JPH07278157A - Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same - Google Patents
Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に
関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel silacyclohexane compound, a method for producing the same, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display device containing the liquid crystal composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。2. Description of the Related Art A liquid crystal display device utilizes the optical anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystal material, and depending on its display mode, it is a TN type (twisted nematic type) or an STN type (super twisted nematic type). ), SBE type (super birefringence type),
There are various types such as a DS type (dynamic scattering type), a guest / host type, a DAP type (aligned phase deformation type), and an OMI type (optical mode interference type). The most common display device is based on the Schut-Helfrich effect and has a twisted nematic structure.
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶組成物
に要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶組成物は、
低粘度であること、かつセル中において短いアドレス時
間、低い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが
望まれる。The properties required of the liquid crystal composition used for these liquid crystal displays are slightly different depending on the display system, but the liquid crystal temperature range is wide and stable against moisture, air, light, heat, electric field, etc. There is a common requirement for all display methods. Further, the liquid crystal composition,
It is desirable to have low viscosity and to provide a short addressing time, low threshold voltage and high contrast in the cell.
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。At present, there is no substance that satisfies all of these requirements with a single compound, and actually, a liquid crystal mixture obtained by mixing several to several dozen liquid crystal compounds / latent liquid crystal compounds is used. . Therefore, it is also important that the components be easily miscible with each other.
【０００５】これらの構成成分のうち、Δｎ（屈折率異
方性）が高くかつ比較的ＴN1 （ネマチック−アイソトロ
ピック転移温度）の高い化合物として、従来から以下の
シクロヘキシルトラン環構造を持った化合物が知られて
いる。Of these constituents, Δn (refractive index difference
High directionality and relatively TN1 (Nematic-isotro
As a compound with a high pick transition temperature),
Compounds with cyclohexyl tolan ring structure are known
There is.
【化１１】 （特開昭６３−３１０８３８号公報参照）[Chemical 11] (See JP-A-63-310838)
【化１２】 （特公昭６４−３８５２号公報参照）[Chemical 12] (See Japanese Examined Patent Publication No. 64-3852)
【化１３】 （特公平１−３４９７６号公報参照）[Chemical 13] (See Japanese Patent Publication No. 1-34976)
【化１４】 （特公平２−５３４１５号公報参照）[Chemical 14] (See Japanese Patent Publication No. 2-53415)
【化１５】 （特公平３−６７０５７号公報参照）[Chemical 15] (See Japanese Patent Publication No. 3-67057)
【化１６】 （特公平５−２６５６号公報参照）[Chemical 16] (See Japanese Patent Publication No. 5-2656)
【０００６】また、高いΔｎ、比較的高いＴN1 と同じに
負のΔε（誘電率異方性）を持つ化合物としては、Also, high Δn and relatively high TN1 Same as
As a compound having negative Δε (dielectric anisotropy),
【化１７】 （特表平１−５０２９０８号公報参照）、[Chemical 17] (See Japanese Patent Publication No. 1-502908),
【化１８】 （特開平３−１４５４５０号公報参照）が知られてい
る。[Chemical 18] (See Japanese Patent Laid-Open No. 3-145450).
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、パネル動作モードの多
様化と共に液晶材料に要求される特性も益々高度なもの
になりつつある。最も多く用いられている動作モードと
して、ＴＦＴ駆動方式によるＴＮモードと共にＳＴＮモ
ードがある。ＳＴＮは、その安価さから、更に表示性能
を改良し用途を拡大することが期待されている。特に、
応答速度の高速化、コントラストの改善に対する要求が
強い。In recent years, as the applications of liquid crystal displays have expanded, the characteristics required for liquid crystal materials have become more sophisticated as the panel operation modes have become diversified. The most frequently used operation mode is the STN mode as well as the TN mode by the TFT driving method. Due to its low cost, STN is expected to further improve display performance and expand its applications. In particular,
There is a strong demand for faster response speed and improved contrast.
【０００８】応答速度を速める方法の一つとして、セル
ギャップを薄くする方法があるが、この際リターデーシ
ョン（ｄ×Δｎ、ｄ：セルギャップ、Δｎ：屈折率異方
性）の制約上、Δｎの大きい液晶組成物が必要となる。As one of the methods for increasing the response speed, there is a method for thinning the cell gap. At this time, Δn is due to the restriction of retardation (d × Δn, d: cell gap, Δn: refractive index anisotropy). A liquid crystal composition having a large size is required.
【０００９】高コントラストを得るためには、急峻な閾
値特性、即ち、誘電率比（Δε／ε⊥、Δε：誘電率異
方性、ε⊥：短軸方向の誘電率）を小さくする必要があ
る。液晶化合物の多くはΔεが正かゼロ近くのものが大
部分であり、それらと混合組成物を構成して誘電率比を
減少させるには、Δεが負の液晶化合物が必要となる。In order to obtain high contrast, it is necessary to reduce the steep threshold characteristics, that is, the dielectric constant ratio (Δε / ε⊥, Δε: dielectric anisotropy, ε⊥: dielectric constant in the minor axis direction). is there. Most of the liquid crystal compounds have Δε positive or close to zero, and a liquid crystal compound having a negative Δε is required to form a mixed composition with them and reduce the dielectric constant.
【００１０】この様な観点から、本発明の化合物は、液
晶組成物の構成成分としてΔｎが大きく、また、ベンゼ
ン環にラテラルフッ素置換又はニトリル基置換されたも
の、例えば、From this point of view, the compound of the present invention has a large Δn as a constituent component of a liquid crystal composition, and has a benzene ring substituted with a lateral fluorine or a nitrile group, for example,
【化１９】 [Chemical 19]
【化２０】 についてはΔεを減少する効果があり、従来知られてい
なかった分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロヘ
キサン環を有する全く新規な液晶化合物を提供すること
を目的とする。[Chemical 20] With respect to the above, it is an object of the present invention to provide a completely novel liquid crystal compound having a silacyclohexane ring containing a silicon atom in the molecular structure, which has not been known so far, because it has the effect of reducing Δε.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物であ
る。That is, the present invention is a silacyclohexane compound represented by the following general formula (I).
【化２１】 ただし、式中において、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状
アルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアル
キル基、、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数
２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアル
ケニル基を表す。[Chemical 21] However, in the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and 2 carbon atoms. Represents an alkoxyalkyl group having from 7 to 7 or an alkenyl group having from 2 to 8 carbon atoms.
【化２２】 は、１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置
換基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシ
レン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基を表す。ｎは、０又は１を表す。Ｌ１及びＬ
２は、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ３を表す。
Ｌ３はＦを表す。ｍは０、１又は２を表す。Ｘは、Ｈ、
ＣＮ、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアル
コキシ基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、Ｆ、
Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＣｌＦ２、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＣｌ
Ｆ２、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３基、Ｒ又は
ＯＲ基を表す。[Chemical formula 22] Is a trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group in which the 1- or 4-position silicon has a substituent of H, F, Cl or CH 3. Represents n represents 0 or 1. L 1 and L
2 represents H, F, Cl, CN or CH 3 , respectively.
L 3 represents F. m represents 0, 1 or 2. X is H,
CN, a linear alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, F,
Cl, CF 3 , CClF 2 , CHFCl, OCCl
It represents an F 2 , OCHFCl, OCHF 2 , OCF 3 group, R or OR group.
【００１２】また本発明は、芳香族ハロゲン化物The present invention also relates to aromatic halides.
【化２３】 （Ｑはハロゲン原子を表す。）と、置換アセチレン化合
物[Chemical formula 23] (Q represents a halogen atom) and a substituted acetylene compound
【化２４】 との、パラジウム触媒の存在下での脱ハロゲン化水素
（ＨＱ）による炭素−炭素結合形成反応によることを特
徴とする請求項１に記載のシラシクロヘキサン化合物の
製造方法である。[Chemical formula 24] And a carbon-carbon bond forming reaction by dehydrohalogenation (HQ) in the presence of a palladium catalyst, the method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1.
【００１３】また本発明は、芳香族ハロゲン化物The present invention also relates to aromatic halides.
【化２５】 と、置換アセチレン化合物[Chemical 25] And a substituted acetylene compound
【化２６】 との、パラジウム触媒の存在下での脱ハロゲン化水素
（ＨＱ）による炭素−炭素結合形成反応によることを特
徴とする請求項１に記載のシラシクロヘキサン化合物の
製造方法である。[Chemical formula 26] And a carbon-carbon bond forming reaction by dehydrohalogenation (HQ) in the presence of a palladium catalyst, the method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1.
【００１４】また本発明は、芳香族ハロゲン化物The present invention also relates to aromatic halides.
【化２７】 と、アルキニル金属試薬[Chemical 27] And an alkynyl metal reagent
【化２８】 （ＭはＣｕ、ＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）またはＺｎＰ
を表す。）との、パラジウム触媒またはニッケル触媒の
存在下での脱ハロゲン化金属（ＭＱ）による炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする請求項１に記載の
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。[Chemical 28] (M is Cu, MgP (P is a halogen atom) or ZnP
Represents The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is a carbon-carbon bond forming reaction with a dehalogenating metal (MQ) in the presence of a palladium catalyst or a nickel catalyst.
【００１５】また本発明は、芳香族ハロゲン化物The present invention also relates to aromatic halides.
【化２９】 と、アルキニル金属試薬[Chemical 29] And an alkynyl metal reagent
【化３０】 との、パラジウム触媒またはニッケル触媒の存在下での
脱ハロゲン化金属（ＭＱ）による炭素−炭素結合形成反
応によることを特徴とする請求項１に記載のシラシクロ
ヘキサン化合物の製造方法である。[Chemical 30] The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is a carbon-carbon bond forming reaction with a dehalogenated metal (MQ) in the presence of a palladium catalyst or a nickel catalyst.
【００１６】さらに本発明は、請求項１に記載のシラシ
クロヘキサン化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物及びこの液晶組成物を含有することを特徴とする液
晶表示装置である。Further, the present invention is a liquid crystal composition containing the silacyclohexane compound according to claim 1 and a liquid crystal display device containing the liquid crystal composition.
【００１７】次に本発明をさらに詳細に説明する。Next, the present invention will be described in more detail.
【００１８】まず、一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物の具体例について説明する。First, specific examples of the silacyclohexane compound represented by the general formula (I) will be described.
【００１９】本発明における新規性な環構造としては、The novel ring structure in the present invention is
【化３１】 [Chemical 31]
【化３２】 [Chemical 32]
【化３３】 [Chemical 33]
【化３４】 のトランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキサ
ン環を含む環構造で表される。[Chemical 34] Is represented by a ring structure containing a trans-1- or trans-4-silacyclohexane ring.
【００２０】ただし、Ｒは以下の（ａ）〜（ｅ）の各基
を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
即ち、フロロメチル基、１−フロロエチル基、１−フロ
ロプロピル基、１−フロロブチル基、１−フロロペンチ
ル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロヘプチル基、
１−フロロオクチル基、１−フロロノニル基、１−フロ
ロデシル基、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル
基、２−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−
フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル基、２−フロロ
オクチル基、２−フロロノニル基、２−フロロデシル
基、３−フロロプロピル基、３−フロロブチル基、３−
フロロペンチル基、３−フロロヘキシル基、３−フロロ
ヘプチル基、３−フロロオクチル基、３−フロロノニル
基、３−フロロデシル基、４−フロロブチル基、４−フ
ロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４−フロロヘ
プチル基、４−フロロオクチル基、４−フロロノニル
基、４−フロロデシル基、５−フロロペンチル基、５−
フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、５−フロロ
オクチル基、５−フロロノニル基、５−フロロデシル
基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘプチル基、６
−フロロオクチル基、６−フロロノニル基、６−フロロ
デシル基、７−フロロヘプチル基、７−フロロオクチル
基、７−フロロノニル基、７−フロロデシル基、８−フ
ロロオクチル基、８−フロロノニル基、８−フロロデシ
ル基、９−フロロノニル基、９−フロロデシル基、１０
−フロロデシル基、ジフロロメチル基、１，１−ジフロ
ロエチル基、１，１−ジフロロプロピル基、１，１−ジ
フロロブチル基、１，１−ジフロロペンチル基、１，１
−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロロヘプチル基、
１，１−ジフロロオクチル基、１，１−ジフロロノニル
基、１，１−ジフロロデシル基、２，２−ジフロロエチ
ル基、２，２−ジフロロプロピル基、２，２−ジフロロ
ブチル基、２，２−ジフロロペンチル基、２，２−ジフ
ロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘプチル基、２，２
−ジフロロオクチル基、２，２−ジフロロノニル基、
２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジフロロプロピル
基、３，３−ジフロロブチル基、３，３−ジフロロペン
チル基、３，３−ジフロロヘキシル基、３，３−ジフロ
ロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチル基、３，３−
ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデシル基、４，４
−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロペンチル基、
４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジフロロヘプチ
ル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，４−ジフロロ
ノニル基、４，４−ジフロロデシル基、５，５−ジフロ
ロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−
ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロオクチル基、
５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフロロデシル
基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジフロロヘ
プチル基、６，６−ジフロロオクチル基、６，６−ジフ
ロロノニル基、６，６−ジフロロデシル基、７，７−ジ
フロロヘプチル基、７，７−ジフロロオクチル基、７，
７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロロデシル基、
８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジフロロノニル
基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−ジフロロノニ
ル基、９，９−ジフロロデシル基又は１０，１０−ジフ
ロロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシキル基、即ち、メトキ
シメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、
ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル
基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポ
キシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル
基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メトキシ
ペンチル基又はエトキシペンチル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。However, R represents each of the following groups (a) to (e). (A) A linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, that is, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-
Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group or n-decyl group. (B) a mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
That is, fluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-fluoropropyl group, 1-fluorobutyl group, 1-fluoropentyl group, 1-fluorohexyl group, 1-fluoroheptyl group,
1-fluorooctyl group, 1-fluorononyl group, 1-fluorodecyl group, 2-fluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-fluorobutyl group, 2-fluoropentyl group, 2-
Fluorohexyl group, 2-fluoroheptyl group, 2-fluorooctyl group, 2-fluorononyl group, 2-fluorodecyl group, 3-fluoropropyl group, 3-fluorobutyl group, 3-
Fluoropentyl group, 3-fluorohexyl group, 3-fluoroheptyl group, 3-fluorooctyl group, 3-fluorononyl group, 3-fluorodecyl group, 4-fluorobutyl group, 4-fluoropentyl group, 4-fluorohexyl group, 4 -Fluoroheptyl group, 4-fluorooctyl group, 4-fluorononyl group, 4-fluorodecyl group, 5-fluoropentyl group, 5-
Fluorohexyl group, 5-fluoroheptyl group, 5-fluorooctyl group, 5-fluorononyl group, 5-fluorodecyl group, 6-fluorohexyl group, 6-fluoroheptyl group, 6
-Fluorooctyl group, 6-fluororonyl group, 6-fluorodecyl group, 7-fluoroheptyl group, 7-fluorooctyl group, 7-fluorononyl group, 7-fluorodecyl group, 8-fluorooctyl group, 8-fluororonyl group, 8- Fluorodecyl group, 9-fluorononyl group, 9-fluorodecyl group, 10
-Fluorodecyl group, difluoromethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 1,1-difluoropropyl group, 1,1-difluorobutyl group, 1,1-difluoropentyl group, 1,1
-Difluorohexyl group, 1,1-difluoroheptyl group,
1,1-difluorooctyl group, 1,1-difluorononyl group, 1,1-difluorodecyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2-difluoropropyl group, 2,2-difluorobutyl group, 2,2- Difluoropentyl group, 2,2-difluorohexyl group, 2,2-difluoroheptyl group, 2,2
-Difluorooctyl group, 2,2-difluorononyl group,
2,2-difluorodecyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3-difluorobutyl group, 3,3-difluoropentyl group, 3,3-difluorohexyl group, 3,3-difluoroheptyl group, 3,3-difluorooctyl group, 3,3-
Difluorononyl group, 3,3-difluorodecyl group, 4,4
-Difluorobutyl group, 4,4-difluoropentyl group,
4,4-difluorohexyl group, 4,4-difluoroheptyl group, 4,4-difluorooctyl group, 4,4-difluorononyl group, 4,4-difluorodecyl group, 5,5-difluoropentyl group, 5,5-difluorohexyl group, 5,5-
Difluoroheptyl group, 5,5-difluorooctyl group,
5,5-difluorononyl group, 5,5-difluorodecyl group, 6,6-difluorohexyl group, 6,6-difluoroheptyl group, 6,6-difluorooctyl group, 6,6-difluororonyl group, 6, 6-difluorodecyl group, 7,7-difluoroheptyl group, 7,7-difluorooctyl group, 7,
7-difluorononyl group, 7,7-difluorodecyl group,
8,8-difluorooctyl group, 8,8-difluororonyl group, 8,8-difluorodecyl group, 9,9-difluororonyl group, 9,9-difluorodecyl group or 10,10-difluorodecyl group. (C) a branched chain alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, that is, isopropyl group, sec-butyl group, isobutyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3
-Methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group Or a 3-methylheptyl group. (D) an alkoxyl group having 2 to 7 carbon atoms, that is, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group,
Butoxymethyl group, pentoxymethyl group, hexyloxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, propoxyethyl group, butoxyethyl group, pentoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxypropyl group, propoxypropyl group, butoxypropyl group , A methoxybutyl group, an ethoxybutyl group, a propoxybutyl group, a methoxypentyl group or an ethoxypentyl group. (E) an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, that is, a vinyl group,
1-propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 3-butenyl group, isoprenyl group, 1-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, dimethylallyl group, 1
-Hexenyl group, 3-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1-heptenyl group, 3-heptenyl group, 6-heptenyl group or 7-octenyl group.
【００２１】ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。W represents an H, F, Cl or CH 3 group.
【００２２】Ｌ1、Ｌ2は、各々相互に独立してＨ、Ｆ、
ＣＮ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。Ｌ３はＦを表す。ｍは
０、１又は２を表す。L 1 and L 2 are independently of each other H, F,
It represents a CN, Cl or CH 3 group. L 3 represents F. m represents 0, 1 or 2.
【００２３】Ｘは、Ｈ、ＣＮ、炭素数１〜１０の直鎖状
アルキル基もしくはアルコキシ基、炭素数２〜７のアル
コキシアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＣｌＦ２、Ｏ
ＣＣｌＦ２、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３基、
Ｒ又はＯＲ基又は以下の各基を表す。 （ｆ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｇ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニロキシ基
又はｎ−デシロキシ基。 （ｈ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基又はメトキシヘキ
シル基を表す。X is H, CN, a linear alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, F, Cl, CF 3 , CClF 2 , O.
CClF 2 , OCHFCl, OCHF 2 , OCF 3 groups,
It represents an R or OR group or the following groups. (F) a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, that is, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-
Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group or n-decyl group. (G) a straight-chain alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, that is, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentoxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n- Octyloxy group, n-nonyloxy group or n-decyloxy group. (H) an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, that is, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group, a butoxymethyl group, a pentoxymethyl group, a hexyloxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxyethyl group,
Propoxyethyl group, butoxyethyl group, pentoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxypropyl group, propoxypropyl group, butoxypropyl group, methoxybutyl group, ethoxybutyl group, propoxybutyl group, methoxypentyl group, ethoxypentyl group or methoxy Represents a hexyl group.
【００２４】次に、Next,
【化３５】 の部分骨格については、以下のような具体例が挙げられ
る。[Chemical 35] Specific examples of the partial skeleton are as follows.
【００２５】[0025]
【化３６】 [Chemical 36]
【化３７】 [Chemical 37]
【化３８】 [Chemical 38]
【化３９】 [Chemical Formula 39]
【化４０】 [Chemical 40]
【化４１】 [Chemical 41]
【化４２】 [Chemical 42]
【化４３】 [Chemical 43]
【化４４】 [Chemical 44]
【化４５】 [Chemical formula 45]
【化４６】 [Chemical formula 46]
【化４７】 [Chemical 47]
【化４８】 [Chemical 48]
【化４９】 [Chemical 49]
【化５０】 [Chemical 50]
【化５１】 [Chemical 51]
【化５２】 [Chemical 52]
【化５３】 [Chemical 53]
【化５４】 [Chemical 54]
【化５５】 [Chemical 55]
【化５６】 [Chemical 56]
【化５７】 [Chemical 57]
【化５８】 [Chemical 58]
【化５９】 [Chemical 59]
【化６０】 [Chemical 60]
【化６１】 [Chemical formula 61]
【化６２】 [Chemical formula 62]
【化６３】 [Chemical formula 63]
【化６４】 [Chemical 64]
【化６５】 [Chemical 65]
【化６６】 [Chemical formula 66]
【化６７】 [Chemical formula 67]
【化６８】 [Chemical 68]
【化６９】 [Chemical 69]
【化７０】 [Chemical 70]
【化７１】 [Chemical 71]
【化７２】 [Chemical 72]
【化７３】 [Chemical formula 73]
【化７４】 [Chemical 74]
【化７５】 [Chemical 75]
【化７６】 [Chemical 76]
【化７７】 [Chemical 77]
【化７８】 [Chemical 78]
【化７９】 [Chemical 79]
【化８０】 [Chemical 80]
【００２６】これらのうち、実用上以下のものが望まし
い。Of these, the following are practically desirable.
【００２７】環状構造については〔化３１〕及び〔化３
３〕が望ましい。Regarding the cyclic structure, [Chemical formula 31] and [Chemical formula 3]
3] is desirable.
【００２８】Ｒについては、以下の（ｉ）〜（ｍ）の各
基が望ましい。 （ｉ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基 （ｊ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基の
うち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２
−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロ
ヘキシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基。 （ｋ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基 （ｌ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル基 （ｍ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基Regarding R, the following groups (i) to (m) are desirable. (I) a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, that is, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group,
n-hexyl group or n-heptyl group (j) Among mono- or difluoroalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, 2-fluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2
-Fluorobutyl group, 2-fluoropentyl group, 2-fluorohexyl group, 2-fluoroheptyl group, 4-fluorobutyl group, 4-fluoropentyl group, 4-fluorohexyl group, 4
-Fluoroheptyl group, 5-fluoropentyl group, 5-fluorohexyl group, 5-fluoroheptyl group, 6-fluorohexyl group, 6-fluoroheptyl group, 7-fluoroheptyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2, 2-difluoropropyl group, 2,2-difluorobutyl group, 2,2-difluoropentyl group, 2,2-difluorohexyl group, 2,2-difluoroheptyl group, 4,4-difluorobutyl group, 4, Four
-Difluoropentyl group, 4,4-difluorohexyl group,
4,4-difluoroheptyl group, 5,5-difluoropentyl group, 5,5-difluorohexyl group, 5,5-difluoroheptyl group, 6,6-difluorohexyl group, 6,6-di Fluoroheptyl group or 7,7-difluoroheptyl group. (K) Of branched-chain alkyl groups, isopropyl group, 1
-Methylpropyl group, 2-methylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group or 2-ethylhexyl group (l) C2-6 An alkoxyalkyl group of, that is, a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxypentyl group, an ethoxymethyl group, an ethoxyethyl group, a propoxymethyl group or a pentoxymethyl group (m) an alkenyl group, a vinyl group, 1-propenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, 6-heptenyl group or 7-octenyl group
【００２９】ＷについてはＨ、Ｆ又はＣＨ3基が望まし
い。As for W, H, F or CH 3 group is preferable.
【００３０】[0030]
【化８１】 については、以下のものが望ましい。[Chemical 81] As for, the following is desirable.
【化８２】 [Chemical formula 82]
【化８３】 [Chemical 83]
【化８４】 [Chemical 84]
【化８５】 [Chemical 85]
【化８６】 [Chemical 86]
【化８７】 [Chemical 87]
【化８８】 [Chemical 88]
【化８９】 [Chemical 89]
【化９０】 [Chemical 90]
【化９１】 [Chemical Formula 91]
【化９２】 [Chemical Formula 92]
【化９３】 [Chemical formula 93]
【化９４】 [Chemical 94]
【化９５】 [Chemical 95]
【化９６】 [Chemical 96]
【化９７】 [Chemical 97]
【化９８】 [Chemical 98]
【化９９】 [Chemical 99]
【化１００】 [Chemical 100]
【化１０１】 [Chemical 101]
【化１０２】 [Chemical 102]
【化１０３】 [Chemical 103]
【００３１】次に、これらの化合物の製造方法について
説明する。Next, a method for producing these compounds will be described.
【００３２】これらの化合物は、芳香族ハロゲン化物と
置換アセチレン化合物との脱ハロゲン化水素による炭素
−炭素結合形成反応、または芳香族ハロゲン化物とアル
キニル金属試薬との脱ハロゲン化金属による炭素−炭素
結合形成反応により製造される。以下詳しく説明する。These compounds are carbon-carbon bond-forming reaction between an aromatic halide and a substituted acetylene compound by dehydrohalogenation, or a carbon-carbon bond by dehalogenation metal between an aromatic halide and an alkynyl metal reagent. It is manufactured by a formation reaction. This will be described in detail below.
【００３３】芳香族ハロゲン化物Aromatic halide
【化１０４】 と、置換アセチレン化合物[Chemical 104] And a substituted acetylene compound
【化１０５】 との反応、または、芳香族ハロゲン化物[Chemical 105] Reaction with or an aromatic halide
【化１０６】 と、置換アセチレン化合物[Chemical formula 106] And a substituted acetylene compound
【化１０７】 との反応は、パラジウム触媒の存在下に有機塩基を用い
て脱ハロゲン化水素によるカップリング反応を進行させ
る。さらに、補触媒として銅化合物を共存させると、さ
らに容易に反応を進行させることができる。[Chemical formula 107] In the reaction with, the coupling reaction by dehydrohalogenation proceeds using an organic base in the presence of a palladium catalyst. Furthermore, when a copper compound coexists as a co-catalyst, the reaction can proceed more easily.
【００３４】パラジウム触媒として、２価または０価の
パラジウム化合物が挙げられるが、特に酢酸パラジウム
（II）塩化パラジウム（II）やこれらに配位子のついた
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）アセ
テ−ト、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（II)クロリド、ビス（アセトニトリル）パラジウム（I
I）アセテート、ビス（アセトニトリル）パラジウム（I
I）クロリド、（１，５−シクロオクタジエン）パラジ
ウム（II）クロリド、またはテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（Ｏ）などが好ましい。As the palladium catalyst, there may be mentioned divalent or zero-valent palladium compounds, particularly palladium (II) acetate palladium (II) chloride and bis (triphenylphosphine) palladium (II) having a ligand attached thereto. Acetate, bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride, bis (acetonitrile) palladium (I
I) Acetate, bis (acetonitrile) palladium (I
I) chloride, (1,5-cyclooctadiene) palladium (II) chloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (O) and the like are preferable.
【００３５】銅触媒として、１価または２価の銅のハロ
ゲン化物、アセテートが挙げられるが、ヨウ化銅（Ｉ）
は特にすぐれた触媒として挙げることができる。As the copper catalyst, there may be mentioned monovalent or divalent copper halides and acetates. Copper (I) iodide
Can be mentioned as a particularly good catalyst.
【００３６】有機塩基として、トリエチルアミン、ジエ
チルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチル
アミン、ブチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジメチルアミン、イソプロピルエチ
ルアミン、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨ−ジドな
どを好ましく例示することができる。これらの塩基は溶
媒として過剰に用いてもよいし、または生じるハロゲン
化水素の１〜５当量を他の溶媒に加えて用いてもよい。As the organic base, triethylamine, diethylamine, tri-n-butylamine, di-n-butylamine, butylamine, triisopropylamine, diisopropylamine, dimethylamine, isopropylethylamine, tetra-n-butylammonium iodide and the like are preferable. It can be illustrated. These bases may be used in excess as a solvent, or 1 to 5 equivalents of the resulting hydrogen halide may be added to another solvent.
【００３７】次に、芳香族ハロゲン化物Next, an aromatic halide
【化１０８】 と、アルキニル金属試薬[Chemical 108] And an alkynyl metal reagent
【化１０９】 との反応、または、芳香族ハロゲン化物[Chemical 109] Reaction with or an aromatic halide
【化１１０】 と、アルキニル金属試薬[Chemical 110] And an alkynyl metal reagent
【化１１１】 との反応は、パラジウム触媒またはニッケル触媒の存在
下に脱ハロゲン化金属によるカップリング反応を進行さ
せる。[Chemical 111] In the reaction with, the coupling reaction with the dehalogenated metal proceeds in the presence of a palladium catalyst or a nickel catalyst.
【００３８】パラジウム触媒として、２価または０価の
パラジウム化合物が挙げられるが、特に酢酸パラジウム
（II）、塩化パラジウム（II）やこれらに配位子のつい
たビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ア
セテート、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（II）クロリド、ビス（アセトニトリル）パラジウム
（II）アセテート、ビス（アセトニトリル）パラジウム
（II）クロリド、（１，５−シクロオクタジエン）パラ
ジウム（II）クロリド、またはテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（Ｏ）などが好ましい。Examples of the palladium catalyst include a divalent or zero-valent palladium compound. Particularly, palladium (II) acetate, palladium (II) chloride and bis (triphenylphosphine) palladium (II) having a ligand attached thereto are used. ) Acetate, bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride, bis (acetonitrile) palladium (II) acetate, bis (acetonitrile) palladium (II) chloride, (1,5-cyclooctadiene) palladium (II) chloride, Alternatively, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (O) or the like is preferable.
【００３９】ニッケル触媒として、（１，３−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）プロパン）ニッケルクロリド（I
I）、（１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタ
ン）ニッケルクロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケルクロリド、テトラキス（トリフェニルホス
フィン）ニッケル（Ｏ）などを好ましく例示できる。As the nickel catalyst, (1,3-bis (diphenylphosphino) propane) nickel chloride (I
Preferable examples include I), (1,2-bis (diphenylphosphino) ethane) nickel chloride, bis (triphenylphosphine) nickel chloride, and tetrakis (triphenylphosphine) nickel (O).
【００４０】以上のようにして合成した化合物は、通常
の後処理の後、クロマトグラフィーまたは再結晶などの
常法の精製手段により、高い純度の目的のシラシクロヘ
キサン化合物を得ることができる。The compound synthesized as described above can be obtained as a highly pure target silacyclohexane compound by a conventional purification means such as chromatography or recrystallization after a usual post-treatment.
【００４１】本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、Known compounds used for forming a liquid crystal phase by mixing with the silacyclohexane compound of the present invention are:
【化１１２】 [Chemical 112]
【化１１３】 から選ばれる。[Chemical 113] Chosen from.
【００４２】なお、〔化１１２〕及び〔化１１３〕にお
いて（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基In addition, in [Chemical Formula 112] and [Chemical Formula 113], (M) and (N) represent any of the following. One or more F, C which are unsubstituted or substituted
1, Br, CN, trans-1,4 having an alkyl group
- trans -1 two CH 2 groups not one or adjacent in cyclohexylene cyclohexane ring is replaced O, to S,
4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenylene group, unsubstituted or substituted with 1 or 2 F, Cl, C
1,4-phenylene group having H 3 or CN group 1,4-phenylene group in which 1 or 2 CH groups in the ring are replaced by N atoms
【００４３】Ｚ１及びＺ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ２−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−又は単結合を表す。Z 1 and Z 2 are --CH 2 CH 2- , --C
H = CH -, - C≡C - , - CO 2 -, - OCO -, -
CH 2 O -, - represents a single bond or - OCH 2.
【００４４】ｌ（エル）及びｏは０、１、２（但し、ｌ
（エル）＋ｏ＝１、２、３）、ｐは０、１、２である。L (el) and o are 0, 1, 2 (where l
(L) + o = 1, 2, 3), and p is 0, 1, 2.
【００４５】Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を
表す。R is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
It represents a branched chain alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
【００４６】ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＯＣ
ＨＦ２、ＣＦ３、ＣＣｌＦ２、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＣｌＦ
２、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。X is H, CN, F, Cl, OCF 3 , OC
HF 2 , CF 3 , CClF 2 , CHFCl, OCClF
2 , represents an OCHFCl, R or OR group.
【００４７】Ｙ及びＺは、それぞれＨ又はＦを表す。Y and Z represent H or F, respectively.
【００４８】なお、上記においてｌ（エル）及びｐが２
の場合には（Ｍ）中に、ｏが２の場合には（Ｎ）中に、
それぞれ異種環を含んでもよい。In the above, l (el) and p are 2
In case of, during (M), when o is 2, during (N),
Each may contain a heterocyclic ring.
【００４９】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
％、好ましくは５〜３０％含有される。また、液晶相に
は着色ゲスト−ホスト系を生成するための多色性染料或
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。The ratio of the silacyclohexane compound of the present invention in the liquid crystal phase may be 1 to 50 or more.
%, Preferably 5 to 30%. Further, the liquid crystal phase may contain a polychromatic dye for forming a colored guest-host system or an additive for changing the dielectric anisotropy, the viscosity and the orientation of the nematic phase.
【００５０】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。The liquid crystal phase thus formed is used as a liquid crystal display device by enclosing it between transparent substrates having electrodes of a desired shape. This element may have various undercoats, alignment control overcoats, polarizing plates, filters, reflective layers, and the like, if necessary. Further, various types such as a multi-layer cell, a combination with another display element, a semiconductor substrate, or a light source can be used.
【００５１】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネ
マチック（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、
高分子分散（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で
公知の方式を採用することができる。As a method of driving the liquid crystal display element,
Dynamic scattering (DSM) system, twisted nematic (TN) system, super twisted nematic (STN) system, guest host (GH) system,
A method known in the liquid crystal display device industry such as a polymer dispersion (PDLC) method can be adopted.
【００５２】[0052]
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to specific examples.
【００５３】［実施例１］ ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−メトキシトランの製造 トランス−４−（ｐ−ヨードフェニル）−１−ｎ−プロ
ピル−１−シラシクロヘキサン３．４４ｇ（１０．０ｍ
ｍｏｌ）とｐ−メトキシフェニルアセチレン１３．５ｇ
（１０．２ｍｍｏｌ）とジエチルアミン５０ｍｌの混合
物に、ヨウ化銅（Ｉ）５０ｍｇとビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（II）クロリド１００ｍｇを加え
た反応混合物をかきまぜながら８時間還流させた。通常
の後処理の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して目的物２．７９ｇ（収率８０％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法）：２９５４，２９１６，２８６
６，２２１４，２１０２，１６０３，１５１６，１２８
６，１２５０，１１７４，１０２８，９８４，８８７８
３１，８１４ ［ｃｍ-1］ 転移温度：Ｃ−Ｎ ８２．５℃， Ｎ−Ｉ １９５．
７℃Example 1 Preparation of 4- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) -4'-methoxytran trans-4- (p-iodophenyl) -1-n-propyl-1 -3.43 g of silacyclohexane (10.0 m
mol) and p-methoxyphenylacetylene 13.5 g
A reaction mixture obtained by adding 50 mg of copper (I) iodide and 100 mg of bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride to a mixture of (10.2 mmol) and 50 ml of diethylamine was refluxed for 8 hours while stirring. After the usual post-treatment, the product was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.79 g of the desired product (yield 80%). IR (KBr tablet method): 2954, 2916, 286
6, 2214, 2102, 1603, 1516, 128
6,1250,1174,1028,984,8878
31,814 [cm -1 ] Transition temperature: C-N 82.5 ° C, N-I 195.
7 ° C
【００５４】実施例１と同様にして以下の実施例２〜実
施例５に示す化合物を得た。In the same manner as in Example 1, the compounds shown in the following Examples 2 to 5 were obtained.
【００５５】［実施例２］ ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−３’，４’−ジフルオロトラン ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法）：２９５５，２９１６，２８７
２，２８４８，２２１６，２１１４，１５９９，１５１
８，１４１９，１２６７，９８４，８７６，８２５，７
６９ ［ｃｍ-1］ 転移温度：Ｃ−Ｎ ５８．０℃， Ｎ−Ｉ １１３．
２℃[Example 2] 4- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) -3 ', 4'-difluorotran IR (KBr tablet method): 2955, 2916, 287
2,2848,2216,2114,1599,151
8,1419,1267,984,876,825,7
69 [cm -1 ] transition temperature: C-N 58.0 ° C, N-I 113.
2 ° C
【００５６】［実施例３］ ４−（トランス−４−エテニル−１−シラシクロヘキシ
ル）−３’，４’−ジフルオロトランExample 3 4- (trans-4-ethenyl-1-silacyclohexyl) -3 ', 4'-difluorotran
【００５７】［実施例４］ ４−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）−１−
シラシクロヘキシル）−４’−フルオロトランExample 4 4- (trans-4- (3-methoxypropyl) -1-
Silacyclohexyl) -4'-fluorotolan
【００５８】［実施例５］ ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−エチルトランの製造 トランス−４−（ｐ−エチニルフェニル）−１−ｎ−プ
ロピル−１−シラシクロヘキサン１．２１ｇ（５．００
ｍｍｏｌ）とｐ−ヨードエチルベンゼン１．５０ｇ
（６．４６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン３０ｍｌの混
合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（Ｏ）１００ｍｇとヨウ化銅（Ｉ）５０ｍｇを加え
た。反応混合物を室温で２０時間かきまぜた。通常の後
処理の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して目的物１．３０ｇ（収率７５％）を得た。Example 5 Preparation of 4- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) -4'-ethyl tolan trans-4- (p-ethynylphenyl) -1-n-propyl-1- Silacyclohexane 1.21 g (5.00
mmol) and 1.50 g of p-iodoethylbenzene
To a mixture of (6.46 mmol) and 30 ml of triethylamine, 100 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (O) and 50 mg of copper (I) iodide were added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 20 hours. After the usual post-treatment, the product was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.30 g of the desired product (yield 75%).
【００５９】実施例５と同様にして以下の実施例６〜実
施例８に示す化合物を得た。In the same manner as in Example 5, the compounds shown in Examples 6 to 8 below were obtained.
【００６０】［実施例６］ ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−トリフルオロメトキシトランExample 6 4- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) -4'-trifluoromethoxytran
【００６１】［実施例７］ ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−２’，４’−ジメチルトランExample 7 4- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) -2 ', 4'-dimethyltran
【００６２】［実施例８］ ４−（トランス−４−イソペンチル−１−メチル−１−
シラシクロヘキシル）−４’−メトキシメチルトランExample 8 4- (trans-4-isopentyl-1-methyl-1-)
Silacyclohexyl) -4'-methoxymethyl tolan
【００６３】［実施例９］ ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロト
ランの製造 ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）フェニルエチニル亜鉛クロリドのテトラヒドロ
フラン溶液１．０Ｍ １０．０ｍｌ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）を、２，３−ジフルオロ−４−ヨードエトキシベン
ゼン４．２０ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）とテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）７０ｍｇとテ
トラヒドロフラン１５ｍｌの混合物へ滴下した。反応混
合物を５０℃で２時間反応させた。通常の後処理の後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物
３．２５ｇ（収率８８％）を得た。Example 9 Preparation of 4- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) -4'-ethoxy-2 ', 3'-difluorotran 4- (trans-4-n-propyl Tetrahydrofuran solution of -4-silacyclohexyl) phenylethynyl zinc chloride 1.0M 10.0 ml (10.0 mmo
l) was added dropwise to a mixture of 4.20 g (14.8 mmol) of 2,3-difluoro-4-iodoethoxybenzene, 70 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (O) and 15 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture was reacted at 50 ° C. for 2 hours. After normal post-treatment,
Purification by silica gel column chromatography gave 3.25 g (yield 88%) of the desired product.
【００６４】実施例９と同様にして以下の実施例１０〜
実施例１２に示す化合物を得た。The following Examples 10 to 10 are carried out in the same manner as Example 9.
The compound shown in Example 12 was obtained.
【００６５】［実施例１０］ ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−フルオロトランExample 10 4- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) -4'-fluorotolan
【００６６】［実施例１１］ ４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−シアノトランExample 11 4- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) -4'-cyanotran
【００６７】［実施例１２］ ４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−４’−フルオロトランの製造 ｐ−フルオロフェニルエチニルマグネシウムクロリドの
テトラヒドロフラン溶液１．５Ｍ ２０．０ｍｌ（３
０．０ｍｍｏｌ）を、４−（２−（ｐ−ブロモフェニ
ル）エチル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキ
サン３．５０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）とテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）８０ｍｇとテ
トラヒドロフラン２０ｍｌの混合物へ滴下した。反応混
合物を室温で８時間かきまぜた。通常の後処理の後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物
２．８７ｇ（収率７３％）を得た。Example 12 Preparation of 4- (2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl) -4'-fluorotolan A solution of p-fluorophenylethynylmagnesium chloride in tetrahydrofuran at 1.5M. 20.0 ml (3
0.0 mmol), 4- (2- (p-bromophenyl) ethyl) -1-n-propyl-1-silacyclohexane 3.50 g (10.8 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (O) 80 mg. And 20 ml of tetrahydrofuran were added dropwise. The reaction mixture was stirred at room temperature for 8 hours. After the usual post-treatment, the product was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.87 g of the desired product (yield 73%).
【００６８】実施例１２と同様にして以下の実施例１３
〜実施例１６に示す化合物を得た。The following Example 13 was carried out in the same manner as Example 12.
-The compound shown in Example 16 was obtained.
【００６９】［実施例１３］ ４−（２−（トランス−４−エチル−４−シラシクロヘ
キシル）エチル）−４’−ｎ−ブチルトランExample 13 4- (2- (trans-4-ethyl-4-silacyclohexyl) ethyl) -4'-n-butyltolan
【００７０】［実施例１４］ ２−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４
−シラシクロヘキシル）−４’−フルオロトランExample 14 2-Fluoro-4- (trans-4-n-propyl-4)
-Silacyclohexyl) -4'-fluorotolan
【００７１】［実施例１５］ ２−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−４
−シラシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロトラ
ンExample 15 2-Fluoro-4- (trans-4-n-propyl-4)
-Silacyclohexyl) -3 ', 4'-difluorotran
【００７２】［実施例１６］ ４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−３’，４’−ジフルオロトラ
ンExample 16 4- (2- (trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl) ethyl) -3 ', 4'-difluorotran
【００７３】［実施例１７］トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）−１−ブチル
シクロヘキサン２０％、４−（トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，２−ジフルオロベンゼン３２％、４−（トランス−
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン２８％、
４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロ
ベンゼン２０％から成る液晶混合物Ａは以下の性質を示
す。 ＴN1 （ネマチック・アイソトロピック転移温度）＝７５
℃ Δｎ（複屈折率、５８９ｎｍ、２０℃）＝０．０７２０[Example 17] Trans-4- (2-
(3,4-Difluorophenyl) ethyl) -1-butyl
Cyclohexane 20%, 4- (trans-4- (tran
S-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl)-
1,2-difluorobenzene 32%, 4- (trans-
4- (trans-4-n-propylcyclohexyl) si
Chlorhexyl) -1,2-difluorobenzene 28%,
4- (trans-4- (trans-4-n-pentylshi
Chlohexyl) cyclohexyl) -1,2-difluoro
Liquid crystal mixture A consisting of 20% benzene shows the following properties:
You TN1 (Nematic-isotropic transition temperature) = 75
° C Δn (birefringence, 589 nm, 20 ° C) = 0.0720
【００７４】この混合物８５％と実施例１で得られた４
−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）−４’−メトキシトラン１５％から成る混合物
は、以下に示すようにＴN1 、Δｎ双方の増加を示した。 ＴN1＝９３℃ Δｎ＝０．０９５０85% of this mixture and 4 obtained in Example 1
-(Trans-4-n-propyl-4-silacyclohexyl
Sil) -4'-Methoxytran 15% mixture
Is T as shown belowN1 , Δn increased. TN1= 93 ° C Δn = 0.0950
【００７５】［実施例１８］実施例１７の混合物Ａ８５
％に実施例９で得られた４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−エトキシ−
２’，３’−ジフルオロトラン１５％を加えた混合物
は、以下の表１に示すようにＴN1 の上昇とΔε（誘電率
異方性）の減少を示した。Example 18 Mixture A85 of Example 17
% Of 4- (trans-4-n-pro obtained in Example 9)
Pyr-4-silacyclohexyl) -4'-ethoxy-
Mixture containing 15% of 2 ', 3'-difluorotran
Is T as shown in Table 1 below.N1 Rise and Δε (dielectric constant
Anisotropy).
【００７６】[0076]
【表１】 [Table 1]
【００７７】[0077]
【発明の効果】以上説明したように本発明の化合物は、
液晶組成物の構成成分としてΔｎが大きく、また、ベン
ゼン環にラテラルフッ素置換又はニトリル基置換された
もの、例えば、As described above, the compound of the present invention is
A liquid crystal composition having a large Δn and having a benzene ring substituted with a lateral fluorine or a nitrile group, for example,
【化１１４】 [Chemical 114]
【化１１５】 についてはΔεを減少する効果があり、従来知られてい
なかった分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロヘ
キサン環を有する全く新規な液晶化合物を提供する。[Chemical 115] With respect to, there is provided an entirely novel liquid crystal compound having an effect of decreasing Δε and having a silacyclohexane ring containing a silicon atom in a molecular structure which has not been known hitherto.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 斎藤 隆一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Reference number within the agency FI Technical indication location G02F 1/13 500 // C07B 61/00 300 (72) Inventor Tsutomu Ogihara Nagi 1 of 28, Fukushima Nishi-Fukushima, Synthetic Technology Laboratory, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Tatsushi Kaneko, 28, Nishi-Fukushima, Nakakubiki-gun, Niigata Prefecture 1 of Synthetic Technology Laboratory, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. ( 72) Inventor Ryuichi Saito, 28, Nishi-Fukushima, Chugiki-mura, Nakakubiki-gun, Niigata Prefecture 1 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Synthetic Technology Laboratory (72) Inventor Eiji Kurihara 3-2-1 Sakado, Takatsu-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Inside the corporate tracer center
Claims (7)
ヘキサン化合物。 【化１】 ただし、式中において、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状
アルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアル
キル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２
〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケ
ニル基を表す。 【化２】 は、１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置
換基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシ
レン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基を表す。ｎは、０又は１を表す。Ｌ1及びＬ2は、
それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ3を表す。Ｌ3はＦ
を表す。ｍは０、１又は２を表す。Ｘは、Ｈ、ＣＮ、炭
素数１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、
ＣＦ3、ＣＣｌＦ２、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＣｌＦ２、ＯＣ
ＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ3基、Ｒ又はＯＲ基を表
す。1. A silacyclohexane compound represented by the following general formula (I): [Chemical 1] However, in the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a mono- or difluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched chain alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and 2 carbon atoms.
Represents an alkoxyalkyl group having from 7 to 7 or an alkenyl group having from 2 to 8 carbon atoms. [Chemical 2] Is a trans-1-sila-1,4-cyclohexylene group or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group in which the 1- or 4-position silicon has a substituent of H, F, Cl or CH 3. Represents n represents 0 or 1. L 1 and L 2 are
Represents H, F, Cl, CN or CH 3 , respectively. L 3 is F
Represents m represents 0, 1 or 2. X is H, CN, a linear alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, F, Cl,
CF 3 , CClF 2 , CHFCl, OCClF 2 , OC
It represents an HFCl, OCHF 2 , OCF 3 group, R or OR group.
物 【化４】 との、パラジウム触媒の存在下での脱ハロゲン化水素
（ＨＱ）による炭素−炭素結合形成反応によることを特
徴とする請求項１に記載のシラシクロヘキサン化合物の
製造方法。2. An aromatic halide (Q represents a halogen atom) and a substituted acetylene compound And a carbon-carbon bond forming reaction by dehydrohalogenation (HQ) in the presence of a palladium catalyst with the method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1.
（ＨＱ）による炭素−炭素結合形成反応によることを特
徴とする請求項１に記載のシラシクロヘキサン化合物の
製造方法。3. An aromatic halide And a substituted acetylene compound And a carbon-carbon bond forming reaction by dehydrohalogenation (HQ) in the presence of a palladium catalyst with the method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1.
を表す。）との、パラジウム触媒またはニッケル触媒の
存在下での脱ハロゲン化金属（ＭＱ）による炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする請求項１に記載の
シラシクロヘキサン化合物の製造方法。4. An aromatic halide And an alkynyl metal reagent (M is Cu, MgP (P is a halogen atom) or ZnP
Represents The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is a carbon-carbon bond forming reaction with a dehalogenating metal (MQ) in the presence of a palladium catalyst or a nickel catalyst.
脱ハロゲン化金属（ＭＱ）による炭素−炭素結合形成反
応によることを特徴とする請求項１に記載のシラシクロ
ヘキサン化合物の製造方法。5. An aromatic halide And an alkynyl metal reagent The method for producing a silacyclohexane compound according to claim 1, which is a carbon-carbon bond forming reaction with a dehalogenated metal (MQ) in the presence of a palladium catalyst or a nickel catalyst.
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。6. A liquid crystal composition comprising the silacyclohexane compound according to claim 1.
ことを特徴とする液晶表示装置。7. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to claim 6.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7046523A JPH07278157A (en) | 1994-02-17 | 1995-02-10 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4318194 | 1994-02-17 | ||
| JP6-43181 | 1994-02-17 | ||
| JP7046523A JPH07278157A (en) | 1994-02-17 | 1995-02-10 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278157A true JPH07278157A (en) | 1995-10-24 |
Family
ID=26382924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7046523A Pending JPH07278157A (en) | 1994-02-17 | 1995-02-10 | Silacyclohexane compound, its production and liquid crystal composition containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07278157A (en) |
-
1995
- 1995-02-10 JP JP7046523A patent/JPH07278157A/en active Pending
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