JP5413169B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents
Liquid crystal composition and liquid crystal display element Download PDFInfo
- Publication number
- JP5413169B2 JP5413169B2 JP2009282850A JP2009282850A JP5413169B2 JP 5413169 B2 JP5413169 B2 JP 5413169B2 JP 2009282850 A JP2009282850 A JP 2009282850A JP 2009282850 A JP2009282850 A JP 2009282850A JP 5413169 B2 JP5413169 B2 JP 5413169B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- composition
- hheb
- general formula
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *C(CC1)CCC1C1COC(c(cc2F)cc(F)c2F)OC1 Chemical compound *C(CC1)CCC1C1COC(c(cc2F)cc(F)c2F)OC1 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は、ＡＭ−ＬＣＤに求められる一般的な特性を満たしながら、かつ、液晶相の上限温度が高く、液晶相の下限温度が低く、屈折率異方性の小さい液晶組成物に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition satisfying general characteristics required for an AM-LCD, having a high liquid crystal phase maximum temperature, a liquid crystal phase minimum temperature low, and a small refractive index anisotropy.
これまでに、バックライトを光源とした透過型アクティブマトリックス液晶表示素子（ＡＭ−ＬＣＤ）がフルカラー表示が可能な装置として実用化されている。このバックライトは、かなりの電力を消費するという欠点を有しており、このようなＡＭ−ＬＣＤを搭載したデジタルスチルカメラやデジタルビデオカメラは、長時間使用することができないという不都合が生じている。この消費電力の問題を解決するために、反射型のＡＭ−ＬＣＤが開発された。反射型のＡＭ−ＬＣＤは、S.-T.Wu, C.-S.Wu, C.-L,Kuo 等により SID97 Digest/643 に報告されているように、光が液晶層を２回通過するので、液晶層の厚み（ｄ）と液晶の屈折率異方性（Δｎ）の積（Δｎ・ｄ）を小さく設定しなければならない。このため、従来の透過型ＴＮタイプのＡＭ−ＬＣＤの液晶に要求されるΔｎは０．０７５〜０．１２０程度であったが、反射型ＴＮタイプのＡＭ−ＬＣＤの液晶にに要求されるΔｎは０．０７以下である。Δｎ以外では、反射型のＡＭ−ＬＣＤが求める液晶組成物の特性は従来の透過型のＡＭ−ＬＣＤと同様に、（１） ＬＣＤのコントラストを高く維持するために、高い比抵抗と高い電圧保持率を有すること。
（２） ＬＣＤの屋外での使用を可能とするために、ネマチック相を示す温度範囲が広いこと（ネマチック相を示す上限温度が高く、ネマチック相を示す下限温度が低いこと）。
（３） ＬＣＤの消費電力を小さくするために、しきい値電圧が低いこと。
（４） ＬＣＤの表示速度を速くするために、粘度が小さいこと。
である。ＡＭ−ＬＣＤに使用可能と考えられる液晶化合物または液晶組成物を開示した文献として、ＷＯ９６／２３８５１、特開平９−７１７７９、特開平９−１１０９８１、ＤＥ１９６２９８１２Ａ１およびＷＯ９８／１７６６４を挙げることができる。しかし、これらに開示されている液晶組成物は、本願の比較例で示すように、Δｎが大きかったり、Δｎが比較的小さくてもネマチック相を示す下限温度が高かったり、電圧保持率が低いという欠点を有しているため、反射型ＴＮタイプのＡＭ−ＬＣＤに用いるためには、不十分であった。このように、液晶組成物は、種々の目的に応じて鋭意検討されているものの、常に新たな改良を要求されているのが現状である。
So far, a transmissive active matrix liquid crystal display element (AM-LCD) using a backlight as a light source has been put into practical use as a device capable of full color display. This backlight has a disadvantage that it consumes a considerable amount of power, and a digital still camera and a digital video camera equipped with such an AM-LCD cannot be used for a long time. . In order to solve this power consumption problem, a reflective AM-LCD has been developed. Reflective AM-LCDs allow light to pass through the liquid crystal layer twice as reported in SID97 Digest / 643 by S.-T.Wu, C.-S.Wu, C.-L, Kuo et al. Therefore, the product (Δn · d) of the thickness (d) of the liquid crystal layer and the refractive index anisotropy (Δn) of the liquid crystal must be set small. Therefore, Δn required for the liquid crystal of the conventional transmissive TN type AM-LCD is about 0.075 to 0.120, but Δn required for the liquid crystal of the reflective TN type AM-LCD. Is 0.07 or less. Other than Δn, the characteristics of the liquid crystal composition required by the reflective AM-LCD are the same as those of the conventional transmissive AM-LCD. (1) In order to keep the contrast of the LCD high, high specific resistance and high voltage holding Having a rate.
(2) In order to enable the LCD to be used outdoors, the temperature range showing the nematic phase is wide (the upper limit temperature showing the nematic phase is high and the lower limit temperature showing the nematic phase is low).
(3) The threshold voltage is low in order to reduce the power consumption of the LCD.
(4) The viscosity should be small in order to increase the display speed of the LCD.
It is. References disclosing a liquid crystal compound or a liquid crystal composition that can be used in an AM-LCD include WO96 / 23851, JP-A-9-71779, JP-A-9-110981, DE19629812A1, and WO98 / 17664. However, as shown in the comparative examples of the present application, the liquid crystal compositions disclosed therein are such that Δn is large, the lower limit temperature indicating a nematic phase is high even when Δn is relatively small, and the voltage holding ratio is low. Due to its drawbacks, it was insufficient for use in a reflective TN type AM-LCD. As described above, although the liquid crystal composition has been intensively studied for various purposes, the current situation is that new improvements are always required.
本発明の目的は、ＡＭ−ＬＣＤに求められる一般的な特性を満たしながら、特に、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低く、屈折率異方性の小さな液晶組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having a low refractive index anisotropy, in particular, having a high nematic phase upper limit temperature, a lower nematic phase lower limit temperature and satisfying general characteristics required for an AM-LCD. There is to do.
本発明者らは、これらの課題を解決すべく、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を鋭意検討した結果、以下に示す本発明の液晶組成物がフルカラー表示が可能な反射型ＴＮタイプのＡＭ−ＬＣＤに使用可能であり、所期の目的を達成できることを見いだした。以下、本発明を詳細に説明する。 In order to solve these problems, the present inventors have intensively studied a liquid crystal composition using various liquid crystal compounds. As a result, the liquid crystal composition of the present invention shown below is a reflective TN type capable of full color display. It was found that it can be used for an AM-LCD and can achieve its intended purpose. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
第一成分として、一般式（１）で表される化合物の少なくとも一つを含有し、第二成分として、一般式（２）で表される化合物の少なくとも一つを含有し、第三成分として、一般式（３−１）で表される化合物または（３−２）で表される化合物の少なくとも一つを含有し、さらに第四成分として、一般式（４−１）〜（４−２）で表される化合物群から選ばれた化合物の少なくとも一つを組成物全体に対して８５重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。 As a first component, it contains at least one compound represented by the general formula (1), as a second component, contains at least one compound represented by the general formula (2), and as a third component And at least one of the compound represented by the general formula (3-1) or the compound represented by (3-2) , and as the fourth component, the general formulas (4-1) to (4-2) The liquid crystal composition is characterized by containing at least one compound selected from the group of compounds represented by the formula (I) in an amount of 85% by weight or less based on the entire composition.
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ ５ およびＲ ６ は、各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、または−ＣＯＯ−Ｒ６を表し、Ｚ１は、単結合または−Ｃ２Ｈ４−を表し、Ｒ ７ およびＲ ８ は、各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｘ １ 、Ｘ ３ 、Ｘ ４ およびＸ ５ は、各々独立してＨまたはＦを表し、Ｘ ２ はＣｌ、Ｆまたは炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｚ ２ は、−ＣＯＯ−、−Ｃ ２ Ｈ ４ −または単結合を表し、Ｚ ３ およびＺ ４ は、各々独立して−Ｃ ２ Ｈ ４ または単結合を表す。但し、Ｘ １ およびＸ ３ が同時にＨの場合、Ｚ ２ は必ず−ＣＯＯ−である。） (Wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 2 represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms) Or —COO—R 6 , Z 1 represents a single bond or —C 2 H 4 —, R 7 and R 8 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X 1 , X 3 , X 4 and X 5 each independently represent H or F, X 2 represents Cl, F or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, Z 2 represents —COO—, —C 2 H 4 — or a single bond, and Z 3 and Z 4 each independently represent —C 2 H 4 or a single bond, provided that when X 1 and X 3 are simultaneously H, Z 2 must be —COO. -. )
本発明によって、ＡＭ−ＬＣＤに求められる一般的な特性を満たしながら、特に、液晶相の上限温度を高くし、液晶相の下限温度を低くし、屈折率異方性を小さくした液晶組成物が提供される。 According to the present invention, there is provided a liquid crystal composition satisfying general characteristics required for an AM-LCD, in particular, by increasing the upper limit temperature of the liquid crystal phase, lowering the lower limit temperature of the liquid crystal phase, and reducing the refractive index anisotropy. Provided.
本発明は、下記の項などである。
１． 第一成分として、一般式（１）で表される化合物の少なくとも一つを含有し、第二成分として、一般式（２）で表される化合物の少なくとも一つを含有し、第三成分として、一般式（３−１）で表される化合物または（３−２）で表される化合物の少なくとも一つを含有し、さらに第四成分として、一般式（４−１）〜（４−２）で表される化合物群から選ばれた化合物の少なくとも一つを組成物全体に対して８５重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物。
The present invention includes the following items.
1. As a first component, it contains at least one compound represented by the general formula (1), as a second component, contains at least one compound represented by the general formula (2), and as a third component And at least one of the compound represented by the general formula (3-1) or the compound represented by (3-2), and as the fourth component, the general formulas (4-1) to (4-2) A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (I) at 85% by weight or less based on the entire composition.
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、または−ＣＯＯ−Ｒ６を表し、Ｚ１は、単結合または−Ｃ２Ｈ４−を表し、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５は、各々独立してＨまたはＦを表し、Ｘ２はＣｌ、Ｆまたは炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｚ２は、−ＣＯＯ−、−Ｃ２Ｈ４−または単結合を表し、Ｚ３およびＺ４は、各々独立して−Ｃ２Ｈ４または単結合を表す。但し、Ｘ１およびＸ３が同時にＨの場合、Ｚ２は必ず−ＣＯＯ−である。） (Wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 2 represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms) Or —COO—R 6 , Z 1 represents a single bond or —C 2 H 4 —, R 7 and R 8 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X 1 , X 3 , X 4 and X 5 each independently represent H or F, X 2 represents Cl, F or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, Z 2 represents —COO—, —C 2 H 4 — or a single bond, and Z 3 and Z 4 each independently represent —C 2 H 4 or a single bond, provided that when X 1 and X 3 are simultaneously H, Z 2 must be —COO. -.)
２． ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、ネマチック相の下限温度が−２０℃以下であり、かつ、屈折率異方性が０．０７以下であることを特徴とする項１に記載の液晶組成物。 2. Item 2. The liquid crystal according to item 1, wherein the upper limit temperature of the nematic phase is 70 ° C or higher, the lower limit temperature of the nematic phase is -20 ° C or lower, and the refractive index anisotropy is 0.07 or lower. Composition.
３． 項１〜２のいずれか１項に記載した液晶組成物を用いた液晶表示素子。 3. Item 3. A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of items 1 and 2.
本発明は、第四成分として一般式（４−１）〜（４−２）で表される化合物群から選ばれた化合物の少なくとも一つを組成物全体に対して８５重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。 This onset Ming contains general formula (4-1) to (4-2) 85% by weight based on the total weight at least one composition of the compounds selected from the group of compounds represented by the following as a fourth component This is a liquid crystal composition characterized by the above.
本発明は、ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、ネマチック相の下限温度が−２０℃以下であり、屈折率異方性が０．０７以下であることを特徴とする液晶組成物である。 This onset bright, the upper limit temperature of a nematic phase is at 70 ° C. or higher, the lower limit temperature of a nematic phase is at -20 ° C. or less, a liquid crystal composition having a refractive index anisotropy, characterized in that 0.07 or less It is .
次に、本発明の液晶組成物を構成する化合物の好ましい形態について説明する。一般式（１）で表される化合物の中で、下記の一般式（１−１）〜（１−３）で表される化合物が好ましく用いられる。 Next, the preferable form of the compound which comprises the liquid-crystal composition of this invention is demonstrated. Of the compounds represented by the general formula (1), compounds represented by the following general formulas (1-1) to (1-3) are preferably used.
（式中、ＲおよびＲ'は、各々独立して、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基を表す。）
一般式（２）で表される化合物の中で、下記の一般式（２−１）で表される化合物が好ましく用いられる。
(In the formula, R and R ′ each independently represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)
Of the compounds represented by the general formula (2), compounds represented by the following general formula (2-1) are preferably used.
（式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基を表す。）
一般式（３−１）で表される化合物の中で、下記の一般式（３−１−１）または（３−１−２）で表される化合物が好ましく用いられる。
(In the formula, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)
Of the compounds represented by the general formula (3-1), compounds represented by the following general formula (3-1-1) or (3-1-2) are preferably used.
（式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基を表す。）
一般式（３−２）で表される化合物の中で、下記の一般式（３−２−１）で表される化合物が好ましく用いられる。
(In the formula, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)
Of the compounds represented by the general formula (3-2), compounds represented by the following general formula (3-2-1) are preferably used.
（式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基を表す。）
一般式（４−１）で表される化合物の中で、下記の一般式（４−１−１）〜（４−１−５）で表される化合物が好ましく用いられる。
(In the formula, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)
Among the compounds represented by the general formula (4-1), the compound represented by the following general formula (4-1-1) - (4-1- 5) is preferably used.
（式中、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基を表す。）
一般式（４−２）で表される化合物の中で、下記の一般式（４−２−１）〜（４−２−５）で表される化合物が好ましく用いられる。
(In the formula, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)
Of the compounds represented by the general formula (4-2), compounds represented by the following general formulas (4-2-1) to (4-2-5) are preferably used.
（式中、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基を表す。） (In the formula, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. )
次に、本発明の液晶組成物を構成する各化合物の液晶組成物における役割について説明する。一般式（１）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、比抵抗値が高く、ネマチック相の上限温度が比較的低く、粘度が低く、屈折率異方性がかなり小さいという特徴を有している。このため、一般式（１）で表される化合物は、特に、液晶組成物の電圧保持率を高く維持しながら、粘度を小さくし、屈折率異方性を小さくする目的で使用される。一般式（２）で表される化合物は、誘電率異方性が大きく、比抵抗値が高く、ネマチック相の上限温度が高く、屈折率異方性が比較的小さいという特徴を有している。このため、一般式（２）で表される化合物は、特に、液晶組成物の電圧保持率を高く、かつ、屈折率異方性を小さく維持しながら、ネマチック相の上限温度を高くし、しきい値電圧を小さくする目的で使用される。一般式（３−１）で表される化合物および（３−２）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物よりも誘電率異方性が大きく、比抵抗値が高い。また、ネマチック相の上限温度が一般式（２）で表される化合物程は高くないが、一般式（１）で表される化合物よりは高く、屈折率異方性が比較的小さいという特徴を有している。このため、一般式（３−１）で表される化合物および（３−２）で表される化合物は、特に、液晶組成物の電圧保持率を高く、かつ、屈折率異方性を小さく維持しながら、しきい値電圧をさらに小さくする目的で使用される。 Next, the role of each compound constituting the liquid crystal composition of the present invention in the liquid crystal composition will be described. The compound represented by the general formula (1) has a dielectric constant anisotropy of almost zero, a high specific resistance value, a relatively low upper limit temperature of the nematic phase, a low viscosity, and a considerable refractive index anisotropy. It has the feature of being small. For this reason, the compound represented by the general formula (1) is used particularly for the purpose of reducing the viscosity and reducing the refractive index anisotropy while maintaining a high voltage holding ratio of the liquid crystal composition. The compound represented by the general formula (2) has characteristics that the dielectric anisotropy is large, the specific resistance value is high, the upper limit temperature of the nematic phase is high, and the refractive index anisotropy is relatively small. . Therefore, the compound represented by the general formula (2) particularly increases the upper limit temperature of the nematic phase while maintaining a high voltage holding ratio of the liquid crystal composition and keeping the refractive index anisotropy small. Used to reduce threshold voltage. The compound represented by the general formula (3-1) and the compound represented by (3-2) have a larger dielectric anisotropy and a higher specific resistance value than the compound represented by the general formula (2). . The upper limit temperature of the nematic phase is not as high as that of the compound represented by the general formula (2), but is higher than that of the compound represented by the general formula (1) and has a relatively low refractive index anisotropy. Have. Therefore, the compound represented by the general formula (3-1) and the compound represented by (3-2) particularly maintain a high voltage holding ratio of the liquid crystal composition and a small refractive index anisotropy. However, it is used for the purpose of further reducing the threshold voltage.
一般式（１）、一般式（２）、および一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物を組み合わせることによって、本発明の目的であるＡＭ−ＬＣＤに求められる一般的な特性を満たしながら、特に、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低く、屈折率異方性を小さくした液晶組成物を達成することが可能となる。例えば、一般式（１）で表される化合物のみからなる組成物、一般式（２）で表される化合物のみからなる組成物、および一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物のみからなる組成物は、いずれも本願発明の目的を達成することができない。また、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物との組合せのみからなる組成物、一般式（１）で表される化合物と一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物との組合せのみからなる組成物、および一般式（２）で表される化合物と一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物との組合せのみからなる組成物は、いずれも本願発明の目的とする、特に、ネマチック相の下限温度が低い組成物を得ることがきない。 Generality required for AM-LCD which is the object of the present invention by combining the compounds represented by general formula (1), general formula (2), and general formula (3-1) or (3-2) In particular, a liquid crystal composition having a high nematic phase upper limit temperature, a lower nematic phase lower limit temperature, and a lower refractive index anisotropy can be achieved while satisfying such characteristics. For example, a composition composed only of the compound represented by the general formula (1), a composition composed solely of the compound represented by the general formula (2), and the general formula (3-1) or (3-2) None of the compositions comprising only the compounds to be achieved can achieve the object of the present invention. Moreover, the composition which consists only of the combination of the compound represented by General formula (1), and the compound represented by General formula (2), the compound represented by General formula (1), and General formula (3-1) Or a composition consisting only of a combination with the compound represented by (3-2), and a compound represented by the general formula (2) and a compound represented by the general formula (3-1) or (3-2) In any case, a composition consisting only of a combination with the above cannot provide a composition having a low minimum temperature of the nematic phase, which is the object of the present invention.
一般式（４−１）で表される化合物は、誘電率異方性がゼロまたは正で、比抵抗値が高く、屈折率異方性が比較的小さく、液晶組成物にこの化合物を添加することにより、低温領域においてスメクチック相の発現を抑制するという特徴を有している。このため、一般式（４−１）で表される化合物は、特に、液晶組成物の電圧保持率を高く、かつ、屈折率異方性を小さく維持しながら、ネマチック相の下限温度を調整するまたはしきい値電圧を調整する目的で使用される。一般式（４−２）で表される化合物は、誘電率異方性が比較的大きく、比抵抗値が高く、ネマチック相の上限温度が比較的高く、屈折率異方性が比較的小さいという特徴を有している。このため、本発明の一般式（４−２）で表される化合物は、特に、液晶組成物の電圧保持率を高く、かつ、屈折率異方性を小さく維持しながら、ネマチック相の上限温度を高くし、しきい値電圧をさらに低くする目的で使用する。 The compound represented by the general formula (4-1) has zero or positive dielectric anisotropy, a high specific resistance value, a relatively small refractive index anisotropy, and the compound is added to the liquid crystal composition. This has the feature of suppressing the development of a smectic phase in a low temperature region. For this reason, especially the compound represented by General formula (4-1) adjusts the minimum temperature of a nematic phase, maintaining the voltage holding rate of a liquid-crystal composition high, and keeping refractive index anisotropy small. Or it is used for the purpose of adjusting the threshold voltage. The compound represented by the general formula (4-2) has a relatively large dielectric anisotropy, a high specific resistance value, a relatively high upper limit temperature of the nematic phase, and a relatively small refractive index anisotropy. It has characteristics. For this reason, the compound represented by the general formula (4-2) of the present invention particularly has a high voltage holding ratio of the liquid crystal composition and a low refractive index anisotropy while maintaining the upper limit temperature of the nematic phase. Is used for the purpose of raising the threshold voltage and lowering the threshold voltage .
次に、本発明の液晶組成物を構成する化合物の好ましい成分比並びにその理由について説明する。一般式（１）で表される化合物は、組成物中に多量に存在すると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くすることがある。このため、一般式（１）で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、９５重量％以下にすることが好ましく、より好ましくは７５重量％以下、さらに好ましくは６５重量％以下である。また、液晶組成物の屈折率異方性を極力小さくするために、一般式（１）で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上にすることが好ましく、より好ましくは１０重量％以上である。液晶組成物の屈折率異方性を極力小さくしかつ粘度を小さくするためには、一般式（１）で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して２０重量％以上にすることがさらに好ましい。 Next, a preferable component ratio of the compound constituting the liquid crystal composition of the present invention and the reason thereof will be described. When the compound represented by the general formula (1) is present in a large amount in the composition, the lower limit temperature of the nematic phase of the liquid crystal composition may be increased. Therefore, the proportion of the compound represented by the general formula (1) in the liquid crystal composition is preferably 95% by weight or less, more preferably 75% by weight or less, and more preferably 75% by weight or less based on the total weight of the liquid crystal composition. Preferably it is 65 weight% or less. In order to minimize the refractive index anisotropy of the liquid crystal composition, the proportion of the compound represented by the general formula (1) in the liquid crystal composition is 5% by weight or more based on the total weight of the liquid crystal composition. Preferably, it is 10% by weight or more. In order to reduce the refractive index anisotropy of the liquid crystal composition as much as possible and reduce the viscosity, the ratio of the compound represented by the general formula (1) to the liquid crystal composition is set to 20 with respect to the total weight of the liquid crystal composition. More preferably, it is at least wt%.
一般式（２）で表される化合物は、組成物中に多量に存在すると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くすることがある。このため、一般式（２）で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、２５重量％以下にすることが好ましく、より好ましくは２０重量％以下である。また、液晶組成物のしきい値電圧を比較的低くし、なおかつ、ネマチック相の上限温度を高くするために、一般式（２）で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上にすることが望ましい。一般式（３−１）で表される化合物および一般式（３−２）で表される化合物は、組成物中に多量に存在すると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くすることがある。このため、一般式（３−１）で表される化合物または（３−２）で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、７０重量％以下にすることが好まく、より好ましくは６０重量％以下、さらに好ましくは５０重量％以下である。また、液晶組成物のしきい値電圧をさらに低くし、組成物のネマチック相の下限温度を低くするためには、一般式（３−１）で表される化合物または（３−２）で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上にすることが望ましい。本発明の液晶組成物において第四成分を用いる場合、一般式（４−１）〜（４−２）で表される化合物が液晶組成物中に多量に存在すると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くすることがある。このため、一般式（４−１）〜（４−２）で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、８５重量％以下にすることが好ましく、より好ましくは６５重量％以下であり、液晶組成物の屈折率異方性を小さくし、かつ、ネマチック相下限温度を極力低くするためには５５重量％以下がさらに好ましい。 When the compound represented by the general formula (2) is present in a large amount in the composition, the minimum nematic phase temperature of the liquid crystal composition may be increased. For this reason, the proportion of the compound represented by the general formula (2) in the liquid crystal composition is preferably 25% by weight or less, more preferably 20% by weight or less, based on the total weight of the liquid crystal composition. . Further, in order to make the threshold voltage of the liquid crystal composition relatively low and increase the upper limit temperature of the nematic phase, the ratio of the compound represented by the general formula (2) to the liquid crystal composition is determined. It is desirable to make it 5% by weight or more with respect to the total weight. When the compound represented by the general formula (3-1) and the compound represented by the general formula (3-2) are present in a large amount in the composition, the lower limit temperature of the nematic phase of the liquid crystal composition may be increased. . For this reason, the ratio which occupies for the liquid crystal composition of the compound represented by general formula (3-1) or the compound represented by (3-2) shall be 70 weight% or less with respect to the total weight of a liquid crystal composition. More preferably, it is 60% by weight or less, more preferably 50% by weight or less. In order to further lower the threshold voltage of the liquid crystal composition and lower the lower limit temperature of the nematic phase of the composition, the compound represented by the general formula (3-1) or (3-2) is used. It is desirable that the ratio of the obtained compound in the liquid crystal composition is 5% by weight or more with respect to the total weight of the liquid crystal composition. When using a fourth component in the liquid crystal composition of the present invention, the compound represented by the general formula (4-1) to (4-2) is higher abundance in the liquid crystal composition, a nematic phase lower limit of the liquid crystal composition May raise temperature. Thus, relative to the total weight of the general formula (4-1) to (4-2) proportion of the liquid crystal composition occupied in the liquid crystal composition of the compound represented by, preferably, to 85 wt% or less, more It is preferably 65% by weight or less, and more preferably 55% by weight or less in order to reduce the refractive index anisotropy of the liquid crystal composition and to lower the nematic phase lower limit temperature as much as possible.
次に、本発明を構成する組成物の持つ特性値について詳細に説明する。ネマチック相の上限温度が７０℃より低く、ネマチック相の下限温度が−２０℃より高い液晶組成物を使用したディスプレイは、使用する環境温度に制限があり、特に、屋外で使用する場合には、表示ができなくなり、ディスプレイとしての機能を果たせなくなる恐れがある。このため、液晶組成物のネマチック相範囲は、上限温度を７０℃以上、下限温度を−２０℃以下にすることが望ましい。測定温度が２５℃、使用波長が５８９ｎｍの条件で測定した屈折率異方性が０．０７より大きい液晶組成物を使用した場合、反射型のＡＭ−ＬＣＤでは、白色の表示が若干黄色みを帯びてしまうことがある。このため、液晶組成物の屈折率異方性は、０．０７以下にすることが望ましい。 Next, the characteristic values of the composition constituting the present invention will be described in detail. A display using a liquid crystal composition in which the upper limit temperature of the nematic phase is lower than 70 ° C. and the lower limit temperature of the nematic phase is higher than −20 ° C. is limited in the environmental temperature to be used. The display cannot be performed and the display function may not be performed. For this reason, as for the nematic phase range of a liquid-crystal composition, it is desirable that upper limit temperature shall be 70 degreeC or more and minimum temperature shall be -20 degrees C or less. When a liquid crystal composition having a refractive index anisotropy of more than 0.07 measured under the conditions of a measurement temperature of 25 ° C. and a use wavelength of 589 nm is used, a white display is slightly yellowish in a reflective AM-LCD. It may be tinged. For this reason, the refractive index anisotropy of the liquid crystal composition is desirably 0.07 or less.
本願発明の液晶組成物に使用される化合物はいずれも既知の化合物である。例えば、一般式（１−２）の化合物は、特開昭５８−１７０７３３にその合成法が記載されている。一般式（２）で表される化合物の一例として、一般式（２−１）の物、一般式（３−１）で表される化合物の一例として、一般式（３−１−１）の物、一般式（３−２）で表される化合物の例として、一般式（３−２−１）の物、一般式（４−１）で表される化合物の例として、一般式（４−１−５）の物および一般式（４−２）で表される化合物の例として、一般式（４−２−２）の物が、特開平２−２３３６２６にそれぞれの合成法が記載されている。このように、本願発明の組成物を構成するそれぞれの化合物は、先行文献を参考にすることによって、合成し得るものである。本発明の液晶組成物には、本発明の目的を害さない範囲で、前記の一般式で表される化合物以外の液晶化合物を混合して使用することもできる。本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の化合物を混合し、高い温度で互いに溶解させる方法をとる。本発明の液晶組成物には、液晶分子のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整する目的で、コレステリックノナノエート等のキラルドープ剤を添加して使用してもよい。また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系の二色性色素を添加してゲストホストモードの液晶組成物としても使用することができるし、ポリマー分散型液晶表示素子、複屈折制御モードおよび動的散乱モードの液晶組成物としても使用することができる。イン・プレイン・スイッチング方式の液晶組成物としても使用することができる。 All of the compounds used in the liquid crystal composition of the present invention are known compounds. For example, the synthesis method of the compound of the general formula (1-2) is described in JP-A-58-170733. As an example of the compound represented by the general formula (2), as an example of the compound represented by the general formula (3-1), the compound represented by the general formula (3-1) Examples of compounds represented by general formula (3-2), compounds of general formula (3-2-1), and examples of compounds represented by general formula (4-1) As examples of the compound represented by -1-5) and the compound represented by the general formula (4-2), a compound represented by the general formula (4-2-2) is described in JP-A-2-233626. It is . Thus, each compound which comprises the composition of this invention can be synthesize | combined by referring a prior document. In the liquid crystal composition of the present invention, a liquid crystal compound other than the compound represented by the above general formula may be mixed and used within a range not impairing the object of the present invention. The liquid crystal composition of the present invention is prepared by a conventional method. In general, various compounds are mixed and dissolved in each other at a high temperature. In the liquid crystal composition of the present invention, a chiral dopant such as cholesteric nonanoate may be added and used for the purpose of inducing a helical structure of liquid crystal molecules and adjusting a necessary twist angle. The liquid crystal composition of the present invention is a guest host mode liquid crystal composition by adding a merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine dichroic dye. It can also be used as a polymer dispersion type liquid crystal display element, a liquid crystal composition of a birefringence control mode and a dynamic scattering mode. It can also be used as an in-plane switching liquid crystal composition.
実施例以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は、以下に示す実施例に限定されるもではない。比較例および実施例に示した組成比は全て重量％で表した。比較例および実施例で用いた化合物は、表１に示した定義に基き、記号で表した。液晶組成物の特性は、ネマチック液晶相の上限温度をＴＮＩ、ネマチック液晶相の下限温度をＴＣ、粘度をη、屈折率異方性をΔｎ、しきい値電圧をＶth、電圧保持率をＶＨＲで表した。ＴＮＩは、偏光顕微鏡を用い、昇温過程において、ネマチック相から等方相液体に変化するときの温度を測定することにより求めた。ＴＣは、１０℃、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、−４０℃の各々のフリーザー中に、液晶組成物を３０日間放置し、液晶相の変化で判断した。例えば、一つの液晶組成物について、−２０℃でネマチック状態をとり、−３０℃で結晶化またはスメクチック状態となった場合には、その液晶組成物のＴＣは、＜−２０℃と表現した。ηは、２０℃で測定した。Δｎは、５８９ｎｍの波長を有する光源ランプを使用し、２５℃で測定した。Ｖthは、セルギャップが（０．４／Δｎ）μｍ、ツイスト角が８０°のセルを用い、ノーマリーホワイトモードで、周波数が３２Ｈｚの矩形波を印加し、セルを通過する光の透過率が９０％になったときに印加されている電圧の値を２５℃で測定した。ＶＨＲは、２５℃にて面積法にて求めた。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. The present invention is not limited to the following examples. The composition ratios shown in the comparative examples and the examples are all expressed in weight%. The compounds used in Comparative Examples and Examples were represented by symbols based on the definitions shown in Table 1. The characteristics of the liquid crystal composition are as follows: the upper limit temperature of the nematic liquid crystal phase is TNI, the lower limit temperature of the nematic liquid crystal phase is TC, the viscosity is η, the refractive index anisotropy is Δn, the threshold voltage is Vth, and the voltage holding ratio is VHR. expressed. TNI was determined by measuring the temperature when changing from a nematic phase to an isotropic liquid in a temperature rising process using a polarizing microscope. The TC was determined by changing the liquid crystal phase by allowing the liquid crystal composition to stand in a freezer at 10 ° C., 0 ° C., −10 ° C., −20 ° C., −30 ° C., and −40 ° C. for 30 days. For example, when one liquid crystal composition takes a nematic state at −20 ° C. and becomes a crystallized or smectic state at −30 ° C., the TC of the liquid crystal composition is expressed as <−20 ° C. η was measured at 20 ° C. Δn was measured at 25 ° C. using a light source lamp having a wavelength of 589 nm. Vth uses a cell with a cell gap of (0.4 / Δn) μm and a twist angle of 80 °, applies a rectangular wave with a frequency of 32 Hz in a normally white mode, and has a transmittance of light passing through the cell. The value of the voltage applied when it reached 90% was measured at 25 ° C. VHR was determined by the area method at 25 ° C.
比較例１
ＷＯ９６／２３８５１に開示された組成物中で、末端にＣＮ基を有しない化合物のみからなり、Δｎが最も小さい組成物として実施例１９の物を調製した。
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １６％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １０％
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＨ−５ ８％
７−ＨＢ−Ｆ ４％
上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴＣ ＜ ０℃
ＴＮＩ ＝ ７８．０℃
η ＝ １７．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６６
Ｖth ＝ １．２２Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．３％
この組成物は、Δｎは小さいが、ＴＣ点が高いという欠点を有している。
Comparative Example 1
In the composition disclosed in WO96 / 23851, the composition of Example 19 was prepared as a composition comprising only a compound having no CN group at the terminal and having the smallest Δn.
2-HHB (F, F) -F 16%
3-HHB (F, F) -F 12%
5-HHB (F, F) -F 6%
2-HHB-OCF3 16%
3-HHB-OCF3 10%
2-HDB (F, F) -F 10%
3-HDB (F, F) -F 8%
3-HH-4 10%
3-HH-5 8%
7-HB-F 4%
The characteristics of the composition were as follows.
TC <0 ° C
TNI = 78.0 ° C
η = 17.0 mPa · s
Δn = 0.066
Vth = 1.22V
VHR = 98.3%
This composition has the disadvantage that Δn is small but the TC point is high.
比較例２
特開平９−７１７７９に開示された組成物中で、ＴＮＩが高く、かつ、Δｎが最も小さい組成物として例２の物を調製した。
５−ＨＢ−ＣＬ １０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １％
３−ＨＢ−Ｏ２ ６％
３−ＨＨ−４ １２％
３−ＨＨＢ−１ ７％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴＣ ＜ −４０℃
ＴＮＩ ＝ ９６．４℃
η ＝ １８．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０９１
Ｖth ＝ ２．１８Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．５％
この組成物は、Δｎが大きいという欠点を有している。
Comparative Example 2
The composition of Example 2 was prepared as a composition having a high TNI and the smallest Δn among the compositions disclosed in JP-A-9-71779.
5-HB-CL 10%
2-HBEB (F, F) -F 2%
3-HBEB (F, F) -F 2%
5-HBEB (F, F) -F 1%
3-HB-O2 6%
3-HH-4 12%
3-HHB-1 7%
3-HHB-F 4%
2-HHB (F) -F 9%
3-HHB (F) -F 9%
5-HHB (F) -F 10%
2-HBB (F) -F 4%
3-HBB (F) -F 5%
5-HBB (F) -F 9%
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 5%
The characteristics of the composition were as follows.
TC <-40 ° C
TNI = 96.4 ° C
η = 18.0 mPa · s
Δn = 0.091
Vth = 2.18V
VHR = 98.5%
This composition has the disadvantage that Δn is large.
比較例３
特開平９−１１０９８１に開示された組成物中で、Δｎが最も小さい組成物として表５の物を調製した。
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．２％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．６％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．２％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＣ ＜ −１０℃
ＴＮＩ ＝ １１８．３℃
η ＝ ２６．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０８３
Ｖth ＝ ２．００Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．２％
この組成物は、Δｎが大きいく、ＴＣ点が高いという欠点を有している。
Comparative Example 3
Among the compositions disclosed in JP-A-9-110981, the products shown in Table 5 were prepared as compositions having the smallest Δn.
7-HB (F, F) -F 4.0%
2-HHB (F) -F 15.0%
3-HHB (F) -F 15.0%
5-HHB (F) -F 15.0%
2-H2HB (F) -F 9.2%
3-H2HB (F) -F 4.6%
5-H2HB (F) -F 9.2%
3-HHB-F 4.0%
2-HHB (F, F) -F 4.0%
3-HHB (F, F) -F 5.0%
3-HHEBB-F 4.0%
5-HHEBB-F 3.0%
3-HHB-1 8.0%
The characteristics of the composition were as follows.
TC <-10 ° C
TNI = 118.3 ° C
η = 26.4 mPa · s
Δn = 0.083
Vth = 2.00V
VHR = 98.2%
This composition has the disadvantage that Δn is large and the TC point is high.
比較例４
ＤＥ１９６２９８１２Ａ１に開示された組成物中で、本願に類似した組成物としてＥｘ．Ｈの物を調製した。
７−ＨＢ−Ｆ １．５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ９．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ６．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ４．０％
２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨ−５ ６．０％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １８．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％
上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴＣ ＜ −１０℃
ＴＮＩ ＝ ７７．０℃
η ＝ １９．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０８６
Ｖth ＝ １．１７Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．１％
この組成物は、Δｎが大きいく、ＴＣ点が高いという欠点を有している。
Comparative Example 4
Among the compositions disclosed in DE19629812A1, Ex. A product of H was prepared.
7-HB-F 1.5%
2-HHB (F, F) -F 8.0%
3-HHB (F, F) -F 10.0%
5-HHB (F, F) -F 5.0%
2-HHB-OCF3 9.0%
3-HHB-OCF3 6.0%
5-HHB-OCF3 4.0%
2-HB (F) B (F, F) -F 9.0%
3-HB (F) B (F, F) -F 8.5%
5-HB (F) B (F, F) -F 10.0%
3-HH-5 6.0%
2-HHEB (F, F) -F 3.0%
3-HHEB (F, F) -F 18.0%
5-HHEB (F, F) -F 2.0%
The characteristics of the composition were as follows.
TC <-10 ° C
TNI = 77.0 ° C
η = 19.0 mPa · s
Δn = 0.086
Vth = 1.17V
VHR = 98.1%
This composition has the disadvantage that Δn is large and the TC point is high.
参考例
第一成分、
３−ＨＨ−４ ５％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ３０％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １５％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下のとおりであった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ７９．１℃
η ＝ ２２．９ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６１
Ｖth ＝ １．６４Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．４％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Reference example <br/> 1st component,
3-HH-4 5%
3-HH-EMe 30%
5-HH-EMe 15%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
5-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 6%
3-HDB (F, F) -F 6%
4-HDB (F, F) -F 6%
5-HDB (F, F) -F 5%
2-H2DB (F, F) -F 4%
3-H2DB (F, F) -F 5%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 79.1 ° C
η = 22.9 mPa · s
Δn = 0.061
Vth = 1.64V
VHR = 98.4%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
参考例
第一成分、
３−ＨＨ−４ １１％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２９％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １０％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ８０．１℃
η ＝ ２０．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６１
Ｖth ＝ １．５８Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．４％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Reference example <br/> first component,
3-HH-4 11%
3-HH-EMe 29%
5-HH-EMe 10%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
5-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 8%
3-HDB (F, F) -F 8%
4-HDB (F, F) -F 8%
5-HDB (F, F) -F 8%
A composition consisting of: The properties of this composition were as follows:
TC <-20 ° C
TNI = 80.1 ° C
η = 20.3 mPa · s
Δn = 0.061
Vth = 1.58V
VHR = 98.4%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
参考例
第一成分、
５−ＨＨ−Ｏ１ ５％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ３０％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １５％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ７８．２℃
η ＝ ２２．１ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６１
Ｖth ＝ １．６２Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．４％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Reference example <br/> 1st component,
5-HH-O1 5%
3-HH-EMe 30%
5-HH-EMe 15%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
5-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 6%
3-HDB (F, F) -F 6%
4-HDB (F, F) -F 6%
5-HDB (F, F) -F 5%
2-H2DB (F, F) -F 4%
3-H2DB (F, F) -F 5%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 78.2 ° C
η = 22.1 mPa · s
Δn = 0.061
Vth = 1.62V
VHR = 98.4%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
参考例
第一成分、
３−ＨＨ−４ １１％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２９％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １０％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ７８．５℃
η ＝ ２１．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６２
Ｖth ＝ １．４８Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．５％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Reference example <br/> first component,
3-HH-4 11%
3-HH-EMe 29%
5-HH-EMe 10%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
5-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 6%
3-HDB (F, F) -F 7%
4-HDB (F, F) -F 7%
5-HDB (F, F) -F 7%
5-DHB (F, F) -F 5%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 78.5 ° C
η = 21.3 mPa · s
Δn = 0.062
Vth = 1.48V
VHR = 98.5%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例５
第一成分、
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨ−ＥＭｅ １２％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
第四成分、
５−ＨＥＢ−Ｆ ９％
７−ＨＥＢ−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ８１．７℃
η ＝ ２２．２ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６５
Ｖth ＝ １．４５Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．５％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 5
First ingredient,
3-HH-4 8%
3-HH-EMe 12%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 6%
3-HDB (F, F) -F 6%
4-HDB (F, F) -F 6%
The fourth component,
5-HEB-F 9%
7-HEB-F 10%
3-H2HB (F, F) -F 10%
3-HH2B (F, F) -F 5%
3-HHB (F, F) -F 5%
Other ingredients,
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 4%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 81.7 ° C
η = 22.2 mPa · s
Δn = 0.065
Vth = 1.45V
VHR = 98.5%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例６
第一成分、
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２３％
５−ＨＨ−ＥＭｅ ８％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
２−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
４−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第四成分、
５−ＨＥＢ−Ｆ ５％
７−ＨＥＢ−Ｆ ５％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ７６．０℃
η ＝ ２１．９ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６２
Ｖth ＝ １．６３Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．３％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 6
First ingredient,
3-HH-4 8%
3-HH-EMe 23%
5-HH-EMe 8%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
5-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 5%
3-HDB (F, F) -F 4%
2-H2DB (F, F) -F 6%
3-H2DB (F, F) -F 7%
4-H2DB (F, F) -F 4%
The fourth component,
5-HEB-F 5%
7-HEB-F 5%
Other ingredients,
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 2%
A composition consisting of: The properties of this composition were as follows:
TC <-20 ° C
TNI = 76.0 ° C
η = 21.9 mPa · s
Δn = 0.062
Vth = 1.63V
VHR = 98.3%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例７
第一成分、
３−ＨＨ−４ １２％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２２％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
第四成分、
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ８０．２℃
η ＝ １８．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６３
Ｖth ＝ １．６３Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．４％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 7
First ingredient,
3-HH-4 12%
3-HH-EMe 22%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
3-HDB (F, F) -F 6%
4-HDB (F, F) -F 5%
5-HDB (F, F) -F 6%
2-H2DB (F, F) -F 4%
3-H2DB (F, F) -F 5%
The fourth component,
7-HB (F) -F 10%
Other ingredients,
3-HHEB-F 8%
5-HHEB-F 8%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 80.2 ° C
η = 18.4 mPa · s
Δn = 0.063
Vth = 1.63V
VHR = 98.4%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例８
第一成分、
３−ＨＨ−４ ５％
２−ＨＨ−ＥＭｅ １３％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２１％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第四成分、
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りでなった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ８９．３℃
η ＝ ２３．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６４
Ｖth ＝ １．７４Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．４％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 8
First ingredient,
3-HH-4 5%
2-HH-EMe 13%
3-HH-EMe 21%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
5-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
3-HDB (F, F) -F 6%
4-HDB (F, F) -F 6%
2-H2DB (F, F) -F 4%
3-H2DB (F, F) -F 4%
The fourth component,
3-H2HB (F, F) -F 7%
Other ingredients,
3-HHEB-F 8%
5-HHEB-F 8%
A composition consisting of: The properties of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 89.3 ° C
η = 23.0 mPa · s
Δn = 0.064
Vth = 1.74V
VHR = 98.4%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例９
第一成分、
２−ＨＨ−ＥＭｅ ２５％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２５％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １０％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
第三成分、
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第四成分、
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −３０℃
ＴＮＩ ＝ ８０．１℃
η ＝ １７．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０５９
Ｖth ＝ ２．１７Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．３％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 9
First ingredient,
2-HH-EMe 25%
3-HH-EMe 25%
5-HH-EMe 10%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 3%
5-HHEB (F, F) -F 3%
The third component,
3-HDB (F, F) -F 4%
4-HDB (F, F) -F 3%
5-HDB (F, F) -F 4%
The fourth component,
3-HHB (F) -F 3%
Other ingredients,
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 5%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-30 ° C
TNI = 80.1 ° C
η = 17.3 mPa · s
Δn = 0.059
Vth = 2.17V
VHR = 98.3%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例１０
第一成分、
３−ＨＨ−４ １１％
２−ＨＨ−ＥＭｅ １６％
３−ＨＨ−ＥＭｅ １１％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
第四成分、
５−ＨＥＢ−Ｆ ４％
７−ＨＥＢ−Ｆ ３％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −３０℃
ＴＮＩ ＝ ７９．８℃
η ＝ １９．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６１
Ｖth ＝ １．５８Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．５％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 10
First ingredient,
3-HH-4 11%
2-HH-EMe 16%
3-HH-EMe 11%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 8%
3-HDB (F, F) -F 6%
4-HDB (F, F) -F 6%
5-HDB (F, F) -F 6%
The fourth component,
5-HEB-F 4%
7-HEB-F 3%
Other ingredients,
3-HHEB-F 8%
5-HHEB-F 7%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-30 ° C
TNI = 79.8 ° C
η = 19.4 mPa · s
Δn = 0.061
Vth = 1.58V
VHR = 98.5%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
参考例
第一成分、
３−ＨＨ−４ １１％
２−ＨＨ−ＥＭｅ １５％
３−ＨＨ−ＥＭｅ １４％
５−ＨＨ−ＥＭｅ ８％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
（その他成分）
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −４０℃
ＴＮＩ ＝ ７５．３℃
η ＝ １９．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６０
Ｖth ＝ １．４７Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．７％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Reference example <br/> first component,
3-HH-4 11%
2-HH-EMe 15%
3-HH-EMe 14%
5-HH-EMe 8%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
5-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 8%
3-HDB (F, F) -F 8%
4-HDB (F, F) -F 8%
5-HDB (F, F) -F 8%
(Other ingredients)
3-HHEB-F 2%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-40 ° C
TNI = 75.3 ° C
η = 19.0 mPa · s
Δn = 0.060
Vth = 1.47V
VHR = 98.7%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例１２
第一成分、
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２５％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １０％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
第三成分、
２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
第四成分、
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −３０℃
ＴＮＩ ＝ ７１．０℃
η ＝ ２４．８ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６２
Ｖth ＝ １．２２Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．４％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 12
First ingredient,
3-HH-EMe 25%
5-HH-EMe 10%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 8%
The third component,
2-HDB (F, F) -F 6%
3-HDB (F, F) -F 3%
4-HDB (F, F) -F 4%
5-HDB (F, F) -F 7%
2-H2DB (F, F) -F 4%
3-H2DB (F, F) -F 6%
4-H2DB (F, F) -F 4%
5-DHB (F, F) -F 10%
The fourth component,
5-HEB (F, F) -F 6%
Other ingredients,
3-HHEB-F 4%
5-HHEB-F 3%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-30 ° C
TNI = 71.0 ° C
η = 24.8 mPa · s
Δn = 0.062
Vth = 1.22V
VHR = 98.4%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例１３
第一成分、
３−ＨＨ−４ ６％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
第三成分、
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２％
５−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０％
第四成分、
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ７１．０℃
η ＝ ３８．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６５
Ｖth ＝ ０．９０Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．２％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 13
First ingredient,
3-HH-4 6%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 3%
5-HHEB (F, F) -F 3%
The third component,
3-HDB (F, F) -F 5%
4-HDB (F, F) -F 5%
5-HDB (F, F) -F 5%
4-DHB (F, F) -F 12%
5-DHB (F, F) -F 20%
The fourth component,
7-HB (F, F) -F 4%
3-H2HB (F, F) -F 10%
4-H2HB (F, F) -F 7%
Other ingredients,
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 5%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 71.0 ° C
η = 38.3 mPa · s
Δn = 0.065
Vth = 0.90V
VHR = 98.2%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例１４
第一成分、
３−ＨＨ−４ ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２３％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
第三成分、
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
第四成分、
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＢ−ＣＬ ３％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −３０℃
ＴＮＩ ＝ ７９．４℃
η ＝ １９．９ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６４
Ｖth ＝ １．５０Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．４％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 14
First ingredient,
3-HH-4 9%
3-HH-EMe 23%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 5%
The third component,
4-HDB (F, F) -F 5%
5-HDB (F, F) -F 6%
2-H2DB (F, F) -F 4%
3-H2DB (F, F) -F 5%
5-DHB (F, F) -F 7%
The fourth component,
7-HB (F) -F 7%
5-HB-CL 3%
Other ingredients,
3-HHEB-F 8%
5-HHEB-F 8%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-30 ° C
TNI = 79.4 ° C
η = 19.9 mPa · s
Δn = 0.064
Vth = 1.50V
VHR = 98.4%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例１５
第一成分、
３−ＨＨ−４ ７％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２６％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第三成分、
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
第四成分、
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＢ−Ｏ２ ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ８５．１℃
η ＝ １９．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０６４
Ｖth ＝ １．７２Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．６％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 15
First ingredient,
3-HH-4 7%
3-HH-EMe 26%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 10%
4-HHEB (F, F) -F 4%
The third component,
3-HDB (F, F) -F 6%
4-HDB (F, F) -F 6%
5-HDB (F, F) -F 6%
2-H2DB (F, F) -F 4%
3-H2DB (F, F) -F 4%
The fourth component,
5-H2B (F) -F 6%
3-HB-O2 5%
3-HHB-F 3%
Other ingredients,
3-HHEB-F 8%
5-HHEB-F 5%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 85.1 ° C
η = 19.4 mPa · s
Δn = 0.064
Vth = 1.72V
VHR = 98.6%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
参考例
第一成分、
３−ＨＨ−ＥＭｅ ３０％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １５％
３−ＨＨ−Ｏ１ ２０％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
第三成分、
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
（その他成分）
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −２０℃
ＴＮＩ ＝ ７９．２℃
η ＝ １７．７ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０５８
Ｖth ＝ ２．４７Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．３％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Reference example <br/> 1st component,
3-HH-EMe 30%
5-HH-EMe 15%
3-HH-O1 20%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 9%
4-HHEB (F, F) -F 3%
5-HHEB (F, F) -F 3%
The third component,
3-HDB (F, F) -F 4%
5-HDB (F, F) -F 4%
(Other ingredients)
3-HHEB-F 6%
5-HHEB-F 6%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-20 ° C
TNI = 79.2 ° C
η = 17.7 mPa · s
Δn = 0.058
Vth = 2.47V
VHR = 98.3%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
実施例１７
第一成分、
３−ＨＨ−Ｏ１ ２５％
３−ＨＨ−Ｏ２ ８％
５−ＨＨ−Ｏ２ １０％
７−ＨＨ−Ｏ１ ７％
第二成分、
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
第三成分、
５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
第四成分、
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
その他成分、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
からなる組成物を調製した。この組成物の特性は、以下の通りであった。
ＴＣ ＜ −３０℃
ＴＮＩ ＝ ７２．６℃
η ＝ １６．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．０５８
Ｖth ＝ ２．０５Ｖ
ＶＨＲ ＝ ９８．４％
この組成物は、ＶＨＲが高く、ＴＮＩが高く、ＴＣ点が低く、Δｎが小さい。
Example 17
First ingredient,
3-HH-O1 25%
3-HH-O2 8%
5-HH-O2 10%
7-HH-O1 7%
The second component,
3-HHEB (F, F) -F 7%
4-HHEB (F, F) -F 3%
5-HHEB (F, F) -F 3%
The third component,
5-HDB (F, F) -F 5%
The fourth component,
2-HHB (F) -F 8%
3-HHB (F) -F 7%
5-HHB (F) -F 7%
Other ingredients,
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 5%
A composition consisting of: The characteristics of this composition were as follows.
TC <-30 ° C
TNI = 72.6 ° C
η = 16.3 mPa · s
Δn = 0.058
Vth = 2.05V
VHR = 98.4%
This composition has a high VHR, a high TNI, a low TC point, and a small Δn.
本願発明の液晶組成物は、ＡＭ−ＬＣＤに求められる一般的な特性を満たしており、特に、液晶相の上限温度が高く、液晶相の下限温度を低く、屈折率異方性が小さいため、ディスプレイ等の電子機器の材料として好ましく利用可能である。 The liquid crystal composition of the present invention satisfies general characteristics required for AM-LCD, and in particular, the upper limit temperature of the liquid crystal phase is high, the lower limit temperature of the liquid crystal phase is low, and the refractive index anisotropy is small. It can be preferably used as a material for an electronic device such as a display.
Claims (3)
（式中、Ｒ１、Ｒ３ 、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、または−ＣＯＯ−Ｒ６を表し、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５は、各々独立してＨまたはＦを表し、Ｘ２はＣｌ、Ｆまたは炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｚ２は、−ＣＯＯ−、−Ｃ２Ｈ４−または単結合を表し、Ｚ３およびＺ４は、各々独立して−Ｃ２Ｈ４または単結合を表す。但し、Ｘ１およびＸ３が同時にＨの場合、Ｚ２は必ず−ＣＯＯ−である。） As a first component, it contains at least one compound represented by the general formula (1), as a second component, contains at least one compound represented by the general formula (2), and as a third component contains at least one compound represented by the general formula (3-2), further a fourth component, selected from the general formulas (4-1) to the group of compounds represented by (4-2) A liquid crystal composition comprising at least one of the compounds in an amount of 85% by weight or less based on the entire composition.
(Wherein R 1 , R 3 , R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or — Represents COO-R 6 , R 7 and R 8 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X 1 , X 3 , X 4 and X 5 each independently represent H or F. X 2 represents Cl, F or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, Z 2 represents —COO—, —C 2 H 4 — or a single bond, and Z 3 and Z 4 are each independently -C 2 H 4 or a single bond, provided that when X 1 and X 3 are H at the same time, Z 2 is always —COO—.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009282850A JP5413169B2 (en) | 2009-12-14 | 2009-12-14 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009282850A JP5413169B2 (en) | 2009-12-14 | 2009-12-14 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10314523A Division JP2000144135A (en) | 1998-11-05 | 1998-11-05 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010106279A JP2010106279A (en) | 2010-05-13 |
| JP5413169B2 true JP5413169B2 (en) | 2014-02-12 |
Family
ID=42296023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009282850A Expired - Fee Related JP5413169B2 (en) | 2009-12-14 | 2009-12-14 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5413169B2 (en) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4006037B2 (en) * | 1995-06-23 | 2007-11-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 1,3-Dioxane compound and liquid crystal medium |
| DE19532292A1 (en) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
| JP3477980B2 (en) * | 1996-02-29 | 2003-12-10 | チッソ株式会社 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2959526B2 (en) * | 1996-07-15 | 1999-10-06 | チッソ株式会社 | Phenyldioxane derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2961650B2 (en) * | 1996-09-25 | 1999-10-12 | チッソ株式会社 | Substituted benzene derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| EP0881221B1 (en) * | 1996-10-22 | 2016-06-29 | JNC Corporation | Dioxane derivatives, liquid-crystal compositions containing the same, and liquid-crystal display devices made by using the same |
| JP3287288B2 (en) * | 1996-11-22 | 2002-06-04 | チッソ株式会社 | Polyhaloalkyl ether derivatives, liquid crystal compositions containing them and liquid crystal display devices |
| DE19945889A1 (en) * | 1998-09-29 | 2000-04-27 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium for electro-optical displays based on polar compounds with positive dielectric anisotropy, contains compounds with linked cyclohexane rings and a terminal difluoro-cyclobutane group |
| JP2000144135A (en) * | 1998-11-05 | 2000-05-26 | Chisso Corp | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
-
2009
- 2009-12-14 JP JP2009282850A patent/JP5413169B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010106279A (en) | 2010-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4505898B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP4534287B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| US6325949B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP3216550B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| JP2001288470A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display unit | |
| JP4300714B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP4654474B2 (en) | Liquid crystalline compound having branched methyl group, liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| JP4655357B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP4206525B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP4352690B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| US6399163B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal displays | |
| JP2004182881A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP5413169B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JPH10287875A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP4206644B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP4423852B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP2004182883A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP2004149691A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP3475648B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| JP4168454B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP2006193707A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal-displaying device | |
| JP3477980B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| JPH0931463A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP2004204020A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JPH09137162A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120828 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121011 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130730 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131015 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131028 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |