JPH10101843A - 貯蔵において高い安定性をもち、容易に輸送できそして計量できる芳香族オイルおよびフエニレンジアミンの混合物 - Google Patents
貯蔵において高い安定性をもち、容易に輸送できそして計量できる芳香族オイルおよびフエニレンジアミンの混合物Info
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- JPH10101843A JPH10101843A JP9270357A JP27035797A JPH10101843A JP H10101843 A JPH10101843 A JP H10101843A JP 9270357 A JP9270357 A JP 9270357A JP 27035797 A JP27035797 A JP 27035797A JP H10101843 A JPH10101843 A JP H10101843A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
-
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- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゴムおよびゴム製品の製造に使用するため
の、貯蔵において高い安定性をもち、容易に輸送できそ
して容易に計量できる、芳香族鉱油およびフェニレンジ
アミンの混合物の提供。 【解決手段】 芳香族鉱油およびフェニレンジアミンを
含有し、混合物中のフェニレンジアミンの含量が１〜９
９重量％である混合物。
の、貯蔵において高い安定性をもち、容易に輸送できそ
して容易に計量できる、芳香族鉱油およびフェニレンジ
アミンの混合物の提供。 【解決手段】 芳香族鉱油およびフェニレンジアミンを
含有し、混合物中のフェニレンジアミンの含量が１〜９
９重量％である混合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、貯蔵において高い
安定性をもち、容易に輸送できそして容易に計量できる
芳香族オイルおよびフェニレンジアミンの混合物、なら
びにゴムおよびゴム製品の製造のためのそれらの使用に
関する。
安定性をもち、容易に輸送できそして容易に計量できる
芳香族オイルおよびフェニレンジアミンの混合物、なら
びにゴムおよびゴム製品の製造のためのそれらの使用に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ゴムおよびゴム製品の製造におけるフェ
ニレンジアミンの使用は既知である（Hofmann, Rubber
Technology Handbook, Houser Publishers, 1989, page
268 ff、参照）。ゴム用途に使用されるフェニレンジ
アミンは、室温で固体もしくは粘稠な融成物の形状で存
在するが、一般には、室温で固体の形状か、またはより
高温（１００℃まで）での液体融成物の形状で、販売さ
れ、貯蔵され、計量され、そして輸送される。液体融成
物の形状でのこれら物質の取り扱いは、粒状における取
り扱い以上の利点、すなわち融成物が無粉塵であり、顆
粒のベッドよりも高い密度をもち、ポンプ移送でき、そ
れ故、より効率的に混合、そして計量することができる
という利点を有する。
ニレンジアミンの使用は既知である（Hofmann, Rubber
Technology Handbook, Houser Publishers, 1989, page
268 ff、参照）。ゴム用途に使用されるフェニレンジ
アミンは、室温で固体もしくは粘稠な融成物の形状で存
在するが、一般には、室温で固体の形状か、またはより
高温（１００℃まで）での液体融成物の形状で、販売さ
れ、貯蔵され、計量され、そして輸送される。液体融成
物の形状でのこれら物質の取り扱いは、粒状における取
り扱い以上の利点、すなわち融成物が無粉塵であり、顆
粒のベッドよりも高い密度をもち、ポンプ移送でき、そ
れ故、より効率的に混合、そして計量することができる
という利点を有する。
【０００３】低粘度の融成物の形状でフェニレンジアミ
ンを取り扱うことの不利益は、高温融成物の輸送と貯蔵
に要するエネルギー消費と技術的経費である。生産物
は、融解温度以下に冷却されると直ちに結晶化し、その
結果ダクトを詰まらせるので、特に、混合装置への計量
と移送の間、ダクトの全系統を加熱することが必要であ
る。
ンを取り扱うことの不利益は、高温融成物の輸送と貯蔵
に要するエネルギー消費と技術的経費である。生産物
は、融解温度以下に冷却されると直ちに結晶化し、その
結果ダクトを詰まらせるので、特に、混合装置への計量
と移送の間、ダクトの全系統を加熱することが必要であ
る。
【０００４】ゴムおよびゴム製品の製造における芳香族
鉱油の使用もまた既知である（Hofmann, Rubber Techno
logy Handbook, Houser Publishers, 1989, page 268 f
f、参照）。
鉱油の使用もまた既知である（Hofmann, Rubber Techno
logy Handbook, Houser Publishers, 1989, page 268 f
f、参照）。
【０００５】この工程で使用される芳香族オイルは、一
般に、高度に粘稠であるため、粘度を低下させる目的か
ら、それらは、しばしば、高温で、貯蔵され、計量さ
れ、そしてゴム混合物に混入される。
般に、高度に粘稠であるため、粘度を低下させる目的か
ら、それらは、しばしば、高温で、貯蔵され、計量さ
れ、そしてゴム混合物に混入される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、容易に輸送でき、そして容易に計量できる形状
であり、その上、貯蔵において高い安定性をもつ芳香族
オイルおよびフェニレンジアミンを提供することであ
る。
目的は、容易に輸送でき、そして容易に計量できる形状
であり、その上、貯蔵において高い安定性をもつ芳香族
オイルおよびフェニレンジアミンを提供することであ
る。
【０００７】この目的は、本発明による芳香族オイルお
よびフェニレンジアミンの混合物の提供によって達成さ
れた。
よびフェニレンジアミンの混合物の提供によって達成さ
れた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、 ａ）芳香族鉱油および ｂ）式
【０００９】
【化２】
【００１０】［式中、Ｒは、場合によってはＣ1−Ｃ4炭
化水素基により置換されるＣ1−Ｃ10炭化水素基もしく
はフェニル基を表し、そしてＲ’は、水素もしくは脂肪
族Ｃ1−Ｃ4炭化水素基を表す］に対応するフェニレンジ
アミンを含有し、混合物におけるフェニレンジアミンの
含量１〜９９重量％に相当する、貯蔵において高い安定
性をもち、容易に輸送できそして容易に計量できる混合
物を提供する。
化水素基により置換されるＣ1−Ｃ10炭化水素基もしく
はフェニル基を表し、そしてＲ’は、水素もしくは脂肪
族Ｃ1−Ｃ4炭化水素基を表す］に対応するフェニレンジ
アミンを含有し、混合物におけるフェニレンジアミンの
含量１〜９９重量％に相当する、貯蔵において高い安定
性をもち、容易に輸送できそして容易に計量できる混合
物を提供する。
【００１１】本発明による混合物に適切である芳香族鉱
油は、特に、Hofmann, Rubber Technology Handbook, H
ouser Publishers, 1989, page 296 and 297 に記載の
タイプの粘度比重定数０．００１〜１．１０をもつもの
である。好ましくは、粘度比重定数０．９３〜１．００
をもつ鉱油が使用される。
油は、特に、Hofmann, Rubber Technology Handbook, H
ouser Publishers, 1989, page 296 and 297 に記載の
タイプの粘度比重定数０．００１〜１．１０をもつもの
である。好ましくは、粘度比重定数０．９３〜１．００
をもつ鉱油が使用される。
【００１２】鉱油の適切なタイプの例が、表１に挙げら
れる。
れる。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】上記の式に対応する適切なフェニレンジア
ミンは、特に、Ｒが、メチル、エチル、イソプロピル、
４−メチル−２−ペント−２−イル、５−メチルヘキシ
−２−イル、プロピル、ブチル、ヘキシル基、またはフ
ェニル基もしくはトリル基を表すものである。特に、挙
げられるＲ’の例は、水素およびメチル基である。
ミンは、特に、Ｒが、メチル、エチル、イソプロピル、
４−メチル−２−ペント−２−イル、５−メチルヘキシ
−２−イル、プロピル、ブチル、ヘキシル基、またはフ
ェニル基もしくはトリル基を表すものである。特に、挙
げられるＲ’の例は、水素およびメチル基である。
【００１６】具体的には、次のフェニレンジアミンが特
に好適である：Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’
−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン（６−ＰＰＤ）、
Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジトリル−ｐ−フェニレンジアミン
およびＮ’−フェニル−Ｎ’−トリル−ｐ−フェニレン
ジアミン、またはこれらの化合物の混合物。
に好適である：Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’
−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン（６−ＰＰＤ）、
Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジトリル−ｐ−フェニレンジアミン
およびＮ’−フェニル−Ｎ’−トリル−ｐ−フェニレン
ジアミン、またはこれらの化合物の混合物。
【００１７】フェニレンジアミンおよび芳香族オイル
は、別々にも、また互いの混合物としても使用すること
ができる。
は、別々にも、また互いの混合物としても使用すること
ができる。
【００１８】意図する用途に応じて、芳香族オイル中
に、フェニレンジアミン１〜２０重量％、２０〜７０重
量％、または７０〜９９重量％を含有する本発明による
混合物を使用することが得策であろう。
に、フェニレンジアミン１〜２０重量％、２０〜７０重
量％、または７０〜９９重量％を含有する本発明による
混合物を使用することが得策であろう。
【００１９】かくして、芳香族オイルの粘度の低下は、
芳香族オイルへのフェニレンジアミン約１〜２０重量％
混入によって達成される。例えば、５０％の芳香族オイ
ルの粘度低下は、先の式に対応するフェニレンジアミン
１０％の混入において達成される。フェニレンジアミン
無添加の芳香族オイルの匹敵する粘度低下は、それより
約１５℃高い温度においてのみ達成される。
芳香族オイルへのフェニレンジアミン約１〜２０重量％
混入によって達成される。例えば、５０％の芳香族オイ
ルの粘度低下は、先の式に対応するフェニレンジアミン
１０％の混入において達成される。フェニレンジアミン
無添加の芳香族オイルの匹敵する粘度低下は、それより
約１５℃高い温度においてのみ達成される。
【００２０】芳香族オイル中に室温で飽和されているフ
ェニレンジアミン溶液（２０〜８０％フェニレンジアミ
ン溶液）は、液体で他の容器に移送され、輸送され、計
量され、そして貯蔵することができ、そして純粋な融成
物と比べて加熱を必要としない。また、加熱された融成
物の局部的過冷却現象においてダクトが詰まるというリ
スクは回避される。一般式（Ｉ）に対応するフェニレン
ジアミンの芳香族オイル中の溶解度は、驚くべきもので
ある、何故ならば、例えば６−ＰＰＤは、ゴム工業にお
いて慣用的に使用される他の可塑化オイルには殆ど溶解
しないからである；このことは、実施例３において具体
的に説明される。
ェニレンジアミン溶液（２０〜８０％フェニレンジアミ
ン溶液）は、液体で他の容器に移送され、輸送され、計
量され、そして貯蔵することができ、そして純粋な融成
物と比べて加熱を必要としない。また、加熱された融成
物の局部的過冷却現象においてダクトが詰まるというリ
スクは回避される。一般式（Ｉ）に対応するフェニレン
ジアミンの芳香族オイル中の溶解度は、驚くべきもので
ある、何故ならば、例えば６−ＰＰＤは、ゴム工業にお
いて慣用的に使用される他の可塑化オイルには殆ど溶解
しないからである；このことは、実施例３において具体
的に説明される。
【００２１】驚くべきことに、もし上記芳香族オイルの
１種約１０％が、フェニレンジアミン融成物に混入され
ると（９９〜８０重量％）、過冷却融成物の安定性が増
加される。かくして、例えば、室温まで急速に冷却され
た６−ＰＰＤの融成物は、約５〜１０分で晶出するが、
一方、フェニレンジアミンに対して芳香族オイル１０％
を添加すると、それらの晶出時間は約５〜７日に延長さ
れる。
１種約１０％が、フェニレンジアミン融成物に混入され
ると（９９〜８０重量％）、過冷却融成物の安定性が増
加される。かくして、例えば、室温まで急速に冷却され
た６−ＰＰＤの融成物は、約５〜１０分で晶出するが、
一方、フェニレンジアミンに対して芳香族オイル１０％
を添加すると、それらの晶出時間は約５〜７日に延長さ
れる。
【００２２】
（実施例１）この実験は、芳香族オイルの混入が、ＰＰ
Ｄの過冷却融成物の安定性を増加させることを示すため
に企図された。
Ｄの過冷却融成物の安定性を増加させることを示すため
に企図された。
【００２３】表２に示される混合物を秤取した。均質な
溶液を、８０℃に加熱することによって調製した。
溶液を、８０℃に加熱することによって調製した。
【００２４】
【表３】
【００２５】匹敵する効果は、鉱油Ｎａｆｔｏｌｅｎ
Ｈ、Ｎａｆｔｏｌｅｎ ＮＶ、Ｎａｆｔｏｌｅｎ Ｚ
Ｄ、Ｅｘａｒｏｌ ｏｉｌ ２０およびＥｎｅｒｆｌｅ
ｘ ６５６（Ｅｘａｒｏｌ ｏｉｌ）を用いて得ること
ができる。
Ｈ、Ｎａｆｔｏｌｅｎ ＮＶ、Ｎａｆｔｏｌｅｎ Ｚ
Ｄ、Ｅｘａｒｏｌ ｏｉｌ ２０およびＥｎｅｒｆｌｅ
ｘ ６５６（Ｅｘａｒｏｌ ｏｉｌ）を用いて得ること
ができる。
【００２６】（実施例２）この実験は、１０％６−ＰＰ
Ｄの添加による芳香族オイルＲｅｎｏｐａｌR４５０の
粘度低下を示す（表３）。
Ｄの添加による芳香族オイルＲｅｎｏｐａｌR４５０の
粘度低下を示す（表３）。
【００２７】
【表４】
【００２８】ＲｅｎｏｐａｌRは、次の物理的データを
もつFuchs社（Mannheim）の製品である： 粘度比重定数： ０．９５０ （実施例３）ＲｅｎｏｐａｌR４５０中６−ＰＰＤの２
５％溶液を、室温で調製した。
もつFuchs社（Mannheim）の製品である： 粘度比重定数： ０．９５０ （実施例３）ＲｅｎｏｐａｌR４５０中６−ＰＰＤの２
５％溶液を、室温で調製した。
【００２９】比較実験：６−ＰＰＤは、ゴム工業で使用
される次の可塑化オイル中では、ほとんど溶解性を示さ
ない： Ａｄｉｍｏｌｌ ＤＯ＝アジピン酸ジオクチル、Bayer
AG, Dormagen Ｍｅｓａｍｏｌｌ＝フェノールのアルキルスルホン酸エ
ステル、Bayer AG, Dormagen Ｅｃｕｂｓｏｌ ｏｉｌ＝アルキルエステル、UK miner
al oil plant Wenzeland Weidmann, Eschweiler Ｅｘａｒｏｌ ｏｉｌ＝Brenntag社製
される次の可塑化オイル中では、ほとんど溶解性を示さ
ない： Ａｄｉｍｏｌｌ ＤＯ＝アジピン酸ジオクチル、Bayer
AG, Dormagen Ｍｅｓａｍｏｌｌ＝フェノールのアルキルスルホン酸エ
ステル、Bayer AG, Dormagen Ｅｃｕｂｓｏｌ ｏｉｌ＝アルキルエステル、UK miner
al oil plant Wenzeland Weidmann, Eschweiler Ｅｘａｒｏｌ ｏｉｌ＝Brenntag社製
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロター・リユーツ ドイツ41541ドルマゲン・ビルヘルム−ブ ツシユ−シユトラーセ37
Claims (5)
- 【請求項１】ａ）芳香族鉱油および ｂ）式 【化１】 ［式中、Ｒは、場合によってはＣ1−Ｃ4炭化水素基によ
り置換されるＣ1−Ｃ10炭化水素基もしくはフェニル基
を表し、そしてＲ’は、水素もしくは脂肪族Ｃ1−Ｃ4炭
化水素基を表す］に対応するフェニレンジアミンを含有
し、混合物におけるフェニレンジアミンの含量が１〜９
９重量％に相当する、貯蔵において高い安定性をもち、
容易に輸送できそして容易に計量できる混合物。 - 【請求項２】混合物が、フェニレンジアミン１〜２０重
量％を含有することを特徴とする、請求項１記載の混合
物。 - 【請求項３】混合物が、フェニレンジアミン２０〜７０
重量％を含有することを特徴とする、請求項１記載の混
合物。 - 【請求項４】混合物が、フェニレンジアミン７０〜９９
重量％を含有することを特徴とする、請求項１記載の混
合物。 - 【請求項５】ゴムおよびゴム製品の製造のための、請求
項１記載の混合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19638892A DE19638892A1 (de) | 1996-09-23 | 1996-09-23 | Leicht transportierbare und zu dosierende Mischungen aus aromatischen Ölen und Phenylendiaminen mit hoher Lagerbeständigkeit |
| DE19638892.9 | 1996-09-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101843A true JPH10101843A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=7806549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9270357A Pending JPH10101843A (ja) | 1996-09-23 | 1997-09-18 | 貯蔵において高い安定性をもち、容易に輸送できそして計量できる芳香族オイルおよびフエニレンジアミンの混合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5929294A (ja) |
| EP (1) | EP0831118A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10101843A (ja) |
| BR (1) | BR9704771A (ja) |
| CA (1) | CA2216066A1 (ja) |
| DE (1) | DE19638892A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0204989D0 (en) * | 2002-03-04 | 2002-04-17 | Opsys Ltd | Phosphorescent compositions and organic light emitting devices containing them |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL128912C (ja) * | 1959-10-13 | |||
| NL6704047A (ja) * | 1966-03-21 | 1967-09-22 | ||
| US4062797A (en) * | 1975-08-20 | 1977-12-13 | American Cyanamid Company | Stabilized accelerator compositions |
| US4092375A (en) * | 1975-10-03 | 1978-05-30 | Shell Oil Company | Preparation of a non-linear elastomeric copolymer |
| US4551391A (en) * | 1984-01-20 | 1985-11-05 | The Firestone Tire & Rubber Company | Rubber compositions and articles thereof having improved metal adhesion and metal adhesion retention |
| US4866138A (en) * | 1987-07-20 | 1989-09-12 | The B. F. Goodrich Company | Vulcanization accelerators |
| EP0487809A1 (en) * | 1990-11-28 | 1992-06-03 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Rubber compositions having improved processability and improved rubber-vulcanisate properties |
| DE4339984A1 (de) * | 1993-11-24 | 1995-06-01 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Kautschukchemikalienzubereitung |
-
1996
- 1996-09-23 DE DE19638892A patent/DE19638892A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-09-10 EP EP97115691A patent/EP0831118A1/de not_active Withdrawn
- 1997-09-16 US US08/931,120 patent/US5929294A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-18 JP JP9270357A patent/JPH10101843A/ja active Pending
- 1997-09-19 CA CA002216066A patent/CA2216066A1/en not_active Abandoned
- 1997-09-22 BR BR9704771A patent/BR9704771A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9704771A (pt) | 1998-11-03 |
| EP0831118A1 (de) | 1998-03-25 |
| US5929294A (en) | 1999-07-27 |
| MX9707179A (es) | 1998-03-31 |
| DE19638892A1 (de) | 1998-03-26 |
| CA2216066A1 (en) | 1998-03-23 |
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