JPH10232505A - Releasing agent for toner - Google Patents
Releasing agent for tonerInfo
- Publication number
- JPH10232505A JPH10232505A JP5385897A JP5385897A JPH10232505A JP H10232505 A JPH10232505 A JP H10232505A JP 5385897 A JP5385897 A JP 5385897A JP 5385897 A JP5385897 A JP 5385897A JP H10232505 A JPH10232505 A JP H10232505A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- acid
- ketone
- compd
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真トナー用離
型剤に関する。さらに詳しくは加熱定着型の複写機もし
くはプリンターに用いる低温定着性、耐ホットオフセッ
ト性、保存性および流動性に優れたトナー用離型剤に関
する。The present invention relates to a release agent for electrophotographic toner. More specifically, the present invention relates to a release agent for toner having excellent low-temperature fixability, hot offset resistance, storage stability, and fluidity used in a heat fixing type copying machine or printer.
【0002】[0002]
【従来の技術】粉体の乾式トナーによる電子写真用プロ
セスでは紙等の上に転写されたトナーを定着するため
に、接触加熱型定着器(ヒートロールを用いる方法、加
熱体と紙等の間にフィルムまたはベルトを介する方法
(例えば特開平4−70688号公報および特開平4−
12558号公報))が広く採用されている。この方法
では、低温度でのヒートロール表面、フィルムまたはベ
ルトへのオフセットが発生する温度(以下COTと略
す)は低いことが望ましく、また、高温度でのヒートロ
ール表面、フィルムまたはベルトへのオフセットが発生
する温度(以下HOTと略す)は高いことが望ましい。
好適なCOT、HOTを得るため、バインダー樹脂の分
子量分布を広くする方法が多く提案されている(例えば
特開昭61−215558号公報)が、さらにバインダ
ー樹脂に離型剤として特定の分子量範囲の低分子量ポリ
プロピレン系樹脂を添加することが有効であることが知
られている。(例えば特公昭52−3304号公報)2. Description of the Related Art In an electrophotographic process using a powdery dry toner, a contact heating type fixing device (a method using a heat roll, a method using a heat roll and a paper) is used to fix toner transferred onto paper or the like. Through a film or a belt (for example, JP-A-4-70688 and JP-A-4-70688).
No. 12558)) has been widely adopted. In this method, it is desirable that the temperature at which offset to the heat roll surface, film or belt occurs at a low temperature (hereinafter referred to as COT) is low, and the offset to the heat roll surface, film or belt at a high temperature is low. It is desirable that the temperature at which the heat generation occurs (hereinafter abbreviated as HOT) is high.
In order to obtain suitable COT and HOT, many methods have been proposed for widening the molecular weight distribution of the binder resin (for example, JP-A-61-215558). It is known that adding a low molecular weight polypropylene resin is effective. (For example, Japanese Patent Publication No. 52-3304)
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、近年の
コピー速度の高速化、低エネルギー定着化の要求に対し
て、トナーをより低い温度で定着することが要望されて
おり、このため、COTをより低くすることが必要とさ
れている。この目的のために低分子量ポリプロピレン系
樹脂の分子量をより低くして融点をより低くすることが
有効であるが、一方トナーの流動性が低下し、さらにキ
ャリヤーへのフィルミング物の付着量が増える等の問題
がある。あるいは、カルナバワックス等の天然ワックス
の使用(特開平4−362953)、脂肪酸エステル、
脂肪酸アミド等の合成ワックスの使用(特開昭56−1
44436)が提案されている。これらは低融点ではあ
るが、カルナバワックス等の天然ワックスでは価格、品
質の安定性等から問題があり、脂肪酸エステル、脂肪酸
アミド等の合成ワックスではトナー保存性が悪くなる等
の問題がある。However, in response to recent demands for higher copy speed and lower energy fixing, there is a demand for fixing toner at a lower temperature. There is a need to lower it. For this purpose, it is effective to lower the molecular weight of the low molecular weight polypropylene-based resin to lower the melting point, but on the other hand, the fluidity of the toner is reduced, and the amount of the filmed material attached to the carrier is increased. There are problems such as. Alternatively, use of a natural wax such as carnauba wax (JP-A-4-362953), fatty acid ester,
Use of synthetic wax such as fatty acid amide (JP-A-56-1
44436) has been proposed. Although these have a low melting point, natural waxes such as carnauba wax have problems such as price and quality stability, and synthetic waxes such as fatty acid esters and fatty acid amides have problems such as poor toner storability.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の欠点の
ない、優れたCOT、HOTを示すトナー用離型剤につ
いて鋭意検討した結果本発明に到達した。すなわち本発
明は、下記一般式(1)で表されるケトン化合物からな
るトナー用離型剤である。 〔式中、R1,R2は脂肪族または芳香族炭化水素であ
り、R1とR2の合計炭素数は16〜90である。〕Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies on a release agent for toner which does not have the above-mentioned drawbacks and exhibits excellent COT and HOT, and has reached the present invention. That is, the present invention is a toner release agent comprising a ketone compound represented by the following general formula (1). [Wherein, R1 and R2 are aliphatic or aromatic hydrocarbons, and the total carbon number of R1 and R2 is 16 to 90.] ]
【0005】[0005]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳述する。一般式
(1)において、R1、R2は脂肪族または芳香族炭化
水素であり、R1とR2の合計炭素数は通常16〜90
であり、好ましくは20〜90、さらに好ましくは30
〜90である。合計炭素数が16未満では融点が低く保
存性が悪くなる。また合計炭素数が90を超えるとトナ
ーバインダーとの相溶性が悪くなりトナー粉砕時にトナ
ーから抜け落ち、低温定着性が悪くなる。脂肪族炭化水
素基としては炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜
50のアルケニル基が挙げられ、具体例としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、(イソ)オクチル基、ノニル
基、(イソ)デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、オクタ
コシル基、ヘキサトリアコンチル基、ヘキサトリアコン
チル基、ヘキサテトラコンチル基、ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、ノネニル基、ド
デセニル基、オクタデセニル基、ドコセニル基、オクタ
コセニル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基としては
フェニル基、炭素数1〜50のアルキル基を有するアル
キルフェニル基が挙げられ、具体例としてメチルフェニ
ル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチル
フェニル基、ペンチルフェニル基、(イソ)ヘキシルフ
ェニル基、ヘプチルフェニル基、(イソ)オクチルフェ
ニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、オクタ
デシルフェニル基等が挙げられる。これらのうちR1と
して好ましいものは炭素数1〜50の直鎖アルキル基で
あり、R2として好ましいものは炭素数1〜50の直鎖
アルキル基、フェニル基または炭素数1〜50の直鎖ア
ルキル基を有するアルキルフェニル基である。ケトン化
合物の例としてはメチルトリコシルケトン、ペンチルオ
クタデシルケトン、ヘキサデシルヘプタデシルケトン、
ジヘプタデシルケトン、ヘキセニルトリデシルケトン、
オクテニルトリデシルケトン、デシルトリデシルケト
ン、フェニルヘプタデシルケトン、3メチルフェニルヘ
プタデシルケトン、3エチルフェニルステアロイルケト
ン等が挙げられる。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail. In the general formula (1), R1 and R2 are aliphatic or aromatic hydrocarbons, and the total carbon number of R1 and R2 is usually 16 to 90.
, Preferably 20 to 90, more preferably 30
~ 90. If the total number of carbon atoms is less than 16, the melting point is low and the storage stability is poor. On the other hand, if the total carbon number exceeds 90, the compatibility with the toner binder deteriorates, the toner falls off during toner pulverization, and the low-temperature fixability deteriorates. As the aliphatic hydrocarbon group, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
50 alkenyl groups, specific examples of which include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, (iso) octyl, nonyl, (iso) decyl, dodecyl, Hexadecyl group,
Heptadecyl, octadecyl, docosyl, octacosyl, hexatriacontyl, hexatriacontyl, hexatetracontyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, octenyl, nonenyl, dodecenyl, octadecenyl , A docosenyl group, an octacosenyl group and the like. Examples of the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group and an alkylphenyl group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. Specific examples include a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a propylphenyl group, a butylphenyl group, a pentylphenyl group, (Iso) hexylphenyl group, heptylphenyl group, (iso) octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, octadecylphenyl group and the like. Among them, those preferred as R1 are linear alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and those preferred as R2 are linear alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, phenyl groups or linear alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms. Is an alkylphenyl group having Examples of ketone compounds include methyl tricosyl ketone, pentyl octadecyl ketone, hexadecyl heptadecyl ketone,
Diheptadecyl ketone, hexenyl tridecyl ketone,
Octenyl tridecyl ketone, decyl tridecyl ketone, phenyl heptadecyl ketone, 3-methylphenyl heptadecyl ketone, 3-ethylphenyl stearoyl ketone and the like can be mentioned.
【0006】一般式(1)で表せるケトン化合物は通常
50〜110℃の融点を有している。このためトナー用
離型剤として使用されたとき、室温では比較的硬い固体
状であるため、トナー保管時の保存性や流動性に優れ、
50℃以上に加熱されると速やかに溶融して液状となる
ため、定着温度の低下効果に極めて優れかつ優れた耐ホ
ットオフセット性を示す。The ketone compound represented by the general formula (1) usually has a melting point of 50 to 110 ° C. For this reason, when used as a toner release agent, it is a relatively hard solid at room temperature, so it has excellent storage stability and fluidity during toner storage,
When heated to 50 ° C. or more, it quickly melts and becomes a liquid, so that it has an extremely excellent effect of lowering the fixing temperature and exhibits excellent hot offset resistance.
【0007】本発明のケトン系トナー用離型剤は、単独
または、他の離型剤と併用して使用することができる。
併用する他の離型剤としては、ポリオレフィン樹脂、脂
肪酸金属塩、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、アルキレ
ンビス脂肪酸アミド、多価アルコールのエステル、高級
脂肪酸、高級アルコール、パラフィンワックス、炭化水
素ワックス、フィッシャートロプシュワックス、カルナ
バワックス、モンタンワックス等が挙げられる。好まし
くは数平均分子量2,000〜10,000のポリオレ
フィン樹脂であり、さらに好ましくはポリプロピレン、
エチレンプロピレン共重合体およびポリエチレンであ
る。The release agent for ketone toners of the present invention can be used alone or in combination with other release agents.
Other release agents used in combination include polyolefin resins, fatty acid metal salts, fatty acid esters, fatty acid amides, alkylene bis fatty acid amides, esters of polyhydric alcohols, higher fatty acids, higher alcohols, paraffin waxes, hydrocarbon waxes, Fischer-Tropsch waxes. , Carnauba wax, montan wax and the like. Preferably a polyolefin resin having a number average molecular weight of 2,000 to 10,000, more preferably polypropylene,
Ethylene propylene copolymer and polyethylene.
【0008】本発明のケトン系トナー用離型剤は、トナ
ー製造時にトナーバインダー等他の成分と共に加えて用
いることも、また該トナーバインダーに予め混練・混合
した形で用いることもできる。該トナーバインダーとし
ては例えば、スチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂およ
びこれらの複合系が挙げられる。The release agent for a ketone toner of the present invention can be used in addition to other components such as a toner binder at the time of toner production, or can be used in a form kneaded and mixed with the toner binder in advance. Examples of the toner binder include styrene-based resins, polyester-based resins, and composites thereof.
【0009】スチレン系樹脂としては単官能性スチレン
系モノマー、(メタ)アクリル系モノマー、および必要
によりその他の単官能性や多官能性モノマーを重合開始
剤を用いて重合してなる樹脂が挙げられる。Examples of the styrene resin include a monofunctional styrene monomer, a (meth) acrylic monomer, and a resin obtained by polymerizing another monofunctional or polyfunctional monomer, if necessary, using a polymerization initiator. .
【0010】スチレン系モノマーとしてはスチレン、ア
ルキルスチレン(たとえばα−メチルスチレン、P−メ
チルスチレン)等が挙げらる。これらのうち好ましいも
のはスチレンである。Examples of the styrene monomer include styrene and alkylstyrene (for example, α-methylstyrene, P-methylstyrene). Of these, styrene is preferred.
【0011】(メタ)アクリル系モノマーとしてはアル
キル(メタ)アクリレート[アルキルの炭素数が1〜1
8のもので、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メ
タ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート
等]、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート[ヒド
ロキシルエチル(メタ)アクリレート等]、アミノ基含
有(メタ)アクリレート[ジメチルアミノエチル(メ
タ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アク
リレート等]、ニトリル基含有(メタ)アクリル化合物
[アクリロニトリル等]、(メタ)アクリル酸等を挙げ
ることができる。これらのうち好ましいものは、アルキ
ル(メタ)アクリレートおよびニトリル基含有(メタ)
アクリル化合物であり、アルキル(メタ)アクリレート
のうち特に好ましいものはメチル(メタ)アクリレー
ト、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アク
リレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
ラウリル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸お
よびこれらの2種以上の混合物である。ニトリル基含有
(メタ)アクリル化合物のうち、特に好ましいものはア
クリロニトリルである。As the (meth) acrylic monomer, an alkyl (meth) acrylate [alkyl having 1 to 1 carbon atoms]
8, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-
Ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, etc.), hydroxyl group-containing (meth) acrylate [hydroxylethyl (meth) acrylate, etc.], amino group-containing (meth) acrylate [dimethylaminoethyl (meth) Acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, etc.], a nitrile group-containing (meth) acrylic compound [acrylonitrile, etc.], (meth) acrylic acid, and the like. Of these, preferred are alkyl (meth) acrylate and nitrile group-containing (meth)
It is an acrylic compound, and particularly preferable alkyl (meth) acrylates are methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate,
Lauryl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid and mixtures of two or more of these. Among the nitrile group-containing (meth) acrylic compounds, particularly preferred is acrylonitrile.
【0012】その他のモノマーとしては、ビニルエステ
ル(たとえば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等)、脂
肪族炭化水素系モノマー(ブタジエン等)を挙げること
ができる。多官能性モノマーとしては、ジビニルベンゼ
ン、ジビニルトルエン、エチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)ア
クリレート、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付
加物のジ(メタ)アクリレート等を挙げることができ
る。多官能性モノマーを使用する場合、好ましいものは
ジビニルベンゼンおよび1,6−ヘキサンジオールジア
クリレートである。Examples of other monomers include vinyl esters (eg, vinyl acetate, vinyl propionate, etc.) and aliphatic hydrocarbon monomers (eg, butadiene). Polyfunctional monomers include divinylbenzene, divinyltoluene, ethylene glycol di (meth)
Examples thereof include acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, and di (meth) acrylate of an ethylene oxide adduct of bisphenol A. If polyfunctional monomers are used, preference is given to divinylbenzene and 1,6-hexanediol diacrylate.
【0013】上記に例示したスチレン系樹脂の重合は、
通常溶液重合もしくは懸濁重合にて行われるが、溶液重
合が好ましい。溶液重合の場合、溶媒としては芳香族炭
化水素系溶媒(トルエン、キシレン等)、塩素系溶媒
(クロロホルム、四塩化炭素、二塩化エチレン、四塩化
エチレン等)、エーテル系溶媒およびこれらの二種以上
の混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量はモノマーの合
計重量に対して通常1,000%以下、好ましくは40
0%以下である。溶媒の使用量が1,000%を越える
と生産効率が低くなる。The polymerization of the styrene resin exemplified above is
Usually, solution polymerization or suspension polymerization is performed, but solution polymerization is preferred. In the case of solution polymerization, the solvent may be an aromatic hydrocarbon solvent (toluene, xylene, etc.), a chlorine solvent (chloroform, carbon tetrachloride, ethylene dichloride, ethylene tetrachloride, etc.), an ether solvent, and two or more of these solvents. Of mixed solvents. The amount of the solvent used is usually 1,000% or less, preferably 40% or less, based on the total weight of the monomers.
0% or less. When the amount of the solvent used exceeds 1,000%, the production efficiency decreases.
【0014】また重合には通常重合開始剤が使用され、
この重合開始剤としてはアゾ系開始剤(アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル等)、過酸
化物系開始剤(ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイド、ジ−tert.−ブチルパーオキサイ
ド、tert.−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、tert.−ブチルパーオキシベン
ゾエート、1,1−ビス(tert.−ブチルパーオキ
シ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン等)が挙げ
られる。A polymerization initiator is usually used for the polymerization,
Examples of the polymerization initiator include an azo initiator (azobisisobutyronitrile, azobisisovaleronitrile, etc.) and a peroxide initiator (benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, di-tert.-butyl peroxide, tert.-butylcumyl peroxide, dicumyl peroxide, tert.-butylperoxybenzoate, 1,1-bis (tert.-butylperoxy) 3,3,5-trimethylcyclohexane and the like.
【0015】重合反応は通常窒素等の不活性気体の雰囲
気下で行われる。重合温度は通常50〜250℃、好ま
しくは70〜230℃である。温度が50℃より低いと
重合開始剤の開始能が低くなる。250℃を越えるとポ
リマーの分解が顕著となる。反応時間は他の条件に左右
されるが、通常1〜50時間、好ましくは2〜10時間
である。反応時間が1時間より短いと反応のコントロー
ルが難しいケースが多く、50時間を越えると経済的に
不利である。重合に使用した溶剤は重合後脱溶剤する。
脱溶剤は常圧もしくは減圧下で行われる。The polymerization reaction is usually carried out under an atmosphere of an inert gas such as nitrogen. The polymerization temperature is usually 50 to 250C, preferably 70 to 230C. When the temperature is lower than 50 ° C., the initiation ability of the polymerization initiator becomes low. If the temperature exceeds 250 ° C., the decomposition of the polymer becomes remarkable. The reaction time depends on other conditions, but is usually 1 to 50 hours, preferably 2 to 10 hours. If the reaction time is shorter than 1 hour, it is often difficult to control the reaction, and if it exceeds 50 hours, it is economically disadvantageous. The solvent used for the polymerization is removed after the polymerization.
The desolvation is performed under normal pressure or reduced pressure.
【0016】本発明に係わるスチレン系樹脂の重量平均
分子量は通常、2,000〜1,000,000、好ま
しくは3,000〜400,000であり、Tgは通常
40〜80℃、好ましくは45〜70℃である。Tgが
40℃未満ではトナーにしたときの保存性が不良とな
り、80℃を越えるとMFTが高くなりトナーとしての
実用に耐えない。The weight average molecular weight of the styrenic resin according to the present invention is usually from 2,000 to 1,000,000, preferably from 3,000 to 400,000, and the Tg is usually from 40 to 80 ° C, preferably from 45 to 45 ° C. 7070 ° C. If the Tg is lower than 40 ° C., the storage stability of the toner becomes poor, and if it exceeds 80 ° C., the MFT becomes high, and the toner cannot be put to practical use.
【0017】また、ポリエステル系樹脂としては、例え
ば多価アルコールと多塩基酸との縮重合物が挙げられ
る。多価アルコ−ルとしては (1) エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、1,2ープロピレングリコー
ル、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、1,6ーヘキサンジオール等の脂肪族グリコール類
およびこれらのアルキレンオキサイド[エチレンオキサ
イド(以下EOと略す)、プロピレンオキサイド(以下
POと略す)等]付加物 (2) ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、ピ
ロガロール、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビ
スフェノールF、ビスフェノールスルホン等)および水
素添加ビスフェノール類にアルキレンオキサイド(EO
および/またはPO)を付加させたフェノール系グリコ
ール類 (3) グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールエタン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリ
トール、ジグリセリン、α−メチルグルコシド、ソルビ
トール、キシリット、マンニット、グルコース、フラク
トース、ショ糖等の3〜8価のアルコール類およびそれ
らのアルキレンオキサイド付加物 (4) アルカノールアミン(トリエタノールアミン、
トリプロパノールアミン等)、アルキレンジアミン(炭
素数2〜6)[エチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン等]、ポリアルキレン(アルキレンの炭素数2〜
6)ポリアミン[ジエチレントリアミン、トリエチレン
トリアミン等]、芳香族アミン(アニリン、フェニレン
ジアミン、ジアミノトルエン、キシリレンジアミン、メ
チレンジアニリン、ジエチルトリレンジアミン、ジフェ
ニルエーテルジアミン等)、脂環式アミン(イソホロン
ジアミン、シクロヘキシルメタンジアミン、シクロヘキ
シレンジアミン等)、複素環式アミン(ピペラジン、ア
ミノエチルピペラジン、その他特公昭55ー21044
号公報記載の物等)等にアルキレンオキサイド(EOお
よび/またはPO)を付加させたアミノ基含有多価アル
コール類およびこれらの2種以上の混合物が挙げられ
る。 これらの中で好ましいものは、エチレングリコール、ネ
オペンチルグリコールおよびビスフェノール類(とくに
ビスフェノールA)にアルキレンオキサイドを2〜3モ
ル付加させたものおよびこれらの2種以上の混合物であ
り、特に好ましくはビスフェノールAのアルキレンオキ
サイドを2〜3モル付加させたもの、ネオペンチルグリ
コールおよびこれらの2種以上の混合物である。Examples of the polyester resin include, for example, polycondensates of a polyhydric alcohol and a polybasic acid. Polyhydric alcohols include (1) ethylene glycol, diethylene glycol,
Aliphatic glycols such as triethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol and alkylene oxides thereof [ethylene oxide (hereinafter abbreviated as EO), propylene Oxides (hereinafter abbreviated as PO) and the like] (2) Hydroquinone, catechol, resorcinol, pyrogallol, bisphenols (bisphenol A, bisphenol F, bisphenol sulfone, etc.) and hydrogenated bisphenols and alkylene oxides (EO)
And / or PO) -added phenolic glycols (3) glycerin, trimethylolpropane, trimethylolethane, hexanetriol, pentaerythritol, diglycerin, α-methylglucoside, sorbitol, xylitol, mannitol, glucose, fructose And octahydric alcohols such as sucrose and alkylene oxide adducts thereof (4) alkanolamines (triethanolamine,
Tripropanolamine, etc.), alkylenediamine (C2-6) [ethylenediamine, hexamethylenediamine, etc.], polyalkylene (alkylene C2-C2)
6) polyamines [diethylenetriamine, triethylenetriamine, etc.], aromatic amines (aniline, phenylenediamine, diaminotoluene, xylylenediamine, methylenedianiline, diethyltolylenediamine, diphenyletherdiamine, etc.), alicyclic amines (isophoronediamine, Cyclohexylmethanediamine, cyclohexylenediamine, etc.), heterocyclic amines (piperazine, aminoethylpiperazine, etc.)
And the like, and an alkylene oxide (EO and / or PO) added to an amino group-containing polyhydric alcohol and a mixture of two or more thereof. Preferred among these are ethylene glycol, neopentyl glycol, bisphenols (especially bisphenol A) to which 2-3 mol of alkylene oxide has been added, and mixtures of two or more of these. Particularly preferred are bisphenol A And neopentyl glycol and a mixture of two or more of these alkylene oxides.
【0018】多塩基酸としては (1) コハク酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン
酸、アゼライン酸、メサコン酸、シトラコン酸、セバチ
ン酸、グルタコン酸、アジピン酸、マロン酸、フタール
酸、イソフタール酸、テレフタール酸、シクロヘキサン
ジカルボン酸、オクチルコハク酸、ドデセニルコハク酸
等の二塩基酸 (2) トリメリット酸、1,2,4−シクロヘキサン
ジカルボン酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン
酸、1,2,4−ブタントリカルボン酸、1,2,5−
ヘキサントリカルボン酸、1,3−ジカルボキシル−2
−メチル−2−メチレンカルボキシプロパン、ピロメリ
ット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、シクロペン
タジエンテトラカルボン酸、テトラ(メチレンカルボキ
シル)メタン、1,2,7,8−オクタンテトラカルボ
ン酸等の3価以上の多塩基酸およびこれらの酸の無水
物、低級アルキルエステル等が挙げられる。その他リノ
レイン酸の二量体、三量体等の重合脂肪酸も使用でき
る。 これらの中では、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、
フタール酸、イソフタール酸、テレフタール酸およびオ
クチルコハク酸、ドデセニルコハク酸に代表されるアル
キルまたはアルケニル(炭素数4〜18)コハク酸が好
ましい。以上例示したポリエステル系樹脂としては、線
状型のものが好ましいが、トリメチロールプロパン等の
3価以上のアルコールおよび/またはトリメリット酸等
の3価以上の多塩基酸を少量(多価アルコールおよび多
塩基酸中に通常1〜30モル%、好ましくは2〜10モ
ル%)用いて得られる分岐型のものも使用することがで
きる。また、多価アルコールと多塩基酸に加え、ヘキサ
メチレンジアミン、メチレンジアミン等のポリアミン類
を少量用いて製造されるアミド結合含有のポリエステル
系樹脂も、本発明に係わるポリエステル系樹脂として使
用することができる。Examples of polybasic acids include (1) succinic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, azelaic acid, mesaconic acid, citraconic acid, sebacic acid, glutaconic acid, adipic acid, malonic acid, phthalic acid, isophthalic acid, Dibasic acids such as terephthalic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, octylsuccinic acid and dodecenylsuccinic acid (2) trimellitic acid, 1,2,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 2,5,7-naphthalenetricarboxylic acid, 1,2,4 -Butanetricarboxylic acid, 1,2,5-
Hexanetricarboxylic acid, 1,3-dicarboxyl-2
-Methyl-2-methylenecarboxypropane, pyromellitic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, cyclopentadienetetracarboxylic acid, tetra (methylenecarboxyl) methane, 1,2,7,8-octanetetracarboxylic acid, etc. Examples include basic acids, anhydrides of these acids, lower alkyl esters, and the like. In addition, polymerized fatty acids such as dimer and trimer of linoleic acid can be used. Of these, succinic, maleic, fumaric,
Alkyl or alkenyl (4 to 18 carbon atoms) succinic acid represented by phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, octyl succinic acid and dodecenyl succinic acid are preferred. As the polyester resin exemplified above, a linear type resin is preferable, but a trivalent or higher alcohol such as trimethylolpropane and / or a trivalent or higher polybasic acid such as trimellitic acid may be used in a small amount (polyhydric alcohol and A branched type obtained by using usually 1 to 30 mol%, preferably 2 to 10 mol% in a polybasic acid can also be used. In addition to the polyhydric alcohol and the polybasic acid, an amide bond-containing polyester resin produced by using a small amount of polyamines such as hexamethylenediamine and methylenediamine may also be used as the polyester resin according to the present invention. it can.
【0019】ポリエステル化反応は必要によりエステル
化触媒(例えば酸化亜鉛、酸化第一錫、ジブチル錫オキ
サイド、ジブチル錫ジラウレート、テトラブチルチタネ
ート等)の存在下、通常150〜250℃の任意の温度
で行うことができる。また、反応は常圧または減圧下、
さらに不活性ガスや溶媒(例えば、トルエン、キシレン
等)の存在下または不存在下に行うことができる。The polyesterification reaction is carried out, if necessary, in the presence of an esterification catalyst (eg, zinc oxide, stannous oxide, dibutyltin oxide, dibutyltin dilaurate, tetrabutyl titanate, etc.) at an optional temperature of usually 150 to 250 ° C. be able to. The reaction is carried out under normal pressure or reduced pressure.
Further, the reaction can be performed in the presence or absence of an inert gas or a solvent (for example, toluene, xylene, or the like).
【0020】このポリエステル系樹脂のTgは通常40
〜80℃であり、45〜70℃であることが好ましい。
Tgが40℃未満ではトナーにしたときの保存性が不良
となり、80℃を越えるとMFTが高くなりトナーとし
ての実用に耐えない。The Tg of the polyester resin is usually 40
-80 ° C, preferably 45-70 ° C.
If the Tg is lower than 40 ° C., the storage stability of the toner becomes poor, and if it exceeds 80 ° C., the MFT becomes high, and the toner cannot be put to practical use.
【0021】スチレン系樹脂とポリエステル系樹脂の複
合系としては、例えば、 (1) スチレン系樹脂とポリエステル系樹脂を均一混
合したもの。 (2) ポリエステル系樹脂存在下でスチレン系モノマ
ーを重合したもの。 (3) スチレン系樹脂存在下でポリエステル系樹脂を
重合したもの。 等が挙げられる。これらのトナーバインダーのうち複合
系トナーバインダーにケトン系離型剤を加えることが好
ましい。Examples of the composite system of a styrene resin and a polyester resin include: (1) a mixture of a styrene resin and a polyester resin uniformly. (2) A styrene monomer polymerized in the presence of a polyester resin. (3) Polymerized polyester resin in the presence of styrene resin. And the like. It is preferable to add a ketone release agent to the composite toner binder among these toner binders.
【0022】本発明のトナー用離型剤の用途となる電子
写真トナーの処方を例示すると、トナーの重量に基づい
てトナーバインダーを通常50〜95%、離型剤を通常
1〜30%、公知の着色材料(カーボンブラック、鉄
黒、ベンジジンイエロー、キナクリドン、ローダミン
B、フタロシアニン等)を通常5〜10%、荷電調整剤
(ニグロシン、四級アンモニウム円等)を通常1〜5%
および磁性粉(鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性金属
の粉末もしくはマグネタイト、ヘマタイト、フェライト
等の化合物)を通常0〜50%用いる処方、が挙げられ
る。As an example of the formulation of an electrophotographic toner to be used as the toner release agent of the present invention, the toner binder is usually 50 to 95% and the release agent is usually 1 to 30% based on the weight of the toner. 5 to 10% of a coloring material (carbon black, iron black, benzidine yellow, quinacridone, rhodamine B, phthalocyanine, etc.) and usually 1 to 5% of a charge controlling agent (nigrosine, quaternary ammonium circle, etc.)
And a magnetic powder (a powder of a ferromagnetic metal such as iron, cobalt and nickel or a compound such as magnetite, hematite and ferrite) usually containing 0 to 50%.
【0023】電子写真トナーの製法を例示すると、前記
処方における各成分や上記の種々の添加剤を乾式ブレン
ドした後、溶融混練、粗粉砕、ジェット粉砕機等を用い
て微粉化の工程を経て、最終的に分級することにより粒
径が通常5〜20ミクロンのトナーを得る製法が挙げら
れる。As an example of the method for producing an electrophotographic toner, the components in the above-mentioned formulation and the above-mentioned various additives are dry-blended, then melt-kneaded, coarsely pulverized, and finely pulverized using a jet pulverizer. Finally, a method for producing a toner having a particle size of usually 5 to 20 microns by classification is mentioned.
【0024】この電子写真トナーは、必要に応じて鉄
粉、ガラスビーズ、ニッケル粉、フェライト等のキャリ
アー粒子と混合されて電気的潜像の現像剤として用いる
ことができる。また粉体の流動性改良のために疎水性コ
ロイダルシリカ微粉末を用いることもできる。この電子
写真トナーを支持体(紙、ポリエステルフィルム等)に
定着する方法としては、公知の熱ロール定着方法が適用
できる。This electrophotographic toner can be used as a developer for an electric latent image by mixing it with carrier particles such as iron powder, glass beads, nickel powder and ferrite, if necessary. Further, hydrophobic colloidal silica fine powder can be used to improve the fluidity of the powder. As a method for fixing the electrophotographic toner to a support (paper, polyester film, etc.), a known heat roll fixing method can be applied.
【0025】[0025]
【実施例】以下実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。The present invention will be further described with reference to the following examples, but the present invention is not limited by these examples.
【0026】実施例1 ジヘプタデシルケトン(日本化成(株)製)を用いて以
下の方法により電子写真トナーを作製し、さらに電子写
真現像剤を作製した。部はいずれも重量部を現す。 トナー作製法 スチレン・アクリレート・アクリロニトリル共重合体/ポリエステル複合 トナーバインダー 100部 (数平均分子量:4,000、重量平均分子量:200,000、 ガラス転移点:58℃) ジヘプタデシルケトン(日本化成(株)製) 4部 カーボンブラックMA−100 8部 (三菱化成工業(株)製) アイゼンスピロンブラックTRH 1部 (保土谷化学工業(株)製) 上記配合物を粉体ブレンドした後、ラボプストミルで1
30℃x70rpmで30分間混練し、得られた混練物
をジェットミルPJM100(日本ニューマチック社
製)で微粉砕した。気流分級機MDS(日本ニューマチ
ック社製)を用い微粉砕物から5μm以下の微粉をカッ
トした。得られた粉体50部にアエロジルR972(日
本アエロジル社製)0.15部を均一混合してトナーを
得た。 現像剤作製法 上記トナー30部と電子写真用キャリアー鉄粉(パウダ
ーテック(株)製F−100)800部とを混合して電
子写真現像剤(1)を得た。Example 1 Using diheptadecyl ketone (manufactured by Nippon Kasei Co., Ltd.), an electrophotographic toner was produced by the following method, and an electrophotographic developer was produced. All parts are by weight. Toner production method Styrene / acrylate / acrylonitrile copolymer / polyester composite toner binder 100 parts (number average molecular weight: 4,000, weight average molecular weight: 200,000, glass transition point: 58 ° C.) diheptadecyl ketone (Nippon Kasei ( Co., Ltd.) 4 parts Carbon black MA-100 8 parts (Mitsubishi Kasei Kogyo Co., Ltd.) Aizen Spiron Black TRH 1 part (Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) At 1
The mixture was kneaded at 30 ° C. × 70 rpm for 30 minutes, and the obtained kneaded product was finely pulverized with a jet mill PJM100 (manufactured by Nippon Pneumatic). Using an airflow classifier MDS (manufactured by Nippon Pneumatic Co., Ltd.), fine powder of 5 μm or less was cut from the finely pulverized material. To 50 parts of the obtained powder, 0.15 parts of Aerosil R972 (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) was uniformly mixed to obtain a toner. Developer Preparation Method 30 parts of the above toner and 800 parts of an electrophotographic carrier iron powder (F-100 manufactured by Powdertech Co., Ltd.) were mixed to obtain an electrophotographic developer (1).
【0027】実施例2 ジヘプタデシルケトンをオクタデカノフェノン(Ald
rich製)にする以外実施例1と同様の方法で電子写
真現像剤(2)を得た。Example 2 Diheptadecyl ketone was converted to octadecanophenone (Ald
The developer (2) was obtained in the same manner as in Example 1.
【0028】実施例3 ジヘプタデシルケトンの他に低分子量ポリプロピレン
(数平均分子量:3000)を1部添加する以外実施例
1と同様の方法で電子写真現像剤(3)を得た。Example 3 An electrophotographic developer (3) was obtained in the same manner as in Example 1 except that one part of low molecular weight polypropylene (number average molecular weight: 3000) was added in addition to diheptadecyl ketone.
【0029】比較例1 ジヘプタデシルケトンを低分子量ポリプロピレン(数平
均分子量:3000)にする以外実施例1と同様の方法
で電子写真現像剤(4)を得た。Comparative Example 1 An electrophotographic developer (4) was obtained in the same manner as in Example 1 except that diheptadecyl ketone was changed to low molecular weight polypropylene (number average molecular weight: 3000).
【0030】比較例2 ジヘプタデシルケトンを2ヘキサデカノン(Aldri
ch製)にする以外実施例1と同様の方法で電子写真現
像剤(5)を得た。Comparative Example 2 Diheptadecyl ketone was converted to 2 hexadecanone (Aldri)
ch)), and an electrophotographic developer (5) was obtained in the same manner as in Example 1.
【0031】試験結果 電子写真現像剤(1)〜(5)について、市販複写機
((株)シャープ製AR−5030)を用いて紙上にト
ナー像を転写し、転写された紙上のトナーを外部定着機
を使用して、A4紙10枚/分のスピードで定着テスト
を行った。テスト結果は表1に示した通りである。Test Results Regarding the electrophotographic developers (1) to (5), a toner image was transferred onto paper using a commercial copying machine (AR-5030 manufactured by Sharp Corporation), and the transferred toner on the paper was externally applied. Using a fixing machine, a fixing test was performed at a speed of 10 sheets / minute of A4 paper. The test results are as shown in Table 1.
【0032】[0032]
【表1】 [Table 1]
【0033】COT コールドオフセットが発生するヒートローラーの温度。 HOT ホットオフセットが発生するヒートローラーの温度。 トナー嵩密度 ホソカワミクロン社製パウダーテスターを用いて測定し
た。(数値が大きいほど、トナーの流動性が良い) トナー保存性 トナーを50℃にて8時間放置した後、ホソカワミクロ
ン社製パウダーテスターを用いて測定した。(数値が小
さいほど、保存性が良い)COT The temperature of the heat roller at which cold offset occurs. HOT Heat roller temperature at which hot offset occurs. Toner bulk density Measured using a powder tester manufactured by Hosokawa Micron Corporation. (The larger the value, the better the fluidity of the toner.) Toner Preservation After the toner was left at 50 ° C. for 8 hours, it was measured using a powder tester manufactured by Hosokawa Micron Corporation. (The smaller the value, the better the preservation.)
【0034】本発明の離型剤を使用することにより、低
温定着性、耐ホットオフセット性、保存性に優れ、かつ
トナーの流動性に優れた電子写真用現像剤を得ることが
できる。By using the release agent of the present invention, it is possible to obtain an electrophotographic developer having excellent low-temperature fixability, hot offset resistance, storage stability, and excellent toner fluidity.
【0035】[0035]
【発明の効果】本発明の離型剤を電子写真用トナーに使
用したとき、耐ホットオフセット性、保存性に優れるの
みならず、従来低分子量ポリプロピレンを用いた場合に
避けられなかったトナーの流動性を低下させることな
く、低温定着性を飛躍的に向上させることができ、その
有用性は極めて高い。When the release agent of the present invention is used in an electrophotographic toner, not only is it excellent in hot offset resistance and storage stability, but also the flow of the toner which has been inevitable when a low molecular weight polypropylene is conventionally used. The low-temperature fixability can be drastically improved without lowering the property, and its usefulness is extremely high.
Claims (4)
物からなるトナー用離型剤。 〔式中、R1,R2は脂肪族または芳香族炭化水素であ
り、R1とR2の合計炭素数は16〜90である。〕1. A toner release agent comprising a ketone compound represented by the following general formula (1). [Wherein, R1 and R2 are aliphatic or aromatic hydrocarbons, and the total carbon number of R1 and R2 is 16 to 90.] ]
〜50の直鎖アルキル基であり、R2は炭素数1〜50
の直鎖アルキル基、フェニル基または炭素数1〜50の
直鎖アルキル基を有するアルキルフェニル基であり、R
1とR2の合計炭素数は16〜90である請求項1記載
のトナー用離型剤。2. In the general formula (1), R1 has 1 carbon atom.
A linear alkyl group having a carbon number of 1 to 50;
Is a linear alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group having a linear alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
The release agent for toner according to claim 1, wherein the total number of carbon atoms of 1 and R2 is 16 to 90.
剤、トナーバインダー及び着色剤からなるトナー組成
物。3. A toner composition comprising the release agent for a toner according to claim 1 or 2, a toner binder, and a colorant.
0,000の低分子量ポリオレフィンを含有してなる請
求項3記載のトナー組成物。4. Further, the number average molecular weight is from 2,000 to 1.
4. The toner composition according to claim 3, which comprises 000 low molecular weight polyolefin.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5385897A JPH10232505A (en) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | Releasing agent for toner |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5385897A JPH10232505A (en) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | Releasing agent for toner |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10232505A true JPH10232505A (en) | 1998-09-02 |
Family
ID=12954484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5385897A Pending JPH10232505A (en) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | Releasing agent for toner |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10232505A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7378208B2 (en) * | 2004-03-05 | 2008-05-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Toner and production method of the same |
JP2010145673A (en) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Ricoh Co Ltd | Toner for image formation, single-component developer or two-component developer having the toner, and image forming method, image forming apparatus and process cartridge using the toner |
-
1997
- 1997-02-21 JP JP5385897A patent/JPH10232505A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7378208B2 (en) * | 2004-03-05 | 2008-05-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Toner and production method of the same |
JP2010145673A (en) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Ricoh Co Ltd | Toner for image formation, single-component developer or two-component developer having the toner, and image forming method, image forming apparatus and process cartridge using the toner |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2931899B1 (en) | Electrophotographic toner binder | |
JP2003173047A (en) | Toner | |
JP6875928B2 (en) | Toner binder and toner | |
JPH08320593A (en) | Bonding resin and toner for developing electrostatic charge image containing same | |
JPH0816796B2 (en) | Binder for toner | |
JP2571469B2 (en) | Electrophotographic toner binder | |
JP2016224432A (en) | Toner binder and toner | |
JPH10232505A (en) | Releasing agent for toner | |
JP3044595B2 (en) | Binder resin and toner for electrostatic image development | |
JP3017658B2 (en) | Toner resin and electrophotographic toner using the same | |
JP3077860B2 (en) | Toner composition | |
JPS60214368A (en) | Electrophotographic developer composition | |
JP3638741B2 (en) | Release agent for toner | |
JP3635140B2 (en) | Toner for electrophotography | |
JP3214784B2 (en) | Binder resin and toner for electrostatic image development | |
JP3411175B2 (en) | Resin composition for toner and toner | |
JPH11153885A (en) | Electrophotographic toner binder | |
JP3952899B2 (en) | Toner and developer for developing electrostatic image | |
JPH06208244A (en) | Resin composition for electrophotographic toner | |
JPS62195681A (en) | Developer composition for electrophotography | |
JP6748127B2 (en) | Toner binder and toner | |
JP3517078B2 (en) | Electrophotographic toner binder | |
JPS6368851A (en) | Electrophotographic developer composition | |
JP6773543B2 (en) | Toner binder and toner | |
JPH0782255B2 (en) | Resin composition for electrophotographic toner and method for producing the same |