JPH09176372A - イソオキサゾリジン化合物を含有する付加重合体組成物 - Google Patents
イソオキサゾリジン化合物を含有する付加重合体組成物Info
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- JPH09176372A JPH09176372A JP8257254A JP25725496A JPH09176372A JP H09176372 A JPH09176372 A JP H09176372A JP 8257254 A JP8257254 A JP 8257254A JP 25725496 A JP25725496 A JP 25725496A JP H09176372 A JPH09176372 A JP H09176372A
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【解決手段】樹脂(好ましくは熱可塑性樹脂)及びイソ
オキサゾリジンを含有する樹脂組成物。 【効果】該樹脂組成物は優れた溶融安定性及び色安定性
を示す。該組成物は押出シート及びフィルムのような熱
可塑性樹脂製品の製造に有用である。熱可塑性樹脂は好
ましくはポリプロピレンのようなポリオレフィンであ
る。熱可塑性重合体の安定化法も提供される。
オキサゾリジンを含有する樹脂組成物。 【効果】該樹脂組成物は優れた溶融安定性及び色安定性
を示す。該組成物は押出シート及びフィルムのような熱
可塑性樹脂製品の製造に有用である。熱可塑性樹脂は好
ましくはポリプロピレンのようなポリオレフィンであ
る。熱可塑性重合体の安定化法も提供される。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は熱可塑性重合体組成
物、特に安定化された熱可塑性重合体組成物に関するも
のである。
物、特に安定化された熱可塑性重合体組成物に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術】ポリオレフィン(例えばポリプロピレン
やポリエチレンなど)のような熱可塑性樹脂は一般に周
知である。かかる重合体は、溶融流れの不安定性及び加
工処理時の望ましくない変色を生ずるおそれがある。ホ
スファイト、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン
光安定剤及びニトロンなどの様々なタイプの添加剤がポ
リプロピレンのようなポリオレフィンに添加されてき
た。例えば、Chakraborty他のJourna
l of Applied Polymer Scie
nce,第30巻3267−3281頁(1985)の
“Mechanisms of Antioxidan
t Action: The Antioxidant
Activity of Nitrones in
Polypropylene(酸化防止剤の作用メカニ
ズム:ポリプロピレンにおけるニトロン類の酸化防止活
性)”と題する報文には、ポリプロピレン用溶融安定剤
としてのアルドニトロン類の使用について開示されてい
る。さらに、Chakraborty他のJourna
l of Polymer Science:Poly
mer Letters Edition,第22巻5
53−558頁(1984)の“Mechanisms
of Antioxidant Action:St
abilization of Polymers b
y Spin Traps(酸化防止剤の作用メカニズ
ム:スピントラップによるポリマーの安定化)”と題す
る報文には、ポリオレフィン用添加剤としてのc−ニト
ロース化合物について開示されている。
やポリエチレンなど)のような熱可塑性樹脂は一般に周
知である。かかる重合体は、溶融流れの不安定性及び加
工処理時の望ましくない変色を生ずるおそれがある。ホ
スファイト、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン
光安定剤及びニトロンなどの様々なタイプの添加剤がポ
リプロピレンのようなポリオレフィンに添加されてき
た。例えば、Chakraborty他のJourna
l of Applied Polymer Scie
nce,第30巻3267−3281頁(1985)の
“Mechanisms of Antioxidan
t Action: The Antioxidant
Activity of Nitrones in
Polypropylene(酸化防止剤の作用メカニ
ズム:ポリプロピレンにおけるニトロン類の酸化防止活
性)”と題する報文には、ポリプロピレン用溶融安定剤
としてのアルドニトロン類の使用について開示されてい
る。さらに、Chakraborty他のJourna
l of Polymer Science:Poly
mer Letters Edition,第22巻5
53−558頁(1984)の“Mechanisms
of Antioxidant Action:St
abilization of Polymers b
y Spin Traps(酸化防止剤の作用メカニズ
ム:スピントラップによるポリマーの安定化)”と題す
る報文には、ポリオレフィン用添加剤としてのc−ニト
ロース化合物について開示されている。
【0003】したがって、ポリオレフィンのような付加
重合体の加工安定性及び色を改善することが広く必要と
されている。
重合体の加工安定性及び色を改善することが広く必要と
されている。
【0004】
【発明の概要】本発明はイソオキサゾリジンを含んでな
る熱可塑性樹脂組成物を提供する。当該組成物は改善さ
れた加工安定性及び色を示す。重合体は好ましくはポリ
オレフィンであって、イソオキサゾリジンは好ましくは
トリフェニルイソオキサゾリジン又はテトラフェニルイ
ソオキサゾリジンである。かかる組成物は熱可塑性プラ
スチックフィルムやシートのような成形品及び押出品の
製造に有用である。
る熱可塑性樹脂組成物を提供する。当該組成物は改善さ
れた加工安定性及び色を示す。重合体は好ましくはポリ
オレフィンであって、イソオキサゾリジンは好ましくは
トリフェニルイソオキサゾリジン又はテトラフェニルイ
ソオキサゾリジンである。かかる組成物は熱可塑性プラ
スチックフィルムやシートのような成形品及び押出品の
製造に有用である。
【0005】
【好ましい実施の形態】本発明は熱可塑性樹脂及びイソ
オキサゾリジンを含んでなる熱可塑性重合体組成物に関
するものである。イソオキサゾリジンは熱可塑性樹脂の
溶融粘度及び色安定性を改善する。重合体は当技術分野
で公知のものであればどんな熱可塑性重合体でもよく、
例えばポリエステル、ポリウレタン、ポリアルキレンテ
レフタレート、ポリスルホン、ポリイミド、ポリフェニ
レンエーテル、スチレン系ポリマー、ポリカーボネー
ト、アクリル系ポリマー、ポリアミド、ポリアセター
ル、ハライド含有ポリマー及びポリオレフィンの単独重
合体及び共重合体などでよい。種々の重合体の混合物、
例えばポリフェニレンエーテル/スチレン系樹脂ブレン
ド、ポリ塩化ビニル/ABS又は他の耐衝撃性改良重合
体(例えばメタクリロニトリル及びα−メチルスチレン
含有ABSなど)、並びにポリエステル/ABS又はポ
リカーボネート/ABS並びにポリエステルとある種の
他の耐衝撃性改良剤も使用し得る。かかる重合体は商業
的に入手可能或いは当技術分野で周知の手段によって製
造し得る。ただし、本発明のイソオキサゾリジンは、ポ
リオレフィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
フェニレンエーテル及びスチレン系ポリマーのような熱
可塑性重合体に特に有用である。これは熱可塑性重合体
が極限温度で加工及び/又は使用されることが多いため
である。
オキサゾリジンを含んでなる熱可塑性重合体組成物に関
するものである。イソオキサゾリジンは熱可塑性樹脂の
溶融粘度及び色安定性を改善する。重合体は当技術分野
で公知のものであればどんな熱可塑性重合体でもよく、
例えばポリエステル、ポリウレタン、ポリアルキレンテ
レフタレート、ポリスルホン、ポリイミド、ポリフェニ
レンエーテル、スチレン系ポリマー、ポリカーボネー
ト、アクリル系ポリマー、ポリアミド、ポリアセター
ル、ハライド含有ポリマー及びポリオレフィンの単独重
合体及び共重合体などでよい。種々の重合体の混合物、
例えばポリフェニレンエーテル/スチレン系樹脂ブレン
ド、ポリ塩化ビニル/ABS又は他の耐衝撃性改良重合
体(例えばメタクリロニトリル及びα−メチルスチレン
含有ABSなど)、並びにポリエステル/ABS又はポ
リカーボネート/ABS並びにポリエステルとある種の
他の耐衝撃性改良剤も使用し得る。かかる重合体は商業
的に入手可能或いは当技術分野で周知の手段によって製
造し得る。ただし、本発明のイソオキサゾリジンは、ポ
リオレフィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
フェニレンエーテル及びスチレン系ポリマーのような熱
可塑性重合体に特に有用である。これは熱可塑性重合体
が極限温度で加工及び/又は使用されることが多いため
である。
【0006】モノオレフィン及びジオレフィンの重合
体、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブ
テン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン又
はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンの重合体、
例えばシクロペンテン又はノルボルネンの重合体、ポリ
エチレン(適宜架橋することができる)、例えば高密度
ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)及び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)を使
用し得る。これらの重合体の混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、PP/L
DPE)及び異なるタイプのポリエチレンの混合物(例
えばLDPE/HDPE)も使用し得る。また、モノオ
レフィン及びジオレフィン相互の共重合体又はモノオレ
フィン及びジオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体、例えばエチレン/プロピレン、LLDPE及びそ
のLDPEとの混合物、プロピレン/ブテン−1、エチ
レン/ヘキセン、エチレン/エチルペンテン、エチレン
/ヘプテン、エチレン/オクテン、プロピレン/イソブ
チレン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジエ
ン、イソブチレン、イソプレン、エチレン/アルキルア
クリレート、エチレン/アルキルメタクリレート、エチ
レン/酢酸ビニル(EVA)又はエチレン/アクリル酸
共重合体(EAA)並びにこれらの塩(イオノマー)及
びエチレンとプロピレンとジエン(例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンなど)の三元共重合体;並びにかかる共重合体の混合
物及びそれらと上述した重合体との混合物、例えばポリ
プロピレン/エチレン−プロピレン共重合体、LDPE
/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/EVA及び
LLDPE/EAAも有用である。
体、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブ
テン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン又
はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンの重合体、
例えばシクロペンテン又はノルボルネンの重合体、ポリ
エチレン(適宜架橋することができる)、例えば高密度
ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)及び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)を使
用し得る。これらの重合体の混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、PP/L
DPE)及び異なるタイプのポリエチレンの混合物(例
えばLDPE/HDPE)も使用し得る。また、モノオ
レフィン及びジオレフィン相互の共重合体又はモノオレ
フィン及びジオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体、例えばエチレン/プロピレン、LLDPE及びそ
のLDPEとの混合物、プロピレン/ブテン−1、エチ
レン/ヘキセン、エチレン/エチルペンテン、エチレン
/ヘプテン、エチレン/オクテン、プロピレン/イソブ
チレン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジエ
ン、イソブチレン、イソプレン、エチレン/アルキルア
クリレート、エチレン/アルキルメタクリレート、エチ
レン/酢酸ビニル(EVA)又はエチレン/アクリル酸
共重合体(EAA)並びにこれらの塩(イオノマー)及
びエチレンとプロピレンとジエン(例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンなど)の三元共重合体;並びにかかる共重合体の混合
物及びそれらと上述した重合体との混合物、例えばポリ
プロピレン/エチレン−プロピレン共重合体、LDPE
/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/EVA及び
LLDPE/EAAも有用である。
【0007】熱可塑性重合体には、スチレン系重合体も
包含され、例えばポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)、スチレン又
はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル誘導体との
共重合体、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/ア
クリロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、
スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジエン/エ
チルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチ
ルアクリレート、スチレン共重合体と他の重合体(例え
ばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プ
ロピレン/ジエン三元共重合体)から得られる高い衝撃
強さをもつ混合物;並びにスチレンのブロック共重合
体、例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン
/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレ
ン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/ス
チレンなどが挙げられる。スチレン系重合体は、追加成
分又は代替成分として、さらに、スチレン又はα−メチ
ルスチレンのグラフト共重合体、例えばポリブタジエン
にスチレンがグラフトしたもの、ポリブタジエン−スチ
レン又はポリブタジエン−アクリロニトリルにスチレン
がグラフトしたもの;ポリブタジエン及びその共重合体
にスチレンとアクリロニトリル(又はメタクリロニトリ
ル)がグラフトしたもの、ポリブタジエンにスチレンと
無水マレイン酸又はマレイミドがグラフトしたもの、ポ
リブタジエンにスチレンとアクリロニトリルと無水マレ
イン酸又はマレイミドがグラフトしたもの、ポリブタジ
エンにスチレンとアクリロニトリルとメチルメタクリレ
ートがグラフトしたもの、ポリブタジエンにスチレンと
アルキルアクリレート又はメタクリレートがグラフトし
たもの、エチレン/プロピレン/ジエン三元共重合体に
スチレンとアクリロニトリルがグラフトしたもの、ポリ
アクリレート又はポリメタクリレートにスチレンとアク
リロニトリルがグラフトしたもの、アクリレート/ブタ
ジエン共重合体にスチレンとアクリロニトリルがグラフ
トしたもの、並びに上述のスチレン系共重合体との混合
物を含んでいてもよい。
包含され、例えばポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)、スチレン又
はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル誘導体との
共重合体、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/ア
クリロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、
スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジエン/エ
チルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチ
ルアクリレート、スチレン共重合体と他の重合体(例え
ばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プ
ロピレン/ジエン三元共重合体)から得られる高い衝撃
強さをもつ混合物;並びにスチレンのブロック共重合
体、例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン
/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレ
ン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/ス
チレンなどが挙げられる。スチレン系重合体は、追加成
分又は代替成分として、さらに、スチレン又はα−メチ
ルスチレンのグラフト共重合体、例えばポリブタジエン
にスチレンがグラフトしたもの、ポリブタジエン−スチ
レン又はポリブタジエン−アクリロニトリルにスチレン
がグラフトしたもの;ポリブタジエン及びその共重合体
にスチレンとアクリロニトリル(又はメタクリロニトリ
ル)がグラフトしたもの、ポリブタジエンにスチレンと
無水マレイン酸又はマレイミドがグラフトしたもの、ポ
リブタジエンにスチレンとアクリロニトリルと無水マレ
イン酸又はマレイミドがグラフトしたもの、ポリブタジ
エンにスチレンとアクリロニトリルとメチルメタクリレ
ートがグラフトしたもの、ポリブタジエンにスチレンと
アルキルアクリレート又はメタクリレートがグラフトし
たもの、エチレン/プロピレン/ジエン三元共重合体に
スチレンとアクリロニトリルがグラフトしたもの、ポリ
アクリレート又はポリメタクリレートにスチレンとアク
リロニトリルがグラフトしたもの、アクリレート/ブタ
ジエン共重合体にスチレンとアクリロニトリルがグラフ
トしたもの、並びに上述のスチレン系共重合体との混合
物を含んでいてもよい。
【0008】ニトリル重合体も本発明の重合体組成物に
有用である。ニトリル重合体には、アクリロニトリル及
びその類縁体の単独重合体及び共重合体、例えばポリメ
タクリロニトリル、ポリアクリロニトリル、アクリロニ
トリル/ブタジエン重合体、アクリロニトリル/アルキ
ルアクリレート重合体、アクリロニトリル/アルキルメ
タクリレート/ブタジエン重合体、並びにスチレン系重
合体について上述した通りの各種ABS組成物が包含さ
れる。
有用である。ニトリル重合体には、アクリロニトリル及
びその類縁体の単独重合体及び共重合体、例えばポリメ
タクリロニトリル、ポリアクリロニトリル、アクリロニ
トリル/ブタジエン重合体、アクリロニトリル/アルキ
ルアクリレート重合体、アクリロニトリル/アルキルメ
タクリレート/ブタジエン重合体、並びにスチレン系重
合体について上述した通りの各種ABS組成物が包含さ
れる。
【0009】アクリル酸類(アクリル酸、メタクリル
酸、メチルメタクリル酸及びエタクリル酸及びこれらの
エステル)をベースとする重合体も使用し得る。かかる
重合体には、ポリメチルメタクリレート、並びにABS
型のグラフト共重合体であってアクリロニトリル型モノ
マーの全部又は一部がアクリル酸エステル又はアクリル
酸アミドで置き換えられているようなグラフト共重合体
が包含される。その他のアクリル型モノマー、例えばア
クロレイン、メタクロレイン、アクリルアミド及びメタ
クリルアミドを含んだ重合体も使用し得る。
酸、メチルメタクリル酸及びエタクリル酸及びこれらの
エステル)をベースとする重合体も使用し得る。かかる
重合体には、ポリメチルメタクリレート、並びにABS
型のグラフト共重合体であってアクリロニトリル型モノ
マーの全部又は一部がアクリル酸エステル又はアクリル
酸アミドで置き換えられているようなグラフト共重合体
が包含される。その他のアクリル型モノマー、例えばア
クロレイン、メタクロレイン、アクリルアミド及びメタ
クリルアミドを含んだ重合体も使用し得る。
【0010】ハロゲン含有重合体も有用である。ハロゲ
ン含有重合体には、ポリクロロプレン、エピクロロヒド
リンの単独重合体及び共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化
ポリビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル
−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合
体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体及び内部可塑化ポリ塩化ビニルのような樹脂が包含さ
れる。
ン含有重合体には、ポリクロロプレン、エピクロロヒド
リンの単独重合体及び共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化
ポリビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル
−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合
体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体及び内部可塑化ポリ塩化ビニルのような樹脂が包含さ
れる。
【0011】他の有用な熱可塑性重合体には、環式エー
テルの単独重合体及び共重合体、例えばポリアルキレン
グリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオ
キシド又はそれらとビスグリシジルエーテルとの共重合
体;ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及びコ
モノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチ
レン;熱可塑性ポリウレタンで変性したポリアセター
ル;ABSを含有するアクリレート又はメタクリロニト
リル;ポリフェニレンエーテル及びポリフェニレンスル
フィド;及びポリフェニレンエーテルとポリスチレン又
はポリアミドとの混合物;ポリカーボネート及びポリエ
ステル−カーボネート;ポリスルホン、ポリエーテルス
ルホン及びポリエーテルケトン;及びジカルボン酸とジ
オールから及び/又はヒドロキシカルボン酸もしくは対
応ラクトンから誘導されるポリエステル、例えばポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
ポリ−1,4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタ
レート、ポリ−2−(2,2,4−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン)テレフタレート及びポリヒドロキ
シベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基をもつポリエ
ーテルから誘導されるブロック−コポリエーテルエステ
ルが包含される。
テルの単独重合体及び共重合体、例えばポリアルキレン
グリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオ
キシド又はそれらとビスグリシジルエーテルとの共重合
体;ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及びコ
モノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチ
レン;熱可塑性ポリウレタンで変性したポリアセター
ル;ABSを含有するアクリレート又はメタクリロニト
リル;ポリフェニレンエーテル及びポリフェニレンスル
フィド;及びポリフェニレンエーテルとポリスチレン又
はポリアミドとの混合物;ポリカーボネート及びポリエ
ステル−カーボネート;ポリスルホン、ポリエーテルス
ルホン及びポリエーテルケトン;及びジカルボン酸とジ
オールから及び/又はヒドロキシカルボン酸もしくは対
応ラクトンから誘導されるポリエステル、例えばポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
ポリ−1,4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタ
レート、ポリ−2−(2,2,4−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン)テレフタレート及びポリヒドロキ
シベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基をもつポリエ
ーテルから誘導されるブロック−コポリエーテルエステ
ルが包含される。
【0012】ジアミンとジカルボン酸から及び/又はア
ミノカルボン酸もしくは対応ラクタムから誘導されるポ
リアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリ
アミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/
12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m
−キシリレンジアミンとアジピン酸の縮合で得られる芳
香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンとイソフタル
酸及び/又はテレフタル酸及び任意成分の変性剤として
のエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポリ
−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルア
ミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミドなど、
も有用である。さらに、上記ポリアミドと、ポリオレフ
ィン、オレフィン共重合体、イオノマー又は化学結合も
しくはグラフト化エラストマーとの共重合体;又はポリ
エーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール又はポリテトラメチレングリコールとの
共重合体、並びにEPDM又はABSで変性したポリア
ミド又はコポリアミドも使用し得る。
ミノカルボン酸もしくは対応ラクタムから誘導されるポ
リアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリ
アミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/
12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m
−キシリレンジアミンとアジピン酸の縮合で得られる芳
香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンとイソフタル
酸及び/又はテレフタル酸及び任意成分の変性剤として
のエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポリ
−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルア
ミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミドなど、
も有用である。さらに、上記ポリアミドと、ポリオレフ
ィン、オレフィン共重合体、イオノマー又は化学結合も
しくはグラフト化エラストマーとの共重合体;又はポリ
エーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール又はポリテトラメチレングリコールとの
共重合体、並びにEPDM又はABSで変性したポリア
ミド又はコポリアミドも使用し得る。
【0013】ポリオレフィン、ポリアルキレンテレフタ
レート、ポリフェニレンエーテル及びスチレン系樹脂及
びそれらの混合物がさらに好ましく、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェ
ニレンエーテル単独重合体及び共重合体、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネート及びAB
S型グラフト共重合体及びそれらの混合物が特に好まし
い。
レート、ポリフェニレンエーテル及びスチレン系樹脂及
びそれらの混合物がさらに好ましく、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェ
ニレンエーテル単独重合体及び共重合体、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネート及びAB
S型グラフト共重合体及びそれらの混合物が特に好まし
い。
【0014】イソオキサゾリジンは、また、熱硬化性樹
脂、例えば熱硬化性ポリエステル、熱硬化性エポキシ
ド、熱硬化性アルキド、熱硬化性メラミン、熱硬化性尿
素−ホルムアルデヒド及び熱硬化性フェノール系樹脂の
ような重合体樹脂組成物にも使用し得る。これらのイソ
オキサゾリジンはジエンゴム及びアルキルアクリレート
ゴムのようなゴム中でも使用し得る。
脂、例えば熱硬化性ポリエステル、熱硬化性エポキシ
ド、熱硬化性アルキド、熱硬化性メラミン、熱硬化性尿
素−ホルムアルデヒド及び熱硬化性フェノール系樹脂の
ような重合体樹脂組成物にも使用し得る。これらのイソ
オキサゾリジンはジエンゴム及びアルキルアクリレート
ゴムのようなゴム中でも使用し得る。
【0015】イソオキサゾリジンは好ましくは次の一般
式で表される。
式で表される。
【0016】
【化3】
【0017】式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R
6 及びR7 の各々は独立に水素、アルキル、アリール、
アルキルアリール及びアラルキル基から選択される。R
1 〜R7 のいずれかがアルキル基の場合、該アルキル基
は−O−、−S−、−SO−、−SO2 −、−COO
−、−OCO−、−CON−原子団を含んでいてもよ
い。好ましくはR1 、R2 及びR7 の各々は炭素原子数
1〜36のもので、各々独立にアルキル、アリール、ア
ルキルアリール又はアラルキル基から選択される。例え
ば、R1 〜R7 のいずれも炭素原子数1〜18のアルキ
ル基であってもよく、該アルキル基は−OR′、−N
R′2 、−SR′、−COOR′又は−CONR′2 基
を末端に有していてもよいし、或いは該アルキル基の内
部に炭素原子数6〜10のアリーレン基、−O−、−S
−、−SO−、−SO2 −、−COO−、−OCO−、
−CONR′−、−NR′CO−又は−NR′−基が挿
入されていてもよい(ただし各R′は独立に水素、炭素
原子数1〜18のアルキル基又は炭素原子数3〜6のア
ルケニル基である)。R1 〜R7 及びR′は、炭素原子
数5〜12のシクロアルキル基、炭素原子数7〜15の
フェニルアルキル基、フェニル環が炭素原子数1〜18
のアルキル基又はα−クミル基で置換された上記フェニ
ルアルキル基、炭素原子数6〜14のアリール基又は炭
素原子数1〜24のアルキル基1又は2つで置換された
上記アリール基から独立に選択し得る。好ましくは、イ
ソオキサゾリジンは各々独立に次式の化合物から選択さ
れる。
6 及びR7 の各々は独立に水素、アルキル、アリール、
アルキルアリール及びアラルキル基から選択される。R
1 〜R7 のいずれかがアルキル基の場合、該アルキル基
は−O−、−S−、−SO−、−SO2 −、−COO
−、−OCO−、−CON−原子団を含んでいてもよ
い。好ましくはR1 、R2 及びR7 の各々は炭素原子数
1〜36のもので、各々独立にアルキル、アリール、ア
ルキルアリール又はアラルキル基から選択される。例え
ば、R1 〜R7 のいずれも炭素原子数1〜18のアルキ
ル基であってもよく、該アルキル基は−OR′、−N
R′2 、−SR′、−COOR′又は−CONR′2 基
を末端に有していてもよいし、或いは該アルキル基の内
部に炭素原子数6〜10のアリーレン基、−O−、−S
−、−SO−、−SO2 −、−COO−、−OCO−、
−CONR′−、−NR′CO−又は−NR′−基が挿
入されていてもよい(ただし各R′は独立に水素、炭素
原子数1〜18のアルキル基又は炭素原子数3〜6のア
ルケニル基である)。R1 〜R7 及びR′は、炭素原子
数5〜12のシクロアルキル基、炭素原子数7〜15の
フェニルアルキル基、フェニル環が炭素原子数1〜18
のアルキル基又はα−クミル基で置換された上記フェニ
ルアルキル基、炭素原子数6〜14のアリール基又は炭
素原子数1〜24のアルキル基1又は2つで置換された
上記アリール基から独立に選択し得る。好ましくは、イ
ソオキサゾリジンは各々独立に次式の化合物から選択さ
れる。
【0018】
【化4】
【0019】式中、R1 、R2 、R6 及びR7 の各々は
アルキル、アリール、アルキルアリール及びアラルキル
基から選択される。最も好ましくは、イソオキサゾリジ
ンは2,3,5−トリフェニルイソオキサゾリジンであ
る。もう一つの好適なイソオキサゾリジンは2,3,
5,5−テトラフェニルイソオキサゾリジンである。好
ましくは、イソオキサゾリジンは組成物の全重量に基づ
いて0.005〜2.0重量%の割合で組成物中に存在
し、さらに好ましくは0.01〜1.0重量%の割合で
組成物中に存在する。
アルキル、アリール、アルキルアリール及びアラルキル
基から選択される。最も好ましくは、イソオキサゾリジ
ンは2,3,5−トリフェニルイソオキサゾリジンであ
る。もう一つの好適なイソオキサゾリジンは2,3,
5,5−テトラフェニルイソオキサゾリジンである。好
ましくは、イソオキサゾリジンは組成物の全重量に基づ
いて0.005〜2.0重量%の割合で組成物中に存在
し、さらに好ましくは0.01〜1.0重量%の割合で
組成物中に存在する。
【0020】本発明の組成物には、ヒンダードフェノー
ル、ヒンダードアミン光安定剤及びホスファイト並びに
それらの組合せのような追加の添加剤も使用し得る。こ
うして得られる安定化された熱可塑性重合体組成物は、
任意成分として、以下に示すような慣用添加剤を含んで
いてもよい。 1.酸化防止剤 (1.1) アルキル化モノフェノール、例えば2,6
−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−
tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,
6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノ
ール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチル
フェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフ
ェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6
−ジメチルフェノール、2,6−ジ−オクタデシル−4
−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシル
フェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メト
キシメチルフェノール。
ル、ヒンダードアミン光安定剤及びホスファイト並びに
それらの組合せのような追加の添加剤も使用し得る。こ
うして得られる安定化された熱可塑性重合体組成物は、
任意成分として、以下に示すような慣用添加剤を含んで
いてもよい。 1.酸化防止剤 (1.1) アルキル化モノフェノール、例えば2,6
−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−
tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,
6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノ
ール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチル
フェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフ
ェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6
−ジメチルフェノール、2,6−ジ−オクタデシル−4
−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシル
フェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メト
キシメチルフェノール。
【0021】(1.2) アルキル化ハイドロキノン、
例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフ
ェノール、2,5−ジ−tert−ブチル−ハイドロキ
ノン、2,5−ジ−tert−アミル−ハイドロキノ
ン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェ
ノール。 (1.3) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば2,2′−チオ−ビス−(6−tert−ブチル
−4−メチルフェノール)、2,2′−チオ−ビス−
(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス−
(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオ−ビス−(6−tert−ブチル−2−
メチルフェノール)。
例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフ
ェノール、2,5−ジ−tert−ブチル−ハイドロキ
ノン、2,5−ジ−tert−アミル−ハイドロキノ
ン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェ
ノール。 (1.3) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば2,2′−チオ−ビス−(6−tert−ブチル
−4−メチルフェノール)、2,2′−チオ−ビス−
(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス−
(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオ−ビス−(6−tert−ブチル−2−
メチルフェノール)。
【0022】(1.4) アルキリデン−ビスフェノー
ル、例えば2,2′−メチレン−ビス−(6−tert
−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレ
ン−ビス−(6−tert−ブチル−4−エチルフェノ
ール)、2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6
−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)、2,
2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキ
シルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(6−
ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン
−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2′−メチレン−ビス−(6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス
−(6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ
−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス−(6−tert−ブチル−4−イソブチルフ
ェノール)、4,4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ
−tert−ブチルフェノール)、4,4′−メチレン
−ビス−(6−tert−ブチル−2−メチルフェノー
ル)、1,1−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェノール)ブタン、2,6−ジ
−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキ
シベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−ト
リス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス−(5−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−
3−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコール
−ビス−(3,3−ビス−(3′−tert−ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート)、ジ−(3
−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)−ジシクロペンタジエン、ジ−(2−(3′−t
ert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベン
ジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル)
テレフタレート、並びにビスフェノールのモノ−アクリ
レートエステルのような他のフェノール系化合物、例え
ばエチリデン−ビス−2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェノールモノアクリレートエステル。
ル、例えば2,2′−メチレン−ビス−(6−tert
−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレ
ン−ビス−(6−tert−ブチル−4−エチルフェノ
ール)、2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6
−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)、2,
2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキ
シルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(6−
ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン
−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2′−メチレン−ビス−(6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス
−(6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ
−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス−(6−tert−ブチル−4−イソブチルフ
ェノール)、4,4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ
−tert−ブチルフェノール)、4,4′−メチレン
−ビス−(6−tert−ブチル−2−メチルフェノー
ル)、1,1−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェノール)ブタン、2,6−ジ
−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキ
シベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−ト
リス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス−(5−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−
3−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコール
−ビス−(3,3−ビス−(3′−tert−ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート)、ジ−(3
−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)−ジシクロペンタジエン、ジ−(2−(3′−t
ert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベン
ジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル)
テレフタレート、並びにビスフェノールのモノ−アクリ
レートエステルのような他のフェノール系化合物、例え
ばエチリデン−ビス−2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェノールモノアクリレートエステル。
【0023】(1.5) ベンジル化合物、例えば1,
3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼン、ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メル
カプト−アセテート、ビス−(4−tert−ブチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオー
ル−テレフタレート、1,3,5−トリス−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソ
シアヌレート、1,3,5−トリス−(4−tert−
ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)
イソシアヌレート、ジオクタデシル−3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネー
ト、モノエチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩、1,
3,5−トリス−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシベンジル)イソシアヌレート。
3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼン、ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メル
カプト−アセテート、ビス−(4−tert−ブチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオー
ル−テレフタレート、1,3,5−トリス−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソ
シアヌレート、1,3,5−トリス−(4−tert−
ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)
イソシアヌレート、ジオクタデシル−3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネー
ト、モノエチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩、1,
3,5−トリス−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシベンジル)イソシアヌレート。
【0024】(1.6) アシルアミノフェノール、例
えば4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、4−ヒドロキ
システアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメル
カプト−6−(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシアニリノ)−s−トリアジン、オクチル−N−
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−カルバメート。
えば4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、4−ヒドロキ
システアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメル
カプト−6−(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシアニリノ)−s−トリアジン、オクチル−N−
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−カルバメート。
【0025】(1.7) β−(5−tert−ブチル
−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロピオン
酸と一価又は多価アルコール(例えばメタノール、ジエ
チレングリコール、オクタデカノール、トリエチレング
リコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリ
トール、ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレート、チオジエチレングリコール、
ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミド)とのエステル。
−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロピオン
酸と一価又は多価アルコール(例えばメタノール、ジエ
チレングリコール、オクタデカノール、トリエチレング
リコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリ
トール、ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレート、チオジエチレングリコール、
ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミド)とのエステル。
【0026】(1.8) β−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)−プロピオン酸
のアミド、例えばN,N′−ジ−(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−
ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ジ−(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル)トリメチレンジアミン、N,N′−ジ−(3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)−ヒドラジン。
−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)−プロピオン酸
のアミド、例えばN,N′−ジ−(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−
ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ジ−(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル)トリメチレンジアミン、N,N′−ジ−(3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)−ヒドラジン。
【0027】2.UV吸収剤及び光安定剤 (2.1) 2−(2′−ヒドロキシフェニル)−ベン
ゾトリアゾール類、例えば5′−メチル−、3′,5′
−ジ−tert−ブチル−、5′−tert−ブチル
−、5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
−、5−クロロ−3′,5′−ジ−tert−ブチル
−、5−クロロ−3′−tert−ブチル−5′−メチ
ル−、3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル
−、4′−オクトキシ,3′,5′−ジ−tert−ア
ミル−、3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジ
ル)−誘導体。
ゾトリアゾール類、例えば5′−メチル−、3′,5′
−ジ−tert−ブチル−、5′−tert−ブチル
−、5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
−、5−クロロ−3′,5′−ジ−tert−ブチル
−、5−クロロ−3′−tert−ブチル−5′−メチ
ル−、3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル
−、4′−オクトキシ,3′,5′−ジ−tert−ア
ミル−、3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジ
ル)−誘導体。
【0028】(2.2) 2−ヒドロキシ−ベンゾフェ
ノン類、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4
−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオ
キシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリ
ヒドロキシ−及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシ−誘導体。 (2.3) 置換及び未置換安息香酸のエステル、例え
ばフェニルサリチレート、4−tert−ブチルフェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−tert−ブチ
ルベンゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト及びヘキサデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシベンゾエート。
ノン類、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4
−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオ
キシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリ
ヒドロキシ−及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシ−誘導体。 (2.3) 置換及び未置換安息香酸のエステル、例え
ばフェニルサリチレート、4−tert−ブチルフェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−tert−ブチ
ルベンゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト及びヘキサデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシベンゾエート。
【0029】(2.4) アクリレート類、例えばα−
シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル
又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮
酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−
カルボメトキシ−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノ−ビニル)
−2−メチル−インドリン。
シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル
又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮
酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−
カルボメトキシ−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノ−ビニル)
−2−メチル−インドリン。
【0030】(2.5) ニッケル化合物、例えば適宜
n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シク
ロヘキシルジエタノールアミンのような追加の配位子を
有していてもよい2,2′−チオ−ビス(4−(1,
1,1,3−テトラメチルブチル)−フェノール)のニ
ッケル錯体(例えば1:1又は1:2錯体など)、ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル(例えばメチル、エチル又はブチルエ
ステル)のニッケル塩、ケトオキシム(例えば2−ヒド
ロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトオキシ
ム)のニッケル錯体、適宜追加の配位子を有していても
よい1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−
ピラゾールのニッケル錯体。
n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シク
ロヘキシルジエタノールアミンのような追加の配位子を
有していてもよい2,2′−チオ−ビス(4−(1,
1,1,3−テトラメチルブチル)−フェノール)のニ
ッケル錯体(例えば1:1又は1:2錯体など)、ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル(例えばメチル、エチル又はブチルエ
ステル)のニッケル塩、ケトオキシム(例えば2−ヒド
ロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトオキシ
ム)のニッケル錯体、適宜追加の配位子を有していても
よい1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−
ピラゾールのニッケル錯体。
【0031】(2.6) ヒンダードアミン類、例えば
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−セ
バケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジル)−セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビ
ス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エ
ステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシ−ピペリジンとコハク酸の縮
合生成物、N,N′−(2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−tert
−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s
−トリアジンの縮合生成物、トリス−(2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカル
ボニック酸、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビ
ス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
通例HALS(光安定性ヒンダードアミン;Hindered A
mines Light Stabilizing の略)と呼ばれるこれらのア
ミンはブタンテトラカルボン酸2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジノールエステルを包含する。かかるアミ
ンには、ヒンダードアミンから誘導されるヒドロキシル
アミン、例えばジ−(1−ヒドロキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;1
−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベ
ンゾキシピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6
−テトラメチル−4−(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)−ピペリ
ジン;及びN−(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テ
トラメチル−ピペリジン−4−イル)−ε−カプロラク
タムが包含される。
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−セ
バケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジル)−セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビ
ス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エ
ステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシ−ピペリジンとコハク酸の縮
合生成物、N,N′−(2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−tert
−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s
−トリアジンの縮合生成物、トリス−(2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカル
ボニック酸、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビ
ス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
通例HALS(光安定性ヒンダードアミン;Hindered A
mines Light Stabilizing の略)と呼ばれるこれらのア
ミンはブタンテトラカルボン酸2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジノールエステルを包含する。かかるアミ
ンには、ヒンダードアミンから誘導されるヒドロキシル
アミン、例えばジ−(1−ヒドロキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;1
−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベ
ンゾキシピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6
−テトラメチル−4−(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)−ピペリ
ジン;及びN−(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テ
トラメチル−ピペリジン−4−イル)−ε−カプロラク
タムが包含される。
【0032】(2.7) シュウ酸ジアミド、例えば
4,4′−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド、2,
2′−ジ−オクチルオキシ−5′,5′−ジ−tert
−ブチルオキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ
−5′,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2
−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、N,N′−
ビス(3−ジメチルアミノプロピル)−オキサルアミ
ド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エチ
ルオキサニリド及びそれと2−エトキシ−2′−エチル
−5,4′−ジ−tert−ブチルオキサニリドとの混
合物、並びにo−メトキシ−置換オキサニリドとp−メ
トキシ−置換オキサニリドの混合物並びにo−エトキシ
−ジ置換オキサニリドとp−エトキシ−ジ置換オキサニ
リドの混合物。
4,4′−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド、2,
2′−ジ−オクチルオキシ−5′,5′−ジ−tert
−ブチルオキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ
−5′,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2
−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、N,N′−
ビス(3−ジメチルアミノプロピル)−オキサルアミ
ド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エチ
ルオキサニリド及びそれと2−エトキシ−2′−エチル
−5,4′−ジ−tert−ブチルオキサニリドとの混
合物、並びにo−メトキシ−置換オキサニリドとp−メ
トキシ−置換オキサニリドの混合物並びにo−エトキシ
−ジ置換オキサニリドとp−エトキシ−ジ置換オキサニ
リドの混合物。
【0033】(2.8) ヒドロキシフェニル−s−ト
リアジン類、例えば2,6−ビス−(2,4−ジメチル
フェニル)−4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキ
シフェニル)−s−トリアジン、2,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフ
ェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジ
ヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−
s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−(4−ク
ロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2−
ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニ
ル)−6−フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス
(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)−
フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−
トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−(4−ブロモ
フェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒド
ロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル)−
6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4
−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,
4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン。
リアジン類、例えば2,6−ビス−(2,4−ジメチル
フェニル)−4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキ
シフェニル)−s−トリアジン、2,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフ
ェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジ
ヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−
s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−(4−ク
ロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2−
ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニ
ル)−6−フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス
(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)−
フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−
トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−(4−ブロモ
フェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒド
ロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル)−
6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4
−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,
4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン。
【0034】3.金属奪活剤 例えばN,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サ
リシラル−N′−サリシロイルヒドラジン、N,N′−
ビス−サリシロイルヒドラジン、N,N′−ビス−
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)−ヒドラジン、サリシロイルアミノ
−1,2,4−トリアゾール、ビス−ベンジリデン−シ
ュウ酸ジヒドラジド。
リシラル−N′−サリシロイルヒドラジン、N,N′−
ビス−サリシロイルヒドラジン、N,N′−ビス−
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)−ヒドラジン、サリシロイルアミノ
−1,2,4−トリアゾール、ビス−ベンジリデン−シ
ュウ酸ジヒドラジド。
【0035】4.ホスファイトエステル (RO)3 P、(RO)2 P(O)H(式中、Rは炭化
水素基である)、例えばトリアリールホスファイト、ジ
アリールホスファイト、トリアルキルホスファイト、ジ
アルキルホスファイト、アルキル及びアリール官能基を
併有するホスファイト、アリール環に結合したアルキル
基をもつアリールホスファイト。以上各々の最も簡単な
具体例は、トリフェニルホスファイト、ジフェニルホス
ファイト、トリデシルホスファイト、ジデシルホスファ
イト、フェニルジデシルホスファイト、ジフェニルデシ
ルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイ
ト及びトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)ホスファイト、ビス−2,4−(ジ−tert−ブ
チルフェニル)ホスファイトである。
水素基である)、例えばトリアリールホスファイト、ジ
アリールホスファイト、トリアルキルホスファイト、ジ
アルキルホスファイト、アルキル及びアリール官能基を
併有するホスファイト、アリール環に結合したアルキル
基をもつアリールホスファイト。以上各々の最も簡単な
具体例は、トリフェニルホスファイト、ジフェニルホス
ファイト、トリデシルホスファイト、ジデシルホスファ
イト、フェニルジデシルホスファイト、ジフェニルデシ
ルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイ
ト及びトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)ホスファイト、ビス−2,4−(ジ−tert−ブ
チルフェニル)ホスファイトである。
【0036】ジオール又はポリオール由来のホスファイ
トエステル、例えばペンタエリトリトール由来のホスフ
ァイト;例えばジフェニル−、ジイソデシル−、ジステ
アリル−、ビス−2,4−(ジ−tert−ブチルフェ
ニル)−、ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)−、ビス(2,4,6−トリ−tert−ブチルフ
ェニル)−、ビス(2,4−ジクミルフェニル)−、ビ
ス(2,4,6−トリクミルフェニル)−、ビス(2−
tert−ブチル−4−クミルフェニル)−ペンタエリ
トリトールジホスファイト。ネオペンチルグリコール又
は2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール
のようなジオール由来のホスファイト、例えば2,4−
ジ−tert−ブチルフェニル−環式2−エチル−2−
ブチル−1,3−プロパンジオールホスファイトエステ
ル、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル−環
式2−ブチル−、2−エチル−1,3−プロパンジオー
ルホスファイトエステル。
トエステル、例えばペンタエリトリトール由来のホスフ
ァイト;例えばジフェニル−、ジイソデシル−、ジステ
アリル−、ビス−2,4−(ジ−tert−ブチルフェ
ニル)−、ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)−、ビス(2,4,6−トリ−tert−ブチルフ
ェニル)−、ビス(2,4−ジクミルフェニル)−、ビ
ス(2,4,6−トリクミルフェニル)−、ビス(2−
tert−ブチル−4−クミルフェニル)−ペンタエリ
トリトールジホスファイト。ネオペンチルグリコール又
は2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール
のようなジオール由来のホスファイト、例えば2,4−
ジ−tert−ブチルフェニル−環式2−エチル−2−
ブチル−1,3−プロパンジオールホスファイトエステ
ル、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル−環
式2−ブチル−、2−エチル−1,3−プロパンジオー
ルホスファイトエステル。
【0037】カップリングしたフェノール由来のホスフ
ァイト、例えば2,2′−エチリデン−ビス(4,6−
ジ−tert−ブチルフェニル)環式ホスファイトエス
テルで追加官能基が1つ結合したもの。この官能基の具
体例には、(O)H、F、ジ又はトリアルキルフェニル
基(例えば2,4−ジ−tert−ブチルフェニル
基)、アルキル基(例えば2−エチルヘキシル)が包含
される。かかる環式ホスファイトはさらにネオペンチル
グリコール、トリエタノールアミン又はペンタエリトリ
トールのようなポリオール上に置換されていてもよい。
エチリデンビスフェノールについて説明したような追加
の置換基をもつ3,3′,5,5′−テトラ−tert
−ブチル−2,2′−ビフェノールのようなビフェノー
ル由来の環式ホスファイト。
ァイト、例えば2,2′−エチリデン−ビス(4,6−
ジ−tert−ブチルフェニル)環式ホスファイトエス
テルで追加官能基が1つ結合したもの。この官能基の具
体例には、(O)H、F、ジ又はトリアルキルフェニル
基(例えば2,4−ジ−tert−ブチルフェニル
基)、アルキル基(例えば2−エチルヘキシル)が包含
される。かかる環式ホスファイトはさらにネオペンチル
グリコール、トリエタノールアミン又はペンタエリトリ
トールのようなポリオール上に置換されていてもよい。
エチリデンビスフェノールについて説明したような追加
の置換基をもつ3,3′,5,5′−テトラ−tert
−ブチル−2,2′−ビフェノールのようなビフェノー
ル由来の環式ホスファイト。
【0038】テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチ
ルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、
テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチル−3−メチ
ルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホスホナイ
ト、エチリデンビス(2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェニル)フェニルホスホナイトのようなホスホナイト。 5.ペルオキシドスカベンジャー 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウ
リル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステ
ル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛−ジブチルジチオカ
ルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリ
トリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプト)−
プロピオネート。
ルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、
テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチル−3−メチ
ルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホスホナイ
ト、エチリデンビス(2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェニル)フェニルホスホナイトのようなホスホナイト。 5.ペルオキシドスカベンジャー 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウ
リル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステ
ル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛−ジブチルジチオカ
ルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリ
トリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプト)−
プロピオネート。
【0039】6.ヒドロキシルアミン 例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N
−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル
−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデ
シル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水添タロ
ーアミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシ
ルアミン。
−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル
−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデ
シル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水添タロ
ーアミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシ
ルアミン。
【0040】7.ニトロン 例えばN−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチ
ル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチル
ニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N
−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサ
デシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル
−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−
ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタ
デシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル
ニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロ
ン、水添タローアミンから誘導されるN,N−ジアルキ
ルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
ル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチル
ニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N
−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサ
デシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル
−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−
ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタ
デシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル
ニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロ
ン、水添タローアミンから誘導されるN,N−ジアルキ
ルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
【0041】8.ポリアミド安定剤 例えば銅塩とヨウ化物及び/又はリン化合物及び二価マ
ンガンの塩との組合せ。 9.塩基性共安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
カルシウムステアレート、カルシウムステアロイルラク
テート、カルシウムラクテート、亜鉛ステアレート、マ
グネシウムステアレート、ナトリウムリシノレエート及
びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート
又は亜鉛ピロカテコレート。中和剤(例えばハイドロタ
ルサイト及び合成ハイドロタルサイト、及び重炭酸L
i、Na、Mg、Ca、Al)を含む。
ンガンの塩との組合せ。 9.塩基性共安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
カルシウムステアレート、カルシウムステアロイルラク
テート、カルシウムラクテート、亜鉛ステアレート、マ
グネシウムステアレート、ナトリウムリシノレエート及
びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート
又は亜鉛ピロカテコレート。中和剤(例えばハイドロタ
ルサイト及び合成ハイドロタルサイト、及び重炭酸L
i、Na、Mg、Ca、Al)を含む。
【0042】10. 成核剤 例えば4−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジ
フェニル酢酸、メチレンビス−2,4−ジブチルフェニ
ルのナトリウム塩、環式ホスファイトエステル、ソルビ
トールトリス−ベンズアルデヒドアセタール、及びビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェー
トのナトリウム塩又はエチリデンビス(2,4−ジ−t
ert−ブチルフェニル)ホスフェートのナトリウム
塩。
フェニル酢酸、メチレンビス−2,4−ジブチルフェニ
ルのナトリウム塩、環式ホスファイトエステル、ソルビ
トールトリス−ベンズアルデヒドアセタール、及びビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェー
トのナトリウム塩又はエチリデンビス(2,4−ジ−t
ert−ブチルフェニル)ホスフェートのナトリウム
塩。
【0043】11.充填剤及び強化剤 例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物及び水酸化物、カーボンブラック及びグラファイ
ト。 12. イソオキサゾリジンはアミノキシプロパノエー
ト誘導体と組合せて使用することもできる。アミノキシ
プロパノエート誘導体の例はメチル−3−(N,N−ジ
ベンジルアミノキシ)プロパノエート;エチル−3−
(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート;
1,6−ヘキサメチレン−ビス(3−(N,N−ジベン
ジルアミノキシ)プロパノエート);メチル−(2−
(メチル)−3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プ
ロパノエート);オクタデシル−3−(N,N−ジベン
ジルアミノキシ)プロパン酸;テトラキス(N,N−ジ
ベンジルアミノキシ)エチルカルボニルオキシメチル)
メタン;オクタデシル−3−(N,N−ジエチルアミノ
キシ)−プロパノエート;3−(N,N−ジベンジルア
ミノキシ)プロパン酸カリウム塩;及び1,6−ヘキサ
メチレンビス(3−(N−アリル−N−ドデシルアミノ
キシ)プロパノエート)。
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物及び水酸化物、カーボンブラック及びグラファイ
ト。 12. イソオキサゾリジンはアミノキシプロパノエー
ト誘導体と組合せて使用することもできる。アミノキシ
プロパノエート誘導体の例はメチル−3−(N,N−ジ
ベンジルアミノキシ)プロパノエート;エチル−3−
(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート;
1,6−ヘキサメチレン−ビス(3−(N,N−ジベン
ジルアミノキシ)プロパノエート);メチル−(2−
(メチル)−3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プ
ロパノエート);オクタデシル−3−(N,N−ジベン
ジルアミノキシ)プロパン酸;テトラキス(N,N−ジ
ベンジルアミノキシ)エチルカルボニルオキシメチル)
メタン;オクタデシル−3−(N,N−ジエチルアミノ
キシ)−プロパノエート;3−(N,N−ジベンジルア
ミノキシ)プロパン酸カリウム塩;及び1,6−ヘキサ
メチレンビス(3−(N−アリル−N−ドデシルアミノ
キシ)プロパノエート)。
【0044】13.その他の添加剤、例えば可塑剤、エ
ポキシ化大豆油のようなエポキシ化植物油、滑剤、乳化
剤、顔料、蛍光増白剤、防炎剤、帯電防止剤、発泡剤及
びチオ型相乗剤(例えばジラウリルチオジプロピオネー
ト又はジステアリルチオジプロピオネート)。本発明の
組成物は好ましくは中和剤、例えばカルシウムステアレ
ートのような脂肪酸の金属塩を含有する。
ポキシ化大豆油のようなエポキシ化植物油、滑剤、乳化
剤、顔料、蛍光増白剤、防炎剤、帯電防止剤、発泡剤及
びチオ型相乗剤(例えばジラウリルチオジプロピオネー
ト又はジステアリルチオジプロピオネート)。本発明の
組成物は好ましくは中和剤、例えばカルシウムステアレ
ートのような脂肪酸の金属塩を含有する。
【0045】
【実施例】2,3,5−トリフェニルイソオキサゾリジ
ン(融点98〜99℃)は、I.Bruning、R.
Grashey、H.Hauck、R.Huisgen
及びH.SeidlのOrg.Synth.Col
l.,第5巻1124頁(1973)に記載の方法に従
い、N,α−ジフェニルニトロンをスチレンと反応させ
て86%の収率で製造した。
ン(融点98〜99℃)は、I.Bruning、R.
Grashey、H.Hauck、R.Huisgen
及びH.SeidlのOrg.Synth.Col
l.,第5巻1124頁(1973)に記載の方法に従
い、N,α−ジフェニルニトロンをスチレンと反応させ
て86%の収率で製造した。
【0046】
【化5】
【0047】2,3,5,5−テトラフェニルイソオキ
サゾリジン(融点113−114℃)は、I.Brun
ing、R.Grashey、H.Hauck、R.H
uisgen及びH.SeidlのOrg.Synt
h.Coll.,第5巻1124頁(1973)に記載
の方法に従い、N,α−ジフェニルニトロンを1,1−
ジフェニルエチレンと反応させて89.2%の収率で製
造した。
サゾリジン(融点113−114℃)は、I.Brun
ing、R.Grashey、H.Hauck、R.H
uisgen及びH.SeidlのOrg.Synt
h.Coll.,第5巻1124頁(1973)に記載
の方法に従い、N,α−ジフェニルニトロンを1,1−
ジフェニルエチレンと反応させて89.2%の収率で製
造した。
【0048】
【化6】
【0049】ポリプロピレンの500°F(260℃)
における加工安定性:基本組成は、安定化されていない
ポリプロピレン[プロファックス(Profax)65
01、Montell社製]100部とカルシウムステ
アレート(Ca−St)0.050部を含んでなるもの
である。供試安定剤は、固体の場合にはタービュラ(T
urbula)型ブレンダーを用いて30分間樹脂とブ
レンド/混合処理した。供試安定剤が液体の場合には、
ハリク(Halhiq)、樹脂の一部と予めブレンドし
ておき、それを上記樹脂とブレンドしタービュラ型ブレ
ンダーを用いて十分に混合処理した。安定化樹脂組成物
を直径1インチ(2.5cm)の押出機(キリオン(k
illion)押出機)から500°F(260℃)、
100rpmで押出処理した。
における加工安定性:基本組成は、安定化されていない
ポリプロピレン[プロファックス(Profax)65
01、Montell社製]100部とカルシウムステ
アレート(Ca−St)0.050部を含んでなるもの
である。供試安定剤は、固体の場合にはタービュラ(T
urbula)型ブレンダーを用いて30分間樹脂とブ
レンド/混合処理した。供試安定剤が液体の場合には、
ハリク(Halhiq)、樹脂の一部と予めブレンドし
ておき、それを上記樹脂とブレンドしタービュラ型ブレ
ンダーを用いて十分に混合処理した。安定化樹脂組成物
を直径1インチ(2.5cm)の押出機(キリオン(k
illion)押出機)から500°F(260℃)、
100rpmで押出処理した。
【0050】第1回、第3回及び第5回の各々の押出処
理の後に、樹脂ペレットを370°F(188℃)で厚
み125ミル(3.2mm)のプラックに圧縮成形し、
試験片の黄色度指数(YI)を測定した。低いYI値は
黄変が少ないことを示す。さらに、第1回、第3回及び
第5回の押出処理の後のペレットについて溶融流量(g
/10分で表す)を測定した(ASTM−D−1238
による)。5回目の押出処理後の溶融流量が1回目の押
出処理後の溶融流量に近いほど、ポリプロピレンの加工
安定性が優れていることを示す。 表 1 例 Ca-St 安定剤番号 安定剤番号 下記の押出回後の溶融流量 第1回 第3回 第5回 A 0.05 -- -- 16.9 92.9 182 B -- 1 (0.05) -- 5.1 7.6 12.0 C 0.05 1 (0.05) -- 5.3 6.4 8.2 1 -- 2 (0.05) -- 5.1 6.9 9.1 2 0.05 2 (0.05) -- 5.7 7.3 9.4 3 0.05 2 (0.05) 4 (0.05) 5.1 6.6 9.0 4 0.05 2 (0.025) 5 (0.05) 4.9 7.3 16.6 5 0.05 3 (0.05) -- 5.3 7.5 13.2 表 2 例 Ca-St 安定剤番号 安定剤番号 下記の押出回後の黄色度指数 第1回 第3回 第5回 A 0.05 -- -- 1.93 1.97 2.38 B -- 1 (0.05) -- 35 36 38 C 0.05 1 (0.05) -- 15 15 15 1 -- 2 (0.05) -- 29 30 31 2 0.05 2 (0.05) -- 7.2 6.7 8.2 3 0.05 2 (0.05) 4 (0.05) 7.7 7.2 7.3 4 0.05 2 (0.025) 5 (0.05) 2.62 3.81 4.28 5 0.05 3 (0.05) -- 4.46 5.38 5.85 一般的注釈 色:Ca−Stを添加してもしなくても、ニトロンを使
用すると、イソオキサゾリジンを同量使用した場合より
も強い着色を生じた。ホスファイトを添加すると色の改
善がみられた。
理の後に、樹脂ペレットを370°F(188℃)で厚
み125ミル(3.2mm)のプラックに圧縮成形し、
試験片の黄色度指数(YI)を測定した。低いYI値は
黄変が少ないことを示す。さらに、第1回、第3回及び
第5回の押出処理の後のペレットについて溶融流量(g
/10分で表す)を測定した(ASTM−D−1238
による)。5回目の押出処理後の溶融流量が1回目の押
出処理後の溶融流量に近いほど、ポリプロピレンの加工
安定性が優れていることを示す。 表 1 例 Ca-St 安定剤番号 安定剤番号 下記の押出回後の溶融流量 第1回 第3回 第5回 A 0.05 -- -- 16.9 92.9 182 B -- 1 (0.05) -- 5.1 7.6 12.0 C 0.05 1 (0.05) -- 5.3 6.4 8.2 1 -- 2 (0.05) -- 5.1 6.9 9.1 2 0.05 2 (0.05) -- 5.7 7.3 9.4 3 0.05 2 (0.05) 4 (0.05) 5.1 6.6 9.0 4 0.05 2 (0.025) 5 (0.05) 4.9 7.3 16.6 5 0.05 3 (0.05) -- 5.3 7.5 13.2 表 2 例 Ca-St 安定剤番号 安定剤番号 下記の押出回後の黄色度指数 第1回 第3回 第5回 A 0.05 -- -- 1.93 1.97 2.38 B -- 1 (0.05) -- 35 36 38 C 0.05 1 (0.05) -- 15 15 15 1 -- 2 (0.05) -- 29 30 31 2 0.05 2 (0.05) -- 7.2 6.7 8.2 3 0.05 2 (0.05) 4 (0.05) 7.7 7.2 7.3 4 0.05 2 (0.025) 5 (0.05) 2.62 3.81 4.28 5 0.05 3 (0.05) -- 4.46 5.38 5.85 一般的注釈 色:Ca−Stを添加してもしなくても、ニトロンを使
用すると、イソオキサゾリジンを同量使用した場合より
も強い着色を生じた。ホスファイトを添加すると色の改
善がみられた。
【0051】安定剤番号1はN,α−ジフェニルニトロ
ン。安定剤番号2は2,3,5−トリフェニルイソオキ
サゾリジン。安定剤番号3は2,3,5,5−テトラフ
ェニルイソオキサゾリジン。安定剤番号4は「イルガホ
ス168(Irgaphos 168)」(CIBA社
の商標)であって、トリス−(2,4−ジ−tert−
ブチルフェニル)ホスファイトである。
ン。安定剤番号2は2,3,5−トリフェニルイソオキ
サゾリジン。安定剤番号3は2,3,5,5−テトラフ
ェニルイソオキサゾリジン。安定剤番号4は「イルガホ
ス168(Irgaphos 168)」(CIBA社
の商標)であって、トリス−(2,4−ジ−tert−
ブチルフェニル)ホスファイトである。
【0052】安定剤番号5は「ウルトラノックス626
(Ultranox 626)」(General E
lectric社の商標)であって、ビス(2,4−ジ
−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジ
ホスファイトである。イソオキサゾリジンとホスファイ
トと中和剤の組合せが優れた溶融流量及び黄色度指数を
与えることに特に注目されたい。組成物は、ポリプロピ
レン、カルシウムステアレート及び安定剤を表に示す重
量%で含んでいた。第1回、第3回及び第5回と記載し
た欄は1回、3回及び5回の押出処理後の標記の性質の
測定値を示す。例A、B及びCは比較例である。例1、
2、3、4及び5は本発明の実施例である。
(Ultranox 626)」(General E
lectric社の商標)であって、ビス(2,4−ジ
−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジ
ホスファイトである。イソオキサゾリジンとホスファイ
トと中和剤の組合せが優れた溶融流量及び黄色度指数を
与えることに特に注目されたい。組成物は、ポリプロピ
レン、カルシウムステアレート及び安定剤を表に示す重
量%で含んでいた。第1回、第3回及び第5回と記載し
た欄は1回、3回及び5回の押出処理後の標記の性質の
測定値を示す。例A、B及びCは比較例である。例1、
2、3、4及び5は本発明の実施例である。
Claims (11)
- 【請求項1】 下記の成分(a)及び(b)を含んでな
る熱可塑性樹脂組成物。 (a)熱可塑性樹脂; (b)上記熱可塑性樹脂の溶融安定性を高めるのに有効
な量のイソオキサゾリジン。 - 【請求項2】 前記イソオキサゾリジンが当該組成物の
全重量に基づいて0.005〜2.0重量%の割合で存
在する、請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 前記熱可塑性樹脂が当該組成物の全重量
に基づいて90重量%以上の割合で存在する、請求項1
記載の組成物。 - 【請求項4】 前記熱可塑性樹脂がポリオレフィンであ
る、請求項3記載の組成物。 - 【請求項5】 前記イソオキサゾリジンが次の一般式で
表されるイソオキサゾリジンから選択される、請求項1
記載の組成物。 【化1】 式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 の
各々は独立に水素、アルキル、アリール、アルキルアリ
ール及びアラルキル基から選択される。 - 【請求項6】 前記イソオキサゾリジンが次の一般式で
表されるイソオキサゾリジンから選択される、請求項1
記載の組成物。 【化2】 式中、R1 、R2 、R6 及びR7 の各々は独立に水素、
アルキル、アリール、アルキルアリール及びアラルキル
基から選択される。 - 【請求項7】 前記イソオキサゾリジンが2,3,5−
トリフェニルイソオキサゾリジンである、請求項6記載
の組成物。 - 【請求項8】 熱可塑性樹脂を溶融安定化する方法にし
て、当該方法が(a)熱可塑性樹脂とイソオキサゾリジ
ンを添加混合する段階を含んでなる方法。 - 【請求項9】 前記イソオキサゾリジンが2,3,5−
トリフェニルイソオキサゾリジンである、請求項8記載
の方法。 - 【請求項10】 前記イソオキサゾリジンが2,3,
5,5−テトラフェニルイソオキサゾリジンである、請
求項6記載の組成物。 - 【請求項11】 下記の成分(a)及び(b)を含んで
なる熱硬化性樹脂組成物。 (a)熱硬化性樹脂;及び(b)上記熱硬化性樹脂の溶
融安定性を高めるのに有効な量のイソオキサゾリジン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/539566 | 1995-10-05 | ||
US08/539,566 US5561178A (en) | 1995-10-05 | 1995-10-05 | Addition polymer composition containing isoxazolidine compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09176372A true JPH09176372A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=24151777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8257254A Withdrawn JPH09176372A (ja) | 1995-10-05 | 1996-09-30 | イソオキサゾリジン化合物を含有する付加重合体組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5561178A (ja) |
EP (1) | EP0767203A1 (ja) |
JP (1) | JPH09176372A (ja) |
KR (1) | KR970021180A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7009007B2 (en) | 2001-12-21 | 2006-03-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Recyclable polymer, process for production thereof, and recycling treatment thereof |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19620266A1 (de) * | 1996-05-20 | 1997-11-27 | Henkel Kgaa | Polyolefinmassen mit verbesserter Verklebbarkeit |
GB2330359A (en) * | 1997-10-14 | 1999-04-21 | Merck & Co Inc | 3-Substituted isoxazolidines as chiral auxiliary agents |
TWI515245B (zh) * | 2013-07-30 | 2016-01-01 | 雙鍵化工股份有限公司 | 穩定劑以及包括該穩定劑的組成物 |
WO2015089072A1 (en) * | 2013-12-09 | 2015-06-18 | Angus Chemical Company | Low voc isoxazolidine as open time extenders in water borne paints |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3960816A (en) * | 1973-07-11 | 1976-06-01 | Commercial Solvents Corporation | Process for the preparation of a no-bake sand core from an oxazoline condensate as binder |
AT335022B (de) * | 1975-06-17 | 1977-02-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verwendung von niedrigmolekularen oxazolinen als neutralisationsmittel fur anionische wasserverdunnbare kunstharze |
US4288176A (en) * | 1979-03-23 | 1981-09-08 | Devine Thomas H | Underwater air pocket work unit |
JPS55167277A (en) * | 1979-06-18 | 1980-12-26 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Polyol having isoxazolidine skeleton |
US4590231A (en) * | 1983-10-11 | 1986-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives |
JPH02145644A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 成形用ポリカーボネート樹脂組成物 |
US5037867A (en) * | 1990-04-12 | 1991-08-06 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized compositions containing substituted isoxazolidines |
US5268114A (en) * | 1990-04-24 | 1993-12-07 | Ciba-Geigy Corporation | N-alkenyl substituted amine-N-oxide stabilizers |
-
1995
- 1995-10-05 US US08/539,566 patent/US5561178A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-09-30 JP JP8257254A patent/JPH09176372A/ja not_active Withdrawn
- 1996-10-03 EP EP96307245A patent/EP0767203A1/en not_active Withdrawn
- 1996-10-04 KR KR1019960043845A patent/KR970021180A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7009007B2 (en) | 2001-12-21 | 2006-03-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Recyclable polymer, process for production thereof, and recycling treatment thereof |
US7291679B2 (en) | 2001-12-21 | 2007-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Recyclable polymer and process for production thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0767203A1 (en) | 1997-04-09 |
KR970021180A (ko) | 1997-05-28 |
US5561178A (en) | 1996-10-01 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20031202 |