JPH092910A - Pest repellent - Google Patents
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- JPH092910A JPH092910A JP7153251A JP15325195A JPH092910A JP H092910 A JPH092910 A JP H092910A JP 7153251 A JP7153251 A JP 7153251A JP 15325195 A JP15325195 A JP 15325195A JP H092910 A JPH092910 A JP H092910A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は害虫忌避剤に関するもの
である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pest repellent.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ｐ−メンタン−３，８−ジオールが害虫
忌避活性を有することは特公平３−８０１３８号明細書
に記載されている。2. Description of the Prior Art The fact that p-menthane-3,8-diol has a pest repellent activity is described in JP-B-3-80138.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ｐ−メ
ンタン−３，８−ジオールは、低濃度での使用において
は害虫を１００％完全に忌避することの困難な場合があ
る。害虫の忌避、特に蚊、ブユ、サシバエ等の吸血害虫
を忌避する場合、いかにして完全に忌避するかという点
が重要である。換言すれば、例え９０％の忌避効力を長
時間持続したとしても、多少は吸血害虫の被害を受ける
ことがあり、実用上充分なものとは言えない。即ち、吸
血害虫の忌避においては、いかにして長時間１００％完
全に被害を防ぐかということが非常に重要な課題であ
る。However, p-menthane-3,8-diol may be difficult to completely repel pests when used at a low concentration. When repelling harmful insects, especially when repelling blood-sucking harmful insects such as mosquitoes, black flies, and sand flies, how to completely repel them is important. In other words, even if the repellent efficacy of 90% is maintained for a long time, it may be damaged by blood-sucking pests to some extent, which is not practically sufficient. That is, in repelling blood-sucking pests, how to completely prevent damage 100% for a long time is a very important issue.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、各種害
虫、とりわけ吸血害虫の忌避剤として優れたものを見出
し、上述の課題を解決すべく検討を続けた結果、ｐ−メ
ンタン−３，８−ジオールとフェノトリンまたはペルメ
トリンとを含有する組成物が害虫の忌避に極めて有効で
あることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明はｐ
−メンタン−３，８−ジオールとフェノトリンまたはペ
ルメトリンとを有効成分として含有する組成物（以下、
本発明組成物と記す。）を提供するものであり、ｐ−メ
ンタン−３，８−ジオールとフェノトリンまたはペルメ
トリンとの混合比は、通常重量比にして１：１〜５０：
１の範囲内、好ましくは２：１〜３０：１の範囲内であ
る。Means for Solving the Problems The present inventors have found an excellent repellent for various pests, especially blood-sucking pests, and as a result of continuing studies to solve the above problems, p-menthane-3, The present invention has been found out that a composition containing 8-diol and phenothrin or permethrin is extremely effective in repelling harmful insects. That is, the present invention is p
-A composition containing menthane-3,8-diol and phenothrin or permethrin as active ingredients (hereinafter, referred to as
It is described as the composition of the present invention. ) Is provided, and the mixing ratio of p-menthane-3,8-diol and phenothrin or permethrin is usually 1: 1 to 50: by weight.
Within the range of 1, preferably within the range of 2: 1 to 30: 1.
【０００５】本発明において用いられるｐ−メンタン−
３，８−ジオールは、ユウカリから抽出、精製しても得
られるが、（＋）−シトロネラールを硫酸中で閉環する
方法により簡単に製造することができる。ｐ−メンタン
−３，８−ジオールには立体異性体が存在するが、活性
な任意の異性体またはその混合物が使用できる。また、
本発明において用いられるフェノトリン〔３−フェノキ
シベンジル クリサンテマート〕およびペルメトリン
〔３−フェノキシベンジル ３，３−ジメチル−２−
（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
ラート〕は、殺虫剤成分としては実用化されているもの
であるが、これらについても、活性な任意の異性体また
はその混合物が使用できる。The p-menthane used in the present invention
Although the 3,8-diol can be obtained by extracting and purifying from the eucalyptus, it can be easily produced by the method of ring-closing (+)-citronellal in sulfuric acid. The p-menthane-3,8-diol has stereoisomers, but any active isomer or a mixture thereof can be used. Also,
Phenothrin [3-phenoxybenzyl chrysanthemate] and permethrin [3-phenoxybenzyl 3,3-dimethyl-2- used in the present invention
[2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate] has been put into practical use as an insecticide component, but also for these, any active isomer or a mixture thereof can be used.
【０００６】本発明組成物により有効に忌避できる対象
害虫としては、Anopheles albimanus 等のハマダラカ類
（Anopheles spp.）、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ
等のヤブカ類（Aedes spp.）、アカイエカ、コガカアカ
イエカ等のイエカ類（Culexspp.）などで代表される
蚊、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌカカ等の吸血昆
虫、Amblyomma 、Rhipicephalus 、Dermacentor 、Ixod
es、Haemaphysalis 、Boophilus 等のマダニ類などの種
々の節足動物が挙げられる。The target pests that can be effectively repelled by the composition of the present invention include Anopheles albimanus and other anopheles ( Anopheles spp.), Aedes aegypti, Aedes spp. Mosquitoes represented by Culex spp., Fly flies, sand flies, sand flies, blood sucking insects such as Nuca , Amblyomma , Rhipicephalus , Dermacentor , Ixod
Examples include various arthropods such as es , Haemaphysalis , Boophilus and other ticks.
【０００７】本発明組成物は、通常適当な担体に担持さ
せて、ローション、エアゾール等の液剤、クリームなど
の各種形態に調製して用いられる。液剤を調製する際に
用いられる担体としては、例えば水、メタノール、エタ
ノール、セチルアルコール等のアルコール類、石油ベン
ジン等の脂肪族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類
が挙げられる。液剤には、さらに乳化剤、分散剤、展着
剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助
剤、塗膜形成剤などを添加することもできる。The composition of the present invention is usually used by preparing it in various forms such as lotions, aerosols and other liquid preparations, creams, etc. by supporting it on a suitable carrier. Examples of the carrier used when preparing the liquid agent include water, alcohols such as methanol, ethanol and cetyl alcohol, aliphatic hydrocarbons such as petroleum benzine, and esters such as ethyl acetate. An emulsifier, a dispersant, a spreading agent, a wetting agent, a suspending agent, a preservative, an auxiliary agent for formulation such as a propellant, a film forming agent and the like can be further added to the liquid agent.
【０００８】乳化剤および分散剤としては、例えば石鹸
類、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキ
シエチレン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、脂肪酸グリセリド、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル、
高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ等のアルキルアリールスルホン酸塩が挙げ
られ、展着剤および湿潤剤としては、例えばグリセリ
ン、ポリエチレングリコールが挙げられる。また、懸濁
化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、アルギン
酸、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ヒド
ロキシプロピルセルロース、ベントナイトが挙げられ、
保存剤としては例えばサリチル酸、パラオキシ安息香酸
エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息
香酸ブチルが挙げられる。Examples of emulsifiers and dispersants are soaps, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid esters, and fatty acids. Glycerides, sorbitan fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan monostearate,
Examples include sulfuric acid esters of higher alcohols, alkylaryl sulfonates such as sodium dodecylbenzene sulfonate, and examples of spreading agents and wetting agents include glycerin and polyethylene glycol. Examples of the suspending agent include casein, gelatin, alginic acid, carboxymethyl cellulose, gum arabic, hydroxypropyl cellulose, bentonite,
Examples of the preservative include salicylic acid, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, and butyl paraoxybenzoate.
【０００９】噴射剤としては、例えばジメチルエーテ
ル、クロロフルオロカーボン、炭酸ガス、ＬＰＧが挙げ
られ、塗膜形成剤としてはニトロセルロース、アセチル
セルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセル
ロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニ
ル系樹脂、ポリビニルアルコール、メチルポリシロキサ
ン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチル
シクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサンメチルポリシクロポリシロ
キサン、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチ
レン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチ
ル（ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン）シロ
キサン共重合体、トリメチルシロキシケイ酸、オクタメ
チルシクロテトラシロキサンシリコーンポリエーテルポ
リマー等のシリコーン類が挙げられる。Examples of the propellant include dimethyl ether, chlorofluorocarbon, carbon dioxide and LPG, and examples of the film forming agent include nitrocellulose, acetylcellulose, acetylbutyrylcellulose, cellulose derivatives such as methylcellulose, vinyl acetate resin and the like. Vinyl resin, polyvinyl alcohol, methylpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane methylpolycyclopolysiloxane, dimethylsiloxane-methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer , Dimethylsiloxane / methyl (polyoxyethylene / polyoxypropylene) siloxane copolymer, trimethylsiloxysilicic acid, octamethylcyclotetrasil Silicones such as hexane silicone polyether polymers.
【００１０】クリーム状の形態に調製する際に用いられ
る担体としては、例えばパラフィン、流動パラフィン、
ワセリン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイ
ド状シリカ等のケイ素化合物、ベントナイト等の粘土鉱
物、エタノール、ステアリルアルコール、ラウリルアル
コール、エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、グリセリン等のアルコール類、ラウリン酸、ステア
リン酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエステル
類が挙げられ、さらに、液剤の製剤の際に用いられるの
と同様の製剤用補助剤を添加することもできる。本発明
組成物は、またマイクロカプセル化製剤とした後、ロー
ション、エアゾール等に製剤化して用いることもでき
る。The carrier used for preparing the cream-like form is, for example, paraffin, liquid paraffin,
Hydrocarbons such as petrolatum, dimethylsiloxane, silicon compounds such as colloidal silica, clay minerals such as bentonite, alcohols such as ethanol, stearyl alcohol, lauryl alcohol, ethylene glycol, polyethylene glycol, glycerin, lauric acid, stearic acid, etc. Examples thereof include carboxylic acids, beeswax, esters of lanolin and the like, and the same formulation auxiliary agent as used in the formulation of a liquid formulation can be added. The composition of the present invention can also be used by formulating it into a lotion, an aerosol or the like after forming a microencapsulated preparation.
【００１１】本発明組成物には、さらに他の害虫忌避
剤、酸化防止剤等を添加することもできる。他の害虫忌
避剤としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミ
ド（Ｄｅｅｔ）、ジメチルフタレート、２−エチル−
１，３−ヘキサンジオール、Ｎ−オクチルビシクロヘプ
タンジカルボキシミド、カラン−３，４−ジオール、
２，３，４，５−ビス（Δ2 −ブチレン）テトラヒドロ
フルフラール、ジ−ｎ−プロピルイソシンコメロネー
ト、ジ−ｎ−ブチルサクシネート、ジエチルマンデル酸
アミド、２−ヒドロキシエチルオクチルスルフィド、エ
ンペントリンが挙げられ、酸化防止剤としては、例えば
ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトル
エン、トコフェノール、γ−オリザノールが挙げられ
る。Other pest repellents, antioxidants and the like can be added to the composition of the present invention. Other pest repellents include, for example, N, N-diethyl-m-toluamide (Det), dimethyl phthalate, 2-ethyl-
1,3-hexanediol, N-octylbicycloheptanedicarboximide, carane-3,4-diol,
2,3,4,5-bis (Δ 2 -butylene) tetrahydrofurfural, di-n-propylisocinchomeronate, di-n-butylsuccinate, diethyl mandelic acid amide, 2-hydroxyethyloctyl sulfide, and empentryn Examples of the antioxidant include butylhydroxyanisole, dibutylhydroxytoluene, tocophenol, and γ-oryzanol.
【００１２】本発明組成物は、そのまま直接皮膚等に処
理することにより害虫忌避剤として用いられるが、予め
シート状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な基材に
塗布、含浸、混練等の処理を行ったものを用いて、該基
材で皮膚の露出部または衣服上を被覆する等の方法によ
り害虫忌避を行うこともできる。該基材の材質として
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニリデン、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成
繊維や樹脂、絹、綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウ
ム等の無機質繊維またはそれらの混合物が挙げられる。
網目状の基材を用いる場合、網目は細かい程良いが、一
般には１６メッシュ以下程度であれば充分に有効であ
る。The composition of the present invention is used as a pest repellent by directly treating the skin or the like as it is, but it is applied, impregnated or kneaded on a suitable base material such as a sheet, a film, a mesh or a belt in advance. It is also possible to prevent pests from repelling pests by a method such as coating the exposed part of the skin or the clothing with the base material using the product which has been treated. Examples of the material of the base material include synthetic fibers and resins such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, polyester, vinylon and nylon, animal and vegetable fibers such as silk, cotton and wool, inorganic fibers such as aluminum and mixtures thereof. To be
When a mesh-like base material is used, the finer the mesh, the better, but generally 16 meshes or less is sufficiently effective.
【００１３】本発明組成物中、有効成分であるｐ−メン
タン−３，８−ジオールとフェノトリンまたはペルメト
リンとの合計量は、製剤形態や適用方法等により異なる
が、一般に製剤中または基材中０．１〜７０重量％、好
ましくは１〜４０重量％の割合で含まれる。また、その
処理量は、通常皮膚表面積１cm2 当りｐ−メンタン−
３，８−ジオールとフェノトリンまたはペルメトリンと
の合計量で０．０１〜２mg、好ましくは０．０５〜１mg
相当量である。勿論、該処理量は、製剤形態や適用方
法、対象とする害虫の種類や密度等により異なり、適宜
上記の範囲にかかわることなく増加または減少させるこ
ともできる。In the composition of the present invention, the total amount of p-menthane-3,8-diol as an active ingredient and phenothrin or permethrin varies depending on the formulation form, application method and the like, but generally 0 in the formulation or in the base material. 1 to 70% by weight, preferably 1 to 40% by weight. The treatment amount is usually p-menthane per cm 2 of skin surface area.
The total amount of 3,8-diol and phenothrin or permethrin is 0.01 to 2 mg, preferably 0.05 to 1 mg
It is a considerable amount. Of course, the amount to be treated varies depending on the formulation form, application method, type and density of target pests, etc., and can be appropriately increased or decreased regardless of the above range.
【００１４】[0014]
【実施例】以下、製剤例および試験例を挙げて本発明を
より具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限
定されるものではない。まず、製剤例を示す。以下の製
剤例において、部は重量部を表す。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples. First, formulation examples are shown. In the following formulation examples, parts represent parts by weight.
【００１５】製剤例１ ｄ−フェノトリン ２部およびｐ−メンタン−３，８−
ジオール １０部をエタノールに溶解して全体を３５部
とし、エアゾール容器に充填する。次いで該エアゾール
容器にバルブを取り付けた後、該バルブ部分を通じてＬ
ＰＧ（噴射剤）６５部を加圧充填してエアゾールを得
る。Formulation Example 1 2 parts of d-phenothrin and p-menthane-3,8-
Dissolve 10 parts of diol in ethanol to make 35 parts as a whole, and fill an aerosol container. Then, after attaching a valve to the aerosol container, L
Aerosol is obtained by pressurizing and filling 65 parts of PG (propellant).
【００１６】製剤例２ ペルメトリン ２部とｐ−メンタン−３，８−ジオール
８部とに、ステアリン酸 １０部、セチルアルコール
２部、ラノリン １部、流動パラフィン ２部および
水 ６２部を加え、加熱して溶解混和し、さらに、これ
に加熱したグリセリン １３部を注入してよく攪拌する
ことによりクリームを得る。Formulation Example 2 To 2 parts of permethrin and 8 parts of p-menthane-3,8-diol, 10 parts of stearic acid, 2 parts of cetyl alcohol, 1 part of lanolin, 2 parts of liquid paraffin and 62 parts of water were added and heated. Then, the mixture is dissolved and mixed, and 13 parts of heated glycerin is added to the solution and well stirred to obtain a cream.
【００１７】製剤例３ ステアリン酸 ６部、ラノリン ０．５部およびTween
60（ＩＣＩアメリカ社製ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート）６部の混合物を８０℃に加熱し、こ
れを６０℃に加熱された水 ７５部とサリチル酸２．５
部との混合物に加え、攪拌しながら、ｄ−フェノトリン
２部とｐ−メンタン−３，８−ジオール ６部とを添
加してローションを得る。Formulation Example 3 6 parts of stearic acid, 0.5 part of lanolin and Tween
A mixture of 6 parts of 60 (ICI America polyoxyethylene sorbitan monostearate) was heated to 80 ° C., and 75 parts of water heated to 60 ° C. and salicylic acid 2.5
2 parts of d-phenothrin and 6 parts of p-menthane-3,8-diol are added with stirring to obtain a lotion.
【００１８】次に、本発明組成物が害虫忌避に極めて有
効であることを試験例にて示す。 試験例 下腕部（手首から肱までの部分）の肱から半分位までを
綿布で覆い、そこから手首までの部分は露出させた。そ
の前後の上腕部および手部は各々サポーターおよび手術
用手袋で保護した。下腕部に、薬剤（表１の供試物）の
エタノール溶液を有効成分が３ｇ／ｍ2 の薬量となるよ
うに均一に塗布した。次いで、下腕部をAnopheles albi
manus の雌が５０頭入ったケージ（50cm×50cm×50cm）
に３分間挿入し、その間に刺された数を調べた。さら
に、３０分後、１時間後、２時間後、３時間後、４時間
後、５時間後、６時間後に同様の試験を行い、刺された
数を調べた。１か所でも刺されたら以降の試験は中止し
た。結果を表１に示す。Next, it is shown in Test Examples that the composition of the present invention is extremely effective in repelling harmful insects. Test Example A lower arm part (a part from the wrist to the hut) was covered with cotton cloth from the hut to about half, and the part from the part to the wrist was exposed. The front and rear arms and hands were protected by a supporter and surgical gloves, respectively. An ethanol solution of the drug (test sample in Table 1) was uniformly applied to the lower arm so that the active ingredient had a dose of 3 g / m 2 . Next, the lower arm is covered with Anophele s albi
A cage containing 50 female manus (50 cm x 50 cm x 50 cm)
It was inserted into the skin for 3 minutes, and the number of stings during that time was examined. Further, after 30 minutes, 1 hour, 2 hours, 3 hours, 4 hours, 5 hours, and 6 hours, the same test was performed to examine the number of stabbed bits. The test was discontinued after being stabbed in one place. The results are shown in Table 1.
【００１９】[0019]
【表１】 * 上記試験例において用いたｐ−メンタン−３，８−ジオールは、（＋）−シト ロネラールを硫酸中室温で閉環して得たものであり、ｐ−メンタン−３，８−シ ス−ジオールとｐ−メンタン−３，８−トランス−ジオールとを約５：２の重量 比で含有するものである。[Table 1] * The p-menthane-3,8-diol used in the above test examples was obtained by ring-closing (+)-citronellal in sulfuric acid at room temperature, and p-menthane-3,8-cis-diol was used. And p-menthane-3,8-trans-diol in a weight ratio of about 5: 2.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明組成物は、例えば表１に見られる
ように、長時間にわたって確実に害虫を忌避することの
できる優れた性能を有する害虫忌避剤である。Industrial Applicability The composition of the present invention is a pest repellent having excellent performance capable of reliably repelling pests for a long period of time as shown in Table 1, for example.
Claims (4)
ジオールとフェノトリンまたはペルメトリンとを含有す
ることを特徴とする害虫忌避剤。1. An active ingredient, p-menthane-3,8-
A pest repellent comprising a diol and phenothrin or permethrin.
ジオールとフェノトリンまたはペルメトリンとを重量比
で１：１〜５０：１の割合で含有することを特徴とする
害虫忌避剤。2. As an active ingredient, p-menthane-3,8-
An insect pest repellent comprising a diol and phenothrin or permethrin in a weight ratio of 1: 1 to 50: 1.
ジオールとフェノトリンとを重量比で１：１〜５０：１
の割合で含有することを特徴とする害虫忌避剤。3. An active ingredient, p-menthane-3,8-
The weight ratio of diol and phenothrin is 1: 1 to 50: 1.
A pest repellent characterized by being contained in a ratio of.
ジオールとペルメトリンとを重量比で１：１〜５０：１
の割合で含有することを特徴とする害虫忌避剤。4. An active ingredient, p-menthane-3,8-
The weight ratio of diol and permethrin is 1: 1 to 50: 1.
A pest repellent characterized by being contained in a ratio of.
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- 1995-06-20 JP JP15325195A patent/JP3689933B2/en not_active Expired - Fee Related
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