JPH0959157A - ピラゾロピリジン化合物の新規用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 式（Ｉ）で示されるピラゾロピリジン化
合物またはその塩類を有効成分として含有する便秘およ
び／または過敏性腸症候群の予防および／または治療
剤。 ［式中、Ｒ^１は低級アルキル基、アリール基または複素
環基；Ｒ^２は（保護された）アミノ基，アミド化された
カルボキシ基，シアノ基，基−Ｃ（Ｒ^５）＝ＮＲ^４，基
−Ａ−Ｒ^６または不飽和複素環基；Ｒ^３は水素，ハロゲ
ン，低級アルキル基または低級アルコキシ基を；Ｒ^４は
保護されたアミノ基もしくは水酸基を；Ｒ^５は水素また
は低級アルキル基を；Ｒ^６はアミル基を；Ａは低級脂肪
族炭化水素基を；それぞれ意味する］ 【効果】 化合物（Ｉ）を含有する医薬は、便秘および
／または過敏性腸症候群の予防および／または治療に有
用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明の目的は、ピラゾロピリジン化合
物またはその塩類を有効成分として含有する、人または
動物における便秘および／または過敏性腸症候群の予防
および／または治療剤を提供することであり、医薬の分
野で有用なものである。

【０００２】

【発明の構成】本発明の発明者らは、ピラゾロピリジン
化合物またはその塩類が便秘および／または過敏性腸症
候群の予防および／または治療に有効であるとの知見に
基づき本発明を完成した。

【０００３】本発明で使用されるピラゾロピリジン化合
物は、以下の一般式：

【化３】 ［式中、Ｒ¹ は低級アルキル基、適当な置換基を１個以
上有していてもよいアリール基または複素環基、Ｒ² は
式：

【化４】 （式中、Ｒ⁴ は保護されたアミノ基またはヒドロキシ
基、およびＲ⁵は水素または低級アルキル基を意味す
る）で示される基；シアノ基； 式：−Ａ−Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁶ はアシル基、およびＡは適当な置換基を１
個以上有していてもよい低級脂肪族炭化水素基を意味す
る）で示される基；アミド化されたカルボキシ基；適当
な置換基を１個以上有していてもよい不飽和複素環基；
アミノ基；または保護されたアミノ基、およびＲ³ は水
素、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン
をそれぞれ意味する］で示される化合物またはその塩類
である。

【０００４】前記ピラゾロピリジン化合物（Ｉ）として
は、特開昭６４−４５３８５号、特開平２−２４３６８
９号、特開平４−２５３９７８号および特開平５−１１
２５６６号に開示された既知の化合物を挙げることがで
きる。

【０００５】本発明におけるピラゾロピリジン化合物
（Ｉ）の好適な塩類は常用のものであり、例えば、ナト
リウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩および例え
ば、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩のような金属塩、アンモニウム塩、例えば、トリメ
チルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコ
リン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベン
ジルエチレンジアミン塩等の有機塩基塩、例えば酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フ
マル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、ギ酸塩、トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩、例え
ば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、
リン酸塩等の無機酸塩、例えば、アルギニン、アスパラ
ギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸との塩等が挙げられ
る。

【０００６】この明細書の以上および以下の記載におい
て、この発明の範囲内に包含される種々の定義の好適な
例および説明を以下詳細に述べる。

【０００７】「低級」とは、特に指示がなければ、炭素
原子数１個ないし６個を意味するものとする。

【０００８】「高級」とは、特に指示がなければ、炭素
原子数７個ないし２０個を意味するものとする。

【０００９】好適な「低級脂肪族炭化水素基」として
は、後述のような低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基等が挙げられる。

【００１０】好適な「低級アルキル基」としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第三級
ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような直鎖または分枝
鎖アルキル基が挙げられるが、それらの中で好ましいも
のとしては（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基が挙げられ、さら
に好ましいものとしてはメチル、エチル、プロピルおよ
びイソプロピルが挙げられる。

【００１１】好適な「低級アルケニル基」としては、ビ
ニル、１−メチルビニル、２−メチルビニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−メチル−
１−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、１，４−ヘキサ
ジエニル、５−ヘキセニル等のような直鎖または分枝鎖
アルケニル基が挙げられ、それらの中で好ましいものと
しては（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル基が挙げられ、さらに
好ましいものとしてはビニル、１−メチルビニル、２−
メチルビニルおよび１，３−ブタジエニルが挙げられ
る。

【００１２】好適な「低級アルキニル基」としては、エ
チニル、１−プロピニル、１−メチルエチニル、２−ブ
チニル、２−メチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、
１−ヘキシニル等のような直鎖または分枝鎖アルキニル
基が挙げられ、それらの中で好ましいものとしては（Ｃ
₂ −Ｃ₄ ）アルキニル基が挙げられ、さらに好ましいも
のとしてはエチニル基が挙げられる。

【００１３】前記「低級脂肪族炭化水素基」は例えばク
ロロ、ブロモ、フルオロ、ヨウドのようなハロゲン等の
ような適当な置換基を１個以上、好ましくは、１個ない
し３個有していてもよい。

【００１４】好適な「保護されたアミノ基」としては、
例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、
ブチルアミノ、第三級ブチルアミノ、ペンチルアミノ、
ヘキシルアミノ等の低級アルキルアミノ基、例えば、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチルプロピルア
ミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−（第三級ブチル）ペンチル
アミノ、ジヘキシルアミノ等のジ（低級）アルキルアミ
ノ基、下記アシルアミノ基等のような常用のアミノ保護
基で置換されたアミノ基が挙げられる。

【００１５】好適な「アシルアミノ基」としてはウレイ
ド基；例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミ
ノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ等の低級ア
ルカノイルアミノ基；例えば、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニル
アミノ、第三級ブトキシカルボニルアミノ、ペンチルオ
キシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ等の低級アルコキシカルボニルアミノ基；例えば、メ
トキシカルボニルアセチルアミノ、エトキシカルボニル
アセチルアミノ、２−（プロポキシカルボニル）プロピ
オニルアミノ、４−（第三級ブトキシカルボニル）ブチ
リルアミノ、２−（ブトキシカルボニルメチル）プロピ
オニルアミノ、２−メチル−２−（ペンチルオキシカル
ボニルメチル）−プロピオニルアミノ、６−ヘキシルオ
キシカルボニルヘキサノイルアミノ等の低級アルコキシ
カルボニル（低級）アルカノイルアミノ基；例えば、メ
タンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、プロ
パンスルホニルアミノ、ブタンスルホニルアミノ、第三
級ブタンスルホニルアミノ、ペンタンスルホニルアミ
ノ、ヘキサンスルホニルアミノ等の低級アルカンスルホ
ニルアミノ基等が挙げられる。

【００１６】前記「低級アルカノイルアミノ基」は、例
えば、ジメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジ第三級ブチルアミノ、Ｎ−ペ
ンチル−Ｎ−ヘキシルアミノ等のジ（低級）アルキルア
ミノ基；例えばピペリジノ等の低級アルキル基を有して
いてもよい環状アミノ基等のような適当な置換基を有し
ていてもよく、そのような「適当な置換基を有する低級
アルカノイルアミノ基」の好適な例としては、例えば、
ジメチルアミノカルボニルアミノ、２−ジメチルアミノ
アセチルアミノ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノ）アセチルアミノ、２−ジメチルアミノプロピオニル
アミノ、３−ジプロピルアミノブチリルアミノ、２−
（ジ第三級ブチルアミノ）−２−メチルプロピオニルア
ミノ、２−ジメチルアミノメチル−２−メチルプロピオ
ニルアミノ、６−（Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミ
ノ）ヘキサノイルアミノ等のジ（低級）アルキルアミノ
基を有する低級アルカノイルアミノ基；例えば、ピペリ
ジノカルボニルアミノ、２−ピペリジノアセチルアミ
ノ、２−（２−メチルピペリジノ）アセチルアミノ、２
−（２−エチルピペリジノ）アセチルアミノ、２−ピペ
リジノプロピオニルアミノ、３−（２−エチルピペリジ
ノ）ブチリルアミノ、２−（４−エチルピペリジノ）−
２−メチルプロピオニルアミノ、２−ピペリジノメチル
−２−メチルプロピオニルアミノ、６−（３−プロピル
ピペリジノ）ヘキサノイルアミノ等の低級アルキル基を
有していてもよい環状アミノ基を有する低級アルカノイ
ルアミノ基等が挙げられる。

【００１７】前記「アシルアミノ基」中で好ましいもの
としては、ウレイド基、（Ｃ₁ −Ｃ ₄ ）アルカノイルア
ミノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁ −
Ｃ₄）アルカノイルアミノ基、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
ルアミノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカノイルアミノ基、（Ｃ₁
−Ｃ₄ ）アルキルピペリジノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカノイ
ルアミノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニルアミ
ノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカンスルホニルアミノ基、
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ基およびジ（Ｃ₁−Ｃ
₄ ）アルキルアミノ基が挙げられ、それらの中でさらに
好ましいものとしては、ウレイド基、アセチルアミノ、
２−（エトキシカルボニル）アセチルアミノ、２−ジメ
チルアミノアセチルアミノ、２−（２−エチルピペリジ
ノ）アセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、メタ
ンスルホニルアミノ、メチルアミノおよびジメチルアミ
ノが挙げられる。

【００１８】好適な「アシル基」としては、例えば、ホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ピバロイル、ヘキサノイル等の低級アルカノイル
基；カルボキシ基；保護されたカルボキシ基等が挙げら
れる。

【００１９】前記「保護されたカルボキシ基」の好適な
例としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
第三級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ
ル、ヘキシルオキシカルボニル等の窒素含有複素環基を
有していてもよい低級アルコキシカルボニル基等がその
好適な例として挙げられるエステル化されたカルボキシ
基；

【００２０】例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エ
チルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ
−ブチルカルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ
−ヘキシルカルバモイル等のＮ−（低級）アルキルカル
バモイル基；

【００２１】例えば、Ｎ−ヘプチルカルバモイル、Ｎ−
（２−メチルヘプチル）カルバモイル、Ｎ−ノニルカル
バモイル、Ｎ−デカニルカルバモイル、Ｎ−トリシクロ
［３．３．１．１．^{3 , 7} ］デカニルカルバモイル、Ｎ
−ウンデカニルカルバモイル、Ｎ−（ビシクロ［４．
３．２］ウンデカニル）カルバモイル、Ｎ−ドデカニル
カルバモイル、Ｎ−トリデカニルカルバモイル、Ｎ−テ
トラデカニルカルバモイル、Ｎ−ペンタデカニルカルバ
モイル、Ｎ−ヘキサデカニルカルバモイル、Ｎ−ヘプタ
デカニルカルバモイル、Ｎ−オクタデカニルカルバモイ
ル、Ｎ−ノナデカニルカルバモイル、Ｎ−イコサニルカ
ルバモイル等のＮ−（高級）アルキルカルバモイル基；

【００２２】例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチ
ルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ（第三級ブチル）カルバモイル、Ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−ヘキシルカルバモイル等のＮ，Ｎ−ジ（低級）
アルキルカルバモイル基；

【００２３】例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルカルバ
モイル等のＮ−（低級）アルキル−Ｎ−アル（低級）ア
ルキルカルバモイル基；

【００２４】式：−ＣＯ−Ｒ_N （式中、Ｒ_N は適当な置換基を１個以上有していてもよ
い窒素含有複素環基を意味し、該窒素含有複素環基Ｒ_N
は環中にＮ，Ｏ，またはＳのような別のヘテロ原子を含
んでいてもよい）で示される基がその好適な例として挙
げられるアミド化されたカルボキシ基が挙げられる。

【００２５】好適な「窒素含有複素環基」としては、例
えば１Ｈ−アゼピニル等のアゼピニル、ピロリル、ピロ
リニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびそ
のＮ−オキシド、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、例えば、４Ｈ−１，２，４−
トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ
−１，２，３−トリアゾリル等のトリアゾリル、例え
ば、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等のテト
ラゾリル等がその例として挙げられる窒素原子１個ない
し４個を含む不飽和３ないし８員（さらに好ましくは５
ないし７員）複素単環基；

【００２６】例えば、ペルヒドロ−１Ｈ−アゼピニル等
のペルヒドロアゼピニル、ピロリジニル、イミダゾリジ
ニル、ピペリジノ、ピペラジニルがその例として挙げら
れる窒素原子１ないし４個を含む飽和３ないし８員（さ
らに好ましくは５ないし７員）複素単環基；

【００２７】例えば、インドリル、イソインドリル、イ
ンドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキ
ノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル等の窒素原
子１ないし４個を含む不飽和縮合複素環基；

【００２８】例えば、７−アザビシクロ［２．２．１］
ヘプチル、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナニル等
の窒素原子１ないし４個を含む飽和縮合複素環基；

【００２９】オキサゾリル、イソオキサゾリル、例えば
１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジ
アゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル等のオキサジ
アゾリル等がその例として挙げられる酸素原子１ないし
２個および窒素原子１ないし３個を含む不飽和３ないし
８員（さらに好ましくは５または６員）複素単環基；

【００３０】例えば、モルホリニル、シドノニル等の酸
素原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個を含む
飽和３ないし８員（さらに好ましくは５または６員）複
素単環基；

【００３１】例えば、ベンズオキサゾリル、ベンズオキ
サジアゾリル等の酸素原子１ないし２個および窒素原子
１ないし３個を含む不飽和縮合複素環基；

【００３２】チアゾリル、イソチアゾリル、例えば、
１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾ
リル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チア
ジアゾリル等のチアジアゾリル、ジヒドロチアジニル等
がその例として挙げられるイオウ原子１ないし２個およ
び窒素原子１ないし３個を含む不飽和３ないし８員（さ
らに好ましくは５または６員）複素単環基；

【００３３】例えば、チアゾリジニル等のイオウ原子１
ないし２個および窒素原子１ないし３個を含む飽和３な
いし８員（さらに好ましくは５または６員）複素単環
基；

【００３４】例えば、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジ
アゾリル等のイオウ原子１ないし２個および窒素原子１
ないし３個を含む不飽和縮合複素環基のような飽和また
は不飽和単環式または多環式複素環基が挙げられる。

【００３５】それらの中で好ましいものとしては、窒素
原子１ないし４個を含む飽和３ないし８員複素単環基、
窒素原子１ないし４個を含む飽和縮合複素環基および酸
素原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個を含む
飽和３ないし８員複素単環基が挙げられる。

【００３６】このような「窒素含有複素環基」は、前記
低級アルキル基；例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシブチル、１−メチル−１−ヒ
ドロキシメチルエチル、４−ヒドロキシペンチル、３−
ヒドロキシヘキシル等のヒドロキシ（低級）アルキル
基；例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１
−エトキシエチル、３−プロポキシプロピル、２−（第
三級ブトキシ）ブチル、５−ペンチルオキシペンチル、
３−ヘキシルオキシヘキシル等の低級アルコキシ（低
級）アルキル基；例えば、アセトキシメチル、１−アセ
トキシエチル、２−アセトキシエチル、２−プロピオニ
ルオキシエチル、３−プロピオニルオキシプロピル、２
−ブチリルオキシブチル、４−ピバロイルオキシペンチ
ル、６−ヘキサノイルオキシヘキシル等の低級アルカノ
イルオキシ（低級）アルキル基のようなアシルオキシ
（低級）アルキル基；前記低級アルコキシカルボニル基
のような保護されたカルボキシ基；カルボキシ基；例え
ば、低級アルカノイル（低級）アルキル基（例えばホル
ミルメチル、１−ホルミルエチル、２−アセチルエチ
ル、２−ホルミルプロピル、３−プロピオニルプロピ
ル、４−ホルミルブチル、２−ブチリルブチル、１−
（ホルミルメチル）エチル、３−ホルミルペンチル、１
−イソブチリルペンチル、４−ピバロイルペンチル、２
−ホルミルヘキシル、６−ヘキサノイルヘキシル、
等）、カルボキシ（低級）アルキル基（例えば、カルボ
キシメチル、１−カルボキシエチル、２−カルボキシプ
ロピル、１−（カルボキシメチル）エチル、４−カルボ
キシブチル、３−カルボキシペンチル、２−カルボキシ
ヘキシル、等）、保護されたカルボキシ（低級）アルキ
ル基［ここにおいて、好ましいものとしてはエステル化
されたカルボキシ（低級）アルキル基、より好ましいも
のとしては、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシ
カルボニルエチル、１−エトキシカルボニルエチル、２
−プロポキシカルボニルプロピル、１−（メトキシカル
ボニルメチル）エチル、４−ｔ−ブトキシカルボニルブ
チル、３−ペンチルオキシカルボニルペンチル、２−ヘ
キシルオキシカルボニルヘキシル等の低級アルコキシカ
ルボニル（低級）アルキル；アミド化されたカルボキシ
（低級）アルキル基、より好ましいものとしては、カル
バモイル（低級）アルキル基、Ｎ−エチルカルバモイル
メチル等のＮ−（低級）アルキルカルバモイル（低級）
アルキル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルメチル等の
Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルカルバモイル（低級）アル
キル；等が挙げられる］等のアシル（低級）アルキル
基；等のような適当な置換基を１個以上有していてもよ
い。

【００３７】前記「適当な置換基を１個以上有していて
もよい窒素含有複素環基」中で好ましいものとしては、
例えば、ピペリジノ、２−メチルピペリジノ、２−エチ
ルピペリジノ、３−エチルピペリジノ、４−エチルピペ
リジノ、２−プロピルピペリジノ、４−イソプロピルピ
ペリジノ、２−ブチルピペリジノ、３−（第三級ブチ
ル）ピペリジノ、２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジノ、２，２−ジメチル−６，６−ジエチルピペリジ
ノ、２−ヒドロキシメチルピペリジノ、３−ヒドロキシ
メチルピペリジノ、２−（１−ヒドロキシエチル）ピペ
リジノ、２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノ、３
−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノ、４−（２−ヒ
ドロキシエチル）ピペリジノ、２−（３−ヒドロキシプ
ロピル）ピペリジノ、３−（２−ヒドロキシブチル）ピ
ペリジノ、２−（１−メチル−１−ヒドロキシメチルエ
チル）ピペリジノ、２−メトキシメチルピペリジノ、２
−（２−メトキシエチル）ピペリジノ、２−（１−エト
キシエチル）ピペリジノ、３−（３−プロポキシプロピ
ル）ピペリジノ、４−｛２−（第三級ブトキシ）ブチ
ル｝ピペリジノ、２−アセトキシメチルピペリジノ、３
−（１−アセトキシエチル）ピペリジノ、２−（２−ア
セトキシエチル）ピペリジノ、３−（２−プロピオニル
オキシエチル）ピペリジノ、４−（３−プロピオニルオ
キシプロピル）ピペリジノ、２−（２−ブチリルオキシ
ブチル）ピペリジノ、２−メトキシカルボニルピペリジ
ノ、２−エトキシカルボニルピペリジノ、２−プロポキ
シカルボニルピペリジノ、３−ブトキシカルボニルピペ
リジノ、４−（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジ
ノ、２−カルボキシピペリジノ、３−カルボキシピペリ
ジノ、４−カルボキシピペリジノ、２−（２−ヒドロキ
シエチル）−３−メチルピペリジノ、２−（２−ヒドロ
キシエチル）−４−カルボキシピペリジノ、２−ホルミ
ルメチルピペリジノ、２−（１−ホルミルエチル）ピペ
リジノ、３−（２−アセチルエチル）ピペリジノ、４−
（２−ホルミルプロピル）ピペリジノ、２−（３−プロ
ピオニルプロピル）ピペリジノ、２−（４−ホルミルブ
チル）ピペリジノ、３−（２−ブチリルブチル）−ピペ
リジノ、２−［１−（ホルミルメチル）エチル］ピペリ
ジノ、２−カルボキシメチルピペリジノ、２−（１−カ
ルボキシエチル）ピペリジノ、３−（２−カルボキシプ
ロピル）ピペリジノ、４−［１−（カルボキシメチル）
エチル］ピペリジノ、２−（４−カルボキシブチル）ピ
ペリジノ、２−メトキシカルボニルメチルピペリジノ、
２−（２−メトキシカルボニルエチル）ピペリジノ、３
−（１−エトキシカルボニルエチル）ピペリジノ、４−
（２−プロポキシカルボニルプロピル）ピペリジノ、２
−［１−（メトキシカルボニルメチル）］エチル］−ピ
ペリジノ、２−（４−ｔ−ブトキシカルボニルブチル）
ピペリジノ、等の、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ヒドロキ
シ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカノイル
オキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコ
キシカルボニル、カルボキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカノ
イル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、カルボキシ（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、カルバモイル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）
アルキル、Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルバモイル−
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、および、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁ −
Ｃ ₄ ）アルキルカルバモイル（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルよ
りなる群から選択された適当な置換基を１ないし４個有
していてもよいピペリジノ基；

【００３８】例えば、ピロリジン−１−イル、２−メト
キシメチルピロリジン−１−イル、２−（２−メトキシ
エチル）ピロリジン−１−イル、２−（１−エトキシエ
チル）ピロリジン−１−イル、３−（３−プロポキシプ
ロピル）ピロリジン−１−イル、３−｛２−（第三級ブ
トキシ）ブチル｝ピロリジン−１−イル等の、（Ｃ₁−
Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基を有してい
てもよいピロリジン−１−イル基；

【００３９】例えば、ペルヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１
−イル等のペルヒドロアゼピン−１−イル基；

【００４０】例えば、ピペラジン−１−イル、２−メチ
ルピペラジン−１−イル、３−メチルピペラジン−１−
イル、４−メチルピペラジン−１−イル、２−エチルピ
ペラジン−１−イル、３−プロピルピペラジン−１−イ
ル、４−イソプロピルピペラジン−１−イル、２−ブチ
ルピペラジン−１−イル、３−（第三級ブチル）ピペラ
ジン−１−イル、等の、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基を有
していてもよいピペラジン−１−イル基；モルホリノ
基；

【００４１】７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−７−イル基；３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン
−３−イル基等が挙げられ、最も好ましいものとしては
ピペリジノ、２−メチルピペリジノ、２−エチルピペリ
ジノ、３−エチルピペリジノ、４−エチルピペリジノ、
２−プロピルピペリジノ、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジノ、２−ヒドロキシメチルピペリジノ、２−
（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノ、４−（２−ヒド
ロキシエチル）ピペリジノ、２−メトキシメチルピペリ
ジノ、２−（２−メトキシエチル）ピペリジノ、２−ア
セトキシメチルピペリジノ、２−（２−アセトキシエチ
ル）ピペリジノ、２−エトキシカルボニルピペリジノ、
２−カルボキシピペリジノ、２−（メトキシカルボニル
メチル）ピペリジノ、２−カルボキシメチルピペリジ
ノ、２−カルバモイルメチルピペリジノ、２−（Ｎ−エ
チルカルバモイルメチル）ピペリジノ、２−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイルメチル）ピペリジノ、ピロリジン−
１−イル、２−メトキシメチルピロリジン−１−イル、
ペルヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル、４−メチルピ
ペラジン−１−イル、モルホリノ、７−アザビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−７−イル、３−アザビシクロ
［３．２．２］ノナン−３−イル等が挙げられる。

【００４２】好適な「アリール基」としては、フェニ
ル、ナフチル、インデニル、アントリル等が挙げられ、
該「アリール基」は例えば、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨウドのようなハロゲン；例えば、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ等の低級アルコキシ基；ニトロ基、アミ
ノ基、前記のような保護されたアミノ基等のような適当
な置換基を１個以上有していてもよい。

【００４３】「適当な置換基を１個以上有していてもよ
いアリール基」の好ましい例としては、ハロゲン、（Ｃ
₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ₁
−Ｃ ₄ ）アルカノイルアミノ基、(Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキ
シカルボニルアミノ基、（Ｃ ₁ −Ｃ₄ ）アルカンスルホ
ニルアミノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ基および
ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ基よりなる群から選択
された適当な置換基を１個ないし３個有していてもよい
フェニル基が挙げられ、それらの中でさらに好ましいも
のとしてはフェニル、クロロを有するフェニル、メトキ
シを有するフェニル、ニトロを有するフェニル、アミノ
を有するフェニル、アセチルアミノを有するフェニル、
メトキシカルボニルアミノを有するフェニル、メタンス
ルホニルアミノを有するフェニル、メチルアミノを有す
るフェニルおよびジメチルアミノを有するフェニルが挙
げられる。

【００４４】好適な「複素環基」としては、前述の「窒
素含有複素環基」について例示したようなもの；例え
ば、フリル等の酸素原子１個を含む不飽和３ないし８員
（さらに好ましくは５または６員）複素単環基；例え
ば、ジヒドロオキサチイニル等の酸素原子１個およびイ
オウ原子１ないし２個を含む不飽和３ないし８員（さら
に好ましくは５または６員）複素単環基；例えば、ベン
ゾチエニル、ベンゾジチイニル等のイオウ原子１ないし
２個を含む不飽和縮合複素環基；例えば、ベンズオキサ
チイニル等の酸素原子１個およびイオウ原子１ないし２
個を含む不飽和縮合複素環基等が挙げられ、それらの中
で好ましいものとしては窒素原子１ないし４個を含む不
飽和３ないし８員複素単環基が挙げられ、さらに好まし
いものとしてはピリジルが挙げられ、最も好ましいもの
としては２−ピリジル、３−ピリジルおよび４−ピリジ
ルが挙げられる。

【００４５】好適な「ハロゲンを有する低級アルケニル
基」としては、１−フルオロビニル、１−ブロモビニ
ル、１−クロロ−２−メチルビニル、１−ブロモ−１−
プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、１−ヨウド
−１−ブテニル、１−ブロモ−２−メチル−１−プロペ
ニル、３−ブロモ−１，３−ブタジエニル、１−クロロ
−１−ペンテニル、４−クロロ−４−ペンテニル、１−
ブロモ−１−ヘキセニル等が挙げられる。

【００４６】好適な「低級アルコキシ基」としては、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ等が挙げられる。

【００４７】好適な「ハロゲン」としてはフルオロ、ク
ロロ、ブロモおよびヨウドが挙げられる。

【００４８】好適な「脱離基」としては例えば、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチルプロピルアミ
ノ、ジブチルアミノ、Ｎ−ペンチルヘキシルアミノ等の
ジ（低級）アルキルアミノ基、前記のような低級アルコ
キシ基、前記のようなハロゲン、例えば、メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ等の低級アルキルチオ基が挙げられ
る。

【００４９】「適当な置換基を１個以上有していてもよ
い不飽和複素環基」における好適な「不飽和複素環基」
としては、窒素、酸素、イオウ等のようなヘテロ原子を
少なくとも１個含む不飽和、単環式もしくは多環式複素
環基が挙げられる。

【００５０】この「不飽和複素環基」の好適な例として
は、例えば１Ｈ−アゼピニル等のアゼピニル基、ピロリ
ル基、ピロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、
ピリジル基、例えば１，２−ジヒドロピリジル、１，４
−ジヒドロピリジル等のジヒドロピリジル基、例えば
１，２，３，６−テトラヒドロピリジル等のテトラヒド
ロピリジル基、ピリミジニル基、例えば１，２−ジヒド
ロピリミジニル等のジヒドロピリミジニル基、ピラジニ
ル基、ピリダジニル基、例えば２，３−ジヒドロピリダ
ジニル、１，４−ジヒドロピリダジニル等のジヒドロピ
リダジニル基、例えば２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジニル等のテトラヒドロピリダジニル基、例えば４
Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−ト
リアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル等のトリ
アゾリル基、例えば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラ
ゾリル等のテトラゾリル基等の、窒素原子１個ないし４
個を含む不飽和３員ないし８員（さらに好ましくは５員
ないし７員）複素単環基；

【００５１】例えば、インドリル基、イソインドリル
基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリ
ル基、例えば２，３−ジヒドロキノリル等のジヒドロキ
ノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾト
リアゾリル基等の窒素原子１個ないし４個を含む不飽和
縮合複素環基；

【００５２】例えば、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、例えば２，５−ジヒドロイソオキサゾリル等のジ
ヒドロイソオキサゾリル基、例えば１，２，４−オキサ
ジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，
５−オキサジアゾリル等のオキサジアゾリル基等の酸素
原子１個ないし２個および窒素原子１個ないし３個を含
む不飽和３員ないし８員（さらに好ましくは５員または
６員）複素単環基；

【００５３】例えば、ベンズオキサゾリル基、ベンズオ
キサジアゾリル基等の酸素原子１個ないし２個および窒
素原子１個ないし３個を含む不飽和縮合複素環基；

【００５４】例えば、チアゾリル基、例えば２，３−ジ
ヒドロチアゾリル等のジヒドロチアゾリル基、イソチア
ゾリル基、例えば１，２，３−チアジアゾリル、１,２,
４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、
１，２，５−チアジアゾリル等のチアジアゾリル基、ジ
ヒドロチアジニル基等のイオウ原子１個ないし２個およ
び窒素原子１個ないし３個を含む不飽和３員ないし８員
（さらに好ましくは５員または６員）複素単環基；

【００５５】例えば、ベンゾチアゾリル基、例えばベン
ゾ［ｄ］［１，２，３］チアジアゾリル等のベンゾチア
ジアゾリル基、例えば５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］
［１，３，４］チアジアゾリル等のイミダゾチアジアゾ
リル基等のイオウ原子１個ないし２個および窒素原子１
個ないし３個を含む不飽和縮合複素環基；

【００５６】例えば、チエニル基、ジヒドロチイニル基
等のイオウ原子１個ないし２個を含む不飽和３員ないし
８員（さらに好ましくは５員または６員）複素単環基；

【００５７】例えば、フリル基等の酸素原子１個を含む
不飽和３員ないし８員（さらに好ましくは５員または６
員）複素単環基；

【００５８】例えば、ジヒドロオキサチイニル等の酸素
原子１個およびイオウ原子１個ないし２個を含む不飽和
３員ないし８員（さらに好ましくは５員または６員）複
素単環基；

【００５９】例えば、ベンゾチエニル、ベンゾジチイニ
ル等のイオウ原子１個ないし２個を含む不飽和縮合複素
環基；

【００６０】例えば、ベンズオキサチイニル等の酸素原
子１個およびイオウ原子１個ないし２個を含む不飽和縮
合複素環基等が挙げられる。

【００６１】それらの中で好ましいものとしては、ヘテ
ロ原子として窒素原子を少なくとも１個含む不飽和複素
環基が挙げられ、さらに好ましいものとしては、窒素原
子１個ないし４個を含む不飽和３員ないし８員複素単環
基ならびにイオウ原子１個ないし２個および窒素原子１
個ないし３個を含む不飽和縮合複素環基が挙げられ、な
おさらに好ましいものとしては、ピリダジニル基、ジヒ
ドロピリダジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ピ
リミジニル基、ジヒドロピリミジニル基、ピリジル基、
ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピラゾ
リル基およびイミダゾチアジアゾリル基が挙げられ、最
も好ましいものとしては、ピリダジニル基、２，３−ジ
ヒドロピリダジニル基、１，４−ジヒドロピリダジニル
基、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジニル基、ピ
リミジニル基、１，２−ジヒドロピリミジニル基、ピリ
ジル基、１，２−ジヒドロピリジル基、１，４−ジヒド
ロピリジル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル
基、ピラゾリル基およびイミダゾ［２，１−ｂ］［１，
３，４］チアジアゾリル基が挙げられる。

【００６２】前記「不飽和複素環基」は、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第三級
ブチル、ペンチル、ヘキシル等の、後述のような適当な
置換基を１個以上（好ましくは１個ないし４個）有して
いてもよい低級アルキル基；例えば１−カルボキシビニ
ル、２−カルボキシビニル、１−カルボキシ−２−プロ
ペニル、３−カルボキシ−２−プロペニル、３−カルボ
キシ−２−ブテニル、４−カルボキシ−２−メチル−２
−ブテニル、３−カルボキシ−１−ヘキセニル等のカル
ボキシ（低級）アルケニル基；アミノ基；例えばジメチ
ルアミノ、Ｎ−メチルエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、Ｎ−ブチル−（２−メチルブチル）アミノ、Ｎ−ペ
ンチルヘキシルアミノ等のジ（低級）アルキルアミノ
基；例えばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨウド等のハロ
ゲン；例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ等の低級アルコキシ基；オキソ基；
ヒドロキシ基；シアノ基；下記のようなアシル基等のよ
うな適当な置換基を１個以上（好ましくは１個ないし４
個）有していてもよい。

【００６３】好適な「アシル基」としては、例えばホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ピバロイル、ヘキサノイル等の低級アルカノイル
基、カルボキシ基、保護されたカルボキシ基等が挙げら
れる。

【００６４】前記「保護されたカルボキシ基」の好適な
例としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、第三級ブトキシカルボ
ニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカル
ボニル等の低級アルコキシカルボニル基等がその好適な
例として挙げられる、エステル化されたカルボキシ基；
カルバモイル基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイ
ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−第三級ブチルカルバモイル、Ｎ，
Ｎ−ジペンチルカルバモイル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキ
シルカルバモイル、１−アジリジニルカルボニル、１−
アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニ
ル、ピペリジノカルボニル等の、２個の低級アルキル基
が互いに結合して３員環ないし６員環を形成していても
よいＮ，Ｎ−ジ（低級）アルキルカルバモイル基等がそ
の好適な例として挙げられる、アミド化されたカルボキ
シ基等が挙げられる。

【００６５】前述の「適当な置換基を１個以上有してい
てもよい低級アルキル基」の「適当な置換基」の好適な
例としてはヒドロキシ基、前記ハロゲン、前記低級アル
コキシ基、前記アシル基等が挙げられる。

【００６６】前記「適当な置換基を１個以上有する低級
アルキル基」の好適な例としては、例えば、１−ヒドロ
キシ−１−クロロメチル、１−ヒドロキシ−２−クロロ
エチル、２−ヒドロキシ−３−フルオロプロピル、２−
ヒドロキシ−３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブ
ロモ−４−ヒドロキシ−４−ヨウドブチル、１−クロロ
−２−ヒドロキシ−４−フルオロペンチル、３，４−ジ
ヒドロキシ−６−クロロヘキシル等のヒドロキシ基とハ
ロゲンとを有する低級アルキル基；

【００６７】例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプ
ロピル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒド
ロキシブチル、１−ヒドロキシメチル−１−メチルエチ
ル、３−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシヘキシル
等のヒドロキシ（低級）アルキル基；

【００６８】例えば、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、２−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、３−
イソプロポキシプロピル、２−ブトキシブチル、１−第
三級ブトキシメチル−１−メチルエチル、５−ペンチル
オキシペンチル、ヘキシルオキシメチル、３−ヘキシル
オキシヘキシル等の低級アルコキシ（低級）アルキル
基；

【００６９】例えば、カルボキシメチル、２−カルボキ
シエチル、２−カルボキシプロピル、３−カルボキシプ
ロピル、２−カルボキシ−１−メチルエチル、４−カル
ボキシブチル、１−カルボキシメチル−１−メチルエチ
ル、３−カルボキシペンチル、２−カルボキシヘキシル
等のカルボキシ（低級）アルキル基、ならびに、好まし
いものとしてエステル化されたカルボキシ（低級）アル
キル基およびアミド化されたカルボキシ（低級）アルキ
ル基、さらに好ましいものとして、例えば、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メト
キシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、１−プロポキシカルボニルエチル、３−エトキシカ
ルボニルプロピル、２−ブトキシカルボニルブチル、４
−エトキシカルボニルブチル、１−第三級ブトキシカル
ボニルメチル−１−メチルエチル、５−ペンチルオキシ
カルボニルペンチル、ヘキシルオキシカルボニルメチ
ル、３−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル等の低級ア
ルコキシカルボニル（低級）アルキル基、例えば、カル
バモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カルバ
モイルプロピル、２−カルバモイル−１−メチルエチ
ル、４−カルバモイルブチル、１−カルバモイルメチル
−１−メチルエチル、５−カルバモイルペンチル、３−
カルバモイルヘキシル等のカルバモイル（低級）アルキ
ル基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチル、２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル）エチル、３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル）プロピル、２
−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル）−１−メチルエ
チル、４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル）ブチ
ル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）メチル−１
−メチルエチル、５−（Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルカ
ルバモイル）ペンチル、３−（Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキ
シルカルバモイル）ヘキシル、（１−アジリジニルカル
ボニル）メチル、２−（１−アゼチジニルカルボニル）
エチル、２−（ピペリジノカルボニル）エチル、３−
（１−ピロリジニルカルボニル）プロピル、２−（ピペ
リジノカルボニル）−１−メチルエチル、４−（１−ア
ゼチジニルカルボニル）ブチル、１−（１−アジリジニ
ルカルボニル）メチル−１−メチルエチル、３−（１−
ピロリジニルカルボニル）ペンチル、６−（ピペリジノ
カルボニル）ヘキシル等の、窒素原子上の２個の低級ア
ルキル基が互いに結合して３員環ないし６員環を形成し
ていてもよいＮ，Ｎ−ジ（低級）アルキルカルバモイル
（低級）アルキル基が挙げられる保護されたカルボキシ
（低級）アルキル基がその好ましい例として挙げられる
アシル（低級）アルキル基；等が挙げられる。

【００７０】「不飽和複素環基」の好ましい置換基とし
ては、低級アルキル基、ヒドロキシ基とハロゲンとを有
する低級アルキル基、ヒドロキシ（低級）アルキル基、
低級アルコキシ（低級）アルキル基、カルボキシ（低
級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル（低級）ア
ルキル基、カルバモイル（低級）アルキル基、窒素原子
上の２個の低級アルキル基が互いに結合して３員環ない
し６員環を形成していてもよいＮ，Ｎ−ジ（低級）アル
キルカルバモイル（低級）アルキル基、カルボキシ（低
級）アルケニル基、ジ（低級）アルキルアミノ基、ハロ
ゲン、低級アルコキシ基、オキソ基、カルボキシ基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、アミ
ノ基、シアノ基およびヒドロキシ基が挙げられ、それら
の中でさらに好ましいものとしては（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アル
キル基、ヒドロキシ基とハロゲンとを有する（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）−アルキル
基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
基、カルボキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄
）アルコキシカルボニル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基、
カルバモイル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルバモイル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
ルキル基、ピペリジノカルボニル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
ル基、カルボキシ（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル基、ジ（Ｃ
₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ基、ハロゲン、（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルコキシ基、オキソ基、カルボキシ基、（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカ
ノイル基、アミノ基、シアノ基およびヒドロキシ基が挙
げられ、最も好ましいものとしてはメチル基、プロピル
基、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリクロロプロピル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−エトキシエチル基、２−カルボキシエチル基、
３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニル
エチル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４−エ
トキシカルボニルブチル基、２−カルバモイルエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチル基、
２−（ピペリジノカルボニル）エチル基、２−カルボキ
シビニル基、ジメチルアミノ基、クロロ基、メトキシ
基、オキソ基、カルボキシ基、エトキシカルボニル基、
メトキシカルボニル基、アセチル基、アミノ基、シアノ
基およびヒドロキシ基が挙げられる。

【００７１】前述した「適当な置換基を１個以上有して
いてもよい不飽和複素環基」における「不飽和複素環
基」は、すでに述べた置換基の他に、以下に述べる置換
基を１個以上（好ましくは、１ないし４個）有していて
もよい。

【００７２】かかる置換基としてはアミノ（低級）アル
キル基；低級アルキルアミノ（低級）アルキル基；カル
ボキシ（低級）アルキルアミノ（低級）アルキル基；保
護されたカルボキシ（低級）アルキルアミノ（低級）ア
ルキル基；ヒドロキシ基およびアリールオキシ基を有す
る低級アルキルアミノ（低級）アルキル基；保護された
アミノ（低級）アルキル基；シアノ（低級）アルキル
基；シアノ（高級）アルキル基；適当な置換基を１また
は２個以上有していてもよい複素環基を有する低級アル
キル基；適当な置換基を１または２個以上有していても
よい複素環基を有する高級アルキル基；アル（低級）ア
ルキル基；低級アルケニル基；または適当な置換基を１
または２個以上有していてもよい複素環基が挙げられ
る。

【００７３】以上の置換基を以下に説明する。

【００７４】好適な「アミノ（低級）アルキル基」とし
ては、アミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノエ
チル、２−アミノプロピル、３−アミノブチル、２−ア
ミノ−１，１−ジメチルエチル、５−アミノペンチル、
１−アミノヘキシルなどを挙げることができ、これらの
うち好ましいものはアミノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルであ
り、より好ましいものは２−アミノエチルである。

【００７５】好適な「低級アルキルアミノ（低級）アル
キル基」としては、モノまたはジ（低級）アルキルアミ
ノ（低級）アルキル、たとえばメチルアミノメチル、２
−（エチルアミノ）エチル、３−（プロピルアミノ）プ
ロピル、２−（プロピルアミノ）ブチル、２−（ｔ−ブ
チルアミノ）−１，１−ジメチルエチル、４−ペンチル
アミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチ
ルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、１−（Ｎ
−メチルエチルアミノ）エチル、１−ジメチルアミノプ
ロピル、２−ジエチルアミノプロピル、３−ジメチルア
ミノプロピル、３−（Ｎ−プロピルブチルアミノ）ブチ
ル、４−ジメチルアミノブチル、２−ジブチルアミノ−
１，１−ジメチルエチル、４−ジペンチルアミノペンチ
ル、６−（Ｎ−ペンチルヘキシルアミノ）ヘキシルなど
を挙げることができ、これらのうち好ましいものはジ
（低級）アルキルアミノ（低級）アルキルであり、より
好ましいものはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ（Ｃ₁
−Ｃ₄ ）アルキルであり、最も好ましいものは２−ジメ
チルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピルおよび
４−ジメチルアミノブチルである。

【００７６】好適な「カルボキシ（低級）アルキルアミ
ノ（低級）アルキル基」としては、カルボキシメチルア
ミノメチル、２−（カルボキシメチルアミノ）エチル、
２−（１−カルボキシエチルアミノ）エチル、３−（２
−カルボキシプロピルアミノ）プロピル、２−（３−カ
ルボキシプロピルアミノ）ブチル、２−（２−カルボキ
シ−１，１−ジメチルエチルアミノ）−１，１−ジメチ
ルエチル、４−（５−カルボキシペンチルアミノ）ペン
チル、６−（３−カルボキシヘキシルアミノ）ヘキシル
などを挙げることができ、それらのうち好ましいものは
カルボキシ（Ｃ ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルキルであり、最も好ましいものは２−（カルボ
キシメチルアミノ）エチルである。

【００７７】「保護されたカルボキシ（低級）アルキル
アミノ（低級）アルキル基」における好適な「保護され
たカルボキシ」としては、エステル化されたカルボキシ
基などを挙げることができ、このエステル化されたカル
ボキシ基におけるエステル部分の具体例としては、適当
な置換基を有していてもよい低級アルキルエステル（た
とえばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエス
テル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブ
チルエステル、ｔ−ブチルエステル、ペンチルエステ
ル、ヘキシルエステル、１−シクロプロピルエチルエス
テルなど）、たとえば、低級アルカノイルオキシ（低
級）アルキルエステル（たとえばアセトキシメチルエス
テル、プロピオニルオキシメチルエステル、ブチリルオ
キシメチルエステル、バレリルオキシメチルエステル、
ピバロイルオキシメチルエステル、１−アセトキシエチ
ルエステル、１−プロピオニルオキシエチルエステル、
ピバロイルオキシメチルエステル、２−プロピオニルオ
キシエチルエステル、ヘキサノイルオキシメチルエステ
ルなど）、低級アルカンスルホニル（低級）アルキルエ
ステル（たとえば２−メシルエチルエステルなど）また
はモノ（またはジまたはトリ）ハロ（低級）アルキルエ
ステル（たとえば２−ヨードエチルエステル、２,２,２
−トリクロロエチルエステルなど）；低級アルケニルエ
ステル（たとえばビニルエステル、アリルエステルな
ど）；低級アルキニルエステル（たとえばエチニルエス
テル、プロピニルエステルなど）；適当な置換基を有し
ていてもよいアル（低級）アルキルエステル［たとえば
ベンジルエステル、４−メトキシベンジルエステル、４
−ニトロベンジルエステル、フェネチルエステル、トリ
チルエステル、ベンズヒドリルエステル、ビス（メトキ
シフェニル）メチルエステル、３，４−ジメトキシベン
ジルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルベンジルエステルなど］；適当な置換基を有していて
もよいアリールエステル（たとえばフェニルエステル、
４−クロロフェニルエステル、トリルエステル、４−ｔ
−ブチルフェニルエステル、キシリルエステル、メシチ
ルエステル、クメニルエステルなど）などを挙げること
ができる。

【００７８】好適な「保護されたカルボキシ（低級）ア
ルキルアミノ（低級）アルキル基」としては、エステル
化されたカルボキシ（低級）アルキルアミノ（低級）ア
ルキル基を挙げることができ、これらのうち好ましいも
のは低級アルコキシカルボニル（低級）アルキルアミノ
（低級）アルキル、たとえばメトキシカルボニルメチル
アミノメチル、２−（エトキシカルボニルメチルアミ
ノ）エチル、２−（１−エトキシカルボニルエチルアミ
ノ）エチル、３−（２−プロポキシカルボニルプロピル
アミノ）プロピル、２−（３−ブトキシカルボニルプロ
ピルアミノ）ブチル、２−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−１，１−ジメチルエチルアミノ）−１，１−ジメチ
ルエチル、４−（５−ペンチルオキシカルボニルペンチ
ルアミノ）ペンチル、６−（３−ヘキシルオキシカルボ
ニルヘキシルアミノ）ヘキシルなどが挙げられ、より好
ましいものは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル（Ｃ
₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルであ
り、最も好ましいものは２−（エトキシカルボニルメチ
ルアミノ）エチルである。

【００７９】好適な「ヒドロキシ基およびアリールオキ
シ基を有する低級アルキルアミノ（低級）アルキル基」
としては、「ヒドロキシ基」および「アリールオキシ
基」（たとえばフェノキシ、トリルオキシ、ナフチルオ
キシなど）を有する前記の「低級アルキルアミノ（低
級）アルキル」が挙げられ、その好適な例としては１−
（１−ナフチルオキシ）−１−ヒドロキシメチルアミノ
メチル、２−（１−ヒドロキシ−２−フェノキシエチル
アミノ）エチル、２−［２−ヒドロキシ−３−（１−ナ
フチルオキシ）プロピルアミノ］エチル、２−［４−ヒ
ドロキシ−３−（ｐ−トリルオキシ）ブチルアミノ］プ
ロピル、２−［４−ヒドロキシ−１−（２−ナフチルオ
キシ）ブチルアミノ］−１，１−ジメチルエチル、４−
［１−ヒドロキシ−５−（１−ナフチルオキシ）ペンチ
ルアミノ］ペンチル、６−［２−ヒドロキシ−４−（２
−ナフチルオキシ）ヘキシルアミノ］ヘキシルであり、
これらのうち好ましいものはヒドロキシおよびナフチル
オキシを有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）アルキルであり、より好ましいものは２−［２−
ヒドロキシ−３−（１−ナフチルオキシ）プロピルアミ
ノ］エチルである。

【００８０】好適な「保護されたアミノ（低級）アルキ
ル基」としてはアシルアミノ（低級）アルキル基を挙げ
ることができる。アシルアミノの好適な例としては、低
級アルカノイルアミノ（たとえばホルミルアミノ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ヘキサノイルアミ
ノ、ピバロイルアミノなど）、モノ（またはジまたはト
リ）ハロ（低級）アルカノイルアミノ（たとえばクロロ
アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノなど）、
低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえばメトキシカ
ルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ、ｔ−ペンチルオキシカルボニル
アミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノなど）、モノ
（またはジまたはトリ）ハロ（低級）アルコキシカルボ
ニルアミノ（たとえばクロロメトキシカルボニルアミ
ノ、ジクロロエトキシカルボニルアミノ、トリクロロエ
トキシカルボニルアミノなど）、アロイルアミノ（たと
えばベンゾイルアミノ、トルオイルアミノ、キシロイル
アミノ、ナフトイルアミノなど）、アル（低級）アルカ
ノイルアミノ、たとえばフェニル（低級）アルカノイル
アミノ（たとえばフェニルアセチルアミノ、フェニルプ
ロピオニルアミノなど）、アリールオキシカルボニルア
ミノ（たとえばフェノキシカルボニルアミノ、ナフチル
オキシカルボニルアミノなど）、アリールオキシ（低
級）アルカノイルアミノ、たとえばフェノキシ（低級）
アルカノイルアミノ（たとえばフェノキシアセチルアミ
ノ、フェノキシプロピオニルアミノなど）、アリールグ
リオキシロイルアミノ（たとえばフェニルグリオキシロ
イルアミノ、ナフチルグリオキシロイルアミノなど）、
適当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルコキ
シカルボニルアミノ、たとえばニトロまたは低級アルコ
キシを有していてもよいフェニル（低級）アルコキシカ
ルボニルアミノ（たとえばベンジルオキシカルボニルア
ミノ、フェネチルオキシカルボニルアミノ、ｐ−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルアミノ、ｐ−メトキシベンジ
ルオキシカルボニルアミノなど）、チエニルアセチルア
ミノ、イミダゾリルアセチルアミノ、フリルアセチルア
ミノ、テトラゾリルアセチルアミノ、チアゾリルアセチ
ルアミノ、チアジアゾリルアセチルアミノ、チエニルプ
ロピオニルアミノ、チアジアゾリルプロピオニルアミ
ノ、低級アルキルスルホニルアミノ（たとえばメチルス
ルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルス
ルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ペン
チルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノな
ど）、アリールスルホニルアミノ（たとえばフェニルス
ルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、キシリルス
ルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノなど）、ア
ル（低級）アルキルスルホニルアミノ、たとえばフェニ
ル（低級）アルキルスルホニルアミノ（たとえばベンジ
ルスルホニルアミノ、フェネチルスルホニルアミノ、ベ
ンズヒドリルスルホニルアミノなど）、イミド（たとえ
ば１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、スクシ
ンイミド、フタルイミドなど）などを挙げることができ
る。

【００８１】前記「保護されたアミノ（低級）アルキル
基」の好ましい例としては、イミド（低級）アルキル、
たとえばフタルイミドメチル、２−フタルイミドエチ
ル、１−（１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミ
ド）エチル、２−スクシンイミドプロピル、３−フタル
イミドブチル、２−（１，２−シクロヘキサンジカルボ
キシイミド）−１，１−ジメチルエチル、５−フタルイ
ミドペンチル、１−フタルイミドヘキシルなどが挙げら
れ、より好ましいものはイミド（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
であり、最も好ましいものは２−フタルイミドエチルで
ある。

【００８２】好適な「シアノ（低級）アルキル基」とし
てはシアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチ
ル、３−シアノプロピル、２−シアノブチル、４−シア
ノブチル、２−シアノ−１，１−ジメチルエチル、４−
シアノペンチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキ
シルなどが挙げられ、これらのうち好ましいものはシア
ノ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルであり、最も好ましいものは
シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピ
ル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、および６
−シアノヘキシルである。

【００８３】好適な「シアノ（高級）アルキル基」とし
ては、７−シアノヘプチル、８−シアノオクチル、４−
シアノオクチル、８−シアノ−３−メチルヘプチル、９
−シアノノニル、１−シアノノニル、１０−シアノデシ
ル、８−シアノウンデシル、１２−シアノドデシル、１
１−シアノ−４−メチルウンデシル、１３−シアノトリ
デシル、６−シアノテトラデシル、１５−シアノペンタ
デシル、１２−シアノヘキサデシル、１７−シアノヘプ
タデシル、４−シアノオクタデシル、１９−シアノノナ
デシル、１−シアノ−１２−エチルヘプタデシル、２０
−シアノイコシル等が挙げられ、これらの中で好ましい
ものとしては、シアノ（Ｃ₇ −Ｃ₁₆）アルキルが挙げら
れ、より好ましいものとしては７−シアノヘプチル、８
−シアノオクチル、９−シアノノニル、１０−シアノデ
シルおよび１２−シアノドデシルが挙げられる。

【００８４】好適な「低級アルキル基」としては、直鎖
または分枝アルキル、たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシルなどを挙げることができる。

【００８５】好適な「低級アルケニル基」としては、直
鎖または分枝アルケニル、たとえばビニル、アリル、２
−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、４−ペンテ
ニル、３−ヘキセニルなどを挙げることができ、これら
のうち好ましいものは（Ｃ₂−Ｃ₄ ）アルケニルであ
り、より好ましいものはビニルである。

【００８６】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい複素環基を有する低級アルキル基」における
好適な「低級アルキル基」としては、先に示したのと同
じものを挙げることができ、好ましいものは（Ｃ₁ −Ｃ
₆ ）アルキルであり、最も好ましいものはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルであ
る。

【００８７】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい複素環基を有する高級アルキル基」における
好適な「高級アルキル」としては、ヘプチル、オクチ
ル、３−メチルヘプチル、ノニル、２，６−ジメチルヘ
プチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、４−メチルド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、１２−エチル−ヘプタデシル、イコシル等が挙げら
れ、これらの中で好ましいものとしては、（Ｃ₇ −
Ｃ₁₆）アルキルが挙げられ、より好ましいものとしては
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルおよびドデシルが
挙げられる。

【００８８】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい複素環基を有する低級アルキル基」および
「適当な置換基を１または２個以上有していてもよい複
素環基を有する高級アルキル基」における好適な「複素
環基」としては、酸素、硫黄、窒素などのヘテロ原子を
少なくとも１個含む飽和または不飽和の単環式または多
環式複素環基が挙げられる。特に好ましい複素環基とし
ては、窒素原子を１ないし４個含む３ないし８員の不飽
和複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダ
ゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびそのＮ−オキシ
ド、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾ
リル（たとえば４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ
−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾリルなど）、テトラゾリル（たとえば１Ｈ−テトラ
ゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど）、ジヒドロトリアジ
ニル（たとえば４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリア
ジニル、２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジニル
など）など；

【００８９】窒素原子を１ないし４個含む３ないし８員
の飽和複素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリ
ジニル、ピペリジル（たとえばピペリジノなど）、ピペ
ラジニルなど；窒素原子を１ないし５個含む不飽和縮合
複素環基、たとえばインドリル、イソインドリル、イン
ドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノ
リル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロ
ピリジル、テトラゾロピリダジニル（たとえばテトラゾ
ロ［１，５−ｂ］ピリダジニルなど）、ジヒドロトリア
ゾロピリダジニルなど；酸素原子を１ないし２個および
窒素原子を１ないし３個含む３ないし８員の不飽和複素
単環基、たとえばオキサゾリル、イソキサゾリル、オキ
サジアゾリル（たとえば１，２，４−オキサジアゾリ
ル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキ
サジアゾリルなど）など；酸素原子を１ないし２個およ
び窒素原子を１ないし３個含む３ないし８員の飽和複素
単環基、たとえばモルホリニル、オキサゾリジニル（た
とえば１，３−オキサゾリジニルなど）など；酸素原子
を１ないし２個および窒素原子を１ないし３個含む不飽
和縮合複素環基、たとえばベンゾキサゾリル、ベンゾキ
サジアゾリルなど；硫黄原子を１ないし２個および窒素
原子を１ないし３個含む３ないし８員の不飽和複素単環
基、たとえば１，３−チアゾリル、１，２−チアゾリ
ル、チアゾリニル、チアジアゾリル（たとえば１，２，
４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、
１，２，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾ
リル）など；硫黄原子を１ないし２個および窒素原子を
１ないし３個含む３ないし８員の飽和複素単環基、たと
えばチアゾリジニルなど；硫黄原子を１個含む３ないし
８員の不飽和複素単環基、たとえばチエニルなど；硫黄
原子を１ないし２個および窒素原子を１ないし３個含む
不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベン
ゾチアジアゾリルなど；酸素原子を１ないし２個含む３
ないし８員の不飽和複素単環基、たとえばフリル、ピラ
ニル、ジオキソリルなど；酸素原子を１ないし２個含む
３ないし８員の飽和複素単環基、たとえばオキソラニ
ル、テトラヒドロピラニル（たとえばテトラヒドロ−２
Ｈ−ピラン−２−イルなど）、ジオキソラニルなど；酸
素原子を１ないし２個含む不飽和縮合複素環基、たとえ
ばイソベンゾフラニル、クロメニル（たとえば２Ｈ−ク
ロメン−３−イルなど）、ジヒドロクロメニル（たとえ
ば３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルなど）
などを挙げることができる。

【００９０】上記「複素環基」の好ましい例としては、
窒素原子を１ないし４個含む３ないし８員の不飽和複素
単環基；窒素原子を１ないし４個含む３ないし８員の飽
和複素単環基；酸素原子を１ないし２個および窒素原子
を１ないし３個含む３ないし８員の飽和複素単環基；お
よび酸素原子を１ないし２個含む３ないし８員の飽和複
素単環基が挙げられ、これらのうち好ましいものはピリ
ジル、テトラゾリル、ピペリジル、ピペラジニル、モル
ホリニル、オキサゾリジニルおよびテトラヒドロピラニ
ルであり、より好ましいものは４−ピリジル、１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル、ピペリジノ、１−ピペラジニ
ル、モルホリノ、１，３−オキサゾリジン−５−イルお
よびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルである。

【００９１】前記の「複素環基」は１または２個以上
（好ましくは１ないし３個）の適当な置換基［たとえば
ヒドロキシ（低級）アルキル（たとえばヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、
４−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシ−１，１−ジメ
チルエチル、３−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシ
ヘキシルなど）、低級アルコキシを有していてもよいア
リール（たとえばフェニル、ナフチル、２−メトキシフ
ェニル、２−メトキシナフチル、３−エトキシフェニ
ル、４−プロポキシフェニル、２−ブトキシフェニル、
５−プロポキシナフチル、３−ｔ−ブトキシフェニル、
４−ペンチルオキシフェニル、２−ヘキシルオキシフェ
ニルなど）、オキソなど］を有していてもよい。これら
の「適当な置換基」として好ましいものはヒドロキシ
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルコキシを
有するフェニルおよびオキソであり、より好ましいもの
は２−ヒドロキシエチル、２−メトキシフェニルおよび
オキソである。

【００９２】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい複素環基」における好適な「複素環基」とし
ては、「適当な置換基を１または２個以上有していても
よい複素環基を有する低級アルキル」および「適当な置
換基を１または２個以上有していてもよい複素環基を有
する高級アルキル」の「複素環基」で例示したものと同
じものを挙げることができ、好ましいものは酸素原子を
１ないし２個含む不飽和縮合複素環基であり、より好ま
しいものはジヒドロクロメニルであり、最も好ましいも
のは３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルであ
る。

【００９３】この「複素環基」は１または２個以上（好
ましくは１ないし４個）の適当な置換基［たとえば前記
の低級アルキル、ヒドロキシ、シアノなど、それらのう
ち好ましいものは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ヒドロキシ
およびシアノであり、最も好ましいものはメチル、ヒド
ロキシおよびシアノである］を有していてもよい。

【００９４】好適な「アル（低級）アルキル基」として
は、モノまたはジまたはトリフェニル（低級）アルキル
（たとえばベンジル、フェネチル、２−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、２−フェニル−１，１−ジメ
チルエチル、１−フェニルペンチル、６−フェニルヘキ
シル、ベンズヒドリル、トリチルなど）などを挙げるこ
とができ、これらのうち好ましいものはフェニル（Ｃ₁
−Ｃ₄ ）アルキルであり、最も好ましいものはベンジル
である。

【００９５】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい含窒素複素環基」における好適な「含窒素複
素環基」としては、前記「複素環基」のうちその環構成
原子として窒素原子を少なくとも１個含む複素環基を挙
げることができ、前記「含窒素複素環基」は１または２
個以上（好ましくは１ないし３個）の適当な置換基［た
とえば前記ヒドロキシ（低級）アルキル、低級アルコキ
シを有していてもよい前記アリール、オキソなど］を有
していてもよい。

【００９６】好適な「テトラゾリル（低級）アルキル
基」としては、１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル、
２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル、３−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロピル、４−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ブチル、２−（２Ｈ−テ
トラゾール−２−イル）−１，１−ジメチルエチル、４
−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ペンチル、５−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ペンチル、６−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヘキシルなどを挙げるこ
とができるが、これらの中で好ましいものは、テトラゾ
リル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルであり、より好ましいもの
は、（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル、２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル、３−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）プロピル、４−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ブチル、５−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ペンチル、および６−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ヘキシルである。

【００９７】好適な「テトラゾリル（高級）アルキル
基」としては、７−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ヘプチル、８−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）オク
チル、４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）オクチ
ル、８−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−メチ
ルヘプチル、９−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ノ
ニル、１−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ノニル、
１０−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）デシル、８−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ウンデシル、１２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ドデシル、11−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−メチルウンデシ
ル、１３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）トリデシ
ル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−テトラデ
シル、１５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ペン
タデシル、１２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
ヘキサデシル、１７−（１Ｈ−テトラゾール−１−イ
ル）−ヘプタデシル、４−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−オクタデシル、１９−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ノナデシル、１−（１Ｈ−テトラゾール−
１−イル）−１２−エチルヘプタデシル、２０−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）イコシル等が挙げられる
が、これらの中で好ましいものは、テトラゾリル（Ｃ₇
−Ｃ₁₆）アルキルであり、より好ましいものは７−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヘプチル、８−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−オクチル、９−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ノニル、１０−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）デシルおよび１２−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ドデシルである。

【００９８】以上説明されたピラゾロピリジン化合物
（Ｉ）において、本発明を実施するに当って特に好まし
い化合物としては以下のものが挙げられる。 （１）（２Ｒ）−１−［３−（２−フェニルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）アクリロイル］−
２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（トランス異
性体） （２）３−［２−（３−カルボキシプロピル）−３−オ
キソ−２，３−ジヒドロピリダジン−６−イル］−２−
フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン （３）（２Ｒ）−１−［３−（２−フェニルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）アクリロイル］−
２−（カルボキシメチル）ピペリジン（トランス異性
体）

【００９９】この発明の便秘および／または過敏性腸症
候群の予防および／または治療剤で用いる製剤は、有効
成分としてピラゾロピリジン化合物（Ｉ）またはその塩
類を直腸投与、経口または非経口（皮下、静脈内および
筋肉内を含む）などの投与に適した有機あるいは無機担
体または賦形剤と共に含有する固形、半固形あるいは液
状の製剤の形で用いることができる。有効成分は例え
ば、錠剤、ペレット剤、トローチ、カプセル剤、坐剤、
液剤、乳剤、懸濁剤、その他使用に適した剤形に用いら
れる慣用の無毒性の医薬として許容される担体と共に配
合することができる。さらに、必要に応じて補助剤、安
定化剤、粘稠化剤、着色剤および香料を使用することが
できる。ピラゾロピリジン化合物（Ｉ）またはその塩類
は疾患の経過または状態に所望の予防効果および／また
は治療効果を生じるに足りる量を製剤に含有させればよ
い。

【０１００】本発明で用いる製剤は、当技術分野におけ
る常用の方法により製造できる。必要により、薬物のバ
イオアベイラビリティーを向上させるために当技術分野
において常用される方法を、本製剤の製造に当っても、
適用できるものである。

【０１０１】この製剤を人または動物に適用する場合、
静脈内（輸液中に含有させる方法を含む）、筋肉内また
は経口投与によるのが好ましい。ピラゾロピリジン化合
物（Ｉ）の予防および／または治療有効量は予防および
／または治療される各患者または動物の年令および条件
によっても変動するが、一般にはピラゾロピリジン化合
物（Ｉ）を、静脈内投与の場合には人または動物の体重
１ｋｇ当り１日量０．０１−１００ｍｇ、筋肉内投与の
場合には人または動物の体重１ｋｇ当り１日量０．０１
−１００ｍｇ、経口投与の場合には人または動物の体重
１ｋｇ当り１日量０．０１−２００ｍｇで便秘および／
または過敏性腸症候群の治療および／または予防のため
に投与することができる。

【０１０２】

【発明の効果】人または動物における便秘および／また
は過敏性腸症候群の予防および／または治療に用いられ
る本発明にかかるピラゾロピリジン化合物の有用性を示
すため、その代表的な化合物の薬理試験データを以下に
示す。

【０１０３】試験化合物 (1) ３−［２−（３−カルボキシプロピル）−３−オキ
ソ−２，３−ジヒドロピリダジン−６−イル］−２−フ
ェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン ［以下試験化合物（１）と称す］ 試験方法および結果 試験１ 正常マウスにおける排便促進作用 正常マウスに０．５％メチルセルロースに懸濁した試験
化合物（１）を経口投与し、１時間後より４時間の排便
量を測定した。なお、マウスは１０匹の排便量をまとめ
て測定して、これを１グループとし、対照群は９グルー
プ、試験化合物（１）投与群は１０グループとした。

【表１】 試験化合物（１）投与群（１ｍｇ／ｋｇ）は、有意（Ｐ
＜０．０５）に排便促進作用を示した。 試験２ マウスクロニジン誘発便秘モデルに対する作用 マウスにクロニジン０．０３２ｍｇ／ｋｇを経口投与
し、便秘モデルを作成した。評価は、クロニジン投与３
０分後より２時間の排便量を測定することにより行っ
た。このモデルで、試験化合物（１）は０．５％メチル
セルロースに懸濁し、クロニジン投与１時間前に経口投
与した。各群とも３グループとした。

【表２】 クロニジン投与により排便量は減少（Ｐ＜０．０１）し
たが、試験化合物（１）投与（１ｍｇ／ｋｇ）により、
有意（Ｐ＜０．０５）に回復した。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ¹ は低級アルキル基、適当な置換基を１個以
   上有していてもよいアリール基または複素環基、Ｒ² は
   式： 【化２】 （式中、Ｒ⁴ は保護されたアミノ基またはヒドロキシ
   基、およびＲ⁵は水素または低級アルキル基を意味す
   る）で示される基；シアノ基； 式：−Ａ−Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁶ はアシル基、およびＡは適当な置換基を１
   個以上有していてもよい低級脂肪族炭化水素基を意味す
   る）で示される基；アミド化されたカルボキシ基；適当
   な置換基を１個以上有していてもよい不飽和複素環基；
   アミノ基；または保護されたアミノ基、およびＲ³ は水
   素、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン
   をそれぞれ意味する］で示されるピラゾロピリジン化合
   物またはその塩類を有効成分として含有する便秘および
   ／または過敏性腸症候群の予防および／または治療剤。
2. 【請求項２】 ピラゾロピリジン化合物が、請求項１に
   記載の化合物において、Ｒ¹ がフェニル基、Ｒ² が適当
   な置換基を１個以上有していてもよい低級アルキル基、
   カルボキシ（低級）アルケニル基、アミノ基、ジ（低
   級）アルキルアミノ基、ハロゲン、低級アルコキシ基、
   オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基およびアシル基より
   なる群から選択された適当な置換基を１個以上それぞれ
   有していてもよい、ピリダジニル基、ジヒドロピリダジ
   ニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ピリミジニル
   基、ジヒドロピリミジニル基、ピリジル基、ジヒドロピ
   リジル基、テトラヒドロピリジル基、ピラゾリル基もし
   くはイミダゾチアジアゾリル基、および、Ｒ³ が水素で
   ある請求項１に記載の予防および／または治療剤。
3. 【請求項３】 ピラゾロピリジン化合物が、請求項２に
   記載の化合物において、Ｒ² が低級アルキル基、ヒドロ
   キシ基とハロゲンとを有する低級アルキル基、ヒドロキ
   シ（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルキ
   ル基、カルボキシ（低級）アルキル基、保護されたカル
   ボキシ（低級）アルキル基、カルボキシ（低級）アルケ
   ニル基、アミノ基、ジ（低級）アルキルアミノ基、ハロ
   ゲン、低級アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシ基、シ
   アノ基、カルボキシ基、保護されたカルボキシ基および
   低級アルカノイル基よりなる群から選択された適当な置
   換基を１個ないし４個それぞれ有していてもよい、ピリ
   ダジニル基、ジヒドロピリダジニル基、テトラヒドロピ
   リダジニル基、ピリミジニル基、ジヒドロピリミジニル
   基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピ
   リジル基、ピラゾリル基もしくはイミダゾチアジアゾリ
   ル基である請求項２に記載の予防および／または治療
   剤。
4. 【請求項４】 ピラゾロピリジン化合物が、請求項３に
   記載の化合物において、Ｒ² が低級アルキル基、ヒドロ
   キシ（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アル
   キル基、カルボキシ（低級）アルキル基、低級アルコキ
   シカルボニル（低級）アルキル基、カルバモイル（低
   級）アルキル基、窒素原子上の２個の低級アルキル基が
   互いに結合して３員環ないし６員環を形成していてもよ
   いＮ，Ｎ−ジ（低級）アルキルカルバモイル（低級）ア
   ルキル基、ハロゲン、オキソ基および低級アルコキシカ
   ルボニル基よりなる群から選択された適当な置換基を１
   個または２個有していてもよいジヒドロピリダジニル基
   である請求項３に記載の予防および／または治療剤。
5. 【請求項５】 ピラゾロピリジン化合物が、請求項４に
   記載の化合物において、Ｒ² が低級アルキル基、ヒドロ
   キシ（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アル
   キル基、カルボキシ（低級）アルキル基、低級アルコキ
   シカルボニル（低級）アルキル基、カルバモイル（低
   級）アルキル基および窒素原子上の２個の低級アルキル
   基が互いに結合して３員環ないし６員環を形成していて
   もよいＮ，Ｎ−ジ（低級）アルキルカルバモイル（低
   級）アルキル基よりなる群から選択された適当な置換基
   を１個有していてもよい３−オキソ−２，３−ジヒドロ
   ピリダジニル基である請求項４に記載の予防および／ま
   たは治療剤。
6. 【請求項６】 ピラゾロピリジン化合物が、請求項５に
   記載の化合物において、Ｒ² がカルボキシ（低級）アル
   キル基を有する３−オキソ−２，３−ジヒドロピリダジ
   ニル基である請求項５に記載の予防および／または治療
   剤。
7. 【請求項７】 ピラゾロピリジン化合物が、３−［２−
   （３−カルボキシプロピル）−３−オキソ−２，３−ジ
   ヒドロピリダジン−６−イル］−２−フェニルピラゾロ
   ［１，５−ａ］ピリジンである請求項６に記載の予防お
   よび／または治療剤。