JP4168454B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、透明電極を有する２枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少なくとも１種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。さらに詳しくはアクティブマトリックス液晶表示素子用の液晶組成物およびその組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）は、ＣＲＴ（ブラウン管方式ディスプレイ）に比べて、低消費電力、小型化、軽量化が可能であるために、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式等の種々のＬＣＤが実用化されてきた。その中で薄膜トランジスター（ＴＦＴ）等のアクティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−ＬＣＤ）はカラー化、高精細化が進みフラットディスプレイの本命として注目をあびている。
このＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められている特性として、
１）ＬＣＤの高コントラストを維持するために、電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ．）が高いこと。
２）使用環境に応じて、ネマチック液晶相の範囲が広いこと。
３）ＬＣＤのセル厚に応じて、適度な屈折率異方性（Δｎ）を取り得ること。
４）ＬＣＤの駆動回路に応じて、適度なしきい値電圧を取り得ること。
を挙げることができる。
ＡＭ−ＬＣＤの動作方式としては上下基盤における液晶分子の配向を９０゜にツイストさせたＴＮ表示方式を採用している。このＴＮ表示方式においては、電圧を印加しない時の液晶セルの干渉による着色を防ぎ、最適なコントラストを得る為に、屈折率異方性（Δｎ）とセル厚（ｄ）μｍの積Δｎ・ｄをある一定の値（例えばΔｎ・ｄ〜０．５μｍ等）に設定する必要がある。このような制限のもとで現在実用化されているＴＦＴ用液晶組成物のΔｎは１ｓｔ．Ｍｉｎ．系で０．０７〜０．１１程度、とりわけ０．０８〜０．１０が主体となっている。
【０００３】
また、近年、小型軽量のために携帯できることを特徴としたノート型パーソナルコンピュ−ター等が開発され、ＬＣＤの用途が広がってきた。携帯用を目的としたＬＣＤは、駆動電源によって特性の制約を受ける。長時間使用するためには消費電力を少なくする必要があるので、しきい値電圧の小さい液晶組成物が要求されるようになった。また、さらに駆動電源を軽量化、低コスト化するためにも、しきい値電圧の小さい液晶が要求されるようになった。
また、ＬＣＤの携帯化に伴って、ＬＣＤを屋外で使用することも検討されるようになってきた。ＬＣＤが屋外での使用に耐え得るにためには、ＬＣＤに用いられる液晶組成物が、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマチック液晶相を示す必要がある。このような観点から現在実用化されているＴＦＴ用液晶組成物は、ネマチック液晶相の上限温度を表すネマチック−アイソトロピック相転移温度（透明点：ＴNI）が６０℃以上、ネマチック液晶相の下限温度を表す結晶−ネマチック相転移温度（ＴC ）が−２０℃以下であることが主体である。
【０００４】
このような背景に伴って、特開昭６２−６３５４６号公報に、ネマチック液晶相が広く、且つ誘電率異方性（△ε）が比較的大きいエステル化合物が開示されている。例えば、実施例２８に示されたエステル化合物１５重量％と末端にシアノ基を有する化合物８５重量％との組成物は、電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ．）が低いために、ＡＭ−ＬＣＤに用いる液晶組成物としては実用性に欠けている。
特開平２−２３３６２６号公報には、誘電率異方性（Δε）の比較的大きいトリフルオロ化合物が開示されている。例えば、応用例２に示されたトリフルオロ化合物１５重量％とジフルオロ化合物８５重量％との組成物は、しきい値電圧が高く、また、特に低温における相溶性が悪く、ネマチック液晶相の範囲が狭いために実用性に欠けているという欠点を有している。
ＷＯ９４０３５５８号公報には、トリフルオロ化合物とジフルオロ化合物との組成物例が開示されている。しかしながら、実施例１および２で開示されている組成物は、透明点が５０℃以下と低く、またΔｎが０．０６以下であり実用性に欠けているし、また、実施例４以降で開示されている組成物はしきい値電圧が高いという欠点を有している。
このように液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求されているのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、これらの課題を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭意検討した結果、本発明の液晶組成物をＡＭ−ＬＣＤに使用する場合に、この目的を達成できることを見いだした。
以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、上記ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、特に、しきい値電圧が低く、且つ低温相溶性に優れたネマチック液晶相の範囲が広い液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
（１）第１成分として、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物を少なくとも１種若しくは２種以上含み、
【化１５】
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物からなる液晶組成物。
【化１６】
【０００７】
（２）第１成分として、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物を少なくとも１種若しくは２種以上含み、
【化１７】
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物を含み、
【化１８】
および第３成分として、一般式（III ）で表される化合物からなる液晶組成物。
【化１９】
【０００８】
（３）第１成分として、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物を少なくとも１種若しくは２種以上含み、
【化２０】
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物を含み、
【化２１】
および第３成分として、一般式（IV−１）および／または一般式（IV−２）で表される化合物からなる液晶組成物。
【化２２】
【０００９】
（４）第１成分として、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物を少なくとも１種若しくは２種以上含み、
【化２３】
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物を含み、
【化２４】
および第３成分として、一般式（Ｖ−１）〜（Ｖ−６）で表される化合物からなる液晶組成物。
【化２５】
【００１０】
（５）第１成分として、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物を少なくとも１種若しくは２種以上含み、
【化２６】
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物を含み、
【化２７】
および第３成分として、一般式（VI−１）および／または一般式（VI−２）で表される化合物からなる液晶組成物。
【化２８】
【００１１】
（６）第１成分と第２成分の合計重量に対して、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表されるいづれか一以上の化合物の混合割合の合計が３〜４０重量％であり、一般式（II−１）〜（II−８）で表されるいづれか一以上の化合物の混合割合の合計が６０〜９７重量％であることを特徴とする前記（１）ないし（５）のいづれかに記載の液晶組成物。
【００１２】
（７）一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物のそれぞれの混合割合の上限が液晶組成物の全重量に対して、各々４０重量％、３０重量％、５０重量％、４０重量％、６０重量％、４０重量％、３０重量％、２５重量％であることを特徴とする前記（６）記載の液晶組成物。
【００１３】
（８）前記（１）〜（７）のいづれかに記載の液晶組成物を用いてなる液晶表示素子。
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
特開昭６２−６３５４６号公報で開示されている一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）で表されるエステル化合物は、△εが１０〜１３と大きく、且つネマチック液晶相を示す温度範囲が９０℃以上と広く、化学的安定性の高い液晶化合物である。一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物を使用した液晶組成物は、特に低しきい値電圧を有し、且つＴNIが高く、ＴC が低いということを達成するため有効である。
特開平２−２３３６２６号公報で開示されている一般式（II−１）〜（II−８）で表されるトリフルオロ化合物は、△εが大きく、化学的安定性の高い液晶化合物であるため、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物と、一般式（II−１）〜（II−８）で表される少なくとも２式以上から選択される化合物を少なくとも１種以上用いることで、本発明が可能となる。
一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物の混合割合が３〜４０重量％であり、さらに、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物の混合割合が３〜３０重量％であることが特に好ましい。
【００１５】
一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物の混合割合が３重量％以下であると、しきい値電圧を効果的に小さくすることができないため好ましくない。また、一般式（Ｉ−１）および／または一般式（Ｉ−２）で表される化合物の混合割合が４０重量％以上であると低温相用性が大幅に改善されないため好ましくない。
一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物の混合割合が６０〜９７重量％であることが好ましい。さらに、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物の混合割合が７０〜９７重量％であることが特に好ましい。
一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物の混合割合が６０重量％以下であると、低温相溶性が大幅に改善されないために好ましくない。また、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物の混合割合が９７重量％以上であると、しきい値電圧を効果的に小さくすることができないために好ましくない。
一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物の混合割合が液晶組成物の全重量に対して、各々４０重量％以下、３０重量％以下、５０重量％以下、４０重量％以下、６０重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、２５重量％以下が好ましくい。この混合割合を超えると、低温相溶性が悪くなることがあり好ましくない。さらに、低温相溶性を特に改善するためには、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物の混合割合が液晶組成物の全重量に対して、各々３０重量％以下、２０重量％以下、２０重量％以下、１５重量％以下、３０重量％以下、１５重量％以下、２０重量％以下、１５重量％以下であることが特に好ましい。
【００１６】
本発明に係る一般式（III ）の化合物は、２環のトリフルオロ化合物である。この化合物は、さらにしきい値電圧を下げる役割を持つが、２環化合物であるために多量に使用すると液晶組成物の透明点を下げてしまう。一般式（III ）の化合物の使用量は３０重量％以下が好ましく、２０重量％以下が特に好ましい。
本発明に係る一般式（IV−１）、（IV−２）の化合物は、４環のトリフルオロ化合物である。これらの化合物は液晶組成物の透明点を上げる役割を持つが、４環化合物であるために多量に使用すると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなる場合もあり、また、低温相溶性が悪くなることがある。一般式（IV−１）、（IV−２）の化合物の使用量は２０重量％以下が好ましく、１５重量％以下が特に好ましい。
本発明に係る一般式（Ｖ−１）〜（Ｖ−６）は、２環または３環のジフルオロ化合物である。この化合物は、粘度を下げる役割を持つが、ジフルオロ化合物であるために多量に使用すると液晶組成物のしきい値電圧が高くなってしまう。一般式（Ｖ−１）〜（Ｖ−６）の化合物の使用量は４０重量％以下が好ましく、３０重量％以下が特に好ましい。
本発明に係る一般式（VI−１）、（VI−２）の化合物は、２環または３環のモノクロル化合物である。この化合物は、△ｎを大きくする役割を持つが、モノクロル化合物であるために多量に使用すると液晶組成物のしきい値電圧が高くなってしまう。一般式（VI−１）、（VI−２）の化合物の使用量は、３０重量％以下が好ましく、１５重量％以下が特に好ましい。
【００１７】
本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は当業者によくしられており、文献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅｔｗｉｓｔ）を防ぐためキラルドープ材（ｃｈｉｒａｌ ｄｏｐａｎｔ）などを添加する。
【００１８】
また、本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００１９】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、比較例、実施例の組成比は全て重量％で示される。電圧保持率の測定値を記載しているが、この測定はＷＯ９４０３５５８号公報に記載されている方法（面積法）に基づいて実施した。また、ＴC 点は、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃の各々のフリーザー中に３０日間放置した後の液晶相で判断した。実施例中の化合物の表記方法は、表１に従った。
【００２０】
【表１】
比較例１
特開昭６２−６３５４６号公報の実施例２８で開示されている、以下の組成物を調製した。
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ １５．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２５．５％
５−ＨＢ−Ｃ ３４．０％
７−ＨＢ−Ｃ ２５．５％
この液晶組成物の透明点ＴNIは５２．１（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は２０℃以下、２０℃における粘度η20は２３．４（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．１２８、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．１９（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は８５．８％であった。
この液晶組成物は、電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ．）が低く、ＡＭ−ＬＣＤに用いるには不適切である。
【００２２】
比較例２
特開平２−２３３６２６号公報の応用例２で開示されている、以下の組成物を調整した。
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２８．４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２８．３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２８．３％
この液晶組成物の透明点ＴNIは１１０．７（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は０℃以下、２０℃における粘度η20は２５．０（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０７７、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．９７（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．８％であった。この液晶組成物は、しきい値電圧が高く、また、低温相溶性が良くなかった（ＴC が高い）。
【００２３】
比較例３
ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例１で開示されている、以下の組成物を調整した。
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １８．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １２．０％
この液晶組成物の透明点ＴNIは４２．９（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は０℃以下、２０℃における粘度η20は２２．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０５９、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．０７（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．７％であった。
この液晶組成物は、しきい値電圧は低いが、透明点が小さく、また低温相溶性が良くなかった。また、Δｎが小さく実用性に欠けていた。
【００２４】
比較例４
ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例２で開示されている、以下の組成物を調整した。
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２６．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２６．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １２．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
この液晶組成物の透明点ＴNIは４６．０（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は０℃以下、２０℃における粘度η20は２１．６（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０５８、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．１７（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．５％であった。
この液晶組成物は、しきい値電圧は低いが、透明点が低く、また、低温相溶性が良くなかった。また、Δｎが小さく実用性に欠けていた。
【００２５】
比較例５
ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例４で開示されている、以下の組成物を調整した。
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＥＢ−Ｆ ７．５％
７−ＨＥＢ−Ｆ ７．５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．６％
３−ＨＨＢ−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．５％
７−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．５％
この液晶組成物の透明点ＴNIは７１．３（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は１９．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０７０、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．７７（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．２％であった。
この液晶組成物は、透明点が約７０℃と高いが、しきい値電圧が高かった。
【００２６】
比較例６
一般式（II−１）〜（II−７）表される化合物群から選択した例として以下の組成物を調整した。
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４０．０％
この液晶組成物の透明点ＴNIは６４．２（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は０℃以下、２０℃における粘度η20は２８．３（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．１０３、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．０２（Ｖ）、２５℃のおける電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．４％であった。
この液晶組成物は、しきい値電圧が低いが、低温相溶性が悪く、実用性に欠けていた。
【００２７】
実施例１
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは８１．５（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は４０．１（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０９０、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．１２（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．６％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいる。
【００２８】
実施例２
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １７．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは７０．０（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は３７．８（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０８５、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．０１（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．５％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいる。
【００２９】
実施例３
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ ３．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ ３．０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは７９．４（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は３９．８（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０９７、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．０５（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．３％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいた。
【００３０】
実施例４
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは７４．５（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は３７．８（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０９３、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．２８（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．２％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいた。
【００３１】
実施例５
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ １１．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは８２．７（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は４１．０（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０９４、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．１８（Ｖ）、２５℃における電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．３％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいた。
【００３２】
実施例６
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ ４．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは７９．４（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は３８．５（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０８５、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．０９（Ｖ）、２５℃にける電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．５％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいた。
【００３３】
実施例７
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ ３．０％
４−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ ３．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ ３．０％
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
４−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは８３．０（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は４５．１（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．１０２、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．２９（Ｖ）、２５℃にける電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．５％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいた。
【００３４】
実施例８
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ３．０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは８２．５（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は４２．０（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０９１、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．２０（Ｖ）、２５℃にける電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．７％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいた。
【００３５】
実施例９
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １７．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ２．０％
３−ＨＨ−４ ２．０％
３−ＨＨＢ−１ ２．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点ＴNIは７０．６（℃）、結晶−ネマチック相転移点ＴC は−２０℃以下、２０℃における粘度η20は３８．８（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性Δｎは０．０８４、２５℃におけるしきい値電圧Ｖｔｈは１．１９（Ｖ）、２５℃にける電圧保持率Ｖ．Ｈ．Ｒ．は９８．５％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低く、実用性に富んでいた。
【００３６】
【発明の効果】
比較例および実施例で示されたように本発明によって、ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、特に、しきい値電圧の低い、且つ低温相溶性に優れネマチック液晶相の範囲の広い液晶組成物を提供できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one chiral additive provided in a closed cell formed of two substrates having transparent electrodes, and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition. More particularly, the present invention relates to a liquid crystal composition for an active matrix liquid crystal display element and a liquid crystal display element using the composition.
[0002]
[Prior art]
Liquid crystal display elements (LCDs) can be reduced in power consumption, size, and weight compared to CRTs (CRT display), so twist nematic (TN), super twist nematic (STN), thin films Various LCDs such as a transistor (TFT) type have been put into practical use. Among them, active matrix LCDs (AM-LCDs) such as thin film transistors (TFTs) are attracting attention as a favorite of flat displays as colorization and high definition progress.
As characteristics required for the liquid crystal composition for AM-LCD,
1) The voltage holding ratio (VHR) is high in order to maintain the high contrast of the LCD.
2) A wide range of nematic liquid crystal phases depending on the use environment.
3) Appropriate refractive index anisotropy (Δn) can be obtained according to the cell thickness of the LCD.
4) A suitable threshold voltage can be taken according to the LCD drive circuit.
Can be mentioned.
As an operation method of the AM-LCD, a TN display method in which the orientation of liquid crystal molecules on the upper and lower substrates is twisted by 90 ° is adopted. In this TN display system, the product of refractive index anisotropy (Δn) and cell thickness (d) μm Δn · d is used to prevent coloring due to interference of the liquid crystal cell when no voltage is applied and to obtain an optimum contrast. Must be set to a certain value (for example, Δn · d to 0.5 μm). Under such restrictions, Δn of the liquid crystal composition for TFT currently put into practical use is 1st. Min. In the system, about 0.07 to 0.11, especially 0.08 to 0.10 is mainly used.
[0003]
In recent years, notebook personal computers and the like characterized by being portable because of their small size and light weight have been developed, and the use of LCDs has expanded. LCDs intended for portable use are limited in characteristics by the drive power supply. Since it is necessary to reduce power consumption in order to use for a long time, a liquid crystal composition having a low threshold voltage has been required. In addition, a liquid crystal with a low threshold voltage has been required in order to further reduce the weight and cost of the drive power supply.
Also, along with the portability of LCDs, the use of LCDs outdoors has been considered. In order for the LCD to withstand outdoor use, the liquid crystal composition used for the LCD needs to exhibit a nematic liquid crystal phase over a region exceeding the temperature range of the usage environment. From this point of view, the liquid crystal composition for TFT currently in practical use has a nematic-isotropic phase transition temperature (clearing point: T NI ) representing the upper limit temperature of the nematic liquid crystal phase of 60 ° C. or more, and the lower limit of the nematic liquid crystal phase. The crystal-nematic phase transition temperature (T C ) representing temperature is mainly −20 ° C. or lower.
[0004]
With such a background, JP-A-62-63546 discloses an ester compound having a wide nematic liquid crystal phase and a relatively large dielectric anisotropy (Δε). For example, the composition of 15% by weight of the ester compound shown in Example 28 and 85% by weight of the compound having a cyano group at the terminal has a low voltage holding ratio (VHR), so that the AM-LCD The liquid crystal composition used in the above is lacking in practicality.
JP-A-2-233626 discloses a trifluoro compound having a relatively large dielectric anisotropy (Δε). For example, the composition of 15% by weight of the trifluoro compound and 85% by weight of the difluoro compound shown in Application Example 2 has a high threshold voltage, particularly poor compatibility at low temperatures, and a nematic liquid crystal phase range. Since it is narrow, it has a drawback of lacking practicality.
WO9403558 discloses a composition example of a trifluoro compound and a difluoro compound. However, the compositions disclosed in Examples 1 and 2 have a clearing point as low as 50 ° C. or lower, Δn is 0.06 or less, and lack practicality, and are disclosed in Examples 4 and later. The compositions described have the disadvantage that the threshold voltage is high.
As described above, although the liquid crystal composition has been intensively studied according to various purposes, the current situation is that a new improvement is always required.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
As a result of intensive studies on compositions using various liquid crystal compounds in order to solve these problems, the present inventors have found that this object can be achieved when the liquid crystal composition of the present invention is used in an AM-LCD. I found it.
As is clear from the above description, the object of the present invention is to achieve nematics that satisfy various properties required for the above-mentioned liquid crystal composition for AM-LCD, and in particular have a low threshold voltage and excellent low-temperature compatibility. The object is to provide a liquid crystal composition having a wide range of liquid crystal phases.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
(1) As a 1st component, at least 1 type or 2 or more types of compounds represented by general formula (I-1) and / or general formula (I-2) are included,
Embedded image
A liquid crystal composition composed of at least one compound selected from at least two compound groups among the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) as the second component.
Embedded image
[0007]
(2) As a 1st component, at least 1 type or 2 or more types of compounds represented by general formula (I-1) and / or general formula (I-2) are included,
Embedded image
As the second component, each of the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) includes at least one compound selected from at least two compound groups,
Embedded image
And a liquid crystal composition comprising a compound represented by formula (III) as a third component.
Embedded image
[0008]
(3) As a 1st component, at least 1 type or 2 or more types of compounds represented by general formula (I-1) and / or general formula (I-2) are included,
Embedded image
As the second component, each of the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) includes at least one compound selected from at least two compound groups,
Embedded image
And as a third component, a liquid crystal composition comprising a compound represented by formula (IV-1) and / or formula (IV-2).
Embedded image
[0009]
(4) As a 1st component, at least 1 type or 2 or more types of compounds represented by general formula (I-1) and / or general formula (I-2) are included,
Embedded image
As the second component, each of the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) includes at least one compound selected from at least two compound groups,
Embedded image
And a liquid crystal composition comprising the compounds represented by formulas (V-1) to (V-6) as a third component.
Embedded image
[0010]
(5) As a 1st component, the compound represented by general formula (I-1) and / or general formula (I-2) is included at least 1 type, or 2 or more types,
Embedded image
As the second component, each of the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) includes at least one compound selected from at least two compound groups,
Embedded image
And as a third component, a liquid crystal composition comprising a compound represented by formula (VI-1) and / or formula (VI-2).
Embedded image
[0011]
(6) The total mixing ratio of any one or more compounds represented by the general formula (I-1) and / or the general formula (I-2) is 3 with respect to the total weight of the first component and the second component. The total mixing ratio of any one or more compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) is 60 to 97% by weight. The liquid crystal composition according to any one of (5) to (5).
[0012]
(7) The upper limit of the mixing ratio of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) is 40% by weight, 30% by weight and 50% by weight, respectively, with respect to the total weight of the liquid crystal composition. %, 40% by weight, 60% by weight, 40% by weight, 30% by weight, and 25% by weight. The liquid crystal composition as described in (6) above.
[0013]
(8) A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of (1) to (7).
[0014]
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The ester compounds represented by the general formulas (I-1) and (I-2) disclosed in JP-A-62-63546 have a large Δε of 10 to 13 and a temperature exhibiting a nematic liquid crystal phase. It is a liquid crystal compound having a wide range of 90 ° C. or higher and high chemical stability. The liquid crystal composition using the compound represented by the general formula (I-1) and / or the general formula (I-2) has a particularly low threshold voltage, a high T NI , and a low T C. It is effective to achieve this.
The trifluoro compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) disclosed in JP-A-2-233626 are liquid crystal compounds having a large Δε and high chemical stability. , Selected from the compounds represented by formula (I-1) and / or formula (I-2) and at least two formulas represented by formulas (II-1) to (II-8) The present invention is enabled by using at least one compound.
The mixing ratio of the compound represented by the general formula (I-1) and / or the general formula (I-2) is 3 to 40% by weight, and the general formula (I-1) and / or the general formula (I The mixing ratio of the compound represented by -2) is particularly preferably 3 to 30% by weight.
[0015]
If the mixing ratio of the compound represented by the general formula (I-1) and / or the general formula (I-2) is 3% by weight or less, the threshold voltage cannot be effectively reduced, which is not preferable. . Moreover, it is not preferable that the mixing ratio of the compound represented by the general formula (I-1) and / or the general formula (I-2) is 40% by weight or more because the low-temperature compatibility is not significantly improved.
The mixing ratio of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) is preferably 60 to 97% by weight. Furthermore, the mixing ratio of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) is particularly preferably 70 to 97% by weight.
When the mixing ratio of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) is 60% by weight or less, the low-temperature compatibility is not significantly improved, which is not preferable. Moreover, it is not preferable that the mixing ratio of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) is 97% by weight or more because the threshold voltage cannot be effectively reduced.
The mixing ratio of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) is 40% by weight or less, 30% by weight or less, 50% by weight or less, 40% by weight with respect to the total weight of the liquid crystal composition. % Or less, 60% or less, 40% or less, 30% or less, or 25% or less is preferable. When this mixing ratio is exceeded, low-temperature compatibility may deteriorate, which is not preferable. Furthermore, in order to particularly improve the low-temperature compatibility, the mixing ratio of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-8) is 30% by weight or less with respect to the total weight of the liquid crystal composition. 20 wt% or less, 20 wt% or less, 15 wt% or less, 30 wt% or less, 15 wt% or less, 20 wt% or less, or 15 wt% or less is particularly preferable.
[0016]
The compound of the general formula (III) according to the present invention is a bicyclic trifluoro compound. Although this compound has a role of further lowering the threshold voltage, since it is a bicyclic compound, if it is used in a large amount, the clearing point of the liquid crystal composition is lowered. The amount of the compound of the general formula (III) used is preferably 30% by weight or less, particularly preferably 20% by weight or less.
The compounds of the general formulas (IV-1) and (IV-2) according to the present invention are tetracyclic trifluoro compounds. These compounds have the role of raising the clearing point of the liquid crystal composition, but since they are tetracyclic compounds, the threshold voltage of the liquid crystal composition may increase when used in large amounts, and the low-temperature compatibility is poor. May be. The amount of the compounds of the general formulas (IV-1) and (IV-2) used is preferably 20% by weight or less, particularly preferably 15% by weight or less.
General formulas (V-1) to (V-6) according to the present invention are bicyclic or tricyclic difluoro compounds. This compound has a role of reducing the viscosity, but since it is a difluoro compound, the threshold voltage of the liquid crystal composition becomes high when used in a large amount. The amount of the compounds of the general formulas (V-1) to (V-6) used is preferably 40% by weight or less, particularly preferably 30% by weight or less.
The compounds of the general formulas (VI-1) and (VI-2) according to the present invention are bicyclic or tricyclic monochloro compounds. Although this compound has a role of increasing Δn, since it is a monochloro compound, the threshold voltage of the liquid crystal composition increases when used in a large amount. The amount of the compounds of the general formulas (VI-1) and (VI-2) is preferably 30% by weight or less, particularly preferably 15% by weight or less.
[0017]
The liquid crystal composition used according to the invention is prepared in a manner customary per se. In general, a method is used in which various components are dissolved together at a high temperature. Further, the liquid crystal material of the present invention is optimized and optimized in accordance with the intended use by appropriate additives. Such additives are well known to those skilled in the art and are described in detail in the literature. In general, a chiral dopant or the like is added to induce a helical structure of liquid crystal to adjust a necessary twist angle and prevent reverse twist.
[0018]
The liquid crystal composition used in accordance with the present invention has a guest host (GH) with the addition of a dichroic dye such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone and tetrazine. It can also be used as a liquid crystal composition for mode). Alternatively, a liquid crystal composition for a polymer dispersed liquid crystal display element (PDLCD) represented by NCAP produced by encapsulating nematic liquid crystal or a polymer network liquid crystal display element (PNLCD) in which a three-dimensional network polymer is produced in the liquid crystal It can also be used as a product. In addition, it can be used as a liquid crystal composition for birefringence control (ECB) mode and dynamic scattering (DS) mode.
[0019]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to these Examples. In addition, the composition ratios of the comparative example and the example are all shown by weight%. Although the measured value of the voltage holding ratio is described, this measurement was performed based on the method (area method) described in WO 9403558. Further, T C point, 0 ℃, -10 ℃, -20 ℃, was judged by the liquid crystal phase after allowing to stand for 30 days in each of the freezer -30 ° C.. The notation method of the compound in an Example followed Table 1.
[0020]
[Table 1]
Comparative Example 1
The following composition disclosed in Example 28 of JP-A-62-63546 was prepared.
2-HB (F) EB-F 15.0%
3-HB-C 25.5%
5-HB-C 34.0%
7-HB-C 25.5%
The liquid crystal composition has a clearing point T NI of 52.1 (° C.), a crystal-nematic phase transition point T C of 20 ° C. or less, a viscosity η 20 at 20 ° C. of 23.4 (mPa · s), and a refraction at 25 ° C. The rate anisotropy Δn is 0.128, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.19 (V), and the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 85.8%.
This liquid crystal composition has a low voltage holding ratio (VHR) and is unsuitable for use in an AM-LCD.
[0022]
Comparative Example 2
The following composition disclosed in Application Example 2 of JP-A-2-233626 was prepared.
3-HHB (F, F) -F 15.0%
2-HHB (F) -F 28.4%
3-HHB (F) -F 28.3%
5-HHB (F) -F 28.3%
The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 110.7 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is 0 ° C. or less, the viscosity η 20 at 20 ° C. is 25.0 (mPa · s), and the refraction at 25 ° C. The rate anisotropy Δn is 0.077, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.97 (V), and the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.8%. The liquid crystal composition has high threshold voltage and, (high T C) compatibility at low temperatures was not good.
[0023]
Comparative Example 3
The following composition disclosed in Example 1 of WO 9403558 was prepared.
7-HB (F, F) -F 10.0%
2-HHB (F, F) -F 25.0%
3-HHB (F, F) -F 35.0%
5-HHB (F, F) -F 18.0%
7-HB (F) -F 12.0%
The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 42.9 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is 0 ° C. or less, the viscosity η 20 at 20 ° C. is 22.2 (mPa · s), and the refraction at 25 ° C. Rate anisotropy Δn is 0.059, threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.07 (V), and voltage holding ratio V.sub. H. R. Was 98.7%.
This liquid crystal composition had a low threshold voltage, but had a small clearing point and poor low-temperature compatibility. Moreover, Δn was small and lacked practicality.
[0024]
Comparative Example 4
The following composition disclosed in Example 2 of WO 9403558 was prepared.
2-HHB (F, F) -F 26.0%
3-HHB (F, F) -F 26.0%
5-HHB (F, F) -F 26.0%
7-HB (F) -F 12.0%
5-H2B (F) -F 10.0%
The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 46.0 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is 0 ° C. or less, the viscosity η 20 at 20 ° C. is 21.6 (mPa · s), and the refraction at 25 ° C. The rate anisotropy Δn is 0.058, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.17 (V), and the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.5%.
This liquid crystal composition had a low threshold voltage but a low clearing point and poor low-temperature compatibility. Moreover, Δn was small and lacked practicality.
[0025]
Comparative Example 5
The following composition disclosed in Example 4 of WO 9403558 was prepared.
2-HHB (F, F) -F 10.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
5-HHB (F, F) -F 10.0%
5-H2B (F) -F 10.0%
5-HEB-F 7.5%
7-HEB-F 7.5%
2-HHB (F) -F 11.7%
3-HHB (F) -F 11.7%
5-HHB (F) -F 11.6%
3-HHB-F 5.0%
5-HHEB-F 2.5%
7-HHEB-F 2.5%
The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 71.3 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is −20 ° C. or less, and the viscosity η 20 at 20 ° C. is 19.2 (mPa · s) at 25 ° C. The refractive index anisotropy Δn is 0.070, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.77 (V), and the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.2%.
This liquid crystal composition had a high clearing point of about 70 ° C., but a high threshold voltage.
[0026]
Comparative Example 6
The following compositions were prepared as examples selected from the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-7).
3-HHB (F, F) -F 25.0%
5-HHB (F, F) -F 15.0%
3-HBB (F, F) -F 20.0%
5-HBB (F, F) -F 40.0%
The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 64.2 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is 0 ° C. or less, the viscosity η 20 at 20 ° C. is 28.3 (mPa · s), and the refraction at 25 ° C. The rate anisotropy Δn is 0.103, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.02 (V), and the voltage holding ratio V.sub.V at 25 ° C. H. R. Was 98.4%.
This liquid crystal composition has a low threshold voltage but poor low-temperature compatibility and lacks practicality.
[0027]
Example 1
3-HB (F) EBB-F 3.0%
5-HB (F) EBB-F 3.0%
2-HDB (F, F) -F 8.0%
3-HDB (F, F) -F 8.0%
4-HDB (F, F) -F 7.0%
5-HDB (F, F) -F 7.0%
3-H2HB (F, F) -F 11.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
3-HH2B (F, F) -F 6.0%
3-HBB (F, F) -F 10.0%
3-HHEB (F, F) -F 10.0%
4-HHEB (F, F) -F 3.0%
5-HHEB (F, F) -F 3.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
A liquid crystal composition comprising: The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 81.5 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is −20 ° C. or less, and the viscosity η 20 at 20 ° C. is 40.1 (mPa · s) at 25 ° C. The refractive index anisotropy is Δn = 0.090, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.12 (V), and the voltage holding ratio V.sub.V at 25 ° C. H. R. Was 98.6%.
This liquid crystal composition is excellent in low-temperature compatibility, has a wide range of nematic liquid crystal phases, has a low threshold voltage, and is highly practical.
[0028]
Example 2
2-HB (F) EBB-F 4.0%
3-HB (F) EBB-F 4.0%
5-HB (F) EBB-F 4.0%
5-HB (F) EB-F 4.0%
2-HDB (F, F) -F 8.0%
3-HDB (F, F) -F 8.0%
4-HDB (F, F) -F 7.0%
5-HDB (F, F) -F 7.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
4-HHB (F, F) -F 6.0%
3-HHEB (F, F) -F 10.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
7-HB (F, F) -F 17.0%
A liquid crystal composition comprising: The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 70.0 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is −20 ° C. or less, and the viscosity η 20 at 20 ° C. is 37.8 (mPa · s) at 25 ° C. The refractive index anisotropy Δn is 0.085, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.01 (V), and the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.5%.
This liquid crystal composition is excellent in low-temperature compatibility, has a wide range of nematic liquid crystal phases, has a low threshold voltage, and is highly practical.
[0029]
Example 3
3-HB (F) EB-F 3.0%
5-HB (F) EB-F 3.0%
2-HDB (F, F) -F 8.0%
3-HDB (F, F) -F 8.0%
4-HDB (F, F) -F 7.0%
5-HDB (F, F) -F 7.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
4-HHB (F, F) -F 6.0%
3-HBB (F, F) -F 15.0%
3-HHEB (F, F) -F 10.0%
4-HHEB (F, F) -F 3.0%
5-HHEB (F, F) -F 3.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HHBB (F, F) -F 3.0%
3-HH2BB (F, F) -F 3.0%
A liquid crystal composition comprising: The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 79.4 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is −20 ° C. or less, and the viscosity η 20 at 20 ° C. is 39.8 (mPa · s) at 25 ° C. The refractive index anisotropy is Δn = 0.097, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.05 (V), and the voltage holding ratio V.sub.V at 25 ° C. H. R. Was 98.3%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a wide range of nematic liquid crystal phases, a low threshold voltage, and high practicality.
[0030]
Example 4
2-HB (F) EBB-F 4.0%
3-HB (F) EBB-F 4.0%
5-HB (F) EBB-F 4.0%
2-HDB (F, F) -F 8.0%
3-HDB (F, F) -F 8.0%
4-HDB (F, F) -F 7.0%
5-HDB (F, F) -F 7.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
4-HHB (F, F) -F 6.0%
3-H2BB (F, F) -F 4.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
7-HB (F) -F 6.0%
5-H2B (F) -F 5.0%
3-HHB (F) -F 4.0%
3-H2HB (F) -F 4.0%
3-H2BB (F) -F 4.0%
3-HBB (F) -F 4.0%
A liquid crystal composition comprising: The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 74.5 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is −20 ° C. or less, and the viscosity η 20 at 20 ° C. is 37.8 (mPa · s) at 25 ° C. The refractive index anisotropy Δn is 0.093, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.28 (V), the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.2%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a wide range of nematic liquid crystal phases, a low threshold voltage, and high practicality.
[0031]
Example 5
2-HB (F) EBB-F 4.0%
3-HB (F) EBB-F 4.0%
5-HB (F) EBB-F 4.0%
2-HDB (F, F) -F 8.0%
3-HDB (F, F) -F 8.0%
4-HDB (F, F) -F 7.0%
5-HDB (F, F) -F 7.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
4-HHB (F, F) -F 6.0%
3-HBB (F, F) -F 4.0%
3-HHEB (F, F) -F 10.0%
4-HHEB (F, F) -F 3.0%
5-HHEB (F, F) -F 3.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
5-HB-CL 11.0%
A liquid crystal composition comprising: Clearing point T NI of the liquid crystal composition is 82.7 (° C.), the crystal - the nematic phase transition point T C is -20 ° C. or less, viscosity eta 20 at 20 ° C. is 41.0 (mPa · s), 25 ℃ The refractive index anisotropy Δn is 0.094, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.18 (V), the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.3%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a wide range of nematic liquid crystal phases, a low threshold voltage, and high practicality.
[0032]
Example 6
3-HB (F) EBB-F 3.0%
5-HB (F) EBB-F 3.0%
2-HDB (F, F) -F 8.0%
3-HDB (F, F) -F 8.0%
4-HDB (F, F) -F 7.0%
5-HDB (F, F) -F 7.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
4-HHB (F, F) -F 6.0%
3-HHEB (F, F) -F 10.0%
4-HHEB (F, F) -F 3.0%
5-HHEB (F, F) -F 3.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
7-HB (F, F) -F 6.0%
3-HHBB (F, F) -F 6.0%
7-HB (F) -F 5.0%
5-HHB-CL 4.0%
A liquid crystal composition comprising: The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 79.4 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is −20 ° C. or less, and the viscosity η 20 at 20 ° C. is 38.5 (mPa · s) at 25 ° C. The refractive index anisotropy Δn is 0.085, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.09 (V), and the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.5%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a wide range of nematic liquid crystal phases, a low threshold voltage, and high practicality.
[0033]
Example 7
2-HB (F) EB-F 3.0%
3-HB (F) EB-F 3.0%
4-HB (F) EB-F 3.0%
5-HB (F) EB-F 3.0%
2-HB (F) EBB-F 3.0%
3-HB (F) EBB-F 3.0%
4-HB (F) EBB-F 3.0%
5-HB (F) EBB-F 3.0%
3-H2HB (F, F) -F 11.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
3-HH2B (F, F) -F 6.0%
3-HBB (F, F) -F 10.0%
3-HHEB (F, F) -F 10.0%
4-HHEB (F, F) -F 3.0%
5-HHEB (F, F) -F 3.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
7-HB (F, F) -F 12.0%
A liquid crystal composition comprising: The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 83.0 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is −20 ° C. or less, and the viscosity η 20 at 20 ° C. is 45.1 (mPa · s) at 25 ° C. The refractive index anisotropy Δn is 0.102, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.29 (V), and the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.5%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a wide range of nematic liquid crystal phases, a low threshold voltage, and high practicality.
[0034]
Example 8
3-HB (F) EBB-F 3.0%
5-HB (F) EBB-F 3.0%
2-HDB (F, F) -F 8.0%
3-HDB (F, F) -F 8.0%
4-HDB (F, F) -F 7.0%
5-HDB (F, F) -F 7.0%
3-H2HB (F, F) -F 5.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
3-HH2B (F, F) -F 6.0%
3-HBB (F, F) -F 10.0%
3-HHEB (F, F) -F 10.0%
4-HHEB (F, F) -F 3.0%
5-HHEB (F, F) -F 3.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HB-O2 3.0%
3-HHB-O1 3.0%
A liquid crystal composition comprising: The clearing point T NI of this liquid crystal composition is 82.5 (° C.), the crystal-nematic phase transition point T C is −20 ° C. or less, and the viscosity η 20 at 20 ° C. is 42.0 (mPa · s), at 25 ° C. The refractive index anisotropy Δn is 0.091, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.20 (V), and the voltage holding ratio V.25 at 25 ° C. H. R. Was 98.7%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a wide range of nematic liquid crystal phases, a low threshold voltage, and high practicality.
[0035]
Example 9
2-HB (F) EBB-F 4.0%
3-HB (F) EBB-F 4.0%
5-HB (F) EBB-F 4.0%
5-HB (F) EB-F 4.0%
2-HDB (F, F) -F 8.0%
3-HDB (F, F) -F 8.0%
4-HDB (F, F) -F 7.0%
5-HDB (F, F) -F 7.0%
3-HHB (F, F) -F 4.0%
4-HHB (F, F) -F 6.0%
3-HHEB (F, F) -F 10.0%
2-HBEB (F, F) -F 3.0%
3-HBEB (F, F) -F 5.0%
5-HBEB (F, F) -F 3.0%
7-HB (F, F) -F 17.0%
1O1-HH-3 2.0%
3-HH-4 2.0%
3-HHB-1 2.0%
A liquid crystal composition comprising: This liquid crystal composition has a clearing point T NI of 70.6 (° C.), a crystal-nematic phase transition point T C of −20 ° C. or less, and a viscosity η 20 at 20 ° C. of 38.8 (mPa · s) at 25 ° C. The refractive index anisotropy Δn is 0.084, the threshold voltage Vth at 25 ° C. is 1.19 (V), and the voltage holding ratio V.sub.V at 25 ° C. H. R. Was 98.5%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a wide range of nematic liquid crystal phases, a low threshold voltage, and high practicality.
[0036]
【The invention's effect】
As shown in the comparative examples and examples, the present invention satisfies the various characteristics required for the liquid crystal composition for AM-LCD, and in particular, has a low threshold voltage and excellent low temperature compatibility, and nematic liquid crystal phase. A wide range of liquid crystal compositions can be provided.
Claims (8)
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物からなる液晶組成物。
A liquid crystal composition composed of at least one compound selected from at least two compound groups among the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) as the second component.
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物を含み、
および第３成分として、一般式（III ）で表される化合物からなる液晶組成物。
As the second component, each of the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) includes at least one compound selected from at least two compound groups,
And a liquid crystal composition comprising a compound represented by formula (III) as a third component.
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物を含み、
および第３成分として、一般式（IV−１）および／または一般式（IV−２）で表される化合物からなる液晶組成物。
As the second component, each of the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) includes at least one compound selected from at least two compound groups,
And as a third component, a liquid crystal composition comprising a compound represented by formula (IV-1) and / or formula (IV-2).
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物を含み、
および第３成分として、一般式（Ｖ−１）〜（Ｖ−６）で表される化合物からなる液晶組成物。
As the second component, each of the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) includes at least one compound selected from at least two compound groups,
And a liquid crystal composition comprising the compounds represented by formulas (V-1) to (V-6) as a third component.
第２成分として、一般式（II−１）〜（II−８）で表される化合物群のうち、少なくとも２式以上の化合物群から選択される各々１種以上の化合物を含み、
および第３成分として、一般式（VI−１）および／または一般式（VI−２）で表される化合物からなる液晶組成物。
As the second component, each of the compound groups represented by the general formulas (II-1) to (II-8) includes at least one compound selected from at least two compound groups,
And as a third component, a liquid crystal composition comprising a compound represented by formula (VI-1) and / or formula (VI-2).
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