JP4300714B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック液晶組成物に関し、さらに詳しくは、アクティブマトリックスＬＣＤ表示方式を用いた液晶表示素子に好適に使用される液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）は、ＣＲＴ（ブラウン管方式ディスプレイ）に比べて、低消費電力、小型化、軽量化が可能であるために、ツイステッドネマティック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマティック（ＳＴＮ）方式、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式等の種々のＬＣＤが実用化されてきた。その中で薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式等のアクティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−ＬＣＤ）はカラー化、高精細化が進みフラットパネルディスプレイとして広く普及している。また、近年、次世代の有望な高速応答表示モードとして、ＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）方式のＬＣＤが脚光を浴びてきている。
【０００３】
ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる一般的な特性には、
（１）ＬＣＤの高コントラストを維持するために、液晶組成物を注入したセルの電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ）が高いこと、
（２）ネマティック液晶相を示す温度範囲が広いこと、
（３）セル厚に応じて、適当な屈折率異方性（Δｎ）を取り得ること、
（４）駆動回路に応じて、適当なしきい値電圧を取り得ること、
がある。セル厚が小さい、特に、好ましくは３μｍ以下のセル厚のＡＭ−ＬＣＤに用いられる液晶材料には、上記（３）項のΔｎの値が大きいことが要求される。
【０００４】
ＡＭ−ＬＣＤの動作方式では、上下の電極基盤間における液晶分子の配向を約９０°ツイストさせたＴＮ表示方式が広く採用されている。このＴＮ表示方式においては、電圧を印加しない状態での干渉による液晶セルの着色を防ぎ、かつ、最適なコントラストを得るために、屈折率異方性（Δｎ）とセル厚（ｄ）μｍの積（Δｎ・ｄ）をある一定の値（例えばΔｎ・ｄ＝〜０．５μｍ等）に設定する必要がある。このような制限のもとで現在実用化されているＴＦＴ用液晶組成物のΔｎはファ−ストミニマム条件で０．０７〜０．１５程度、特に０．０８〜０．１３が主体になっている。Ｅ．Ｊａｋｅｍａｎなど（Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．， Ａ， ３９（１９７２）６９）によって提唱されているように、応答時間（以下τと略記することがある）は液晶材料の粘度（以下ηと略記することがある）に比例し、かつ、セル厚ｄの２乗に比例する。Δｎの大きな液晶組成物を使用すればセル厚ｄの値を小さくできるため、τは著しく低下する。このように液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、適当に大きなΔｎを有することが非常に有益である。
【０００５】
また、小型軽量で携帯可能なノート型パーソナルコンピューター等が開発され、さらにＬＣＤの用途が広がってきている。携帯用途のＬＣＤは、駆動電源によって特性の制約を受ける。長時間使用するためには消費電力を小さくする必要があるので、駆動電力の低電圧化、すなわち、しきい値電圧の小さい液晶組成物が要求される。要求される液晶材料のしきい値電圧の値は、実用化されている５Ｖ駆動装置で２．０Ｖ程度、４Ｖ駆動装置で１．６Ｖ程度である。最近ではさらに低電圧化を要求されるようになり、しきい値電圧が１．５Ｖ以下の液晶組成物も探求されている。さらには、ＬＣＤの小型化に伴って、屋外での使用を目的とした装置の開発も検討されている。屋外の使用に耐えうるには、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマティック相を呈することが要求される。このような観点から現在実用化されているＴＦＴ用液晶組成物は、そのネマティック−アイソトロピック相転移温度（透明点：ＴＮＩ）が６０℃以上、スメクティック−ネマティック相転移温度（ＴＳＮ）が−２０℃以下のものが主体である。
【０００６】
このような背景に伴って、特表平５−５００６７９号公報には、新規な化合物およびその化合物を用いた液晶組成物が開示されている。しかし、この組成物の中にはΔｎの値が大きいものもあるが、同時にしきい値電圧が大きすぎ、実用化されている駆動電圧、特に低電圧駆動には適していない。このように液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求されているのが現状である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、これら従来の課題を解決すべく、種々の液晶化合物を用いた組成物について鋭意検討した。その結果、特に高Δｎを必要とするアクティブ・マトリックス方式の液晶表示素子（ＡＭ−ＬＣＤ表示素子）にも好適に使用される組成物を見いだし、本発明を完成した。以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、ＡＭ−ＬＣＤ表示素子に求められる一般的な特性を満たしながら、適当なしきい値電圧を持ち、特に、高温領域において電圧保持率の高い、屈折率異方性Δｎの大きい液晶組成物,液晶表示素子を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は下記によって示される。
（１）一般式（１）で表される化合物からなる第一成分および一般式（２−１）〜（２−２）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる第二成分を含有することを特徴とする液晶組成物。
【０００９】
（２）さらに、第三成分として、一般式（３）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする前記第１項記載の液晶組成物。
【００１０】
（３）液晶組成物の全重量に対して、第一成分を３〜５０重量％、第二成分を３〜９０重量％および第三成分を３〜４０重量％含有することを特徴とする前記第２項記載の液晶組成物。
【００１１】
（４）第二成分が、一般式（２−１―a）および（２−２―a）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする前記第３項記載の液晶組成物。
【００１２】
（５）前記第１項〜第４項のいずれか１項記載の組成物を用いて構成される液晶表示素子。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の液晶組成物を構成する、第一成分の好ましい化合物としては、以下の一般式（１−１）〜（１−４）のいずれかで表される化合物が挙げられる。
【００１４】
つぎに、本発明の第二成分である一般式（２−１）〜（２−２）の化合物について説明する。
一般式式（２−１）の化合物としては、以下の式（２−１−１）〜（２−１−２６）のいずれかで表わされる化合物が好ましく用いられる。
【００１５】
式（２−２）の化合物としては、以下の式（２−２−１）〜（２−１−３３）のいずれかで表わされる化合物が好ましく用いられる。
【００１６】
つぎに、本発明の第三成分である一般式（３）の化合物について説明する。
一般式式（３）の化合物としては、以下の式（３−１）〜（３−２）のいずれかで表わされる化合物が好ましく用いられる。
【００１７】
次に本発明の液晶組成物を構成する成分の化合物の機能について説明する。
本発明の第一成分である一般式（１）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）がおよそ１５〜２０の範囲にあり、透明点（Ｔｃ）がおよそ０〜７０℃の範囲、屈折率異方性（Δｎ）がおよそ０．１〜０．２１の範囲にあり、熱および紫外線の安定性および化学的安定性に優れている。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、特に高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のΔｎを大きくし、かつ、しきい値電圧を小さくする機能を有する。
【００１８】
本発明の第二成分である一般式（２−１）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）がおよそ６〜２５の範囲にあり、透明点（Ｔｃ）がおよそ−２０〜８０℃の範囲、屈折率異方性（Δｎ）がおよそ０．１２〜０．１７の範囲にあり、熱および紫外線の安定性および化学的安定性に優れている。このため、本発明で一般式（２−１）で表される化合物は、特に高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のΔｎを大きくし、また化合物の構造によってはしきい値電圧を小さくする機能を有する。
【００１９】
本発明の第二成分である一般式（２−２）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）がおよそ７〜２５の範囲にあり、透明点（Ｔｃ）がおよそ８０〜１８０℃の範囲、屈折率異方性（Δｎ）がおよそ０．１８〜０．２６の範囲にあり、熱および紫外線の安定性および化学的安定性に優れている。このため、本発明で一般式（２−２）で表される化合物は、特に高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のΔｎを大きくし、かつ透明点を高くする機能を有する。
【００２０】
本発明の第三成分である一般式（３）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）がおよそ０であり、透明点（Ｔｃ）がおよそ２２０〜２７０℃の範囲にあり、屈折率異方性（Δｎ）がおよそ０．１５〜０．２７の範囲にあり、熱および紫外線の安定性および化学的安定性に優れている。このため、本発明で一般式（３）で表される化合物は、特に高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物の透明点を高くする機能を有する。
【００２１】
本発明は従来のＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる一般的な特性を満たしながら、適当なしきい値電圧を持ち、特に、高い信頼性および大きいΔｎの値を持つことを特徴とする液晶組成物である。これらの特徴を発揮するために、本発明では第一成分および第二成分、または第一成分、第二成分および第三成分を含有した構成の液晶組成物になっている。
【００２２】
以下に、本発明の液晶組成物を構成する化合物の好ましい成分比並びにその理由について説明する。
【００２３】
本発明の第一成分の含有量は液晶組成物の全重量に対して、３〜５０重量％が好ましい。より好ましくは、５〜４０重量％である。３重量％より少ないと本発明の目的である、高い信頼性および大きいΔｎの値を持ち、適当なしきい値電圧を持った組成物が得られない場合がある。また、第一成分の混合割合が５０重量％を超えると、液晶組成物の粘度が増加する場合や、透明点（ＮＩ点）が低下する場合や、ネマティック相下限温度（ＴＣ）が上昇する場合がある。
【００２４】
本発明の第二成分の含有量は液晶組成物の全重量に対して、３〜９０重量％が好ましい。より好ましくは、５〜８０重量％である。３重量％より少ないと本発明の目的である、適当なしきい値電圧を持ち、高い信頼性および大きいΔｎの値を持った組成物が得られない場合がある。また、第二成分の混合割合が９０重量％を超えると、液晶組成物の粘度が増加する場合や、透明点（ＮＩ点）が低下する場合や、ネマティック相下限温度（ＴＣ）が上昇する場合がある。
【００２５】
本発明の第三成分の含有量は液晶組成物の全重量に対して、３〜４０重量％が好ましい。より好ましくは、５〜３０重量％である。該第三成分の混合割合が４０重量％を超えると、液晶組成物の粘度が増加する場合や、しきい値電圧が上昇する場合や、ネマティック相下限温度（ＴＣ）が上昇する場合がある。
【００２６】
本発明の液晶組成物には、本発明の目的を害さない範囲で、しきい値電圧、ネマティック温度範囲、Δｎ、Δε等を調整する目的で、前記に示した一般式で表される化合物以外の液晶化合物を混合して使用することもできる。
本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分化合物を混合し、高い温度で互いに溶解させる方法がとられる。本発明の液晶組成物には、液晶分子のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を得るためにキラルドープ剤を添加して使用することもできる。
【００２７】
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モードの液晶組成物としても使用することができる。また、本発明の液晶組成物は、Δｎ・ｄがセカンドミニマム系（例えばΔｎ・ｄ＝〜１μｍ等）のＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物としても使用することができる。さらには、ネマティック液晶をマイクロカプセル化して作成したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を作成したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用することができる。その他、イン・プレイン・スイッチング（ＩＰＳ）方式やＯＣＢ等の複屈折制御（ＥＣＢ）モード用および動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用することができる。
【００２８】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明するが、これらの実施例に限定されるものではない。比較例および実施例に示した成分の混合割合は全て重量％を示す。比較例および実施例で用いられる化合物は、表１に示した定義に基づいて、記号により表わした。
【００２９】
【表１】
液晶組成物の特性は、以下のように測定し求めた。
ネマチック液晶相の上限温度ＴＮＩは、偏光顕微鏡を用いて、昇温過程において、ネマチック相から等方性液体相に変化するとき状態を観察して、その温度を測定することにより求めた。ネマチック液晶相の下限温度ＴＣは、０℃、−１０℃、−２０℃、および−３０℃のそれぞれの温度に保ったフリーザー中に、液晶組成物を３０日間放置し、結晶もしくはスメクチック相が出現するフリーザーの温度で判断した。例えば、一つの液晶組成物について、−２０℃でネマチック状態をとり、−３０℃で結晶化またはスメクチック状態となった場合には、その液晶組成物のＴＣは、＜−２０℃と表現した。
【００３１】
屈折率異方性Δｎは、５８９ｎｍの波長を有する光源ランプを使用し、アッベ屈折計を用いて２５℃で測定した。誘電率異方性Δεは２５℃で測定した。しきい値電圧Ｖｔｈは、セル厚ｄ＝約９μｍの８０°ツイストセルに注入し、２５℃で測定したＶ−Ｔ曲線から求めた。
【００３２】
電圧保持率ＶＨＲの測定は、日本電子機会工業会規格ＥＩＡＪ ＥＤ−２５２１Ａで規定される液晶材料および配向膜の電圧保持率測定法に準じて面積法にて行った。この測定方法は、特開平５−３３１４６４号公報にも記載されている。すなわち、試料の液晶組成物をポリイミド系配向膜を設けたセル厚６μｍのＴＮセルに封入して作成した液晶素子に、波高値±５Ｖ、パルス幅６０μｓのパルス電圧を、周期３０Ｈｚの交流電圧として印可したときの、該液晶素子の電極間電圧波形を陰極線オシロスコープで観測する。単位周期における該印可電圧と周期の積（面積）に対する観測電圧の絶対値の積算値（面積）との割合を百分率で表し、電圧保持率とした。
【００３３】
比較例１
本願発明の組成物と類似の組成物として、特開平１０−９５９７８号公報の中で最もΔｎが大きい組成物として実施例５が開示されている。この組成は以下の通りである。
本発明における一般式（１）の類似（同等ではない）の化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３ ７％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ ７％
３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ ８％
その他の成分として、
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ９％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ８％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２７％
３−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
上記組成物の特性は、以下の通りである。
ＴNI ＝ ６２．５℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１２８
Ｖｔｈ ＝ ０．８６Ｖ
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９９．３％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．２％
本発明における一般式（１）に類似の化合物を含むこの組成は、本発明の組成物と比べて、かなりΔｎが小さく、また、透明点ＴNIが低いという欠点を有する。
【００３４】
比較例２
本願発明の組成物と類似の組成物として、特開平８−７３８５７号公報の中で最もΔｎが大きい組成物として実施例７が開示されている。この組成を調製した。
２−ＨＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＨＢ−ＣＬ １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＶＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＶＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ７％
３−Ｈ２ＢＶＢ−２ ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−４ １０％
上記組成物の特性は、以下の通りである。
ＴNI ＝ １０１．５℃
Δｎ ＝ ０．１３８
Ｖｔｈ ＝ １．７３Ｖ
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．５％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９１．０％
この組成は、本発明の組成物と比べて、Δｎが小さく、高温でのＶＨＲが低いという欠点を有する。
【００３５】
比較例３
ＤＥ ３９２１８３６号公報に開示されている以下の組成物を調製した。
本発明における一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
ＺＬＩ−１５６５（メルク社製） ９０％
上記組成物の特性は、以下の通りである。
ＴNI ＝ １１７．０℃
ＴＣ ＜ −２０℃
Δｎ ＝ ０．１６３
Ｖｔｈ ＝ ２．６３Ｖ
Δε ＝ ７．９
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９６．８％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９２．２％
この組成は、本発明の組成物と比べて、Δｎが小さく、しきい値電圧Ｖｔｈが非常に大きく低電圧駆動には適さないという欠点を有する。
【００３６】
実施例１
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ３０％
５−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ １１４．０℃
ＴＣ ＜ −２０℃
Δｎ ＝ ０．１７８
Ｖｔｈ ＝ １．８９Ｖ
Δε ＝ １０．７
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９９．３％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．４％
【００３７】
実施例２
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１４．３℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１７８
Ｖｔｈ ＝ １．８５Ｖ
Δε ＝ １１．１
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９９．２％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．３％
【００３８】
実施例３
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ３０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １０７．５℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１７７
Ｖｔｈ ＝ １．７０Ｖ
Δε ＝ １２．６
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．２％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．２％
【００３９】
実施例４
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｆ ５％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−２ ５％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ５％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ ９６．６℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８３
Ｖｔｈ ＝ １．５９Ｖ
Δε ＝ １３．２
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．６％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．０％
【００４０】
実施例５
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ５％
５−ＨＢＢＨ−３ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ５％
その他の成分として、
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １００．８℃
ＴＣ ＜ −２０℃
Δｎ ＝ ０．１７２
Ｖｔｈ ＝ １．５７Ｖ
Δε ＝ １３．９
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．７％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．２％
【００４１】
実施例６
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ５％
その他の成分として、
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１７．６℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８８
Ｖｔｈ ＝ １．７９Ｖ
Δε ＝ １１．０
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．９％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．６％
【００４２】
実施例７
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ ９３．１℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８４
Ｖｔｈ ＝ １．４９Ｖ
Δε ＝ １４．５
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．５％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．８％
【００４３】
実施例８
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
３−ＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
２−ＨＢＢ−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ−Ｆ ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ ３％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１３．６℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８９
Ｖｔｈ ＝ １．６５Ｖ
Δε ＝ １２．６
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．７％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．２％
【００４４】
実施例９
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ １５％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ５％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ ８２．８℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８７
Ｖｔｈ ＝ １．３４Ｖ
Δε ＝ １４．７
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．５％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．９％
【００４５】
実施例１０
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ ９５．０℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８９
Ｖｔｈ ＝ １．４４Ｖ
Δε ＝ １４．２
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．６％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．１％
【００４６】
実施例１１
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３ １０％
３−ＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １０３．７℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８６
Ｖｔｈ ＝ １．４６Ｖ
Δε ＝ １４．９
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．５％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．８％
【００４７】
実施例１２
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＣＬ ３％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ４％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ８％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ５％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ ９６．２℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８５
Ｖｔｈ ＝ １．４８Ｖ
Δε ＝ １５．０
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．６％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．０％
【００４８】
実施例１３
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．５％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１１．４℃
ＴＣ ＜ −２０℃
Δｎ ＝ ０．１８６
Ｖｔｈ ＝ １．６０Ｖ
Δε ＝ １３．２
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．４％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．７％
【００４９】
実施例１４
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １２６．７℃
ＴＣ ＜ −２０℃
Δｎ ＝ ０．２０６
Ｖｔｈ ＝ １．７５Ｖ
Δε ＝ １２．３
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．４％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．５％
【００５０】
実施例１５
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １０７．６℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８１
Ｖｔｈ ＝ １．６１Ｖ
Δε ＝ １４．１
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．５％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．５％
【００５１】
実施例１６
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １０９．８℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８４
Ｖｔｈ ＝ １．６６Ｖ
Δε ＝ １３．４
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．８％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．４％
【００５２】
実施例１７
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３ ５％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １０８．５℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８３
Ｖｔｈ ＝ １．６０Ｖ
Δε ＝ １４．３
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．８％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．１％
【００５３】
実施例１８
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１４．４℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８７
Ｖｔｈ ＝ １．６９Ｖ
Δε ＝ １２．１
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．７％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．３％
【００５４】
実施例１９
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１３．９℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８８
Ｖｔｈ ＝ １．６４Ｖ
Δε ＝ １２．７
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．４％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．５％
【００５５】
実施例２０
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１５．４℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８９
Ｖｔｈ ＝ １．６５Ｖ
Δε ＝ １２．８
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．５％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．９％
【００５６】
実施例２１
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ８％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ３％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ３％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １６％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １２５．７℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８６
Ｖｔｈ ＝ １．９７Ｖ
Δε ＝ ９．６
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９９．２％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．１％
【００５７】
実施例２２
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２５％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．５％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １２２．３℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１９４
Ｖｔｈ ＝ ２．０１Ｖ
Δε ＝ １０．２
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．９％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．５％
【００５８】
実施例２３
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２５％
５−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１８．４℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８５
Ｖｔｈ ＝ １．７５Ｖ
Δε ＝ １１．６
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９９．２％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．２％
【００５９】
実施例２４
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２３％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ８％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ８％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １１７．９℃
ＴＣ ＜ −２０℃
Δｎ ＝ ０．１９４
Ｖｔｈ ＝ １．７４Ｖ
Δε ＝ １１．６
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．８％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．４％
【００６０】
実施例２５
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １２．５％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ ９８．９℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１６９
Ｖｔｈ ＝ １．６３Ｖ
Δε ＝ １２．８
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．６％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．１％
【００６１】
実施例２６
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ １０％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １４３．０℃
ＴＣ ＜ −１０℃
Δｎ ＝ ０．２１８
Ｖｔｈ ＝ ２．０９Ｖ
Δε ＝ ９．６
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．３％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．７％
【００６２】
実施例２７
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ３０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １６％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １２％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １２％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ ８０．２℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１６７
Ｖｔｈ ＝ １．２７Ｖ
Δε ＝ １７．７
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．６％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９４．９％
【００６３】
実施例２８
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １０％
一般式（２−１）で表される化合物として、
２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３ ５％
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３ １０％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３ １０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ８％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ９％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ９％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １２０．３℃
ＴＣ ＜ −２０℃
Δｎ ＝ ０．２０６
Ｖｔｈ ＝ １．７４Ｖ
Δε ＝ １１．９
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９８．７％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９５．０％
【００６４】
実施例２９
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ １５％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ３％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ３％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ３％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ ３％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １２７．７℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８３
Ｖｔｈ ＝ ２．０４Ｖ
Δε ＝ ９．６
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９９．３％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．２％
【００６５】
実施例３０
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ５％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １２６．２℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１７９
Ｖｔｈ ＝ ２．０２Ｖ
Δε ＝ ９．７
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９９．１％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．０％
【００６６】
実施例３１
本発明における一般式（１）で表される化合物として、
３−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
一般式（２−１）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ２０％
一般式（２−２）で表される化合物として、
３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ８％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−２ ５％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−３ ３％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ３％
５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−５ ３％
一般式（３）で表される化合物として、
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
その他の成分として、
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ ５％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴNI ＝ １２５．７℃
ＴＣ ＜ −３０℃
Δｎ ＝ ０．１８６
Ｖｔｈ ＝ １．９３Ｖ
Δε ＝ ９．３
ＶＨＲ（２５℃） ＝ ９９．２％
ＶＨＲ（１００℃） ＝ ９６．２％
【００６７】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、アクティブ・マトリックス方式の液晶表示素子（ＡＭ−ＬＣＤ）に求められる一般的な特性を満たしながら、適当なしきい値電圧を持ち、特に、高温領域において電圧保持率の高い、屈折率異方性Δｎの大きい液晶組成物で、ＡＭ−ＬＣＤ表示素子にも好適に使用される。また、本発明の液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子は、低い駆動電圧と高い応答速度を有する液晶表示素子である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition, and more particularly to a liquid crystal composition suitably used for a liquid crystal display element using an active matrix LCD display method, and a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.
[0002]
[Prior art]
Liquid crystal display elements (LCDs) can have lower power consumption, smaller size, and lighter weight than CRTs (CRT display), so twisted nematic (TN) method, super twisted nematic (STN) method, thin film Various LCDs such as a transistor (TFT) type have been put into practical use. Among them, an active matrix LCD (AM-LCD) such as a thin film transistor (TFT) system has been widely used as a flat panel display as colorization and high definition have progressed. In recent years, an OCB (Optically Compensated Birefringence) type LCD has been in the spotlight as a next-generation promising fast response display mode.
[0003]
General characteristics required for liquid crystal compositions for AM-LCD include:
(1) In order to maintain the high contrast of the LCD, the voltage holding ratio (VHR) of the cell into which the liquid crystal composition is injected is high.
(2) The temperature range showing the nematic liquid crystal phase is wide.
(3) An appropriate refractive index anisotropy (Δn) can be taken according to the cell thickness;
(4) An appropriate threshold voltage can be taken according to the drive circuit;
There is. A liquid crystal material used for an AM-LCD having a small cell thickness, particularly preferably a cell thickness of 3 μm or less, is required to have a large Δn value in the above item (3).
[0004]
In the operation system of AM-LCD, a TN display system in which the orientation of liquid crystal molecules between upper and lower electrode substrates is twisted by about 90 ° is widely adopted. In this TN display system, the product of refractive index anisotropy (Δn) and cell thickness (d) μm is used in order to prevent coloration of the liquid crystal cell due to interference in the state where no voltage is applied and to obtain an optimum contrast. It is necessary to set (Δn · d) to a certain value (for example, Δn · d = ˜0.5 μm). Under such restrictions, Δn of the liquid crystal composition for TFTs currently in practical use is about 0.07 to 0.15, particularly 0.08 to 0.13 under the fast minimum conditions. Yes. E. As proposed by Jakeman et al. (Phys. Lett., A, 39 (1972) 69), the response time (hereinafter sometimes abbreviated as τ) is sometimes referred to as the viscosity of liquid crystal material (hereinafter abbreviated as η). ) And proportional to the square of the cell thickness d. If a liquid crystal composition having a large Δn is used, the value of the cell thickness d can be reduced, so that τ significantly decreases. As described above, it is very useful that the liquid crystal composition used in the liquid crystal display element has an appropriately large Δn.
[0005]
In addition, notebook personal computers and the like that are small and light and portable have been developed, and the use of LCDs has further expanded. LCDs for portable use are limited in characteristics by the drive power supply. Since it is necessary to reduce power consumption in order to use it for a long time, a liquid crystal composition having a low driving power, that is, a threshold voltage is required. The required threshold voltage value of the liquid crystal material is about 2.0 V for a practical 5 V drive device and about 1.6 V for a 4 V drive device. Recently, there has been a demand for further lowering the voltage, and liquid crystal compositions having a threshold voltage of 1.5 V or less are being sought. Furthermore, with the miniaturization of LCDs, development of devices intended for outdoor use is also being studied. In order to be able to withstand outdoor use, it is required to exhibit a nematic phase over a region exceeding the temperature range of the use environment. From this point of view, a liquid crystal composition for TFT that is currently in practical use has its nematic-isotropic phase transition temperature (clearing point: T NI ) Is 60 ° C. or higher, smectic-nematic phase transition temperature (T SN ) Is -20 ° C or lower.
[0006]
With such a background, Japanese translation of PCT publication No. 5-500679 discloses a novel compound and a liquid crystal composition using the compound. However, some of these compositions have a large value of Δn, but at the same time, the threshold voltage is too large and is not suitable for a practical driving voltage, particularly low voltage driving. As described above, although the liquid crystal composition has been intensively studied according to various purposes, the current situation is that a new improvement is always required.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
In order to solve these conventional problems, the present inventors diligently studied compositions using various liquid crystal compounds. As a result, a composition that can be suitably used for an active matrix type liquid crystal display element (AM-LCD display element) that particularly requires a high Δn was found, and the present invention was completed. As is clear from the above description, the object of the present invention is to have an appropriate threshold voltage while satisfying general characteristics required for an AM-LCD display element, and in particular, a high voltage holding ratio in a high temperature region. It is to provide a liquid crystal composition and a liquid crystal display device having a large refractive index anisotropy Δn.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
The invention is illustrated by the following.
(1) Contains a first component composed of a compound represented by general formula (1) and a second component composed of at least one compound selected from the group consisting of general formulas (2-1) to (2-2) A liquid crystal composition characterized by comprising:
[0009]
(2) The liquid crystal composition according to item 1, further comprising at least one compound represented by the general formula (3) as a third component.
[0010]
(3) The liquid crystal composition comprises 3 to 50% by weight of the first component, 3 to 90% by weight of the second component, and 3 to 40% by weight of the third component, based on the total weight of the liquid crystal composition. 3. A liquid crystal composition according to item 2.
[0011]
(4) The second component according to item 3, wherein the second component contains at least one compound selected from the group consisting of general formulas (2-1-a) and (2-2-a). Liquid crystal composition.
[0012]
(5) The liquid crystal display element comprised using the composition of any one of said 1st term-4th term.
[0013]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention is described in detail below.
Preferred compounds of the first component constituting the liquid crystal composition of the present invention include compounds represented by any of the following general formulas (1-1) to (1-4).
[0014]
Next, the compounds of the general formulas (2-1) to (2-2) which are the second component of the present invention will be described.
As the compound of the general formula (2-1), a compound represented by any of the following formulas (2-1-1) to (2-1-26) is preferably used.
[0015]
As the compound of the formula (2-2), a compound represented by any of the following formulas (2-2-1) to (2-1-33) is preferably used.
[0016]
Next, the compound of the general formula (3) which is the third component of the present invention will be described.
As the compound of the general formula (3), a compound represented by any of the following formulas (3-1) to (3-2) is preferably used.
[0017]
Next, the function of the component compounds constituting the liquid crystal composition of the present invention will be described.
The compound represented by the general formula (1) which is the first component of the present invention has a dielectric anisotropy (Δε) in the range of about 15 to 20, and a clearing point (Tc) of about 0 to 70 ° C. The range and refractive index anisotropy (Δn) are in the range of about 0.1 to 0.21, and the thermal and ultraviolet stability and chemical stability are excellent. For this reason, the compound represented by the general formula (1) of the present invention has functions of increasing Δn of a liquid crystal composition for TFT, which is particularly required to have high reliability, and reducing the threshold voltage.
[0018]
The compound represented by the general formula (2-1) which is the second component of the present invention has a dielectric anisotropy (Δε) in the range of about 6 to 25 and a clearing point (Tc) of about −20 to 20. The range of 80 ° C. and the refractive index anisotropy (Δn) are in the range of about 0.12 to 0.17, and the heat and ultraviolet light stability and chemical stability are excellent. For this reason, the compound represented by the general formula (2-1) in the present invention increases Δn of a liquid crystal composition for TFT, which is particularly required to have high reliability. Has the function of reducing.
[0019]
The compound represented by the general formula (2-2) as the second component of the present invention has a dielectric anisotropy (Δε) in the range of about 7 to 25, and a clearing point (Tc) of about 80 to 180. The range of ° C. and the refractive index anisotropy (Δn) are in the range of about 0.18 to 0.26, and the heat and ultraviolet light stability and chemical stability are excellent. For this reason, the compound represented by the general formula (2-2) in the present invention has a function of increasing Δn of a liquid crystal composition for TFT, which requires particularly high reliability, and increasing the clearing point.
[0020]
The compound represented by the general formula (3), which is the third component of the present invention, has a dielectric anisotropy (Δε) of about 0 and a clearing point (Tc) in the range of about 220 to 270 ° C. The refractive index anisotropy (Δn) is in the range of about 0.15 to 0.27, and is excellent in thermal and ultraviolet stability and chemical stability. For this reason, the compound represented by the general formula (3) in the present invention has a function of increasing the clearing point of a liquid crystal composition for TFT, which is particularly required to have high reliability.
[0021]
The present invention provides a liquid crystal composition having an appropriate threshold voltage while satisfying general characteristics required for a conventional AM-LCD liquid crystal composition, in particular, high reliability and a large Δn value. It is a thing. In order to exhibit these characteristics, the present invention provides a liquid crystal composition having a configuration containing the first component and the second component, or the first component, the second component, and the third component.
[0022]
Below, the preferable component ratio of the compound which comprises the liquid-crystal composition of this invention, and the reason are demonstrated.
[0023]
The content of the first component of the present invention is preferably 3 to 50% by weight based on the total weight of the liquid crystal composition. More preferably, it is 5 to 40% by weight. If it is less than 3% by weight, a composition having high reliability and a large Δn, which is the object of the present invention, and an appropriate threshold voltage may not be obtained. When the mixing ratio of the first component exceeds 50% by weight, the viscosity of the liquid crystal composition increases, the clearing point (NI point) decreases, or the nematic phase lower limit temperature (T C ) May rise.
[0024]
The content of the second component of the present invention is preferably 3 to 90% by weight with respect to the total weight of the liquid crystal composition. More preferably, it is 5 to 80% by weight. If it is less than 3% by weight, a composition having an appropriate threshold voltage, high reliability, and a large Δn, which is the object of the present invention, may not be obtained. When the mixing ratio of the second component exceeds 90% by weight, the viscosity of the liquid crystal composition increases, the clearing point (NI point) decreases, or the nematic phase lower limit temperature (T C ) May rise.
[0025]
The content of the third component of the present invention is preferably 3 to 40% by weight based on the total weight of the liquid crystal composition. More preferably, it is 5 to 30% by weight. When the mixing ratio of the third component exceeds 40% by weight, the viscosity of the liquid crystal composition increases, the threshold voltage increases, the nematic phase lower limit temperature (T C ) May rise.
[0026]
The liquid crystal composition of the present invention includes compounds other than the compounds represented by the general formula shown above for the purpose of adjusting the threshold voltage, nematic temperature range, Δn, Δε, etc. within a range that does not impair the purpose of the present invention. These liquid crystal compounds can also be mixed and used.
The liquid crystal composition of the present invention is prepared by a conventional method. In general, a method of mixing various component compounds and dissolving them at a high temperature is employed. In the liquid crystal composition of the present invention, a chiral dopant can be added and used in order to induce a helical structure of liquid crystal molecules to obtain a necessary twist angle.
[0027]
The liquid crystal composition of the present invention is a guest host (GH) mode liquid crystal composition by adding a dichroic dye of merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone and tetrazine. Can also be used. In addition, the liquid crystal composition of the present invention can also be used as a liquid crystal composition for AM-LCD in which Δn · d is a second minimum type (for example, Δn · d = ˜1 μm). Furthermore, for NCAP created by encapsulating nematic liquid crystal and polymer dispersed liquid crystal display element (PDLCD) represented by polymer network liquid crystal display element (PNLCD) in which three-dimensional network polymer is created in liquid crystal. It can also be used as a liquid crystal composition. In addition, it can also be used as a liquid crystal composition for in-plane switching (IPS) mode, birefringence control (ECB) mode such as OCB, and dynamic scattering (DS) mode.
[0028]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples. However, the present invention is not limited to these examples. The mixing ratios of the components shown in the comparative examples and the examples all represent% by weight. The compounds used in Comparative Examples and Examples were represented by symbols based on the definitions shown in Table 1.
[0029]
[Table 1]
The characteristics of the liquid crystal composition were measured and determined as follows.
Maximum temperature T of nematic liquid crystal phase NI Was obtained by observing the state when changing from a nematic phase to an isotropic liquid phase in a temperature rising process using a polarizing microscope and measuring the temperature. Minimum temperature T of nematic liquid crystal phase C The liquid crystal composition was allowed to stand for 30 days in a freezer maintained at 0 ° C., −10 ° C., −20 ° C., and −30 ° C., and the temperature was determined based on the temperature of the freezer where a crystal or smectic phase appeared. . For example, when one liquid crystal composition takes a nematic state at −20 ° C. and becomes a crystallized or smectic state at −30 ° C., the T of the liquid crystal composition C Was expressed as <−20 ° C.
[0031]
The refractive index anisotropy Δn was measured at 25 ° C. using an Abbe refractometer using a light source lamp having a wavelength of 589 nm. The dielectric anisotropy Δε was measured at 25 ° C. The threshold voltage Vth was obtained from a VT curve injected into an 80 ° twist cell having a cell thickness d = about 9 μm and measured at 25 ° C.
[0032]
The voltage holding ratio VHR was measured by the area method in accordance with the voltage holding ratio measuring method of the liquid crystal material and the alignment film defined by the Japan Electronics Opportunity Industry Association Standard EIAJ ED-2521A. This measuring method is also described in JP-A-5-331464. That is, a liquid crystal element prepared by sealing a liquid crystal composition of a sample in a TN cell having a cell thickness of 6 μm provided with a polyimide-based alignment film is applied with a pulse voltage having a peak value of ± 5 V and a pulse width of 60 μs as an AC voltage with a period of 30 Hz. The voltage waveform between the electrodes of the liquid crystal element when applied is observed with a cathode ray oscilloscope. The ratio between the applied voltage in the unit period and the integrated value (area) of the absolute value of the observed voltage with respect to the product (area) of the period was expressed as a percentage and was defined as the voltage holding ratio.
[0033]
Comparative Example 1
As a composition similar to the composition of the present invention, Example 5 is disclosed as a composition having the largest Δn in JP-A-10-95978. This composition is as follows.
As a similar (not equivalent) compound of the general formula (1) in the present invention,
3-BB (F) B (F, F) -OCF3 7%
3-BB (F, F) 2B (F, F) -CL 7%
3-B (F) BB (F, F) -F 10%
3-BB (F, F) B (F, F) -CL 8%
As other ingredients,
3-H2HB (F, F) -F 9%
4-H2HB (F, F) -F 8%
3-H2HB-OCF3 2%
3-HHB (F, F) -F 10%
4-HHB (F, F) -F 5%
3-HBB (F, F) -F 27%
3-HB (F, F) B (F) -F 2%
3-HHBB (F, F) -F 5%
The characteristics of the composition are as follows.
T NI = 62.5 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.128
Vth = 0.86V
VHR (25 ° C.) = 99.3%
VHR (100 ° C.) = 96.2%
This composition containing a compound similar to the general formula (1) in the present invention has a considerably smaller Δn than the composition of the present invention, and the clearing point T NI Has the disadvantage of being low.
[0034]
Comparative Example 2
As a composition similar to the composition of the present invention, Example 7 is disclosed as a composition having the largest Δn in JP-A-8-73857. This composition was prepared.
2-HBEB (F, F) -F 5%
5-HBEB (F, F) -F 5%
3-BBEB (F, F) -F 5%
4-HHB-CL 10%
3-HHB (F, F) -F 10%
5-HHB (F, F) -F 10%
3-H2BB (F, F) -F 10%
4-H2BB (F, F) -F 10%
5-H2BB (F, F) -F 10%
3-HVHB (F) -F 5%
4-HVHB (F, F) -F 7%
3-H2BVB-2 3%
3-HB (F) VB-4 10%
The characteristics of the composition are as follows.
T NI = 101.5 ° C
Δn = 0.138
Vth = 1.73V
VHR (25 ° C.) = 98.5%
VHR (100 ° C.) = 91.0%
This composition has the disadvantages that Δn is small and VHR at high temperature is low compared to the composition of the present invention.
[0035]
Comparative Example 3
The following compositions disclosed in DE 3921836 were prepared:
As the compound represented by the general formula (3) in the present invention,
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
ZLI-1565 (Merck) 90%
The characteristics of the composition are as follows.
T NI = 117.0 ° C
T C <-20 ° C
Δn = 0.163
Vth = 2.63V
Δε = 7.9
VHR (25 ° C.) = 96.8%
VHR (100 ° C.) = 92.2%
This composition has the disadvantages that Δn is small and the threshold voltage Vth is very large and not suitable for low-voltage driving as compared with the composition of the present invention.
[0036]
Example 1
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
5-BBB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 30%
5-HBB (F, F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 114.0 ° C
T C <-20 ° C
Δn = 0.178
Vth = 1.89V
Δε = 10.7
VHR (25 ° C.) = 99.3%
VHR (100 ° C.) = 96.4%
[0037]
Example 2
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 20%
5-HBB (F, F) -F 20%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 114.3 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.178
Vth = 1.85V
Δε = 11.1
VHR (25 ° C.) = 99.2%
VHR (100 ° C.) = 96.3%
[0038]
Example 3
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 30%
5-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 20%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 107.5 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.177
Vth = 1.70V
Δε = 12.6
VHR (25 ° C.) = 98.2%
VHR (100 ° C.) = 96.2%
[0039]
Example 4
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
3-BB (F, F) CF2OB-F 5%
3-BB (F, F) CF2OB-2 5%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 5%
5-HBB (F) B-3 5%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 96.6 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.183
Vth = 1.59V
Δε = 13.2
VHR (25 ° C.) = 98.6%
VHR (100 ° C.) = 95.0%
[0040]
Example 5
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 3%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
2-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 2%
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
5-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 5%
5-HBBH-3 5%
5-HB (F) BH-3 5%
As other ingredients,
2-HBB (F) -F 2.5%
3-HBB (F) -F 2.5%
5-HBB (F) -F 5%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 100.8 ° C
T C <-20 ° C
Δn = 0.172
Vth = 1.57V
Δε = 13.9
VHR (25 ° C.) = 98.7%
VHR (100 ° C.) = 95.2%
[0041]
Example 6
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 5%
5-HBB (F) B-3 5%
As other ingredients,
2-HBB (F) -F 10%
3-HBB (F) -F 10%
5-HBB (F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 117.6 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.188
Vth = 1.79V
Δε = 11.0
VHR (25 ° C.) = 98.9%
VHR (100 ° C.) = 95.6%
[0042]
Example 7
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
3-BB (F, F) CF2OB (F) -OCF3 5%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
5-BB (F, F) CF2OBB (F) -F 5%
3-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 93.1 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.184
Vth = 1.49V
Δε = 14.5
VHR (25 ° C.) = 98.5%
VHR (100 ° C.) = 94.8%
[0043]
Example 8
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
3-BBCF2OB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
2-HBB-F 3%
3-HBB-F 4%
5-HBB-F 3%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 113.6 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.189
Vth = 1.65V
Δε = 12.6
VHR (25 ° C.) = 98.7%
VHR (100 ° C.) = 95.2%
[0044]
Example 9
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 15%
3-BB (F, F) CF2OB (F) -OCF3 10%
3-BB (F, F) CF2OB (F) -F 15%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 5%
5-HBB (F) B-3 5%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 82.8 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.187
Vth = 1.34V
Δε = 14.7
VHR (25 ° C.) = 98.5%
VHR (100 ° C.) = 94.9%
[0045]
Example 10
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
5-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
3-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 95.0 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.189
Vth = 1.44V
Δε = 14.2
VHR (25 ° C.) = 98.6%
VHR (100 ° C.) = 95.1%
[0046]
Example 11
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -OCF3 10%
3-BBCF2OB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 103.7 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.186
Vth = 1.46V
Δε = 14.9
VHR (25 ° C.) = 98.5%
VHR (100 ° C.) = 94.8%
[0047]
Example 12
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 3%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
2-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 2%
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
5-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 10%
3-BB (F, F) CF2OB-CL 3%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 4%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 8%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 5%
5-HBB (F) B-3 5%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 96.2 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.185
Vth = 1.48V
Δε = 15.0
VHR (25 ° C.) = 98.6%
VHR (100 ° C.) = 95.0%
[0048]
Example 13
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BB2B (F, F) -F 15%
3-B2BB (F, F) -F 15%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
2-HBB (F) -F 3.5%
3-HBB (F) -F 4%
5-HBB (F) -F 7.5%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 111.4 ° C
T C <-20 ° C
Δn = 0.186
Vth = 1.60V
Δε = 13.2
VHR (25 ° C.) = 98.4%
VHR (100 ° C.) = 94.7%
[0049]
Example 14
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 15%
3-B2BB (F, F) -F 15%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 126.7 ° C
T C <-20 ° C
Δn = 0.206
Vth = 1.75V
Δε = 12.3
VHR (25 ° C.) = 98.4%
VHR (100 ° C.) = 94.5%
[0050]
Example 15
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -OCF3 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 20%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 107.6 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.181
Vth = 1.61V
Δε = 14.1
VHR (25 ° C.) = 98.5%
VHR (100 ° C.) = 95.5%
[0051]
Example 16
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
3-BB (F, F) CF2OB-OCF3 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 20%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 109.8 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.184
Vth = 1.66V
Δε = 13.4
VHR (25 ° C.) = 98.8%
VHR (100 ° C.) = 95.4%
[0052]
Example 17
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -CF3 5%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
2-HBB (F) -F 5%
3-HBB (F) -F 5%
5-HBB (F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 108.5 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.183
Vth = 1.60V
Δε = 14.3
VHR (25 ° C.) = 98.8%
VHR (100 ° C.) = 95.1%
[0053]
Example 18
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -OCF3 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 10%
5-HBB (F, F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 114.4 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.187
Vth = 1.69V
Δε = 12.1
VHR (25 ° C.) = 98.7%
VHR (100 ° C.) = 95.3%
[0054]
Example 19
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 5%
3-B2BB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
3-BB (F, F) CF2OBB (F, F) -F 5%
5-BB (F, F) CF2OBB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 20%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 113.9 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.188
Vth = 1.64V
Δε = 12.7
VHR (25 ° C.) = 98.4%
VHR (100 ° C.) = 94.5%
[0055]
Example 20
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 5%
3-B2BB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
3-BB (F, F) CF2OBB (F) -OCF3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB (F) -OCF3 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 20%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 115.4 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.189
Vth = 1.65V
Δε = 12.8
VHR (25 ° C.) = 98.5%
VHR (100 ° C.) = 94.9%
[0056]
Example 21
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
5-BBB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 8%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 3%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 3%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 16%
2-HBB (F) -F 5%
3-HBB (F) -F 5%
5-HBB (F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 125.7 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.186
Vth = 1.97V
Δε = 9.6
VHR (25 ° C.) = 99.2%
VHR (100 ° C.) = 96.1%
[0057]
Example 22
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
5-BBB (F, F) -F 5%
3-B2BB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 25%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 5%
2-HBB (F) -F 3.5%
3-HBB (F) -F 4%
5-HBB (F) -F 7.5%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 122.3 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.194
Vth = 2.01V
Δε = 10.2
VHR (25 ° C.) = 98.9%
VHR (100 ° C.) = 95.5%
[0058]
Example 23
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
5-BBB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 25%
5-HBB (F, F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 118.4 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.185
Vth = 1.75V
Δε = 11.6
VHR (25 ° C.) = 99.2%
VHR (100 ° C.) = 96.2%
[0059]
Example 24
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 3%
5-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 5%
3-B2BB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 23%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 8%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 8%
5-HBB (F) B-3 8%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 117.9 ° C
T C <-20 ° C
Δn = 0.194
Vth = 1.74V
Δε = 11.6
VHR (25 ° C.) = 98.8%
VHR (100 ° C.) = 95.4%
[0060]
Example 25
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 15%
3-B2BB (F, F) -F 15%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
2-HBB (F) -F 6%
3-HBB (F) -F 6.5%
5-HBB (F) -F 12.5%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 98.9 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.169
Vth = 1.63V
Δε = 12.8
VHR (25 ° C.) = 98.6%
VHR (100 ° C.) = 95.1%
[0061]
Example 26
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
5-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 15%
3-B2BB (F, F) -F 15%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
2-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 10%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 143.0 ° C
T C <-10 ° C
Δn = 0.218
Vth = 2.09V
Δε = 9.6
VHR (25 ° C.) = 98.3%
VHR (100 ° C.) = 94.7%
[0062]
Example 27
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 10%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 30%
5-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 16%
3-BB (F, F) CF2OB (F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 12%
5-HBB (F) B-3 12%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 80.2 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.167
Vth = 1.27V
Δε = 17.7
VHR (25 ° C.) = 98.6%
VHR (100 ° C.) = 94.9%
[0063]
Example 28
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
5-BBB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 5%
3-B2BB (F, F) -F 10%
As a compound represented by the general formula (2-1),
2-BB (F, F) CF2OB (F, F) -CF3 5%
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -CF3 10%
5-BB (F, F) CF2OB (F, F) -CF3 10%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 8%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 9%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 9%
5-HBB (F) B-3 9%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 120.3 ° C
T C <-20 ° C
Δn = 0.206
Vth = 1.74V
Δε = 11.9
VHR (25 ° C.) = 98.7%
VHR (100 ° C.) = 95.0%
[0064]
Example 29
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
5-BBB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 15%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 3%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 3%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 3%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-H2BB (F, F) -F 8%
3-H2HB (F, F) -F 5%
5-H2HB (F, F) -F 5%
2-HBB (F) -F 5%
3-HBB (F) -F 5%
5-HBB (F) -F 5%
3-HHB-CL 3%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 127.7 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.183
Vth = 2.04V
Δε = 9.6
VHR (25 ° C.) = 99.3%
VHR (100 ° C.) = 96.2%
[0065]
Example 30
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
3-B2BB (F, F) -F 5%
3-BB2B (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 5%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-HBB (F, F) -F 5%
3-HHB (F, F) -F 7%
3-HH2B (F, F) -F 3%
2-HHB (F) -F 2.5%
3-HHB (F) -F 2.5%
5-HHB (F) -F 5%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 126.2 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.179
Vth = 2.02V
Δε = 9.7
VHR (25 ° C.) = 99.1%
VHR (100 ° C.) = 96.0%
[0066]
Example 31
As the compound represented by the general formula (1) in the present invention,
3-BBB (F, F) -F 5%
5-BBB (F, F) -F 5%
As a compound represented by the general formula (2-1),
3-BB (F, F) CF2OB (F, F) -F 20%
As a compound represented by the general formula (2-2),
3-BB (F, F) CF2OBB-5 8%
5-BB (F, F) CF2OBB-2 5%
5-BB (F, F) CF2OBB-3 3%
5-BB (F, F) CF2OBB-F 3%
5-BB (F, F) CF2OBB-5 3%
As a compound represented by the general formula (3),
5-HBB (F) B-2 10%
5-HBB (F) B-3 10%
As other ingredients,
3-H2BB (F, F) -F 5%
2-HBB (F) -F 5%
3-HBB (F) -F 5%
5-HBB (F) -F 5%
3-HH-4 3%
3-HB-O2 5%
The characteristics of the composition were as follows.
T NI = 125.7 ° C
T C <-30 ° C
Δn = 0.186
Vth = 1.93V
Δε = 9.3
VHR (25 ° C.) = 99.2%
VHR (100 ° C.) = 96.2%
[0067]
【The invention's effect】
The liquid crystal composition of the present invention has an appropriate threshold voltage while satisfying general characteristics required for an active matrix type liquid crystal display element (AM-LCD), and particularly has a high voltage holding ratio in a high temperature region. It is a liquid crystal composition having a large refractive index anisotropy Δn and can be suitably used for an AM-LCD display device. Moreover, the liquid crystal display element comprised using the liquid-crystal composition of this invention is a liquid crystal display element which has a low drive voltage and a high response speed.
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