JPH09165446A - ポリスクシンイミド共重合体及びその製造方法 - Google Patents

ポリスクシンイミド共重合体及びその製造方法

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JPH09165446A
JPH09165446A JP32707995A JP32707995A JPH09165446A JP H09165446 A JPH09165446 A JP H09165446A JP 32707995 A JP32707995 A JP 32707995A JP 32707995 A JP32707995 A JP 32707995A JP H09165446 A JPH09165446 A JP H09165446A
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雅之 冨田
Masako Yoshikawa
政子 吉川
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 成型性の良いポリスクシンイミド誘導体を製
造する。 【解決手段】 アスパラギン酸および/またはグルタミ
ン酸と、α−アミノ酸以外の化合物でありアミノ基とカ
ルボン酸基を各々1個ずつ以上有する化合物を共重合さ
せ、融点を持つ共重合体を得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリスクシンイミ
ド共重合体及びその製造方法に関する。この共重合体
は、それ自身が、耐熱性、剛性、靱性及び強度等点にお
いて、機械的強度のバランスがよく、かつ加工成形性が
優れた熱可塑性樹脂であり、機械部品、自動車部品、電
気、電子機器部品等の広い分野で使用できるだけでな
く、加水分解することにより、アスパラギン酸共重合体
となり、高い生分解性を有し、肥料、スケール抑制剤、
ビルダー、保湿剤、分散剤等として有用である。
【0002】
【従来の技術】ポリスクシンイミドは高いガラス転移温
度を持つ優れたエンジニアリングプラスチックである
が、ガラス転移温度と分解温度が近いため容易に熱成形
することが出来なかった。この欠点を改良するために、
共重合が研究されている。ポリスクシンイミドの共重合
体としては、グリコール酸、乳酸等のヒドロキシカルボ
ン酸をリン酸触媒を用いて重合する方法(Makrom
ol. Chem., 182, 2557,(198
1)及びDE4221875 A1) が、既に知られ
ているが、いずれも、収率が大きく低下したり、共重合
体中へ取り込まれるコモノマー量が少なかったりと、製
造上または物性改良上、十分ではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述のよう
な従来技術の問題点を解決し、物性の優れた成形可能な
ポリスクシンイミド共重合体及び効率的に工業的に製造
可能な方法を提供するものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、アスパラギン酸および/
またはグルタミン酸とαーアミノ酸以外の化合物であり
アミノ基とカルボン酸基を1個以上有する化合物をモノ
マーとし、直接、熱重合することにより、物性の優れた
かつ容易に成形可能なポリスクシンイミド共重合体及び
その製造方法を見出すに至った。すなわち、本発明の要
旨は、アスパラギン酸および/又はグルタミン酸と、α
−アミノ酸以外化合物でありアミノ基とカルボン酸基を
各々1個ずつ以上有する化合物との共重合体であり、融
点を有することを特徴とする共重合体に存する。
【0005】以下、本発明について詳細に説明する。
【0006】
【発明の実施の形態】
(アスパラギン酸、グルタミン酸)モノマーとして用い
るアスパラギン酸、グルタミン酸は共にD体でも、L体
でも、またその混合物でも良い。また、アスパラギン酸
とグルタミン酸の混合物でも良い。好ましくは、アスパ
ラギン酸である。
【0007】(アミノ基とカルボン酸基を各々1個ずつ
以上有する化合物)αーアミノ酸以外の化合物で、アミ
ノ基とカルボン酸基を各々1個ずつ以上有する化合物で
あれば、特に限定されないが、好ましくは、アミノ基と
カルボン酸基以外の成分が、C,H,O,Nから成る化
合物であり、さらに好ましくは、アミノ基とカルボン酸
基以外の成分が、C、Hから成る化合物であり、もっと
も好ましくは、1級のアミノ基1個とカルボン酸基1個
を有する化合物である。
【0008】具体的には、4−アミノブタン酸、6−ア
ミノカプロン酸、11−アミノウンデカン酸等の脂肪族
アミノカルボン酸、o−、m−、p−アミノ安息香酸、
oー、m−、p−アミノ桂皮酸等の芳香族アミノカルボ
ン酸等が、挙げられる。これらは単独でも、2種以上混
合して用いても良い。好ましくは、脂肪族アミノカルボ
ン酸である。
【0009】これらのモノマ−以外に50mol%を超
えない範囲で共重合可能な他のモノマ−を用いることも
できる。それらの例としては a)アスパラギン酸塩,
マレアミド酸、マレイン酸とアンモニアの反応物 b)
グルタミン酸およびその塩,c)アラニン,ロイシン,
リシン等のa),b)以外のアミノ酸,d)グリコ−ル
酸,乳酸,3−ヒドロッキシ酪酸等のヒドロキシカルボ
ン酸,e)2−ヒドロキシエタノ−ル,マレイン酸等の
アミノ基およびまたはカルボン酸基と反応し得る官能基
を2個以上有する化合物等が挙げられる。
【0010】(反応溶媒)本発明のポリコハク酸イミド
を得るためには、重合に反応溶媒を使用してもしなくて
も良いが、共重合の効率を上げるためには、溶媒を用い
た方が好ましい。使用し得る溶媒は、炭化水素系溶媒、
ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル
系溶媒および非プロトン性極性溶媒からなる群より選ば
れる、100℃以上の沸点を有する溶媒が挙げられ、特
に130℃以上の沸点を有することが好ましい。これら
の溶媒は単一でまた混合しても用いることができる。具
体的には、炭化水素系溶媒として、キシレン、ジエチル
ベンゼン(上記2種はそれぞれ、そのオルト、メタまた
はパラ異性体単独からなるものであっても、2種類以上
の異性体の混合物からなるものであってもよい)、トル
エン、アミルベンゼン、キュメン、メシチレン、テトラ
リン等が挙げられ、ハロゲン化炭化水素系溶媒として、
クロロトルエン、ジクロロベンゼン(上記2種はそれぞ
れ、そのオルト、メタまたはパラ異性体単独からなるも
のであっても、2種類以上の異性体の混合物からなるも
のであってもよい)、1,4−ジクロロブタン、クロロ
ベンゼン等が挙げられ、エーテル系溶媒として、ジクロ
ロエチルエーテル、ブチルエーテル、ジイソアミルエー
テル、アニソール等が挙げられ、エステル系溶媒とし
て、酢酸−n−アミル、酢酸イソアミル、酢酸メチルイ
ソアミル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピ
オン酸−n−ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸イ
ソアミル、酪酸−n−ブチル等が挙げられ、非プロトン
性極性溶媒として、N,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロ
リドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、テ
トラメチル尿素酸、ジメチルスルホキシド、スルホラン
およびヘキサメチルホスホロアミド等を挙げることがで
きる。これらの中でもジエチルベンゼン、メシチレン、
キュメン、クロロトルエン、1,4−ジクロロブタン、
ジイソアミルエーテル、酪酸−n−ブチル、1,3−ジ
メチル−2−イミダゾリジノン、スルホランが、適度な
沸点を有する点で好ましく、さらには、メシチレン、キ
ュメン、クロロトルエン、1,3−ジメチル−2−イミ
ダゾリジノン、スルホランが特に好ましい。
【0011】溶媒は、マレイン酸アンモニアから得られ
る反応物あるいはマレアミド酸100重量部に対し、1
〜5000重量部、好ましくは5〜2000重量部、更
に好ましくは10〜1500重量部の割合で使用するこ
とができる。 (触媒)本発明の方法では触媒を用いても用いなくても
良いが、用いる場合は、酸触媒が好ましい。
【0012】酸触媒としては、硫酸、無水硫酸、リン
酸、ポリリン酸、メタリン酸、縮合リン酸、無水リン酸
等の無機酸触媒、及び、p−トルエンスルホン酸、トリ
クロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸等の有機酸触媒が挙げられる。これらの中で
も、高収率でポリマーが得られやすいという点でリン酸
類触媒が好ましく用いられる。
【0013】これらの酸触媒の使用量は、モノマ−1モ
ルに対して0.001〜2.0モル、好ましくは0.0
1〜1.0モル、更に好ましくは0.01〜0.5モル
の範囲である。 (反応条件)本発明の方法における重縮合反応の反応温
度は、通常は100〜300℃、好ましくは、130〜
280℃の範囲である。重縮合温度が100℃未満で
は、反応が容易に進行せず、また、300℃を超えると
分解生成物が生成するので好ましくない。
【0014】反応時の圧力には特に制限はなく、常圧、
減圧または加圧のいずれでもよいが、通常は、10Pa
〜1MPaの範囲である。反応時間は1秒〜100時
間、好ましくは10秒〜50時間、最も好ましくは15
秒〜20時間である。また、反応の実質上の終点は、反
応中に副生してくる水の生成がなくなった点である。
【0015】重縮合反応中に分子量を制御する目的でア
ミン等を共存させても良い。後処理工程は、重合物の用
途に合わせて適宜選択することができる。例えば、遠心
分離により溶媒を除く方法、または遠心分離後さらに水
あるいは低沸点溶媒により洗浄する方法等の常法により
行うことができる。これらの重縮合反応の例としては特
公昭48−20638号公報、US4,839,461
号明細書、US5,057,597号明細書、US5,
219,986号明細書、EP578,449号公報等
が挙げられる。
【0016】本発明の共重合体を得るための、アスパラ
ギン酸とアミノ基とカルボン酸基を各々1個ずつ以上有
する化合物の共重合組成比は、その共重合体に必要とさ
れる物性に適した組成比及びアミノ基とカルボン酸基を
各々1個ずつ以上有する化合物の種類を選んで共重合を
行えばよい。例えば、アスパラギン酸と6−アミノカプ
ロン酸を共重合する場合、融点を示すには、6−アミノ
カプロン酸が20モル%以上で、共重合体は融点を示し
始める。
【0017】ここで,述べる融点とは、ヒートステージ
上で加熱し、共重合体が特定の温度以上で流動性を示す
場合を融点を有するとした。以下、実施例により本発明
をさらに具体的に説明するが、本発明は、これら実施例
により限定されるものではない。
【0018】
【実施例】本発明により得られたポリスクシンイミドの
分析は下記の測定方法で行った。 1)重量平均分子量 東ソー(株)社製「TSKgel」”GMHHR−M”
+「TSKgel」”G2000HHR”カラムを用
い、溶離液として10mM LiBrを添加したジメチ
ルホルムアミドを用いたゲルパーミエーションクロマト
グラフ(示差屈折計)により得られたポリスチレン換算
値である。
【0019】2)1H−NMR 測定溶媒としてDMSO−d6を用い、測定温度25℃
で、Bruker ASX300MHz機により測定し
た。 実施例1 冷却器,温度計,撹拌機及び水分分離器を備えた1L容
四口フラスコ内に、L−アスパラギン酸 50g、6−
アミノカプロン酸 21g、85%リン酸 3.7m
l、メシチレン 268ml及びスルホラン 132m
lを仕込んだ。次いで、常圧、メシチレンの還流下に
4.5時間保ち重縮合反応を行わせた。反応中に生じた
水はメシチレンとともに系外へ留去せしめた。
【0020】反応終了後、反応溶媒のみ、デカントし、
生成物はジメチルスルホキシド(DMSO)80mlに
熱溶解した後、大過剰のメタノールに滴下し、再沈殿さ
せた。この操作を2回繰り返した後、沈殿を吸引濾過
し、20時間減圧乾燥を行った。得られた生成物は5
1.0gであった。この生成物の1H−NMRを測定し
たところ、ポリスクシンイミドのイミド基のメチン水素
に由来するシグナル(δ=5.3ppm,1H)及び6
−アミノカプロン酸のメチレン水素に由来するシグナル
(δ=1.2〜1.5ppm,6H)が認められた。こ
のことから、この生成物はL−アスパラギン酸と6−ア
ミノカプロン酸との共重合体であり、その 1H−NMR
の積分強度比より、その共重合組成比は、アスパラギン
酸:6−アミノカプロン酸(mole比)=76:24
であることが解った。
【0021】この生成物のポリスチレン換算の分子量を
GPC測定により求めたところ、重量平均分子量は16
000であった。この共重合体10mgをスライドグラ
スにはさみ、ヒートステージに乗せ、ヒートステージ
を、10℃/分で加熱して、共重合体の変化を観察した
ところ、220〜230℃で流動性を示した。
【0022】実施例2 モノマー量をL−アスパラギン酸 35g、6−アミノ
カプロン酸 35gに変えた以外は実施例1と全く同様
に行った。その結果、共重合体19.2gが得られ、1
H−NMRより、その共重合組成比は、L−アスパラギ
ン酸:6ーアミノカプロン酸(mole比)=60:4
0であることが解った。この共重合体の重量平均分子量
は、10000であった。
【0023】この共重合体10mgをスライドグラスに
はさみ、ヒートステージに乗せ、ヒートステージを、1
0℃/分で加熱して、共重合体の変化を観察したとこ
ろ、165〜175℃で流動性を示した。 実施例3 モノマー量をL−アスパラギン酸 9g、6−アミノカ
プロン酸 75gに変えた以外は実施例1と全く同様に
行った。その結果、共重合体30.0gが得られ、1
−NMRより、その共重合組成比は、L−アスパラギン
酸:6−アミノカプロン酸(mole比)=20:80
であることが解った。
【0024】この共重合体10mgをスライドグラスに
はさみ、ヒートステージに乗せ、ヒートステージを、1
0℃/分で加熱して、共重合体の変化を観察したとこ
ろ、185〜195℃で流動性を示した。 実施例4 モノマー量をL−アスパラギン酸 22g、6−アミノ
カプロン酸 50gに変えた以外は実施例1と全く同様
に行った。その結果、共重合体1.8gが得られ、1
−NMRより、その共重合組成比は、L−アスパラギン
酸:6−アミノカプロン酸(mole比)=35:65
であることが解った。この共重合体の重量平均分子量
は、4000であった。
【0025】この共重合体10mgをスライドグラスに
はさみ、ヒートステージに乗せ、ヒートステージを、1
0℃/分で加熱して、共重合体の変化を観察したとこ
ろ、175〜185℃で流動性を示した。 実施例5 6−アミノカプロン酸 21gを4−アミノブタン酸
16.5gに変えた以外は実施例1と全く同様に行っ
た。その結果、共重合体47.4gが得られ、1H−N
MRで4−アミノブタン酸のメチレン水素に由来するシ
グナル(δ=1.8ppm,2H)が認められた。この
ことから、この生成物はL−アスパラギン酸と4−アミ
ノブタン酸との共重合体であり、そして、その1H−N
MRの積分強度比より、共重合組成比はアスパラギン
酸:4−アミノブタン酸(mole比)=88:12で
あることが解った。この共重合体の重量平均分子量は、
21000であった。
【0026】この共重合体10mgをスライドグラスに
はさみ、ヒートステージに乗せ、ヒートステージを、1
0℃/分で加熱して、共重合体の変化を観察したとこ
ろ、310〜320℃で流動性を示した。 実施例6 6−アミノカプロン酸 21gを11−アミノウンデカ
ン酸 32.2gに変えた以外は実施例1と全く同様に
行った。その結果、共重合体34.2gが得られ、1
−NMRで11−アミノウンデカン酸のメチレン水素に
由来するシグナル(δ=1.2〜1.5ppm,16
H)が認められた。このことから、この生成物はL−ア
スパラギン酸と11−アミノウンデカン酸との共重合体
であり、そして、その1H−NMRの積分強度比より、
共重合組成比はアスパラギン酸:11−アミノウンデカ
ン酸(mole比)=79:21であることが解った。
この共重合体の重量平均分子量は、14000であっ
た。
【0027】この共重合体10mgをスライドグラスに
はさみ、ヒートステージに乗せ、ヒートステージを、1
0℃/分で加熱して、共重合体の変化を観察したとこ
ろ、250〜260℃で流動性を示した。 実施例7 6−アミノカプロン酸 21gを p−アミノ安息香酸
22gに変えた以外は実施例1と全く同様に行った。
その結果、共重合体36gが得られ、1H−NMRでp
−アミノ安息香酸の芳香族水素に由来するシグナル(δ
=7.2〜7.3ppm,1H)が認められた。このこ
とから、この生成物はL−アスパラギン酸とp−アミノ
安息香酸との共重合体であり、そして、その1H−NM
Rの積分強度比より、共重合組成比は、アスパラギン
酸:p−アミノ安息香酸(mole比)=80:20で
あることが解った。この共重合体の重量平均分子量は、
3600であった。
【0028】実施例8 L−アスパラギン酸 150g、6−アミノカプロン酸
63g及び85%リン酸 11.1mlをミキサー
(オスターブレンダー)に入れ、室温で10分間混合し
て混合物を得た。冷却器、温度計、撹拌器および水分分
離器を備えた500ml容四口フラスコ内に、上記混合
物を仕込んだ。次いで、窒素気流下、200℃に維持し
た油浴により加熱しながら重縮合反応を7時間行わせ
た。反応終了後、生成物150gを得た。
【0029】実施例1と同様の分析を行ったところ、こ
の生成物は、L−アスパラギン酸と6−アミノカプロン
酸の共重合体であり、その共重合組成比は、L−アスパ
ラギン酸:6ーアミノカプロン酸(mole比)=6
9:31であることが解った。この共重合体の重量平均
分子量は、8000であった。
【0030】
【発明の効果】本発明により、物性の優れたかつ容易に
成形可能なポリスクシンイミド共重合体を得ることがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中藤 毅 茨城県稲敷郡阿見町中央八丁目3番1号 三菱化学株式会社筑波研究所内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アスパラギン酸および/又はグルタミン
    酸と、α−アミノ酸以外の化合物でありアミノ基とカル
    ボン酸基を各々1個ずつ以上有する化合物との共重合体
    であり、融点を有することを特徴とする共重合体。
  2. 【請求項2】 α−アミノ酸以外の化合物でありアミノ
    基とカルボン酸基を各々1個ずつ以上有する化合物が、
    C,H,O,N からなることを特徴とする請求項1記
    載の共重合体。
  3. 【請求項3】 アスパラギン酸と、α−アミノ酸以外の
    化合物でありアミノ基とカルボン酸基を各々1個ずつ以
    上有する化合物との共重合体であることを特徴とする請
    求項1記載の共重合体。
  4. 【請求項4】 アスパラギン酸および/又はグルタミン
    酸と、α−アミノ酸以外の化合物でありアミノ基とカル
    ボン酸基を各々1個ずつ以上有する化合物とを加熱重縮
    合反応することによる請求項1記載の共重合体の製造方
    法。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0926184A1 (en) * 1997-12-25 1999-06-30 Mitsui Chemicals, Inc. Process for production of polyamino acid derivative
JP2002509170A (ja) * 1998-01-13 2002-03-26 ドンラー・コーポレイシヨン スクシンイミドコポリマーの製造
US6544464B1 (en) 1998-11-24 2003-04-08 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for molding of polymer
KR100634380B1 (ko) * 2000-12-21 2006-10-16 에스케이케미칼주식회사 폴리아스파르틱산 중합체와 염과 그 제조방법

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KR100634380B1 (ko) * 2000-12-21 2006-10-16 에스케이케미칼주식회사 폴리아스파르틱산 중합체와 염과 그 제조방법

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