JPH10168445A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JPH10168445A JPH10168445A JP8334097A JP33409796A JPH10168445A JP H10168445 A JPH10168445 A JP H10168445A JP 8334097 A JP8334097 A JP 8334097A JP 33409796 A JP33409796 A JP 33409796A JP H10168445 A JPH10168445 A JP H10168445A
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Abstract
ン誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。
Description
に関する。
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有
機EL素子)が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合
させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色(例え
ば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。発光輝
度を向上させる方法として、発光層として、例えば、ト
リス(8−キノリノラート)アルミニウムをホスト化合
物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物(ド
ーパント)として用いた有機電界発光素子が提案されて
いる〔J.Appl. Phys., 65 、3610 (1989) 〕。また、
発光層として、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムをホス
ト化合物、アクリドン誘導体(例えば、N−メチル−2
−メトキシアクリドン)をゲスト化合物として用いた有
機電界発光素子が提案されている(特開平8−6787
3号公報)。しかしながら、これらの発光素子も充分な
発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層高
輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、一対の電極間に、ベン
ゾジアセナフチレン誘導体を少なくとも1種含有する層
を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関す
るものである。
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
ベンゾジアセナフチレン誘導体を少なくとも1種含有す
る層を少なくとも一層挟持してなるものである。本発明
に係るベンゾジアセナフチレン誘導体は、2個のアセナ
フチレン骨格と1個のベンゼン環が縮環した化合物であ
り、好ましくは、ベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレ
ン誘導体またはベンゾ[1:2-a,4:5-a']ジアセナフチレン
誘導体であり、特に好ましくは、一般式(1)または一
般式(2)(化2)で表される化合物である。
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるい
は−COOR基(基中、Rは水素原子、アルキル基、ア
リール基またはアラルキル基を表す)を表す〕
る化合物において、X1 〜X14は水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、あるいは−COOR基(基中、Rは水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基または置換または未置換のアラルキル基を表
す)を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子(例
えば、フッ素原子、塩素原子)、炭素数1〜8の直鎖、
分岐または環状のアルキル基(例えば、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、
n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、
シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、tert−オク
チル基、2−エチルヘキシル基など)、炭素数1〜8の
直鎖、分岐または環状のアルコキシ基(例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、n−ペンチルオ
キシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ
基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
n−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ
基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ
基など)、炭素数6〜10の置換または未置換のアリー
ル基(例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3
−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチ
ルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−tert
−ブチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−メ
トキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、3−フル
オロフェニル基、4−クロロフェニル基、1−ナフチル
基、2−ナフチル基など)、
子、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基
(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、n−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、n−
オクチル基、tert−オクチル基、2−エチルヘキシル基
など)、炭素数6〜10の置換または未置換のアリール
基(例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−
メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチル
フェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−tert−
ブチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−メト
キシフェニル基、3−エトキシフェニル基、3−フルオ
ロフェニル基、4−クロロフェニル基、1−ナフチル
基、2−ナフチル基など)または炭素数7〜10の置換
または未置換のアラルキル基(例えば、ベンジル基、フ
ェネチル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジ
ル基、4−メチルベンジル基、3−フルオロベンジル
基、2−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、4
−メトキシベンジル基など)を表す〕であり、より好ま
しくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜
6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数
6〜10のアリール基、−COOR基(基中、Rは炭素
数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、
炭素数7〜10のアラルキル基)である。
体の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、ベンゾジアセナフチレン誘導体の命名は、例え
ば、J. Chem. Soc., 1462 (1958)に記載の方法に従っ
た。 ・例示化合物 番号 1. ベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 2. 2−フルオロベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 3. 3−クロロベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 4. 7−フルオロベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 5. 2,5−ジクロロベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 6. 3,12−ジフルオロベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 7. 7,8−ジクロロベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 8. 2−エチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 9. 3−メチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 10. 7−n−ブチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 11. 7−シクロヘキシルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 12. 7−n−オクチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 13. 2,5−ジ−n−ブチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 14. 3,4−ジメチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 15. 4,11−ジエチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 16. 7,8−ジメチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 17. 7,8−ジエチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 18. 7,8−ジイソプロピルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 19. 7,8−ジ−n−ペンチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン 20. 7,8−ジ−n−オクチルベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン
ば、J. Chem. Soc., 1462 (1958)、Tetrahedron., 22
、2957 (1966) 、J. Amer. Chem. Soc., 61 、2733 (1
939) に記載の方法に従って製造することができる。す
なわち、例えば、ベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレ
ンは、チエノ[aa'] ジアセナフチレンと無水マレイン酸
を作用させ、脱硫化水素させることにより製造されるベ
ンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン−7,8−ジカル
ボン酸のバリウム塩を銅と作用させ、脱二酸化炭素させ
ることにより製造することができる。例えば、7,8−
ジアリールベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン誘導
体は、チエノ[aa'] ジアセナフチレンとスチルベン誘導
体を作用させ、脱硫化水素させることにより製造するこ
とができる。また、例えば、ベンゾ[1:2-a,4:5-a']ジア
セナフチレン−7,14−ジカルボン酸ジアルキルエス
テル誘導体は、アセナフテンキノンとアセトンジカルボ
ン酸ジアルキルエステル誘導体より製造される8−オキ
ソシクロペンタ[a] アセナフチレン−7,9−ジカルボ
ン酸ジアルキルエステル誘導体を、脱一酸化炭素後、脱
水素することにより製造することができる。
に、少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層または/および電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能または/および電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層また
は/および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
(一層型の素子)の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。
ゾジアセナフチレン誘導体は、正孔注入輸送成分、発光
成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、
発光成分または電子注入輸送成分に用いることがより好
ましい。本発明の有機電界発光素子においては、ベンゾ
ジアセナフチレン誘導体は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。
は、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子
(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素
子(図4)などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)
陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子
注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。
また、(F)正孔注入輸送成分、発光成分および電子注
入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持
させた型の素子(図6)、(G)正孔注入輸送成分およ
び発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持
させた型の素子(図7)、(H)発光成分および電子注
入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持
させた型の素子(図8)とすることもできる。本発明の
有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限る
ものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入
輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりする
ことができる。また、それぞれの型の素子において、正
孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発
光成分の混合層または/および発光層と電子注入輸送層
との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設け
ることもできる。より好ましい有機電界発光素子の構成
は、(A)型素子、(B)型素子、(C)型素子、
(E)型素子、(F)型素子、(G)型素子または
(H)型素子であり、さらに好ましくは、(A)型素
子、(B)型素子、(C)型素子、(F)型素子または
(H)型素子である。
えば、(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発
光層/電子注入輸送層/陰極型素子を基に説明する。
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入
輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、
7は電源を示す。
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
(例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタアクリレート、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンなどのシート)、半透明プラスチック
シート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み
合わせた複合シートからなるものを挙げることができ
る。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色
変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコント
ロールすることもできる。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ITO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□
以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。
ール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、ベンゾジアセナフチレン誘導体および
/または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
N−ビニルカルバゾール誘導体など)を少なくとも1種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)ア
ミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[ N,N−ジ
(4”−メチルフェニル)アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェ
ナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−
N,N−ビス〔4”,4"'−ビス[ N’,N’−ジ(4
−メチルフェニル)アミノ] ビフェニル−4−イル〕ア
ニリン、4,4’,4”−トリス〔N−(3"'−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
など)、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−
ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。ベンゾジア
セナフチレン誘導体と他の正孔注入輸送機能を有する化
合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占めるベンゾ
ジアセナフチレン誘導体の割合は、好ましくは、0.1
〜40重量%程度に調製する。
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、ベンゾジアセナフチレン誘導体および/または
他の発光機能を有する蛍光性化合物(例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例
えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、
ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラ
フェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペ
ンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,
10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4
−ビス(9’−エチニルアントラセニル)ベンゼン、
4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフ
ェニル〕、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリ
ノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h] キノ
リノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、2−(2’−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒド
ロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例え
ば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジ
エン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビ
フェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン1、ク
マリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン10
6、クマリン138、クマリン151、クマリン15
2、クマリン153、クマリン307、クマリン31
1、クマリン314、クマリン334、クマリン33
8、クマリン343、クマリン500〕、ピラン誘導体
〔例えば、DCM1、DCM2〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など)を
少なくとも1種用いて形成することができる。本発明の
有機電界発光素子においては、発光層にベンゾジアセナ
フチレン誘導体を含有していることが好ましい。ベンゾ
ジアセナフチレン誘導体と他の発光機能を有する化合物
を併用する場合、発光層中に占めるベンゾジアセナフチ
レン誘導体の割合は、好ましくは、0.001〜99.
999重量%程度、より好ましくは、0.01〜99.
99重量%程度、さらに好ましくは、0.1〜99.9
重量%程度に調製する。
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平5−214332号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物(ドーパント)とより構成す
ることもできる。ベンゾジアセナフチレン誘導体を、ホ
スト化合物として用いて発光層を形成することができ、
さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する
こともできるが、ゲスト化合物として用いることがより
好ましい。ベンゾジアセナフチレン誘導体を、ゲスト化
合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物
としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場合、
発光性有機金属錯体に対して、ベンゾジアセナフチレン
誘導体を、好ましくは、0.001〜40重量%程度、
より好ましくは、0.01〜30重量%程度、特に好ま
しくは、0.1〜10重量%程度使用する。ベンゾジア
セナフチレン誘導体と併用する発光性有機金属錯体とし
ては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミ
ニウム錯体が好ましく、置換または未置換の8−キノリ
ノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体が
より好ましい。好ましい発光性有機金属錯体としては、
例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される発光性
有機アルミニウム錯体を挙げることができる。 (Q)3 −Al (a) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配
位子を表す) (Q)2 −Al−O−L (b) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O
−Lはフェノラート配位子であり、Lはフェニル部分を
含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す) (Q)2 −Al−O−Al−(Q)2 (c) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す)
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ト
リス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジ
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、
(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,
4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6
−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4
−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェ
ノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8
−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−
ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−
ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−
ブチルフェノラート)アルミニウム、
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラ
ート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メト
キシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−
キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5
−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、ベンゾジアセナフチレン誘導体および/または他
の電子注入輸送機能を有する化合物(例えば、有機金属
錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリ
ウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導
体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニ
トロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド
誘導体など)を少なくとも1種用いて形成することがで
きる。本発明の有機電界発光素子においては、電子注入
輸送層に、ベンゾジアセナフチレン誘導体を含有してい
ることが好ましい。ベンゾジアセナフチレン誘導体と他
の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電
子注入輸送層中に占めるベンゾジアセナフチレン誘導体
の割合は、好ましくは、0.1重量%以上、より好まし
くは、0.1〜40重量%程度、さらに好ましくは、
0.2〜30重量%程度、特に好ましくは、0.5〜2
0重量%程度に調製する。本発明においては、ベンゾジ
アセナフチレン誘導体と有機金属錯体〔例えば、前記一
般式(a)〜一般式(c)で表される化合物〕を併用し
て、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω/□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成す
る全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.0
5〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%
である。
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など)により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
10-5Torr程度以下の真空下で、50〜400℃程度の
ボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基
板温度で、0.005〜50nm/sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタアクリレート、ポリエーテル、ポリカー
ボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレン
オキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレ
ンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびそ
の誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹
脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用しても
よい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメ
チル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒)に溶解、または分散させて塗布液と
し、各種の塗布法により、薄膜を形成することができ
る。尚、分散する方法としては、特に限定するものでは
ないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシ
ェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微
粒子状に分散することができる。塗布液の濃度に関して
は、特に限定するものではなく、実施する塗布法によ
り、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定する
ことができ、一般には、0.1〜50重量%程度、好ま
しくは、1〜30重量%程度の溶液濃度である。尚、バ
インダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、
特に限定するものではないが、一般には、各層を形成す
る成分に対して(一層型の素子を形成する場合には、各
成分の総量に対して)、5〜99.9重量%程度、好ま
しくは、10〜99重量%程度、より好ましくは、15
〜90重量%程度に設定する。
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、5nm〜5μm程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物)、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。また、
電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜(例えば、酸
化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもでき
る。また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化
合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニ
ン誘導体から成る界面層(中間層)を設けることもでき
る。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例え
ば、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで
処理して使用することもできる。
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、2〜30V程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例1 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチ
ルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度0.2n
m/sec で75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、ビス(2−メチル−8−キノ
リノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウ
ムとベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン(例示化合
物番号1の化合物)を、異なる蒸着源から、蒸着速度
0.2nm/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比1
00:0.5)し、発光層とした。次に、トリス(8−
キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm
/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、55mA/cm2 の電流
が流れた。輝度2250cd/m2 の緑色の発光が確認
された。
番号1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号3
の化合物(実施例2)、例示化合物番号8の化合物(実
施例3)、例示化合物番号10の化合物(実施例4)、
例示化合物番号17の化合物(実施例5)、例示化合物
番号22の化合物(実施例6)、例示化合物番号35の
化合物(実施例7)、例示化合物番号39の化合物(実
施例8)、例示化合物番号41の化合物(実施例9)、
例示化合物番号44の化合物(実施例10)、例示化合
物番号45の化合物(実施例11)、例示化合物番号5
0の化合物(実施例12)、例示化合物番号71の化合
物(実施例13)、例示化合物番号93の化合物(実施
例14)、例示化合物番号105の化合物(実施例1
5)、例示化合物番号107の化合物(実施例16)、
例示化合物番号110の化合物(実施例17)、例示化
合物番号116の化合物(実施例18)、例示化合物番
号121の化合物(実施例19)を使用した以外は、実
施例1に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電
圧を印加したところ、緑色の発光が確認された。さらに
その特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
番号1の化合物を使用せずに、ビス(2−メチル−8−
キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミ
ニウムだけを用いて、50nmの厚さに蒸着し、発光層
とした以外は、実施例1に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、12V
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第1表に示した。
番号1の化合物を使用する代わりに、N−メチル−2−
メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例1に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子
に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第1表に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチ
ルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度0.2n
m/sec で75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、ビス(2−メチル−8−キノ
リノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウ
ムとベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレンを、異なる
蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚
さに共蒸着(重量比100:1.0)し、発光層とし
た。次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、6
4mA/cm2 の電流が流れた。輝度2280cd/m2
の青緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチ
ルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度0.2n
m/sec で75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、ビス(2−メチル−8−キノ
リノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)アルミニウムと7,14−
ジフェニルベンゾ[1:2-a,4:5-a']ジアセナフチレンを、
異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で50n
mの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層
とした。次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニ
ウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに
蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグ
ネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200n
mの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧
状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、67mA/cm2 の電流が流れた。輝度2150cd
/m2 の青緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチ
ルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度0.2n
m/sec で75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、ビス(2,4−ジメチル−8
−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ムと7,14−ジ(4’−メチルフェニル)ベンゾ[1:2
-a,4:5-a']ジアセナフチレンを、異なる蒸着源から、蒸
着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに共蒸着(重
量比100:4.0)し、発光層とした。次に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.
2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重
量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1
2Vの直流電圧を印加したところ、68mA/cm2 の電
流が流れた。輝度2150cd/m2 の青緑色の発光が
確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチ
ルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度0.2n
m/sec で75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムとベンゾ[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチ
レンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec
で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)
し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec
で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加
したところ、60mA/cm2 の電流が流れた。輝度19
80cd/m2 の緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチ
ルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度0.2n
m/sec で75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、1,1,4,4−テトラフェ
ニル−1,3−ブタジエンを、蒸着速度0.2nm/se
c で50nmの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、
その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
とベンゾ[1:2-a,4:5-a']ジアセナフチレンを、異なる蒸
着源から、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さ
に共蒸着(重量比100:4.0)し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量
比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、14
Vの直流電圧を印加したところ、46mA/cm2 の電流
が流れた。輝度2160cd/m2 の青色の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチ
ルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度0.2n
m/sec で75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、7,14−ジ(4’−メトキ
シフェニル)ベンゾ[1:2-a,4:5-a']ジアセナフチレン
を、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着
し、発光層とした。次いで、その上に、1,3−ビス
〔5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着
(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、14Vの直流電圧を印加したところ、45mA/cm
2 の電流が流れた。輝度1980cd/m2 の緑色の発
光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、7,14−ジフェニルベンゾ[1:2-a,4:5-a']ジアセ
ナフチレンを、蒸着速度0.2nm/sec で55nmの
厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、1,
3−ビス〔5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2’−イル〕ベンゼンを、
蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さ
に共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、70m
A/cm2 の電流が流れた。輝度1020cd/m2 の緑
色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,1,4,4−テトラフェニル−1,
3−ブタジエン(青色の発光成分)、ジベンゾ[1:2-a,
4:5-a']ジアセナフチレン−7,14−ジカルボン酸ジ
−n−ヘキシルエステル、およびDCM1〔”4−(ジ
シアノメチレン)−2−メチル−6−(4’−ジメチル
アミノスチリル)−4H−ピラン”(オレンジ色の発光
成分)〕を、それぞれ重量比100:5:3:2の割合
で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディ
ップコート法により、400nmの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基
板ホルダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減
圧した。さらに、発光層の上に、3−(4’−tert−ブ
チルフェニル)−4−フェニル−−5−(4”−ビフェ
ニル)−1,2,4−トリアゾールを、蒸着速度0.2
nm/sec で20nmの厚さに蒸着した後、さらにその
上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、
蒸着速度0.2nm/sec で30nmの厚さに蒸着し電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに
共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、76mA
/cm2 の電流が流れた。輝度1050cd/m2 の白色
の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−
イル〕ベンゼンおよびベンゾ[1:2-a,4:5-a']ジアセナフ
チレン−7,14−ジカルボン酸ジ−n−ヘキシルエス
テルを、それぞれ重量比100:30:3の割合で含有
する3重量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコ
ート法により、300nmの発光層を形成した。次に、
この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧し
た。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重
量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1
5Vの直流電圧を印加したところ、78mA/cm2 の電
流が流れた。輝度1020cd/m2 の緑色の発光が確
認された。
[1:2-a,4:5-a']ジアセナフチレン−7,14−ジカルボ
ン酸ジ−n−ヘキシルエステルの代わりに、1,1,
4,4−テトラフェニルブタジエンを使用した以外は、
実施例28に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、15V
の直流電圧を印加したところ、86mA/cm2 の電流が
流れた。輝度680cd/m2 の青色の発光が確認され
た。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフ
ェニル)アミノ〕ビフェニル、ビス(2−メチル−8−
キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムおよびベ
ンゾ[1:2-a,4:5-a']ジアセナフチレン−7,14−ジカ
ルボン酸ジベンジルエステルを、それぞれ重量比10
0:40:60:1の割合で含有する3重量%ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、300
nmの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を3×10-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で
200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加し
たところ、64mA/cm2 の電流が流れた。輝度550
cd/m2 の緑色の発光が確認された。
界発光素子を提供することが可能になった。
Claims (6)
- 【請求項1】 一対の電極間に、ベンゾジアセナフチレ
ン誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 - 【請求項2】 ベンゾジアセナフチレン誘導体がベンゾ
[1:2-a,3:4-a']ジアセナフチレン誘導体またはベンゾ
[1:2-a,4:5-a']ジアセナフチレン誘導体である請求項1
記載の有機電界発光素子。 - 【請求項3】 ベンゾジアセナフチレン誘導体が一般式
(1)または一般式(2)(化1)で表される化合物で
ある請求項1記載の有機電界発光素子。 【化1】 〔式中、X1 〜X14は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるい
は−COOR基(基中、Rは水素原子、アルキル基、ア
リール基またはアラルキル基を表す)を表す〕 - 【請求項4】 ベンゾジアセナフチレン誘導体を少なく
とも1種含有する層が、発光性有機金属錯体を含有する
ことを特徴とする請求項1〜3記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項5】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する請求項1〜4記載の有機電界発光素子。 - 【請求項6】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項1〜5記載の有機電界発光素子。
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-
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- 1996-12-13 JP JP33409796A patent/JP3570832B2/ja not_active Expired - Fee Related
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