JPH10279410A - Agricultural aqueous suspension - Google Patents

Agricultural aqueous suspension

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JPH10279410A
JPH10279410A JP10026929A JP2692998A JPH10279410A JP H10279410 A JPH10279410 A JP H10279410A JP 10026929 A JP10026929 A JP 10026929A JP 2692998 A JP2692998 A JP 2692998A JP H10279410 A JPH10279410 A JP H10279410A
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正彦 小池
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智代 酒井
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject suspension of low viscosity excellent in suspension stability by formulating a specific nitroguanidine derivative and aromatic sulfonic acids or a polyoxyalkylene allylphenyl ether sulfate with an adhesive water-soluble polymer. SOLUTION: This suspension contains (A) a compound [e.g. (E)-1-(2- chlorothiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine and the like] of the formula or its salt, (B) a condensation product between an aromatic sulfonic acid (e.g. phenylsulfonic acid and the like) or its salt and formaldehyde or a polyoxyalkylene allylphenyl ether sulfate and (C) and adhesive water-soluble polymer (e.g. a polyvinylpyrrolidone and the like). It is preferable that the objective suspension contains the components A, and B and C in amounts of 5-60 wt.%, 1-10 wt.% and 0.05-5 wt.%, respectively, based on the whole preparation.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫作用を示
し、しかも低粘度で懸濁安定性に優れた農業用水性懸濁
剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an aqueous agricultural suspension having an excellent insecticidal action, low viscosity and excellent suspension stability.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、農業用殺虫剤の剤型としては、主
に粉剤、粒剤が用いられている。これらの製剤は、低含
量の有効成分を大量のクレー、ベントナイト、炭酸カル
シウム等のキャリヤーと混合して製剤化されているた
め、均一に散布するには10a当たり2〜6Kgもの量
が必要となる。そのため、作業者への負荷が大きく、更
に輸送、保管の面からも不利な点が多い。このため少量
包装で取り扱いが容易な高濃度製剤が開発されつつあ
る。高濃度製剤は、有効成分含量が高く、使用時に水な
どの適当な溶媒に分散させて使用することができるもの
で、その例として、乳剤、水和剤が用いられている。し
かしながら、乳剤では大量の有機溶剤を使用すること、
水和剤では散布液調製時の粉立ちが避けられないことな
どから、両剤型共に近年は忌避される傾向にある。水和
剤を粒剤化した顆粒水和剤は、水和剤の欠点をほぼ解消
してはいるものの、水に希釈した際の分散粒子径が10
数μm程度と大きいため、高濃度の薬液を散布した場
合、散布ノズルが目詰まりするなどの不都合が生じる。
2. Description of the Related Art Conventionally, dusts and granules are mainly used as dosage forms of agricultural pesticides. Since these preparations are formulated by mixing a low content of active ingredient with a large amount of a carrier such as clay, bentonite, calcium carbonate, etc., an amount of 2 to 6 kg per 10a is required for uniform application. . Therefore, the load on the worker is large, and there are many disadvantages in terms of transportation and storage. For this reason, high-concentration preparations that are easy to handle in small packages are being developed. The high-concentration preparation has a high content of the active ingredient and can be used by dispersing it in a suitable solvent such as water at the time of use. For example, emulsions and wettable powders are used. However, emulsions use large amounts of organic solvents,
In the case of wettable powders, powdering during the preparation of the spraying liquid is inevitable. For example, both dosage forms tend to be repelled in recent years. The wettable powder obtained by granulating the wettable powder has almost all the disadvantages of the wettable powder, but has a dispersed particle diameter of 10 when diluted with water.
Since it is as large as about several μm, when a high-concentration chemical solution is sprayed, inconveniences such as clogging of a spray nozzle occur.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】式Problems to be Solved by the Invention

【化3】 で表される化合物(I)またはその塩は、優れた害虫防除
能力を有する農業用殺虫剤である。化合物(I)またはそ
の塩を含有し、低粘度で容器からの製剤の排出性がよ
く、また、希釈時において水中分散性が良好であり、し
かも長期にわたって流動性を保ち、懸濁粒子の沈降によ
るケーキング現象を起こさない製剤安定性の優れた水性
懸濁剤の開発が望まれている。
Embedded image The compound (I) or a salt thereof represented by the formula (1) is an agricultural insecticide having excellent pest control ability. It contains the compound (I) or a salt thereof, has a low viscosity, has good dischargeability of the preparation from a container, has good dispersibility in water at the time of dilution, and maintains fluidity for a long period of time, and precipitates suspended particles. There is a demand for the development of an aqueous suspension having excellent formulation stability that does not cause the caking phenomenon due to water.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、(i)式
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, formula (i)

【化4】 で表される化合物(I)またはその塩、(ii)芳香族スルホ
ン酸もしくはその塩のホルムアルデヒド縮合物、または
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェ
ートおよび(iii)吸着性水溶性ポリマーとを含有してな
る水性懸濁剤が700mPa・s以下という低粘度で、希釈
時において水中分散性が良好であり、しかも長期にわた
って製剤安定性が優れていることを知見した。本発明者
らは、この知見に基づいて、さらに研究を重ねた結果、
本発明を完成した。
Embedded image (I) or a salt thereof, (ii) a formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or a polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate and (iii) an adsorptive water-soluble polymer. It has been found that the aqueous suspension has a low viscosity of 700 mPa · s or less, has good dispersibility in water at the time of dilution, and has excellent preparation stability over a long period of time. The present inventors have further studied based on this finding,
The present invention has been completed.

【0005】即ち、本発明は、(1)(i)式That is, the present invention provides a method of formula (1) (i)

【化5】 で表される化合物(I)またはその塩、(ii)芳香族スルホ
ン酸もしくはその塩のホルムアルデヒド縮合物、または
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェ
ートおよび(iii)吸着性水溶性ポリマーとを含有してな
る水性懸濁剤、(2)芳香族スルホン酸もしくはその塩
のホルムアルデヒド縮合物、またはポリオキシアルキレ
ンアリルフェニルエーテルサルフェートを製剤全体に対
して約1〜10重量%含有する上記(1)項記載の水性
懸濁剤、(3)吸着性水溶性ポリマーがポリビニルピロ
リドン、アルキル化ビニルピロリドン共重合体、ビニル
ピロリドン−スチレンブロックコポリマーおよびメチル
ビニルエーテル−無水マレイン酸共重合物から選ばれる
1種以上(好ましくは1〜3種)のポリマーである上記
(1)項記載の水性懸濁剤、(4)さらに非吸着性水溶
性ポリマーを含有する上記(1)項記載の水性懸濁剤、
(5)非吸着性水溶性ポリマーがポリオール系高分子、
ポリサッカライドおよびポリエチレングリコールから選
ばれる1種以上(好ましくは1〜3種)のポリマーであ
る上記(4)項記載の水性懸濁剤、(6)非吸着性水溶
性ポリマーがキサンタンガム、デンプンおよびポリエチ
レングリコールから選ばれる1種以上(好ましくは1〜
3種)のポリマーである上記(4)項記載の水性懸濁
剤、(7)さらに懸濁助剤を含有する上記(1)項記載
の水性懸濁剤、(8)懸濁助剤がモンモリロナイト、コ
ロイド性酸化珪素、コロイド性酸化珪素−酸化アルミニ
ウム混合物およびセピオライトから選ばれる1種以上
(好ましくは1〜3種)の物質である上記(1)項記載
の水性懸濁剤、(9)(i)式
Embedded image (I) or a salt thereof, (ii) a formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or a polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate and (iii) an adsorptive water-soluble polymer. The aqueous suspension according to the above (1), which contains about 1 to 10% by weight of an aqueous suspension, (2) a formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate based on the whole preparation. A suspending agent, (3) one or more (preferably 1) selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone, alkylated vinylpyrrolidone copolymer, vinylpyrrolidone-styrene block copolymer and methylvinylether-maleic anhydride copolymer, wherein the adsorptive water-soluble polymer is (3) The aqueous suspension according to the above (1), which is a polymer of Agent, (4) further non-adsorbing above (1) a water-soluble polymer claim, wherein the aqueous suspension,
(5) a non-adsorbing water-soluble polymer is a polyol polymer,
The aqueous suspension according to the above (4), which is one or more (preferably 1 to 3) polymers selected from polysaccharides and polyethylene glycols; (6) the non-adsorbent water-soluble polymer is xanthan gum, starch and polyethylene At least one selected from glycols (preferably 1 to
(3) The aqueous suspension according to the above (4), which is a polymer, (7) the aqueous suspension according to the above (1) further containing a suspension aid, and (8) the suspension aid. (9) The aqueous suspension according to the above (1), which is one or more (preferably 1 to 3) substances selected from montmorillonite, colloidal silicon oxide, colloidal silicon oxide-aluminum oxide mixture, and sepiolite. Equation (i)

【化6】 で表される化合物(I)またはその塩、(ii)芳香族スルホ
ン酸もしくはその塩のホルムアルデヒド縮合物、または
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェ
ートおよび(iii)吸着性水溶性ポリマーとを水に懸濁す
ることを特徴とする上記(1)項記載の水性懸濁剤の製
造法および(10)上記(1)項記載の水性懸濁剤を農
地に散布することを特徴とする害虫防除方法に関する。
Embedded image (I) or a salt thereof, (ii) a formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or a polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate and (iii) an adsorbent water-soluble polymer suspended in water. The present invention also relates to a method for producing an aqueous suspension according to the above (1), and (10) a method for controlling insect pests, which comprises spraying the aqueous suspension according to the above (1) on agricultural land.

【0006】本発明の水性懸濁剤に用いられる化合物
(I)としては、NO2の配置に関してE体とZ体の異性
体が存在するが、このうち、(E)−1−(2−クロロチ
アゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトロ
グアニジン(以下、化合物(Ia)と略記する)が好まし
い。化合物(I)の塩としては、例えば塩酸,臭化水素
酸,ヨウ化水素酸,リン酸,硫酸,過塩素酸などの無機
酸、例えばギ酸,酢酸,酒石酸,リンゴ酸,クエン酸,
シュウ酸,コハク酸,安息香酸,ピクリン酸,p−トル
エンスルホン酸などの有機酸との農薬上許容され得る塩
が用いられる。化合物(I)またはその塩及びその製造法
は、例えば特開平3−157308号に記載されてい
る。本発明の水性懸濁剤における化合物(I)またはその
塩の含有量は、製剤全体に対して、通常約5〜60重量
%、好ましくは約5〜50重量%、より好ましくは約1
0〜50重量%、さらに好ましくは15〜45重量%で
ある。
Compounds used in the aqueous suspension of the present invention
As (I), there are E and Z isomers with respect to the arrangement of NO 2 , and among them, (E) -1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-methyl-2-isomer Nitroguanidine (hereinafter abbreviated as compound (Ia)) is preferred. Examples of the salt of compound (I) include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, and perchloric acid, for example, formic acid, acetic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid,
Agrochemically acceptable salts with organic acids such as oxalic acid, succinic acid, benzoic acid, picric acid, p-toluenesulfonic acid are used. The compound (I) or a salt thereof and a production method thereof are described in, for example, JP-A-3-157308. The content of compound (I) or a salt thereof in the aqueous suspension of the present invention is usually about 5 to 60% by weight, preferably about 5 to 50% by weight, more preferably about 1 to 5% by weight, based on the whole preparation.
0 to 50% by weight, more preferably 15 to 45% by weight.

【0007】本発明の水性懸濁剤に用いられる芳香族ス
ルホン酸もしくはその塩のホルムアルデヒド縮合物とし
てはフェニルスルホン酸、アリール置換フェニルスルホ
ン酸、フェノールスルホン酸、アリール置換フェノール
スルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ナフタレンスル
ホン酸、アルキル置換ナフタレンスルホン酸、アラルキ
ル置換ナフタレンスルホン酸、アントラセンスルホン酸
やアルキル置換アントラセンスルホン酸等のスルホン酸
とのホルムアルデヒド縮合物が挙げられる。上記アリー
ル置換フェニルスルホン酸またはアリール置換フェノー
ルスルホン酸におけるアリール基としてはフェニル、ナ
フチル等のC6-14アリール基が挙げられる。置換数は1
〜3個である。上記アルキル置換ナフタレンスルホン酸
におけるアルキル基としてはメチル、エチル、n-プロピ
ル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチ
ル、tert-ブチル等のC1-6アルキル基が挙げられる。置
換数は1〜7個である。上記アラルキル置換ナフタレン
スルホン酸におけるアラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル、フェニルプロピル等のフェニル−C1-4アル
キル基、ベンズヒドリル、トリチルなどが挙げられる。
置換数は1〜3個である。上記アルキル置換アントラセ
ンスルホン酸におけるアルキル基としてはメチル、エチ
ル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチ
ル、sec-ブチル、tert-ブチル等のC1-6アルキル基が挙
げられる。置換数は1〜9個である。芳香族スルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合度は1.2〜30、好まし
くは1.2〜10である。上記した中でもナフタレンス
ルホン酸塩−ホルムアルデヒド縮合物が好ましい。芳香
族スルホン酸の塩としてはナトリウムなどのアルカリ金
属塩が挙げられる。芳香族スルホン酸もしくはその塩の
ホルムアルデヒド縮合物の具体例としてはニューカルゲ
ンFS−4(ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルム
アルデヒド縮合物;竹本油脂(株)製)、ニューカルゲ
ン9131(フェニルフェノールスルホン酸のホルムア
ルデヒド縮合物;竹本油脂(株)製)、ラベリンFM−
L(β−ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアル
デヒド縮合物;第一工業製薬(株)製)、ニューカルゲ
ンWG−2(β−ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホ
ルムアルデヒド縮合物;竹本油脂(株)製)、デモール
N(β−ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアル
デヒド縮合物;花王(株)製)、デモールC(芳香族ス
ルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物;花王(株)
製)などが挙げられる。特にニューカルゲンFS−4が
好ましい。
The formaldehyde condensate of aromatic sulfonic acid or a salt thereof used in the aqueous suspension of the present invention includes phenylsulfonic acid, aryl-substituted phenylsulfonic acid, phenolsulfonic acid, aryl-substituted phenolsulfonic acid, p-toluenesulfone Formaldehyde condensates with sulfonic acids such as acids, naphthalene sulfonic acids, alkyl-substituted naphthalene sulfonic acids, aralkyl-substituted naphthalene sulfonic acids, and anthracene sulfonic acids and alkyl-substituted anthracene sulfonic acids. Examples of the aryl group in the aryl-substituted phenylsulfonic acid or the aryl-substituted phenolsulfonic acid include C 6-14 aryl groups such as phenyl and naphthyl. 1 replacement
~ 3. Examples of the alkyl group in the alkyl-substituted naphthalenesulfonic acid include C 1-6 alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, and tert-butyl. The number of substitution is 1 to 7. Examples of the aralkyl group in the aralkyl-substituted naphthalenesulfonic acid include a phenyl-C 1-4 alkyl group such as benzyl, phenethyl and phenylpropyl, benzhydryl and trityl.
The number of substitution is 1 to 3. Examples of the alkyl group in the alkyl-substituted anthracenesulfonic acid include C 1-6 alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and tert-butyl. The number of substitution is 1 to 9. The degree of condensation between the aromatic sulfonic acid and formaldehyde is from 1.2 to 30, preferably from 1.2 to 10. Among the above, a naphthalene sulfonate-formaldehyde condensate is preferred. Examples of the salt of the aromatic sulfonic acid include alkali metal salts such as sodium. Specific examples of the formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof include Newcargen FS-4 (a formaldehyde condensate of sodium naphthalenesulfonate; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) and Newcargen 9131 (a formaldehyde condensate of phenylphenolsulfonic acid). Products; Takemoto Yushi Co., Ltd.), Labelin FM-
L (formaldehyde condensate of sodium β-naphthalene sulfonate; manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Newcargen WG-2 (formaldehyde condensate of sodium β-naphthalene sulfonate; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), Demol N (Formaldehyde condensate of sodium β-naphthalene sulfonate; manufactured by Kao Corporation), Demol C (formalin condensate of sodium aromatic sulfonate; Kao Corporation)
Manufactured). Particularly, Newcalgen FS-4 is preferable.

【0008】ポリオキシアルキレンアリルフェニルエー
テルサルフェートとしては分子量500〜5000のも
のが挙げられる。ポリオキシアルキレンアリルフェニル
エーテルサルフェートにおけるポリオキシアルキレンと
してはポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポ
リオキシブチレンなどが挙げられる。特に、ポリオキシ
エチレンアリルフェニルエーテルサルフェートを主成分
とするニューカルゲンFS−7(竹本油脂(株)製)な
どが好ましい。本発明の水性懸濁剤における芳香族スル
ホン酸もしくはその塩のホルムアルデヒド縮合物、また
はポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフ
ェートの含有量は、製剤全体に対して、通常約1〜10
重量%、好ましくは約1〜7重量%である。
The polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate has a molecular weight of 500 to 5,000. Examples of the polyoxyalkylene in the polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate include polyoxyethylene, polyoxypropylene, and polyoxybutylene. Particularly, Newcalgen FS-7 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) containing polyoxyethylene allylphenyl ether sulfate as a main component is preferable. The content of the formaldehyde condensate of the aromatic sulfonic acid or a salt thereof or the polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate in the aqueous suspension of the present invention is usually about 1 to 10 with respect to the whole preparation.
%, Preferably about 1 to 7% by weight.

【0009】本発明の水性懸濁剤において芳香族スルホ
ン酸もしくはその塩のホルムアルデヒド縮合物、または
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェ
ート以外に他の界面活性剤(例、非イオン性界面活性
剤、陰イオン性界面活性剤)を1種以上(好ましくは1
〜3種)組み合わせて用いることもできる。非イオン性
界面活性剤としては、エーテル型、例えば、ポリオキシ
アルキレンアリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマーなどが好ましい。また、本発明の
水性懸濁剤に用いられる非イオン性界面活性剤はそのH
LBが10〜20であるものが好ましい。更に好ましく
は、12〜18の範囲のものである。より具体的には、
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルを主成分
とするニューカルゲンFS−1(竹本油脂(株)製)、
ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルのホルムア
ルデヒド縮合物を主成分とするニューカルゲンFS−1
1(竹本油脂(株)製)、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルを主成分とするノニポール100(三洋
化成(株)製)、ポリオキシエチレンジスチレン化フェ
ニルエーテルを主成分とするノイゲンEA−177(第
一工業製薬(株)製)、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテルを主成分とするノイゲンEA−142(第
一工業製薬(株)製)、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルを主成分とするノイゲンEA−157(第一工業
製薬(株)製)などが用いられるがこれらに限定される
ものではない。
In the aqueous suspension of the present invention, besides the formaldehyde condensate of aromatic sulfonic acid or its salt, or polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate, other surfactants (eg, nonionic surfactants, anions At least one (preferably 1)
~ 3 types) can be used in combination. As the nonionic surfactant, ether type, for example, polyoxyalkylene allyl phenyl ether, formaldehyde condensate of polyoxyethylene allyl phenyl ether,
Preferred are polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene distyrenated phenyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer, and the like. In addition, the nonionic surfactant used in the aqueous suspension of the present invention has a H
Those having an LB of 10 to 20 are preferred. More preferably, it is in the range of 12-18. More specifically,
Newcalgen FS-1 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) containing polyoxyalkylene allyl phenyl ether as a main component,
Newcalgen FS-1 based on formaldehyde condensate of polyoxyethylene allyl phenyl ether
1 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), Nonipol 100 (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.) containing polyoxyethylene nonylphenyl ether as a main component, and Neugen EA-177 (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.) Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Neugen EA-142 containing polyoxyethylene alkyl allyl ether as a main component (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Neugen EA-157 containing polyoxyethylene alkyl ether as a main component (Manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) and the like are not limited thereto.

【0010】陰イオン性界面活性剤としては、例えば、
リグニンスルホン酸金属塩、ポリオキシエチレンアリル
フェニルエーテルのホスフェートアミン塩、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルホスフェートアミン
塩、ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩などが
挙げられる。より具体的には、リグニンスルホン酸金属
塩を主成分とするニューカルゲンWG−4(竹本油脂
(株)製)、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテ
ルのホスフェートアミン塩を主成分とするニューカルゲ
ンFS−3(竹本油脂(株)製)、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテルホスフェートアミン塩を主成
分とするニューカルゲンFS−31、ニューカルゲンF
S−32(竹本油脂(株)製)などが用いられるがこれ
らに限定されるものではない。本発明の水性懸濁剤にお
いて組み合わせて用いられるこのような界面活性剤の含
有量は、製剤全体に対して、通常約1〜10重量%、好
ましくは約1〜5重量%である。
As the anionic surfactant, for example,
Lignin sulfonic acid metal salt, polyoxyethylene allyl phenyl ether phosphate amine salt, polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphate amine salt, dialkyl sulfosuccinate sodium salt, and the like. More specifically, Newcalgen WG-4 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) mainly composed of a metal salt of ligninsulfonic acid, and Newcalgen FS-3 mainly composed of a phosphate amine salt of polyoxyethylene allylphenyl ether. (Manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), Newcargen FS-31, Newcargen F containing polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphateamine as a main component
S-32 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) or the like is used, but is not limited thereto. The content of such a surfactant used in combination in the aqueous suspension of the present invention is usually about 1 to 10% by weight, preferably about 1 to 5% by weight, based on the whole preparation.

【0011】本発明の水性懸濁剤において、製剤の適応
範囲を広げるために更に1種以上(好ましくは1〜3
種)の他の農薬活性成分を含有することができる。他の
農薬活性成分としては、常温で固体であれば、殺虫剤、
殺菌剤などいずれの農薬活性成分であっても良く、これ
に該当する農薬活性成分の例を挙げると次の通りであ
る。 〔殺虫剤〕ピリダフェンチオン、ジメトエート、PM
P、CVMP、ジメチルビンホス、アセフェート、サリ
チオン、DEP、NAC、MTMC、MIPC、PH
C、MPMC、XMC、ベンダイオカルブ、ピリミカル
ブ、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、シペルメト
リン、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、ベンスルタッ
プ、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフル
アズロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、酸化フ
ェンブタスズ、ピリダベン、クロフェンテジン、ニテン
ピラム等。 〔殺菌剤〕チウラム、キャプタン、TPN、フサライ
ド、トルクロホスメチル、ホセチル、チオファネートメ
チル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾー
ル、ジエトフェンカルブ、イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド、オキシカルボキシ
ン、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、メタラ
キシル、オキサジキシル、トリアジメホン、ヘキサコナ
ゾール、トリホリン、ブラストサイジンS、カスガマイ
シン、ポリオキシン、バリダマイシンA、ミルディオマ
イシン、PCNB、ヒドロキシイソキサゾール、ダゾメ
ット、ジメチリモール、ジクロメジン、トリアジン、フ
ェリムゾン、プロベナゾール、イソプロチオラン、トリ
シクラゾール、ピロキロン、オキソリニック酸等。 その他、常温で固体状の農薬活性成分であれば、これら
に限定されるものではない。
In the aqueous suspension of the present invention, one or more (preferably 1 to 3)
Species) can contain other pesticidal active ingredients. Other pesticide active ingredients, if solid at room temperature, insecticides,
Any pesticidal active ingredient such as a bactericide may be used, and examples of the pesticidal active ingredient corresponding thereto are as follows. [Insecticide] pyridafenthion, dimethoate, PM
P, CVMP, dimethylvinphos, acephate, salicion, DEP, NAC, MTMC, MIPC, PH
C, MPMC, XMC, bendiocarb, pirimicarb, mesomel, oxamyl, thiodicarb, cypermethrin, cartap hydrochloride, thiocyclam, bensultap, diflubenzuron, teflubenzuron, chlorfluazuron, buprofezin, hexthiazox, fenbutazin oxide, pyridaben, clofentezin , Nitenpyram and the like. (Bactericide) Thiuram, captan, TPN, fusalide, tolclofosmethyl, fosetyl, thiophanatemethyl, benomyl, carbendazole, thiabendazole, dietofencarb, iprodione, vinclozolin, procymidone, fluoroimide, oxycarboxin, mepronil, flutranil, pencyclon, metalaxyl, oxadixyl Triadimefon, hexaconazole, triforine, blasticidin S, kasugamycin, polyoxin, validamycin A, mildiomycin, PCNB, hydroxyisoxazole, dazomet, dimilimol, diclomedine, triazine, ferrimzone, probenazole, isoprothiolane, tricyclazole, pyroquilon, oxolinic Acids and the like. In addition, as long as it is a pesticidal active ingredient that is solid at room temperature, it is not limited thereto.

【0012】吸着性水溶性ポリマーは分子中の疎水性基
によって他の疎水性物質を吸着し得る保護コロイドであ
り、例えば、ポリビニルピロリドン、アルキル化ビニル
ピロリドン共重合体、ビニルピロリドン−スチレンブロ
ックコポリマー、メチルビニルエーテル−無水マレイン
酸共重合物が挙げられる。上記ポリビニルピロリドンと
しては、平均分子量が5,000〜2,000,000
程度のものが好ましく、例えば、アグリマー(Agrimer)
15(平均分子量:約8000)、アグリマー30(平
均分子量:約57500)、アグリマー60(平均分子
量:約406000)、アグリマー90(平均分子量:
約1270000)(以上いずれもアイエスピー(株)
製)が挙げられる。上記アルキル化ビニルピロリドン共
重合体におけるアルキルとしてはメチル、エチル、n-プ
ロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブ
チル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、tert-ペ
ンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、2,
2−ジメチルブチル、ヘプチル、2−メチルヘキシル、
オクチル、2,2,4−トリメチルペンチル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘニコシル、ドコ
シル、トリコシル、テトラコシルなどのC1-30アルキル
が挙げられる。中でもC1-24アルキル基が好ましい。特
にC4、C16またはC20アルキルが好ましい。さらに、
アルキル化ビニルピロリドン共重合体のアルキル化率は
5〜90%程度のものが好ましく、5〜15%程度およ
び40〜60%程度のものがより好ましい。該アルキル
化ビニルピロリドン共重合体の平均分子量としては1,
000〜100,000程度のものが好ましい。例え
ば、アグリマーAL−10(アルキル鎖の炭素数4、ア
ルキル化率約10%、平均分子量約70000)、アグ
リマーAL−10LC(アルキル鎖の炭素数4、アルキ
ル化率約10%、平均分子量約70000)、アグリマ
ーAL−25(アルキル鎖の炭素数16、アルキル化率
約50%、平均分子量約9500)、アグリマーAL−
904(アルキル鎖の炭素数4、アルキル化率約10
%、平均分子量約16,000)(以上いずれもアイエ
スピー(株)製)などが挙げられる。上記ビニルピロリ
ドン−スチレンブロックコポリマーとしては、分子量4
0000程度のものが好ましく、アグリマーST(アイ
エスピー(株)製)などが挙げられる。上記メチルビニ
ルエーテル−無水マレイン酸共重合物としては平均分子
量100,000〜300,000程度のフリー・アシ
ッド体(例、アグリマーVEMA H−240;アイエ
スピー(株)製)、平均分子量100,000〜30
0,000程度の無水体(例、アグリマーVEMA A
N216;アイエスピー(株)製)、平均分子量20,
000〜60,000程度の半エステル体(例、アグリ
マーES−22;アイエスピー(株)製)などが挙げら
れる。本発明の水性懸濁剤において他の吸着性水溶性ポ
リマーとしてポリアクリル酸ナトリウムやカルボキシメ
チルセルロースを組み合わせて用いてもよい。吸着性水
溶性ポリマーとしてはアルキル化ビニルピロリドン共重
合体が好ましい。本発明の水性懸濁剤における吸着性水
溶性ポリマーの含有量は、製剤全体に対して、通常約
0.05〜5重量%、好ましくは約0.1〜3重量%、
より好ましくは約0.1〜2重量%である。
The adsorptive water-soluble polymer is a protective colloid capable of adsorbing other hydrophobic substances by a hydrophobic group in the molecule, for example, polyvinylpyrrolidone, alkylated vinylpyrrolidone copolymer, vinylpyrrolidone-styrene block copolymer, Methyl vinyl ether-maleic anhydride copolymer is exemplified. The polyvinyl pyrrolidone has an average molecular weight of 5,000 to 2,000,000.
Degree is preferred, for example, Agrimer
15 (Average molecular weight: about 8000), Agrimer 30 (Average molecular weight: about 57500), Agrimer 60 (Average molecular weight: about 406000), Agrimer 90 (Average molecular weight:
Approximately 1270000)
Manufactured). As the alkyl in the alkylated vinyl pyrrolidone copolymer, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, tert-pentyl, neopentyl, Hexyl, isohexyl, 2,
2-dimethylbutyl, heptyl, 2-methylhexyl,
Octyl, 2,2,4-trimethylpentyl, nonyl,
Decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, henicosyl, docosyl, tricosyl, include C 1-30 alkyl such tetracosyl. Among them, a C 1-24 alkyl group is preferred. Particularly, C 4 , C 16 or C 20 alkyl is preferred. further,
The alkylation ratio of the alkylated vinylpyrrolidone copolymer is preferably about 5 to 90%, more preferably about 5 to 15% and about 40 to 60%. The average molecular weight of the alkylated vinylpyrrolidone copolymer is 1,
Those of about 000 to 100,000 are preferred. For example, Agrimer AL-10 (alkyl chain carbon number 4, alkylation rate about 10%, average molecular weight about 70,000), Agrimer AL-10LC (alkyl chain carbon number 4, alkylation rate about 10%, average molecular weight about 70000) ), Agrimer AL-25 (alkyl chain having 16 carbon atoms, alkylation rate about 50%, average molecular weight about 9500), Agrimer AL-
904 (alkyl chain has 4 carbon atoms, alkylation rate is about 10
%, Average molecular weight of about 16,000) (all of these are manufactured by ISP Corporation). The vinylpyrrolidone-styrene block copolymer has a molecular weight of 4
Approximately 0000 is preferable, and examples thereof include Agrimer ST (manufactured by ISP Corporation). As the methyl vinyl ether-maleic anhydride copolymer, a free acid compound having an average molecular weight of about 100,000 to 300,000 (eg, Agrimer VEMA H-240; manufactured by ISP Corporation), an average molecular weight of 100,000 to 30
About 0000 anhydrous (eg, Agrimer VEMA A)
N216; manufactured by ISP Corporation), average molecular weight 20,
Half-esters of about 000 to 60,000 (eg, Agrimer ES-22; manufactured by ISP Corporation) and the like. In the aqueous suspension of the present invention, sodium polyacrylate or carboxymethyl cellulose may be used in combination as another adsorptive water-soluble polymer. As the adsorptive water-soluble polymer, an alkylated vinylpyrrolidone copolymer is preferable. The content of the adsorptive water-soluble polymer in the aqueous suspension of the present invention is usually about 0.05 to 5% by weight, preferably about 0.1 to 3% by weight, based on the whole preparation.
More preferably, it is about 0.1 to 2% by weight.

【0013】本発明の水性懸濁剤には懸濁状態の安定化
と粘度調節のために非吸着性水溶性ポリマーおよび/ま
たは懸濁助剤を用いてもよい。非吸着性水溶性ポリマー
としては、ポリオール系高分子(例、アグリゾールFL
−104FA、花王(株)製)、ポリサッカライド
〔例、アラビアガム、ゼラチン、グァーガム、キサンタ
ンガム(例、ロードポル23;ローヌ・プーラン(株)
製)、デンプン(例、スタビローズMKK100;松谷
化学工業(株)製)、デンプン誘導体〔例、デンプン加
水分解物(例、パインデックス;松谷化学工業(株)
製)、可溶性デンプン(例、スタビローズS−10;松
谷化学工業(株)製)、酵素変性デンプン(例、アミコ
ール6L;日澱化学(株)製)、α化デンプン(例、コ
ーンアルファ;日澱化学(株)製)、デキストリン類
(例、デキストリン、シクロデキストリン)等〕〕、ポ
リエチレングリコール(例、PEG6000;三洋化成
(株)製)などが挙げられる。なかでもキサンタンガム
やデンプンなどのポリサッカライド、ポリエチレングリ
コールが好ましい。非吸着性水溶性ポリマーが用いられ
るとき、その含有量は、製剤全体に対して、通常約0.
05〜10重量%、好ましくは約0.05〜3重量%で
ある。
In the aqueous suspension of the present invention, a non-adsorbable water-soluble polymer and / or a suspending aid may be used for stabilizing the suspension state and adjusting the viscosity. Non-adsorbing water-soluble polymers include polyol polymers (eg, Agrisol FL)
-104FA, manufactured by Kao Corporation), polysaccharides [eg, gum arabic, gelatin, guar gum, xanthan gum (eg, Rhodepol 23; Rhone Poulin Co., Ltd.)
), Starch (eg, Stabilose MKK100; manufactured by Matsutani Chemical Industry Co., Ltd.), starch derivative [eg, starch hydrolyzate (eg, Paindex, Matsutani Chemical Industry Co., Ltd.)
), Soluble starch (eg, Stabilose S-10; manufactured by Matsutani Chemical Industry Co., Ltd.), enzyme-modified starch (eg, AMICOL 6L; manufactured by Nisseki Chemical Co., Ltd.), pregelatinized starch (eg, corn alpha; Nissei Chemical Co., Ltd.), dextrins (eg, dextrin, cyclodextrin) and the like]], polyethylene glycol (eg, PEG6000; manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.), and the like. Among them, polysaccharides such as xanthan gum and starch, and polyethylene glycol are preferred. When a non-adsorbing water-soluble polymer is used, its content is usually about 0.
05 to 10% by weight, preferably about 0.05 to 3% by weight.

【0014】懸濁助剤は非水溶性添加剤であり、モンモ
リロナイト〔例、クニピアF(クニミネ工業(株)
製)、ラポナイト(日新化成(株)製)等〕、コロイド
性酸化珪素(例、アエロジル200などのアエロジル;
日本アエロジル(株)製)、コロイド性酸化珪素−酸化
アルミニウム混合物(例、アエロジルCOK84;Si
2/Al23=82〜86(%)/14〜18
(%);日本アエロジル(株)製)、セピオライト
(例、エードプラスML70DS−NV;水澤化学工業
(株)製)などが挙げられる。なかでもモンモリロナイ
トが好ましい。懸濁助剤が用いられるとき、その含有量
は、製剤全体に対して、通常約0.05〜10重量%、
好ましくは約0.1〜3重量%である。非吸着性水溶性
ポリマーや懸濁助剤などの添加剤は単独または2種以上
を組み合わせて用いてもよい。
The suspending aid is a water-insoluble additive, such as montmorillonite [eg, Kunipia F (Kunimine Industry Co., Ltd.)
And Laponite (manufactured by Nissin Kasei Co., Ltd.), colloidal silicon oxide (eg, Aerosil such as Aerosil 200;
Nippon Aerosil Co., Ltd.), a colloidal silicon oxide-aluminum oxide mixture (eg, Aerosil COK84; Si
O 2 / Al 2 O 3 = 82~86 (%) / 14~18
(%); Nippon Aerosil Co., Ltd.), sepiolite (eg, Adeplus ML70DS-NV; Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.) and the like. Among them, montmorillonite is preferred. When a suspending aid is used, its content is usually about 0.05 to 10% by weight based on the whole preparation,
Preferably it is about 0.1-3% by weight. Additives such as non-adsorbable water-soluble polymers and suspension aids may be used alone or in combination of two or more.

【0015】本発明の水性懸濁剤には、その他に通常の
水性懸濁剤に用いられる添加剤を用いることができる。
例えば、pH調整剤、凍結防止剤、消泡剤、防腐剤等を
自由に使用することができ、これらは使用される農薬活
性成分の含有量に応じて選択すればよい。pH調整剤と
しては、例えばクエン酸一水和物などが用いられる。凍
結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、グリセリンなどが用いられる。消泡剤
としては、例えばシリコン系消泡剤(例えば、アンチホ
ームE−20;花王(株)製など)などが用いられる。
防腐剤としては、例えば、ブチルパラベン(n-ブチルパ
ラヒドロキシベンゾエート)、ソルビン酸カリウム、ソ
ルビン酸などが用いられる。pH調整剤が用いられる場
合には、製剤全体に対して、通常約0.01〜5重量
%、好ましくは約0.05〜3重量%の範囲で用いられ
る。凍結防止剤が用いられる場合には、製剤全体に対し
て、通常約1〜20重量%、好ましくは約3〜10重量
%の範囲で用いられる。消泡剤が用いられる場合には、
製剤全体に対して、通常約0.05〜0.5重量%、好
ましくは約0.05〜0.3重量%の範囲で用いられ
る。防腐剤が用いられる場合には、製剤全体に対して、
通常約0.01〜3重量%、好ましくは約0.01〜
1.5重量%の範囲で用いられる。
In the aqueous suspension of the present invention, other additives used in ordinary aqueous suspensions can be used.
For example, a pH adjuster, an antifreezing agent, an antifoaming agent, a preservative and the like can be used freely, and these may be selected according to the content of the pesticidal active ingredient used. As the pH adjuster, for example, citric acid monohydrate is used. As the antifreezing agent, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, glycerin and the like are used. As the defoaming agent, for example, a silicon-based defoaming agent (for example, Antihome E-20; manufactured by Kao Corporation) or the like is used.
As the preservative, for example, butylparaben (n-butylparahydroxybenzoate), potassium sorbate, sorbic acid and the like are used. When a pH adjuster is used, it is generally used in the range of about 0.01 to 5% by weight, preferably about 0.05 to 3% by weight, based on the whole preparation. When an antifreezing agent is used, it is used in an amount of usually about 1 to 20% by weight, preferably about 3 to 10% by weight, based on the whole preparation. If an antifoam is used,
It is usually used in the range of about 0.05 to 0.5% by weight, preferably about 0.05 to 0.3% by weight, based on the whole preparation. If a preservative is used,
Usually about 0.01 to 3% by weight, preferably about 0.01 to
It is used in the range of 1.5% by weight.

【0016】[0016]

【発明の実施の形態】本発明の水性懸濁剤は、自体公知
の方法あるいはそれに準じる方法にしたがい、(i)化合
物(I)またはその塩、(ii)芳香族スルホン酸もしくはそ
の塩のホルムアルデヒド縮合物、またはポリオキシアル
キレンアリルフェニルエーテルサルフェートおよび(ii
i)吸着性水溶性ポリマーとを水に懸濁することによって
製造することができる。例えば、使用する全成分を高速
撹拌機により十分に撹拌混合(約20〜60分)した
後、ダイノミルまたはマイクロフルイダイザー等の湿式
粉砕器で微粉砕および分散する方法(製法1)か、化合
物(I)またはその塩などの有効成分の原末をジェットマ
イザーのような乾式粉砕機により微粉砕し、他の成分を
高速撹拌機により混合(約30〜90分)して分散させ
る方法(製法2)が挙げられる。上記の製法から理解さ
れるように、本発明の水性懸濁剤の有効成分は、製剤中
微粒子の形となり、水中に分散することになる。他の粉
末成分が用いられるときも同様に水中に分散する。微粒
子の平均粒径は約10μm以下、好ましくは0.1〜5
μmである。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The aqueous suspension of the present invention can be prepared by a method known per se or a method analogous thereto: (i) compound (I) or a salt thereof, (ii) formaldehyde of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof. Condensate or polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate and (ii
i) It can be produced by suspending an adsorptive water-soluble polymer in water. For example, after thoroughly stirring and mixing (about 20 to 60 minutes) all the components to be used with a high-speed stirrer, finely pulverizing and dispersing with a wet pulverizer such as Dynomill or Microfluidizer (Production Method 1), A method in which the bulk of the active ingredient such as I) or a salt thereof is finely pulverized by a dry pulverizer such as a jet mizer, and the other components are mixed (about 30 to 90 minutes) and dispersed by a high-speed stirrer (Production method 2). ). As will be understood from the above-mentioned production method, the active ingredient of the aqueous suspension of the present invention is in the form of fine particles in the preparation and is dispersed in water. When other powder components are used, they are similarly dispersed in water. The average particle diameter of the fine particles is about 10 μm or less, preferably 0.1 to 5 μm.
μm.

【0017】施用対象栽培植物としては、例えば、稲、
小麦、大麦、てんさい、とうもろこし、綿、野菜(例、
キャベツ、ハクサイ、ダイコン、キュウリ、ナス、ジャ
ガイモなど)、果樹(例、みかん、もも、なしなど)、
茶、タバコなどが挙げられる。施用対象害虫としては、
例えば、半翅目害虫(例、ナガメ、イネクロカメムシ、
ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ、トビイロウンカ、セ
ジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、チャ
ノミドリヒメヨコバイ、オンシツコナジラミ、ヤノネカ
イガラムシ、クワコナカイガラムシ、ダイズアブラム
シ、ニセダイコンアブラムシ、ダイコンアブラムシ、モ
モアカアブラムシ、ワタアブラムシ、リンゴアブラムシ
など)、鱗翅目害虫(例、ハスモンヨトウ、コナガ、モ
ンシロチョウ、ニカメイガ、タマナギンウワバ、タバコ
ガ、アワヨトウ、ヨトウガ、リンゴコカクモンハマキ、
ワタノメイガ、コブノメイガ、ジャガイモガ、チャノホ
ソガ、チャノコカクモンハマキなど)、甲虫目害虫
(例、ニジュウヤホシテントウムシ、ウリハムシ、キス
ジノミハムシ、コロラドイモハムシ、カメノコハムシ、
イネドロオイムシ、イネゾウムシ、ヤサイゾウムシな
ど)、双翅目害虫(例、イエバエ、アカイエカ、ウシア
ブ、タマネギバエ、タネバエなど)、直翅目害虫(例、
トノサマバッタ、ケラなど)、網翅類(例、チャバネゴ
キブリ、クロゴキブリなど)、ハダニ類(例、ナミハダ
ニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ、ミセナミダニ、リ
ンゴハダニ、ミカンサビダニなど)、線虫(例、イネシ
ンガレセンチュウなど)などが挙げられる。
Examples of cultivated plants to be applied include rice,
Wheat, barley, tensai, corn, cotton, vegetables (eg,
Cabbage, Chinese cabbage, radish, cucumber, eggplant, potato, etc.), fruit trees (eg, tangerines, peaches, none),
Tea, tobacco and the like. Pests to be applied include
For example, Hemiptera pests (eg, turtles, rice stink bugs,
Aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphid aphid, Aphia aphid , Lepidopteran pests (eg, Spodoptera litura, Diamondback moth, White-winged butterfly, Nikameiga, Tamanaginiwawa, Tobacco moth, Armyworm, Armyworm,
Watanomeiga, Kobunomeiga, potato mocha, chanohosoga, chanokokakumonhamaki etc.), Coleoptera pests (eg, Papilionidae, beetle beetle, cypress flea beetle, color potato beetle, turtle beetle,
Insect beetles, rice weevil, weevil, etc.), dipteran pests (eg, housefly, mosquitoes, oxflies, onion flies, etc.), orthoptera pests (eg,
Tonosama grasshopper, Kera, etc.), Reptiles (eg, German cockroaches, black cockroaches, etc.), spider mites (eg, red mite, mandarin spider mite, Kanzawa spider mite, Mises spider mite, apple spider mite, citrus red mite, etc.), nematodes (eg, rice locust nematode, etc.) Is mentioned.

【0018】本発明の水性懸濁剤は、動植物に対し毒性
が極めて少なく安全で、優れた農薬である。そして、本
発明の農薬製剤は、公知の使用方法に従ってそのままあ
るいは用時さらに水等の適当な溶媒で希釈して使用され
る。本発明の農薬製剤の使用方法は、使用場所などによ
って異なるが、公知の使用方法にしたがい農地すなわ
ち、水田、畑地、果樹園、芝地あるいは非農耕地などに
噴霧あるいは滴下などにより散布するかあるいは浸漬す
ることにより用いられる。具体的には例えば、空中散
布、土壌散布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子
処理、床土混和、虫体散布、水田の水中施用などに使用
することができる。本発明の水性懸濁状剤の使用量は、
農薬活性成分の含量などによって異なるが、通常、水
田、畑(例、茶,小麦,てんさい,とうもろこし,じゃ
がいも,綿などの畑)、果樹園など10アールあたり農
薬成分が約1〜500g、好ましくは約1〜200gで
ある。
The aqueous suspension of the present invention is an extremely safe pesticide with extremely low toxicity to animals and plants. The agricultural chemical formulation of the present invention is used as it is according to a known method of use or diluted at the time of use with a suitable solvent such as water. The method of using the pesticide preparation of the present invention varies depending on the place of use, etc., but according to known methods of use, such as spraying or dripping on agricultural land, such as paddy fields, uplands, orchards, turf or non-agricultural land, or Used by immersion. Specifically, for example, it can be used for aerial application, soil application, foliage application, nursery box application, lateral application, seed treatment, floor soil admixture, insect application, paddy water application, and the like. The amount of the aqueous suspension of the present invention used is
Although it varies depending on the content of the pesticidal active ingredient, it is usually about 1 to 500 g, preferably about 1 to 500 g, preferably 10 to 10 ares for paddy fields, fields (eg, fields of tea, wheat, sweet potato, corn, potato, cotton, etc.) and orchards. It is about 1 to 200 g.

【0019】[0019]

【実施例】以下に実施例および実験例を挙げて本発明を
更に具体的に説明する。尚、化合物(Ia)は、特開平
3−157308号公報の実施例に記載の方法(表−
4、化合物No.19)に従って製造した。また、ここに
おいて用いられている部または%は、特に断りがない限
り重量部または重量%を示す。
The present invention will be described more specifically with reference to the following examples and experimental examples. Compound (Ia) was prepared according to the method described in Examples of JP-A-3-157308 (Table-
4, compound No. 19). Further, the parts or percentages used herein indicate parts by weight or percentage by weight unless otherwise specified.

【0020】[0020]

【実施例1】 化合物(Ia) 20 部 ニューカルゲンFS−4 5 アグリマー30 1 ポリエチレングリコール(PEG6000) 2 ロードポル23 0.1 アンチホームE−20 0.2 エチレングリコール 4 クニピアF 1 ブチルパラベン 0.1 水 合計100 上記の原料を高速撹拌機を用いて十分混合した後、ダイ
ノミル(シンマルエンタープライゼス製、1.0mmガ
ラスビーズ、充填率80%、周速15m/s)を用いて
湿式粉砕(1パス)し、化合物(Ia)20%を含む水性
懸濁剤を得た。
Example 1 Compound (Ia) 20 parts Newcargen FS-45 Agrimer 30 1 Polyethylene glycol (PEG6000) 2 Loadpol 23 0.1 Antihome E-20 0.2 Ethylene glycol 4 Kunipia F 1 Butylparaben 0.1 Water Total 100 After the above raw materials were sufficiently mixed using a high-speed stirrer, wet pulverization was performed using a Dynomill (manufactured by Shinmaru Enterprises, 1.0 mm glass beads, filling rate 80%, peripheral speed 15 m / s) (1). Pass) to give an aqueous suspension containing 20% of compound (Ia).

【0021】[0021]

【実施例2】 化合物(Ia) 20 部 ニューカルゲンFS−4 2 アグリマーAL−10 1 スタビローズMKK100 0.5 アンチホームE−20 0.2 エチレングリコール 4 アエロジルCOK84 1 ブチルパラベン 0.1 水 合計100 実施例1と同様に操作して化合物(Ia)20%を含む水
性懸濁剤を得た。
Example 2 Compound (Ia) 20 parts Neucargen FS-42 Agrimer AL-10 1 Stabilose MKK100 0.5 Antihome E-20 0.2 Ethylene glycol 4 Aerosil COK84 1 Butylparaben 0.1 Water Total 100 An aqueous suspension containing 20% of compound (Ia) was obtained in the same manner as in Example 1.

【0022】[0022]

【実施例3】 化合物(Ia) 20 部 ニューカルゲンFS−7 3 アグリマーST 1 アンチホームE−20 0.2 エチレングリコール 4 エードプラスML70DS−NV 1 ブチルパラベン 0.1 水 合計100 実施例1と同様に操作して化合物(Ia)20%を含む水
性懸濁剤を得た。
Example 3 Compound (Ia) 20 parts Neucargen FS-7 3 Agrimer ST 1 Antihome E-20 0.2 Ethylene glycol 4 Aedplus ML70DS-NV 1 Butylparaben 0.1 Water Total 100 Same as in Example 1. To give an aqueous suspension containing 20% of compound (Ia).

【0023】[0023]

【実施例4】 化合物(Ia) 20 部 ニューカルゲンFS−7 3 アグリマーVEMA H−240 0.5 アンチホームE−20 0.2 エチレングリコール 4 クニピアF 1.5 クエン酸一水和物 0.1 ブチルパラベン 0.1 水 合計100 実施例1と同様に操作して化合物(Ia)20%を含む水
性懸濁剤を得た。
Example 4 Compound (Ia) 20 parts Neucargen FS-7 3 Agrimer VEMA H-240 0.5 Antihome E-20 0.2 Ethylene glycol 4 Kunipia F 1.5 Citric acid monohydrate 0.1 Butylparaben 0.1 water Total 100 By operating in the same manner as in Example 1, an aqueous suspension containing 20% of compound (Ia) was obtained.

【0024】[0024]

【実施例5】 化合物(Ia) 40 部 ニューカルゲンFS−7 5 アグリマーAL−30 1 アンチホームE−20 0.2 エチレングリコール 7 アエロジルCOK84 1.5 ロードポル23 0.2 ブチルパラベン 0.1 水 合計100 実施例1と同様に操作して化合物(Ia)40%を含む水
性懸濁剤を得た。
Example 5 Compound (Ia) 40 parts Neucargen FS-7 5 Agrimer AL-30 1 Antihome E-20 0.2 Ethylene glycol 7 Aerosil COK84 1.5 Loadpol 23 0.2 Butylparaben 0.1 Water Total 100 An aqueous suspension containing 40% of compound (Ia) was obtained in the same manner as in Example 1.

【0025】[0025]

【実施例6】 化合物(Ia) 21 部 ニューカルゲンFS−4 2 アグリマーAL−10 0.5 スタビローズMKK100 0.3 ロードポル23 0.1 クニピアF 0.8 ブチルパラベン 0.1 アンチホームE−20 0.2 エチレングリコール 4 水 合計100 実施例1と同様に操作して化合物(Ia)21%を含む水
性懸濁剤を得た。
Example 6 Compound (Ia) 21 parts Newcargen FS-42 Agrimer AL-10 0.5 Stabilose MKK100 0.3 Loadpol 23 0.1 Kunipia F 0.8 Butylparaben 0.1 Antihome E-20 0.2 Ethylene glycol 4 water Total 100 An aqueous suspension containing 21% of compound (Ia) was obtained in the same manner as in Example 1.

【0026】[0026]

【実施例7】 化合物(Ia) 21 部 ニューカルゲンFS−4 2 アグリマーAL−10 0.5 ポリエチレングリコール(PEG6000) 2 ロードポル23 0.05 クニピアF 0.65 ブチルパラベン 0.1 アンチホームE−20 0.2 エチレングリコール 4 水 合計100 実施例1と同様に操作して化合物(Ia)21%を含む水
性懸濁剤を得た。
Example 7 21 parts of compound (Ia) Newcargen FS-42 Agrimer AL-10 0.5 Polyethylene glycol (PEG6000) 2 Rhodopol 23 0.05 Kunipia F 0.65 Butylparaben 0.1 Anti-home E-20 0.2 Ethylene glycol 4 water Total 100 An aqueous suspension containing 21% of compound (Ia) was obtained in the same manner as in Example 1.

【0027】[0027]

【実施例8】 化合物(Ia) 21 部 ニューカルゲンFS−4 2 アグリマーAL−10 0.5 ポリエチレングリコール(PEG6000) 2 クニピアF 0.8 ブチルパラベン 0.1 アンチホームE−20 0.2 エチレングリコール 4 水 合計100 実施例1と同様に操作して化合物(Ia)21%を含む水
性懸濁剤を得た。
Example 8 21 parts of compound (Ia) Newcargen FS-42 Agrimer AL-10 0.5 Polyethylene glycol (PEG6000) 2 Kunipia F 0.8 Butylparaben 0.1 Antihome E-20 0.2 Ethylene glycol 4 Water Total 100 An aqueous suspension containing 21% of compound (Ia) was obtained in the same manner as in Example 1.

【0028】[0028]

【試験例1】実施例1〜8の水性懸濁剤について、以下
に示した方法で粘度、水中分散性、10倍希釈液の安定
性およびケーキングの有無について調査した。 (1)粘度 25℃においてB型粘度計で測定した。 (2)水中分散性 500mlのシリンダーに500mlの水を入れ、これ
に製剤0.5mlを滴下した。そのときの水中での分散
状況を、優れている(A)、良い(B)、劣る(C)、
分散しない(D)で評価した。 (3)10倍希釈液の安定性試験 500mlのシリンダーに水450mlとフロアブル
(希釈懸濁剤)50mlを入れ、10回転倒した。15
時間静置後に水相の分離度について調査した。 (3)ケーキングの有無 それぞれの製剤を調製後、室温にて12カ月間静置後、
底部のケーキングの有無について調査した。結果を〔表
1〕に示した。
Test Example 1 The aqueous suspensions of Examples 1 to 8 were examined for viscosity, dispersibility in water, stability of a 10-fold diluted solution, and the presence or absence of caking by the methods described below. (1) Viscosity Measured at 25 ° C. with a B-type viscometer. (2) Dispersibility in water 500 ml of water was put into a 500 ml cylinder, and 0.5 ml of the preparation was added dropwise thereto. The dispersion condition in water at that time is excellent (A), good (B), poor (C),
It was evaluated as (D) which does not disperse. (3) Stability test of 10-fold diluent 450 ml of water and 50 ml of flowable (diluent suspension) were put into a 500 ml cylinder, and the cylinder was turned over 10 times. Fifteen
After standing for a time, the degree of separation of the aqueous phase was investigated. (3) Presence or absence of caking After preparation of each preparation, after standing at room temperature for 12 months,
The bottom was examined for caking. The results are shown in [Table 1].

【表1】 表1より、本発明の水性懸濁剤は、粘度が700mPa・s
以下と低く、水中分散性に優れており、且つ原液の安定
性に優れていることがわかる。
[Table 1] From Table 1, the aqueous suspension of the present invention has a viscosity of 700 mPa · s.
It is understood that the dispersion is excellent in water dispersibility and the stock solution is excellent in stability.

【0029】[0029]

【発明の効果】本発明の(i)化合物(I)またはその塩、
(ii)芳香族スルホン酸もしくはその塩のホルムアルデヒ
ド縮合物、またはポリオキシアルキレンアリルフェニル
エーテルサルフェートおよび(iii)吸着性水溶性ポリマ
ーとを含有してなる水性懸濁剤は、700mPa・s以下と
いう低粘度で容器からの製剤の排出性がよく、また、希
釈時において水中分散性が良好であり、しかも長期にわ
たって流動性を保ち、懸濁粒子の沈降によるケーキング
現象を起こさない製剤安定性の優れた水性懸濁剤として
有利に使用できる。
The compound (I) of the present invention or a salt thereof,
The aqueous suspension containing (ii) a formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate and (iii) an adsorptive water-soluble polymer has a low aqueous suspension of 700 mPas or less. It has good viscosity and good dischargeability of the formulation from the container.Also, it has good dispersibility in water at the time of dilution, and also maintains fluidity for a long time, and has excellent formulation stability that does not cause caking phenomenon due to settling of suspended particles. It can be used advantageously as an aqueous suspension.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】(i)式 【化1】 で表される化合物(I)またはその塩、(ii)芳香族スルホ
ン酸もしくはその塩のホルムアルデヒド縮合物、または
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェ
ートおよび(iii)吸着性水溶性ポリマーとを含有してな
る水性懸濁剤。
(1) Formula (i) (I) or a salt thereof, (ii) a formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or a polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate and (iii) an adsorptive water-soluble polymer. Aqueous suspension.
【請求項2】芳香族スルホン酸もしくはその塩のホルム
アルデヒド縮合物、またはポリオキシアルキレンアリル
フェニルエーテルサルフェートを製剤全体に対して約1
〜10重量%含有する請求項1記載の水性懸濁剤。
2. A formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate is added in an amount of about 1 to the whole preparation.
The aqueous suspension according to claim 1, which contains from 10 to 10% by weight.
【請求項3】吸着性水溶性ポリマーがポリビニルピロリ
ドン、アルキル化ビニルピロリドン共重合体、ビニルピ
ロリドン−スチレンブロックコポリマーおよびメチルビ
ニルエーテル−無水マレイン酸共重合物から選ばれる1
種以上のポリマーである請求項1記載の水性懸濁剤。
3. The adsorptive water-soluble polymer is selected from polyvinylpyrrolidone, alkylated vinylpyrrolidone copolymer, vinylpyrrolidone-styrene block copolymer and methylvinylether-maleic anhydride copolymer.
The aqueous suspension according to claim 1, which is at least one polymer.
【請求項4】さらに非吸着性水溶性ポリマーを含有する
請求項1記載の水性懸濁剤。
4. The aqueous suspension according to claim 1, further comprising a non-adsorbable water-soluble polymer.
【請求項5】非吸着性水溶性ポリマーがポリオール系高
分子、ポリサッカライドおよびポリエチレングリコール
から選ばれる1種以上のポリマーである請求項4記載の
水性懸濁剤。
5. The aqueous suspension according to claim 4, wherein the non-adsorbable water-soluble polymer is at least one polymer selected from a polyol polymer, a polysaccharide and a polyethylene glycol.
【請求項6】非吸着性水溶性ポリマーがキサンタンガ
ム、デンプンおよびポリエチレングリコールから選ばれ
る1種以上のポリマーである請求項4記載の水性懸濁
剤。
6. The aqueous suspension according to claim 4, wherein the non-adsorbable water-soluble polymer is at least one polymer selected from xanthan gum, starch and polyethylene glycol.
【請求項7】さらに懸濁助剤を含有する請求項1記載の
水性懸濁剤。
7. The aqueous suspension according to claim 1, further comprising a suspension aid.
【請求項8】懸濁助剤がモンモリロナイト、コロイド性
酸化珪素、コロイド性酸化珪素−酸化アルミニウム混合
物およびセピオライトから選ばれる1種以上の物質であ
る請求項1記載の水性懸濁剤。
8. The aqueous suspension according to claim 1, wherein the suspension aid is at least one substance selected from montmorillonite, colloidal silicon oxide, colloidal silicon oxide-aluminum oxide mixture, and sepiolite.
【請求項9】(i)式 【化2】 で表される化合物(I)またはその塩、(ii)芳香族スルホ
ン酸もしくはその塩のホルムアルデヒド縮合物、または
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェ
ートおよび(iii)吸着性水溶性ポリマーとを水に懸濁す
ることを特徴とする請求項1記載の水性懸濁剤の製造
法。
(9) Formula (i) (I) or a salt thereof, (ii) a formaldehyde condensate of an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or a polyoxyalkylene allyl phenyl ether sulfate and (iii) an adsorbent water-soluble polymer suspended in water. The method for producing an aqueous suspension according to claim 1, wherein
【請求項10】請求項1記載の水性懸濁剤を農地に散布
することを特徴とする害虫防除方法。
10. A method for controlling insect pests, which comprises spraying the aqueous suspension according to claim 1 on agricultural land.
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