JPH10301268A - 反射防止膜材料 - Google Patents
反射防止膜材料Info
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- JPH10301268A JPH10301268A JP9126278A JP12627897A JPH10301268A JP H10301268 A JPH10301268 A JP H10301268A JP 9126278 A JP9126278 A JP 9126278A JP 12627897 A JP12627897 A JP 12627897A JP H10301268 A JPH10301268 A JP H10301268A
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- Japan
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- resist
- film
- reflection preventing
- acidity
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】反射防止膜上での化学増幅系レジストパターン
のくびれ、裾引き形状を解消し、矩形なフォトレジスト
パターンを再現性よく形成できる反射防止膜材料の提
供。 【解決手段】少なくとも架橋剤、及び溶剤を含む反射防
止膜材料に、酸性化合物、または塩基性化合物、もしく
はこれら両方を添加する。
のくびれ、裾引き形状を解消し、矩形なフォトレジスト
パターンを再現性よく形成できる反射防止膜材料の提
供。 【解決手段】少なくとも架橋剤、及び溶剤を含む反射防
止膜材料に、酸性化合物、または塩基性化合物、もしく
はこれら両方を添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、反射防止膜用の材
料に関し、特に、半導体基板上に形成された化学増幅系
レジストを所望の半導体集積回路パターンを描いたマス
クまたはレチクルを通して露光し、ＰＥＢ処理後、現像
液を用いて現像しフォトレジストパターンを形成する際
に用いる下地反射防止膜材料に関する。
料に関し、特に、半導体基板上に形成された化学増幅系
レジストを所望の半導体集積回路パターンを描いたマス
クまたはレチクルを通して露光し、ＰＥＢ処理後、現像
液を用いて現像しフォトレジストパターンを形成する際
に用いる下地反射防止膜材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の光リソグラフィでは、その露光光
にｇ線（４３６ｎｍ）、ｉ線（３６５ｎｍ）を用いたも
ので、そのレジストとしては、ベース樹脂にノボラック
樹脂を用い、感光剤にナフトキノンジアジドを用いた溶
解抑止型ポジ型レジストが主流であった。
にｇ線（４３６ｎｍ）、ｉ線（３６５ｎｍ）を用いたも
ので、そのレジストとしては、ベース樹脂にノボラック
樹脂を用い、感光剤にナフトキノンジアジドを用いた溶
解抑止型ポジ型レジストが主流であった。
【０００３】しかしながら、近時の半導体装置の微細化
に伴い、より微細化に有利な遠紫外光であるエキシマレ
ーザー光（２４８ｎｍ、１９３ｎｍ等）を用いたリソグ
ラフィが必要となり、そのレジストとしては、従来のｇ
線、ｉ線用レジストでは、光吸収が大きすぎ、良好なレ
ジストパターンが得られず、また感度も大幅に増大す
る、という状況であった。
に伴い、より微細化に有利な遠紫外光であるエキシマレ
ーザー光（２４８ｎｍ、１９３ｎｍ等）を用いたリソグ
ラフィが必要となり、そのレジストとしては、従来のｇ
線、ｉ線用レジストでは、光吸収が大きすぎ、良好なレ
ジストパターンが得られず、また感度も大幅に増大す
る、という状況であった。
【０００４】このような問題に対して、光酸発生剤から
発生する酸触媒の増感反応を利用した化学増幅系レジス
トが創案され、短波長リソグラフィ用レジスト、また高
感度が要求される電子線リソグラフィ用レジストとして
主流となりつつある。この化学増幅系レジスト（chemic
ally amplified resist）は、レジスト中の感光剤と
して酸発生剤を含み、露光で発生した酸により、続く熱
処理（ポストエクスポージャベーク；ＰＥＢ）におい
て、触媒反応が誘起され、現像液に対して不溶化（ネガ
型）又は可溶化（ポジ型）が促進されるレジストであ
る。
発生する酸触媒の増感反応を利用した化学増幅系レジス
トが創案され、短波長リソグラフィ用レジスト、また高
感度が要求される電子線リソグラフィ用レジストとして
主流となりつつある。この化学増幅系レジスト（chemic
ally amplified resist）は、レジスト中の感光剤と
して酸発生剤を含み、露光で発生した酸により、続く熱
処理（ポストエクスポージャベーク；ＰＥＢ）におい
て、触媒反応が誘起され、現像液に対して不溶化（ネガ
型）又は可溶化（ポジ型）が促進されるレジストであ
る。
【０００５】化学増幅系レジストの特徴は、非常に透明
性の高い樹脂を用いていることであり、このことによ
り、下地基板からの反射光の影響が、従来のｇ線、ｉ線
用レジストを用いたリソグラフィに対して大きくなり、
反射防止膜（anti-reflectivecoating；ＡＲＣともい
う）を用いる必要性が増してきた。
性の高い樹脂を用いていることであり、このことによ
り、下地基板からの反射光の影響が、従来のｇ線、ｉ線
用レジストを用いたリソグラフィに対して大きくなり、
反射防止膜（anti-reflectivecoating；ＡＲＣともい
う）を用いる必要性が増してきた。
【０００６】反射防止膜としては、従来のｇ線、ｉ線リ
ソグラフィにおいて、架橋剤と溶剤から成る有機系反射
防止膜が用いられてきたが、ＫｒＦエキシマレーザーリ
ソグラフィにおいても、これが継続的に用いられてき
た。
ソグラフィにおいて、架橋剤と溶剤から成る有機系反射
防止膜が用いられてきたが、ＫｒＦエキシマレーザーリ
ソグラフィにおいても、これが継続的に用いられてき
た。
【０００７】この有機系反射防止膜は、膜の酸性度が制
御されておらず、化学増幅系レジストの下地として用い
た場合、化学増幅系レジストがポジ型で、且つ、反射防
止膜の酸性度に対してレジストの酸性度が高い場合に
は、図２に示すように、レジストパターン５０３にくび
れが生じ、レジストの酸性度が低い場合には、図３に示
すように、レジストパターン６０３の裾引きが生じる、
という問題点があった。
御されておらず、化学増幅系レジストの下地として用い
た場合、化学増幅系レジストがポジ型で、且つ、反射防
止膜の酸性度に対してレジストの酸性度が高い場合に
は、図２に示すように、レジストパターン５０３にくび
れが生じ、レジストの酸性度が低い場合には、図３に示
すように、レジストパターン６０３の裾引きが生じる、
という問題点があった。
【０００８】この問題の解決を図るための方法として、
従来より、いくつかの方法が提案されており、例えば化
学増幅系レジスト自身に酸または塩基を添加する方法が
知られている（例えば特開平７−７２６２８号公報の記
載参照）。
従来より、いくつかの方法が提案されており、例えば化
学増幅系レジスト自身に酸または塩基を添加する方法が
知られている（例えば特開平７−７２６２８号公報の記
載参照）。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記従来の化
学増幅系レジスト自身に酸または塩基を添加する方法で
は、反射防止膜上でのレジストパターンのくびれ、裾引
きは解消できるものの、レジストの現像液に対する溶解
特性、特に、解像性に最も影響を与える溶解特性の露光
量依存性の最も急峻なところの傾きが小さくなる。
学増幅系レジスト自身に酸または塩基を添加する方法で
は、反射防止膜上でのレジストパターンのくびれ、裾引
きは解消できるものの、レジストの現像液に対する溶解
特性、特に、解像性に最も影響を与える溶解特性の露光
量依存性の最も急峻なところの傾きが小さくなる。
【００１０】これは、解像性が劣化することに相当し、
本来のレジスト性能が発揮できないばかりでなく、溶解
コントラストが低下することに伴って、寸法精度が劣化
するという問題点があることを意味している。
本来のレジスト性能が発揮できないばかりでなく、溶解
コントラストが低下することに伴って、寸法精度が劣化
するという問題点があることを意味している。
【００１１】特に、微細パターン形成に対しては、この
ような溶解速度特性の劣化に起因するフォトレジストパ
ターンの解像性、寸法精度の劣化は致命的である。
ような溶解速度特性の劣化に起因するフォトレジストパ
ターンの解像性、寸法精度の劣化は致命的である。
【００１２】以上のように、反射防止膜材料自身の改良
が必要である。
が必要である。
【００１３】したがって、本発明は、上記課題に鑑みて
創案されたものであって、その目的は、化学増幅系レジ
スト特有の反射防止膜上でのレジストパターンのくび
れ、裾引きを解消する反射防止膜材料を提供することに
ある。
創案されたものであって、その目的は、化学増幅系レジ
スト特有の反射防止膜上でのレジストパターンのくび
れ、裾引きを解消する反射防止膜材料を提供することに
ある。
【００１４】また、本発明は、上記目的を達成するとと
もに、矩形なレジストパターンを得ることができ、解像
性、寸法精度を向上し、デバイスパターンの高集積化を
可能にする反射防止膜材料を提供することを目的として
いる。
もに、矩形なレジストパターンを得ることができ、解像
性、寸法精度を向上し、デバイスパターンの高集積化を
可能にする反射防止膜材料を提供することを目的として
いる。
【００１５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明の反射防止膜材料は、少なくとも架橋剤、及
び溶剤を含む反射防止膜材料において、酸性化合物及び
塩基性化合物のうちのいずれか一方もしくは両方が添加
されてなる、ことを特徴とする。
め、本発明の反射防止膜材料は、少なくとも架橋剤、及
び溶剤を含む反射防止膜材料において、酸性化合物及び
塩基性化合物のうちのいずれか一方もしくは両方が添加
されてなる、ことを特徴とする。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の実施の形態について以下
に説明する。本発明の反射防止膜材料は、その好ましい
実施の形態において、少なくとも架橋剤、及び溶剤を含
む反射防止膜材料において、酸性化合物もしくは塩基性
化合物、あるいは両方が添加されてなるものである。
に説明する。本発明の反射防止膜材料は、その好ましい
実施の形態において、少なくとも架橋剤、及び溶剤を含
む反射防止膜材料において、酸性化合物もしくは塩基性
化合物、あるいは両方が添加されてなるものである。
【００１７】このように、本発明の実施の形態において
は、架橋剤、溶剤から成る反射防止膜材料に酸性化合物
もしくは塩基性化合物もしくはこれらの両方を、反射防
止膜上で用いる化学増幅系レジストの酸性度、すなわち
光酸発生剤から発生する酸の酸性度に応じて添加するこ
とにより、レジストパターンがくびれ、裾引き形状にな
ることを防止できる。これは、レジスト膜と反射防止膜
との界面で酸性度がほぼ同一になり、ポジ型レジストの
脱保護反応が、レジスト膜と反射防止膜との界面で、進
行しないためである。
は、架橋剤、溶剤から成る反射防止膜材料に酸性化合物
もしくは塩基性化合物もしくはこれらの両方を、反射防
止膜上で用いる化学増幅系レジストの酸性度、すなわち
光酸発生剤から発生する酸の酸性度に応じて添加するこ
とにより、レジストパターンがくびれ、裾引き形状にな
ることを防止できる。これは、レジスト膜と反射防止膜
との界面で酸性度がほぼ同一になり、ポジ型レジストの
脱保護反応が、レジスト膜と反射防止膜との界面で、進
行しないためである。
【００１８】またレジスト材料に余分な組成変更を強い
ることがないので、その結果、レジスト解像度に最も影
響を与える溶解特性の傾きを大きく保つことができ、高
解像度化が可能になる。
ることがないので、その結果、レジスト解像度に最も影
響を与える溶解特性の傾きを大きく保つことができ、高
解像度化が可能になる。
【００１９】
【実施例】上記した本発明の実施の形態について、より
具体的な例を以って説明すべく本発明の実施例について
図面を参照して以下に説明する。本発明の一実施例にお
いて、反射防止膜材料は、以下に示すように、架橋剤
（ヘキサメトキシメチルメラミン）と溶剤（Ｐropylene
Ｇlycol Ｍonomethyl Ｅther Ａcetate、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート；ＰＧＭＥ
Ａ）から構成される。
具体的な例を以って説明すべく本発明の実施例について
図面を参照して以下に説明する。本発明の一実施例にお
いて、反射防止膜材料は、以下に示すように、架橋剤
（ヘキサメトキシメチルメラミン）と溶剤（Ｐropylene
Ｇlycol Ｍonomethyl Ｅther Ａcetate、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート；ＰＧＭＥ
Ａ）から構成される。
【００２０】
【化１】
【００２１】これに、以下に化学式２として示すベンゼ
ンスルホン酸を添加する。
ンスルホン酸を添加する。
【００２２】
【化２】
【００２３】例えば、保護基に、ｔ−ＢＯＣ（ｔ−ブト
キシカルボニル）基を持つポリヒドロキシスチレン樹
脂、光酸発生剤から構成される２成分化学増幅レジスト
を用いた場合、ベンゼンスルホン酸を、対架橋剤比５重
量％添加することにより、図１に縦断面図として示すよ
うに、矩形なレジストパターン３０３を得ることができ
る。
キシカルボニル）基を持つポリヒドロキシスチレン樹
脂、光酸発生剤から構成される２成分化学増幅レジスト
を用いた場合、ベンゼンスルホン酸を、対架橋剤比５重
量％添加することにより、図１に縦断面図として示すよ
うに、矩形なレジストパターン３０３を得ることができ
る。
【００２４】これは、レジスト膜と反射防止膜との界面
で、酸性度がほぼ同一になり、ポジ型レジストの脱保護
反応が、レジスト膜と反射防止膜との界面で、進行しな
いためである。
で、酸性度がほぼ同一になり、ポジ型レジストの脱保護
反応が、レジスト膜と反射防止膜との界面で、進行しな
いためである。
【００２５】ネガ型レジストでも同様の効果が得られる
が、この場合は、ネガ型レジストの架橋反応がレジスト
膜と反射防止膜との界面で進行しないことに起因する。
が、この場合は、ネガ型レジストの架橋反応がレジスト
膜と反射防止膜との界面で進行しないことに起因する。
【００２６】また添加する塩基の例として、以下に化学
式３として示すＮメチルピロリドンが挙げられる。
式３として示すＮメチルピロリドンが挙げられる。
【００２７】
【化３】
【００２８】レジストの種類によっては反射防止膜の酸
性度が高く、レジストパターンにくびれが生じる。この
ような場合、塩基性化合物を添加することにより、矩形
なレジストパターンを得ることができる。
性度が高く、レジストパターンにくびれが生じる。この
ような場合、塩基性化合物を添加することにより、矩形
なレジストパターンを得ることができる。
【００２９】酸性化合物、塩基性化合物いずれを添加す
る場合においても、反射防止膜上で用いるレジスト材
料、特に、光酸発生剤から発生する酸の酸性度にあわせ
て、その種類、添加量は適度に選ぶ必要がある。いずれ
の場合も、添加量は対架橋剤比１から１０重量％程度が
望ましい。
る場合においても、反射防止膜上で用いるレジスト材
料、特に、光酸発生剤から発生する酸の酸性度にあわせ
て、その種類、添加量は適度に選ぶ必要がある。いずれ
の場合も、添加量は対架橋剤比１から１０重量％程度が
望ましい。
【００３０】このように、本実施例によれば、矩形のレ
ジストパターンが得られるため、寸法精度を向上させる
ことができる。具体的には、解像性、寸法精度とも１０
％以上の向上を図ることができた。
ジストパターンが得られるため、寸法精度を向上させる
ことができる。具体的には、解像性、寸法精度とも１０
％以上の向上を図ることができた。
【００３１】なお、本発明において、添加する化合物の
種類は、反射防止膜中で、酸性、もしくは塩基性を発揮
すれば良く、例として上記化学式２、３に示したものに
限定されるものではない。
種類は、反射防止膜中で、酸性、もしくは塩基性を発揮
すれば良く、例として上記化学式２、３に示したものに
限定されるものではない。
【００３２】
【発明の効果】以上説明したように本発明の反射防止膜
材料によれば、その上で用いる化学増幅系レジストのレ
ジストパターンがくびれ、裾引き形状になることを防止
し、レジスト本来の解像性を発揮させることができる、
という効果を奏する。
材料によれば、その上で用いる化学増幅系レジストのレ
ジストパターンがくびれ、裾引き形状になることを防止
し、レジスト本来の解像性を発揮させることができる、
という効果を奏する。
【００３３】また本発明によれば、添加する酸、塩基の
種類、添加量を適当に選ぶことにより、反射防止膜上で
のレジストパターン形状を制御することができ、解像性
を向上させることができる。
種類、添加量を適当に選ぶことにより、反射防止膜上で
のレジストパターン形状を制御することができ、解像性
を向上させることができる。
【００３４】さらに、本発明によれば、矩形のレジスト
パターンが得られるため、解像性、寸法精度を向上させ
ることができるという効果を奏する。特に微細パターン
形成に対して、その効果は大きく、矩形のフォトレジス
トパターンを再現性よく形成することができる。
パターンが得られるため、解像性、寸法精度を向上させ
ることができるという効果を奏する。特に微細パターン
形成に対して、その効果は大きく、矩形のフォトレジス
トパターンを再現性よく形成することができる。
【図１】本発明の反射防止膜上で形成した化学増幅系ポ
ジ型レジストの一実施例のパターン断面図である。
ジ型レジストの一実施例のパターン断面図である。
【図２】従来の反射防止膜上で形成した化学増幅系ポジ
型レジストのパターン断面図である。
型レジストのパターン断面図である。
【図３】従来の反射防止膜上で形成した化学増幅系ポジ
型レジストのパターン断面図である。
型レジストのパターン断面図である。
３０１、５０１、６０１ ウェハー ３０２ 反射防止膜 ５０２、６０２ 従来の反射防止膜 ３０３、５０３、６０３ 化学増幅系ポジ型レジストパ
ターン
ターン
Claims (3)
- 【請求項１】少なくとも架橋剤、及び溶剤を含む反射防
止膜材料において、 酸性化合物及び塩基性化合物のうちのいずれか一方もし
くは両方が添加されてなる、ことを特徴とする反射防止
膜材料。 - 【請求項２】請求項１記載の反射防止膜材料において、 添加する酸性化合物または塩基性化合物の添加量が対架
橋剤比１から１０重量％であることを特徴とする反射防
止膜材料。 - 【請求項３】請求項１又は２記載の前記反射防止膜材料
を、化学増幅系レジストにおいて用いたことを特徴とす
る反射防止膜材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9126278A JP3031287B2 (ja) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | 反射防止膜材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9126278A JP3031287B2 (ja) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | 反射防止膜材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10301268A true JPH10301268A (ja) | 1998-11-13 |
| JP3031287B2 JP3031287B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=14931259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9126278A Expired - Lifetime JP3031287B2 (ja) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | 反射防止膜材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3031287B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000031781A1 (fr) * | 1998-11-20 | 2000-06-02 | Clariant International Ltd. | Procede relatif a la formation d'un motif de resist |
| US6284428B1 (en) | 1999-01-28 | 2001-09-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd, | Undercoating composition for photolithographic resist |
| JP2002072489A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-03-12 | Shipley Co Llc | 反射防止組成物 |
| US6544717B2 (en) | 1999-01-28 | 2003-04-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Undercoating composition for photolithographic resist |
| WO2003057678A1 (en) * | 2002-01-09 | 2003-07-17 | Clariant International Ltd | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
| WO2003088235A1 (fr) * | 2002-04-15 | 2003-10-23 | Nagase & Co., Ltd. | Matrice de pressage d'origine et procede de fabrication de cette matrice, matrice de pressage et procede de fabrication de cette matrice et disque optique |
| WO2004006023A1 (ja) * | 2002-07-04 | 2004-01-15 | Az Electronic Materials (Japan) K.K. | 反射防止コーティング用組成物およびパターン形成方法 |
| US7070914B2 (en) | 2002-01-09 | 2006-07-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition |
-
1997
- 1997-04-30 JP JP9126278A patent/JP3031287B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000031781A1 (fr) * | 1998-11-20 | 2000-06-02 | Clariant International Ltd. | Procede relatif a la formation d'un motif de resist |
| US6465161B1 (en) * | 1998-11-20 | 2002-10-15 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method for forming resist pattern |
| US6284428B1 (en) | 1999-01-28 | 2001-09-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd, | Undercoating composition for photolithographic resist |
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| WO2003057678A1 (en) * | 2002-01-09 | 2003-07-17 | Clariant International Ltd | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
| US6844131B2 (en) | 2002-01-09 | 2005-01-18 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
| US7070914B2 (en) | 2002-01-09 | 2006-07-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition |
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| US7365115B2 (en) | 2002-07-04 | 2008-04-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for antireflection coating and method for forming pattern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3031287B2 (ja) | 2000-04-10 |
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