JPH1025278A - N-phenyl carbamate compound, its production and agrochemical and horticultural fungicide - Google Patents

N-phenyl carbamate compound, its production and agrochemical and horticultural fungicide

Info

Publication number
JPH1025278A
JPH1025278A JP8183502A JP18350296A JPH1025278A JP H1025278 A JPH1025278 A JP H1025278A JP 8183502 A JP8183502 A JP 8183502A JP 18350296 A JP18350296 A JP 18350296A JP H1025278 A JPH1025278 A JP H1025278A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
carbon atoms
group
formula
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8183502A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Masanori Watanabe
正徳 渡辺
Toshifusa Tanaka
敏房 田中
Makoto Minazu
真 水津
Takehiko Asahara
健彦 浅原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ube Corp
Original Assignee
Ube Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ube Industries Ltd filed Critical Ube Industries Ltd
Priority to JP8183502A priority Critical patent/JPH1025278A/en
Priority to PCT/JP1997/002417 priority patent/WO1998002414A1/en
Publication of JPH1025278A publication Critical patent/JPH1025278A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject new compound useful for agricultural and horticultural fungicide, etc., excellent in fungicidal activity, by reacting a cyclopropylcarbothioanilide with an N-halomethylphenyl-carbamate. SOLUTION: This compound is shown by formula I [R<1> is H, a 1-4C alkoxy, a 1-4C alkyl, a 3-5C alkenyl, a 2-5C alkoxyalkyl or a group of the formula CO2 R<4> (R<4> is a 1-4C alkyl); R<2> is a 1-4C alkyl; R<3> is H, a halogen, a 1-4C (halo) alkyl, cyano, a 1-4C (halo)alkoxy, a 1-9C alkylthio or nitro; (n) is 1-5] and is useful as an agricultural and horticultural fungicide. The compound is obtained by reacting an N-[2-(halomethyl)phenyl] carbamate of formula II (X is chlorine or bromine) with a cyclopropylcarbothioanilide of formula III in the presence of a base and optionally reacting the reaction product with a compound of the formula R<1> -Y (Y is chlorine or bromine).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の殺菌剤
として有用である新規なＮ−フェニルカーバメート化合
物に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel N-phenyl carbamate compound which is useful as a fungicide for agricultural and horticultural use.

【０００２】[0002]

【従来技術および課題】ある種のＮ−フェニルカーバメ
ート系化合物が殺菌活性を有することが知られている
（ＷＯ９３−１５０４６，特開平５−１７０７２６号公
報，特開平６−５６７５６号公報，特開平６−２７１５
２５号公報，特開平６−３４０６０７号公報，特開平７
−１４５１３７号公報）。しかしながら、それらのＮ−
フェニルカーバメート系化合物は、十分な殺菌活性を有
していない。そのために、さらに優れた殺菌活性を有す
る化合物が求められている。2. Description of the Related Art It is known that certain N-phenyl carbamate compounds have bactericidal activity (WO93-15046, JP-A-5-170726, JP-A-6-56756, JP-A-6-56756). −2715
No. 25, JP-A-6-340607, JP-A-7-340607
-145137). However, their N-
Phenylcarbamate compounds do not have sufficient bactericidal activity. For that purpose, compounds having more excellent bactericidal activity are required.

【０００３】[0003]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なＮ−フェニル
カーバメート化合物が優れた殺菌活性を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は次の
通りである。第１の発明は、次式（１）：The present inventors have conducted studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that a novel N-phenylcarbamate compound has an excellent bactericidal activity, thereby completing the present invention. Reached. That is, the present invention is as follows. According to a first aspect, the following formula (1):

【０００４】[0004]

【化９】 Embedded image

【０００５】〔式中、Ｒ1 は水素原子，炭素数１〜４個
のアルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数
３〜５個のアルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシ
アルキル基，炭素数３〜５個のアルケニル基，−ＣＯ2
Ｒ4 を表す（なお、Ｒ4 は炭素数１〜４個のアルキル基
を表す。）。Ｒ2 は炭素数１〜４個のアルキル基を表
す。Ｒ3 は水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４個の
アルキル基，炭素数１〜４個のハロアルキル基，シアノ
基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，炭素数１〜４個の
ハロアルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキルチオ基，
ニトロ基を表す。ｎは１〜５の整数を表す。〕で示され
るＮ−フェニルカーバメート化合物誘導体〔化合物
（１）〕に関するものである。第２の発明は、式
（２）：[Wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms. Alkoxyalkyl group, alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, -CO 2
Represents R 4 (R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms). R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a halo having 1 to 4 carbon atoms. An alkoxy group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms,
Represents a nitro group. n represents an integer of 1 to 5. And a N-phenyl carbamate compound derivative [compound (1)]. A second invention is directed to formula (2):

【０００６】[0006]

【化１０】 Embedded image

【０００７】（式中、Ｒ2 は前記と同義である。Ｘは塩
素原子，臭素原子である。）で示される化合物〔化合物
（２）〕と次式（３）：(Wherein, R 2 has the same meaning as described above; X is a chlorine atom or a bromine atom.) [Compound (2)] and the following formula (3):

【０００８】[0008]

【化１１】 Embedded image

【０００９】（式中、Ｒ3 及びｎは、前記と同義であ
る。）で示される化合物〔化合物（２）〕とを反応させ
ることを特徴とする、前記の式（１）が次式(1-a) ：Wherein R 3 and n have the same meanings as defined above, and a compound [compound (2)] represented by the following formula (1): 1-a):

【００１０】[0010]

【化１２】 Embedded image

【００１１】（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎは、前記と同義
である。）で示されるＮ−フェニルカーバメート化合物
〔化合物(1-a) 〕の製法に関するものである。第３の発
明は、化合物(1-a) と次式（４）：(Wherein R 2 , R 3 and n have the same meanings as described above). The present invention also relates to a process for producing an N-phenyl carbamate compound [compound (1-a)]. A third invention relates to a compound (1-a) and the following formula (4):

【００１２】[0012]

【化１３】 Embedded image

【００１３】〔式中、Ｒ1'は炭素数１〜４個のアルキル
基、炭素数３〜５個のアルケニル基、炭素数３〜５個の
アルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシアルキル
基，−ＣＯ2 Ｒ4 を表す（なお、Ｒ4 は炭素数１〜４個
のアルキル基を表す。）。Ｙは、塩素原子、臭素原子を
表す。〕で示される化合物〔化合物（４）〕とを反応さ
せることを特徴とする、前記の式（１）が次式(1-b) ：Wherein R 1 ′ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, and an alkoxyalkyl having 2 to 5 carbon atoms. group, a -CO 2 R 4 (Incidentally, R 4 represents 1-4 alkyl group carbon atoms.). Y represents a chlorine atom or a bromine atom. Wherein the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-b):

【００１４】[0014]

【化１４】 Embedded image

【００１５】（式中、Ｒ1'，Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎは、前記
と同義である。）で示されるＮ−フェニルカーバメート
化合物〔化合物(1-b) 〕の製法に関するものである。第
４の発明は、式（５）：(Wherein R 1 ′, R 2 , R 3 and n have the same meanings as described above). The present invention relates to a process for producing an N-phenyl carbamate compound [compound (1-b)]. A fourth invention provides a formula (5):

【００１６】[0016]

【化１５】 Embedded image

【００１７】（式中、Ｒ1"は、炭素数１〜４個のアルコ
キシ基を表す。Ｒ2 及びＸは、前記と同義である。）で
示される化合物〔化合物（５）〕と前記の式（３）で示
される化合物とを反応させることを特徴とする、前記の
式（１）が次式(1-c) ：(Wherein, R 1 ″ represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; R 2 and X have the same meanings as described above) (compound (5)); Wherein the compound represented by the formula (1) is reacted with a compound represented by the formula (3).

【００１８】[0018]

【化１６】 Embedded image

【００１９】（式中、Ｒ1"，Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎは、前記
と同義である。）で示されるＮ−フェニルカーバメート
化合物〔化合物(1-c) 〕の製法に関するものである。第
５の発明は、化合物（１）を有効成分とする農園芸用の
殺菌剤に関するものである。(Wherein R 1 , R 2 , R 3 and n have the same meanings as described above). The present invention relates to a process for producing an N-phenyl carbamate compound [compound (1-c)]. The fifth invention relates to an agricultural and horticultural fungicide containing the compound (1) as an active ingredient.

【００２０】[0020]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。目的化合物である新規なＮ−フェニルカーバメー
ト化合物及びその製造原料で表したＲ1 〜Ｒ4 は、次の
通りである。 〔Ｒ1 〕Ｒ1 としては、水素原子，炭素数１〜４個のア
ルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３〜
５個のアルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシアル
キル基，炭素数３〜５個のアルケニル基，−ＣＯ2 Ｒ4
（なお、Ｒ4 は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。ア
ルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げるこ
とができるが、好ましくはＣＨ3である。）を挙げるこ
とができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. R 1 to R 4 represented by the novel N-phenyl carbamate compound as the target compound and the raw material for producing the compound are as follows. [R 1 ] R 1 is a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon atom having 3 to 4 carbon atoms.
5 alkynyl groups, an alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, —CO 2 R 4
(R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the alkyl group include a linear or branched alkyl group, preferably CH 3.). .

【００２１】アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状
のものを挙げることができるが、好ましくはＣＨ3 Ｏ、
Ｃ2 Ｈ5 Ｏである。アルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＣ2 Ｈ
5 である。アルキニル基としては、直鎖状又は分岐状の
ものを挙げることができるが、好ましくはＨＣ≡ＣＣＨ
2 である。アルコキシアルキル基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＣＨ
3 ＯＣＨ2 である。アルケニル基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＣＨ
2 ＝ＣＨＣＨ2 である。The alkoxy group may be a straight-chain or branched one, but is preferably CH 3 O,
C 2 H 5 O. Examples of the alkyl group include straight-chain or branched ones, and preferably C 2 H
5 Examples of the alkynyl group include straight-chain or branched ones, preferably, HC≡CCH.
2 Examples of the alkoxyalkyl group include straight-chain or branched ones.
3 OCH 2 . Examples of the alkenyl group include straight-chain or branched ones.
2 = is CHCH 2.

【００２２】〔Ｒ2 〕Ｒ2 としては、炭素数１〜４個の
アルキル基を挙げることができる。アルキル基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが、
好ましくはＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 である。 〔Ｒ3 〕Ｒ3 としては、水素原子，ハロゲン原子，炭素
数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４個のハロアルキ
ル基，シアノ基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，炭素
数１〜４個のハロアルコキシ基，炭素数１〜４個のアル
キルチオ基，ニトロ基を挙げることができる。ハロゲン
原子としては、塩素原子，沃素原子，臭素原子，フッ素
原子を挙げることができる。ハロゲン原子の置換位置は
特に限定されない。アルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＣ
Ｈ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，Ｃ3 Ｈ7 である。アルキル基の置換位
置は特に限定されないが、好ましくは３，４，５−位で
ある。ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状で、
塩素原子，沃素原子，臭素原子，フッ素原子などのハロ
ゲン原子を有するものを挙げるこを挙げることができる
が、好ましくはＣＦ3 である。[R 2 ] R 2 includes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the alkyl group include linear or branched ones.
Preferably they are CH 3 and C 2 H 5 . [R 3 ] R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, Examples thereof include 1 to 4 haloalkoxy groups, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a nitro group. Examples of the halogen atom include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom and a fluorine atom. The substitution position of the halogen atom is not particularly limited. Examples of the alkyl group include straight-chain or branched ones.
H 3 , C 2 H 5 and C 3 H 7 . The substitution position of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably at the 3,4,5-position. As the haloalkyl group, linear or branched,
Those having a halogen atom such as a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, and a fluorine atom can be mentioned, but CF 3 is preferable.

【００２３】ハロアルキル基の置換位置は特に限定され
ない。シアノ基の置換位置は特に限定されないが、好ま
しくは３，４−位である。アルコキシ基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが、好ましく
はＯＣＨ3 ，ＯＣ2 Ｈ5 である。アルコキシ基の置換位
置は特に限定されないが、好ましくは３，４，５−位で
ある。ハロアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状の
ものを挙げることができるが、好ましくはＯＣＦ3 ，Ｏ
ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＯＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 である。ハロア
ルコキシ基の置換位置は特に限定されないが、好ましく
は４−位である。アルキルチオ基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＳＣ
Ｈ3 である。アルキルチオ基の置換位置は特に限定され
ないが、好ましくは３−位である。 〔ｎ〕ニトロ基の置換位置は特に限定されないが、好ま
しくは３−位である。ｎとしては、１〜５の整数を挙げ
ることができるが、好ましくは１，２，３，５である。The substitution position of the haloalkyl group is not particularly limited. The substitution position of the cyano group is not particularly limited, but is preferably the 3,4-position. Examples of the alkoxy group include a linear or branched alkoxy group, and preferably OCH 3 and OC 2 H 5 . The substitution position of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably at the 3,4,5-position. As the haloalkoxy group, a straight-chain or branched one can be mentioned, but OCF 3 , O
CF 2 CHF 2 and OCF 2 CHFCF 3 . The substitution position of the haloalkoxy group is not particularly limited, but is preferably the 4-position. Examples of the alkylthio group include straight-chain or branched ones.
H 3 . The substitution position of the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably the 3-position. The substitution position of the [n] nitro group is not particularly limited, but is preferably the 3-position. As n, an integer of 1 to 5 can be mentioned, and preferably 1, 2, 3, 5 is used.

【００２４】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ1 が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎが水
素原子であるもの。 (2) Ｒ1 が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎがハ
ロゲン原子であるもの。 (3) Ｒ1 が炭素数３〜５個のアルキニル基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎがハ
ロゲン原子であるもの。 (4) Ｒ1 が炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基であ
り、Ｒ2 が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ3 ）ｎがハロゲン原子であるもの。 (5) Ｒ1 が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎが炭
素数１〜４個のアルキル基であるもの。As the compound (1), a compound obtained by combining the above-mentioned various substituents can be mentioned. From the viewpoint of efficacy, the following compounds are preferred. (1) R 1 is 1-4 alkoxy group having a carbon number, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is a hydrogen atom. (2) R 1 is 1-4 alkoxy group having a carbon number, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is a halogen atom. (3) R 1 is the number 3-5 alkynyl group having a carbon, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is a halogen atom. (4) R 1 is an alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
(R 3 ) n is a halogen atom. (5) R 1 is 1-4 alkoxy group having a carbon number, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

【００２５】(6) Ｒ1 が 炭素数１〜４個のアルコキシ
基であり、Ｒ2 が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ3 ）ｎが炭素数１〜４個のハロアルキル基であるも
の。 (7) Ｒ1 が炭素数３〜５個のアルキニル基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎが炭
素数１〜４個のハロアルキル基であるもの。 (8) Ｒ1 が炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基であ
り、Ｒ2 が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ3 ）ｎが炭素数１〜４個のハロアルキル基であるも
の。 (9) Ｒ1 が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎがシ
アノ基であるもの。 (10)Ｒ1 が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎが炭
素数１〜４個のアルコキシ基であるもの。 (11)Ｒ1 が水素原子であり、Ｒ2 が炭素数１〜４個のア
ルキル基であり、（Ｒ3）ｎが炭素数１〜４個のアルコ
キシであるもの。 (12)Ｒ1 が炭素数３〜５個のアルケニル基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎが炭
素数１〜４個のアルコキシであるもの。 (13)Ｒ1 が炭素数３〜５個のアルキニル基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎが炭
素数１〜４個のアルコキシであるもの。 (14)Ｒ1 が炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基であ
り、Ｒ2 が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ3 ）ｎが炭素数１〜４個のアルコキシであるもの。 (15)Ｒ1 が−ＣＯ2 Ｒ4 であり、Ｒ2 が炭素数１〜４個
のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎが炭素数１〜４個のア
ルコキシであるもの。(6) R 1 is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
(R 3) n what a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms. (7) R 1 is a 3-5 alkynyl group having a carbon number, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms. (8) R 1 is an alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
(R 3) n what a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms. (9) R 1 is 1-4 alkoxy group having a carbon number, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is a cyano group. (10) R 1 is 1-4 alkoxy group having a carbon number, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. (11) A compound wherein R 1 is a hydrogen atom, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is alkoxy having 1 to 4 carbon atoms. (12) R 1 is the number 3-5 alkenyl group having a carbon, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is alkoxy having 1 to 4 carbon atoms. (13) R 1 is an alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, and R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is alkoxy having 1 to 4 carbon atoms. (14) R 1 is an alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
(R 3 ) n is an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms. (15) A compound wherein R 1 is —CO 2 R 4 , R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is alkoxy having 1 to 4 carbon atoms.

【００２６】(16)Ｒ1 が炭素数１〜４個のアルコキシ基
であり、Ｒ2 が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ3 ）ｎが炭素数１〜４個のハロアルコキシ基である
もの。 (17)Ｒ1 が炭素数３〜５個のアルキニル基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎが炭
素数１〜４個のハロアルコキシ基であるもの。 (18)Ｒ1 が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎがア
ルキルチオ基であるもの。 (19)Ｒ1 が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ2
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ3 ）ｎがニ
トロ基であるもの。 これらの好ましい組み合わせからなる(1) 〜(19)で示し
た化合物（１）のＲ1〜Ｒ3 及びｎとしては、前記の説
明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましいものを例
示することができる。これらの具体的な化合物（１）と
しては、後述の表１〜４中に記載した化合物１，３，
５，６，８〜１４，１６，１８〜２１，２３，２５〜２
７，２９〜３３，３５〜３７，３９〜４５，４７，４
９，５１，５３，５５，５７〜６２，６４を挙げること
ができる。化合物（１）は、以下に示す合成法１〜３に
よって合成することができる。 〔合成法１〕化合物(1-a) 〔化合物（１）におけるＲ1
が水素原子である化合物〕は、次に示すように、化合物
（２）と化合物（３）とを溶媒中で反応させることによ
って製造することができる。この反応は、塩基の存在下
で促進させることができる。(16) R 1 is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
(R 3 ) n is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. (17) R 1 is an alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, and R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. (18) R 1 is 1-4 alkoxy group having a carbon number, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is an alkylthio group. (19) R 1 is 1-4 alkoxy group having a carbon number, R 2
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and (R 3 ) n is a nitro group. As R 1 to R 3 and n of the compound (1) represented by (1) to (19) consisting of these preferred combinations, the preferable ones and the more preferable ones described in the above description can be exemplified. . As these specific compounds (1), compounds 1,3 described in the following Tables 1 to 4
5,6,8 ~ 14,16,18 ~ 21,23,25 ~ 2
7,29-33,35-37,39-45,47,4
9, 51, 53, 55, 57 to 62, 64. Compound (1) can be synthesized by the following synthesis methods 1 to 3. [Synthesis Method 1] Compound (1-a) [R 1 in Compound (1)
Is a hydrogen atom] as shown below, and can be produced by reacting compound (2) with compound (3) in a solvent. This reaction can be accelerated in the presence of a base.

【００２７】[0027]

【化１７】 Embedded image

【００２８】（式中、Ｒ1 , Ｒ2 , Ｒ3 , ｎ及びＸは前
述の通りである。） 反応工程は通常溶媒及び塩基の存在下に行なわれる。溶
媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれ
ば特に限定されず、例えばイソプロパノール，ｔ−ブタ
ノール，ジエチレングリコールなどのアルコール類；ア
セトン，メチルエチルケトン，シクロヘキサノンなどの
ケトン類；ｎ−ヘキサン，シクロヘキサンなどの脂肪族
炭化水素類；ジエチルエーテル，ジイソプロピルエーテ
ル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなどのエーテル
類；ジクロロエタン，クロロホルム，四塩化炭素，テト
ラクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ベンゼン，
クロロベンゼン，ニトロベンゼン，トルエン，キシレン
などの芳香族炭化水素；アセトニトリル，プロピオニト
リルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホキシド，スルホランなどの極性溶媒；これらの
混合物などを挙げることができる。溶媒の使用量は、化
合物（３）が０．１〜８０重量％になるようにして使用
することができるが；０．１〜４０重量％が好ましい。
塩基としては、無機塩基及び有機塩基を使用することが
できるが、好ましくは有機塩基である。無機塩基として
は、例えば、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム，炭酸カル
シウム、炭酸水素ナトリウム，水酸化ナトリウム，水酸
化カリウム，水酸化カルシウムなどのアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の炭酸塩（又は水酸化物）、水素化リ
チウム，水素化ナトリウムなどのアルカリ金属の水素化
物などを挙げることができる。(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , n and X are as described above.) The reaction step is usually carried out in the presence of a solvent and a base. The type of the solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in the reaction, and examples thereof include alcohols such as isopropanol, t-butanol and diethylene glycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; n-hexane, cyclohexane and the like. Aliphatic hydrocarbons; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, tetrachloroethane; benzene,
Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, nitrobenzene, toluene and xylene; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; polar solvents such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide and sulfolane; mixtures thereof. The amount of the solvent used may be such that the compound (3) is used in an amount of 0.1 to 80% by weight; preferably, 0.1 to 40% by weight.
As the base, an inorganic base and an organic base can be used, but an organic base is preferable. Examples of the inorganic base include carbonates (or hydroxides) of alkali metals or alkaline earth metals such as sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide. Examples thereof include hydrides of alkali metals such as lithium hydride and sodium hydride.

【００２９】有機塩基としては、例えばナトリウムメト
キシド，カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属原
子のアルコキサイド、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、ピリジンなどを挙げることができる。塩基の使用量
は、化合物（３）に対して０．００１〜５倍モルである
が、０．８〜２倍モルが好ましい。反応温度は、−４０
℃から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、好
ましくは０〜７０℃の範囲である。反応時間は、前記の
濃度、温度によって変化するが、通常０．５〜２４時間
であり、好ましくは１〜１０時間である。化合物（２）
は、特開平６−３４０６０７号公報記載の方法に準じて
合成することができる。化合物（３）は、特開平６−９
２９２９号公報記載の方法に準じて、アミドを硫黄化試
薬（五硫化リン、ローソン試薬など）と反応して得られ
る。以上のように製造された後述の表１中に示した目的
の化合物(1-a) は、反応終了後、抽出，濃縮，漉過など
の通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロ
マトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することが
できる。Examples of the organic base include alkoxides of alkali metal atoms such as sodium methoxide and potassium t-butoxide, diethylamine, triethylamine, pyridine and the like. The amount of the base to be used is 0.001 to 5 moles, preferably 0.8 to 2 moles relative to compound (3). The reaction temperature is -40
The temperature is in the range of from 0 ° C to the boiling point of the solvent used or lower, preferably in the range of 0 to 70 ° C. The reaction time varies depending on the above concentration and temperature, but is usually 0.5 to 24 hours, preferably 1 to 10 hours. Compound (2)
Can be synthesized according to the method described in JP-A-6-340607. Compound (3) is disclosed in
It is obtained by reacting an amide with a sulfurizing reagent (phosphorus pentasulfide, Lawson's reagent, etc.) according to the method described in JP-A-2929. After completion of the reaction, the target compound (1-a) shown in Table 1 described below is subjected to ordinary post-treatments such as extraction, concentration, and filtration, and recrystallized as necessary. And can be appropriately purified by known means such as various types of chromatography.

【００３０】〔合成法２〕化合物(1-b) 〔化合物（１）
におけるＲ1 が炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数３
〜５個のアルケニル基、炭素数３〜５個のアルキニル
基、炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基、−ＣＯ2
Ｒ4 （なお、Ｒ4 は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）である化合物〕は、次に示すように、化合物(1-
a) と化合物（４）とを反応させることによって製造す
ることができる。この反応は、塩基の存在下で促進され
ることができる。また、必要に応じて触媒を使用でき
る。[Synthesis Method 2] Compound (1-b) [Compound (1)
R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 3 carbon atoms
5 alkenyl group, number 3-5 alkynyl group having a carbon 2-5 alkoxyalkyl group carbons, -CO 2
R 4 (where R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms)] is a compound (1-
It can be produced by reacting a) with compound (4). This reaction can be facilitated in the presence of a base. Further, a catalyst can be used if necessary.

【００３１】[0031]

【化１８】 Embedded image

【００３２】（式中、Ｒ1 ’，Ｒ2 ，Ｒ3 ，ｎ，Ｘ及び
Ｙは、前記と同義である。） 溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、合成法１に記載したもの
を挙げることができる。溶媒の使用量は、化合物(1-a)
が０．１〜８０重量％になるようにして使用することが
できるが；０．１〜４０重量％が好ましい。塩基として
は、合成法１に記載したものを挙げることができるが、
好ましくは無機塩基である。塩基の使用量は、化合物(1
-a) に対して０．００１〜５倍モルであるが、０．８〜
２倍モルが好ましい。(In the formula, R 1 ′, R 2 , R 3 , n, X and Y have the same meanings as described above.) The type of the solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in the reaction. For example, those described in Synthesis Method 1 can be mentioned. The amount of the solvent used is the compound (1-a)
Can be used in an amount of 0.1 to 80% by weight; 0.1 to 40% by weight is preferred. Examples of the base include those described in Synthesis Method 1.
Preferably, it is an inorganic base. The amount of the base used is the same as that of the compound (1
-a) is 0.001 to 5 times mol, but 0.8 to 5 times
Twice molar is preferred.

【００３３】反応温度は、−４０℃から使用する溶媒の
沸点以下の温度範囲内であり、好ましくは−１０〜７０
℃のである。触媒としては、塩化ベンジルトリエチルア
ンモニウム，臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなど
を挙げることができる。触媒の使用量は、化合物(1-a)
の重量に対して１〜２０重量％であるが、好ましくは３
〜１０重量％である。反応時間は、前記の濃度、温度に
よって変化するが、通常瞬時〜１２時間であり、好まし
くは０．５〜８時間である。化合物（４）は、市販品を
使用することができる。以上のように製造された後述の
表１中に示した目的の化合物(1-b) は、反応終了後、抽
出，濃縮，漉過などの通常の後処理を行い、必要に応じ
て再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で
適宜精製することができる。 〔合成法３〕化合物(1-c) 〔化合物（１）におけるＲ1
が炭素数１〜４個のアルコキシ基である化合物〕は、次
に示すように、化合物（３）と化合物（５）とを溶媒中
で反応させることによって製造することができる。この
反応は、塩基の存在下で促進されることができる。The reaction temperature is in a temperature range from -40 ° C. to the boiling point of the solvent used, preferably from -10 to 70
° C. Examples of the catalyst include benzyltriethylammonium chloride and tetra-n-butylammonium bromide. The amount of the catalyst used is the compound (1-a)
1 to 20% by weight based on the weight of
-10% by weight. The reaction time varies depending on the above concentration and temperature, but is usually from instant to 12 hours, preferably from 0.5 to 8 hours. As the compound (4), a commercially available product can be used. After completion of the reaction, the target compound (1-b) produced as described above in Table 1 described below is subjected to ordinary post-treatments such as extraction, concentration and filtration, and recrystallization if necessary. And can be appropriately purified by known means such as various types of chromatography. [Synthesis method 3] Compound (1-c) [R 1 in compound (1)
Is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms] can be produced by reacting compound (3) with compound (5) in a solvent as shown below. This reaction can be facilitated in the presence of a base.

【００３４】[0034]

【化１９】 Embedded image

【００３５】（式中、Ｒ1", Ｒ2 , Ｒ3 , ｎ及びＸは前
記と同義である。） 溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、合成法１に記載したもの
を挙げることができる。溶媒の使用量は、化合物（５）
が０．１〜８０重量％になるようにして使用することが
できるが；０．１〜４０重量％が好ましい。塩基として
は、合成法１に記載したものを挙げることができるが、
好ましくは有機塩基である。塩基の使用量は、化合物
（５）に対して０．００１〜５倍モルであるが、０．８
〜２倍モルが好ましい。反応温度は、−４０℃から使用
する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、好ましくは−
１０〜７０℃のである。反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常０．５〜２４時間であり、好
ましくは１〜１０時間である。化合物（５）は、例え
ば、次に示すように、特開平６−３４０６０７号公報記
載の方法に準じて２−ニトロトルエンを還元してＮ−２
−メチルフェニルヒドロキシルアミンとし、これにＣｌ
ＣＯ2 Ｒ2 （Ｒ2 は、前記と同義である。）を塩基の存
在下で反応させた後に、ハロゲン化アルキルなどによっ
てＯ−アルキル化し、さらにＮＣＳを用いた通常の塩素
化又はＮＢＳを用いた通常の臭素化によって合成するこ
とができる。以上のように製造された後述の表１中に示
した目的の化合物(1-c) は、反応終了後、抽出，濃縮，
漉過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，
各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製す
ることができる。(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , n and X have the same meanings as described above.) The type of the solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in the reaction. And those described in Synthesis Method 1. The amount of the solvent to be used is compound (5).
Can be used in an amount of 0.1 to 80% by weight; 0.1 to 40% by weight is preferred. Examples of the base include those described in Synthesis Method 1.
Preferably, it is an organic base. The amount of the base to be used is 0.001 to 5 moles per mol of Compound (5),
２2 times mole is preferred. The reaction temperature is within a temperature range from −40 ° C. to the boiling point of the solvent used, and preferably −
10-70 ° C. The reaction time varies depending on the above concentration and temperature, but is usually 0.5 to 24 hours, preferably 1 to 10 hours. Compound (5) can be prepared by reducing 2-nitrotoluene according to the method described in JP-A-6-340607, for example, as shown below.
-Methylphenylhydroxylamine to which Cl
CO 2 R 2 (R 2 is as defined above) is reacted in the presence of a base, and then O-alkylated with an alkyl halide or the like, and further chlorinated using NCS or NBS is used. It can be synthesized by conventional bromination. After completion of the reaction, the target compound (1-c) produced as described in Table 1 below was extracted, concentrated,
Perform ordinary post-treatments such as filtration, recrystallization,
It can be appropriately purified by known means such as various types of chromatography.

【００３６】〔病原菌の防除効果〕本発明の化合物
（１）で防除効果が認められる農園芸の病原菌として
は、例えばイネいもち病菌、キュウリべと病菌、大麦う
どんこ病菌、小麦赤さび病菌などを挙げることができ
る。 〔農園芸用の殺菌剤〕本発明の農園芸用の殺菌剤は、化
合物（１）の１種以上を有効成分として含有するもので
ある。化合物（１）は、単独で使用することもできる
が、通常は常法によって、担体，界面活性剤，分散剤，
補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒
剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物と
して調製する）して使用することが好ましい。担体とし
ては、例えば、タルク，ベントナイト，クレー，カオリ
ン，ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミキュライ
ト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などの固体担体；炭化
水素（ケロシン，鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼ
ン，トルエン，キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロ
ロホルム，四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサ
ン，テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン，
シクロヘキサノン，イソホロンなど）、エステル類（酢
酸エチル，エチレングリコールアセテート，マレイン酸
ジブチルなど）、アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキ
サノール，エチレングリコールなど）、極性溶媒（ジメ
チルホルムアミド，ジメチルスルホキシドなど、水など
の液体担体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気
体担体（この場合には、混合噴射することができる）な
どをが挙げることができる。[Effect of controlling pathogenic bacteria] Examples of the pathogenic fungi for agricultural and horticultural activities in which the compound (1) of the present invention is effective in controlling agricultural and horticultural diseases include rice blast, cucumber downy mildew, barley powdery mildew, wheat leaf rust and the like. be able to. [Agricultural and horticultural fungicide] The agricultural and horticultural fungicide of the present invention contains at least one compound (1) as an active ingredient. The compound (1) can be used alone, but usually, a carrier, a surfactant, a dispersant,
It is preferable to use admixtures (eg, prepared as a composition such as powder, emulsion, fine granule, granule, wettable powder, oily suspension, aerosol, etc.). Examples of the carrier include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea; hydrocarbons (kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene) , Toluene, xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, etc.), ethers (dioxane, tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone,
Liquids such as cyclohexanone, isophorone, esters (ethyl acetate, ethylene glycol acetate, dibutyl maleate, etc.), alcohols (methanol, n-hexanol, ethylene glycol, etc.), polar solvents (dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.) Carriers: gas carriers such as air, nitrogen, carbon dioxide gas, and freon (in this case, mixed injection can be performed) and the like.

【００３７】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アタビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合せて使用するこ
とができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。Surfactants and dispersants which can be used to improve the performance of the agent, such as adhesion to animals and plants, improvement in absorption, dispersion, emulsification and spreading of drugs, include, for example, alcohol sulfates and alkyls. Sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether and the like can be mentioned. In order to improve the properties of the preparation, for example, carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, atavia gum and the like can be used as an auxiliary agent. In the production of the present agent, the above-mentioned carrier, surfactant, dispersant, and auxiliary can be used alone or in appropriate combination according to the respective purposes. When the compound (1) of the present invention is formulated, the concentration of the active ingredient is usually 1 to 50% by weight for emulsion, 0.3 to 25% by weight for powder, usually 1 to 90% by weight for wettable powder, and The amount is usually 0.5 to 5% by weight for agents, usually 0.5 to 5% by weight for oils, and usually 0.1 to 5% by weight for aerosols. These preparations can be diluted to an appropriate concentration and applied to various uses by spraying them on plant foliage, soil, or the water surface of paddy fields, or directly applying them, depending on the purpose.

【００３８】[0038]

【実施例】次に本発明の具体的実施例を記載する。な
お、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 (1) メチル Ｎ−［２−〔シクロプロピル（４−メトキ
シフェニルイミノ）メチル〕チオメチルフェニル］カー
バメート（化合物２７）の合成 テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解したシクロプロ
ピルカルボチオ−４−メトキシアニリド（２．０ｇ）
に、カリウムｔ−ブトキシド（０．１４ｇ）、Ｎ−［２
−（クロロメチル）フェニル］カーバメート（１．９
ｇ）を室温にて添加した後、５０℃にて１時間撹拌し
た。反応終了後、反応溶液を水２０ｍｌ中に注ぎ、酢酸
エチルにて抽出、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後溶媒を減圧下にて留去した。得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）にて精製
し、淡黄色粉状固体の目的物を２．７ｇ得た。Next, specific examples of the present invention will be described. Note that the present invention is not limited to these. Example 1 Synthesis of Compound (1) (1) Synthesis of Methyl N- [2- [cyclopropyl (4-methoxyphenylimino) methyl] thiomethylphenyl] carbamate (Compound 27) The compound was dissolved in tetrahydrofuran (15 ml). Cyclopropylcarbothio-4-methoxyanilide (2.0 g)
In addition, potassium t-butoxide (0.14 g), N- [2
-(Chloromethyl) phenyl] carbamate (1.9
g) was added at room temperature, followed by stirring at 50 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 20 ml of water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel chromatography (Wakogel C-
200, toluene: ethyl acetate = 9: 1 elution) to obtain 2.7 g of the objective substance as a pale yellow powdery solid.

【００３９】(2) メチル Ｎ−［２−〔シクロプロピル
（４−メトキシフェニルイミノ）メチル〕チオメチルフ
ェニル］−Ｎ−プロパルギルカーバメート（化合物３
２）の合成 テトラヒドロフラン（８ｍｌ）に溶解したメチル Ｎ−
［２−〔シクロプロピル（４−メトキシフェニルイミ
ノ）メチル〕チオメチルフェニル］カーバメート（０．
６５ｇ）に、水酸化カリウム粉末（８５％）（０．２３
ｇ）、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム（０．０５
ｇ）、臭化プロパルギル（０．３７ｇ）を室温にて添加
した後、同温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応溶
液を水１０ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を
減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸
エチル＝１９：１溶出）にて精製し、淡黄色粘性油状の
目的物を０．６７ｇ得た。(2) Methyl N- [2- [cyclopropyl (4-methoxyphenylimino) methyl] thiomethylphenyl] -N-propargylcarbamate (compound 3
Synthesis of 2) Methyl N- dissolved in tetrahydrofuran (8 ml)
[2- [Cyclopropyl (4-methoxyphenylimino) methyl] thiomethylphenyl] carbamate (0.
65g), potassium hydroxide powder (85%) (0.23
g), tetra n-butylammonium bromide (0.05
g) and propargyl bromide (0.37 g) were added at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 10 ml of water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 19: 1) to obtain 0.67 g of a pale yellow viscous oily target.

【００４０】(3) メチル Ｎ−［２−〔シクロプロピル
（４−トリフルオロメトキシフェニルイミノ）メチル〕
チオメチルフェニル］−Ｎ−（メトキシ）カーバメート
（化合物３９）の合成 テトラヒドロフラン（８ｍｌ）に溶解したシクロプロピ
ルカルボチオ−４−トリフルオロメトキシアニリド
（０．３５ｇ）に、カリウムｔ−ブトキシド（０．１８
ｇ）、Ｎ−［２−（ブロモメチル）フェニル］−Ｎ−メ
トキシカーバメート（０．３７ｇ）を室温にて添加した
後、同温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を
水（１５ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を
減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸
エチル＝１９：１溶出）にて精製し、黄色粘性油状の目
的物を０．４ｇ得た。 (4) 表１〜４中のその他の化合物（１）の合成 前記(1) 〜(3) に記載の方法に準じて、表１〜４中のそ
の他の化合物（１）を合成した。(3) Methyl N- [2- [cyclopropyl (4-trifluoromethoxyphenylimino) methyl]
Synthesis of thiomethylphenyl] -N- (methoxy) carbamate (Compound 39) To cyclopropylcarbothio-4-trifluoromethoxyanilide (0.35 g) dissolved in tetrahydrofuran (8 ml) was added potassium t-butoxide (0.18 g).
g) and N- [2- (bromomethyl) phenyl] -N-methoxycarbamate (0.37 g) were added at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water (15 ml), extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 19: 1) to obtain 0.4 g of the target substance as a yellow viscous oil. (4) Synthesis of other compounds (1) in Tables 1 to 4 Other compounds (1) in Tables 1 to 4 were synthesized according to the methods described in the above (1) to (3).

【００４１】[0041]

【表１】 [Table 1]

【００４２】[0042]

【表２】 [Table 2]

【００４３】[0043]

【表３】 [Table 3]

【００４４】[0044]

【表４】 [Table 4]

【００４５】実施例２〔化合物（１）の物性〕 表１〜４中の化合物（１）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 ，δ値，ｐｐｍ）は、以下の通りである。 （化合物１） ０．６２−１．２１（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．８５
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄ，２
Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，１Ｈ）７．２１−７．
３８（ｍ，５Ｈ），７．４９−７．６１（ｍ，１Ｈ） （化合物３） ０．７０−１．１４（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８２
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，２
Ｈ），７．１８−７．４１（ｍ，５Ｈ）７．４６−７．
５７（ｍ，１Ｈ） （化合物４） ０．７０−１．１２（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｔ，３
Ｈ），１．６８−１．８２（ｂ，１Ｈ），３．７６
（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｑ，２Ｈ），４．３２（ｓ，
２Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．１５−７．３９
（ｍ，５Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，１Ｈ） （化合物５） ０．６６−１．２７（ｍ，４Ｈ），１．６３−１．８４
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，
３Ｈ），３．７０−４．７３（ｍ，４Ｈ），６．６０−
６．８９（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．５６（ｍ，６
Ｈ）Example 2 [Physical Properties of Compound (1)] 1H-NMR (CDC) of Compound (1) in Tables 1-4
l 3 , δ value, ppm) are as follows. (Compound 1) 0.62-1.21 (m, 4H), 1.70-1.85
(B, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.76 (s,
3H), 4.32 (s, 2H), 6.84 (d, 2
H), 7.00-7.09 (m, 1H) 7.21-7.
38 (m, 5H), 7.49-7.61 (m, 1H) (Compound 3) 0.70-1.14 (m, 4H), 1.65-1.82
(B, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.76 (s,
3H), 4.29 (s, 2H), 6.77 (d, 2
H), 7.18-7.41 (m, 5H) 7.46-7.
57 (m, 1H) (Compound 4) 0.70-1.12 (m, 4H), 1.20 (t, 3
H), 1.68-1.82 (b, 1H), 3.76.
(S, 3H), 3.96 (q, 2H), 4.32 (s,
2H), 6.79 (d, 2H), 7.15-7.39.
(M, 5H), 7.45-7.60 (m, 1H) (Compound 5) 0.66-1.27 (m, 4H), 1.63-1.84
(B, 1H), 2.28 (s, 1H), 3.64 (s,
3H), 3.70-4.73 (m, 4H), 6.60-
6.89 (m, 2H), 7.21-7.56 (m, 6
H)

【００４６】（化合物６） ０．７０−１．１７（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．８２
（ｂ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），４．１７（ｄｄ，２Ｈ），４．６４（ｄ，１
Ｈ），５．０６−５．３１（ｍ，１Ｈ），６．７９
（ｄ，２Ｈ），７．１２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．
４２−７．５１（ｍ，１Ｈ） （化合物８） ０．７２−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８０
（ｂ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄ，２
Ｈ），７．２０−７．５７（ｍ，６Ｈ） （化合物９） ０．７０−１．１３（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｔ，３
Ｈ），１．６３−１．８２（ｂ，１Ｈ），３．７７
（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｑ，２Ｈ），４．３０（ｓ，
２Ｈ），６．６１−６．７９（ｍ，２Ｈ），７．２１−
７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，２
Ｈ），７．４９−７．５９（ｍ，１Ｈ） （化合物１０） ０．６５−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８５
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，
３Ｈ），３．７２−４．７２（ｍ，４Ｈ），６．６０−
６．８０（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．５４（ｍ，６
Ｈ）(Compound 6) 0.70-1.17 (m, 4H), 1.67-1.82
(B, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.66 (s,
3H), 4.17 (dd, 2H), 4.64 (d, 1
H), 5.06-5.31 (m, 1H), 6.79.
(D, 2H), 7.12-7.36 (m, 5H), 7.
42-7.51 (m, 1H) (Compound 8) 0.72-1.18 (m, 4H), 1.65-1.80
(B, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.77 (s,
3H), 4.30 (s, 2H), 6.72 (d, 2
H), 7.20-7.57 (m, 6H) (Compound 9) 0.70-1.13 (m, 4H), 1.21 (t, 3
H), 1.63-1.82 (b, 1H), 3.77.
(S, 3H), 3.97 (q, 2H), 4.30 (s,
2H), 6.61-6.79 (m, 2H), 7.21-
7.32 (m, 3H), 7.37-7.43 (m, 2
H), 7.49-7.59 (m, 1H) (Compound 10) 0.65-1.20 (m, 4H), 1.65-1.85
(B, 1H), 2.28 (s, 1H), 3.65 (s,
3H), 3.72-4.72 (m, 4H), 6.60-
6.80 (m, 2H), 7.24-7.54 (m, 6
H)

【００４７】（化合物１１） ０．６７−１．１７（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．８５
（ｂ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，
３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２
Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ）７．４７−７．
６９（ｍ，３Ｈ） （化合物１２） ０．６６−１．１９（ｍ，４Ｈ），１．７４−１．９５
（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，
３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｓ，２
Ｈ），６．６１−６．８４（ｍ，２Ｈ），７．２２−
７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４７−７．６１（ｍ，１
Ｈ） （化合物１３） ０．６０−１．１０（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｄ，６
Ｈ），１．７６−１．９３（ｂ，１Ｈ），２．７９−
２．９６（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７
７（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）６．７９（ｄ，
２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．３９
（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．６０（ｍ，１Ｈ） （化合物１４） ０．６６−１．３５（ｍ，１３Ｈ），１．７７−１．９
７（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．９５（ｍ，１Ｈ）３．
７６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｑ，２Ｈ），４．３２
（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，
２Ｈ），７．２３−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４８−
７．６１（ｍ，１Ｈ） （化合物１５） ０．７３−０．８７（ｍ，２Ｈ），１．００−１．１５
（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．７８（ｂ，１Ｈ）３．７
２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．３２
（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．０６−７．
１４（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，３Ｈ），
７．４０−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５０−７．５９
（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ）(Compound 11) 0.67-1.17 (m, 4H), 1.64-1.85
(B, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.77 (s,
3H), 4.29 (s, 2H), 6.61 (d, 2
H), 7.25-7.39 (m, 3H) 7.47-7.
69 (m, 3H) (Compound 12) 0.66-1.19 (m, 4H), 1.74-1.95
(M, 1H), 2.32 (s, 3H), 3.74 (s,
3H), 3.76 (s, 3H), 4.30 (s, 2
H), 6.61-6.84 (m, 2H), 7.22-
7.38 (m, 5H), 7.47-7.61 (m, 1
H) (Compound 13) 0.60-1.10 (m, 4H), 1.25 (d, 6
H), 1.76-1.93 (b, 1H), 2.79-
2.96 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.7
7 (s, 3H), 4.31 (s, 2H) 6.79 (d,
2H), 7.17 (d, 2H), 7.20-7.39.
(M, 3H), 7.48-7.60 (m, 1H) (Compound 14) 0.66-1.35 (m, 13H), 1.77-1.9
7 (m, 1H), 2.79-2.95 (m, 1H)
76 (s, 3H), 3.97 (q, 2H), 4.32
(S, 2H), 6.79 (d, 2H), 7.17 (d,
2H), 7.23-7.37 (m, 3H), 7.48-
7.61 (m, 1H) (Compound 15) 0.73-0.87 (m, 2H), 1.00-1.15
(M, 2H), 1.62-1.78 (b, 1H) 3.7
2 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 4.32
(S, 2H), 6.83 (d, 1H), 7.06-7.
14 (m, 1H), 7.28-7.36 (m, 3H),
7.40-7.49 (m, 1H) 7.50-7.59
(M, 1H), 7.61 (d, 1H)

【００４８】（化合物１６） ０．７０−１．２２（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．８２
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，
３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．９１−７．１３
（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．６０（ｍ，６Ｈ） （化合物１８） ０．７２−０．９０（ｍ，２Ｈ），０．９８−１．１４
（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），１．６１−１．
８４（ｂ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．９７
（ｑ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）６．９０（ｄ，２
Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４９−
７．６４（ｍ，３Ｈ） （化合物１９） ０．７４−０．８７（ｍ，２Ｈ），１．００−１．１２
（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．８０（ｂ，１Ｈ）３．７
３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．
３８（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５９（ｍ，３Ｈ） （化合物２０） ０．７０−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．８３
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．５５−３．
８６（ｍ，３．８Ｈ），４．０２−４．３０（ｍ，４
Ｈ），４．４８−４．６０（ｍ，１．２Ｈ），６．９２
（ｄ，２Ｈ），７．２７−７．４０（ｍ，３Ｈ） ７．４５−７．６２（ｍ，３Ｈ） （化合物２１） ０．７０−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９５−１．１７
（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．８４（ｂ，１Ｈ），３．
４６（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．２０
（ｄｄ，２Ｈ），４．６５（ｄ，１Ｈ），５．１０−
５．３０（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．２
４−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，
１Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，２Ｈ） （化合物２３） ０．７６−０．９２（ｂ，２Ｈ），１．００−１．１５
（ｂ，２Ｈ），１．６０−１．７６（ｂ，１Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．１３（ｍ，２Ｈ）７．２
９−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，
１Ｈ）(Compound 16) 0.70-1.22 (m, 4H), 1.60-1.82
(B, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.77 (s,
3H), 4.31 (s, 2H), 6.91-7.13.
(M, 2H), 7.28-7.60 (m, 6H) (Compound 18) 0.72-0.90 (m, 2H), 0.98-1.14
(M, 2H), 1.21 (t, 3H), 1.61-1.
84 (b, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.97
(Q, 2H), 4.32 (s, 2H) 6.90 (d, 2
H), 7.25-7.38 (m, 3H), 7.49-
7.64 (m, 3H) (Compound 19) 0.74-0.87 (m, 2H), 1.00-1.12.
(M, 2H), 1.63-1.80 (b, 1H) 3.7
3 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 4.30
(S, 2H), 6.90 (d, 2H), 7.28-7.
38 (m, 3H), 7.49-7.59 (m, 3H) (Compound 20) 0.70-1.15 (m, 4H), 1.60-1.83
(B, 1H), 2.28 (s, 1H), 3.55-3.
86 (m, 3.8H), 4.02-4.30 (m, 4
H), 4.48-4.60 (m, 1.2H), 6.92.
(D, 2H), 7.27-7.40 (m, 3H) 7.45-7.62 (m, 3H) (Compound 21) 0.70-0.80 (m, 2H), 0.95 -1.17
(M, 2H), 1.62-1.84 (b, 1H), 3.
46 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 4.20
(Dd, 2H), 4.65 (d, 1H), 5.10 −
5.30 (m, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.2
4-7.34 (m, 3H), 7.42-7.50 (m,
1H), 7.52-7.60 (m, 2H) (Compound 23) 0.76-0.92 (b, 2H), 1.00-1.15
(B, 2H), 1.60-1.76 (b, 1H), 3.
73 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.30
(S, 2H), 7.01-7.13 (m, 2H) 7.2
9-7.43 (m, 5H), 7.47-7.54 (m,
1H)

【００４９】（化合物２４） ０．６８−１．２２（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．８０
（ｂ，１Ｈ），２．２９（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），３．７２−４．７３（ｍ，４Ｈ），６．９７−
７．５４（ｍ，８Ｈ） （化合物２５） ０．７９−０．８８（ｍ，２Ｈ），１．０２−１．１１
（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７７（ｂ，１Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），７．２９−７．
３６（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，１Ｈ），
７．５９（ｄ，２Ｈ） （化合物２６） ０．７０−１．２１（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．９１
（ｂ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ） ３．７６（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３
１（ｓ，２Ｈ） ６．３２−６．４９（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，１
Ｈ），７．１４−７．３７（ｍ，４Ｈ） ７．５０−７．６１（ｍ，１Ｈ）， （化合物２９） ０．６９−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．７７−１．９７
（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，
３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｓ，２
Ｈ），６．６９−６．９１（ｍ，４Ｈ）７．２０−７．
３８（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．６０（ｍ，１Ｈ） （化合物３０） ０．６８−１．１２（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，３
Ｈ），１．７８−１．９９（ｍ，１Ｈ），３．３０−
３．９７（ｍ，５Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．１
９（ｄｄ，２Ｈ），６．６９−６．９３（ｍ，４Ｈ），
７．０５−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３２
（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，１Ｈ） （化合物３１） ０．７０−１．２４（ｍ，４Ｈ），１．７７−１．９７
（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．
９８（ｍ，４Ｈ），４．１８（ｄｄ，２Ｈ），４．３８
−４．５６（ｍ，１Ｈ），５．０３−５．１７（ｍ，２
Ｈ），５．８５−６．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８−
６．９５（ｍ，４Ｈ）７．０５−７．３２（ｍ，３
Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，１Ｈ） （化合物３２） ０．６５−１．２９（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．９８
（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．００−４．７３
（ｍ，４Ｈ），６．６５−６．９３（ｍ，４Ｈ）７．１
７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，
１Ｈ）(Compound 24) 0.68-1.22 (m, 4H), 1.58-1.80
(B, 1H), 2.29 (s, 1H), 3.66 (s,
3H), 3.72-4.73 (m, 4H), 6.97-
7.54 (m, 8H) (Compound 25) 0.79-0.88 (m, 2H), 1.02-1.11
(M, 2H), 1.60-1.77 (b, 1H), 3.
73 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 4.30
(S, 2H), 6.89 (d, 2H), 7.29-7.
36 (m, 3H), 7.47-7.55 (m, 1H),
7.59 (d, 2H) (compound 26) 0.70-1.21 (m, 4H), 1.73-1.91
(B, 1H), 3.74 (s, 3H) 3.76 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 4.3
1 (s, 2H) 6.32-6.49 (m, 2H), 6.61 (dd, 1
H), 7.14-7.37 (m, 4H) 7.50-7.61 (m, 1H), (Compound 29) 0.69-1.20 (m, 4H), 1.77-1 .97
(M, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.77 (s,
3H), 3.80 (s, 3H), 4.30 (s, 2
H), 6.69-6.91 (m, 4H) 7.20-7.
38 (m, 3H), 7.46-7.60 (m, 1H) (Compound 30) 0.68-1.12 (m, 4H), 1.17 (t, 3
H), 1.78-1.99 (m, 1H), 3.30-
3.97 (m, 5H), 3.80 (s, 3H), 4.1
9 (dd, 2H), 6.69-6.93 (m, 4H),
7.05-7.16 (m, 1H), 7.22-7.32
(M, 2H), 7.42-7.58 (m, 1H) (Compound 31) 0.70-1.24 (m, 4H), 1.77-1.97
(M, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.71-3.
98 (m, 4H), 4.18 (dd, 2H), 4.38
-4.56 (m, 1H), 5.03-5.17 (m, 2
H), 5.85-6.04 (m, 1H), 6.68-
6.95 (m, 4H) 7.05-7.32 (m, 3
H), 7.41-7.57 (m, 1H) (Compound 32) 0.65-1.29 (m, 4H), 1.76-1.98
(M, 1H), 2.28 (s, 1H), 3.66 (s,
3H), 3.80 (s, 3H), 4.00-4.73.
(M, 4H), 6.65-6.93 (m, 4H) 7.1
7-7.39 (m, 3H), 7.43-7.57 (m,
1H)

【００５０】（化合物３３） ０．７１−１．２２（ｍ，４Ｈ），１．７４−２．０７
（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，
３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０８−４．２８
（ｍ，２Ｈ），４．６０−５．３４（ｍ，２Ｈ），６．
６２−６．９５（ｍ，４Ｈ）７．１２−７．３４（ｍ，
３Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，１Ｈ） （化合物３４） ０．６５−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．７５−１．９８
（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，
３Ｈ），３．９６−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．６４
（ｄ，１Ｈ），５．０５−５．３２（ｍ，１Ｈ），６．
６５−６．９３（ｍ，４Ｈ）７．１０−７．３２（ｍ，
３Ｈ），７．４１−７．５４（ｍ，１Ｈ） （化合物３５） ０．６８−１．２３（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．９１
（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．８５（ｍ，９Ｈ），４．
１７（ｓ，２Ｈ），６．６９−６．９１（ｍ，４Ｈ）
７．２０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５３
（ｍ，１Ｈ） （化合物３６） ０．６８−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｔ，３
Ｈ），１．７８−１．９８（ｍ，１Ｈ），３．７５
（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｑ，
２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．６９−６．９１
（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．
４８−７．６１（ｍ，１Ｈ）(Compound 33) 0.71-1.22 (m, 4H), 1.74-2.07
(M, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.67 (s,
3H), 3.80 (s, 3H), 4.08-4.28
(M, 2H), 4.60-5.34 (m, 2H), 6.
62-6.95 (m, 4H) 7.12-7.34 (m, 4H)
3H), 7.40-7.55 (m, 1H) (Compound 34) 0.65-1.45 (m, 4H), 1.75-1.98
(M, 1H), 3.43 (s, 3H), 3.80 (s,
3H), 3.96-4.30 (m, 4H), 4.64
(D, 1H), 5.05-5.32 (m, 1H), 6.
65-6.93 (m, 4H) 7.10-7.32 (m,
3H), 7.41-7.54 (m, 1H) (Compound 35) 0.68-1.23 (m, 4H), 1.76-1.91
(M, 1H), 3.60-3.85 (m, 9H), 4.
17 (s, 2H), 6.69-6.91 (m, 4H)
7.20-7.38 (m, 3H), 7.43-7.53
(M, 1H) (Compound 36) 0.68-1.20 (m, 4H), 1.41 (t, 3
H), 1.78-1.98 (m, 1H), 3.75.
(S, 3H), 3.77 (s, 3H), 4.01 (q,
2H), 4.32 (s, 2H), 6.69-6.91.
(M, 4H), 7.24-7.38 (m, 3H), 7.
48-7.61 (m, 1H)

【００５１】（化合物３７） ０．６７−１．１０（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｔ，３
Ｈ），１．４１（ｔ，３Ｈ），１．７６−１．９８
（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８６−４．
０８（ｍ，４Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．６９−
６．９１（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，３
Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，１Ｈ） （化合物３９） ０．７０−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．８２
（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２
Ｈ），７．０５−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４６−
７．６０（ｍ，１Ｈ） （化合物４０） ０．７０−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｔ，３
Ｈ），１．６６−１．８２（ｂ，１Ｈ），３．７５
（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｑ，２Ｈ），４．３１（ｓ，
２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２
Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，３Ｈ）７．４７−７．
５８（ｍ，１Ｈ） （化合物４１） ０．６２−１．２５（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．８４
（ｂ，１Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ），３．４５−４．
７２（ｍ，７Ｈ），６．７０−６．９６（ｍ，２Ｈ），
７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２７−７．４０（ｍ，３
Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，１Ｈ） （化合物４２） ０．７０−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．８５
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），５．９０（ｔ，１
Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），
７．２４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６０
（ｍ，１Ｈ） （化合物４３） ０．７２−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．６９−１．８１
（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．８５−５．１２
（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．９０（ｍ，２Ｈ），７．
１５（ｄ，２Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，３Ｈ），
７．４８−７．５８（ｍ，１Ｈ）(Compound 37) 0.67-1.10 (m, 4H), 1.21 (t, 3
H), 1.41 (t, 3H), 1.76-1.98.
(M, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.86-4.
08 (m, 4H), 4.33 (s, 2H), 6.69-
6.91 (m, 4H), 7.24-7.38 (m, 3
H), 7.45-7.60 (m, 1H) (Compound 39) 0.70-1.15 (m, 4H), 1.68-1.82
(M, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.76 (s,
3H), 4.30 (s, 2H), 6.83 (d, 2
H), 7.05-7.38 (m, 5H), 7.46-
7.60 (m, 1H) (Compound 40) 0.70-1.15 (m, 4H), 1.20 (t, 3
H), 1.66-1.82 (b, 1H), 3.75.
(S, 3H), 3.97 (q, 2H), 4.31 (s,
2H), 6.83 (d, 2H), 7.16 (d, 2
H), 7.24-7.38 (m, 3H) 7.47-7.
58 (m, 1H) (compound 41) 0.62-1.25 (m, 4H), 1.67-1.84
(B, 1H), 2.27 (s, 1H), 3.45-4.
72 (m, 7H), 6.70-6.96 (m, 2H),
7.17 (d, 2H), 7.27-7.40 (m, 3
H), 7.45-7.54 (m, 1H) (Compound 42) 0.70-1.20 (m, 4H), 1.67-1.85
(B, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.76 (s,
3H), 4.31 (s, 2H), 5.90 (t, 1
H), 6.84 (d, 2H), 7.15 (d, 2H),
7.24-7.38 (m, 3H), 7.50-7.60
(M, 1H) (Compound 43) 0.72-1.20 (m, 4H), 1.69-1.81
(M, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.80 (s,
3H), 4.30 (s, 2H), 4.85-5.12.
(M, 1H), 6.79-6.90 (m, 2H), 7.
15 (d, 2H), 7.25-7.38 (m, 3H),
7.48-7.58 (m, 1H)

【００５２】（化合物４４） ０．６９−１．１６（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．８９
（ｂ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，
３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，２
Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），
６．９５（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．３８（ｍ，４
Ｈ），７．４９−７．６０（ｍ，１Ｈ） （化合物４５） ０．７４−１．２３（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．８６
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，
３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．８８
（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．
２６−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５８
（ｍ，１Ｈ） （化合物４６） ０．７８−０．９２（ｍ，２Ｈ），１．０２−１．１６
（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．７２（ｂ，１Ｈ）３．７
２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．３６
（ｓ，２Ｈ），７．２１−７．３７（ｍ，５Ｈ）７．４
９（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６１（ｍ，１Ｈ） （化合物４７） ０．７２−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．８６
（ｂ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，
３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２
Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），
７．１０−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．５７
（ｍ，１Ｈ） （化合物４９） ０．７７−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．５９−２．０２
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．３８
（ｍ，５Ｈ），７．４７−７．５８（ｍ，２Ｈ）(Compound 44) 0.69-1.16 (m, 4H), 1.70-1.89
(B, 1H), 2.49 (s, 3H), 3.73 (s,
3H), 3.78 (s, 3H), 4.32 (s, 2
H), 6.61 (d, 1H), 6.74 (s, 1H),
6.95 (d, 1H), 7.15-7.38 (m, 4
H), 7.49-7.60 (m, 1H) (compound 45) 0.74-1.23 (m, 4H), 1.60-1.86.
(B, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.78 (s,
3H), 4.33 (s, 2H), 6.72-6.88.
(M, 1H), 7.02-7.14 (m, 2H), 7.
26-7.38 (m, 3H), 7.48-7.58
(M, 1H) (compound 46) 0.78-0.92 (m, 2H), 1.02-1.16
(M, 2H), 1.52-1.72 (b, 1H) 3.7
2 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.36
(S, 2H), 7.21-7.37 (m, 5H) 7.4.
9 (d, 1H), 7.54-7.61 (m, 1H) (compound 47) 0.72-1.18 (m, 4H), 1.68-1.86
(B, 1H), 2.32 (s, 3H), 3.72 (s,
3H), 3.77 (s, 3H), 4.29 (s, 2
H), 6.65 (d, 1H), 6.87 (s, 1H),
7.10-7.37 (m, 4H), 7.46-7.57
(M, 1H) (Compound 49) 0.77-1.20 (m, 4H), 1.59-2.02
(B, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.78 (s,
3H), 4.30 (s, 2H), 6.98-7.38.
(M, 5H), 7.47-7.58 (m, 2H)

【００５３】（化合物５０） ０．７３−１．２７（ｍ，４Ｈ），１．５７−１．８０
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．４８−４．
７２（ｍ，７Ｈ），７．０５−７．３８（ｍ，５Ｈ），
７．４２−７．６０（ｍ，２Ｈ） （化合物５１） ０．８０−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．７９
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，
３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．０４
（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．
４１−７．５３（ｍ，２Ｈ） （化合物５３） ０．７４−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．７８
（ｂ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９９
（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．
２８−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），
７．４５−７．５３（ｍ，１Ｈ） （化合物５４） ０．７２−１．２５（ｍ，４Ｈ），１．６１−１．７９
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．５４−３．
８８（ｍ，３．８Ｈ），４．１９（ｄｄ，２Ｈ），４．
４８−４．７２（ｍ，１．２Ｈ）６．８８−７．０４
（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．
２８−７．３７（ｍ，３Ｈ）７．３９−７．５２（ｍ，
２Ｈ） （化合物５５） ０．７０−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．９８
（ｂ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，
３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０６
（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ）７．２２−７．３
９（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５８（ｍ，１Ｈ）(Compound 50) 0.73-1.27 (m, 4H), 1.57-1.80
(B, 1H), 2.28 (s, 1H), 3.48-4.
72 (m, 7H), 7.05-7.38 (m, 5H),
7.42-7.60 (m, 2H) (Compound 51) 0.80-1.15 (m, 4H), 1.65-1.79
(B, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.78 (s,
3H), 4.31 (s, 2H), 6.96-7.04.
(M, 1H), 7.28-7.38 (m, 4H), 7.
41-7.53 (m, 2H) (Compound 53) 0.74-1.18 (m, 4H), 1.58-1.78
(B, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.76 (s,
3H), 4.30 (s, 2H), 6.88-6.99.
(M, 1H), 7.11-7.21 (m, 1H), 7.
28-7.37 (m, 3H), 7.41 (d, 1H),
7.45-7.53 (m, 1H) (Compound 54) 0.72-1.25 (m, 4H), 1.61-1.79
(B, 1H), 2.28 (s, 1H), 3.54-3.
88 (m, 3.8H), 4.19 (dd, 2H), 4.
48-4.72 (m, 1.2H) 6.88-7.04
(M, 1H), 7.12-7.21 (m, 1H), 7.
28-7.37 (m, 3H) 7.39-7.52 (m,
2H) (Compound 55) 0.70-1.20 (m, 4H), 1.68-1.98
(B, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.78 (s,
3H), 4.31 (s, 2H), 6.89-7.06
(M, 2H), 7.11 (s, 1H) 7.22-7.3.
9 (m, 3H), 7.44-7.58 (m, 1H)

【００５４】（化合物５６） ０．６８−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．９２
（ｂ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），３．７４（ｓ，
３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２
Ｈ），６．４８（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），
７．２５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６０
（ｍ，１Ｈ） （化合物５７） ０．８０−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．００−１．１１
（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．８１（ｂ，１Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２８
（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｓ，
１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４６−
７．５２（ｍ，１Ｈ） （化合物５８） ０．７０−０．９０（ｂ，２Ｈ），０．９６−１．１４
（ｂ，２Ｈ），１．７８−１．９２（ｂ，１Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，６Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｓ，
１Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．５１−
７．５９（ｍ，１Ｈ） （化合物５９） ０．６９−１．１３（ｍ，４Ｈ），１．２２（ｔ，３
Ｈ），１．７８−１．９６（ｂ，１Ｈ），３．６３−
３．８５（ｍ，９Ｈ）３．９８（ｑ，２Ｈ），４．３１
（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ）６．１９（ｓ，１
Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４９−
７．６０（ｍ，１Ｈ） （化合物６２） ０．６９−１．１６（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．９３
（ｂ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），４．１８（ｄｄ，２
Ｈ），４．６５（ｄ，１Ｈ），５．１０−５．３３
（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｓ，
１Ｈ），７．１１−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４５−
７．５４（ｍ，１Ｈ）(Compound 56) 0.68-1.18 (m, 4H), 1.73-1.92
(B, 1H), 2.30 (s, 6H), 3.74 (s,
3H), 3.77 (s, 3H), 4.31 (s, 2
H), 6.48 (s, 2H), 6.70 (s, 1H),
7.25-7.40 (m, 3H), 7.50-7.60
(M, 1H) (Compound 57) 0.80-0.90 (m, 2H), 1.00-1.11
(M, 2H), 1.67-1.81 (b, 1H), 3.
73 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.28
(S, 2H), 6.74 (s, 2H), 7.04 (s,
1H), 7.28-7.38 (m, 3H), 7.46-
7.52 (m, 1H) (Compound 58) 0.70-0.90 (b, 2H), 0.96-1.14
(B, 2H), 1.78-1.92 (b, 1H), 3.
73 (s, 3H), 3.77 (s, 6H), 4.30
(S, 2H), 6.01 (s, 2H), 6.18 (s,
1H), 7.24-7.35 (m, 3H), 7.51-
7.59 (m, 1H) (Compound 59) 0.69-1.13 (m, 4H), 1.22 (t, 3
H), 1.78-1.96 (b, 1H), 3.63-
3.85 (m, 9H) 3.98 (q, 2H), 4.31
(S, 2H), 6.01 (s, 2H) 6.19 (s, 1
H), 7.24-7.38 (m, 3H), 7.49-
7.60 (m, 1H) (Compound 62) 0.69-1.16 (m, 4H), 1.78-1.93
(B, 1H), 3.44 (s, 3H), 3.66 (s,
3H), 3.78 (s, 6H), 4.18 (dd, 2
H), 4.65 (d, 1H), 5.10-5.33.
(M, 1H), 6.02 (s, 2H), 6.18 (s,
1H), 7.11-7.35 (m, 3H), 7.45-
7.54 (m, 1H)

【００５５】（化合物６３） ０．７６−１．２４（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．７４
（ｂ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，
３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．６３−７．０１
（ｍ、２Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．
４８−７．５９（ｍ，１Ｈ） （化合物６４） ０．８２−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．５１−１．７０
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，
３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．４０
（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ）(Compound 63) 0.76-1.24 (m, 4H), 1.56-1.74
(B, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.79 (s,
3H), 4.33 (s, 2H), 6.63-7.01.
(M, 2H), 7.20-7.40 (m, 3H), 7.
48-7.59 (m, 1H) (Compound 64) 0.82-1.15 (m, 4H), 1.51-1.70
(B, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.80 (s,
3H), 4.38 (s, 2H), 7.28-7.40.
(M, 3H), 7.50-7.60 (m, 1H)

【００５６】実施例３〔製剤の調製〕 （１）水和剤 化合物５８を１０重量部、カオリン６７．５重量部、ホ
ワイトカーボン２０重量部、ネオペレックスパウダー
（商品名；花王株式会社製）２重量部、およびデモール
（商品名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混
合し、次いで粉砕して水和剤を得た。 （２）粉剤 化合物５８を５重量部、タルク５０重量部、およびカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。 （３）乳剤 化合物５８を２０重量部、およびキシレン７０重量部
に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部
を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。 （４）粒剤 化合物５８を５重量部、ベントナイト３５重量部、タル
ク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王
株式会社製）１重量部、およびリグニンスルホン酸ソー
ダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して
混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。Example 3 [Preparation of Formulation] (1) Wettable powder 10 parts by weight of compound 58, 67.5 parts by weight of kaolin, 20 parts by weight of white carbon, Neoperex powder (trade name; manufactured by Kao Corporation) 2 Parts by weight and 0.5 parts by weight of Demol (trade name; manufactured by Kao Corporation) were uniformly mixed and then pulverized to obtain a wettable powder. (2) Dust A powder was obtained by uniformly mixing 5 parts by weight of compound 58, 50 parts by weight of talc, and 45 parts by weight of kaolin. (3) Emulsion To 20 parts by weight of compound 58 and 70 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of toxanone (trade name; manufactured by Sanyo Chemical Industries) was added, mixed uniformly, and dissolved to obtain an emulsion. (4) Granules 5 parts by weight of compound 58, 35 parts by weight of bentonite, 57 parts by weight of talc, 1 part by weight of Neoperex powder (trade name; manufactured by Kao Corporation), and 2 parts by weight of sodium ligninsulfonate are uniformly mixed. Then, after adding and kneading a small amount of water, the mixture was granulated and dried to obtain granules.

【００５７】実施例４〔効力試験〕 (1) キュウリべと病に対する防除効力試験（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、有効成分化合物のアセトン溶液を界面活性剤を
含む（０．０５％）水で所定濃度に希釈した薬剤を、１
鉢あたり２０ｍｌ散布した。散布後、２日間ガラス温室
で栽培し、次いでキュウリべと病菌遊走子嚢を罹病葉よ
り調整し、これを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種
した。接種後、１日間２０℃暗黒下に保った後、５日間
ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたキュウリべと病
病斑の程度を調査した。処理区と無処理区との病斑面積
から防除率を算出した。なお、比較化合物としては、特
開平５−１７０７２６号公報に化合物Ｎｏ．５７として
記載された次式：Example 4 [Efficacy Test] (1) Test for controlling efficacy against cucumber downy mildew (preventive effect) One cucumber (cultivar: Sagami Hanjiro) was grown per pot in a plastic flower pot having a diameter of 6 cm. A drug obtained by diluting an acetone solution of an active ingredient compound to a predetermined concentration with water containing a surfactant (0.05%) was added to a young plant at the 5th leaf stage.
20 ml was sprayed per pot. After spraying, the plants were cultivated in a glass greenhouse for two days, and then the zoosporangium of the cucumber downy mildew was prepared from the diseased leaves, and the whole surface of the plant leaves was sprayed and inoculated uniformly. After inoculation, the plants were kept in the dark at 20 ° C. for 1 day, and then grown in a glass greenhouse for 5 days, and the degree of cucumber downy spots appearing on the first leaves was examined. The control rate was calculated from the lesion area of the treated section and the untreated section. In addition, as a comparative compound, the compound No. in JP-A-5-170726 is disclosed. The following formula, described as 57:

【００５８】[0058]

【化２０】 Embedded image

【００５９】で示される化合物Ａと、特開平６−３４０
６０７号公報に記載の化合物Ｎｏ．２９６として記載さ
れた次式：A compound A represented by the following formula:
No. 607, Compound No. The following formula, described as 296:

【００６０】[0060]

【化２１】 Embedded image

【００６１】で示される化合物Ｂを用いた。防除価は、
防除率（％）に基づき、０〜５の６段階で表５に示し
た。Compound B represented by the following formula was used. The control value is
Based on the control rate (%), the results are shown in Table 5 in six stages from 0 to 5.

【００６２】[0062]

【表５】 [Table 5]

【００６３】その結果を表６に示す。Table 6 shows the results.

【００６４】[0064]

【表６】 [Table 6]

【００６５】(2) イネいもち病に対する防除効力試験
（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
イネ（品種；日本晴）を育成し、２．５葉期の幼植物体
に、有効成分化合物のアセトン溶液を界面活性剤を含む
（０．０５％）水で所定濃度に希釈した薬剤を、１鉢あ
たり２０ｍｌ散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽
培し、イネいもち病菌の分生胞子懸濁液を植物葉に均一
に噴霧接種した。接種後、５日間２５℃湿室内で育成
し、葉に現われたイネいもち病病斑の程度を調査した。
薬剤効果は、前記の(1) に記載した防除価の基準で、無
処理区の病斑の程度と比較して判定した。なお、比較化
合物としては、前記(1) の化合物Ａと、特表平７−５０
２７４７号公報に化合物Ｎｏ．２として記載された次
式：(2) Test for controlling efficacy against rice blast (preventive effect) Ten rice plants (variety: Nipponbare) were grown per pot in a plastic flowerpot having a diameter of 6 cm. A drug obtained by diluting an acetone solution of the active ingredient compound to a predetermined concentration with water containing a surfactant (0.05%) was sprayed on each pot in an amount of 20 ml. After spraying, the plants were cultivated in a glass greenhouse for 2 days, and a conidia spore suspension of the rice blast fungus was uniformly sprayed and inoculated on plant leaves. After inoculation, the plants were grown for 5 days in a humidity chamber at 25 ° C., and the degree of rice blast lesions appearing on the leaves was examined.
The drug effect was determined based on the control value described in the above (1) in comparison with the degree of the lesion in the untreated plot. In addition, as a comparison compound, the compound A of the above-mentioned (1), and
No. 2747 discloses compound No. The following equation, described as 2:

【００６６】[0066]

【化２２】 Embedded image

【００６７】で示される化合物Ｃとを用いた。その結果
を表７に示す。Compound C represented by the following formula: was used. Table 7 shows the results.

【００６８】[0068]

【表７】 [Table 7]

【００６９】(3) オオムギうどんこ病に対する防除効力
試験（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
オオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、有効成分化合物のアセトン溶液を界面活性剤を
含む（０．０５％）水で所定濃度に希釈した薬剤を、１
鉢あたり２０ｍｌ散布した。散布後、２日間ガラス温室
で栽培し、次いでオオムギうどんこ病菌分生胞子を罹病
葉より集め、これを植物体の上からまんべんなく振りか
けて接種した。接種後、１０日間ガラス温室内で育成
し、第一葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調
査した。薬剤効果は、前記の(1) に記載した防除価の基
準で、無処理区の病斑の程度と比較して判定した。な
お、比較化合物としては、前記(1) の化合物Ｂと前記
(2) の化合物Ｃとを用いた。その結果を表８に示す。(3) Test for controlling efficacy against barley powdery mildew (preventive effect) Ten barleys (cultivar: black wheat) are grown per pot in a plastic flowerpot having a diameter of 6 cm, and a 1.5-leaf seedling. First, a drug obtained by diluting an acetone solution of the active ingredient compound to a predetermined concentration with water containing a surfactant (0.05%) was added to
20 ml was sprayed per pot. After spraying, the plants were cultivated in a glass greenhouse for 2 days, and then conidiospores of barley powdery mildew were collected from the diseased leaves, and sprinkled evenly over the plants to inoculate them. After inoculation, they were grown in a glass greenhouse for 10 days, and the degree of barley powdery mildew spots that appeared on the first leaf was examined. The drug effect was determined based on the control value described in the above (1) in comparison with the degree of the lesion in the untreated plot. In addition, as a comparative compound, the compound B of the above (1)
Compound C of (2) was used. Table 8 shows the results.

【００７０】[0070]

【表８】 [Table 8]

【００７１】(4) コムギ赤さび病に対する防除効力試験
（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
コムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期の
幼植物体に、有効成分化合物のアセトン溶液を界面活性
剤を含む（０．０５％）水で所定濃度に希釈した薬剤
を、１鉢あたり２０ｍｌ散布した。散布後、２日間ガラ
ス温室で栽培し、次いでコムギ赤さび病菌胞子懸濁液を
均一に噴霧接種した。接種後、１０日間ガラス温室内で
育成し、第一葉に現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調
査した。薬剤効果は、前記の(1) に記載した防除価の基
準で、無処理区の病斑の程度と比較して判定した。な
お、比較化合物としては、前記(2) の化合物Ｃを用い
た。その結果を表９に示す。(4) Test for Control Effect of Wheat Leaf Rust (Preventive Effect) Ten wheat (cultivar: Kobushi wheat) were grown per pot in a plastic flowerpot having a diameter of 6 cm. A drug obtained by diluting an acetone solution of the active ingredient compound to a predetermined concentration with water containing a surfactant (0.05%) was sprayed on each pot in an amount of 20 ml. After spraying, cultivation was performed in a glass greenhouse for 2 days, and then a suspension of wheat rust spores was uniformly spray-inoculated. After inoculation, the plants were grown in a glass greenhouse for 10 days, and the degree of wheat leaf rust spots on the first leaves was examined. The drug effect was determined based on the control value described in the above (1) in comparison with the degree of the lesion in the untreated plot. As the comparative compound, the compound C of the above (2) was used. Table 9 shows the results.

【００７２】[0072]

【表９】 [Table 9]

【００７３】[0073]

【発明の効果】本発明のＮ−フェニルカーバメート化合
物は、優れた農園芸用の殺菌剤である。The N-phenyl carbamate compound of the present invention is an excellent agricultural and horticultural fungicide.

フロントページの続き (72)発明者 浅原 健彦 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内Continuation of the front page (72) Inventor Takehiko Asahara 5 Ube, Ube City, Yamaguchi Prefecture

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子，炭素数１〜４個のアルコキシ
基，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３〜５個のア
ルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基，
炭素数３〜５個のアルケニル基，−ＣＯ2 Ｒ4 を表す
（なお、Ｒ4 は炭素数１〜４個のアルキル基を表
す。）。Ｒ2 は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ
3 は水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４個のアルキ
ル基，炭素数１〜４個のハロアルキル基，シアノ基，炭
素数１〜４個のアルコキシ基，炭素数１〜４個のハロア
ルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキルチオ基，ニトロ
基を表す。ｎは１〜５の整数を表す。〕で示されるＮ−
フェニルカーバメート化合物誘導体。1. The following formula (1): [Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms. ,
Number 3-5 alkenyl group atoms, a -CO 2 R 4 (Incidentally, R 4 represents 1-4 alkyl group carbon atoms.). R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R
3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms. Represents an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms and a nitro group. n represents an integer of 1 to 5. N-
Phenyl carbamate compound derivatives. 【請求項２】次式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ2 は請求項１の記載と同義である。Ｘは塩素
原子，臭素原子である。）で示される化合物と次式
（３）： 【化３】 （式中、Ｒ3 及びｎは、請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る、請求項１の式（１）が次式（1-a)： 【化４】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎは、請求項１の記載と同義で
ある。）で示されるＮ−フェニルカーバメート化合物の
製法。2. The following formula (2): (Wherein R 2 has the same meaning as described in claim 1. X is a chlorine atom or a bromine atom.) And a compound represented by the following formula (3): (Wherein R 3 and n have the same meanings as in claim 1), wherein the compound of formula (1) is reacted with the following formula (1-a). ): (Wherein, R 2 , R 3 and n have the same meanings as described in claim 1). 【請求項３】請求項２の式（1-a)で示される化合物と次
式（４）： 【化５】 〔式中、Ｒ1'は、炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数
３〜５個のアルケニル基，炭素数３〜５個のアルキニル
基，炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基，−ＣＯ2
Ｒ4 を表す（なお、Ｒ4 は炭素数１〜４個のアルキル基
を表す。）。Ｙは、塩素原子，臭素原子を表す。〕で示
される化合物とを反応させることを特徴とする、請求項
１の式（１）が次式(1-b) ： 【化６】 （式中、Ｒ1'は前記と同義である。Ｒ2 , Ｒ3 及びｎ
は、請求項１の記載と同義である。）で示されるＮ−フ
ェニルカーバメート化合物の製法。3. A compound represented by the formula (1-a) according to claim 2 and a compound represented by the following formula (4): [Wherein R 1 ′ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, −CO 2
Represents R 4 (R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms). Y represents a chlorine atom or a bromine atom. Wherein the compound represented by the formula (1) is reacted with a compound represented by the following formula (1-b): (Wherein, R 1 ′ has the same meaning as described above. R 2 , R 3 and n
Has the same meaning as in claim 1. )). 【請求項４】次式（５）： 【化７】 （式中、Ｒ1"は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。
Ｒ2 は請求項１の記載と同義であり、Ｘは請求項２の記
載と同義である。）で示される化合物と請求項２の式
（３）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る、請求項１の式（１）が次式(1-C) ： 【化８】 （式中、Ｒ1"は前記と同義である。Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎ
は、請求項１の記載と同義である。）で示されるＮ−フ
ェニルカーバメート化合物の製法。4. The following formula (5): (In the formula, R 1 ″ represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
R 2 has the same meaning as described in claim 1, and X has the same meaning as described in claim 2. Wherein the compound represented by the formula (1) is reacted with the compound represented by the formula (3) according to claim 2 to obtain the compound represented by the following formula (1-C): (Wherein, R 1 ”is as defined above. R 2 , R 3 and n
Has the same meaning as in claim 1. )). 【請求項５】請求項１記載の式（１）で示されるＮ−フ
ェニルカーバメート系化合物を有効成分とする農園芸用
殺菌剤。5. A fungicide for agricultural and horticultural use comprising an N-phenylcarbamate compound represented by the formula (1) according to claim 1 as an active ingredient.
JP8183502A 1996-07-12 1996-07-12 N-phenyl carbamate compound, its production and agrochemical and horticultural fungicide Pending JPH1025278A (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8183502A JPH1025278A (en) 1996-07-12 1996-07-12 N-phenyl carbamate compound, its production and agrochemical and horticultural fungicide
PCT/JP1997/002417 WO1998002414A1 (en) 1996-07-12 1997-07-11 N-phenylcarbamate compounds, process for preparing the same, and agricultural and horticultural bactericides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8183502A JPH1025278A (en) 1996-07-12 1996-07-12 N-phenyl carbamate compound, its production and agrochemical and horticultural fungicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH1025278A true JPH1025278A (en) 1998-01-27

Family

ID=16136957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8183502A Pending JPH1025278A (en) 1996-07-12 1996-07-12 N-phenyl carbamate compound, its production and agrochemical and horticultural fungicide

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPH1025278A (en)
WO (1) WO1998002414A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1178037A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-06 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal phenylimidate derivatives

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY110439A (en) * 1991-02-07 1998-05-30 Ishihara Sangyo Kaisha N-phenylcarbamate compound, process for preparing the same and biocidal composition for control of harmful organisms
HU217905B (en) * 1992-01-29 2000-05-28 Basf Ag Carbamates and fungicidal compositions containing them and process for their use and intermediates of carbamates
JP3627064B2 (en) * 1993-04-04 2005-03-09 日本農薬株式会社 N-substituted phenylcarbamic acid derivative, method for producing the same, and agricultural and horticultural fungicide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1178037A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-06 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal phenylimidate derivatives
EP1178036A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-06 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal phenylimidate derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998002414A1 (en) 1998-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2828186B2 (en) Acrylate-based compounds, their preparation and fungicides
US4992438A (en) Pyrimidine derivatives, process for preparing the same and agricultural or horticultural fungicidal composition containing the same
JP2001342183A (en) 4-(1-fluoroethyl)thiazole-5-carboxylic acid amide derivative and pest-controlling agent for agriculture and hortiiculture
JP2001348378A (en) 5-(1-fluoroethyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid derivative and pest controlling agent for agriculturf, and horticulture
EP0658547B1 (en) N-pyrazolyl carbamate derivative, agricultural/horticultural fungicide containing the same as active ingredient and production intermediate thereof
JPH09268169A (en) Salicylic acid anilide derivative and controlling agent for plant disease injury containing the same derivative as active ingredient
JPH0525144A (en) Uracil derivative and noxious organism controlling agent
JPH1025278A (en) N-phenyl carbamate compound, its production and agrochemical and horticultural fungicide
JPH06220043A (en) Substituted thiophenecarboxyamide
JP3134552B2 (en) Cinnamyl piperazine derivatives, their preparation and agricultural and horticultural fungicides
JP3211518B2 (en) Phenoxyalkylamine derivatives, their preparation and pesticides for agricultural and horticultural use
JP3752854B2 (en) N-benzyl carbamate compound, its production method and agricultural and horticultural fungicide
JP2000186089A (en) 5-azolylpyrimidine derivative, its production and microbicide for agriculture and horticulture
JP2649119B2 (en) Alkylaminopyrimidine compounds, their preparation and pest control agents
JPH06228101A (en) Isonicotinic acid amide derivative, its production and agricultural and horicultural disease damage controlling agent
JP2730019B2 (en) Aralkylamine derivatives, their production and fungicides
JP2828197B2 (en) Oxime ether compounds, their preparation and fungicides
JPH0912551A (en) Iminothioether-based compound, its production and intermediate thereof and germicide/miticide
JPH05294948A (en) N-@(3754/24)substituted benzyloxy)imine derivative, its production and agricultural and horticultural germicide
JP3899624B2 (en) O-phenacyloxime derivative, method for producing the same, and fungicide for agriculture and horticulture
JPH07145137A (en) N-phenylcarbamate derivative and germicide for agriculture and horticulture containing the same derivative as active ingredient
JP2004238380A (en) 4-phenethylaminopyrimidine derivative, method for producing the same and agricultural or horticultural vermin-controlling agent
JPS63156760A (en) Substituted benzamide
JP2001335567A (en) 4-(1-fluoroethyl)pyrimidine-5-carboxylic acid amide derivative and harmful organism controller for agriculture and horticulture
JPH09278731A (en) 5-nitrosalicylic acid anilide derivative, and plant disease injury controlling agent containing the same as active ingredient

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050817

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20060131