JPH10182773A - Dispersion stabilizer for carbon powder slurry - Google Patents

Dispersion stabilizer for carbon powder slurry

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JPH10182773A
JPH10182773A JP34190096A JP34190096A JPH10182773A JP H10182773 A JPH10182773 A JP H10182773A JP 34190096 A JP34190096 A JP 34190096A JP 34190096 A JP34190096 A JP 34190096A JP H10182773 A JPH10182773 A JP H10182773A
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JP
Japan
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dispersion stabilizer
formaldehyde
derivative
carbonaceous powder
general formula
Prior art date
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Pending
Application number
JP34190096A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Mitsuhiro Maehama
充宏 前浜
Kiyoto Doi
清人 土井
Hisakazu Hatsuji
尚和 初治
Yoshihiko Tomita
嘉彦 富田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Filing date
Publication date
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  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject dispersion stabilizer that can improve the fluidity and dispersion stability in high concentration of coal or oil coke by copolymerizing a compound such as a specific polyoxyalkylenemonoamine with formaldehyde. SOLUTION: This dispersion stabilizer is a formaldehyde copolycondensate between (A) a polyoxyalkylenemonoamine of formula I (R1 and R2 are each a 1-5C alkyl; AO, BO are each 2-5C oxyalkylene; m, n are each an integer of 0-100 where 100>=m+n>=4) and (B) a monomer copolymerizable with the component A [preferably melamine or its derivative of formula II (X1 -X3 are H or CH2 OH)], (C) a compound forming sulfonic group (for example, a suflonating agent such as sodium sulfite) with a formaldehyde. The molar ratios of the component A: the component B: the component C: formaldehyde is preferably (0.005-0.5):1:(0.1-4):(1-6).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、炭素質粉末スラリー用
分散剤に関するものである。更に詳しくは、例えば石炭
粉末やオイルコークス粉末を水中に分散させ、パイプラ
イン輸送が可能な状態で長期間安定な高濃度スラリーを
得るための分散安定剤に関する。
The present invention relates to a dispersant for slurry of carbonaceous powder. More specifically, the present invention relates to a dispersion stabilizer for dispersing, for example, coal powder or oil coke powder in water to obtain a high-concentration slurry that is stable for a long period of time in a state where pipeline transportation is possible.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
全世界のエネルギー源として石油が最も多量に使用され
ているが、その資源は偏在し、且つ埋蔵量の枯渇が危惧
されるが為に、時には世界的な供給不安に陥る場合があ
る。それ故、石油依存度を下げるべく、石油代替エネル
ギーの早期開発が望まれている。その中で世界中に広く
存在しており、且つ安価で安定供給できる石炭が見直さ
れている。また、石油精製の際の重質留分を熱分解した
際の蒸留残渣として発生するオイルコークスをエネルギ
ー源として用いることも考えられる。この際に問題とな
るのは、石炭やオイルコークスは固体であるが為に、ハ
ンドリングが悪く、石油のようにパイプライン輸送がで
きなく、取扱い上著しく不利である。それを解決する為
に、石炭やオイルコークスを粉末化し、水や油やメタノ
ール等の液体に分散させ、スラリー状として輸送、貯蔵
する方法が種々検討されている。その中で水に石炭やオ
イルコークスの粉末を分散させたものが、現在最も有望
視されている。
2. Description of the Related Art In recent years,
Although oil is the largest source of energy worldwide, its resources are unevenly distributed and its reserves may be depleted, sometimes leading to global supply uncertainty. Therefore, early development of alternative energy to petroleum is desired to reduce dependence on petroleum. Among them, coal that is widely available worldwide and can be supplied stably at low cost is being reviewed. It is also conceivable to use, as an energy source, oil coke generated as a distillation residue when pyrolyzing a heavy fraction in petroleum refining. At this time, the problem is that coal and oil coke are solid, so they are poorly handled, cannot be transported by pipeline like oil, and are extremely disadvantageous in handling. In order to solve this, various methods have been studied for powdering coal or oil coke, dispersing the same in a liquid such as water, oil or methanol, and transporting and storing the slurry. Among them, the one in which coal or oil coke powder is dispersed in water is currently regarded as the most promising.

【0003】ここで、石炭粉末やオイルコークス粉末を
水に分散させた場合、発熱量の低下及び輸送費用の上昇
から、できる限りの濃度アップが望まれる。しかしなが
ら、これらのスラリーを濃度アップした場合、著しく増
粘し流動性を失う。そこで、これらの粉末を水に分散さ
せる際に、各種分散剤の使用が試みられている。各種分
散剤としては、例えばナフタレンスルホン酸ホルムアル
デヒド縮合物塩(特公昭60−6395号公報)、メラ
ミンスルホン酸ホルムアルデヒド重縮合物塩(特開昭5
7−133192号公報)、リグニンスルホン酸塩(特
公平01−28798号公報)、ポリスチレンスルホン
酸塩(特開平03−200893号公報)、(メタ)ア
クリル酸とビニルモノマーの共重合体塩(特公昭62−
52791号公報)、ヒドロキシエタンジホスホン酸
塩、ノニルフェノール縮合物エテレンオキサイド付加物
(特開昭59−80320号公報)、ポリエチレンポリ
アミンとアルキレンオキサイドの付加重合物(特公平4
−43957号公報)等が挙げられる。しかしながら、
これらの分散剤は流動性及び分散安定性に関し、実用上
充分に満足できるものではない。
[0003] Here, when coal powder or oil coke powder is dispersed in water, it is desired to increase the concentration as much as possible from the viewpoint of a decrease in calorific value and an increase in transportation cost. However, when the concentration of these slurries is increased, the viscosity is remarkably increased and the fluidity is lost. Therefore, when these powders are dispersed in water, use of various dispersants has been attempted. Examples of various dispersants include naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate (Japanese Patent Publication No. 60-6395) and melamine sulfonic acid formaldehyde polycondensate (Japanese Unexamined Patent Publication No.
No. 7-133192), lignin sulfonate (Japanese Patent Publication No. 28798/1991), polystyrene sulfonate (Japanese Patent Application Laid-Open No. 03-200893), and a copolymer salt of (meth) acrylic acid and a vinyl monomer (Japanese Patent Publication No. Kosho 62-
No. 52791), hydroxyethanediphosphonate, nonylphenol condensate etherene oxide adduct (Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-80320), and an addition polymer of polyethylene polyamine and alkylene oxide (Japanese Patent Publication No. Hei.
-43957) and the like. However,
These dispersants are not satisfactory in terms of fluidity and dispersion stability in practical use.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、石炭やオ
イルコークス等の炭素質粉末スラリーの欠点である高濃
度での流動性及び分散安定性の改良をするために、鋭意
検討した結果、ある特定の構造を有する化合物を分散剤
として用いた場合、優れた分散効果を有することを見い
出し、本発明をなすに至った。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have conducted intensive studies to improve the fluidity and dispersion stability at high concentrations, which are disadvantages of carbonaceous powder slurries such as coal and oil coke. When a compound having a specific structure is used as a dispersant, it has been found that the compound has an excellent dispersing effect, and the present invention has been accomplished.

【0005】即ち、本発明は下記一般式(I)で示すポ
リオキシアルキレンモノアミン(A)、及びポリオキシ
アルキレンモノアミン(A)とホルムアルデヒド共縮合
が可能な単量体(B)、及びスルホン基を生成する化合
物(C)とのホルムアルデヒド共縮合体からなる炭素質
粉末スラリー用分散安定剤。 一般式(I) RO−(AO)(BO)−R−NH ここで、R、R:炭素数1〜5のアルキル基 AO、BO:炭素数2〜5のオキシアルキレン基 AO、BOは、ブロック及び/またはランダム m、n:0〜100の整数。但し、100≧m+n≧4 に関する。
That is, the present invention provides a polyoxyalkylene monoamine (A) represented by the following general formula (I), a monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde, and a sulfone group. A dispersion stabilizer for carbonaceous powder slurries comprising a formaldehyde co-condensate with the compound (C) to be formed. Formula (I) R 1 O— (AO) m (BO) n —R 2 —NH 2 where R 1 , R 2 : alkyl group having 1 to 5 carbon atoms AO, BO: 2 to 5 carbon atoms Oxyalkylene groups AO and BO are block and / or random m, n: an integer of 0 to 100. However, 100 ≧ m + n ≧ 4.

【0006】[0006]

【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に説明す
る。下記、一般式(I)で示す化合物は、 一般式(I) RO−(AO)(BO)−R−NH ここで、R、R:炭素数1〜5のアルキル基 AO、BO:炭素数2〜5のオキシアルキレン基 AO、BOは、ブロック及び/またはランダム m、n:0〜100の整数。但し、100≧m+n≧4 ポリオキシエチレンモノアミン、ポリオキシプロピレン
モノアミン、ポリオキシエチレンオキシプロピレンモノ
アミン等のポリオキシアルキレンモノアミン類である。
このオキシアルキレン部分は炭素数2〜5が好ましい。
このオキシアルキレンは1種類でも良いが、2種類以上
のオキシアルキレンがブロックまたはランダムに結合し
ているものでも良い。繰り返し単位としては、好ましく
は4〜100個であり、さらに好ましくは7〜70個が
好適である。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail. The compound represented by the following general formula (I) is represented by the following general formula (I): R 1 O— (AO) m (BO) n —R 2 —NH 2 where R 1 and R 2 each have 1 to 5 carbon atoms. Alkyl group AO, BO: oxyalkylene group having 2 to 5 carbon atoms AO, BO is a block and / or random m, n: an integer of 0 to 100. However, 100 ≧ m + n ≧ 4 Polyoxyalkylene monoamines such as polyoxyethylene monoamine, polyoxypropylene monoamine, and polyoxyethylene oxypropylene monoamine.
This oxyalkylene moiety preferably has 2 to 5 carbon atoms.
This oxyalkylene may be of one type, or may be one in which two or more types of oxyalkylene are bonded in a block or random manner. The number of repeating units is preferably 4 to 100, and more preferably 7 to 70.

【0007】この一般式(I)で示す化合物の添加する
工程は、本発明の共縮合を合成するどの工程でもよい。
すなわち、反応開始時に予め反応装置内に仕込んでおい
ても良いし、pHを弱酸性領域の条件でホルムアルデヒ
ド共縮合反応させる場合はpH調整する直前及び直後の
どちらに添加しても良い。
The step of adding the compound represented by the general formula (I) may be any step for synthesizing the co-condensation of the present invention.
That is, it may be previously charged into the reaction apparatus at the start of the reaction, or may be added immediately before or immediately after pH adjustment when formaldehyde co-condensation reaction is performed under the condition of a weakly acidic pH.

【0008】また、一般式(I)で示す化合物は1種類
以上組み合わせて使用することができる。さらには、そ
の添加量は、ポリオキシアルキレンモノアミン(A)と
ホルムアルデヒド共縮合が可能な単量体(B)1モルに
対して、0.005〜0.5モルが好ましく、さらに好
ましくは0.01〜0.35モルが好適である。
The compounds represented by the general formula (I) can be used in combination of one or more kinds. Further, the addition amount is preferably 0.005 to 0.5 mol, more preferably 0.1 to 0.5 mol, per 1 mol of the monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde. Preferred is from 0.01 to 0.35 mol.

【0009】ポリオキシアルキレンモノアミン(A)と
ホルムアルデヒド共縮合が可能な単量体(B)として
は、一般式(ll) で示す化合物、すなわち、メラミン、メチロール基含有
メラミン、スルホメチル基含有メラミン等を用いること
ができる。スルホメチル基含有メラミンの場合は、その
塩類も用いることができる。塩類としては、無機塩類、
すなわち、カリウム、ナトリウム、マグネシウム等のア
ルカリ金属塩類またはアルカリ土類金属塩類、または、
有機塩類、すなわち、アンモニウム塩、モノエタノール
アミン塩、ジエタノールアミン塩等も用いることができ
る。なかでも、メラミン及びスルホメチル基含有メラミ
ンが経済的にも反応性からも好ましい。
The monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde is represented by the general formula (11) Melamine, methylol group-containing melamine, sulfomethyl group-containing melamine, and the like. In the case of sulphomethyl group-containing melamine, salts thereof can also be used. As the salts, inorganic salts,
That is, potassium, sodium, alkali metal salts such as magnesium or alkaline earth metal salts, or,
Organic salts, that is, ammonium salts, monoethanolamine salts, diethanolamine salts, and the like can also be used. Among them, melamine and sulfomethyl group-containing melamine are preferred from the viewpoint of economy and reactivity.

【0010】また、その他として、一般式(lll) で示す化合物、すなわち、フェノール、クレゾール、p
−t−ブチルフェノール、p−t−アミルフェノール等
のアルキルフェノール類、またはそのスルホン酸類もし
くはスルホン酸の塩類等も用いることができる。塩類と
しては、一般式(II)と同様に、その無機塩類や有機
塩類も用いることができる。
In addition, other than the above, general formula (1111) Phenol, cresol, p
Alkyl phenols such as -t-butylphenol and pt-amylphenol, or their sulfonic acids or salts of sulfonic acids can also be used. As the salts, similarly to the general formula (II), inorganic salts and organic salts thereof can be used.

【0011】さらには、一般式(lV) で示す化合物、すなわち、尿素、メチロール基含有尿
素、スルホメチル基含有尿素も用いることができる。ま
た、スルホメチル基含有尿素の場合は、一般式(II)
と同様に、その無機塩類や有機塩類も用いることができ
る。
Further, the general formula (IV) , Urea, urea containing a methylol group, and urea containing a sulfomethyl group can also be used. In the case of a sulfomethyl group-containing urea, the compound represented by the general formula (II)
Similarly, inorganic salts and organic salts thereof can be used.

【0012】また、さらには、一般式(V) で示す化合物、すなわち、スルファニル酸、メタニン
酸、オルタニン酸等のアミノベンゼンスルホン酸類、ま
たはその塩類を用いることができる。塩類としては、一
般式(II)と同様に、その無機塩類や有機塩類も用い
ることができる。なかでも、スルファニル酸やメタニン
酸及びその塩類が経済的にも反応性からも好ましい。
Further, the general formula (V) , That is, aminobenzenesulfonic acids such as sulfanilic acid, metanic acid, and ternic acid, or salts thereof. As the salts, similarly to the general formula (II), inorganic salts and organic salts thereof can be used. Among them, sulfanilic acid, metanic acid and salts thereof are preferable from the viewpoint of economy and reactivity.

【0013】尚、本発明においては、一般式(I)と一
般式(II)、一般式(III)、一般式(IV)及び
一般式(V)の1種類以上の単量体を組み合わせて用い
ることができるが、一般式(II)を用いること、また
は一般式(II)と一般式(V)を組み合わせて用いる
ことが経済的にも反応性からも好ましい。
In the present invention, the monomers represented by the general formulas (I), (II), (III), (IV) and (V) are combined. Although it can be used, it is preferable to use the general formula (II) or to use the general formula (II) and the general formula (V) in combination from the viewpoint of economy and reactivity.

【0014】スルホン基を生成する化合物としては、亜
硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナト
リウム、二酸化硫黄、発煙硫酸等の公知のスルホン化剤
を用いることができる。これらのスルホン化剤は、予め
一般式(II)、一般式(III)及び一般式(IV)
の相当とする原料にスルホメチル基を導入する際に用い
ても良いし、ホルムアルデヒドによる共縮合体を合成し
たのちに作用させて、共縮合体に直接スルホメチル基を
導入しても良い。
As the compound that generates a sulfone group, known sulfonating agents such as sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, sulfur dioxide, fuming sulfuric acid and the like can be used. These sulfonating agents have been previously prepared by the general formulas (II), (III) and (IV)
The sulfomethyl group may be used to introduce a sulfomethyl group into a raw material corresponding to the above, or a sulfomethyl group may be introduced directly into the cocondensate by acting after synthesizing a cocondensate with formaldehyde.

【0015】メラミンにスルホメチル基を導入する方法
は、公知の方法で行うことができる。すなわち、メラミ
ンにホルムアルデヒドを付加縮合させ、メチロールメラ
ミンとしたのちに、スルホン化剤を作用させ、水酸基と
入れ換えることにより導入することが可能である。メラ
ミン1モルには6モルのホルムアルデヒドがメチロール
基として付加縮合することが知られている。本発明にお
いては、2モル分のメチロール基は共縮合に用いられる
可能性が高いので、最大は残りの4モル分のメチロール
基にスルホメチル基の導入が可能である。経済的な面及
び得られる共縮合物の分散効果を考慮すると、スルホメ
チル基の導入量は0.3〜4モルが好ましく、さらに好
ましくは0.5〜2モルの導入が好適である。
The method for introducing a sulfomethyl group into melamine can be carried out by a known method. That is, it can be introduced by adding and condensing melamine with formaldehyde to form methylol melamine, followed by the action of a sulfonating agent and replacement with a hydroxyl group. It is known that 6 mol of formaldehyde is addition-condensed as methylol group to 1 mol of melamine. In the present invention, since 2 moles of methylol groups are likely to be used for cocondensation, sulfomethyl groups can be introduced into the remaining 4 moles of methylol groups at the maximum. Considering the economic aspect and the dispersing effect of the obtained co-condensate, the amount of sulfomethyl group to be introduced is preferably from 0.3 to 4 mol, more preferably from 0.5 to 2 mol.

【0016】また、フェノールにスルホメチル基を導入
する場合も同様であり、フェノール1モル当たり0.3
〜2モルの導入量が好ましく、さらに好ましくは0.5
〜1.5モルの導入が好適である。さらには、尿素にス
ルホメチル基を導入する場合も同様であり、尿素1モル
当たり0.3〜2モルの導入量が好ましく、さらに好ま
しくは0.5〜1.5モルの導入が好適である。
The same applies to the case where a sulfomethyl group is introduced into phenol.
22 mol is preferable, and more preferably 0.5 to 2 mol.
Introduction of .about.1.5 mol is preferred. Further, the same applies to the case where a sulfomethyl group is introduced into urea, and the amount of introduction is preferably from 0.3 to 2 mol, more preferably from 0.5 to 1.5 mol, per mol of urea.

【0017】これらのホルムアルデヒド共縮合体を合成
するにあたって用いられるホルムアルデヒドは、通常3
0〜60重量%の濃度のものが用いることが可能であ
る。さらには、必要に応じて、パラホルムを併用するこ
とも可能である。このホルムアルデヒドの使用量は、ポ
リオキシアルキレンモノアミンとホルムアルデヒド共縮
合が可能な単量体(B)の総モル数の1〜6倍モル用い
ることが好ましい。経済性や縮合反応の容易さ等を考慮
すると1.5〜4倍モルを用いることがより好ましい。
ホルムアルデヒド共縮合反応はpH4〜12の範囲、い
わゆる弱酸性領域から塩基性領域の通常の方法で行う。
ホルムアルデヒドの添加は、予め反応装置内に仕込んで
おいても良いし、反応途中に滴下して反応させても良
い。
The formaldehyde used for synthesizing these formaldehyde cocondensates is usually 3
Those having a concentration of 0 to 60% by weight can be used. Further, if necessary, paraform can be used in combination. The formaldehyde is preferably used in an amount of 1 to 6 times the total number of moles of the polyoxyalkylene monoamine and the monomer (B) capable of formaldehyde cocondensation. In consideration of economy, ease of the condensation reaction, and the like, it is more preferable to use 1.5 to 4 moles.
The formaldehyde co-condensation reaction is carried out by an ordinary method in the range of pH 4 to 12, that is, from a weakly acidic region to a basic region.
The formaldehyde may be added in advance in the reactor or may be added dropwise during the reaction.

【0018】本発明における炭素質粉末スラリー用分散
安定剤(以下、単に分散安定剤と略す)を構成する化合
物の組成は重要である。すなわち、ポリオキシアルキレ
ンモノアミン(A):ポリオキシアルキレンモノアミン
(A)とホルムアルデヒド共縮合が可能な単量体
(B):スルホン基を生成する化合物(C):ホルムア
ルデヒドのモル比率は、(0.005〜0.5):1:
(0.1〜4):(1〜6)であることが好ましい。さ
らに好ましくは、(0.01〜0.35):1:(0.
3〜2):(1.5〜4)が好適である。
The composition of the compound constituting the dispersion stabilizer for carbonaceous powder slurry (hereinafter simply referred to as dispersion stabilizer) in the present invention is important. That is, the molar ratio of polyoxyalkylene monoamine (A): monomer capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde (B): compound forming a sulfone group (C): formaldehyde is (0. 005-0.5): 1:
(0.1-4): (1-6) is preferred. More preferably, (0.01-0.35): 1: (0.
3-2): (1.5-4) is preferred.

【0019】本発明における分散安定剤の添加量は、炭
素質粉末の種類で変動するが、一般的には炭素質粉末に
対して固形分量で0.05〜3.0重量%が好ましい。
さらに好ましくは、0.5〜2.0重量%が好適であ
る。
The amount of the dispersion stabilizer in the present invention varies depending on the type of the carbonaceous powder, but is generally preferably 0.05 to 3.0% by weight based on the carbonaceous powder.
More preferably, the content is 0.5 to 2.0% by weight.

【0020】本発明の分散安定剤の使用方法に関して
は、単独で用いても良いが、公知の他の1種類以上の分
散剤と組み合わせて使用することもできる。公知の他の
分散剤としては、例えばナフタレンスルホン酸ホルムア
ルデヒド縮合物塩(以下、ナフタレン系と称す)、メラ
ミンスルホン酸ホルムアルデヒド重縮合物塩(以下、メ
ラミン系と称す)、リグニンスルホン酸塩(以下、リグ
ニン系と称す)、ポリスチレンスルホン酸塩(以下、ポ
リスチレン系と称す)、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリ(メタ)アクリル酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル硫酸塩、(メタ)アクリル
酸とビニルモノマーの共重合体塩、(メタ)アクリル酸
と分子内にポリオキシアルキレンギリコール鎖を有する
ビニルモノマーとの共重合体塩、ヒドロキシエタンジホ
スホン酸塩、ノニルフェノール縮合物エチレンオキサイ
ド付加物、ポリエチレンポリアミンとアルキレンオキサ
イドの付加重合物等が挙げられる。
The dispersion stabilizer of the present invention may be used alone or in combination with one or more other known dispersants. Other known dispersants include, for example, naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate (hereinafter, referred to as naphthalene-based), melamine sulfonic acid formaldehyde polycondensate (hereinafter, referred to as melamine-based), lignin sulfonic acid salt (hereinafter, referred to as melamine sulfonic acid salt). Lignin type), polystyrene sulfonate (hereinafter referred to as polystyrene type), polyoxyethylene alkyl phenyl ether, poly (meth) acrylate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, (meth) acrylic acid and vinyl monomer A copolymer salt of (meth) acrylic acid with a vinyl monomer having a polyoxyalkyleneglycol chain in the molecule, hydroxyethanediphosphonate, a nonylphenol condensate ethylene oxide adduct, and a polyethylene polyamine. Of alkylene oxide Pressurized polymer and the like.

【0021】さらには、本発明の分散安定剤は、分散安
定性をさらに向上させるために、公知の他の1種類以上
の水溶性高分子と併用して使用することができる。公知
の他の水溶性高分子としては、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、スルホエチルセ
ルロースアルカリ金属塩等のセルロース誘導体、ポリビ
ニルアルコール及びその誘導体、澱粉及びその誘導体
類、アルギン酸ソーダ、カゼイン、キサンタンガム、タ
マリンドガム、グアーガム等の天然高分子及びその誘導
体類、カードラン、バラミロン等のβ−1,3−グルカ
ン及びウエランガム等の微生物生産多糖類、アクリル酸
または不飽和多塩基酸と他のビニルモノマーとの共重合
体類の高分子量物、ポリアクリルアミドまたはアクリル
アミドと他のビニルモノマーとの共重合体類の高分子量
物等が挙げられる。
Further, the dispersion stabilizer of the present invention can be used in combination with one or more other known water-soluble polymers in order to further improve the dispersion stability. Other known water-soluble polymers include methylcellulose, carboxymethylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose,
Hydroxypropyl methylcellulose, cellulose derivatives such as sulfoethylcellulose alkali metal salts, polyvinyl alcohol and derivatives thereof, starch and derivatives thereof, sodium alginate, casein, xanthan gum, tamarind gum, natural polymers such as guar gum and derivatives thereof, curdlan, Microbial-produced polysaccharides such as β-1,3-glucan and welan gum such as baramylon, high molecular weight copolymers of acrylic acid or unsaturated polybasic acid with other vinyl monomers, polyacrylamide or acrylamide and other High molecular weight products of copolymers with a vinyl monomer are exemplified.

【0022】本発明の分散安定剤が、炭素質粉末スラリ
ーに優れた流動性を与え、長期に亘ってハードパックを
形成することなく分散安定性を維持し、スラリーの高濃
度化を可能にする理由は明かではないが、次のように推
測される。すなわち、本発明の分散安定剤は分子中にス
ルホン基を有しているため、その電気的反発力によって
炭素質微粒子の分散性を高める。また、本発明の分散安
定剤が炭素質微粒子に吸着した際に、分子内に有するポ
リオキシアルキレン基が粒子の外側に伸びると考えられ
る。この外側に伸びたポリオキシアルキレン基のまわり
に水和層が形成され、これに伴う立体障害効果によって
炭素質微粒子の分散性を長時間保持し、ハードパックを
引き起こさないのではないかと予想される。
The dispersion stabilizer of the present invention imparts excellent fluidity to the carbonaceous powder slurry, maintains the dispersion stability without forming a hard pack over a long period of time, and makes it possible to increase the concentration of the slurry. Although the reason is not clear, it is speculated as follows. That is, since the dispersion stabilizer of the present invention has a sulfone group in the molecule, its electric repulsion enhances the dispersibility of the carbonaceous fine particles. Further, when the dispersion stabilizer of the present invention is adsorbed on the carbonaceous fine particles, it is considered that the polyoxyalkylene group contained in the molecule extends to the outside of the particles. A hydration layer is formed around the polyoxyalkylene group extending outward, and it is expected that the steric hindrance effect will keep the dispersibility of the carbonaceous fine particles for a long time and will not cause a hard pack. .

【0023】本発明の分散安定剤について、以下の実施
例にてさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。また、以下に数値の単位として記載
する%または部は、特に記載がなければ、全て重量%ま
たは重量部である。
The dispersion stabilizer of the present invention will be described in more detail in the following examples, but the present invention is not limited thereto. In addition, all percentages or parts described below as units of numerical values are% by weight or parts by weight unless otherwise specified.

【0024】[0024]

【実施例】【Example】

共縮合物の合成 表1に、本発明において用いたポリオキシアルキレンモ
ノアミン類の物性値を記載する。代表的なポリオキシア
ルキレンモノアミンとして、サンテクノケミカル(株)
社のJEFFAMINE Mシリーズを用いた。以下に
これらの化合物を記述する場合には、それぞれ単にM−
600、M−1000、M−2005、M−2070と
記述する。
Table 1 shows the physical property values of the polyoxyalkylene monoamines used in the present invention. As a representative polyoxyalkylene monoamine, San Techno Chemical Co., Ltd.
JEFFAMINE M series was used. In the following, when these compounds are described, each compound is simply referred to as M-
600, M-1000, M-2005, and M-2070.

【0025】[0025]

【表1】 ※1 PO/EOとは、分子中に含まれるプロピレンオ
キサイトとエチレンオキサイトの比率 ※2 分子量はモル重量平均分子量
[Table 1] * 1 PO / EO is the ratio of propylene oxide to ethylene oxide contained in the molecule. * 2 The molecular weight is the molar weight average molecular weight.

【0026】製造例1 メラミン0.67モル(84.4部)、37%ホルムア
ルデヒド3.33モル(270.0部)、水171.0
部を攪拌機、温度計、還流管、滴下漏斗のついた4つ口
フラスコに仕込み、攪拌混合した。これを65℃まで昇
温した後に25%水酸化ナトリウム水溶液でpH11.
5とし、65℃で1時間反応させた。これに尿素0.1
3モル(7.8部)を添加し、70℃でさらに1時間反
応させた。次に水214.8部を投入すると同時に45
℃まで冷却した後、フェノール0.2モル(18.8
部)を滴下漏斗を用いて30分かけて投入した。投入終
了後、60℃で1時間反応させた。続いて、M−100
0を0.03モル(33.3部)、無水重亜硫酸ナトリ
ウム0.53モル(55.1部)を投入し、80℃で1
時間反応させた。60℃まで冷却した後、40%硫酸で
pH6.0にし、65℃に昇温して反応させ、反応溶液
の粘度が50cp/25℃になった時点で、25%水酸
化ナトリウム水溶液で中和して反応を停止させ、45c
p/25℃の生成物を得た。得られた生成物を共縮合物
1とした。この組成及び物性値を表2に示す。
Production Example 1 Melamine 0.67 mol (84.4 parts), 37% formaldehyde 3.33 mol (270.0 parts), water 171.0
The portion was charged into a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux tube, and dropping funnel, and mixed by stirring. After the temperature was raised to 65 ° C., the pH was adjusted to 11.1 with a 25% aqueous sodium hydroxide solution.
5, and reacted at 65 ° C. for 1 hour. Add urea 0.1
3 mol (7.8 parts) was added, and the mixture was further reacted at 70 ° C. for 1 hour. Next, 214.8 parts of water are charged and 45
After cooling to 0 ° C., 0.2 mol of phenol (18.8
) Using a dropping funnel over 30 minutes. After completion of the charging, the reaction was carried out at 60 ° C. for 1 hour. Then, M-100
0.03 mol (33.3 parts) and 0.53 mol (55.1 parts) of anhydrous sodium bisulfite.
Allowed to react for hours. After cooling to 60 ° C, the pH was adjusted to 6.0 with 40% sulfuric acid, the temperature was raised to 65 ° C, and the reaction was performed. When the viscosity of the reaction solution reached 50 cp / 25 ° C, neutralization was performed with a 25% aqueous sodium hydroxide solution. To stop the reaction, 45c
A product with a p / 25 ° C. was obtained. The obtained product was designated as co-condensate 1. Table 2 shows the composition and physical properties.

【0027】製造例2 水625.8部、37%ホルムアルデヒド3.0モル
(243.2部)を攪拌機、温度計、還流管のついた4
つ口フラスコに仕込み、攪拌混合した。このフラスコ中
にメラミン0.6モル(75.6部)、尿素0.1モル
(6.0部)、スルファニル酸0.3モル(51.9
部)、ピロ亜硫酸ナトリウム0.4モル(76.0
部)、M−2070を0.06モル(120.0部)攪
拌下で添加した。このものを75℃まで昇温し、透明液
体となったことを確認した後に、25%水酸化ナトリウ
ム水溶液でpH11とし、75℃で2時間反応させた。
フリーの亜硫酸イオンが消失したことを確認した後に、
60℃まで冷却した。次に40%硫酸でpH6.0に
し、60℃で反応を進め、反応溶液の粘度が50cp/
25℃になった時点で、25%水酸化ナトリウム水溶液
で中和して反応を停止させ、45cp/25℃の生成物
を得た。得られた生成物を共縮合物2とした。この組成
及び物性値を表2に示す。
Production Example 2 625.8 parts of water and 3.0 mol (243.2 parts) of 37% formaldehyde were mixed with a stirrer, a thermometer and a reflux tube.
The mixture was charged in a one-necked flask and mixed with stirring. In this flask, 0.6 mol (75.6 parts) of melamine, 0.1 mol (6.0 parts) of urea and 0.3 mol (51.9 parts) of sulfanilic acid were used.
Parts), 0.4 mol of sodium pyrosulfite (76.0
Parts) and M-2070 were added with stirring at 0.06 mol (120.0 parts). This was heated to 75 ° C., and after confirming that it became a transparent liquid, it was adjusted to pH 11 with a 25% aqueous sodium hydroxide solution and reacted at 75 ° C. for 2 hours.
After confirming that the free sulfite ion has disappeared,
Cooled to 60 ° C. Next, the pH was adjusted to 6.0 with 40% sulfuric acid, and the reaction was allowed to proceed at 60 ° C.
When the temperature reached 25 ° C, the reaction was stopped by neutralizing with a 25% aqueous sodium hydroxide solution to obtain a product of 45 cp / 25 ° C. The obtained product was designated as cocondensate 2. Table 2 shows the composition and physical properties.

【0028】製造例3 水553.1部、37%ホルムアルデヒド3.33モル
(270.0部)を攪拌機、温度計、還流管のついた4
つ口フラスコに仕込み、攪拌混合した。このフラスコ中
にメラミン1.0モル(126.0部)、M−600を
0.3モル(180.0部)攪拌下で添加する。このも
のを70℃まで昇温し、透明液体となったことを確認し
た後に、25%水酸化ナトリウム水溶液でpH11と
し、70℃で1時間反応させた。次に55℃まで冷却
し、無水重亜硫酸ナトリウム0.7モル(72.8部)
を添加した。無水重亜硫酸ナトリウムの添加により内温
は上昇するが、さらに80℃まで昇温した。80℃で反
応を続行し、フリーの亜硫酸イオンが消失したことを確
認した後に、60℃まで冷却した。次に40%硫酸でp
H6.0にし、60℃で反応を進め、反応溶液の粘度が
150cp/25℃になった時点で、25%水酸化ナト
リウム水溶液で中和して反応を停止させ、140cp/
25℃の生成物を得た。得られた生成物を共縮合物3と
した。この組成及び物性値を表2に示す。
Production Example 3 553.1 parts of water and 3.33 mol (270.0 parts) of 37% formaldehyde were mixed with a stirrer, a thermometer and a reflux tube.
The mixture was charged in a one-necked flask and mixed with stirring. Into this flask, 1.0 mol (126.0 parts) of melamine and 0.3 mol (180.0 parts) of M-600 are added under stirring. This was heated to 70 ° C., and after confirming that it became a transparent liquid, it was adjusted to pH 11 with a 25% aqueous sodium hydroxide solution and reacted at 70 ° C. for 1 hour. Next, it is cooled to 55 ° C., and anhydrous sodium bisulfite 0.7 mol (72.8 parts)
Was added. Although the internal temperature increased by the addition of anhydrous sodium bisulfite, the temperature was further increased to 80 ° C. The reaction was continued at 80 ° C., and after confirming that free sulfite ions had disappeared, the mixture was cooled to 60 ° C. Next, p with 40% sulfuric acid
The reaction was proceeded at 60 ° C., and when the viscosity of the reaction solution reached 150 cp / 25 ° C., the reaction was neutralized with a 25% aqueous sodium hydroxide solution to stop the reaction.
A product at 25 ° C. was obtained. The obtained product was designated as co-condensate 3. Table 2 shows the composition and physical properties.

【0029】製造例4 水100.0部、37%ホルムアルデヒド1.2モル
(97.3部)を攪拌機、温度計、還流管のついた4つ
口フラスコ(A)に仕込み、攪拌混合した。このフラス
コ(A)中にメラミン0.6モル(75.6部)、M−
1000を0.05モル(50.0部)攪拌下で添加す
る。このものを70℃まで昇温し、透明液体となったこ
とを確認した後に、25%水酸化ナトリウム水溶液でp
H11とし、70℃で1時間反応させた。次に55℃ま
で冷却し、無水重亜硫酸ナトリウム0.5モル(52.
0部)を添加した。無水重亜硫酸ナトリウムの添加によ
り内温は上昇するが、さらに80℃まで昇温した。80
℃で反応を続行し、フリーの亜硫酸イオンが消失したこ
とを確認した後に、60℃まで冷却した。同様に、水1
00.0部、37%ホルムアルデヒド0.8モル(6
4.9部)を攪拌機、温度計、還流管のついた4つ口フ
ラスコ(B)に仕込み、攪拌混合し、25%水酸化ナト
リウム水溶液でpH8とした。このフラスコ(B)中に
スルファニル酸0.4モル(69.2部)攪拌下で添加
する。このものを70℃まで昇温し、透明液体となった
ことを確認した後に、25%水酸化ナトリウム水溶液で
pH11とし、70℃で1時間反応させた。次にこれら
フラスコ(A)、(B)の内容物を、予め水267.6
部仕込んでおいた攪拌機、温度計、還流管のついた4つ
口フラスコ(C)に仕込み、攪拌混合する。このフラス
コ(C)を40%硫酸でpH6.0にし、60℃で反応
を進め、反応溶液の粘度が25cp/25℃になった時
点で、25%水酸化ナトリウム水溶液で中和して反応を
停止させ、20cp/25℃の生成物を得た。得られた
生成物を共縮合物4とした。この組成及び物性値を表2
に示す。
Production Example 4 100.0 parts of water and 1.2 mol (97.3 parts) of 37% formaldehyde were charged into a four-necked flask (A) equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux tube, and stirred and mixed. In this flask (A), 0.6 mol (75.6 parts) of melamine, M-
1000 are added under stirring 0.05 mol (50.0 parts). This was heated to 70 ° C., and after confirming that a transparent liquid was obtained, p was added with a 25% aqueous sodium hydroxide solution.
H11 and reacted at 70 ° C. for 1 hour. Next, the mixture was cooled to 55 ° C., and 0.5 mol of anhydrous sodium bisulfite (52.
0 parts). Although the internal temperature increased by the addition of anhydrous sodium bisulfite, the temperature was further increased to 80 ° C. 80
The reaction was continued at ℃, and after confirming that free sulfite ion had disappeared, it was cooled to 60 ℃. Similarly, water 1
00.0 parts, 37% formaldehyde 0.8 mol (6
4.9 parts) was charged into a four-necked flask (B) equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux tube, mixed with stirring, and adjusted to pH 8 with a 25% aqueous sodium hydroxide solution. 0.4 mol (69.2 parts) of sulfanilic acid is added to this flask (B) with stirring. This was heated to 70 ° C., and after confirming that it became a transparent liquid, it was adjusted to pH 11 with a 25% aqueous sodium hydroxide solution and reacted at 70 ° C. for 1 hour. Next, the contents of these flasks (A) and (B) were previously added to 267.6 water.
A four-necked flask (C) equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux tube is charged and stirred and mixed. The flask (C) was adjusted to pH 6.0 with 40% sulfuric acid, and the reaction was allowed to proceed at 60 ° C. When the viscosity of the reaction solution reached 25 cp / 25 ° C, the reaction was neutralized with a 25% aqueous sodium hydroxide solution to carry out the reaction. Stopped to give 20 cp / 25 ° C. product. The obtained product was designated as cocondensate 4. Table 2 shows the composition and physical properties.
Shown in

【0030】製造例5〜6 表2に示すように化合物の組成及び反応停止粘度を変え
た以外は、製造例1と同様の方法で共縮合を試みた。そ
の結果、共縮合物5〜6を得た。
Production Examples 5 to 6 Co-condensation was attempted in the same manner as in Production Example 1 except that the composition of the compound and the reaction termination viscosity were changed as shown in Table 2. As a result, co-condensates 5 to 6 were obtained.

【0031】製造例7〜8 表2に示すように化合物の組成及び反応停止粘度を変え
た以外は、製造例2と同様の方法で共縮合を試みた。そ
の結果、共縮合物7〜8を得た。
Production Examples 7 and 8 Co-condensation was attempted in the same manner as in Production Example 2 except that the composition of the compound and the reaction stopping viscosity were changed as shown in Table 2. As a result, co-condensates 7 to 8 were obtained.

【0032】製造例9〜10 表2に示すように化合物の組成及び反応停止粘度を変え
た以外は、製造例3と同様の方法で共縮合を試みた。そ
の結果、共縮合物9〜10を得た。
Production Examples 9 to 10 Co-condensation was attempted in the same manner as in Production Example 3 except that the composition of the compound and the reaction termination viscosity were changed as shown in Table 2. As a result, co-condensates 9 to 10 were obtained.

【0033】製造例11〜12 表2に示すように化合物の組成及び反応停止粘度を変え
た以外は、製造例4と同様の方法で共縮合を試みた。そ
の結果、共縮合物11〜12を得た。
Production Examples 11 to 12 Co-condensation was attempted in the same manner as in Production Example 4, except that the composition of the compound and the reaction termination viscosity were changed as shown in Table 2. As a result, co-condensates 11 to 12 were obtained.

【0034】製造例13〜15 表2に示すように化合物の組成及び反応停止粘度を変え
た以外は、製造例1と同様の方法で共縮合を試みた。そ
の結果、共縮合物13〜15を得た。
Production Examples 13 to 15 Co-condensation was attempted in the same manner as in Production Example 1 except that the composition of the compound and the reaction termination viscosity were changed as shown in Table 2. As a result, co-condensates 13 to 15 were obtained.

【0035】[0035]

【表2】 [Table 2]

【0036】実施例1 以下に記述するように炭素質粉末スラリーとして、製造
例1で合成した共縮合物1を用いて石炭粉末の水スラリ
ー及びオイルコークス粉末の水スラリーを調製し、分散
性及び分散安定性の評価を行った。結果を表3に示す。
Example 1 As described below, a water slurry of coal powder and a water slurry of oil coke powder were prepared using the co-condensate 1 synthesized in Production Example 1 as a carbonaceous powder slurry. The dispersion stability was evaluated. Table 3 shows the results.

【0037】1.炭素質粉末スラリーの調製 石炭は200メッシュパス分を95%含有するオースト
ラリア産のものを用いた。予め所定量の本発明の分散安
定剤、または比較分散安定剤、または比較分散剤を水中
に入れ、その中に所定量の石炭粉末を徐々に添加し、ホ
モミキサーで3000rpmにて25分間分散させて、
石炭スラリーとした。オイルコークスは宇部アンモニア
工業有限会社から入手したオイルコークス塊をジョーク
ラッシャーで粗粉砕した後、奈良式自由粉砕機で粉砕
し、50%粒径が27μm、90%粒径が95μmのも
のを得た。これを石炭スラリーと同様の方法でオイルコ
ークススラリーとした。
1. Preparation of Carbonaceous Powder Slurry Coal used was Australian coal containing 95% of 200 mesh passes. A predetermined amount of the dispersion stabilizer of the present invention, or a comparative dispersion stabilizer, or a comparative dispersant is put in water in advance, and a predetermined amount of coal powder is gradually added thereto, and dispersed with a homomixer at 3000 rpm for 25 minutes. hand,
It was a coal slurry. Oil coke was obtained by coarsely pulverizing an oil coke mass obtained from Ube Ammonia Industry Co., Ltd. with a jaw crusher, and then pulverizing with a Nara free pulverizer to obtain a 50% particle size of 27 μm and a 90% particle size of 95 μm. . This was used as an oil coke slurry in the same manner as the coal slurry.

【0038】2.流動性の評価 上記調製方法で得られた炭素質粉末スラリーを所定の温
度にし、ブルックフィールド型粘度計で粘度を測定し
た。また、7日後ので粘度測定も実施した。
2. Evaluation of Fluidity The carbonaceous powder slurry obtained by the above preparation method was heated to a predetermined temperature, and the viscosity was measured with a Brookfield viscometer. The viscosity was measured 7 days later.

【0039】3.分散安定性の評価 炭素質粉末スラリー調製後に100cc容のポリカップ
に底から45mmの高さになるようにスラリーを移液し
た。そのものをJIS R5201に規定されているビ
ガー針を用い、自重による10秒間の針の落下距離を測
定した。また、7日間静置しておいたスラリーを測定す
ることで、分散安定性の指標とした。ちなみに落下距離
が短い物ほど、分散安定性が悪いことを示す。
3. Evaluation of dispersion stability After preparing the carbonaceous powder slurry, the slurry was transferred to a 100 cc polycup so that the height of the slurry was 45 mm from the bottom. Using a bigger needle specified in JIS R5201, the drop distance of the needle for 10 seconds by its own weight was measured. Further, the slurry that had been allowed to stand for 7 days was measured to be used as an index of dispersion stability. Incidentally, the shorter the falling distance, the lower the dispersion stability.

【0040】実施例2〜12 製造例2〜12で得られた共縮合物2〜12を用いた以
外は、実施例1と同様の試験を行った。結果は表3に示
す。
Examples 2 to 12 The same tests as in Example 1 were conducted except that the cocondensates 2 to 12 obtained in Production Examples 2 to 12 were used. The results are shown in Table 3.

【0041】比較例1〜3 製造例13〜15で得られた共縮合物13〜15を用い
た以外は、実施例1と同様の試験を行った。結果は表3
に示す。
Comparative Examples 1 to 3 The same tests as in Example 1 were performed except that the cocondensates 13 to 15 obtained in Production Examples 13 to 15 were used. Table 3 shows the results
Shown in

【0042】比較例4〜7 比較対照用の分散剤として、市販のメルフロー40(三
井東圧化学(株):メラミン系)、マイティー150
(花王(株):ナフタレン系)、グラリオン(ライオン
(株):ポリスチレン系)、WESCHEM Na−1
(ジョージア・パシフィック(株):リグニン系)を用
いて、実施例1と同様の操作を行った。結果を表3に示
す。
Comparative Examples 4 to 7 Commercially available Melflow 40 (Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd .: melamine type) and Mighty 150 as dispersants for comparison and control.
(Kao Corporation: naphthalene-based), Glarion (Lion Corporation: polystyrene-based), WESCHEM Na-1
(Georgia Pacific Co., Ltd .: lignin system) was used to perform the same operation as in Example 1. Table 3 shows the results.

【0043】[0043]

【表3】 [Table 3]

【0044】[0044]

【発明の効果】実施例及び比較例から明らかであるよう
に、本発明によって得られる炭素質粉末用分散安定剤
は、既存の分散剤に比較して、低添加量で高い分散効果
を示し、且つ分散安定性に優れる。すなわち、容易にス
ラリーの高濃度化が可能となり、発熱量の向上、輸送費
用の低減、及び貯蔵性の改善等の大きなメリットが期待
される。
As is clear from the examples and comparative examples, the dispersion stabilizer for carbonaceous powder obtained according to the present invention shows a high dispersing effect at a low addition amount as compared with existing dispersants, And it has excellent dispersion stability. In other words, it is possible to easily increase the concentration of the slurry, and significant advantages such as an increase in heat generation, a reduction in transportation cost, and an improvement in storability are expected.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 富田 嘉彦 山口県下関市彦島迫町七丁目1番1号 三 井東圧化学株式会社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Yoshihiko Tomita 7-1-1, Hikoshimasako-cho, Shimonoseki-shi, Yamaguchi Pref.

Claims (11)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(I)で示すポリオキシア
ルキレンモノアミン(A)、及びポリオキシアルキレン
モノアミン(A)とホルムアルデヒド共縮合が可能な単
量体(B)、及びスルホン基を生成する化合物(C)と
のホルムアルデヒド共縮合体からなる炭素質粉末スラリ
ー用分散安定剤。 一般式(I) RO−(AO)(BO)−R−NH ここで、R、R:炭素数1〜5のアルキル基 AO、BO:炭素数2〜5のオキシアルキレン基 AO、BOは、ブロック及び/またはランダム m、n:0〜100の整数。但し、100≧m+n≧4
1. A polyoxyalkylene monoamine (A) represented by the following formula (I), a monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde, and a compound capable of forming a sulfone group A dispersion stabilizer for carbonaceous powder slurries comprising a formaldehyde co-condensate with (C). Formula (I) R 1 O— (AO) m (BO) n —R 2 —NH 2 where R 1 , R 2 : alkyl group having 1 to 5 carbon atoms AO, BO: 2 to 5 carbon atoms Oxyalkylene groups AO and BO are block and / or random m, n: an integer of 0 to 100. However, 100 ≧ m + n ≧ 4
【請求項2】 スルホン基を生成する化合物(C)
が、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫
酸ナトリウム、発煙硫酸、二酸化硫黄からなる群から選
ばれる一種及び二種以上の化合物からなる請求項1記載
の炭素質粉末スラリー用分散安定剤。
2. Compound (C) which produces a sulfone group
The dispersion stabilizer for a carbonaceous powder slurry according to claim 1, wherein the dispersion stabilizer comprises one or more compounds selected from the group consisting of sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, fuming sulfuric acid, and sulfur dioxide.
【請求項3】 ポリオキシアルキレンモノアミン
(A)とホルムアルデヒド共縮合が可能な単量体(B)
が、メラミンまたはその誘導体、フェノールまたはその
誘導体、尿素またはその誘導体、アミノベンゼンスルホ
ン酸またはその誘導体、またはアルキルアミノベンゼン
スルホン酸またはその誘導体からなる群から選ばれる一
種または二種以上の化合物からなる請求項1記載の炭素
質粉末スラリー用分散安定剤。
3. A monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde.
Is one or more compounds selected from the group consisting of melamine or a derivative thereof, phenol or a derivative thereof, urea or a derivative thereof, aminobenzenesulfonic acid or a derivative thereof, and alkylaminobenzenesulfonic acid or a derivative thereof. Item 4. The dispersion stabilizer for a carbonaceous powder slurry according to Item 1.
【請求項4】 メラミンまたはその誘導体が、下記の
一般式(II)で示す請求項3記載の炭素質粉末スラリ
ー用分散安定剤。 一般式(ll)
4. The dispersion stabilizer for a carbonaceous powder slurry according to claim 3, wherein the melamine or a derivative thereof is represented by the following general formula (II). General formula (11)
【請求項5】 フェノールまたはその誘導体が、下記
の一般式(III)で示す請求項3記載の炭素質粉末ス
ラリー用分散安定剤。 一般式(lll)
5. The dispersion stabilizer for a carbonaceous powder slurry according to claim 3, wherein the phenol or a derivative thereof is represented by the following general formula (III). General formula (Ill)
【請求項6】 尿素またはその誘導体が、下記の一般
式(IV)で示す請求項3記載の炭素質粉末スラリー用
分散安定剤。 一般式(lV)
6. The dispersion stabilizer for a carbonaceous powder slurry according to claim 3, wherein the urea or a derivative thereof is represented by the following general formula (IV). General formula (IV)
【請求項7】 アミノベンゼンスルホン酸またはその
誘導体、またはアルキルアミノベンゼンスルホン酸また
はその誘導体が、下記の一般式(V)で示す請求項3記
載の炭素質粉末スラリー用分散安定剤。 一般式(V)
7. The dispersion stabilizer for a carbonaceous powder slurry according to claim 3, wherein the aminobenzenesulfonic acid or a derivative thereof or the alkylaminobenzenesulfonic acid or a derivative thereof is represented by the following general formula (V). General formula (V)
【請求項8】 ポリオキシアルキレンモノアミン
(A)とホルムアルデヒド共縮合が可能な単量体(B)
が、メラミンである請求項3記載の炭素質粉末スラリー
用分散安定剤。
8. A monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde.
Is a melamine, The dispersion stabilizer for carbonaceous powder slurries according to claim 3.
【請求項9】 ポリオキシアルキレンモノアミン
(A)とホルムアルデヒド共縮合が可能な単量体(B)
が、フェノールである請求項3記載の炭素質粉末スラリ
ー用分散安定剤。
9. A monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde.
The dispersion stabilizer for a carbonaceous powder slurry according to claim 3, wherein is a phenol.
【請求項10】 ポリオキシアルキレンモノアミン
(A)とホルムアルデヒド共縮合が可能な単量体(B)
が、尿素である請求項3記載の炭素質粉末スラリー用分
散安定剤。
10. A monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde.
Is the dispersion stabilizer for carbonaceous powder slurry according to claim 3.
【請求項11】 ポリオキシアルキレンモノアミン
(A)とホルムアルデヒド共縮合が可能な単量体(B)
が、スルファニル酸である請求項3記載の炭素質粉末ス
ラリー用分散安定剤。
11. A monomer (B) capable of co-condensing polyoxyalkylene monoamine (A) with formaldehyde.
4. The dispersion stabilizer for a carbonaceous powder slurry according to claim 3, wherein is a sulfanilic acid.
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