JPH07278158A - Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same - Google Patents
Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に
関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel silacyclohexane compound, a method for producing the same, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display device containing the liquid crystal composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的にモード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレイ
デバイスは、シャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ね
じれネマチック構造を有するものである。2. Description of the Related Art A liquid crystal display device utilizes optical anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystal substance, and depending on its display mode, TN type (twisted nematic type), STN type (super twisted nematic type). ), SBE type (super birefringence type),
There are various types such as a DS type (dynamic scattering type), a guest / host type, a DAP type (aligned phase deformation type), and an OMI type (optically mode interference type). The most common display device is based on the Schut-Helfrich effect and has a twisted nematic structure.
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶組成物
に要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶組成物は、
低粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、
低いしきい値電圧及び高いコントラストを与えることが
望まれる。The properties required of the liquid crystal composition used for these liquid crystal displays are slightly different depending on the display system, but the liquid crystal temperature range is wide and stable against moisture, air, light, heat, electric field, etc. There is a common requirement for all display methods. Further, the liquid crystal composition,
Low viscosity and short addressing time in the cell,
It is desired to provide low threshold voltage and high contrast.
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることも重要な特性となる。At present, there is no substance that satisfies all of these requirements with a single compound, and actually, a liquid crystal mixture obtained by mixing several to several dozen liquid crystal compounds / latent liquid crystal compounds is used. . Therefore, it is also an important property that the constituent components of the liquid crystal composition can be easily mixed with each other.
【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、電気光学的性能を支配する基本成分の一つとし、
従来、以下のようないわゆるシクロヘキシル環−エチレ
ン−フェニル環−フェニル環構造（ＢＥＣＨ構造）を持
った化合物が知られている。Among the liquid crystal compounds that can be these constituent components, one of the basic components that controls the electro-optical performance,
Conventionally, compounds having the following so-called cyclohexyl ring-ethylene-phenyl ring-phenyl ring structure (BECH structure) are known.
【０００６】[0006]
【化１３】 [Chemical 13]
【化１４】 [Chemical 14]
【化１５】 [Chemical 15]
【化１６】 なお、[化１３]、［化１４］は特公昭５９−３５９００
号公報に、［化１５］は特公平３−２２８５５号公報
に、［化１６］は特開平２−２３３６２６号公報に記載
されている。[Chemical 16] [Chemical formula 13] and [Chemical formula 14] are disclosed in Japanese Examined Patent Publication No. 59-35900.
In the publication, [Chemical formula 15] is described in JP-B-3-22855, and [Chemical formula 16] is described in JP-A-2-233626.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性を更に上
回るものが望まれるようになってきた。In recent years, as the applications of liquid crystal displays have expanded, the characteristics required of liquid crystal materials have become more and more severe. In particular, it has been desired to further improve the characteristics of conventional liquid crystal substances, such as lowering of driving voltage, wide temperature range corresponding to vehicle needs, and improvement of low temperature performance.
【０００８】このような観点から、本発明は、液晶組成
物の特性の向上を目的として新規に開発された液晶化合
物であり、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−
エチレン−フェニル環−フェニル環構造（ＢＥＣＨ構
造）を有する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキ
サン環を有する液晶化合物を提供することを目的とする
ものである。From this point of view, the present invention is a liquid crystal compound newly developed for the purpose of improving the characteristics of the liquid crystal composition, and is the above-mentioned conventional cyclohexyl ring-
It is an object of the present invention to provide a liquid crystal compound having a silacyclohexane ring which is completely different from a liquid crystal compound having an ethylene-phenyl ring-phenyl ring structure (BECH structure).
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物であ
る。That is, the present invention is a silacyclohexane compound represented by the following general formula (I).
【化１７】 式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジ
フロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表
す。[Chemical 17] In the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and 2 to 7 carbon atoms.
Represents an alkoxyalkyl group, a mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
【化１８】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲを表す。Ｙ1及びＹ2はそ
れぞれ相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ3を
表す。ＺはＦを表す。ｉは０、１又は２を表す。[Chemical 18] Is a trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group in which the silicon at the 1- or 4-position has a substituent of H, F, Cl or CH 3. Represents X is H, CN, F, Cl, CF 3 , OC
F 3 , CF 2 Cl, CHFCl, OCHF 2 , OCF 2 C
represents 1, OCHFCl, R or OR. Y 1 and Y 2 each independently represent H, F, Cl, CN or CH 3 . Z represents F. i represents 0, 1 or 2.
【００１０】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化１９】Ｒ−Ｍ と[Image Omitted] RM
【化２０】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。）との、
炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成反応
によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法である。[Chemical 20] (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group or a trifluoromethanesulfonyl group. ) With,
A method for producing a silacyclohexane compound represented by the general formula (I), which is characterized by a carbon-carbon bond forming reaction or a carbon-silicon bond forming reaction.
【００１１】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化２１】 と[Chemical 21] When
【化２２】 （ｎ及びｍは０、１及び２で且つｎ＋ｍ＝２である整数
を表す。）との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケ
イ素結合形成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。[Chemical formula 22] (N and m represent an integer of 0, 1 and 2 and n + m = 2) by a carbon-carbon bond forming reaction or a carbon-silicon bond forming reaction.
The method for producing a silacyclohexane compound represented by
【００１２】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化２３】 と[Chemical formula 23] When
【化２４】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。[Chemical formula 24] Is a carbon-carbon bond-forming reaction or a carbon-silicon bond-forming reaction with, and is a method for producing a silacyclohexane compound represented by the general formula (I).
【００１３】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化２５】 （Ｍ’はＭ又はＢ（ＯＲ’）2（Ｒ’はメチル基又はＨ
原子）を表す。）と[Chemical 25] (M 'is M or B (OR') 2 (R 'is a methyl group or H
Atom). )When
【化２６】 との、炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製
造方法である。[Chemical formula 26] Is a carbon-carbon bond-forming reaction with, and is a method for producing a silacyclohexane compound represented by the general formula (I).
【００１４】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化２７】 と[Chemical 27] When
【化２８】 との、炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製
造方法である。[Chemical 28] Is a carbon-carbon bond-forming reaction with, and is a method for producing a silacyclohexane compound represented by the general formula (I).
【００１５】さらに本発明は、請求項１に記載のシラシ
クロヘキサン化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物並びに該液晶組成物を含有することを特徴とする液
晶表示素子である。Further, the present invention is a liquid crystal composition containing the silacyclohexane compound according to claim 1 and a liquid crystal display device containing the liquid crystal composition.
【００１６】次に本発明をさらに詳細に説明する。Next, the present invention will be described in more detail.
【００１７】一般式（Ｉ）で表される新規な化合物は、
具体的には、以下に示す［化２９］又は［化３０］の環
構造で表されるシラシクロヘキサン化合物である。The novel compound represented by the general formula (I) is
Specifically, it is a silacyclohexane compound represented by the ring structure of [Chemical Formula 29] or [Chemical Formula 30] shown below.
【化２９】 [Chemical 29]
【化３０】 [Chemical 30]
【００１８】式中、Ｒは以下の（ａ）〜（ｅ）のいずれ
かの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基又はエトキシペンチル基 （ｄ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
即ち、フロロメチル基、１−フロロエチル基、１−フロ
ロプロピル基、１−フロロブチル基、１−フロロペンチ
ル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロヘプチル基、
１−フロロオクチル基、１−フロロノニル基、１−フロ
ロデシル基、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル
基、２−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−
フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル基、２−フロロ
オクチル基、２−フロロノニル基、２−フロロデシル
基、３−フロロプロピル基、３−フロロブチル基、３−
フロロペンチル基、３−フロロヘキシル基、３−フロロ
ヘプチル基、３−フロロオクチル基、３−フロロノニル
基、３−フロロデシル基、４−フロロブチル基、４−フ
ロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４−フロロヘ
プチル基、４−フロロオクチル基、４−フロロノニル
基、４−フロロデシル基、５−フロロペンチル基、５−
フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、５−フロロ
オクチル基、５−フロロノニル基、５−フロロデシル
基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘプチル基、６
−フロロオクチル基、６−フロロノニル基、６−フロロ
デシル基、７−フロロヘプチル基、７−フロロオクチル
基、７−フロロノニル基、７−フロロデシル基、８−フ
ロロオクチル基、８−フロロノニル基、８−フロロデシ
ル基、９−フロロノニル基、９−フロロデシル基、１０
−フロロデシル基、ジフロロメチル基、１，１−ジフロ
ロエチル基、１，１−ジフロロプロピル基、１，１−ジ
フロロブチル基、１，１−ジフロロペンチル基、１，１
−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロロヘプチル基、
１，１−ジフロロオクチル基、１，１−ジフロロノニル
基、１，１−ジフロロデシル基、２，２−ジフロロエチ
ル基、２，２−ジフロロプロピル基、２，２−ジフロロ
ブチル基、２，２−ジフロロペンチル基、２，２−ジフ
ロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘプチル基、２，２
−ジフロロオクチル基、２，２−ジフロロノニル基、
２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジフロロプロピル
基、３，３−ジフロロブチル基、３，３−ジフロロペン
チル基、３，３−ジフロロヘキシル基、３，３−ジフロ
ロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチル基、３，３−
ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデシル基、４，４
−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロペンチル基、
４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジフロロヘプチ
ル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，４−ジフロロ
ノニル基、４，４−ジフロロデシル基、５，５−ジフロ
ロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−
ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロオクチル基、
５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフロロデシル
基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジフロロヘ
プチル基、６，６−ジフロロオクチル基、６，６−ジフ
ロロノニル基、６，６−ジフロロデシル基、７，７−ジ
フロロヘプチル基、７，７−ジフロロオクチル基、７，
７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロロデシル基、
８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジフロロノニル
基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−ジフロロノニ
ル基、９，９−ジフロロデシル基又は１０，１０−ジフ
ロロデシル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。In the formula, R represents any of the following groups (a) to (e). (A) A linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, that is, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-
Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group or n-decyl group (b) Branched chain alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, that is, isopropyl group, sec- Butyl group, isobutyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3
-Methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group Or 3-methylheptyl group (c) C2-C7 alkoxyalkyl group, that is, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, pentoxymethyl group, hexyloxymethyl group, methoxyethyl group , Ethoxyethyl group,
Propoxyethyl group, butoxyethyl group, pentoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxypropyl group, propoxypropyl group, butoxypropyl group, methoxybutyl group, ethoxybutyl group, propoxybutyl group, methoxypentyl group or ethoxypentyl group (d ) A mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
That is, fluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-fluoropropyl group, 1-fluorobutyl group, 1-fluoropentyl group, 1-fluorohexyl group, 1-fluoroheptyl group,
1-fluorooctyl group, 1-fluorononyl group, 1-fluorodecyl group, 2-fluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-fluorobutyl group, 2-fluoropentyl group, 2-
Fluorohexyl group, 2-fluoroheptyl group, 2-fluorooctyl group, 2-fluorononyl group, 2-fluorodecyl group, 3-fluoropropyl group, 3-fluorobutyl group, 3-
Fluoropentyl group, 3-fluorohexyl group, 3-fluoroheptyl group, 3-fluorooctyl group, 3-fluorononyl group, 3-fluorodecyl group, 4-fluorobutyl group, 4-fluoropentyl group, 4-fluorohexyl group, 4 -Fluoroheptyl group, 4-fluorooctyl group, 4-fluorononyl group, 4-fluorodecyl group, 5-fluoropentyl group, 5-
Fluorohexyl group, 5-fluoroheptyl group, 5-fluorooctyl group, 5-fluorononyl group, 5-fluorodecyl group, 6-fluorohexyl group, 6-fluoroheptyl group, 6
-Fluorooctyl group, 6-fluororonyl group, 6-fluorodecyl group, 7-fluoroheptyl group, 7-fluorooctyl group, 7-fluorononyl group, 7-fluorodecyl group, 8-fluorooctyl group, 8-fluororonyl group, 8- Fluorodecyl group, 9-fluorononyl group, 9-fluorodecyl group, 10
-Fluorodecyl group, difluoromethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 1,1-difluoropropyl group, 1,1-difluorobutyl group, 1,1-difluoropentyl group, 1,1
-Difluorohexyl group, 1,1-difluoroheptyl group,
1,1-difluorooctyl group, 1,1-difluorononyl group, 1,1-difluorodecyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2-difluoropropyl group, 2,2-difluorobutyl group, 2,2- Difluoropentyl group, 2,2-difluorohexyl group, 2,2-difluoroheptyl group, 2,2
-Difluorooctyl group, 2,2-difluorononyl group,
2,2-difluorodecyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3-difluorobutyl group, 3,3-difluoropentyl group, 3,3-difluorohexyl group, 3,3-difluoroheptyl group, 3,3-difluorooctyl group, 3,3-
Difluorononyl group, 3,3-difluorodecyl group, 4,4
-Difluorobutyl group, 4,4-difluoropentyl group,
4,4-difluorohexyl group, 4,4-difluoroheptyl group, 4,4-difluorooctyl group, 4,4-difluorononyl group, 4,4-difluorodecyl group, 5,5-difluoropentyl group, 5,5-difluorohexyl group, 5,5-
Difluoroheptyl group, 5,5-difluorooctyl group,
5,5-difluorononyl group, 5,5-difluorodecyl group, 6,6-difluorohexyl group, 6,6-difluoroheptyl group, 6,6-difluorooctyl group, 6,6-difluororonyl group, 6, 6-difluorodecyl group, 7,7-difluoroheptyl group, 7,7-difluorooctyl group, 7,
7-difluorononyl group, 7,7-difluorodecyl group,
8,8-difluorooctyl group, 8,8-difluororonyl group, 8,8-difluorodecyl group, 9,9-difluororonyl group, 9,9-difluorodecyl group or 10,10-difluorodecyl group. (E) an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, that is, a vinyl group,
1-propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 3-butenyl group, isoprenyl group, 1-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, dimethylallyl group, 1
-Hexenyl group, 3-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1-heptenyl group, 3-heptenyl group, 6-heptenyl group or 7-octenyl group.
【００１９】ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。Ｘは
Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、Ｃ
ＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ
又はＯＲを表す。Ｙ1及びＹ2はそれぞれ相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ3を表す。ＺはＦを表す。
ｉは０、１又は２を表す。W represents H, F, Cl or CH 3 . X is H, CN, F, Cl, CF 3 , OCF 3 , CF 2 Cl, C
HFCl, OCHF 2 , OCF 2 Cl, OCHFCl, R
Or represents OR. Y 1 and Y 2 each independently represent H, F, Cl, CN or CH 3 . Z represents F.
i represents 0, 1 or 2.
【００２０】[0020]
【化３１】 として具体的には以下のものが挙げられる。[Chemical 31] Specific examples include the following.
【化３２】 [Chemical 32]
【化３３】 [Chemical 33]
【化３４】 [Chemical 34]
【化３５】 [Chemical 35]
【化３６】 [Chemical 36]
【化３７】 [Chemical 37]
【化３８】 [Chemical 38]
【化３９】 [Chemical Formula 39]
【化４０】 [Chemical 40]
【化４１】 [Chemical 41]
【化４２】 [Chemical 42]
【化４３】 [Chemical 43]
【化４４】 [Chemical 44]
【化４５】 [Chemical formula 45]
【化４６】 [Chemical formula 46]
【化４７】 [Chemical 47]
【化４８】 [Chemical 48]
【化４９】 [Chemical 49]
【化５０】 [Chemical 50]
【化５１】 [Chemical 51]
【化５２】 [Chemical 52]
【化５３】 [Chemical 53]
【化５４】 [Chemical 54]
【化５５】 [Chemical 55]
【化５６】 [Chemical 56]
【化５７】 [Chemical 57]
【化５８】 [Chemical 58]
【化５９】 [Chemical 59]
【化６０】 [Chemical 60]
【化６１】 [Chemical formula 61]
【化６２】 [Chemical formula 62]
【化６３】 [Chemical formula 63]
【化６４】 [Chemical 64]
【化６５】 [Chemical 65]
【化６６】 [Chemical formula 66]
【化６７】 [Chemical formula 67]
【化６８】 [Chemical 68]
【化６９】 [Chemical 69]
【化７０】 [Chemical 70]
【化７１】 [Chemical 71]
【化７２】 [Chemical 72]
【化７３】 [Chemical formula 73]
【化７４】 [Chemical 74]
【化７５】 [Chemical 75]
【化７６】 [Chemical 76]
【化７７】 [Chemical 77]
【化７８】 [Chemical 78]
【化７９】 [Chemical 79]
【化８０】 [Chemical 80]
【化８１】 [Chemical 81]
【化８２】 [Chemical formula 82]
【化８３】 [Chemical 83]
【化８４】 [Chemical 84]
【化８５】 [Chemical 85]
【化８６】 [Chemical 86]
【化８７】 [Chemical 87]
【化８８】 [Chemical 88]
【化８９】 [Chemical 89]
【化９０】 [Chemical 90]
【化９１】 [Chemical Formula 91]
【化９２】 [Chemical Formula 92]
【００２１】これらのうち、環構造については、［化２
９］が好ましい。Of these, the ring structure is
9] is preferable.
【００２２】Ｒについては、以下の（ｆ）〜（ｊ）のい
ずれかの基が、実用上望ましい。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｇ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。 （ｈ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｉ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基の
うち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２
−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロ
ヘキシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基。 （ｊ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−ピロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。Regarding R, any of the following groups (f) to (j) is practically desirable. (F) a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, that is, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group,
n-hexyl group or n-heptyl group. (G) Of the branched alkyl groups, isopropyl group, 1
-Methylpropyl group, 2-methylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group or 2-ethylhexyl group. (H) An alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, that is, a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxypentyl group, an ethoxymethyl group, an ethoxyethyl group, a propoxymethyl group or a pentoxymethyl group. (I) Among mono- or difluoroalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, 2-fluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2
-Fluorobutyl group, 2-fluoropentyl group, 2-fluorohexyl group, 2-fluoroheptyl group, 4-fluorobutyl group, 4-fluoropentyl group, 4-fluorohexyl group, 4
-Fluoroheptyl group, 5-fluoropentyl group, 5-fluorohexyl group, 5-fluoroheptyl group, 6-fluorohexyl group, 6-fluoroheptyl group, 7-fluoroheptyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2, 2-difluoropropyl group, 2,2-difluorobutyl group, 2,2-difluoropentyl group, 2,2-difluorohexyl group, 2,2-difluoroheptyl group, 4,4-difluorobutyl group, 4, Four
-Difluoropentyl group, 4,4-difluorohexyl group,
4,4-difluoroheptyl group, 5,5-difluoropentyl group, 5,5-difluorohexyl group, 5,5-difluoroheptyl group, 6,6-difluorohexyl group, 6,6-di Fluoroheptyl group or 7,7-difluoroheptyl group. (J) Among alkenyl groups, vinyl group, 1-pyropenenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, 6-heptenyl group Or a 7-octenyl group.
【００２３】Ｗについては、Ｈ、Ｆ又はＣＨ3基が、実
用上望ましい。Ｑについては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ
ＣＨ3又はＯＣ2Ｈ5が好ましい。As for W, H, F or CH 3 group is practically desirable. For Q, F, Cl, Br, I, O
CH 3 or OC 2 H 5 are preferred.
【００２４】また、In addition,
【化９３】 については、以下のものが実用上好ましい。[Chemical formula 93] With respect to, the following are practically preferable.
【化９４】 [Chemical 94]
【化９５】 [Chemical 95]
【化９６】 [Chemical 96]
【化９７】 [Chemical 97]
【化９８】 [Chemical 98]
【化９９】 [Chemical 99]
【化１００】 [Chemical 100]
【化１０１】 [Chemical 101]
【化１０２】 [Chemical 102]
【化１０３】 [Chemical 103]
【化１０４】 [Chemical 104]
【化１０５】 [Chemical 105]
【化１０６】 [Chemical formula 106]
【化１０７】 [Chemical formula 107]
【化１０８】 [Chemical 108]
【化１０９】 [Chemical 109]
【化１１０】 [Chemical 110]
【化１１１】 [Chemical 111]
【化１１２】 [Chemical 112]
【化１１３】 [Chemical 113]
【化１１４】 [Chemical 114]
【化１１５】 [Chemical 115]
【化１１６】 [Chemical formula 116]
【化１１７】 [Chemical 117]
【化１１８】 [Chemical 118]
【化１１９】 [Chemical formula 119]
【化１２０】 [Chemical 120]
【化１２１】 [Chemical 121]
【化１２２】 [Chemical formula 122]
【化１２３】 [Chemical 123]
【化１２４】 [Chemical formula 124]
【化１２５】 [Chemical 125]
【化１２６】 [Chemical formula 126]
【化１２７】 [Chemical 127]
【化１２８】 [Chemical 128]
【化１２９】 [Chemical formula 129]
【化１３０】 [Chemical 130]
【化１３１】 [Chemical 131]
【化１３２】 [Chemical 132]
【化１３３】 [Chemical 133]
【化１３４】 [Chemical 134]
【化１３５】 [Chemical 135]
【化１３６】 [Chemical 136]
【００２５】次に、これらの化合物の製造方法について
説明する。環構造により反応基質は若干異なるが、いず
れも共通して以下に示す有機金属試薬のカップリング反
応により製造される。Next, a method for producing these compounds will be described. Although the reaction substrates differ slightly depending on the ring structure, they are commonly produced by the coupling reaction of the organometallic reagents shown below.
【００２６】まず、有機金属試薬First, an organometallic reagent
【化１３７】Ｒ−ＭEmbedded image RM
【化１３８】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。）との反
応において、[Chemical 138] (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group or a trifluoromethanesulfonyl group. ) With
【化１３９】 が[Chemical 139] But
【化１４０】 （ＷはＨ、Ｆ、ＣｌＷ又はＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてハロゲン原子やアルコキシ基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、
この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収
率で目的物を与える。[Chemical 140] (W represents H, F, ClW or a CH 3 group.), Examples of Q include a halogen atom and an alkoxy group,
In particular, if it is a Cl, Br, OCH 3 , OCH 2 CH 3 group,
This carbon-silicon bond forming reaction proceeds easily and gives the desired product in a high yield.
【００２７】また、In addition,
【化１４１】 が[Chemical 141] But
【化１４２】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑとしてハロゲン原子やスルホ
ニル基が挙げられ、特にＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスル
ホニル基が高い収率で目的物を与えるため好ましい。[Chemical 142] , The carbon-carbon bond forming reaction is carried out in the presence of a catalytic amount of a copper salt. Examples of Q include a halogen atom and a sulfonyl group, and Br, I or a p-toluenesulfonyl group is particularly preferable because it gives the desired product in a high yield.
【００２８】次に、有機金属試薬Next, an organometallic reagent
【化１４３】 と[Chemical 143] When
【化１４４】 との反応において、[Chemical 144] In reaction with
【化１４５】 が[Chemical 145] But
【化１４６】 であり、且つｎ＝０である場合、Ｑとしてハロゲン原子
やアルコキシ基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣ
Ｈ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、この炭素−ケイ素結合
形成反応が容易に進行し、高い収率で目的物を与える。[Chemical 146] And n = 0, Q may be a halogen atom or an alkoxy group, particularly Cl, Br, OC.
If it is an H 3 or OCH 2 CH 3 group, this carbon-silicon bond forming reaction easily proceeds, and the target product is provided in a high yield.
【００２９】また、In addition,
【化１４７】 が[Chemical 147] But
【化１４８】 である場合、または[Chemical 148] Or
【化１４９】 が[Chemical 149] But
【化１５０】 であり且つｎ＝１、２である場合、これらの炭素−炭素
結合形成反応は触媒量の銅塩の存在下に行われる。この
場合、Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙げら
れ、特にＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスルホニル基が高い
収率で目的物を与えるため好ましい。[Chemical 150] And n = 1,2, these carbon-carbon bond forming reactions are carried out in the presence of catalytic amounts of copper salts. In this case, a halogen atom or a sulfonyl group is mentioned as Q, and a Br, I or p-toluenesulfonyl group is particularly preferable because it gives the desired product in a high yield.
【００３０】次に、有機金属試薬Next, an organometallic reagent
【化１５１】 と[Chemical 151] When
【化１５２】 との反応において、［化１５１］がｎ＝０、１である場
合、これらの炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅塩の
存在下に行われる。Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル
基が挙げられ、特にＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスルホニ
ル基が高い収率で目的物を与えるため好ましい。[Chemical 152] In the reaction with, when [Chemical 151] is n = 0, 1, these carbon-carbon bond forming reactions are carried out in the presence of a catalytic amount of a copper salt. Examples of Q include a halogen atom and a sulfonyl group, and Br, I or a p-toluenesulfonyl group is particularly preferable because it gives the desired product in a high yield.
【００３１】また、［化１５１］がｎ＝２である場合、
この反応は遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパラ
ジウム化合物、ニッケル化合物が触媒として好ましい。
Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙げられ、特に
Ｃｌ、Ｂｒ又はＩが高い収率で目的物を与えるため好ま
しい。If [Chem. 151] is n = 2,
This reaction is carried out in the presence of a transition metal catalyst. Particularly, palladium compounds and nickel compounds are preferable as the catalyst.
Examples of Q include a halogen atom and a sulfonyl group, and Cl, Br, or I is particularly preferable because it gives the target product in a high yield.
【００３２】次に、有機金属試薬Next, an organometallic reagent
【化１５３】 と[Chemical 153] When
【化１５４】 との反応は、遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパ
ラジウム化合物、ニッケル化合物が触媒として好まし
い。Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ又はＩが高い収率で目的物を与えるため
好ましい。[Chemical 154] The reaction with is carried out in the presence of a transition metal catalyst. Particularly, palladium compounds and nickel compounds are preferable as the catalyst. Examples of Q include a halogen atom and a sulfonyl group,
Particularly, Cl, Br or I is preferable because it gives the target product in a high yield.
【００３３】次に、有機金属試薬Next, an organometallic reagent
【化１５５】 と[Chemical 155] When
【化１５６】 との反応は、遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパ
ラジウム化合物、ニッケル化合物が触媒として好まし
い。Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ又はＩが高い収率で目的物を与えるため
好ましい。[Chemical 156] The reaction with is carried out in the presence of a transition metal catalyst. Particularly, palladium compounds and nickel compounds are preferable as the catalyst. Examples of Q include a halogen atom and a sulfonyl group,
Particularly, Cl, Br or I is preferable because it gives the target product in a high yield.
【００３４】ここで生成した化合物は、シラシクロヘキ
サン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合物
となっているので、クロマトグラフィー又は再結晶等の
常法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本発明
の一般式（Ｉ）のシラシクロヘキサン化合物を得る。Since the compound produced here is a mixture of the trans form and the cis form in the configuration of the silacyclohexane ring, the trans form is separated and purified by a conventional purification means such as chromatography or recrystallization. The silacyclohexane compound of the general formula (I) of the present invention is obtained.
【００３５】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物から選ぶことができる。The silacyclohexane compound of the present invention can be mixed with a known compound to obtain a liquid crystal composition.
The compound specifically mixed for producing the liquid crystal composition can be selected from the known compounds shown below.
【化１５７】 [Chemical 157]
【化１５８】 [Chemical 158]
【００３６】なお、［化１５７］、［化１５８］におい
て、（Ｍ）、（Ｎ）は、（１）無置換又は置換基として
１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基
を有するトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
（２）シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２
個のＣＨ2基がＯ、Ｓに置き換えられている環、（３）
１，４−シクロヘキセニレン基、（４）無置換基又は置
換基として１個又は２個Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ3又はＣＮ基を
有する１，４−フェニレン基、（５）１，４−フェニレ
ン基の環中の１個又は２個のＣＨ基はＮ原子により置き
換えられている環、のいずれかを表す。In [Chemical 157] and [Chemical 158], (M) and (N) are (1) unsubstituted or one or more F, Cl, Br, CN, alkyl as a substituent. A trans-1,4-cyclohexylene group having a group,
(2) One in the cyclohexane ring or two that are not adjacent
, In which CH 2 groups are replaced by O and S, (3)
1,4-cyclohexenylene group, (4) unsubstituted group or 1,4-phenylene group having 1 or 2 F, Cl, CH 3 or CN group as a substituent, (5) 1,4-phenylene group One or two CH groups in the ring of the group represent either a ring replaced by an N atom.
【００３７】Ａ1及びＡ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。A 1 and A 2 are --CH 2 CH 2- , --CH =
CH -, - C≡C -, - CO 2 -, - OCO -, - CH 2
O -, - represents a single bond or - OCH 2.
【００３８】１（エル）及びｍは０、１又は２（但し、
１（エル）＋ｍ＝１、２、３、ｎ＝０、１、２、）であ
る。1 (ell) and m are 0, 1 or 2 (provided that
1 (L) + m = 1, 2, 3, n = 0, 1, 2,).
【００３９】Ｒは水素、炭素数１〜１０の直鎖状アルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基である。R is hydrogen, a straight chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched chain alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms.
7 is an alkoxyalkyl group or a C2-C8 alkenyl group.
【００４０】ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ
３、ＯＣＨＦ２、ＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、Ｒ又はＯＲを表す。Ｙ及びＺはＦを表す。X is H, CN, F, Cl, CF 3 , OCF
3 , OCHF 2 , CF 2 Cl, OCF 2 Cl, OCHFC
represents 1, R or OR. Y and Z represent F.
【００４１】なお、上記において、１（エル）及びｎが
２の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中
に、それぞれ異種環を含んでもよい。In the above, when 1 (ell) and n are 2, a heterocyclic ring may be contained in (M), and when m is 2, a heterocyclic ring may be contained in (N).
【００４２】液晶組成物中における本発明のシラシクロ
ヘキサン化合物の含有割合としては、その１種又は２種
以上を１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％含有
される。また、液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系
を生成するための多色性染料あるいは誘電異方性、粘度
ネマチック相の配向を変えるための添加剤を含むことが
できる。The content ratio of the silacyclohexane compound of the present invention in the liquid crystal composition is 1 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, of one kind or two or more kinds thereof. Further, the liquid crystal composition may contain a polychromatic dye for forming a colored guest-host system or an additive for changing the dielectric anisotropy and the orientation of the viscous nematic phase.
【００４３】このようにして得られた液晶組成物を利用
して、各種液晶表示を通常の方法で製造することができ
る。すなわち、本発明のシラシクロヘキサン化合物を含
有する液晶組成物は、所望形状の電極を有する透明基板
間に封入して液晶表示素子として使用される。この素子
は、必要において各種アンダーコート、配向制御用オー
バーコート、偏光板、フィルター、反射層等を有しても
良い。また、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合
わせたり、半導体基板を用いたり、或いは光源を用いた
りする種々のものが使用できる。Using the liquid crystal composition thus obtained, various liquid crystal displays can be manufactured by a usual method. That is, the liquid crystal composition containing the silacyclohexane compound of the present invention is used as a liquid crystal display device by enclosing it between transparent substrates having electrodes of a desired shape. This element may have various undercoats, alignment control overcoats, polarizing plates, filters, reflective layers, and the like, if necessary. Further, various types such as a multi-layer cell, a combination with another display element, a semiconductor substrate, or a light source can be used.
【００４４】液晶素子の駆動方法としては、ダイナミッ
クスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネマチ
ック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチック
（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、ポリマー
分散（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公知の
方式を採用することができる。As a driving method of the liquid crystal element, a dynamic scattering (DSM) method, a twisted nematic (TN) method, a super twisted nematic (STN) method, a guest host (GH) method, a polymer dispersion (PDLC) method, or the like is used. A method known in the display element industry can be adopted.
【００４５】[0045]
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to specific examples.
【００４６】［実施例１］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−フルオロビフェニルの
製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）５０ｍｌの混合物
に、ｎ−プロピルブロマイド２．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
４−［２−（トランス−４−クロロ−４−シラシクロヘ
キシル）エチル］−４’−フルオロビフェニル６．７ｇ
（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下して、４
−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）エチル］−４’−フルオロビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理の後、
クロマトグラフィーにより分離して、トランス体６．１
ｇ（収率９０％）を得た。Example 1 Preparation of 4- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-fluorobiphenyl 0.5 g (21 mmol) of magnesium and tetrahydrofuran (hereinafter "THF" 2.5 g (20 mmol) of n-propyl bromide was added to 50 ml of the mixture.
Was added dropwise to obtain a Grignard reagent. Then add this solution
4- [2- (trans-4-chloro-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-fluorobiphenyl 6.7 g
(20 mmol) was added dropwise to a solution of 50 ml of THF, and 4
-[2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-fluorobiphenyl was obtained. This is a mixture of trans-form and cis-form with respect to the silacyclohexane ring, so after the usual post-treatment,
Chromatographic separation gives trans-form 6.1
g (yield 90%) was obtained.
【００４７】実施例１と同様の方法で以下の実施例２〜
実施例５のシラシクロヘキサン化合物を得た。In the same manner as in Example 1, the following Examples 2 to
The silacyclohexane compound of Example 5 was obtained.
【００４８】［実施例２］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ブチル−４−メチル−
４−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，５’−ジフ
ルオロ−４’−クロロビフェニルExample 2 4- [2- (trans-4-n-butyl-4-methyl-
4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 5'-difluoro-4'-chlorobiphenyl
【００４９】［実施例３］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，２’−ジフルオロ−４’
−ｎ−プロポキシビフェニルExample 3 4- [2- (trans-4-n-pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -2,2'-difluoro-4 '
-N-propoxybiphenyl
【００５０】［実施例４］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−３’，４’，５’−トリフル
オロビフェニル[Example 4] 4- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl
【００５１】［実施例５］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−フルオ
ロ−４−シラシクロヘキシル）エチル］−４’−ジフル
オロクロロメチルビフェニルExample 5 4- [2- (trans-4-n-pentyl-4-fluoro-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-difluorochloromethylbiphenyl
【００５２】［実施例６］ ４−［２−（トランス−４−（１−プロペニル）−４−
シラシクロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフルオ
ロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物にトランス−１−（１−プロペニル）−４
−ブロモメチル−１−シラシクロヘキサン４．７ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて
この溶液を、４’−ブロモメチル−３，４−ジフルオロ
ビフェニル５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）と塩化第一銅を触
媒量添加したＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下して、４−［２
−（トランス−４−（１−プロペニル）−４−シラシク
ロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフルオロビフェ
ニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であるので、通常の後
処理の後、クロマトグラフィーにより分離して、トラン
ス体６．１ｇ（収率８６％）を得た。Example 6 4- [2- (trans-4- (1-propenyl) -4-]
Silacyclohexyl) ethyl] -3 ′, 4′-difluorobiphenyl production 0.5 g (21 mmol) magnesium and THF 50
trans-1- (1-propenyl) -4 in ml mixture.
-Bromomethyl-1-silacyclohexane 4.7 g (2
0 mmol) was added dropwise to obtain a Grignard reagent. Subsequently, this solution was added dropwise to a solution of 4'-bromomethyl-3,4-difluorobiphenyl (5.7 g, 20 mmol) and cuprous chloride in a catalytic amount of 50 ml of THF to prepare 4- [2
-(Trans-4- (1-propenyl) -4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 4'-difluorobiphenyl was obtained. Since this product is a mixture of trans-form and cis-form with respect to the silacyclohexane ring, it was separated by chromatography after usual post-treatment to obtain 6.1 g of trans-form (yield 86%).
【００５３】実施例６と同様の方法で以下の実施例７及
び実施例８のシラシクロヘキサン化合物を得た。In the same manner as in Example 6, the silacyclohexane compounds of Examples 7 and 8 below were obtained.
【００５４】［実施例７］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，６−ジフルオロ−４’−
トリフルオロメトキシビフェニルExample 7 4- [2- (trans-4-n-pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -2,6-difluoro-4'-
Trifluoromethoxybiphenyl
【００５５】［実施例８］ ４−［２−（トランス−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル］−２，３’，４’，５’−テトラフ
ルオロビフェニル[Example 8] 4- [2- (trans-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -2,3 ', 4', 5'-tetrafluorobiphenyl
【００５６】［実施例９］ ４−［２−（トランス−４−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフルオロビフェニ
ルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４’−ブロモメチル−３，４−ジフルオ
ロビフェニル５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリ
ニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トランス−１−
ｎ−ペンチル−４−ブロモメチル−１−シラシクロヘキ
サン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）とヨウ化第一銅及びトリ
エチルホスファイトを触媒量添加したＴＨＦ５０ｍｌ溶
液に滴下して、４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，４’−
ジフルオロビフェニルを得た。このものは、シラシクロ
ヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物である
ので、通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス体７．０ｇ（収率９１％）を得た。 ＩＲ（液膜） νｍａｘ ２９２０，２８５０，２１０
０，１６０５，１５０４，１３１１，１２６７，８１４
ｃｍ−１ Ｃ−Ｎ転移点 ３８．６℃ Ｎ−Ｉ転移点 ５８．２
℃Example 9 Preparation of 4- [2- (trans-4-pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 4'-difluorobiphenyl 0.5 g (21 mmol) magnesium and THF 50
5.7 g (20 mmol) of 4'-bromomethyl-3,4-difluorobiphenyl was added dropwise to the mixture of ml to obtain a Grignard reagent. Subsequently, this solution was trans-1-
5.3 g (20 mmol) of n-pentyl-4-bromomethyl-1-silacyclohexane, cuprous iodide and triethyl phosphite were added dropwise to a solution of 50 ml of THF to which a catalytic amount was added, and 4- [2- (trans-4- n-Pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 4'-
Difluorobiphenyl was obtained. Since this product is a mixture of trans isomer and cis isomer regarding the silacyclohexane ring, it was separated by chromatography after the usual post-treatment to obtain 7.0 g of trans isomer (yield 91%). IR (liquid film) νmax 2920, 2850, 210
0,1605,1504,1311,1267,814
cm −1 C-N transition point 38.6 ° C. NI transition point 58.2
℃
【００５７】実施例９と同様の方法で以下の実施例１０
〜実施例１３のシラシクロヘキサン化合物を得た。The following Example 10 was carried out in the same manner as in Example 9.
-The silacyclohexane compound of Example 13 was obtained.
【００５８】［実施例１０］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−クロロビフェニルExample 10 4- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-chlorobiphenyl
【００５９】［実施例１１］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−トリフルオロメトキシ
ビフェニルExample 11 4- [2- (trans-4-n-pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-trifluoromethoxybiphenyl
【００６０】［実施例１２］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−ｎ−ペンチルビフェニ
ルExample 12 4- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-n-pentylbiphenyl
【００６１】［実施例１３］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，６，４’−トリフルオロ
ビフェニルExample 13 4- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -2,6,4'-trifluorobiphenyl
【００６２】［実施例１４］ ４−［２−（トランス−４−イソブチル−４−シラシク
ロヘキシル）エチル］−３’−フルオロ−４’−クロロ
ビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物にトランス−１−イソブチル−４−（２−
ブロモエチル）−１−シラシクロヘキサン５．３ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて
この溶液を、４’−ブロモ−３−フルオロ−４−クロロ
ビフェニル５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を触媒量
添加したＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下して、４−［２−
（トランス−４−イソブチル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル］−３’−フルオロ−４’−クロロビフェニ
ルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより分離して、トランス体
６．２ｇ（収率８０％）を得た。Example 14 Preparation of 4- [2- (trans-4-isobutyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-chlorobiphenyl 0.5 g (21 mmol) magnesium and 50 THF.
To a mixture of ml, trans-1-isobutyl-4- (2-
Bromoethyl) -1-silacyclohexane 5.3 g (2
0 mmol) was added dropwise to obtain a Grignard reagent. Subsequently, this solution was added dropwise to a solution of 4'-bromo-3-fluoro-4-chlorobiphenyl (5.7 g, 20 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) in a catalytic amount of 50 ml of THF to give 4- [2-
(Trans-4-isobutyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -3′-fluoro-4′-chlorobiphenyl was obtained. This is related to the silacyclohexane ring,
Since it was a mixture of the trans form and the cis form, after the usual post-treatment, the product was separated by chromatography to obtain 6.2 g of the trans form (yield 80%).
【００６３】実施例１４と同様の方法で以下の実施例１
５及び実施例１６のシラシクロヘキサン化合物を得た。The following Example 1 was carried out in the same manner as in Example 14.
5 and the silacyclohexane compound of Example 16 were obtained.
【００６４】［実施例１５］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，６，３’−トリフルオロ
−４’−トリフルオロメトキシビフェニルExample 15 4- [2- (trans-4-n-pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -2,6,3'-trifluoro-4'-trifluoromethoxybiphenyl
【００６５】［実施例１６］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−トリフルオロメチルビ
フェニルExample 16 4- [2- (trans-4-n-pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-trifluoromethylbiphenyl
【００６６】［実施例１７］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に１−［２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル］−４−ブロモベ
ンゼン６．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー
試薬を得た。続いてこの溶液を、３，４−ジフルオロ−
１−ブロモベンゼン３．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）及び
（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニ
ッケルクロライド（II）を触媒量添加したＴＨＦ５０ｍ
ｌ溶液に滴下して、４−［２−（トランス−４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，
４’−ジフルオロビフェニルを得た。このものは、シラ
シクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物
であるので、通常の後処理の後、クロマトグラフィーに
より分離して、トランス体５．９ｇ（収率８３％）を得
た。 ＩＲ（ＫＢｒ法） νｍａｘ ２９２４，２８５２，２
０８７，１６０３，１５０６，１３０８，１２７９，８
１４ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点 ５０．８℃ Ｎ−Ｉ転移点 ５９．１
℃Example 17 Preparation of 4- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 4'-difluorobiphenyl 0.5 g (21 mmol) magnesium and THF 50
6.5 g (20 mmol) of 1- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -4-bromobenzene was added dropwise to the mixture of ml to obtain a Grignard reagent. Subsequently, this solution was added to 3,4-difluoro-
THF 50m to which 3.9 g (20 mmol) of 1-bromobenzene and (1,3-bis (diphenylphosphino) propane) nickel chloride (II) were added in catalytic amounts
l-solution, 4- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ',
4'-Difluorobiphenyl was obtained. Since this product is a mixture of a trans isomer and a cis isomer regarding the silacyclohexane ring, it was separated by chromatography after usual post-treatment to obtain 5.9 g of the trans isomer (yield 83%). IR (KBr method) νmax 2924,2852,2
087, 1603, 1506, 1308, 1279, 8
14 cm -1 C-N transition point 50.8 ° C NI transition point 59.1
℃
【００６７】実施例１７と同様の方法で以下の実施例１
８及び実施例１９のシラシクロヘキサン化合物を得た。The following Example 1 was conducted in the same manner as in Example 17.
8 and the silacyclohexane compound of Example 19 were obtained.
【００６８】［実施例１８］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−メチル
−４−シラシクロヘキシル）エチル］−２−フルオロ−
４’−ｎ−プロピルビフェニルExample 18 4- [2- (trans-4-n-pentyl-4-methyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -2-fluoro-
4'-n-propylbiphenyl
【００６９】［実施例１９］ ４−［２−（トランス−４−（１−プロペニル）−４−
シラシクロヘキシル）エチル］−４’−ジフルオロメト
キシビフェニルExample 19 4- [2- (trans-4- (1-propenyl) -4-]
Silacyclohexyl) ethyl] -4'-difluoromethoxybiphenyl
【００７０】［実施例２０］ ４−［２−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）
−４−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジ
フルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼ
ン３．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。これを塩化亜鉛２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ２０ｍｌ溶液に滴下して有機亜鉛試薬を得た。続い
てこの溶液を、１−［２−（トランス−４−（３−メト
キシプロピル）−４−シラシクロヘキシル）エチル］−
４−ブロモベンゼン７．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）及びテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を
触媒量添加したＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下して、４−
［２−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）−４
−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフル
オロビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサ
ン環に関し、トランス体とシス体の混合物であるので、
通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分離し
て、トランス体６．５ｇ（収率８４％）を得た。Example 20 4- [2- (trans-4- (3-methoxypropyl)
Preparation of -4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 4'-difluorobiphenyl Magnesium 0.5 g (21 mmol) and THF 50
3.9 g (20 mmol) of 3,4-difluoro-1-bromobenzene was added dropwise to the mixture of ml to obtain a Grignard reagent. This is treated with 2.8 g (20 mmol) of zinc chloride in T
It was added dropwise to a 20 ml HF solution to obtain an organozinc reagent. Subsequently, this solution was added to 1- [2- (trans-4- (3-methoxypropyl) -4-silacyclohexyl) ethyl]-
4-Bromobenzene (7.1 g, 20 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) were added dropwise to a 50 ml solution of THF to which a catalytic amount was added.
[2- (trans-4- (3-methoxypropyl) -4
-Silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 4'-difluorobiphenyl was obtained. Since this is a mixture of trans and cis isomers with respect to the silacyclohexane ring,
After the usual post-treatment, the product was separated by chromatography to obtain 6.5 g of trans isomer (yield 84%).
【００７１】実施例２０と同様の方法で以下の実施例２
１〜実施例２４のシラシクロヘキサン化合物を得た。The following Example 2 was conducted in the same manner as in Example 20.
The silacyclohexane compounds of 1 to Example 24 were obtained.
【００７２】［実施例２１］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−シアノビフェニルExample 21 4- [2- (trans-4-n-pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -4'-cyanobiphenyl
【００７３】［実施例２２］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，６，３’−トリフルオロ
−４’−クロロビフェニルExample 22 4- [2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -2,6,3'-trifluoro-4'-chlorobiphenyl
【００７４】［実施例２３］ ４−［２−（トランス−４−（４−フルオロブチル）−
４−シラシクロヘキシル）エチル］−２’，３’−ジフ
ルオロ−４’−エトキシビフェニルExample 23 4- [2- (trans-4- (4-fluorobutyl)-
4-Silacyclohexyl) ethyl] -2 ', 3'-difluoro-4'-ethoxybiphenyl
【００７５】［実施例２４］ ４−［２−（トランス−４−（４−フルオロペンチル）
−４−シラシクロヘキシル）エチル］−２’，３’−ジ
フルオロ−４’−ｎ−プロピルビフェニルExample 24 4- [2- (trans-4- (4-fluoropentyl)]
-4-Silacyclohexyl) ethyl] -2 ', 3'-difluoro-4'-n-propylbiphenyl
【００７６】［実施例２５］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−フルオロビフェニルの
製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４−（２−ブロモエチル）−４’−フル
オロビフェニル５．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグ
リニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トランス−１
−クロロ−４−ペンチル−１−シラシクロヘキサン４．
１ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下し
て、４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキシル）エチル］−４’−フルオロビフェニ
ルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより分離して、トランス体
７．０ｇ（収率９５％）を得た。Example 25 Preparation of 4- [2- (trans-4-n-pentyl-1-silacyclohexyl) ethyl] -4'-fluorobiphenyl 0.5 g (21 mmol) magnesium and 50 THF.
5.6 g (20 mmol) of 4- (2-bromoethyl) -4'-fluorobiphenyl was added dropwise to the mixture of ml to obtain a Grignard reagent. Subsequently, this solution is trans-1
-Chloro-4-pentyl-1-silacyclohexane 4.
It was added dropwise to a solution of 1 g (20 mmol) in 50 ml of THF to obtain 4- [2- (trans-4-n-pentyl-1-silacyclohexyl) ethyl] -4′-fluorobiphenyl. This is related to the silacyclohexane ring,
Since it was a mixture of the trans form and the cis form, it was separated by chromatography after the usual post-treatment to obtain 7.0 g (yield 95%) of the trans form.
【００７７】実施例２５と同様の方法で以下の実施例２
６〜実施例３１のシラシクロヘキサン化合物を得た。The following Example 2 was carried out in the same manner as in Example 25.
The silacyclohexane compounds of 6 to Example 31 were obtained.
【００７８】［実施例２６］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，２’−ジフルオロ−４’
−ｎ−プロピルビフェニルExample 26 4- [2- (trans-4-n-pentyl-1-silacyclohexyl) ethyl] -2,2'-difluoro-4 '
-N-propylbiphenyl
【００７９】［実施例２７］ ４−［２−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）
−１−シラシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ
−４’−エトキシビフェニルExample 27 4- [2- (trans-4- (3-methoxypropyl)
-1-Silacyclohexyl) ethyl] -2'-fluoro-4'-ethoxybiphenyl
【００８０】［実施例２８］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２−フルオロ−４’−フルオ
ロクロロメトキシビフェニル[Example 28] 4- [2- (trans-4-n-pentyl-1-silacyclohexyl) ethyl] -2-fluoro-4'-fluorochloromethoxybiphenyl
【００８１】［実施例２９］ ４−［２−（トランス−４−イソブチル−１−メチル−
１−シラシクロヘキシル）エチル］−４’−ｎ−ペント
キシビフェニルExample 29 4- [2- (trans-4-isobutyl-1-methyl-
1-silacyclohexyl) ethyl] -4'-n-pentoxybiphenyl
【００８２】［実施例３０］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−３’，５’−ジフルオロ−
４’−ジフルオロメトキシビフェニルExample 30 4- [2- (trans-4-n-pentyl-1-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 5'-difluoro-
4'-difluoromethoxybiphenyl
【００８３】［実施例３１］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−３’−フルオロ−４’−シア
ノビフェニルExample 31 4- [2- (trans-4-n-pentyl-1-silacyclohexyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl
【００８４】［実施例３２］４−（トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１，２−ジフルオロベンゼン４０％、４−（トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン３５％及び
４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン２５％とから成る液晶混合物Ａは、以下の性質を示
す。 Δｎ（屈折率、５８９ｎｍ、２５℃）＝０．０８００ Δε（誘電率異方性、１ＫＨｚ、２５℃）＝４．６０ ζ（粘度、２０℃）＝２５．５ｃｐ この混合物Ａ８５％と実施例９で得られた４−［２−
（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル］−３’，４’−ジフルオロビフェニル１５
％から成る混合物は、以下に示すように、粘度の大幅な
上昇は抑えつつ、屈折率Δｎを増大する効果を有する。 Δｎ（５８９ｎｍ、２５℃）＝０．０９２０ Δε（１ＫＨｚ、２５℃）＝４．６５ ζ（粘度、２０℃）＝２６．０ｃｐ[Example 32] 4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl)
-1,2-Difluorobenzene 40%, 4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -1,2-difluorobenzene 35% and 4- (trans-4- (trans-4-pentyl) A liquid crystal mixture A consisting of cyclohexyl) cyclohexyl) -1,2-difluorobenzene 25% exhibits the following properties. Δn (refractive index, 589 nm, 25 ° C.) = 0.0800 Δε (dielectric anisotropy, 1 KHz, 25 ° C.) = 4.60 ζ (viscosity, 20 ° C.) = 25.5 cp This mixture A 85% and Example 9 4- [2-
(Trans-4-n-pentyl-4-silacyclohexyl) ethyl] -3 ', 4'-difluorobiphenyl 15
%, The mixture has the effect of increasing the refractive index Δn while suppressing a large increase in viscosity, as shown below. Δn (589 nm, 25 ° C.) = 0.0920 Δε (1 KHz, 25 ° C.) = 4.65 ζ (viscosity, 20 ° C.) = 26.0 cp
【００８５】[0085]
【発明の効果】以上説明したように本発明の液晶化合物
は、液晶組成物の構成成分として系全体の粘度の上昇を
微小に抑えつつ、屈折率Δｎを増大することができると
ともに、従来知られていなかった、分子構造中にケイ素
原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全く新規な
液晶化合物を提供するものである。。また、一般式
（Ｉ）中の置換基ＸがＲ又はＯＲのいずれでもない液晶
化合物は、上記の利点に加え、誘電率異方性Δεが比較
的大きな正の化合物を与える。As described above, the liquid crystal compound of the present invention can increase the refractive index Δn while suppressing a slight increase in the viscosity of the entire system as a constituent component of the liquid crystal composition, and is conventionally known. The present invention provides a completely novel liquid crystal compound having a silacyclohexane ring containing a silicon atom in its molecular structure, which has not been mentioned above. . Further, the liquid crystal compound in which the substituent X in the general formula (I) is neither R nor OR gives a positive compound having a relatively large dielectric anisotropy Δε, in addition to the above advantages.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Tsutomu Ogihara 28, Nishi-Fukushima, Chugiki-mura, Nakakubiki-gun, Niigata Prefecture 1 Shinetsu Chemical Industry Co., Ltd. Synthetic Technology Laboratory (72) Inventor Go Kinsei Naka-Kijo, Niigata Prefecture 1 of 28, Nishi-Fukushima, Kubiki, Gun-gun, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Synthetic Technology Laboratory (72) Inventor, Tatsushi Kaneko 1 of 28, Nishi-Fukushima, Kubiki-mura, Nakakubiki-gun, Niigata Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Hideshi Kurihara 3-2-1 Sakado, Takatsu-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Inside the corporate tracer center
Claims (8)
ヘキサン化合物。 【化１】 式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジ
フロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表
す。 【化２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲを表す。Ｙ1及びＹ2はそ
れぞれ相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ3を
表す。ＺはＦを表す。ｉは０、１又は２を表す。1. A silacyclohexane compound represented by the following general formula (I): [Chemical 1] In the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and 2 to 7 carbon atoms.
Represents an alkoxyalkyl group, a mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. [Chemical 2] Is a trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group in which the silicon at the 1- or 4-position has a substituent of H, F, Cl or CH 3. Represents X is H, CN, F, Cl, CF 3 , OC
F 3 , CF 2 Cl, CHFCl, OCHF 2 , OCF 2 C
represents 1, OCHFCl, R or OR. Y 1 and Y 2 each independently represent H, F, Cl, CN or CH 3 . Z represents F. i represents 0, 1 or 2.
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。）との、
炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成反応
によることを特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキ
サン化合物の製造方法。2. An organometallic reagent RM and RM (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group or a trifluoromethanesulfonyl group. ) With,
The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is carried out by a carbon-carbon bond forming reaction or a carbon-silicon bond forming reaction.
を表す。）との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケ
イ素結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載
のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。3. An organometallic reagent And [Chemical 6] Sila according to claim 1, which is a carbon-carbon bond forming reaction or a carbon-silicon bond forming reaction with (n and m are integers of 0, 1 and 2 and n + m = 2). Method for producing cyclohexane compound.
成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシク
ロヘキサン化合物の製造方法。4. An organometallic reagent embedded image And [Chemical 8] The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is carried out by a carbon-carbon bond forming reaction or a carbon-silicon bond forming reaction with.
原子）を表す。）と 【化１０】 との、炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする
請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。5. An organometallic reagent (M 'is M or B (OR') 2 (R 'is a methyl group or H
Atom). ) And [Chemical 10] The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is carried out by a carbon-carbon bond forming reaction with
請求項１に記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方
法。6. An organometallic reagent embedded image And [Chemical formula 12] The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is based on a carbon-carbon bond forming reaction with
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。7. A liquid crystal composition comprising the silacyclohexane compound according to claim 1.
ことを特徴とする液晶表示素子。8. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to claim 7.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7046524A JPH07278158A (en) | 1994-02-18 | 1995-02-10 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-45117 | 1994-02-18 | ||
| JP4511794 | 1994-02-18 | ||
| JP7046524A JPH07278158A (en) | 1994-02-18 | 1995-02-10 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278158A true JPH07278158A (en) | 1995-10-24 |
Family
ID=26385078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7046524A Pending JPH07278158A (en) | 1994-02-18 | 1995-02-10 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07278158A (en) |
-
1995
- 1995-02-10 JP JP7046524A patent/JPH07278158A/en active Pending
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