JPH10212288A - 新規ナフチリジン誘導体 - Google Patents

新規ナフチリジン誘導体

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Publication number
JPH10212288A
JPH10212288A JP34057197A JP34057197A JPH10212288A JP H10212288 A JPH10212288 A JP H10212288A JP 34057197 A JP34057197 A JP 34057197A JP 34057197 A JP34057197 A JP 34057197A JP H10212288 A JPH10212288 A JP H10212288A
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JP
Japan
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group
dihydro
oxo
urea
naphthyridin
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Pending
Application number
JP34057197A
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English (en)
Inventor
Masami Muraoka
正実 村岡
Katsuhisa Ioriya
勝久 庵谷
Naohito Ohashi
尚仁 大橋
Hideki Yagi
秀樹 八木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Pharmaceuticals Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Pharmaceuticals Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sumitomo Pharmaceuticals Co Ltd filed Critical Sumitomo Pharmaceuticals Co Ltd
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Publication of JPH10212288A publication Critical patent/JPH10212288A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アシルＣｏＡ：コレステロールアシルトラン
スフェラーゼ阻害活性を有する化合物を提供する。 【解決手段】 例えば式 【化１】 〔式中、環Ａは置換基を有していてもよいピリミジン環
を表し、Ｒ2は水素原子、アルキル基、置換アルキル基
等を表し、Ｚは結合手、−ＮＨ−、炭素原子数１もしく
は２のアルキレン基または−ＣＨ=ＣＨ−を表し、Ｙは
アルキル基、置換アルキル基、芳香族基または置換芳香
族基等を表し、Ｌはアルキル基、置換アルキル基、芳香
族基または置換芳香族基等を表す。〕で示されるナフチ
リジン誘導体またはその酸付加塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アシル−ＣｏＡ：コレ
ステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣＡＴ）阻害
作用を有し、高脂血症治療薬および動脈硬化治療薬とし
て有用なナフチリジン誘導体またはその酸付加塩及びそ
れらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】先進国における死因の上位を占める脳卒
中等の脳血管障害、心筋梗塞などは、いずれも動脈硬化
を基礎疾患として発症する。疫学調査の結果から、高コ
レステロール血症が動脈硬化の危険因子の一つであるこ
とが指摘され、同疾患の予防・治療には、現在主に血中
コレステロールを低下させる抗高脂血症薬が用いられて
いるが、効果の点で決定的なものはない。近年、動脈硬
化症の病巣においてマクロファージ由来の細胞がコレス
テロールエステルを脂肪滴として細胞内に蓄積し、泡沫
化していることが観察され、病変の進展に深くかかわっ
ていることが明らかとなって来た（Arteriosclerosis
10,164〜177, 1990)。また、動脈硬化病変部位の血管壁
のＡＣＡＴ活性が高くなっており、血管壁にコレステロ
ールエステルが蓄積していることが報告されている（Bi
ochem. Biophys. Acta 617, 458−471, 1980)。従っ
て、コレステロールのエステル化酵素であるＡＣＡＴの
阻害剤は、マクロファージの泡沫化を抑制し、病変部位
でのコレステロールエステルの蓄積を抑制することによ
り、動脈硬化病変の形成あるいは進展を抑制することが
できる。
【０００３】一方、食物中のコレステロールは腸上皮細
胞において遊離の型で吸収された後、ＡＣＡＴによりエ
ステル化されカイロミクロンの形で血液中に放出され
る。従って、ＡＣＡＴの阻害剤は、食物中コレステロー
ルの腸管吸収を抑制し、さらに腸管へ放出されたコレス
テロールの再吸収をも抑制し、血中コレステロールを低
下させる（J. Lipid. Research, 34, 279−294, 199
3)。
【０００４】公開特許公報平成３年第181465号、公開特
許公報平成３年第223254号および公表特許公報平成６年
第501025号は、ＡＣＡＴ阻害活性のある或る種のキノリ
ン誘導体を、公開特許公報平成５年第32666 号は、ＡＣ
ＡＴ阻害活性のある或る種のチエノピリジン誘導体を開
示しているが、いずれも本発明化合物とはその化学構造
を異にする。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ＡＣ
ＡＴ阻害活性を有し、高脂血症治療薬および動脈硬化治
療薬として有用なナフチリジン誘導体を提供することに
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を重ね、下記一般式（１）で表され
る化合物及びその酸付加塩が強力なＡＣＡＴ阻害作用を
有していることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。本発明の化合物は、上記に開示されている公知の化
合物とは構造を異にする新規化合物である。
【化７】 〔式中、環Ａは置換基を有していてもよいピリジン環を
表す。Ｘは、式
【化８】 （式中、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、置換アルキル
基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、
置換アルキニル基、シクロアルキル基、または置換シク
ロアルキル基を表す。）または式
【０００７】
【化９】 [ 式中、Ｒは水素原子または式−ＯＲ1 （Ｒ1 はアルキ
ル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
基、アルキニル基、または置換アルキニル基を表す。）
を表す。] で示される基を表す。Ｚは結合手、−ＮＨ
−、炭素原子数１もしくは２のアルキレン基または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を表す。Ｙはアルキル基、置換アルキル基、
シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、芳香族基ま
たは置換芳香族基を表す。Ｌはアルキル基、置換アルキ
ル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルキ
ル基、置換シクロアルキル基、芳香族基、または置換芳
香族基を表す。〕で示されるナフチリジン誘導体または
その酸付加塩。
【０００８】本発明における各種の基を詳細に説明する
と次の通りである。環Ａは置換基を有していてもよいピ
リジン環を表し、その窒素原子は縮合環の縮合位置を除
くいずれの場所にあってもよい（縮合環の橋頭原子にな
らない）が、下記（ａ）（ｂ）（ｃ）で表されるものが
好ましい。
【０００９】
【化１０】 また、ピリジン環の置換基としては、例えば低級アルキ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、
ジ低級アルキルアミノ基、水酸基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低
級アルキルスルホニル基等が挙げられる。
【００１０】本発明でいう低級とは当該基のアルキル部
分が低級アルキル基であることを意味し、そのような低
級アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、２−
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素原子数
が１〜６個の低級アルキル基を挙げることができる。ハ
ロゲン原子としては例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素
が挙げられる。上記ピリジン環の置換基は一個または同
一もしくは異なって複数個あってもよい。
【００１１】Ｒ1 、Ｒ2 及びＹにおけるアルキル基、ま
たは置換アルキル基のアルキル基部分としては、例えば
直鎖または分枝した炭素原子数１〜１５個のアルキル基
が挙げられ、具体的には例えばメチル、エチル、プロピ
ル、２−プロピル、ブチル、２−ブチル、２−メチルプ
ロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、３−ペン
チル、３−メチルブチル、ヘキシル、３−ヘキシル、４
−メチルペンチル、４−ヘプチル、オクチル、４−オク
チル、デシル等が挙げられる。
【００１２】Ｒ1 及びＲ2 におけるアルケニル基、また
は置換アルケニル基のアルケニル基部分としては、例え
ば直鎖または分枝した炭素原子数２〜１５個のアルケニ
ル基が挙げられ、具体的には例えばビニル、アリル、２
−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、４−
ペンテニル、３−ヘキセニル、３−エチル−２−ペンテ
ニル、４−エチル−３−ヘキセニル等が挙げられる。
【００１３】Ｒ1 及びＲ2 におけるアルキニル基、また
は置換アルキニル基のアルキニル基部分としては、例え
ば直鎖または分枝した炭素原子数３〜１５個のアルキニ
ル基が挙げられ、具体的には例えば２−プロピニル、３
−ブチニル、４−ペンチニル、３−ヘキシニル、５−メ
チル−２−ヘキシニル、６−メチル−４−ヘプチニル等
が挙げられる。
【００１４】Ｌにおけるアルキル基または置換アルキル
基のアルキル基部分としては、例えば直鎖または分枝し
た炭素原子数１〜２０個のアルキル基が挙げられ、具体
的には例えばメチル、エチル、プロピル、２−プロピ
ル、ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ペンチル、３−ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ウンデシル、ドデシル、ヘキ
サデシル、２，２−ジメチルドデシル、２−テトラデシ
ル、ｎ−オクタデシル等が挙げられる。
【００１５】Ｌにおけるアルケニル基または置換アルケ
ニル基のアルケニル基部分としては、例えば１〜２個の
二重結合を有する直鎖または分枝した炭素原子数３〜２
０個のアルケニル基が挙げられ、具体的には例えば２−
プロペニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニ
ル、３−ペンテニル、２−オクテニル、５−ノネニル、
４−ウンデセニル、５−ヘプタデセニル、３−オクタデ
セニル、９−オクタデセニル、２，２−ジメチル−９−
オクタデセニル、９，１２−オクタデカジエニル等が挙
げられる。
【００１６】シクロアルキル基または置換シクロアルキ
ル基のシクロアルキル基部分としては、例えば炭素原子
数３〜７個のシクロアルキル基が挙げられ、具体的には
例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。
【００１７】芳香族基としてはアリール基、ヘテロアリ
ール基が挙げられる。
【００１８】アリール基としては、例えばフェニル基、
ナフチル基等の炭素原子数１０個以下のアリール基が挙
げられる。
【００１９】ヘテロアリール基又はヘテロアリールメチ
ル基のヘテロアリールとしては、例えば窒素原子を１〜
２個含む５〜６員単環式の基、窒素原子を１〜２個と酸
素原子を１個もしくは硫黄原子を１個含む５〜６員単環
式の基、酸素原子を１個もしくは硫黄原子を１個含む５
員単環式の基、窒素原子１〜４個を含み、６員環と５ま
たは６員環が縮合した二環式の基等が挙げられ、具体的
には、例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリ
ジル、２−チエニル、３−チエニル、３−オキサジアゾ
リル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、２−チア
ゾリル、３−イソチアゾリル、２−オキサゾリル、３−
イソオキサゾリル、２−フリル、３−フリル、３−ピロ
リル、２−キノリル、８−キノリル、２−キナゾリニ
ル、８−プリニル等が挙げられる。
【００２０】置換芳香族基の置換基としては、一個また
は同一もしくは異なって複数個あってもよく、例えばハ
ロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、水酸基、メチレンジオキシ基、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ベンジルオキシ基、低級アルカノイル
オキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低
級アルキルアミノ基、カルバモイル基、低級アルキルア
ミノカルボニル基、ジ低級アルキルアミノカルボニル
基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、低
級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級
アルキルスルホニル基、低級アルカノイルアミノ基、低
級アルキルスルホンアミド基または式−Ｍ1 −Ｅ−Ｑ
｛Ｍ1 は、結合手、酸素原子、硫黄原子もしくは式−Ｎ
Ｒ3 −（Ｒ3は水素原子もしくは低級アルキル基を表
す。）を表し、Ｅは不飽和結合を含んでいてもよい炭素
原子数１〜１５、好ましくは１〜８の２価の炭化水素基
もしくはフェニレン基を表し、Ｑは、水素原子、水酸
基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、
ベンジルオキシ基、低級アルコキシ基、低級アルカノイ
ルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフ
ィニル基、低級アルキルスルホニル基、アルキル置換も
しくは無置換のベンゼンスルホニルオキシ基（例えばp-
トルエンスルホニルオキシ基）、低級アルカノイルアミ
ノ基、低級アルコキシカルボニルアミノ基、低級アルキ
ルスルホンアミド基、フタルイミド基、シクロアルキル
基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、
置換ヘテロアリール基、式−ＮＲ4 Ｒ5（Ｒ4 およびＲ
5 は互いに独立して、水素原子、低級アルキル基、ジ低
級アルキルアミノ置換低級アルキル基、低級アルコキシ
基置換低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシカルボニル基、ヘテロアリールメチル基、もしくは
アラルキル基を表すか、またはＲ4 およびＲ5 が互いに
結合して、それらが結合する窒素原子とともに、環中に
さらに−ＮＲ8 −（Ｒ8 は水素原子、低級アルキル基、
フェニル基、低級アルコキシカルボニル基、またはベン
ジル基を表す。）を１個、または酸素原子１個を含んで
もよい、環を構成する炭素原子数が４から８の飽和環状
アミノ基を表す。）、もしくは式−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4 Ｒ
5 （Ｒ4 、Ｒ5 は前記の意味を表す。）を表す。｝で示
される基が挙げられる。
【００２１】不飽和結合を含んでいてもよい炭素原子数
１〜１５の２価の炭化水素基としては、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、またはヘキサメチレン等のアルキレン鎖、プ
ロペニレン、ブテニレン等のアルケニレン鎖、エチニレ
ン、プロピニレン、ブチニレン、又は式
【化１１】 （式中、Ｒ9及びＲ10は互いに独立して水素原子、メチ
ル基、エチル基、もしくはプロピル基を表すか、または
互いに結合して３〜７員環のシクロアルカンを形成す
る。ｍは０〜６好ましくは０または１の整数を表し、ｐ
は０〜６好ましくは０または１の整数を表す。）で表さ
れるアルキニレン等のアルキニレン鎖が挙げられ、具体
的には次のものが挙げられる。
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【００２２】Ｑにおける置換アリール基の置換基として
は、一個または同一もしくは異なって複数個あってもよ
く、例えばハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、水酸基、メチレンジオキシ基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ベンジルオキシ基、低級
アルカノイルオキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルア
ミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、カルバモイル基、低
級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級アルキルアミノ
カルボニル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニ
ル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルカノイルア
ミノ基、または低級アルキルスルホンアミド基が挙げら
れる。Ｑにおけるヘテロアリール基としては、例えば窒
素原子を１〜３個含む５〜６員環の基、酸素原子を１個
もしくは硫黄原子を１個含む５員環の基、窒素原子１〜
４個を含み、６員環と５または６員環が縮合した二環式
の基等が挙げられ、具体的には、例えば２−ピリジル、
３−ピリジル、４−ピリジル、１−ピロリル、１−イミ
ダゾリル、１−（１，２，４−トリアゾリル）、２−チ
エニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−
キノリル等が挙げられる。Ｑにおける置換ヘテロアリー
ル基の置換基としては、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子が挙げられ、一個または同一もしく
は異なって複数個置換されていてもよい。ＮＲ4 Ｒ5 が
形成する環状アミノ基としては、例えば４−低級アルキ
ル−１−ピペラジニル、４−フェニル−１−ピペラジニ
ル、４−ベンジル−１−ピペラジニル等の
【００２３】
【化１５】 （Ｒ8 は前記と同じ意味を表す。）で表される基、また
は１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ホモピペ
リジニル、４−モルホリニル等の単環の基、もしくは、
3-アザビシクロ[３，２，２]ノナン等の二環式の基が挙
げられる。
【００２４】置換アルキル基、置換シクロアルキル基、
置換アルケニル基、置換アルキニル基の置換基は一個ま
たは同一もしくは異なって複数個あってもよく、置換基
としては、例えばハロゲン原子、シアノ基、フェノキシ
基、ベンジルオキシ基、トリフルオロメチル基、水酸
基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ア
ミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルア
ミノ基、カルバモイル基、低級アルキルアミノカルボニ
ル基、ジ低級アルキルアミノカルボニル基、低級アルコ
キシカルボニルアミノ基、カルボキシル基、低級アルコ
キシカルボニル基、低級アルキルチオ基、低級アルキル
スルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アル
カノイルアミノ基、低級アルキルスルホンアミド基、ト
リ低級アルキルシリル基、フタルイミド基、ヘテロアリ
ール基、飽和ヘテロ環基または式−Ｍ2 −Ｅ−Ｑ｛Ｍ2
は、酸素原子、硫黄原子もしくは式−ＮＲ3 −（Ｒ3 は
前記の意味を表す。）を表し、ＥおよびＱは前記の意味
を表す｝で示される基が挙げられる。ヘテロアリール基
としては前記Ｑと同様のヘテロアリール基が挙げられ
る。飽和ヘテロ環基としては、例えば１ーピペリジニ
ル、１−ピロリジニル等の窒素原子１個を有する５〜８
員環の基、窒素原子２個を有する６〜８員環の基、窒素
原子１個および酸素原子１個を有する６〜８員環の基が
挙げられる。
【００２５】また置換アルキル基として、シクロアルキ
ル基もしくは置換シクロアルキル基に置換された炭素原
子１〜６個のアルキル基、またはアラルキル基もしくは
置換アラルキル基も挙げられる。
【００２６】アラルキル基および置換アラルキル基とし
ては前記アリール基、置換アリール基に置換された炭素
原子数１〜６個のアルキル基が挙げられ、例えばベンジ
ル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、２−ナ
フチルメチル等が挙げられる。
【００２７】Ｙにおける好ましい基としては、例えば置
換基を有していてもよいフェニル基もしくはピリジル基
が挙げられる。置換基は一個または同一もしくは異なっ
て複数個あってもよく、好ましい置換基としては、例え
ば、フッ素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、メチレンジオキシ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルカノ
イルオキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、
ジ低級アルキルアミノ基、カルバモイル基、低級アルキ
ルアミノカルボニル基、ジ低級アルキルアミノカルボニ
ル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低
級アルキルスルホニル基、低級アルカノイルアミノ基、
低級アルキルスルホンアミド基または式−Ｍ1 −Ｅ−Ｑ
（Ｍ1 、ＥおよびＱは前記の意味を表す。）で示される
基が挙げられる。Ｅにおける好ましい基としては、炭素
原子数１〜６個の直鎖のアルキレン鎖、アルケニレン
鎖、アルキニレン鎖が挙げられ、更に好ましくは、炭素
原子数１〜３個の直鎖のアルキレン鎖、アルキニレン鎖
が挙げられる。Ｑにおける好ましい基としては、水酸
基、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級
アルカノイルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級アル
キルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級
アルカノイルアミノ基、低級アルキルスルホンアミド
基、ヘテロアリール基、式−ＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ4 、Ｒ5 は
前記の意味を表す）で示される基が挙げられる。更に好
ましくは、２−ピリジル、３−ピリジル、２−メチル−
３−ピリジル、４−ピリジル、１−イミダゾリル、１−
（１，２，４−トリアゾリル）等の置換もしくは無置換
ヘテロアリール基、もしくは、式−ＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ4 、
Ｒ5 は前記の意味を表す）で示される基が挙げられる。
式−ＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ4 、Ｒ5 は前記の意味を表す）で示
される好ましい基としては、例えばジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ピロリジニル、
ピペリジニル、モルホリニル、４−メチルピペラジニル
等が挙げられる。
【００２８】Ｌにおける好ましい基としては、例えば置
換基を有していてもよいフェニル基もしくはヘテロアリ
ール基が挙げられる。更に好ましい基としては、例えば
フッ素、塩素等のハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基もしくは低級アルキルチオ基が１〜３個置
換したフェニル基もしくはピリジル基が挙げられる。具
体的には例えば２，６−ジイソプロピルフェニル、２，
４，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメトキ
シフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，４，６
−トリフルオロフェニル、２，４−ビス（メチルチオ）
ピリジン−３−イル、２，４−ビス（メチルチオ）−６
−メチルピリジン−３−イル等が挙げられる。
【００２９】Ｘの好ましい基としては、例えば以下の基
が挙げられる。
【００３０】
【化１６】 Ｒ2 における好ましい基としては、例えば水素原子、ア
ルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケ
ニル基が挙げられる。置換アルキル基および置換アルケ
ニル基の置換基としては、一個または同一もしくは異な
って複数個あってもよく、好ましくは、フッ素、塩素等
のハロゲン原子、シアノ基、ベンジルオキシ基、水酸
基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、カ
ルバモイル基、低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低
級アルキルアミノカルボニル基、カルボキシル基、低級
アルコキシカルボニル基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、ア
リール基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルス
ルホンアミド基、フタルイミド基、ヘテロアリール基、
飽和ヘテロ環基等が挙げられる。更に好ましい置換基と
しては、例えば、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、水
酸基、カルバモイル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４ーピリジル基等が挙げられる。
【００３１】酸付加塩を形成する酸としては、例えば塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸などの無機
酸または、例えば酢酸、シュウ酸、くえん酸、りんご
酸、酒石酸、フマール酸、マレイン酸、メタンスルホン
酸などの有機酸が挙げられる。
【００３２】本発明化合物に不斉炭素原子が存在し、立
体異性体が存在することがある。そのような場合、本発
明化合物は各異性体の混合物や単離されたものを含む。
【００３３】本発明化合物およびその酸付加塩は、それ
らの無水物、または水和物等の溶媒和物であってもよ
い。
【００３４】前記一般式（１）で表される化合物または
その酸付加塩は、これを前記の薬剤として用いるにあた
り、非経口的または経口的に投与することができる。す
なわち溶液、乳剤、懸濁液等の液剤の型にしたものを注
射剤として投与することができ、必要に応じて緩衝剤、
溶解補助剤、等張剤等を添加することもできる。坐剤の
形で直腸投与することもできる。また、通常用いられる
投与形態、例えば錠剤、カプセル剤、シロップ剤、懸濁
液等の形で経口的に投与することができる。このような
投与剤形は通常の担体、賦形剤、結合剤、安定剤などと
有効成分を配合することにより、一般的方法に従って製
造することができる。
【００３５】本発明化合物の投与量、投与回数は症状、
年令、体重、投与形態等によって異なるが、通常経口投
与の場合成人１人１日当たり１〜５００mg好ましくは１
〜１００mg程度であり、これを１回で、あるいは２〜４
回に分けて投与することができる。
【００３６】本発明の有効成分であるナフチリジン誘導
体は以下の方法で合成することができる。一般式（１）
においてＺが−ＮＨ−である本発明化合物は、以下の方
法で合成することができる。
【００３７】
【化１７】 （式中、環Ａ、Ｘ、Ｙ及びＬは前記の意味を表す。環Ａ
1 は環Ａと同様な基を表すが、その置換基としてアミノ
基、アルキルアミノ基、水酸基などの反応性基を有する
場合はこれらは保護されているものとする。Ｘ1 はＸと
同様な基を表すが、置換基としてアミノ基、アルキルア
ミノ基、水酸基、カルボキシル基などの反応性基を有す
る場合はこれらは保護されているものとする。Ｙ1 はＹ
と同様な基を表すが、その置換基としてアミノ基、アル
キルアミノ基、水酸基、カルボキシル基などの反応性基
を有する場合はこれらは保護されているものとする。Ｌ
1 はＬと同様な基を表すが、その置換基としてアミノ
基、アルキルアミノ基、水酸基、カルボキシル基などの
反応性基を有する場合はこれらは保護されているものと
する。） 一般式（２）で表されるイソシアネート誘導体と一般式
（３）で表されるアミン誘導体またはその酸付加塩を、
通常は溶媒中で、０℃〜溶媒の沸点までの温度、好まし
くは室温〜１２０℃にて反応させ、必要に応じて脱保護
を行うことによりより一般式（４）で表されるウレア誘
導体を好適に得ることができる。溶媒は反応を妨げない
限りいかなる溶媒でもよく、例えばエチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル溶媒、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等が用いられる。
【００３８】一般式（３）で表されるアミン誘導体を酸
付加塩の形で用いる場合は、必要により脱塩することに
より反応を好適に進行させることができる。この場合、
脱塩剤としてはトリエチルアミン等の３級アミン類また
はピリジン等の芳香族アミン類が適当である。一方、一
般式（５）で表されるアミン誘導体またはその酸付加塩
と一般式（６）で表されるイソシアネート誘導体を用い
ても前記と同様にしてウレア誘導体（４）を得ることが
できる。
【００３９】アミノ基、アルキルアミノ基、水酸基、カ
ルボキシル基などの保護基としては、有機合成化学の分
野で使われる通常の一般的保護基（例えば水酸基の保護
基としてはベンジル基、アセチル基等；アミノ基の保護
基としてはベンジル基等）を挙げることができ、これら
は通常の方法に従って導入、除去することができる（例
えば PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS, 2nd e
d., JOHN WILEY & SONS, INC.: New York に記載）。
【００４０】
【化１８】 （式中、環Ａ、Ｙ、Ｌ、環Ａ1 、Ｙ1 、Ｌ1 は前記の意
味を表す。Ｒ21はＲ2 と同様な基を表すが、その置換基
としてアミノ基、アルキルアミノ基、水酸基、カルボキ
シル基などの反応性基を有する場合はこれらは保護され
ているものとする。Ｇは脱離基を表す。） また、ウレア誘導体（４）の内、一般式（７）で表され
る誘導体は、一般式（８）で表されるアルキル化試剤と
反応させ、必要に応じて脱保護を行うことにより、一般
式（９）で表されるウレア誘導体に導くことができる。
アルキル化反応は溶媒中０℃〜１００℃、好ましくは室
温〜７０℃にて塩基の存在下行うことができる。溶媒と
してはテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶
媒、アセトン、２−ブタノン等のケトン溶媒、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、ジメチルホルム
アミド等が用いることができ、塩基としては水素化ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルア
ミン等を用いることができる。Ｇで表される脱離基とし
ては通常塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子またはp-
トルエンスルホニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキ
シ基が用いられる。
【００４１】一般式（１）においてＺが結合手、炭素原
子数１または２のアルキレン基または−ＣＨ＝ＣＨ−で
ある本発明化合物は、以下の方法で合成することができ
る。
【００４２】
【化１９】 （式中、環Ａ、Ｙ、Ｌ、Ｘ、環Ａ1 、Ｙ1 、Ｌ1 、Ｘ1
は前記の意味を表す。Ｚ1 は、結合手、炭素原子数１ま
たは２のアルキレン基または−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。） 一般式（５）で表されるアミン誘導体またはその酸付加
塩と一般式（１０）で表されるカルボン酸誘導体を溶媒
中、縮合剤を用いて０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜
６０℃にて縮合させ、必要に応じて脱保護することによ
り一般式（１１）で表わされるアミド誘導体を得ること
ができる。縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥ
ＰＣ）、１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプロ
ピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等が用いられ
る。また本反応は、一般式（５）で表されるアミン誘導
体またはその酸付加塩に対して１〜５モル当量、好まし
くは１〜３モル当量の塩基を添加することにより反応を
好適に行うこともできる。塩基としては、トリエチルア
ミン等の３級アミン類またはピリジン等の芳香族アミン
類が適当である。溶媒としては、例えば、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル溶媒、ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸エチル等のエステル
溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等が用いられる。
【００４３】また一般式（１０）で表されるカルボン酸
誘導体を一旦反応性誘導体に導いた後、溶媒中一般式
（５）で表わされるアミン誘導体と、−１０℃〜１２０
℃、好ましくは０℃〜６０℃にて反応させることにより
一般式（１１）で表されるアミド誘導体を得ることもで
きる。（１０）の反応性誘導体としては、例えば酸クロ
ライド、酸ブロマイド、酸無水物、メチル炭酸、エチル
炭酸等との混合酸無水物などが用いられ、１〜５モル当
量、好ましくは１〜３モル当量の塩基を添加することよ
り反応を好適に行うこともできる。塩基としては、トリ
エチルアミン等の３級アミン類、ピリジン等の芳香族ア
ミン類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭
酸水素塩類などが用いられる。溶媒としては、クロロホ
ルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶媒、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸エチル等の
エステル溶媒、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。
【００４４】一般式（１１）で表されるアミド誘導体中
Ｚ1 が−ＣＨ2 ＣＨ2 −である化合物は、一般式（１
０）で表されるアミド誘導体中Ｚ1 が−ＣＨ＝ＣＨ−で
ある化合物を還元することによっても得ることができ
る。還元は溶媒中、水素化リチウムアルミニウム、水素
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等の還元剤
を0.５〜５モル当量、好ましくは0.５〜２モル当量用
い、−５℃〜１２０℃、好ましくは０℃〜８０℃にて行
うことができる。溶媒としてはメタノール、エタノール
等のアルコール溶媒、エチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル溶媒が用いられる。また
本還元反応は接触還元反応によっても行うことができ
る。例えば、溶媒中パラジウム炭素、酸化白金、ラネー
ニッケル等を触媒として用い、常圧〜５気圧の水素雰囲
気下０℃〜１００℃、好ましくは室温〜６０℃にて行う
ことができる。溶媒としては、メタノール、エタノール
等のアルコール類、ギ酸、酢酸等が用いられる。
【００４５】このようにして得られた一般式（４）で表
されるウレア誘導体及び一般式（１１）で表されるアミ
ド誘導体の環Ａ、Ｙ、ＸまたはＬが有している置換基は
必要に応じてその変換を行うことができる。例えば、低
級アルキルチオ基を酸化することにより低級アルキルス
ルホニル基へ変換することができ、ニトロ基を還元して
アミノ基へ変換することができ、アミノ基をアルキル化
することによりモノまたはジアルキルアミノ基に変換す
ることもでき、あるいはアミノ基をアシル化することも
できる。また、３−クロロプロポキシ基を３−（１−イ
ミダゾリル）プロポキシ基に変換することもできる。ま
た、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子をパラジウム触媒を
用いて３位に水酸基、アミノ基等を有する１−プロパル
ギル基に変換することもできる。更に、そのプロバルギ
ル基を水素添加反応により、プロピル基に変換すること
もできる。このような置換基の変換反応は、有機合成化
学の分野で通常行なわれる一般的技術により実施するこ
とができる。この様な置換基の変換のひとつとして下式
に示したアルキル化反応を行うこともできる。
【００４６】
【化２０】 （式中、環Ａ、Ｌ、Ｘ、Ｚ、Ｅ、Ｑ、Ｇ、Ｍ2 、環
Ａ1 、Ｌ1 、Ｘ1 は前記の意味を表す。Ｑ1 はＱと同様
な基を表すが、その置換基としてアミノ基、アルキルア
ミノ基、水酸基、カルボキシル基などの反応性基を有す
る場合はこれらは保護されているものとする。） 一般式（１２）で表される化合物を溶媒中、一般式（１
３）で表されるアルキル化試剤と反応させ、必要に応じ
て脱保護を行うことにより、一般式（１４）で表される
化合物を得ることができる。反応は通常溶媒中０℃〜１
００℃、好ましくは室温〜７０℃にて塩基の存在下行う
ことができる。溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素溶媒、アセトン、２−ブタノン等のケトン溶
媒、ジメチルホルムアミド等が用いることができ、塩基
としては水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、トリエチルアミン等を用いることができる。炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムを用いる場合、ヨウ化ナトリ
ウム、ヨウ化カリウムを加えることにより収率が向上す
ることがある。Ｇで表される脱離基としては通常塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲン原子またはp-トルエンスルホ
ニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキシ基が用いられ
る。
【００４７】本発明化合物（１）またはその酸付加塩を
合成するための原料化合物（２）あるいは（５）は、例
えば以下に示す方法もしくはそれに準じた方法で合成す
ることができる。
【００４８】
【化２１】
【化２２】 （式中、環Ａ1 、Ｙ1 、Ｒ21、Ｇは前記の意味を表す。
Ｒ6 は低級アルキル基を表し、Ｘ2 は−ＮＨ−ＣＯ
−、−ＮＲ21 −ＣＯ−または−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ21）−を
表す。） 一般式（１５）で表される原料化合物は、文献記載の方
法（例えば、J. Heterocyclic Chem., 26, 105〜112,19
89) もしくはそれに準じた方法で合成することができ
る。Ｒ6 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等の炭素原子
数１〜４のものが適している。
【００４９】一般式（１５）で表されるアミノケトン誘
導体を溶媒中、−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜
１２０℃にて塩基の存在下一般式（１６）で表される酸
クロライドと反応させることにより一般式（１７）で表
されるアミド誘導体に導くことができる。溶媒としては
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶
媒、ピリジン、ジメチルホルムアミド等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が用いら
れる。得られたアミド誘導体（１７）を、ベンゼン、ト
ルエン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の溶
媒中、０℃〜２００℃、好ましくは室温〜１７０℃に
て、0.１〜３モル当量、好ましくは0.１〜２モル当量の
塩基を用いて閉環することにより化合物（１８）を得る
ことができる。塩基としては、カリウムｔ−ブトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ピ
ペリジン、トリエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジ
アザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン
（ＤＡＢＣＯ）を用いることができる。また、化合物
（１８）は、化合物（１５）と一般式（１９）で表され
るマロン酸ジエステル誘導体とを通常無溶媒で、ピペリ
ジン、ピロリジン、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢ
Ｎ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等のアミン類、またはフッ化カ
リウム、フッ化テトラブチルアンモニウム等の存在下６
０〜２００℃にて加熱することによっても得ることがで
きる。
【００５０】一方、化合物（１８）を溶媒中０℃〜１５
０℃、好ましくは室温〜１００℃にて塩基の存在下、一
般式（８）で表されるアルキル化剤と反応させることに
より、Ｎ−アルキル体（２１）および／またはＯ−アル
キル体（２２）を得ることができる。溶媒としてはメタ
ノール、エタノール等のアルコール溶媒、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル溶媒、アセトン、２−
ブタノン等のケトン溶媒、ジメチルホルムアミド等が用
いることができ、塩基としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン等を用
いることができる。Ｇで表される脱離基としては通常塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子またはp-トルエンス
ルホニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキシ基が用い
られる。本反応では通常化合物（２１）と化合物（２
２）の混合物が生成するが、両者は再結晶あるいはクロ
マトグラフィーによりそれぞれ分離することができる。
また、化合物（１８）の種類、溶媒の種類、塩基の種
類、反応温度等を選択することによって化合物（２１）
を優先的に得ることもできる。
【００５１】化合物（１８）、（２１）および（２２）
の加水分解は公知の方法に従って行なうことができる。
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等
の溶媒中、０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃
にて、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム等のアルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化物を
用いて行うことができる。一般式（２０）、（２３）お
よび（２４）で表されるカルボン酸誘導体は公知の方法
に従って一般式（２５）で表されるイソシアネート誘導
体に導くことができ、更に必要に応じて化合物（２５）
から一般式（２６）で表されるアミン誘導体に導くこと
ができる。例えば、カルボン酸誘導体（２０）、（２
３）および（２４）を、ベンゼン、トルエンなどの芳香
族炭化水素またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶
媒中トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基
の存在下、０℃〜１５０℃、好ましくは室温から１２０
℃にて１〜３モル当量のジフェニルホスホリルアジド
（ＤＰＰＡ）等のアジド化剤を用いて酸アジド体とし、
次いで通常生成した酸アジド体を単離することなく反応
液をそのまま２０〜２００℃、好ましくは３０〜１５０
℃に加熱することにより、化合物（２５）を得ることが
できる。更に、化合物（１８）、（２１）および（２
２）の加水分解と同様にして、化合物（２５）を加水分
解することにより化合物（２６）を得ることができる。
【００５２】化合物（５）の一部の化合物は例えば以下
に示す方法もしくは、それに準じた方法でも合成するこ
とができる。
【００５３】
【化２３】 （式中、環Ａ1 、Ｙ1 は前記の意味を表す。Ｒ7 はアル
キル基を表す。） Ｒ7 で表されるアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル等の炭素原子数１〜４の
ものが適している。
【００５４】一般式（１５）で表されるアミノケトン誘
導体から、上記反応式で示されるとおりの薬学雑誌、93
巻、1263頁（1973）に記載された方法またはそれに準じ
た方法に従って、一般式（３０）で表されるアミノナフ
チリジン誘導体を得ることができる。
【００５５】本合成法で得られる本発明化合物及びその
合成中間体は通常の方法で精製することができる。例え
ばカラムクロマトグラフィ、再結晶等で精製することが
できる。再結晶溶媒としては例えばメタノール、エタノ
ール、２−プロパノール等のアルコール溶媒、ジエチル
エーテル等のエーテル溶媒、酢酸エチル等のエステル溶
媒、トルエン等の芳香族溶媒、アセトン等のケトン類、
ヘキサン等の炭化水素類またはこれらの混合溶媒等のな
かから、化合物に応じて適宜選択することができる。
【００５６】上記製法により得られる本発明化合物とし
ては以下のものが挙げられる。Ｎ−〔４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレア。Ｎ−（１−メチル−４−フ
ェニル−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル）−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（２−ク
ロロフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−
（２−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−メチル−４−（４−メトキシフェニル）
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（２−ヒドロキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−メチル−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−メチル−４−（２−アミノフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−アミノフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（４−ア
ミノフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−
｛３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。
【００５７】Ｎ−〔１−メチル−４−｛３−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−メチル−４−｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）
フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−｛３
−（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−メチル−４−｛３−（３−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−
４−｛３−（３−アセトキシプロポキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−｛３−（３−ジメ
チルアミノプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−メチル−４−［３−｛３−（４−フェニル−１
−ピペラジニル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−メチル−４−｛３−（２−ピペリジノエ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−（１−メチル−
４−ブチル−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル）−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−（１−メチル−４−シク
ロヘキシル−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。
【００５８】Ｎ−〔１−メチル−４−（２−ピリジル）
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−ピリジ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（４−ピリ
ジル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（２−フ
リル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−フ
リル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（２−チ
エニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−
チエニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ベンジル−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ベンジル−４−｛３−（２−ジエチルアミノエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。
【００５９】Ｎ−〔１−ベンジル−４−｛３−（４−ピ
リジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−シクロプロピルメチル−４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−シクロプロピルメチル−
４−｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−シクロプロピルメチル−４−
｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−シクロペンチルメチル−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−シクロペンチ
ルメチル−４−｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメチル−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−シクロヘキシルメチル−４−｛３−（４−ピリジルメ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００６０】Ｎ−〔１−カルボキシメチル−４−（３−
メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルメチル−４−（３−メトキシフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ピリジルメチ
ル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（２−ピリジルメチル）−４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−エチル−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−エチル
−４−｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（４−ピリジル
メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００６１】Ｎ−〔１−（２−メトキシエチル）−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−ヒドロキシエチル）−４−（３−メトキシフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−シアノエチル）
−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（２−ジエチルアミノエチル）−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−プロピル−４
−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−プロピル−４−｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−プロペニル）−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−プロペニル）−４−｛３−（４−ピリジルメト
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−メ
チル−２−プロペニル）−４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プロ
ペニル）−４−｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）
−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（３−シアノプロピル）−４−（３−ヒドロキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。
【００６２】Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−
｛３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−｛３−
（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−｛３−
（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−［３−
｛３−（１−イミダゾリル）プロポキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−ベンジルオキシプロピル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アミノプ
ロピル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（３−ジメチルアミノプロピル）−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−アミノカルボニルプロピル）−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチ
ルアミノプロピル）−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。
【００６３】Ｎ−〔１−（３−フタルイミドプロピル）
−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（３−ジメチルアミノプロピル）−４−（３−メ
トキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ジ
エチルアミノプロピル）−４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ピペリジノプロピ
ル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−｛３−（１−イミダゾリル）プロピル｝−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−イソプロピル−４−（３−メトキシフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−イソプロピル−４−｛３−（４−ピ
リジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−（２−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−メトキシフェニル）
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。
【００６４】Ｎ−〔１−ブチル−４−（４−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−（２−
ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル
−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−ブチル−４−（４−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−（２−アミノフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ア
ミノフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−
（４−アミノフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチ
ル−４−（４−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−ブチル−４−｛３−（２−ピリジルメトキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−
（３−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００６５】Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（４−ピリ
ジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（２−メチルピリジン−３−イ
ル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（６−クロロピリジン−３−イ
ル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（２−クロロピリジン−３−イ
ル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（２，４−ジメチルピリジン−３
−イル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（２，６−ジクロロピリジン−４
−イル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（２−クロロピリジン−４−イ
ル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（２−クロロ−６−メチルピリジ
ン−４−イル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（２−アセトキシエトキシ）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。
【００６６】Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（２
−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（３−ピリジル）エ
トキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−
４−［３−｛２−（４−ピリジル）エトキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２
−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ジメチルアミノエ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−
４−｛３−（２−ピペリジノエトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−（１
−ピロリジニル）エトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−モルホリノエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−クロロプロポキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。
【００６７】Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヒド
ロキシプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（３−アセトキシプロポキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−
（３−ベンジルオキシプロポキシ）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−フタルイミ
ドプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−［３−｛３−（２−ピリジル）プロポキ
シ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−
［３−｛３−（３−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−
（４−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−アミノプロポ
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−
４−｛３−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３
−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。
【００６８】Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ピペ
リジノプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−［３−｛３−（４−フェニル−１−ピペ
ラジニル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（１−イミ
ダゾリル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−１
−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノプロピル）
フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３
−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヒド
ロキシプロピル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ブチル−４−｛３−（２−ジエチルアミノエチルチ
オ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。
【００６９】Ｎ−〔１−ブチル−４−（２−ピリジル）
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ピリジ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−（４−ピリ
ジル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−イソブチル−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−イソブ
チル−４−｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ブテニル）−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−
ブテニル）−４−｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブ
テニル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテニル）−４−
｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテニル）
−４−｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。
【００７０】Ｎ−〔１−ペンチル−４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ペンチル−４−
｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−｛３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンチニル）−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（４−ペンチニル）−４−｛３−（４−ピリジルメト
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−メ
チルペンチル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−｛３
−（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−ヘキシル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−ヘキシル−４−｛３−（４−ピ
リジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−オクチル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−オクチル−４−｛３−（４−ピリジルメ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００７１】Ｎ−〔１−デシル−４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−デシル−４−｛３−
（４−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−メチル−４−（３−ベンジルオキシフェニル）
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−ブチルウレア。Ｎ−〔１−メチ
ル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−ブチルウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−［３−
｛３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロポキ
シ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−ブチルウレア。
Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）ウレア。
【００７２】Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４−ジフルオロ
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−
トリメチルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２
−トリフルオロメチルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メ
チル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジクロロフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２−イソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２−エチルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２−イソプロピル−
６−メチルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２
−クロロ−３−ピリジル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）ウレア。Ｎ−〔１
−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（８−キノリル）ウレア。
【００７３】Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，７−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（２−ク
ロロフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
７−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，７−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，６−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，６−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリメチルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，６−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−イソプロピル−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，６−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００７４】Ｎ−〔４−（２−クロロフェニル）−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔４−（２−クロロ
フェニル）−１，７−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔４−（２−クロロフェニル）−１，６−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔４−（２−クロロフェニル）−１，
７−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４−ジフ
ルオロフェニル）ウレア。１−メチル−３−ベンゾイル
アミノ−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン。１−メチル
−３−ベンゾイルアミノ−４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，７−ナフチ
リジン。１−メチル−３−ベンゾイルアミノ−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，６−ナフチリジン。１−メチル−３−フェニルア
セチルアミノ−４−（３−メトキシフェニル）−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−，８−ナフチリジン。１−メ
チル−３−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン。１−メチル−３−（２，
２−ジメチルラウロイルアミノ）−４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン。Ｎ−〔１−ベンジル−４−｛３−（３−
ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ベンジル−４−｛３−（２−メチルピリジン−３−イ
ル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−ベンジル−４−［３−｛２−（２−ピリジル）エトキ
シ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−ベンジル−４
−［３−｛２−（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。
【００７５】Ｎ−〔１−ベンジル−４−［３−｛２−
（４−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−ベンジル−４−［３−｛２−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−ベンジル−４−［３−｛３−（４−
ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−ベンジル−４−［３−｛３−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメチル−４−｛３−
（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメチル−４−｛３−（３
−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−シクロヘキシルメチル−４−｛３−（２−メチル
ピリジン−３−イル）メトキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメチル−４−［３−｛２
−（２−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメチル−４−［３−｛２
−（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメチル−４−［３−｛２
−（４−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメチル−４−［３−｛２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ｝
フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメ
チル−４−［３−｛３−（４−ピリジル）プロポキシ｝
フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−シクロヘキシルメ
チル−４−［３−｛３−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００７６】Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（２−ピリジル
メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−
フェニルエチル）−４−｛３−（３−ピリジルメトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−フェニ
ルエチル）−４−｛３−（２−メチルピリジン−３−イ
ル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（２，４−ジメ
チルピリジン−３−イル）メトキシ）フェニル｝−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３−
（２−アセトキシエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−［３−｛２−
（２−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−［３−｛２−
（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−［３−｛２−
（４−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（２−
ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（２−ピ
ペリジノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（２−モルホリ
ノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２
−フェニルエチル）−４−［３−｛２−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。
【００７７】Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−
［３−｛２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）エト
キシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（３−
ヒドロキシプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（３−ア
セトキシプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（２−フェニルエチル）−４−［３−｛３−（２
−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（２−フェニルエチル）−４−［３−｛３−
（３−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−［３−
｛３−（４−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３
−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル｝−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３
−（３−ピペリジノプロポキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−［３−
｛３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポ
キシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−フ
ェニルエチル）−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−１
−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（３−ジエチル
アミノプロピル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（３−ヒドロキ
シ−１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（３−ヒド
ロキシプロピル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−フェニルエチル）−４−｛３−（２−ジエチル
アミノエチルチオ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００７８】Ｎ−〔１−プロピル−４−｛３−（２−ジ
エチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−プロピル−４−｛３−（３−ピリジルメトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−プロピル−４
−｛３−（２−メチルピリジン−３−イル）メトキシ）
フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−プロピル−４−
［３−｛２−（２−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−プロピル−４−［３−｛２−
（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−プロピル−４−［３−｛２−（４−ピリジ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−プロピル−４−［３−｛２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−プロピル−４−［３−｛３−（４−ピリジ
ル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−プロピル−４−［３−｛３−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。
【００７９】Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プロペニ
ル）−４−｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プ
ロペニル）−４−｛３−（３−ピリジルメトキシ）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プ
ロペニル）−４−｛３−（２−メチルピリジン−３−イ
ル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（２−メチル−２−プロペニル）−４−［３−｛２−
（２−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−［３
−｛２−（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プロペニル）−
４−［３−｛２−（４−ピリジル）エトキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プロ
ペニル）−４−［３−｛２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−［３−
｛３−（４−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プロペニル）−
４−［３−｛３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００８０】Ｎ−〔１−イソブチル−４−｛３−（２−
ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−イソブチル−４−｛３−（３−ピリジルメトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−イソブチル−
４−｛３−（２−メチルピリジン−３−イル）メトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−イソブチル−
４−［３−｛２−（２−ピリジル）エトキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−イソブチル−４−［３−
｛２−（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−イソブチル−４−［３−｛２−（４−
ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−イソブチル−４−［３−｛２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−イソブチル−４−［３−｛３−（４−
ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−イソブチル−４−［３−｛３−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４
−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−フェニルプロピル）−４−｛３−（３−ピリジ
ルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３
−フェニルプロピル）−４−｛３−（２−メチルピリジ
ン−３−イル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−｛３−（２，
４−ジメチルピリジン−３−イル）メトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。
【００８１】Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４
−｛３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−
｛３−（２−アセトキシエトキシ）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−［３
−｛２−（２−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−
［３−｛２−（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４
−［３−｛２−（４−ピリジル）エトキシ｝フェニル］
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−
４−｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−
４−｛３−（２−ピペリジノエトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４
−｛３−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−
［３−｛２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−
フェニルプロピル）−４−［３−｛２−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−エチルアミノ）エトキシ｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア
【００８２】Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４
−｛３−（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４
−｛３−（３−アセトキシプロポキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４
−［３−｛３−（２−ピリジル）プロポキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピ
ル）−４−［３−｛３−（３−ピリジル）プロポキシ｝
フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプ
ロピル）−４−［３−｛３−（４−ピリジル）プロポキ
シ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニ
ルプロピル）−４−｛３−（３−ジエチルアミノプロポ
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フ
ェニルプロピル）−４−｛３−（３−ピペリジノプロポ
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フ
ェニルプロピル）−４−［３−｛３−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−
｛３−（３−ジエチルアミノ−１−プロピニル）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピ
ル）−４−｛３−（３−ジエチルアミノプロピル）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピ
ル）−４−｛３−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）
フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプ
ロピル）−４−｛３−（３−ヒドロキシプロピル）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピ
ル）−４−｛３−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。
【００８３】Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピ
ル）−４−｛３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル｝
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピ
ル）−４−｛３−（２−メチルピリジン−３−イル）メ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ア
セチルアミノプロピル）−４−｛３−（２，４−ジメチ
ルピリジン−３−イル）メトキシ）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピル）−４
−［３−｛２−（２−ピリジル）エトキシ｝フェニル］
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピ
ル）−４−［３−｛２−（３−ピリジル）エトキシ｝フ
ェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチルアミ
ノプロピル）−４−［３−｛２−（４−ピリジル）エト
キシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ア
セチルアミノプロピル）−４−｛３−（２−ジエチルア
ミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−アセチルアミノプロピル）−４−｛３−（２−
ピペリジノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（３−アセチルアミノプロピル）−４−［３−
｛２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキ
シ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチ
ルアミノプロピル）−４−［３−｛３−（２−ピリジ
ル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−アセチルアミノプロピル）−４−［３−｛３−
（３−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピル）−４−
［３−｛３−（４−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。
【００８４】Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピ
ル）−４−｛３−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチルアミ
ノプロピル）−４−｛３−（３−ピペリジノプロポキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチ
ルアミノプロピル）−４−［３−｛３−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピ
ル）−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−１−プロピニ
ル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−アセチ
ルアミノプロピル）−４−｛３−（３−ジエチルアミノ
プロピル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−
アセチルアミノプロピル）−４−｛３−（３−ヒドロキ
シ−１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（３−アセチルアミノプロピル）−４−｛３−
（３−ヒドロキシプロピル）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−｛３−
（２−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−｛３−（３
−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−｛３−（２−
メチルピリジン−３−イル）メトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−
４−｛３−（２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒ
ドロキシプロピル）−４−［３−｛２−（２−ピリジ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−ヒドロキシプロピル）−４−［３−｛２−（３
−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００８５】Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−
４−［３−｛２−（４−ピリジル）エトキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−４−｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−４−｛３−（２−ピペリジノエトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−４−［３−｛２−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−［３−｛３−
（２−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−［３
−｛３−（３−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−
４−［３−｛３−（４−ピリジル）プロポキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−４−｛３−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−４−｛３−（３−ピペリジノプロポキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−４−［３−｛３−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−｛３−
（３−ジエチルアミノ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−
４−｛３−（３−ジエチルアミノプロピル）フェニル｝
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）
−４−｛３−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−４−｛３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。
【００８６】Ｎ−〔１−（３−ブテニル）−４−｛３−
（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（３−ブテニル）−４−｛３−（３−ピ
リジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−ブテニル）−４−｛３−（２−メチルピリジン
−３−イル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（３−ブテニル）−４−［３−｛２−（２−ピ
リジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−ブテニル）−４−［３−｛２−（３−ピリジ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−ブテニル）−４−［３−｛２−（４−ピリジ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−ブテニル）−４−［３−｛２−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（３−ブテニル）−４−［３−｛２
−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）エトキシ｝フェ
ニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−（３−ブテニル）−４−［３−｛３−（４−
ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（３−ブテニル）−４−［３−｛３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。
【００８７】Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテニル）
−４−｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテ
ニル）−４−｛３−（３−ピリジルメトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテ
ニル）−４−｛３−（２−メチルピリジン−３−イル）
メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−
メチル−２−ブテニル）−４−［３−｛２−（２−ピリ
ジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−メチル−２−ブテニル）−４−［３−｛２−
（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテニル）−４−［３−
｛２−（４−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテニル）−４−
［３−｛２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−
メチル−２−ブテニル）−４−［３−｛２−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−エチルアミノ）エトキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテニル）−４−［３−
｛３−（４−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテニル）−４
−［３−｛３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００８８】Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−メチルブチル）−４−｛３−（２−ピリジルメ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メ
チルブチル）−４−｛３−（３−ピリジルメトキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチルブチ
ル）−４−｛３−（２−メチルピリジン−３−イル）メ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メ
チルブチル）−４−｛３−（２，４−ジメチルピリジン
−３−イル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（３−メチルブチル）−４−｛３−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−メチルブチル）−４−｛３−（２−アセトキシ
エトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−
メチルブチル）−４−［３−｛２−（２−ピリジル）エ
トキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メ
チルブチル）−４−［３−｛２−（３−ピリジル）エト
キシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メ
チルブチル）−４−［３−｛２−（４−ピリジル）エト
キシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メ
チルブチル）−４−｛３−（２−ジエチルアミノエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチル
ブチル）−４−｛３−（２−ピペリジノエトキシ）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）
−４−｛３−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。
【００８９】Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−
［３−｛２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−
メチルブチル）−４−［３−｛２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−エチルアミノ）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−｛３−（３−ヒ
ドロキシプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（３−メチルブチル）−４−｛３−（３−アセト
キシプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−メチルブチル）−４−［３−｛３−（２−ピリ
ジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−メチルブチル）−４−［３−｛３−（３−ピリ
ジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−メチルブチル）−４−［３−｛３−（４−ピリ
ジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−メチルブチル）−４−｛３−（３−ジエチルア
ミノプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（３−メチルブチル）−４−｛３−（３−ピペリジノ
プロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３
−メチルブチル）−４−［３−｛３−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−｛３−
（３−ジエチルアミノ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。
【００９０】Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−
｛３−（３−ジエチルアミノプロピル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−
｛３−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）フェニル｝
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−
｛３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−｛３−
（２−ジエチルアミノエチルチオ）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−（３−ヒド
ロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペ
ンテニル）−４−｛３−（２−ピリジルメトキシ）フェ
ニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−
４−｛３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−
（２−メチルピリジン−３−イル）メトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４
−｛３−（２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メト
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペ
ンテニル）−４−｛３−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）
−４−｛３−（２−アセトキシエトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−［３
−｛２−（２−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−［３−
｛２−（３−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−［３−｛２
−（４−ピリジル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（２−
ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ
−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（２−ジメチ
ルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（４−ペンテニル）−４−｛３−（２−ピペリジノエ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００９１】Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３
−（２−（１−ピロリジニル）エトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３
−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−［３−｛２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ｝フ
ェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）
−４−［３−｛２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミ
ノ）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（３−ヒド
ロキシプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（４−ペンテニル）−４−｛３−（３−アセトキシプ
ロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−
ペンテニル）−４−［３−｛３−（２−ピリジル）プロ
ポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペ
ンテニル）−４−［３−｛３−（３−ピリジル）プロポ
キシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペ
ンテニル）−４−［３−｛３−（４−ピリジル）プロポ
キシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペ
ンテニル）−４−｛３−（３−ジメチルアミノプロポキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテ
ニル）−４−｛３−（３−ジエチルアミノプロポキシ）
フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−｛３−（３−ピペリジノプロポキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４
−［３−｛３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００９２】Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３
−（３−ジエチルアミノ−１−プロピニル）フェニル｝
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−
｛３−（３−ジエチルアミノプロピル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３
−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３
−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル｝−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（２−
ジエチルアミノエチルチオ）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。
Ｎ−〔１−（４−ペンチニル）−４−｛３−（２−ジエ
チルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（４−ペンチニル）−４−｛３−（３−ピリジル
メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−
ペンチニル）−４−｛３−（２−メチルピリジン−３−
イル）メトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（４−ペンチニル）−４−［３−｛２−（２−ピリジ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（４−ペンチニル）−４−［３−｛２−（３−ピリジ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（４−ペンチニル）−４−［３−｛２−（４−ピリジ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（４−ペンチニル）−４−［３−｛２−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）エトキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンチニル）−４−［３
−｛３−（４−ピリジル）プロポキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−ペンチニル）−４−［３
−｛３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロ
ポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア。
【００９３】Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−
｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−
｛３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア。Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−｛３−
（２−メチルピリジン−３−イル）メトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）
−４−［３−｛２−（２−ピリジル）エトキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）
−４−［３−｛２−（３−ピリジル）エトキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）
−４−［３−｛２−（４−ピリジル）エトキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア。Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）
−４−［３−｛２−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−〔１
−（４−メチルペンチル）−４−［３−｛３−（４−ピ
リジル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア。Ｎ−
〔１−（４−メチルペンチル）−４−［３−｛３−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ｝
フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレア。
【００９４】Ｎ−〔１−メチル−４−［３−｛３−（１
−ピロリジニル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア Ｎ−〔１−（２−ピリジルメチル）−４−［３−｛３−
（１−ピロリジニル）−１−プロピニル｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア Ｎ−〔１−（３−ピリジルメチル）−４−［３−｛３−
（１−ピロリジニル）−１−プロピニル｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア Ｎ−〔１−（４−ピリジルメチル）−４−［３−｛３−
（１−ピロリジニル）−１−プロピニル｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア Ｎ−〔１−エチル−４−［３−｛３−（１−ピロリジニ
ル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−プロピル−４−［３−｛３−（１−ピロリジ
ニル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−イソブチル−４−［３−｛３−（１−ピロリ
ジニル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−ペンチル−４−［３−｛３−（１−ピロリジ
ニル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピル）−４−［３
−｛３−（１−ピロリジニル）−１−プロピニル｝フェ
ニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレア Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−［３−
｛３−（１−ピロリジニル）−１−プロピニル｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレア
【００９５】Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ピリ
ジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−｛６
−メチル−２，４−ビス（メチルチオ）ピリジン−３−
イル｝ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ピ
リジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
｛６−メチル−２，４−ビス（メチルチオ）ピリジン−
３−イル｝ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２
−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−｛６−メチル−２，４−ビス（メチルチオ）ピ
リジン−３−イル｝ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（２−ピペリジノエトキシ）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−｛６−メチル−２，４−ビス（メチルチ
オ）ピリジン−３−イル｝ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−
４−｛３−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−｛６−メチル−２，４−ビス（メ
チルチオ）ピリジン−３−イル｝ウレア。Ｎ−〔１−ブ
チル−４−｛３−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−｛６−メチル−２，４
−ビス（メチルチオ）ピリジン−３−イル｝ウレア。Ｎ
−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ピペリジノプロポキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−｛６−メチル−
２，４−ビス（メチルチオ）ピリジン−３−イル｝ウレ
ア。Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−｛６−メチル−２，４−ビス（メ
チルチオ）ピリジン−３−イル｝ウレア。Ｎ−〔１−ブ
チル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−１−プロピニ
ル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−｛６−メチル−
２，４−ビス（メチルチオ）ピリジン−３−イル｝ウレ
ア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミ
ノプロピル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−｛６−
メチル−２，４−ビス（メチルチオ）ピリジン−３−イ
ル｝ウレア。
【００９６】Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヒド
ロキシ−１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−｛６−メチル−２，４−ビス（メチルチオ）ピリ
ジン−３−イル｝ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３
−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル｝−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−｛６−メチル−２，４−ビス（メチルチ
オ）ピリジン−３−イル｝ウレア。Ｎ−〔１−ブチル−
４−｛３−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−｛６−メチル−２，４−ビ
ス（メチルチオ）ピリジン−３−イル｝ウレア。
【００９７】
【実施例】以下に参考例、実施例により本発明を更に詳
細に説明するが本発明を何ら限定するものではない。 実施例１ Ｎ−〔４−（２−クロロフェニル）−１，７−ナフチリ
ジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）ウレアの合成
【００９８】
【化２４】 ３−アミノ−４−（２−クロロフェニル）−１，７−ナ
フチリジン１６９mg（0.66mmol）及び２，４−ジフルオ
ロフェニルイソシアネート１０２mg（0.６６mmol）のテ
トラヒドロフラン５０ml溶液を８時間加熱還流した。濃
縮後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、メタノ
ール：クロロホルム１：９）で精製し、ヘキサンにて結
晶化して、標題化合物９８mg（0.２４mmol）を無色粉末
として得た。 ｍｐ ２１３−２１６℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 10.52 （１Ｈ，ｂ
ｒ）、8.25（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.０Ｈｚ）、8.04−8.08
（２Ｈ，ｍ）、7.59〜7.75（２Ｈ，ｍ）、7.17〜7.46
（４Ｈ，ｍ）、6.91〜7.00（１Ｈ，ｍ）、6.67〜6.74
（0.５Ｈ、ｍ）、6.62（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.０Ｈｚ）、6.
30−6.36（0.５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ） 1683，1596，1508，1400cm-1 実施例２ Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレ
アの合成
【００９９】
【化２５】 １−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カル
ボン酸３１５mg（１mmol）、ジフェニルホスフォリルア
ジド３３０mg（1.２mmol）及びトリエチルアミン１０１
mg（１mmol）のベンゼン４ml溶液を室温にて0.５時間撹
拌後、0.５時間加熱還流した。放冷後２，４−ジフルオ
ロアニリン１５２mg（1.２mmol）を加え室温にて0.５時
間、還流下２時間撹拌した。放冷後、水洗、飽和食塩水
洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた固体をイソプロパノールで再結晶して、標
題化合物を２８８mg（0.65mmol）無色結晶として得た。 ｍｐ ２２５〜２２６℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.61（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝4.６Ｈｚ，1.７Ｈｚ）、7.66〜7.75（２Ｈ，ｍ）、7.
38〜7.56（６Ｈ，ｍ）、7.16（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.９Ｈ
ｚ，4.６Ｈｚ）、6.67〜6.77（２Ｈ，ｍ）、4.00（３
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ＫＢｒ） 1715，1636，1613，1584，1584，155
0，1500，1434cm-1 実施例３ Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリメチルフェニル）
ウレアの合成
【０１００】
【化２６】 実施例２と同様にして、１−メチル−４−（２−クロロ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸と２，４，６−トリメチ
ルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ２５０℃以上1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.55（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝4.６Ｈｚ，2.０Ｈｚ）、7.37〜7.53（５Ｈ，ｍ）、7.
10（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.９Ｈｚ，4.６Ｈｚ）、6.91（２
Ｈ，ｂｒｓ）、6.36（0.7 Ｈ，ｂｒ）、5.73（0.7 Ｈ，
ｂｒ）、3.91（３Ｈ，ｓ）、2.27（６Ｈ，ｂｒｓ）、2.
02（３Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（ＫＢｒ） 3271，1658，1634，1554，1458，1118
cm-1 実施例４ Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレアの合成
【０１０１】
【化２７】 実施例２と同様にして、１−メチル−４−（２−クロロ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロピ
ルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １９３〜１９６℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.54（１Ｈ，ｂｒ）、
7.53〜7.57（１Ｈ，ｍ）、7.03〜7.46（８Ｈ，ｍ）、6.
47（0.7 Ｈ，ｂｒｓ）、5.65（0.7 Ｈ，ｂｒｓ）、3.88
（３Ｈ，ｂｒｓ）、3.22（ｍ）と2.94（ｍ）（合わせて
１Ｈ）、1.02−1.38（１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ） 3342，2963，1714，1629，1608，158
1，1509，1461cm-1 実施例５ Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，７−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリメチルフェニル）
ウレアの合成
【０１０２】
【化２８】 １−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，７−ナフチリジン−３−カル
ボン酸３１５mg（１mmol）、ジフェニルホスフォリルア
ジド３３０mg（1.２mmol）及びトリエチルアミン１０１
mg（１mmol）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ml溶
液を室温にて0.５時間撹拌後、８０〜９０℃にて0.５時
間加熱還流した。放冷後２，４，６−トリメチルアニリ
ン１６２mg（1.２mmol）を加え室温にて0.５時間、８０
〜９０℃にて２時間撹拌した。放冷後、酢酸エチルで希
釈し、水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をエタノール
で再結晶して、標題化合物を３５０mg（0.78mmol）無色
結晶として得た。 ｍｐ ２２２−２２４℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.83（１Ｈ，ｓ）、8.3
6（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.３Ｈｚ）、7.50〜7.54（１Ｈ，
ｍ）、7.38〜7.43（３Ｈ，ｍ）、7.02（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
5.３Ｈｚ）、6.93（１Ｈ，ｂｒｓ）、6.62（0.5 Ｈ、ｂ
ｒ）、5.68（0.5 Ｈ，ｂｒ）、3.86（３Ｈ，ｂｒｓ）、
2.27（６Ｈ、ｂｒｓ）、2.05（３Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（ＫＢｒ） 1658，1638，1545，1432cm-1 実施例６ Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，７−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレアの合成
【０１０３】
【化２９】 実施例５と同様にして、１−メチル−４−（２−クロロ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，７−
ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロピ
ルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １５３−１５４℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.83（１Ｈ，ｂｒ）、
8.34（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.６Ｈｚ）、7.01〜7.61（７Ｈ，
ｍ）、6.97（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.６Ｈｚ）、6.72（0.7
Ｈ，ｂｒ）、5.80（0.7 Ｈ，ｂｒ）、3.80（３Ｈ，
ｓ）、3.21（１Ｈ，ｍ）、2.96（１Ｈ，ｍ）、1.03〜1.
36（１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ） 2963，1645，1591，1505cm-1 実施例７ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１０４】
【化３０】 １−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸３１５mg（１mmol）、ジフェニルホスフォリル
アジド３３０mg（1.２mmol）及びトリエチルアミン１０
１mg（１mmol）のトルエン４ml溶液を室温にて0.５時間
撹拌後、0.５時間加熱還流した。放冷後２，６ジイソプ
ロピルアニリン２１６mg（1.２mmol）を加え室温にて0.
５時間、還流下２時間撹拌した。放冷後、酢酸エチルで
希釈し、水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン１：１）で精製
し、ジエチルエーテルで結晶化して、標題化合物を３０
２mg（0.62mmol）無色結晶として得た。 ｍｐ １６９−１７０℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 7.64〜7.72（１Ｈ，
ｍ）、6.85〜7.39（８Ｈ，ｍ）、6.11（0.5 Ｈ，ｂ
ｒ）、5.90（0.5 Ｈ，ｂｒ）、3.92（ｓ）及び3.86
（ｓ）（合わせて３Ｈ）、3.84（３Ｈ，ｓ）、2.85〜3.
15（２Ｈ，ｍ）、1.08〜1.29（１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ） 2964，1716，1654，1509cm-1 実施例８ Ｎ−〔４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０１０５】
【化３１】 実施例７と同様にして、４−（３−メトキシフェニル）
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロピルアニリン
から表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 11.45(1H,brs) ，8.5
8(1H,br) ，7.65(1H,br) ，6.96〜7.40（7H,m) ，6.03
(1H,br) ，3.84(3H,s)，2.96(br)と3.18(br)（合せて2
H），1.07〜1.20(12H,br) 実施例９ Ｎ−〔１−メチル−４−（４−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１０６】
【化３２】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（４−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロ
ピルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １７９−１８２℃ 実施例１０ Ｎ−〔１−イソプロピル−４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレアの合成
【０１０７】
【化３３】 実施例７と同様にして、１−イソプロピル−４−（３−
メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイ
ソプロピルアニリンから表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 8.58(1H,dd.J=4.
6Hz ,2.0Hz)，7.75（2H,br)，7.62(1H,dd,J=4.6Hz ,2.0
Hz)，7.40(1H,dd.J=7.9Hz, 7.9Hz)，7.24(1H,dd.J=7.9H
z ,4.6Hz)，7.13〜7.18(1H,m)，7.00〜7.05(3H,m)，6.9
1〜6.98(2H,m)，6.10(1H,br) ，3.77(3H,s)，2.86〜2.9
6（2H,m) ，1.63(6H,d.J=6.9Hz)，1.08(12H,br) 実施例１１ Ｎ−〔１−（２−メトキシエチル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレアの合成
【０１０８】
【化３４】 実施例７と同様にして、１−（２−メトキシエチル）−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸と
２，６−ジイソプロピルアニリンから表題化合物を合成
した。 ｍｐ １６４−１６５℃ 実施例１２ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）
ウレアの合成
【０１０９】
【化３５】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，４−ジフルオロ
アニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ２０３−２０５℃ 実施例１３ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１１０】
【化３６】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，４，６−トリメ
チルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ＞２３０℃ ＩＲ（ＫＢｒ） 2956,1654,1585,1547,1460,1254cm -1 実施例１４ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１１１】
【化３７】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２−トリフルオロメ
チルアニリンから表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.60(1H,dd.J=4.6Hz,
2.0Hz)，7.78(1H,dd.J=8.3Hz, 2.0Hz) ，7.70(1H,d.J=
8.3Hz ) ，7.32〜7.54(4H,m)，7.12〜7.17(3H,m)，6.90
〜6.98(3H,m)，3.85(3H,s)，3.80(3H,s) 実施例１５ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジクロロフェニル）ウ
レアの合成
【０１１２】
【化３８】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジクロロア
ニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ２０７−２０８℃ 実施例１６ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２−クロロ−３−ピリジル）ウ
レアの合成
【０１１３】
【化３９】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と３−アミノ−２−ク
ロロピリジンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ＞２３０℃ ＩＲ（ＫＢｒ） 1652,1587,1535,1459,1390,1260cm -1 実施例１７ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（３，５−ジクロロ−２−ピリジ
ル）ウレアの合成
【０１１４】
【化４０】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２−アミノ−３，５
−ジクロロピリジンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ７８−７９℃ 実施例１８ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（８−キノリル）ウレアの合成
【０１１５】
【化４１】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と８−アミノ−キノリ
ンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ＞２５０℃ ＩＲ（ＫＢｒ） 2924,1710,1661,1641,1545cm-1 実施例１９ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２−メトキシ−４−ニトロフェ
ニル）ウレアの合成
【０１１６】
【化４２】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２−メトキシ−４−
ニトロアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ＞２５０℃ ＩＲ（ＫＢｒ） 1715,1664,1645,1588,1550cm-1 実施例２０ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２−イソプロピルフェニル）ウ
レアの合成
【０１１７】
【化４３】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２−イソプロピルア
ニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ２０８−２０９℃ 実施例２１ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２−エチルフェニル）ウレアの
合成
【０１１８】
【化４４】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２−エチルアニリン
から表題化合物を合成した。 ｍｐ ２１２−２１２．５℃ 実施例２２ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２−イソプロピル−６−メチル
フェニル）ウレアの合成
【０１１９】
【化４５】 実施例７と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２−イソプロピル−
６−メチルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １９６−１９８℃ 実施例２３ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−ブチルウレアの合成
【０１２０】
【化４６】 実施例１と同様にして、１−メチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸とブチルアミンから表
題化合物を合成した。 ｍｐ ２０８−２１０℃ 実施例２４ Ｎ−〔１−メチル−４−（２−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１２１】
【化４７】 実施例５と同様にして、１−メチル−４−（２−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロ
ピルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １７９−１８０℃ 実施例２５ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１２２】
【化４８】 実施例５と同様にして、１−ブチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロ
ピルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １７９−１８２℃ 実施例２６ Ｎ−〔１−ペンチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１２３】
【化４９】 実施例５と同様にして、１−ペンチル−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプ
ロピルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １８９−１９０℃ 実施例２７ Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【０１２４】
【化５０】 実施例５と同様にして、１−（３−メチルブチル）−４
−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，
６−ジイソプロピルアニリンから表題化合物を合成し
た。 ｍｐ １８９．５−１９１℃ 実施例２８ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ピリジル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０１２５】
【化５１】 実施例５と同様にして、１−ブチル−４−（３−ピリジ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロピルアニ
リンから表題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １７０−１７２℃ 実施例２９ Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレアの合成
【０１２６】
【化５２】 実施例５と同様にして、１−（３−シアノプロピル）−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸と
２，６−ジイソプロピルアニリンから表題化合物を合成
した。 ｍｐ １８７−１８８．５℃ 実施例３０ Ｎ−（１−メチル−４−フェニル−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル）−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１２７】
【化５３】 Ｎ−〔１−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア３５０ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）のメタノール２
０ｍｌ溶液に、ギ酸アンモニウム１３５ｍｇ（２．１５
ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム／炭素１００ｍｇを加
え、４時間加熱還流した。放冷後、セライト濾過し、減
圧下濃縮した。希アンモニア水を加え、酢酸エチルで抽
出した。水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥後、減圧下濃縮し、ジエチルエーテルで結晶化
して標題化合物を２４９ｍｇ（ｍｍｏｌ）無色粉末とし
て得た。 ｍｐ １８８−１９０．５℃ 実施例３１ Ｎ−（１−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル）−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１２８】
【化５４】 Ｎ−〔１−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア１３１０ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン２０ｍｌ溶液に、０℃にて三臭化ホウ素１．７ｇ
（６．７５ｍｍｏｌ）を滴下し、６時間攪拌した。飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液に空け、塩化メチレンで抽出
した。水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（３％メタノール／クロロホルム）で精製
し、ジエチルエーテル／ヘキサンで結晶化して、標題化
合物を８３０ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）無色粉末として
得た。 ｍｐ １５２−１５５℃ 実施例３２ Ｎ−（１−ブチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル）−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０１２９】
【化５５】 実施例３１と同様にしてＮ−〔１−ブチル−４−（３−
メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアから標題化合物を合成
した。 ｍｐ １３６−１４０℃ 実施例３３ Ｎ−（１−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル）−Ｎ’−ブチルウレアの合成
【０１３０】
【化５６】 実施例３１と同様にしてＮ−〔１−メチル−４−（３−
メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−ブチルウレ
アから標題化合物を合成した。 ｍｐ １７８−１８０．５℃ 実施例３４ Ｎ−［１−ブチル−４−｛３−（２−アセトキシエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１３１】
【化５７】 Ｎ−（１−ブチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル）−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア３００ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１
０ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム（ＮａＨ）２３ｍｇ
（０．５９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて０．５時間攪拌
した。酢酸２−ブロモエチル９８ｍｇ（０．５９ｍｍｏ
ｌ）を加え、４０〜５０℃にて６時間攪拌した。放冷
後、水に空け、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水
洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３％メタノ
ール／クロロホルム）で精製して、標題化合物を２０９
ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）無色粉末として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.53(1H,br) ，7.65
(1H,br) ，6.98〜7.44(9H,m)，6.27(0.5H,br) ，5.72
(0.5H,br) ，4.53(2H,br) ，4.44(2H,m)，4.20(2H,m)，
3.06(2H,br) ，2.11(3H,s)，1.72(2H,br) ，1.45(2H,
m)，1.11〜1.24(12H,m) ，0.96(3H,t,J=7.3Hz) 実施例３５ Ｎ−〔１−メチル−４−［３−｛３−（４ーフェニル−
１−ピペラジニル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０１３２】
【化５８】 実施例３４と同様にしてＮ−｛１−メチル−４−（３−
ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアと１−（３−クロロ
プロピル）−４−フェニルピペラジンから標題化合物を
合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.54(1H,m)，7.65(1
H,m)，6.83〜7.42(14H,m) ，6.10(0.5H,br) ，5.77(1H,
br) ，4.09(2H,t,J=6.3Hz)，3.87(3H,br) ，3.22(4H,b
r) ，2.51〜3.10(2H,br) ，2.64(6H,br) ，2.05(2H,t,J
=6.3Hz)，1.11〜1.25(12H,br) 実施例３６ Ｎ−〔１−メチル−４−｛３−（２−アセトキシエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１３３】
【化５９】 実施例３４と同様にしてＮ−｛１−メチル−４−（３−
ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアと酢酸２−ブロモエ
チルから標題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.53(1H,m)，7.62〜
7.74(1H,m)，6.87〜7.40(9H,m)，6.13(0.5H,br) ，5.93
(0.5H,br) ，4.43(2H,m)，4.20(2H,m)，3.93(3H,br) ，
2.94〜3.21(2H,br) ，2.11(3H,s)，1.08〜1.26(12H,br) 実施例３７ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−フタルイミドプロ
ポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１３４】
【化６０】 実施例３４と同様にしてＮ−｛１−ブチル−４−（３−
ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアとＮ−（３ーブロモ
プロピル）フタルイミドから標題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.52(1H,br) ，7.79
〜7.82(2H,m)，7.64〜7.68(3H,m)，6.82〜7.36(9H,m)，
6.21(0.5H,br) ，5.78(0.5H,br) ，4.54(2H,br)，4.07
(2H,t,J=5.9Hz)，3.91(2H,t,J=6.9Hz)，2.95〜3.20(2H,
br) ，2.23(2H,m)，1.73(2H,m)，1.56(2H,m)，1.09〜1.
9(12H,m)，0.97(3H,brt,J=7.3Hz) 実施例３８ Ｎ−〔１−メチル−４−［３−｛３−（４−フェニル−
１−ピペラジニル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−ブチルウレアの合成
【０１３５】
【化６１】 実施例３４と同様にしてＮ−｛１−メチル−４−（３−
ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−ブチルウ
レアと１−（３−クロロプロピル）−４ーフェニルピペ
ラジンから標題化合物を合成した。 ｍｐ １２０．５−１２１．５℃ 実施例３９ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−クロロプロポキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１３６】
【化６２】 Ｎ−｛１−ブチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル｝−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア１０００ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、１−ブ
ロモ−３−クロロプロパン４６０ｍｇ（２．９３ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＦ１０ｍｌ溶液に炭酸カリウム６７３ｍｇ
（４．８８ｍｍｏｌ）を加え、５０〜６０℃にて６時間
攪拌した。放冷後、水に空け、酢酸エチルで抽出し、水
洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ヘキサン５０：５０）で精製しヘキサ
ンで結晶化して標題化合物を１０２０ｍｇ（１．７３ｍ
ｍｏｌ）無色粉末として得た。 ｍｐ １３８−１４０℃ 実施例４０ Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−｛３−（３−
クロロプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１３７】
【化６３】 実施例３９と同様にして、Ｎ−｛１−（３−シアノプロ
ピル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル｝−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと１−ブロモ−３−クロロプロパンから標題化合物を
合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.60(1H,d,J=4.6H
z)，7.72(1H,d,J=6.3Hz)，7.45(1H,dd,J=7.9Hz,7.9H
z,)，7.07〜7.25(5H,m)，6.96(2H,br) ，4.78(2H,t,J=
6.6Hz)，4.16(2H,t,J=6.6Hz)，3.75(2H,t,J=6.6Hz)，2.
95〜3.05(2H,m)，2.60(2H,t,J=7.2Hz) 実施例４１ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジメチルアミノプ
ロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１３８】
【化６４】 Ｎ−｛１−ブチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル｝−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア２００ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウ
ム１６６ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム５
ｍｇのＤＭＦ１０ｍｌ懸濁液に、室温にて３−ジメチル
アミノプロピルクロライド塩酸塩６３ｍｇを加え、６０
〜７０℃にて１０時間攪拌した。放冷後、水に空け、酢
酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（１０％メタノール／クロロホ
ルム）で精製して、標題化合物を８８ｍｇ（０．１５ｍ
ｍｏｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 8.59(1H,d,J=3.3
Hz)，7.76(1H,s)，7.74(1H,s)，7.61(1H,d,J=6.6Hz)，
7.38(1H,dd,J=7.6Hz,7.6Hz,)，7.12〜7.26(2H,m)，6.98
〜7.04(3H,m)，6.85〜6.91(2H,m)，4.52(2H,br) ，3.99
(2H,brt,J=6.9Hz)，2.85〜2.95(2H,m)，2.38(2H,t,J=6.
9Hz)，1.82〜1.91(2H,m)，1.65〜1.75(2H,m)，1.37〜1.
47(2H,m)，0.95〜1.00(15H,m) 実施例４２ Ｎ−〔１−メチル−４−（３−ベンジルオキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−ブチルウレアの合成
【０１３９】
【化６５】 実施例４１と同様にしてＮ−［１−メチル−４−（３−
ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−ブチルウ
レアとベンジルブロマイドから標題化合物を合成した。 ｍｐ １８３−１８４℃ 実施例４３ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（４−ピリジルメトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４０】
【化６６】 実施例４１と同様にして、Ｎ−｛１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと４−ピコリルク
ロライド塩酸塩から表題化合物を合成した。 ｍｐ １５７−１５８℃ 実施例４４ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ピリジルメトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４１】
【化６７】 実施例４１と同様にして、Ｎ−｛１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−ピコリルク
ロライド塩酸塩から表題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １４５−１４６℃ 実施例４５ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ピペリジノプロポ
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４２】
【化６８】 実施例４１と同様にして、Ｎ−｛１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアとＮ−（３−クロ
ロプロピル）ピペリジン塩酸塩から表題化合物を合成し
た。 塩酸塩 ｍｐ １４２−１４５℃ 実施例４６ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ジエチルアミノエ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４３】
【化６９】 実施例４１と同様にして、Ｎ−｛１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−ジエチルア
ミノエチルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成し
た。 塩酸塩 ｍｐ １４１−１４４℃ 実施例４７ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ジメチルアミノエ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４４】
【化７０】 実施例４１と同様にして、Ｎ−｛１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−ジメチルア
ミノエチルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成し
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.59(1H,d,J=4.6H
z)，7.72(1H,d,J=6.3Hz)，7.44(1H,dd,J=8.3Hz,8.3Hz)
，7.15〜7.22(3H,m)，7.07(2H,d,J=7.3Hz)，6.98(2H,
m)，4.64(2H,t,J=7.6Hz)，4.15(2H,t,J=5.0Hz)，2.96(2
H,sept,J=6.9Hz)，2.83(2H,t,J=5.0Hz)，1.70〜1.81(2
H,m)，1.40〜1.55(2H,m)，1.10(12H,d,J=6.9Hz)，1.02
(3H,t,J=7.3Hz) 実施例４８ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ベンジルオキシプ
ロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４５】
【化７１】 実施例４１と同様にして、Ｎ−｛１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル｝−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアとベンジル ３−
ブロモプロピルエーテルから表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.58(1H,br) ，7.72
(1H,d,J=8.3Hz)，7.39(1H,t,J=7.9Hz)，6.94〜7.29(12
H,m) ，4.63(2H,t,J=7.6Hz)，4.12(2H,t,J=5.9Hz,) ，
3.66(2H,t,J=5.9Hz)，2.90〜3.00(2H,m)，2.00〜2.10(2
H,m)，1.73〜1.85(2H,m)，1.48〜1.56(2H,m)，1.10(12
H,d,J=6.9Hz) ，1.02(3H,t,J=7.3Hz) 実施例４９ Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−｛３−（２−
アセトキシエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４６】
【化７２】 実施例４１と同様にして、Ｎ−｛１−（３−シアノプロ
ピル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル｝−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと酢酸２−ブロモエチルから表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.60(1H,d,J=2.6H
z)，7.72(1H,d,J=6.3Hz)，7.46(1H,dd,J=7.9Hz,7.9Hz)
，7.07〜7.25(5H,m)，6.98(2H,br) ，4.78(2H,t,J=6.9
Hz,) ，4.38(2H,t,J=5.0Hz)，4.22(2H,t,J=5.0Hz)，2.8
6〜3.00(2H,m)，2.60(2H,t,J=7.3Hz)，2.10〜2.22(2H,
m)，2.05(3H,s)，1.11(12H,brd,J=5.9Hz) 実施例５０ Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−｛３−（２−
ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０１４７】
【化７３】 実施例４１と同様にして、Ｎ−｛１−（３−シアノプロ
ピル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル｝−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと２−ジエチルアミノエチルクロライド塩酸塩から表
題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.58(1H,dd,J=4.6Hz,
1.6Hz) ，7.70(1H,dd,J=7.9Hz,1.6Hz) ，7.45(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，7.06〜7.22(5H,m)，6.96(2H,br) ，4.7
5(2H,t,J=6.9Hz)，4.14(2H,t,J=4Hz)，2.92〜3.04(4H,
m)，2.69(4H,q,J=6.9Hz,) ，2.57(2H,t,J=6.9Hz)，2.12
〜2.02(2H,m), 1.06〜1.12(18H,m) 実施例５１ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４８】
【化７４】 Ｎ−［１−ブチル−４−｛３−（２−アセトキシエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア１９６ｍｇ（０．３３ｍｍ
ｏｌ）のメタノール１０ｍｌ溶液に炭酸カリウム１１ｍ
ｇを加え、室温にて４時間攪拌した。水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。減圧下濃縮後、エーテル／ヘキサ
ンで結晶化して表題化合物を１４５ｍｇ（０．２６ｍｍ
ｏｌ）得た。 ｍｐ １０６−１１０℃ 実施例５２ Ｎ−〔１−メチル−４−｛３−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１４９】
【化７５】 実施例５１と同様にして、Ｎ−［１−メチル−４−｛３
−（２−アセトキシエトキシ）フェニル｝−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル］−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アから表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.53(1H,dd.J=3.6Hz
)，7.42(1H,m)，6.89〜7.42(9H,m)，6.11(0.5H,br) ，
5.86(0.5H,br) ，4.13(2H,br) ，3.96(3H,br) ，3.87(2
H,br) ，2.90〜3.25(2H,br) ，1.09〜1.29(12H,m) 実施例５３ Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−｛３−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５０】
【化７６】 実施例５１と同様にして、Ｎ−［１−（３−シアノプロ
ピル）−４−｛３−（２−アセトキシエトキシ）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレアから表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.60(1H,d,J=4.6H
z)，7.73(1H,d,J=6.3Hz)，7.45(1H,dd,J=8.3Hz,8.3Hz)
，7.07〜7.25(5H,m)，6.95〜6.98(2H,m)，4.78(2H,t,J
=6.9Hz)，4.08(2H,t,J=4.9Hz)，3.87(2H,t,J=4.9Hz)，
2.93〜3.04(2H,m)，2.60(2H,t,J=7.3Hz)，1.12(12H,br) 実施例５４ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５１】
【化７７】 Ｎ−［１−ブチル−４−｛３−（３−ベンジルオキシプ
ロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア３１６ｍｇ（０．４
８ｍｍｏｌ）のメタノール２０ｍｌ溶液に、ギ酸アンモ
ニウム９１ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）、１０％パラジウ
ム炭素１００ｍｇを加え、１０時間加熱還流した。放冷
後、セライト濾過し、減圧下濃縮した。酢酸エチルに溶
解し水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（１〜３％メタノール／クロロホルム）で精製
し、エーテル／ヘキサンで結晶化して表題化合物を８５
ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.58(1H,br) ，7.72
(1H,d,J=8.3Hz)，7.42(1H,t,J=8.3Hz)，7.06〜7.20(5H,
m)，6.95(2H,br) ，4.63(2H,t,J=7.3Hz)，4.10(2H,t,J=
6.3Hz)，3.72(2H,t,J=5.9Hz)，2.96(2H,sept,J=6.6H
z)，1.99(2H,t,J=6.3Hz)，1.78(2H,br) ，1.47(2H,br)
，1.10(12H,d,J=6.6Hz) ，1.02(3H,t,J=7.3Hz) 実施例５５ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−アミノプロポキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５２】
【化７８】 Ｎ−［１−ブチル−４−｛３−（３−フタルイミドプロ
ポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア１５７ｍｇ（０．２２
ｍｍｏｌ）のエタノール１０ｍｌ溶液に、ヒドラジン一
水和物１００ｍｇ（２ｍｍｏｌ）、を加え、室温にて３
時間攪拌した。沈殿を濾別後、減圧下濃縮した。塩化メ
チレンを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％メタ
ノール／クロロホルム）で精製して表題化合物を５８ｍ
ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）得た。 塩酸塩 ｍｐ １０６−１１０℃ 実施例５６ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（１−イミダゾリ
ル）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５３】
【化７９】 イミダゾール９７ｍｇ（１．４３ｍｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム２４６ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウ
ム３５ｍｇのＤＭＦ２０ｍｌ懸濁液に、室温にてＮ−
［１−ブチル−４−｛３−（３−クロロプロポキシ）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア７００ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）
を加え、５０〜６０℃にて１０時間攪拌した。放冷後、
水に空け、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水洗
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノ
ール／クロロホルム）で精製して、標題化合物を２８６
ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 8.60(1H,d,J=4.6
Hz)，7.76(1H,s)，7.74(1H,s)，7.61(1H,d,J=7.0Hz)，
7.60(1H,s)，7.40(1H,dd,J=7.9Hz,7.9Hz) ，7.12〜7.26
(3H,m)，7.02〜7.05(3H,m)，6.86〜6.93(3H,m)，4.53(2
H,br) ，4.08〜4.14(2H,m)，3.93(2H,t,J=5.6Hz)，2.85
〜2.95(2H,m)，2.20(2H,br) ，1.72(2H,br) ，1.39〜1.
47(2H,m)，0.97〜1.24(15H,m) 実施例５７ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）プロポキシ｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレアの合成
【０１５４】
【化８０】 実施例５６と同様にして、Ｎ−［１−ブチル−４−｛３
−（３−クロロプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル］
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
１，２，４−トリアゾールから標題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.60(1H,d,J=3.0H
z)，8.43(1H,s)，7.96(1H,s)，7.71(1H,d,J=7.9Hz)，7.
43(1H,dd,J=7.9Hz,7.9Hz) ，6.94〜7.23(7H,m)，4.64(2
H,brt,J=4.6Hz)，4.44(2H,brt,J=4.4Hz)，4.03(2H,br)
，2.90〜3.05(2H,m)，2.37(2H,m)，1.75〜1.85(2H,
m)，1.45〜1.56(2H,m)，0.99〜1.11(15H,m) 実施例５８ Ｎ−〔１−（３−フタルイミドプロピル）−４−（３−
メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５５】
【化８１】 Ｎ−〔４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア２０
０ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ブロモプロピ
ル）フタルイミド１３３ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ１０ｍｌ溶液に炭酸カリウム１１４ｍｇ（０．８３
ｍｍｏｌ）を加え、５０〜６０℃にて１時間攪拌した。
放冷後、水に空け、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食
塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１〜３
％メタノール／クロロホルム）で精製しヘキサンで結晶
化して標題化合物を２２９ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.40(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.78〜7.96(4H,m)，7.72(1H,dd,J=7.9Hz,1.7H
z) ，7.48(1H,dd,J=8.2Hz,7.9Hz,)，7.04〜7.27(5H,
m)，6.93〜7.02(2H,m)，4.66〜4.78(2H,m)，3.90(2H,t,
J=6.9Hz)，3.87(3H,s)，3.02(2H,sept,J=6.6Hz) ，2.17
〜2.35(2H,m)，1.13(12H,brd,J=6.6Hz) 実施例５９ Ｎ−〔１−（３−アミノプロピル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５６】
【化８２】 実施例５５と同様にして、Ｎ−〔１−（フタルイミドプ
ロピル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アから表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.40(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.78〜7.96(4H,m)，7.72(1H,dd,J=7.9Hz,1.7H
z) ，7.48(1H,dd,J=8.2Hz,7.9Hz,)，7.04〜7.27(5H,
m)，6.93〜7.02(2H,m)，4.66〜4.78(2H,m)，3.90(2H,t,
J=6.9Hz)，3.87(3H,s)，3.02(2H,sept,J=6.6Hz) ，2.17
〜2.35(2H,m)，1.13(12H,brd,J=6.6Hz) 実施例６０ Ｎ−〔１−（３−アセチルアミノプロピル）−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５７】
【化８３】 Ｎ−〔１−（３−アミノプロピル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレア５０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）
をピリジン１ｍｌに溶解し、無水酢酸０．５ｍｌを加
え、４０分間攪拌した。減圧下濃縮後、分取用薄層クロ
マトグラフィーにて精製して表題化合物を４９ｍｇ
（０．０９ｍｍｏｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.65(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.77(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz) ，7.50(1H,dd,J=
8.2Hz,8.2Hz,)，7.05〜7.36(5H,m)，6.95〜7.03(2H,
m)，4.78(2H,t,J=6.6Hz)，3.88(3H,s)，3.04(2H,sept,J
=6.6Hz) ，2.79(2H,t,J=6.9Hz)，2.00〜2.18(2H,m)，1.
15(12H,brd,J=6.6Hz) 実施例６１ Ｎ−〔１−（３−ベンジルオキシプロピル）−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５８】
【化８４】 実施例５と同様にして、１−（３−ベンジルオキシプロ
ピル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボ
ン酸と２，６−ジイソプロピルアニリンから表題化合物
を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.63(1H,dd,J=4.6Hz,
2.0Hz) ，7.75(1H,dd,J=7.9Hz,2.0Hz) ，7.48(1H,dd,J=
8.3Hz,7.6Hz) ，7.03〜7.40(10H,m) ，6.90〜7.00(2H,
m)，4.82(2H,t,J=7.3Hz)，4.52(2H,s)，3.87(3H,s)，3.
71(2H,t,J=5.9Hz)，3.03(2H,sept,J=6.6Hz) ，2.18(2H,
m)，1.14(12H,brd,J=6.6Hz) 実施例６２ Ｎ−〔１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（３−メ
トキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１５９】
【化８５】 Ｎ−〔１−（３−ベンジルオキシプロピル）−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレア１．３１ｇ（２．１
２ｍｍｏｌ）のエタノール８０ｍｌ溶液に、１０％パラ
ジウム炭素１５０ｍｇを加え水素雰囲気下、室温にて３
時間攪拌した。１２Ｎ塩酸１ｍｌを加え、更に２時間水
素雰囲気下、室温にて３時間攪拌した。セライト濾過
し、減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（１〜３％メタノール／クロロホルム）で精製して表
題化合物を１．１２ｇ（２．１２ｍｍｏｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.65(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.79(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz) ，7.49(1H,dd,J=
8.2Hz,8.2Hz) ，7.05〜7.35(5H,m)，6.95〜7.04(2H,
m)，4.79(2H,t,J=7.3Hz)，3.87(3H,s)，3.71(2H,t,J=6.
3Hz)，3.03(2H,sept,J=6.3Hz) ，2.10(2H,m)，1.15(12
H,brd,J=6.3Hz) 実施例６３ Ｎ−［（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル）−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６０】
【化８６】 実施例５８と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアとブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルか
ら表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.59(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.78(1H,dd,J=7.9Hz,1.9Hz) ，7.51(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz,)，6.95〜7.35(7H,m)，5.32(2H,s)，3.88
(3H,s)，2.93〜3.12(2H,m)，1.53(9H,s)，1.14(12H,d,J
=6.6Hz) 実施例６４ Ｎ−［１−カルボキシメチル−４−（３−メトキシフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレアの合成
【０１６１】
【化８７】 Ｎ−［（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル）−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア１１０ｍｇ
（０．１９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン２０ｍｌ溶液にト
リフルオロ酢酸１ｍｌ（１３ｍｍｏｌ）を加え、室温に
て１．５時間攪拌した。減圧下濃縮後、水で希釈し、４
ＮＮａＯＨ水溶液で塩基性となし、酢酸エチルで洗浄し
た。水層を２ＮＨＣｌ水溶液で酸性となし、酢酸エチル
で抽出、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾
燥した。減圧下濃縮後、分取用薄層クロマトグラフィー
で精製して、表題化合物を４１ｍｇ（０．７７ｍｍｏ
ｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.50〜8.65(1H,m)，
7.78(1H,d,J=7.6Hz)，7.50(1H,dd,J=7.9Hz,7.9Hz) ，6.
96〜7.38(7H,m)，5.40(2H,s)，3.88(3H,s)，2.92(2H,
m)，1.14(12H,d,J=6.3Hz) 実施例６５ Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６２】
【化８８】 実施例５８と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと２−ブロモエタノールから表題
化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.63(1H,dd,J=4.6Hz,
1.6Hz) ，7.76(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz) ，7.50(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz,)，6.95〜7.35(7H,m)，4.89(2H,t,J=6.3H
z)，3.98(2H,t,J=6.3Hz)，3.87(3H,s)，2.92〜3.13(2H,
m)，1.15(12H,d,J=6.6Hz) 実施例６６ Ｎ−［１−（４−ピリジルメチル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル］−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６３】
【化８９】 実施例５８と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと４−ピコリルクロライド塩酸塩
から表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.57(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，8.40〜8.50(2H,m)，7.97(1H,dd,J=7.9Hz,1.7H
z) ，7.51(1H,dd,J=8.6Hz,7.9Hz) ，7.38〜7.48(2H,
m)，6.99〜7.35(7H,m)，5.94(2H,s)，3.88(3H,s)，2.93
〜3.13(2H,m)，1.14(12H,d,J=6.3Hz) 実施例６７ Ｎ−〔１−（３−ジメチルアミノプロピル）−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６４】
【化９０】 Ｎ−〔１−（３−アミノプロピル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレア１００ｍｇ（０．１９ｍｍｏ
ｌ）のメタノール５ｍｌ溶液に、３０％ＨＣｌ／エタノ
ール溶液１ｍｌ、３７％ホルムアルデヒド水溶液４６ｍ
ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）、ソジウムボロハイドライド３
６ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて３時
間攪拌した。水に空け、濃アンモニア水で塩基性とな
し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮後、分取用薄層クロ
マトグラフィーで精製して、表題化合物を７９ｍｇ
（０．１４ｍｍｏｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.65(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.77(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz) ，7.49(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，6.95〜7.35(7H,m)，4.65〜4.78(2H,
m)，3.87(3H,s)，2.95〜3.10(2H,m)，2.52〜2.68(2H,
m)，2.37(6H,s)，2.00〜2.15(2H,m)，1.15(12H,d,J=6.6
Hz) 実施例６８ Ｎ−〔１−（３−アミノカルボニルプロピル）−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６５】
【化９１】 Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレア１００ｍｇ（０．１９ｍｍｏ
ｌ）のメタノールアセトン３ｍｌ溶液に、１０％炭酸ナ
トリウム水溶液１ｍｌ、３０％過酸化水素１ｍｌを加
え、室温にて３時間攪拌した。水に空け、酢酸エチルで
抽出、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
した。減圧下濃縮後、分取用薄層クロマトグラフィーで
精製して、表題化合物を９６ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 8.52〜8.68(1H,
m)，7.68〜7.85(2H,m)，7.55〜7.68(1H,m)，6.60〜7.50
(10H,m) ，4.40〜4.65(2H,m)，3.77(3H,s)，2.80〜3.00
(2H,m)，2.10〜2.30(2H,m)，1.80〜2.07(2H,m)，1.03(b
rs,12H) 実施例６９ Ｎ−〔１−（３−シアノプロピル）−４−｛３−（２−
ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６６】
【化９２】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔１−（３−シアノプロ
ピル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと２−ピコリルクロライド塩酸塩から表題化合物を合
成した。 塩酸塩 ｍｐ １５１−１５４℃ 実施例７０ Ｎ−〔１−（２−ピリジルメチル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６７】
【化９３】 実施例５８と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと２−ピコリルクロライド塩酸塩
から表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.50(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，8.44(1H,m)，7.72〜7.83(2H,m)，7.52(1H,dd,
J=8.3Hz,7.9Hz) ，7.00〜7.38(9H,m)，6.02(2H,s)，3.8
9(3H,s)，2.90〜3.13(2H,m)，1.12(12H,brs) 実施例７１ Ｎ−〔１−（３−ピペリジノプロピル）−４−（３−メ
トキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６８】
【化９４】 Ｎ−（３−クロロプロピル）ピペリジン塩酸塩４２２ｍ
ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ３０ｍｌ溶液に、臭化
ナトリウム３３０ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）を加え、約
１２０℃にて１時間攪拌後、約２０℃に冷却した。Ｎ−
〔４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア１００ｍ
ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１４７ｍｇ
（１．０６ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム３５ｍｇ（０．
２１ｍｍｏｌ）を順次加え、約５０℃にて３時間攪拌し
た。臭化ナトリウム６６０ｍｇ（６．４０ｍｍｏｌ）を
追加し、約８０℃にて４．５時間攪拌後、冷却し水に空
けた。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水洗し、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮後、分取用薄層
クロマトグラフィーで精製して、表題化合物を７７ｍｇ
（０．１２ｍｍｏｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.63(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.76(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz) ，7.49(1H,dd,J=
8.3Hz,7.9Hz) ，6.95〜7.30(7H,m)，4.71(2H,t,J=7.3H
z)，3.87(3H,s)，2.95〜3.12(2H,m)，2.40〜2.80(6H,
m)，2.00〜2.20(2H,m)，1.40〜1.80(6H,m)，0.95〜1.30
(12H,t,J=5.9Hz) 実施例７２ Ｎ−〔１−（３−ジエチルアミノプロピル）−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１６９】
【化９５】 実施例７１と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと３−ジエチルアミノプロピルク
ロライド塩酸塩から表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.64(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.76(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz) ，7.50(1H,dd,J=
8.3Hz,8.3Hz) ，6.93〜7.33(7H,m)，4.71(2H,t,J=7.3H
z)，3.88(3H,s)，2.95〜3.10(2H,m)，2.85〜2.93(2H,
m)，2.80(4H,q,J=7.3Hz)，2.00〜2.20(2H,m)，1.00〜1.
30(18H,m) 実施例７３ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノプ
ロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１７０】
【化９６】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−ジエチルア
ミノプロピルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成し
た。 塩酸塩 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 9.90(1H,
brs)，8.50〜8.70(1H,m)，7.80(1H,brs)，7.50〜7.65(1
H,m)，7.35〜7.45(1H,m)，6.72〜7.30(7H,m)，4.40〜4.
62(2H,m)，3.92〜4.18(2H,m)，2.70〜3.22(8H,m)，2.00
〜2.21(2H,m)，1.56〜1.83(2H,m)，1.30〜1.50(2H,m)，
0.60〜1.30(21H,m) 実施例７４ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（１−ピロリジニ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１７１】
【化９７】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−（１−ピロ
リジニル）エチルクロライド塩酸塩から表題化合物を合
成した。 塩酸塩 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 8.55〜8.
65(1H,m)，7.75〜7.90(1H,m)，7.55〜7.65(1H,m)，7.35
〜7.48(1H,m)，6.85〜7.20(8H,m)，4.43〜4.60(2H,m)，
4.25〜4.30(2H,m)，3.40〜3.65(4H,m)，2.75〜3.15(4H,
m)，1.56〜2.10(6H,m)，1.25〜1.53(2H,m)，0.80〜1.20
(15H,m) 実施例７５ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ピペリジノエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１７２】
【化９８】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−ピペリジノ
エチルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １５４−１５６℃ 実施例７６ Ｎ−〔１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ
プロピル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０１７３】
【化９９】 実施例５８と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノプロピルイオダイドから表題化合物を合成し
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.64(1H,dd,J=5.0Hz,
1.7Hz) ，7.77(1H,dd,J=8.3Hz,1.7Hz) ，7.49(1H,dd,J=
8.3Hz,7.6Hz) ，6.95〜7.35(7H,m)，4.74(2H,t,J=6.9H
z)，3.87(3H,s)，3.20(2H,t,J=6.6Hz)，2.95〜3.10(2H,
m)，1.90〜2.10(2H,m)，1.49(9H,s)，1.15(12H,brd,J=
6.3) 実施例７７ Ｎ−〔１−｛３−（イミダゾール−１−イル）プロピ
ル｝−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０１７４】
【化１００】 実施例５８と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと３−（イミダゾール−１−イ
ル）プロピルブロマイド臭化水素酸塩から表題化合物を
合成した。 塩酸塩 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 9.20(1H,
brs)，8.57(1H,dd,J=4.6Hz,1.3Hz) ，7.55〜8.00(6H,
m)，7.37〜7.48(1H,m)，7.22〜7.32(1H,m)，7.11〜7.18
(1H,m)，6.98〜7.09(3H,m)，6.86〜6.94(2H,m)，4.47〜
4.62(2H,m)，4.20〜4.40(2H,m)，3.38(3H,s)，2.84〜2.
98(2H,m)，2.25〜2.40(2H,m)，1.02(12H,d,J=5.9Hz) 実施例７８ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−モルホリノエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１７５】
【化１０１】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−モルホリノ
エチルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.64(1H,d,J=4.6Hz,
1.7Hz)，7.75(1H,d,J=7.9Hz,1.7Hz)，7.48(1H,dd,J=8.2
Hz,7.9Hz) ，6.95〜7.20(7H,m)，4.60〜4.70(2H,m)，4.
21(2H,t,J=5.6Hz)，3.65〜3.80(4H,m)，2.94〜3.10(2H,
m)，2.85(2H,t,J=5.6Hz)，2.52〜2.70(4H,m)，1.70〜1.
93(2H,m)，1.43〜1.65(2H,m)，1.14(12H,d,J=6.6Hz) ，
1.06(3H,t,J=7.3Hz) 実施例７９ Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−（３−ヒドロキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレアの合成
【０１７６】
【化１０２】 実施例３１と同様にして、Ｎ−〔１−（３−メチルブチ
ル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアから
表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 9.52(1H,s), 7.71(1H,d,J=6.3H
z), 7.43(1H,dd,J=8.3Hz,7.9Hz), 7.71(2H,brs), 7.63
(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.23 〜7.30(2H,m), 7.15(1
H,t,J=7.3Hz), 7.04(2H,d,J=7.3Hz), 6.85(1H,dd,J=7.9
Hz, 1.7Hz), 6.72〜6.77(3H,m), 4.54(2H,t,J=7.3Hz),
2.95(2H,sept,J=6.6Hz), 1.59〜1.74(3H,m),0.99〜1.05
(18H,m). 実施例８０ Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−｛３−（２−ジ
エチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０１７７】
【化１０３】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔１−（３−メチルブチ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
２−ジエチルアミノエチルクロライド塩酸塩から表題化
合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.59(1H,brs), 7.71(1H,d,J=6.3H
z), 7.43(1H,dd,J=8.3Hz,7.9Hz), 7.05 〜7.20(5H,m),
6.97(2H,brs), 4.64(2H,m), 4.13(2H,m), 2.90〜3.01(4
H,m), 2.63〜2.69(2H,m), 1.69〜1.80(3H,m), 1.03〜1.
11(24H,m). 実施例８１ Ｎ−〔１−イソブチル−４−（３−メトキシフェニル）
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレアの合成
【０１７８】
【化１０４】 Ｎ−〔４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア１０
０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ溶液に炭酸
カリウム１．３９ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリ
ウム１０ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−
メチルプロパン５８ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を加え、
室温で５時間攪拌した。水に空け、酢酸エチルで抽出
し、水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（１〜３％メタノール／クロロホルム）で精製
して標題化合物を７１ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）得た。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.61(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.7
6(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.49(1H,dd,J=8.3Hz, 8.2H
z), 6.93 〜7.30(7H,m), 4.56(2H,d,J=7.6Hz), 3.87(3
H,s), 2.90〜3.10(2H,m), 2.30〜2.52(1H,m), 1.15(12
H,d,J=6.6Hz), 1.03(6H,d,J=6.6Hz). 実施例８２ Ｎ−〔１−（３−メチル−２−ブテニル）−４−（３−
メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１７９】
【化１０５】 実施例８１と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと４−ブロモ−２−メチル−２−
ブテンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.63(1H,dd,J=4.3Hz, 1.7Hz), 7.7
5(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.49(1H,dd,J=8.6Hz, 7.9H
z), 6.90 〜7.30(7H,m), 5.36〜5.50(1H,m), 5.26〜5.3
6(2H,m), 3.87(3H,s), 2.95〜3.15(2H,m), 2.01(3H,s),
1.75(3H,s), 1.15(12H,d,J=6.6Hz). 実施例８３ Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレアの合成
【０１８０】
【化１０６】 実施例８１と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと１−ブロモ−４−メチルペンタ
ンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.63(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.
75(1H,dd,J=8.2Hz, 1.9Hz), 7.48(1H,dd,J=8.2Hz, 7.9H
z), 6.90 〜7.30(7H,m), 4.53〜4.70(2H,m), 3.87(3H,
s), 2.90〜3.10(2H,m), 1.76〜1.95(2H,m), 1.60〜1.75
(1H,m), 1.30〜1.50(2H,m), 1.15(12H,d,J=6.3Hz), 0.9
7(6H,d,J=6.6Hz). 実施例８４ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（１−ピペラジニ
ル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成 （ａ） Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エト
キシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１８１】
【化１０７】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと１−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル−４−（２−クロロエチル）ピペラジンから表題
化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.63(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.
75(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.47(1H,dd,J=8.2Hz, 7.9H
z), 7.04〜7.30(5H,m), 6.93〜7.04(2H,m), 4.60〜4.73
(2H,m), 4.05〜4.10(2H,m), 3.38〜3.53(4H,m), 2.92〜
3.10(2H,m), 2.55〜2.68(2H,m), 2.36〜2.54(4H,m), 1.
95〜2.10(2H,m), 1.70〜1.90(2H,m), 1.45〜1.62(2H,
m), 1.49(9H,s), 1.15(12H,d,J=6.6Hz), 1.05(3H,t,J=
7.3Hz). （ｂ） Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（１−ピ
ペラジニル）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０１８２】
【化１０８】 Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（４−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシ｝フ
ェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレア２６ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン５ｍｌ溶液にトリフルオロ酢酸１ｍｌ
（１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒
を減圧下留去後、残渣に５％アンモニア水５０ｍｌを加
え、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水洗し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮後、薄層ク
ロマトグラフィー（２０％メタノール／クロロホルム）
で精製して標題化合物を１３ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）
得た。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.65(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.
76(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.48(1H,dd,J=8.3Hz, 8.2H
z), 7.17 〜7.30(2H,m), 7.04〜7.16(3H,m), 6.95〜7.0
2(2H,m), 4.60〜4.73(2H,m), 4.00〜4.18(2H,m), 2.98
〜3.10(2H,m), 2.85〜2.97(4H,m), 2.40〜2.68(7H,m),
1.96〜2.13(2H,m), 1.72〜1.92(2H,m), 1.46〜1.64(2H,
m), 1.15(12H,brd,J=6.6Hz), 1.06(3H,t,J=7.3Hz). 実施例８５ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリフルオロフェ
ニル）ウレアの合成
【０１８３】
【化１０９】 実施例５と同様にして、１−ブチル−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，４，６−トリフ
ルオロアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １８９−１９０℃ 実施例８６ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアの合成
【０１８４】
【化１１０】 実施例８１と同様にして、Ｎ−〔４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアと５−ブロモ−１−ペンテンから
表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.64(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.
77(1H,dd,J=8.3Hz, 2.0Hz), 7.49(1H,dd,J=8.3Hz, 7.9H
z), 7.05 〜7.30(5H,m), 6.95〜7.02(2H,m), 5.85〜6.0
5(1H,m), 5.08〜5.20(1H,m), 4.96〜5.09(1H,m), 4.63
〜4.75(2H,m), 3.87(3H,s), 2.59〜3.13(2H,m), 2.16〜
2.37(2H,m), 1.82〜2.05(2H,m), 1.15(12H,brd,J=5.9H
z). 実施例８７ Ｎ−〔１−（２−フェノキシエチル）−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１８５】
【化１１１】 Ｎ−〔４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア５０
０ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１０ｍｌ溶液に、
β−ブロモフェネトール２５６ｍｇ（１．２８ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム４４１ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ）を
加え、４０〜５０℃にて１０時間攪拌した。放冷後、水
に空け、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水洗し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（１〜３％メタノー
ル／クロロホルム）で精製し、エーテルで結晶化して標
題化合物を４４６ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）無色結晶と
して得た。 ｍｐ １６８−１６９．５℃ 実施例８８ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−メチルアミノプロ
ポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成 （ａ） Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）プロ
ポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１８６】
【化１１２】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチルアミノ）プロピルイオダイドから
表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.64(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.
70 〜7.80(1H,m), 7.48(1H,dd,J=8.3Hz, 7.9Hz) , 7.16
〜7.18(2H,m), 7.04〜7.16(3H,m), 6.97〜7.03(2H,m),
4.60〜4.73(2H,m), 3.98〜4.13(2H,m), 3.40〜3.55(2
H,m), 2.95〜3.11(2H,m), 2.90(3H,m), 1.97〜2.12(2H,
m), 1.73〜1.90(2H,m), 1.45〜1.60(2H,m),1.45(9H,s),
1.15(12H,d,J=6.6Hz),1.06(3H,t,J=7.6Hz). （ｂ） Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−メチルア
ミノプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１８７】
【化１１３】 実施例８４（ｂ）と同様にしてＮ−〔１−ブチル−４−
［３−｛３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ
−メチルアミノ）プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アから表題化合物を合成した。
【０１８８】1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.61(1H,dd,J=4.6
Hz, 1.7Hz), 7.76(2H,brs), 7.55〜7.65(1H,m), 7.39(1
H,dd,J=8.3Hz, 7.9Hz), 7.25(1H,dd,J=7.6Hz, 4.6Hz),
7.10〜7.19(1H,m), 6.96〜7.08(3H,m), 6.85〜6.94(2H,
m), 4.42〜4.60(2H,m), 3.90〜4.10(2H,m), 2.80〜3.00
(2H,m), 2.68(2H,t,J=6.9Hz), 2.32(3H,s), 1.82〜1.98
(2H,m), 1.60〜1.80(2H,m), 1.30〜1.53(2H,m), 1.02(1
2H,brs), 0.96(3H,7.3Hz). 実施例８９ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリフルオロフェ
ニル）ウレアの合成
【０１８９】
【化１１４】 実施例３１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，４，６−トリフルオロフェニル）ウレアから表題
化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.62(1H,dd,J=4.6Hz, 2.0Hz), 7.
74(1H,dd,J=7.9Hz, 2.0Hz), 7.34(1H,dd,J=7.9Hz, 7.9H
z), 7.20 〜7.24(1H,m), 6.78〜6.92(5H,m), 4.62(2H,
t,J=7.6Hz), 1.72〜1.81(2H,m), 1.42〜1.52(2H,m), 1.
01(3H,t,J=7.3Hz). 実施例９０ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ジエチルアミノエ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，
６−トリフルオロフェニル）ウレアの合成
【０１９０】
【化１１５】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，４，６−トリフルオロフェニル）ウレアと２−ジ
エチルアミノエチルクロライド塩酸塩から表題化合物を
合成した。 ｍｐ １３２−１３５℃ 実施例９１ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ジイソプロピルア
ミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１９１】
【化１１６】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−ジイ
ソプロピルアミノエチルクロライド塩酸塩から表題化合
物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.60(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz),
7.68 〜7.80(2H,m), 7.55〜7.65(1H,m), 7.39(1H,dd,J=
7.9Hz, 7.9Hz), 7.24(1H,dd,J=8.3Hz,5.0Hz), 7.09 〜
7.19(1H,m), 6.97〜7.08(3H,m), 6.82〜6.97(2H,m), 4.
44〜4.58(2H,m), 3.75〜3.98(2H,m), 2.83〜3.09(4H,
m), 2.70〜2.82(2H,m), 1.60〜1.80(2H,m), 1.30〜1.52
(2H,m), 0.80〜1.17(27H,m). 実施例９２ Ｎ−〔１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−（３
−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１９２】
【化１１７】 実施例５８と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと３−ブロモ−２メチルプロペ
ンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.56(1H,dd,J=4.6Hz, 1.9Hz),
7.76(1H,brs), 7.73(1H,brs), 7.64(1H,dd,J=7.9Hz, 1.
7Hz), 7.42(1H,dd,J=8.3Hz, 8.3Hz), 7.24(1H,dd,J=7.9
Hz, 4.6Hz), 7.10 〜7.20(1H,m), 6.88〜7.09(5H,m),
5.04(2H,brs), 4.74(1H,brs), 4.41(1H,brs), 3.78(3H,
s), 2.84〜3.02(2H,m), 1.83(3H,brs), 0.80〜1.20(12
H,m). 実施例９３ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ブロモフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレアの合成
【０１９３】
【化１１８】 実施例５と同様にして、１−ブチル−４−（３−ブロモ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロピ
ルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ２０８−２１０℃ 実施例９４ Ｎ−〔１−シクロプロピルメチル−４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【０１９４】
【化１１９】 Ｎ−〔４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア４０
０ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１０ｍｌ溶液に炭
酸カリウム１４１ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）、ヨウ化カ
リウム２８ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、（ブロモメチ
ル）シクロプロパン１３８ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）を
加え、４０〜５０℃にて１０時間攪拌した。放冷後、水
に空け、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水洗し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（１％メタノール／
クロロホルム）で精製後、エーテルで結晶化して標題化
合物を３５４ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）無色結晶として
得た。 ｍｐ １９０−１９０．５℃ 実施例９５ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（Ｎ−ベンジル−
Ｎ−エチルアミノ）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０１９５】
【化１２０】 Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア２００ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ
８ｍｌ溶液に、２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミ
ノ）エチルクロライド塩酸塩１８２ｍｇ（０．７８ｍｍ
ｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１３２ｍｇ
（１．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。
水に空け、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水洗
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／
酢酸エチル１／１）で精製して標題化合物を２１８ｍｇ
（０．３２ｍｍｏｌ）得た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 11.51(1H,brs), 8.62
(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz),7.78〜7.90(2H,m), 7.55〜7.7
0(3H,m), 7.22〜7.32(1H,m), 6.90〜7.20(6H,m),4.46〜
4.60(2H,m), 4.30〜4.45(4H,m), 3.32〜3.60(2H,m), 3.
05〜3.25(2H,m),2.78〜3.02(2H,m), 1.60〜1.80(2H,m),
1.34〜1.42(2H,m), 1.27(3H,t,J=7.3Hz), 0.80〜1.15
(15H,m). 実施例９６ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−エチルアミノエト
キシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１９６】
【化１２１】 Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（Ｎ−ベンジル−
Ｎ−エチルアミノ）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
ア１２９ｍｇ（０．１９１ｍｍｏｌ）のエタノール１０
ｍｌ溶液に１２Ｎ塩酸水溶液１ｍｌ、１０％パラジウム
／炭素２１０ｍｇを加え、水素雰囲気下室温にて５時間
撹拌した。セライト濾過後、濾液を濃縮した。濃縮残渣
にアンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽
和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減
圧下濃縮後、薄層クロマトグラフィー（１０％メタノー
ル／クロロホルム）で精製して標題化合物を６３ｍｇ
（０．１０ｍｍｏｌ）得た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.80(2H,brs), 8.58
〜8.66(1H,m), 7.85(1H,brs), 7.82(1H,brs), 7.57〜7.
65(1H,m), 7.44(1H,dd,J=8.9Hz, 7.5Hz), 7.22〜7.31(1
H,m), 6.90〜7.20(6H,m), 4.43〜4.60(2H,m), 4.15〜4.
30(2H,m), 2.75〜3.10(4H,m), 1.60〜1.80(2H,m), 1.30
〜1.54(2H,m), 1.18(3H,t,J=7.3Hz), 0.90〜1.15(15H,
m). 実施例９７ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヒドロキシ−１−
プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１９７】
【化１２２】 Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ブロモフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア５７５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、プロパルギルアルコ
ール１６８ｍｇ（３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）３８ｍ
ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン５２
ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルフォスフ
ィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド１４ｍｇ（０．０
２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５ｍｌ、アセトニトリ
ル５ｍｌの混合物を５時間加熱還流した。放冷後、テト
ラヒドロフランと酢酸エチルの混合溶媒で希釈し、セラ
イト濾過した。濾液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル
に溶解した。０．１Ｎ塩酸水溶液で洗浄し、水洗、飽和
食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧
下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル７／３〜５／５）で精製後、更に、薄
層クロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル５／５）
で精製して標題化合物を１６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）
得た。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.60(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.
66(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.49 〜7.56(3H,m), 7.37
(1H,d,J=7.3Hz), 7.15〜7.23(2H,m), 7.07(2H,d,J=7.3H
z), 4.64(2H,t,J=7.6Hz), 4.39(2H,s), 2.91(2H,br),
1.74 〜1.85(2H,m),1.46〜1.54(2H,m), 1.10(12H,d,J=
6.9Hz), 1.02(3H,t,J=7.3Hz). 実施例９８ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１９８】
【化１２３】 Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヒドロキシ−１−
プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレア１０ｍｇ（０．０
２ｍｍｏｌ）のメタノール３ｍｌ溶液に、ギ酸アンモニ
ウム５ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム／
炭素５ｍｇを加え、５時間加熱還流した。放冷後、セラ
イト濾過し、濾液を濃縮した。濃縮残渣を酢酸エチルで
希釈し、水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。減圧下濃縮後、薄層クロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチル５／５）で精製して標題化合物
を６ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）得た。 ｍｐ １８８−１８９℃ 実施例９９ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−
１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０１９９】
【化１２４】 Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ブロモフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレア４．６ｇ（８ｍｍｏｌ）、３−ジエチルアミノ−
３−プロピン２．６７ｇ（２４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅
（Ｉ）１２２ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、トリフェニル
フォスフィン３３５ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）、１０％
パラジウム／炭素３３６ｍｇ、トリエチルアミン３０ｍ
ｌ、アセトニトリル３０ｍｌ、ＤＭＦ３０ｍｌの混合物
を６時間加熱還流した。放冷後、セライト濾過し、濾液
を減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル５００ｍｌに溶解
し、水洗、０．５Ｎ塩酸水溶液による洗浄、水洗、飽和
食塩水洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。減圧下
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜４
％メタノール／クロロホルム）で精製して標題化合物を
３．０５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）得た。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.60(1H,d,J=3.3Hz), 7.06 〜7.6
8(9H,m), 4.64(2H,t,J=7.6Hz), 3.66(2H,s), 2.85(2H,
m), 2.66(4H,q,J=7.3Hz), 1.74〜1.82(2H,m), 1.43〜1.
54(2H,m), 1.09〜1.14(18H,m), 1.02(3H,t,J=7.3Hz). 実施例１００ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノプ
ロピル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２００】
【化１２５】 実施例９８と同様にしてＮ−〔１−ブチル−４−｛３−
（３−ジエチルアミノ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.60(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.7
1(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.47(1H,dd,J=7.9Hz, 7.6H
z), 7.35(1H,d,J=7.9Hz), 7.07 〜7.26(6H,m), 4.65(2
H,t,J=7.6Hz), 3.02(2H,br), 2.73 〜2.93(8H,m), 1.89
〜2.02(2H,m), 1.74〜1.86(2H,m), 1.45〜1.56(2H,m),
0.99〜1.19(21H,m). この時、 Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−プロピルフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレアも生成した。
【０２０１】
【化１２６】 1H-NMR δ(CD3OD) 8.59(1H,d,J=4.6Hz), 7.55 〜7.68
(2H,m), 7.44(1H,dd,J=8.3Hz, 7.6Hz), 7.32(1H,d,J=7.
6Hz), 7.07〜7.23(5H,m), 4.63(2H,t,J=7.6Hz),2.98(2
H,br), 2.68(2H,t,J=7.6Hz), 1.66 〜1.79(4H,m), 1.45
〜1.54(2H,m), 1.10(12H,d,J=6.9Hz), 1.02(3H,t,J=7.3
Hz), 0.98(3H,t,J=7.3Hz). 実施例１０１ Ｎ−〔１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルメチ
ル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０２０２】
【化１２７】 実施例９４と同様にしてＮ−〔４−（３−メトキシフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレアと２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
セタミドから表題化合物を合成した。 IR(KBr) 2996, 1662, 1597, 1537, 1486cm-1. 実施例１０２ Ｎ−〔１−（２−メチルプロピル）−４−（３−ヒドロ
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２０３】
【化１２８】 実施例３１と同様にして、 Ｎ−〔１−（２−メチルプ
ロピル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.62(1H,dd,J=4.6Hz, 1.6Hz), 7.
78(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.39(1H,dd,J=7.9Hz, 7.6H
z), 7.10 〜7.30(4H,m), 6.80〜7.00(3H,m), 4.55(2H,
d,J=7.6Hz), 2.95〜3.15(2H,m), 2.30〜2.55(1H,m), 1.
10〜1.30(12H,m),1.03(6H,d,J=6.9Hz). 実施例１０３ Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−（３−ヒドロ
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２０４】
【化１２９】 実施例３１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−メチルペ
ンチル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.64(1H,dd,J=4.6Hz, 2.0Hz), 7.
78(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.39(1H,dd,J=8.2Hz, 7.6H
z), 7.18 〜7.30(2H,m), 7.08〜7.15(2H,m), 6.80〜7.0
0(3H,m), 4.56〜4.70(2H,m), 3.00〜3.15(2H,m), 1.75
〜1.93(2H,m), 1.60〜1.74(1H,m), 1.32〜1.50(2H,m),
1.05〜1.30(12H,m), 0.98(6H,d,J=6.3Hz). 実施例１０４ Ｎ−〔１−（２−メチルプロピル）−４−｛３−（２−
ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０２０５】
【化１３０】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（２−メチルプ
ロピル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと２−ジエチルアミノエチルクロライド塩酸塩から表
題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.41(1H,brs), 8.60
(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz),7.85(2H,brs), 7.61(1H,dd,J=
8.2Hz, 1.7Hz), 7.44(1H,dd,J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.24(1
H,dd,J=7.9Hz, 4.6Hz), 6.90〜7.20(6H,m), 4.26〜4.50
(4H,m), 3.40〜3.53(2H,m), 3.05〜3.30(4H,m), 2.80〜
3.00(2H,m), 2.20〜2.40(1H,m), 1.21(6H,t,J=7.3Hz),
0.91〜1.10(12H,m), 0.94(6H,d,J=6.6Hz). 実施例１０５ Ｎ−〔１−（２−メチルプロピル）−４−｛３−（４−
ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２０６】
【化１３１】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（２−メチルプ
ロピル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと４−ピコリルクロライド塩酸塩から表題化合物を合
成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.80(2H,brd,J=6.6H
z), 8.60(1H,dd,J=4.6Hz,1.7Hz), 7.94(2H,brd,J=6.6H
z), 7.85(1H,brs), 7.82(1H,brs), 7.57(1H,dd,J=7.9H
z, 1.3Hz), 7.46(1H,dd,J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.21(1H,dd,
J=7.9Hz, 4.6Hz), 7.10 〜7.20(2H,m), 6.95〜7.08(3H,
m), 5.44(2H,s), 4.41(2H,d,J=6.9Hz), 2.90(2H,brs),
2.20〜2.40(1H,m), 1.00(12H,m), 0.94(6H,d,J=6.6Hz). 実施例１０６ Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−｛３−（４−
ピリジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２０７】
【化１３２】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−メチルペ
ンチル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと４−ピコリルクロライド塩酸塩から表題化合物を合
成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.79(2H,brd,J=6.3H
z), 8.61(1H,dd,J=4.6Hz,1.7Hz), 7.93(2H,brd,J=6.3H
z), 7.85(1H,brs), 7.82(1H,brs), 7.57(1H,dd,J=7.9H
z, 1.9Hz), 7.46(1H,dd,J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.22(1H,dd,
J=7.9Hz,4.6Hz), 7.10〜7.20(2H,m), 6.95〜7.08(4H,
m), 5.43(2H,s), 4.40〜4.60(2H,m), 2.80〜3.00(2H,
m), 1.50〜1.85(3H,m), 1.20〜1.40(2H,m), 1.00(12H,b
rs), 0.90(6H,d,J=6.6Hz). 実施例１０７ Ｎ−〔１−（３−メチルブチル）−４−｛３−（４−ピ
リジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２０８】
【化１３３】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（３−メチルブ
チル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと４−ピコリルクロライド塩酸塩から表題化合物を合
成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.59(1H,d,J=2.6Hz), 8.50(2H,d,
J=6.3Hz), 7.60(1H,d,J=6.6Hz), 7.51(2H,d,J=6.3Hz),
7.46(1H,d,J=7.9Hz), 6.99 〜7.17(7H,m), 5.22(2H,s),
4.66(2H,t,J=7.6Hz), 2.95(2H,br), 1.61 〜1.82(3H,
m), 1.04〜1.12(18H,m). 実施例１０８ Ｎ−〔１−プロピル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０２０９】
【化１３４】 実施例５８と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと１−ヨードプロパンから表題
化合物を合成した。 ｍｐ １９８．５−２００℃ 実施例１０９ Ｎ−〔１−ヘキシル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０２１０】
【化１３５】 実施例５８と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと１−ブロモヘキサンから表題
化合物を合成した。 ｍｐ １６３．５−１６５℃ 実施例１１０ Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２１１】
【化１３６】 実施例９４と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと１−ブロモ−３−フェニルプ
ロパンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １６６−１６７℃ 実施例１１１ Ｎ−〔１−エチル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０２１２】
【化１３７】 実施例５８と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと１−ヨードエタンから表題化
合物を合成した。 ｍｐ １９４−１９５℃ 実施例１１２ Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−（３−メトキ
シフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソ
プロピルフェニル）ウレアの合成
【０２１３】
【化１３８】 実施例９４と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと１−ブロモ−２−フェニルエ
タンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １４９−１５０℃ 実施例１１３ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ピリジルメトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２１４】
【化１３９】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−ピコ
リルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.63(1H,brs), 8.59(1H,d,J=4.6H
z), 8.50(1H,d,J=4.6Hz), 7.42 〜7.50(2H,m), 6.99〜
7.20(7H,m), 5.19(2H,s), 4.64(2H,t,J=7.6Hz), 2.97(2
H,br), 1.70 〜1.83(2H,m), 1.42〜1.60(2H,m), 1.09(1
2H,d,J=6.6Hz), 1.02(3H,t,J=7.3Hz). 実施例１１４ Ｎ−〔１−シクロヘキシルメチル−４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【０２１５】
【化１４０】 実施例９４と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアとブロモメチルシクロヘキサン
から表題化合物を合成した。ｍｐ ２０９−２１０℃ 実施例１１５ Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−｛３−（２−
ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０２１６】
【化１４１】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−メチルペ
ンチル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと２−ジエチルアミノエチルクロライド塩酸塩から表
題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.64(1H,brs), 8.55
〜8.68(1H,m), 7.79〜8.02(2H,m), 7.55〜7.68(1H,m),
7.44(1H,dd,J=8.3Hz, 7.9Hz), 7.25(1H,dd,J=7.9Hz, 4.
6Hz), 6.86〜7.20(6H,m), 4.30〜4.60(4H,m), 3.38〜3.
61(2H,m), 3.02〜3.27(6H,m), 2.80〜3.00(2H,m), 1.50
〜1.85(3H,m), 1.35〜1.40(2H,m), 1.21(6H,t,J=6.9H
z), 1.02(12H,brs), 0.89(6H,d,J=6.6Hz). 実施例１１６ Ｎ−〔１−（２−プロペニル）−４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアの合成
【０２１７】
【化１４２】 実施例８１と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアとアリルブロマイドから表題化
合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.52 〜8.68(1H,m), 7.70〜7.82
(1H,m), 7.49(1H,dd,J=8.3Hz, 7.9Hz), 6.95〜7.30(7H,
m), 5.95〜6.20(1H,m), 5.10〜5.40(4H,m), 3.87(3H,
s), 2.90〜3.15(2H,m), 1.15(12H,d,J=6.3Hz). 実施例１１７ Ｎ−〔１−（３−ブテニル）−４−（３−メトキシフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピ
ルフェニル）ウレアの合成
【０２１８】
【化１４３】 実施例８１と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと４−ブロモ−１−ブテンから
表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.63(1H,dd,J=4.6Hz, 1.3Hz), 7.
76(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.48(1H,dd,J=8.2Hz, 7.9H
z), 6.94 〜7.30(7H,m), 5.88〜6.10(1H,m), 5.00〜5.2
1(2H,m), 4.66〜4.80(2H,m), 3.87(3H,s), 2.90〜3.13
(2H,m), 2.50〜2.70(2H,m), 1.15 (12H,d,J=6.3Hz). 実施例１１８ Ｎ−〔１−ブチル−４−〔３−｛（３，５−ジメチル−
４−メトキシピリジン−２−イル）メトキシ｝フェニ
ル〕−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレアの合成
【０２１９】
【化１４４】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−クロ
ロメチル−３，５−ジメチル−４−メトキシピリジンか
ら表題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.60(1H,d,J=4.6Hz),
8.53(1H,s), 7.87(1H,s), 7.81(1H,s), 7.60(1H,d,J=6.
6Hz), 7.45(1H,dd,J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.00 〜7.25(7H,
m), 5.38(2H,s), 4.54(2H,brs), 3.97(3H,s), 2.90(2H,
br), 2.37(3H,s),2.30(3H,s), 1.72(2H,m), 1.43(2H,
m), 0.95 〜1.01(15H,m). 実施例１１９ Ｎ−〔１−デシル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０２２０】
【化１４５】 実施例９４と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと１−ブロモデカンから表題化
合物を合成した。 ｍｐ １１９−１２２℃ 実施例１２０ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（３−ピリジル）
プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２２１】
【化１４６】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと１−ヨー
ド−３−（３−ピリジル）プロパンから表題化合物を合
成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.60(1H,d,J=4.3Hz), 8.41(1H,
s), 8.34(1H,d,J=2.30Hz),7.70〜7.73(2H,m), 7.43(1H,
dd,J=8.3Hz, 7.6Hz), 7.32(1H,dd,J=8.3Hz, 5.0Hz), 6.
94〜7.23(7H,m), 4.64(2H,t,J=7.6Hz), 4.08(2H,m), 2.
83〜2.99(4H,m), 2.14(2H,m), 1.79(2H,m), 1.54(2H,
m), 1.10(12H,d,J=6.9Hz), 1.02(3H,t,J=7.3Hz). 実施例１２１ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−プロポキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０２２２】
【化１４７】 Ｎ−｛１−ブチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル｝−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア３００ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム９６ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム１９
ｍｇのＤＭＦ５ｍｌ懸濁液に、室温にて１−ヨードプロ
パン９９ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、４０〜５０
℃にて５時間攪拌した。放冷後、水に空け、酢酸エチル
で抽出し、水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製
し、エーテル／ヘキサンで結晶化して標題化合物を２５
３ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）得た。 ｍｐ １５４−１５５．５℃ 実施例１２２ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ヘキシルオキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレアの合成
【０２２３】
【化１４８】 実施例１２１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと１−ヨー
ドヘキサンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １１５−１１７℃ 実施例１２３ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ベンジルオキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレアの合成
【０２２４】
【化１４９】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアとベンジル
ブロマイドから表題化合物を合成した。 ｍｐ １７８−１７９℃ 実施例１２４ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−シクロヘキシルメトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【０２２５】
【化１５０】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアとブロモメ
チルシクロヘキサンから表題化合物を合成した。 ｍｐ １０２−１０６℃ 実施例１２５ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−（３−ヒドロキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【０２２６】
【化１５１】 実施例３１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアから
表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 9.52(1H,s), 8.61(1H,dd,J=4.3
Hz, 1.3Hz), 7.71(1H,s), 7.70(1H,s), 7.63(1H,dd,J=
7.9Hz, 1.3Hz), 7.20 〜7.35(3H,m), 7.10〜7.20(1H,
m), 7.00〜7.08(2H,m), 6.80〜6.90(1H,m), 6.67〜6.79
(2H,m), 5.80〜6.00(1H,m), 4.90〜5.20(2H,m), 4.39〜
4.61(2H,m), 2.85〜3.06(2H,m), 2.05〜2.28(2H,m), 1.
72〜1.93(2H,m), 1.3(12H,d,J=6.3Hz). 実施例１２６ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（４−ピリ
ジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２２７】
【化１５２】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
４−ピコリルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成し
た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.07 〜8.80(2H,m),
8.62(1H,dd,J=4.3Hz, 1.7Hz), 7.73〜7.89(4H,m), 7.52
〜7.62(1H,m), 7.46(1H,dd,J=8.6Hz, 7.9Hz), 7.22(1H,
dd,J=7.9Hz, 4.6Hz), 7.11〜7.20(2H,m), 6.95〜7.09(4
H,m), 5.78〜6.00(1H,m), 5.38(2H,s), 4.95〜5.19(2H,
m), 4.45〜4.61(2H,m), 2.08〜3.00(2H,m),2.10〜2.28
(2H,m), 1.73〜1.92(2H,m), 0.85〜1.17(12H,m). 実施例１２７ Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−［３−｛２−
（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）エトキシ｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレアの合成
【０２２８】
【化１５３】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−メチルペ
ンチル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アと２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル）エチルクロライ
ド塩酸塩から表題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.81(1H,brs), 8.62
(1H,dd,J=4.6Hz, 1.3Hz),7.79〜7.91(2H,m), 7.55〜7.7
4(3H,m), 7.35〜7.51(5H,m), 7.25(1H,dd,J=7.6Hz, 4.6
Hz), 6.90〜7.20(5H,m), 4.29〜4.60(6H,m), 3.33〜3.5
5(2H,m), 3.02〜3.27(2H,m), 2.80〜3.00(2H,m), 1.53
〜1.83(3H,m), 1.20〜1.40(2H,m), 1.28(3H,t,J=7.3),
0.94〜1.15(12H,m), 0.90(6H,d,J=6.3Hz). 実施例１２８ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（２−ジエ
チルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２２９】
【化１５４】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
２−ジエチルアミノエチルクロライド塩酸塩から表題化
合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 9.99(1H,brs), 8.62(1
H,dd,J=4.3Hz, 1.7Hz),7.85(1H,brs), 7.83(1H,brs),
7.62(1H,dd,J=8.3Hz, 1.7Hz), 7.45(1H,dd,J=8.3Hz, 8.
3Hz), 7.27(1H,dd,J=7.9Hz, 4.6Hz), 6.90 〜7.11(6H,
m), 5.80〜6.00(1H,m), 4.95〜5.19(2H,m), 4.48〜4.64
(2H,m), 4.28〜4.44(2H,m), 3.40〜3.57(2H,m), 3.06〜
3.27(4H,m), 2.79〜3.02(2H,m), 2.09〜2.29(2H,m), 1.
72〜1.94(2H,m), 1.20(6H,t,J=7.3Hz), 1.85〜1.14(12
H,m). 実施例１２９ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−メチルフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレアの合成
【０２３０】
【化１５５】 実施例５と同様にして、 １−ブチル−４−（３−メチ
ルフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロ
ピルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ２１４−２１５℃ 実施例１３０ Ｎ−〔１−オクチル−４−（３−（メトキシフェニル）
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレアの合成
【０２３１】
【化１５６】 実施例８１と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアとブロモオクタンから表題化合
物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.59(1H,dd,J=4.6Hz, 2.0Hz),
7.74(2H,s), 7.63(1H,d,J=7.9Hz), 7.41(1H,dd,J=8.3H
z, 7.9Hz), 7.24(1H,dd,J=8.3Hz, 4.6Hz), 7.15(1H,t,J
=7.3Hz), 7.04(3H,m), 6.92(2H,brs), 4.51(2H,t,J=7.3
Hz), 3.77(3H,s),2.92(2H,sept,J=6.9Hz), 1.73 (2H,b
r), 1.27 〜1.37(10H,br), 1.02(12H,br),0.85(3H,brt,
J=6.9Hz). 実施例１３１ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（キノリン−２−イルメ
トキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２３２】
【化１５７】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−（ク
ロロメチル）キノリン塩酸塩から表題化合物を合成し
た。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.48 〜8.60(2H,m), 8.05(1H,d
d,J=8.3Hz, 3.3Hz), 7.62〜7.86(5H,m), 7.41〜7.48(2
H,m), 6.95〜7.26(8H,m), 5.44(2H,s), 4.51(2H,t,J=7.
3Hz), 2.94(2H,br), 1.71(2H,br), 1.44(2H,m), 0.95〜
1.03(15H,m). 実施例１３２ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（２−ピリ
ジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２３３】
【化１５８】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
２−ピコリルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成し
た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.65 〜8.74(1H,m),
8.61(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 8.02〜8.15(1H,m), 7.82
(1H,brs), 7.81(1H,brs), 7.72〜7.80(1H,m), 7.51〜7.
65(2H,m), 7.45(1H,dd,J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.22(1H,dd,J
=7.9Hz, 4.6Hz), 7.10〜7.20(2H,m), 6.94〜7.09(1H,
m), 5.76〜6.00(1H,m), 5.32(2H,s), 4.92〜5.20(2H,
m), 4.35〜4.65(2H,m), 2.79〜3.01(2H,m), 2.05〜2.28
(2H,m), 1.70〜1.91(2H,m), 0.78〜1.15(12H,brs). 実施例１３３ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（３−ピリ
ジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２３４】
【化１５９】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
３−ピコリルクロライド塩酸塩から表題化合物を合成し
た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.90 〜8.96(1H,m),
8.75〜8.84(1H,m), 8.62(1H,dd,J=4.6Hz, 2.0Hz), 8.38
〜8.48(1H,m), 7.86(1H,dd,J=7.9Hz, 5.6Hz), 7.84(2H,
brs), 7.57(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.45(1H,dd,J=7.9
Hz, 7.9Hz), 7.24(1H,dd,J=8.3Hz, 4.6Hz), 7.11〜7.12
(2H,m), 6.90〜7.10(5H,m), 5.78〜6.00(1H,m), 5.32(2
H,s), 4.93〜5.18(2H,m), 4.41〜4.61(2H,m), 2.80〜3.
02(2H,m), 2.08〜2.28(2H,m), 1.72〜1.92(2H,m), 0.70
〜1.15(12H,m). 実施例１３４ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（３−ピペ
リジノプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２３５】
【化１６０】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
Ｎ−（３−クロロプロピル）ピペリジン塩酸塩から表題
化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.83(1H,brs), 8.62
(1H,dd,J=4.6Hz, 1.3Hz),7.83(1H,brs), 7.82(1H,brs),
7.58〜7.68(1H,m), 7.42(1H,dd,J=7.9Hz, 7.6Hz), 7.2
6(1H,dd,J=7.9Hz, 4.6Hz), 7.11〜7.20(1H,m), 6.99〜
7.09(3H,m), 6.87〜6.98(2H,m), 5.80〜6.00(1H,m), 4.
93〜5.19(2H,m), 4.42〜4.62(2H,m), 3.96〜4.15(2H,
m), 3.35〜3.52(2H,m), 3.02〜3.22(2H,m), 2.70〜3.00
(3H,m), 2.05〜2.28(4H,m), 1.55〜1.94(8H,m), 1.25〜
1.47(1H,m), 1.02(12H,brs). 実施例１３５ Ｎ−〔１−（４−メチルペンチル）−４−｛３−（２−
エチルアミノエトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０２３６】
【化１６１】 実施例６２と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−メチルペ
ンチル）−４−［３−｛２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチ
ルアミノ）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアから表題
化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.92(2H,brs), 8.62(1
H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz),7.72(1H,brs), 7.71(1H,brs),
7.61(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.44(1H,dd,J=8.3Hz, 7.
9Hz), 7.25(1H,dd,J=7.9Hz, 4.6Hz), 6.85 〜7.20(6H,
m), 4.38〜4.58(2H,m), 4.16〜4.33(2H,m), 3.20〜3.40
(2H,m), 2.78〜3.10(4H,m), 1.50〜1.83(3H,m), 1.25〜
1.40(2H,m), 1.19 (3H,t ,J=7.3Hz), 0.93〜1.13(12H,
m), 0.90(6H,d,J=6.6Hz,). 実施例１３６ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−メチル−３−ピリ
ジルメトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２３７】
【化１６２】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと２−メチ
ル−３−ピコリルクロライド塩酸塩から表題化合物を合
成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.67(1H,d,J=4.3Hz), 8.61(1H,
dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 8.44(1H,d,J=7.6Hz), 7.86(1H,
s), 7.82(1H,s), 7.74(1H,dd,J=6.9Hz, 6.6Hz), 7.59(1
H,d,J=6.3Hz), 7.45(1H,d,J=7.9Hz, 7.9Hz), 6.98〜7.2
6(7H,m), 5.30(2H,s), 4.53(2H,t,J=7.6Hz), 2.90(2H,
m), 2.74(3H,s), 1.72(2H,m), 1.45(2H,m), 0.95〜1.12
(15H,m). 実施例１３７ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（４−ピリジル）
プロポキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２３８】
【化１６３】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−（４
−ピリジル）プロピルブロマイド塩酸塩から表題化合物
を合成した。 ｍｐ １３８−１４０℃ 実施例１３８ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（２−ピリジル）
エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２３９】
【化１６４】 Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア３００ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、２−ピリ
ジンエタノール７１ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
５ｍｌ溶液にトリフェニルホスフィン１５２ｍｇ（０．
５８ｍｍｏｌ）、ジエチルアゾジカルボキシレート１０
１ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４０時間
撹拌した。水に空け、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和
食塩水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧
下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル／ヘキサン５／５）及び、薄層クロマトグラフィ
ーで精製して標題化合物を４３ｍｇ（０．０７ｍｍｏ
ｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.58(1H,d,J=4.6H
z)，8.44(1H,d,J=4.3Hz)，7.68〜7.76(2H,m)，7.41(2H,
m), 6.93〜7.28(8H,m)，4.62(2H,t,J=7.3Hz)，4.37(2H,
t,J=6.3Hz)，3.24(2H,t,J=6.3Hz)，2.93(2H,br)，1.75
(2H,m)，1.47(2H,m)，1.26(12H,br)，1.00(3H,t,J=7.3H
z) 実施例１３９ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛（２，４−ジメチルピ
リジン−３−イル）メトキシ｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０２４０】
【化１６５】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−クロ
ロメチル−２，４−ジメチルピリジン塩酸塩から表題化
合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.65(1H,d,J=5.9Hz),
8.62(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.78〜7.86(3H,m), 7.64
(1H,dd,J=7.9Hz, 1.7Hz), 7.47(1H,dd,J=7.9Hz,7.9Hz),
7.02〜7.28(7H,m), 5.26(2H,brs), 4.53(2H,t,J=7.3H
z), 2.92(2H,m),2.76(3H,s), 2.60(3H,s), 1.69(2H,m),
1.44(2H,m), 1.00(12H,br), 0.97(3H,t,J=7.3Hz). 実施例１４０ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（３−ピリジル）
エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６
−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２４１】
【化１６６】 実施例１３８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−ピリ
ジンエタノールから表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤ3 ＯＤ） 8.58(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz)，8.49(1H,s)，8.37(1H,d,J=4.0Hz,)，7.80(1H,
d,J=7.9Hz,)，7.52〜7.60(3H,m) ，7.37(1H,m)，6.93〜
7.21(6H,m), 4.62(2H,t,J=6.3Hz)，2.91(2H,m)，1.78(2
H,m)，1.47(2H,m)，1.04(15H,br) 実施例１４１ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−｛３−（３−ジメ
チルアミノプロポキシ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０２４２】
【化１６７】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
３−ジメチルアミノプロピルクロライド塩酸塩から表題
化合物を合成した。 塩酸塩 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 10.35(1
H,brs), 8.62(1H,dd,J=4.6Hz,1.7Hz), 7.83(1H,brs),
7.82(1H,brs), 7.62(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz),7.41(1H,d
d,J=8.3Hz,7.6Hz), 7.26(1H,dd,J=7.9Hz,4.6Hz), 7.11
〜7.20(1H,m), 7.00〜7.09(3H,m), 6.85〜6.99(2H,m),
5.78〜6.00(1H,m), 4.93〜5.20(2H,m), 4.40〜4.66(2H,
m), 3.09〜3.28(2H,m), 2.81〜3.02(2H,m), 2.73(6H,d,
J=5.0Hz), 2.03〜2.28(4H,m), 1.71〜1.94(2H,m), 0.75
〜1.20(12H,m). 実施例１４２ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−［３−｛２−（Ｎ
−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）エトキシ｝フェニル］
−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェ
ニル）ウレアの合成
【０２４３】
【化１６８】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）エチルクロラ
イド塩酸塩から表題化合物を合成した。 塩酸塩 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 10.75(1
H,brs), 8.62(1H,dd,J=4.6Hz,1.7Hz), 7.85(2H,brs),
7.55〜7.72(3H,m), 7.37〜7.52(4H,m), 7.26(1H,dd,J=
7.9Hz,4.6Hz), 6.89〜7.20(7H,m), 5.80〜6.00(1H,m),
4.93〜5.19(2H,m),4.30〜4.62(6H,m), 3.35〜3.54(2H,
m), 3.05〜3.25(2H,m), 2.80〜3.00(2H,m),2.08〜2.28
(2H,m), 1.72〜1.93(2H,m), 1.83(3H,brt,J=6.9Hz), 0.
80〜1.16(12H,brs). 実施例１４３ Ｎ−〔１−（４−ペンテニル）−４−［３−｛２−（ピ
ロリジン−１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０２４４】
【化１６９】 実施例４１と同様にして、 Ｎ−〔１−（４−ペンテニ
ル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
Ｎ−（２−クロロエチル）ピロリジン塩酸塩から表題化
合物を合成した。 塩酸塩 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 10.62(1
H,brs), 8.57〜8.69(1H,m), 7.86(2H,brs), 7.58〜7.70
(1H,m), 7.38〜7.51(1H,m), 7.22〜7.32(1H,m),6.88〜
7.21(6H,m), 5.80〜6.00(1H,m), 4.92〜5.20(2H,m), 4.
45〜4.62(2H,m),4.26〜4.42(2H,m), 3.45〜3.66(4H,m),
2.78〜3.20(4H,m), 2.06〜2.29(2H,m),1.69〜2.05(4H,
m), 1.02(12H,brs). 実施例１４４ Ｎ−〔１−（４−ペンチニル）−４−（３−メトキシフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアの合成 （ａ） Ｎ−〔１−（５−トリメチルシリル−４−ペン
チニル）−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０２４５】
【化１７０】 実施例９４と同様にして、 Ｎ−〔４−（３−メトキシ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと５−（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）−１−トリメチルシリル−１−ペンチンから
表題化合物を合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ ＣＤ3 ＯＤ ） 8.65(1H,dd,J=4.3H
z,1.7Hz), 7.76(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz), 7.49(1H,dd,J=
8.3Hz,7.9Hz), 6.95〜7.35(7H,m), 4.70〜4.83(2H,m),
3.87(3H,s), 2.95〜3.13(2H,m), 2.44(2H,t,J=7.3Hz),
1.98〜2.16(2H,m), 1.15(12H,brd,J=6.3Hz), 0.17(9H,
s). （ｂ） Ｎ−〔１−（４−ペンチニル）−４−（３−メ
トキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２４６】
【化１７１】 Ｎ−〔１−（５−トリメチルシリル−４−ペンチニル）
−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア８１ｍｇ
（０．１３３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ４ｍｌ溶液に、フッ化
カリウム１３８ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温
にて７時間撹拌した。水に空け、酢酸エチルで抽出し、
飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
減圧下濃縮後、分取用薄層クロマトグラフィーで精製し
て、表題化合物を５８ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 8.61(1H,dd,J=
8.1Hz,1.5Hz), 7.75(2H,brs), 7.62(1H,dd,J=8.1Hz,1.1
Hz), 7.42(1H,dd,J=8.1Hz,8.1Hz), 7.26(1H,dd,J=7.8H
z,4.5Hz), 7.10〜7.21(1H,m), 6.98〜7.10(3H,m), 6.85
〜6.97(2H,m), 4.42〜4.70(2H,m), 2.77〜3.00(2H,m),
2.82(1H,t,J=2.4Hz), 2.24〜2.40(2H,m),1.77〜2.05(2
H,m), 1.02(12H,brs). 実施例１４５ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−フルオロフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０２４７】
【化１７２】 実施例５と同様にして、 １−ブチル−４−（３−フル
オロフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプ
ロピルアニリンから表題化合物を合成した。 ｍｐ ２０１−２０２℃ 実施例１４６ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジプロピルアミノ
−１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化１７３】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−ジプロピルアミ
ノ−１−プロピンから表題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ ２０１−２０２℃ 実施例１４７ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−アミノ−３−メチ
ル−１−ブチニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化１７４】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−アミノ−３−メ
チル−１−ブチンから表題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １７０−１７２℃ 実施例１４８ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ−ベンジル−
Ｎ−メチルアミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０２４８】
【化１７５】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−メチルアミノ）−１−プロピンから表題化合物を
合成した。 塩酸塩 ｍｐ １４０−１４２℃ 実施例１４９ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（アミノシクロヘ
キサン−１−イル）エチニル｝フェニル］−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【化１７６】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと１−エチニルシクロ
ヘキシルアミンから表題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １７１−１７２℃ 実施例１５０ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−アミノ−３−エチ
ル−１−ペンチニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−
２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’
−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化１７７】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−アミノ−３−エ
チル−１−ペンチンから表題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １６４−１６５℃ 実施例１５１ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【０２４９】
【化１７８】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルアミノ−１−プロピンから表題化合物を
合成した。1 H-NMR δ(CDCl3) 8.61(1H, dd, J=4.6Hz, 1.6Hz), 7.
89(1H, br), 7.81(1H, br), 7.01〜7.56(9H, m), 4.50
〜4.53(2H, m), 3.95〜3.97(2H, m), 2.71〜2.92(2H,
m), 1.71〜1.80(2H, m), 1.30〜1.51(11H, m), 0.94〜
1.07(12H, m). 実施例１５２ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−アミノ−１−プロ
ピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化１７９】 Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレア１０４ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のクロロホ
ルム５ｍｌ溶液に、氷冷下トリフルオロ酢酸１ｍｌを加
えた。室温まで昇温後、１．５時間攪拌した。減圧下溶
媒を留去し、得られた残さに５％食塩水を加え、アンモ
ニア水でフリー化後、酢酸エチルで抽出した。油層を５
％食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（４％メタノール／クロロホルム）で精製して標題化
合物を６４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）得た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.62(1H, d, J=3.7Hz),
8.35(2H, brs), 8.03(1H, s), 7.90(1H, s), 7.54(1H,
s), 7.52(2H, s), 7.41〜7.42(2H, m), 7.27(1H, dd,
J=8.1Hz, 4.8Hz), 7.13〜7.19(1H, m), 7.03(2H, d, J=
7.9Hz), 4.52〜4.57(2H, m), 3.98(2H, d, J=4.8Hz),
2.85(1H, brs), 2.73(1H, brs), 1.68〜1.78(2H, m),
1.40〜1.47(2H, m), 0.92〜1.04(15H, m). 実施例１５３ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−エチルアミノ−３
−メチル−１−ブチニル）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【化１８０】 実施例６７と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３
−（３−アミノ−３−メチル−１−ブチニル）フェニ
ル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレアとアセトアルデヒドから表題化合物を
合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 9.36(2H, brs), 8.62(1
H, d, J=3.9Hz), 8.03(1H, s), 7.89(1H, s), 7.51〜
7.55(3H, m), 7.40〜7.44(2H, m), 7.25〜7.29(1H, m),
7.13〜7.19(1H, m), 7.04(2H, d, J=7.5Hz), 4.54(2H,
t, J=7.5Hz), 3.12(2H, brs), 2.76(2H, brs), 1.66〜
1.75(2H, m), 1.66(6H, s), 1.40〜1.47(2H, m), 1.25
(3H, t, J=7.2Hz), 0.95〜1.14(15H, m).
【０２５０】実施例１５４ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジメチルアミノ−
１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化１８１】 実施例６７と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３
−（３−アミノ−１−プロピニル）フェニル｝−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レアとホルムアルデヒドから表題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.62(1H, brs), 8.62
〜8.63(1H, m), 8.00(1H,s), 7.89(1H, s), 7.50〜7.63
(4H, m), 7.43(1H, d, J=7.3Hz), 7.27(1H, dd,J=7.7H
z, 4.4Hz), 7.13〜7.18(1H, m), 7.03(2H, d, J=7.5H
z), 4.52〜4.57(2H,m), 4.32(2H, s), 2.84(6H, s), 2.
73〜2.84(2H, m), 1.70〜1.75(2H, m), 1.39〜1.47(2H,
m), 0.95〜1.11(15H, m). 実施例１５５ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−
３−メチル−１−ブチニル）フェニル｝−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの
合成
【化１８２】 Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−アミノ−３−メチ
ル−１−ブチニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア１２６ｍｇ
（０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ３ｍｌ溶液に、炭酸カリ
ウム３００ｍｇ（２．１８ｍｍｏｌ）、ヨードエタン１
０２ｍｇ（０．６５４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間
攪拌後、５０℃まで昇温し、５時間攪拌した。更に、室
温にて１２時間攪拌後、水に空け、酢酸エチルで抽出し
た。５％炭酸水素ナトリウム水洗浄、５％食塩水洗浄
後、減圧下濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（１％メタノール／クロロホルム）で精製して標題
化合物を２５ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）得た。 塩酸塩 ｍｐ １４４−１４６℃
【０２５１】実施例１５６ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−
３−エチル−１−ペンチニル）フェニル｝−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【化１８３】 実施例１５５と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−アミノ−３−エチル−１−ペンチニル）フ
ェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）ウレアとヨードエタンから表題化合物を
合成した。 塩酸塩 ｍｐ １３７−１３９℃ 実施例１５７ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノシクロヘキサン−１−イル）エチニル｝フェニ
ル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピル
フェニル）ウレアの合成
【化１８４】 実施例１５５と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
［３−｛２−（アミノシクロヘキサン−１−イル）エチ
ニル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアとヨードエタンから表
題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ ２０８−２１２℃ 実施例１５８ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−メチルアミノ−１
−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化１８５】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−メチルアミノ−
１−プロピンから表題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 9.19(2H, brs), 8.61〜
8.63(1H, m), 8.02(1H,s), 7.90(1H, s), 7.55(2H, s),
7.53(1H, s), 7.44(1H, s), 7.42(1H, brs), 7.25〜7.
29(1H, m), 7.13〜7.18(1H, m), 7.03(2H, d, J=7.7H
z), 4.52〜4.57(2H, m), 4.11〜4.15(2H, m), 2.73〜2.
76(2H, m), 2.62(3H, t, J=5.5Hz), 1.71〜1.76(2H,
m), 1.40〜1.47(2H, m), 0.96〜1.12(15H, m). 実施例１５９ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（４−クロロブトキシ）
フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【０２５２】
【化１８６】 実施例３９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと１−ブロモ−４
−クロロブタンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.59(1H, dd, J=4.6Hz, 1.7Hz),
7.76(1H, brs), 7.74(1H, brs), 7.62(1H, d, J=6.6H
z), 7.24(1H, dd, J=7.9Hz, 4.6Hz), 7.12〜7.18(1H,
m), 6.97〜7.02(3H, m), 6.89(2H, br), 4.52(2H, t, J
=7.3Hz), 4.00(2H, br), 3.67(2H, br), 2.91(2H, m),
1.86(2H, m), 1.72(2H, br), 1.42(2H, m), 1.02(12H,
br), 0.97(3H, t, J=7.3Hz). 実施例１６０ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ブトキシ｝フェニル］−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レアの合成
【化１８７】 実施例５６と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３
−（４−クロロブトキシ）フェニル｝−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアと
１，２，４−トリアゾールから表題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.60(1H, dd, J=4.6Hz,
1.7Hz), 8.50(1H, s),7.93(1H, s), 7.77(1H, brs),
7.74(1H, brs), 7.61(1H, dd, J=8.1Hz, 1.7Hz),7.39(1
H, dd, J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.24(1H, dd, J=7.9Hz, 4.6H
z), 7.13(1H, m), 6.98〜7.04(3H, m), 6.86〜6.91(2H,
m), 4.52(2H, t, J=7.3Hz), 4.23(2H, t, J=6.8Hz),
3.98(2H, t, J=6.1Hz), 2.90(2H, m), 1.93(2H, m), 1.
65〜1.72(4H, m), 1.43(2H, m), 1.00(12H, br), 0.97
(3H, t, J=7.5Hz). 実施例１６１ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ）エトキシ｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの
合成
【０２５３】
【化１８８】 Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア２．０２ｇ（３．６３ｍｍ
ｏｌ）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液に、ｐ−トルエンスルホニ
ルクロライド０．６９ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）、トリエ
チルアミン０．４０ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）を加え、４
０〜５０℃にて、８時間攪拌した。水に空け、酢酸エチ
ルで抽出し、水洗、飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。減圧下濃縮後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１／１）で精
製して標題化合物を１．４０ｇ（１．９７ｍｍｏｌ）得
た。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.60(1H, dd, J=4.6Hz, 1.5Hz),
7.74〜7.80(4H, m), 7.57(1H, d, J=7.0Hz), 7.45(2H,
d, J=8.4Hz), 7.37(1H, dd, J=8.1Hz, 7.9Hz), 7.24(1
H, dd, J=7.9Hz, 4.8Hz), 7.15(1H, t, J=7.5Hz), 7.03
(2H, d, J=7.5Hz),6.90〜6.94(2H, m), 6.75(1H, br),
4.52(2H, t, J=7.3Hz), 4.34(2H, br), 4.15(2H, br),
2.88(2H, m), 1.70(2H, m), 1.42(2H, m), 0.99(12H, b
r), 0.97(3H, t, J=7.2Hz). 実施例１６２ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）エトキシ｝フェニル］−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レアの合成
【化１８９】 実施例５６と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−［３
−｛２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）エトキシ｝
フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアと１，２，４−トリアゾールか
ら表題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.64(1H, brs), 8.60(1
H, dd, J=4.6Hz, 1.7Hz),8.04(1H, brs), 7.79(1H, br
s), 7.76(1H, brs), 7.58(1H, dd, J=8.1Hz, 1.7Hz),
7.38(1H, dd, J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.24(1H, dd, J=8.1H
z, 4.6Hz), 7.14(1H,t, J=7.5Hz), 6.98〜7.03(3H, m),
6.88〜6.93(2H, m), 4.59(2H, m), 4.52(2H, t, J=7.5
Hz), 2.85(2H, m), 1.70(2H, m), 1.43(2H, m), 0.97(1
5H, br). 実施例１６３ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２５４】
【化１９０】 実施例４１と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアとプロパルギルブ
ロマイドから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.61(1H, d, J=4.6Hz), 7.77(1H,
s), 7.75(1H, s), 7.64(1H, d, J=6.3Hz), 7.43(1H, d
d, J=8.3Hz, 7.9Hz), 7.25(1H, dd, J=8.3Hz, 4.6Hz),
6.96〜7.18(6H, m), 4.79(2H, d, J=2.3Hz), 4.52(2H,
t, J=7.3Hz), 3.60(1H, s), 2.92(2H, m), 1.70(2H,
m), 1.46(2H, m), 1.03(12H, br), 1.00(3H, t, J=7.3H
z). 実施例１６４ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛（４−ジエチルアミノ
−２−ブチニル）オキシ｝フェニル］−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【化１９１】 Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレア１．０ｇ（１．８２ｍｍｏ
ｌ）のジオキサン１０ｍｌ溶液に、パラホルムアルデヒ
ド０．３７ｇ、ジエチルアミン０．２６ｇ（３．６３ｍ
ｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）を加え、室温にて、２時間攪
拌した。エーテルを加え、セライト濾過し、濾液を減圧
下濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２
％メタノール／クロロホルム）で精製して標題化合物を
１．０５ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）得た。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.61(1H, dd, J=4.2Hz, 1.7Hz),
7.78(1H, brs), 7.76(1H, brs), 7.62(1H, dd, J=8.1H
z, 1.5Hz), 7.42(1H, dd, J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.24(1H,
dd, J=7.9Hz, 4.6Hz), 6.94〜7.18(5H, m), 4.81(2H, b
rs), 4.53(2H, t,J=7.4Hz), 3.37(2H, brs), 2.94(2H,
m), 2.33(4H, q, J=7.2Hz), 1.70(2H, m),1.44(2H, m),
1.03(12H, br), 0.97(3H, t, J=7.3Hz), 0.86(6H, t,
J=7.2Hz). 実施例１６５ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛（シス−４−ジエチル
アミノ−２−ブテニル）オキシ｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０２５５】
【化１９２】 Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛（４−ジエチルアミノ
−２−ブチニル）オキシ｝フェニル］−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレア３０
０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、リンドラー触媒（Ｌｉｎ
ｄｌａｒ ｃａｔａｌｙｓｔ：シグマ アルドリッチ ジ
ャパン）２０ｍｇのメタノール２０ｍｌ懸濁液を水素雰
囲気下室温にて、６時間攪拌した。セライト濾過後、減
圧下濃縮した。濃縮物をクロロホルムに溶解し、希アン
モニア水洗、水洗、飽和食塩水洗後、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥後、減圧下、濃縮した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（３〜８％メタノール／クロロホル
ム）で精製して標題化合物を２８０ｍｇ（０．４３ｍｍ
ｏｌ）得た。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.62(1H, dd, J=4.6Hz, 1.8Hz),
7.75(1H, s), 7.62(1H,dd, J=8.1Hz, 1.8Hz), 7.40(1H,
dd, J=8.1Hz, 8.1Hz), 7.25(1H, dd, J=8.8Hz,4.6Hz),
7.15(1H, t, J=7.6Hz), 7.02〜7.05(3H, m), 6.90〜6.
93(2H, m), 5.75(1H, br), 5.67(1H, dt, J=11.2Hz, 6.
2Hz), 4.65(2H, br), 4.52(2H, t, J=7.4Hz), 3.13(2H,
br), 2.91(2H, m), 2.45(4H, br), 1.71(2H, m), 1.42
(2H, m),0.90〜1.08(2H, m). 実施例１６６ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（シス−３−ジエチルア
ミノ−１−プロペニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【化１９３】 実施例１６５と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
（３−ジエチルアミノ−１−プロピニルフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.60(1H, m), 7.66(1H, d, J=6.6H
z), 7.53(1H, dd, J=7.7Hz, 7.7Hz), 7.38(1H, d, J=7.
5Hz), 7.36(2H, m), 7.15〜7.22(2H, m), 7.06(2H, d,
J=7.3Hz), 6.72(1H, d, J=11.6Hz), 5.81(1H, dt, J=1
1.6Hz, 5.1Hz), 4.64(2H, d, J=7.5Hz), 3.47(2H, d, J
=5.1Hz), 2.90(2H, br), 2.50(4H, m), 1.80(2H, m),
1.50(2H, m), 0.92〜1.09(21H, m). 実施例１６７ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ブロモ−１−プロ
ピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２５６】
【化１９４】 Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヒドロキシ−１−
プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレア９０ｍｇ（０．１
６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１．５ｍｌ溶液に、四臭化
炭素８１ｍｇ（０．２４５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホ
スフィン５１ｍｇ（０．１９６ｍｍｏｌ）を氷冷下にて
加え、３０分間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出
した。飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル／ヘキサン１／５）で精製して標題化
合物を５３ｍｇ（０．０８６ｍｍｏｌ）得た。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.58(1H, d, J=3.9Hz), 7.66(1H,
d, J=7.9Hz), 7.38〜7.56(4H, m), 7.15〜7.17(2H, m),
7.07(2H, d, J=7.5Hz), 4.64(2H, t, J=6.8Hz),4.27(2
H, s), 1.73〜1.81(2H, m), 1.42〜1.52(2H, m), 1.10
〜1.11(12H, m), 1.01(3H, t, J=7.3Hz). 実施例１６８ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（１−ピロリジニ
ル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【化１９５】 Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ブロモ−１−プロ
ピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレア４００ｍｇ（０．６５
ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５ｍｌ溶液に、ピロリジン１３９ｍ
ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間攪拌し
た。水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水
洗後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製して標題化合物を３４０ｍｇ（０．５６ｍｍ
ｏｌ）得た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 11.04(1H, br), 8.62(1
H, d, J=4.6Hz), 8.01(1H, brs), 7.90(1H, brs), 7.41
〜7.61(5H, m), 7.27(1H, dd, J=7.9Hz, 4.6Hz),7.16(1
H, t, J=7.5Hz), 7.03(2H, d, J=7.5Hz), 4.54(2H, t,
J=7.5Hz), 4.38(2H, s), 3.53(2H, br), 3.14(2H, br),
2.89(2H, br), 2.00(4H, br), 1.73(2H,m), 1.43(2H,
m), 0.95〜1.09(15H, m). 実施例１６９ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ，Ｎ−ジヘキ
シルアミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０２５７】
【化１９６】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとジヘキシルアミンから標題化合物を合成し
た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.61(1H, m), 8.04(1H,
brs), 7.90(1H, brs), 7.42〜7.59(5H, m), 7.26(1H,
m), 7.15(1H, t, J=7.2Hz), 7.02(2H, d, J=7.2Hz), 4.
54(2H, t, J=7.7Hz), 4.35(2H, br), 3.14(4H, br), 2.
77(2H, br), 1.70(6H, br), 1.43(2H, m), 1.28(12H, b
r), 0.95〜1.03(15H, m), 0.83(6H, br). 実施例１７０ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ−ベンジル−
Ｎ−エチルアミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【化１９７】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとＮ−エチルベンジルアミンから標題化合物
を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 11.16(1H, br), 8.62(1
H, d, J=4.2Hz), 8.03(1H, brs), 7.91(1H, brs), 7.45
〜7.63(10H, m), 7.37(1H, dd, J=7.7Hz, 4.4Hz),7.15
(1H, t, J=7.5Hz), 7.03(2H, d, J=7.5Hz), 4.55(2H,
t, J=7.4Hz), 4.26〜4.43(3H, m), 4.10(1H, brd, J=18
Hz), 3.21(2H, br), 2.80(2H, m), 1.73(2H, m), 1.43
(2H, m), 1.32(3H, br), 0.96〜1.08(15H, m). 実施例１７１ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（１−ピペリジニ
ル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【化１９８】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとピペリジンから標題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １６０−１６２℃ 実施例１７２ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（４−メチル−１
−ピペラジニル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレアの合成
【化１９９】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアと１−メチルピペラジンから標題化合物を合
成した。 塩酸塩 ｍｐ １５７−１６１℃ 実施例１７３ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ，Ｎ−ジベン
ジルアミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０２５８】
【化２００】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとジベンジルアミンから標題化合物を合成し
た。 IR(KBr) 2962, 2870, 1704, 1646, 1585, 1500, 1456c
m-1塩酸塩 実施例１７４ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（１−ホモピペリ
ジニル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの
合成
【化２０１】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとホモピペリジンから標題化合物を合成し
た。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.88(1H, br), 8.62(1
H, dd, J=4.6Hz, 1.7Hz),8.02(1H, brs), 7.91(1H, br
s), 7.51〜7.62(3H, m), 7.49(1H, br), 7.42(1H,d, J=
7.5Hz), 7.26(1H, dd, J=8.1Hz, 4.6Hz), 7.15(1H, t,
J=7.5Hz), 7.03(2H, d, J=7.5Hz), 4.54(2H, t, J=7.3H
z), 4.34(2H, d, J=4.2Hz), 3.48(2H, m),3.20(3H, m),
2.79(2H, br), 1.85(4H, br), 1.57〜1.78(6H, m), 1.
43(2H, m), 0.96〜1.03(15H, m). 実施例１７５ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（４−ベンジル−
１−ピペラジニル）−１−プロピニル｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【化２０２】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアと１−ベンジルピペラジンから標題化合物を
合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 8.61(1H, dd, J=4.6Hz,
1.3Hz), 7.96(1H, brs),7.91(1H, brs), 7.37〜7.64(11
H, m), 7.26(1H, dd, J=7.9Hz, 4.6Hz), 7.15(1H, t, J
=7.7Hz), 7.03(2H, d, J=7.7Hz), 4.53(2H, t, J=7.2H
z), 4.33(2H, br), 4.04(2H, br), 3.23〜3.37(8H, b
r), 2.81(2H, m), 1.74(2H, m), 1.42(2H, m), 0.95〜
1.03(15H, m). 実施例１７６ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（３−アザビシク
ロ［３，３，２］ノナン−３−イル）−１−プロピニ
ル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２５９】
【化２０３】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアと３−アザビシクロ［３，３，２］ノナンか
ら標題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １７１−１７６℃ 実施例１７７ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ−エチル−Ｎ
−プロピルアミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【化２０４】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとＮ−エチルプロピルアミンから標題化合物
を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １６３−１６６．５℃ 実施例１７８ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（ジブチルアミ
ノ）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【化２０５】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとジブチルアミンから標題化合物を合成し
た。 塩酸塩 ｍｐ １３８−１４１．５℃ 実施例１７９ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（ジイソプロピル
アミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの
合成
【化２０６】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとジイソプロピルアミンから標題化合物を合
成した。 塩酸塩 ｍｐ １５２−１５４℃ 実施例１８０ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−ジ（２−エトキシ
エチル）アミノ−１−プロピニル｝フェニル］−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウ
レアの合成
【化２０７】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとジ（２−エトキシエチル）アミンから標題
化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.68(1H, br), 8.62(1
H, d, J=4.6Hz), 8.03(1H, brs), 7.91(1H, brs), 7.51
〜7.61(3H, m), 7.49(1H, brs), 7.43(1H, d, J=7.0H
z), 7.26(1H, dd, J=7.9Hz, 4.6Hz), 7.15(1H, t, J=7.
7Hz), 7.03(2H, d, J=7.7Hz), 4.54(2H, t, J=7.3Hz),
4.41(2H, brs), 3.76(4H, brs), 3.45〜3.52(8H, m),
2.80(2H, br), 1.73(2H, m), 1.45(2H, m), 1.12(6H,
t, J=7.0Hz), 0.95〜1.03(15H, m). 実施例１８１ Ｎ−〔１−ブチル−４−（４−ブロモフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレアの合成
【０２６０】
【化２０８】 実施例５と同様にして、１−ブチル−４−（４−ブロモ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸と２，６−ジイソプロピ
ルアニリンから標題化合物を合成した。 ｍｐ １９３−１９５℃ 実施例１８２ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛４−（３−ジエチルアミノ−
１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化２０９】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（４
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと３−ジエチルアミノ
−１−プロピンから標題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ ２０８−２１０℃ 実施例１８３ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（モルホリン−４
−イル）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕
−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの
合成
【化２１０】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとモルホリンから標題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ ２１２−２１４℃ 実施例１８４ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ヘキシルアミノ−
１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化２１１】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとヘキシルアミンから標題化合物を合成し
た。 塩酸塩 ｍｐ １８７−１８９℃ 実施例１８５ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（４−フタルイミド−１
−ブチニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化２１２】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアと４−フタルイミド−
４−ブチンから標題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.61(1H, dd, J=4.8Hz, 1.7Hz), 7.
78〜7.85(3H, m), 7.71〜7.74(1H, m), 7.62(1H, dd, J
=8.1Hz, 1.7Hz), 7.39〜7.42(2H, m), 7.14〜7.31(5H,
m), 7.03(2H, d, J=7.5Hz), 4.64(2H, t, J=7.7Hz), 3.
94(2H, t, J=6.8Hz), 2.84(2H, t, J=5.0Hz), 1.77〜1.
80(2H, m), 1.46〜1.54(2H, m), 1.00〜1.18(15H, m). 実施例１８６ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（４−アミノ−１−ブチ
ニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−
ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化２１３】 Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（４−フタルイミド−１
−ブチニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，
６−ジイソプロピルフェニル）ウレア５０ｍｇ（０．０
７２ｍｍｏｌ）のエタノール１ｍｌ溶液に３０％メチル
アミンエタノール溶液１．０ｍｌを加え、室温にて攪拌
した。溶媒を減圧下去後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（５％メタノール／クロロホルム）で精製して
標題化合物を３３ｍｇ（０．０５８ｍｍｏｌ）得た。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.49(1H, dd, J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.
56(1H, dd, J=8.1Hz, 1.7Hz), 7.31〜7.43(3H, m), 7.2
3(1H, d, J=7.3Hz), 7.01〜7.12(2H, m), 6.97(2H, d,
J=7.3Hz), 4.52(2H, t, J=7.5Hz), 2.47(2H, t, J=6.4H
z), 1.63〜1.73(2H, m), 1.33〜1.45(2H, m), 1.00(12
H, d, J=6.4Hz), 0.91(3H, t, J=7.3Hz). 実施例１８７ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−シクロヘキシルア
ミノ−１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−
Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合
成
【０２６１】
【化２１４】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとシクロヘキシルアミンから標題化合物を合
成した。 塩酸塩 ｍｐ １８６−１８７℃ 実施例１８８ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（３−ピリジルメ
チルアミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【化２１５】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアと３−（アミノメチル）ピリジンから標題化
合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.29(2H, brs), 8.98(1
H, s), 8.79(1H, s), 8.63(1H, d, J=3.9Hz), 8.46(1H,
d, J=7.3Hz), 8.03(1H, s), 7.97(1H, s), 7.83(1H, d
d, J=7.0Hz, 7.0Hz), 7.53〜7.59(3H, m), 7.48(1H,
s), 7.42(1H, d, J=7.2Hz), 7.28(1H, dd, J=7.9Hz, 5.
0Hz), 7.16(1H, dd, J=7.3Hz, 7.3Hz), 7.03(2H, d, J=
7.3Hz), 4.54(2H, t, J=7.5Hz), 4.42(2H, s), 4.21(2
H, s), 4.20(2H, s), 2.80(2H, brs), 1.76(2H, m), 1.
40〜1.47(2H, m), 0.95〜1.03(15H, m). 実施例１８９ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（２−ジエチルア
ミノエチル）アミノ−１−プロピニル｝フェニル］−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアの合成
【化２１６】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとＮ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミンから標
題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(CD3OD) 8.62(1H, dd, J=4.6Hz, 1.
7Hz), 7.54〜7.66(4H, m), 7.47(1H, d, J=7.7Hz), 7.2
2(1H, dd, J=8.1Hz, 4.6Hz), 7.17(1H, d, J=7.7Hz),
7.08(2H, d, J=7.5Hz), 4.65(2H, t, J=7.5Hz), 4.30(2
H, s), 3.65(2H, t, J=7.9Hz), 3.51(2H, t, J=7.7Hz),
2.87(2H, brd), 1.77〜1.87(2H, m), 1.46〜1.54(2H,
m), 1.29〜1.40(6H, m), 1.02〜1.10(15H, m). 実施例１９０ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−エチルアミノ−１
−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【０２６２】
【化２１７】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアとエチルアミンから標題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １５８−１６０℃ 実施例１９１ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（４−ジエチルアミノ−
１−ブチニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化２１８】 実施例１５５と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（４−アミノ−１−ブチニル）フェニル｝−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）
ウレアとヨウ化エチルから標題化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(DMSO-d6) 10.44(1H, brs), 8.62(1
H, d, J=4.4Hz), 7.97(1H, s), 7.89(1H, s), 7.55(1H,
d, J=7.7Hz), 7.49(2H, d, J=4.4Hz), 7.26(1H,dd, J=
7.7Hz, 4.4Hz), 7.16(1H, dd, J=7.7Hz, 7.7Hz), 7.03
(2H, d, J=7.7Hz), 4.54(2H, t, J=7.2Hz), 3.29(2H,
m), 3.15〜3.17(4H, m), 3.00(2H, t, J=7.3Hz), 2.82
(2H, brs), 1.73(2H, m), 1.40〜1.47(2H, m), 1.22(6
H, t, J=7.3Hz), 0.95〜1.04(15H, m). 実施例１９２ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（２−ピリジルメ
チルアミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【化２１９】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアと２−（アミノメチル）ピリジンから標題化
合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(CD3OD) 8.59〜8.64(2H, m), 7.85
(1H, ddd, J=7.9Hz, 7.9Hz, 1.84Hz), 7.63(1H, d, J=
6.4Hz), 7.39〜7.62(6H, m), 7.22(1H, dd, J=7.9Hz,
5.5Hz), 7.18(1H, dd, J=7.7Hz, 7.7Hz), 7.07(2H, d,
J=5.5Hz), 4.65(2H,t, J=7.7Hz), 4.50(2H, s), 4.28(2
H, s), 2.88(2H, brd), 1.72〜1.82(2H, m),1.44〜1.54
(2H, m), 1.08(12H, m), 1.03(3H, t, J=7.5Hz). 実施例１９３ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（４−ピリジルメ
チルアミノ）−１−プロピニル｝フェニル］−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イ
ル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ウレ
アの合成
【０２６３】
【化２２０】 実施例１６８と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−
｛３−（３−ブロモ−１−プロピニル）フェニル｝−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）ウレアと４−（アミノメチル）ピリジンから標題化
合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(CD3OD) 8.88(2H, d, J=4.6Hz), 8.
61(1H, d, J=9.4Hz), 8.18(2H, d, J=4.6Hz), 7.55〜
7.63(4H, m), 7.48(1H, d, J=7.7Hz), 7.22(1H, dd, J=
7.9Hz, 4.4Hz), 7.17(2H, d, J=7.9Hz), 7.07(2H, d, J
=7.9Hz), 4.70(2H,s), 4.65(2H, t, J=7.9Hz), 4.35(2
H, s), 2.86(2H, br), 1.80(2H, m), 1.49〜1.52(2H,
m), 1.09(12H, brs), 1.03(3H, t, J=7.3Hz). 実施例１９４ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ−（３−ピリ
ジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ）−１−プロピニル｝
フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【化２２１】 実施例６７と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−［３
−｛３−（３−ピリジルメチルアミノ）−１−プロピニ
ル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアとホルムルデヒドから標題
化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(CD3OD) 9.04(1H, m), 8.73(1H,
m), 8.62(1H, d, J=5.1Hz), 7.94(1H, m), 7.57〜7.67
(4H, m), 7.49(1H, d, J=8.3Hz), 7.16〜7.25(3H, m),
7.09(2H, m), 4.64〜4.68(4H, m), 4.38(2H, s), 2.85
(2H, br), 3.02(3H, s), 1.80〜1.87(2H, m), 1.46〜1.
52(2H, m), 1.00〜1.09(12H, m), 1.03(3H, t,J=7.3H
z). 実施例１９５ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ−（２−ピリ
ジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ）−１−プロピニル｝
フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【化２２２】 実施例６７と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−［３
−｛３−（２−ピリジルメチルアミノ）−１−プロピニ
ル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアとホルムルデヒドから標題
化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(CD3OD) 8.69(1H, d, J=4.2Hz), 8.
62(1H, d, J=3.3Hz), 7.92(1H, dd, J=7.9Hz), 7.49〜
7.68(7H, m),7.16〜7.21(2H, m), 7.08(2H, m), 4.66(2
H, t, J=7.7Hz), 4.62(2H, s), 4.40(2H, s), 3.02(2H,
br), 3.02(3H, s), 1.80(2H, m), 1.49〜1.52(2H, m),
1.08(12H, brs), 1.03(3H, t, J=7.3Hz). 実施例１９６ Ｎ−〔１−ブチル−４−［３−｛３−（Ｎ−（４−ピリ
ジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ）−１−プロピニル｝
フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイソプ
ロピルフェニル）ウレアの合成
【化２２３】 実施例６７と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−［３
−｛３−（４−ピリジルメチルアミノ）−１−プロピニ
ル｝フェニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，６−ジイ
ソプロピルフェニル）ウレアとホルムルデヒドから標題
化合物を合成した。 塩酸塩 1H-NMR δ(CD3OD) 8.87(2H, d, J=5.7Hz), 8.
62(1H, d, J=4.8Hz), 8.27(2H, d, J=5.7Hz), 7.56〜7.
70(4H, m), 7.49(1H, d, J=7.5Hz), 7.23(1H, dd, J=9.
2Hz, 7.2Hz), 7.21(1H, dd, J=6.8Hz, 6.8Hz), 7.07(2
H, d, J=8.4Hz), 4.75(2H, s), 4.66(2H, t, J=7.2Hz),
4.38(2H, s), 3.03(3H, s), 1.80(2H, m),1.52(2H,
m), 1.05〜1.08(12H, m), 1.03(3H, t, J=7.3Hz).
【０２６４】実施例１９７ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−
１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２−イソプロピルフェニル）ウレアの合成
【化２２４】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２−イソ
プロピルフェニル）ウレアと３−ジエチルアミノ−１−
プロピンから表題化合物を合成した。 塩酸塩 ｍｐ １３８−１４０℃ 実施例１９８ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−
１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，４，６−トリメチルフェニル）ウレアの合成
【化２２５】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，
６−トリメチルフェニル）ウレアと３−ジエチルアミノ
−１−プロピンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.61(1H,dd,J=4.8Hz,1.8Hz), 7.
76(1H,s), 7.56〜7.63(2H,m), 7.47(2H,d,J=5.1Hz), 7.
32〜7.38(2H,m), 7.25(1H,dd,J=9.8Hz,7.9Hz), 6.77(2
H,s), 4.51(2H,brs), 3.59(2H,s), 2.17(3H,s), 1.92
(6H,s), 1.71(2H,brs), 1.38〜1.46(2H,m), 1.01(6H,t,
J=7.2Hz), 0.97(3H,t,J=7.2Hz). 実施例１９９ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−
１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，４，６−トリフルオロフェニル）ウレアの合成
【化２２６】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４，
６−トリフルオロフェニル）ウレアと３−ジエチルアミ
ノ−１−プロピンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.61(1H,dd,J=4.8Hz,1.8Hz), 7.67
(1H,dd,J=8.1Hz,1.8Hz),7.44〜7.55(4H,m), 7.35(1H,dd
d,J=7.0Hz,2.0Hz,2.0Hz), 7.22(1H,dd,J=8.1Hz,4.8Hz)
6.84(1H,dd,J=9.0Hz,7.5Hz) 4.61(2H,t,J=7.5Hz) 3.67
(2H,s) 2.67(2H,q,J=7.2Hz), 1.72〜1.82(2H,m), 1.41
〜1.54(2H,m). 1.12(6H,t,J=7.3Hz), 1.00(3H,t,J=7.2H
z). 実施例２００ Ｎ−〔１−ブチル−４−｛３−（３−ジエチルアミノ−
１−プロピニル）フェニル｝−１，２−ジヒドロ−２−
オキソ−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−
（２，４−ジフルオロフェニル）ウレアの合成
【化２２７】 実施例９９と同様にして、Ｎ−〔１−ブチル−４−（３
−ブロモフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−イル〕−Ｎ’−（２，４−
ジフルオロフェニル）ウレアと３−ジエチルアミノ−１
−プロピンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(CD3OD) 8.60(1H,dd,J=4.6Hz,1.7Hz), 7.7
6(1H,ddd,J=9.2Hz,9.2Hz,5.9Hz), 7.65(1H,8.1Hz,1.8H
z), 7.45〜7.51(3H,m), 7.33〜7.37(1H,m) 7.21(1H,
dd,J=7.9Hz,4.6Hz), 6.89(1H,ddd,J=8.6Hz,8.6Hz,2.8H
z) 6.77(1H,dd,J=8.1Hz,8.1Hz) 4.56(2H,t,J=7.9Hz)
3.61(2H,s) 2.60(4H,q,J=7.3Hz), 1.69〜1.76(2H,
m), 1.41〜1.48(2H,m). 1.07(6H,t,J=7.2Hz), 0.98(3
H,t,J=7.5Hz). 実施例２０１ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ブロモフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２−イソプロピルフェニル）ウレア
の合成
【０２６５】
【化２２８】 実施例５と同様にして１−ブチル−４−（３−ブロモフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸と２−イソプロピルアニリ
ンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.63(1H,dd,J=4.8Hz,1.7Hz), 8.13
(1H,s), 8.08(1H,s), 7.60〜7.65(2H,m), 7.57(1H,s),
7.47(1H,dd,J=7.7Hz,7.7Hz), 7.73(1H,d,J=7.7Hz), 7.2
8(1H,dd,J=8.1Hz,4.8Hz), 7.17〜7.22(2H,m), 7.04〜7.
07(2H,m), 4.53(2H, t,J=7.2Hz), 2.92(1H,sept,J=6.8H
z,), 1.66〜1.68(2H,m), 1.28〜1.41(2H,m), 1.00(12H,
brs), 0.94(3H,t,J=7.2Hz). 実施例２０２ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ブロモフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリメチルフェニル）
ウレアの合成
【化２２９】 実施例５と同様にして１−ブチル−４−（３−ブロモフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸と２，４，６−トリメチル
アニリンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.63(1H,s), 7.93(1H,s), 7.82
(1H,s), 7.55〜7.65(3H,m), 7.43〜7.48(1H,m), 7.34〜
7.36(1H,m), 7.24〜7.29(1H,m), 7.11(2H,d,J=5.9Hz),
6.78(2H,s), 4.52(2H,s), 3.33(2H,m), 2.18(3H,s), 1.
92(6H,s), 1.71(2H,m), 1.41(2H,m), 0.97(3H,t,J=7.3H
z). 実施例２０３ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ブロモフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）ウレアの合成
【化２３０】 実施例５と同様にして１−ブチル−４−（３−ブロモフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸と２，４，６−トリフルオ
ロアニリンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.63(1H,dd,J=4.8Hz,1.7Hz), 8.
18(1H,s), 8.05(1H,s),7.64(1H,d,J=7.9Hz), 7.57(1H,d
d,J=7.9Hz,1.7Hz), 7.54(1H,dd,J=1.7Hz,1.7Hz), 7.45
(1H,dd,J=7.9Hz,7.9Hz), 7.34(1H,d,J=7.9Hz), 7.26(1
H,dd,J=8.1Hz,4.8Hz), 7.15(2H,dd,J=9.0Hz,7.7Hz), 4.
49(2H,t,J=7.5Hz) 1.64〜1.71(2H,m), 1.36〜1.43(2H,
m), 0.95(3H,t,J=7.2Hz) 実施例２０４ Ｎ−〔１−ブチル−４−（３−ブロモフェニル）−１，
２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−イル〕−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレ
アの合成
【化２３１】 実施例５と同様にして１−ブチル−４−（３−ブロモフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸と２，４−ジフルオロアニ
リンから表題化合物を合成した。1 H-NMR δ(DMSO-d6) 8.68(1H,d,J=1.7Hz), 8.63(1H,d
d,J=4.6Hz,1.7Hz), 8.19(1H,s), 7.76(1H,ddd,J=9.2Hz,
9.2Hz,6.1Hz), 7.63(1H,d,J=8.1Hz), 7.55〜7.58(2H,
m), 7.47(1H,dd,J=7.7Hz,7.7Hz), 7.73(1H,d,J=7.5Hz),
7.27(1H,dd,J=8.1Hz,4.8Hz), 7.23(1H,ddd,J=11.6Hz,
9.0Hz,2.0Hz), 6.95(1H,dd,J=8.4Hz,8.4Hz),4.50(2H,t,
J=7.3Hz) 1.64〜1.74(2H,m), 1.33〜1.46(1H,m), 0.95
(3H,t,J=7.3Hz)
【０２６６】参考例１ ３−アミノ−４−（２−クロロフェニル）−１，７−ナ
フチリジンの合成
【化２３２】 （ａ） ２−ヒドロキシ−Ｎ−〔α−（３−アミノ−４
−ピリジル）−２−クロロベンジリデン〕エチルアミン
の合成 ３−アミノ−４−（２−クロロベンゾイル）ピリジン5.
65ｇ（２４mmol）、２−メチルイミダゾール塩酸塩4.７
ｇ（４０mmol）及びエタノールアミン12.2ｇ（２００mm
ol）の混合物を約１３０℃にて５時間加熱溶融した。放
冷後水を加え析出した結晶を濾取した。酢酸エチルで再
結晶して、標題化合物を6.28ｇ（２２mmol）淡黄色結晶
として得た。
【０２６７】ｍｐ １７５−１７８℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 8.18（１Ｈ，
ｓ）、7.47〜7.65（６Ｈ，ｍ）、7.24〜7.27（１Ｈ，
ｍ）、6.32（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.３Ｈｚ）、4.73（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝5.６Ｈｚ，Ｄ2 Ｏ交換消失）、3.62〜3.68（２
Ｈ，ｍ）、3.17〜3.30（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ） 3387，1614，1434，1308，1239，1055
cm-1 （ｂ） ２，２−ジエトキシ−Ｎ−〔α−（３−アミノ
−４−ピリジル）−２−クロロベンジリデン〕エチルア
ミンの合成 ２−ヒドロキシ−Ｎ−〔α−（３−アミノ−４−ピリジ
ル）−２−クロロベンジリデン〕エチルアミン6.28ｇ
（２２mmol）、アミノアセトアルデヒドジエチルアセタ
ール１０ｇ（75.1mmol）及び酢酸３mlのエタノール１５
０ml溶液を３０時間加熱還流した。減圧下濃縮後、水を
加え酢酸エチルで抽出した。水洗、飽和食塩水洗し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥後減圧下濃縮した。カラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル、メタノール：クロロホ
ルム１：９）で精製して、標題化合物を4.27ｇ（11.9mm
ol）淡黄色固体として得た。
【０２６８】ｍｐ ９４−９５℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.18（１Ｈ，ｓ）、7.7
4（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.28）、7.35〜7.51（３Ｈ，ｍ）、
7.07〜7.13（１Ｈ，ｍ）、6.64（２Ｈ，ｂｒｓ）、6.50
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.０Ｈｚ）、4.88（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
5.９Ｈｚ，5.３Ｈｚ）、3.33〜3.76（６Ｈ，ｍ）、1.21
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.０Ｈｚ）、1.20（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
３Ｈｚ） ＩＲ（ＫＢｒ） 3393，2978，1608，1594，1429，1236
cm-1 （ｃ） ３−アミノ−４−（２−クロロフェニル）−
１，７−ナフチリジンの合成 ２，２−ジエトキシ−Ｎ−〔α−（３−アミノ−４−ピ
リジン）−２−クロロベンジリデン〕エチルアミン4.00
ｇ（11.17 mmol）を１０％塩化水素／エタノール溶液６
０mlに溶解し５時間加熱還流した。減圧下濃縮後、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し
た。水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥後、減圧下濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル、メタノール：クロロホルム１：１９）で精製
して標題化合物を0.99ｇ（3.87mmol）無色固体として得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.30（１Ｈ，ｓ）、7.8
6（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝5.３Ｈｚ，0.７Ｈｚ）、7.27〜7.5
0（５Ｈ，ｍ）、6.95（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.３Ｈｚ）、6.2
8（２Ｈ，ｂｒ） 参考例２ ４−（２−クロロフェニル）−１，２−ジヒドロ−１−
メチル−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カル
ボン酸の合成
【０２６９】
【化２３３】 （ａ） エチル ４−（２−クロロフェニル）−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
カルボキシレートの合成 ２−アミノ−３−（２−クロロベンゾイル）ピリジン3.
91ｇ（16.8mmol）、ジエチルマロネート4.04ｇ（25.2mm
ol）及びピリジン0.33ｇ（4.２mmol）の混合物を約１７
０℃にて５時間加熱した。放冷後、析出した結晶をエタ
ノールで再結晶して、標題化合物を4.73ｇ（14.4mmol）
無色結晶として得た。
【０２７０】ｍｐ ２１８−２２１℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 11.53 （１Ｈ、ｂｒ
ｓ）、8.76（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝5.０Ｈｚ，1.32Ｈｚ）、
7.26〜7.57（５Ｈ，ｍ）、7.17（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.９
Ｈｚ，5.０Ｈｚ）、4.04−4.17（２Ｈ，ｍ）、0.97（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.０Ｈｚ） ＩＲ（ＫＢｒ） 1739，1667，1613，1568，1466，142
5，1375cm-1 （ｂ） エチル １−メチル−４−（２−クロロフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−カルボキシレートの合成 エチル ４−（２−クロロフェニル）−１，２−ジヒド
ロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキ
シレート4.50（13.7mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０ml溶液に水素化ナトリウム（６０％油性）５４
７mg（13.7mg）を室温にて加え、0.５時間撹拌した。ヨ
ウ化メチル1.９ｇ（13.7mmol）を０℃〜５℃にて加え、
同温度で0.５時間、室温にて５時間撹拌後、水に空け酢
酸エチルで抽出した。水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥後減圧下で濃縮して標題化合物を4.
60ｇ（13.4mmol）得、精製することなく次反応に供し
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.65（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝4.６Ｈｚ，1.７Ｈｚ）、7.29〜7.56（５Ｈ，ｍ）、7.
10〜7.15（１Ｈ，ｍ）、4.07〜4.13（２Ｈ，ｍ）、3.92
（３Ｈ，ｓ）、0.98（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.０Ｈｚ） （ｃ） １−メチル−４−（２−クロロフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−カルボン酸の合成 エチル １−メチル−４−（２−クロロフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−カルボキシレート4.６ｇ（13.4mmol）のエタノー
ル２０ml溶液に水酸化ナトリウム2.１ｇ（52.5mmol）を
加え0.５時間加熱還流した。水で希釈後、２Ｎ塩酸水溶
液でｐＨ４となし、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水
洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下濃縮し
た。析出した結晶を酢酸エチルで再結晶して、標題化合
物を3.52ｇ（11.2mmol）無色結晶として得た。
【０２７１】ｍｐ １７８−１８０℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.80（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝4.６Ｈｚ，2.０Ｈｚ）、7.39〜7.57（４Ｈ，ｍ）、7.
24〜7.29（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.９Ｈｚ，4.６Ｈｚ）、7.
11（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.９Ｈｚ，2.０Ｈｚ）、4.07（３
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ＫＢｒ） 1747，1612，1576，1472，1446，1342
cm-1 参考例３ １−メチル−４−（２−クロロフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，７−ナフチリジン−３−カル
ボン酸の合成
【０２７２】
【化２３４】 参考例２と同様にして合成した。
【０２７３】ｍｐ ２５０℃以上1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 9.08（１Ｈ，
ｓ）、8.41（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.３Ｈｚ）、7.50〜7.69
（３Ｈ，ｍ）、7.40（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.３Ｈｚ，1.７
Ｈｚ）、6.86（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.３Ｈｚ）、3.82（３
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ＫＢｒ） 1722，1657，1434，1295，1251cm-1 参考例４ １−メチル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸の合成
【０２７４】
【化２３５】 参考例２と同様にして合成した。
【０２７５】ｍｐ １９６−１９７℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） 8.77（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝4.６Ｈｚ，2.０Ｈｚ）、7.66（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝8.
３，2.０Ｈｚ）、7.44（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝8.３Ｈｚ）、7.
22〜7.25（１Ｈ，ｍ）、7.01〜7.05（１Ｈ，ｍ）、6.70
〜6.78（２Ｈ，ｍ）、4.04（３Ｈ，ｓ）、3.83（３Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ＫＢｒ） 1734，1624，1604，1573，1462，1249
cm-1 参考例５ ４−（３−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の合
成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.84(1H,d,J=3.0H
z)，7.69(1H,d,J=8.2Hz)，7.46(1H,dd,J=7.9Hz,7.9Hz)
，7.28〜7.33(1H,m)，7.05(1H,dd,J=8.3Hz,1.7Hz)，6.
73〜6.80(2H,m)，3.84(3H,s) 参考例６ １−ブチル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.76(1H,dd,J=4.6Hz,
2.0Hz) ，7.65(1H,dd,J=7.9Hz,2.0Hz) ，7.43(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，7.22(1H,dd,J=7.9Hz,4.6Hz) ，7.02(1
H,dd,J=7.6Hz,1.6Hz) ，6.70〜6.78(2H,m)，4.68〜4.74
(2H,m)，3.82(3H,s)，1.77〜1.88(2H,m)，1.45〜1.59(2
H,m)，1.03(3H,t,J=7.3Hz) 参考例７ １−（２−メトキシエチル）−４−（３−メトキシフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−カルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.76(1H,dd,J=4.6Hz,
2.0Hz) ，7.65(1H,dd,J=7.9Hz,2.0Hz) ，7.43(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，7.23(1H,dd,J=8.3Hz,4.6Hz) ，7.03(1
H,dd,J=7.9Hz,2.6Hz) ，6.71〜6.79(2H,m)，4.99(2H,t,
J=6.0Hz)，3.88(2H,t,J=6.0Hz)，3.83(3H,s)，3.42(3H,
s)
【０２７６】参考例８ １−イソプロピル−４−（３−メトキシフェニル）−
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−カルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.73(1H,dd,J=4.6Hz,
1.0Hz) ，7.64(1H,dd,J=7.9Hz,2.0Hz) ，7.43(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，7.21(1H,dd,J=7.9Hz) ，6.99〜7.04(1
H,m)，6.70〜6.78(2H,m)，6.27(1H,br) ，3.82(3H,s)，
1.73(6H,d,J=6.9Hz) 参考例９ １−メチル−４−（４−メトキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.76(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.25(1H,dd,J=7.9Hz,4.6Hz) ，7.11(2H,d,J=8
Hz)，7.05(2H,d,J=8.3Hz)，4.04(3H,s)，3.89(3H,s) 参考例１０ １−（３−シアノプロピル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−カルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.76(1H,dd,J=4.6Hz,
2.0Hz) ，7.69(1H,dd,J=7.9Hz,2.0Hz) ，7.44(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，7.25〜7.29(1H,m)，7.03(1H,d,J=7.9H
z)，6.76(1H,d,J=7.9Hz)，6.71(1H,s)，4.86(2H,t,J=6.
9Hz)，3.83(3H,s)，2.56(2H,t,J=6.9Hz)，2.29(2H,m) 参考例１１ １−メチル−４−（２−メトキシフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.75(1H,dd,J=4.6Hz,
2.0Hz) ，7.63(1H,dd,J=8.3Hz,2.0Hz) ，7.44〜7.51(1
H,m)，7.23(1H,dd,J=7.9Hz,4.6Hz) ，6.98〜7.13(3H,
m)，4.04(3H,s)，1.70(3H,s)
【０２７７】参考例１２ １−ペンチル−４−（３−メトキシフェニル）−１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
カルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.76(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.64(1H,dd,J=8.3Hz,1.7Hz) ，7.42(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，7.22(1H,dd,J=8.3Hz,4.6Hz) ，7.02(1
H,dd,J=7.9Hz,2.3Hz) ，6.73(1H,d,J=7.9Hz)，6.71(1H,
s)，4.70(2H,t,J=7.6Hz)，1.84(2H,br) ，1.46(4H,br)
，0.95(3H,t,J=6.9Hz) 参考例１３ １−（３−メチルブチル）−４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−カルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.76(1H,dd,J=4.6Hz,
2.0Hz) ，7.64(1H,dd,J=8.3Hz,2.0Hz) ，7.42(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，7.22(1H,dd,J=8.3Hz,4.6Hz) ，7.02(1
H,dd,J=8.3Hz,2.0Hz) ，6.76(1H,d,J=7.6Hz)，6.71(1H,
d,J=2.0Hz)，4.73(2H,t,J=7.9Hz)，3.82(3H,s)，1.67〜
1.84(3H,m)，1.06(6H,d,J=6.6Hz) 参考例１４ １−ブチル−４−（２−ピリジル）−１，２−ジヒドロ
−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.80(1H,dd,J=4.6Hz,
2.0Hz) ，8.76(1H,dd,J=4.6Hz,2.0Hz) ，8.45(1H,d,J=
1.3Hz)，7.55〜7.59(2H,m)，7.45〜7.50(1H,m)，7.26(1
H,dd,J=7.9Hz,4.6Hz) ，4.73(2H,t,J=7.6Hz)，1.78〜1.
89(2H,m)，1.46〜1.59(2H,m)，1.07(3H,t,J=7.3Hz) 参考例１５ １−（３−ベンジルオキシプロピル）−４−（３−メト
キシフェニル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−カルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ） 8.74(1H,dd,J=4.6Hz,
1.7Hz) ，7.62(1H,dd,J=7.9Hz,1.7Hz) ，7.43(1H,dd,J=
7.9Hz,7.9Hz) ，7.20〜7.37(5H,m)，7.21(1H,dd,J=7.9H
z,4.6Hz) ，7.02(1H,dd,J=7.9Hz,2.6Hz) ，6.60〜6.75
(2H,m)，4.87(2H,t,J=7.3Hz)，4.51(2H,s)，3.82(3H,
s)，3.69(2H,t,J=5.9Hz)，2.19(2H,dd,J=7.3Hz,5.9Hz)
【０２７８】参考例１６ １−ブチル−４−（３−ブロモフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カル
ボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 H-NMR δ(CDCl3) 8.78(1H,dd,J=4.6Hz, 1.7Hz), 7.
56〜7.64(2H,m), 7.39(1H,dd,J=7.9Hz, 7.9Hz), 7.33(1
H,dd,J=2.0Hz, 1.7Hz), 7.23〜7.28(1H,m), 7.13(1H,d,
J=7.6Hz), 4.72(2H,t,J=7.6Hz), 1.77〜1.88(2H,m), 1.
45〜1.58(2H,m),1.03(3H,t,J=7.3Hz). 参考例１７ １−ブチル−４−（３−メチルフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カル
ボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 H-NMR δ(CDCl3) 8.75(1H,dd,J=4.6Hz, 2.0Hz), 7.
62(1H,dd,J=8.3Hz, 2.0Hz), 7.40(1H,dd,J=7.9Hz, 7.6H
z), 7.19〜7.31(2H,m), 6.98(2H,brs), 4.72(3H,t,J=7.
6Hz), 2.42(3H,s), 1.77〜1.86(2H,m), 1.48〜1.52(2H,
m), 1.03(3H,t,J=7.3Hz). 参考例１８ １−ブチル−４−（３−フルオロフェニル）−１，２−
ジヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ ＤＭＳＯ−ｄ6 ） 13.28(1H,brs),
8.71(1H,dd,J=4.6Hz,1.7Hz), 7.56〜7.64(2H,m), 7.21
〜7.40(4H,m), 4.47(2H,t,J=7.3Hz),1.69(2H,m),1.39(2
H,m), 0.96(3H,t,J=7.3Hz). 参考例１９ １−ブチル−４−（４−ブロモフェニル）−１，２−ジ
ヒドロ−２−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カル
ボン酸の合成 参考例２と同様にして合成した。 ｍｐ １５８−１６０℃
【０２７９】
【発明の効果】本発明のナフチリジン誘導体またはその
酸付加塩はウサギ肝臓より調製した標品及び、ラット腹
腔内由来マクロファージにおいてＡＣＡＴ活性を強力に
阻害する。従って、血中脂質低下剤としてのみならず、
動脈硬化それ自体、あるいは動脈硬化に関連する諸疾
患、例えば、脳梗塞、脳血栓、一過性脳溢血、狭心症、
心筋梗塞、末梢性血栓及び閉塞等の予防、治療に有用で
ある。
【０２８０】本発明化合物のＡＣＡＴ阻害活性の評価は
以下の方法で実施される。 実験例 １．ウサギ肝臓より調製した標品におけるＡＣＡＴ阻害
活性の測定 酵素標本ＡＣＡＴは文献 (J. Lipid. Research, 30, 6
81−690, 1989)に記載の方法に従って、１カ月間１％コ
レステロール食を負荷したニュージーランド白ウサギの
肝臓より調製した。ＡＣＡＴ活性は、文献 (J. Lipid.
Research, 24, 1127-1134, 1983) に記載の方法に準じ
た方法に従って、放射活性体の〔１−14Ｃ〕オレオイル
−ＣｏＡと肝臓ミクロソーム画分中に含まれる内因性の
コレステロールを用いて、生成したラベル化コレステロ
ールオリエイトの放射活性より酵素活性を算出した。得
られた結果を表１に示す。
【０２８１】
【表１】 表１ ────────────────────────────── 被験化合物 被験化合物 ＡＣＡＴ阻害率（％） （実施例No.) の濃度 ────────────────────────────── ４ １０-6Ｍ ８７ ６ １０-6Ｍ ８２ ９０ １０-7Ｍ ３９ ──────────────────────────────
【０２８２】２．ラット腹腔内由来マクロファージにお
けるＡＣＡＴ阻害活性の測定 ラット腹腔内由来マクロファージは文献 (Biochimica e
t Biophysica Acta, 1126, 73-80, 1992) に記載の方法
に従って調製した。ＡＣＡＴ活性は、上記文献 (Biochi
mica et Biophysica Acta, 1126, 73-80, 1992) に記載
された方法に準じた方法に従って、放射活性体の［９、
１０−Ｈ］オレイン酸と文献 (Biochimicaet Biophysic
a Acta, 1213, 127-134, 1994) に記載の方法に従って
再構成したリポソーム中に含まれる外因性のコレステロ
ールを用いて生成したラベル化コレステリルオリエイト
の放射活性により酵素活性を算出した。得られた結果を
表２に示す。
【表２】 表２ ────────────────────────────── 被験化合物 被験化合物 ＡＣＡＴ阻害率（％） （実施例No.) の濃度 ────────────────────────────── ４ １０-6Ｍ ８８ ７ １０-6Ｍ ９４ ９０ １０-7Ｍ ９６ ──────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/47 ＡＢＸ Ａ６１Ｋ 31/47 ＡＢＸ 31/495 31/495 31/535 31/535 (72)発明者 八木 秀樹 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友製薬株式会社内

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 〔式中、環Ａは置換基を有していてもよいピリジン環を
    表す。Ｘは、式 【化２】 （式中、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、置換アルキル
    基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、
    置換アルキニル基、シクロアルキル基、または置換シク
    ロアルキル基を表す。）または式 【化３】 [ 式中、Ｒは水素原子または式−ＯＲ1 （Ｒ1 はアルキ
    ル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
    基、アルキニル基、または置換アルキニル基を表す。）
    を表す。] で示される基を表す。Ｚは結合手、−ＮＨ
    −、炭素原子数１もしくは２のアルキレン基または−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−を表す。Ｙはアルキル基、置換アルキル基、
    シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、芳香族基ま
    たは置換芳香族基を表す。Ｌはアルキル基、置換アルキ
    ル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルキ
    ル基、置換シクロアルキル基、芳香族基、または置換芳
    香族基を表す。〕で示されるナフチリジン誘導体または
    その酸付加塩。
  2. 【請求項２】Ｚが−ＮＨ−である請求項１記載のナフチ
    リジン誘導体またはその酸付加塩。
  3. 【請求項３】環Ａが式（ａ）、（ｂ）または（ｃ） 【化４】 のいずれかで示される基である請求項１または２記載の
    ナフチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  4. 【請求項４】Ｘが式 【化５】 （式中、Ｒ2 は請求項１と同じ意味を表す。）で示され
    る基である請求項３記載のナフチリジン誘導体またはそ
    の酸付加塩。
  5. 【請求項５】Ｌが芳香族基または置換芳香族基である請
    求項４記載のナフチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  6. 【請求項６】Ｙが芳香族基または置換芳香族基である請
    求項５記載のナフチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  7. 【請求項７】Ｒ2 がアルキル基、置換アルキル基、アル
    ケニル基、または置換アルケニル基である請求項６記載
    のナフチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  8. 【請求項８】Ｙが低級アルコキシ基で置換されたフェニ
    ル基である請求項７記載のナフチリジン誘導体またはそ
    の酸付加塩。
  9. 【請求項９】Ｙが置換されたフェニル基であって、該置
    換基が式−Ｍ1 −Ｅ−Ｑ｛Ｍ1 は、結合手、酸素原子、
    硫黄原子もしくは式−ＮＲ3 −（Ｒ3 は水素原子もしく
    は低級アルキル基を表す。）を表し、Ｅは不飽和結合を
    含んでいてもよい炭素原子数１〜１５の２価の炭化水素
    基もしくはフェニレン基を表し、Ｑは、水素原子、水酸
    基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、ベ
    ンジルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、
    ベンジルオキシ基、低級アルコキシ基、低級アルカノイ
    ルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフ
    ィニル基、低級アルキルスルホニル基、アルキル置換も
    しくは無置換のベンゼンスルホニルオキシ基、低級アル
    カノイルアミノ基、低級アルコキシカルボニルアミノ
    基、低級アルキルスルホンアミド基、フタルイミド基、
    シクロアルキル基、アリール基、置換アリール基、ヘテ
    ロアリール基、置換ヘテロアリール基、式−ＮＲ4 Ｒ5
    （Ｒ4およびＲ5 は互いに独立して、水素原子、低級ア
    ルキル基、ジ低級アルキルアミノ置換低級アルキル基、
    低級アルコキシ基置換低級アルキル基、シクロアルキル
    基、低級アルコキシカルボニル基、ヘテロアリールメチ
    ル基、もしくはアラルキル基を表すか、またはＲ4 およ
    びＲ5 が互いに結合して、それらが結合する窒素原子と
    ともに、環中にさらに−ＮＲ8 −（Ｒ8 は水素原子、低
    級アルキル基、フェニル基、低級アルコキシカルボニル
    基、またはベンジル基を表す。）を１個、または酸素原
    子１個を含んでもよい、環を構成する炭素原子数が４か
    ら８個の飽和環状アミノ基を表す。）、もしくは式−Ｃ
    （＝Ｏ）ＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ4 、Ｒ5 は前記の意味を表
    す。）を表す。｝で表される請求項７記載のナフチリジ
    ン誘導体またはその酸付加塩。
  10. 【請求項１０】Ｍ1 が酸素原子である請求項９記載のナ
    フチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  11. 【請求項１１】Ｑが水酸基、ヘテロアリール基、置換へ
    テロアリール基、もしくは式−ＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ4 および
    Ｒ5 は請求項９と同じ意味を表す。）である請求項１０
    記載のナフチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  12. 【請求項１２】Ｅが炭素原子数１〜６のアルキレンであ
    り、Ｑが置換もしくは無置換のピリジル基、または１，
    ２，４−トリアゾリル基である請求項１１記載のナフチ
    リジン誘導体またはその酸付加塩。
  13. 【請求項１３】Ｒ2が、アルケニル基である請求項１１
    または１２記載のナフチリジン誘導体またはその酸付加
    塩。
  14. 【請求項１４】Ｍ1 が結合手である請求項９記載のナフ
    チリジン誘導体またはその酸付加塩。
  15. 【請求項１５】−Ｅ−が式 【化６】 （式中、Ｒ9及びＲ10は互いに独立して水素原子、メチ
    ル基、エチル基、もしくはプロピル基を表すか、または
    互いに結合して３〜７員環のシクロアルカンを形成す
    る。ｍは０〜６の整数を、ｐは０〜６の整数を表す。）
    で表される請求項１４記載のナフチリジン誘導体または
    その酸付加塩。
  16. 【請求項１６】Ｒ9及びＲ10が水素原子であり、ｍが０
    〜６の整数である請求項１５記載のナフチリジン誘導体
    またはその酸付加塩。
  17. 【請求項１７】ｍが０または１である請求項１６記載の
    ナフチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  18. 【請求項１８】Ｒ9及びＲ10は互いに独立して水素原
    子、メチル基、エチル基、プロピル基を表すか、または
    互いに結合して３〜７員環のシクロアルカンを形成し、
    ｍが０である請求項１５記載のナフチリジン誘導体また
    はその酸付加塩。
  19. 【請求項１９】Ｑが水素原子、水酸基、カルボキシル
    基、低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカル
    ボニル基、ベンジルオキシ基、低級アルコキシ基、低級
    アルカノイルオキシ基、低級アルカノイルアミノ基、ヘ
    テロアリール基、置換ヘテロアリール基、もしくは式−
    ＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ4 およびＲ5 は請求項９と同じ意味を表
    す）である請求項１４、１５、１６、１７、または１８
    記載のナフチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  20. 【請求項２０】Ｒ2が、アルキル基または置換アルキル
    基である請求項１４、１５、１６、１７、１８、または
    １９記載のナフチリジン誘導体またはその酸付加塩。
  21. 【請求項２１】環Ａが無置換のピリジン環である請求項
    ７から２０のいずれかに記載のナフチリジン誘導体また
    はその酸付加塩。
  22. 【請求項２２】請求項１から２１のいずれかに記載のナ
    フチリジン誘導体またはその酸付加塩を含有する医薬。
  23. 【請求項２３】請求項１から２１のいずれかに記載のナ
    フチリジン誘導体またはその酸付加塩を有効成分として
    含有するアシルＣｏＡ：コレステロールアシルトランス
    フェラーゼ（ＡＣＡＴ）阻害剤。
  24. 【請求項２４】請求項１から２１のいずれかに記載のナ
    フチリジン誘導体またはその酸付加塩を有効成分として
    含有する高脂血症または動脈硬化治療剤。
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