JPH10152650A - ２−シアノアクリレート系接着剤 - Google Patents
２−シアノアクリレート系接着剤Info
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- JPH10152650A JPH10152650A JP8315272A JP31527296A JPH10152650A JP H10152650 A JPH10152650 A JP H10152650A JP 8315272 A JP8315272 A JP 8315272A JP 31527296 A JP31527296 A JP 31527296A JP H10152650 A JPH10152650 A JP H10152650A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化物が柔軟でありかつ重合速度を制御でき
るシアノアクリレート系接着剤を得る。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ （１） （Ｒは、炭素数８〜２０の直鎖又は分岐の飽和炭化水素
基である）で示される２−シアノアクリレートを含んで
なる接着剤。
るシアノアクリレート系接着剤を得る。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ （１） （Ｒは、炭素数８〜２０の直鎖又は分岐の飽和炭化水素
基である）で示される２−シアノアクリレートを含んで
なる接着剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シアノアクリレー
ト系化合物からなる接着剤に関し、特に医療用接着剤ま
たは塞栓材として適した接着剤に関するものである。
ト系化合物からなる接着剤に関し、特に医療用接着剤ま
たは塞栓材として適した接着剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術】シアノアクリレート系化合物は、瞬間性ま
たは速乾性接着剤の原料として、よく用いられている。
また、ｎ−ブチル−２−シアノアクリレートは、医療用
接着剤または塞栓剤として用いられている。しかしなが
ら、従来は、瞬間性または速乾性のある高強度品を得る
ことを重視した結果、もろくて水に弱いという欠点があ
った。また、用途によっては、重合速度が速すぎたり、
強度が強すぎたりという点が難点となるものもあった。
たは速乾性接着剤の原料として、よく用いられている。
また、ｎ−ブチル−２−シアノアクリレートは、医療用
接着剤または塞栓剤として用いられている。しかしなが
ら、従来は、瞬間性または速乾性のある高強度品を得る
ことを重視した結果、もろくて水に弱いという欠点があ
った。また、用途によっては、重合速度が速すぎたり、
強度が強すぎたりという点が難点となるものもあった。
【０００３】特に医療用途においては、例えば、上記ｎ
−ブチル−２−シアノアクリレートを用いると、手術時
の切開部分の接合において、接合部分の強度が、周辺組
織よりも高くなってしまうために、衝撃等があった場合
に、かえって、周辺組織に損傷を与えてしまう場合があ
る。このために、部分によっては、煩雑であったりして
も、従来からよく用いられている、縫合糸やステープル
による縫合等の手法が用いられている。
−ブチル−２−シアノアクリレートを用いると、手術時
の切開部分の接合において、接合部分の強度が、周辺組
織よりも高くなってしまうために、衝撃等があった場合
に、かえって、周辺組織に損傷を与えてしまう場合があ
る。このために、部分によっては、煩雑であったりして
も、従来からよく用いられている、縫合糸やステープル
による縫合等の手法が用いられている。
【０００４】また、上記ｎ−ブチル−２−シアノアクリ
レートは、有用な塞栓剤として動・静脈奇形の塞栓術時
に用いられているが、その重合速度が高すぎるために患
部で重合させるための濃度調整が難しく、カテーテルの
先と注入物あるいは血管壁とがくっついてしまう場合が
あった。更に、上記塞栓術では、注入物の硬化後にその
瘤の一部分を取り去ることが望ましい場合が多いが、そ
の注入物が硬すぎるために、血管に損傷を与えずに一部
を取り去ることが殆ど不可能であった。これらの欠点を
補うために、エチレン−ビニルアルコール共重合体（商
品名：ＥＶＡＬ）等を共用することも多いが、有機溶媒
を必要とし、カテーテル等の相性が悪い場合がある。
レートは、有用な塞栓剤として動・静脈奇形の塞栓術時
に用いられているが、その重合速度が高すぎるために患
部で重合させるための濃度調整が難しく、カテーテルの
先と注入物あるいは血管壁とがくっついてしまう場合が
あった。更に、上記塞栓術では、注入物の硬化後にその
瘤の一部分を取り去ることが望ましい場合が多いが、そ
の注入物が硬すぎるために、血管に損傷を与えずに一部
を取り去ることが殆ど不可能であった。これらの欠点を
補うために、エチレン−ビニルアルコール共重合体（商
品名：ＥＶＡＬ）等を共用することも多いが、有機溶媒
を必要とし、カテーテル等の相性が悪い場合がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のシア
ノアクリレート系接着剤が有するもろさ及び耐水性を改
善し、かつ、重合速度を制御できるシアノアクリレート
系接着剤を得ることを目的とする。すなわち、本発明
は、従来品よりも重合時間が長く、かつ柔軟な硬化物が
得られるシアノアクリレート系接着剤を提供するもので
ある。
ノアクリレート系接着剤が有するもろさ及び耐水性を改
善し、かつ、重合速度を制御できるシアノアクリレート
系接着剤を得ることを目的とする。すなわち、本発明
は、従来品よりも重合時間が長く、かつ柔軟な硬化物が
得られるシアノアクリレート系接着剤を提供するもので
ある。
【０００６】
【課題を解決する手段】本発明者らは、上記課題を解決
すべく鋭意検討した結果、常温で液体の２−シアノアク
リル酸の直鎖または分岐の炭素数８〜２０のアルキルエ
ステルを用いることにより、従来のシアノアクリレート
系接着剤よりも重合硬化時間が長く、かつ硬化物が柔軟
であることを見い出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明の要旨は、下記一般式（１）
すべく鋭意検討した結果、常温で液体の２−シアノアク
リル酸の直鎖または分岐の炭素数８〜２０のアルキルエ
ステルを用いることにより、従来のシアノアクリレート
系接着剤よりも重合硬化時間が長く、かつ硬化物が柔軟
であることを見い出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明の要旨は、下記一般式（１）
【０００７】
【化２】ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ （１） （Ｒは、炭素数８〜２０の直鎖又は分岐の飽和炭化水素
基である）で示される２−シアノアクリレートを含んで
なる組成物、接着剤及び塞栓材に存する。
基である）で示される２−シアノアクリレートを含んで
なる組成物、接着剤及び塞栓材に存する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の２−シアノアクリレート
は、エステル部分が炭素数８〜２０の直鎖または分岐の
飽和アルキル基であり、具体的には、オクチルエステ
ル、ラウリルエステル、ステアリルエステルまたはイソ
ステアリルエステル等が挙げられる。このうち、重合速
度及び柔軟性の点から、炭素数１２〜２０の分岐の飽和
アルキル基が好ましい。炭素数が小さすぎると重合が速
すぎかつもろく、また耐水性の面でも好ましくない。炭
素数が大きすぎると重合が遅すぎ、目的とする部分での
固化が起こらず好ましくない。また、常温で液体のもの
は、使用時に有機溶媒を用いて溶解する必要がなく、好
ましい。よって、特に好ましくは、炭素数１８の分岐の
飽和アルキルエステルである。
は、エステル部分が炭素数８〜２０の直鎖または分岐の
飽和アルキル基であり、具体的には、オクチルエステ
ル、ラウリルエステル、ステアリルエステルまたはイソ
ステアリルエステル等が挙げられる。このうち、重合速
度及び柔軟性の点から、炭素数１２〜２０の分岐の飽和
アルキル基が好ましい。炭素数が小さすぎると重合が速
すぎかつもろく、また耐水性の面でも好ましくない。炭
素数が大きすぎると重合が遅すぎ、目的とする部分での
固化が起こらず好ましくない。また、常温で液体のもの
は、使用時に有機溶媒を用いて溶解する必要がなく、好
ましい。よって、特に好ましくは、炭素数１８の分岐の
飽和アルキルエステルである。
【０００９】本発明の２−シアノアクリレートは、米国
特許３，９０３，０５５号明細書に記載の方法に準じ
て、製造することができる。具体的には、イソブチルア
クリレートとアントラセンを反応させ、ディールスアル
ダー付加物を得、これを塩基性条件下で加水分解した
後、反応液を酸性にすることで２−シアノアクリル酸を
得る。これをチオニルクロライド等で酸クロライドと
し、エステル部分に対応する飽和アルキルのアルコール
と反応させた後、無水マレイン酸のような強酸性ジエノ
ファイルと反応させることにより、目的とする２−シア
ノアクリレートを得ることができる。
特許３，９０３，０５５号明細書に記載の方法に準じ
て、製造することができる。具体的には、イソブチルア
クリレートとアントラセンを反応させ、ディールスアル
ダー付加物を得、これを塩基性条件下で加水分解した
後、反応液を酸性にすることで２−シアノアクリル酸を
得る。これをチオニルクロライド等で酸クロライドと
し、エステル部分に対応する飽和アルキルのアルコール
と反応させた後、無水マレイン酸のような強酸性ジエノ
ファイルと反応させることにより、目的とする２−シア
ノアクリレートを得ることができる。
【００１０】本発明のシアノアクリレート系組成物は、
目的とする用途に合わせ、別の成分を本発明の効果を損
なわない範囲で含んでいても良い。別の成分としては、
メチル−２−シアノアクリレート、エチル−２−シアノ
アクリレート、ｎ−プロピル−２−シアノアクリレー
ト、ｉ−プロピル−２−シアノアクリレートまたはｎ−
ブチル−２−シアノアクリレート等に代表される２−シ
アノアクリル酸低級アルキルエステル、メチルメタクリ
レート等のメタクリル酸低級アルキルエステルまたはス
チレン等のアニオン重合性のモノマーが挙げられ、好ま
しくは、２−シアノアクリル酸低級アルキルエステルで
ある。
目的とする用途に合わせ、別の成分を本発明の効果を損
なわない範囲で含んでいても良い。別の成分としては、
メチル−２−シアノアクリレート、エチル−２−シアノ
アクリレート、ｎ−プロピル−２−シアノアクリレー
ト、ｉ−プロピル−２−シアノアクリレートまたはｎ−
ブチル−２−シアノアクリレート等に代表される２−シ
アノアクリル酸低級アルキルエステル、メチルメタクリ
レート等のメタクリル酸低級アルキルエステルまたはス
チレン等のアニオン重合性のモノマーが挙げられ、好ま
しくは、２−シアノアクリル酸低級アルキルエステルで
ある。
【００１１】本発明の組成物は、各成分を窒素ガス等の
不活性ガス中、または亜硫酸ガス等の脱水剤の存在下
で、実質的に水分の存在しない条件で混合することによ
り得られる。本発明の接着剤は、柔軟性、耐水性が要求
される分野であれば、工業用としても、医療用としても
有用である。このうち、特に微妙な重合時間の制御とい
う点では、医療用途に用いるのが好ましく、切開後接着
するべき部分にそのまま塗布し接合したり、動・静脈奇
形の血管瘤部分の注入剤として用いたり、部分的に血流
を止めるための塞栓剤として用いることができる。具体
的には、血管等に注入する場合には、リピオドール等の
油性造影剤を本発明の組成物に混合し、得られる混合物
をカテーテル等を用いて注入する。このように、塗布や
注入された接着剤は、体液又は周囲の組織液により容易
に重合し、硬化する。以下に、実施例を挙げて本発明を
説明するが、本発明の範囲は実施例に限定されるもので
はない。
不活性ガス中、または亜硫酸ガス等の脱水剤の存在下
で、実質的に水分の存在しない条件で混合することによ
り得られる。本発明の接着剤は、柔軟性、耐水性が要求
される分野であれば、工業用としても、医療用としても
有用である。このうち、特に微妙な重合時間の制御とい
う点では、医療用途に用いるのが好ましく、切開後接着
するべき部分にそのまま塗布し接合したり、動・静脈奇
形の血管瘤部分の注入剤として用いたり、部分的に血流
を止めるための塞栓剤として用いることができる。具体
的には、血管等に注入する場合には、リピオドール等の
油性造影剤を本発明の組成物に混合し、得られる混合物
をカテーテル等を用いて注入する。このように、塗布や
注入された接着剤は、体液又は周囲の組織液により容易
に重合し、硬化する。以下に、実施例を挙げて本発明を
説明するが、本発明の範囲は実施例に限定されるもので
はない。
【００１２】
参考例１（２−へプチル−１−ウンデカン−α−シアノ
アクリレートの製造） 還流脱水したベンゼン８２０ｍｌにＳＯ2 を吹き込んだ
後、アントラセン１１９．６ｇを加えた。イソブチル−
２−シアノアクリレート９４．１ｇを加え、１７時間反
応した。この反応液を２３０ｇになるまで濃縮し、ｎ−
ヘキサン７００ｍｌを加え、撹拌洗浄した後、室温で減
圧乾燥して１８２．５ｇの生成物を得た（生成物Ａ）。
アクリレートの製造） 還流脱水したベンゼン８２０ｍｌにＳＯ2 を吹き込んだ
後、アントラセン１１９．６ｇを加えた。イソブチル−
２−シアノアクリレート９４．１ｇを加え、１７時間反
応した。この反応液を２３０ｇになるまで濃縮し、ｎ−
ヘキサン７００ｍｌを加え、撹拌洗浄した後、室温で減
圧乾燥して１８２．５ｇの生成物を得た（生成物Ａ）。
【００１３】生成物Ａ１７３ｇをエタノール６９０ｇ、
８６％苛性カリ５４ｇおよび蒸留水２８０ｍｌに加え還
流して溶解後冷却した。次に蒸留水３０００ｍｌを加
え、６０〜６５℃に加温し、一晩放置した。反応液に濃
塩酸７２ｍｌを添加し、ｐＨを２〜３にして反応物を析
出、濾過・水洗して温風乾燥して１３０ｇを得た（生成
物Ｂ）。生成物Ｂ５５．５ｇをベンゼン２００ｍｌに溶
解後、チオニルクロライド２９ｍｌを添加し、さらにピ
リジン６滴を加え、２時間還流した。冷却後濃縮して析
出してきた反応物を濾過し、７１．１ｇの生成物を得た
（生成物Ｃ）。２−ヘプチル−１−ウンデカノール６２
ｇをジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、５〜７℃に冷
却し生成物Ｃ７１．１ｇを加えた。さらにトリエチルア
ミン１８ｍｌを加え、室温で３時間反応した。濾過・濃
縮して１２５．１ｇの反応物を得た。これをシリカゲル
３．６ｋｇが入ったカラムおよびジクロロメタンとｎ−
ヘキサンの混合物を用いてカラム分離した後、濃縮して
８５．４ｇの生成物を得た（生成物Ｄ）。
８６％苛性カリ５４ｇおよび蒸留水２８０ｍｌに加え還
流して溶解後冷却した。次に蒸留水３０００ｍｌを加
え、６０〜６５℃に加温し、一晩放置した。反応液に濃
塩酸７２ｍｌを添加し、ｐＨを２〜３にして反応物を析
出、濾過・水洗して温風乾燥して１３０ｇを得た（生成
物Ｂ）。生成物Ｂ５５．５ｇをベンゼン２００ｍｌに溶
解後、チオニルクロライド２９ｍｌを添加し、さらにピ
リジン６滴を加え、２時間還流した。冷却後濃縮して析
出してきた反応物を濾過し、７１．１ｇの生成物を得た
（生成物Ｃ）。２−ヘプチル−１−ウンデカノール６２
ｇをジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、５〜７℃に冷
却し生成物Ｃ７１．１ｇを加えた。さらにトリエチルア
ミン１８ｍｌを加え、室温で３時間反応した。濾過・濃
縮して１２５．１ｇの反応物を得た。これをシリカゲル
３．６ｋｇが入ったカラムおよびジクロロメタンとｎ−
ヘキサンの混合物を用いてカラム分離した後、濃縮して
８５．４ｇの生成物を得た（生成物Ｄ）。
【００１４】生成物Ｄ１０ｇを取り、亜硫酸ガスを吹き
込み１００〜１１０℃に加熱し、さらにハイドロキノン
０．０６ｇ、五酸化リン０．１ｇ、ｐ−キシレン１０ｍ
ｌおよび無水マレイン酸４．５１ｇを加え、６時間還流
した。冷却後、溶液を分離し、３０〜３５℃で減圧下に
濃縮した。粗収量は４．０８ｇであった。これに少量の
Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミンを加え、０．１１〜
０．１５ｍｍＨｇで真空蒸留して本留として１．１２ｇ
を得た。得られたシアノアクリレートをアクリレートＡ
とする。
込み１００〜１１０℃に加熱し、さらにハイドロキノン
０．０６ｇ、五酸化リン０．１ｇ、ｐ−キシレン１０ｍ
ｌおよび無水マレイン酸４．５１ｇを加え、６時間還流
した。冷却後、溶液を分離し、３０〜３５℃で減圧下に
濃縮した。粗収量は４．０８ｇであった。これに少量の
Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミンを加え、０．１１〜
０．１５ｍｍＨｇで真空蒸留して本留として１．１２ｇ
を得た。得られたシアノアクリレートをアクリレートＡ
とする。
【００１５】実施例１（シアノアクリレートの血液中で
の硬化実験） 各シアノアクリレート０．５ｍｌを１ｍｌのペニシリン
シリンジから２４Ｇの注射針を用いて透明なカップに入
ったヒト血漿中０．３ｍｌへ１滴滴下した。透明なカッ
プの下に新聞を置き、シアノアクリレートが白化し、字
が読めなくなる時間を硬化時間とした。結果を図１に示
す。図中、アクリレートＢは、ｎ−ブチル−２−シアノ
アクリレートを示し、アクリレートＣは、参考例１で得
られたアクリレートＡとアクリレートＢとの５０：５０
（ｖｏｌ％）の混合物である。この結果より、本発明の
アクリレートは、従来のシアノアクリレートに比べ、重
合時間が５〜１０倍長くなることが分かる。
の硬化実験） 各シアノアクリレート０．５ｍｌを１ｍｌのペニシリン
シリンジから２４Ｇの注射針を用いて透明なカップに入
ったヒト血漿中０．３ｍｌへ１滴滴下した。透明なカッ
プの下に新聞を置き、シアノアクリレートが白化し、字
が読めなくなる時間を硬化時間とした。結果を図１に示
す。図中、アクリレートＢは、ｎ−ブチル−２−シアノ
アクリレートを示し、アクリレートＣは、参考例１で得
られたアクリレートＡとアクリレートＢとの５０：５０
（ｖｏｌ％）の混合物である。この結果より、本発明の
アクリレートは、従来のシアノアクリレートに比べ、重
合時間が５〜１０倍長くなることが分かる。
【００１６】実施例２（豚皮の接着実験） ３ｃｍ×１ｃｍの大きさに切った生豚皮にシアノアクリ
レートまたは実施例１と同様にして得られるシアノアク
リレートとリピオドールウルトラフルイド（登録商標）
（ラボラトワール・ゲルベ社製）との各混合溶液０．０
５ｍｌを塗布した。これに上記と同様の大きさの別の乾
燥豚皮を１ｃｍ重ね（重ねあわせ面積：１ｃｍ×１ｃ
ｍ）、その上に５０ｇの分銅を載せて１０分間放置し、
２枚の豚皮を接着した。この接着強度をオートグラフＡ
ＧＳ−５Ｄ（島津社製）を用いて測定した。結果を図２
に示す。図中、アクリレートＢは、ｎ−ブチル−２−シ
アノアクリレートを示し、アクリレートＣは、参考例１
で得られたアクリレートＡとアクリレートＢとの５０：
５０（ｖｏｌ％）の混合物である。
レートまたは実施例１と同様にして得られるシアノアク
リレートとリピオドールウルトラフルイド（登録商標）
（ラボラトワール・ゲルベ社製）との各混合溶液０．０
５ｍｌを塗布した。これに上記と同様の大きさの別の乾
燥豚皮を１ｃｍ重ね（重ねあわせ面積：１ｃｍ×１ｃ
ｍ）、その上に５０ｇの分銅を載せて１０分間放置し、
２枚の豚皮を接着した。この接着強度をオートグラフＡ
ＧＳ−５Ｄ（島津社製）を用いて測定した。結果を図２
に示す。図中、アクリレートＢは、ｎ−ブチル−２−シ
アノアクリレートを示し、アクリレートＣは、参考例１
で得られたアクリレートＡとアクリレートＢとの５０：
５０（ｖｏｌ％）の混合物である。
【００１７】実施例３（シアノアクリレートと頚動脈と
の接着実験） 日本白色種ウサギより頚動脈１．５ｃｍを取り出し、カ
テーテルＭＡＧＩＣ１．５Ｆ（バルト社製）の先端部を
頚動脈片の内腔に０．５ｃｍ差し込んだ。実施例１と同
様にして得られるシアノアクリレートとリピオドールと
の混合溶液を上記カテーテルを通じて注入し、カテーテ
ル頚動脈の接触部０．５ｃｍにシアノアクリレートを満
した。その後、室温にて２０分間放置して注入物を硬化
させた後、その血管片とカテーテルとの接着強度をオー
トグラフＡＧＳ−５Ｄ（島津社製）を用いて測定した。
結果を表１に示す。
の接着実験） 日本白色種ウサギより頚動脈１．５ｃｍを取り出し、カ
テーテルＭＡＧＩＣ１．５Ｆ（バルト社製）の先端部を
頚動脈片の内腔に０．５ｃｍ差し込んだ。実施例１と同
様にして得られるシアノアクリレートとリピオドールと
の混合溶液を上記カテーテルを通じて注入し、カテーテ
ル頚動脈の接触部０．５ｃｍにシアノアクリレートを満
した。その後、室温にて２０分間放置して注入物を硬化
させた後、その血管片とカテーテルとの接着強度をオー
トグラフＡＧＳ−５Ｄ（島津社製）を用いて測定した。
結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】この結果より、本発明のアクリレート（ア
クリレートＡ及びＣ）では、血管内手術により血管奇形
部を塞栓するとき、従来品と比べ、血管壁とカテーテル
とが接着することによる操作の煩雑さが無いことが分か
る。
クリレートＡ及びＣ）では、血管内手術により血管奇形
部を塞栓するとき、従来品と比べ、血管壁とカテーテル
とが接着することによる操作の煩雑さが無いことが分か
る。
【００２０】実施例４（シアノアクリレートを用いた血
管閉塞実験） 日本白色種ウサギを全身麻酔後、大腿動脈よりトラッカ
ー１８Ｍｘカテーテル（ターゲットシーエムアイ社製）
を挿入した。カテーテルを操作し、カテーテル先端を右
腎の腎動脈へ誘導した。カテーテルに血管造影剤イオパ
ミロン３００（シェーリングＡＧ社製）を約２ｍｌ注入
し、カテーテル先端が腎動脈内にあることを確認後、５
％のグルコース溶液をカテーテルに注入し、カテーテル
内腔をグルコース溶液で満たした。参考例１で得られた
シアノアクリレート：ｎ−ブチル−２−シアノアクリレ
ート：リピオドールの０．２５：０．２５：０．５の混
合液０．１ｍｌをカテーテルに注入し、再びグルコース
溶液１ｍｌをカテーテルへ注入することで、シアノアク
リレート混合液を腎動脈へ注入した。シアノアクリレー
ト混合液の注入後、ただちに血管造影剤イオパミロン３
００を約０．５ｍｌ注入して、更に０．５％グルコース
溶液２ｍｌでカテーテルをフラッシュし、腎臓を造影し
たところ、腎臓の血管内への血管造影剤の流入はみられ
ず、シアノアクリレート混合液の注入により腎動脈は閉
塞されたことを確認した。またカテーテル操作に特別の
注意を払っていないにもかかわらず、カテーテルがシア
ノアクリレートにより血管に接着することはなかった。
管閉塞実験） 日本白色種ウサギを全身麻酔後、大腿動脈よりトラッカ
ー１８Ｍｘカテーテル（ターゲットシーエムアイ社製）
を挿入した。カテーテルを操作し、カテーテル先端を右
腎の腎動脈へ誘導した。カテーテルに血管造影剤イオパ
ミロン３００（シェーリングＡＧ社製）を約２ｍｌ注入
し、カテーテル先端が腎動脈内にあることを確認後、５
％のグルコース溶液をカテーテルに注入し、カテーテル
内腔をグルコース溶液で満たした。参考例１で得られた
シアノアクリレート：ｎ−ブチル−２−シアノアクリレ
ート：リピオドールの０．２５：０．２５：０．５の混
合液０．１ｍｌをカテーテルに注入し、再びグルコース
溶液１ｍｌをカテーテルへ注入することで、シアノアク
リレート混合液を腎動脈へ注入した。シアノアクリレー
ト混合液の注入後、ただちに血管造影剤イオパミロン３
００を約０．５ｍｌ注入して、更に０．５％グルコース
溶液２ｍｌでカテーテルをフラッシュし、腎臓を造影し
たところ、腎臓の血管内への血管造影剤の流入はみられ
ず、シアノアクリレート混合液の注入により腎動脈は閉
塞されたことを確認した。またカテーテル操作に特別の
注意を払っていないにもかかわらず、カテーテルがシア
ノアクリレートにより血管に接着することはなかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、硬化物に柔軟性があ
り、耐水性を有し、かつ、重合速度を制御可能な接着性
組成物を得ることができ、特に医療用途において優れた
接着剤を得ることができる。
り、耐水性を有し、かつ、重合速度を制御可能な接着性
組成物を得ることができ、特に医療用途において優れた
接着剤を得ることができる。
【図１】各シアノアクリレートをヒト血漿中へ滴下した
時の硬化時間を示す図である。
時の硬化時間を示す図である。
【図２】各シアノアクリレートを用いて生豚皮を接着し
た場合の接着強度を示す図である。
た場合の接着強度を示す図である。
フロントページの続き (72)発明者 太田 隆之 東京都千代田区丸の内二丁目５番２号 三 菱化学株式会社新規事業開発室内
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ （１） （Ｒは、炭素数８〜２０の直鎖又は分岐の飽和炭化水素
基である）で示される２−シアノアクリレートを含んで
なる接着剤。 - 【請求項２】一般式（１）において、置換基Ｒが炭素数
１２〜２０の分岐の飽和炭化水素であることを特徴とす
る請求項１記載の接着剤。 - 【請求項３】２−シアノアクリレートが常温で液体であ
ることを特徴とする請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】接着剤が医療用接着剤であることを特徴と
する請求項１〜３のいずれかに記載の接着剤。 - 【請求項５】接着剤が医療用塞栓材であることを特徴と
する請求項１〜３のいずれかに記載の接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8315272A JPH10152650A (ja) | 1996-11-26 | 1996-11-26 | ２−シアノアクリレート系接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8315272A JPH10152650A (ja) | 1996-11-26 | 1996-11-26 | ２−シアノアクリレート系接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10152650A true JPH10152650A (ja) | 1998-06-09 |
Family
ID=18063424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8315272A Pending JPH10152650A (ja) | 1996-11-26 | 1996-11-26 | ２−シアノアクリレート系接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10152650A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005522505A (ja) * | 2002-04-12 | 2005-07-28 | ボストン サイエンティフィック リミテッド | ポリ（２−シアノアクリレート）モノマを具える閉塞作用のある組成 |
-
1996
- 1996-11-26 JP JP8315272A patent/JPH10152650A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005522505A (ja) * | 2002-04-12 | 2005-07-28 | ボストン サイエンティフィック リミテッド | ポリ（２−シアノアクリレート）モノマを具える閉塞作用のある組成 |
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