JPH0920743A - Prevention of discoloration of organic isocyanate compound - Google Patents
Prevention of discoloration of organic isocyanate compoundInfo
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- JPH0920743A JPH0920743A JP16876195A JP16876195A JPH0920743A JP H0920743 A JPH0920743 A JP H0920743A JP 16876195 A JP16876195 A JP 16876195A JP 16876195 A JP16876195 A JP 16876195A JP H0920743 A JPH0920743 A JP H0920743A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は有機イソシアナート化合
物の、空気、光、熱などに対する安定性を改良する方法
に関する。トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタ
ンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート
などの有機イソシアナート化合物は、極めて反応性に富
み、活性水素を有する多くのポリオール類と反応させて
弾性体、発泡体、接着剤、塗料、繊維等各方面の用途に
使用されている。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for improving the stability of organic isocyanate compounds against air, light, heat and the like. Organic isocyanate compounds such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate and hexamethylene diisocyanate are extremely reactive, and are reacted with many polyols having active hydrogen to give an elastic body, a foam, an adhesive, It is used for various purposes such as paints and fibers.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機イソシアナート化合物は着色しやす
い物質であり、精製直後は殆ど無色であるが、貯蔵中に
空気や光に触れたり、加熱されたりすると、微量の含有
不純物やイソシアナート基の経時酸化などにより着色を
呈するようになる。特に塗料用に使用される場合は問題
となり、有機イソシアナート化合物を塗料に用いる際は
通常、有機イソシアナート化合物をアダクト化、あるい
はビウレット化したいわゆる変性イソシアナートとして
用いられているが、これらの化合物は保存中に着色を呈
するだけではなく、変性反応時の加熱により着色した製
品となり、著しく商品価値を損なう。また、他の用途に
も有機イソシアナート化合物が着色することにより製品
の色相が変化し、問題を生じていることから解決が望ま
れていた。2. Description of the Related Art Organic isocyanate compounds are substances that are easily colored and are almost colorless immediately after purification, but when exposed to air or light or heated during storage, trace amounts of impurities and isocyanate groups It becomes colored due to oxidation over time. Especially when used for paints, it becomes a problem, and when using organic isocyanate compounds in paints, it is usually used as a so-called modified isocyanate in which an organic isocyanate compound is adducted or biuretized. Not only exhibits coloration during storage, but also becomes a colored product due to heating during the denaturation reaction, significantly impairing the commercial value. In addition, since the hue of the product is changed due to the coloring of the organic isocyanate compound for other purposes as well, a problem has arisen, and therefore a solution has been desired.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】有機イソシアナート化
合物の着色防止法は、精密な条件下での精留等の精製方
法だけでは充分ではないので貯蔵中の着色防止のために
通常、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール（以下ＢＨＴと称する）などのような一般に酸化
防止剤として公知の化合物や、２−（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール（以後チヌビンと称する）のような一般に紫外線
防止剤として公知の化合物を添加して有機イソシアナー
ト化合物の安定化が行われている。 また、これらの安
定剤のほかに、有機イソシアナート化合物の着色防止方
法として米国特許第２９５７９０３号にはトリフェニル
フォスファイト（以下ＴＰＰと称する）などのトリアリ
ル亜燐酸エステルの添加が、また、特開昭４９−７５５
０５号にはエチルトリフォスフェートの添加が、また、
特開昭５９−９８０５０号、特開平５−６５２６４号に
は亜燐酸エステル類の添加が、それぞれ記載されてい
る。しかしながら、本発明者らの追試によれば、これら
公知の化合物の添加による有機イソシアナート化合物の
着色防止は必ずしも充分とは言えない。The method for preventing the coloring of the organic isocyanate compound is not sufficient only by the purification method such as rectification under precise conditions. Compounds generally known as antioxidants such as -di-tert-butyl-4-methylphenol (hereinafter referred to as BHT) and 2- (3,5-di-te).
Stabilization of the organic isocyanate compound is carried out by adding a compound generally known as an ultraviolet ray inhibitor such as rt-amyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole (hereinafter referred to as tinuvin). In addition to these stabilizers, the addition of triallyl phosphite ester such as triphenyl phosphite (hereinafter referred to as TPP) to U.S. Pat. No. 2,957,903 is also known as a method for preventing coloration of organic isocyanate compounds. Sho 49-755
Addition of ethyl triphosphate to No. 05,
JP-A-59-98050 and JP-A-5-65264 describe the addition of phosphites. However, according to additional tests by the present inventors, it cannot be said that the prevention of coloration of the organic isocyanate compound by addition of these known compounds is necessarily sufficient.
【０００４】また、本発明において使用するアクリル酸
エステル含有ヒンダードフェノールは、合成ゴム、合成
樹脂用途では公知の化合物であり、合成ゴム、合成樹脂
に混入して酸化防止剤として用いられる。例えば、特開
昭５８−８４８３５には合成ゴムに、酸化安定化する方
法が開示され、特開昭５９−７１３４１には合成樹脂の
熱酸化安定性、耐熱安定性を向上させる方法が開示さ
れ、特開昭６２−１８４４５にはブタジエン系ポリマー
の耐熱性を向上させる方法が開示され、特開昭６３−２
７５６８４、特開昭２７７２９２にはゴムラテックス接
着剤の熱による酸化に対し安定化する方法が開示され、
特開平１−１６８６４３、特開平１−１７０６２６、特
開平１−１７２４３４にはブタジエン系ポリマーの安定
化方法について開示されているが、成形したポリマーに
添加することにより熱による酸化を防止する方法であ
り、有機イソシアナート化合物の着色防止については記
載が無く、さらに本発明者等の追試によればこれらのア
クリル酸エステル含有ヒンダードフェノールは単独では
着色防止効果は充分なものとはいえない。The acrylic ester-containing hindered phenol used in the present invention is a known compound for synthetic rubber and synthetic resin use, and is used as an antioxidant by being mixed with synthetic rubber and synthetic resin. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-84835 discloses a method for stabilizing oxidation of synthetic rubber, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-71341 discloses a method for improving thermal oxidation stability and heat resistance stability of a synthetic resin. Japanese Patent Laid-Open No. 62-18445 discloses a method for improving the heat resistance of a butadiene-based polymer.
756884 and Japanese Patent Laid-Open No. 277292 disclose a method for stabilizing a rubber latex adhesive against oxidation by heat.
Japanese Unexamined Patent Publication Nos. 1-168843, 1-170626, and 1-172434 disclose a method for stabilizing a butadiene-based polymer, which is a method for preventing thermal oxidation by adding it to a molded polymer. However, there is no description about the prevention of coloration of the organic isocyanate compound, and according to additional tests by the present inventors, these acrylic acid ester-containing hindered phenols alone cannot be said to have a sufficient coloration prevention effect.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの問題を
解決するために、種々の化合物についてその添加の効果
を詳細にスクリーニングした結果、分子内にアクリル酸
エステル基を有するヒンダードフェノールのある種の化
合物は、単独では公知の着色防止効果しかないが、これ
を特定の安定剤と組み合わせて使用した場合、その相乗
効果が極端に大きくなることを見出し、この知見に基づ
いて本発明は完成されたものである。In order to solve this problem, the present inventors have screened in detail the effect of the addition of various compounds, and as a result, the hindered phenols having an acrylate group in the molecule have been identified. Certain compounds have only a known anti-coloring effect by themselves, but when they are used in combination with a specific stabilizer, they find that their synergistic effect becomes extremely large, and the present invention is based on this finding. It has been completed.
【０００６】すなわち、本発明は有機イソシアナート化
合物の着色防止方法として３成分系よりなる新規の着色
防止剤を提供するものであり、次の（１）及び（２）の
通りである。 （１）有機イソシアナート化合物に、一般式（Ｉ）That is, the present invention provides a novel three-component type anti-coloring agent as a method for preventing coloration of organic isocyanate compounds, and is as described in (1) and (2) below. (1) The organic isocyanate compound has the general formula (I)
【化２】 ［式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ2および
Ｒ3はそれぞれ独立に、−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｒ’（ここで
Ｒ’は炭素数１〜５のアルキル基またはフェニル基を示
す）で示される基を、Ｒ4は水素原子またはメチル基を
示す。］で表わされる分子内にアクリル酸エステルを含
むヒンダードフェノール類、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノールおよびトリフェニルフォス
ファイトを添加することを特徴とする有機イソシアナー
ト化合物の着色防止方法。 （２）一般式（Ｉ）中、Ｒ1がメチル基、Ｒ2およびＲ3
がｔｅｒｔ−アミル基、Ｒ4が水素原子である、即ち一
般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エステル含有ヒンダ
ードフェノールが２−（１−（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）エチル）−４，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルアクリレートである
（１）記載の有機イソシアナート化合物の着色防止方
法。Embedded image [In the formula, R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 and R 3 are each independently -C (CH 3 ) 2 -R '(wherein R'is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms). Group or a phenyl group), and R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group. ] The coloring of the organic isocyanate compound characterized by adding the hindered phenols containing an acrylate ester in the molecule, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and triphenyl phosphite Prevention method. (2) In the general formula (I), R 1 is a methyl group, R 2 and R 3
Is a tert-amyl group, R 4 is a hydrogen atom, that is, the acrylic ester-containing hindered phenol represented by the general formula (I) is 2- (1- (2-hydroxy-3,5).
-Di-tert-pentylphenyl) ethyl) -4,6
-The method for preventing coloration of an organic isocyanate compound according to (1), which is di-tert-pentylphenyl acrylate.
【０００７】本発明方法に使用する分子内にアクリル酸
エステルを含むヒンダードフェノールは、合成ゴム、合
成樹脂などの酸化防止剤として使用されている公知化合
物であり、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジ
ル）−４−メチルフェニルアクリレート、２−（１−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフ
ェニル）エチル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフ
ェニルアクリレート、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−フェニルアクリレート、２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ペンチル−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）フェニルアクリレート、２
−（１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）エチル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニルアクリレート、２−（１−（２−ヒドロキシ
−３−ｔｅｒｔ−ペンチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）エチル）−４−ｔｅｒｔ−ペンチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニルアクリレート、２−（１−（２−ヒ
ドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ペンチル−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）エチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルアクリレート、などが挙げ
られる。The hindered phenol containing an acrylic acid ester in the molecule used in the method of the present invention is a known compound used as an antioxidant for synthetic rubbers, synthetic resins and the like, for example, 2-tert-butyl- 6- (3-
tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate, 2- (1-
(2-Hydroxy-3,5-di-tert-pentylphenyl) ethyl) -4,6-di-tert-pentylphenyl acrylate, 2,4-di-tert-butyl-
6- (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) -phenyl acrylate, 2,4-di-te
rt-pentyl-6- (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) phenyl acrylate, 2
-(1- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) ethyl) -4,6-di-tert-butylphenyl acrylate, 2- (1- (2-hydroxy-3-tert-pentyl) -5-tert-Butylphenyl) ethyl) -4-tert-pentyl-6-ter
t-Butylphenyl acrylate, 2- (1- (2-hydroxy-3-tert-pentyl-5-tert-butylphenyl) ethyl) -4-tert-butyl-6-
tert-pentylphenyl acrylate, and the like.
【０００８】本発明方法においては、分子内にアクリル
酸エステルを含有するヒンダードフェノールの添加量は
有機イソシアナート化合物１００重量部あたり、通常、
０．００５〜１．０重量部程度、好ましくは、０．０１
〜０．０５重量部を添加する。ＢＨＴの添加量は有機イ
ソシアナート化合物１００重量部あたり通常、０．００
５〜１．０重量部程度、好ましくは、０．０１〜０．０
５重量部を添加する。ＴＰＰの添加量は有機イソシアナ
ート化合物１００重量部あたり通常、０．００５〜１．
０重量部程度、好ましくは、０．０１〜０．０５重量部
を添加する。In the method of the present invention, the addition amount of the hindered phenol containing an acrylic ester in the molecule is usually 100 parts by weight of the organic isocyanate compound.
About 0.005 to 1.0 part by weight, preferably 0.01
~ 0.05 parts by weight are added. The amount of BHT added is usually 0.00 per 100 parts by weight of the organic isocyanate compound.
5 to 1.0 parts by weight, preferably 0.01 to 0.0
Add 5 parts by weight. The amount of TPP added is usually 0.005-1.100 per 100 parts by weight of the organic isocyanate compound.
About 0 parts by weight, preferably 0.01 to 0.05 parts by weight is added.
【０００９】添加方法としては、３成分化合物を別々に
直接添加してもよく、また、あらかじめ３成分化合物を
混合しておき、その後添加してもよい。これらの３成分
化合物は添加後撹拌するだけで常温でも均一に溶解混合
されて充分効果が発揮される。また、あらかじめ少量の
有機イソシアナート化合物に溶解して添加剤濃度の高い
有機イソシアナート化合物を作り、その後、大量の有機
イソシアナート化合物に添加して３成分添加剤の濃度を
調整するように添加してもよい。As a method of addition, the three-component compounds may be directly added separately, or the three-component compounds may be mixed in advance and then added. These three-component compounds are uniformly dissolved and mixed even at room temperature by adding and stirring, and the effects are sufficiently exhibited. Also, dissolve in a small amount of organic isocyanate compound in advance to make an organic isocyanate compound with a high additive concentration, and then add it to a large amount of organic isocyanate compound to adjust the concentration of the three-component additive. May be.
【００１０】本発明で使用できる有機イソシアナート化
合物は、トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタン
ジイソシアナート、ナフチレンジイソシアナートなどの
芳香族イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナー
ト、ブチルジイソシアナート、などの脂肪族イソシアナ
ート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナートなどの
脂環式イソシアナート、およびこれらの混合物などのほ
かこれらのビウレット変性イソシアナート、ウレタン変
性イソシアナート、カルボジイミド変性イソシアナート
などの変性有機イソシアナート化合物にも適用できる。The organic isocyanate compound which can be used in the present invention is an aromatic isocyanate such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate or naphthylene diisocyanate, an aliphatic such as hexamethylene diisocyanate or butyl diisocyanate. It is also applicable to alicyclic isocyanates such as isocyanate and dicyclohexylmethane diisocyanate, and mixtures thereof, as well as modified organic isocyanate compounds such as biuret-modified isocyanates, urethane-modified isocyanates and carbodiimide-modified isocyanates. .
【００１１】[0011]
【実施例】以下、実施例により本発明の方法をさらに詳
細に示すが、これらの実施例は本発明を限定するもので
はない。例中特に断らない限り総ての部、および比率は
重量基準による。The method of the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but these examples do not limit the present invention. Unless otherwise specified, all parts and ratios are by weight.
【００１２】実施例１ 精留塔より得られた純度９９．９％の精トリレンジイソ
シアナート（色相ＡＰＨＡ ５）に表１に示す添加剤を
それぞれ添加して撹拌混合後、その３００ｇを透明ガラ
ス製の容器にそれぞれを入れて窒素シール後、密閉し、
室内で曝光放置して経時変化による着色試験を行った。
その結果を表１に示す。Example 1 Additives shown in Table 1 were respectively added to a purified tolylene diisocyanate (hue APHA 5) having a purity of 99.9% obtained from a rectification column, stirred and mixed, and then 300 g thereof was mixed with transparent glass. Put each in a container made of nitrogen, seal with nitrogen, and then seal,
The specimen was left exposed to light in a room and a coloring test was performed by aging.
Table 1 shows the results.
【００１３】実施例２ 精留塔より得られた純度９９．９％の精ジフェニルメタ
ンジイソシアナート（色相ＡＰＨＡ ５）に表２に示す
添加剤をそれぞれ添加して撹拌混合後、その３００ｇを
透明ガラス製の容器にそれぞれを入れて窒素シール後、
密閉し、室内で曝光放置して経時変化による着色試験を
行った。その結果を表２に示す。Example 2 Additives shown in Table 2 were added to purified diphenylmethane diisocyanate (hue APHA 5) having a purity of 99.9% obtained from a rectification column, and mixed by stirring. After putting each in a container made of nitrogen and sealing with nitrogen,
It was hermetically sealed and left to stand in a room for light, and a coloring test was performed by aging. Table 2 shows the results.
【００１４】実施例３ 純度９９．９％、加水分解性塩素０．００４％を含有す
る２，４−トリレンジイソシアナート２００ｇを酢酸エ
チル１６７ｇに加え、６０℃でトリメチロールプロパン
５１ｇを加えて、４時間撹拌し、ＮＣＯ％が１２．２％
のプレポリマ溶液を合成した。このプレポリマー溶液
（色相ＡＰＨＡ １０）に、表３に示す添加剤をそれぞ
れ加え、実施例１と同様にしてその着色度を調べた。結
果を表３に示す。Example 3 200 g of 2,4-tolylene diisocyanate containing 99.9% of purity and 0.004% of hydrolyzable chlorine was added to 167 g of ethyl acetate, and 51 g of trimethylolpropane was added at 60 ° C. Stir for 4 hours, NCO% 12.2%
Was prepared. The additives shown in Table 3 were added to this prepolymer solution (hue APHA 10), and the degree of coloring was examined in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3.
【００１５】実施例４ ＢＨＴ、トリフェニルフォスファイトおよび２−（１−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフ
ェニル）エチル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフ
ェニルアクリレート（住友化学（株）製 商品名、スミ
ライザーＧＳ）のそれぞれ等量をあらかじめ混合してお
き、これを３００ｐｐｍ含有するようにヘキサメチレン
ジイソシアナートに添加撹拌して、その３００ｇを１４
０℃に加熱し、水蒸気５．０ｇを４時間で吸い込み、ヘ
キサメチレンジイソシアナートのビウレット化反応を行
った。反応終了後スミス蒸発器で未反応ヘキサメチレン
ジイソシアナートを除き、反応物をキシレンとセルソル
ブアセテートの１：１比率の溶媒で希釈して７５％溶液
とした。このものは微黄色透明で色相はＡＰＨＡ４０で
あった。なお、ヘキサメチレンジイソシアナートに無添
加でビウレット化反応をして同じく処理、調製して得ら
れた７５％溶液の色相はＡＰＨＡ２００であった。Example 4 BHT, triphenyl phosphite and 2- (1-
Equal amounts of (2-hydroxy-3,5-di-tert-pentylphenyl) ethyl) -4,6-di-tert-pentylphenyl acrylate (Sumitomo Chemical Co., Ltd. trade name, Sumilizer GS) were mixed in advance. Then, add 300g of this to hexamethylene diisocyanate and stir to add 300g of it to 14
The mixture was heated to 0 ° C., and 5.0 g of steam was sucked in for 4 hours to carry out a biuretization reaction of hexamethylene diisocyanate. After completion of the reaction, unreacted hexamethylene diisocyanate was removed by a Smith evaporator, and the reaction product was diluted with a solvent of xylene and cellosolve acetate in a ratio of 1: 1 to prepare a 75% solution. This product was slightly yellow and transparent and had a hue of APHA40. The hue of the 75% solution obtained by subjecting hexamethylene diisocyanate to the biuretization reaction without addition and treating and preparing the same was APHA200.
【００１６】[0016]
【表１】 [Table 1]
【００１７】[0017]
【表２】 [Table 2]
【００１８】[0018]
【表３】 [Table 3]
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明方法に従えば、有機ジイソシアナ
ートの着色を効果的に防止することが可能になるため、
商品価値の高い有機イソシアナート化合物を製造する方
法として好適である。According to the method of the present invention, it becomes possible to effectively prevent the coloring of the organic diisocyanate.
It is suitable as a method for producing an organic isocyanate compound having high commercial value.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 谷口 敏幸 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内 (72)発明者 高柳 弘 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Toshiyuki Taniguchi 30 Asamu-cho, Omuta-shi, Fukuoka Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Hiroshi Takayanagi 1190 Kasama-cho, Sakae-ku, Yokohama, Kanagawa Within the corporation
Claims (2)
（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ2および
Ｒ3はそれぞれ独立に、−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｒ’（ここで
Ｒ’は炭素数１〜５のアルキル基またはフェニル基を示
す）で示される基を、Ｒ4は水素原子またはメチル基を
示す。］で表わされる分子内にアクリル酸エステルを含
むヒンダードフェノール類、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノールおよびトリフェニルフォス
ファイトを添加することを特徴とする有機イソシアナー
ト化合物の着色防止方法。1. An organic isocyanate compound having the general formula (I): [In the formula, R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 and R 3 are each independently -C (CH 3 ) 2 -R '(wherein R'is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms). Group or a phenyl group), and R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group. ] The coloring of the organic isocyanate compound characterized by adding the hindered phenols containing an acrylate ester in the molecule, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and triphenyl phosphite Prevention method.
びＲ3がｔｅｒｔ−アミル基、Ｒ4が水素原子である、即
ち一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エステル含有ヒ
ンダードフェノールが２−（１−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）エチル）−
４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルアクリレート
である請求項１記載の有機イソシアナート化合物の着色
防止方法。2. In the general formula (I), R 1 is a methyl group, R 2 and R 3 are tert-amyl groups, and R 4 is a hydrogen atom, that is, containing an acrylic ester represented by the general formula (I). Hindered phenol is 2- (1- (2-hydroxy-
3,5-di-tert-pentylphenyl) ethyl)-
The method for preventing coloration of an organic isocyanate compound according to claim 1, which is 4,6-di-tert-pentylphenyl acrylate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876195A JPH0920743A (en) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | Prevention of discoloration of organic isocyanate compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876195A JPH0920743A (en) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | Prevention of discoloration of organic isocyanate compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920743A true JPH0920743A (en) | 1997-01-21 |
Family
ID=15873956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16876195A Pending JPH0920743A (en) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | Prevention of discoloration of organic isocyanate compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0920743A (en) |
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| JP2000290243A (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-17 | Bayer Ag | Reduction of chlorine content in low molecular weight isocyanate |
| JP2005298365A (en) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | Organic polyisocyanate composition |
| WO2007031450A1 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Polyurethane flame retardant compositions |
| CN111868156A (en) * | 2018-03-06 | 2020-10-30 | 温科莱斯法国公司 | Novel polyisocyanate composition |
-
1995
- 1995-07-04 JP JP16876195A patent/JPH0920743A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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