学色素を
含むフォトリフラクティブ材料組成物において、前記電
子輸送性ポリマーの残留電位を帯電電位の３％以上とす
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光照射した際にその
照射パターンに応じた屈折率分布を生じるフォトリフラ
クティブ材料に関するもので、光記録、特にホログラフ
ィックな記録の媒体や光情報処理の各種素子に利用され
る。
照射パターンに応じた屈折率分布を生じるフォトリフラ
クティブ材料に関するもので、光記録、特にホログラフ
ィックな記録の媒体や光情報処理の各種素子に利用され
る。
【０００２】
【従来の技術】フォトリフラクティブ効果、すなわち照
射した光強度パターンに応じてその物質の屈折率パター
ンが変化する現象は、P.Guenter 及びJ.P.Huignard編
の"Photorefractive Materials and Their Application
s Ｉ＆ＩＩ" （Springer-Verlag、１９８８）に述べら
れているようにニオブ酸リチウム（LiNbO3）やチタン酸
バリウム（BaTiO3）、珪酸ビスマス（Bi12SiO20 ）など
の無機結晶においてよく知られていた。フォトリフラク
ティブ材料における光照射による屈折率変化の過程は、
（１）光照射による電荷の発生、（２）電荷の拡散ある
いは電界によるドリフト、（３）電荷のトラップ、
（４）空間電荷による電界の形成、（５）電気光学効果
による屈折率分布の形成、のように考えられる。従っ
て、フォトリフラクティブ材料には、（１）光導電性
（電荷発生と電荷輸送）、（２）電荷のトラッピング、
（３）一次の電気光学効果（ポッケルス効果）が要求さ
れる。ニオブ酸リチウム、チタン酸バリウム、珪酸ビス
マスなどの無機結晶はこれらの条件を満たす材料であ
る。しかし、これらの無機結晶は感度と応答速度がトレ
ードオフの関係にあるため両者を共に向上させることが
困難であり、また成形性、加工性に劣るという欠点を有
している。
射した光強度パターンに応じてその物質の屈折率パター
ンが変化する現象は、P.Guenter 及びJ.P.Huignard編
の"Photorefractive Materials and Their Application
s Ｉ＆ＩＩ" （Springer-Verlag、１９８８）に述べら
れているようにニオブ酸リチウム（LiNbO3）やチタン酸
バリウム（BaTiO3）、珪酸ビスマス（Bi12SiO20 ）など
の無機結晶においてよく知られていた。フォトリフラク
ティブ材料における光照射による屈折率変化の過程は、
（１）光照射による電荷の発生、（２）電荷の拡散ある
いは電界によるドリフト、（３）電荷のトラップ、
（４）空間電荷による電界の形成、（５）電気光学効果
による屈折率分布の形成、のように考えられる。従っ
て、フォトリフラクティブ材料には、（１）光導電性
（電荷発生と電荷輸送）、（２）電荷のトラッピング、
（３）一次の電気光学効果（ポッケルス効果）が要求さ
れる。ニオブ酸リチウム、チタン酸バリウム、珪酸ビス
マスなどの無機結晶はこれらの条件を満たす材料であ
る。しかし、これらの無機結晶は感度と応答速度がトレ
ードオフの関係にあるため両者を共に向上させることが
困難であり、また成形性、加工性に劣るという欠点を有
している。
【０００３】そこで、これらの無機結晶の欠点を克服す
るものとしてポリマー系のフォトリフラクティブ材料が
提案されている。特公平６−５５９０１号には、キャリ
ア輸送分子と非線形光学色素をポリマーバインダ中に分
散させるか、または当該分子を共有結合によりポリマー
の主鎖中に若しくは側鎖として導入したフォトリフラク
ティブ材料が開示されている。また、特開平５−２６５
０６２号にはキャリア輸送分子と非線形光学色素の外に
更にキャリアトラップを主鎖中にまたは側鎖として導入
したフォトリフラクティブポリマーも開示されている。
このようなポリマー系フォトリフラクティブ材料の実用
特性についても無機結晶に匹敵するかそれ以上の値が得
られている。光導電性のポリ（４−ｎ−ブトキシフェニ
ル）エチルシランに非線形光学色素として（Ｅ）−β−
ニトロ−（Ｚ）−β−メチル−３−フルオロ−４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチレンを、また電荷発生剤として
フラーレンＣ60を添加したポリマー系を使用した縮退四
波混合において、印加電界１．１４×１０7 Ｖ／ｍ、記
録光強度１Ｗ／ｃｍ2 の条件下で回折効率立ち上がりの
時定数として３９ｍｓｅｃという高速の値が得られてい
る（S.M.Silence etal., J.Opt.Soc.Am.B, Vol.10, No.
12, 2306, 1993 ）。また、ホール輸送性のポリビニル
カルバゾールに非線形光学色素として２，５−ジメチル
−４−（ｐ−ニトロフェニルアゾ）アニソールを、電荷
発生剤としてトリニトロフルオレノンを、ガラス転移温
度を下げるための可塑剤としてＮ−エチルカルバゾール
を添加したポリマー系において、約９０％の回折効率が
得られている（K.Meerholz etal., Nature, Vol.371, 4
97, 1994 ）。
るものとしてポリマー系のフォトリフラクティブ材料が
提案されている。特公平６−５５９０１号には、キャリ
ア輸送分子と非線形光学色素をポリマーバインダ中に分
散させるか、または当該分子を共有結合によりポリマー
の主鎖中に若しくは側鎖として導入したフォトリフラク
ティブ材料が開示されている。また、特開平５−２６５
０６２号にはキャリア輸送分子と非線形光学色素の外に
更にキャリアトラップを主鎖中にまたは側鎖として導入
したフォトリフラクティブポリマーも開示されている。
このようなポリマー系フォトリフラクティブ材料の実用
特性についても無機結晶に匹敵するかそれ以上の値が得
られている。光導電性のポリ（４−ｎ−ブトキシフェニ
ル）エチルシランに非線形光学色素として（Ｅ）−β−
ニトロ−（Ｚ）−β−メチル−３−フルオロ−４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチレンを、また電荷発生剤として
フラーレンＣ60を添加したポリマー系を使用した縮退四
波混合において、印加電界１．１４×１０7 Ｖ／ｍ、記
録光強度１Ｗ／ｃｍ2 の条件下で回折効率立ち上がりの
時定数として３９ｍｓｅｃという高速の値が得られてい
る（S.M.Silence etal., J.Opt.Soc.Am.B, Vol.10, No.
12, 2306, 1993 ）。また、ホール輸送性のポリビニル
カルバゾールに非線形光学色素として２，５−ジメチル
−４−（ｐ−ニトロフェニルアゾ）アニソールを、電荷
発生剤としてトリニトロフルオレノンを、ガラス転移温
度を下げるための可塑剤としてＮ−エチルカルバゾール
を添加したポリマー系において、約９０％の回折効率が
得られている（K.Meerholz etal., Nature, Vol.371, 4
97, 1994 ）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】フォトリフラクティブ
材料を光記録に用いる場合には、書き込み光の照射によ
って形成された屈折率パターンが書き込み光を遮断した
後も安定して保存されること、すなわちメモリ性が要求
される。更には、書き込み後に印加電界を切っても屈折
率パターンが安定して保存されることが望ましい。しか
し、これまでに公知のポリマー系フォトリフラクティブ
材料では、書き込み光を遮断すると徐々に屈折率パター
ンが消失していき、十分なメモリ性が得られていない。
また、印加電界を切ると典型的には数秒〜数十秒のオー
ダーで屈折率パターンが消失する。従って本発明の目的
は、書き込み光を遮断した後もメモリ性が得られ、望ま
しくは印加電界を切ってもメモリ性が得られるようなポ
リマー系フォトリフラクティブ材料を提供することにあ
る。
材料を光記録に用いる場合には、書き込み光の照射によ
って形成された屈折率パターンが書き込み光を遮断した
後も安定して保存されること、すなわちメモリ性が要求
される。更には、書き込み後に印加電界を切っても屈折
率パターンが安定して保存されることが望ましい。しか
し、これまでに公知のポリマー系フォトリフラクティブ
材料では、書き込み光を遮断すると徐々に屈折率パター
ンが消失していき、十分なメモリ性が得られていない。
また、印加電界を切ると典型的には数秒〜数十秒のオー
ダーで屈折率パターンが消失する。従って本発明の目的
は、書き込み光を遮断した後もメモリ性が得られ、望ま
しくは印加電界を切ってもメモリ性が得られるようなポ
リマー系フォトリフラクティブ材料を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、電子輸送
性ポリマーと非線形光学色素を含むフォトリフラクティ
ブ材料組成物において、前記電子輸送性ポリマーの残留
電位が帯電電位の３％以上であることを特徴とするフォ
トリフラクティブ材料組成物とすることにより解決する
ことができる。すなわち本発明は以下のものを提供する
ものである。 ［１］ 電子輸送性ポリマーと非線形光学色素を含むフ
ォトリフラクティブ材料組成物において、電子輸送性ポ
リマーの残留電位が帯電電位の３％以上であることを特
徴とするフォトリフラクティブ材料組成物。 ［２］ 電子輸送性ポリマーが側鎖にチオキサンテン誘
導体を有することを特徴とする前記［１］記載のフォト
リフラクティブ材料組成物。 ［３］ 電子輸送性ポリマーが側鎖にフルオレノン誘導
体を有することを特徴とする前記［１］記載のフォトリ
フラクティブ材料組成物。 以下に本発明について詳細に説明する。
性ポリマーと非線形光学色素を含むフォトリフラクティ
ブ材料組成物において、前記電子輸送性ポリマーの残留
電位が帯電電位の３％以上であることを特徴とするフォ
トリフラクティブ材料組成物とすることにより解決する
ことができる。すなわち本発明は以下のものを提供する
ものである。 ［１］ 電子輸送性ポリマーと非線形光学色素を含むフ
ォトリフラクティブ材料組成物において、電子輸送性ポ
リマーの残留電位が帯電電位の３％以上であることを特
徴とするフォトリフラクティブ材料組成物。 ［２］ 電子輸送性ポリマーが側鎖にチオキサンテン誘
導体を有することを特徴とする前記［１］記載のフォト
リフラクティブ材料組成物。 ［３］ 電子輸送性ポリマーが側鎖にフルオレノン誘導
体を有することを特徴とする前記［１］記載のフォトリ
フラクティブ材料組成物。 以下に本発明について詳細に説明する。
【０００６】本発明における残留電位とは、電子写真に
用いられる感光体の電気特性の１つである残留電位と同
じものである。すなわち、予めある電位に帯電させた感
光体に光を照射する場合を考えると、図１に示すように
光照射の直前にＶS であった表面電位は光照射と共に急
激に減衰し、その後比較的緩やかな減衰が起こるが、こ
の緩やかな減衰がはじまるときの表面電位Ｖr を残留電
位という。本発明の組成物における電子輸送性ポリマー
は、光照射直前の帯電電位ＶS に対して３％以上、好ま
しくは５％以上、より好ましくは７％以上の残留電位Ｖ
r を与えるものである。本発明の組成物における電子輸
送性ポリマーはその中に電子輸送剤を含む。電子輸送剤
は共有結合により主鎖中にもしくは側鎖としてポリマー
に導入することもでき、またポリマー中に分散させるこ
ともできるが、側鎖として共有結合させることが好まし
い。本発明の組成物は約２０重量％以上、好ましくは約
５０重量％以上の電子輸送剤を含む。また、本発明の組
成物におけるポリマーはホモポリマーでもコポリマーで
もよい。本ポリマーは好ましくは、約５０００より大き
な数平均分子量と、使用する波長において１００ｃｍ-1
以下の光学吸収係数を有する。
用いられる感光体の電気特性の１つである残留電位と同
じものである。すなわち、予めある電位に帯電させた感
光体に光を照射する場合を考えると、図１に示すように
光照射の直前にＶS であった表面電位は光照射と共に急
激に減衰し、その後比較的緩やかな減衰が起こるが、こ
の緩やかな減衰がはじまるときの表面電位Ｖr を残留電
位という。本発明の組成物における電子輸送性ポリマー
は、光照射直前の帯電電位ＶS に対して３％以上、好ま
しくは５％以上、より好ましくは７％以上の残留電位Ｖ
r を与えるものである。本発明の組成物における電子輸
送性ポリマーはその中に電子輸送剤を含む。電子輸送剤
は共有結合により主鎖中にもしくは側鎖としてポリマー
に導入することもでき、またポリマー中に分散させるこ
ともできるが、側鎖として共有結合させることが好まし
い。本発明の組成物は約２０重量％以上、好ましくは約
５０重量％以上の電子輸送剤を含む。また、本発明の組
成物におけるポリマーはホモポリマーでもコポリマーで
もよい。本ポリマーは好ましくは、約５０００より大き
な数平均分子量と、使用する波長において１００ｃｍ-1
以下の光学吸収係数を有する。
【０００７】本発明の組成物における電子輸送剤として
使用可能な化合物の代表例を以下に示す。チオキサンテ
ン誘導体、例えば
使用可能な化合物の代表例を以下に示す。チオキサンテ
ン誘導体、例えば
【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル基（エチル基、プロ
ピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ基、アルコキシ基
（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブトキシ基等）等で
あり、Ｒ3 はＯ、Ｃ（ＣＮ）2 等である］
ピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ基、アルコキシ基
（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブトキシ基等）等で
あり、Ｒ3 はＯ、Ｃ（ＣＮ）2 等である］
【０００８】フルオレノン誘導体、例えば
【化２】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル基（エチル基、プロ
ピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ基、アルコキシ基
（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブトキシ基等）等で
あり、Ｒ3 はＯ、Ｃ（ＣＮ）2 等である］
ピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ基、アルコキシ基
（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブトキシ基等）等で
あり、Ｒ3 はＯ、Ｃ（ＣＮ）2 等である］
【０００９】オキサジアゾール誘導体、例えば
【化３】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はＨ、アルキル基（エチル
基、プロピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ基、アルコ
キシ基（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブトキシ基
等）等である］
基、プロピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ基、アルコ
キシ基（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブトキシ基
等）等である］
【００１０】トリアゾール誘導体、例えば
【化４】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はＨ、アルキル基（エチル
基、プロピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ基、アルコ
キシ基（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブトキシ基
等）等である］
基、プロピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ基、アルコ
キシ基（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブトキシ基
等）等である］
【００１１】ベンゾオキサゾール誘導体、例えば
【化５】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はＨ、アルキル
基（エチル基、プロピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ
基、アルコキシ基（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブ
トキシ基等）等である］
基（エチル基、プロピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ
基、アルコキシ基（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブ
トキシ基等）等である］
【００１２】ベンゾチアゾール誘導体、例えば
【化６】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はＨ、アルキル
基（エチル基、プロピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ
基、アルコキシ基（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブ
トキシ基等）等である］
基（エチル基、プロピル基、ter-ブチル基等）、ニトロ
基、アルコキシ基（エトキシ基、プロポキシ基、ter-ブ
トキシ基等）等である］
【００１３】本発明の組成物における非線形光学色素は
共有結合により主鎖中にもしくは側鎖としてポリマーに
導入することもでき、またポリマー中に分散させること
もできる。本組成物が永久的な二次の非線形光学応答
（一次の電気光学応答）を必要とされるような用途に使
用される場合には非線形光学色素を主鎖中にもしくは側
鎖として導入することが好ましく、また高速応答性が必
要とされるような用途に使用される場合には非線形光学
色素をポリマー中に分散させることが好ましい。本発明
の組成物は約１重量％以上、好ましくは５〜５０重量％
の非線形光学色素を含む。
共有結合により主鎖中にもしくは側鎖としてポリマーに
導入することもでき、またポリマー中に分散させること
もできる。本組成物が永久的な二次の非線形光学応答
（一次の電気光学応答）を必要とされるような用途に使
用される場合には非線形光学色素を主鎖中にもしくは側
鎖として導入することが好ましく、また高速応答性が必
要とされるような用途に使用される場合には非線形光学
色素をポリマー中に分散させることが好ましい。本発明
の組成物は約１重量％以上、好ましくは５〜５０重量％
の非線形光学色素を含む。
【００１４】本発明の組成物における非線形光学色素と
しては二次の非線形光学性を有するものが使用可能であ
り、これにはD.S.Chemla及びJ.Zyss編の"Nonlinear Opt
icalProperties of Organic Molecules and Crystals"
（Academic Press、１９８７）に記載されたものなどが
知られている。代表的な化合物の例を以下に示す。
しては二次の非線形光学性を有するものが使用可能であ
り、これにはD.S.Chemla及びJ.Zyss編の"Nonlinear Opt
icalProperties of Organic Molecules and Crystals"
（Academic Press、１９８７）に記載されたものなどが
知られている。代表的な化合物の例を以下に示す。
【化７】
【００１５】本発明の組成物において、電子輸送剤及び
／または非線形光学色素と共にポリマーを形成する主鎖
の材料は、使用する波長において吸収がなければ特に限
定されるものではなく、ポリアクリレート、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリウレタン、エポキ
シなどのよく知られた材料が使用可能である。また、共
重合体を形成する場合のコモノマーも、使用する波長に
おいて吸収がなければ特に限定されるものではなく、例
えば上記のポリマーのモノマーなどが使用可能である。
また、本発明の組成物が使用光源波長で十分な電荷発生
が得られないような場合には電荷発生剤を添加してもよ
い。添加する電荷発生剤は、使用する波長において吸収
があれば特に限定されるものではないが、例えばＣ60、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンなどが使用
可能である。これらの電荷発生剤の添加量は好ましくは
３重量％以下である。
／または非線形光学色素と共にポリマーを形成する主鎖
の材料は、使用する波長において吸収がなければ特に限
定されるものではなく、ポリアクリレート、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリウレタン、エポキ
シなどのよく知られた材料が使用可能である。また、共
重合体を形成する場合のコモノマーも、使用する波長に
おいて吸収がなければ特に限定されるものではなく、例
えば上記のポリマーのモノマーなどが使用可能である。
また、本発明の組成物が使用光源波長で十分な電荷発生
が得られないような場合には電荷発生剤を添加してもよ
い。添加する電荷発生剤は、使用する波長において吸収
があれば特に限定されるものではないが、例えばＣ60、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンなどが使用
可能である。これらの電荷発生剤の添加量は好ましくは
３重量％以下である。
【００１６】更に、電荷発生を促進させる別の方法とし
て、電子輸送性ポリマーにドナー分子をドープして電荷
移動錯体を形成し、これにより電荷発生を行わせること
も可能である。ドープするドナー分子は使用する波長に
おいて吸収があれば特に限定されるものではなく、例え
ばホール輸送性の分子、トリフェニルアミン、カルバゾ
ール、ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル−［１，１’−ビフェ
ニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）などが使用可能
である。これらのドナー分子の添加量は好ましくは０〜
約１０重量％である。
て、電子輸送性ポリマーにドナー分子をドープして電荷
移動錯体を形成し、これにより電荷発生を行わせること
も可能である。ドープするドナー分子は使用する波長に
おいて吸収があれば特に限定されるものではなく、例え
ばホール輸送性の分子、トリフェニルアミン、カルバゾ
ール、ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル−［１，１’−ビフェ
ニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）などが使用可能
である。これらのドナー分子の添加量は好ましくは０〜
約１０重量％である。
【００１７】本発明の組成物には特に電荷トラップ剤を
添加しなくても電荷のトラップ機能は得られるが、必要
に応じてトラップ剤を添加することによりトラップ機能
を増強することが可能である。本発明の組成物において
は輸送される電荷が電子であることから、トラップ剤と
しては使用する電子輸送剤よりも低い還元電位を有する
分子を添加すればよい。本組成物へトラップ剤を添加す
る場合には０〜約１０重量％添加する。
添加しなくても電荷のトラップ機能は得られるが、必要
に応じてトラップ剤を添加することによりトラップ機能
を増強することが可能である。本発明の組成物において
は輸送される電荷が電子であることから、トラップ剤と
しては使用する電子輸送剤よりも低い還元電位を有する
分子を添加すればよい。本組成物へトラップ剤を添加す
る場合には０〜約１０重量％添加する。
【００１８】
【作用】本発明の組成物にある一定の強度パターンをも
った光を照射すると、非線形光学色素あるいは添加され
た電荷発生剤により電荷（ホールと電子）が発生する。
このうち電子は電子輸送剤の間をホッピング伝導し、近
くの光非照射部にある電荷トラップに捕獲され、このこ
とにより電荷の偏りを生じる。このため空間電界が形成
され、一次の電気光学効果（二次の非線形光学効果）に
より光照射パターンに対応した屈折率パターンが形成さ
れる。ここで、本発明の組成物に使用される電子輸送性
ポリマーは３％以上の残留電位を有しているため電荷ト
ラップの密度が高く、電荷が空間的に安定して保持され
る。従って、空間電界が光や温度などの外的因子に対し
て乱されることなく安定化し、メモリ性が向上する。
った光を照射すると、非線形光学色素あるいは添加され
た電荷発生剤により電荷（ホールと電子）が発生する。
このうち電子は電子輸送剤の間をホッピング伝導し、近
くの光非照射部にある電荷トラップに捕獲され、このこ
とにより電荷の偏りを生じる。このため空間電界が形成
され、一次の電気光学効果（二次の非線形光学効果）に
より光照射パターンに対応した屈折率パターンが形成さ
れる。ここで、本発明の組成物に使用される電子輸送性
ポリマーは３％以上の残留電位を有しているため電荷ト
ラップの密度が高く、電荷が空間的に安定して保持され
る。従って、空間電界が光や温度などの外的因子に対し
て乱されることなく安定化し、メモリ性が向上する。
【００１９】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これにより本発明は何ら限定されるものではな
い。
るが、これにより本発明は何ら限定されるものではな
い。
【００２０】［実施例１］チオキサンテン誘導体を側鎖
に有するポリアクリレートの合成 以下の２工程により上記ポリマーを合成した。 （工程１） チオキサンテン誘導体アクリレート型モノマーの合成。 ９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−３−カルボン酸１
０，１０−ジオキサイドを３０ｇ（１０４ｍｍｏｌ）、
２−ヒドロキシルエチルアクリレートを５４．４ｍｌ
（５２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を
５００ｍｌ窒素下で仕込み、室温で撹拌させ溶解させ
た。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを１．２
６ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを２３．６ｍｇ（１１４ｍｍｏｌ）を
加え、室温で２４時間撹拌した。反応後、濾過して沈澱
物を除いた後、ＴＨＦを約２００ｍｌ留去した。この溶
液を水１０００ｍｌ中に投入し、これを濾過して白色の
沈澱物を得た。この沈澱物をクロロホルム４００ｍｌに
溶解させ、ガム状の物質を除去した後、０．１Ｎ塩酸水
溶液２５０ｍｌで２回、炭酸水素ナトリウム水溶液で２
回洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、クロロホルムを留去した。得られた固体は、ＴＨ
Ｆ：メタノール＝１：２の混合溶媒を用いて再結晶を２
回行うことにより精製し、６０℃で２４時間真空乾燥さ
せ、下記構造の目的物チオキサンテン誘導体アクリレー
ト型モノマーを白色粉末として４．４２ｇ（１１．３８
ｍｍｏｌ）を得た。収率６２％。
に有するポリアクリレートの合成 以下の２工程により上記ポリマーを合成した。 （工程１） チオキサンテン誘導体アクリレート型モノマーの合成。 ９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−３−カルボン酸１
０，１０−ジオキサイドを３０ｇ（１０４ｍｍｏｌ）、
２−ヒドロキシルエチルアクリレートを５４．４ｍｌ
（５２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を
５００ｍｌ窒素下で仕込み、室温で撹拌させ溶解させ
た。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを１．２
６ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを２３．６ｍｇ（１１４ｍｍｏｌ）を
加え、室温で２４時間撹拌した。反応後、濾過して沈澱
物を除いた後、ＴＨＦを約２００ｍｌ留去した。この溶
液を水１０００ｍｌ中に投入し、これを濾過して白色の
沈澱物を得た。この沈澱物をクロロホルム４００ｍｌに
溶解させ、ガム状の物質を除去した後、０．１Ｎ塩酸水
溶液２５０ｍｌで２回、炭酸水素ナトリウム水溶液で２
回洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、クロロホルムを留去した。得られた固体は、ＴＨ
Ｆ：メタノール＝１：２の混合溶媒を用いて再結晶を２
回行うことにより精製し、６０℃で２４時間真空乾燥さ
せ、下記構造の目的物チオキサンテン誘導体アクリレー
ト型モノマーを白色粉末として４．４２ｇ（１１．３８
ｍｍｏｌ）を得た。収率６２％。
【化８】
【００２１】（工程２） ポリマー化 重合管に工程１で得られたチオキサンテン誘導体モノマ
ー３．０ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、２，２−アゾビス（イ
ソブチルニトリル）１２．８ｍｇ（０．０７８ｍｍｏ
ｌ）を入れて窒素置換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジメチルフ
ォルムアミド７．８ｍｌを入れて溶封し、６０℃で２４
時間重合した。開封後、アセトン１００ｍｌ中に投入し
て再沈澱を行い、濾過によりポリマーを回収した。回収
したポリマーをクロロホルム４０ｍｌに溶解させ、これ
をメタノール２５０ｍｌ中に投入し、再沈澱を行った。
これを濾過により回収後、真空乾燥し、下記構造の目的
物を白色粉末として２．６ｇ得た。収率８６％。
ー３．０ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、２，２−アゾビス（イ
ソブチルニトリル）１２．８ｍｇ（０．０７８ｍｍｏ
ｌ）を入れて窒素置換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジメチルフ
ォルムアミド７．８ｍｌを入れて溶封し、６０℃で２４
時間重合した。開封後、アセトン１００ｍｌ中に投入し
て再沈澱を行い、濾過によりポリマーを回収した。回収
したポリマーをクロロホルム４０ｍｌに溶解させ、これ
をメタノール２５０ｍｌ中に投入し、再沈澱を行った。
これを濾過により回収後、真空乾燥し、下記構造の目的
物を白色粉末として２．６ｇ得た。収率８６％。
【化９】 得られたポリマーは数平均分子量が１７，９００、重量
平均分子量が４７，０００であり、ガラス転移温度は１
１３℃であった。
平均分子量が４７，０００であり、ガラス転移温度は１
１３℃であった。
【００２２】［実施例２］ フルオレノン誘導体を側鎖に有するポリスチレンの合成 以下の３工程により上記ポリマーを合成した。 （工程１） フルオレノンのジシアノメチレン化。 メタノール３００ｍｌ、マロノニトリル５．９ｇ（８
９．３３ｍｍｏｌ）、９−フルオレノン−４−カルボン
酸２０．０ｇ（８９．２０ｍｍｏｌ）を窒素下で仕込ん
で室温で撹拌し、ピペリジン０．４ｍｌを滴下した後、
４時間還流させた。反応後、濾過し、沈澱物をメタノー
ル３００ｍｌ、続いて水３００ｍｌで洗浄後、再度メタ
ノール３００ｍｌで洗浄した。その後、風乾させ、下記
の構造の目的物を橙色粉末として１７．０４ｇ（６２．
６０ｍｍｏｌ）得た。収率７０％。
９．３３ｍｍｏｌ）、９−フルオレノン−４−カルボン
酸２０．０ｇ（８９．２０ｍｍｏｌ）を窒素下で仕込ん
で室温で撹拌し、ピペリジン０．４ｍｌを滴下した後、
４時間還流させた。反応後、濾過し、沈澱物をメタノー
ル３００ｍｌ、続いて水３００ｍｌで洗浄後、再度メタ
ノール３００ｍｌで洗浄した。その後、風乾させ、下記
の構造の目的物を橙色粉末として１７．０４ｇ（６２．
６０ｍｍｏｌ）得た。収率７０％。
【化１０】
【００２３】（工程２） フルオレノン誘導体スチレン型モノマーの合成 ９−ジシアノメチレンフルオレノン−４−カルボン酸
５．０ｇ（１８．３６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム
３．１ｇ（３６．９０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルフ
ォルムアミド６０ｍｌ、クロロメチルスチレン５．６ｍ
ｌ（３６．６９ｍｍｏｌ）を窒素下で仕込み、４０℃で
２４時間撹拌させた。反応後、反応液を水５００ｍｌ中
に投入し、クロロホルム３５０ｍｌで抽出した。これ
を、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、クロロホルムを留
去し、得られた液体を冷凍庫で冷却した。その後、これ
を濾過して得られた固体は、クロロホルム：メタノール
＝１：１の混合溶媒を用いて再結晶し、得られた粉末を
６０℃で２４時間真空乾燥させて下記構造の目的物フル
オレノン誘導体スチレン型モノマーを黄色粉末として
４．４２ｇ（１１．３８ｍｍｏｌ）得た。収率６２％。
５．０ｇ（１８．３６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム
３．１ｇ（３６．９０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルフ
ォルムアミド６０ｍｌ、クロロメチルスチレン５．６ｍ
ｌ（３６．６９ｍｍｏｌ）を窒素下で仕込み、４０℃で
２４時間撹拌させた。反応後、反応液を水５００ｍｌ中
に投入し、クロロホルム３５０ｍｌで抽出した。これ
を、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、クロロホルムを留
去し、得られた液体を冷凍庫で冷却した。その後、これ
を濾過して得られた固体は、クロロホルム：メタノール
＝１：１の混合溶媒を用いて再結晶し、得られた粉末を
６０℃で２４時間真空乾燥させて下記構造の目的物フル
オレノン誘導体スチレン型モノマーを黄色粉末として
４．４２ｇ（１１．３８ｍｍｏｌ）得た。収率６２％。
【化１１】
【００２４】（工程３） ポリマー化 重合管に工程２で得られたフルオレノン誘導体スチレン
型モノマー３．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、２，２−アゾ
ビス（イソブチルニトリル）１０．６ｍｇ（０．０７７
ｍｍｏｌ）を仕込んで窒素置換した後、ＴＨＦ７．７ｍ
ｌを入れて溶封し、７０℃で４８時間重合した。開封
後、アセトン１５０ｍｌ中に投入して再沈澱を行い、濾
過によりポリマーを回収した。回収したポリマーをクロ
ロホルム４０ｍｌに溶解させ、これをメタノール２５０
ｍｌ中に投入し、再沈澱を行った。これを濾過により回
収後、真空乾燥し、下記構造の目的物を黄色粉末として
０．３ｇ得た。収率１０％。
型モノマー３．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、２，２−アゾ
ビス（イソブチルニトリル）１０．６ｍｇ（０．０７７
ｍｍｏｌ）を仕込んで窒素置換した後、ＴＨＦ７．７ｍ
ｌを入れて溶封し、７０℃で４８時間重合した。開封
後、アセトン１５０ｍｌ中に投入して再沈澱を行い、濾
過によりポリマーを回収した。回収したポリマーをクロ
ロホルム４０ｍｌに溶解させ、これをメタノール２５０
ｍｌ中に投入し、再沈澱を行った。これを濾過により回
収後、真空乾燥し、下記構造の目的物を黄色粉末として
０．３ｇ得た。収率１０％。
【化１２】 得られたポリマーは数平均分子量が４，０００、重量平
均分子量が６，９００であった。
均分子量が６，９００であった。
【００２５】［実施例３］実施例１、２で得られたポリ
マーの残留電位の測定を行った。測定のための試料は以
下のようにして作製した。先ず、アルミニウム基板上に
チタニルフタリシアニン分散溶液をスピンコートした。
この上に、実施例１および２で得られたポリマーの１，
２−ジクロロエタン溶液（ポリマー０．２５ｇ／ジクロ
ロエタン１ｍｌ）を塗布し、９０℃で１時間乾燥させ
た。ポリマー層の厚さは約１００μｍであった。残留電
位の測定には静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１００（川
口電気製）を使用した。測定は、先ず試料をコロナ放電
により帯電させ、これに白色光を照射した（照度５０ｌ
ｕｘ）ときの表面電位の低下の様子を観察することによ
り行った。すなわち、光照射時の表面電位は図１のよう
に変化するが、光照射後で緩やかな表面電位の減衰が起
こり始めるときの表面電位の値Ｖr を残留電位とし、光
照射直前の表面電位（帯電電位とする）の値Ｖs に対す
る比率、Ｖr ／Ｖs により残留電位の程度を評価した。
この結果、実施例１のチオキサンテン誘導体については
残留電位は帯電電位の１０．３％であった。また、実施
例２で得られたフルオレノン誘導体については残留電位
は帯電電位の８．９％であった。
マーの残留電位の測定を行った。測定のための試料は以
下のようにして作製した。先ず、アルミニウム基板上に
チタニルフタリシアニン分散溶液をスピンコートした。
この上に、実施例１および２で得られたポリマーの１，
２−ジクロロエタン溶液（ポリマー０．２５ｇ／ジクロ
ロエタン１ｍｌ）を塗布し、９０℃で１時間乾燥させ
た。ポリマー層の厚さは約１００μｍであった。残留電
位の測定には静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１００（川
口電気製）を使用した。測定は、先ず試料をコロナ放電
により帯電させ、これに白色光を照射した（照度５０ｌ
ｕｘ）ときの表面電位の低下の様子を観察することによ
り行った。すなわち、光照射時の表面電位は図１のよう
に変化するが、光照射後で緩やかな表面電位の減衰が起
こり始めるときの表面電位の値Ｖr を残留電位とし、光
照射直前の表面電位（帯電電位とする）の値Ｖs に対す
る比率、Ｖr ／Ｖs により残留電位の程度を評価した。
この結果、実施例１のチオキサンテン誘導体については
残留電位は帯電電位の１０．３％であった。また、実施
例２で得られたフルオレノン誘導体については残留電位
は帯電電位の８．９％であった。
【００２６】［実施例４］実施例１で得られたポリマー
をベースとしたフォトリフラクティブ組成物の二光波混
合法による結合利得係数の測定を行った。測定のための
フォトリフラクティブ素子は以下のようにして作製し
た。先ず、実施例１で得られたチオキサンテン誘導体ポ
リマー７０重量部、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−
（β）−ニトロスチレン（ＤＥＡＮＳＴ）３０重量部を
１，２−ジクロロエタンに溶解（０．２５ｇ／ｍｌ）さ
せて試料液を作製した。次に、ＩＴＯ電極上に試料溶液
をキャストし、室温で３時間風乾した後、室温で１２時
間真空乾燥を行った。その後、基板を６０℃に温め、１
００μｍのテフロンスペーサーを挟んで２枚の基板を貼
り合わせ、重りを載せて室温で１２時間放置した。この
方法により厚さ１００μｍの試料が得られた。二光波混
合法による結合利得係数の測定は図２に示す光学系を用
いて行った。
をベースとしたフォトリフラクティブ組成物の二光波混
合法による結合利得係数の測定を行った。測定のための
フォトリフラクティブ素子は以下のようにして作製し
た。先ず、実施例１で得られたチオキサンテン誘導体ポ
リマー７０重量部、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−
（β）−ニトロスチレン（ＤＥＡＮＳＴ）３０重量部を
１，２−ジクロロエタンに溶解（０．２５ｇ／ｍｌ）さ
せて試料液を作製した。次に、ＩＴＯ電極上に試料溶液
をキャストし、室温で３時間風乾した後、室温で１２時
間真空乾燥を行った。その後、基板を６０℃に温め、１
００μｍのテフロンスペーサーを挟んで２枚の基板を貼
り合わせ、重りを載せて室温で１２時間放置した。この
方法により厚さ１００μｍの試料が得られた。二光波混
合法による結合利得係数の測定は図２に示す光学系を用
いて行った。
【００２７】Ｈｅ−Ｎｅレーザーから出射される６３３
ｎｍのビームはビームスプリッタによって２本に分け
（強度は１３０ｍＷ／ｃｍ2 で等しい）、試料内で交差
するようにした（交差角は２０゜）。それぞれのビーム
の試料への入射角はビーム１を４０゜、ビーム２を６０
゜とした。透過ビーム強度の測定にはフォトダイオード
を用いた。ここで、試料へ一定の印加電界をかけ、ビー
ム２（ポンプ光）をＯＮし、一定時間後にＯＦＦしたと
きのビーム１の透過光強度を測定し、続いてビーム１
（プローブ光）をＯＮし、一定時間後にＯＦＦしたとき
のビーム２の透過光強度を測定し、図３に示すような非
対称なエネルギー移動が得られた（図３には両方の測定
結果を重ねて描いてある）。すなわち、図３においてビ
ーム１は、３．５秒の時点でのビーム２のＯＮにより強
度が増大し、この２秒後のビーム２のＯＦＦにより元の
強度に戻った。一方ビーム２は、３．５秒の時点でのビ
ーム１のＯＮにより強度が低下し、この２秒後のビーム
１のＯＦＦにより元の強度に戻った。この測定値を用
い、結合利得係数Γを以下の計算式により求めた。 Γ＝（ｃｏｓθ／ｄ）［ｌｎ（γ0 β）−ｌｎ（β＋１
−γ0 ）］ β：ビームの強度比 γ0 ＝Ｐ／Ｐ0 （Ｐ0 ：ポンプ光がないときの透過光強
度、 Ｐ：ポンプ光があるときの透過光強度） θ：ビームの入射角 ｄ：試料の厚さ この結果、１×１０7 Ｖ／ｍから６×１０7 Ｖ／ｍの印
加電界に対して表１に示すような結合利得係数が得られ
た。
ｎｍのビームはビームスプリッタによって２本に分け
（強度は１３０ｍＷ／ｃｍ2 で等しい）、試料内で交差
するようにした（交差角は２０゜）。それぞれのビーム
の試料への入射角はビーム１を４０゜、ビーム２を６０
゜とした。透過ビーム強度の測定にはフォトダイオード
を用いた。ここで、試料へ一定の印加電界をかけ、ビー
ム２（ポンプ光）をＯＮし、一定時間後にＯＦＦしたと
きのビーム１の透過光強度を測定し、続いてビーム１
（プローブ光）をＯＮし、一定時間後にＯＦＦしたとき
のビーム２の透過光強度を測定し、図３に示すような非
対称なエネルギー移動が得られた（図３には両方の測定
結果を重ねて描いてある）。すなわち、図３においてビ
ーム１は、３．５秒の時点でのビーム２のＯＮにより強
度が増大し、この２秒後のビーム２のＯＦＦにより元の
強度に戻った。一方ビーム２は、３．５秒の時点でのビ
ーム１のＯＮにより強度が低下し、この２秒後のビーム
１のＯＦＦにより元の強度に戻った。この測定値を用
い、結合利得係数Γを以下の計算式により求めた。 Γ＝（ｃｏｓθ／ｄ）［ｌｎ（γ0 β）−ｌｎ（β＋１
−γ0 ）］ β：ビームの強度比 γ0 ＝Ｐ／Ｐ0 （Ｐ0 ：ポンプ光がないときの透過光強
度、 Ｐ：ポンプ光があるときの透過光強度） θ：ビームの入射角 ｄ：試料の厚さ この結果、１×１０7 Ｖ／ｍから６×１０7 Ｖ／ｍの印
加電界に対して表１に示すような結合利得係数が得られ
た。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明の組成物を用いることにより、書
き込み光を遮断した後も良好なメモリ性を有するポリマ
ー系フォトリフラクティブ材料を得ることができ、光記
録材料、光情報処理素子用の材料などに使用できる。
き込み光を遮断した後も良好なメモリ性を有するポリマ
ー系フォトリフラクティブ材料を得ることができ、光記
録材料、光情報処理素子用の材料などに使用できる。
【図１】光照射時の表面電位の低下から残留電位を評価
する方法の説明図である。
する方法の説明図である。
【図２】二光波混合による結合利得係数の測定系の構成
図である。
図である。
【図３】本発明の組成物における二光波混合による非対
称なエネルギー移動の測定結果である。
称なエネルギー移動の測定結果である。
１ Ｈｅ−Ｎｅレーザー ２ ビームスプリッタ ３ 試料 ４ ビーム２ ５ ビーム１ ６ フォトダイオード２ ７ フォトダイオード１ ８ ミラー
Claims (3)
- 【請求項１】 電子輸送性ポリマーと非線形光学色素を
含むフォトリフラクティブ材料組成物において、電子輸
送性ポリマーの残留電位が帯電電位の３％以上であるこ
とを特徴とするフォトリフラクティブ材料組成物。 - 【請求項２】 電子輸送性ポリマーが側鎖にチオキサン
テン誘導体を有することを特徴とする請求項１記載のフ
ォトリフラクティブ材料組成物。 - 【請求項３】 電子輸送性ポリマーが側鎖にフルオレノ
ン誘導体を有することを特徴とする請求項１記載のフォ
トリフラクティブ材料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13346297A JPH10319453A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | フォトリフラクティブ材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13346297A JPH10319453A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | フォトリフラクティブ材料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10319453A true JPH10319453A (ja) | 1998-12-04 |
Family
ID=15105356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13346297A Pending JPH10319453A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | フォトリフラクティブ材料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10319453A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100471399B1 (ko) * | 2001-03-22 | 2005-03-07 | 한국과학기술원 | 상안정성이 우수한 광굴절 고분자 조성물 및 그 제조 방법 |
-
1997
- 1997-05-23 JP JP13346297A patent/JPH10319453A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100471399B1 (ko) * | 2001-03-22 | 2005-03-07 | 한국과학기술원 | 상안정성이 우수한 광굴절 고분자 조성물 및 그 제조 방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Moerner et al. | Polymeric photorefractive materials | |
| Silence et al. | Photorefractive polymers based on dual-function dopants | |
| US6090332A (en) | Process of changing the refractive index of a composite containing a polymer and a compound having large dipole moment and polarizability and applications thereof | |
| US5744267A (en) | Azo-dye-doped photorefractive polymer composites for holographic testing and image processing | |
| JP5584471B2 (ja) | フォトリフラクティブ装置の性能を向上させるシステム及び方法 | |
| US7985356B2 (en) | Non-linear optical device sensitive to green laser | |
| Ostroverkhova et al. | Recent advances in understanding and development of photorefractive polymers and glasses | |
| US7736548B2 (en) | Non-linear optical device with long grating persistency | |
| JPH0598166A (ja) | 光屈折物質 | |
| JP2011514914A (ja) | 青色レーザーに反応する光学素子および光を変調する方法 | |
| Moon et al. | % Synthesis and Properties of Photorefractive Polymers Containing Indole-Based Multifunctional Chromophore as a Pendant Group | |
| JPH10333195A (ja) | フォトリフラクティブ材料組成物 | |
| Okamoto et al. | Synthesis and characterization of photorefractive polymer containing electron transport material | |
| JP4456603B2 (ja) | フォトリフラクティブ組成物 | |
| Mecher et al. | Comparison of new photorefractive composites based on a poly (phenylene vinylene) derivative with traditional poly (n-vinylcarbazole) composites | |
| US20110262845A1 (en) | Method for modulating light of photorefractive composition without external bias voltage | |
| JP2013543138A (ja) | 電解質を利用することによってフォトリフラクティブデバイスの性能を改良するためのシステムおよび方法 | |
| US20120275007A1 (en) | Optical devices for modulating light of photorefractive compositions with thermal control | |
| Park et al. | Synthesis and characterization of photorefractive polymers with triphenylamine unit and NLO chromophore unit on a side chain | |
| JPH10319453A (ja) | フォトリフラクティブ材料組成物 | |
| JPH07318992A (ja) | フォトリフラクティブ高分子 | |
| Carella et al. | Polymethacrylate Copolymers Containing 4, 5‐Dicyanoimidazole‐Based Chromophores and their Nonlinear Optical Behavior | |
| JP2013543141A (ja) | 発色団がドープされたポリマー層を含有するフォトリフラクティブデバイスおよびその製造方法 | |
| Wu et al. | Polysiloxane-based photorefractive materials with dual-function dopants | |
| JP2005258377A (ja) | 有機フォトリフラクティブ材料 |