JPH09183781A - Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound - Google Patents
Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compoundInfo
- Publication number
- JPH09183781A JPH09183781A JP8288172A JP28817296A JPH09183781A JP H09183781 A JPH09183781 A JP H09183781A JP 8288172 A JP8288172 A JP 8288172A JP 28817296 A JP28817296 A JP 28817296A JP H09183781 A JPH09183781 A JP H09183781A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- trans
- liquid crystal
- silacyclohexyl
- sila
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims abstract description 5
- -1 Alcohol compound Chemical class 0.000 claims description 207
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 22
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000010485 C−C bond formation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- UVTQPNOAHSTXBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1-propylsilinan-4-yl)acetaldehyde Chemical compound CCC[SiH]1CCC(CC=O)CC1 UVTQPNOAHSTXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 4
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Substances FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXSWHQGIEKUBAS-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(C#C)C=C1 QXSWHQGIEKUBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QILZAPZQTBPKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-pentylsilinan-4-yl)acetaldehyde Chemical compound CCCCC[SiH]1CCC(CC=O)CC1 QILZAPZQTBPKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZQPKDBGMPNYJU-LEFKFJAZSA-N CC(C)CC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(C#N)c(F)c2)CC1 Chemical compound CC(C)CC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(C#N)c(F)c2)CC1 TZQPKDBGMPNYJU-LEFKFJAZSA-N 0.000 description 3
- LCVRJOFBHXCUKB-HSZPQNGDSA-N CCCCCCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(cc2)C(F)(F)F)CC1 Chemical compound CCCCCCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(cc2)C(F)(F)F)CC1 LCVRJOFBHXCUKB-HSZPQNGDSA-N 0.000 description 3
- QMTAAGONMDLEPB-UQXZFLTESA-N CCCCC[Si@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(CC(O)C#Cc2ccc(F)cc2)cc1 Chemical compound CCCCC[Si@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(CC(O)C#Cc2ccc(F)cc2)cc1 QMTAAGONMDLEPB-UQXZFLTESA-N 0.000 description 3
- FFNWEJUPGVCXNJ-CVJWQMSQSA-N CCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(Cl)cc2)CC1 Chemical compound CCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(Cl)cc2)CC1 FFNWEJUPGVCXNJ-CVJWQMSQSA-N 0.000 description 3
- BSQNIYVZCQXFGZ-LIEYKXRTSA-N CCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(OC)cc2)CC1 Chemical compound CCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(OC)cc2)CC1 BSQNIYVZCQXFGZ-LIEYKXRTSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LEFOWALNAUEXFC-WCVBGQEQSA-N FC1=CC=C(C=C1)C#CC(C[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)O Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)C#CC(C[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)O LEFOWALNAUEXFC-WCVBGQEQSA-N 0.000 description 3
- SKGBMOFRJIROOE-ALAVNSEKSA-N FC=1C=C(C=C(C1C(F)(F)F)F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C#CC(C[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCCCC)O Chemical compound FC=1C=C(C=C(C1C(F)(F)F)F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C#CC(C[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCCCC)O SKGBMOFRJIROOE-ALAVNSEKSA-N 0.000 description 3
- GMUGDXAHDNBMJZ-NXSICLLLSA-N FC=1C=C(C=CC1F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C#CC(C[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)O Chemical compound FC=1C=C(C=CC1F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C#CC(C[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)O GMUGDXAHDNBMJZ-NXSICLLLSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- SERPGDRJDMIVIW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethynylcyclohexyl)-4-fluorobenzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1CCC(C#C)CC1 SERPGDRJDMIVIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZHBQDSZLDKNMF-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-4-(4-fluorophenyl)benzene Chemical group C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(C#C)C=C1 UZHBQDSZLDKNMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 2
- APEXWCHLORBMSS-UHFFFAOYSA-N 2-(1-heptylsilinan-4-yl)acetaldehyde Chemical compound CCCCCCC[SiH]1CCC(CC=O)CC1 APEXWCHLORBMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTXFKUNLYJLXEA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1-pentylsilinan-4-yl)cyclohexyl]acetaldehyde Chemical compound CCCCC[SiH]1CCC(CC1)C1CCC(CC=O)CC1 QTXFKUNLYJLXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- XFPAOXIWRDDQGG-UHFFFAOYSA-N 4-ethynyl-1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(C#C)C=C1F XFPAOXIWRDDQGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWDAHOUWIYEHMJ-KRUARRITSA-N C1C[Si@@H](CCC(C)C)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(C#N)c(F)c1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCC(C)C)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(C#N)c(F)c1 NWDAHOUWIYEHMJ-KRUARRITSA-N 0.000 description 2
- CLJWIBGQOOCOBD-YEVSUBEDSA-N C1C[Si@@H](CCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(C#N)cc1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(C#N)cc1 CLJWIBGQOOCOBD-YEVSUBEDSA-N 0.000 description 2
- ZYEUEWSLDBHCCD-ZHLLNEIXSA-N C1C[Si@@H](CCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(OC)cc1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(OC)cc1 ZYEUEWSLDBHCCD-ZHLLNEIXSA-N 0.000 description 2
- FBEYVKPFLJETMK-LXDILTGMSA-N C1C[Si@@H](CCCCC)CC[C@@H]1\C=C\C#C[C@H]1CC[C@H](c2ccc(F)cc2)CC1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCCCC)CC[C@@H]1\C=C\C#C[C@H]1CC[C@H](c2ccc(F)cc2)CC1 FBEYVKPFLJETMK-LXDILTGMSA-N 0.000 description 2
- GQSHKUGXMSPUOQ-KVZFBZKPSA-N C1C[Si@@H](CCCCC)CC[C@@H]1c1ccc(\C=C\C#Cc2ccc(F)cc2)cc1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCCCC)CC[C@@H]1c1ccc(\C=C\C#Cc2ccc(F)cc2)cc1 GQSHKUGXMSPUOQ-KVZFBZKPSA-N 0.000 description 2
- OYWDBOHTUSVFRC-DDRXXAFFSA-N C1C[Si@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(C(F)(F)F)cc1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(C(F)(F)F)cc1 OYWDBOHTUSVFRC-DDRXXAFFSA-N 0.000 description 2
- YYJNKCJJSJXLSJ-GRPRFHHQSA-N C1C[Si@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1c1ccc(\C=C\C#Cc2cc(F)c(F)c(F)c2)cc1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1c1ccc(\C=C\C#Cc2cc(F)c(F)c(F)c2)cc1 YYJNKCJJSJXLSJ-GRPRFHHQSA-N 0.000 description 2
- SIZQGUVDWJOZAI-CZXPAKEHSA-N CCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(cc2)C#N)CC1 Chemical compound CCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(cc2)C#N)CC1 SIZQGUVDWJOZAI-CZXPAKEHSA-N 0.000 description 2
- OSHIQMUVYQDXMC-UHFFFAOYSA-N CCC[SiH]1CCC(CC1)c1ccc(CC=O)c(F)c1 Chemical compound CCC[SiH]1CCC(CC1)c1ccc(CC=O)c(F)c1 OSHIQMUVYQDXMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 2
- YGNMSZIYABROIP-PAUGLTMBSA-N FC=1C=C(C=C(C1C(F)(F)F)F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C#CC=C[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCCCC Chemical compound FC=1C=C(C=C(C1C(F)(F)F)F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C#CC=C[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCCCC YGNMSZIYABROIP-PAUGLTMBSA-N 0.000 description 2
- WNLMUDUNQSMNEZ-SAHXEQJKSA-N FC=1C=C(C=CC=1OC(F)(F)F)C#C\C=C\[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCC(C)F Chemical compound FC=1C=C(C=CC=1OC(F)(F)F)C#C\C=C\[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCC(C)F WNLMUDUNQSMNEZ-SAHXEQJKSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005815 pentoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- QFJXEGDEAHXTDK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluoro-4-phenylbenzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QFJXEGDEAHXTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- XKGXOPVGIDYZCN-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-difluorophenyl)-4-ethynyl-2,3-difluorobenzene Chemical group C1=C(F)C(F)=CC=C1C1=CC=C(C#C)C(F)=C1F XKGXOPVGIDYZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJNPDOPSBQNTC-UHFFFAOYSA-N 1-(difluoromethoxy)-4-ethynyl-2-fluorobenzene Chemical compound FC(F)OC1=CC=C(C#C)C=C1F LHJNPDOPSBQNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZJRTMTKGYJRS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethynylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C#C)C=C1 LFZJRTMTKGYJRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WWLDYGSMFSRIMY-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-2,3-difluoro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=C1C#C WWLDYGSMFSRIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGEGPPFRAXPIGH-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-2-fluoro-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1C#C YGEGPPFRAXPIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWWGGRCLMVYXPM-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(C#C)C=C1 RWWGGRCLMVYXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C#C)C=C1 KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- JJZLBDAYNOQZMR-UHFFFAOYSA-N 2-(1-pent-4-enylsilinan-4-yl)acetaldehyde Chemical compound C=CCCC[SiH]1CCC(CC=O)CC1 JJZLBDAYNOQZMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNUCFAVAEGHCGL-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(3-methylbutyl)silinan-4-yl]acetaldehyde Chemical compound CC(C)CC[SiH]1CCC(CC=O)CC1 RNUCFAVAEGHCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIKGLDQMTXKVLH-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4,4-difluorobutyl)silinan-4-yl]acetaldehyde Chemical compound FC(F)CCC[SiH]1CCC(CC=O)CC1 GIKGLDQMTXKVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPQDRZOSEMPBQB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-fluoropentyl)silinan-4-yl]acetaldehyde Chemical compound CC(F)CCC[SiH]1CCC(CC=O)CC1 PPQDRZOSEMPBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWYQDZQFJLNPBG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1-pentylsilinan-4-yl)phenyl]acetaldehyde Chemical compound CCCCC[SiH]1CCC(CC1)c1ccc(CC=O)cc1 BWYQDZQFJLNPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N 4-Ethynyltoluene Chemical compound CC1=CC=C(C#C)C=C1 KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- MTPNHEDDMZRILD-UHFFFAOYSA-N 4-ethynyl-2-fluoro-1-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC1=CC(C#C)=CC=C1OC(F)(F)F MTPNHEDDMZRILD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZWXECJEVNUTPL-UHFFFAOYSA-N 4-ethynyl-2-fluoro-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C#C)C=C1F JZWXECJEVNUTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUYGWVFHDIXILT-UHFFFAOYSA-N 4-ethynyl-2-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(C#C)=CC=C1C#N VUYGWVFHDIXILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAGNMUUUMQJXBF-UHFFFAOYSA-N 4-ethynylbenzonitrile Chemical compound C#CC1=CC=C(C#N)C=C1 LAGNMUUUMQJXBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHBUVLXBIAHMNA-UHFFFAOYSA-N 5-(4-ethynylcyclohexyl)-1,3-difluoro-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(C(F)(F)F)C(F)=CC(C2CCC(CC2)C#C)=C1 FHBUVLXBIAHMNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZXWRVPVZZZAKB-UHFFFAOYSA-N 5-ethynyl-1,2,3-trifluorobenzene Chemical compound FC1=CC(C#C)=CC(F)=C1F BZXWRVPVZZZAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHFZRCNJXNZLTB-OPNCVIHFSA-N C1C[Si@@H](CCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(Cl)cc1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(Cl)cc1 SHFZRCNJXNZLTB-OPNCVIHFSA-N 0.000 description 1
- OMHVVZAOHNSNQK-RLRQFOHMSA-N C1C[Si@@H](CCCCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(F)cc1 Chemical compound C1C[Si@@H](CCCCC)CC[C@@H]1\C=C\C#Cc1ccc(F)cc1 OMHVVZAOHNSNQK-RLRQFOHMSA-N 0.000 description 1
- HXMGXJMBECVBQV-WDBLYQMCSA-N CC1=CC=C(C=C1)C#C\C=C\[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCCOC Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)C#C\C=C\[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCCOC HXMGXJMBECVBQV-WDBLYQMCSA-N 0.000 description 1
- BMSLBBREZHBGIY-PXKVRCRLSA-N CCCCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(F)cc2)CC1 Chemical compound CCCCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(F)cc2)CC1 BMSLBBREZHBGIY-PXKVRCRLSA-N 0.000 description 1
- MGILJDFOLNKKHW-OAFHKLFCSA-N CCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)CC1 Chemical compound CCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)CC1 MGILJDFOLNKKHW-OAFHKLFCSA-N 0.000 description 1
- BDEMNBUGEPMHJP-WSLVLWAYSA-N COCCCCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(C)cc2)CC1 Chemical compound COCCCCC[Si@H]1CC[C@H](CC(O)C#Cc2ccc(C)cc2)CC1 BDEMNBUGEPMHJP-WSLVLWAYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- QXHRUPNKEUWBBU-ALAVNSEKSA-N FC1=C(C=CC(=C1F)C(F)(F)F)C#CC(C[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCCCC)O Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1F)C(F)(F)F)C#CC(C[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCCCC)O QXHRUPNKEUWBBU-ALAVNSEKSA-N 0.000 description 1
- QCRRJFADMGODPU-UCGANEPDSA-N FC1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C#CC(C[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)O Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C#CC(C[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)O QCRRJFADMGODPU-UCGANEPDSA-N 0.000 description 1
- FRKLYEHQBGTLMX-OYNDJBPFSA-N FC=1C=C(C=CC=1OC(F)(F)F)C#CC(C[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCC(C)F)O Chemical compound FC=1C=C(C=CC=1OC(F)(F)F)C#CC(C[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCC(C)F)O FRKLYEHQBGTLMX-OYNDJBPFSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSFPIZKPKRYREZ-JRSQOKPCSA-N OC(C[C@H]1CC[Si@H](CCCC(F)F)CC1)C#Cc1ccc(c(F)c1)C(F)(F)F Chemical compound OC(C[C@H]1CC[Si@H](CCCC(F)F)CC1)C#Cc1ccc(c(F)c1)C(F)(F)F DSFPIZKPKRYREZ-JRSQOKPCSA-N 0.000 description 1
- VAGSCLCTEGHGNM-UARFCVGYSA-N OC(C[C@H]1CC[Si@H](CCCC=C)CC1)C#Cc1ccc(F)c(F)c1 Chemical compound OC(C[C@H]1CC[Si@H](CCCC=C)CC1)C#Cc1ccc(F)c(F)c1 VAGSCLCTEGHGNM-UARFCVGYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORRBWKMFQWSNK-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCC.CCCCCCC Chemical compound [Li]CCCC.CCCCCCC UORRBWKMFQWSNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- LWLPYZUDBNFNAH-UHFFFAOYSA-M magnesium;butane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCC[CH2-] LWLPYZUDBNFNAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M magnesium;butane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CCC[CH2-] QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なシラシクロ
ヘキサン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有す
る液晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素
子に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel silacyclohexane compound, a method for producing the same, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display device containing the liquid crystal composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示方
式によってTN型（ねじれネマチック型) 、STN 型（超ね
じれネマチック型) 、SBE 型（超複屈折型) 、DS型（動
的散乱型) 、ゲストホスト型、DAP 型（整列相の変形)
、PD型（ポリマー分散型) 及びOMI 型（光学的モード
干渉型) など各種の方式がある。最も一般的なディスプ
レーデバイスはシャット-ヘルフリット効果に基づき、
ねじれネマチック構造を有するものである。2. Description of the Related Art A liquid crystal display device utilizes optical anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystal material, and depending on its display system, TN type (twisted nematic type), STN type (super twisted nematic type). , SBE type (super birefringence type), DS type (dynamic scattering type), guest host type, DAP type (deformation of aligned phase)
, PD type (polymer dispersion type) and OMI type (optical mode interference type). The most common display device is based on the Shut-Hellfrit effect,
It has a twisted nematic structure.
【０００３】これらの液晶表示素子に用いられる液晶組
成物に要求される性質は、その表示方式によって若干異
なるが、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、
熱、電界等に対し安定であること等については、いずれ
の表示方式においても共通して要求される。さらに液晶
組成物は、低粘度であること、及びセル中において、短
いアドレス時間、低い閾値電圧及び高いコントラストを
与えることが望まれる。The properties required of the liquid crystal composition used for these liquid crystal display devices are slightly different depending on the display system, but the liquid crystal temperature range is wide, moisture, air, light,
Stableness against heat, electric field, etc. is commonly required in all display systems. Further, the liquid crystal composition is desired to have a low viscosity and to provide a short address time, a low threshold voltage and a high contrast in the cell.
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種類〜10数種類の液晶
化合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合
物が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が
互いに容易に混和できることが重要な特性となる。At present, there is no substance that satisfies all of these requirements with a single compound, and in practice, a liquid crystalline mixture obtained by mixing several kinds to ten kinds of liquid crystal compounds / latent liquid crystal compounds is used. Therefore, it is an important property that the constituent components of the liquid crystal composition can be easily mixed with each other.
【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、低粘度・広液晶レンジを持つ化合物として、従
来、以下のようなエンイン鎖を骨格内に持った化合物が
知られている（特開平6-312946号公報) 。Among the liquid crystal compounds that can be these constituents, as a compound having a low viscosity and a wide liquid crystal range, the following compounds having an enyne chain in the skeleton have been conventionally known (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 6). -312946).
【化８】 Embedded image
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
ーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される特
性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に、駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性を更に上
回るものが望まれるようになってきた。このような観点
から、本発明は液晶物質の特性の向上を目的として新規
に開発された液晶物質であり、従来の技術である上述の
エンイン鎖を骨格内に有する液晶化合物とは全く異なる
シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を提供するこ
とを目的とするものである。With the recent widespread use of liquid crystal displays, the properties required of liquid crystal materials are becoming more and more severe. In particular, it has been desired to further improve the characteristics of conventional liquid crystal substances, such as lowering of driving voltage, wide temperature range corresponding to vehicle needs, and improvement of low temperature performance. From this point of view, the present invention is a liquid crystal material newly developed for the purpose of improving the characteristics of the liquid crystal material, and is completely different from the above-mentioned conventional liquid crystal compound having an enyne chain in the skeleton. It is intended to provide a liquid crystal compound having a ring.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ) で表されるシラシクロヘキサン化合物で
ある。That is, the present invention is a silacyclohexane compound represented by the following general formula (I).
【化９】 Embedded image
【０００８】ただし、式中において、R は、炭素数１〜
10の直鎖状アルキル基、炭素数１〜10のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２
〜８のアルケニル基を表す。さらに、However, in the formula, R represents a carbon number of 1 to
10 straight-chain alkyl group, mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, branched chain alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms or 2 carbon atoms
Represents the alkenyl group of ~ 8. further,
【化１０】 及びEmbedded image as well as
【化１１】 は、１位又は４位の珪素がH 、F 、Cl、CH3 又はAr（Ar
はフェニル基又はトリル基を表す。) の置換基を持つト
ランス-1- シラ-1,4- シクロヘキシレン基とトランス-4
- シラ-1,4- シクロヘキシレン基、トランス-1,4- シク
ロヘキシレン基、及びEmbedded image 1st or 4th silicon is H 2, F 2, Cl, CH 3 or Ar (Ar
Represents a phenyl group or a tolyl group. ) Trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group and trans-4
-Sila-1,4-cyclohexylene group, trans-1,4-cyclohexylene group, and
【化１２】 で表される基からなる群から選ばれる基である。ただ
し、化２及び化３で表される基のうちの少なくとも一つ
は、１位又は４位の珪素がH 、F 、Cl、CH3 、又はAr
（Arはフェニル基又はトリル基を表す。) の置換基を持
つトランス-1- シラ-1,4- シクロヘキシレン基あるいは
トランス-4- シラ-1,4- シクロヘキシレン基である。Z
は、CN、F 、Cl、CF3 、CClF2 、CHClF 、OCF3、OCCl
F2、OCHF2 、OCHClF、R 又はOR基を表す。L1は、H 、F
又はClを表す。L2及びL3は、それぞれ相互に独立してH
又はF を表す。i は、０から２の整数を表す。m は、１
もしくは２の整数を表し、n は、０もしくは１の整数を
表す。m が２の場合、二つの環は互いに独立で、同じで
ある必要性はない。Embedded image And a group selected from the group consisting of groups represented by However, at least one of the groups represented by Chemical formula 2 and Chemical formula 3 is such that the silicon at the 1-position or 4-position is H 2, F 2, Cl, CH 3 , or Ar.
(Ar represents a phenyl group or a tolyl group.) A trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group or a trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group having a substituent. Z
Is, CN, F, Cl, CF 3, CClF 2, CHClF, OCF 3, OCCl
Represents an F 2 , OCHF 2 , OCHClF, R or OR group. L 1 is H, F
Or represents Cl. L 2 and L 3 are each independently H
Or represents F. i represents an integer of 0 to 2. m is 1
Alternatively, it represents an integer of 2, and n represents an integer of 0 or 1. When m is 2, the two rings are independent of each other and need not be the same.
【０００９】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化１３】 （ここで、M は、MgP (Pはハロゲン原子) 又はLiを表
す。) と、Embedded image (Where M represents MgP (P is a halogen atom) or Li),
【化１４】 との炭素- 炭素結合形成反応後、加水分解することによ
り生成したアルコール化合物Embedded image Alcohol compound produced by hydrolysis after carbon-carbon bond formation reaction with
【化１５】 を脱水することを特徴とするシラシクロヘキサン化合物
の製造方法である。Embedded image Is a dehydration method for producing a silacyclohexane compound.
【００１０】さらに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物並びにこの液晶組成物を含有することを
特徴とする液晶表示素子である。Further, the present invention is a liquid crystal composition containing the silacyclohexane compound represented by the general formula (I) and a liquid crystal display device containing the liquid crystal composition. .
【００１１】次に本発明をさらに詳細に説明する。Next, the present invention will be described in more detail.
【００１２】一般式（Ｉ）で表される新規な化合物は、
具体的には化１６〜化３０［(A1)〜(A82) ］に示す環構
造で表され、少なくとも一つのトランス-1- 又はトラン
ス-4- シラシクロヘキサン環を有するシラシクロヘキサ
ン化合物を包含する。The novel compound represented by the general formula (I) is
Specifically, it includes a silacyclohexane compound represented by the chemical formulas 16 to 30 [(A1) to (A82)] and having at least one trans-1- or trans-4-silacyclohexane ring.
【００１３】[0013]
【化１６】 Embedded image
【化１７】 Embedded image
【化１８】 Embedded image
【化１９】 Embedded image
【化２０】 Embedded image
【化２１】 Embedded image
【化２２】 Embedded image
【化２３】 Embedded image
【化２４】 Embedded image
【化２５】 Embedded image
【化２６】 Embedded image
【化２７】 Embedded image
【化２８】 Embedded image
【化２９】 Embedded image
【化３０】 Embedded image
【００１４】これらの化学式中、R は以下の(a) 〜(e)
のいずれかを表す。 (a) 炭素数１〜10の直鎖状アルキル基、即ち、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル
基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノ
ニル基、n-デシル基、(b) 炭素数１〜10のモノまたはジ
フルオロアルキル基、即ち、フルオロメチル基、1-フル
オロエチル基、1-フルオロプロピル基、1-フルオロブチ
ル基、1-フルオロペンチル基、1-フルオロヘキシル基、
1-フルオロヘプチル基、1-フルオロオクチル基、1-フル
オロノニル基、1-フルオロデシル基、2-フルオロエチル
基、2-フルオロプロピル基、2-フルオロブチル基、2-フ
ルオロペンチル基、2-フルオロヘキシル基、2-フルオロ
ヘプチル基、2-フルオロオクチル基、2-フルオロノニル
基、2-フルオロデシル基、3-フルオロプロピル基、3-フ
ルオロブチル基、3-フルオロペンチル基、3-フルオロヘ
キシル基、3-フルオロヘプチル基、3-フルオロオクチル
基、3-フルオロノニル基、3-フルオロデシル基、4-フル
オロブチル基、4-フルオロペンチル基、4-フルオロヘキ
シル基、4-フルオロヘプチル基、4-フルオロオクチル
基、4-フルオロノニル基、4-フルオロデシル基、5-フル
オロペンチル基、5-フルオロヘキシル基、5-フルオロヘ
プチル基、5-フルオロオクチル基、5-フルオロノニル
基、5-フルオロデシル基、6-フルオロヘキシル基、6-フ
ルオロヘプチル基、6-フルオロオクチル基、6-フルオロ
ノニル基、6-フルオロデシル基、7-フルオロヘプチル
基、7-フルオロオクチル基、7-フルオロノニル基、7-フ
ルオロデシル基、8-フルオロオクチル基、8-フルオロノ
ニル基、8-フルオロデシル基、9-フルオロノニル基、9-
フルオロデシル基、、10- フルオロデシル基、ジフルオ
ロメチル基、1,1-ジフルオロエチル基、1,1-ジフルオロ
プロピル基、1,1-ジフルオロブチル基、1,1-ジフルオロ
ペンチル基、1,1-ジフルオロヘキシル基、1,1-ジフルオ
ロヘプチル基、1,1-ジフルオロオクチル基、1,1-ジフル
オロノニル基、1,1-ジフルオロデシル基、2,2-ジフルオ
ロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、2,2-ジフルオ
ロブチル基、2,2-ジフルオロペンチル基、2,2-ジフルオ
ロヘキシル基、2,2-ジフルオロヘプチル基、2,2-ジフル
オロオクチル基、2,2-ジフルオロノニル基、2,2-ジフル
オロデシル基、3,3-ジフルオロプロピル基、3,3-ジフル
オロブチル基、3,3-ジフルオロペンチル基、3,3-ジフル
オロヘキシル基、3,3-ジフルオロヘプチル基、3,3-ジフ
ルオロオクチル基、3,3-ジフルオロノニル基、3,3-ジフ
ルオロデシル基、4,4-ジフルオロブチル基、4,4-ジフル
オロペンチル基、4,4-ジフルオロヘキシル基、4,4-ジフ
ルオロヘプチル基、4,4-ジフルオロオクチル基、4,4-ジ
フルオロノニル基、4,4-ジフルオロデシル基、5,5-ジフ
ルオロペンチル基、5,5-ジフルオロヘキシル基、5,5-ジ
フルオロヘプチル基、5,5-ジフルオロオクチル基、5,5-
ジフルオロノニル基、5,5-ジフルオロデシル基、6,6-ジ
フルオロヘキシル基、6,6-ジフルオロヘプチル基、6,6-
ジフルオロオクチル基、6,6-ジフルオロノニル基、6,6-
ジフルオロデシル基、7,7-ジフルオロヘプチル基、7,7-
ジフルオロオクチル基、7,7-ジフルオロノニル基、7,7-
ジフルオロデシル基、8,8-ジフルオロオクチル基、8,8-
ジフルオロノニル基、8,8-ジフルオロデシル基、9,9-ジ
フルオロノニル基、9,9-ジフルオロデシル基、10,10-ジ
フルオロデシル基、(c) 炭素数３〜８の分枝鎖状アルキ
ル基、即ち、イソプロピル基、sec-ブチル基、イソブチ
ル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチル
ブチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、
3-メチルペンチル基、1-エチルペンチル基、1-メチルヘ
キシル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、
2-エチルヘキシル基、3-エチルヘキシル基、1-メチルヘ
プチル基、2-メチルヘプチル基、3-メチルヘプチル基、
(d) 炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基、(e) 炭素数２〜
８のアルケニル基、即ち、ビニル基、1-プロペニル基、
アリル基、1-ブテニル基、3-ブテニル基、イソプレニル
基、1-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル
基、ジメチルアリル基、1-ヘキセニル基、3-ヘキセニル
基、5-ヘキセニル基、1-ヘプテニル基、3-ヘプテニル
基、6-ヘプテニル基、7-オクテニル基In these chemical formulas, R is the following (a) to (e)
Represents either (a) a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, that is, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-heptyl group, an n- Octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, (b) mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, that is, fluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-fluoropropyl group, 1-fluorobutyl Group, 1-fluoropentyl group, 1-fluorohexyl group,
1-fluoroheptyl group, 1-fluorooctyl group, 1-fluorononyl group, 1-fluorodecyl group, 2-fluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-fluorobutyl group, 2-fluoropentyl group, 2- Fluorohexyl group, 2-fluoroheptyl group, 2-fluorooctyl group, 2-fluorononyl group, 2-fluorodecyl group, 3-fluoropropyl group, 3-fluorobutyl group, 3-fluoropentyl group, 3-fluorohexyl group Group, 3-fluoroheptyl group, 3-fluorooctyl group, 3-fluorononyl group, 3-fluorodecyl group, 4-fluorobutyl group, 4-fluoropentyl group, 4-fluorohexyl group, 4-fluoroheptyl group, 4-fluorooctyl group, 4-fluorononyl group, 4-fluorodecyl group, 5-fluoropentyl group, 5-fluorohexyl group, 5-fluoroheptyl group, 5-fluorooctyl group, 5-fluoro Nonyl group, 5-fluorodecyl group, 6-fluorohexyl group, 6-fluoroheptyl group, 6-fluorooctyl group, 6-fluorononyl group, 6-fluorodecyl group, 7-fluoroheptyl group, 7-fluorooctyl group , 7-fluorononyl group, 7-fluorodecyl group, 8-fluorooctyl group, 8-fluorononyl group, 8-fluorodecyl group, 9-fluorononyl group, 9-
Fluorodecyl group, 10-fluorodecyl group, difluoromethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 1,1-difluoropropyl group, 1,1-difluorobutyl group, 1,1-difluoropentyl group, 1,1 -Difluorohexyl group, 1,1-difluoroheptyl group, 1,1-difluorooctyl group, 1,1-difluorononyl group, 1,1-difluorodecyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2-difluoro group Propyl group, 2,2-difluorobutyl group, 2,2-difluoropentyl group, 2,2-difluorohexyl group, 2,2-difluoroheptyl group, 2,2-difluorooctyl group, 2,2-difluorononyl group , 2,2-difluorodecyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3-difluorobutyl group, 3,3-difluoropentyl group, 3,3-difluorohexyl group, 3,3-difluoroheptyl group, 3 , 3-Difluorooctyl group, 3,3-difluorononyl group, 3,3-diflu Rhodecyl group, 4,4-difluorobutyl group, 4,4-difluoropentyl group, 4,4-difluorohexyl group, 4,4-difluoroheptyl group, 4,4-difluorooctyl group, 4,4-difluorononyl group , 4,4-difluorodecyl group, 5,5-difluoropentyl group, 5,5-difluorohexyl group, 5,5-difluoroheptyl group, 5,5-difluorooctyl group, 5,5-
Difluorononyl group, 5,5-difluorodecyl group, 6,6-difluorohexyl group, 6,6-difluoroheptyl group, 6,6-
Difluorooctyl group, 6,6-difluorononyl group, 6,6-
Difluorodecyl group, 7,7-difluoroheptyl group, 7,7-
Difluorooctyl group, 7,7-difluorononyl group, 7,7-
Difluorodecyl group, 8,8-difluorooctyl group, 8,8-
Difluorononyl group, 8,8-difluorodecyl group, 9,9-difluorononyl group, 9,9-difluorodecyl group, 10,10-difluorodecyl group, (c) branched chain alkyl having 3 to 8 carbon atoms Group, that is, isopropyl group, sec-butyl group, isobutyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group,
3-methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group,
2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group,
(d) an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, that is, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group, a butoxymethyl group, a pentoxymethyl group, a hexyloxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxyethyl group,
Propoxyethyl group, butoxyethyl group, pentoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxypropyl group, propoxypropyl group, butoxypropyl group, methoxybutyl group, ethoxybutyl group, propoxybutyl group, methoxypentyl group, ethoxypentyl group, ( e) carbon number 2
8 alkenyl groups, namely vinyl groups, 1-propenyl groups,
Allyl group, 1-butenyl group, 3-butenyl group, isoprenyl group, 1-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, dimethylallyl group, 1-hexenyl group, 3-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1-heptenyl group, 3-heptenyl group, 6-heptenyl group, 7-octenyl group
【００１５】W 、W1、W2、W3は、各々相互に独立して、
H 、F 、Cl、CH3 、又はAr（Arはフェニル基またはトリ
ル基) を表す。W 、W1、W2、W3は、好ましくは、H 、F
、Cl、又はCH3 であり、さらに好ましくは、H 、F 、
又はＣＨ3 である。W, W 1 , W 2 and W 3 , each independently of the other,
Represents H 2, F 2, Cl, CH 3 , or Ar (Ar is a phenyl group or a tolyl group). W, W 1 , W 2 , W 3 are preferably H, F
, Cl, or CH 3 , and more preferably H 2, F 2,
Or CH 3 .
【００１６】芳香環上の置換基Z は、CN、F 、Cl、C
F3 、CClF2 、CHClF 、OCF3、OCClF2、OCHF2 、OCHCl
F、R 又はOR基を表す。L1は、H 、F 又はClを表す。L2
及びL3は、それぞれ相互に独立してH 又はF を表す。i
は、０から２の整数を表す。The substituent Z on the aromatic ring is CN, F, Cl, C
F 3, CClF 2, CHClF, OCF 3, OCClF 2, OCHF 2, OCHCl
Represents an F, R or OR group. L 1 represents H 2, F or Cl. L 2
And L 3 represents H or F independently of one another, respectively. i
Represents an integer of 0 to 2.
【００１７】[0017]
【化３１】 で表される基としては、具体的には、化３２〜化３４
［(B1)〜(B39) ］に例として示した基があるが、これら
に限定されものではない。Embedded image Specific examples of the group represented by
[(B1) to (B39)] include the groups shown as examples, but the groups are not limited thereto.
【００１８】[0018]
【化３２】 Embedded image
【化３３】 Embedded image
【化３４】 Embedded image
【００１９】[0019]
【化３５】 で表せる基としては、具体的には、化３６［(C1)〜(C
7)］に例として示した基があるが、これらに限定される
ものではない。Embedded image As the group represented by, specifically, Chemical formula 36 [(C1) to (C
7)], but the groups are not limited thereto.
【化３６】 Embedded image
【００２０】一般式（Ｉ）で表される新規化合物である
化１６〜３０のうち、環構造については、（Ａ１）、
（Ａ３）、（Ａ５）、（Ａ７）、（Ａ１１）、（Ａ１
５）、（Ａ１７）、（Ａ１９）、（Ａ２３）、（Ａ２
７）、（Ａ２９）、（Ａ３１）、（Ａ３３）、（Ａ５
３）、（Ａ５５）、（Ａ５７）、（Ａ７７）の化合物
が、実用上望ましい。Of the novel compounds represented by formula (I), chemical formulas 16 to 30, the ring structure is represented by (A1),
(A3), (A5), (A7), (A11), (A1
5), (A17), (A19), (A23), (A2)
7), (A29), (A31), (A33), (A5
The compounds 3), (A55), (A57) and (A77) are practically desirable.
【００２１】R については、以下の(a) 〜(e) のいずれ
かが好ましい。 (a) 炭素数２〜７の直鎖状アルキル基の内では、エチ
ル、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキ
シル基、n-ヘプチル基が好ましい。 (b) 炭素数２〜７のモノまたはジフルオロアルキル基の
内では、2-フルオロエチル、2-フルオロプロピル基、2-
フルオロブチル基、2-フルオロペンチル基、2-フルオロ
ヘキシル基、2-フルオロヘプチル基、4-フルオロブチル
基、4-フルオロペンチル基、4-フルオロヘキシル基、4-
フルオロヘプチル基、5-フルオロペンチル基、5-フルオ
ロヘキシル基、5-フルオロヘプチル基、6-フルオロヘキ
シル基、6-フルオロヘプチル基、7-フルオロヘプチル
基、2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジフルオロプロピル
基、2,2-ジフルオロブチル基、2,2-ジフルオロペンチル
基、2,2-ジフルオロヘキシル基、2,2-ジフルオロヘプチ
ル基、4,4-ジフルオロブチル基、4,4-ジフルオロペンチ
ル基、4,4-ジフルオロヘキシル基、4,4-ジフルオロヘプ
チル基、5,5-ジフルオロペンチル基、5,5-ジフルオロヘ
キシル基、5,5-ジフルオロヘプチル基、6,6-ジフルオロ
ヘキシル基、6,6-ジフルオロヘプチル基、7,7-ジフルオ
ロヘプチル基が好ましい。 (c) 炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基の内では、イソ
プロピル基、1-メチルプロピル基、2-メチルプロピル
基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブ
チル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、2-
エチルヘキシル基が好ましい。 (d) 炭素数２〜６のアルコキシアルキル基の内では、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、プロポキ
シメチル基、ペントキシメチル基が好ましい。 (e) 炭素数２〜８のアルケニル基の内では、ビニル基、
1-プロペニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニル基、3-ペ
ンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキ
セニル基、6-ヘプテニル基、7-オクテニル基が好まし
い。W 、W1、W2、W3については、H 、F 又はCH3 基が実
用上さらに望ましい。Regarding R, any of the following (a) to (e) is preferable. (a) Among the linear alkyl groups having 2 to 7 carbon atoms, ethyl, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and n-heptyl group are preferable. (b) Among mono- or difluoroalkyl groups having 2 to 7 carbon atoms, 2-fluoroethyl, 2-fluoropropyl group, 2-
Fluorobutyl group, 2-fluoropentyl group, 2-fluorohexyl group, 2-fluoroheptyl group, 4-fluorobutyl group, 4-fluoropentyl group, 4-fluorohexyl group, 4-
Fluoroheptyl group, 5-fluoropentyl group, 5-fluorohexyl group, 5-fluoroheptyl group, 6-fluorohexyl group, 6-fluoroheptyl group, 7-fluoroheptyl group, 2,2-difluoroethyl, 2,2 -Difluoropropyl group, 2,2-difluorobutyl group, 2,2-difluoropentyl group, 2,2-difluorohexyl group, 2,2-difluoroheptyl group, 4,4-difluorobutyl group, 4,4-difluoro group Pentyl group, 4,4-difluorohexyl group, 4,4-difluoroheptyl group, 5,5-difluoropentyl group, 5,5-difluorohexyl group, 5,5-difluoroheptyl group, 6,6-difluorohexyl group , 6,6-difluoroheptyl group and 7,7-difluoroheptyl group are preferred. (c) Among the branched chain alkyl groups having 3 to 8 carbon atoms, isopropyl group, 1-methylpropyl group, 2-methylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1 -Methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 2-
The ethylhexyl group is preferred. (d) Of the alkoxyalkyl groups having 2 to 6 carbon atoms, a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxypentyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group and a pentoxymethyl group are preferable. (e) Among the alkenyl groups having 2 to 8 carbon atoms, a vinyl group,
A 1-propenyl group, a 3-butenyl group, a 1-pentenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 6-heptenyl group and a 7-octenyl group are preferable. For W 1 , W 1 , W 2 and W 3 , H, F or CH 3 groups are more practically desirable.
【００２２】また、化３１の基については、（Ｂ１）〜
（Ｂ１３）、（Ｂ２２）、（Ｂ２３）、（Ｂ３０）〜
（Ｂ３２）、（Ｂ３４）〜（Ｂ３７）が実用上好まし
い。さらに、化３５で表される基については、（Ｃ
１）、（Ｃ３）、（Ｃ４）、（Ｃ６）が実用上好まし
い。Regarding the groups of Chemical formula 31, (B1) to
(B13), (B22), (B23), (B30)-
Practically preferable are (B32) and (B34) to (B37). Furthermore, regarding the group represented by Chemical formula 35, (C
Practically preferable are 1), (C3), (C4) and (C6).
【００２３】更に、エンイン構造を有する炭素鎖には、
二重結合に由来する異性体が存在するが、二重結合に関
する立体がE 体であるものが有用な液晶材料と成りうる
ものである。Further, in the carbon chain having an enyne structure,
There are isomers derived from the double bond, but those in which the steric group related to the double bond is the E form can be a useful liquid crystal material.
【００２４】これらの化合物は、有機金属試薬とアルデ
ヒド化合物との炭素- 炭素結合形成反応後、加水分解す
ることにより生成したアルコール化合物を脱水すること
により製造される。These compounds are produced by dehydrating an alcohol compound produced by hydrolysis after a carbon-carbon bond forming reaction between an organometallic reagent and an aldehyde compound.
【００２５】以下、詳しく述べる。 有機金属試薬The details will be described below. Organometallic reagent
【化３７】 (MはMgP (Pはハロゲン原子) 、又はLiを表す。) とEmbedded image (M represents MgP (P is a halogen atom) or Li.)
【化３８】 との炭素−炭素結合形成反応後、加水分解することによ
り生成したアルコール化合物Embedded image Alcohol compound produced by hydrolysis after carbon-carbon bond formation reaction with
【化３９】 の脱水処理は、触媒として、鉱酸（硫酸等) 、アルキル
スルホン酸、アリールスルホン酸、塩化チオニル等を用
いて行なうことができる。溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の
炭化水素系溶媒、もしくはジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、酢酸エチル等の含酸素系溶媒を用いることが
できる。Embedded image The dehydration treatment can be performed using a mineral acid (sulfuric acid or the like), an alkylsulfonic acid, an arylsulfonic acid, thionyl chloride or the like as a catalyst. As the solvent, a hydrocarbon solvent such as benzene, toluene, xylene, hexane, heptane, or octane, or an oxygen-containing solvent such as diethyl ether, dibutyl ether, or ethyl acetate can be used.
【００２６】化３７の化学式で表される有機金属試薬
は、The organometallic reagent represented by the chemical formula 37 is
【化４０】 で表されるアセチレン誘導体を、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン等の溶媒中でn-
ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、t-ブチルリチウ
ム、メチルリチウム、メチルマグネシウムブロマイド、
メチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムブ
ロマイド、n-ブチルマグネシウムブロマイド、n-ブチル
マグネシウムクロライド等のアルキル金属化合物と反応
させるか、液体アンモニア中でナトリウム、カリウム等
のアルカリ金属と反応させるか、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の不
活性な溶媒中で水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナ
トリウムアミド、リチウムアミド等と反応させることに
より製造することができる。Embedded image The acetylene derivative represented by
N- in a solvent such as diethyl ether, hexane, heptane
Butyl lithium, s-butyl lithium, t-butyl lithium, methyl lithium, methyl magnesium bromide,
React with alkyl metal compounds such as methyl magnesium chloride, ethyl magnesium bromide, n-butyl magnesium bromide and n-butyl magnesium chloride, or with alkali metals such as sodium and potassium in liquid ammonia, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide It can be produced by reacting with sodium hydride, potassium hydride, sodium amide, lithium amide or the like in an inert solvent such as tetrahydrofuran or the like.
【００２７】得られた有機金属試薬は、そのまま、ある
いは必要な溶媒に置換した後、化３８の化学式で示され
るアルデヒド誘導体に加え、加水分解することにより化
３９の化学式で示されるアルコール化合物に変換でき
る。具体的には、反応は30℃以下に冷却して行い、好ま
しくは-60 ℃から20℃の間で行なうことが望ましい。反
応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
ーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等を挙げることができる。The obtained organometallic reagent as it is or after being replaced with a necessary solvent is added to the aldehyde derivative represented by the chemical formula (38) and is hydrolyzed to be converted into the alcohol compound represented by the chemical formula (39). it can. Specifically, the reaction is carried out by cooling to 30 ° C. or lower, preferably between −60 ° C. and 20 ° C. Examples of the reaction solvent include tetrahydrofuran, dioxane, ether, benzene, toluene, xylene, hexane, heptane, octane, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and the like.
【００２８】ここで生成した化合物は、シラシクロヘキ
サン環及びシクロヘキサン環の立体配置においてトラン
ス体とシス体の混合物になっている場合、更に二重結合
においてE 体とZ 体の混合物になっている場合には、ク
ロマトグラフィー又は再結晶等の常法の精製手段により
シラシクロヘキサン環及びシクロヘキサン環についてト
ランス体で且つ二重結合についてE 体を分離精製し、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合
物を得る。The compound produced here is a mixture of trans isomer and cis isomer in the configuration of silacyclohexane ring and cyclohexane ring, and is a mixture of E isomer and Z isomer in the double bond. In the above, the trans isomer of the silacyclohexane ring and the cyclohexane ring and the E isomer of the double bond are separated and purified by a conventional purification means such as chromatography or recrystallization, and are represented by the general formula (I) of the present invention. A silacyclohexane compound is obtained.
【００２９】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化４１および化４２の化学式を有
する化合物から選ぶことができる。The silacyclohexane compound of the present invention can be mixed with a known compound to obtain a liquid crystal composition.
The compound specifically mixed to produce the liquid crystal composition can be selected from compounds having the known chemical formulas 41 and 42 shown below.
【化４１】 Embedded image
【化４２】 Embedded image
【００３０】化４１及び化４２の化学式において、(M)
及び(N) は、以下のｉ〜ｖのいずれかを表す。 i) 無置換又は置換基として1 個または2 個以上のF 、
Cl、Br、CN、アルキル基を有するトランス-1,4- シクロ
ヘキシレン基。 ii) シクロヘキサン環中の1 個又は隣接していない2 個
のCH2 基がO 、S に置き換えられているトランス-1,4-
シクロヘキシレン基。 iii)1,4-シクロヘキシレン基。 iv) 無置換又は置換基として1 個又は2 個のF 、Cl、CH
3 又はCN基を有する1,4-フェニレン基。 v) 環中の1 個又は2 個のCH基がN 原子により置き換え
られている1,4-フェニレン基。In the chemical formulas 41 and 42, (M)
And (N) represent any of the following i to v. i) one or more F as an unsubstituted or substituent,
Cl, Br, CN, trans-1,4-cyclohexylene group having an alkyl group. ii) trans-1,4-wherein one or two non-adjacent CH 2 groups in the cyclohexane ring are replaced by O, S
Cyclohexylene group. iii) 1,4-cyclohexylene group. iv) 1 or 2 unsubstituted or substituted F, Cl, CH
1,4-phenylene group having 3 or CN group. v) A 1,4-phenylene group in which one or two CH groups in the ring are replaced by N atoms.
【００３１】A1及びA2は、-CH2CH2-、-CH=CH- 、-C≡C
-、-CO2- 、-OCO- 、-CH2O-、-OCH2-又は単結合を表
す。l（エル）及びk は、０、１、または２（但し、1(エ
ル)+k=１、２、または３）、j は、０、１、または２で
ある。Ｒ′は、水素、炭素１〜10の直鎖状アルキル基、
炭素数１〜10のモノまたはジフルオロアルキル基、炭素
数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコ
キシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基であ
る。L1、L2、Z は、一般式（Ｉ）のための上記の定義と
同じである。なお、上記において l（エル）及びj が２
の場合には、(M) 中に、k が２の場合には(N) 中に、そ
れぞれ異種環を含んでもよい。A 1 and A 2 are -CH 2 CH 2- , -CH = CH-, -C≡C
-, - CO 2 -, -OCO- , -CH 2 O -, - represents a single bond or - OCH 2. l (ell) and k are 0, 1, or 2 (provided that 1 (ell) + k = 1, 2, or 3), and j is 0, 1, or 2. R'is hydrogen, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched chain alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. L 1 , L 2 and Z are as defined above for general formula (I). In the above, l (el) and j are 2
In the case of, a heterocyclic ring may be contained in (M) and in the case of k being (N), respectively.
【００３２】液晶相における本発明のシラシクロヘキサ
ン化合物の割合は、その一種又は二種以上を１〜50 mol
% 、好ましくは５〜30 mol% 含有される。また、液晶組
成物には着色ゲスト−ホスト系を形成するための多色性
染料、或は誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変
えるための添加剤を含むことができる。The proportion of the silacyclohexane compound of the present invention in the liquid crystal phase is 1 to 50 mol of one kind or two or more kinds thereof.
%, Preferably 5 to 30 mol%. Further, the liquid crystal composition may contain a polychromatic dye for forming a colored guest-host system, or an additive for changing the dielectric anisotropy, the viscosity and the orientation of the nematic phase.
【００３３】このようにして形成された液晶組成物を利
用して各種液晶表示素子を通常の方法で製造することが
できる。すなわち、本発明のシラシクロヘキサン化合物
を含有する液晶組成物は、所望形状の電極を有する透明
基板間に封入して液晶表示素子として使用される。この
素子は、必要に応じて各種アンダーコート、配向制御用
オーバーコート、偏光板、フィルター、反射層等を有し
ても良く、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合わ
せたり、半導体基板を用いたり、或は光源を用いたりす
る種々のものが使用できる。Various liquid crystal display devices can be manufactured by a usual method using the liquid crystal composition thus formed. That is, the liquid crystal composition containing the silacyclohexane compound of the present invention is used as a liquid crystal display device by enclosing it between transparent substrates having electrodes of a desired shape. This device may have various undercoats, alignment control overcoats, polarizing plates, filters, reflective layers, etc., if necessary, and can be used as a multilayer cell, combined with other display devices, or using a semiconductor substrate. Alternatively, or various kinds of light sources may be used.
【００３４】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング(DSM) 方式、ツイステッドネマチ
ック(TN)方式、スーパーツイステッドネマチック(STN)
方式、ポリマー分散(PD)方式、ゲストホスト(GH)方式
等、液晶表示素子の業界で公知の方式を採用することが
できる。As a driving method of the liquid crystal display device, a dynamic scattering (DSM) method, a twisted nematic (TN) method, a super twisted nematic (STN) method is used.
A method known in the liquid crystal display device industry such as a method, a polymer dispersion (PD) method, a guest host (GH) method, or the like can be adopted.
【００３５】[0035]
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて、本発明をさ
らに詳しく説明する。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to specific examples.
【００３６】（実施例１） 1-(4- フルオロフェニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4
- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オールの製造 THF12ml 中マグネシウム1.0g(40mmol)と塩化メチル2.2g
(44mmol)からメチルマグネシウムクロライドを調製し
た。4-エチニルフルオロベンゼン5.76g(48mmol)とTHF 1
00ml の混合物に、先に調製したメチルマグネシウムク
ロライドを液温度を20〜30℃に保ちながら約10分かけ滴
下した。30分間攪拌した後、4-ペンチル-4- シラシクロ
ヘキシルアセトアルデヒド4.3g(20mmol)を液温度を20〜
30℃に保ちながら約10分かけ滴下した。1 時間室温で熟
成した後、10℃以下まで冷却し、塩化アンモニウム水溶
液を加えた後、通常の後処理を行い1-(4- フルオロフェ
ニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシ
ル)-1-ブチン-3- オールを7.7g得た。Example 1 1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-pentyl-4)
-Silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol production 1.0 g (40 mmol) magnesium and 2.2 g methyl chloride in 12 ml THF.
Methyl magnesium chloride was prepared from (44 mmol). 4-ethynylfluorobenzene 5.76 g (48 mmol) and THF 1
The methylmagnesium chloride prepared above was added dropwise to 00 ml of the mixture over about 10 minutes while maintaining the liquid temperature at 20 to 30 ° C. After stirring for 30 minutes, 4.3 g (20 mmol) of 4-pentyl-4-silacyclohexylacetaldehyde was added at a liquid temperature of 20-
While maintaining the temperature at 30 ° C, the solution was added dropwise over about 10 minutes. After aging at room temperature for 1 hour, cool to 10 ° C or below, add aqueous ammonium chloride solution, and then perform the usual post-treatment to 1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-pentyl-4-sila). 7.7 g of cyclohexyl) -1-butyn-3-ol was obtained.
【００３７】生成物の物性（IRおよびNMR)は、次のよう
であった。 IRνmax ：3342, 2958, 2921, 2854, 2103, 1602, 150
8, 1457, 1409, 1234,1189, 1155, 1091, 837, 786, 76
3 cm -1 1H-NMR(100MHz 、CDCl3)δ: 0.40-0.95(11H,m), 1.15-
1.50(11H,m), 1.95(1H,s), 3.75(1H,s), 4.65(1H,t),
7.00(2H,m), 7.40(2H,m)The physical properties of the product (IR and NMR) were as follows: IRν max : 3342, 2958, 2921, 2854, 2103, 1602, 150
8, 1457, 1409, 1234,1189, 1155, 1091, 837, 786, 76
3 cm -1 1H-NMR (100MHz, CDCl 3 ) δ: 0.40-0.95 (11H, m), 1.15-
1.50 (11H, m), 1.95 (1H, s), 3.75 (1H, s), 4.65 (1H, t),
7.00 (2H, m), 7.40 (2H, m)
【００３８】（実施例２） 1-(4- フルオロフェニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4
- シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- インの製造 1-(4- フルオロフェニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4
- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オール8.0g(24mmo
l)、p-トルエンスルホン酸一水和物1.6gとベンゼン200m
l の混合液を加熱還流し水を除去した後、通常の後処理
を行った。得られた反応混合物はシラシクロヘキサン環
に関し、トランス体とシス体、二重結合に関しE 体とZ
体の混合物であるので、クロマトグラフィーにより分離
して、トランス-E体の目的物1.2g( 収率15.9%)を得た。Example 2 1- (4-Fluorophenyl) -4- (trans-4-pentyl-4)
-Preparation of silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne 1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-pentyl-4
-Silacyclohexyl) -1-butyne-3-ol 8.0 g (24 mmo
l), 1.6 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 200 m of benzene
The mixed solution of 1 was heated to reflux to remove water, and then subjected to usual post-treatment. The reaction mixture obtained was in the trans and cis forms for the silacyclohexane ring and for the double bond in the E and Z forms.
Since it is a mixture of the isomers, it was separated by chromatography to obtain 1.2 g (yield 15.9%) of the target product of the trans-E isomer.
【００３９】生成物の物性（IR、NMR 等）は、次のよう
であった。 IRνmax ：2956, 2919, 2853, 2102, 1601, 1506, 145
7, 1407, 1230, 1155,1092, 979, 950, 889, 835, 761,
709, 659 cm -1 1H-NMR(100MHz 、CDCl3)δ: 0.40-0.95(11H,m), 1.20-
1.70(8H,m), 1.80-2.15(1H,m), 3.75(1H,s), 5.65(1H,
d), 6.20(1H,m), 6.85-7.10(2H,m), 7.30-7.50(2H,m) C-N 転位点 28.5℃ N-I 転位点 36.5℃The physical properties of the product (IR, NMR, etc.) were as follows. IRν max : 2956, 2919, 2853, 2102, 1601, 1506, 145
7, 1407, 1230, 1155,1092, 979, 950, 889, 835, 761,
709, 659 cm -1 1H-NMR (100MHz, CDCl 3 ) δ: 0.40-0.95 (11H, m), 1.20-
1.70 (8H, m), 1.80-2.15 (1H, m), 3.75 (1H, s), 5.65 (1H,
d), 6.20 (1H, m), 6.85-7.10 (2H, m), 7.30-7.50 (2H, m) CN dislocation point 28.5 ℃ NI dislocation point 36.5 ℃
【００４０】以下に具体的に名前を挙げる化合物につい
ては、実施例１と同じ方法で、出発物質を適切に選択す
ることにより、製造することができた。すなわち、4-エ
チニルベンゾニトリルと4-プロピル-4- シラシクロヘキ
シルアセトアルデヒドから1-(4- シアノフェニル)-4-
（トランス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブ
チン-3- オール（Ｐroduct１）を、4-エチニルクロロベ
ンゼンと4-プロピル-4-シラシクロヘキシルアセトアル
デヒドから1-(4- クロロフェニル)-4-（トランス-4- プ
ロピル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オール
（Ｐ２）を、4-エチニルトリフルオロメチルベンゼンと
4-ヘプチル-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドか
ら1-(4- トリフルオロメチルフェニル)-4-（トランス-4
- ヘプチル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オー
ル（Ｐ３）を、4-エチニルトリフルオロメトキシベンゼ
ンと4-プロピル-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒ
ドから1-(4- トリフルオロメトキシフェニル)-4-（トラ
ンス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3
- オール（Ｐ４）を、4-エチニルアニソールと4-プロピ
ル-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-(4-
メトキシフェニル)-4-（トランス-4- プロピル-4- シラ
シクロヘキシル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ５）を、3,4-
ジフルオロエチニルベンゼンと4-プロピル-4- フルオロ
-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-(3,4-
ジフルオロフェニル)-4-（トランス-4- プロピル-4- フ
ルオロ-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オール
（Ｐ６）を、3-フルオロ-4- エチニルトリフルオロメト
キシベンゼンと4-メチル-4- プロピル-4- シラシクロヘ
キシルアセトアルデヒドから1-(3- フルオロ-4- トリフ
ルオロメトキシフェニル)-4-（トランス-4- プロピル-4
- メチル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オール
（Ｐ７）を、4-エチニルトルエンと4-(5- メトキシペン
チル）-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-
(4- メチルフェニル)-4-（トランス-4-(5-メトキシペン
チル)-4-シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ
８）を、3,4-ジフルオロエチニルベンゼンと4-(4- ペン
テニル)-4-シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-
(3,4- ジフルオロフェニル)-4-（トランス-4-(4-ペンテ
ニル)-4-シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ
９）を、2-フルオロ-4- エチニルベンゾニトリルと4-(3
- メチルブチル)-4-シラシクロヘキシルアセトアルデヒ
ドから1-(3- フルオロ-4- シアノフェニル)-4-（トラン
ス-4−（３−メチルブチル)-4-シラシクロヘキシル)-1-
ブチン-3- オール（Ｐ１０）を、2-フルオロ-4- エチニ
ルトルエンと4-(4,4- ジフルオロブチル)-4-シラシクロ
ヘキシルアセトアルデヒドから1-(3- フルオロ-4- トリ
フルオロメチルフェニル)-4-（トランス-4-(4,4-ジフル
オロブチル)-4-シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オー
ル（Ｐ１１）を、2-フルオロ-4- エチニルトリフルオロ
メトキシベンゼンと4-(4- フルオロペンチル)-4-シラシ
クロヘキシルアセトアルデヒドから1-(3- フルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-4-（トランス-4-(4-フ
ルオロペンチル)-4-シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3-
オール（Ｐ１２）を、2-フルオロ-4- エチニルジフルオ
ロメトキシベンゼンと4-(4,4- ジフルオロプロピル)-4-
シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-(3- フルオ
ロ-4- ジフルオロメトキシフェニル)-4-（トランス-4-
(4,4-ジフルオロプロピル)-4-シラシクロヘキシル)-1-
ブチン-3- オール（Ｐ１３）を、4-エチニルフルオロベ
ンゼンと4-(4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル) シク
ロヘキシルアセトアルデヒドから1-(4- フルオロフェニ
ル)-4-（トランス-4-(トランス-4- ペンチル-4- シラシ
クロヘキシル)シクロへキシル)-1-ブチン-3- オール
（Ｐ１４）を、2,3-ジフルオロ-4- エチニルトリフルオ
ロメチルベンゼンと4-ヘプチル-4- シラシクロヘキシル
アセトアルデヒドから1-(2,3- ジフルオロ-4- トリフル
オロメチルフェニル)-4-（トランス-4-(トランス-4- ヘ
プチル-4- シラシクロヘキシル) シクロへキシル)-1-ブ
チン-3- オール（Ｐ１５）を、4-エチニルフルオロベン
ゼンと4-(4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル）フェニ
ルアセトアルデヒドから1-(4- フルオロフェニル)-4-(4
-(トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル) フェ
ニル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ１６）を、3,4,5-トリフ
ルオロエチニルベンゼンと4-(4- ヘプチル-4-シラシク
ロヘキシル）フェニルアセトアルデヒドから1-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)-4-(4-(トランス-4- ヘプチル-4
- シラシクロヘキシル) フェニル)-1-ブチン-3- オール
（Ｐ１７）を、4-(4- エチニルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼンと4-ペンチル-4- シラシクロヘキシルアセト
アルデヒドから1-（トランス-4-(4-フルオロフェニル)
シクロへキシル)-4-（トランス-4- ペンチル-4- シラシ
クロヘキシル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ１８）を、4-(4
- エチニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロトリフルオ
ロメチルベンゼンと4-ヘプチル-4- シラシクロヘキシル
アセトアルデヒドから1-（トランス-4-(3,5-ジフルオロ
-4- トリフルオロメチルフェニル) シクロへキシル)-4-
（トランス-4- ヘプチル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブ
チン-3- オール（Ｐ１９）を、4-エチニル-4'-フルオロ
ビフェニルと4-ペンチル-4- シラシクロヘキシルアセト
アルデヒドから1-( 4'- フルオロ-4-ビフェニル)-4-
（トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブ
チン-3-オール（Ｐ２０）を、4-エチニル-2,3',5'- ト
リフルオロ-4'-トリフルオロメトキシビフェニルと4-ペ
ンチル-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-
(2,3',5'-トリフルオロ-4'-トリフルオロメトキシ-4-
ビフェニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4- シラシクロ
ヘキシル) -1- ブチン-3- オール（Ｐ２１）を、4-エチ
ニル-2,3,3',4',5'-ペンタフルオロ-4- ビフェニルと4-
ペンチル-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから
1-(2,3,3',4',5'-ペンタフルオロ-4- ビフェニル)-4-
（トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル) -1-
ブチン-3- オール（Ｐ２２）を、4-エチニル-2,6,3',
4',5'-ペンタフルオロ-4- ビフェニルと4-プロピル-4-
シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-( 2,6,3',
4',5'- ペンタフルオロ-4- ビフェニル)-4-（トランス-
4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オ
ール（Ｐ２３）を、4-(4- エチニルシクロヘキシル）フ
ルオロベンゼンと4-(4- ペンチル-4- シラシクロヘキシ
ル) シクロヘキシルアセトアルデヒドから1-（トランス
-4-(4-フルオロフェニル) シクロへキシル)-4-（トラン
ス-4-(トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル)
シクロへキシル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ２４）を、1,
2-ジフルオロ(4- エチニルシクロヘキシル) ベンゼンと
4-ペンチル-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドか
ら1-（トランス-4-(3,4-ジフルオロフェニル) シクロへ
キシル)-4-（トランス-4-(トランス-4- ペンチル-4- シ
ラシクロヘキシル) シクロへキシル)-1-ブチン-3- オー
ル（Ｐ２５）を、4-エチニル-4'-フルオロビフェニルと
4-ペンチル-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドか
ら1-( 4'- フルオロ-4- ビフェニル)-4-（トランス-4-
(トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル) シク
ロへキシル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ２６）を、4-エチ
ニル-2,3,3',4'- テトラフルオロビフェニルと4-プロピ
ル-4- シラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-(2,
3,3',4'- テトラフルオロ-4- ビフェニル)-4-（トラン
ス-4-(トランス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)
シクロへキシル) -1- ブチン-3- オール（Ｐ２７）を、
4-エチニル-4'-フルオロビフェニルと4-ペンチル-4- シ
ラシクロヘキシルアセトアルデヒドから1-(4'-フルオロ
-4- ビフェニル)-4-(4-(トランス-4- ペンチル-4- シラ
シクロヘキシル) フェニル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ２
８）を、4-エチニル-4'-トリフルオロメトキシ-2,6,3'-
トリフルオロビフェニルと4-(4- プロピル-4- シラシク
ロヘキシル)-2-フルオロフェニルアセトアルデヒドから
1-(4'-トリフルオロメトキシ-2,6,3'-トリフルオロ-4-
ビフェニル)-4-(4-(トランス-4- プロピル-4- シラシク
ロヘキシル)-2-フルオロフェニル)-1-ブチン-3- オール
（Ｐ２９）を、4-エチニル-2,3',4'- トリフルオロフル
オロビフェニルと4-(4- プロピル-4- シラシクロヘキシ
ル)-2-フルオロフェニルアセトアルデヒドから1-(2,3',
4'- トリフルオロフルオロ-4- ビフェニル)-4-(4-(トラ
ンス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-2-フルオロ
フェニル)-1-ブチン-3- オール（Ｐ３０）を、4-エチニ
ルベンゾニトリルと4-プロピル-4- シラシクロヘキシル
アセトアルデヒドから1-(4- シアノフェニル)-4-（トラ
ンス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3
- オール（Ｐ３１）を製造できた。The compounds specifically named below could be produced in the same manner as in Example 1 by appropriately selecting the starting materials. That is, 4-ethynylbenzonitrile and 4-propyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (4-cyanophenyl) -4-
(Trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (Product 1) from 4-ethynylchlorobenzene and 4-propyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (4-chlorophenyl) -4- (Trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P2) with 4-ethynyltrifluoromethylbenzene
4-heptyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4
-Heptyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P3) from 4-ethynyltrifluoromethoxybenzene and 4-propyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (4-trifluoromethoxyphenyl)- 4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyne-3
-Ool (P4) was converted from 4-ethynylanisole and 4-propyl-4-silacyclohexylacetaldehyde into 1- (4-
Methoxyphenyl) -4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P5) was added to 3,4-
Difluoroethynylbenzene and 4-propyl-4-fluoro
-4- From Silacyclohexylacetaldehyde 1- (3,4-
Difluorophenyl) -4- (trans-4-propyl-4-fluoro-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P6) was added to 3-fluoro-4-ethynyltrifluoromethoxybenzene and 4-methyl From 4-propyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-propyl-4
1-methyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P7) from 4-ethynyltoluene and 4- (5-methoxypentyl) -4-silacyclohexylacetaldehyde
(4-methylphenyl) -4- (trans-4- (5-methoxypentyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P
8) from 3,4-difluoroethynylbenzene and 4- (4-pentenyl) -4-silacyclohexylacetaldehyde to 1-
(3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4- (4-pentenyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P
9) with 2-fluoro-4-ethynylbenzonitrile and 4- (3
-Methylbutyl) -4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (3-methylbutyl) -4-silacyclohexyl) -1-
Butyn-3-ol (P10) was converted from 2-fluoro-4-ethynyltoluene and 4- (4,4-difluorobutyl) -4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl). -4- (trans-4- (4,4-difluorobutyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P11) was mixed with 2-fluoro-4-ethynyltrifluoromethoxybenzene and 4- ( 4-fluoropentyl) -4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (3-fluoro-4-
Trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-fluoropentyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyne-3-
All (P12) was treated with 2-fluoro-4-ethynyldifluoromethoxybenzene and 4- (4,4-difluoropropyl) -4-
Silacyclohexylacetaldehyde to 1- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-
(4,4-Difluoropropyl) -4-silacyclohexyl) -1-
Butyn-3-ol (P13) was converted from 4-ethynylfluorobenzene and 4- (4-pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexylacetaldehyde to 1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (trans- 4-Pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P14) was prepared from 2,3-difluoro-4-ethynyltrifluoromethylbenzene and 4-heptyl-4-silacyclohexylacetaldehyde. 1- (2,3-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P15 ) From 4-ethynylfluorobenzene and 4- (4-pentyl-4-silacyclohexyl) phenylacetaldehyde to 1- (4-fluorophenyl) -4- (4
-(Trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) phenyl) -1-butyn-3-ol (P16) was added to 3,4,5-trifluoroethynylbenzene and 4- (4-heptyl-4-silacyclohexyl). ) From phenylacetaldehyde 1- (3,4,5-
Trifluorophenyl) -4- (4- (trans-4-heptyl-4
-Silacyclohexyl) phenyl) -1-butyn-3-ol (P17) from 4- (4-ethynylcyclohexyl) fluorobenzene and 4-pentyl-4-silacyclohexylacetaldehyde 1- (trans-4- (4- Fluorophenyl)
Cyclohexyl) -4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P18) was added to 4- (4
-Ethynylcyclohexyl) -2,6-difluorotrifluoromethylbenzene and 4-heptyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (trans-4- (3,5-difluoro
-4-Trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4-
(Trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P19) was converted from 4-ethynyl-4'-fluorobiphenyl and 4-pentyl-4-silacyclohexylacetaldehyde into 1- (4 ' -Fluoro-4-biphenyl) -4-
(Trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P20) was added to 4-ethynyl-2,3 ', 5'-trifluoro-4'-trifluoromethoxybiphenyl and 4- 1-from pentyl-4-silacyclohexylacetaldehyde
(2,3 ', 5'-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4-
Biphenyl) -4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P21) was added to 4-ethynyl-2,3,3 ', 4', 5'-pentafluoro- 4-biphenyl and 4-
From pentyl-4-silacyclohexylacetaldehyde
1- (2,3,3 ', 4', 5'-pentafluoro-4-biphenyl) -4-
(Trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -1-
Butyn-3-ol (P22) was added to 4-ethynyl-2,6,3 ',
4 ', 5'-Pentafluoro-4-biphenyl and 4-propyl-4-
From silacyclohexylacetaldehyde 1- (2,6,3 ',
4 ', 5'- Pentafluoro-4-biphenyl) -4- (trans-
4-Propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P23) from 4- (4-ethynylcyclohexyl) fluorobenzene and 4- (4-pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexylacetaldehyde to 1- (Trance
-4- (4-Fluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl)
Cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P24)
2-difluoro (4-ethynylcyclohexyl) benzene
4-Pentyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) cyclo Hexyl) -1-butyn-3-ol (P25) with 4-ethynyl-4′-fluorobiphenyl
4-Pentyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (4'-fluoro-4-biphenyl) -4- (trans-4-
(Trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P26) was added to 4-ethynyl-2,3,3 ', 4'-tetrafluorobiphenyl and 4-propyl. -4- From Silacyclohexylacetaldehyde 1- (2,
3,3 ', 4'- Tetrafluoro-4-biphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl)
Cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (P27)
4-ethynyl-4'-fluorobiphenyl and 4-pentyl-4-silacyclohexylacetaldehyde to 1- (4'-fluoro
-4-biphenyl) -4- (4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) phenyl) -1-butyn-3-ol (P2
8) to 4-ethynyl-4'-trifluoromethoxy-2,6,3'-
From trifluorobiphenyl and 4- (4-propyl-4-silacyclohexyl) -2-fluorophenylacetaldehyde
1- (4'-trifluoromethoxy-2,6,3'-trifluoro-4-
Biphenyl) -4- (4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -2-fluorophenyl) -1-butyn-3-ol (P29) was added to 4-ethynyl-2,3 ', 4'. -Trifluorofluorobiphenyl and 4- (4-propyl-4-silacyclohexyl) -2-fluorophenylacetaldehyde to 1- (2,3 ',
4'-trifluorofluoro-4-biphenyl) -4- (4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -2-fluorophenyl) -1-butyn-3-ol (P30) was added to 4- 1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyne-3 from ethynylbenzonitrile and 4-propyl-4-silacyclohexylacetaldehyde
-I was able to manufacture all (P31).
【００４１】さらに、実施例２の方法により、適切な出
発物質を選択することにより、下記の物質を製造するこ
とができた。すなわち、1-(4- シアノフェニル)-4-（ト
ランス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン
-3- オールから1-(4- シアノフェニル)-4-（トランス-4
- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1-イ
ン（Ｐ３２）を、1-(4- クロロフェニル)-4-（トランス
-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オ
ールから1-(4- クロロフェニル)-4-（トランス-4- プロ
ピル-4- シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ
３３）を、1-(4- トリフルオロメチルフェニル)-4-（ト
ランス-4- ヘプチル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン
-3- オールから1-(4- トリフルオロメチルフェニル)-4-
（トランス-4- ヘプチル-4- シラシクロヘキシル)-3E-
ブテン-1- イン（Ｐ３４）を、1-(4- トリフルオロメト
キシフェニル)-4-（トランス-4- プロピル-4- シラシク
ロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-(4- トリフルオ
ロメトキシフェニル)-4-（トランス-4- プロピル-4- シ
ラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ３５）を、
1-(4- メトキシフェニル)-4-（トランス-4- プロピル-4
- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-(4-
メトキシフェニル)-4-（トランス-4- プロピル-4- シラ
シクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ３６）を、1-
(3,4- ジフルオロフェニル)-4-（トランス-4- プロピル
-4- フルオロ-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オ
ールから1-(3,4- ジフルオロフェニル)-4-（トランス-4
- プロピル-4- フルオロ-4- シラシクロヘキシル)-3E-
ブテン-1- イン（Ｐ３７）を、1-(3- フルオロ-4- トリ
フルオロメトキシフェニル)-4-（トランス-4- プロピル
-4- メチル-4- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オー
ルから1-(3- フルオロ-4- トリフルオロメトキシフェニ
ル)-4-（トランス-4- プロピル-4- メチル-4- シラシク
ロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ３８）を、1-(4-
メチルフェニル)-4-（トランス-4-(5-メトキシペンチ
ル)-4-シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-
(4- メチルフェニル)-4-（トランス-4-(5-メトキシペン
チル)-4-シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ
３９）を、1-(3,4- ジフルオロフェニル)-4-（トランス
-4-(4-ペンテニル)-4-シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3
- オールから1-(3,4- ジフルオロフェニル)-4-（トラン
ス-4-(4-ペンテニル)-4-シラシクロヘキシル)-3E- ブテ
ン-1- イン（Ｐ４０）を、1-(3- フルオロ-4- シアノフ
ェニル)-4-（トランス-4-(3-メチルブチル)-4-シラシク
ロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-(3- フルオロ-4
- シアノフェニル)-4-（トランス-4-(3-メチルブチル)-
4-シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ４１）
を、1-(3- フルオロ-4- トリフルオロメチルフェニル)-
4-（トランス-4-(4,4-ジフルオロブチル)-4-シラシクロ
ヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-(3- フルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-4-（トランス-4-(4,4-ジ
フルオロブチル)-4-シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1
- イン（Ｐ４２）を、1-(3- フルオロ-4- トリフルオロ
メトキシフェニル)-4-（トランス-4-(4-フルオロペンチ
ル)-4-シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-
(3- フルオロ-4- トリフルオロメトキシフェニル)-4-
（トランス-4-(4-フルオロペンチル)-4-シラシクロヘキ
シル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ４３）を、1-(3- フルオ
ロ-4- ジフルオロメトキシフェニル)-4-（トランス-4-
(4,4-ジフルオロプロピル)-4-シラシクロヘキシル)-1-
ブチン-3- オールから1-(3- フルオロ-4- ジフルオロメ
トキシフェニル)-4-（トランス-4-(4,4-ジフルオロプロ
ピル)-4-シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ
４４）を、1-(4- フルオロフェニル)-4-（トランス-4-
(トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル）シク
ロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-(4- フルオロフ
ェニル)-4-（トランス-4-(トランス-4- ペンチル-4- シ
ラシクロヘキシル) シクロへキシル)-3E- ブテン-1- イ
ン（Ｐ４５）を、1-(2,3- ジフルオロ-4- トリフルオロ
メチルフェニル)-4-（トランス-4- ヘプチル-4- シラシ
クロヘキシル) シクロヘキシル)-1-ブチン-3- オールか
ら1-(2,3- ジフルオロ-4- トリフルオロメチルフェニ
ル)-4-（トランス-4-(トランス- ヘプチル-4- シラシク
ロヘキシル) シクロへキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ
４６）を、1-(4- フルオロフェニル)-4-(4-(トランス-4
- ペンチル-4- シラシクロヘキシル）フェニル)-1-ブチ
ン-3- オールから1-(4- フルオロフェニル)-4-(4-(トラ
ンス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル) フェニル)-
3E- ブテン-1- イン（Ｐ４７）を、1-(3,4,5- トリフル
オロフェニル)-4-(4-(トランス-4- ヘプチル-4- シラシ
クロヘキシル) フェニル)-1-ブチン-3- オールから1-
(3,4,5- トリフルオロフェニル)-4-(4-(トランス-4- ヘ
プチル-4- シラシクロヘキシル) フェニル)-3E- ブテン
-1- イン（Ｐ４８）を、1-（トランス-4-(4-フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル)-4-（トランス-4- ペンチル-4
- シラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-（ト
ランス-4-(4-フルオロフェニル) シクロへキシル)-4-
（トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル)-3E-
ブテン-1- イン（Ｐ４９）を、1-（トランス-4-(3,5-ジ
フルオロ-4- トリフルオロメチルフェニル) シクロヘキ
シル)-4-（トランス-4- ヘプチル-4- シラシクロヘキシ
ル)-1-ブチン-3- オールから1-（トランス-4-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル) シクロへキシ
ル)-4-（トランス-4- ヘプチル-4-シラシクロヘキシル)
-3E- ブテン-1- イン（Ｐ５０）を、1-(4'-フルオロ-4-
ビフェニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4- シラシク
ロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-(4'-フルオロ-4
- ビフェニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4- シラシク
ロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ５１）を、1-(2,
3',5'- トリフルオロ-4'-トリフルオロメトキシ-4- ビ
フェニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘ
キシル)-1-ブチン-3- オールから1-(2,3',5'- トリフル
オロ-4'-トリフルオロメトキシ-4- ビフェニル)-4-（ト
ランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル)-3E- ブテ
ン-1- イン（Ｐ５２）を、1-(2,3,3',4',5'-ペンタフル
オロ-4- ビフェニル)-4-（トランス-4- ペンチル-4- シ
ラシクロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-(2,3,3',
4',5'-ペンタフルオロ-4- ビフェニル)-4-（トランス-4
- ペンチル-4- シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イ
ン（Ｐ５３）を、1-(2,6,3',4',5'-ペンタフルオロ-4-
ビフェニル)-4-（トランス-4- プロピル-4- シラシクロ
ヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-(2,6,3',4',5'-ペ
ンタフルオロ-4- ビフェニル)-4-（トランス-4- プロピ
ル-4- シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ５
４）を、1-（トランス-4-(4-フルオロフェニル) シクロ
ヘキシル)-4-（トランス-4-(トランス-4- ペンチル-4-
シラシクロヘキシル) シクロヘキシル)-1-ブチン-3- オ
ールから1-（トランス-4-(4-フルオロフェニル) シクロ
へキシル)-4-（トランス-4-(トランス-4- ペンチル-4-
シラシクロヘキシル) シクロへキシル)-3E- ブテン-1-
イン（Ｐ５５）を、1-（トランス-4-(3,4-ジフルオロフ
ェニル) シクロヘキシル)-4-（トランス-4-(トランス-4
- ペンチル-4- シラシクロヘキシル) シクロヘキシル)-
1-ブチン-3- オールから1-（トランス-4-(3,4-ジフルオ
ロフェニル) シクロへキシル)-4-（トランス-4-(トラン
ス-4- ペンチル-4-シラシクロヘキシル) シクロへキシ
ル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ５６）を、1-(4'-フルオロ
-4- ビフェニル)-4-（トランス-4-(トランス-4- ペンチ
ル-4- シラシクロヘキシル) シクロヘキシル)-1-ブチン
-3- オールから1-(4'-フルオロ-4- ビフェニル)-4-（ト
ランス-4-(トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシ
ル) シクロへキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ５７）
を、1-(2,3,3',4'- テトラフルオロ-4- ビフェニル)-4-
（トランス-4-(トランス-4- プロピル-4- シラシクロヘ
キシル) シクロヘキシル)-1-ブチン-3- オールから1-
(2,3,3',4'- テトラフルオロ-4- ビフェニル)-4-（トラ
ンス-4-(トランス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシ
ル) シクロへキシル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ５８）
を、1-(4'-フルオロ-4- ジフェニル)-4-(4-(トランス-4
- ペンチル-4- シラシクロヘキシル) フェニル)-1-ブチ
ン-3- オールから1-(4'-フルオロ-4- ビフェニル)-4-(4
-(トランス-4- ペンチル-4- シラシクロヘキシル) フェ
ニル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ５９）を、1-(4'-トリフ
ルオロメトキシ-2,6,3'-トリフルオロ-4- ビフェニル)-
4-(4-(トランス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-
2-フルオロフェニル)-1-ブチン-3- オールから1-(4'-ト
リフルオロメトキシ-2,6,3'-トリフルオロ-4- ビフェニ
ル)-4-(4-(トランス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシ
ル)-2-フルオロフェニル)-3E-ブテン-1- イン（Ｐ６
０）を、1-(2,3',4'- トリフルオロ-4- ビフェニル)-4-
(4-(トランス-4- プロピル-4- シラシクロヘキシル)-2-
フルオロフェニル)-1-ブチン-3- オールから1-（2,3',
4'-トリフルオロ-4- ビフェニル)-4-(4-(トランス-4-
プロピル-4- シラシクロヘキシル)-2-フルオロフェニ
ル)-3E- ブテン-1- イン（Ｐ６１）を製造できた。Furthermore, by the method of Example 2, the following substances could be produced by selecting appropriate starting materials. That is, 1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyne
-3-ol to 1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4
-Propyl-4-silacyclohexyl) -3E-butene-1-yne (P32) was added to 1- (4-chlorophenyl) -4- (trans
-4-Propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne ( P
33) to 1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl) -1-butyne
-3-ol to 1- (4-trifluoromethylphenyl) -4-
(Trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl) -3E-
Butene-1-yne (P34) was converted from 1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (4-triene Fluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P35),
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-propyl-4
-Silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (4-
Methoxyphenyl) -4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P36)
(3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4-propyl
-4-Fluoro-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4
-Propyl-4-fluoro-4-silacyclohexyl) -3E-
Butene-1-yne (P37) was added to 1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-propyl
-4-Methyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-propyl-4-methyl-4-sila Cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P38) was added to 1- (4-
Methylphenyl) -4- (trans-4- (5-methoxypentyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1-
(4-Methylphenyl) -4- (trans-4- (5-methoxypentyl) -4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P
39) to 1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans
-4- (4-Pentenyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyne-3
1- (3-, 4-difluorophenyl) -4- (trans-4- (4-pentenyl) -4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P40) from 1- (3- Fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (3-methylbutyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (3-fluoro-4
-Cyanophenyl) -4- (trans-4- (3-methylbutyl)-
4-Silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P41)
To 1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-
4- (trans-4- (4,4-difluorobutyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (3-fluoro-4-
Trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4,4-difluorobutyl) -4-silacyclohexyl) -3E-butene-1
-In (P42) from 1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-fluoropentyl) -4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol 1-
(3-Fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4-
(Trans-4- (4-fluoropentyl) -4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P43) was added to 1- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4 -
(4,4-Difluoropropyl) -4-silacyclohexyl) -1-
Butyn-3-ol to 1- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4,4-difluoropropyl) -4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne ( P
44) to 1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-
(Trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) ) Cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P45) was added to 1- (2,3-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl ) -1-Butyn-3-ol to 1- (2,3-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-heptyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -3E -Butene-1-in (P
46) to 1- (4-fluorophenyl) -4- (4- (trans-4
-Pentyl-4-silacyclohexyl) phenyl) -1-butyn-3-ol to 1- (4-fluorophenyl) -4- (4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) phenyl)-
3E-butene-1-yne (P47) was added to 1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (4- (trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl) phenyl) -1-butyne- 3- from 1-
(3,4,5-Trifluorophenyl) -4- (4- (trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl) phenyl) -3E-butene
-1-yne (P48) was added to 1- (trans-4- (4-fluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentyl-4)
-Silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (trans-4- (4-fluorophenyl) cyclohexyl) -4-
(Trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -3E-
Butene-1-yne (P49) was added to 1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl) -1 -Butyn-3-ol to 1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-heptyl-4-silacyclohexyl)
-3E-butene-1-yne (P50) was added to 1- (4'-fluoro-4-
Biphenyl) -4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (4'-fluoro-4
-Biphenyl) -4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P51) was added to 1- (2,
3 ', 5'-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4-biphenyl) -4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (2,3 ', 5'-Trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4-biphenyl) -4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P52) was added to 1- ( 2,3,3 ', 4', 5'-Pentafluoro-4-biphenyl) -4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (2,3 , 3 ',
4 ', 5'-pentafluoro-4-biphenyl) -4- (trans-4
-Pentyl-4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P53) was added to 1- (2,6,3 ', 4', 5'-pentafluoro-4-
Biphenyl) -4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (2,6,3 ', 4', 5'-pentafluoro-4-biphenyl)- 4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P5
4) to 1- (trans-4- (4-fluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentyl-4-
Silacyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1- (trans-4- (4-fluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentyl-4-
Silacyclohexyl) cyclohexyl) -3E-butene-1-
In (P55) was added to 1- (trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4- (trans-4
-Pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl)-
1-Butyn-3-ol to 1- (trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl ) -3E-Butene-1-yne (P56) was added to 1- (4'-fluoro
-4-Biphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyne
-3-ol to 1- (4'-fluoro-4-biphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne ( P57)
To 1- (2,3,3 ', 4'-tetrafluoro-4-biphenyl) -4-
(Trans-4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol to 1-
(2,3,3 ', 4'- Tetrafluoro-4-biphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (P58)
To 1- (4'-fluoro-4-diphenyl) -4- (4- (trans-4
-Pentyl-4-silacyclohexyl) phenyl) -1-butyn-3-ol to 1- (4'-fluoro-4-biphenyl) -4- (4
-(Trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) phenyl) -3E-buten-1-yne (P59) was added to 1- (4'-trifluoromethoxy-2,6,3'-trifluoro-4- Biphenyl)-
4- (4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl)-
2-fluorophenyl) -1-butyn-3-ol to 1- (4'-trifluoromethoxy-2,6,3'-trifluoro-4-biphenyl) -4- (4- (trans-4-propyl -4-Silacyclohexyl) -2-fluorophenyl) -3E-butene-1-yne (P6
0) to 1- (2,3 ', 4'-trifluoro-4-biphenyl) -4-
(4- (trans-4-propyl-4-silacyclohexyl) -2-
Fluorophenyl) -1-butyn-3-ol to 1- (2,3 ',
4'-trifluoro-4-biphenyl) -4- (4- (trans-4-
Propyl-4-silacyclohexyl) -2-fluorophenyl) -3E-buten-1-yne (P61) could be produced.
【００４２】次に、上記実施例で得られた本発明の化合
物を既存の液晶に添加して本発明の液晶組成物を製造し
た。そして得られた液晶組成物の20℃における粘度を測
定した。本発明による化合物の内、上記以外の化合物に
ついても、本明細書の記載に基づいて、当業者が容易に
生成することができる。Next, the liquid crystal composition of the present invention was prepared by adding the compound of the present invention obtained in the above Example to the existing liquid crystal. Then, the viscosity of the obtained liquid crystal composition at 20 ° C. was measured. Of the compounds according to the present invention, compounds other than the above can be easily produced by those skilled in the art based on the description of the present specification.
【００４３】（液晶組成物実施例）4-(4-(トランス-4-
エチルシクロへキシル)-トランス-4- シクロへキシル)-
1,2-ジフルオロベンゼン40モル% 、4-(4- トランス4-n-
プロピルシクロヘキシル)-トランス-4- シクロへキシ
ル)-1,2-ジフルオロベンゼン35モル% と、4-(4- トラン
ス-4-n- ペンチルシクロへキシル)-トランス-4- シクロ
へキシル)-1,2-ジフルオロベンゼン25モル% とから成る
混合物A は、以下の性質を示した。 C-N 転位温度: 7 ℃ N-I 転位温度: 106 ℃ 粘度（20℃): 26 cp(Example of Liquid Crystal Composition) 4- (4- (trans-4-
Ethylcyclohexyl) -trans-4-cyclohexyl)-
1,2-difluorobenzene 40 mol%, 4- (4-trans 4-n-
(Propylcyclohexyl) -trans-4-cyclohexyl) -1,2-difluorobenzene 35 mol% and 4- (4-trans-4-n-pentylcyclohexyl) -trans-4-cyclohexyl)- Mixture A consisting of 25 mol% 1,2-difluorobenzene exhibited the following properties: CN transition temperature: 7 ° C NI transition temperature: 106 ° C Viscosity (20 ° C): 26 cp
【００４４】この混合物A85 重量% と、実施例2 で得ら
れた1-(4- フルオロフェニル)-4-(トランス-4- ペンチ
ル-4- シラシクロヘキシル)-3E- ブテン-1- イン15重量
% とから成る混合物は、以下の性質を示した。 C-N 転位温度: 5.5 ℃ N-I 転位温度: 95.6℃ 粘度(20 ℃): 21.5cp85% by weight of this mixture A and 15% by weight of 1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) -3E-buten-1-yne obtained in Example 2
The mixture consisting of 10% and 10% showed the following properties. CN dislocation temperature: 5.5 ℃ NI dislocation temperature: 95.6 ℃ Viscosity (20 ℃): 21.5cp
【００４５】[0045]
【発明の効果】環構成元素としてSiを導入した本発明の
液晶化合物は、低い粘度、広い液晶レンジ、良好な相溶
性を持つものであり、エンイン鎖を包含する骨格及び末
端環構造上の置換基を変換することにより適用範囲の広
い材料を提供することが可能であり、更に骨格構造部及
び末端環状部分上の置換基を選択することにより、中程
度〜比較高いΔn 値を示す材料を提供することが可能で
ある。また本発明の液晶化合物は、液晶素子としての使
用環境下において十分に安定であり、電磁放射、電圧印
加等の条件においても劣化しない。更に本発明の液晶化
合物を液晶組成物の成分とした場合、他の液晶材料との
相溶性に優れ、有為な特性を有する新たな液晶表示素子
の構成を可能にする。INDUSTRIAL APPLICABILITY The liquid crystal compound of the present invention in which Si is introduced as a ring-constituting element has a low viscosity, a wide liquid crystal range, and good compatibility, and is a substituent on the skeleton including the enyne chain and the terminal ring structure. It is possible to provide a material with a wide range of applications by converting the groups, and by selecting the substituents on the skeleton structure and the terminal cyclic portion, a material showing a moderate to comparatively high Δn value is provided. It is possible to Further, the liquid crystal compound of the present invention is sufficiently stable under a use environment as a liquid crystal element and does not deteriorate even under conditions such as electromagnetic radiation and voltage application. Furthermore, when the liquid crystal compound of the present invention is used as a component of a liquid crystal composition, it is possible to form a new liquid crystal display device having excellent compatibility with other liquid crystal materials and having significant characteristics.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/40 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/40 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 清水 孝明 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display area C09K 19/40 9279-4H C09K 19/40 // G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72 ) Inventor Takaaki Shimizu 28, Nishi-Fukushima, Kubiki-mura, Nakakubiki-gun, Niigata Prefecture 1 Shinsei Chemical Industry Co., Ltd. Synthetic Technology Laboratory Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Synthetic Technology Laboratory (72) Inventor Tatsushi Kaneko 28, Nishi-Fukushima, Kikugi-mura, Nakakubiki-gun, Niigata Prefecture 1 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Synthetic Technology Laboratory
Claims (5)
ヘキサン化合物。 【化１】 ただし、式中において、R は、炭素数１〜10の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜10のモノまたはジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。 【化２】 及び 【化３】 は、１位又は４位の珪素がH 、F 、Cl、CH3 又はAr(Ar
はフェニル基又はトリル基を表す。) の置換基を持つト
ランス-1- シラ-1,4- シクロヘキシレン基とトランス-4
- シラ-1,4- シクロヘキシレン基、トランス-1,4- シク
ロヘキシレン基、及び 【化４】 で表される基からなる群から選ばれる基である。ただ
し、化２又は化３で表される基のうちの少なくとも一つ
は、１位又は４位の珪素がH 、F 、Cl、CH3 、又はAr(A
r はフェニル基又はトリル基を表す。) の置換基を持つ
トランス-1- シラ-1,4- シクロヘキシレン基あるいはト
ランス-4- シラ-1,4- シクロヘキシレン基である。Z
は、CN、F 、Cl、CF3 、CClF2 、CHClF 、OCF3、OCCl
F2、OCHF2 、OCHClF、R 又はOR基を表す。L1は、H 、F
又はClを表す。L2及びL3は、それぞれ相互に独立して、
H 又はF を表す。i は、０から２の整数を表す。m は、
１もしくは２の整数を表し、n は、０もしくは１の整数
を表す。m が２の場合、二つの環は互いに独立で、同じ
でも異なっていてもよい。1. A silacyclohexane compound represented by the following general formula (I). Embedded image However, in the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched chain alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms.
7 represents an alkoxyalkyl group having 7 or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. Embedded image And 1st or 4th silicon is H, F 2, Cl, CH 3 or Ar (Ar
Represents a phenyl group or a tolyl group. ) Trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group and trans-4
-Sila-1,4-cyclohexylene group, trans-1,4-cyclohexylene group, and And a group selected from the group consisting of groups represented by However, at least one of the groups represented by Chemical formula 2 or Chemical formula 3 is such that the silicon at the 1-position or 4-position is H 2, F 2, Cl, CH 3 , or Ar (A
r represents a phenyl group or a tolyl group. ) Is a trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group or a trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group. Z
Is, CN, F, Cl, CF 3, CClF 2, CHClF, OCF 3, OCCl
Represents an F 2 , OCHF 2 , OCHClF, R or OR group. L 1 is H, F
Or represents Cl. L 2 and L 3 are independent of each other,
Represents H or F. i represents an integer of 0 to 2. m is
Represents an integer of 1 or 2, and n represents an integer of 0 or 1. When m is 2, the two rings are independent of each other and may be the same or different.
化３で表される基が、１位または４位の珪素がH 、F 、
Cl、またはCH3 の置換基を持つトランス-1- シラ-1,4-
シクロヘキシレン基とトランス-4- シラ-1,4- シクロヘ
キシレン基、トランス-1,4- シクロヘキシレン基、およ
び上記化４で表される基からなる群から選ばれる基であ
るが、上記化２および上記化３で表される基のうちの少
なくとも一つは、１位または４位の珪素がH 、F 、Cl、
またはCH3 の置換基を持つトランス-1- シラ-1,4- シク
ロヘキシレン基あるいはトランス-4- シラ-1,4- シクロ
ヘキシレン基である請求項１に記載のシラシクロヘキサ
ン化合物。2. The groups represented by the above Chemical Formulas 2 and 3 of the above general formula (I) are those in which the silicon at the 1-position or 4-position is H 2, F 3,
Trans-1-sila-1,4- with Cl or CH 3 substituents
A group selected from the group consisting of a cyclohexylene group, a trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group, and a group represented by the above chemical formula 4, 2 and at least one of the groups represented by the above Chemical Formula 3, in which the silicon at the 1-position or 4-position is H 2, F 2, Cl,
The silacyclohexane compound according to claim 1, which is a trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group or a trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group having a CH 3 substituent.
す。) と、 【化６】 との炭素−炭素結合形成反応後、加水分解することによ
り生成したアルコール化合物 【化７】 を脱水することを特徴とする請求項１記載のシラシクロ
ヘキサン化合物の製造方法。3. An organometallic reagent (However, M represents MgP (P is a halogen atom) or Li.) Alcohol compound produced by hydrolysis after carbon-carbon bond formation reaction with The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, wherein the compound is dehydrated.
ン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。4. A liquid crystal composition comprising the silacyclohexane compound according to claim 1.
することを特徴とする液晶表示素子。5. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to claim 3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8288172A JPH09183781A (en) | 1995-10-31 | 1996-10-30 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28301195 | 1995-10-31 | ||
| JP7-283011 | 1995-10-31 | ||
| JP8288172A JPH09183781A (en) | 1995-10-31 | 1996-10-30 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183781A true JPH09183781A (en) | 1997-07-15 |
Family
ID=26554861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8288172A Pending JPH09183781A (en) | 1995-10-31 | 1996-10-30 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09183781A (en) |
-
1996
- 1996-10-30 JP JP8288172A patent/JPH09183781A/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5454977A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5496501A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5582764A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5498737A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5547606A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5523440A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparaing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5659059A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| EP0676402B1 (en) | A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| EP0668285B1 (en) | A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5573705A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5868961A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5725797A (en) | Silacyclohexane compound, a process for producing the same, and a liquid crystal composition comprising the same | |
| US5693841A (en) | Cyclohexanone compounds, process for preparing the same, and processes for preparing silacyclohexane-based liquid crystal compounds from the cyclohexanone compounds | |
| JPH09183781A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound | |
| JPH1129580A (en) | Silacyclohexane, liquid-crystal composition and liquid-crystal display element using the same composition | |
| JPH08239388A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same | |
| JPH07173176A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound | |
| JPH07215983A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same | |
| JPH111484A (en) | Silacyclohexane compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element containing the same | |
| JPH08283275A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same compound | |
| JPH07252273A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound | |
| JPH08269069A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound | |
| JPH08176161A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the compound | |
| JPH07278158A (en) | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same | |
| JPH1017574A (en) | Silacyclohexane compound and liquid crystal composition containing the same |