JPH07215983A - Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same - Google Patents
Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物、その製造方法、及びこれを含有する液晶組
成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel silacyclohexane compound, a method for producing the same, and a liquid crystal composition containing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示方
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。2. Description of the Related Art A liquid crystal display device utilizes optical anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystal substance, and depending on its display system, TN type (twisted nematic type), STN type (super twisted nematic type). , SBE type (super birefringence type),
There are various types such as a DS type (dynamic scattering type), a guest / host type, a DAP type (aligned phase deformation type), and an OMI type (optical mode interference type). The most common display device is based on the Schut-Helfrich effect and has a twisted nematic structure.
【０００３】これらの液晶表示素子に用いられる液晶組
成物に要求される性質は、その表示方式によって若干異
なるが、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、
熱、電界等に対して安定であること等については、いづ
れの表示方式においても共通して要求される。さらに液
晶組成物は、低粘度であること、及びセル中において、
短いアドレス時間、低い閾値電圧及び高いコントラスト
を与えることが望まれる。The properties required of the liquid crystal composition used for these liquid crystal display devices are slightly different depending on the display system, but the liquid crystal temperature range is wide, moisture, air, light,
Stableness against heat, electric field, etc. is commonly required for all display methods. Furthermore, the liquid crystal composition has a low viscosity, and in the cell,
It is desirable to provide short address times, low threshold voltages and high contrast.
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることが重要ともなる。At present, there is no substance that satisfies all of these requirements with a single compound, and actually, a liquid crystal mixture obtained by mixing several to several dozen liquid crystal compounds / latent liquid crystal compounds is used. . Therefore, it is important that the constituent components of the liquid crystal composition can be easily mixed with each other.
【０００５】上記液晶性混合物の構成成分を機能別に見
た場合、以下に例示するように数種類の群に分けられ
る。 混合液晶組成物の粘度低減、融点降下に寄与する化合
物群 混合液晶組成物の電気光学的機能を主に支配する化合
物群 混合液晶組成物の透明点上昇に寄与する化合物群 混合液晶組成物の屈折率異方性制御に寄与する化合物
群 混合液晶組成物の着色表示能、配向性を制御する化合
物群When the constituent components of the above liquid crystalline mixture are viewed by function, they can be divided into several groups as exemplified below. Compound group that contributes to viscosity reduction and melting point drop of mixed liquid crystal composition Compound group that mainly controls electro-optical function of mixed liquid crystal composition Compound group that contributes to increase clearing point of mixed liquid crystal composition Refraction of mixed liquid crystal composition Of compounds that contribute to the control of refractive index anisotropy Compounds that control the color display performance and orientation of mixed liquid crystal compositions
【０００６】このうち、混合液晶組成物の粘度低減、
融点降下に寄与する化合物群に属する化合物として、従
来、Of these, reduction of the viscosity of the mixed liquid crystal composition,
As a compound belonging to the compound group that contributes to the melting point lowering,
【化９】 （特公昭５９−３５９０１号、ただしＸはハロゲン原子
を表す。）、[Chemical 9] (Japanese Patent Publication No. 59-35901, where X represents a halogen atom),
【化１０】 （特公平３−４６４５４号）等の所謂ＥＰＣＨ構造を持
った化合物が知られている。[Chemical 10] Compounds having a so-called EPCH structure such as (Japanese Patent Publication No. 3-46454) are known.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
ーの用途が拡大するにつれて、液晶組成物に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、低温性能の向上等、従来の液晶組成物
の特性を更に上回るものが望まれるようになってきた。With the recent widespread use of liquid crystal displays, the properties required of liquid crystal compositions are becoming more and more severe. Particularly, it has been desired to further improve the characteristics of conventional liquid crystal compositions, such as lowering driving voltage and improving low temperature performance.
【０００８】このような観点から、本発明は、従来の技
術である上述のＥＰＣＨ構造を有する液晶化合物とは全
く異なるシラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を提
供することを目的とするものである。From this point of view, it is an object of the present invention to provide a liquid crystal compound having a silacyclohexane ring which is completely different from the conventional liquid crystal compound having the EPCH structure described above.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物で
ある。Means for Solving the Problems That is, the present invention is a silacyclohexane compound represented by the following general formula (I).
【化１１】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、モノ又はジフルオロアルキル基、炭素数３〜
８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシア
ルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。[Chemical 11] However, in the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a mono- or difluoroalkyl group, and a carbon number of 3 to 3
It represents a branched alkyl group having 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
【化１２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換
基を持つトランス−１−シラシクロヘキシレン基又はト
ランス−４−シラシクロヘキシレン基を表す。ＸはＣ
Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ
3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯ
Ｒ基を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表
す。[Chemical 12] Represents a trans-1-silacyclohexylene group or a trans-4-silacyclohexylene group in which silicon at the 1- or 4-position has a substituent of H, F, Cl or CH 3 . X is C
N, F, Cl, CF 3 , CF 2 Cl, CHFCl, OCF
3 , OCHF 2 , OCF 2 Cl, OCHFCl, R or O
Represents an R group. Y represents H or F. Z represents H or F.
【００１０】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化１３】Ｒ−Ｍ と[Image Omitted] RM
【化１４】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル
基を表わす。）との炭素−炭素結合形成反応または炭素
−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする請求項１
記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。[Chemical 14] (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group or a p-toluenesulfonyl group. ) With a carbon-carbon bond forming reaction or a carbon-silicon bond forming reaction with
It is a method for producing the silacyclohexane compound described.
【００１１】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化１５】 と[Chemical 15] When
【化１６】 （ＭはＭｇＰ、ＺｎＰ（Ｐはハロゲン原子）又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル
基、ｎ及びｍはそれぞれ０、１又は２のいずれかで且つ
ｎ＋ｍ＝２を満たす整数を表わす。）との炭素−炭素結
合形成反応または炭素−ケイ素結合形成反応によること
を特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物
の製造方法である。[Chemical 16] (M is MgP, ZnP (P is a halogen atom) or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group or a p-toluenesulfonyl group, n and m each represent 0, 1 or 2 and an integer satisfying n + m = 2. The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, wherein the silacyclohexane compound is formed by a carbon-carbon bond forming reaction or a carbon-silicon bond forming reaction.
【００１２】また本発明は、有機金属試薬The present invention also relates to an organometallic reagent.
【化１７】 と[Chemical 17] When
【化１８】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル
基を表わす。）との炭素−炭素結合形成反応によること
を特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物
の製造方法である。[Chemical 18] (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group or a p-toluenesulfonyl group. The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out by a carbon-carbon bond forming reaction with (1).
【００１３】さらに本発明は、請求項１に記載されたシ
ラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子である。Further, the present invention is a liquid crystal composition containing the silacyclohexane compound described in claim 1 and a liquid crystal display device using the same.
【００１４】次に本発明をさらに詳細に説明する。Next, the present invention will be described in more detail.
【００１５】前記一般式（Ｉ）で表わされる新規な化合
物は、具体的には以下の一般式（II）又は（ＩＩＩ）に
示す環構造で表わされ、少なくとも一つのトランス−１
又は−４−シラシクロヘキサン環を含む環構造を有する
シラシクロヘキサン化合物である。The novel compound represented by the general formula (I) is specifically represented by the ring structure represented by the following general formula (II) or (III), and at least one trans-1
Alternatively, it is a silacyclohexane compound having a ring structure containing a -4-silacyclohexane ring.
【化１９】 [Chemical 19]
【化２０】 [Chemical 20]
【００１６】ただし、Ｒは以下の（ａ）〜（ｅ）の各基
を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、すなわち、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
即ち、フロロメチル、１−フロロエチル、１−フロロプ
ロピル、１−フロロブチル、１−フロロペンチル、１−
フロロヘキシル、１−フロロヘプチル、１−フロロオク
チル、１−フロロノニル、１−フロロデシル、２−フロ
ロエチル、２−フロロプロピル、２−フロロブチル、２
−フロロペンチル、２−フロロヘキシル、２−フロロヘ
プチル、２−フロロオクチル、２−フロロノニル、２−
フロロデシル、３−フロロプロピル、３−フロロブチ
ル、３−フロロペンチル、３−フロロヘキシル、３−フ
ロロヘプチル、３−フロロオクチル、３−フロロノニ
ル、３−フロロデシル、４−フロロブチル、４−フロロ
ペンチル、４−フロロヘキシル、４−フロロヘプチル、
４−フロロオクチル、４−フロロノニル、４−フロロデ
シル、５−フロロペンチル、５−フロロヘキシル、５−
フロロヘプチル、５−フロロオクチル、５−フロロノニ
ル、５−フロロデシル、６−フロロヘキシル、６−フロ
ロヘプチル、６−フロロオクチル、６−フロロノニル、
６−フロロデシル、７−フロロヘプチル、７−フロロオ
クチル、７−フロロノニル、７−フロロデシル、８−フ
ロロオクチル、８−フロロノニル、８−フロロデシル、
９−フロロノニル、９−フロロデシル、１０−フロロデ
シル、ジフロロメチル、１，１−ジフロロエチル、１，
１−ジフロロプロピル、１，１−ジフロロブチル、１，
１−ジフロロペンチル、１，１−ジフロロヘキシル、
１，１−ジフロロヘプチル、１，１−ジフロロオクチ
ル、１，１−ジフロロノニル、１，１−ジフロロデシ
ル、２，２−ジフロロエチル、２，２−ジフロロプロピ
ル、２，２−ジフロロブチル、２，２−ジフロロペンチ
ル、２，２−ジフロロヘキシル、２，２−ジフロロヘプ
チル、２，２−ジフロロオクチル、２，２−ジフロロノ
ニル、２，２−ジフロロデシル、３，３−ジフロロプロ
ピル、３，３−ジフロロブチル、３，３−ジフロロペン
チル、３，３−ジフロロヘキシル、３，３−ジフロロヘ
プチル、３，３−ジフロロオクチル、３，３−ジフロロ
ノニル、３，３−ジフロロデシル、４，４−ジフロロブ
チル、４，４−ジフロロペンチル、４，４−ジフロロヘ
キシル、４，４−ジフロロヘプチル、４，４−ジフロロ
オクチル、４，４−ジフロロノニル、４，４−ジフロロ
デシル、５，５−ジフロロペンチル、５，５−ジフロロ
ヘキシル、５，５−ジフロロヘプチル、５，５−ジフロ
ロオクチル、５，５−ジフロロノニル、５，５−ジフロ
ロデシル、６，６−ジフロロヘキシル、６，６−ジフロ
ロヘプチル、６，６−ジフロロオクチル、６，６−ジフ
ロロノニル、６，６−ジフロロデシル、７，７−ジフロ
ロヘプチル、７，７−ジフロロオクチル、７，７−ジフ
ロロノニル、７，７−ジフロロデシル、８，８−ジフロ
ロオクチル、８，８−ジフロロノニル、８，８−ジフロ
ロデシル、９，９−ジフロロノニル、９，９−ジフロロ
デシル又は１０，１０−ジフロロデシル； （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、すなわち、
イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１
−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチ
ルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキ
シル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基
又は３−メチルヘプチル基 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、すなわ
ち、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘ
キシロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、プロキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキ
シエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル
基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メト
キシブチル基、エトキシブチル基、メトキシペンチル基
又はエトキシペンチル基 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、すなわち、ビニル
基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３
−ブテニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３
−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル
基、１−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセ
ニル基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘ
プテニル基又は７−オクテニル基However, R represents each group of the following (a) to (e). (A) a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, that is,
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group,
n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n
-Octyl group, n-nonyl group or n-decyl group (b) mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
That is, fluoromethyl, 1-fluoroethyl, 1-fluoropropyl, 1-fluorobutyl, 1-fluoropentyl, 1-
Fluorohexyl, 1-fluoroheptyl, 1-fluorooctyl, 1-fluorononyl, 1-fluorodecyl, 2-fluoroethyl, 2-fluoropropyl, 2-fluorobutyl, 2
-Fluoropentyl, 2-fluorohexyl, 2-fluoroheptyl, 2-fluorooctyl, 2-fluorononyl, 2-
Fluorodecyl, 3-fluoropropyl, 3-fluorobutyl, 3-fluoropentyl, 3-fluorohexyl, 3-fluoroheptyl, 3-fluorooctyl, 3-fluorononyl, 3-fluorodecyl, 4-fluorobutyl, 4-fluoropentyl, 4- Fluorohexyl, 4-fluoroheptyl,
4-fluorooctyl, 4-fluorononyl, 4-fluorodecyl, 5-fluoropentyl, 5-fluorohexyl, 5-
Fluoroheptyl, 5-fluorooctyl, 5-fluorononyl, 5-fluorodecyl, 6-fluorohexyl, 6-fluoroheptyl, 6-fluorooctyl, 6-fluororonyl,
6-fluorodecyl, 7-fluoroheptyl, 7-fluorooctyl, 7-fluororonyl, 7-fluorodecyl, 8-fluorooctyl, 8-fluororonyl, 8-fluorodecyl,
9-Fluorononyl, 9-fluorodecyl, 10-fluorodecyl, difluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, 1,
1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,
1-difluoropentyl, 1,1-difluorohexyl,
1,1-difluoroheptyl, 1,1-difluorooctyl, 1,1-difluorononyl, 1,1-difluorodecyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2-difluorobutyl, 2, 2-difluoropentyl, 2,2-difluorohexyl, 2,2-difluoroheptyl, 2,2-difluorooctyl, 2,2-difluororonyl, 2,2-difluorodecyl, 3,3-difluoropropyl, 3,3-difluorobutyl, 3,3-difluoropentyl, 3,3-difluorohexyl, 3,3-difluoroheptyl, 3,3-difluorooctyl, 3,3-difluorononyl, 3,3-difluorodecyl, 4,4-difluorobutyl, 4,4-difluoropentyl, 4,4-difluorohexyl, 4,4-difluoroheptyl, 4,4-difluorooctyl, 4,4-di Rorononyl, 4,4-difluorodecyl, 5,5-difluoropentyl, 5,5-difluorohexyl, 5,5-difluoroheptyl, 5,5-difluorooctyl, 5,5-difluororonyl, 5,5- Difluorodecyl, 6,6-difluorohexyl, 6,6-difluoroheptyl, 6,6-difluorooctyl, 6,6-difluororonyl, 6,6-difluorodecyl, 7,7-difluoroheptyl, 7,7- Difluorooctyl, 7,7-difluororonyl, 7,7-difluorodecyl, 8,8-difluorooctyl, 8,8-difluororonyl, 8,8-difluorodecyl, 9,9-difluorononyl, 9,9-difluorodecyl or 10, 10-difluorodecyl; (c) a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, that is,
Isopropyl group, sec-butyl group, isobutyl group, 1
-Methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 1
-Methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group or 3-methylheptyl group (d) carbon number 2 ~ 7 alkoxyalkyl group, that is, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, pentoxymethyl group, hexyloxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, proxyethyl group, butoxyethyl group , A pentoxyethyl group, a methoxypropyl group, an ethoxypropyl group, a propoxypropyl group, a butoxypropyl group, a methoxybutyl group, an ethoxybutyl group, a methoxypentyl group or an ethoxypentyl group (e) an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, that is, , Vinyl group, 1-propenyl group, Lil, 1-butenyl, 3
-Butenyl group, isoprenyl group, 1-pentenyl group, 3
-Pentenyl group, 4-pentenyl group, dimethylallyl group, 1-hexenyl group, 3-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1-heptenyl group, 3-heptenyl group, 6-heptenyl group or 7-octenyl group
【００１７】ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表わす。Ｘ
はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、Ｏ
ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、Ｒ又
はＯＲ基を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを
表す。W represents H, F, Cl or CH 3 . X
Is CN, F, Cl, CF 3 , CF 2 Cl, CHFCl, O
It represents a CF 3 , OCF 2 Cl, OCHFCl, OCHF 2 , R or OR group. Y represents H or F. Z represents H or F.
【００１８】また、In addition,
【化２１】 は、具体的には以下のものを表す。[Chemical 21] Specifically represents the following.
【化２２】 [Chemical formula 22]
【化２３】 [Chemical formula 23]
【化２４】 [Chemical formula 24]
【化２５】 [Chemical 25]
【化２６】 [Chemical formula 26]
【化２７】 [Chemical 27]
【化２８】 [Chemical 28]
【化２９】 [Chemical 29]
【化３０】 [Chemical 30]
【化３１】 [Chemical 31]
【化３２】 [Chemical 32]
【化３３】 [Chemical 33]
【化３４】 [Chemical 34]
【化３５】 [Chemical 35]
【化３６】 [Chemical 36]
【化３７】 [Chemical 37]
【化３８】 [Chemical 38]
【化３９】 [Chemical Formula 39]
【化４０】 [Chemical 40]
【化４１】 [Chemical 41]
【化４２】 [Chemical 42]
【化４３】 [Chemical 43]
【化４４】 [Chemical 44]
【化４５】 [Chemical formula 45]
【化４６】 [Chemical formula 46]
【化４７】 [Chemical 47]
【化４８】 [Chemical 48]
【化４９】 [Chemical 49]
【化５０】 [Chemical 50]
【化５１】 [Chemical 51]
【化５２】 [Chemical 52]
【化５３】 [Chemical 53]
【化５４】 [Chemical 54]
【００１９】環構造については一般式（II）の化合物が
実用上望ましい。Regarding the ring structure, the compound of the general formula (II) is practically desirable.
【００２０】Ｒについては、以下の（ａ）〜（ｅ）が実
用上望ましい。 （ａ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、すなわち、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基の
うち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２
−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロ
ヘキシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基； （ｃ）分枝鎖状アルキル基の内、イソプロピル基、１−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチル
ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、
１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は２−
エチルヘキシル基 （ｄ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、すなわ
ち、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプ
ロピル基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメ
チル基 （ｅ）アルケニル基の内、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基Regarding R, the following (a) to (e) are practically desirable. (A) a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, that is, an ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group or n-heptyl group (b) carbon number 1 10 to 10 mono- or difluoroalkyl groups, 2-fluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2
-Fluorobutyl group, 2-fluoropentyl group, 2-fluorohexyl group, 2-fluoroheptyl group, 4-fluorobutyl group, 4-fluoropentyl group, 4-fluorohexyl group, 4
-Fluoroheptyl group, 5-fluoropentyl group, 5-fluorohexyl group, 5-fluoroheptyl group, 6-fluorohexyl group, 6-fluoroheptyl group, 7-fluoroheptyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2, 2-difluoropropyl group, 2,2-difluorobutyl group, 2,2-difluoropentyl group, 2,2-difluorohexyl group, 2,2-difluoroheptyl group, 4,4-difluorobutyl group, 4, Four
-Difluoropentyl group, 4,4-difluorohexyl group,
4,4-difluoroheptyl group, 5,5-difluoropentyl group, 5,5-difluorohexyl group, 5,5-difluoroheptyl group, 6,6-difluorohexyl group, 6,6-di A fluoroheptyl group or a 7,7-difluoroheptyl group; (c) an isopropyl group among the branched chain alkyl groups, 1-
Methylpropyl group, 2-methylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group,
1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group or 2-
Ethylhexyl group (d) Alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, that is, methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, methoxypentyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, propoxymethyl group or pentoxymethyl group ( e) Among the alkenyl groups, vinyl group, 1-propenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, 6-heptenyl group or 7-octenyl group
【００２１】Ｗについては、Ｈ、Ｆ、ＣＨ3基が実用上
望ましい。As for W, H, F and CH 3 groups are practically desirable.
【００２２】また、In addition,
【化５５】 については、[Chemical 55] about,
【化５６】 [Chemical 56]
【化５７】 [Chemical 57]
【化５８】 [Chemical 58]
【化５９】 [Chemical 59]
【化６０】 [Chemical 60]
【化６１】 [Chemical formula 61]
【化６２】 [Chemical formula 62]
【化６３】 [Chemical formula 63]
【化６４】 [Chemical 64]
【化６５】 [Chemical 65]
【化６６】 [Chemical formula 66]
【化６７】 [Chemical formula 67]
【化６８】 [Chemical 68]
【化６９】 [Chemical 69]
【化７０】 [Chemical 70]
【化７１】 [Chemical 71]
【化７２】 [Chemical 72]
【化７３】 [Chemical formula 73]
【化７４】 [Chemical 74]
【化７５】 [Chemical 75]
【化７６】 [Chemical 76]
【化７７】 [Chemical 77]
【化７８】 が実用上好ましい。[Chemical 78] Is practically preferable.
【００２３】次に、これらの化合物の製造方法について
説明する。これらの化合物は、有機金属試薬とハロゲン
原子、アルコキシ基、メタンスルホニル基、ベンゼンス
ルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を有
する化合物との炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ
素結合形成反応により製造される。以下、さらに詳細に
説明する。Next, a method for producing these compounds will be described. These compounds are carbon-carbon bond forming reaction or carbon-silicon bond forming reaction between an organometallic reagent and a compound having a leaving group such as a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group and a p-toluenesulfonyl group. It is produced by the reaction. The details will be described below.
【００２４】有機金属試薬Organometallic reagent
【化７９】Ｒ−Ｍ と[Image Omitted] RM
【化８０】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル
基を表す。）との反応において、[Chemical 80] (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group or a p-toluenesulfonyl group. ) With
【化８１】 が[Chemical 81] But
【化８２】 （ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてはハロゲン原子、アルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3基、ＯＣＨ2ＣＨ3基であ
ればこの炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。[Chemical formula 82] (W represents H, F, Cl or CH 3 group), Q includes a halogen atom and an alkoxy group, particularly Cl, Br, OCH 3 group and OCH 2 CH 3 group. The carbon-silicon bond forming reaction easily proceeds to give the desired product in a high yield.
【００２５】また、In addition,
【化８３】 が、[Chemical 83] But,
【化８４】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑとしてハロゲン原子やスルホ
ニル基が挙げられ、特にＢｒ、Ｉまたはｐ−トルエンス
ルホニル基が高い収率で目的物を与えるため好ましい。[Chemical 84] , The carbon-carbon bond forming reaction is carried out in the presence of a catalytic amount of a copper salt. Examples of Q include a halogen atom and a sulfonyl group, and Br, I or a p-toluenesulfonyl group is particularly preferable because it gives the desired product in a high yield.
【００２６】一方、有機金属試薬On the other hand, an organometallic reagent
【化８５】 と[Chemical 85] When
【化８６】 との反応において、ｎ＝２で且つ[Chemical 86] In the reaction with n = 2 and
【化８７】 が[Chemical 87] But
【化８８】 である場合、Ｑとしてはハロゲン原子、アルコキシ基が
挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3基、ＯＣＨ2ＣＨ3
基であれば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進
行し、高い収率で目的物を与える。[Chemical 88] In the case of, Q includes a halogen atom and an alkoxy group, particularly Cl, Br, an OCH 3 group, OCH 2 CH 3
If it is a group, this carbon-silicon bond forming reaction easily proceeds and gives the target product in a high yield.
【００２７】また、ｎ＝２で且つFurther, when n = 2 and
【化８９】 が[Chemical 89] But
【化９０】 である場合、Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙
げられ、特にＢｒ、Ｉまたはｐ−トルエンスルホニル基
であれば、この炭素−炭素結合反応が容易に進行し、高
収率で目的物を与える。[Chemical 90] When Q is a halogen atom or a sulfonyl group, Q, particularly a Br, I or p-toluenesulfonyl group, the carbon-carbon bond reaction easily proceeds to give the desired product in a high yield.
【００２８】また、ｎ＝２でない場合、すなわち有機金
属試薬If n = 2, that is, an organometallic reagent
【化９１】 と[Chemical Formula 91] When
【化９２】 との反応、または、有機金属試薬[Chemical Formula 92] Reaction with or organometallic reagents
【化９３】 と[Chemical formula 93] When
【化９４】 との反応の場合には、Ｑとしてハロゲン原子やスルホニ
ル基が挙げられ、特にＢｒ、Ｉまたはｐ−トルエンスル
ホニル基であれば、この炭素−炭素結合形成反応が容易
に進行し、高収率で目的物を与える。[Chemical 94] In the case of the reaction with, a halogen atom or a sulfonyl group can be mentioned as Q, and particularly in the case of Br, I or a p-toluenesulfonyl group, this carbon-carbon bond forming reaction easily proceeds, resulting in a high yield. Give the object.
【００２９】また一方、有機金属試薬On the other hand, an organometallic reagent
【化９５】 と[Chemical 95] When
【化９６】 との反応において、ｎ＝２でない場合、すなわち、有機
金属試薬[Chemical 96] When n = 2 in the reaction with, ie, an organometallic reagent
【化９７】 と[Chemical 97] When
【化９８】 との反応、または、有機金属試薬[Chemical 98] Reaction with or organometallic reagents
【化９９】 と[Chemical 99] When
【化１００】 との反応の場合には、これらの炭素−炭素結合形成反応
は、触媒量の銅塩の存在下に行われる。[Chemical 100] In the case of the reaction with, these carbon-carbon bond forming reactions are carried out in the presence of catalytic amounts of copper salts.
【００３０】Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニル基が
挙げられ、特にＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスルホニル基
が高い収率で目的物を与えるため好ましい。Examples of Q include a halogen atom and a sulfonyl group, and Br, I or p-toluenesulfonyl group is particularly preferable because it gives the desired product in a high yield.
【００３１】次に、ｎ＝２の場合、すなわち、有機金属
試薬Next, when n = 2, that is, the organometallic reagent
【化１０１】 と[Chemical 101] When
【化１０２】 との反応は、遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパ
ラジウム化合物、ニッケル化合物が触媒として好まし
い。[Chemical 102] The reaction with is carried out in the presence of a transition metal catalyst. Particularly, palladium compounds and nickel compounds are preferable as the catalyst.
【００３２】Ｑはハロゲン原子を表し、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
のいずれの場合にも適切な触媒を選択すれば、高い収率
で目的物が得られる。Q represents a halogen atom, Cl, Br, I
In any case, if the proper catalyst is selected, the target product can be obtained in high yield.
【００３３】生成した化合物が、そのシラシクロヘキサ
ン環の立体配置がトランス体とシス体の混合物である場
合には、クロマトグラフィーや再結晶等の常法の精製手
段によりトランス体を分離することにより、本発明の一
般式（Ｉ）のシラシクロヘキサン化合物を得ることがで
きる。When the resulting compound is a mixture of trans-form and cis-form in the configuration of the silacyclohexane ring, the trans-form is separated by a conventional purification means such as chromatography or recrystallization. The silacyclohexane compound of the general formula (I) of the present invention can be obtained.
【００３４】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合して液晶相を
形成するために用いられる化合物は、以下に示す既知の
化合物から選ぶことができる。The silacyclohexane compound of the present invention can be mixed with a known compound to obtain a liquid crystal composition.
The compound used for forming the liquid crystal phase by mixing with the silacyclohexane compound of the present invention can be selected from the known compounds shown below.
【化１０３】 [Chemical 103]
【化１０４】 [Chemical 104]
【００３５】なお、〔化１０３〕及び〔化１０４〕にお
いて（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ2基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基In [Chemical Formula 103] and [Chemical Formula 104], (M) and (N) represent any one of the following. One or more F, C which are unsubstituted or substituted
1, Br, CN, trans-1,4 having an alkyl group
- trans -1 two CH 2 groups not one or adjacent in cyclohexylene cyclohexane ring is replaced O, to S,
4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenylene group, unsubstituted or substituted with 1 or 2 F, Cl, C
1,4-phenylene group having H 3 or CN group 1,4-phenylene group in which one or two CH groups in the ring are replaced by N atoms
【００３６】Ｚ1及びＺ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。Z 1 and Z 2 are --CH 2 CH 2- , --CH =
CH -, - C≡C -, - CO 2 -, - OCO -, - CH 2
O -, - represents a single bond or - OCH 2.
【００３７】ｌ（エル）及びｍは０、１、２（但し、ｌ
＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１、２である。L (el) and m are 0, 1, 2 (where l
+ M = 1, 2, 3), and n is 0, 1, 2.
【００３８】Ｒは、水素、炭素数１〜１０の直鎖状アル
キル基、モノ又はジフルオロアルキル基、炭素数３〜８
の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアル
キル基又は炭素数２〜８のアルケニル基である。R is hydrogen, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a mono- or difluoroalkyl group, and 3 to 8 carbon atoms.
Is a branched chain alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
【００３９】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣ
ＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基、ＹはＨ又はＦ、ＺはＨ又はＦ
を表す。X is CN, F, Cl, CF 3 , CF 2 Cl,
CHFCl, OCF 3, OCHF 2, OCF 2 Cl, OC
HFCl, R or OR group, Y is H or F, Z is H or F
Represents
【００４０】なお、上記においてｌ（エル）及びｎが２
の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中に、
それぞれ異種環を含んでもよい。In the above, l (el) and n are 2
In case of, during (M), when m is 2, during (N),
Each may contain a heterocyclic ring.
【００４１】液晶相における本発明のシラシクロヘキサ
ン化合物の割合は、その一種又は二種以上を１〜５０重
量％、好ましくは５〜３０重量％含有される。また、液
晶組成物には着色ゲスト−ホスト系を生成するための多
色性染料、或いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配
向を変えるための添加剤を含むことができる。The proportion of the silacyclohexane compound of the present invention in the liquid crystal phase is 1 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, of one kind or two or more kinds thereof. Further, the liquid crystal composition may contain a polychromatic dye for forming a colored guest-host system, or an additive for changing the dielectric anisotropy, the viscosity, and the orientation of the nematic phase.
【００４２】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要に応じて各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。The liquid crystal phase thus formed is used as a liquid crystal display device by enclosing it between transparent substrates having electrodes of a desired shape. This element may have various undercoats, alignment control overcoats, polarizing plates, filters, reflective layers, and the like, if necessary. Further, various types such as a multi-layer cell, a combination with another display element, a semiconductor substrate, or a light source can be used.
【００４３】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、高分子
分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。As a driving method of the liquid crystal display device, a dynamic scattering (DSM) method, a twisted nematic (TN) method, a super twisted nematic (STN) method, a guest host (GH) method, a polymer dispersed liquid crystal (PDLC) method. For example, a method known in the liquid crystal display element industry can be adopted.
【００４４】[0044]
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to specific examples.
【００４５】「実施例１」 トランス−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 １−クロロ−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチル）−１−シラシクロヘキサン２７．５ｇ（１
００ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」
と称す。）２００ｍｌの混合物に２．０Ｍ ｎ−ペンチ
ルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液６０ｍｌを滴下し
た。生じた目的物はシラシクロヘキサン環に関しトラン
ス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、これ
らをクロマトグラフィーにより分離して、目的物である
トランス体２１．１ｇ（収率６８％）を得た。このもの
は−６０℃まで液体であった。Example 1 trans-4- (2- (3,4-difluorophenyl)
Production of ethyl) -1-n-pentyl-1-silacyclohexane 1-chloro-4- (2- (3,4-difluorophenyl) ethyl) -1-silacyclohexane 27.5 g (1
00 mmol) and tetrahydrofuran (hereinafter "THF")
Called. ) To a 200 ml mixture was added dropwise 60 ml of a 2.0M solution of n-pentylmagnesium chloride in THF. The resulting target product was a mixture of trans isomer and cis isomer with respect to the silacyclohexane ring, and after the usual post-treatment, these were separated by chromatography to obtain 21.1 g (yield 68%) of the target trans isomer. Got It was liquid up to -60 ° C.
【００４６】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。The following compounds were obtained in the same manner as in Example 1.
【００４７】「実施例２」 トランス−４−（２−（ｐ−フルオロフェニル）エチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン ＩＲ νmax ２９１８，２８５２，２０９８，１６
０１，１５１０，１２２３，８８７，８２３ｃｍ-1 Ｃ−Ｉ転移点 −２３．７℃ Ｎ−Ｉ転移点
−５４℃Example 2 Trans-4- (2- (p-fluorophenyl) ethyl) -1-n-pentyl-1-silacyclohexane IR ν max 2918,2852,2098,16
01,1510,1223,887,823 cm −1 C-I transition point −23.7 ° C. NI transition point
-54 ° C
【００４８】「実施例３」 トランス−１−ｎ−ペンチル−４−（２−（ｐ−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチル）−１−シラシクロヘ
キサンExample 3 trans-1-n-pentyl-4- (2- (p-trifluoromethoxyphenyl) ethyl) -1-silacyclohexane
【００４９】「実施例４」 トランス−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）−１−イソペンチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 ３，４−ジフルオロベンジルブロミド１０．４ｇ（５
０．２ｍｍｏｌ）とヨウ化銅（Ｉ）２００ｍｇとトリエ
チルホスフィート４００ｍｇをＴＨＦ１００ｍｌの混合
物に、４−ブロモメチル−１−イソペンチル−１−シラ
シクロヘキサンから調製したグリニャー試薬（１．０Ｍ
のＴＨＦ溶液）６５ｍｌを滴下した。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーで精製して目的物１１．７ｇ
（収率７５％）を得た。Example 4 trans-4- (2- (3,4-difluorophenyl)
Preparation of ethyl) -1-isopentyl-1-silacyclohexane 3,4-difluorobenzyl bromide 10.4 g (5
0.2 mmol), copper (I) iodide 200 mg and triethylphosphite 400 mg in a mixture of THF 100 ml, and Grignard reagent (1.0 M prepared from 4-bromomethyl-1-isopentyl-1-silacyclohexane).
(THF solution). After the usual post-treatment, the product was purified by chromatography to give 11.7 g of the desired product.
(Yield 75%) was obtained.
【００５０】実施例４と同様にして以下の化合物を得
た。The following compounds were obtained in the same manner as in Example 4.
【００５１】「実施例５」 トランス−４−（２−（４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル）エチル）−１−（５−メトキシペンチル）−１−
シラシクロヘキサンExample 5 trans-4- (2- (4-chloro-3-fluorophenyl) ethyl) -1- (5-methoxypentyl) -1-
Silacyclohexane
【００５２】「実施例６」 トランス−４−（２−（ｐ−エトキシフェニル）エチ
ル）−１−（１−ペンテニル）−１−シラシクロヘキサ
ンExample 6 Trans-4- (2- (p-ethoxyphenyl) ethyl) -1- (1-pentenyl) -1-silacyclohexane
【００５３】「実施例７」 トランス−４−（２−（ｐ−シアノフェニル）エチル）
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造ｐ
−ブロモベンゾニトリル４５．５ｇ（０．２５ｍｍｏ
ｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（０）５００ｍｇとＴＨＦ５００ｍｌの混合物に、ト
ランス−４−（２−ブロモエチル）−１−ｎ−ペンチル
−１−シラシクロヘキサンから調製した有機亜鉛化合物
（１．０ＭのＴＨＦ溶液）２５０ｍｌを滴下した。通常
の後処理の後、クロマトグラフィーで精製して目的物４
９．４ｇ（収率６６％）を得た。Example 7 trans-4- (2- (p-cyanophenyl) ethyl)
Preparation of -1-n-pentyl-1-silacyclohexane p
-Bromobenzonitrile 45.5 g (0.25 mmo
1), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) in 500 mg and THF in 500 ml, an organozinc compound prepared from trans-4- (2-bromoethyl) -1-n-pentyl-1-silacyclohexane (1.0 M THF solution) was added dropwise. After the usual post-treatment, the product of interest 4
9.4 g (yield 66%) was obtained.
【００５４】実施例７と同様にして以下の化合物を得
た。The following compounds were obtained in the same manner as in Example 7.
【００５５】「実施例８」 トランス−１−（２−（４−シアノ−３−フルオロフェ
ニル）エチル）−４−ｎ−ヘプチル−１−メチル−１−
シラシクロヘキサンExample 8 trans-1- (2- (4-cyano-3-fluorophenyl) ethyl) -4-n-heptyl-1-methyl-1-
Silacyclohexane
【００５６】「実施例９」 トランス−４−（２−（ｐ−エトキシフェニル）エチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製
造 ｐ−（２−ブロモエチル）エトキシベンゼン２２．９ｇ
（１００ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１００ｍｌの混合物に触媒
量のジリチウムテトラクロロキュープレートのＴＨＦ溶
液を加え、次いで４−ブロモ−１−ｎ−ペンチル−１−
シラシクロヘキサンから調製したグリニャー試薬（１．
０ＭのＴＨＦ溶液）９０ｍｌを滴下した。生じた目的物
はシラシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混
合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラ
フィーにより分離して、目的物２５．２ｇ（収率８８
％）を得た。 ＩＲ νmax：２９１８，２８５２，２０９８，１６１
２，１５１２，１２４４，１０５１，８８７，８２２ｃ
ｍ-1 Ｃ−Ｉ転移温度：０．２℃ Ｎ−Ｉ転移温度：−１．７℃Example 9 Preparation of trans-4- (2- (p-ethoxyphenyl) ethyl) -1-n-pentyl-1-silacyclohexane p- (2-bromoethyl) ethoxybenzene 22.9 g
To a mixture of (100 mmol) and 100 ml of THF was added a catalytic amount of dilithium tetrachlorocuprate in THF, then 4-bromo-1-n-pentyl-1-.
Grignard reagent prepared from silacyclohexane (1.
90 ml of 0M THF solution) was added dropwise. The resulting target product was a mixture of a trans form and a cis form with respect to the silacyclohexane ring. After the usual post-treatment, these were separated by chromatography to obtain 25.2 g of the target product (yield: 88
%) Was obtained. IR ν max : 2918, 2852, 2098, 161
2,1512,1244,1051,887,822c
m -1 C-I transition temperature: 0.2 ° C N-I transition temperature: -1.7 ° C
【００５７】実施例９と同様にして以下の化合物を得
た。The following compounds were obtained in the same manner as in Example 9.
【００５８】「実施例１０」 トランス−４−（２−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニ
ル）エチル）−１−フルオロ−１−ｎ−ペンチル−１−
シラシクロヘキサンExample 10 Trans-4- (2- (p-difluoromethoxyphenyl) ethyl) -1-fluoro-1-n-pentyl-1-
Silacyclohexane
【００５９】「実施例１１」 トランス−１−ｎ−ペンチル−４−（２−（ｐ−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル）−１−シラシクロヘキ
サンExample 11 trans-1-n-pentyl-4- (2- (p-trifluoromethylphenyl) ethyl) -1-silacyclohexane
【００６０】「実施例１２」 トランス−１−ｎ−ペンチル−４−（２−（２，３−ジ
フルオロ−４−エトキシフェニル）エチル）−１−シラ
シクロヘキサン ＩＲ（液膜） νmax：２９５６，２９２０，２８５
２，２０９８，１６３９，１５１２，１４７９，１２９
２，１０８０，８８７，８３１，８１６ｃｍ-1 Ｃ−Ｉ転移温度：１２．４℃ Ｎ−Ｉ転移温度：−１７．８℃Example 12 trans-1-n-pentyl-4- (2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) ethyl) -1-silacyclohexane IR (liquid film) ν max : 2956, 2920, 285
2,2098,1639,1512,1479,129
2,1080,887,831,816 cm -1 C-I transition temperature: 12.4 ° C N-I transition temperature: -17.8 ° C
【００６１】「実施例１３」 トランス−１−（４−フルオロペンチル）−４−（２−
（ｐ−フルオロフェニル）エチル）−１−シラシクロヘ
キサンExample 13 trans-1- (4-fluoropentyl) -4- (2-
(P-Fluorophenyl) ethyl) -1-silacyclohexane
【００６２】「実施例１４」 トランス−１−ｎ−ペンチル−４−（２−（ｐ−（３−
フルオロブチル）フェニル）エチル）−１−シラシクロ
ヘキサンExample 14 trans-1-n-pentyl-4- (2- (p- (3-
Fluorobutyl) phenyl) ethyl) -1-silacyclohexane
【００６３】「実施例１５」 トランス−１−（３−メトキシプロピル）−４−（２−
（ｐ−フルオロフェニル）エチル）−１−シラシクロヘ
キサン Ｃ−Ｉ転移温度：−６．７℃ ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８５２，２０９
８，１５１０，１２２３，１２２１，１１１９，８８
７，８２３ｃｍ-1 Example 15 trans-1- (3-methoxypropyl) -4- (2-
(P-Fluorophenyl) ethyl) -1-silacyclohexane CI transition temperature: -6.7 ° C IR (liquid film) νmax: 2920,2852,209
8, 1510, 1223, 1221, 1119, 88
7,823 cm -1
【００６４】「実施例１６」 トランス−１−（３−メチルブチル）−４−（２−（ｐ
−フルオロフェニル）エチル）−１−シラシクロヘキサ
ン Ｃ−Ｉ転移温度：−１０．５℃ ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１６，２８４８，２０９
８，１５１０，１２２３，８８９，８２３ｃｍ-1 Example 16 trans-1- (3-methylbutyl) -4- (2- (p
-Fluorophenyl) ethyl) -1-silacyclohexane CI transition temperature: -10.5 ° C IR (liquid film) νmax: 2916, 2848, 209
8,1510,1223,889,823cm -1
【００６５】「実施例１７」 トランス−１−（４−ペンテニル）−４−（２−（ｐ−
フルオロフェニル）エチル）−１−シラシクロヘキサン Ｃ−Ｉ転移温度：−２３．９℃ ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１８，２８５２，２０９
８，１５１０，１２２３，１１５７，８８７，８２３ｃ
ｍ-1 Example 17 trans-1- (4-pentenyl) -4- (2- (p-
Fluorophenyl) ethyl) -1-silacyclohexane CI transition temperature: -23.9 ° C IR (liquid film) νmax: 2918,2852,209
8, 1510, 1223, 1157, 887, 823c
m -1
【００６６】「液晶組成物の実施例」トランス−４−
（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−エチルシクロ
ヘキサンと、トランス−４−（２−（トランス−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−ｎ−プロピルシクロヘキサンと、トランス−
４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチルシ
クロヘキサンとの割合が重量比で２：１：１の混合物か
らなる液晶組成物をＴＮセルに封入したものの動作閾値
電圧は２．４６Ｖであり、５℃における粘度は９６ｃｐ
であった。"Examples of Liquid Crystal Composition" Trans-4-
(2- (trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) ethyl) -1-n-ethylcyclohexane and trans-4- (2- (trans-4-
(3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) ethyl) -1-n-propylcyclohexane and trans-
A liquid crystal composition comprising a mixture of 4- (2- (trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) ethyl) -1-n-pentylcyclohexane in a weight ratio of 2: 1: 1 is TN. The operation threshold voltage of the one enclosed in a cell is 2.46 V, and the viscosity at 5 ° C is 96 cp.
Met.
【００６７】この母液晶に実施例１で得られたトランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを２０ｗ
ｔ％添加した混合物の動作閾値電圧は２．０５Ｖで、５
℃における粘度は５０ｃｐであった。Trans-4- (2- (3,4-difluorophenyl) ethyl) obtained in Example 1 was added to this mother liquid crystal.
20w of -1-n-pentyl-1-silacyclohexane
The operating threshold voltage of the mixture added with t% is 2.05 V and is 5
The viscosity at 0 ° C. was 50 cp.
【００６８】[0068]
【発明の効果】環構成元素としてＳｉを導入した本発明
の液晶化合物を液晶相の構成成分として用いた場合に
は、従来の類似炭化水素環のＥＰＣＨ構造を有する液晶
化合物に比べ、以下の利点を有する。When the liquid crystal compound of the present invention in which Si is introduced as a ring-constituting element is used as a constituent component of a liquid crystal phase, the following advantages are obtained as compared with the conventional liquid crystal compound having an EPCH structure of a hydrocarbon ring. Have.
【００６９】低温にまで拡大したネマチック液晶相を持
つために、低温での粘度の低下が図れ、低温下での応答
速度が向上し、低温での相溶性が向上する等、低温性能
が向上する。Since the nematic liquid crystal phase is expanded to a low temperature, the viscosity at a low temperature can be reduced, the response speed at a low temperature is improved, the compatibility at a low temperature is improved, and the low temperature performance is improved. .
【００７０】また、前記一般式（１）中の置換基Ｙ及び
ＺがＨでＸがＲ又はＯＲである化合物以外の液晶化合物
は、上記の利点に加えてさらに、誘電率異方性が大きい
ために閾値電圧を低下させる効果を有する。In addition to the above-mentioned advantages, liquid crystal compounds other than the compounds in which the substituents Y and Z in the general formula (1) are H and X is R or OR have a large dielectric anisotropy. Therefore, it has the effect of lowering the threshold voltage.
【００７１】一般式（１）中の置換基Ｙ及びＺがＨでＸ
がＲ又はＯＲである液晶化合物は誘電率異方性がゼロに
近いので、動的散乱（ＤＳ）又は整列相の変形（ＤＡＰ
効果）に基づく表示用の液晶相に使用することが好まし
い。また、それ以外の化合物については、ねじれネマチ
ックセル又はコレステリック−ネマチック相転移に基づ
く表示要素で使用するための大きな正の誘電率異方性を
有する液晶相の製造に使用することが好ましい。The substituents Y and Z in the general formula (1) are H and X.
Since the liquid crystal compound in which R is R or OR has a dielectric anisotropy close to zero, dynamic scattering (DS) or alignment phase deformation (DAP)
It is preferably used for a liquid crystal phase for display based on (effect). Further, other compounds are preferably used for producing a liquid crystal phase having a large positive dielectric anisotropy for use in a display element based on a twisted nematic cell or a cholesteric-nematic phase transition.
【００７２】なお、本発明の化合物においては、単変相
転移又は結晶−等方性液体型転移を示すものが単独では
液晶としての電気光学的特性を示さず、他の混合成分と
ともに用いられた時に粘度低減、融点降下機能を発揮す
る。In the compound of the present invention, a compound exhibiting a single phase transition or a crystal-isotropic liquid type transition alone does not exhibit electro-optical properties as a liquid crystal and is used together with other mixed components. Sometimes it has the function of viscosity reduction and melting point lowering.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 斎藤 隆一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Takeshi Kinsei Niigata Prefecture Nakakubiki-gun Kubiki-mura Large number 28 Nishifukushima 1 Shinsei Chemical Industry Co., Ltd. Synthetic Technology Research Institute (72) Inventor Tatsushi Kaneko Nikgata Pref. 1 of 28, Nishi-Fukushima, Kunagi-gun, Shinetsu Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor, Ryuichi Saito 1 of 28, Nishi-Fukushima, Kubiki-mura, Nakakubiki-gun, Niigata 1 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Hideshi Kurihara 3-2-1 Sakado, Takatsu-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Inside the corporate tracer center
Claims (6)
ヘキサン化合物。 【化１】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、モノ又はジフルオロアルキル基、炭素数３〜
８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシア
ルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 【化２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラシクロヘキシレン基又はト
ランス−４−シラシクロヘキシレン基を表す。ＸはＣ
Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ
3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯ
Ｒ基を表す、ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表
す。1. A silacyclohexane compound represented by the following general formula (I): [Chemical 1] However, in the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a mono- or difluoroalkyl group, and a carbon number of 3 to 3
It represents a branched alkyl group having 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. [Chemical 2] Represents a trans-1-silacyclohexylene group or a trans-4-silacyclohexylene group in which the silicon at the 1- or 4-position has a substituent of H, F, Cl or CH 3 . X is C
N, F, Cl, CF 3 , CF 2 Cl, CHFCl, OCF
3 , OCHF 2 , OCF 2 Cl, OCHFCl, R or O
R represents a group, Y represents H or F. Z represents H or F.
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル
基を表わす。）との炭素−炭素結合形成反応または炭素
−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする請求項１
記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。2. An organometallic reagent RM and RM (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group or a p-toluenesulfonyl group. ) With a carbon-carbon bond forming reaction or a carbon-silicon bond forming reaction with
A method for producing the described silacyclohexane compound.
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル
基、ｎ及びｍはそれぞれ０、１又は２のいずれかで且つ
ｎ＋ｍ＝２を満たす整数を表す。）との炭素−炭素結合
形成反応または炭素−ケイ素結合形成反応によることを
特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の
製造方法。3. An organometallic reagent And [Chemical 6] (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group or a p-toluenesulfonyl group, n and m each represent 0, 1 or 2 and an integer satisfying n + m = 2. 2.) The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is carried out by a carbon-carbon bond-forming reaction or a carbon-silicon bond-forming reaction with).
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル
基を表す。）との炭素−炭素結合形成反応によることを
特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の
製造方法。4. An organometallic reagent embedded image And [Chemical 8] (M is MgP (P is a halogen atom), ZnP or Li,
Q represents a halogen atom, an alkoxy group, a methanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group or a p-toluenesulfonyl group. 2.) The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is based on a carbon-carbon bond-forming reaction with a).
ン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。5. A liquid crystal composition comprising the silacyclohexane compound according to claim 1.
することを特徴とする液晶表示素子。6. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to claim 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6329309A JPH07215983A (en) | 1993-12-07 | 1994-12-02 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33999693 | 1993-12-07 | ||
| JP5-339996 | 1993-12-07 | ||
| JP6329309A JPH07215983A (en) | 1993-12-07 | 1994-12-02 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215983A true JPH07215983A (en) | 1995-08-15 |
Family
ID=26573154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6329309A Pending JPH07215983A (en) | 1993-12-07 | 1994-12-02 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07215983A (en) |
-
1994
- 1994-12-02 JP JP6329309A patent/JPH07215983A/en active Pending
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