JPH0940916A - Vulcanizable adhesive composition - Google Patents
Vulcanizable adhesive compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、加硫接着剤組成物
に関する。更に詳しくは、金属とシリコーンゴムまたは
フロロシリコーンゴムとの接着に有効に用いられる加硫
接着剤組成物に関する。[0001] The present invention relates to a vulcanized adhesive composition. More specifically, it relates to a vulcanized adhesive composition effectively used for adhering a metal and a silicone rubber or a fluorosilicone rubber.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来から、種々のシリコーンゴム用の加
硫接着剤が市販されているが、これらの加硫接着剤をフ
ロロシリコーンゴムと金属との接着に用いた場合には、
殆んど効果のないことが認められ、またフロロシリコー
ンゴムと金属との加硫接着に向けられる接着剤も市販さ
れていないのが現状である。2. Description of the Related Art Conventionally, various vulcanized adhesives for silicone rubber are commercially available, but when these vulcanized adhesives are used for bonding fluorosilicone rubber to metal,
At present, it is recognized that it has almost no effect, and at present, there is no commercially available adhesive for vulcanization bonding between fluorosilicone rubber and metal.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、シリ
コーンゴムばかりではなく、フロロシリコーンゴムにあ
っても金属との間に有効な加硫接着を行い得る加硫接着
剤組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a vulcanizing adhesive composition capable of effectively vulcanizing and adhering not only a silicone rubber but also a fluorosilicone rubber to a metal. Especially.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
γ-メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ-
アミノプロピルトリアルコキシシラン、γ-グリシドキ
シプロピルトリアルコキシシラン、有機アルミニウム化
合物および有機溶剤を含有する加硫接着剤組成物によっ
て達成される。このような各成分からなる加硫接着剤組
成物は、金属とフロロシリコーンゴムとの加硫接着に有
効に用いられるが、金属とシリコーンゴムとの加硫接着
に用いる場合には、上記各成分の内γ-アミノプロピル
トリアルコキシシランおよびγ-グリシドキシプロピル
トリアルコキシシランは、それらの少なくとも一種が用
いられればよい。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is as follows.
γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane, γ-
It is achieved by a vulcanized adhesive composition containing aminopropyltrialkoxysilane, γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane, an organoaluminum compound and an organic solvent. The vulcanized adhesive composition comprising such components is effectively used for vulcanizing adhesion between a metal and fluorosilicone rubber, but when used for vulcanizing adhesion between a metal and silicone rubber, the above components Of these, at least one of γ-aminopropyltrialkoxysilane and γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane may be used.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】γ-メタクリロキシプロピルトリ
アルコキシシランとしては、γ-メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルト
リエトキシシラン等が用いられる。γ-アミノプロピル
トリアルコキシシランとしては、γ-アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリエトキシシ
ラン等が用いられる。γ-グリシドキシプロピルトリア
ルコキシシランとしては、γ-グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン等が用いられる。また、有機アルミニウム化
合物としては、例えばエチルアセトアセテートアルミニ
ウムジイソプロポキシド、アルミニウムトリス(エチル
アセトアセテート)、アルミニウムモノアセチルアセト
ネートビス(エチルアセトアセテート)等のアルミニウム
キレート化合物が一般に用いられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane and the like are used. As the γ-aminopropyl trialkoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane and the like are used. As the γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane and the like are used. As the organic aluminum compound, an aluminum chelate compound such as ethyl acetoacetate aluminum diisopropoxide, aluminum tris (ethylacetoacetate), aluminum monoacetylacetonate bis (ethylacetoacetate) is generally used.
【０００６】以上の各成分は、γ-メタクリロキシプロ
ピルトリアルコキシシラン100重量部に対し、γ-アミノ
プロピルトリアルコキシシランが約5〜20重量部、好ま
しくは約10〜15重量部の割合で、γ-グリシドキシプロ
ピルトリアルコキシシランが約5〜20重量部、好ましく
は約10〜15重量部の割合で、また有機アルミニウム化合
物が約10〜50重量部、好ましくは約20〜30重量部の割合
でそれぞれ用いられる。なお、金属とシリコーンゴムと
の加硫接着のために、γ-アミノプロピルトリアルコキ
シシランまたはγ-グリシドキシプロピルトリアルコキ
シシランが１種類だけ用いられる場合には、約10〜40重
量部、好ましくは約20〜30重量部の割合で用いられる。Each of the above components is contained in an amount of about 5 to 20 parts by weight, preferably about 10 to 15 parts by weight, of γ-aminopropyltrialkoxysilane per 100 parts by weight of γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane. γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane in a proportion of about 5 to 20 parts by weight, preferably about 10 to 15 parts by weight, and an organoaluminum compound in a proportion of about 10 to 50 parts by weight, preferably about 20 to 30 parts by weight. Used in proportions respectively. When only one type of γ-aminopropyltrialkoxysilane or γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane is used for vulcanizing adhesion between metal and silicone rubber, it is preferably about 10 to 40 parts by weight, preferably Is used in a proportion of about 20 to 30 parts by weight.
【０００７】これらの各成分を必須成分とする加硫接着
剤組成物は、γ-メタクリロキシプロピルトリアルコキ
シシラン100重量部当り約2000〜3000重量部、好ましく
は約2400〜2600重量部程度用いられる有機溶剤、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類等
の溶液として調製されて用いられる。有機溶剤溶液とし
ての加硫接着剤組成物の調製は、室温条件下で数分間程
度撹拌するだけで容易に行うことができる。The vulcanized adhesive composition containing each of these components as an essential component is used in an amount of about 2000 to 3000 parts by weight, preferably about 2400 to 2600 parts by weight, per 100 parts by weight of γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane. It is prepared and used as a solution of an organic solvent, for example, alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, and ketones such as acetone and methyl ethyl ketone. The preparation of the vulcanized adhesive composition as an organic solvent solution can be easily carried out by stirring for about several minutes at room temperature.
【０００８】かかる組成物よりなる接着剤を用いての加
硫接着は、加硫接着剤組成物を軟鋼、ステレレス鋼、ア
ルミニウム等の金属上に塗布し、室温下で風乾させた
後、約150〜200℃で約5〜30分間程度の乾燥を行い、そ
こに未加硫のシリコーンゴムまたはフロロシリコーンゴ
ムコンパウンド等を接合させ、用いられたゴムを加圧加
硫することにより行われる。The vulcanization adhesion using an adhesive composed of such a composition is carried out by applying the vulcanization adhesive composition onto a metal such as mild steel, stainless steel, aluminum or the like, air-drying at room temperature, and then about 150 Drying is performed at about 200 ° C. for about 5 to 30 minutes, an unvulcanized silicone rubber or fluorosilicone rubber compound is bonded thereto, and the rubber used is pressure-vulcanized.
【０００９】未加硫のシリコーンゴムまたはフロロシリ
コーンゴムコンパウンドとしては、例えば次のような配
合例のものが挙げられる。 (配合例Ｉ) シリコーンゴムコンパウンド(信越化学製品NK9309-u) 100重量部 2,5-ジメチル-2,5-ジ第3(ブチルパーオキシ)ヘキサン 0.4重量部 (配合例II) フロロシリコーンゴムコンパウンド(東レ・ダウコーニング製品LS63u) 100重量部 2,5-ジメチル-2,5-ジ第3(ブチルパーオキシ)ヘキサン 0.4重量部Examples of the unvulcanized silicone rubber or fluorosilicone rubber compound include the following compounding examples. (Formulation Example I) Silicone rubber compound (Shin-Etsu Chemical NK9309-u) 100 parts by weight 2,5-Dimethyl-2,5-ditertiary (butylperoxy) hexane 0.4 parts by weight (Formulation Example II) Fluorosilicone rubber compound (Toray Dow Corning LS63u) 100 parts by weight 2,5-dimethyl-2,5-ditertiary (butylperoxy) hexane 0.4 parts by weight
【００１０】シリコーンゴムとしては、熱加硫型シリコ
ーンゴム、液状シリコーンゴムのいずれをも使用するこ
とができ、実際には各種市販品をそのまま用いることが
できる。これらのシリコーンゴムは、ポリジメチルシロ
キサンに各種の充填剤を添加することによって得られる
が、これ以外にもシリコーンポリマーにフェニル基を導
入したものなども用いられる。また、フルオロアルキル
基を導入することにより、フロロシリコーンゴムを形成
する。これらのシリコーンゴムまたはフロロシリコーン
ゴムは、一般に有機過酸化物によって加硫される。As the silicone rubber, either a heat vulcanizing type silicone rubber or a liquid silicone rubber can be used, and in fact, various commercially available products can be used as they are. These silicone rubbers can be obtained by adding various fillers to polydimethylsiloxane, but in addition to these, silicone polymers having a phenyl group introduced are also used. In addition, a fluorosilicone rubber is formed by introducing a fluoroalkyl group. These silicone rubbers or fluorosilicone rubbers are generally vulcanized with organic peroxides.
【００１１】[0011]
【発明の効果】本発明に係る加硫接着剤組成物は、従来
のシリコーンゴム用接着剤では殆んど効果のなかったフ
ロロシリコーンゴムと金属との加硫接着に有効に用いる
ことができる。勿論、シリコーンゴムと金属との加硫接
着にも有効に用いることができ、その場合にはγ-メタ
クリロキシプロピルトリアルコキシシランと有機アルミ
ニウム化合物は必須不可欠であるが、γ-アミノプロピ
ルトリアルコキシシランとγ-グリシドキシプロピルト
リアルコキシシランは、それのいずれか一方を用いたの
みでも十分に接着目的が達成される。The vulcanized adhesive composition according to the present invention can be effectively used for vulcanized adhesion between fluorosilicone rubber and metal, which has little effect with conventional silicone rubber adhesives. Of course, it can be effectively used for vulcanization adhesion between silicone rubber and metal, and in that case, γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane and organoaluminum compound are indispensable, but γ-aminopropyltrialkoxysilane. The adhesive purpose can be sufficiently achieved by using only one of γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane and γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane.
【００１２】[0012]
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。Next, the present invention will be described by way of examples.
【００１３】実施例 (加硫接着剤Ｉ) γ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 100重量部 γ-アミノプロピルトリエトキシシラン 12.5重量部 γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン 12.5重量部 エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロポキシド 25重量部 メチルエチルケトン 2350重量部Example (Vulcanization Adhesive I) γ-methacryloxypropyltriethoxysilane 100 parts by weight γ-aminopropyltriethoxysilane 12.5 parts by weight γ-glycidoxypropyltriethoxysilane 12.5 parts by weight ethylacetoacetate aluminum di Isopropoxide 25 parts by weight Methyl ethyl ketone 2350 parts by weight
【００１４】 (加硫接着剤II) γ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 100重量部 γ-アミノプロピルトリエトキシシラン 10重量部 γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン 15重量部 エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロポキシド 25重量部 メチルエチルケトン 2337.5重量部(Vulcanization adhesive II) γ-methacryloxypropyltriethoxysilane 100 parts by weight γ-aminopropyltriethoxysilane 10 parts by weight γ-glycidoxypropyltriethoxysilane 15 parts by weight Ethylacetoacetate aluminum diisopropoxy 25 parts by weight Methyl ethyl ketone 2337.5 parts by weight
【００１５】 (加硫接着剤III) γ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 100重量部 γ-アミノプロピルトリエトキシシラン 12.5重量部 γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン 12.5重量部 アルミニウムモノアセチルアセトネート 25重量部 ビス(エチルアセトアセトネート) メチルエチルケトン 2350重量部(Vulcanizing adhesive III) γ-methacryloxypropyltriethoxysilane 100 parts by weight γ-aminopropyltriethoxysilane 12.5 parts by weight γ-glycidoxypropyltriethoxysilane 12.5 parts by weight Aluminum monoacetylacetonate 25 parts by weight Parts bis (ethylacetoacetonate) methyl ethyl ketone 2350 parts by weight
【００１６】 (加硫接着剤IV) γ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 100重量部 γ-アミノプロピルトリエトキシシラン 25重量部 エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロポキシド 25重量部 メチルエチルケトン 2350重量部(Vulcanizing adhesive IV) γ-methacryloxypropyltriethoxysilane 100 parts by weight γ-aminopropyltriethoxysilane 25 parts by weight Ethyl acetoacetate aluminum diisopropoxide 25 parts by weight Methyl ethyl ketone 2350 parts by weight
【００１７】 (加硫接着剤Ｖ) γ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 100重量部 γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン 25重量部 エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロポキシド 25重量部 メチルエチルケトン 2350重量部(Vulcanization Adhesive V) γ-methacryloxypropyltriethoxysilane 100 parts by weight γ-glycidoxypropyltriethoxysilane 25 parts by weight Ethyl acetoacetate aluminum diisopropoxide 25 parts by weight Methyl ethyl ketone 2350 parts by weight
【００１８】 (加硫接着剤VI) γ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 100重量部 γ-アミノプロピルトリエトキシシラン 12.5重量部 γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン 12.5重量部 メチルエチルケトン 2350重量部(Cured adhesive VI) γ-methacryloxypropyltriethoxysilane 100 parts by weight γ-aminopropyltriethoxysilane 12.5 parts by weight γ-glycidoxypropyltriethoxysilane 12.5 parts by weight Methyl ethyl ketone 2350 parts by weight
【００１９】(加硫接着剤VII)市販シリコーンゴム用シ
ラン系加硫接着剤(ロード社製品608)(Vulcanizing Adhesive VII) Silane-based vulcanizing adhesive for commercial silicone rubber (Road 608)
【００２０】(加硫接着剤VIII)市販シリコーンゴム用シ
ラン系加硫接着剤(東レ・ダウコーニイグ社製品DY39-02
3)(Vulcanizing Adhesive VIII) Silane-based vulcanizing adhesive for commercial silicone rubber (DY39-02 manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.)
3)
【００２１】以上の各加硫接着剤を、リン酸塩皮膜処理
した軟鋼板上に塗布し、室温に60分間放置して風乾させ
た後、180℃で5分間の乾燥処理を行った。Each of the above vulcanized adhesives was applied onto a phosphate-coated mild steel sheet, left to stand at room temperature for 60 minutes to air dry, and then dried at 180 ° C. for 5 minutes.
【００２２】これらの加硫接着剤塗布軟鋼板に、前記配
合例ＩまたはIIの未加硫シリコーンゴムまたはフロロシ
リコーンゴムコンパウンドを接合させ、180℃で6分間の
加圧加硫を行い、得られた接着物について、JIS K-6301
に従って90°剥離試験を行い、剥離力(単位：N/mm)およ
びゴム残り面積(単位：%)を測定した。得られた結果
は、次の表に示される。 配合例Ｉ 配合例II 加硫接着剤 剥離力 ゴム残り面積 剥離力 ゴム残り面積 Ｉ 1.9 100 1.8 100 II 1.9 100 1.9 100 III 1.8 100 1.8 100 IV 1.7 90 1.0 30 Ｖ 1.8 100 1.4 60 VI 1.4 50 0.5 0 VII 1.8 100 0.4 0 VIII 1.3 90 0.5 0These vulcanized adhesive-coated mild steel sheets were bonded to the unvulcanized silicone rubber or fluorosilicone rubber compound of the above-mentioned formulation example I or II, and pressure-vulcanized at 180 ° C. for 6 minutes to obtain the Regarding adhesive materials, JIS K-6301
A 90 ° peeling test was performed according to the above, and the peeling force (unit: N / mm) and the remaining rubber area (unit:%) were measured. The results obtained are shown in the following table. Formulation Example I Formulation Example II Vulcanized adhesive Peeling force Rubber remaining area Peeling force Rubber remaining area I 1.9 100 1.8 100 II 1.9 100 1.9 100 III 1.8 100 1.8 100 IV 1.7 90 1.0 30 V 1.8 100 1.4 60 VI 1.4 50 0.5 0 VII 1.8 100 0.4 0 VIII 1.3 90 0.5 0
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成８年６月２８日[Submission date] June 28, 1996
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１９[Correction target item name] 0019
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００１９】（加硫接着剤ＶＩＩ）市販シリコーンゴム
用シラン系加硫接着剤（ロード社製品ケムロック６０
８）(Vulcanizing Adhesive VII) Silane-based vulcanizing adhesive for commercial silicone rubber ( Chemlock 60 manufactured by Lord Co.)
8)
【手続補正２】[Procedure amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２０[Correction target item name] 0020
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００２０】（加硫接着剤ＶＩＩＩ）市販シリコーンゴ
ム用シラン系加硫接着剤（東レ・ダウコーニイング社製
品ＤＹ３９−０２３）(Vulcanization Adhesive VIII) Silane-based vulcanization adhesive for commercial silicone rubber (DY39-023, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.)
Claims (2)
キシシラン、γ-アミノプロピルトリアルコキシシラン
とγ-グリシドキシプロピルトリアルコキシシランの少
なくとも一種、有機アルミニウム化合物および有機溶剤
を含有してなる、金属とシリコーンゴムとの接着に用い
られる加硫接着剤組成物。1. A metal and a silicone containing at least one of γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane, γ-aminopropyltrialkoxysilane and γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane, an organoaluminum compound and an organic solvent. A vulcanized adhesive composition used for adhesion to rubber.
キシシラン、γ-アミノプロピルトリアルコキシシラ
ン、γ-グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、
有機アルミニウム化合物および有機溶剤を含有してな
る、金属とフロロシリコーンゴムとの接着に用いられる
加硫接着剤組成物。2. γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane, γ-aminopropyltrialkoxysilane, γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane,
A vulcanized adhesive composition containing an organoaluminum compound and an organic solvent, which is used for adhering a metal and a fluorosilicone rubber.
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