JPH09268229A - Production of acryloxy group-containing organopolysiloxane - Google Patents
Production of acryloxy group-containing organopolysiloxaneInfo
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- JPH09268229A JPH09268229A JP4838196A JP4838196A JPH09268229A JP H09268229 A JPH09268229 A JP H09268229A JP 4838196 A JP4838196 A JP 4838196A JP 4838196 A JP4838196 A JP 4838196A JP H09268229 A JPH09268229 A JP H09268229A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はオルガノポリシロキ
サンの製造方法に関し、特に、アクリロキシ基含有オル
ガノポリシロキサンの製造方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing an organopolysiloxane, and more particularly to a method for producing an acryloxy group-containing organopolysiloxane.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、アクリロキシ基含有オリガノポリ
シロキサンの製造方法には、アクリロキシ基含有アルコ
キシシランのアルコキシ基を、求核性の強い酸を触媒と
して加水分解させる方法が知られている。しかしなが
ら、この方法では、アクリル酸エステル部分をも加水分
解するという副反応が生じ、これに伴って生成した副産
物が、目的物の次工程における反応や最終生成物の物性
などに悪影響を与えるという欠点があった。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for producing an acryloxy group-containing organopolysiloxane, there has been known a method of hydrolyzing an alkoxy group of an acryloxy group-containing alkoxysilane with a strongly nucleophilic acid as a catalyst. However, in this method, a side reaction of hydrolyzing the acrylic acid ester portion also occurs, and the by-product generated along with this adversely affects the reaction in the next step of the target product and the physical properties of the final product. was there.
【０００３】また、副反応を生じさせない製造方法とし
て、エポキシ基含有オルガノポリシロキサンをアクリル
酸と反応させ、次いで塩酸捕捉剤の存在下でアクリル酸
クロライドを反応させる方法が開示されている（特開昭
６３−１３５４２６号公報）。しかしながら、この方法
は、ＳｉＨ基含有ポリシロキサン（ハイドロジェンポリ
シロキサン）とアルケニル基をもつエポキシ化合物と
を、白金触媒の存在下でヒドロシリル化することによっ
て、予めエポキシ基含有ポリシロキサンを得ておく必要
があるので、反応が多段階になるという欠点があった。Further, as a production method which does not cause a side reaction, a method in which an epoxy group-containing organopolysiloxane is reacted with acrylic acid and then acrylic acid chloride is reacted in the presence of a hydrochloric acid scavenger is disclosed (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-242242). 63-135426). However, in this method, it is necessary to previously obtain an epoxy group-containing polysiloxane by hydrosilylating SiH group-containing polysiloxane (hydrogen polysiloxane) and an epoxy compound having an alkenyl group in the presence of a platinum catalyst. Therefore, there is a drawback that the reaction is multistage.
【０００４】一方、ハイドロジェンオルガノポリシロキ
サンとアルケニル基を有するアクリレート化合物とを、
白金触媒の存在下でヒドロシリル化する方法が知られて
いる（特開昭４８−４７９９８号公報）。しかしなが
ら、この方法では、ＳｉＨ基が、アクリル化合物に含有
されるアルケニル基と反応すると共にアクリル基とも反
応するために、選択的にヒドロシリル化反応を推進する
ことができず、目的物であるアクリロキシアルキル基含
有オルガノポリシロキサンの収率が著しく低下すると言
う欠点があった。On the other hand, hydrogen organopolysiloxane and an acrylate compound having an alkenyl group are
A method for hydrosilylation in the presence of a platinum catalyst is known (JP-A-48-47998). However, in this method, the SiH group reacts not only with the alkenyl group contained in the acrylic compound but also with the acrylic group, so that the hydrosilylation reaction cannot be selectively promoted and the target product, acryloxy There is a drawback that the yield of the alkyl group-containing organopolysiloxane is significantly reduced.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、上記欠点を解決すべく鋭意検討した結果、ＳｉＨ基
含有オルガノポリシロキサンとアルケニル基を含有する
アクリレート化合物とのヒドロシリル化反応を行う際、
触媒としてホスフィン化合物を含有するロジウム錯体を
用いた場合には、アルケニル基含有アクリレート化合物
のアルケニル基のみが選択的にヒドロシリル化されるこ
とを見い出し本発明に到達した。従って、本発明の目的
は、副反応を伴わず、簡便に純度の高いアクリロキシ基
含有オルガノシロキサンを得るための方法を提供するこ
とにある。Therefore, as a result of intensive studies to solve the above-mentioned drawbacks, the present inventors have found that when performing a hydrosilylation reaction between a SiH group-containing organopolysiloxane and an alkenyl group-containing acrylate compound. ,
It has been found that when a rhodium complex containing a phosphine compound is used as a catalyst, only the alkenyl group of the alkenyl group-containing acrylate compound is selectively hydrosilylated, and the present invention has been accomplished. Therefore, an object of the present invention is to provide a method for easily obtaining a highly pure acryloxy group-containing organosiloxane without side reactions.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明の上述の目的は、
（イ）１分子中に少なくとも１個のＳｉＨ結合を持つハ
イドロジェンポリシロキサン、及び、（ロ）アルケニル
基含有アクリレート化合物を、ホスフィン化合物を少な
くとも１つ配位子として持つ１価のロジウム錯体を触媒
として反応させることを特徴とする、アクリロキシ基含
有ポリシロキサンの製造方法によって達成された。SUMMARY OF THE INVENTION The above objects of the present invention are as follows.
(A) A hydrogen polysiloxane having at least one SiH bond in one molecule, and (b) a monovalent rhodium complex having an alkenyl group-containing acrylate compound as at least one phosphine compound as a catalyst. Was achieved by a method for producing an acryloxy group-containing polysiloxane.
【０００７】本発明の製造方法に用いる、１分子中に少
なくとも１個のＳｉＨ結合を持つハイドロジェンポリシ
ロキサンとは、下記構成単位式（１）又は（２）で表さ
れるものであり、その構造は直鎖状、分岐状、または環
状等のいずれであっても良い。 （１）Ｒa Ｈb ＳｉＯ(4-a-b)/2 （２）Ｒc ＳｉＯ(4-c)/2 The hydrogen polysiloxane having at least one SiH bond in one molecule used in the production method of the present invention is represented by the following structural unit formula (1) or (2). The structure may be linear, branched, or cyclic. (1) R a H b SiO (4-ab) / 2 (2) R c SiO (4-c) / 2
【０００８】上記式中のＲa 及びＲc は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シク
ロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニル基、ト
リル基などのアリール基、または、これらの基の炭素原
子に結合している水素原子の１部又は全部をヒドロキシ
基、シアノ基、ハロゲン原子などで置換したヒドロキシ
プロピル基、シアノエチル基、１−クロロプロピル基、
３，３，３−トリフルオロピル基等の中から選択するこ
とができるが、特に、炭素原子数は１〜１０であること
が好ましい。尚、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１〜３の整数で
あり、かつ、ａ＋ｂ≦３、及び、ｃ≦３である。R a and R c in the above formula are alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group and butyl group, cycloalkyl groups such as cyclohexyl group, aryl groups such as phenyl group and tolyl group, or A hydroxypropyl group, a cyanoethyl group, a 1-chloropropyl group in which one or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms of these groups are substituted with a hydroxy group, a cyano group, a halogen atom or the like,
It can be selected from a 3,3,3-trifluoropyr group and the like, but particularly preferably has 1 to 10 carbon atoms. In addition, a, b, and c are integers of 1 to 3, respectively, and a + b ≦ 3 and c ≦ 3.
【０００９】本発明の製造方法に用いる、アルケニル基
を有するアクリレート化合物（アルケニルアクリレー
ト）における、アルケニル基とアクリロキシ基との間の
結合形式については特に限定はないが、本発明において
は、特にアルキレン基による結合、或いは、（ポリ）エ
ーテル基による結合であることが好ましい。In the acrylate compound having an alkenyl group (alkenyl acrylate) used in the production method of the present invention, the bond form between the alkenyl group and the acryloxy group is not particularly limited, but in the present invention, the alkylene group is particularly preferable. Or a (poly) ether group bond is preferred.
【００１０】本発明の製造方法に用いるヒドロシリル化
反応の触媒は、本発明を構成する最も重要な化合物であ
り、この触媒を用いることにより、白金系の触媒では難
しい、アルケニル基を特異的に選択してヒドロシリル化
することを容易に行うことができる。本発明において
は、上記触媒として、ホスフィン化合物を少なくとも１
つ配位子として持つ１価のロジウム錯体を使用すること
が必要である。The catalyst for the hydrosilylation reaction used in the production method of the present invention is the most important compound constituting the present invention. By using this catalyst, an alkenyl group, which is difficult for a platinum-based catalyst, is specifically selected. Then, hydrosilylation can be easily carried out. In the present invention, at least one phosphine compound is used as the catalyst.
It is necessary to use a monovalent rhodium complex having one ligand.
【００１１】１価のロジウム錯体以外では、ヒドロシリ
ル化反応のための効率的な触媒とならない。また、配位
子としてホスフィン化合物を持たない１価のロジウム錯
体では、ヒドロシリル化反応の触媒となるものの、副反
応が進行しやすく、アルケニル基のみを選択性よくヒド
ロシリル化することができない。Other than the monovalent rhodium complex, it does not serve as an efficient catalyst for the hydrosilylation reaction. Further, a monovalent rhodium complex having no phosphine compound as a ligand serves as a catalyst for the hydrosilylation reaction, but a side reaction easily progresses, and only an alkenyl group cannot be hydrosilylated with good selectivity.
【００１２】ホスフィン化合物を少なくとも１つ配位子
として持つ１価のロジウム錯体の具体例としては、(PPh
3)3RhCl 、(CO)(PPh3)2RhCl 、(CO)(PPh3)3RhH、(PBu3)
3RhCl 、(CO)(PBu3)2RhCl 、(CO)(PBu3)3RhH、(PPh3)2R
h(acac) 、及び(CO)(PPh3)Rh(acac)等を例示することが
できる。但し、式中のacacはアセチルアセトンである。
ロジウムに配位するホスフィン化合物の配位数は２〜３
であることが好ましい。Specific examples of the monovalent rhodium complex having at least one phosphine compound as a ligand include (PPh
3 ) 3 RhCl, (CO) (PPh 3 ) 2 RhCl, (CO) (PPh 3 ) 3 RhH, (PBu 3 )
3 RhCl, (CO) (PBu 3 ) 2 RhCl, (CO) (PBu 3 ) 3 RhH, (PPh 3 ) 2 R
Examples include h (acac) and (CO) (PPh 3 ) Rh (acac). However, acac in the formula is acetylacetone.
The coordination number of the phosphine compound that coordinates to rhodium is 2 to 3
It is preferred that
【００１３】本発明においては、アルケニル基含有アク
リレート化合物に触媒を添加して、加温し、その溶液中
に、１分子中に少なくとも１個のＳｉＨ結合を持つハイ
ドロジェンポリシロキサンを滴下して反応させれば良
い。ここで使用するアルケニル基含有アクリレート化合
物とハイドロジェンポリシロキサンの配合比は、ＳｉＨ
結合に対してアルケニル基が１〜１００当量となるよう
にすることが好ましく、特に１．５〜１０当量となるよ
うにすることが好ましい。In the present invention, a catalyst is added to an alkenyl group-containing acrylate compound, the mixture is heated, and hydrogen polysiloxane having at least one SiH bond in one molecule is dropped into the solution to react. You can do it. The compounding ratio of the alkenyl group-containing acrylate compound and hydrogen polysiloxane used here is SiH
The alkenyl group is preferably 1 to 100 equivalents, and particularly preferably 1.5 to 10 equivalents, relative to the bond.
【００１４】触媒のロジウム錯体の使用量は、アルケニ
ル基含有アクリレート化合物に対して５〜１，０００ｐ
ｐｍとすることが好ましく、特に、１０〜２００ｐｐｍ
とすることが好ましい。また、ヒドロシリル化の反応温
度は、反応が進行する限り特に限定されないが、本発明
においては４０〜１００℃程度であることが好ましい。
また、反応時間もＳｉＨ結合の消失をもって反応終了と
すれば良く、特に限定はない。The amount of the catalyst rhodium complex used is 5 to 1,000 p based on the alkenyl group-containing acrylate compound.
It is preferable to set it as pm, Especially 10-200ppm
It is preferable that The reaction temperature for hydrosilylation is not particularly limited as long as the reaction proceeds, but in the present invention, it is preferably about 40 to 100 ° C.
The reaction time is not particularly limited as long as the reaction is completed when the SiH bond disappears.
【００１５】生成したアクリロキシ基含有オルガノポリ
シロキサンは、上記ヒドロシリル化反応の終了後、生成
物を冷却し、必要に応じて活性炭処理などを施した後、
ストリップなどにより過剰のアルケニル基含有アクリレ
ート化合物や有機溶剤を除去して得ることができる。ま
た、生成物の分子量が小さい場合には、蒸留工程により
精製することもできる。The resulting acryloxy group-containing organopolysiloxane is cooled after the completion of the above hydrosilylation reaction and, if necessary, treated with activated carbon,
It can be obtained by removing excess alkenyl group-containing acrylate compound and organic solvent with a strip or the like. Further, when the molecular weight of the product is small, it can be purified by a distillation step.
【００１６】本発明の製造方法におけるヒドロシリル化
の反応は、有機溶媒中で行うこともできる。ここで使用
することのできる溶媒としては、トルエン及びキシレン
などの芳香族炭化水素類、ヘキサン及びイソオクタンな
どの脂肪族炭化水素類、メチルエチルケトン及びメチル
イソブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエ
ステル類などが挙げられる。また、反応の原料であるア
ルケニル基含有アクリレート化合物を大過剰使用し、反
応溶剤として用いることもできる。The hydrosilylation reaction in the production method of the present invention can be carried out in an organic solvent. As the solvent that can be used here, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane and isooctane, ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, esters such as ethyl acetate, etc. Is mentioned. Further, the alkenyl group-containing acrylate compound, which is the starting material for the reaction, may be used in a large excess and used as a reaction solvent.
【００１７】[0017]
【発明の実施の形態】本発明の製造方法で作られたアク
リロキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物は、それ
を放射線照射すると、得られる硬化皮膜が剥離性を示す
ので、粘着テープの背面処理剤、粘着ラベル用剥離紙コ
ーティング材等として使用することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The acryloxy group-containing organopolysiloxane composition produced by the production method of the present invention has a backing agent for an adhesive tape, since the cured film obtained by the irradiation of the composition exhibits releasability. It can be used as a release paper coating material for adhesive labels.
【００１８】[0018]
【発明の効果】本発明の製造方法は、アルケニル基含有
アクリレート化合物のアルケニル基を選択的にヒドロシ
リル化するので、副反応を伴わず、簡便且つ効率的にア
クリロキシ基含有オルガノシロキサンを製造することが
できる。According to the production method of the present invention, since the alkenyl group of the alkenyl group-containing acrylate compound is selectively hydrosilylated, an acryloxy group-containing organosiloxane can be simply and efficiently produced without side reactions. it can.
【００１９】[0019]
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto.
【００２０】実施例１．攪拌機、温度計、還流冷却器、
及び滴下ロートを備えた１リットルの４つ口フラスコ
に、原料として、CH2=CHCOOCH2CH=CH2で示されるアルケ
ニル基含有アクリレート化合物２２４ｇ、及び触媒とし
て(CO)(PPh3)2RhCl のロジウム錯体０．２８ｇを投入し
た。Embodiment 1 Stirrer, thermometer, reflux condenser,
In a 1-liter four-necked flask equipped with a dropping funnel, 224 g of an alkenyl group-containing acrylate compound represented by CH 2 = CHCOOCH 2 CH = CH 2 as a raw material, and (CO) (PPh 3 ) 2 RhCl 2 as a catalyst. 0.28 g of rhodium complex was added.
【００２１】次に、フラスコ内温が６０℃となるように
油浴で温度を調整した後、ハイドロジェンシロキサンと
して下記化１で表される化合物２２２ｇを５時間かけて
滴下した。さらに７０℃で２時間熟成した後、通常の方
法により処理し蒸留して精製することにより、生成物２
６７ｇを得た。Next, after adjusting the temperature in an oil bath so that the temperature inside the flask was 60 ° C., 222 g of a compound represented by the following chemical formula 1 as hydrogen siloxane was added dropwise over 5 hours. After further aging at 70 ° C. for 2 hours, the product 2 is obtained by treating with an ordinary method, distilling and purifying.
67 g was obtained.
【化１】 Embedded image
【００２２】得られた生成物は、ＩＲスペクトル及びＨ
−ＮＭＲスペクトルの解析結果から、下記化２で表され
る、アクリロキシ基含有シロキサンであることが確認さ
れた。The product obtained has an IR spectrum and an H
From the analysis result of the NMR spectrum, it was confirmed that the siloxane was an acryloxy group-containing siloxane represented by Chemical Formula 2 below.
【化２】 Embedded image
【００２３】実施例２．攪拌機、温度計、還流冷却器、
及び滴下ロートを備えた１リットルの４つ口フラスコ
に、原料として、CH2=CHCOOCH2CH=CH2で示されるアルケ
ニル基含有アクリレート化合物１２５ｇ、及び触媒とし
て(CO)(PPh3)2RhCl のロジウム錯体０．０８ｇを投入し
た。Embodiment 2 FIG. Stirrer, thermometer, reflux condenser,
In a 1 liter four-necked flask equipped with a dropping funnel, 125 g of an alkenyl group-containing acrylate compound represented by CH 2 = CHCOOCH 2 CH = CH 2 as a raw material, and (CO) (PPh 3 ) 2 RhCl 2 as a catalyst. 0.08 g of rhodium complex was added.
【００２４】次に、フラスコ内温が６０℃となるように
油浴で温度を調整した後、ハイドロジェンシロキサンと
して下記化３で表される化合物２００ｇを５時間かけて
滴下した。さらに７０℃で２時間熟成した後、通常の方
法で処理し精製することにより、淡黄色透明で、粘度が
１１５ｃｐの液体生成物を得た。Next, after adjusting the temperature in an oil bath so that the temperature inside the flask was 60 ° C., 200 g of a compound represented by the following chemical formula 3 as hydrogen siloxane was added dropwise over 5 hours. After further aging at 70 ° C. for 2 hours, it was treated and purified by a usual method to obtain a liquid product which was light yellow and transparent and had a viscosity of 115 cp.
【化３】 Embedded image
【００２５】得られた液体生成物は、ＩＲスペクトル及
びＨ−ＮＭＲスペクトルの解析結果から、下記化４で表
される、アクリロキシ基含有シロキサンであることが確
認された。From the analysis results of the IR spectrum and the H-NMR spectrum, the obtained liquid product was confirmed to be an acryloxy group-containing siloxane represented by the following chemical formula 4.
【化４】 Embedded image
【００２６】比較例１．(CO)(PPh3)2RhCl のロジウム錯
体０．２８ｇを塩化白金酸のブタノール溶液０．５０ｇ
に代えた他は、実施例１と全く同様にして反応、精製を
行って生成物３０７ｇを得た。得られた生成物は、ＩＲ
スペクトル及びＨ−ＮＭＲスペクトルの解析結果から、
下記化５で表されるシロキサンであることが確認され
た。Comparative Example 1 0.28 g of a rhodium complex of (CO) (PPh 3 ) 2 RhCl was added to 0.50 g of a solution of chloroplatinic acid in butanol.
The reaction and purification were carried out in the same manner as in Example 1 except that the above was used to obtain 307 g of a product. The product obtained is IR
From the analysis results of the spectrum and the H-NMR spectrum,
It was confirmed to be a siloxane represented by the following chemical formula 5.
【化５】 Embedded image
【００２７】比較例２．(CO)(PPh3)2RhCl （１価）のロ
ジウム錯体０．２８ｇをRh(acac)3 （３価）のロジウム
錯体０．１６ｇに代えた他は、実施例１と全く同様にし
て反応させ、精製を行ったが、ヒドロシリル化反応はほ
とんど進行しなかった。Comparative Example 2 Reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that 0.28 g of (CO) (PPh 3 ) 2 RhCl (monovalent) rhodium complex was replaced with 0.16 g of Rh (acac) 3 (trivalent) rhodium complex. After that, purification was carried out, but the hydrosilylation reaction hardly proceeded.
【００２８】比較例３．(CO)(PPh3)2RhCl のロジウム錯
体０．２８ｇを(acac)Rh(CO)2 のロジウム錯体０．１０
ｇに代えた他は、実施例１と全く同様にして反応、精製
を行って目的とする生成物を１００ｇ得たが、この場合
には、更に複数の副生成物が１５０ｇ得られた。Comparative Example 3 0.28 g of the rhodium complex of (CO) (PPh 3 ) 2 RhCl was added to 0.10 of the rhodium complex of (acac) Rh (CO) 2.
Reaction and purification were carried out in the same manner as in Example 1 except that g was replaced with 100 g to obtain 100 g of the desired product. In this case, 150 g of a plurality of by-products were obtained.
Claims (1)
Ｈ結合を持つハイドロジェンポリシロキサン、及び、
（ロ）アルケニル基含有アクリレート化合物を、ホスフ
ィン化合物を少なくとも１つ配位子として持つ１価のロ
ジウム錯体を触媒として反応させることを特徴とする、
アクリロキシ基含有ポリシロキサンの製造方法。1. (a) At least one Si in one molecule
Hydrogen polysiloxane having H bond, and
(B) A alkenyl group-containing acrylate compound is reacted with a monovalent rhodium complex having at least one phosphine compound as a ligand, as a catalyst.
A method for producing an acryloxy group-containing polysiloxane.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04838196A JP3212248B2 (en) | 1996-01-31 | 1996-02-09 | Method for producing acryloxy group-containing organopolysiloxane |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-37233 | 1996-01-31 | ||
| JP3723396 | 1996-01-31 | ||
| JP04838196A JP3212248B2 (en) | 1996-01-31 | 1996-02-09 | Method for producing acryloxy group-containing organopolysiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268229A true JPH09268229A (en) | 1997-10-14 |
| JP3212248B2 JP3212248B2 (en) | 2001-09-25 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04838196A Expired - Fee Related JP3212248B2 (en) | 1996-01-31 | 1996-02-09 | Method for producing acryloxy group-containing organopolysiloxane |
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|---|---|
| JP (1) | JP3212248B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020525562A (en) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | Method for hydrosilylating aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen-terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl-terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using rhodium catalysts |
-
1996
- 1996-02-09 JP JP04838196A patent/JP3212248B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020525562A (en) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | Method for hydrosilylating aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen-terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl-terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using rhodium catalysts |
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|---|---|
| JP3212248B2 (en) | 2001-09-25 |
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