JPH10270174A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、ジベンゾ[a,i] アクリ
ドン誘導体、ジベンゾ[a,j] アクリドン誘導体またはジ
ベンゾ[c,h] アクリドン誘導体を少なくとも１種含有す
る層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、３−メトキシジベン
ゾ[b,i] アクリジン−１３（６Ｈ）−オンを用いた有機
電界発光素子が提案されている（特開平６−２９３８８
３号公報）。しかし、この発光素子も充分な発光輝度を
有しているとは言い難い。また、３−メトキシジベンゾ
[b,i] アクリジン−１３（６Ｈ）−オンを含有する層と
電極（例えば、陰極）との密着性は乏しく、長期間の使
用に際しては、その改良が必要であることが判明した。
現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望
まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、ジベンゾ[a,i] アクリドン誘導体、
ジベンゾ[a,j] アクリドン誘導体またはジベンゾ[c,h]
アクリドン誘導体を少なくとも１種含有する層を少なく
とも一層挟持してなる有機電界発光素子、 ジベンゾ[a,i] アクリドン誘導体、ジベンゾ[a,j] ア
クリドン誘導体またはジベンゾ[c,h] アクリドン誘導体
を少なくとも１種含有する層が、発光層である記載の
有機電界発光素子、 ジベンゾ[a,i] アクリドン誘導体、ジベンゾ[a,j] ア
クリドン誘導体またはジベンゾ[c,h] アクリドン誘導体
を少なくとも１種含有する層が、電子注入輸送層である
記載の有機電界発光素子、 ジベンゾ[a,i] アクリドン誘導体、ジベンゾ[a,j] ア
クリドン誘導体またはジベンゾ[c,h] アクリドン誘導体
を少なくとも１種含有する層が、発光性有機金属錯体を
含有する前記〜のいずれかの有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかの有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかの有機電界発光素子、に関するもの
である。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
ジベンゾ[a,i] アクリドン誘導体、ジベンゾ[a,j] アク
リドン誘導体またはジベンゾ[c,h] アクリドン誘導体を
少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してな
るものである。本発明に係るジベンゾ[a,i] アクリドン
誘導体、ジベンゾ[a,j] アクリドン誘導体またはジベン
ゾ[c,h] アクリドン誘導体（以下、本発明に係る化合物
Ａと略記する）としては、好ましくは、ジベンゾ[a,i]
アクリジン−１４（７Ｈ）−オン誘導体、ジベンゾ[a,
j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン誘導体またはジベ
ンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン誘導体であ
る。ジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン誘
導体、ジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン
誘導体またはジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）
−オン誘導体としては、好ましくは、それぞれ、一般式
（１）、一般式（２）または一般式（３）（化１）で表
される化合物である。

【０００７】

【化１】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₂、Ｘ₁₃〜Ｘ₂₄およびＸ₂₅〜Ｘ₃₆は水
素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基あるいは置
換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ および
Ｒ₃ は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基あ
るいは置換または未置換のアリール基を表す）

【０００８】一般式（１）、一般式（２）または一般式
（３）で表される化合物において、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₂、Ｘ₁₃〜
Ｘ₂₄およびＸ₂₅〜Ｘ₃₆は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例
えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜
８の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、te
rt−オクチル基、２−エチルヘキシル基など）、炭素数
１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｎ−
ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチ
ルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチル
オキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル
オキシ基など）、炭素数６〜１０の置換または未置換の
アリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４
−tert−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、
４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３
−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基など）であり、より好ましく
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基である。

【０００９】一般式（１）、一般式（２）または一般式
（３）で表される化合物において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ
₃ は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、あ
るいは置換または未置換のアリール基を表し、好ましく
は、水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチル
ヘキシル基など）、炭素数６〜１０の置換または未置換
のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、
４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、
４−tert−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル
基、３−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基など）であり、より好
ましくは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数６〜１０のアリール基であり、特に好ましくは、水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基である。

【００１０】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 ・例示化合物 番号 １． ジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ２． ２−フルオロジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ３． ９−クロロジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ４． ３−メチルジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ５． １０−エチルジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ６． ２−メトキシジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ７． １１−エトキシジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ８． ３−フェニルジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ９． ７−メチルジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １０． ７−エチルジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １１． ７−ｎ−ブチルジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １２． １１−フェニルジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン

【００１１】 １３． ジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １４． ３−フルオロジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １５． ４−クロロジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １６． ３−メチルジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １７． ５−ｎ−ブチルジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １８． １１−ｎ−ヘキシルジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン １９． ２−メトキシジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ２０． １０−ｎ−ブトキシジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ２１． ７−メチルジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ２２． ７−イソプロピルジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン ２３． ７−ｎ−オクチルジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン

【００１２】 ２４． ジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ２５． ５−クロロジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ２６． １１−フルオロジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ２７． １−メチルジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ２８． ２−tert−ブチルジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ２９． ３−ｎ−プロピルジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ３０． ４−エトキシジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ３１． １４−メチルジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ３２． １４−イソブチルジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４Ｈ）−オン ３３． １４−（４’−メチルフェニル）ジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１ ４Ｈ）−オン

【００１３】本発明に係る化合物Ａは、其自体公知の方
法に従って製造することができる。例えば、Ber., 34、
4146 (1901) 、J. Org. Chem., 27 、4421(1962)、Indi
an J. Chem. Sect. B, 31B, 436 (1992) 、J. Chem. S
oc., 4309 (1955)に記載の方法に従って製造することが
できる。すなわち、例えば、ジベンゾ[a,i] アクリジン
−１４（７Ｈ）−オン誘導体は、３−カルボキシ−２，
２’−ジナフチルアミン誘導体を、例えば、ポリリン酸
を用いて閉環させることにより製造することができる。
例えば、ジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オ
ン誘導体は、４−ヒドロキシ−２−スチリルベンゾキノ
リン誘導体を光を用いて閉環させることにより製造する
ことができる。例えば、ジベンゾ[c,h] アクリジン−７
（１４Ｈ）−オン誘導体は、１−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸エステル誘導体とＮ−（１−ナフチル）ベンズイ
ミダゾイルクロライド誘導体とより製造される２−カル
ボキシル−１−ナフチル−Ｎ−（１’−ナフチルベンズ
イミデート）誘導体を、熱分解することにより製造する
ことができる。

【００１４】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層また
は／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００１５】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、発光成分
または電子注入輸送成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化
合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用し
てもよい。

【００１６】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、または（Ｈ）発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００１７】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）
型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子ま
たは（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型
素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子また
は（Ｈ）型素子である。

【００１８】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００１９】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタアクリレート、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチック
シート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み
合わせた複合シートからなるものを挙げることができ
る。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色
変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコント
ロールすることもできる。

【００２０】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００２１】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００２２】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
など）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。本発明に係
る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併
用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度
に調製する。

【００２３】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する蛍光性化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノ
ラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロ
キシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例え
ば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジ
エン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビ
フェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００２４】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９
９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９
重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量
％程度に調製する。

【００２５】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合
物として用いて発光層を形成することができ、さらに
は、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することも
できる。本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として
用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、
発光性有機金属錯体が好ましい。この場合、発光性有機
金属錯体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましく
は、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、
０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜
１０重量％程度使用する。

【００２６】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００２７】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、

【００２８】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６
−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−
ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−
ブチルフェノラート）アルミニウム、

【００２９】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００３０】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム〕、
オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリア
ジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキ
サリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フ
ルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体な
ど）を少なくとも１種用いて形成することができる。

【００３１】本発明の有機電界発光素子においては、電
子注入輸送層に、本発明に係る化合物Ａを含有している
ことが好ましい。本発明に係る化合物Ａと他の電子注入
輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送
層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましく
は、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜４０
重量％程度、さらに好ましくは、０．２〜３０重量％程
度、特に好ましくは、０．５〜２０重量％程度に調製す
る。本発明においては、本発明に係る化合物Ａと有機金
属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表
される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成する
ことは好ましい。

【００３２】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００３３】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。

【００３４】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００３５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5 Torr 程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度
のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の
基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着
速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、
連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機
電界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【００３６】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタアクリレート、ポリエーテル、ポリカー
ボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレン
オキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレ
ンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびそ
の誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹
脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用しても
よい。

【００３７】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）に溶解、または分散させて塗布液と
し、各種の塗布法により、薄膜を形成することができ
る。

【００３８】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００３９】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００４０】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００４１】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００４２】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極の上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウムとジベンゾ[a,i] アクリ
ジン−１４（７Ｈ）−オン（例示化合物番号１の化合
物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。
輝度２２４０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【００４３】実施例２〜５ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号４
の化合物（実施例２）、例示化合物番号１０の化合物
（実施例３）、例示化合物番号１３の化合物（実施例
４）、例示化合物番号２４の化合物（実施例５）を使用
した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に
示した。

【００４４】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミ
ニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層
とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。

【００４５】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、３−メトキシジベ
ンゾ[b,i] アクリジン−１３（６Ｈ）−オンを使用した
以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子
を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、緑色の発光が確認された。さら
にその特性を調べ、結果を第１表に示した。

【００４６】

【表１】

【００４７】実施例６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極の上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニ
ルフェノラート）アルミニウムと２−メトキシジベンゾ
[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オンを、異なる蒸着
源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状
態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２２６０ｃ
ｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【００４８】実施例７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極の上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム
−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウムと４−エトキシジベンゾ[c,h] アクリ
ジン−７（１４Ｈ）−オンを、異なる蒸着源から、蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１００：２．０）し、発光層とした。次に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸
送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度２１５０ｃｄ／ｍ² の青緑色
の発光が確認された。

【００４９】実施例８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極の上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅで７５ｎｍの厚さに
蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）アルミニウムと４−クロロジベンゾ[a,j]
アクリジン−１４（７Ｈ）−オンを、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。次
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２１５０ｃｄ／ｍ²
の青緑色の発光が確認された。

【００５０】実施例９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極の上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウムとジベンゾ
[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オンを、異なる蒸着
源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層
を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２０８０ｃｄ／ｍ²
の緑色の発光が確認された。

【００５１】実施例１０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極の上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層とした。次いで、その上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムと７−メチルジベンゾ
[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オンを、異なる蒸着
源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：４．０）し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れた。輝度２１６０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が
確認された。

【００５２】実施例１１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極の上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
ジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オンを、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、
発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビス〔５’
−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度１６８０ｃｄ／ｍ² の緑色の
発光が確認された。

【００５３】実施例１２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極の上に、ジベンゾ[a,i] アクリジ
ン−１４（７Ｈ）−オンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、
その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印
加したところ、６５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
１０５０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【００５４】実施例１３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、７−ｎ−ブチルジ
ベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オン、および
ＤＣＭ１〔”４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４’−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラ
ン”（オレンジ色の発光成分）〕を、それぞれ重量比１
００：５：３：２の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上
に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニ
ル−−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリア
ゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚
さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、７５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ
た。輝度１０２０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認され
た。

【００５５】実施例１４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび７−イソプロピルジベンゾ[a,j]
アクリジン−１４（７Ｈ）−オンを、それぞれ重量比１
００：３０：３の割合で含有する３重量％ジクロロエタ
ン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍ
の発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス
基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽
を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加
したところ、７８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１
０４０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【００５６】比較例３ 実施例１４において、発光層の形成に際して、７−イソ
プロピルジベンゾ[a,j] アクリジン−１４（７Ｈ）−オ
ンの代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエンを使用した以外は、実施例１４に記載の
方法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機
電界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度６８
０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００５７】実施例１５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび２
−tert−ブチルジベンゾ[c,h] アクリジン−７（１４
Ｈ）−オンを、それぞれ重量比１００：４０：６０：１
の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形
成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着
装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6
Torr に減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウ
ムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６
５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度６５０ｃｄ／ｍ²
の青緑色の発光が確認された。

【００５８】実施例１６ ガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用い
て超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥
し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ジベンゾ[a,
i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オンを、蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着した。その上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とした。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。その後、陰極上にスコッチテープを張り付け
た後、スコッチテープを剥離したところ、陰極と共に、
ジベンゾ[a,i] アクリジン−１４（７Ｈ）−オンの薄膜
もガラス基板から剥離し、陰極との密着力は良好である
ことが判明した。

【００５９】比較例４ 実施例１６において、ジベンゾ[a,i] アクリジン−１４
（７Ｈ）−オンの代わりに、３−メトキシジベンゾ[b,
i] アクリジン−１３（６Ｈ）−オンを使用した以外
は、実施例１６に記載の方法により陰極を蒸着した薄膜
を作製した。その後、陰極上にスコッチテープを張り付
けた後、スコッチテープを剥離したところ、陰極と３−
メトキシジベンゾ[b,i] アクリジン−１３（６Ｈ）−オ
ンの薄膜の間で剥離し、陰極との密着力は不良であるこ
とが判明した。

【００６０】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、ジベンゾ[a,i] アクリ
   ドン誘導体、ジベンゾ[a,j] アクリドン誘導体またはジ
   ベンゾ[c,h] アクリドン誘導体を少なくとも１種含有す
   る層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素
   子。
2. 【請求項２】 ジベンゾ[a,i] アクリドン誘導体、ジベ
   ンゾ[a,j] アクリドン誘導体またはジベンゾ[c,h] アク
   リドン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光層で
   ある請求項１記載の有機電界発光素子。
3. 【請求項３】 ジベンゾ[a,i] アクリドン誘導体、ジベ
   ンゾ[a,j] アクリドン誘導体またはジベンゾ[c,h] アク
   リドン誘導体を少なくとも１種含有する層が、電子注入
   輸送層である請求項１記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 ジベンゾ[a,i] アクリドン誘導体、ジベ
   ンゾ[a,j] アクリドン誘導体またはジベンゾ[c,h] アク
   リドン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光性有
   機金属錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３の
   いずれかに記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。