JPH10231482A - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents
Liquid crystal composition and liquid crystal display elementInfo
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- JPH10231482A JPH10231482A JP9141205A JP14120597A JPH10231482A JP H10231482 A JPH10231482 A JP H10231482A JP 9141205 A JP9141205 A JP 9141205A JP 14120597 A JP14120597 A JP 14120597A JP H10231482 A JPH10231482 A JP H10231482A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、透明電極を有する
２枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも１種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはアクティブマトリックスＬＣＤ用の
液晶組成物およびその組成物を用いた液晶表示素子に関
する。The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one kind of chiral additive and a liquid crystal composition provided in a closed cell formed of two substrates having transparent electrodes. The present invention relates to a liquid crystal display element used. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal composition for an active matrix LCD and a liquid crystal display device using the composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子（ＬＣＤ）は、ＣＲＴ（ブ
ラウン管方式ディスプレイ）に比べて、低消費電力、小
型化、軽量化が可能であるために、ツイストネマチック
（ＴＮ）方式、スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）
方式、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式等の種々のＬ
ＣＤが実用化されてきた。その中で薄膜トランジスター
（ＴＦＴ）等のアクティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−
ＬＣＤ）は、カラー化、高精細化が進みフラットディス
プレイの本命として注目をあびている。2. Description of the Related Art A liquid crystal display (LCD) has a lower power consumption, a smaller size and a lighter weight than a CRT (CRT display), and therefore has a twisted nematic (TN) type and a super twisted nematic (LCD). STN)
Various types of L such as a thin film transistor (TFT) method
CDs have been put into practical use. Among them, active matrix LCDs (AM-
LCD) has attracted attention as a favorite of flat displays as colorization and definition have progressed.
【０００３】このＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められ
ている特性として、 １）ＬＣＤの高コントラストを維持するために、電圧保
持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ）が高いこと。 ２）使用環境に応じて、ネマチック液晶相範囲が大きい
こと。 ３）セル厚に応じて、適当な屈折率異方性（Δｎ）を取
り得ること。 ４）駆動回路に応じて、適当なしきい値電圧を取り得る
こと。 を挙げることができる。[0003] The characteristics required of the liquid crystal composition for AM-LCD are as follows: 1) A high voltage holding ratio (VHR) in order to maintain a high contrast of the LCD. 2) The nematic liquid crystal phase range is large depending on the use environment. 3) An appropriate refractive index anisotropy (Δn) can be obtained depending on the cell thickness. 4) An appropriate threshold voltage can be obtained according to the drive circuit. Can be mentioned.
【０００４】ＡＭ−ＬＣＤの動作方式としては上下基盤
における液晶分子の配向を９０゜にツイストさせたＴＮ
表示方式を採用している。このＴＮ表示方式において
は、電圧を印加しない時の液晶セルの干渉による着色を
防ぎ、最適なコントラストを得る為に、屈折率異方性
（Δｎ）とセル厚（ｄ）μｍの積Δｎ・ｄをある一定の
値（例えばΔｎ・ｄ＝０．５μｍ等）に設定する必要が
ある。このような制限のもとで現在実用化されているＴ
ＦＴ用液晶組成物のΔｎは１ｓｔ．Ｍｉｎ．系で０．０
７〜０．１１程度、とりわけ０．０８〜０．１０が主体
となっている。As an operation method of the AM-LCD, a TN in which the orientation of liquid crystal molecules on the upper and lower substrates is twisted by 90 °.
The display method is adopted. In the TN display system, in order to prevent coloring due to interference of the liquid crystal cell when no voltage is applied and to obtain an optimum contrast, the product Δn · d of the refractive index anisotropy (Δn) and the cell thickness (d) μm Must be set to a certain value (for example, Δn · d = 0.5 μm). Under such restrictions, T which is currently in practical use
Δn of the liquid crystal composition for FT is 1st. Min. 0.0 in system
About 7 to 0.11, especially 0.08 to 0.10.
【０００５】また、近年、小型軽量で携帯できることを
特徴としたノート型パーソナルコンピュ−ター等が開発
され、ＬＣＤの用途が広がってきた。携帯用を目的とし
たＬＣＤは、駆動電源によって特性の制約を受ける。長
時間使用するためには消費電力を小さくする必要がある
ので、しきい値電圧の小さい液晶組成物が要求されるよ
うになった。また、さらに駆動電源を軽量化、低コスト
化するためにも、しきい値電圧の小さい液晶が要求され
るようになった。In recent years, notebook personal computers and the like characterized by being small and lightweight and portable have been developed, and applications of LCDs have been widened. LCDs intended for portable use are limited in characteristics by the drive power supply. Since it is necessary to reduce power consumption for long-term use, a liquid crystal composition having a low threshold voltage has been required. Further, in order to further reduce the weight and cost of the driving power supply, a liquid crystal having a small threshold voltage has been required.
【０００６】また、携帯化に伴って、屋外での使用を目
的とした開発も検討されるようになってきた。屋外での
使用に耐え得るには、使用環境の温度範囲を超えた領域
にわたってネマチック相を呈することが要求される。こ
のような観点から現在実用化されているＴＦＴ用液晶組
成物のネマチックーアイソトロピック相転移温度（透明
点：Ｔni）が６０℃以上、スメクチック−ネマチック相
転移温度（ＴSN）が−２０℃以下が主体である。[0006] Further, along with the portability, development for outdoor use has been studied. In order to be able to withstand outdoor use, it is required to exhibit a nematic phase over a region beyond the temperature range of the use environment. From this point of view, the nematic-isotropic phase transition temperature (clearing point: T ni ) of the liquid crystal composition for TFT currently practically used is 60 ° C. or more, and the smectic-nematic phase transition temperature (TSN) is −20 ° C. or less. Is the subject.
【０００７】このような背景に伴って、特開平２−２３
３６２６号公報には、誘電率異方性（Δε）の比較的大
きいトリフルオロ化合物が開示されている。例えば応用
例２には、トリフルオロ化合物１５重量％とジフルオロ
化合物８５重量％との組成物例が開示されているが、し
きい値電圧が大きく、また特に低温における相溶性が悪
く、ネマチック液晶相の範囲が狭いために実用性に欠け
ているという欠点を有している。このように液晶組成物
は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、常
に新規な改良を要求されているのが現状である。With this background, Japanese Patent Laid-Open No. 2-23 / 1990
Japanese Patent No. 3626 discloses a trifluoro compound having a relatively large dielectric anisotropy (Δε). For example, Application Example 2 discloses an example of a composition containing 15% by weight of a trifluoro compound and 85% by weight of a difluoro compound, but has a large threshold voltage, poor compatibility at low temperatures, and a nematic liquid crystal phase. Is not practical because of the narrow range. As described above, although the liquid crystal composition has been intensively studied for various purposes, it is presently demanding a new improvement.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満
たしながら、特に、しきい値電圧の小さい、且つ低温相
溶性に優れネマチック相範囲の大きい液晶組成物を提供
することにある。本発明者らは、これらの課題を解決す
べく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭意検討した結
果、本発明の液晶組成物をＡＭ−ＬＣＤに使用する場合
に、この目的を達成できることを見い出した。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition for an AM-LCD which satisfies various characteristics required, in particular, has a low threshold voltage, a good low-temperature compatibility, and a nematic phase. It is to provide a liquid crystal composition having a large range. The present inventors have intensively studied compositions using various liquid crystal compounds in order to solve these problems, and as a result, have found that when the liquid crystal composition of the present invention is used for an AM-LCD, this object can be achieved. I found it.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明の第１の発明は、
第１成分として、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）からな
る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含
有し、第２成分として、一般式（II−１）〜（II−４）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有することを特徴とする液晶組成物に関する。Means for Solving the Problems A first invention of the present invention is:
The first component contains at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (I-1) to (I-6), and the second component has the general formulas (II-1) to (II-). 4)
At least one compound selected from the group consisting of
The present invention relates to a liquid crystal composition characterized by containing various kinds.
【００１０】[0010]
【化４】 Embedded image
【００１１】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は各々独立して−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−または単結合を示し、環（Ａ）はトランス−１，
４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンを示
し、環（Ｂ）は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
または側位ＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレ
ンを示し、環（Ｃ）はトランス−１，４−シクロヘキシ
レン、または側位ＨがＦで置換されても良い１，４−フ
ェニレンを示し、ＸはＦ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＯＣＨ
Ｆ2、またはＣｌを示し、Ｙ1、Ｙ2は各々独立してＨま
たはＦを示す。また、これらの化合物を構成する各原子
は、その同位体原子で置換されていてもよい。） 本発明の第２の発明は、液晶組成物の全重量に対して、
第１成分が３〜４０重量％、第２成分が６０〜９７重量
％であることを特徴とする上記第１の発明に記載の液晶
組成物に関する。(Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 each independently represent -CH 2 C
H 2 — or a single bond; ring (A) is trans-1,
Represents 4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, and ring (B) is 1,3-dioxane-2,5-diyl;
Or a 1,4-phenylene in which the side position H is optionally substituted with F, and the ring (C) is trans-1,4-cyclohexylene, or a 1,4-phenylene in which the side position H is optionally substituted with F. X represents F, OCF 3 , CF 3 , OCH
It represents F 2 or Cl, and Y 1 and Y 2 each independently represent H or F. Further, each atom constituting these compounds may be substituted with its isotope atom. The second invention of the present invention relates to a liquid crystal composition,
The liquid crystal composition according to the first aspect, wherein the first component is 3 to 40% by weight and the second component is 60 to 97% by weight.
【００１２】本発明の第３の発明は、第１成分として、
前記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第２成
分として、前記一般式（II−１）〜（II−４）からなる
化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第３成分として、一般式（III) で表わされる化合
物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有する
ことを特徴とする液晶組成物に関する。[0012] The third invention of the present invention provides, as a first component,
It contains at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (I-1) to (I-6), and as the second component, the compound represented by the general formulas (II-1) to (II-4) A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of the following compounds and at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (III) as the third component: .
【００１３】[0013]
【化５】 Embedded image
【００１４】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｚ5は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結
合を示し、ＸはＦ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、また
はＣｌを示し、Ｙ1、Ｙ2は各々独立してＨまたはＦを示
す。また、これらの化合物を構成する各原子は、その同
位体原子で置換されていてもよい。） 本発明の第４の発明は、第１成分として、前記一般式
（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）からなる化合物群から選択され
る化合物を少なくとも１種類含有し、第２成分として、
前記一般式（II−１）〜（II−４）からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第３成
分として、一般式（IV−１）〜（IV−４）からなる化合
物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有する
ことを特徴とする液晶組成物に関する。(Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Z 5 represents —CH 2 CH 2 —, —COO— or a single bond, and X represents F, OCF 3 , CF 3 , OCHF 2 or Cl, and Y 1 and Y 2 each independently represent H or F. Further, each atom constituting these compounds may be substituted with its isotope atom.) The fourth invention contains, as a first component, at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (I-1) to (I-6), and as a second component,
It contains at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (II-1) to (II-4), and has a third component consisting of the general formulas (IV-1) to (IV-4) The present invention relates to a liquid crystal composition containing at least one compound selected from a compound group.
【００１５】[0015]
【化６】 Embedded image
【００１６】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を示し、Ｘ
はＦ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、またはＣｌを示
し、Ｙ1、Ｙ2は各々独立してＨまたはＦを示す。また、
これらの化合物を構成する各原子は、その同位体原子で
置換されていてもよい。） 本発明の第５の発明は、第１成分として、前記一般式
（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）からなる化合物群から選択され
る化合物を少なくとも１種類含有し、第２成分として、
前記一般式（II−１）〜（II−４）からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第３成
分として、前記一般式（III) で表わされる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第４成
分として、前記一般式（IV−１）〜（IV−４）からなる
化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
することを特徴とする液晶組成物に関する。(Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Z 6 represents —CH 2 CH 2 — or a single bond;
Represents F, OCF 3 , CF 3 , OCHF 2 or Cl, and Y 1 and Y 2 each independently represent H or F. Also,
Each atom constituting these compounds may be substituted with its isotope atom. The fifth invention according to the present invention, wherein the first component contains at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (I-1) to (I-6), and the second component comprises
It contains at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (II-1) to (II-4), and is selected from the compound group represented by the general formula (III) as the third component. A liquid crystal composition comprising at least one compound and at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (IV-1) to (IV-4) as a fourth component. About.
【００１７】本発明の第６の発明は、前記第１〜第５の
発明のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素
子に関する。以下、本発明の各成分を構成する化合物に
ついて説明する。本発明において一般式（Ｉ−４）で表
される化合物として、以下の化合物が好ましく用いられ
る。A sixth aspect of the present invention relates to a liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of the first to fifth aspects. Hereinafter, the compounds constituting each component of the present invention will be described. In the present invention, the following compounds are preferably used as the compound represented by the general formula (I-4).
【００１８】[0018]
【化７】 Embedded image
【００１９】これらの式において、ＲおよびＸは前述で
定義した通りである。一般式（II−１）〜（II−４）で
表される化合物として、以下の化合物が好ましく用いら
れる。In these formulas, R and X are as defined above. As the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4), the following compounds are preferably used.
【００２０】[0020]
【化８】 Embedded image
【００２１】[0021]
【化９】 Embedded image
【００２２】[0022]
【化１０】 Embedded image
【００２３】[0023]
【化１１】 Embedded image
【００２４】これらの式において、ＲおよびＸは前述で
定義した通りである。一般式（III) で表される化合物
として、以下の化合物が好ましく用いられる。In these formulas, R and X are as defined above. As the compound represented by the general formula (III), the following compounds are preferably used.
【００２５】[0025]
【化１２】 Embedded image
【００２６】Ｒ、Ｘは前述で定義した通りである。一般
式（IV−３）で表される化合物として、以下の化合物が
好ましく用いられる。R and X are as defined above. As the compound represented by the general formula (IV-3), the following compounds are preferably used.
【００２７】[0027]
【化１３】 Embedded image
【００２８】一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−
３）、（Ｉ−５）および（Ｉ−６）の化合物は、誘電率
異方性（Δε）がおおよそ１６〜２５の範囲にあり、熱
安定性、化学的安定性に優れているので、特にＴＦＴ用
液晶組成物のしきい値電圧を小さくする役割を担う。一
般式（II−１）〜（II−４）、（III)、（IV−１）〜
（IV−４）の化合物は、Δεがおおよそ６〜１６の範囲
にあり、熱的安定性、化学的安定性に優れているので低
電圧ＴＦＴ用化合物として良く知られている化合物であ
る。Formulas (I-1), (I-2) and (I-
The compounds of 3), (I-5) and (I-6) have a dielectric anisotropy (Δε) in the range of about 16 to 25 and are excellent in thermal stability and chemical stability. In particular, it plays a role in reducing the threshold voltage of the liquid crystal composition for TFT. General formulas (II-1) to (II-4), (III), (IV-1)
The compound (IV-4) is a compound well known as a compound for a low-voltage TFT because Δε is approximately in the range of 6 to 16 and is excellent in thermal stability and chemical stability.
【００２９】一般式（II−１）〜（II−４）の化合物は
ネマチック−アイソトロピック転移点（透明点：ＴNI）
がおおよそ５０〜１００℃の範囲にあり、低電圧ＴＦＴ
用組成物のベース化合物としては、最適な化合物であ
る。本発明の第１成分の使用量は３〜４０重量％が好ま
しい。３重量％未満であれば、本願発明の主題である低
電圧の効果が得にくいし、４０重量％を超えると、液晶
組成物の低温における相溶性が悪くなる場合があり好ま
しくない。The compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) have a nematic-isotropic transition point (clearing point: T NI ).
Is in the range of about 50-100 ° C, and low-voltage TFT
It is the most suitable compound as a base compound of the composition for use. The use amount of the first component of the present invention is preferably 3 to 40% by weight. If it is less than 3% by weight, the effect of low voltage, which is the subject of the present invention, is difficult to obtain, and if it exceeds 40% by weight, the compatibility of the liquid crystal composition at low temperatures may be poor, which is not preferable.
【００３０】本発明の第２成分の使用量は６０〜９７重
量％が好ましい。６０重量％未満だと液晶組成物の低温
における相溶性が悪くなることがあり好ましくない。ま
た９７重量％を超えると本願発明の低電圧の効果が得に
くい。一般式（III) の化合物は２環の化合物であるの
で、主として液晶組成物の粘度を下げる役割を担う。２
環化合物であるので多量に使用すると液晶組成物の透明
点が下がる場合がある。一般式（III) の化合物の使用
量は２０重量％以下が好ましい。The use amount of the second component of the present invention is preferably 60 to 97% by weight. If the content is less than 60% by weight, the compatibility of the liquid crystal composition at low temperatures may deteriorate, which is not preferable. On the other hand, when the content exceeds 97% by weight, it is difficult to obtain the low voltage effect of the present invention. Since the compound of the general formula (III) is a bicyclic compound, it plays a role mainly in lowering the viscosity of the liquid crystal composition. 2
Since it is a ring compound, the use of a large amount thereof may lower the clearing point of the liquid crystal composition. The use amount of the compound of the general formula (III) is preferably 20% by weight or less.
【００３１】一般式（IV−１）〜（IV−４）の化合物
は、４環のトリフルオロ化合物であるので、特に液晶組
成物の透明点を上げる役割を持つが、４環化合物である
ために多量に使用すると液晶組成物のしきい値電圧が大
きくなる場合もあり、また低温相溶性が悪くなることが
あり好ましくない。一般式（IV−１）〜（IV−４）の化
合物の使用量は２０重量％以下が好ましい。The compounds of the general formulas (IV-1) to (IV-4) are four-ring trifluoro compounds, and therefore have a role of particularly increasing the clearing point of the liquid crystal composition. When used in a large amount, the threshold voltage of the liquid crystal composition may increase, and the low-temperature compatibility may deteriorate, which is not preferable. The use amount of the compounds of the general formulas (IV-1) to (IV-4) is preferably 20% by weight or less.
【００３２】本発明の組成物には、発明の目的を損なわ
ない範囲で前記した一般式で表される化合物以外の化合
物を混合して使用することができる。また、本発明で
は、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔ
ｅｄＢｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物
等の特別な場合を除き、通常、液晶組成物のらせん構造
を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖ
ｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔ）を防ぐ目的で、光学活性化合物
を添加する。本発明の光学活性化合物は、このような目
的で使用するのであれば、公知化されたいずれの光学活
性化合物を使用してもかまわないが、好ましくは以下の
光学活性化合物を挙げることができる。In the composition of the present invention, a compound other than the compound represented by the above-mentioned general formula can be mixed and used as long as the object of the invention is not impaired. In the present invention, OCB (Optically Compensat) is used.
Except for a special case such as a liquid crystal composition for an edBirefringence mode, usually, a helical structure of the liquid crystal composition is induced to adjust a required twist angle, and a reverse twist (rev) is obtained.
An optically active compound is added for the purpose of preventing erase twist. As long as the optically active compound of the present invention is used for such a purpose, any of the optically active compounds that have been publicly known may be used, but the following optically active compounds are preferred.
【００３３】[0033]
【化１４】 Embedded image
【００３４】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチ（ｐｉｔｃ
ｈ）長を調整する。ねじれのピッチ長は、ＴＦＴ用およ
びＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲
に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれ
ば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、
双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合
は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。ま
た、ピッチ長の温度依存性を調整する目的で２種以上の
光学活性化合物を添加して良い。The liquid crystal composition of the present invention is usually added with these optically active compounds to obtain a twist pitch (pitc pitch).
h) Adjust the length. The pitch length of the twist is preferably adjusted in the range of 40 to 200 μm for a liquid crystal composition for TFT and TN. In the case of a liquid crystal composition for STN, it is preferable to adjust the composition to a range of 6 to 20 μm. Also,
In the case of a bistable TN (Bistable TN) mode, it is preferable to adjust the range to 1.5 to 4 μm. Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the pitch length.
【００３５】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モ
ード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネ
マチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡ
Ｐや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネ
ットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポ
リマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成
物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）
モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物として
も使用できる。The liquid crystal compositions used according to the invention are prepared in a manner which is conventional per se. Generally, a method of dissolving various components at a high temperature is used. The liquid crystal composition used in accordance with the present invention may be added with a dichroic dye such as a merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone or tetrazine dye to add a guest host (GH) ) It can also be used as a liquid crystal composition for a mode. Alternatively, NCA prepared by microencapsulating nematic liquid crystal
It can also be used as a liquid crystal composition for a polymer dispersed liquid crystal display (PDLCD) represented by a polymer network liquid crystal display (PNLCD) in which a three-dimensional network polymer is prepared in P or a liquid crystal. Other, birefringence control (ECB)
It can also be used as a liquid crystal composition for a mode or a dynamic scattering (DS) mode.
【００３６】[0036]
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例の組成比はすべて重量％で示
される。尚、実施例および比較例で用いる化合物は、表
１に示した定義に基づき、記号で表した。EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Further, the composition ratios of Comparative Examples and Examples are all shown by weight%. The compounds used in Examples and Comparative Examples are represented by symbols based on the definitions shown in Table 1.
【００３７】[0037]
【表１】 [Table 1]
【００３８】液晶組成物の特性のデータは、透明点（Ｔ
NI）、スメクティック−ネマティック相転移点（ＴSN）
２０℃における粘度（η20）、２５℃における屈折率異
方性（Δｎ）、２５℃における誘電率異方性（Δε）、
２０℃におけるしきい値電圧（Ｖth）で表した。電圧保
持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ）の測定は面積法に基づいて、２５℃
において実施した。なお、Ｔsn点は、０℃、−１０℃、
−２０℃、−３０℃の各々のフリーザー中に３０日間放
置した後の液晶相で判断した。The data on the characteristics of the liquid crystal composition is expressed by a clearing point (T
NI ), smectic-nematic phase transition point ( TSN )
Viscosity at 20 ° C (η20), refractive index anisotropy at 25 ° C (Δn), dielectric anisotropy at 25 ° C (Δε),
It was represented by the threshold voltage (V th ) at 20 ° C. The voltage holding ratio (VHR) was measured at 25 ° C. based on the area method.
Was carried out. In addition, the T sn point is 0 ° C, -10 ° C,
The determination was made based on the liquid crystal phase after being left for 30 days in each of a freezer at −20 ° C. and −30 ° C.
【００３９】比較例１ 特開平２−２３３６２６号公報の応用例２で開示されて
いる、以下の組成物を調製した。 ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２８．４％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２８．３％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２８．３％ ＴNI＝１１０．７℃ ＴSN＜０℃ η20＝２５．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０７７ Ｖth＝２．３２（Ｖ） Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．８％ この液晶組成物は、しきい値電圧が大きく、また、低温
相溶性が良くない（ＴSNが高い）。Comparative Example 1 The following composition disclosed in Application Example 2 of JP-A-2-233626 was prepared. 3-HHB (F, F) -F 15.0% 2-HHB (F) -F 28.4% 3-HHB (F) -F 28.3% 5-HHB (F) -F 28.3% T NI = 110.7 ° C. T SN <0 ° C. η 20 = 25.0 mPa · s Δn = 0.077 V th = 2.32 (V) H. R = 98.8% This liquid crystal composition has a high threshold voltage and poor low-temperature compatibility (high T SN ).
【００４０】実施例１ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ＴNI＝７８．９℃ ＴSN＜−３０℃ η20＝２９．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９１ △ε＝９．６ Ｖth＝１．５２Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．３％ この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック相範
囲が大きく、しきい値電圧が小さく実用性に富んでい
る。Example 1 3-DBB (F, F) -F 5.0% 3-H2HB (F, F) -F 7.0% 5-H2HB (F, F) -F 11.0% 3- HHB (F, F) -F 10.0% 4-HHB (F, F) -F 6.0% 3-HH2B (F, F) -F 12.0% 5-HH2B (F, F) -F 8.0% 3-HBB (F, F) -F 14.0% 5-HBB (F, F) -F 14.0% 3-HHEB (F, F) -F 9.0% 5-HHEB ( F, F) -F 4.0% T NI = 78.9 ° C. T SN <−30 ° C. η 20 = 29.6 mPa · s Δn = 0.091 Δε = 9.6 V th = 1.52V H. R = 98.3% This liquid crystal composition is excellent in low-temperature compatibility, has a large nematic phase range, has a small threshold voltage, and is highly practical.
【００４１】実施例２ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＰｙＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．４％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．１％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．２％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．５％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．３％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．８％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．８％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．２％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．７％ ＴNI＝７５．８℃ ＴSN＜−３０℃ η20＝３２．２ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９２ △ε＝１０．７ Ｖth＝１．４５ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．５％ Example 2 3-DHB (F, F) -F 5.0% 3-DBB (F, F) -F 5.0% 3-PyBB (F, F) -F 3.0% 3- H2HB (F, F) -F 6.4% 5-H2HB (F, F) -F 10.1% 3-HHB (F, F) -F 9.2% 4-HHB (F, F) -F 5.5% 3-HH2B (F, F) -F 11.0% 5-HH2B (F, F) -F 7.3% 3-HBB (F, F) -F 12.8% 5-HBB ( F, F) -F 12.8% 3-HHEB (F, F) -F 8.2% 5-HHEB (F, F) -F 3.7% T NI = 75.8 ° C. T SN <−30 ° C η20 = 32.2 mPa · s Δn = 0.092 Δε = 10.7 V th = 1.45 V. H. R = 98.5%
【００４２】実施例３ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＢＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＰｙＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．３％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．８％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．９％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．４％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．７％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．２％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．５％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．５％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．１％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．６％ ＴNI＝７７．２℃ ＴSN＜−３０℃ η20＝３２．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９９ △ε＝１０．８ Ｖth＝１．４３ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．５％ Example 3 3-DHB (F, F) -F 3.0% 3-DBB (F, F) -F 3.0% 3-PyBB (F, F) -F 3.0% 3- BPyB (F, F) -F 3.0% 3-HPyB (F, F) -F 3.0% 3-H2HB (F, F) -F 6.3% 5-H2HB (F, F) -F 9.8% 3-HHB (F, F) -F 8.9% 4-HHB (F, F) -F 5.4% 3-HH2B (F, F) -F 10.7% 5-HH2B ( 7. F, F) -F 7.2% 3-HBB (F, F) -F 12.5% 5-HBB (F, F) -F 12.5% 3-HHEB (F, F) -F 1% 5-HHEB (F, F) -F 3.6% T NI = 77.2 ° C. T SN <−30 ° C. η 20 = 32.8 mPa · s Δn = 0.099 Δε = 10.8 V th = 1.43V. H. R = 98.5%
【００４３】実施例４ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ［Ｄ５６７８］Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−Ｈ［Ｄ５６７８］ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ＴNI＝７３．９℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３５．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８９ △ε＝１０．２ Ｖth＝１．４７Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．５％ Example 4 3-DHB (F, F) -F 5.0% 3-DBB (F, F) -F 5.0% 4-DBB (F, F) -F 5.0% 3- HH [D5678] B (F, F) -F 5.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 4-H2HB (F, F) -F 10.0% 5-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HH2B (F, F) -F 15.0% 5-HH2B (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F, F) -F 6.0% 3-H [D5678] BB (F, F) -F 6.0% 5-HBB (F, F) -F 11.0% T NI = 73.9 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 35.4 mPa S Δn = 0.089 Δε = 10.2 V th = 1.47 V H. R = 98.5%
【００４４】実施例５ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ＴNI＝７０．２℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３４．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８３ △ε＝１０．０ Ｖth＝１．４４Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．４％ Example 5 3-DBB (F, F) -F 5.0% 5-DBB (F, F) -F 4.0% 3-HDB (F, F) -F 4.0% 3- HHB (F, F) -F 10.0% 4-HHB (F, F) -F 5.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 3-HH2B (F, F) -F 7.0% 5-HH2B (F, F) -F 7.0% 3-H2BB (F, F) -F 14.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 4-HHEB ( 3. F, F) -F 3.0% 5-HHEB (F, F) -F 3.0% 2-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-HBEB (F, F) -F 0% 5-HBEB (F, F) -F 3.0% 7-HB (F, F) -F 5.0% T NI = 70.2 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 34.6 mPa · s Δn = 0.083 Δε = 10.0 th = 1.44V V. H. R = 98.4%
【００４５】実施例６ ２−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＴNI＝８０．９℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝４９．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１００ △ε＝１１．５ Ｖth＝１．３５Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．４％ Example 6 2-DHB (F, F) -F 5.0% 3-DHB (F, F) -F 5.0% 5-DHB (F, F) -F 5.0% 2- DBB (F, F) -F 5.0% 3-DBB (F, F) -F 5.0% 5-DBB (F, F) -F 5.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 4-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F, F) -F 15.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 2-HBEB ( F, F) -F 3.0% 3-HBEB (F, F) -F 5.0% 5-HBEB (F, F) -F 3.0% 2-HHBB (F, F) -F 3.0% 0% 3-HHBB (F, F) -F 3.0% 4-HHBB (F, F) -F 3.0% 3-HH2BB (F, F) -F 3.0% T NI = 80.9 ℃ T SN <-20 ℃ η20 = 49.4mP a · s Δn = 0.100 Δε = 11.5 V th = 1.35V H. R = 98.4%
【００４６】実施例７ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＴNI＝７５．２℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３５．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８９ △ε＝９．７ Ｖth＝１．５１ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．２％ Example 7 3-DHB (F, F) -F 4.0% 5-DHB (F, F) -F 3.0% 3-DBB (F, F) -F 5.0% 5- DBB (F, F) -F 3.0% 3-HHB (F, F) -F 10.0% 4-HHB (F, F) -F 5.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 4-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F, F) -F 8.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 4-HHEB ( 3. F, F) -F 3.0% 5-HHEB (F, F) -F 3.0% 2-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-HBEB (F, F) -F 0% 5-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-HHB (F) -F 4.0% 3-H2HB (F) -F 3.0% 3-H2BB (F) -F 0% 3-HBB (F) -F 3.0% NI = 75.2 ℃ T SN <-20 ℃ η20 = 35.8mPa · s Δn = 0.089 △ ε = 9.7 V th = 1.51 V. H. R = 98.2%
【００４７】実施例８ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢ−ＣＬ ４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ３．０％ ＴNI＝７８．６℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３６．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９１ Ｖth＝１．５３Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．３％ Example 8 3-DHB (F, F) -F 3.0% 3-DHB (F, F) -F 4.0% 3-DBB (F, F) -F 4.0% 3- DBB (F, F) -F 4.0% 3-HHB (F, F) -F 10.0% 4-HHB (F, F) -F 5.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 4-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F, F) -F 14.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 4-HHEB ( F, F) -F 3.0% 5-HHEB (F, F) -F 3.0% 2-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-HB (F) EB (F, F) -F 5.0% 5-HBEB (F, F) -F 3.0% 2-HHB-CL 4.0% 4-HHB-CL 3.0% T NI = 78.6 ° C. T SN <−20 ° C η20 = 36.4 mPa · s Δn = 0 0.091 V th = 1.53 V H. R = 98.3%
【００４８】実施例９ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ３．０％ ＴNI＝７０．６℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３７．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８７ Ｖth＝１．５６Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．４％ Example 9 3-DHB (F, F) -F 3.0% 5-DHB (F, F) -F 3.0% 3-DBB (F, F) -F 5.0% 5- DBB (F, F) -F 4.0% 3-HHB (F, F) -F 7.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 4-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F, F) -F 10.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 2-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-HBEB ( F, F) -F 5.0% 5-HBEB (F, F) -F 3.0% 7-HB (F, F) -F 5.0% 2-HHBB (F, F) -F 0% 3-HHBB (F, F) -F 4.0% 3-HH2BB (F, F) -F 3.0% 7-HB (F) -F 3.0% 5-H2B (F) -F 3.0% 7-HB-CL 3.0% T NI = 70.6 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 37.8 mPa · s Δn = 0.087 V th = 1.56 V H. R = 98.4%
【００４９】実施例１０ ３−ＰｙＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＰｙＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３０．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ４．０％ ＴNI＝７３．９℃ ＴSN＜−３０℃ Δｎ＝０．１３７ △ε＝１２．６ Ｖth＝１．３２Ｖ Example 10 3-PyBB (F, F) -F 3.0% 5-PyBB (F, F) -F 3.0% 2-HBEB (F, F) -F 3.0% 3- HBEB (F, F) -F 5.0% 5-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-H2BB (F, F) -F 8.0% 5-H2BB (F, F) -F 7.0% 3-HBB (F, F) -F 30.0% 5-HBB (F, F) -F 30.0% 1O1-HBBH-5 4.0% 3-PyBB-F 4.0% T NI = 73.9 ° C. T SN <−30 ° C. Δn = 0.137 Δε = 12.6 V th = 1.32 V
【００５０】実施例１１ ２−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ５．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ５．０％ ＴNI＝８０．０℃ ＴSN＜−３０℃ η20＝４８．５ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３６ △ε＝１１．８ Ｖth＝１．４０Ｖ Example 11 2-DHB (F, F) -F 3.0% 3-DHB (F, F) -F 4.0% 5-DHB (F, F) -F 3.0% 2- DBB (F, F) -F 3.0% 3-DBB (F, F) -F 4.0% 5-DBB (F, F) -F 3.0% 3-H2BB (F, F) -F 10.0% 5-H2BB (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F, F) -F 23.0% 5-HBB (F, F) -F 22.0% 1O1-HBBH- 5 5.0% 3-PyBB-F 5.0% 4-PyBB-F 5.0% T NI = 80.0 ° C. T SN <−30 ° C. η 20 = 48.5 mPa · s Δn = 0.136 Δε = 11.8 V th = 1.40 V
【００５１】実施例１２ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ８．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ＴNI＝７１．６℃ ＴSN＜−３０℃ η20＝３２．３ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０５ △ε＝１１．３ Ｖth＝１．３８Ｖ Example 12 3-DHB (F, F) -F 4.0% 3-DBB (F, F) -F 4.0% 5-HBCF2OB (F) -F 5.0% 5-HBCF2OB ( F) -OCF3 8.0% 3-HBCF2OB (F, F) -F 7.0% 3-HBB (F, F) -F 8.0% 5-HBB (F, F) -F 8.0% 3-HHB (F, F) -F 4.0% 3-H2BB (F, F) -F 8.0% 4-H2BB (F, F) -F 8.0% 5-H2BB (F, F) -F 8.0% 3-HBEB (F, F) -F 4.0% 3-HHEB (F, F) -F 12.0% 4-HHEB (F, F) -F 4.0% 5- HHEB (F, F) -F 4.0% 3-HH2BB (F, F) -F 4.0% T NI = 71.6 ° C. T SN <−30 ° C. η 20 = 32.3 mPa · s Δn = 0. 1 5 △ ε = 11.3 V th = 1.38V
【００５２】実施例１３ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ３．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ３．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ３．０％ ＴNI＝７８．４℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３１．９ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８９ △ε＝１０．３ Ｖth＝１．５６Ｖ Example 13 3-DHB (F, F) -F 5.0% 3-DBB (F, F) -F 5.0% 3-HHB (F, F) -F 5.0% 3- H2HB (F, F) -F 12.0% 4-H2HB (F, F) -F 10.0% 5-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HH2B (F, F) -F 10.0% 5-HH2B (F, F) -F 8.0% 3-HBB (F, F) -F 12.0% 5-HBB (F, F) -F 11.0% 3-HHB- OCF3 3.0% 3-HH2B-OCF3 3.0% 5-HH2B-OCF3 3.0% 5-HHEB-OCF3 3.0% T NI = 78.4 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 31.9 mPa・ S Δn = 0.089 Δε = 10.3 V th = 1.56 V
【００５３】実施例１４ ３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ３．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ３．０％ ＴNI＝７８．２℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３４．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９８ △ε＝１１．３ Ｖth＝１．４３Ｖ Example 14 3-DHB (F, F) -F 5.0% 3-DBB (F, F) -F 5.0% 3-HHB (F, F) -F 5.0% 3- H2HB (F, F) -F 12.0% 4-H2HB (F, F) -F 10.0% 5-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HH2B (F, F) -F 14.0% 5-HH2B (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F, F) -F 12.0% 5-HBB (F, F) -F 11.0% 3-PyBB- F 3.0% 5-PyBB-F 3.0% T NI = 78.2 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 34.0 mPa · s Δn = 0.098 Δε = 11.3 V th = 1. 43V
【００５４】実施例１５ ３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １０１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １０１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＴNI＝９５．６℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３５．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１１０ △ε＝９．７ Ｖth＝１．４３Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．４％Example 15 3-H2GB (F, F) -F 8.0% 3-HGB (F, F) -F 10.0% 3-HHB (F, F) -F 9.0% 3- H2HB (F, F) -F 8.0% 5-H2HB (F, F) -F 8.0% 3-HBB (F, F) -F 11.0% 5-HBB (F, F) -F 20.0% 3-H2BB (F, F) -F 10.0% 5-HHBB (F, F) -F 3.0% 5-HHEBB-F 2.0% 3-HH2BB (F, F)- F 3.0% 101-HBBH-4 4.0% 101-HBBH-5 4.0% T NI = 95.6 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 35.8 mPa · s Δn = 0.110 Δε = 9.7 V th = 1.43 V H. R = 98.4%
【００５５】実施例１６ ２−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ １０１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １０１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＴNI＝９３．８℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３３．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２６ △ε＝８．０ Ｖth＝１．４９Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．３％Example 16 2-HEB-F 2.0% 3-HEB-F 2.0% 5-HEB-F 2.0% 5-HGB (F, F) -F 14.0% 2-HBB (F) -F 6.0% 3-HBB (F) -F 6.0% 5-HBB (F) -F 10.0% 2-H2BB (F) -F 9.0% 3-H2BB (F ) -F 9.0% 3-HBB (F, F) -F 25.0% 5-HBB (F, F) -F 5.0% 101-HBBH-4 5.0% 101-HBBH-5 55 0.0% T NI = 93.8 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 33.6 mPa · s Δn = 0.126 Δε = 8.0 V th = 1.49V H. R = 98.3%
【００５６】実施例１７ ５−ＧＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＴNI＝８０．１℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３２．５ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９２ △ε＝１１．５ Ｖth＝１．６０Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９７．９％Example 17 5-GHEB (F, F) -F 3.0% 3-H2HB (F, F) -F 7.0% 5-H2HB (F, F) -F 8.0% 3- HHB (F, F) -F 10.0% 4-HHB (F, F) -F 5.0% 3-HH2B (F, F) -F 9.0% 5-HH2B (F, F) -F 9.0% 3-HBB (F, F) -F 15.0% 5-HBB (F, F) -F 15.0% 3-HBEB (F, F) -F 2.0% 4-HBEB ( 2. F, F) -F 2.0% 5-HBEB (F, F) -F 2.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 4-HHEB (F, F) -F 0% T NI = 80.1 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 32.5 mPa · s Δn = 0.092 Δε = 11.5 V th = 1.60 V H. R = 97.9%
【００５７】実施例１８ ５−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ＴNI＝７５．１℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝２６．７ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８８ △ε＝８．８ Ｖth＝１．５３Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．２％Example 18 5-H2GB (F, F) -F 6.0% 7-HB (F, F) -F 3.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 4- H2HB (F, F) -F 10.0% 5-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HHB (F, F) -F 5.0% 4-HHB (F, F) -F 5.0% 3-HH2B (F, F) -F 15.0% 5-HH2B (F, F) -F 10.0% 3-HHB (F, F) -F 12.0% 5-HHB ( F, F) -F 12.0% T NI = 75.1 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 26.7 mPa · s Δn = 0.088 Δε = 8.8 V th = 1.53 V H. R = 98.2%
【００５８】実施例１９ ４−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＧＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−ＦＦ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＴNI＝７２．６℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３０．９ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８３ △ε＝１４．２ Ｖth＝０．９１Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．１％ 比較例および実施例の液晶組成物の特性を表２に示す。Example 19 4-H2GB (F, F) -F 10.0% 4-HGB (F, F) -F 5.0% 5-GHEB (F, F) -F 3.0% 7- HB (F, F) -F 5.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 3-HHB (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F, F) -F 10.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 4-HHEB (F, F) -F 3.0% 2-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-HBEB ( F, F) -F 5.0% 5-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-HGB (F, F) -FF 15.0% 3-HHBB (F, F) -F 0% 5-HHHB (F, F) -F 3.0% T NI = 72.6 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 30.9 mPa · s Δn = 0.083 Δε = 14.2 V th = 0.91 V H. R = 98.1% Table 2 shows the characteristics of the liquid crystal compositions of Comparative Examples and Examples.
【００５９】[0059]
【表２】 [Table 2]
【００６０】[0060]
【発明の効果】実施例および表２から明かなように本発
明によって、ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種
々の特性を満たしながら、特に、しきい値電圧の小さ
い、且つ低温相溶性に優れ、ネマチック相範囲の大きい
液晶組成物を提供できる。As is clear from the Examples and Table 2, the present invention satisfies various characteristics required for a liquid crystal composition for AM-LCD, particularly, a low threshold voltage and low temperature compatibility. An excellent liquid crystal composition having a large nematic phase range can be provided.
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【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１０年１月１４日[Submission date] January 14, 1998
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５４[Correction target item name] 0054
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００５４】実施例１５ ３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １０１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １０１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＴNI＝９５．６℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３４．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１１０ △ε＝９．７ Ｖth＝１．４３Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．４％[0054] Example 15 3-H2 D B (F , F) -F 8.0% 3-H D B (F, F) -F 10.0% 3-HHB (F, F) -F 9. 0% 3-H2HB (F, F) -F 8.0% 5-H2HB (F, F) -F 8.0% 3-HBB (F, F) -F 11.0% 5-HBB (F, F F) -F 20.0% 3-H2BB (F, F) -F 10.0% 5-HHBB (F, F) -F 3.0% 5-HHEBB-F 2.0% 3-HH2BB (F , F) -F 3.0% 101-HBBH-4 4.0% 101-HBBH-5 4.0% T NI = 95.6 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 34.0 mPa · s Δn = 0 .110 Δε = 9.7 V th = 1.43V H. R = 98.4%
【手続補正２】[Procedure amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５５[Correction target item name] 0055
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００５５】実施例１６ ２−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ １０１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １０１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＴNI＝９３．８℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３３．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２６ △ε＝８．０ Ｖth＝１．４９Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．３％[0055] Example 16 2-HEB-F 2.0% 3-HEB-F 2.0% 5-HEB-F 2.0% 5-H D B (F, F) -F 14.0% 2 -HBB (F) -F 6.0% 3-HBB (F) -F 6.0% 5-HBB (F) -F 10.0% 2-H2BB (F) -F 9.0% 3-H2BB (F) -F 9.0% 3-HBB (F, F) -F 25.0% 5-HBB (F, F) -F 5.0% 101-HBBH-4 5.0% 101-HBBH- 5 5.0% T NI = 93.8 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 33.6 mPa · s Δn = 0.126 Δε = 8.0 V th = 1.49 V H. R = 98.3%
【手続補正３】[Procedure amendment 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５６[Correction target item name] 0056
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００５６】実施例１７ ５−ＤＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＴNI＝８０．１℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３２．５ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９２ △ε＝１１．５ Ｖth＝１．６０Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９７．９％Example 17 5- D HEB (F, F) -F 3.0% 3-H2HB (F, F) -F 7.0% 5-H2HB (F, F) -F 8.0% 3 -HHB (F, F) -F 10.0% 4-HHB (F, F) -F 5.0% 3-HH2B (F, F) -F 9.0% 5-HH2B (F, F)- F 9.0% 3-HBB (F, F) -F 15.0% 5-HBB (F, F) -F 15.0% 3-HBEB (F, F) -F 2.0% 4-HBEB (F, F) -F 2.0% 5-HBEB (F, F) -F 2.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 4-HHEB (F, F) -F3 0.0% T NI = 80.1 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 32.5 mPa · s Δn = 0.092 Δε = 11.5 V th = 1.60 V H. R = 97.9%
【手続補正４】[Procedure amendment 4]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５７[Correction target item name] 0057
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００５７】実施例１８ ５−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ＴNI＝７５．１℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝２６．７ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８８ △ε＝８．８ Ｖth＝１．５３Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．２％[0057] Example 18 5-H2 D B (F , F) -F 6.0% 7-HB (F, F) -F 3.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 4-H2HB (F, F) -F 10.0% 5-H2HB (F, F) -F 10.0% 3-HHB (F, F) -F 5.0% 4-HHB (F, F) -F 5.0% 3-HH2B (F, F) -F 15.0% 5-HH2B (F, F) -F 10.0% 3-HHB (F, F) -F 12.0% 5- HHB (F, F) -F 12.0% T NI = 75.1 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 26.7 mPa · s Δn = 0.088 Δε = 8.8 V th = 1.53 V V . H. R = 98.2%
【手続補正５】[Procedure amendment 5]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５８[Correction target item name] 0058
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００５８】実施例１９ ４−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＤＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＴNI＝７２．６℃ ＴSN＜−２０℃ η20＝３０．９ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８３ △ε＝１４．２ Ｖth＝０．９１Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ＝９８．１％ 比較例および実施例の液晶組成物の特性を表２に示す。[0058] Example 19 4-H2 D B (F , F) -F 10.0% 4-H D B (F, F) -F 5.0% 5- D HEB (F, F) -F 3 0.0% 7-HB (F, F) -F 5.0% 3-H2HB (F, F) -F 12.0% 3-HHB (F, F) -F 10.0% 3-HBB (F , F) -F 10.0% 3-HHEB (F, F) -F 10.0% 4-HHEB (F, F) -F 3.0% 2-HBEB (F, F) -F 3.0 % 3-HBEB (F, F ) -F 5.0% 5-HBEB (F, F) -F 3.0% 3-H D B (F, F) - F 15.0% 3-HHBB (F , F) -F 3.0% 5-HHHB (F, F) -F 3.0% T NI = 72.6 ° C. T SN <−20 ° C. η 20 = 30.9 mPa · s Δn = 0.083 Δε = 14.2 V th = 0.91 V V. H. R = 98.1% Table 2 shows the characteristics of the liquid crystal compositions of Comparative Examples and Examples.
Claims (6)
（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）およ
び（Ｉ−６）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第２成分として、一般式（II
−１）、（II−２）、（II−３）および（II−４）から
なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
含有することを特徴とする液晶組成物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は各々独立して−ＣＨ2ＣＨ2−また
は単結合を示し、環（Ａ）はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン、または１，４−フェニレンを示し、環
（Ｂ）は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または
側位ＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを示
し、環（Ｃ）はトランス−１，４−シクロヘキシレン、
または側位ＨがＦで置換されても良い１，４−フェニレ
ンを示し、ＸはＦ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、また
はＣｌを示し、Ｙ1、Ｙ2は各々独立してＨまたはＦを示
す。また、これらの化合物を構成する各原子は、その同
位体原子で置換されていてもよい。）1. A compound represented by the following general formula (I-1):
It contains at least one compound selected from the group consisting of (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) and (I-6), and as a second component, General formula (II
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of -1), (II-2), (II-3) and (II-4). Embedded image (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 each independently represent —CH 2 CH 2 — or a single bond, and ring (A) represents trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene And ring (B) represents 1,3-dioxane-2,5-diyl or 1,4-phenylene optionally substituted with F at the side position H, and ring (C) represents trans-1,4-cyclohexyl. Shiren,
Or X represents F, OCF 3 , CF 3 , OCHF 2 , or Cl in which the side position H may be substituted with F, and Y 1 and Y 2 each independently represent H or F is shown. Further, each atom constituting these compounds may be substituted with its isotope atom. )
が３〜４０重量％、第２成分が６０〜９７重量％であ
る、ことを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the first component is 3 to 40% by weight and the second component is 60 to 97% by weight based on the total weight of the liquid crystal composition. .
（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、
（Ｉ−５）および（Ｉ−６）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種含有し、第２成分とし
て、請求項１記載の一般式（II−１）、（II−２）、
（II−３）および（II−４）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第３成分とし
て、一般式（III) で表わされる化合物群から選択され
る化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする
液晶組成物。 【化２】 （式中、Ｒは１〜１０のアルキル基を示し、Ｚ5は−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、ＸはＦ、
ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｃｌを示し、Ｙ1、Ｙ2は
各々独立してＨまたはＦを示す。また、これらの化合物
を構成する各原子は、その同位体原子で置換されていて
もよい。）3. The compound represented by the general formula (I-1), (I-2), (I-3), (I-4) or (I-4) according to claim 1 as the first component.
A compound selected from the compound group consisting of (I-5) and (I-6), which contains at least one compound, and as a second component, the general formulas (II-1) and (II-2) according to claim 1. ,
It contains at least one compound selected from the compound group consisting of (II-3) and (II-4), and as a third component, at least one compound selected from the compound group represented by the general formula (III). A liquid crystal composition characterized by containing various types. Embedded image (Wherein, R represents an alkyl group of 1 to 10, and Z 5 represents -C
X represents F 2 , H 2 CH 2 —, —COO— or a single bond;
OCF 3 , CF 3 , OCHF 2 and Cl are shown, and Y 1 and Y 2 each independently represent H or F. Further, each atom constituting these compounds may be substituted with its isotope atom. )
（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、
（Ｉ−５）および（Ｉ−６）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第２成分とし
て、請求項１記載の一般式（II−１）、（II−２）、
（II−３）および（II−４）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第３成分とし
て、一般式（IV−１）、（IV−２）、（IV−３）および
（IV−４）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化３】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｚ6
は−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を示し、ＸはＦ、ＯＣＦ
3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｃｌを示し、Ｙ1、Ｙ2は各々独
立してＨまたはＦを示す。また、これらの化合物を構成
する各原子は、その同位体原子で置換されていてもよ
い。）4. A compound represented by the general formula (I-1), (I-2), (I-3), (I-4) or (I-4) according to claim 1,
The compound of formula (II-1) or (II-2) according to claim 1, which contains at least one compound selected from the group consisting of (I-5) and (I-6), and as a second component. ,
It contains at least one compound selected from the compound group consisting of (II-3) and (II-4), and has, as a third component, one of the general formulas (IV-1), (IV-2), and (IV-3) ) And (IV-4). A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of: Embedded image (In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Z 6
Represents —CH 2 CH 2 — or a single bond, X represents F, OCF
3 , CF 3 , OCHF 2 , and Cl, and Y 1 and Y 2 each independently represent H or F. Further, each atom constituting these compounds may be substituted with its isotope atom. )
（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、
（Ｉ−５）および（Ｉ−６）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第２成分とし
て、請求項１記載の一般式（II−１）、（II−２）、
（II−３）および（II−４）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第３成分とし
て、請求項３記載の一般式（III) で表わされる化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第
４成分として、請求項４記載の一般式（IV−１）、（IV
−２）、（IV−３）および（IV−４）からなる化合物群
から選択される化合物を少なくとも１種類含有すること
を特徴とする液晶組成物。5. A compound of the general formula (I-1), (I-2), (I-3), (I-4),
The compound of formula (II-1) or (II-2) according to claim 1, which contains at least one compound selected from the group consisting of (I-5) and (I-6), and as a second component. ,
It contains at least one compound selected from the compound group consisting of (II-3) and (II-4), and is selected from the compound group represented by the general formula (III) according to claim 3 as the third component. And at least one compound represented by the formula (IV-1) or (IV-1)
-2) A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of (IV-3) and (IV-4).
晶組成物を用いた液晶表示素子。6. A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1.
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